JP3046096B2 - シクロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド - Google Patents
シクロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミドInfo
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- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/13—Oxygen atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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Description
【０００１】本発明は、新規シクロアルキル置換チアジ
アゾリルオキシアセトアミド、その製造方法及び新規中
間体、ならびに除草剤としてのその利用に関する。
アゾリルオキシアセトアミド、その製造方法及び新規中
間体、ならびに除草剤としてのその利用に関する。
【０００２】ある種のフェニル置換チアジアゾリルオキ
シアセトアミドが除草性を有することはすでに知られて
いる（ＤＥ−ＯＳ３,０３８,６３５及び欧州特許Ａ−６
０,４２６参照）。しかし、これらの化合物の除草活性
は必ずしも完全に満足できるものではない。
シアセトアミドが除草性を有することはすでに知られて
いる（ＤＥ−ＯＳ３,０３８,６３５及び欧州特許Ａ−６
０,４２６参照）。しかし、これらの化合物の除草活性
は必ずしも完全に満足できるものではない。
【０００３】ここで一般式（Ｉ）、
【０００４】
【化６】
【０００５】［式中、Ｒ1は水素、又はアルキル、アル
ケニル、アルキニル及びアラルキルより成る群からの任
意に置換された基を示し、Ｒ2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリ−ル、アルコキシ、アルケニルオキシ
及びアルキニルオキシより成る群からの任意に置換され
た基を示すか、あるいはＲ1及びＲ2はそれが結合してい
る窒素原子と共に任意に置換された飽和又は不飽和窒素
複素環を形成し、これはさらに複素原子を含むことがで
き、ベンゾ基が縮合していることもでき、Ｒ3は任意に
置換されたシクロアルキルを示す］で表される新規シク
ロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミドを見
いだした。
ケニル、アルキニル及びアラルキルより成る群からの任
意に置換された基を示し、Ｒ2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリ−ル、アルコキシ、アルケニルオキシ
及びアルキニルオキシより成る群からの任意に置換され
た基を示すか、あるいはＲ1及びＲ2はそれが結合してい
る窒素原子と共に任意に置換された飽和又は不飽和窒素
複素環を形成し、これはさらに複素原子を含むことがで
き、ベンゾ基が縮合していることもでき、Ｒ3は任意に
置換されたシクロアルキルを示す］で表される新規シク
ロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミドを見
いだした。
【０００６】さらに一般式（Ｉ）の新規シクロアルキル
置換チアジアゾリルオキシアセトアミドの製造法は、一
般式（ＩＩ）、
置換チアジアゾリルオキシアセトアミドの製造法は、一
般式（ＩＩ）、
【０００７】
【化７】
【０００８】［式中、Ｒ3は上記と同義である］で表さ
れるメチルスルホニルチアジアゾ−ルを一般式（ＩＩ
Ｉ）、
れるメチルスルホニルチアジアゾ−ルを一般式（ＩＩ
Ｉ）、
【０００９】
【化８】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は上記と同義である］で表されるヒ
ドロキシアセトアミドと、場合によっては希釈剤の存在
下で、場合によっては酸結合剤の存在下で、及び場合に
よっては触媒の存在下で反応させることを特徴とする方
法により得られることを見いだした。
ドロキシアセトアミドと、場合によっては希釈剤の存在
下で、場合によっては酸結合剤の存在下で、及び場合に
よっては触媒の存在下で反応させることを特徴とする方
法により得られることを見いだした。
【００１０】最後に一般式（Ｉ）の新規シクロアルキル
置換チアジアゾリルオキシアセトアミドは興味深い除草
性を有することを見いだした。
置換チアジアゾリルオキシアセトアミドは興味深い除草
性を有することを見いだした。
【００１１】好ましくは本発明は、式（Ｉ）の化合物に
おいて、Ｒ1が水素、又は任意にフッ素、塩素、シアノ
又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されたＣ1−Ｃ8−アルキ
ルを示すか、又は任意にフッ素及び／又は塩素で置換さ
れたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示すか、あるいはＣ2−Ｃ8
−アルキニル又はベンジルを示し、Ｒ2が任意にフッ
素、塩素、シアノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換された
Ｃ1−Ｃ8−アルキルを示すか、又は任意にフッ素及び／
又は塩素で置換されたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示すか、
あるいはＣ2−Ｃ8−アルキニルを示すか、又は任意に塩
素及び／又はＣ1−Ｃ3−アルキルで置換されたＣ3−Ｃ6
−シクロアルキルを示すか、あるいはＣ5−又はＣ6−シ
クロアルケニルを示すか、又は任意にフッ素、塩素及び
／又はＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されたベンジルを
示すか、又は任意にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アコキシ及び／又はＣ1−Ｃ4−アルキル
チオで置換されたフェニルを示すか、あるいは任意にＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ8−アルコ
キシ、又はＣ3−Ｃ4−アルケニルオキシを示す、あるい
は、Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と共
に、任意に１−３個のＣ1−Ｃ3−アルキル基で置換さ
れ、任意にベンゾ−縮合である飽和又は不飽和の５−か
ら７−員の窒素複素環基を示す化合物に関する。
おいて、Ｒ1が水素、又は任意にフッ素、塩素、シアノ
又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されたＣ1−Ｃ8−アルキ
ルを示すか、又は任意にフッ素及び／又は塩素で置換さ
れたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示すか、あるいはＣ2−Ｃ8
−アルキニル又はベンジルを示し、Ｒ2が任意にフッ
素、塩素、シアノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換された
Ｃ1−Ｃ8−アルキルを示すか、又は任意にフッ素及び／
又は塩素で置換されたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示すか、
あるいはＣ2−Ｃ8−アルキニルを示すか、又は任意に塩
素及び／又はＣ1−Ｃ3−アルキルで置換されたＣ3−Ｃ6
−シクロアルキルを示すか、あるいはＣ5−又はＣ6−シ
クロアルケニルを示すか、又は任意にフッ素、塩素及び
／又はＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されたベンジルを
示すか、又は任意にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アコキシ及び／又はＣ1−Ｃ4−アルキル
チオで置換されたフェニルを示すか、あるいは任意にＣ
1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ8−アルコ
キシ、又はＣ3−Ｃ4−アルケニルオキシを示す、あるい
は、Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子と共
に、任意に１−３個のＣ1−Ｃ3−アルキル基で置換さ
れ、任意にベンゾ−縮合である飽和又は不飽和の５−か
ら７−員の窒素複素環基を示す化合物に関する。
【００１２】本発明は、特に式（Ｉ）の化合物におい
て、Ｒ1がＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル又はプロパルギ
ルを示し、Ｒ2がＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、アリル、プロパルギル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、
ベンジル、フェニル（任意にフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、又はエトキシにより置換されている）、Ｃ1−
Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2
−アルコキシを示すか、あるいは、Ｒ1及びＲ2がそれら
が結合している窒素原子と共に任意に１−３個のメチル
及び／又はエチル基により置換されたピペリジニルを示
すか、又は任意に１又は２個のメチル及び／又はエチル
基により置換されたピロリジニルを示すか、あるいはペ
ルヒドロアゼピニル又は１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリニルを示し、Ｒ3が、どちらの場合も、フッ素、
