JPH0532615A - 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 - Google Patents
除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類Info
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- JPH0532615A JPH0532615A JP3208807A JP20880791A JPH0532615A JP H0532615 A JPH0532615 A JP H0532615A JP 3208807 A JP3208807 A JP 3208807A JP 20880791 A JP20880791 A JP 20880791A JP H0532615 A JPH0532615 A JP H0532615A
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- C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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- A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
-
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル基、シクロプロピルメチ
ル、ハロゲン置換されていてもよいＣ3-4 アルケニル基
又はＣ3-4 アルキニル基を示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルキ
ル基を示し、ｍは２又は３を示し、そしてｎは０又は２
を示す、で表わされる３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン類及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を現わす。
ル、ハロゲン置換されていてもよいＣ3-4 アルケニル基
又はＣ3-4 アルキニル基を示し、Ｒ2 は、Ｃ1-4 アルキ
ル基を示し、ｍは２又は３を示し、そしてｎは０又は２
を示す、で表わされる３−ヒドロキシ−２−シクロヘキ
セン−１−オン類及び除草剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、有効な除草作用を現わす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は、新規３−ヒドロキシ
−２−シクロヘキセン−１−オン類、その製法及び除草
剤としての利用に関する。
−２−シクロヘキセン−１−オン類、その製法及び除草
剤としての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のシクロヘキサン類が除草活性を
有することはすでに知られている。（特開昭５４−１１
５３４９号、同６３−１４６８５６号）
有することはすでに知られている。（特開昭５４−１１
５３４９号、同６３−１４６８５６号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）の３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン類を見出した。 式
記式（Ｉ）の３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１
−オン類を見出した。 式
【化２】
式中、Ｒ1 はＣ1-4 アルキル基、シクロプロピルメチ
ル、ハロゲン置換されていてもよいＣ3-4 アルケニル基
又はＣ3-4 アルキニル基を示し、Ｒ2 はＣ1-4 アルキル
基を示し、ｍは２又は３を示し、そしてｎは０又は２を
示す。
ル、ハロゲン置換されていてもよいＣ3-4 アルケニル基
又はＣ3-4 アルキニル基を示し、Ｒ2 はＣ1-4 アルキル
基を示し、ｍは２又は３を示し、そしてｎは０又は２を
示す。
【０００４】本発明式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記
の方法、 ａ） 式
の方法、 ａ） 式
【化３】
式中、Ｒ2 、ｍ及びｎは前記と同じ、で表わされる化合
物と、 式 Ｒ1 −Ｏ−ＮＨ2 （III) 式中、Ｒ1 は前記と同じ、で表わされる化合物とを反応
させるか、又は
物と、 式 Ｒ1 −Ｏ−ＮＨ2 （III) 式中、Ｒ1 は前記と同じ、で表わされる化合物とを反応
させるか、又は
【０００５】ｂ）ｎが２を示す場合；
式
【化４】
式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｍは前記と同じ、で表わされる化
合物を酸化することにより、得られる。本発明式（Ｉ）
の化合物は強力な除草活性を示す。
合物を酸化することにより、得られる。本発明式（Ｉ）
の化合物は強力な除草活性を示す。
【０００６】本発明によれば、式（Ｉ）の３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オン類は、特開昭５４−
１１５３４９号に概念上、包括されるが、本発明化合物
は具体的に記載されていない新規なものである。意外に
も、驚くべきことに、本発明化合物は、前記特開昭５４
−１１５３４９号、同６３−１４６８５６号に記載の化
合物に比して、実質的に極めて卓越した除草作用を現わ
す。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中間体の各式
に於いて、Ｃ1-4 アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，
又はｔｅｒｔ−）ブチルを示し、好ましくは、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを示し、特には、
メチル、エチルを示す。ハロゲンは、フルオル、クロ
ル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、クロルを示
す。Ｃ3-4 アルケニル基は、アリル、１−プロペニル、
１−ブテニル、２−ブテニルを示し、好ましくは、アリ
ルを示す。Ｃ3-4 アルキニル基は、プロパルギル、１−
ブチニル、２−ブチニルを示し、好ましくは、プロパル
ギルを示す。
シ−２−シクロヘキセン−１−オン類は、特開昭５４−
１１５３４９号に概念上、包括されるが、本発明化合物
は具体的に記載されていない新規なものである。意外に
も、驚くべきことに、本発明化合物は、前記特開昭５４
−１１５３４９号、同６３−１４６８５６号に記載の化
合物に比して、実質的に極めて卓越した除草作用を現わ
す。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに製造中間体の各式
に於いて、Ｃ1-4 アルキル基は、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ−，ｓｅｃ−，
又はｔｅｒｔ−）ブチルを示し、好ましくは、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを示し、特には、
メチル、エチルを示す。ハロゲンは、フルオル、クロ
ル、ブロム、ヨードを示し、好ましくは、クロルを示
す。Ｃ3-4 アルケニル基は、アリル、１−プロペニル、
１−ブテニル、２−ブテニルを示し、好ましくは、アリ
ルを示す。Ｃ3-4 アルキニル基は、プロパルギル、１−
ブチニル、２−ブチニルを示し、好ましくは、プロパル
ギルを示す。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物に於いて、その好
ましい例は、Ｒ1 がメチル、エチル、シクロプロピルメ
チル、クロル置換されていてもよいアリル又はプロパル
ギルを示し、Ｒ2 が、メチル、エチル又はｎ−プロピル
を示し、ｍが２又は３を示し、そしてｎが０を示すとこ
ろの化合物をあげることができる。更に、特に好ましい
例は、Ｒ1 がエチルを示し、Ｒ2 がエチルを示し、ｍが
２を示し、そしてｎが０を示すところの化合物をあげる
ことができる。
ましい例は、Ｒ1 がメチル、エチル、シクロプロピルメ
チル、クロル置換されていてもよいアリル又はプロパル
ギルを示し、Ｒ2 が、メチル、エチル又はｎ−プロピル
を示し、ｍが２又は３を示し、そしてｎが０を示すとこ
ろの化合物をあげることができる。更に、特に好ましい
例は、Ｒ1 がエチルを示し、Ｒ2 がエチルを示し、ｍが
２を示し、そしてｎが０を示すところの化合物をあげる
ことができる。
【０００８】本発明式（Ｉ）の化合物として、後記実施
例に挙げた化合物に加えて、次の化合物を列記すること
