JP3164913B2 - スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法 - Google Patents

スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法

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JP3164913B2 JP27380392A JP27380392A JP3164913B2 JP 3164913 B2 JP3164913 B2 JP 3164913B2 JP 27380392 A JP27380392 A JP 27380392A JP 27380392 A JP27380392 A JP 27380392A JP 3164913 B2 JP3164913 B2 JP 3164913B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は酸素を介して結合した２個の置換
基を有する新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾ
リノン、複数の製造方法、その製造に対する新規な中間
体、及びその除草剤としての使用に関する。
【０００２】ある置換されたスルホニルアミノカルボニ
ルトリアゾリノン例えば２−（２−クロロ−フェニルス
ルホニルアミノカルボニル）−４，５−ジメチル−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オ
ンが除草特性を有することは開示されている（ヨーロッ
パ特許出願公開第３４１，４８９号；また同第４２２，
４６９号、同第４２５，９４８号及び同第４３１，２９
１号参照）。しかしながら、これらの化合物の作用はす
べての観点で満足できるものとは限らない。
【０００３】酸素を介して結合する（５−位置におい
て）１個の置換基を有するスルホニルアミノカルボニル
トリアゾリノンは以前の目的であるが、従来公告されて
いない特許出願である〔１９９１年４月４日付け、ドイ
ツ国特許出願明細書第４，１１０，７９５，０号（Ｌｅ
Ａ ２８３１８）参照〕。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１１】
【０００６】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わし、Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル及びアラルキ
ルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表わ
し、そしてＲ3はアルキル、アラルキル、アリール及び
ヘテロアリールよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わす、の、酸素を介して結合された２個の置
換基を有する新規なスルホニルアミノカルボニルトリア
ゾリノン及び式（Ｉ）の化合物の塩が見い出された。
【０００７】一般式（Ｉ）の、酸素を介して結合する２
個の置換基を有する新規なスルホニルアミノカルボニル
トリアゾリノンは（ａ）一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化１２】
【０００９】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般式
（ＩＩＩ）
【００１０】
【化１３】 Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、のスルホニルイソシ
アネートと反応させるか、（ｂ）一般式（ＩＶ）
【００１１】
【化１４】
【００１２】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そ
してＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはア
リールオキシを表わす、のトリアゾリノン誘導体を適当
ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
で一般式（Ｖ）
【００１３】
【化１５】 Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2 （Ｖ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、のスルホンアミドと
反応させるか、或いは（ｃ）一般式（ＩＩ）
【００１４】
【化１６】
【００１５】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）
【００１６】
【化１７】 Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （ＶＩ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲン、
アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表わ
す、のスルホンアミド誘導体と反応させ、そして適当な
らば常法を用いて工程（ａ）、（ｂ）または（ｃ）によ
り製造される式（Ｉ）の化合物との塩を生成させる場合
に得られる。
【００１７】式（Ｉ）の、酸素を介して結合する２個の
置換基を有する新規なスルホニルアミノカルボニルトリ
アゾリノン及びその塩は強い除草活性に特徴がある。
【００１８】驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物
は公知であり、そして類似の構造を有する化合物２−
（２−クロロフェニルスルホニルアミノカルボニル）−
４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，
４−トリアゾル−３−オンよりかなり良好な除草作用を
示す。
【００１９】本発明は好ましくはＲ1が水素を表わす
か、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ6−アルキルを表わすか、各々随時フッ素、塩素及
び／または臭素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アル
ケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表わすか、各々随
時フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキル
で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルまた
はＣ4〜Ｃ7−シクロアルケニルを表わすか、或いは随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び
／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換され
ていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルを表わし、
Ｒ2が随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−
アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6
−アルキルを表わすか、各々随時フッ素、塩素及び／ま
たは臭素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルケニル
またはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表わすか、随時フッ素、
塩素、臭素及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換され
ていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、シ
クロヘキセニルを表わすか、或いは随時フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフル
オロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜
Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい
フェニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルを表わし、そしてＲ3が
基
【００２０】
【化１８】
【００２１】を表わし、ここにＲ4及びＲ5が同一もしく
は相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−カルボニル、ヒドロキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−
カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、
Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはフェニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−
カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−
カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニ
ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されてい
てもよい）を表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アル
キルスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ（随時フッ素、塩素、臭
素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで
置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ2〜Ｃ6−
アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6
−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、また
は基−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｒ6を表わし、ここにｐが１または２
の数を表わし、そしてＲ6がＣ1〜Ｃ4−アルキル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−
アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）−アミノ、フェニル、または基−ＮＨＯＲ7を表
わし、ここにＲ7がＣ1〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、
塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい）
を表わすか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル（随時フッ素、塩素
または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−アル
キニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−
アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を
表わすか、ベンズヒドリルを表わすか、或いはフェニル
（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ−カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、Ｒ
4及び／またはＲ5が更にフェニルまたはフェノキシを表
わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）−アミノ−カルボニル−アミノを表わすか、或
いは基−ＣＯ−Ｒ8を表わし、ここにＲ8がＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
コキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミ
ノ（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）を表わし、Ｒ4及びＲ5が更にトリメチルシリ
ル、トリアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオ
キシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル
アミノを表わすか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9を表わ
し、ここにＲ9が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−
アルキルを表わすか、随時フッ素または塩素で置換され
ていてもよいベンジルを表わすか、各々随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルケニルま
たはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表わすか、随時フッ素、塩
素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニ
ルを表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケノキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキノキシまたはベンジルオ
キシを表わすか、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル−スルホニルアミノを表わすか、或いは随時フッ
素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフ
ェニルスルホニルアミノを表わし、更にＲ3が基
【００２２】
【化１９】
【００２３】を表わし、ここにＲ10が水素またはＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ11及びＲ12が同一もしくは
相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノス
ルホニルを表わし；更にＲ3が基
【００２４】
【化２０】
【００２５】を表わし、ここにＲ13及びＲ14が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）またはＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）を表わし；更にＲ3が基
【００２６】
【化２１】
【００２７】を表わし、ここにＲ15及びＲ16が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）を表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスル
ホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）を表わすか、アミノスルホニル、モノ−（Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表わすか、或
いはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはジメチルアミノ
カルボニルを表わし；更にＲ3が基
【００２８】
【化２２】
【００２９】を表わし、ここにＲ17及びＲ18が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）を表わす
か、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／
または塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或い
は、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノスルホニルを表
わし；更にＲ3が基
【００３０】
【化２３】
【００３１】を表わし、ここにＲ19及びＲ20が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
スルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノ
カルボニルを表わし、そしてＡが酸素、硫黄または基Ｎ
−Ｚ1を表わし、ここにＺ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
（随時フッ素、塩素、臭素、またはシアノで置換されて
いてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ベンジル、
フェニル（随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換
されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル）アミノカルボニルを表わし；更にＲ
3が基
【００３２】
【化２４】
【００３３】を表わし、ここにＲ21及びＲ22が同一もし
くは相異なり、且つ水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｙ1が硫黄または基Ｎ−Ｒ23を表わし、ここにＲ23
がハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし；更にＲ
3が基
【００３４】
【化２５】
【００３５】を表わし、ここにＲ24が水素、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニルまたはフェ
ニルを表わし、Ｒ25が水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素
で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
ジオキソラニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
ルを表わし、そしてＲ26が水素、ハロゲンまたはＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表わし；更にＲ3が下記の基
【００３６】
【化２６】
【００３７】の１つを表わす式（Ｉ）の化合物に関す
る。
【００３８】更に、本発明は好ましくはＲ1、Ｒ2及びＲ
3が好適なものとして上記の意味を有する式（Ｉ）の化
合物のナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩、アンモニウム塩、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−ア
ンモニウム塩、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニ
ウム塩、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム
塩、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキル−アンモニウム塩
及びジ−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニ
ウム塩に関する。
【００３９】殊に本発明はＲ1が水素、随時フッ素、シ
アノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表わすか、アリルを表わすか、Ｃ
3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、或いはベンジルを
表わし、Ｒ2が随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、メトキシまたはエト
キシを表わすか、随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよいＣ3〜Ｃ4−アルケニルを表わすか、Ｃ3
〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、或いは随時フッ
素、塩素及び／またはメチルで置換されていてもよいベ
ンジルを表わし、そしてＲ3が基
【００４０】
【化２７】
【００４１】を表わし、ここにＲ4がフッ素、塩素、臭
素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−エト
キシ、２−メトキシ−エトキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3−アル
キルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチル
アミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノス
ルホニル、メトキシアミノスルホニル、フェニル、フェ
ノキシまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシアルキルを表わし、
そしてＲ5が水素、フッ素、塩素または臭素を表わし；
更にＲ3が基
【００４２】
【化２８】
【００４３】を表わし、ここにＲ10が水素を表わし、Ｒ
11がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
またはジメチルアミノスルホニルを表わし、そしてＲ12
が水素を表わし；更にＲ3が基
【００４４】