及び／又は塩素により置換され、任意にさらにメチルに
より置換されたシクロプロピル又はシクロブチルを示す
化合物に関する。
て、Ｒ1がＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル又はプロパルギ
ルを示し、Ｒ2がＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、アリル、プロパルギル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、
ベンジル、フェニル（任意にフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、又はエトキシにより置換されている）、Ｃ1−
Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2
−アルコキシを示すか、あるいは、Ｒ1及びＲ2がそれら
が結合している窒素原子と共に任意に１−３個のメチル
及び／又はエチル基により置換されたピペリジニルを示
すか、又は任意に１又は２個のメチル及び／又はエチル
基により置換されたピロリジニルを示すか、あるいはペ
ルヒドロアゼピニル又は１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリニルを示し、Ｒ3が、どちらの場合も、フッ素、
及び／又は塩素により置換され、任意にさらにメチルに
より置換されたシクロプロピル又はシクロブチルを示す
化合物に関する。
【００１３】特に好ましい化合物は、式（Ｉａ）、
【００１４】
【化９】
【００１５】［式中、Ｒ1及びＲ2は特に好ましい化合物
として上述したと同義である］で表される化合物であ
る。
として上述したと同義である］で表される化合物であ
る。
【００１６】例えば、出発物質として２−メチルスルホ
ニル−５−（１−メチル−２−クロロ−２，３，３−ト
リフルオロ−１−シクロブチル）−１，３，４−チアジ
アゾ−ル及びヒドロキシ酢酸ジエチルアミドを使用する
と、本発明の方法に従う反応経路は以下の式で表すこと
ができる：
ニル−５−（１−メチル−２−クロロ−２，３，３−ト
リフルオロ−１−シクロブチル）−１，３，４−チアジ
アゾ−ル及びヒドロキシ酢酸ジエチルアミドを使用する
と、本発明の方法に従う反応経路は以下の式で表すこと
ができる：
【００１７】
【化１０】
【００１８】式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造の
ための本発明の方法で出発物質として使用するメチルス
ルホニルチアジアゾ−ルの一般的定義を示す。
ための本発明の方法で出発物質として使用するメチルス
ルホニルチアジアゾ−ルの一般的定義を示す。
【００１９】式（ＩＩ）において、Ｒ3は本発明の式
（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましい、又は特に好
ましいＲ3としてすでに挙げた意味を有することが好ま
しい、あるいは特に好ましい。
（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましい、又は特に好
ましいＲ3としてすでに挙げた意味を有することが好ま
しい、あるいは特に好ましい。
【００２０】式（ＩＩ）の出発物質は、文献未載であ
り、本発明はまたこれらの物質に関するものでもある。
り、本発明はまたこれらの物質に関するものでもある。
【００２１】式（ＩＩ）の新規化合物は、一般式（Ｉ
Ｖ）
Ｖ）
【００２２】
【化１１】
【００２３】［式中、Ｒ3は上記と同義である］のメチ
ルチオチアジアゾ−ルを、例えば過酸化水素などの酸化
剤と、場合によってはタングステン酸ナトリウムなどの
触媒の存在下で、及び場合によっては水、蟻酸及び／又
は酢酸などの希釈剤の存在下で０℃−１００℃の温度に
て反応させることにより得られる。
ルチオチアジアゾ−ルを、例えば過酸化水素などの酸化
剤と、場合によってはタングステン酸ナトリウムなどの
触媒の存在下で、及び場合によっては水、蟻酸及び／又
は酢酸などの希釈剤の存在下で０℃−１００℃の温度に
て反応させることにより得られる。
【００２４】式（ＩＶ）は、中間体として必要なメチル
チオチアジアゾ−ルの一般的定義を示す。式（ＩＶ）に
おいてＲ3は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連
して好ましい、又は特に好ましいＲ3としてすでに挙げ
た意味を有することが好ましい、あるいは特に好まし
い。
チオチアジアゾ−ルの一般的定義を示す。式（ＩＶ）に
おいてＲ3は、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連
して好ましい、又は特に好ましいＲ3としてすでに挙げ
た意味を有することが好ましい、あるいは特に好まし
い。
【００２５】式（ＩＶ）の中間体は文献未載であり、本
発明はまたこの化合物に関するものでもある。
発明はまたこの化合物に関するものでもある。
【００２６】式（ＩＶ）の新規化合物は、一般式（Ｖ）
【００２７】
【化１２】Ｒ3−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ） ［式中、Ｒ3は上記と同義である］のカルボン酸クロリ
ドを、ピリジンなどの反応助剤の存在下で、場合によっ
てはテトラヒドロフランなどの希釈剤の存在下で、メチ
ルジチオカルバゼ−トと−１０℃−＋３０℃の温度にて
反応させ、その後生成物を−１０℃−＋３０℃の温度に
て硫酸と反応させる方法により得られる（製造例参
照）。
ドを、ピリジンなどの反応助剤の存在下で、場合によっ
てはテトラヒドロフランなどの希釈剤の存在下で、メチ
ルジチオカルバゼ−トと−１０℃−＋３０℃の温度にて
反応させ、その後生成物を−１０℃−＋３０℃の温度に
て硫酸と反応させる方法により得られる（製造例参
照）。
【００２８】式（Ｖ）のカルボン酸クロリドは周知であ
り、及び／又は本質的に周知の方法により製造すること
ができる。
り、及び／又は本質的に周知の方法により製造すること
ができる。
【００２９】式（Ｖａ）
【００３０】
【化１３】
【００３１】の２−クロロ−１−メチル−２，３，３−
トリフルオロシクロブタン−１−カルボニルクロリド
は、文献未載であるが、先に公開されてはいない先行特
許出願の主題である（ドイツ特許３,９３３,７５０／１
０．１０．１９８９参照）。
トリフルオロシクロブタン−１−カルボニルクロリド
は、文献未載であるが、先に公開されてはいない先行特
許出願の主題である（ドイツ特許３,９３３,７５０／１
０．１０．１９８９参照）。
【００３２】式（Ｖａ）の化合物の製造は製造例に記載
する。
する。
【００３３】式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造
のための本発明の方法でさらに出発物質として使用する
ヒドロキシアセトアミドの一般的定義を示す。
のための本発明の方法でさらに出発物質として使用する
ヒドロキシアセトアミドの一般的定義を示す。
【００３４】式（ＩＩＩ）において、Ｒ1及びＲ2は本発
明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましい、又は
特に好ましいＲ1及びＲ2としてすでに挙げた意味を有す
ることが好ましい、あるいは特に好ましい。
明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して好ましい、又は
特に好ましいＲ1及びＲ2としてすでに挙げた意味を有す
ることが好ましい、あるいは特に好ましい。
【００３５】式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは
周知であり、及び／又は本質的に周知の方法により製造
することができる（Ｕ．Ｓ．Ｐ．４,５０９,９７１及び
Ｕ．Ｓ．Ｐ．４,６４５,５２５；さらにＵ．Ｓ．Ｐ．
４,３３４,０７３ ＤＥ−ＯＳ３,０３８,５９８ ＤＥ
−ＯＳ３,０３８,６３６ 欧州特許Ａ−３７,５２６欧
州特許Ａ−３４８,７３７及びＤＥ−ＯＳ３,８１９,４
７７参照）。
周知であり、及び／又は本質的に周知の方法により製造
することができる（Ｕ．Ｓ．Ｐ．４,５０９,９７１及び
Ｕ．Ｓ．Ｐ．４,６４５,５２５；さらにＵ．Ｓ．Ｐ．
４,３３４,０７３ ＤＥ−ＯＳ３,０３８,５９８ ＤＥ
−ＯＳ３,０３８,６３６ 欧州特許Ａ−３７,５２６欧
州特許Ａ−３４８,７３７及びＤＥ−ＯＳ３,８１９,４
７７参照）。
【００３６】式（Ｉ）の新規シクロアルキル置換チアジ
アゾリルオキシアセトアミドの製造のための本発明に従
う方法は、希釈剤を用いて行うのが好ましい。好ましい
希釈剤としては、炭化水素類、例えばトルエン、キシレ
ン、又はシクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素類、例え
ばメチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホル
ム、又はクロロベンゼン、エ−テル類、例えばジエチル
エ−テル、ジプロピルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、ジブチルエ−テル、ジイソブチルエ−テル、グリコ
−ルジメチルエ−テル、テトラヒドロフラン及びジオキ
サン、アルコ−ル類、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、
プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、又はブタノ−ル、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エス
