JPH09512256A - N−シアノアリール窒素複素環 - Google Patents
N−シアノアリール窒素複素環Info
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- JPH09512256A JPH09512256A JP7527317A JP52731795A JPH09512256A JP H09512256 A JPH09512256 A JP H09512256A JP 7527317 A JP7527317 A JP 7527317A JP 52731795 A JP52731795 A JP 52731795A JP H09512256 A JPH09512256 A JP H09512256A
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I) 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、 R2は基 を表わし、ここに nは0または1の数を表わし、 A1は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ ル、複素環または複素環式アルキルを表わし、 A2はアルカンジイル(アルキレン)を表わし、 A3はホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよい アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアル キルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニ ル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリールアルキ ルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールスルホニル、複素環式スル ホニルまたは複素環式アルキルスルホニルを表わし、 R3は水素、ハロゲン、シアノまたは随時置換されていてもよいアルキルを 表わし、 R4は随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはR3と一緒にな ってアルカンジイルを表わし、 Zは基 の1つを表わし、ここに R5は水素または随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表わすか、或いはア ミノまたはヒドロキシル(各々の場合に窒素にのみ結合)を表わす、 のN−シアノアリール窒素複素環。 2.R1が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、 R2が基 を表わし、ここに nが0または1の数を表わし、 A1が各々炭素原子10個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたは C1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアル キニルよりなる群からの基を表わし、 A1が更にシクロアルキル部分に炭素原子3〜8個及び適当ならばアルキル部 分に炭素原子1〜4個を有し、各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アル キルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表 わし、 A1が更にアリール部分に炭素原子6または10個及びアルキル部分に炭素原 子1〜4個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ モイル、またはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシル、C1〜C4−アル キルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニルもしくはC1〜C4−アルキルスルホ ニル(各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、ま たはジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはC1 〜C4−アルコキシ−カルボニル(随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよい)、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオ(各 々の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び /またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)で置換されていてもよ いアリールまたはアリールアルキルを表わし、 A1が更に飽和もしくは不飽和の複素環式部分に炭素原子2〜6個及び窒素原 子1〜4個及び/または酸素もしくは硫黄原子1〜2個並びに適当ならばアルキ ル部分に炭素原子1〜4個を有し、各々随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボ キシル、カルバモイル、またはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1 〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキル スルホニルもしくはC1〜C4−アルコキシカルボニル(各々の場合に随時ハロゲ ンで置換されていてもよい)、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチ オ(各々の 場合に随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキ ル、C1〜C4−アルコキシ及び/またはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換さ れていてもよい)で置換されていてもよい複素環または複素環式アルキルを表わ し、 A2が炭素原子1〜4個を有するアルカンジイルを表わし、 A3がホルミルを表わすか、各々炭素原子6個までを有し、かつ各々随時ハロ ゲンまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキルカルボニル、 アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表わすか、各々シクロアルキ ル部分に炭素原子3〜8個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有 し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルキルで置換されていて もよいシクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロ アルキルスルホニルまたはシクロアルキルアルキルスルホニルを表わすか、或い はフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、ナフ チルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、フ ェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニル スルホニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメ チルスルホニル(各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1 〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−ハロゲノアルコ キシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい)を表わし 、 R3が水素、ハロゲン、シアノまたはハロゲンで置換される炭素原子1〜6個 を有するアルキルを表わし、 R4が随時ハロゲンまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていても よい炭素原子1〜6個を有するアルキルを表わすか、或いはR3と一緒になって 炭素原子2〜8個を有するアルカンジイルを表わし、そして Zが基 の1つを表わし、ここに R5が水素を表わすか、各々炭素原子6個までを有し、かつ随時フッ素、塩素 、臭素、シアノ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルカルボニルまたは C1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、 或いはアミノまたはヒドロキシル(各々の場合にNに結合するのみ)を表わすこ とを特徴とする、請求の範囲第1項記載の一般式(I)のN−シアノアリール窒 素複素環。 