ができる。５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチ
オ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−メトキシイ
ミノプロピル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイミノエチル）−
２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４−
ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−
２−（１−アリロキシイミノエチル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオロフェ
ニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−〔１−（３
−クロロアリロキシイミノ）エチル〕−２−シクロヘキ
セン−１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオロフェ
ニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−プロ
パルギルオキシイミノエチル）−２−シクロヘキセン−
１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチ
オ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイ
ミノプロピル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−〔１−（３−クロロアリロキシイ
ミノ）プロピル〕−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕
−３−ヒドロキシ−２−（１−プロパルギルオキシイミ
ノプロピル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−（１−アリロキシイミノプロピ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−
（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒ
ドロキシ−２−（１−エトキシイミノブチル）−２−シ
クロヘキセン−１−オン、
例に挙げた化合物に加えて、次の化合物を列記すること
ができる。５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチ
オ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−メトキシイ
ミノプロピル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイミノエチル）−
２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４−
ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−
２−（１−アリロキシイミノエチル）−２−シクロヘキ
セン−１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオロフェ
ニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−〔１−（３
−クロロアリロキシイミノ）エチル〕−２−シクロヘキ
セン−１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオロフェ
ニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−プロ
パルギルオキシイミノエチル）−２−シクロヘキセン−
１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチ
オ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイ
ミノプロピル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−〔１−（３−クロロアリロキシイ
ミノ）プロピル〕−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕
−３−ヒドロキシ−２−（１−プロパルギルオキシイミ
ノプロピル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−
〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−（１−アリロキシイミノプロピ
ル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−
（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒ
ドロキシ−２−（１−エトキシイミノブチル）−２−シ
クロヘキセン−１−オン、
【０００９】５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニル
チオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−アリロキ
シイミノブチル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕
−３−ヒドロキシ−２−〔１−（３−クロロアリロキシ
イミノ）ブチル〕−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルスルホニル）エ
チル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイミノエ
チル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−
（３，４−ジフルオロフェニルスルホニル）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイミノプロピル）
−２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４
−ジフルオロフェニルスルホニル）エチル〕−３−ヒド
ロキシ−２−（１−エトキシイミノブチル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオ
ロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１
−シクロプロピルメトキシイミノプロピル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン。
チオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−アリロキ
シイミノブチル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチル〕
−３−ヒドロキシ−２−〔１−（３−クロロアリロキシ
イミノ）ブチル〕−２−シクロヘキセン−１−オン、５
−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルスルホニル）エ
チル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイミノエ
チル）−２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−
（３，４−ジフルオロフェニルスルホニル）エチル〕−
３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイミノプロピル）
−２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４
−ジフルオロフェニルスルホニル）エチル〕−３−ヒド
ロキシ−２−（１−エトキシイミノブチル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４−ジフルオ
ロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１
−シクロプロピルメトキシイミノプロピル）−２−シク
ロヘキセン−１−オン。
【００１０】製法ａ）に於いて、原料として、例えば、
５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチ
ル〕−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロ
ヘキセン−１−オンとＯ−メチルヒドロキシルアミン塩
酸塩を用いると、下記の反応式で表わされる。