テル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮ−メチルピロリドン、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、及びプロピオニトリル、スルホキシド類、例え
ばジメチルスルホキシド、及び水又は塩水溶液が含まれ
る。
アゾリルオキシアセトアミドの製造のための本発明に従
う方法は、希釈剤を用いて行うのが好ましい。好ましい
希釈剤としては、炭化水素類、例えばトルエン、キシレ
ン、又はシクロヘキサン、ハロゲン化炭化水素類、例え
ばメチレンクロリド、エチレンクロリド、クロロホル
ム、又はクロロベンゼン、エ−テル類、例えばジエチル
エ−テル、ジプロピルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、ジブチルエ−テル、ジイソブチルエ−テル、グリコ
−ルジメチルエ−テル、テトラヒドロフラン及びジオキ
サン、アルコ−ル類、例えばメタノ−ル、エタノ−ル、
プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、又はブタノ−ル、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エス
テル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及
びＮ−メチルピロリドン、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、及びプロピオニトリル、スルホキシド類、例え
ばジメチルスルホキシド、及び水又は塩水溶液が含まれ
る。
【００３７】ここで使用するのが好ましい塩は、アルカ
リ金属又はアルカリ土類金属の塩化物又は硫酸塩、例え
ば塩化ナトリウム、塩化カリウム、又は塩化カルシウム
である。塩化ナトリウムが特に好ましい。
リ金属又はアルカリ土類金属の塩化物又は硫酸塩、例え
ば塩化ナトリウム、塩化カリウム、又は塩化カルシウム
である。塩化ナトリウムが特に好ましい。
【００３８】本発明の方法は酸結合剤を用いて行うのが
有利である。使用するのが好ましい酸結合剤は、強塩基
性アルカリ金属及びアルカリ土類金属化合物、例えば酸
化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム及び酸
化カルシウムなどの酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムな
どの水酸化物及び／又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなどの炭酸塩で
ある。
有利である。使用するのが好ましい酸結合剤は、強塩基
性アルカリ金属及びアルカリ土類金属化合物、例えば酸
化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム及び酸
化カルシウムなどの酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムな
どの水酸化物及び／又は炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなどの炭酸塩で
ある。
【００３９】ある場合には、（使用する式（ＩＩＩ）の
グリコ−ル酸アミドに対して）０．０１−１０重量％の
相移動触媒の添加が有利であり得る。そのような触媒の
例として挙げられるのは：テトラブチルアンモニウムク
ロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、トリブチ
ル−メチルホスホニウムブロミド、トリメチル−Ｃ13／
Ｃ15−アルキル−アンモニウムクロリド、ジベンジル−
ジメチル−アンモニウムメチルサルフェ−ト、ジメチル
−Ｃ12／Ｃ14−ベンジルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウン−
６、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロリド及びテトラエチルア
ンモニウムブロミドである。
グリコ−ル酸アミドに対して）０．０１−１０重量％の
相移動触媒の添加が有利であり得る。そのような触媒の
例として挙げられるのは：テトラブチルアンモニウムク
ロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、トリブチ
ル−メチルホスホニウムブロミド、トリメチル−Ｃ13／
Ｃ15−アルキル−アンモニウムクロリド、ジベンジル−
ジメチル−アンモニウムメチルサルフェ−ト、ジメチル
−Ｃ12／Ｃ14−ベンジルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムヒドロキシド、１８−クラウン−
６、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリメ
チルベンジルアンモニウムクロリド及びテトラエチルア
ンモニウムブロミドである。
【００４０】本発明の方法において、反応温度は大幅に
変えることができる。一般に反応は、−５０℃−＋１１
０℃の温度で行い、−２０℃−＋１００℃の温度が好ま
しい。
変えることができる。一般に反応は、−５０℃−＋１１
０℃の温度で行い、−２０℃−＋１００℃の温度が好ま
しい。
【００４１】本発明の方法は、一般に常圧下で行うが、
高圧下又は減圧下、例えば０．１−１０バ−ルで行うこ
ともできる。
高圧下又は減圧下、例えば０．１−１０バ−ルで行うこ
ともできる。
【００４２】本発明の方法を行うために、式（ＩＩ）の
メチルスルホニルチアジアゾ−ル１モル当たり一般に
０．５−５モル、好ましくは０．８−１．５モルの式
（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドを使用する。反応
成分はどのような所望の順序にても混合することができ
る。どの場合にも、反応が終結するまで反応混合物を撹
拌し、混合物を通常の方法で仕上げる。
メチルスルホニルチアジアゾ−ル１モル当たり一般に
０．５−５モル、好ましくは０．８−１．５モルの式
（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドを使用する。反応
成分はどのような所望の順序にても混合することができ
る。どの場合にも、反応が終結するまで反応混合物を撹
拌し、混合物を通常の方法で仕上げる。
【００４３】本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、
広葉植物の防除剤として、特に除草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、広義に、望まれない地域に成育
するすべての植物と理解するべきである。本発明の物質
が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用す
るかは基本的に使用量に依存する。
広葉植物の防除剤として、特に除草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、広義に、望まれない地域に成育
するすべての植物と理解するべきである。本発明の物質
が全除草剤として作用するか選択的除草剤として作用す
るかは基本的に使用量に依存する。
【００４４】本発明の活性化合物は、例えば以下の植物
に関して使用することができる：双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバ
イナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａ
ｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギ
ク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ
属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｚａｎｔｈｉｕｍ）、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、
セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレア
ザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、
キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
に関して使用することができる：双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバ
イナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａ
ｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギ
ク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇ
ａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ
属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｚａｎｔｈｉｕｍ）、ヒ
ルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、
セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレア
ザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏ
ｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ
属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ属（ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａ
ｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、
キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属
（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【００４５】双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔ
ａ）。
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属
（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００４６】単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ス
ズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオ
イ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂ
ｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノ
クレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ス
ズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａ
ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐ
ｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオ
イ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂ
ｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉ
ａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属
（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕ
ｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノ
クレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウ
ム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。
【００４７】単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコ
シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａ
ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００４８】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
は、これらの属に限定されることはなく、同様に他の植
物にも拡張することができる。
は、これらの属に限定されることはなく、同様に他の植
物にも拡張することができる。
【００４９】本発明の化合物は濃度に依存して、例えば
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は、多年生の栽培植物、例
えば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、
柑橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶
農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、小果樹園及
びホップ農園中の雑草、ならびに多年生栽培植物中の雑
草の選択的駆除に使用することができる。
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は、多年生の栽培植物、例
えば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、
柑橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コ−ヒ−農園、茶
農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、小果樹園及
びホップ農園中の雑草、ならびに多年生栽培植物中の雑
草の選択的駆除に使用することができる。
【００５０】本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に双子葉
作物、及びある場合には単子葉作物（例えばイネ）中の
単子葉植物の駆除に適している。これらは特に水田のイ
ネ中の害草（例えばヒエ属）の駆除に適している。
作物、及びある場合には単子葉作物（例えばイネ）中の
単子葉植物の駆除に適している。これらは特に水田のイ
ネ中の害草（例えばヒエ属）の駆除に適している。
【００５１】活性化合物は、通常の調剤、例えば溶液、
乳液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉
剤、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセ
ルなどに転化できる。
乳液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉
剤、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセ
ルなどに転化できる。
【００５２】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び／又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び／又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。
【００５３】伸展剤として水を使用する場合は、例えば
有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒として
適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキル
ナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチ
レン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び塩
化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分、鉱
油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水
素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそ
のエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
などのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホ
キシドなどの極性の強い溶媒及び水である。
有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒として
適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキル
ナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチ
レン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び塩
化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分、鉱
油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水
素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそ
のエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
などのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホ
キシドなどの極性の強い溶媒及び水である。
【００５４】固体担体として適したものは：アンモニウ
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては：例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕して分別した
天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及び
おが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコ
の茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又は
発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、アルキルアリール ポリグリコール
エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテ
ル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど
の非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン
加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは：
例えばリグニンー亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースで
ある。
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては：例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石などの粉砕して分別した
天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及び
おが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコ
の茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又は
発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、アルキルアリール ポリグリコール
エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテ
ル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど
の非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミン
加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは：
例えばリグニンー亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースで
ある。
【００５５】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
用いられる。
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
用いられる。
【００５６】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。
【００５７】一般に調製剤は、０.１−９５重量％、好
ましくは０.５−９０％の活性化合物を含む。
ましくは０.５−９０％の活性化合物を含む。
【００５８】そのままの、又は調剤の形態の本発明の活
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の駆除に使用
することもできる。
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の駆除に使用
することもできる。
【００５９】混合物に適した除草剤は周知の除草剤、例
えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−６−エチル
チオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤＩＯＮＥ）、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴ
ＨＩＡＺＵＲＯＮ）；てんさい中の雑草の駆除のための
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯ
Ｎ）及び大豆中の雑草の駆除のための４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢ
ＵＺＩＮ）である。驚くべきことにある混合物は相乗的
作用も示す。
えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−６−エチル
チオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤＩＯＮＥ）、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴ
ＨＩＡＺＵＲＯＮ）；てんさい中の雑草の駆除のための
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯ
Ｎ）及び大豆中の雑草の駆除のための４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢ
ＵＺＩＮ）である。驚くべきことにある混合物は相乗的
作用も示す。
【００６０】他の周知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物
栄養剤、及び土壌の構造を改良する薬剤との混合物も可
能である。
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物
栄養剤、及び土壌の構造を改良する薬剤との混合物も可
能である。
【００６１】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形
態、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布
剤、及び顆粒として使用することができる。
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形
態、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布
剤、及び顆粒として使用することができる。
【００６２】これらは通常の方法、例えば液剤散布、噴
霧、アトマイジング又は粒剤散布により使用することが
できる。
霧、アトマイジング又は粒剤散布により使用することが
できる。
【００６３】本発明の活性化合物は、植物の発芽前にも
又は発芽後にも適用することができる。これらは播種の
前に土壌中に混入することもできる。
又は発芽後にも適用することができる。これらは播種の
前に土壌中に混入することもできる。
【００６４】活性化合物の使用量は、広い範囲内で変え
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は、土壌表面１ヘクタ−ル当たり
６０−４０００ｇ、好ましくは１ヘクタ−ル当たり１２
０−２０００ｇの活性化合物である。
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は、土壌表面１ヘクタ−ル当たり
６０−４０００ｇ、好ましくは１ヘクタ−ル当たり１２
０−２０００ｇの活性化合物である。
【００６５】本発明の活性化合物の製造及び利用を以下
の実施例により説明する。
の実施例により説明する。
【００６６】
【実施例】製造例：実施例１
【００６７】
【化１４】
【００６８】６ｍｌの水中の０.９２ｇ（２３ミリモ
ル）の水酸化ナトリウムの溶液を、−２０℃に冷却した
７.６ｇ（２３ミリモル）の２−メチルスルホニル−５
−（１−メチル−２−クロロ−２，３，３−トリフルオ
ロ−１−シクロブチル）−１，３，４−チアジアゾ−
ル、４．５ｇ（２３ミリモル）のヒドロキシ酢酸−Ｎ−
イソプロピルアニリド及び５０ｍｌのアセトンの混合物
に撹拌しながら滴下し、混合物を氷／塩化ナトリウム混
合物で冷却しながら１５時間撹拌する。その後、反応混
合物を酢酸で酸性化し、水流ポンプ真空下で濃縮する。
残留物をクロロホルム／水と共に振り、有機層を分取
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液から水流
ポンプ真空下で注意深く溶媒を留去する。
ル）の水酸化ナトリウムの溶液を、−２０℃に冷却した
７.６ｇ（２３ミリモル）の２−メチルスルホニル−５
−（１−メチル−２−クロロ−２，３，３−トリフルオ
ロ−１−シクロブチル）−１，３，４−チアジアゾ−
ル、４．５ｇ（２３ミリモル）のヒドロキシ酢酸−Ｎ−
イソプロピルアニリド及び５０ｍｌのアセトンの混合物
に撹拌しながら滴下し、混合物を氷／塩化ナトリウム混
合物で冷却しながら１５時間撹拌する。その後、反応混
合物を酢酸で酸性化し、水流ポンプ真空下で濃縮する。
残留物をクロロホルム／水と共に振り、有機層を分取
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液から水流
ポンプ真空下で注意深く溶媒を留去する。
【００６９】９.３ｇ（理論値の９４％）の５−（１−
メチル−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロ−１−
シクロブチル）−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イ
ル−オキシ酢酸−Ｎ−イソプロピルアニリドを、屈折率
がｎ20＝１．５１６９の油状D残留物として得る。
メチル−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロ−１−
シクロブチル）−１，３，４−チアジアゾ−ル−２−イ
ル−オキシ酢酸−Ｎ−イソプロピルアニリドを、屈折率
がｎ20＝１．５１６９の油状D残留物として得る。
【００７０】例えば下表１に挙げる式（Ｉ）又は（Ｉ
ａ）の化合物も、本発明の製造法の一般的説明に従っ
て、実施例１と同様に製造することができる。
ａ）の化合物も、本発明の製造法の一般的説明に従っ
て、実施例１と同様に製造することができる。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