【化２９】
【００４５】を表わし、ここにＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル
を表わすか、或いは基
【００４６】
【化３０】
【００４７】を表わし、ここにＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル
を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。本発明による化合
物の例を下の表１に示す一製造実施例も参照。
【００４８】
【化３１】
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】
【表６】
【００５５】
【表７】
【００５６】
【表８】
【００５７】
【表９】
【００５８】例えば、出発物質として２，６−ジフルオ
ロ−フェニルスルホニルイソシアネート及び５−エトキ
シ−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，
４−トリアゾル−３−オンを用いる場合、本発明による
工程（ａ）における反応の経路は次式により表わし得
る：
【００５９】
【化３２】
【００６０】例えば、出発物質として２−メチルチオ−
ベンゼンスルホンアミド及び２−クロロカルボニル−４
−エトキシ−５−プロピルオキシ−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用いる場
合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式
により表わし得る：
【００６１】
【化３３】
【００６２】例えば、出発物質としてＮ−メトキシカル
ボニル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド及び５
−メトキシ−４−ジフルオロメトキシ−２，４−ジヒド
ロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用いる
場合、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次
式により表わし得る：
【００６３】
【化３４】
【００６４】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
して本発明による工程（ａ）及び（ｃ）において出発物
質として用いられるトリアゾリノンの一般的定義を与え
る。式（ＩＩ）において、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、ま
たは殊にＲ1及びＲ2に対して好適か、または殊に好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
して既に上に挙げられたものの意味を有する。
【００６５】式（ＩＩ）の出発物質の例を下の表２に示
す。
【００６６】
【表１０】
【００６７】
【表１１】
【００６８】化合物４−ヒドロキシ−５−メトキシ−及
び４−ヒドロキシ−５−エトキシ−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン〔Ａｒｃｈ．
Ｐｈａｒｍ．（ワインハイム）第３０１巻、８２７〜８
２９頁（１９６８）参照〕以外、式（ＩＩ）の出発物質
は従来文献から未知であり、そしてまた新規な物質とし
て本特許出願の目的である。
【００６９】式（ＩＩ）の化合物は式（ＶＩＩ）
【００７０】
【化３５】 Ｈ2Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−ＯＨ （ＶＩＩ） の４−ヒドロキシ−セミカルバジドを適当ならば希釈剤
例えばメタノール、エタノールまたはプロパノールの存
在下にて０乃至１５０℃間の温度で一般式（ＶＩＩＩ）
【００７１】
【化３６】 Ｃ(ＯＲ2)4 （ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ2は上記の意味を有する、のオルトカーボネー
トと反応させ、そして適当ならば生じる一般式（ＩＩ
ａ）
【００７２】
【化３７】
【００７３】式中、Ｒ2は上記の意味を有する、の化合
物を適当ならば希釈剤例えばメタノール、エタノールま
たはプロパノールの存在下及び適当ならば酸結合剤例え
ば水酸化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルア
ミンの存在下にて−３０乃至１００℃間の温度で一般式
（ＩＸ）
【００７４】
【化３８】 Ｒ1−Ｘ （ＩＸ） 式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキ
シ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルス
ルホニルオキシ、トリルスルホニルオキシまたは基−Ｏ
−ＣＯ−ＯＲ1もしくは−Ｏ−ＳＯ2−ＯＲ1の１つを表
わし、そしてＲ1は水素以外の上記の意味を有する、の
アルキル化剤と反応させる場合に得られる（製造実施例
参照）。
【００７５】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に
対して本発明による工程（ａ）における出発物質として
更に用いられるスルホニルイソシアネートの一般的定義
を与える。
【００７６】式（ＩＩＩ）において、Ｒ3は好ましく
は、または殊にＲ3に対して好適か、または殊に好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
して既に上に挙げられた意味を有する。
【００７７】挙げ得る式（ＩＩＩ）の出発物質の例には
次のものがある：２−フルオロ−、２−クロロ−、２−
ブロモ−、２−メチル−、２−メトキシ−、２−トリフ
ルオロメチル−、２−ジフルオロ−メトキシ−、２−ト
リフルオロ−メトキシ−、２−メチルチオ−、２−エチ
ルチオ−、２−プロピルチオ−、２−メチルスルフィニ
ル、２−メチルスルホニル−、２−ジメチルアミノスル
ホニル−、２−ジエチルアミノスルホニル−、２−（Ｎ
−メトキシ−Ｎ−メチル）−アミノスルホニル−、２−
フェニル−、２−フェノキシ−、２−メトキシカルボニ
ル−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカル
ボニル−及び２−イソプロポキシカルボニル−フェニル
スルホニルイソシアネート、２−フルオロ−、２−クロ
ロ−、２−ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメ
トキシ−、２−メトキシカルボニル−及び２−エトキシ
カルボニル−ベンジルスルホニルイソシアネート、２−
メトキシカルボニル−３−チエニルスルホニルイソシア
ネート、４−メトキシカルボニル−及び４−エトキシカ
ルボニル−１−メチル−ピラゾル−５−イル−スルホニ
ルイソシアネート。
【００７８】式（ＩＩＩ）のスルホニルイソシアネート
は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法
により製造し得る（米国特許第４，１２７，４０５号、
同第４，１６９，７１９号、同第４，３７１，３９１
号；ヨーロッパ特許出願公開第７，６８７号、同第１
３，４８０号、同第２１，６４１号、同第２３，１４１
号、同第２３，４２２号、同第３０，１３９号、同第３
５，８９３号、同第４４，８０８号、同第４４，８０９
号、同第４８，１４３号、同第５１，４６６号、同第６
４，３２２号、同第７０，０４１号及び同第１７３，３
１２号参照）。
【００７９】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明による工程（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。この目的に適する希釈剤は実質的に全ての有機溶媒
である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベン
ゼン、エーテル例えばジエチルエーテル及びジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサ
ン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、エ
ーテル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−
メチル−ピロリドン、並びにまたジメチルスルホキシ
ド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸ト
リアミドが含まれる。
【００８０】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１５０℃間、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で行
う。本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。
【００８１】本発明による工程（ａ）を行う際に、式
（ＩＩ）のトリアゾリノン１モル当り１乃至３モル間、
好ましくは１乃至２モル間の式（ＩＩＩ）のスルホニル
イソシアネートを一般に用いる。
【００８２】反応体はいずれかの所望の順序で一緒にし
得る。反応が完了するまで反応混合物を撹拌し、そして
生成物を吸引濾過により単離する。他の処理変法におい
て、混合物を濃縮し、そして残渣中に残る粗製生成物を
適当な溶媒例えばジエチルエーテルを用いて結晶化させ
る。この工程において結晶状で得られる式（Ｉ）の生成
物を吸引濾過により単離する。
【００８３】式（ＩＶ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
して本発明による工程（ｂ）において出発物質として用
いられるトリアゾリノン誘導体の一般的定義を与える。
【００８４】式（ＩＶ）において、Ｒ1及びＲ2は好まし
くは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適か、または殊
に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記
載に関連して既に上に挙げられた意味を有し、そしてＺ
は好ましくは塩素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ベンジルオ
キシまたはフェノキシ、殊にメトキシまたはフェノキシ
を表わす。
【００８５】可能である式（ＩＶ）の出発物質の例には
表２に示される式（ＩＩ）の化合物及びホスゲン、クロ
ロギ酸メチル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸フェニ
ルまたはジフェニルカーボネートとで製造される式（Ｉ
Ｖ）の化合物がある。
【００８６】式（ＩＶ）の出発物質は従来未知であり、
そしてまた新規な物質として本発明の目的である。
【００８７】式（ＩＶ）の新規なトリアゾリノン誘導体
は一般式（ＩＩ）
【００８８】
【化３９】
【００８９】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤例えばテトラヒド