５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチ
ル〕−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロ
ヘキセン−１−オンとＯ−メチルヒドロキシルアミン塩
酸塩を用いると、下記の反応式で表わされる。
【化５】
【００１１】製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、
５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチ
ル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−メトキシイミノプロ
ピル）−２−シクロヘキセン−１−オンとｍ−クロル過
安息香酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチ
ル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−メトキシイミノプロ
ピル）−２−シクロヘキセン−１−オンとｍ−クロル過
安息香酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
【化６】
【００１２】上記製法ａ）に於いて、原料である式（I
I）の化合物は、前記Ｒ2 及びｎの定義に基づいたもの
を示し、好ましくは、前記のＲ2 及びｎのそれぞれ好ま
しい定義に基づいたものを示す。式（II）の化合物は、
特願平２−１２４２２４号に記載の方法に準じて、得る
ことができる。その例としては、次のものをあげること
ができる。
I）の化合物は、前記Ｒ2 及びｎの定義に基づいたもの
を示し、好ましくは、前記のＲ2 及びｎのそれぞれ好ま
しい定義に基づいたものを示す。式（II）の化合物は、
特願平２−１２４２２４号に記載の方法に準じて、得る
ことができる。その例としては、次のものをあげること
ができる。
【００１３】５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニル
チオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−
２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４−
ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−
２−アセチル−２−シクロヘキセン−１−オン。式（II
I ）の化合物は、前記Ｒ1の定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記のＲ1 の好ましい定義に基づいた
ものを示す。式（III ）の化合物の例としては、次のも
のをあげることができる。Ｏ−メチルヒドロキシルアミ
ン、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｏ−アリルヒドロ
キシルアミン、Ｏ−プロパルギルヒドロキシルアミン及
びそれらの塩酸塩。
チオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−
２−シクロヘキセン−１−オン、５−〔２−（３，４−
ジフルオロフェニルチオ）エチル〕−３−ヒドロキシ−
２−アセチル−２−シクロヘキセン−１−オン。式（II
I ）の化合物は、前記Ｒ1の定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記のＲ1 の好ましい定義に基づいた
ものを示す。式（III ）の化合物の例としては、次のも
のをあげることができる。Ｏ−メチルヒドロキシルアミ
ン、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｏ−アリルヒドロ
キシルアミン、Ｏ−プロパルギルヒドロキシルアミン及
びそれらの塩酸塩。
【００１４】上記製法ｂ）に於いて、原料である式（Ｉ
ａ）の化合物は、式（Ｉ）に包括されるものである。製
法ｂ）に於ける、酸化剤としては、例えばｍ−クロル過
安息香酸等の有機酸化物、及び過酸化水素水等を例示で
きる。
ａ）の化合物は、式（Ｉ）に包括されるものである。製
法ｂ）に於ける、酸化剤としては、例えばｍ−クロル過
安息香酸等の有機酸化物、及び過酸化水素水等を例示で
きる。
【００１５】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な溶媒を挙げることができ
る。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライド、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso −プ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；アルコール類
例えば、メタノール、エタノール、 iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、２−メトキシエ
タノール；および塩基例えば、ピリジン等をあげること
ができる。
釈剤として、すべての不活性な溶媒を挙げることができ
る。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレ
ンクロライド、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼ
ン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso −プ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；アルコール類
例えば、メタノール、エタノール、 iso−プロパノー
ル、ブタノール、エチレングリコール、２−メトキシエ
タノール；および塩基例えば、ピリジン等をあげること
ができる。
【００１６】上記製法ａ）を実施するにあたっては、酸
結合剤の存在下で行うことが好ましく、斯かる酸結合剤
としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリミジン（ＤＭＡＰ）、１，４−
ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。製法ａ）
は、実質的に広い温度範囲内において実施することがで
きる。一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、室温
で実施できる。また、諸反応は常圧の下で行なうことが
望ましいが、加圧又は減圧で操作することもできる。製
法ａ）を実施するに当たっては、例えば式（II）の化合
物１モルに対し、式（III)の化合物を１モル量乃至２倍
モル、不活性溶媒例えばメタノール中、１モル量乃至２
倍モル量のトリエチルアミンの存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
結合剤の存在下で行うことが好ましく、斯かる酸結合剤
としては、例えば、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、
重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、１，１，
４，４−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、
４−ジメチルアミノピリミジン（ＤＭＡＰ）、１，４−
ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。製法ａ）
は、実質的に広い温度範囲内において実施することがで
きる。一般には、約０〜約１００℃、好ましくは、室温
で実施できる。また、諸反応は常圧の下で行なうことが
望ましいが、加圧又は減圧で操作することもできる。製
法ａ）を実施するに当たっては、例えば式（II）の化合
物１モルに対し、式（III)の化合物を１モル量乃至２倍
モル、不活性溶媒例えばメタノール中、１モル量乃至２
倍モル量のトリエチルアミンの存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
【００１７】上記製法ｂ）の実施に際し酸化剤が有機過
酸化物のときには、適当な希釈剤として、すべての不活
性な溶媒を挙げることができる。斯かる希釈剤の例とし
ては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホル
ム、四塩化炭素、エチレンクロライド、１，２−ジクロ
ロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等を挙げ
ることができる。上記製法ｂ）の実施に際し酸化剤が過
酸化水素のときには、適当な希釈剤として、すべての不
