JPS63146856A - シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業との利用分野〉 本発明は、新規なシクロヘキサン誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分とする除草剤に関する。

〈従来の技術〉 これ迄、特開昭５４−１１５８４９号公報、特開昭５５
−８９２０８号会報等にシクロヘキサン誘導体が、除草
剤の有効成分として用いうろことが記載されてそる。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は、除草活性が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。

く間ａ〜解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた除草活性
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、低薬
量で優れた除草活性を有し、なおかつ作りに薬害を示さ
ない化合物を見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシメチル基を表わし、Ｋは低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ低級アルケニル
基、シアノ低級アルキル基、低級アルコキシメチル基ま
たは低級アルキルチオメチル基を表わす。〕で示される
シクロヘキサン誘導体（以下、本発明化合物と記す、、
）、それを有効成分とする除草剤およびその製造法を提
供する。

まず、その製造法について詳しく説明する１本発明化合
物は、一般式 〔式中、Ｒ゛は前記と同じ意味を表わすつ〕で示される
アシルシクロヘキサン誘導体と、一般式 ％式％ 〔式中、艮は前記と同じ意味を表わす、〕で示されるヒ
ドロキシルアミンまたはその無機酸塩とを反応させるこ
とによって製造することができる。

この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、必要に応じて
塩基の存在下で行い、反応温度の範囲はＯ〜１００″Ｃ
１反応時間の範囲は１〜２４時間であり、反応に供され
る試剤の量は、アシルシクロヘキサン誘導体〔１３１等
量に対してヒドロキシルアミン〔■〕またはその無機酸
塩は１〜１．６等量、塩基は１〜１．５等量である。

溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
専シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、メタノール、エタノール、イソプロパツール、ｔ
−ブタノール、オクタツール、シクロヘキサノール、メ
チルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセリン等
のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
、水等あるいは、それらの混合物があげられる。

塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコール類等があ
げられる。

ヒドロキシルアミン〔臘」の無機酸塩としては、塩酸塩
、臭化水素酸塩、硫酸塩等があげられる。

反応終了後の反応液は水にあけ、酸性にしたのち有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば
、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって
精製することによｈ、目的の本発明化合物を得ることが
できろう一般式〔■〕で示される本発明化合物は次のよ
うな互変異性構造が考えられる。

同様に、一般式〔Ｉ〕で示されるアシルシクロヘキサン
誘導体も次のような互変異性構造をとると考えられる。

次にこの製造法によって製造される本発明化合物を＠１
表に示す。

第　　１　　表 一般式 本発明化合物は金属塩、アンモニウム塩等の塩を形成し
、該塩も除草効力を有し、本発明に含まれるものである
。

金属塩としては、例えばカリウム塩、ナトリウム塩、リ
チウム塩、カルシウム塩、銅塩、マグネシウム塩等が挙
げられる。これらの金属塩は、例えば、本発明化合物を
、水、アセトン、アルコール等の溶媒中、水酸化ナトリ
ウムまたは水酸化カリウムと必要により加熱して反応さ
せ、ナトリウム塩またはカリウム塩に導き、さらに、得
られたナトリウム塩またはカリウム塩を他の金属の塩化
物、水酸化物、硫酸塩、硝酸塩等と反応させて目的の金
属塩を得るなどの方法によ〜製造される。

アンモニウム塩としてはテトラプロピルアンモニウム塩
、ベンジルトリメチルアンモニウム塩などが挙げられ、
これらのアンモニウム塩は、例えば、本発明化合物と対
応するアンモニウムの水酸化物とを水、アセトン、アル
コール等の溶媒中で反応させることにより製造される。

本発明化合物を製造する際の原料化合物である一般式〔
厘〕で示されるアシルシクロヘキサン誘導体は、例えば
、次に示す一連の反応によって製造される。

〕 〔■Ｊ　　　　　　　　　　　　　（１）前記と同じ意
味を表わす、〕 即ち、フルオロフェノールとアクロレインとのマイケル
付加反応により得られる一般式〔１ｖ〕で示されるアル
デヒド化合物と１−トリフェニルホスホラニリデン−２
−プロパノンとのウィテイノヒ反応で、一般式（Ｖ’）
で示される化合物が得られ、これを塩基の存在下にマロ
ン酸ジエステルと環化反応を行い、次いで加水分解、脱
炭酸反応を行うことにより一般式〔■〕で示される化合
物が製造される。

また、一般式〔■〕で示される化合物は一般式（ｆｆ）
で示されるアルデヒド化合物をウィテイノヒ反応により
一般式（Ｖｌ）で示される化合物に導き、アセト酢酸エ
ステルと塩基の存在下に環化反応を行い、次いで加水分
解、脱炭酸反応を行うことにより製造することもできる
。

一般式〔■〕で示される化合物は、塩基の存在下にカル
ボン酸クロリドと反応させることにより一般式〔■〕で
示される化合物に導かれ、次いで、４−ジメチルアミノ
ピリジン、塩化亜鉛、トリフルオロメタンスルホン酸等
の触媒の存在下に加熱することにより転位反応を行って
、目的とする原料化合物である一般式（１）で示される
アシルシクロヘキサン誘導体が製造される。

