JPH10505073A

JPH10505073A - 置換されたピリミジン（チ）オン類

Info

Publication number: JPH10505073A
Application number: JP8509158A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; ドリユウズ，マーク・ウイルヘルム; ザンテル，ハンス−ヨアヒム; ドリンガー，マルクス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1994-09-02
Filing date: 1995-08-21
Publication date: 1998-05-19
Also published as: DE4431218A1; CN1121392C; AU3347295A; MX9701569A; KR100389528B1; WO1996007647A1; US5877121A; CN1156991A; EP0804424A1; BR9508778A

Abstract

(57)【要約】本発明はＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が本明細書に記載の意味を有する一般式（Ｉ）の新規な置換されたピリミジン（チ）オン、これら化合物の製造方法及びその除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたピリミジン（チ）オン類本発明は新規なピリミジン（チ）オン［pyrimidin(ethi)ones］、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。可能性のある除草剤としての置換ピリミジノン類は既に１つの特許出願の技術内容を形成するが、これらのものは従来その重要性が認識されていなかった。（ヨーロッパ特許出願公開第５６８０４１号参照）。一般式（Ｉ）式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ¹は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ²はシアノまたはチオカルバモイルを表わし、Ｒ³は基 −A¹−A²−A³ を表わし、ここにＡ¹は単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基 −Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボニルまたはアリールスルホニルを表わすか、或いはＡ¹はまたそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはアレーンジイルを表わし、Ａ²は単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基 −Ｎ−Ａ4−を表わし、ここにＡ⁴は水素、アルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わし、Ａ²はまたそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはアレーンジイルを表わし、そしてＡ³は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、ハロゲン或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルコキシ（チオ）ホスホリル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環式アルキル、複素環式アルコキシまたは複素環式アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ⁵はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或いはＲ⁴と一緒になってアルカンジイルを表わす、の新規な置換されたピリミジン（チ）オンが見い出された。一般式（Ｉ）の新規な置換されたピリミジン（チ）オンは式（II）式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有し、そしてＸはハロゲンを表わす、のハロゲノアレーンを必要に応じて酸受容体及び必要に応じて希釈剤の存在下で一般式（III）式中、Ｑ、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有する、のピリミジン（チ）オンと反応させ、そして随時生じる一般式（Ｉ）の化合物において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵で定義される基を常法で上記の基の定義の範囲内で更に化学的修飾に付すことにより得られる。一般式（Ｉ）の新規な置換されたピリミジン（チ）オンは強く、かつ選択的な除草活性に特徴がある。定義において、炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニル、またヘテロ原子に結合する場合のアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。本発明は好ましくはＱが酸素または硫黄を表わし、Ｒ¹が水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素または炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表わし、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表わし、Ｒ³が基 −A¹−A²−A³ を表わし、ここにＡ¹が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表わすか、或いはＡ¹がまたそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルカンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、Ａ²が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表わし、Ａ²がまたそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルカンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、Ａ³が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、ハロゲン或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、それぞれ随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表わし、Ａ³がまた各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル基中に炭素原子２〜６個を有し、それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表わし、Ａ³がまた各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び随時アルキル基中に炭素原子１〜４個を有し、それぞれ随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表わし、Ａ³がまたそれぞれ随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルオキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、（それぞれ随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フリル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、オキサゾリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、イソキサゾール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チアゾール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリジニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリミジニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ、またはパーヒドロピラニルメトキシもしくはピリジルメトキシを表わし、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素または臭素、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時フッ素及び／または塩素置換されていてもよいアルキルを表わし、そしてＲ⁵が炭素原子１〜４個を有し、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ⁴と一緒になってＣ₃〜Ｃ₄−アルカンジイルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。本発明は殊にＲ¹が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表わし、Ｒ³が基 −A¹−A²−A³ を表わし、ここにＡ¹が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、或いはＡ¹がまたメチレン、エタン−１,１−ジイル、エタン−１,２−ジイル、プロパン−１,１−ジイル、プロパン−１,２−ジイル、プロパン− １,３−ジイル、エテン−１,２−ジイル、プロペン−１,２−ジイル、プロペン −１,３−ジイル、エチン−１,２−ジイル、プロピン−１,２−ジイルまたはプロピン−１,３−ジイルを表わし、Ａ²が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表わすか、或いはＡ²がまたメチレン、エタン−１,１−ジイル、エタン−１,２−ジイル、プロパン−１,１−ジイル、プロパン−１,２−ジイル、プロパン−１,３−ジイル、エテン−１,２−ジイル、プロペン−１,２−ジイル、プロペン−１,３−ジイル、エチン−１,２−ジイル、プロピン−１,２−ジイルまたはプロピン−１,３− ジイルを表わし、Ａ³が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素、臭素、或いは随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、i−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表わし、Ａ³がまたそれぞれ随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表わし、Ａ³がまたそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表わすか、或いはＡ³がまたそれぞれ随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／またはエトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、（それぞれ随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾルメチル、チアゾルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表わし、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素或いはそれぞれ随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁵がそれぞれ随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。