活性な溶媒を挙げることができる。斯かる希釈剤の例と
しては、水（塩基性、中性又は酸性であってもよい）；
カルボン酸類例えば、酢酸、プロピオン酸等を挙げるこ
とができる。
酸化物のときには、適当な希釈剤として、すべての不活
性な溶媒を挙げることができる。斯かる希釈剤の例とし
ては、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合
によっては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホル
ム、四塩化炭素、エチレンクロライド、１，２−ジクロ
ロエタン、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン等を挙げ
ることができる。上記製法ｂ）の実施に際し酸化剤が過
酸化水素のときには、適当な希釈剤として、すべての不
活性な溶媒を挙げることができる。斯かる希釈剤の例と
しては、水（塩基性、中性又は酸性であってもよい）；
カルボン酸類例えば、酢酸、プロピオン酸等を挙げるこ
とができる。
【００１８】製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。ｎが１のときには、一般に
は、約０〜約２５℃、好ましくは、約０〜約１０℃の間
で実施できる。またｎが２のときには、約５０〜約１０
０℃、好ましくは、約８０〜約１００℃の間で実施でき
る。諸反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
又は減圧で操作することもできる。製法ｂ）を実施する
に当たっては、例えば式（Ｉａ）の化合物１モルに対
し、メタークロル過安息香酸を１モル量乃至２．４倍モ
ル、不活性溶媒例えばクロロホルム中で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
いて実施することができる。ｎが１のときには、一般に
は、約０〜約２５℃、好ましくは、約０〜約１０℃の間
で実施できる。またｎが２のときには、約５０〜約１０
０℃、好ましくは、約８０〜約１００℃の間で実施でき
る。諸反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
又は減圧で操作することもできる。製法ｂ）を実施する
に当たっては、例えば式（Ｉａ）の化合物１モルに対
し、メタークロル過安息香酸を１モル量乃至２．４倍モ
ル、不活性溶媒例えばクロロホルム中で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
【００１９】本発明の活性化合物は、除草剤として使用
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属： カラシ (Sinapis)、マメグンバイナ
ズナ (Lepidium) 、ヤエムグラ・キヌタソウ (Galium)
、ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopo
dium)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギ
ク・キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthu
s) 、スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモ
ミ (Xanthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Po
lygonum)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザ
ミ(Cirsium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lam
ium) 、クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョ
ウセンアサガオ (Datura)、スミレ・パンジー (Viol
a)、チシマオドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグ
ルマギク (Centaurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キ
カシグサ (Rotala) 、アゼナ(Lindernia)等々。 双子葉栽培植物の属： ワタ (Gossypium)、ダイズ (Gl
ycine)、フダンソウ・サトウダイコン(Beta)、ニンジン
(Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ (Phaseolus)、
エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ (Solanum)、アマ
(Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipomoe) 、ソラマメ
・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nicotiana)、トマト
(Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Arachis)、アブラナ
・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brassica) 、アキノノ
ゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン(Cucumis)、カボチ
ャ (Cucurbita)等々。
することができる。雑草とは広義には、望ましくない場
所に生育するすべての植物を意味する。本発明化合物
は、使用濃度によって非選択性または選択性除草剤とし
て作用する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。 双子葉雑草の属： カラシ (Sinapis)、マメグンバイナ
ズナ (Lepidium) 、ヤエムグラ・キヌタソウ (Galium)
、ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopo
dium)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギ
ク・キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthu
s) 、スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモ
ミ (Xanthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Po
lygonum)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザ
ミ(Cirsium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lam
ium) 、クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョ
ウセンアサガオ (Datura)、スミレ・パンジー (Viol
a)、チシマオドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグ
ルマギク (Centaurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キ
カシグサ (Rotala) 、アゼナ(Lindernia)等々。 双子葉栽培植物の属： ワタ (Gossypium)、ダイズ (Gl
ycine)、フダンソウ・サトウダイコン(Beta)、ニンジン
(Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ (Phaseolus)、
エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ (Solanum)、アマ
(Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipomoe) 、ソラマメ
・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nicotiana)、トマト
(Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Arachis)、アブラナ
・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brassica) 、アキノノ
ゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン(Cucumis)、カボチ