【００７３】式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の出発物質 実施例（ＩＩ−１）／（ＩＶ−１）
【００７４】
【化１５】
【００７５】２２.１ｇ（０.１０モル）の１−メチル−
２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン−
１−カルボニルクロリドを、−５℃に冷却した１２.２
ｇ（０.１０モル）のメチルジチオカルバゼ−ト、９.０
ｇ（０.１１モル）のピリジン及び１００ｍｌのテトラ
ヒドロフランの混合物に滴下し、冷却浴を取り去った
後、混合物を２時間撹拌する。その後、氷で冷却しなが
ら５０ｍｌの濃硫酸を加え、反応混合物を２０℃にて１
５時間撹拌する。その後、それを氷水で希釈しクロロホ
ルムと共に振る。有機層を分取し、水で洗い、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で濾液か
ら注意深く溶媒を蒸発させる。
２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン−
１−カルボニルクロリドを、−５℃に冷却した１２.２
ｇ（０.１０モル）のメチルジチオカルバゼ−ト、９.０
ｇ（０.１１モル）のピリジン及び１００ｍｌのテトラ
ヒドロフランの混合物に滴下し、冷却浴を取り去った
後、混合物を２時間撹拌する。その後、氷で冷却しなが
ら５０ｍｌの濃硫酸を加え、反応混合物を２０℃にて１
５時間撹拌する。その後、それを氷水で希釈しクロロホ
ルムと共に振る。有機層を分取し、水で洗い、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で濾液か
ら注意深く溶媒を蒸発させる。
【００７６】２９ｇ（理論値の約１００％）の２−メチ
ルチオ−５−（１−メチル−２−クロロ−２，３，３−
トリフルオロ−１−シクロブチル）−１，３，４−チア
ジアゾ−ルを油状残留物として得る。この生成物（２９
ｇ）を８０ｍｌの酢酸中に取り、０.５ｇのタングステ
ン酸ナトリウムを加えた後、２５ｍｌの３０％過酸化水
素水溶液を滴下する。反応混合物を４０℃−５０℃にて
６０分撹拌し、氷水で希釈する。この操作で分離する油
状生成物をクロロホルム中に取り上げ、この溶液を水及
び５％濃度の重炭酸ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で濾液から
溶媒を除去し、固体残留物をイソプロパノ−ルから再結
晶する。
ルチオ−５−（１−メチル−２−クロロ−２，３，３−
トリフルオロ−１−シクロブチル）−１，３，４−チア
ジアゾ−ルを油状残留物として得る。この生成物（２９
ｇ）を８０ｍｌの酢酸中に取り、０.５ｇのタングステ
ン酸ナトリウムを加えた後、２５ｍｌの３０％過酸化水
素水溶液を滴下する。反応混合物を４０℃−５０℃にて
６０分撹拌し、氷水で希釈する。この操作で分離する油
状生成物をクロロホルム中に取り上げ、この溶液を水及
び５％濃度の重炭酸ナトリウム溶液で洗い、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で濾液から
溶媒を除去し、固体残留物をイソプロパノ−ルから再結
晶する。
【００７７】１３.１ｇ（理論値の４１％）の２−メチ
ルスルホニル−５−（１−メチル−２−クロロ−２，
３，３−トリフルオロ−１−シクロブチル）−１，３，
４−チアジアゾ−ル、融点６３℃を得る。
ルスルホニル−５−（１−メチル−２−クロロ−２，
３，３−トリフルオロ−１−シクロブチル）−１，３，
４−チアジアゾ−ル、融点６３℃を得る。
【００７８】式（Ｖａ）の出発化合物
【００７９】
【化１６】
【００８０】第１段階
【００８１】
【化１７】
【００８２】７５０ｇ（７.５モル）のメチルメタクリ
レ−ト、７００ｇ（６.０モル）のクロロトリフルオロ
エテン及び３ｇのヒドロキノンを鋼のオ−トクレ−ブ中
で１２時間、１２０℃に加熱する。生成物を直接分別す
る。
レ−ト、７００ｇ（６.０モル）のクロロトリフルオロ
エテン及び３ｇのヒドロキノンを鋼のオ−トクレ−ブ中
で１２時間、１２０℃に加熱する。生成物を直接分別す
る。
【００８３】７８０ｇ（理論値の６０％）の１−メチル
−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン
−１−カルボン酸メチルを得る、沸点：５７−５９℃／
１８.６ミリバ−ル。
−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン
−１−カルボン酸メチルを得る、沸点：５７−５９℃／
１８.６ミリバ−ル。
【００８４】第２段階
【００８５】
【化１８】
【００８６】５７３ｇ（２.６５モル）の１−メチル−
２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン−
１−カルボン酸メチル、２３３ｇ（５.８モル）の水酸
化ナトリウム及び１０００ｍｌの水を８０℃にて３時間
撹拌する。混合物を濃塩酸で酸性化し、ジクロロメタン
で抽出し、有機層を乾燥し、蒸留する。４７２ｇ（理論
値の８８％）の１−メチル−２−クロロ−２，３，３−
トリフルオロシクロブタン−１−カルボン酸を得る、沸
点：１１２−１１６℃／２１.４ミリバ−ル（６０％ト
ランス−異性体、４０％シス−異性体）。
２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン−
１−カルボン酸メチル、２３３ｇ（５.８モル）の水酸
化ナトリウム及び１０００ｍｌの水を８０℃にて３時間
撹拌する。混合物を濃塩酸で酸性化し、ジクロロメタン
で抽出し、有機層を乾燥し、蒸留する。４７２ｇ（理論
値の８８％）の１−メチル−２−クロロ−２，３，３−
トリフルオロシクロブタン−１−カルボン酸を得る、沸
点：１１２−１１６℃／２１.４ミリバ−ル（６０％ト
ランス−異性体、４０％シス−異性体）。
【００８７】第３段階
【００８８】
【化１９】
【００８９】２２０ｇ（１.０９モル）の１−メチル−
２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン−
１−カルボン酸を２５０ｇ（１.２３モル）のフタロイ
ルジクロリドと共に室温で終夜撹拌する。その後、酸ク
ロリドを留去する。
２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン−
１−カルボン酸を２５０ｇ（１.２３モル）のフタロイ
ルジクロリドと共に室温で終夜撹拌する。その後、酸ク
ロリドを留去する。
【００９０】２３８ｇ（理論値の９９％）の１−メチル
−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン
−１−カルボニルクロリドを得る、沸点：５４−５６℃
／３０.６ミリバ−ル。
−２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブタン
−１−カルボニルクロリドを得る、沸点：５４−５６℃
／３０.６ミリバ−ル。
【００９１】使用例：実施例Ａ 移植水稲についての試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のベンジルオキシポリグリコ−ルエ−
テル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、濃厚液を希釈して所望の濃度とする。
テル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、濃厚液を希釈して所望の濃度とする。
【００９２】植物受け器（表面積１／５０００ア−ル）
に水田からの土壌を満たす。２本の２−３葉の段階のイ
ネ（品種：Ｋｉｎｍａｚｅ）を受け器に移植する。たい
ぬびえの種を湿土中に撒く。イネの移植から５日後、土
壌を３ｃｍの深さまで水で覆う。活性化合物の調剤を水
面に適用する。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではな
く、単位面積当たりに適用された活性化合物の量のみが
決定的である。
に水田からの土壌を満たす。２本の２−３葉の段階のイ
ネ（品種：Ｋｉｎｍａｚｅ）を受け器に移植する。たい
ぬびえの種を湿土中に撒く。イネの移植から５日後、土
壌を３ｃｍの深さまで水で覆う。活性化合物の調剤を水
面に適用する。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではな
く、単位面積当たりに適用された活性化合物の量のみが
決定的である。
【００９３】活性化合物の適用後、植物受け器を通って
１日当たり２−３ｃｍの速度で垂直に上がる水流を２日
間供給する。この後、試験バッチを、水深３ｃｍで水が
溢れる状態に保つ。
１日当たり２−３ｃｍの速度で垂直に上がる水流を２日
間供給する。この後、試験バッチを、水深３ｃｍで水が
溢れる状態に保つ。
【００９４】４週間後、植物に対する損傷の程度を未処
理標準と比較した％損傷（又は雑草作用）として評価す
る。
理標準と比較した％損傷（又は雑草作用）として評価す
る。
【００９５】数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅 この試験で本発明の化合物−特に実施例１及び３の化合
物−のイネによる顕著な耐性が示され、同時に雑草に対
する非常に良い作用が示された。
物−のイネによる顕著な耐性が示され、同時に雑草に対
する非常に良い作用が示された。
【００９６】
【表３】
【００９７】実施例Ｂ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ
−テル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、濃厚液を希釈して所望の濃度とする。
−テル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、濃厚液を希釈して所望の濃度とする。
