JPH11510145A

JPH11510145A - 置換されたアミノウラシル類

Info

Publication number: JPH11510145A
Application number: JP9507163A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; シヤルナー，オツトー; ドリンガー，マルクス; ザンテル，ハンス−ヨアヒム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-07-28
Filing date: 1996-07-15
Publication date: 1999-09-07
Anticipated expiration: 2016-07-15
Also published as: US6417141B1; EP0842155B1; CN1196725A; WO1997005116A1; AR002880A1; DE59610332D1; BR9609671A; CA2227762C; AU6656696A; DE19527570A1; EP0842155A1; CA2227762A1; ES2192610T3; JP4135973B2

Abstract

(57)【要約】本発明はＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷が本明細書に記載の意味を有する一般式（Ｉ）の新規な置換されたアミノウラシル類、その除草剤としての使用及び新規な中間体生成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたアミノウラシル類本発明は新規な置換されたアミノウラシル類、その製造方法、その除草剤としての使用及び新規な中間体に関する。ある種の置換されたウラシル類が除草特性を有することは公知である［ヨーロッパ特許第４０８３８２号／米国特許第５０８４０８４号／同第５１２７９３５号／同第５１５４７５５号、ヨーロッパ特許第５６３３８４号、同第６４８７４９号、ＷＯ９１／００２７８、米国特許第４９７９９８（不明）号、同第５１６９４３０号参照］。しかしながら、これらの化合物は従来大きな重要性も獲得していない。従って、本発明は一般式（Ｉ）式中、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹は水素、シアノまたはハロゲンを表し、Ｒ²はシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ³は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表し、Ｒ⁴は水素、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ⁵は随時置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁶は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そしてＲ⁷は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表す、の新規な置換されたアミノウラシル類を提供する。一般式（Ｉ）の新規な置換されたアミノウラシル類は、（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものである、の置換されたウラシルを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子アミノ化剤と反応させるか、（ｂ）一般式（Ｉａ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々上記のものである、のアミノウラシル類を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させるか、（ｃ）一般式（Ｉｂ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものである、のアミノウラシル類を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＩＩａ）及び／または式（ＩＩＩｂ）Ｘ−Ｒ⁷（ＩＩＩａ）Ｘ−Ｒ⁸（ＩＩＩｂ）式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々上記のものであり、そしてＸはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁷または−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁸を表す、のアルキル化剤と反応させるか、或いは（ｄ）一般式（ＩＶ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記のものであり、そしてＸはハロゲンを表す、のアミノウラシル類を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｍ−Ｑ−Ｒ³ （Ｖ）式中、Ｑ及びＲ³は上記のものであり、そしてＭは水素または金属等価物を表す、の求核性化合物と反応させる場合に得られる。一般式（Ｉ）の新規な置換されたアミノウラシル類は強い除草作用を有する。定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に分裂鎖または分枝鎖状である。本発明は好ましくはＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ³が水素を表すか、各々随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、臭素、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｎ−フェニル−アミノカルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、各々炭素原子１０個までを有するアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、Ｒ³が更に各々随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよく、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び随時アルキル部分に炭素原子４個までを有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、Ｒ³が更に各々随時シアノ、カルボキシ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよく、アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時アルキル部分に炭素原子４個までを有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、或いはＲ³が更に各々随時シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルまたはキノキサリニルを表し、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を有し、それぞれ随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ⁵が炭素原子１〜４個を有し、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁶が水素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子６個までを有し、それぞれ随時フッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そしてＲ⁷が水素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子６個までを有し、それぞれ随時フッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表す式（Ｉ）の化合物を与える。本発明は殊にＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ³が水素を表すか、それぞれ随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、それぞれ随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルまたはプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ− もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、それぞれ随時シアノ、カルボキシ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、或いはそれぞれ随時シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ −プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルまたはキノキサリニルを表し、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、Ｒ⁵がメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、ジフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチルまたはペンタフルオロエチルを表し、Ｒ⁶が水素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、そしてＲ⁷が水素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表す式（Ｉ）の化合物を与える。上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及びまた対応して各々の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体の両方に有効である。これらの基の定義は相互に自由に、即ち与えられる好適な範囲間の組合せを含めて組み合わせることができる。本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下のグループに示す。