ャ (Cucurbita)等々。
【００２０】単子葉雑草の属： ヒエ (Echinochloa)、
エノコロ・アワ (Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ
(Digitaria)、アワガエリ・チモシー (Phleum)、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ (Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusin
e) 、ドクムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bro
mus) 、カラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena)
、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (C
yperus)、モロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyro
n)、コナギ (Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis)
、オモダカ・クワイ(Sagittaria) 、ハリイ・クログワ
イ (Eleocharis) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ (Sc
irpus)、スズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (Isch
aemum)、ヌカボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (Alop
ecurus) 、ギョウギシバ (Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属： イネ (Oryza)、トウモロコシ・
ポップコーン (Zea)、コムギ (Triticum) 、オオムギ
(Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エンバク) (Aven
a) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (Sorghum)、キビ
(Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Saccharum)、パ
イナップル (Ananas) 、アスパラガス (Asparagus)、ネ
ギ・ニラ (Allium) 等々。
エノコロ・アワ (Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ
(Digitaria)、アワガエリ・チモシー (Phleum)、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ (Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusin
e) 、ドクムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bro
mus) 、カラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena)
、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (C
yperus)、モロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyro
n)、コナギ (Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis)
、オモダカ・クワイ(Sagittaria) 、ハリイ・クログワ
イ (Eleocharis) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ (Sc
irpus)、スズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (Isch
aemum)、ヌカボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (Alop
ecurus) 、ギョウギシバ (Cynodon)等々。 単子葉栽培植物の属： イネ (Oryza)、トウモロコシ・
ポップコーン (Zea)、コムギ (Triticum) 、オオムギ
(Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エンバク) (Aven
a) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (Sorghum)、キビ
(Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Saccharum)、パ
イナップル (Ananas) 、アスパラガス (Asparagus)、ネ
ギ・ニラ (Allium) 等々。
【００２１】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。
【００２２】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、エ
マルジョン、懸濁剤、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト (coldmist）、ウォームミスト (warm mist)〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、エ
マルジョン、懸濁剤、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト (coldmist）、ウォームミスト (warm mist)〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。
【００２３】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用することができ
る。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、プ
ロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化
水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用することができ
る。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素
類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコ
ール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらの
エーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、プ
ロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化
水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。
【００２４】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。
【００２５】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。着色剤を使用すること
もでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリ
ザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよ
うな有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。着色剤を使用すること
もでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリ
ザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよ
うな有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。
【００２６】該製剤は、一般には、前記活性成分を０．
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又
はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、