ロフランの存在下及び適当ならば酸受容体例えば水素化
ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートの存在下にて
−２０乃至１００℃間の温度で一般式（Ｘ）
【００９０】
【化４０】 Ｚ−ＣＯ−Ｚ1 （Ｘ） 式中、Ｚは上記の意味を有し、そしてＺ1は脱離基例え
ば塩素、メトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを
表わす、の炭酸誘導体と反応させる場合に得られる。
【００９１】式（Ｖ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対し
て本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に
用いられるスルホンアミドの一般的定義を与える。
【００９２】式（Ｖ）において、Ｒ3は好ましくは、ま
たは殊にＲ3に対して好適か、または殊に好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既
に上に挙げられた意味を有する。
【００９３】挙げ得る式（Ｖ）の出発物質の例には次の
ものがある：２−フルオロ−、２−クロロ−、２−ブロ
モ−、２−メチル−、２−メトキシ−、２−トリフルオ
ロメチル−、２−ジフルオロ−メトキシ−、２−トリフ
ルオロメトキシ−、２−メチルチオ−、２−エチルチオ
−、２−プロピルチオ−、２−メチルスルフィニル−、
２−メチルスルホニル−、２−ジメチルアミノスルホニ
ル−、２−ジエチルアミノスルホニル−、２−（Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−メチル）−アミノスルホニル−、２−フェ
ニル−、２−フェノキシ−、２−メトキシカルボニル
−、２−エトキシカルボニル−、２−プロポキシカルボ
ニル−及び２−イソプロポキシカルボニル−ベンゼンス
ルホンアミド、２−フルオロ−、２−クロロ−、２−ジ
フルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ−、２
−メトキシカルボニル−及び２−エトキシカルボニル−
フェニルメタンスルホンアミド、２−メトキシカルボニ
ル−３−チオフェンスルホンアミド、４−メトキシカル
ボニル−及び４−エトキシカルボニル−１−メチルピラ
ゾール−５−スルホンアミド。
【００９４】式（Ｖ）のスルホンアミドは公知であり、
そして／またはそれ自体公知の方法により製造し得る
（米国特許第４，１２７，４０５号、同第４，１６９，
７１９号、同第４，３７１，３９１号；ヨーロッパ特許
出願公開第７，６８７号、同第１３，４８０号、同第２
１，６４１号、同第２３，１４１号、同第２３，４２２
号、同第３０，１３９号、同第３５，８９３号、同第４
４，８０８号、同第４４，８０９号、同第４８，１４３
号、同第５１，４６６号、同第６４，３２２号、同第７
０，０４１号及び同第１７３，３１２号参照）。
【００９５】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う。この目的に適する希釈剤は全ての不活性な有機溶
媒、例えば本発明による工程（ａ）において上に示した
ものである。
【００９６】本発明による工程（ｂ）に使用し得る酸受
容体はこのタイプの反応に通常使用し得る全ての酸結合
剤である。次のものが好適なものである：アルカリ金属
水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、
アルカリ土類金属水酸化物例えば水酸化カリウム、アル
カリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコラート及び金属
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムｔ−
ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、更に脂肪族、
芳香族または複素環式アミン例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジ
ルアミン、ピリジン、１，５−ジアザビシクロ−〔４，
３，０〕−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ−〔５，４，０〕−ウンデス−７−エン（ＤＢ
Ｕ）及び１，４−ジアザビシクロ−〔２，２，２〕−オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）。
【００９７】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１００℃間、好ましくは１０乃至６０℃間の温度で行
う。本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。
しかしながらまた、昇圧または減圧下で本法を行うこと
もできる。
【００９８】本発明による工程（ｂ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で
用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの
成分の１つを大過剰に用いることもできる。反応は一般
に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして
反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹
拌する。本発明による工程（ｂ）における処理は各々の
場合に常法により行う。
【００９９】式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明に
よる工程（ｃ）において出発物質として用いる式（Ｉ
Ｉ）のトリアゾリノンは本発明による工程（ａ）に対す
る出発物質として既に記載されている。
【０１００】式（ＶＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
して本発明による工程（ｃ）において出発物質として更
に用いられるスルホンアミド誘導体の一般的定義を与え
る。式（ＶＩ）において、Ｒ3及びＺは好ましくは、ま
たは殊にＲ3及びＺに対して好適か、または殊に好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）及び（ＩＶ）の化合物
のそれぞれの記載に関連して既に上に挙げられたものの
意味を有する。
【０１０１】本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈
剤を用いて行う。この目的に適する物質は本発明による
工程（ａ）の記載に関連して上に挙げられたものと同一
の有機溶媒である。
【０１０２】適当ならば、工程（ｃ）に酸受容体の存在
下で行う。この目的に適する物質は本発明による工程
（ｂ）の記載に関連して上に挙げられたものと同一の酸
結合剤である。
【０１０３】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１００℃間、好ましくは１０乃至６０℃間の温度で行
う。本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。
しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともでき
る。
【０１０４】本発明による工程（ｃ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で
用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの
成分の１つを大過剰に用いることもできる。反応は一般
に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして
反応混合物は各々の場合に必要とされる温度で数時間撹
拌する。本発明による工程（ｃ）における処理は各々の
場合に常法により行う。
【０１０５】式（Ｉ）の化合物を塩に転化するために、
これらのものを適当な希釈剤例えば水、メタノールまた
はエタノール中で適当な塩形成剤例えば水酸化ナトリウ
ム、ナトリウムメチラートもしくはナトリウムエチラー
トまたは水酸化カリウム、カリウムメチラートもしくは
カリウムエチラート、アンモニア、イソプロピルアミ
ン、ジブチルアミンまたはトリエチルアミンと共に撹拌
する。塩は適当ならば濃縮後に結晶生成物の状態で単離
し得る。
【０１０６】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【０１０７】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑
草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lei
pidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stella
ria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属
（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（S
enecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Port
ulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convo
lvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、 タデ属（Polygon
um）、 セスバニア属（Sesbania）、 オナモミ属（Ambro
sia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）及びセンタウレア属（Centaurea）。
【０１０８】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）及びウリ属（Cucurbita）。
【０１０９】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
及びアペラ属（Apera）。
【０１１０】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（A
nanas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。
【０１１１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【０１１２】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【０１１３】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。
【０１１４】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【０１１５】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、
アンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕
した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲並びに無機及び有機のひきわ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳
化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン
性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
【０１１６】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。
【０１１７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【０１１８】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。
【０１１９】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において公知の除草剤との混合
物として雑草を防除するために用いることができ、仕上
げた配合物または槽混合が可能である。
【０１２０】混合物に適当する除草剤は公知の除草剤例
えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；
アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカン
バ及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば
２，４ Ｄ、２，４ ＤＢ、２，４ ＤＰ、フルロキシ
ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリール
オキシ−フェノキシ−アルカノエート例えばジクロホッ
プ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジホ
ロプ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホッ
プ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフル
ラゾン；カルバメート例えばクロロプロファン、デスメ
ジファン、フェンメジファン及びプロファン、クロロア
セトアニリド例えばアラクロン、アセトクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及
びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、
ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテ
ル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオ
ログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクト
フェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロロ
トルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロ
ン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシル
アミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノ
ン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル
及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジク
ロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えば
メフェメセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフ
ロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
フォカルブ、チオベンカルブ及びトリアレート；トリア
ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト
リン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン
例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；
他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、
ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ
ド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルフォンネート、グリフォ
セート、イソキサベン、ピリデート、キシクロラック、
キンメラック、スルフォセート及びトリジファンであ
る。
【０１２１】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、 殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
【０１２２】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によって施用される。
【０１２３】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至
１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間であ
る。
【０１２４】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【０１２５】
【化４１】
【０１２６】〔工程（ａ）〕４−ヒドロキシ−５−メト
キシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ル−３−オン１．３１ｇ（１０ミリモル）、２−メトキ
シカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネート２．
８９ｇ（１２ミリモル）及びアセトニトリル４０ｍｌの
混合物を２０℃で５時間撹拌し、続いて水流ポンプの真
空下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルと共に撹拌
し、そして結晶状で得られた生成物を吸引濾過により単
離し、そしてイソプロパノールから再結晶した。
【０１２７】融点１８０℃の４−ヒドロキシ−５−メト
キシ−１−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホ
ニルアミノカルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾル−３−オン１．２２ｇ（理論値
の３３％）が得られた。
【０１２８】実施例１と同様に、そして本発明による製
造方法に従って製造することができた式（Ｉ）の他の化
合物は下の表３に示すものである。
【０１２９】
【化４２】
【０１３０】
【表１２】
【０１３１】
【表１３】
【０１３２】
【表１４】
【０１３３】
【表１５】
【０１３４】
【表１６】
【０１３５】
【表１７】
【０１３６】
【表１８】
【０１３７】
【表１９】
【０１３８】
【表２０】
【０１３９】
【表２１】
【０１４０】
【表２２】
【０１４１】
【表２３】
【０１４２】
【表２４】
【０１４３】
【表２５】
【０１４４】
【表２６】
【０１４５】式（ＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩ−１）
【０１４６】
【化４３】
【０１４７】４−ヒドロキシセミカルバジド〔Ｒ．オー
メ（Ｏｈｍｅ）、Ｈ．プリュシュホフ（Ｐｒｅｕｓｃｈ
ｈｏｆ）、Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３１３、（１９
７１）、６２６頁〕４２ｇ（０．４６モル）、テトラメ
チルオルトカーボネート７３．３ｇ（０．５４モル）及
びメタノール３００ｍｌの混合物を１８時間還流させ
た。反応混合物が冷却した場合、用いた溶媒２５０ｍｌ
を水流ポンプの真空下で留去した。残渣中に結晶状で得
られた無色生成物を吸引濾過により単離した。
【０１４８】融点２１１℃（発熱分解）の４−ヒドロキ
シ−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，
４−トリアゾル−３−オン２２ｇ（理論値の３６％）が
得られた；〔Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．第３０１巻、８２
９頁（１９６８）参照〕。
【０１４９】実施例（１１−２）
【０１５０】
【化４４】
【０１５１】４−ヒドロキシ−５−メトキシ−２，４−
ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン
３．７ｇ（２８ミリモル）をエタノール３０ｍｌ中に懸
濁させ、そして懸濁液を水５０ｍｌに溶解した水酸化ナ
トリウム１．１２ｇ（２８ミリモル）で処理した。撹拌
を室温（２０℃）で２時間続けた後、ジエチル硫酸４．
３ｇ（２８ミリモル）を加え、そして混合物を室温で更
に１８時間撹拌した。反応混合物を希塩酸で酸性にし
（ｐＨ＝３〜４）、濾過し、そして水流ポンプの真空下
で濃縮した。残渣をエタノール／ジエチルエーテル
（１：４）５０ｍｌと共に撹拌し、そして不溶成分を濾
過により除去した。濾液を濃縮することにより得られた
粗製生成物をイソプロパノールからの再結晶により精製
した。
【０１５２】融点５７℃の無色固体として４−エトキシ
−５−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４
−トリアゾル−３−オン１．８ｇ（理論値の４０％）が
得られた。
【０１５３】実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−２）と同
様に製造することができた式（ＩＩ）の他の化合物は例
えば下の表４に示すものである。
【０１５４】
【表２７】
【０１５５】使用例：使用例において、比較的物質とし
て次の化合物（Ａ）を用いた：
【０１５６】
【化４５】
【０１５７】２−（２−クロロ−フェニルスルホニルア
ミノカルボニル）−４，５−ジメチル−２，４−ジヒド
ロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン（ヨーロ
ッパ特許出願公開第３４１，４８９号に開示）。