グループ１Ｒ³は例えば下記に示される意味を有する：水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、クロロフルオロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルプロピル、プロポキシカルボニルプロピル、１−プロペン−３−イル（アリル）、３−メチル−プロペン−３−イル、２−ブテン−４−イル（クロトニル）、１−プロピン−３−イル（プロパルギル）、３−メチル−１−プロピン−３− イル、２−ブチン−４−イル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、カルボキシシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、メチルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロプロピル、シクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシシクロブチル、ジフルオロシクロブチル、トリフルオロシクロブチル、テトラフルオロシクロブチル、クロロトリフルオロシクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、シアノシクロペンチル、カルボキシシクロペンチル、フルオロシクロペンチル、クロロシクロペンチル、ジフルオロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキシカルボニルシクロペンチル、エトキシカルボニルシクロペンチル、シクロヘキシル、シアノシクロヘキシル、カルボキシシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジフルオロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノシクロヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシクロヘキシルメチル、クロロシクロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル、トリフルオロメチルシクロヘキシルメチル、フェニル、シアノフェニル、カルボキシフェニル、ニトロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、メチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メトキシカルボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ベンジル、シアノベンジル、カルボキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、メチルベンジル、トリフルオロメチルベンジル、メトキシベンジル、ジフルオロメトキシベンジル、トリフルオロメトキシベンジル、メトキシカルボニルベンジル、エトキシカルボニルベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、オキサゾリル、イソキサゾリル。グループ２Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ３Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ４Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ５Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ６Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ７Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ８Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ９Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１０Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１１Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１２Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１３Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１４Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１５Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１６Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１７Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１８Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１９Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ２０Ｒ³は例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。例えば、出発物質として１−（２−クロロ−４−シアノ−５−シアノメトキシ −フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−ジフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び親電子アミノ化剤として１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により表し得る：例えば、出発物質として１−（シアノ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル） −３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−アミノ−４−クロロジフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを用い、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により表し得る：例えば、出発物質として１−（４−シアノ−５−エチルチオ−２−フルオロ− フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−アミノ−５−メチル− ４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及び臭化メチルを用い、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により表し得る：例えば、出発物質として１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル） −３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−５−クロロ−４−トリフルオロメチル −１（２Ｈ）−ピリミジン及びナトリウムメチラートを用い、工程（ｄ）における反応の経路は次式により表し得る：式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられる置換されたウラシルの一般的定義を与える。式（ＩＩ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々好ましくは、または殊にＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵に対して好適または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第４０８３８２号、製造実施例参照）。本発明による工程（ａ）は親電子アミノ化剤を用いて行う。適当なアミノ化剤は通常の親電子アミノ化剤である。例には１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ −ベンゼン（２，４−ジニトロ−フェニル−ヒドロキシルアミン）及びヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸が含まれる。式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いられるアミノウラシル類の一般的定義を与える。式（Ｉａ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々好ましくは、または殊にＱ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷に対して好適または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。式（Ｉａ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）または（ｃ）により製造し得る。式（Ｉｂ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｃ）において出発物質として用いられるアミノウラシル類の一般的定義を与える。式（Ｉｂ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々好ましくは、または殊にＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵に対して好適または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。式（Ｉｂ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）または（ｂ）により製造し得る。式（ＩＩＩａ）及び（ＩＩＩｂ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｃ）において更に出発物質として用いられるアルキル化剤の一般的定義を与える。式（ＩＩＩａ）及び（ＩＩＩｂ）において、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々好ましくは、または殊にＲ⁷及びＲ⁸に対して好適または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、殊に塩素、臭素またはヨウ素を表す。式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いられるアミノウラシル類の一般的定義を与える。式（ＩＶ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷に対して好適または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表す。