また公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる
混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を
可能にしている。混合剤としての可能な組み合わせとし
ては、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又
はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、
また公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる
混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を
可能にしている。混合剤としての可能な組み合わせとし
ては、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。
【００２７】末穀類栽培に於ける雑草防除に対して、４
−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、
１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチル
プロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア等々；さとうきび栽培に於け
る雑草防除に対して、４−アミノ−３−メチル−６−フ
ェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等
々；大豆栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−
６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々。
−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、
１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチル
プロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，
３Ｈ）−ジオン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア等々；さとうきび栽培に於け
る雑草防除に対して、４−アミノ−３−メチル−６−フ
ェニル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等
々；大豆栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−
６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々。
【００２８】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。またそれらは播種前に、土壊中に取り込まれる
こともできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえ
ることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．０１〜約４kg、好ましくは約０．０５〜
約２kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途
を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明はこれ
のみに限定されるべきものではない。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。またそれらは播種前に、土壊中に取り込まれる
こともできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえ
ることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．０１〜約４kg、好ましくは約０．０５〜
約２kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途
を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明はこれ
のみに限定されるべきものではない。
【００２９】
合成例：
【化７】
５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチオ）エチ
ル〕−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロ
ヘキセン−１−オン（３．４０ｇ）とＯ−エチルヒドロ
キシアミン塩酸塩（１．３９ｇ）をメタノール（５０m
l）に溶かし、トリエチルアミン（１．５ｇ）を加え、
室温で１２時間攪拌した。反応液を水にあけ、希塩酸で
酸性にした後、酢酸エチルで抽出する。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）で精製
し、目的の５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチ
オ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイ
ミノプロピル−２−シクロヘキセン−１−オン（３．２
５ｇ）を得た。 ｎ20 D １．５５７６ 上記実施例と同様にして、得られる化合物を下記第１表
に示す。
ル〕−３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロ
ヘキセン−１−オン（３．４０ｇ）とＯ−エチルヒドロ
キシアミン塩酸塩（１．３９ｇ）をメタノール（５０m
l）に溶かし、トリエチルアミン（１．５ｇ）を加え、
室温で１２時間攪拌した。反応液を水にあけ、希塩酸で
酸性にした後、酢酸エチルで抽出する。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）で精製
し、目的の５−〔２−（３，４−ジフルオロフェニルチ
オ）エチル〕−３−ヒドロキシ−２−（１−エトキシイ
ミノプロピル−２−シクロヘキセン−１−オン（３．２
５ｇ）を得た。 ｎ20 D １．５５７６ 上記実施例と同様にして、得られる化合物を下記第１表
に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】生物試験例：
比較化合物
【化８】
（特開昭６３−１４６８５６号記載の化合物）
【００３４】試験例１
畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験
活性化合物の調製
担体： アセトン５重量部
乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の
分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
量部 活性化合物の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の
分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
【００３５】試験方法
温室内において、畑土壌をつめた１０００cm2 ポットの
表層に、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ及びスズメノテ
ッポウの各種子とダイズ及びワタの種子を播種覆土し、
上記調製の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に
散布した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬
害の程度を調査した。評価は無処理区に対する除草率１
００％を完全枯死とし、％表示で示す。結果を第２表に
示す。
表層に、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ及びスズメノテ
ッポウの各種子とダイズ及びワタの種子を播種覆土し、
上記調製の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に
散布した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬
害の程度を調査した。評価は無処理区に対する除草率１
００％を完全枯死とし、％表示で示す。結果を第２表に
示す。
【００３６】
【表４】
【００３７】試験例２
畑地雑草に対する発芽後茎葉処理試験
温室内において、畑土壌につめた２０００cm2 ポットに