上の一般的な基の定義または好適な範囲において挙げられるものは式（Ｉ）の最終生成物及びまた対応する方法で製造に対して各々の場合に必要とされる出発物質または中間体の両方に有効である。これらの基の定義はこれら自身の間、即ち与えられる好適な範囲でも任意に組み合わせ得る。例えば出発物質として５−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４ −オン及び４,５−ジフルオロ−２−メトキシ−ベンゾニトリルを用いる場合、本発明による方法における反応の経路は次式により説明し得る：一般式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による方法において出発物質として用いるハロゲノアレーンは一般に式（II）により定義される。式（II）において、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ²及びＲ³に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有し；ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。式（II）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第４３１,３７３号、同第４４１,００４号、同第５９７,３６０号参照）。一般式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による方法に出発物質として更に用いられるピリミジン（チ）オンは一般に式（III）により定義される。式（I II）において、Ｑ、Ｒ⁴及びＲ⁵は好ましくは、または殊にＱ、Ｒ⁴及びＲ⁵に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。式（III）の出発物質は公知であり、そして／または公知の方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第３５７,２０１号、同第５９５,９７７号、製造実施例参照）。本発明による方法は好ましくは適当な酸受容体の存在下で行う。適当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものは例えばアルカリ金属またはアルカリ土金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミドまたはカリウムアミド、ナトリウムメチラートまたはカリウムメチラート、ナトリウムエチラートまたはカリウムエチラート、ナトリウムプロピラートまたはカリウムプロピラート、アルミニウムイソプロピラート、ナトリウムｔ−ブチラートまたはカリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、並びにまた塩基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３ −メチル−及び４−メチル−ピリジン、２,４−ジメチル−、２,６−ジメチル− 、３,４−ジメチル−及び３,５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル −ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。本発明による方法を行うために適する希釈剤は通常の有機溶媒である。これらのものは殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物または純水である。本発明による方法の実施において、反応温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、−２０乃至１５０℃間の温度、好ましくは−１０乃至１２０℃間の温度、殊に０乃至１００℃間の温度を用いる。本発明による方法は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下、一般に０.１乃至１０バール間で操作することができる。本発明による方法を行うために各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いられる２つの成分の１つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明による方法において、処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorip pa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium ）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaure a）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（ Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（ Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物中の極く細かいカプセルに変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有する。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４ −ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン− メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ− アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。除草剤として使用する場合、本活性化合物はそのままで、その配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atom ising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物５ｇ乃至５ｋｇ間、好ましくは１０ｇ乃至２ｋｇ／ｈａ間である。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることができる。［実施例］製造実施例実施例１６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−オン３.０ｇ（１８.３ミリモル）、炭酸カリウム２.５ｇ（１８.３ミリモル）及びジメチルスルホキシド５０ｍｌの混合物を２０℃で１５時間撹拌した。次に２,４,５−トリフルオロ−ベンゾニトリル２.９ｇ（１８.３ミリモル）を加え、そして混合物を６０℃で８時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、残渣を水と混合し、そして結晶性生成物を濾過により単離した。融点９５℃の３−（４−シアノ−２,５−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−オン２.７ｇ（理論値の４９％）が得られた。実施例２３−（４−シアノ−２,５−ジフルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−オン（実施例１参照）４.３ｇ（１４.３ミリモル）、エタンスルホンアミド１.６ｇ（１４.３ミリモル）、炭酸カリウム２.０ｇ（１４.３ミリモル）及びジメチルスルホキシド５０ｍｌの混合物を６０℃で６時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水中に取り入れ、そして酸性にした後に塩化メチレンと共に振盪した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣として得られた粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／クロロホルム、１：１容量）により精製した。融点１７０℃の３−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−オン１００ｍｇ（理論値の２％）が得られた。また例えば下の表１に示す式（Ｉ）の化合物を製造するために実施例１及び２並びに本発明による方法の一般的記載の方法を用いることができる：式（III）の出発物質：実施例（III−１）酢酸ホルムアミジン３０ｇ（２８８ミリモル）、トリフルオロ酢酸エチル３５ .４ｇ（１９２ミリモル）、炭酸ナトリウム２４.５ｇ（２３０ミリモル）及びメタノール２５０ｍｌの混合物を６０℃で２０時間撹拌し；冷却後、次に混合物のｐＨ値を濃塩酸５６ｇの添加により約３に調整し、そして結晶性生成物を濾過により単離した。融点１５７℃の６−トリフルオロメチル−ピリミジン−４−オン２２.８ｇ（理論値の４８％）を得た。