式（ＩＶ）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第６４８７４９号参照）。式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｄ）において更に出発物質として用いられる求核化合物の一般的定義を与える。式（Ｖ）において、Ｑ及びＲ³は各々好ましくは、または殊にＱ及びＲ³に対して好適または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；Ｍは好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウムを表す。式（Ｖ）の出発物質は合成で公知の化学薬品である。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は通常の無機または有機塩基或いは酸受容体である。これらのものにはアルカリ金属またはアルカリ土金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコラート例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメチラートまたはカリウムメチラート、ナトリウムエチラートまたはカリウムエチラート、ナトリウムｎ−もしくはｉ−プロピラートまたはカリウムｎ−もしくはｉ−プロピラート、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチラートまたはカリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチラート；更にまた塩基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル −ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル− ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は好ましくは希釈剤の存在下で行う。適当な希釈剤は一般的に通常の有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族、脂環式及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）または四塩化炭素、ジアルキルエーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ− ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンまたはメチルｉ−ブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン或いはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；アルカノール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；その水との混合物または純水が含まれる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１２０℃間の温度を用いる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明による工程を一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う際に、出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物を一般に必要とされる温度で数時間撹拌する。処理は常法により行う（製造実施例参照）。本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属( Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属( Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia )、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属 (Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindern ia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属(Trifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポポ属(Taraxacum) 。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及びウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B rachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属 (Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agro pyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri stylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpu s)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sp henoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(Apera)。次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。式（Ｉ）の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、ここに調製済調製物または槽混合が可能である。混合物に適する共成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（ insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれでも施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知り得る。製造実施例：実施例１［工程（ａ）］１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジン２．０ｇ（６ミリモル）、炭酸水素ナトリウム０．５ｇ（６ミリモル）及びジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を２０℃で１時間撹拌した。次に１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン０．６ｇ（３ミリモル）を加え、そして反応混合物を２０℃で２４時間撹拌した。更に１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン０．３ｇ（１．５ミリモル）の添加後、混合物を３日間撹拌し；次に更に１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン０．３ｇ（１．５ミリモル）を加え、そして撹拌を更に３日間続けた。次に酢酸エチル５０ｍｌ及び飽和塩化ナトリウム水溶液を混合物に加えた。混合物を震盪し、有機相を分別し、そして水相を酢酸エチルで３回再抽出した。一緒にした有機溶液を水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲル５ｃｍを通して濾過し、そして酢酸エチル３００ｍｌで洗浄した。濾液を水流ポンプの真空を用いて濃縮し、残渣を酢酸エチルで滴定し、そして結晶性生成物を濾過により単離した。融点２４１℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル） −３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−アミノ−４−トリフルオロメチル −１（２Ｈ）−ピリミジン１．１ｇ（理論値の５３％）が得られた。実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って、例えばまた下の表１に示す式（Ｉ）の化合物を製造することができた。式（ＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩ−１）１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン３．８ｇ（１２ミリモル）、ナトリウムメチラート１．５ｇ（２１ミリモル）及びＮ−メチル−ピロリドン５０ｍｌの混合物を１３０℃で３６時間撹拌した。混合物を冷却し、酢酸エチルでその容量の約３倍に希釈し、水で洗浄し、そして生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［シクロヘキサン／酢酸エチル１／１（ｖ／ｖ）］により単離した。融点１１４℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル） −３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジン１．６ｇ（理論値の４１％）が得られた。使用例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝効果なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例１の化合物により１２５ｇ／ｈａの施用割合で多数の雑草例えばスズメノテツポウ属（Alopecurus）（１００％）、カラスムギ属（Avena）（１００％）、カヤツリグサ属（Cyperus）（１００％）、エノコログサ属（Setaria）（１００％）、イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amara nthus）（１００％）、ヤエムグラ属（Galium）（１００％）、カラシ属（Sinap is）（１００％）、オナモミ属（Xanthium）（１００％）の実質的に完全な撲滅が行われた。その結果を次の表Ａに示す。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例１の化合物により１２５ｇ／ｈａの施用割合で多数の雑草例えばスズメノテツポウ属（Alopecurus）（１００％）、カラスムギ属（Avena）（１００％）、カヤツリグサ属（Cyperus）（１００％）、エノコログサ属（Setaria）（１００％）、イチビ属（Abutilon）、ヒユ属（Amara nthus）（１００％）、ヤエムグラ属（Galium）（１００％）、カラシ属（Sinap is）（１００％）及びオナモミ属（Xanthium）（１００％）の実質的に完全な撲滅が行われた。