【０１５８】実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１５９】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、従来のものと比較して、例えば製造
実施例５、１２及び１３による化合物は明らかにすぐれ
た活性を示した。その結果を表Ａに示す。
【０１６０】
【表２８】
【０１６１】
【表２９】
【０１６２】実施例Ｂ 発芽前試験 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１６３】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次の意味を
表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、従来のものと比較して、例えば製造
実施例２，４及び２０による化合物は明らかにすぐれた
活性を示した。その結果を表Ｂに示す。
【０１６４】
【表３０】
【０１６５】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１６６】１．一般式（Ｉ）
【０１６７】
【化４６】
【０１６８】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わし、Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル及びアラルキ
ルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表わ
し、そしてＲ3はアルキル、アラルキル、アリール及び
ヘテロアリールよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わす、の、酸素を介して結合された２個の置
換基を有するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
ン及び式（Ｉ）の化合物の塩。
【０１６９】２．Ｒ1が水素を表わすか、随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カ
ルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを
表わすか、各々随時フッ素、塩素及び／または臭素で置
換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜
Ｃ6−アルキニルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、
臭素及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていて
もよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7−シク
ロアルケニルを表わすか、或いは随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオ
ロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェ
ニル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルを表わし、Ｒ2が随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表
わすか、各々随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6
−アルキニルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素及び
／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ
3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、シクロヘキセニル
を表わすか、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
−カルボニルで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜
Ｃ3−アルキルを表わし、そしてＲ3が基
【０１７０】
【化４７】
【０１７１】を表わし、ここにＲ4及びＲ5が同一もしく
は相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル（随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノ−カルボニル、ヒドロキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ−
カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、
Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたはフェニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−
カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−
カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニ
ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されてい
てもよい）を表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アル
キルスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ（随時フッ素、塩素、臭
素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで
置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ2〜Ｃ6−
アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコ
キシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6
−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、また
は基−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｒ6を表わし、ここにｐが１または２
の数を表わし、そしてＲ6がＣ1〜Ｃ4−アルキル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−
アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）−アミノ、フェニル、または基−ＮＨＯＲ7を表
わし、ここにＲ7がＣ1〜Ｃ12−アルキル（随時フッ素、
塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい）
を表わすか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル（随時フッ素、塩素
または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−アル
キニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ
アルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−
アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を
表わすか、ベンズヒドリルを表わすか、或いはフェニル
（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ−カルボニルで置換されていてもよい）を表わし、Ｒ
4及び／またはＲ5が更にフェニルまたはフェノキシを表
わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル）−アミノ−カルボニル−アミノを表わすか、或
いは基−ＣＯ−Ｒ8を表わし、ここにＲ8がＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル
コキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
コキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル−アミノまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミ
ノ（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）を表わし、Ｒ4及びＲ5が更にトリメチルシリ
ル、トリアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルオ
キシ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル
アミノを表わすか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9を表わ
し、ここにＲ9が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキ
シル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−
アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−
アルキルを表わすか、随時フッ素または塩素で置換され
ていてもよいベンジルを表わすか、各々随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルケニルま
たはＣ3〜Ｃ6−アルキニルを表わすか、随時フッ素、塩
素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニ
ルを表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケノキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキノキシまたはベンジルオ
キシを表わすか、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、フェニルアミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル−スルホニルアミノを表わすか、或いは随時フッ
素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフ
ェニルスルホニルアミノを表わし、更にＲ3が基
【０１７２】
【化４８】
【０１７３】を表わし、ここにＲ10が水素またはＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ11及びＲ12が同一もしくは