3.R1が水素、フッ素または塩素を表わし、 R2が基 を表わし、ここに nが0または1の数を表わし、 A1が各々随時フッ素または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、n −もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−、i−、 s−もしくはt−ペンチルを表わし、 A1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び/またはエチルで置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは シクロヘキシルメチルを表わし、 A1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メ チル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ ィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニルまたはフェニル で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、フェニルメチルまたはフェニルエ チルを表わし、 A1が更に各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフル オロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカル ボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいチエニル、ピラゾリル またはピリジルを表わし、 A2がメチレンまたはジメチレンを表わし、 A3がホルミルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ で置換されていてもよいアセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル ボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスル ホニルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはエチル で置換されていてもよいシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、 シクロペンチルカル ボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロ ブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルメ チルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロ ペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホ ニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニルまたは シクロヘキシルスルホニルを表わすか、或いはフェニルカルボニル、フェニルメ チルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、ナフチルスルホ ニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニルまたはピリジニルスルホ ニル(各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換さ れていてもよい)を表わし、 R3が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、或いは各々随時フッ素及び/ま たは塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを 表わし、 R4が各々随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよいメチル、エチ ル、n−もしくはi−プロピルを表わすか、或いはR3と一緒になってトリメチ レンまたはテトラメチレンを表わし、そして Zが基 の1つを表わし、ここに R5が水素を表わすか、各々随時フッ素、塩素またはシアノで置換されていて もよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブ チル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、アセチル、プロピオニル 、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わすか、或いはアミノまた はヒドロキシル(各々の場合にNに結合するのみ)を表わすことを特徴とする、 請求の範囲第1項記載の一般式(I)のN−シアノアリール窒素複素環。 4.一般式(I) 式中、R1、R2、R3、R4及びZは請求の範囲第1項記載の意味を有する、 のN−シアノアリール窒素複素環を製造する際に、 (a) R5が水素を表わし、そしてR1、R2、R3及びR4が上記の意味を有 する式(IA)及び(IB)の化合物を製造するために、一般式(II) 式中、R3及びR4は上記の意味を有し、そして Rはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、 のアミノアルケン酸エステルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当 ならば希釈剤の存在下で一般式(III) 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、 のシアノアリールイソシアネートとか、または一般式(IV) 式中、R1及びR2は上記の意味を有し、そして Rはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表わす、 のシアノアリールウレタン(シアノアリールカルバメート)と反応させるか、 (b) R5が各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル 、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わし、そし てR1、R2、R3及びR4が上記の意味を有する式(IA)及び/または(IB) の化合物を製造するために、R5が水素を表わし、そしてR1、R2、R3及びR4 が上記の意味を有する一般式(IA)及び/または(IB)のN−シアノアリー ル窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で 一般式(V)または(VI) X1−R5 (V) R5−O-SO2−O−R5 (VI) 式中、R5は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを表わ し、そして 式(V)におけるX1はハロゲンを表わす、 のアルキル化剤またはアシル化剤と反応させるか、 (c) R2が基 を表わし、そしてn、A1、A2、A3、R1、R3、R4及びZが上記の意味を有す る式(I)の化合物を製造するために、R2が基−NH−SO2−A1を表わし、 そしてA1、R1、R3、R4及びZが上記の意味を有する一般式(I)のN−シア ノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で一般式(VII) X2−(A2)n−A3 (VII) 式中、n、A2及びA3は上記の意味を有し、そして X2はハロゲンを表わす、 のハロゲン化合物と反応させるか、或いは (d) R5がアミノまたはヒドロキシルを表わし、そしてR1、R2、R3及び R4が上記の意味を有する式(IA)の化合物を製造するために、R5が水素を表 わし、そしてR1、R2、R3及びR4が上記の意味を有する一般式(IA)及び/ または(IB)のN−シアノアリール窒素複素環を、適当ならば酸受容体の存在 下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子的アミノ化剤またはヒドロキシル化剤 と反応させることを特徴とする、一般式(I)のN−シアノアリール窒素複素環 の製造方法。 5.望ましくない植物を防除するための、請求の範囲第1〜4項のいずれかに 記載の式(I)の置換されたN−シアノアリール窒素複素環の使用。 6.請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(I)のN−シアノアリール 窒素複素環を増量剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴とする、除 草及び殺虫組成物の製造方法。 7.請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(I)のN−シアノアリール 窒素複素環を望ましくない昆虫及び/またはその環境上に作用させることを特徴 とする、望ましくない昆虫の防除方法。 8.望ましくない昆虫を防除するための請求の範囲第1〜4項のいずれかに記 載の式(I)の置換されたN−シアノアリール窒素複素環の使用。 9.少なくとも1つの請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(I)のN −シアノアリール窒素複素環を含むことを特徴とする、除草及び殺虫組成物。 10.請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の式(I)のN−シアノアリー ル窒素複素環を望ましくない植物及び/またはその環境上に作用させることを特 徴とする、望ましくない植物の防除方法。
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