その結果を次の表Ｂに示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者シヤルナー，オツトードイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹は水素、シアノまたはハロゲンを表し、Ｒ²はシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ³は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表し、Ｒ⁴は水素、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ⁵は随時置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁶は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そしてＲ⁷は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表す、の置換されたアミノウラシル類。２．ＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ³が水素を表すか、各々随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、臭素、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルまたはＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−Ｎ−フェニル−アミノカルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよく、各々炭素原子１０個までを有するアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、Ｒ³が更に各々随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよく、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び随時アルキル部分に炭素原子４個までを有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、Ｒ³が更に各々随時シアノ、カルボキシ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、或いはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル −カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよく、アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時アルキル部分に炭素原子４個までを有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、或いはＲ³が更に各々随時シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、或いはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−カルボニルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルまたはキノキサリニルを表し、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子１〜４個を有し、それぞれ随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ⁵が炭素原子１〜４個を有し、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁶が水素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子６個までを有し、それぞれ随時フッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そしてＲ⁷が水素を表すか、或いは各々の場合に炭素原子６個までを有し、それぞれ随時フッ素、塩素またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類。３．ＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ³が水素を表すか、それぞれ随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表すか、それぞれ随時シアノ、カルボキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルまたはプロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ− もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、それぞれ随時シアノ、カルボキシ、ニトロ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、或いはそれぞれ随時シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ −プロポキシカルボニル、フェニル、フェノキシまたはフェニルチオで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、チエタニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニルまたはキノキサリニルを表し、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルを表し、Ｒ⁵がメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、クロロエチル、フルオロエチル、ジクロロエチル、ジフルオロエチル、クロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、トリフルオロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチルまたはペンタフルオロエチルを表し、Ｒ⁶が水素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、そしてＲ⁷が水素を表すか、或いはそれぞれ随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類。４．一般式（Ｉ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々請求の範囲第１項記載のものである、の置換されたアミノウラシルを製造する際に、（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものである、の置換されたウラシル類を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で親電子アミノ化剤と反応させるか、（ｂ）一般式（Ｉａ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は各々上記のものである、のアミノウラシル類を適当ならば反応捕助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で硫化水素と反応させるか、（ｃ）一般式（Ｉｂ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上記のものである、のアミノウラシル類を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（ＩＩＩａ）及び／または式（ＩＩＩｂ）Ｘ−Ｒ⁷（ＩＩＩａ）Ｘ−Ｒ⁸（ＩＩＩｂ）式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は各々上記のものであり、そしてＸはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁷または−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ｒ⁸を表す、のアルキル化剤と皮応させるか、或いは（ｄ）一般式（ＩＶ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶及びＲ⁷は上記のものであり、そしてＸはハロゲンを表す、のアミノウラシル類を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）Ｍ−Ｑ−Ｒ³ （Ｖ）式中、Ｑ及びＲ³は上記のものであり、そしてＭは水素または金属等価物を表す、の求核性化合物と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類の製造方法。５．一般式（Ｉａ）式中、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｒ¹は水素、シアノまたはハロゲンを表し、Ｒ³は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環または複素環式アルキルを表し、Ｒ⁴は水素、ハロゲンを表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシを表し、Ｒ⁵は随時置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁶は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そしてＲ⁷は水素を表すか、或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表す、のアミノウラシル類。６．少なくとも１つの請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類を含むことを特徴とする、除草剤。７．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類を望ましくない植物及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。８．望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類の使用。９．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたアミノウラシル類を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。