【００９８】試験植物の種を正常な土壌中に撒き、２４
時間後に活性化合物の調剤を散布する。単位面積当たり
の水の量を一定に保つのが適当である。調剤中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに適用され
る活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、植物
に対する損傷の程度を未処理標準の成育と比較して％損
傷として評価する： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅 この試験でも本発明の式（Ｉ）の活性化合物は非常に良
い活性を示す。
時間後に活性化合物の調剤を散布する。単位面積当たり
の水の量を一定に保つのが適当である。調剤中の活性化
合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりに適用され
る活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、植物
に対する損傷の程度を未処理標準の成育と比較して％損
傷として評価する： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅 この試験でも本発明の式（Ｉ）の活性化合物は非常に良
い活性を示す。
【００９９】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１００】１．一般式（Ｉ）、
【０１０１】
【化２０】
【０１０２】［式中、Ｒ1は水素、又はアルキル、アル
ケニル、アルキニル、及びアラルキルより成る群からの
任意に置換された基を示し、Ｒ2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリ−ル、アルコキシ、アルケニルオキシ
及びアルキニルオキシより成る群からの任意に置換され
た基を示すか、あるいはＲ1及びＲ2はそれが結合してい
る窒素原子と共に任意に置換された飽和又は不飽和窒素
複素環を形成し、これはさらに複素原子を含むことがで
き、ベンゾ基が縮合していることもでき、Ｒ3は任意に
置換されたシクロアルキルを示す］で表されるシクロア
ルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド。
ケニル、アルキニル、及びアラルキルより成る群からの
任意に置換された基を示し、Ｒ2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリ−ル、アルコキシ、アルケニルオキシ
及びアルキニルオキシより成る群からの任意に置換され
た基を示すか、あるいはＲ1及びＲ2はそれが結合してい
る窒素原子と共に任意に置換された飽和又は不飽和窒素
複素環を形成し、これはさらに複素原子を含むことがで
き、ベンゾ基が縮合していることもでき、Ｒ3は任意に
置換されたシクロアルキルを示す］で表されるシクロア
ルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド。
【０１０３】２．第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物
において、Ｒ1が水素、又は任意にフッ素、塩素、シア
ノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されたＣ1−Ｃ8−アル
キルを示すか、又は任意にフッ素及び／又は塩素で置換
されたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示すか、あるいはＣ2−
Ｃ8−アルキニル、又はベンジルを示し、Ｒ2が任意にフ
ッ素、塩素、シアノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換され
たＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、又は任意にフッ素及び
／又は塩素で置換されたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示す
か、あるいはＣ2−Ｃ8−アルキニルを示すか、又は任意
に塩素及び／又はＣ1−Ｃ3−アルキルで置換されたＣ3
−Ｃ6−シクロアルキルを示すか、あるいはＣ5−又はＣ
6−シクロアルケニルを示すか、又は任意にフッ素、塩
素及び／又はＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されたベン
ジルを示すか、又は任意にフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオ
ロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ及び／又はＣ1−Ｃ4−
アルキルチオで置換されたフェニルを示すか、あるいは
任意にＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ8
−アルコキシ、又はＣ3−Ｃ4アルケニルオキシを示す、
あるいは、Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子
と共に、任意に１−３個のＣ1−Ｃ3−アルキル基で置換
され、任意にベンゾ−縮合である飽和又は不飽和の５−
から７−員の窒素複素環基を示すことを特徴とする化合
物。
において、Ｒ1が水素、又は任意にフッ素、塩素、シア
ノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換されたＣ1−Ｃ8−アル
キルを示すか、又は任意にフッ素及び／又は塩素で置換
されたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示すか、あるいはＣ2−
Ｃ8−アルキニル、又はベンジルを示し、Ｒ2が任意にフ
ッ素、塩素、シアノ又はＣ1−Ｃ4−アルキルで置換され
たＣ1−Ｃ8−アルキルを示すか、又は任意にフッ素及び
／又は塩素で置換されたＣ2−Ｃ8−アルケニルを示す
か、あるいはＣ2−Ｃ8−アルキニルを示すか、又は任意
に塩素及び／又はＣ1−Ｃ3−アルキルで置換されたＣ3
−Ｃ6−シクロアルキルを示すか、あるいはＣ5−又はＣ
6−シクロアルケニルを示すか、又は任意にフッ素、塩
素及び／又はＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されたベン
ジルを示すか、又は任意にフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオ
ロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ及び／又はＣ1−Ｃ4−
アルキルチオで置換されたフェニルを示すか、あるいは
任意にＣ1−Ｃ4−アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ8
−アルコキシ、又はＣ3−Ｃ4アルケニルオキシを示す、
あるいは、Ｒ1及びＲ2がそれらが結合している窒素原子
と共に、任意に１−３個のＣ1−Ｃ3−アルキル基で置換
され、任意にベンゾ−縮合である飽和又は不飽和の５−
から７−員の窒素複素環基を示すことを特徴とする化合
物。
【０１０４】３．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｒ1がＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル又はプロパル
ギルを示し、Ｒ2がＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ア
ルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、アリル、プロパルギ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニ
ル、ベンジル、フェニル（任意にフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、又はエトキシにより置換されている）、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ2−アルコキシを示すか、あるいは、Ｒ1及びＲ2が
それらが結合している窒素原子と共に任意に１−３個の
メチル及び／又はエチル基により置換されたピペリジニ
ルを示すか、又は任意に１又は２個のメチル及び／又は
エチル基により置換されたピロリジニルを示すか、ある
いはペルヒドロアゼピニル、又は１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリニルを示し、Ｒ3が、どちらの場合も、
フッ素及び／又は塩素により置換され、任意にさらにメ
チルにより置換されたシクロプロピル又はシクロブチル
を示す化合物。
いて、Ｒ1がＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル又はプロパル
ギルを示し、Ｒ2がＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ア
ルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、アリル、プロパルギ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニ
ル、ベンジル、フェニル（任意にフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、又はエトキシにより置換されている）、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ又はＣ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ2−アルコキシを示すか、あるいは、Ｒ1及びＲ2が