相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ
（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
ル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルス
ルホニルまたはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノス
ルホニルを表わし；更にＲ3が基
【０１７４】
【化４９】
【０１７５】を表わし、ここにＲ13及びＲ14が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）またはＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）を表わし；更にＲ3が基
【０１７６】
【化５０】
【０１７７】を表わし、ここにＲ15及びＲ16が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）を表わすか、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスル
ホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）を表わすか、アミノスルホニル、モノ−（Ｃ1
〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニルを表わすか、或
いはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはジメチルアミノ
カルボニルを表わし；更にＲ3が基
【０１７８】
【化５１】
【０１７９】を表わし、ここにＲ17及びＲ18が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換さ
れていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）を表わす
か、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（随時フッ素及び／
または塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或い
は、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）アミノスルホニルを表
わし；更にＲ3が基
【０１８０】
【化５２】
【０１８１】を表わし、ここにＲ19及びＲ20が同一もし
くは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
スルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニル（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ1
〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノ
カルボニルを表わし、そしてＡが酸素、硫黄または基Ｎ
−Ｚ1を表わし、ここにＺ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
（随時フッ素、塩素、臭素、またはシアノで置換されて
いてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、ベンジル、
フェニル（随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換
されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル）アミノカルボニルを表わし；更にＲ
3が基
【０１８２】
【化５３】
【０１８３】を表わし、ここにＲ21及びＲ22が同一もし
くは相異なり、且つ水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｙ1が硫黄または基Ｎ−Ｒ23を表わし、ここにＲ23
がハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし；更にＲ
3が基
【０１８４】
【化５４】
【０１８５】を表わし、ここにＲ24が水素、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニルまたはフェ
ニルを表わし、Ｒ25が水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（随時フッ素及び／または塩素
で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
ジオキソラニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
ルを表わし、そしてＲ26が水素、ハロゲンまたはＣ1〜
Ｃ4−アルキルを表わし；更にＲ3が下記の基
【０１８６】
【化５５】
【０１８７】の１つを表わすことを特徴とする、上記１
に記載の式（Ｉ）の化合物。
【０１８８】３．Ｒ1が水素、随時フッ素、シアノ、メ
トキシまたはエトキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4
−アルキルを表わすか、アリールを表わすか、Ｃ3〜Ｃ6
−シクロアルキルを表わすか或いはベンジルを表わし、
Ｒ2が随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よいＣ1〜Ｃ4−アルキル、メトキシまたはエトキシを表
わすか、随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよいＣ3〜Ｃ4−アルケニルを表わすか、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキルを表わすか、或いは随時フッ素、塩素及び
／またはメチルで置換されていてもよいベンジルを表わ
し、そしてＲ3が基
【０１８９】
【化５６】
【０１９０】を表わし、ここにＲ4がフッ素、塩素、臭
素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ−エト
キシ、２−メトキシ−エトキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3−アル
キルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチル
アミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノス
ルホニル、メトキシアミノスルホニル、フェニル、フェ
ノキシまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシカルボニルを表わ
し、そしてＲ5が水素、フッ素、塩素または臭素を表わ
し；更にＲ3が基
【０１９１】
【化５７】
【０１９２】を表わし、ここにＲ10が水素を表わし、Ｒ
11がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル
またはジメチルアミノスルホニルを表わし、そしてＲ12
が水素を表わし；更にＲ3が基
【０１９３】
【化５８】
【０１９４】を表わし、ここにＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル
を表わすか、或いは基
【０１９５】
【化５９】
【０１９６】を表わし、ここにＲがＣ1〜Ｃ4−アルキル
を表わすことを特徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）の
化合物。
【０１９７】４．一般式（Ｉ）
【０１９８】
【化６０】
【０１９９】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わし、Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル及びアラルキ
ルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表わ
し、そしてＲ3はアルキル、アラルキル、アリール及び
ヘテロアリールよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わす、の、酸素を介して結合された２個の置
換基を有するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
ン及び式（Ｉ）の化合物の塩を製造する際に、（ａ）一
般式（ＩＩ）
【０２００】
【化６１】
【０２０１】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般式
（ＩＩＩ）
【０２０２】
【化６２】 Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、のスルホニルイソシ
アネートと反応させるか、（ｂ）一般式（ＩＶ）
【０２０３】
【化６３】
【０２０４】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有し、そ
してＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはア
リールオキシを表わす、のトリアゾリノン誘導体を適当
ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下
で一般式（Ｖ）
【０２０５】
【化６４】 Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2 （Ｖ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、のスルホンアミドと
反応させるか、或いは（ｃ）一般式（ＩＩ）
【０２０６】
【化６５】
【０２０７】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ）
【０２０８】
【化６６】 Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （ＶＩ） 式中、Ｒ3は上記の意味を有し、そしてＺはハロゲン、
アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表わ
す、のスルホンアミド誘導体と反応させ、そして適当な
らば常法を用いて工程（ａ）、（ｂ）または（ｃ）によ
り製造される式（Ｉ）の化合物との塩を生成させること
を特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）のスルホニ
ルアミノカルボニルトリアゾリノン及び式（Ｉ）の化合
物の塩の製造方法。
【０２０９】５．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを
含有することを特徴とする、除草剤。
【０２１０】６．望ましくない植物の生長を防除する際
の上記１に記載の一般式（Ｉ）のスルホニルアミノカル
