JPH0753528A - シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 - Google Patents
シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPH0753528A JPH0753528A JP5219290A JP21929093A JPH0753528A JP H0753528 A JPH0753528 A JP H0753528A JP 5219290 A JP5219290 A JP 5219290A JP 21929093 A JP21929093 A JP 21929093A JP H0753528 A JPH0753528 A JP H0753528A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen
- optionally substituted
- alkoxy
- carboxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 シアノ基を有する新規ピリミジン誘導体の提
供。 【構成】 式（Ｉ）で表わされるシアノ含有ピリミジン
誘導体、及び除草剤としての利用。 〔式中、Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し；Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシを示し；Ｒ3 は、ハロゲン、ヒドロキシ、ア
シル化されたヒドロキシを示し；Ｒ4 は水素原子を示
し；あるいはＲ3 とＲ4 は一緒になってオキソを形成す
る〕 【効果】 本発明化合物は、優れた除草作用を表わす。
供。 【構成】 式（Ｉ）で表わされるシアノ含有ピリミジン
誘導体、及び除草剤としての利用。 〔式中、Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し；Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシを示し；Ｒ3 は、ハロゲン、ヒドロキシ、ア
シル化されたヒドロキシを示し；Ｒ4 は水素原子を示
し；あるいはＲ3 とＲ4 は一緒になってオキソを形成す
る〕 【効果】 本発明化合物は、優れた除草作用を表わす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規、シアノ基を有す
るピリミジン誘導体、その製法及び除草剤としての利用
に関する。
るピリミジン誘導体、その製法及び除草剤としての利用
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のピリミジル誘導体が除草活性を
有することはすでに知られている（特開昭６２−１７４
０５９、特開平１−１１５６７０、特開平３−５２８７
３号、特開平４−２２１３７２号及び特開平５−７０４
４０号等）。
有することはすでに知られている（特開昭６２−１７４
０５９、特開平１−１１５６７０、特開平３−５２８７
３号、特開平４−２２１３７２号及び特開平５−７０４
４０号等）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）のピリミジン誘導体を見出した。式
記式（Ｉ）のピリミジン誘導体を見出した。式
【化８】 式中、Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、ハロゲン、ヒドロキ
シ、Ｒ4 と一緒になってオキソを形成するか又は下記基
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、Ｒ3 は、ハロゲン、ヒドロキ
シ、Ｒ4 と一緒になってオキソを形成するか又は下記基
【化９】
【化１０】 又は−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、Ｒ4 は、水素原子又は
Ｒ3 と一緒になってオキソを示し、Ｒ5 は、水素原子、
任意に置換されていてもよいＣ1-20アルキル、任意に置
換されていてもよいＣ2-20アルケニル、任意に置換され
ていてもよいＣ2-20アルキニル、任意に置換されていて
もよいＣ1-4 アルコキシ−カルボニル、カルボキシル、
任意に置換されていてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任
意に置換されていてもよいフェニル、任意に置換されて
いてもよいナフチル、任意に置換されていてもよい５員
又は６員の複素環、又は５員又は６員の複素環とフェニ
ルが縮合した任意に置換されていてもよい２環式基を示
し、そしてＲ6 は、任意に置換されていてもよいＣ1-20
アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-20アルケニ
ル、又は任意に置換されていてもよいフェニルを示す。
Ｒ3 と一緒になってオキソを示し、Ｒ5 は、水素原子、
任意に置換されていてもよいＣ1-20アルキル、任意に置
換されていてもよいＣ2-20アルケニル、任意に置換され
ていてもよいＣ2-20アルキニル、任意に置換されていて
もよいＣ1-4 アルコキシ−カルボニル、カルボキシル、
任意に置換されていてもよいＣ3-7 シクロアルキル、任
意に置換されていてもよいフェニル、任意に置換されて
いてもよいナフチル、任意に置換されていてもよい５員
又は６員の複素環、又は５員又は６員の複素環とフェニ
ルが縮合した任意に置換されていてもよい２環式基を示
し、そしてＲ6 は、任意に置換されていてもよいＣ1-20
アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-20アルケニ
ル、又は任意に置換されていてもよいフェニルを示す。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記方法、 ａ）Ｒ3 がヒドロキシを示し、Ｒ4 が水素原子を示す場
合：式
合：式
【化１１】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ、で表わされる化合物
と、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウムとを、酸
の存在下で反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ3 とＲ4 が一緒になってオキソを示す場合：式
と、シアン化ナトリウム又はシアン化カリウムとを、酸
の存在下で反応させるか、又は、 ｂ）Ｒ3 とＲ4 が一緒になってオキソを示す場合：式
【化１２】 式中、Ｒ1 及びＲ2 は、前記と同じ、で表わされる化合
物を酸化するか、又は、 ｃ）Ｒ3 が−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、Ｒ4 が水素原子
を示す場合：上記式（Ｉａ）の化合物と、式 Ｒ6 ＳＯ2 Ｒ7 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ6 は、前記と同じ、Ｒ7 は、クロロ、ブロモな
どの脱離基を示す、で表わされる化合物とを反応させる
か、
物を酸化するか、又は、 ｃ）Ｒ3 が−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、Ｒ4 が水素原子
を示す場合：上記式（Ｉａ）の化合物と、式 Ｒ6 ＳＯ2 Ｒ7 （ＩＩＩ） 式中、Ｒ6 は、前記と同じ、Ｒ7 は、クロロ、ブロモな
どの脱離基を示す、で表わされる化合物とを反応させる
か、
【０００５】又は、 ｄ）Ｒ3 が
【化１３】 を示し、Ｒ4 が水素原子を示す場合：上記式（Ｉａ）の
化合物と、式 Ｒ5 ＮＣＯ （ＩＶ） 式中、Ｒ5 は、前記と同じ、で表わされる化合物とを反
応させるか、又は、 ｅ）Ｒ3 が
化合物と、式 Ｒ5 ＮＣＯ （ＩＶ） 式中、Ｒ5 は、前記と同じ、で表わされる化合物とを反
応させるか、又は、 ｅ）Ｒ3 が
【化１４】 を示し、Ｒ4 が水素原子を示す場合：上記式（Ｉａ）の
化合物と、式 Ｒ5 ＣＯＲ7 （Ｖ） 式中、Ｒ5 及びＲ7 は、前記と同じ、で表わされる化合
物とを反応させるか、又は ｆ）Ｒ3 が
化合物と、式 Ｒ5 ＣＯＲ7 （Ｖ） 式中、Ｒ5 及びＲ7 は、前記と同じ、で表わされる化合
物とを反応させるか、又は ｆ）Ｒ3 が
【化１５】 を示し、Ｒ4 が水素原子を示す場合：上記式（Ｉａ）の
化合物と、式 （Ｒ5 ＣＯ）2 Ｏ （ＶＩ） 式中、Ｒ5 は、前記と同じ、で表わされる化合物とを反
応させるか、
化合物と、式 （Ｒ5 ＣＯ）2 Ｏ （ＶＩ） 式中、Ｒ5 は、前記と同じ、で表わされる化合物とを反
応させるか、
【０００６】又は、 ｇ）Ｒ3 がクロロ又はブロモを示し、Ｒ4 が水素原子を
示す場合：上記式（Ｉａ）の化合物と、チオニルクロラ
イド、ホスゲン、オキザリルクロライド、又は式 Ｒ5 ＳＯ2 Ｒ8 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ5 は、前記と同じ、Ｒ8 は、クロロ又はブロモ
を示すで表わされる化合物とを反応させることにより合
成することができる。
示す場合：上記式（Ｉａ）の化合物と、チオニルクロラ
イド、ホスゲン、オキザリルクロライド、又は式 Ｒ5 ＳＯ2 Ｒ8 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ5 は、前記と同じ、Ｒ8 は、クロロ又はブロモ
を示すで表わされる化合物とを反応させることにより合
成することができる。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のピリミジン誘導体は、前記特開昭６２−１７
４０５９、特開平１−１１５６７０、特開平３−５２８
７３号、特開平４−２２１３７２号及び特開平５−７０
４４０号の化合物に比して、実質的に極めて卓越した除
草活性作用を現わす。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに
製造中間体の各式に於て、Ｃ1-4 アルキル基並びに、Ｃ
1-4 アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロ
ゲノ−Ｃ1-4アルコキシ基のアルキル部分は、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ
−，ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルを示す。ハロゲン
並びに、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシのハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロ
モ又はヨードを示し、好ましくは、フルオロ又は、クロ
ロを示す。Ｃ3-7 シクロアルキルは、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を示
し、好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルを示す。
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のピリミジン誘導体は、前記特開昭６２−１７
４０５９、特開平１−１１５６７０、特開平３−５２８
７３号、特開平４−２２１３７２号及び特開平５−７０
４４０号の化合物に比して、実質的に極めて卓越した除
草活性作用を現わす。本発明式（Ｉ）の化合物、並びに
製造中間体の各式に於て、Ｃ1-4 アルキル基並びに、Ｃ
1-4 アルコキシ基、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロ
ゲノ−Ｃ1-4アルコキシ基のアルキル部分は、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−（ｉｓｏ
−，ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−）ブチルを示す。ハロゲン
並びに、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシのハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロ
モ又はヨードを示し、好ましくは、フルオロ又は、クロ
ロを示す。Ｃ3-7 シクロアルキルは、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を示
し、好ましくは、シクロプロピル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルを示す。
【０００８】本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-3 アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3
アルコキシを示し、Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-3 アルコキ
シ、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3 ア
ルコキシを示し、Ｒ3 は、クロロ、ブロモ、ヒドロキ
シ、Ｒ4 と一緒になってオキソを形成するか又は下記基
は、Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-3 アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3
アルコキシを示し、Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-3 アルコキ
シ、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3 ア
ルコキシを示し、Ｒ3 は、クロロ、ブロモ、ヒドロキ
シ、Ｒ4 と一緒になってオキソを形成するか又は下記基
【化１６】
【化１７】 又は−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、Ｒ4 は、水素原子又は
Ｒ3 と一緒になってオキソを示し、Ｒ5 は、水素原子、
Ｃ1-15アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル−Ｃ
1-4 アルキル、該シクロアルキルは、Ｃ1-4 アルキル、
又はカルボキシルによって置換されていてもよいシアノ
−Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、該フェ
ニルは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換さ
れていてもよい、フェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該フェ
ノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換
されていてもよい、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該