それらが結合している窒素原子と共に任意に１−３個の
メチル及び／又はエチル基により置換されたピペリジニ
ルを示すか、又は任意に１又は２個のメチル及び／又は
エチル基により置換されたピロリジニルを示すか、ある
いはペルヒドロアゼピニル、又は１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリニルを示し、Ｒ3が、どちらの場合も、
フッ素及び／又は塩素により置換され、任意にさらにメ
チルにより置換されたシクロプロピル又はシクロブチル
を示す化合物。
【０１０５】４．式（Ｉａ）
【０１０６】
【化２１】
【０１０７】［式中、Ｒ1及びＲ2は第３項と同義であ
る］の化合物。
る］の化合物。
【０１０８】５．第１項に記載の一般式（Ｉ）のシクロ
アルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミドの製造
法において、一般式（ＩＩ）、
アルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミドの製造
法において、一般式（ＩＩ）、
【０１０９】
【化２２】
【０１１０】［式中、Ｒ3は第１項と同義である］のメ
チルスルホニルチアジアゾ−ルを一般式（ＩＩＩ）、
チルスルホニルチアジアゾ−ルを一般式（ＩＩＩ）、
【０１１１】
【化２３】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は第１項と同義である］のヒドロキ
シアセトアミドと、場合によっては希釈剤の存在下で、
場合によっては酸結合剤の存在下で、及び場合によって
は触媒の存在下で反応させることを特徴とする方法。
シアセトアミドと、場合によっては希釈剤の存在下で、
場合によっては酸結合剤の存在下で、及び場合によって
は触媒の存在下で反応させることを特徴とする方法。
【０１１２】６．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を少
なくとも１種類含むことを特徴とする除草剤。
なくとも１種類含むことを特徴とする除草剤。
【０１１３】７．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物を雑
草又はその環境に作用させることを特徴とする雑草駆除
方法。
草又はその環境に作用させることを特徴とする雑草駆除
方法。
【０１１４】８．第１項に記載の化合物の、望ましくな
い植物の成育の駆除への利用。
い植物の成育の駆除への利用。
【０１１５】９．除草剤の調製法において、第１項に記
載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と
混合することを特徴とする方法。
載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と
混合することを特徴とする方法。
【０１１６】１０．式（ＩＶ）及び（ＩＩ）、
【０１１７】
【化２４】
【０１１８】［式中、Ｒ3は任意に置換されたシクロア
ルキルを示す］で表されるメチルチオ−及びメチルスル
ホニル−チアジアゾ−ル。
ルキルを示す］で表されるメチルチオ−及びメチルスル
ホニル−チアジアゾ−ル。
フロントページの続き (72)発明者 ベルント・バースナー ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・バーグナーシユトラ ーセ83 (72)発明者 エルンスト・キゼラ ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ１・フイルヒヨウシユト ラーセ14 (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン・カルル−ドウイスベルク−シユ トラーセ329 (72)発明者 カルル−ルドルフ・ガツセン ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アウエンベーク６アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (56)参考文献 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−128369（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−206370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−15277（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−45479（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−29302（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 A01N 43/82 C07D 417/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）、 【化１】 ［式中、 Ｒ1は、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル、アリル又はプロパルギル
を示し、 Ｒ2は、Ｃ 1 〜Ｃ 6 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 2 −アルコキシ−
Ｃ 1 〜Ｃ 2 −アルキル、アリル、プロパルギル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジ
ル、フェニル（場合によりフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ又はエトキシにより置換されていてもよい）、Ｃ
1 〜Ｃ 6 −アルコキシ又はＣ 1 〜Ｃ 2 −アルコキシ−Ｃ 1 〜
Ｃ 2 −アルコキシを示すか、あるいは、 Ｒ1及びＲ2は、それらが結合している窒素原子と共に、
場合により１〜３個のメチル及び／又はエチル基により
置換されていてもよいピペリジニルを示すか、又は場合
により１又は２個のメチル及び／又はエチル基により置
換されていてもよいピロリジニルを示すか、あるいはペ
ルヒドロアゼピニル、又は１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリニルを示し、 Ｒ3は、フッ素及び／又は塩素により置換されており、
場合によりさらにメチルにより置換されていてもよいシ
クロブチルを示す］で表されるシクロアルキル置換チア
ジアゾリルオキシアセトアミド。 - 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のシクロ
アルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミドの製造
法において、一般式（ＩＩ）、 【化２】 ［式中、Ｒ3は請求項１と同義である］のメチルスルホ
ニルチアジアゾ−ルを一般式（ＩＩＩ）、 【化３】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１と同義である］のヒドロ
キシアセトアミドと、場合によっては希釈剤の存在下
で、場合によっては酸結合剤の存在下で、及び場合によ
っては触媒の存在下で反応させることを特徴とする方
法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少
なくとも１種類含むことを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を雑
草又はその環境に作用させることを特徴とする雑草駆除
方法。 - 【請求項５】 除草剤の調製法において、請求項１に記
載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤、及び／又は界面活性剤
と混合することを特徴とする方法。 - 【請求項６】 式（ＩＶ）及び（ＩＩ）、 【化４】 及び 【化５】 ［式中、 Ｒ3は、フッ素及び／又は塩素により置換されており、
場合によりさらにメチルにより置換されていてもよいシ
クロブチルを示す］で表されるメチルチオ−及びメチル
スルホニル−チアジアゾール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4018352A DE4018352A1 (de) | 1990-06-08 | 1990-06-08 | Cycloalkyl-substituierte thiadiazolyloxyessigsaeureamide |
| DE4018352.1 | 1990-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235979A JPH04235979A (ja) | 1992-08-25 |
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Family
ID=6408022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3157345A Expired - Lifetime JP3046096B2 (ja) | 1990-06-08 | 1991-06-03 | シクロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5169427A (ja) |
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