本発明化合物は優れた除草効力を有し、かつ、作物・雑
草間に優れた選択性を示す。即ち、本発明化合物は、畑
地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種々
の雑草、例えば、スベリヒエ、アオゲイトウ、ダイコン
、イチビ、マルパアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノ
フクリ等の広葉雑ｉ、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、
アキノエノコログサ、メヒレパ、オオクサキビ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッーウ、エンバク、カラスム
キ、セイバンモロコシ、ウマノチャヒキ、シバムギ等の
イネ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物は、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイ
ブ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。

また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、ミゾハコベ等の広葉雑草等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を
示さない１本発明化合物を除草剤の有効成分として用い
る場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０に、さら
に好ましくは１〜８０￥含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、ア、タパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、理藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒吠物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスＱ”Ｉ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の蔭イオン界面活性剤、プリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ｌリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、４帛製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壊混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また、他の除ば剤と混合して用いることによす、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤として用いる
ことができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０，０５ｉ〜２００ｆ、好ましくは０．１
ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常
その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツトル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなく
そのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性層のほか、ポリオキシ
蔓チレンｆＭ’ａ＃ｕ（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィン導があげられる。

〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　（本発明化合物６の製造） ２−プロピオニル−５−（２−（４−フルオロフェニル
チオ）−エチルツーシクロヘキサン−１，８−ジオン０
．８０ｙとクロチルオキシアミン塩酸塩０．１５ｆをエ
タノール１゜−に溶かし、トリエチルアミン０．１２　
ｆを加え、室温で一晩攪拌した１反応液は水にあけ、希
塩酸で酸性にしたのち、クロロホルムで抽出した。溶媒
を除去し、生成物を薄、層クロマトグラフィー（展１１
１溶［ｅ酸エチルニヘキサン＝１：８）にて精製し、２
−（１−クロチルオキシプロピリデン）−５−〔２−（
４−フルオロフ、ニルチオ）−エチルツーシクロヘキサ
ン−１，８−ジオン０．２１ｆを得た。

ｎＤｌ、５６１６ 核磁気共鳴スペクトル：ＣＤＣ７−、、δｐｌ””　＋
１４、（ｉ７（ＩＩ（、Ｓ）、７．４８−６．８８（４
１（、ｍ）、６．１８−５．８６（２）（、ｍ）、　４
．４６（２Ｈ，ｄ）、２．８（２Ｈ，ｔ）、　２．９−
１．４（９Ｈ，ｍ）　　１．７４（８Ｈ，ｄ）　　、　
１．１２（８）１．ｔ）製造例２（本発明化合物１５の
製造） ２−プ♂ｔニル−５−（２−（８−フルオロフェニルチ
オ）−エチルコシクロヘキサン−１，８−ジオンｏ、　
ｔ　６　ｙとアリルオキシアミン塩酸塩０．０８１をエ
タノール５−に溶かし、トリエチルアミン０．０８　Ｉ
を加え、室温で一晩攪拌した。反応液は水にあけ、希塩
酸で酸性にしたのち、クロロホルムで抽出した。溶媒を
除去し、生成物を薄層クロマトグラフィー（展關溶媒　
ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にして、精製し、２
−（１−アリルオキシアミノプロピリデン）−５−（２
−（８−フルオロフ１ニルチオ）−エチルコシクロヘキ
サン−１，８−ジオン０．１８１！を得た。

ｎ　ｏ　＠Ｌ、５６４９ 核磁気共鳴スペクトル：ＣＤＣＡ、、　　δｐｐｍ　。

１４、（３１（ＩＨ，ｂｓ）、７．４−６．８（４Ｈ，
ｍ）、６．８４−５．８１　（ＩＨ，ｍ）、　５．４４
（２Ｈ，ｂｄ）、　５．２８（ＩＨ，ｍ）、　４．５４
（２Ｈ，ｄ）、　２．９９（２Ｈ，ＱＢ、０−１．５（
９Ｈ，ｍ）、　１．１１（８Ｈ，ｔ）次にこの製造法に
よって製造される本発明化合物のいくつかを、１１２表
に示す。

第　　２　　表 一般式 ２２　　　ナトリウム塩 ２８　　テトラプロピルアンモニウム塩水和物法に製剤
例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合一番号で
示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合ＩｔＪ５．５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物１〜２８の各々、１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部およびシ
クロへキサノン４０部をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物７または１６．１部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
８１部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよる練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る
。

製剤例４ 本発明化合ＷＪ１Ｂ、２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部、水６９部を混
合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸
濁剤を得る。

製剤例６ 本発明化合物１．２０部、合成含水酸化珪素１０部、ア
ルキル硫酸エステル８部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム２部ネｊよび珪礫土６５部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。

製剤例６ 本発明化合物９．２部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート１部、ポリビニルアルコール５部、水９
２部を混合し、粒度が６ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して懸濁剤を得る。