フェニルチオは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによっ
て置換されていてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、
カルボキシル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カ
ルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、該アル
ケニルはハロゲン、又はカルボキシルによって置換され
ていてもよい、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-4 アルコキシ−
カルボニル、該アルコキシは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキ
ル、又はカルボキシルによって置換されていてもよい、
Ｃ3-7 シクロアルキル、該シクロアルキルは、ハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、又はカルボキシルによって置換さ
れていてもよい、フェニル、該フェニルは、ハロゲン、
Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニト
ロ、又はカルボキシルによって置換されていてもよい、
ナフチル、該ナフチルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカルボキ
シルによって置換されていてもよい、５員又は６員の複
素環、該複素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素原子、又
は硫黄原子から選ばれ、そして該複素環は、置換基とし
てハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されてい
てもよい、又は５員又は６員の複素環とフェニルが縮合
した２環式基、該複素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素
原子、又は硫黄原子から選ばれ、そして該２環式基は、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルキルチオ、又は
カルボキシルによって置換されていてもよい、を示し、
Ｒ3 と一緒になってオキソを示し、Ｒ5 は、水素原子、
Ｃ1-15アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル−Ｃ
1-4 アルキル、該シクロアルキルは、Ｃ1-4 アルキル、
又はカルボキシルによって置換されていてもよいシアノ
−Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、該フェ
ニルは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換さ
れていてもよい、フェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該フェ
ノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換
されていてもよい、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該
フェニルチオは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによっ
て置換されていてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、
カルボキシル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カ
ルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、該アル
ケニルはハロゲン、又はカルボキシルによって置換され
ていてもよい、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-4 アルコキシ−
カルボニル、該アルコキシは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキ
ル、又はカルボキシルによって置換されていてもよい、
Ｃ3-7 シクロアルキル、該シクロアルキルは、ハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、又はカルボキシルによって置換さ
れていてもよい、フェニル、該フェニルは、ハロゲン、
Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 ア
ルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニト
ロ、又はカルボキシルによって置換されていてもよい、
ナフチル、該ナフチルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲ
ノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカルボキ
シルによって置換されていてもよい、５員又は６員の複
素環、該複素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素原子、又
は硫黄原子から選ばれ、そして該複素環は、置換基とし
てハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されてい
てもよい、又は５員又は６員の複素環とフェニルが縮合
した２環式基、該複素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素
原子、又は硫黄原子から選ばれ、そして該２環式基は、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルキルチオ、又は
カルボキシルによって置換されていてもよい、を示し、
【０００９】そして、Ｒ6 はＣ1-15アルキル、ハロゲノ
−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロ
アルキルは、Ｃ1-4 アルキル、カルボキシルによって置
換されていてもよい、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニ
ル−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルは、ハロゲン、又はＣ
1-4 アルキルによって置換されていてもよい、フェノキ
シ−Ｃ1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲン、又は
Ｃ1-4 アルキルによって置換されていてもよい、フェニ
ルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオは、ハロゲ
ン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されていてもよ
い、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル−Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4 アル
キル、Ｃ2-6 アルケニル、該アルケニルはハロゲン、カ
ルボキシルによって置換されていてもよい、又はＣ2-6
アルキニル、を示す化合物及びその塩をあげることがで
きる。
−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロ
アルキルは、Ｃ1-4 アルキル、カルボキシルによって置
換されていてもよい、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニ
ル−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルは、ハロゲン、又はＣ
1-4 アルキルによって置換されていてもよい、フェノキ
シ−Ｃ1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲン、又は
Ｃ1-4 アルキルによって置換されていてもよい、フェニ
ルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオは、ハロゲ
ン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されていてもよ
い、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル−Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4 アル
キル、Ｃ2-6 アルケニル、該アルケニルはハロゲン、カ
ルボキシルによって置換されていてもよい、又はＣ2-6
アルキニル、を示す化合物及びその塩をあげることがで
きる。
【００１０】本発明式（Ｉ）において、特に好ましい例
は、Ｒ1 は、メトキシ基を示し、Ｒ2 は、メトキシ基を
示し、Ｒ3 は、クロロ、ヒドロキシ、Ｒ4 と一緒になっ
てオキソを形成するか又は下記基
は、Ｒ1 は、メトキシ基を示し、Ｒ2 は、メトキシ基を
示し、Ｒ3 は、クロロ、ヒドロキシ、Ｒ4 と一緒になっ
てオキソを形成するか又は下記基
【化１８】
【化１９】 又は−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、Ｒ4 は、水素原子又は
Ｒ3 と一緒になってオキソを示し、Ｒ5 は、水素原子、
Ｃ1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ1-4 アルキル、クロロ−
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-2アルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ3-6 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロアル
キルは、メチル、エチル、又はカルボキシルによって置
換されていてもよい、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニ
ル−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルは、クロロ、ブロモ、
又はＣ1-2 アルキルによって置換されていてもよい、フ
ェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲ
ン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されていてもよ
い、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオ
は、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されて
いてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル
−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ
1-4アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、該アルケニルは、ハ
ロゲン、又はカルボキシルによって置換されていてもよ
い、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニ
ル、該アルコキシは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、又は
カルボキシルによって置換されていてもよい、Ｃ3-7 シ
クロアルキル、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ1-4
アルキル、又はカルボキシルによって置換されていても
よい、フェニル、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
キル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカ
ルボキシルによって置換されていてもよい、ナフチル、
該ナフチルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカルボキシルによっ
て置換されていてもよい、５員又は６員の複素環、該複
素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子
から選ばれ、そして該複素環は、置換基としてハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、又はＣ1-4 アルキルチオによって
置換されていてもよい、又は５員又は６員の複素環とフ
ェニルが縮合した２環式基、該複素環のヘテロ原子は酸
素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選ばれ、そして該
２環式基は、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキル、によって
置換されていてもよいを示し、そして、
Ｒ3 と一緒になってオキソを示し、Ｒ5 は、水素原子、
Ｃ1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ1-4 アルキル、クロロ−
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-2アルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ3-6 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロアル
キルは、メチル、エチル、又はカルボキシルによって置
換されていてもよい、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニ
ル−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルは、クロロ、ブロモ、
又はＣ1-2 アルキルによって置換されていてもよい、フ
ェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲ
ン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されていてもよ
い、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオ
は、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されて
いてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル
−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ
1-4アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、該アルケニルは、ハ
ロゲン、又はカルボキシルによって置換されていてもよ
い、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニ
ル、該アルコキシは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、又は
カルボキシルによって置換されていてもよい、Ｃ3-7 シ
クロアルキル、該シクロアルキルは、ハロゲン、Ｃ1-4
アルキル、又はカルボキシルによって置換されていても
よい、フェニル、該フェニルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アル
キル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、
ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカ
ルボキシルによって置換されていてもよい、ナフチル、
該ナフチルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−
Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカルボキシルによっ
て置換されていてもよい、５員又は６員の複素環、該複
素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子
から選ばれ、そして該複素環は、置換基としてハロゲ
ン、Ｃ1-4 アルキル、又はＣ1-4 アルキルチオによって
置換されていてもよい、又は５員又は６員の複素環とフ
ェニルが縮合した２環式基、該複素環のヘテロ原子は酸
素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選ばれ、そして該
２環式基は、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキル、によって
置換されていてもよいを示し、そして、
【００１１】Ｒ6 は、Ｃ1-15アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ 1-4 アルキル、Ｃ
3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロアルキ
ルは、Ｃ1-4 アルキル、カルボキシルによって置換され
ていてもよいシアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ
1-4 アルキル、該フェニルは、ハロゲン、又はＣ1-4 ア
ルキルによって置換されていてもよい、フェノキシ−Ｃ
1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4
アルキルによって置換されていてもよい、フェニルチオ
−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオは、ハロゲン、又は
Ｃ1-4 アルキルによって置換されていてもよい、ナフチ
ル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル−Ｃ1-4アルキル、
Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
2-6 アルケニル、該アルケニルは、ハロゲン、カルボキ
シルによって置換されていてもよい、又はＣ2-6 アルキ
ニル、を示す化合物及びその塩をあげることができる。
下記第１表に、本発明（Ｉ）の化合物を例示する。
1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ 1-4 アルキル、Ｃ
3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロアルキ
ルは、Ｃ1-4 アルキル、カルボキシルによって置換され
ていてもよいシアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ
1-4 アルキル、該フェニルは、ハロゲン、又はＣ1-4 ア
ルキルによって置換されていてもよい、フェノキシ−Ｃ
1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4
アルキルによって置換されていてもよい、フェニルチオ
−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオは、ハロゲン、又は
Ｃ1-4 アルキルによって置換されていてもよい、ナフチ
ル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル−Ｃ1-4アルキル、
Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
2-6 アルケニル、該アルケニルは、ハロゲン、カルボキ
シルによって置換されていてもよい、又はＣ2-6 アルキ
ニル、を示す化合物及びその塩をあげることができる。
下記第１表に、本発明（Ｉ）の化合物を例示する。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】
【表８】
【００２０】
【表９】
【００２１】
【表１０】
【００２２】
【表１１】
【００２３】
【表１２】
【００２４】
【表１３】
【００２５】
【表１４】
【００２６】
【表１５】
【００２７】
【表１６】
【００２８】
【表１７】
【００２９】
【表１８】
【００３０】上記製法ａ）に於て、原料として、例え
ば、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキ
シ）ベンズアルデヒド、シアン化カリウム及び亜硫酸水
素ナトリウムとを用いると下記反応式で表わされる。
ば、２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキ
シ）ベンズアルデヒド、シアン化カリウム及び亜硫酸水
素ナトリウムとを用いると下記反応式で表わされる。
【化２０】 上記製法ｂ）に於て、原料として、例えば、α−ヒドロ
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルとＪｏｎｅｓ試薬とを用
いると下記反応式で表わされる。
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルとＪｏｎｅｓ試薬とを用
いると下記反応式で表わされる。
【化２１】 上記製法ｃ）に於て、原料として、例えば、α−ヒドロ
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルとメタンスルホニルクロ
ライドとを用いると下記反応式で表わされる。
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルとメタンスルホニルクロ
ライドとを用いると下記反応式で表わされる。
【化２２】
【００３１】上記製法ｄ）に於て、原料として、例え
ば、α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニトリルとエチル
イソシアネートとを用いると下記反応式で表わされる。
ば、α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−
ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニトリルとエチル
イソシアネートとを用いると下記反応式で表わされる。
【化２３】 上記製法ｅ）に於て、原料として、例えば、α−ヒドロ
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルとアセチルクロライドと
を用いると下記反応式で表わされる。
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルとアセチルクロライドと
を用いると下記反応式で表わされる。
【化２４】 上記製法ｆ）に於て、原料として、例えば、α−ヒドロ
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルと無水酢酸とを用いると
下記反応式で表わされる。
キシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオ
キシ）フェニルアセトニトリルと無水酢酸とを用いると
下記反応式で表わされる。
【化２５】
【００３２】上記製法ｇ）に於て、原料として、例え
ば、ピリジン中、α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニト
リルとメタンスルホニルクロライドとを用いると下記反
応式で表わされる。
ば、ピリジン中、α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニト
リルとメタンスルホニルクロライドとを用いると下記反
応式で表わされる。
【化２６】 上記製法ａ）に於て、原料の式（II）の化合物は、前記
Ｒ1 及びＲ2 の定義に従ったものを示し、好ましくは、
前記Ｒ1 及びＲ2 の好ましい定義と同義を示す。
Ｒ1 及びＲ2 の定義に従ったものを示し、好ましくは、
前記Ｒ1 及びＲ2 の好ましい定義と同義を示す。
【００３３】式（II）の化合物は、特願昭６２−１７４
０５９号等に定義されている公知化合物である。式（I
I）の化合物の例として、下記の化合物を挙げることが
できる。２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
オキシ）ベンズアルデヒド、２−（４，６−ジ（トリフ
ルオロメトキシ）−２−ピリミジニルオキシ）ベンズア
ルデヒド、２−（４−ジクロロメチル−６−メトキシ−
２−ピリミジニルオキシ）ベンズアルデヒド、２−（４
−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベ
ンズアルデヒド、２−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベンズアルデヒ
ド。上記製法ａ）の他に、シアンヒドリン類の合成方法
は多数知られていて、例えば、新実験化学講座１４、有
機化合物の合成と反応、日本化学会編、丸善株式会社発
行に記載されている。上記製法ｂ）からｇ）に於て、原
料の式（Ｉａ）の化合物は、前記Ｒ1 及びＲ2 の定義に
従ったものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 及びＲ2 の好
ましい定義と同義を示す。式（Ｉａ）の化合物は、上記
製法ａ）によって合成される本発明化合物である。
０５９号等に定義されている公知化合物である。式（I
I）の化合物の例として、下記の化合物を挙げることが
できる。２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
オキシ）ベンズアルデヒド、２−（４，６−ジ（トリフ
ルオロメトキシ）−２−ピリミジニルオキシ）ベンズア
ルデヒド、２−（４−ジクロロメチル−６−メトキシ−
２−ピリミジニルオキシ）ベンズアルデヒド、２−（４
−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベ
ンズアルデヒド、２−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベンズアルデヒ
ド。上記製法ａ）の他に、シアンヒドリン類の合成方法
は多数知られていて、例えば、新実験化学講座１４、有
機化合物の合成と反応、日本化学会編、丸善株式会社発
行に記載されている。上記製法ｂ）からｇ）に於て、原
料の式（Ｉａ）の化合物は、前記Ｒ1 及びＲ2 の定義に
従ったものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 及びＲ2 の好
ましい定義と同義を示す。式（Ｉａ）の化合物は、上記
製法ａ）によって合成される本発明化合物である。
【００３４】式（Ｉａ）の化合物の例として、下記の化
合物をあげることができる。α−ヒドロキシ−２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェ
ニルアセトニトリル。上記製法ｂ）で使用される酸化剤
は、有機化学の分野で一般に試用されているもので、例
えば、新化学実験講座１５、酸化と還元〔Ｉ−１〕と
〔Ｉ−２〕、日本化学会編、丸善株式会社発行にまとめ
られている。酸化剤の具体例として下記酸化剤をあげる
ことができる。ＪＯＮＥＳ 試薬、ピリジニウムクロロ
クロメート、ピリジニウムジクロメート。
合物をあげることができる。α−ヒドロキシ−２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェ
ニルアセトニトリル。上記製法ｂ）で使用される酸化剤
は、有機化学の分野で一般に試用されているもので、例
えば、新化学実験講座１５、酸化と還元〔Ｉ−１〕と
〔Ｉ−２〕、日本化学会編、丸善株式会社発行にまとめ
られている。酸化剤の具体例として下記酸化剤をあげる
ことができる。ＪＯＮＥＳ 試薬、ピリジニウムクロロ
クロメート、ピリジニウムジクロメート。
【００３５】上記製法ｃ）に於て、原料の式（ＩＩＩ）
の化合物は、前記Ｒ6 及びＲ7 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ6 の好ましい定義と同義を示
し、Ｒ7 は、好ましくは、クロロを示す。式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野で一般に利用されている公
知化合物である。式（ＩＩＩ）の化合物の例として、下
記の化合物をあげることができる。メタンスルホニルク
ロライド、又はブロマイド、エタンスルホニルクロライ
ド、又はブロマイド、ベンゼンスルホニルクロライド、
又はブロマイド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロラ
イド、又はブロマイド。上記製法ｄ）に於て、原料の式
（ＩＶ）の化合物は、前記Ｒ5 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい定義と同義を示
す。式（ＩＶ）の化合物は、有機化学の分野で一般に利
用されている公知化合物である。式（ＩＶ）の化合物の
例として、下記の化合物をあげることができる。エチル
イソシアネート、メチルイソシアネート、フェニルイソ
シアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート。
の化合物は、前記Ｒ6 及びＲ7 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ6 の好ましい定義と同義を示
し、Ｒ7 は、好ましくは、クロロを示す。式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野で一般に利用されている公