実施例Ａ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表わす：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例２により得られた化合物は１５ｇ／ｈａの量で施用した場合、作物例えば小麦及び大豆（０％）により極めて良好に許容され、そしてイチビ属（９０％）、ヒユ属（８０％）、オナモミ属（１００％）、ガリンゾガ属（１００％）、ナス属（８０％）及びスミレ属（８０％）の雑草に対して強い活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ¹は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ²はシアノまたはチオカルバモイルを表わし、Ｒ³は基 −A¹−A²−A³ を表わし、ここにＡ¹は単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基 −Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴は水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールカルボニルまたはアリールスルホニルを表わすか、或いはＡ¹はまたそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはアレーンジイルを表わし、Ａ²は単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基 −Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴は水素、アルキル、アリール、アルキルカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表わし、Ａ²はまたそれぞれ随時置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはアレーンジイルを表わし、そしてＡ³は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、ハロゲン或いはそれぞれ随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ジアルコキシ（チオ）ホスホリル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、複素環、複素環式アルキル、複素環式アルコキシまたは複素環式アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてＲ⁵はアルキルまたはハロゲノアルキルを表わすか、或いはＲ⁴と一緒になってアルカンジイルを表わす、の置換されたピリミジン（チ）オン。２．Ｑが酸素または硫黄を表わし、Ｒ¹が水素、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素または炭素原子１〜４個を有する随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表わし、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表わし、Ｒ³が基 −A¹−A²−A³ を表わし、ここにＡ¹が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニルを表わすか、或いはＡ¹がまたそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルカンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、Ａ²が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表わし、Ａ²がまたそれぞれ随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルカンジイル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表わし、Ａ³が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホニル、ハロゲン或いは各々の場合にアルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、それぞれ随時ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表わし、Ａ³がまた各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル基中に炭素原子２〜６個を有し、それぞれ随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表わし、Ａ³がまた各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子３〜６個及び随時アルキル基中に炭素原子１〜４個を有し、それぞれ随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表わし、Ａ³がまたそれぞれ随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルキルオキシ及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニル、（それぞれ随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、オキサゾリル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、イソキサゾール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、チアゾール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピリジニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、ピリミジニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ、またはパーヒドロピラニルメトキシもしくはピリジルメトキシを表わし、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素または臭素、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表わし、そしてＲ⁵が炭素原子１〜４個を有し、随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキルを表わすか、或いはＲ⁴と一緒になってＣ₃〜Ｃ₄−アルカンジイルを表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたピリミジン（チ）オン。３．Ｒ¹が水素、フッ素または塩素を表わし、Ｒ²がシアノまたはチオカルバモイルを表わし、Ｒ³が基 −A¹−A²−A³ を表わし、ここにＡ¹が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表わすか、或いはＡ¹がまたメチレン、エタン−１,１−ジイル、エタン−１,２−ジイル、プロパン−１,１−ジイル、プロパン−１,２−ジイル、プロパン−１,３−ジイル、エテン−１,２−ジイル、プロペン−１,２−ジイル、プロペン−１,３−ジイル、エチン−１,２−ジイル、プロピン−１,２−ジイルまたはプロピン−１,３− ジイルを表わし、Ａ²が単結合、或いは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−または基− Ｎ−Ａ⁴−を表わし、ここにＡ⁴が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表わすか、或いはＡ²がまたメチレン、エタン−１,１−ジイル、エタン−１,２−ジイル、プロパン−１,１−ジイル、プロパン−１,２−ジイル、プロパン−１,３− ジイル、エテン−１,２−ジイル、プロペン−１,２−ジイル、プロペン−１,３ −ジイル、エチン−１,２−ジイル、プロピン−１,２−ジイルまたはプロピン− １,３−ジイルを表わし、Ａ³が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、スルホ、フッ素、塩素、臭素、或いは随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表わし、Ａ³がまたそれぞれ随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表わし、Ａ³がまたそれぞれ随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニルを表わすか、或いはＡ³がまたそれぞれ随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／またはエトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、（それぞれ随時完全にか、または部分的に水素化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾルメチル、チアゾルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表わし、Ｒ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素或いはそれぞれ随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁵がそれぞれ随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたピリミジン（チ）オン。４．一般式（Ｉ）式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は請求の範囲第１項記載の意味を有する、の置換されたピリミジン（チ）オンを製造する際に、式（II）式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は請求の範囲第１項記載の意味を有し、そしてＸはハロゲンを表わす、のハロゲノアレーンを必要に応じて酸受容体の存在下で一般式（III）式中、Ｑ、Ｒ⁴及びＲ⁵は請求の範囲第１項記載の意味を有する、のピリミジン（チ）オンと反応させ、そして必要に応じて、生じる一般式（Ｉ）の化合物において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵で定義される基を常法で上記の基の定義の範囲内で更に化学的修飾に付すことを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたピリミジン（エチ）オンの製造方法。５．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたピリミジン（チ）オンを植物及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。６．望ましくない植物の防除のための請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたピリミジン（チ）オンの使用。７．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたピリミジン（チ）オンを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草性組成物の製造方法。８．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換されたピリミジン（チ）オンを少なくとも１種含むことを特徴とする、除草性組成物。