製剤例７ 本発明化合物２，８，６．８または２１．２０部、−リ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０
部およびイソホロン８０部をよく混合して乳剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す、なお、本発明化合物は、第２表
の化合り番号で示し、比較対照に用いた化合物は第８表
の化合物記号で示す。

ゝ＼ また、除草効力は、関査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼罐察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す。

試験例１　　畑地土壌処理試験 直径１０６ｎ、深さ１０（Ｉｌｌの円筒型プラスチック
ｄツトに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、覆
土した。製剤例２に早して供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し
、小型噴ｇ器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表
に示す。

試験例２　　畑地茎葉処理試験 直径１０　ｃｓ　、深さ１０個の円筒型プラスチックｄ
　、）に畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温
室内でｌＯ日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示
す。

＼、 ゛へ１、 −＼、 ＼ゝ、 ′二５・ゞ −）−ゞ 試験例８　　水田湛水処理試験 直径８ｃｍ、深さ１２３の円筒型プラスチックポットに
水田上■を結め、夕・ｒヌビエの穏子を１〜２５１の深
さに況ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期の
イネを移植し、温室内で育成した。６日俵（各残草の発
生初期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を＠６表に示す。

第６表 試験例４　　畑地茎葉処理試験 直径１０１Ｍ、深さ１０ｃ＋＋＋の円筒型プラスチック
デッドに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビを播種し、
温室内で１０日間育成した。

その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含
む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理
した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第７表に示す。

第７表 試験例５　　畑地土壌処理試験 面積８８ｘ２８ｃｄ、深さ１１５ｇのバットに畑地土壌
を詰め、ダイズ、ワタ、イヌビエ、セイバンモロコシ、
エノコログサを播種し、１〜２３の厚さに覆土した。製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
７−ルあたＩ）１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土塀表面に処理した。処理後２０日間温室で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第８表に示す。

１１！８表 試験例６　　畑地土壌処理試験 面構８８Ｘ２ｇｃｄ、深さ１１備のバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、イヌビエ、セイバンモロコシ、エ
ノコログサ、オオクサキビ、メヒシバを播種し、１〜２
３の厚さに覆土した。ＩＩ！剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０１Ｊツト
ル相当の水で希釈し、小型噴Ｗ器で土壌表面に処理した
。処理後２０日間温室で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第９表に示す。

＼、 ゝ・１、 ゛＼ 第　　９　　表 試験例７　　畑地土壌処理試験 面積ａａｘ２ａｃ１４、深さｌｌｃｙｍのバットに畑地
土壌を詰め、コムギ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ
、シバムギ、エノコログサを播種し、１〜２ａｎの厚さ
に覆土した。製剤例２に早して供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１アールあたり１０リツトル相当の水で希
釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。

処理後２８日間温室で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第１Ｏ表に示す。

第　　ｌθ　　表 試験例８　　畑地茎葉処理試験 面積８８ｘ２！１４、深さ１１３のバットに畑地土壌を
詰め、ダイズ、ワタ、イヌビエ、メヒシバ、セイバンモ
ロコシ、エノコログサ、エンバク、スズメノカタビラ及
びノスズメノテフーウを播種し、１８日間育成した。そ
の後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で植物体のと方から茎葉部会面に
均一に処理した。

このとｔｋｌｌ草および作物の生育伏況はＨ種によれ異
なるが、子葉展開〜８葉期で、草丈は５〜１９ｃｍであ
った。処理２０日後に除草効力を調査した。その結果を
第１１表に示す。

なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

＠１１表 試験例９　　水田湛水処理試験 １１５０００　！フグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエの種子を１〜２ａｍの深さに混ぜ込んだ。湛水
して水田状態にした後、８葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。４日後に、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１０ミリリツトルの水で希釈し
水面に処理し、その水深を４ｅＩＩＩとした。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第１２表に示すうなお、処理の翌日から２日
間は、１日あたり８画の水深に相当する量の漏水をおこ
なった。

Ｖ′・ （１さ上） 罵？梁〆、 第　　１２　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基または、低
   級アルコキシメチル基を表わし、Ｒ＾２は低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、ハロ低級ア
   ルケニル基、シアノ低級アルキル基、低級アルコキシメ チル基または低級アルキルチオメチル基を 表わす。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体およびその塩。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基または、低
   級アルコキシメチル基を表わす。〕で示されるアシルシ
   クロヘキサン誘導体と、一般式 ＮＨ＿２ＯＲ＾２ 〔式中、Ｒ＾２は低級アルキル基、低級アルケニル基、
   低級アルキニル基、ハロ低級アル ケニル基、シアノ低級アルキル基、低級ア ルコキシメチル基または低級アルキルチオ メチル基を表わす。〕 で示されるヒドロキシルアミンまたはその無機酸塩とを
   反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同じ意味を表わす
   。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体の製造法。 （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基または低級
   アルコキシメチル基を表わし、Ｒ＾２は低級アルキル基
   、低級アルケニル基、低 級アルキニル基、ハロ低級アルケニル基、 シアノ低級アルキル基、低級アルコキシメ チル基または低級アルキルチオメチル基を 表わす。〕 で示されるシクロヘキサン誘導体またはその塩を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。