知化合物である。式（ＩＩＩ）の化合物の例として、下
記の化合物をあげることができる。メタンスルホニルク
ロライド、又はブロマイド、エタンスルホニルクロライ
ド、又はブロマイド、ベンゼンスルホニルクロライド、
又はブロマイド、ｐ−クロロベンゼンスルホニルクロラ
イド、又はブロマイド。上記製法ｄ）に於て、原料の式
（ＩＶ）の化合物は、前記Ｒ5 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい定義と同義を示
す。式（ＩＶ）の化合物は、有機化学の分野で一般に利
用されている公知化合物である。式（ＩＶ）の化合物の
例として、下記の化合物をあげることができる。エチル
イソシアネート、メチルイソシアネート、フェニルイソ
シアネート、ｐ−クロロフェニルイソシアネート。
【００３６】上記製法ｅ）に於て、原料の式（Ｖ）の化
合物は、前記Ｒ6 及びＲ7 の定義に従ったものを示し、
好ましくは、前記Ｒ6 の好ましい定義と同義を示し、Ｒ
7 は、好ましくは、クロロを示す。式（Ｖ）の化合物
は、有機化学の分野で一般に利用されている公知化合物
である。式（Ｖ）の化合物の例として、下記の化合物を
あげることができる。ベンゾイルクロライド、又はブロ
マイド、ケイ皮酸クロライド、又はブロマイド、プロピ
オン酸クロライド、又はブロマイド、フェノキシ酢酸ク
ロライド、又はブロマイド、ニコチン酸クロライド、又
はブロマイド、ｐ−クロロベンゾイルクロライド、又は
ブロマイド、クロロ酢酸クロライド、又はブロマイド。
上記製法ｆ）に於て、原料の式（ＶＩ）の化合物は、前
記Ｒ5 及びＲ7 の定義に従ったものを示し、好ましく
は、前記Ｒ5 の好ましい定義と同義を示し、Ｒ7は、好
ましくは、クロロを示す。式（ＶＩ）の化合物は、有機
化学の分野で一般に利用されている公知化合物である。
式（ＶＩ）の化合物の例として、下記の化合物をあげる
ことができる。無水酢酸、無水プロピオン酸、酢酸蟻酸
無水物。
合物は、前記Ｒ6 及びＲ7 の定義に従ったものを示し、
好ましくは、前記Ｒ6 の好ましい定義と同義を示し、Ｒ
7 は、好ましくは、クロロを示す。式（Ｖ）の化合物
は、有機化学の分野で一般に利用されている公知化合物
である。式（Ｖ）の化合物の例として、下記の化合物を
あげることができる。ベンゾイルクロライド、又はブロ
マイド、ケイ皮酸クロライド、又はブロマイド、プロピ
オン酸クロライド、又はブロマイド、フェノキシ酢酸ク
ロライド、又はブロマイド、ニコチン酸クロライド、又
はブロマイド、ｐ−クロロベンゾイルクロライド、又は
ブロマイド、クロロ酢酸クロライド、又はブロマイド。
上記製法ｆ）に於て、原料の式（ＶＩ）の化合物は、前
記Ｒ5 及びＲ7 の定義に従ったものを示し、好ましく
は、前記Ｒ5 の好ましい定義と同義を示し、Ｒ7は、好
ましくは、クロロを示す。式（ＶＩ）の化合物は、有機
化学の分野で一般に利用されている公知化合物である。
式（ＶＩ）の化合物の例として、下記の化合物をあげる
ことができる。無水酢酸、無水プロピオン酸、酢酸蟻酸
無水物。
【００３７】上記製法ｇ）に於て、原料の式（ＶＩＩ）
の化合物は、前記Ｒ5 及びＲ8 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい定義と同義を示
し、Ｒ8 は、好ましくは、クロロを示す。式（ＶＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野で一般に利用されている公
知化合物である。式（ＶＩＩ）の化合物の例として、下
記の化合物をあげることができる。メタンスルホニルク
ロライド、エタンスルホニルクロライド、ベンゼンスル
ホニルクロライド。上記製法ａ）の実施に際しては、適
当な希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げる
ことができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては
塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エ
ーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、ア
ルコール類例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、
酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他及びスルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等を挙げることがで
きる。
の化合物は、前記Ｒ5 及びＲ8 の定義に従ったものを示
し、好ましくは、前記Ｒ5 の好ましい定義と同義を示
し、Ｒ8 は、好ましくは、クロロを示す。式（ＶＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野で一般に利用されている公
知化合物である。式（ＶＩＩ）の化合物の例として、下
記の化合物をあげることができる。メタンスルホニルク
ロライド、エタンスルホニルクロライド、ベンゼンスル
ホニルクロライド。上記製法ａ）の実施に際しては、適
当な希釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げる
ことができる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては
塩素化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エ
ーテル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；その他、ア
ルコール類例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、エチレングリコール；その他、
エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；その他、
酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサ
メチルフォスフォリックトリアミド（ＨＭＰＡ）；その
他及びスルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスル
ホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等を挙げることがで
きる。
【００３８】製法ａ）は、酸触媒の存在下で行うことが
でき、斯かる酸触媒の例としては、有機アミン塩酸塩、
亜硫酸水素ナトリウム、酢酸及び塩酸等を挙げることが
できる。製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において
実施することができる。一般には、約−２０〜約８０
℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施できる。ま
た、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施す
るにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モルに対
し、希釈剤例えばエーテル−水中、１モル量乃至３モル
量のシアン化ナトリウムを、塩化アンモニウムの存在下
で反応させることによって目的化合物を得ることができ
る。上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
でき、斯かる酸触媒の例としては、有機アミン塩酸塩、
亜硫酸水素ナトリウム、酢酸及び塩酸等を挙げることが
できる。製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において
実施することができる。一般には、約−２０〜約８０
℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施できる。ま
た、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操作することもできる。製法ａ）を実施す
るにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モルに対
し、希釈剤例えばエーテル−水中、１モル量乃至３モル
量のシアン化ナトリウムを、塩化アンモニウムの存在下
で反応させることによって目的化合物を得ることができ
る。上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
【００３９】斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、
環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素
化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライ
ド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エー
テル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）；その他、及びスルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン等を挙げることができる。
環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素
化されてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライ
ド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エー
テル類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル
（ＤＧＭ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、
アクリロニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（Ｄ
ＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックト
リアミド（ＨＭＰＡ）；その他、及びスルホン、スルホ
キシド類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
スルホラン等を挙げることができる。
【００４０】製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約５
０℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を実施
するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物１モル
に対し、希釈剤例えばアセトン中、１モル量乃至３モル
量の酸化剤、例えばＪｏｎｅｓ試薬を反応させることに
よって目的化合物を得ることができる。上記製法ｃ）の
実施に際しては、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約５
０℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を実施
するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物１モル
に対し、希釈剤例えばアセトン中、１モル量乃至３モル
量の酸化剤、例えばＪｏｎｅｓ試薬を反応させることに
よって目的化合物を得ることができる。上記製法ｃ）の
実施に際しては、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。
【００４１】斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、
メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリ
ル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホ
ラン；その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げる
ことができる。
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−ｉｓｏ−プロピルケトン、
メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリ
ル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アク
リロニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチ
ル、酢酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホ
ラン；その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げる
ことができる。
【００４２】製法ｃ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。
【００４３】製法ｃ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−３０〜約１
００℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ｃ）を
実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至２モ
ル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在
下で反応させることによって目的化合物を得ることがで
きる。上記製法ｄ）の実施に際しては、適当な希釈剤と
して、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができ
る。
いて実施することができる。一般には、約−３０〜約１
００℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ｃ）を
実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばＴＨＦ中、１モル量乃至２モ
ル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、トリエチルアミン存在
下で反応させることによって目的化合物を得ることがで
きる。上記製法ｄ）の実施に際しては、適当な希釈剤と
して、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができ
る。
【００４４】斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、
クロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル
類例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
【００４５】製法ｄ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。製法ｄ）は、実質的に広い温度
範囲内において実施することができる。一般には、約−
３０〜約１５０℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン
中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＶ）の化合物を、酸
結合剤、例えばトリエチルアミン存在下で反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。製法ｄ）は、実質的に広い温度
範囲内において実施することができる。一般には、約−
３０〜約１５０℃、好ましくは、約０〜約５０℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ｄ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン
中、１モル量乃至２モル量の式（ＩＶ）の化合物を、酸
結合剤、例えばトリエチルアミン存在下で反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
【００４６】上記製法ｅ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
【００４７】製法ｅ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。製法ｅ）は、実質的に広い温度
範囲内において実施することができる。一般には、約−
１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル
量乃至２モル量の式（Ｖ）の化合物を、酸結合剤、例え
ばトリエチルアミン存在下で反応させることによって目
的化合物を得ることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。製法ｅ）は、実質的に広い温度
範囲内において実施することができる。一般には、約−
１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ｅ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル
量乃至２モル量の式（Ｖ）の化合物を、酸結合剤、例え
ばトリエチルアミン存在下で反応させることによって目
的化合物を得ることができる。
【００４８】上記製法ｆ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。
【００４９】製法ｆ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。製法ｆ）は、実質的に広い温度
範囲内において実施することができる。一般には、約−
１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル
量乃至２モル量の式（ＶＩ）の化合物を、酸結合剤、例
えばトリエチルアミン存在下で反応させることによって
目的化合物を得ることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩等例えば、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムを例示すること
ができる。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウ
ムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げ
る事ができる。有機塩基として、アルコラート、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパ−リチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。製法ｆ）は、実質的に広い温度
範囲内において実施することができる。一般には、約−
１０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約３５℃の間で
実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ま
しいが、加圧または減圧下で操作することもできる。製
法ｆ）を実施するにあたっては、例えば、式（Ｉａ）の
化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジン中、１モル
量乃至２モル量の式（ＶＩ）の化合物を、酸結合剤、例
えばトリエチルアミン存在下で反応させることによって
目的化合物を得ることができる。
【００５０】上記製法ｇ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。製法ｇ）は、酸結合剤の存在下で行うことがで
き、斯かる酸結合剤としては、有機塩基、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチル
エチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，
８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）等を挙げることができる。製法ｇ）は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−３０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約
３５℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行
うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作すること
もできる。製法ｇ）を実施するにあたっては、例えば、
式（Ｉａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジ
ン中、１モル量乃至４モル量の式（ＶＩＩ）の化合物を
反応させることによって目的化合物を得ることができ
る。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、エチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、ジクロロベンゼン；その他、エーテル類
例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソ
プロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ケトン類例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチル−イソプロピルケトン、メチ
ルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類
例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢
酸アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、
Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等を挙げることが
できる。製法ｇ）は、酸結合剤の存在下で行うことがで
き、斯かる酸結合剤としては、有機塩基、第３級アミン
類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例え
ば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチル
エチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビ
シクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，
８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）等を挙げることができる。製法ｇ）は、実質
的に広い温度範囲内において実施することができる。一
般には、約−３０〜約１００℃、好ましくは、約０〜約
３５℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行
うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作すること
もできる。製法ｇ）を実施するにあたっては、例えば、
式（Ｉａ）の化合物１モルに対し、希釈剤例えばピリジ
ン中、１モル量乃至４モル量の式（ＶＩＩ）の化合物を
反応させることによって目的化合物を得ることができ
る。
【００５１】本発明化合物は、使用濃度によって非選択
性または選択性除草剤として作用する。本発明の活性化
合物は、例えば下記の植物との間で使用できる。双子葉
雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナ
ズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ・キヌタソウ
（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ア
カザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラク
サ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キオ
ン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フジ
アザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐ
ｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄ
ｅｒｎｉａ）等々。 双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア
マ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏ
ｅ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ
（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ
・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、
アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メロン
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）
等々。
性または選択性除草剤として作用する。本発明の活性化
合物は、例えば下記の植物との間で使用できる。双子葉
雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナ
ズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ・キヌタソウ
（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ア
カザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラク
サ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボロギク・キオ
ン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ・ハゲイトウ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アサガオ
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・フジ
アザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ
パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐ
ｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄ
ｅｒｎｉａ）等々。 双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン
（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ア
マ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍｏ
ｅ）、ソラマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ
（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ
ｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ
・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、
アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ・メロン
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）
等々。
【００５２】単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴ
ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・
トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ
ツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オ
ートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・
パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々。
ｌｏａ）、エノコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴ
ツナギ・スズメノカタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・
トボシガラ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ
（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、キ
ツネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ・オ
ートムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・
パピルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグザ（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ・クワイ
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ・クログワイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。 単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々。
【００５３】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。本発明の活
性化合物は通常の製剤形態にすることができる。そして
斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジョン、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、錠剤、エアゾー
ル、活性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセ
ル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼
装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並び
にコイル）、そしてＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ
ｍｉｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ ｍｉｓｔ）］
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。
【００５４】斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又
は担体、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。展開剤として水を用いる場合
には、例えば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用され
ることができる。液体希釈剤又は担体としては、概し
て、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エ
チレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例え
ば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。
【００５５】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。着色剤を使用することも
でき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有
機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とう
もろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げる
ことができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イ
オン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコール
エーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリ
ールスルホン酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を
挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニ
ンサルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト等）を挙げることができる。着色剤を使用することも
でき、斯る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。
【００５６】該製剤は、一般には、前記活性成分を０．
１〜９５重量％、好ましくは、０．５〜９０重量％含有
することができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、
又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使用で
き、また公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯
る混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方
を可能にしている。混合剤としての可能な組み合わせと
しては、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀
類栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルウレア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に
対して、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培
に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン等々。
１〜９５重量％、好ましくは、０．５〜９０重量％含有
することができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、
又はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使用で
き、また公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯
る混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方
を可能にしている。混合剤としての可能な組み合わせと
しては、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀
類栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルウレア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に
対して、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培
に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン等々。
【００５７】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、基本的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．００１〜
約１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約５ｋｇを例示で
きる。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例
により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定され
るべきものではない。
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散粒等で使用することがで
きる。本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後の
いずれにも、使用することができる。また、それらは播
種前に、土壌中に取り込まれることもできる。活性化合
物の濃度は、実質範囲内でかえることができる。それ
は、望むべき効果の性質によって、基本的に異なる。除
草剤として使用する場合、使用濃度としては、例えば、
１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．００１〜
約１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜約５ｋｇを例示で
きる。次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例
により、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定され
るべきものではない。
【００５８】
合成例１
【化２７】 ２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）
ベンズアルデヒド（１６ｇ）のエーテル（１００ｍｌ）
溶液に室温で水（１００ｍｌ）に溶かした、亜硫酸水素
ナトリウム（２１ｇ）を滴下し１時間攪拌する。続いて
水（１００ｍｌ）に溶かしたシアン化カリウム（１３．
６ｇ）を滴下し、更に２〜３時間激しく撹拌する。有機
層をエーテルで数回抽出した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、減圧下溶媒を留去し残さをカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製しα−ヒドロキシ
−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキ
シ）フェニルアセトニトリル（１８．１ｇ）を得る。ｍ
ｐ．１０９〜１１１℃
ベンズアルデヒド（１６ｇ）のエーテル（１００ｍｌ）
溶液に室温で水（１００ｍｌ）に溶かした、亜硫酸水素
ナトリウム（２１ｇ）を滴下し１時間攪拌する。続いて
水（１００ｍｌ）に溶かしたシアン化カリウム（１３．
６ｇ）を滴下し、更に２〜３時間激しく撹拌する。有機
層をエーテルで数回抽出した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、減圧下溶媒を留去し残さをカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製しα−ヒドロキシ
−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキ
シ）フェニルアセトニトリル（１８．１ｇ）を得る。ｍ
ｐ．１０９〜１１１℃
【００５９】合成例２
【化２８】 α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．７ｇ）
をアセトン（３０ｍｌ）に溶かし、０〜５℃で８Ｎ Ｊ
ｏｎｅｓ試薬（０．８ｍｌ）をゆっくり滴下しさらに１
２時間攪拌する。水（５０ｍｌ）を加え、減圧下アセト
ンを留去し、酢酸エチルで数回抽出、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、残さをカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベンゾイルシ
アニド（１．０ｇ）を得る。 ｍｐ．１３３〜１３３．５℃
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．７ｇ）
をアセトン（３０ｍｌ）に溶かし、０〜５℃で８Ｎ Ｊ
ｏｎｅｓ試薬（０．８ｍｌ）をゆっくり滴下しさらに１
２時間攪拌する。水（５０ｍｌ）を加え、減圧下アセト
ンを留去し、酢酸エチルで数回抽出、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、残さをカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニルオキシ）ベンゾイルシ
アニド（１．０ｇ）を得る。 ｍｐ．１３３〜１３３．５℃
【００６０】合成例３
【化２９】 α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０ｇ）
をピリジン（２０ｍｌ）に溶かし、室温で無水酢酸（１
０ｍｌ）を滴下する。５時間撹拌の後、水（１００ｍ
ｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を２％塩酸、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
し、残さをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル）で精製し、α−アセトキシ−２−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニ
トリル（１．０ｇ）を得る。 ｎD 20１．５０８８
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０ｇ）
をピリジン（２０ｍｌ）に溶かし、室温で無水酢酸（１
０ｍｌ）を滴下する。５時間撹拌の後、水（１００ｍ
ｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を２％塩酸、
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄す
る。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去
し、残さをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル）で精製し、α−アセトキシ−２−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニ
トリル（１．０ｇ）を得る。 ｎD 20１．５０８８
【００６１】合成例４
【化３０】 α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０
ｇ）、エチルイソシアネート（０．５ｇ）、触媒量のト
リエチルアミン及びテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）か
らなる混合物を室温で５〜６時間攪拌する。減圧下にテ
トラヒドロフランを留去し、水（１００ｍｌ）を加え酢
酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去し、残さをカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン／酢酸エチル）で精製し、α−エチルアミノカル
ボニルオキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（０．７ｇ）を
得る。 ｎD 20１．５２５８
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０
ｇ）、エチルイソシアネート（０．５ｇ）、触媒量のト