大豆の種子を播き、その上にヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ギョウギシバの
各種子を混入した土壌を１cmの深さに覆土した。播種覆
土１０日後（雑草は平均２葉期、大豆は本葉展開初期）
に、試験例１と同様に調製した所定薬量を各試験ポット
の供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後
に、除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。
試験結果を第３表に示す。
大豆の種子を播き、その上にヒエ、メヒシバ、オヒシ
バ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ギョウギシバの
各種子を混入した土壌を１cmの深さに覆土した。播種覆
土１０日後（雑草は平均２葉期、大豆は本葉展開初期）
に、試験例１と同様に調製した所定薬量を各試験ポット
の供試植物の茎葉部に均一に散布した。散布３週間後
に、除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。
試験結果を第３表に示す。
【００３８】
【表５】
【００３９】試験例３ 水田雑草に対する効力試験
１／２，０００アールのポット（２５×２０×９cm）に
水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈：１５cm位）の水
稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り、１株３本植えと
し、２ヶ所移植した。更にタイヌビエの種子を播き、湿
潤状態に保った。２日後約２〜３cm湛水し、水稲移植５
日後、前記試験例１と同様に調製した所定量の薬液をピ
ペットで水面処理した。その後は約３cmの湛水状態を保
ち、薬剤処理４週間後に効力を判定した。その結果を第
４表に示す。
水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈：１５cm位）の水
稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り、１株３本植えと
し、２ヶ所移植した。更にタイヌビエの種子を播き、湿
潤状態に保った。２日後約２〜３cm湛水し、水稲移植５
日後、前記試験例１と同様に調製した所定量の薬液をピ
ペットで水面処理した。その後は約３cmの湛水状態を保
ち、薬剤処理４週間後に効力を判定した。その結果を第
４表に示す。
【００４０】
【表６】
第 ４ 表
─────────────────────────────
化合物No. 有効成分 除草活性 薬害
g/ha タイヌビエ イネ
─────────────────────────────
２２ １２５ １００ １０
６０ ９０ ０
２３ １２５ １００ ０
６０ ８５ ０
比較
Ｃ−１ １２５ １００ ３０
６０ ８０ ２０
【００４１】
【発明の効果】本発明の新規な除草性３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オン類は、実施例で示された
通り、一般的製法により合成することができると共に、
除草剤として有効な作用を現わす。
２−シクロヘキセン−１−オン類は、実施例で示された
通り、一般的製法により合成することができると共に、
除草剤として有効な作用を現わす。
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1 はＣ1-4 アルキル基、シクロプロピルメチ
ル、ハロゲン置換されていてもよいＣ3-4 アルケニル基
又はＣ3-4 アルキニル基を示し、 Ｒ2 はＣ1-4 アルキル基を示し、 ｍは２又は３を示し、そしてｎは０又は２を示す、で表
わされる３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン類。 - 【請求項２】 Ｒ1 がメチル、エチル、シクロプロピル
メチル、クロル置換されていてもよいアリル又はプロパ
ルギルを示し、 Ｒ2 がメチル、エチル又はｎ−プロピルを示し、 ｍが２又は３を示し、そしてｎが０又は２を示すところ
の請求項１の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 がエチルを示し、 Ｒ2 がエチルを示し、 ｍが２を示し、そしてｎが０を示すところの請求項１の
化合物。 - 【請求項４】 請求項１の化合物を有効成分として含有
する除草剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208807A JPH0532615A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 |
| EP19920111990 EP0524525A1 (en) | 1991-07-26 | 1992-07-14 | Herbicidally active 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones |
| BR929202831A BR9202831A (pt) | 1991-07-26 | 1992-07-23 | 3-hidroxi-2-ciclohexen-1-onas,processo para sua preparacao,composicoes herbicidas,processo para o combate de ervas daninhas,uso e processo para a preparacao de composicoes |
| ZA925576A ZA925576B (en) | 1991-07-26 | 1992-07-24 | Herbicidally active 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208807A JPH0532615A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532615A true JPH0532615A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16562451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3208807A Pending JPH0532615A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0524525A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0532615A (ja) |
| BR (1) | BR9202831A (ja) |
| ZA (1) | ZA925576B (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU503917B1 (en) * | 1977-05-23 | 1979-09-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexane-1, 3-dione derivatives |
| EP0262265A1 (en) * | 1986-09-30 | 1988-04-06 | Chevron Research Company | Herbicidal substitued cyclohexane-1,2-dione derivatives |
| JP2525199B2 (ja) * | 1986-07-22 | 1996-08-14 | 住友化学工業株式会社 | シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3208807A patent/JPH0532615A/ja active Pending
-
1992
- 1992-07-14 EP EP19920111990 patent/EP0524525A1/en not_active Withdrawn
- 1992-07-23 BR BR929202831A patent/BR9202831A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-07-24 ZA ZA925576A patent/ZA925576B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9202831A (pt) | 1993-03-23 |
| EP0524525A1 (en) | 1993-01-27 |
| ZA925576B (en) | 1993-04-28 |
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