リエチルアミン及びテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）か
らなる混合物を室温で５〜６時間攪拌する。減圧下にテ
トラヒドロフランを留去し、水（１００ｍｌ）を加え酢
酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去し、残さをカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン／酢酸エチル）で精製し、α−エチルアミノカル
ボニルオキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（０．７ｇ）を
得る。 ｎD 20１．５２５８
【００６２】合成例５
【化３１】 α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０
ｇ）、トリエチルアミン（０．６ｇ）及び塩化メチレン
（５０ｍｌ）からなる混合物に、室温でメタンスルホニ
ルクロライド（０．６ｇ）を滴下し、さらに５時間攪拌
する。反応終了後、混合物を水で洗浄する。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さをカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製
し、α−メタンスルホニルオキシ−２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニト
リル（０．６ｇ）を得る。 ｎD 20１．５２８１
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０
ｇ）、トリエチルアミン（０．６ｇ）及び塩化メチレン
（５０ｍｌ）からなる混合物に、室温でメタンスルホニ
ルクロライド（０．６ｇ）を滴下し、さらに５時間攪拌
する。反応終了後、混合物を水で洗浄する。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さをカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製
し、α−メタンスルホニルオキシ−２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニルオキシ）フェニルアセトニト
リル（０．６ｇ）を得る。 ｎD 20１．５２８１
【００６３】合成例６
【化３２】 α−ヒドロキシ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０ｇ）
をピリジン（２０ｍｌ）に溶かし、０〜５℃で、メタン
スルホニルクロライド（１．６ｇ）をゆっくり滴下す
る。温度を保ったまま１時間攪拌後、室温で５〜６時間
攪拌する。反応終了後、水（１００ｍｌ）を加え酢酸エ
チルで抽出し、有機層を２％塩酸、水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄する。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さをカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、α−
クロロ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
オキシ）フェニルアセトニトリル（０．６ｇ）を得る。 ｎD 20１．５４５８ 上記合成例１〜６と同様にして合成した化合物を、上記
合成例で合成した化合物と共に、下記第２表に示す。
ミジニルオキシ）フェニルアセトニトリル（１．０ｇ）
をピリジン（２０ｍｌ）に溶かし、０〜５℃で、メタン
スルホニルクロライド（１．６ｇ）をゆっくり滴下す
る。温度を保ったまま１時間攪拌後、室温で５〜６時間
攪拌する。反応終了後、水（１００ｍｌ）を加え酢酸エ
チルで抽出し、有機層を２％塩酸、水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄する。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残さをカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、α−
クロロ−２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル
オキシ）フェニルアセトニトリル（０．６ｇ）を得る。 ｎD 20１．５４５８ 上記合成例１〜６と同様にして合成した化合物を、上記
合成例で合成した化合物と共に、下記第２表に示す。
【００６４】
【表１９】
【００６５】
【表２０】
【００６６】生物試験 試験例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 活性物質の調整担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポットの
表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記
調整の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に散布
した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害の
程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同等の場合には、０％とし
た。本試験に於て、例えば、上記化合物番号２、３、
４、５、６、１０、１１及び１４の本発明化合物は、薬
量１．０ｋｇ／ｈａでヒエ及びイヌビユに対し１００％
の除草率を示した。
部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調整する。 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポットの
表層に、ヒエ及びイヌビユの各種子を播種覆土し、上記
調整の所定薬量を各試験ポットの土壌表層に均一に散布
した。散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害の
程度を調査した。なお、除草効果は、完全枯死した場合
を１００％とし、無処理区と同等の場合には、０％とし
た。本試験に於て、例えば、上記化合物番号２、３、
４、５、６、１０、１１及び１４の本発明化合物は、薬
量１．０ｋｇ／ｈａでヒエ及びイヌビユに対し１００％
の除草率を示した。
【００６７】試験例２ 畑地雑草に対する発芽後茎葉処
理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポットに
ヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播種覆土１０
日後、（雑草は平均２葉期）に上記実施例と同様にして
調製した所定量の薬量を各試験ポットの供試植物の茎葉
部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果及び作物
に対する薬害の程度を調査した。本試験に於て、例え
ば、上記化合物番号４、５、６、８及び１２の本発明化
合物は、薬量１．０ｋｇ／ｈａでヒエ及びイヌビユに対
し１００％の除草率を示した。
理試験 試験方法 温室内において、畑土壌を詰めた１２０ｃｍ2 ポットに
ヒエ及びイヌビユの種子を播き覆土した。播種覆土１０
日後、（雑草は平均２葉期）に上記実施例と同様にして
調製した所定量の薬量を各試験ポットの供試植物の茎葉
部に均一に散布した。散布３週間後に除草効果及び作物
に対する薬害の程度を調査した。本試験に於て、例え
ば、上記化合物番号４、５、６、８及び１２の本発明化
合物は、薬量１．０ｋｇ／ｈａでヒエ及びイヌビユに対
し１００％の除草率を示した。
【００６８】
【発明の効果】本発明の新規なシアノ含有ピリミジン誘
導体は、実施例で示された通り、一般的製法により合成
することができるとともに、除草剤として有効な作用を
現わす。
導体は、実施例で示された通り、一般的製法により合成
することができるとともに、除草剤として有効な作用を
現わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 9155−4Ｈ 43/828 47/06 Ｂ 9155−4Ｈ 47/12 Ａ 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 401/12 ２３９ 403/12 405/12 ２３９ 409/12 ２３９ 413/12 ２３９ 417/12 ２３９ (72)発明者 峯岸 なつこ 栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者 宇川 和博 栃木県小山市駅東通り１−23−13 (72)発明者 山岡 達也 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 上野 知恵子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７ (72)発明者 京 嘉子 栃木県小山市大字神鳥谷934−７
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ
1-4 アルコキシを示し、 Ｒ2 は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシを示し、 Ｒ3 は、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｒ4 と一緒になってオ
キソを形成するか又は下記基 【化２】 【化３】 又は−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、 Ｒ4 は、水素原子又はＲ3 と一緒になってオキソを示
し、 Ｒ5 は、水素原子、任意に置換されていてもよいＣ1-20
アルキル、任意に置換されていてもよいＣ2-20アルケニ
ル、任意に置換されていてもよいＣ2-20アルキニル、任
意に置換されていてもよいＣ1-4 アルコキシ−カルボニ
ル、カルボキシル、任意に置換されていてもよいＣ3-7
シクロアルキル、任意に置換されていてもよいフェニ
ル、任意に置換されていてもよいナフチル、任意に置換
されていてもよい５員又は６員の複素環、又は５員又は
６員の複素環とフェニルが縮合した任意に置換されてい
てもよい２環式基を示し、そしてＲ6 は、任意に置換さ
れていてもよいＣ1-20アルキル、任意に置換されていて
もよいＣ2-20アルケニル、又は任意に置換されていても
よいフェニルを示す、 シアノ含有ピリミジン誘導体及びその塩。 - 【請求項２】 請求項１記載のシアノ含有ピリミジン誘
導体において、 Ｒ1 が、ハロゲン、Ｃ1-3 アルキル、Ｃ1-3 アルコキ
シ、ハロゲノ−Ｃ1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3 ア
ルコキシを示し、 Ｒ2 が、ハロゲン、Ｃ1-3 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ
1-3 アルキル又はハロゲノ−Ｃ1-3 アルコキシを示し、 Ｒ3 が、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、Ｒ4 と一緒にな
ってオキソを形成するか又は下記基 【化４】 【化５】 又は−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、 Ｒ4 が、水素原子又はＲ3 と一緒になってオキソを示
し、 Ｒ5 が、水素原子、Ｃ1-15アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4
アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-7
シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロアルキル
は、Ｃ1-4 アルキル、又はカルボキシルによって置換さ
れていてもよいシアノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ
1-4 アルキル、該フェニルは、ハロゲン、又はＣ1-4 ア
ルキルによって置換されていてもよい、フェノキシ−Ｃ
1-4 アルキル、該フェノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4
アルキルによって置換されていてもよい、フェニルチオ
−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオは、ハロゲン、又は
Ｃ1-4 アルキルによって置換されていてもよい、ナフチ
ル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル−Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
2-6 アルケニル、該アルケニルはハロゲン、又はカルボ
キシルによって置換されていてもよい、Ｃ2-6 アルキニ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル、該アルコキシは、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、又はカルボキシルによって
置換されていてもよい、Ｃ3-7 シクロアルキル、該シク
ロアルキルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、又はカルボ
キシルによって置換されていてもよい、フェニル、該フ
ェニルは、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ
1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 ア
ルコキシ、シアノ、ニトロ、又はカルボキシルによって
置換されていてもよい、ナフチル、該ナフチルは、ハロ
ゲン、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ
1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シア
ノ、ニトロ、又はカルボキシルによって置換されていて
もよい、５員又は６員の複素環、該複素環のヘテロ原子
は酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選ばれ、そし
て該複素環は、置換基としてハロゲン、又はＣ1-4 アル
キルによって置換されていてもよい、又は５員又は６員
の複素環とフェニルが縮合した２環式基、該複素環のヘ
テロ原子は酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子から選ば
れ、そして該２環式基は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ1-4 アルキルチオ、又はカルボキシルによって置換さ
れていてもよい、を示し、そして、Ｒ6 がＣ1-15アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ
1-4 アルキル、Ｃ3-7 シクロアルキル−Ｃ1-4 アルキ
ル、該シクロアルキルは、Ｃ1-4 アルキル、カルボキシ
ルによって置換されていてもよい、シアノ−Ｃ1-4 アル
キル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルは、ハロ
ゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されていてもよ
い、フェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該フェノキシは、ハ
ロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されていても
よい、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキル、該フェニルチオ
は、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置換されて
いてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アルキル、カルボキシル
−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ−カルボニル−Ｃ
1-4 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、該アルケニルはハロ
ゲン、カルボキシルによって置換されていてもよい、又
はＣ2-6 アルキニル、を示す化合物及びその塩。 - 【請求項３】 請求項１記載のシアノ含有ピリミジン誘
導体において、 Ｒ1 が、メトキシ基を示し、 Ｒ2 が、メトキシ基を示し、 Ｒ3 が、クロロ、ヒドロキシ、Ｒ4 と一緒になってオキ
ソを形成するか又は下記基 【化６】 【化７】 又は−Ｏ−ＳＯ2 −Ｒ6 を示し、 Ｒ4 が、水素原子又はＲ3 と一緒になってオキソを示
し、Ｒ5 が水素原子、Ｃ1-4 アルキル、フルオロ−Ｃ
1-4 アルキル、クロロ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-2 アルコ
キシ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-6 シクロアルキル−Ｃ1-4
アルキル、該シクロアルキルは、メチル、エチル、又は
カルボキシルによって置換されていてもよい、シアノ−
Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、該フェニ
ルは、クロロ、ブロモ、又はＣ1-2 アルキルによって置
換されていてもよい、フェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該
フェノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって
置換されていてもよい、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキ
ル、該フェニルチオは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキル
によって置換されていてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アル
キル、カルボキシル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、
該アルケニルは、ハロゲン、又はカルボキシルによって
置換されていてもよい、Ｃ2-6 アルキニル、Ｃ1-4 アル
コキシ−カルボニル、該アルコキシは、ハロゲン、Ｃ
1-4 アルキル、又はカルボキシルによって置換されてい
てもよい、Ｃ3-7 シクロアルキル、該シクロアルキル
は、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、又はカルボキシルによ
って置換されていてもよい、フェニル、該フェニルは、
ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキ
ル、Ｃ1-4 アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、
シアノ、ニトロ、又はカルボキシルによって置換されて
いてもよい、ナフチル、該ナフチルは、ハロゲン、Ｃ
1-4 アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アル
コキシ、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルコキシ、シアノ、ニト
ロ、又はカルボキシルによって置換されていてもよい、
５員又は６員の複素環、該複素環のヘテロ原子は酸素原
子、窒素原子、又は硫黄原子から選ばれ、そして該複素
環は、置換基としてハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、又はＣ
1-4 アルキルチオによって置換されていてもよい、又は
５員又は６員の複素環とフェニルが縮合した２環式基、
該複素環のヘテロ原子は酸素原子、窒素原子、又は硫黄
原子から選ばれ、そして該２環式基は、ハロゲン、又は
Ｃ1-4 アルキル、によって置換されていてもよいを示
し、そして、 Ｒ6 が、Ｃ1-15アルキル、ハロゲノ−Ｃ1-4 アルキル、
Ｃ1-4 アルコキシ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-7 シクロアル
キル−Ｃ1-4 アルキル、該シクロアルキルは、Ｃ1-4 ア
ルキル、カルボキシルによって置換されていてもよいシ
アノ−Ｃ1-4 アルキル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、該
フェニルは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって置
換されていてもよい、フェノキシ−Ｃ1-4 アルキル、該
フェノキシは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキルによって
置換されていてもよい、フェニルチオ−Ｃ1-4 アルキ
ル、該フェニルチオは、ハロゲン、又はＣ1-4 アルキル
によって置換されていてもよい、ナフチル−Ｃ1-4 アル
キル、カルボキシル−Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4 アルコキ
シ−カルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ2-6 アルケニル、
該アルケニルは、ハロゲン、カルボキシルによって置換
されていてもよい、又はＣ2-6 アルキニル、を示す化合
物及びその塩。 - 【請求項４】 請求項１記載の化合物を有効成分として
含有する除草剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5219290A JPH0753528A (ja) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| EP94111965A EP0643048A3 (en) | 1993-08-12 | 1994-08-01 | Pyrimidines containing cyano and their use as herbicides. |
| BR9403226A BR9403226A (pt) | 1993-08-12 | 1994-08-11 | Derivados pirimidínicos, processo para sua preparação, composições herbicidas, processo para o combate de ervas daninhas, uso e processo para a preparação de composições |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5219290A JPH0753528A (ja) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753528A true JPH0753528A (ja) | 1995-02-28 |
Family
ID=16733189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5219290A Pending JPH0753528A (ja) | 1993-08-12 | 1993-08-12 | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0643048A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0753528A (ja) |
| BR (1) | BR9403226A (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0223406B1 (en) * | 1985-10-15 | 1990-08-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof |
| JPH082883B2 (ja) * | 1986-06-06 | 1996-01-17 | クミアイ化学工業株式会社 | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |
| JPH02262565A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-10-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ピリミジン誘導体、その製造法およびこれらを含有する除草剤ならびに除草剤組成物 |
| DE3919435A1 (de) * | 1989-06-14 | 1990-12-20 | Basf Ag | Salicylaldehyd- und salicylsaeurederivate sowie deren schwefelanaloge, verfahren zu ihrer herstellung als herbizide und bioregulatoren |
| US5125957A (en) * | 1989-11-01 | 1992-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
| DE4037003A1 (de) * | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Substituierte azine |
-
1993
- 1993-08-12 JP JP5219290A patent/JPH0753528A/ja active Pending
-
1994
- 1994-08-01 EP EP94111965A patent/EP0643048A3/en not_active Withdrawn
- 1994-08-11 BR BR9403226A patent/BR9403226A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9403226A (pt) | 1995-04-11 |
| EP0643048A3 (en) | 1995-04-26 |
| EP0643048A2 (en) | 1995-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3102953B2 (ja) | １−（３，４−ジ置換フェニル）テトラゾリノン誘導体、その製造法および除草剤としての用途 | |
| JPH02164864A (ja) | Ｎ―アリール―置換された窒素―含有複素環類、それらの数種の製造方法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| JP3102954B2 (ja) | 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体 | |
| JP3102952B2 (ja) | 除草性１−（３−ハロ−４−トリフルオロメチルフェニル）テトラゾリノン誘導体 | |
| KR920005414B1 (ko) | 5-할로게노알킬-1, 3, 4-티아디아졸-2-일옥시아세트 아미드의 제조방법 | |
| JPH08134046A (ja) | テトラゾリノン誘導体および除草剤 | |
| JPH10204066A (ja) | １−フエニル−５−アニリノテトラゾール類及び農薬としてのその利用 | |
| JPH08193074A (ja) | 除草性１−シクロプロピルテトラゾリノン類 | |
| JPH08259547A (ja) | 除草性１−アルケニルテトラゾリノン類 | |
| JPH05194493A (ja) | 置換イミダゾリニルピリミジン類 | |
| JPH09100272A (ja) | 除草性チオカルバモイルテトラゾリノン類 | |
| JPH0753528A (ja) | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH08225547A (ja) | 除草性 １−シクロアルケニルテトラゾリノン類 | |
| JPH0710848A (ja) | シアノ含有ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JP3046096B2 (ja) | シクロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド | |
| JP2001151612A (ja) | 除草性１，３，５−トリアジン類 | |
| JPH0565258A (ja) | 酢酸アニリド誘導体および除草剤 | |
| JPH06293743A (ja) | 除草性ピリミジニルオキシ／トリアジニルオキシアルカノール誘導体 | |
| JPH0393771A (ja) | Ｎ―（５―アルキルチオフエニル）置換された窒素複素環類 | |
| JPS63287782A (ja) | アネル化（チオ）ヒダントイン類 | |
| JPH0748333A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0499767A (ja) | ３―ベンゾイルピリジン０―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用 | |
| US5158600A (en) | Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones | |
| JPH0640816A (ja) | 除草性ピリミジニルチオアクリル酸誘導体 | |
| JPH0532615A (ja) | 除草性３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オン類 |