ボニルトリアゾリノンの使用。
【０２１１】７．上記１に記載の一般式（Ｉ）のスルホ
ニルアミノカルボニルトリアゾリノンを雑草またはその
環境上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方
法。
【０２１２】８．上記１に記載の一般式（Ｉ）のスルホ
ニルアミノカルボニルトリアゾリノンを増量剤及び／ま
たは表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。
【０２１３】９．化合物４−ヒドロキシ−５−メチル−
２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３
−オン及び４−ヒドロキシ−５−エチル−２，４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン以外の
一般式
【０２１４】
【化６７】
【０２１５】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わし、そしてＲ2はアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル及びア
ラルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基
を表わす、のトリアゾリノン。
【０２１６】１０．一般式（ＩＶ）
【０２１７】
【化６８】
【０２１８】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル
及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていても
よい基を表わし、Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、シクロアルケニル及びアラルキ
ルよりなる群からの随時置換されていてもよい基を表わ
し、そしてＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシま
たはアリールオキシを表わす、のトリアゾリノン誘導
体。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 //(Ｃ０７Ｄ 403/12 231:00 249:00） (Ｃ０７Ｄ 409/12 249:00 333:00） (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・ツムハーンベルク40 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・アウグスト−キール スペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110 (56)参考文献 特開 平３−133966（ＪＰ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，70：68266 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 249/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ 1 は水素を表わすか、随時フッ素、塩素、臭
    素、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ルカルボニルまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ −カルボニル
    で置換されていてもよいアルキルを表わすか、各々随時
    フッ 素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよい
    アルケニルまたはアルキ ニルを表わすか、各々随時フッ
    素、塩素、臭素及び／またはＣ 1 〜Ｃ 4 −アル キルで置換
    されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルケニ
    ルを表わ すか、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シア
    ノ、ニトロ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ ル、トリフルオロメチ
    ル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ及び／またはＣ 1 〜Ｃ 4 −ア ル
    コキシ−カルボニルで置換されていてもよいアラルキル
    を表わし、 Ｒ 2 は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −シ
    クロアルキル、Ｃ 1 〜 Ｃ 4 −アルコキシまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −
    アルコキシカルボニルで置換されていて もよいアルキル
    を表わすか、各々随時フッ素、塩素及び／または臭素で
    置換 されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表
    わすか、随時フッ素、塩 素、臭素及び／またはＣ 1 〜Ｃ 4
    −アルキルで置換されていてもよいシクロア ルキルを表
    わすか、シクロアルケニルを表わすか、或いは随時フッ
    素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ル、トリフルオロメチル、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ及び／またはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキ
    シ−カルボニルで置 換されていてもよいアラルキルを表
    わし、 そしてＲ 3 は（１）基 【化２】 を表わし、ここにＲ 4 及びＲ 5 は同一もしくは相異なり、
    且つ水素、フッ素、 塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ 1
    〜Ｃ 6 −アルキル（随時フッ素、塩素、臭 素、シアノ、
    カルボキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシカルボニル、Ｃ 1
    〜Ｃ 4 − アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4
    −アルキル）アミノ−カルボ ニル、ヒドロキシル、Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 − アル
    キル−カルボニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カル
    ボニルオキシ、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルアミノ−カルボニル
    オキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチオ、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル
    スルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルホニル、ジ−
    （Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6
    −シクロアルキルま たはフェニルで置換されていてもよ
    い）を表わすか、Ｃ 2 〜Ｃ 6 −アルケニル （随時フッ素、
    塩素、臭素、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニ
    ル、 カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよ
    い）を表わすか、Ｃ 2 〜 Ｃ 6 −アルキニル（随時フッ素、
    塩素、臭素、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキ シ−カルボニ
    ル、カルボキシルまたはフェニルで置換されていてもよ
    い）を 表わすか、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随時フッ素、
    塩素、臭素、シアノ、カル ボキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコ
    キシ−カルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルフィ
    ニルまたはＣ 1 〜 Ｃ 4 −アルキルスルホニルで置換されて
    いてもよい）を表わすか、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチオ（随
    時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ 1 〜
    Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチ
    オ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アル キルスルフィニルまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −
    アルキルスルホニルで置換されていて もよい）を表わす
    か、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −アルケニルオキシ（随時フッ素、塩素、
    臭 素、シアノまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル
    で置換されていてもよ い）を表わすか、或いはＣ 2 〜Ｃ 6
    −アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭 素、シアノ、
    ニトロ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 −アルキルチオまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アル
    コキシ −カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ 3 〜
    Ｃ 6 −アルキニルオキシ、 Ｃ 3 〜Ｃ 6 −アルキニルチオ、または基−Ｓ(Ｏ)ｐ−Ｒ 6
    を表わし、ここに ｐは１または２の数を表わし、そして
    Ｒ 6 はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキル（随時フッ 素、塩素、臭素、
    シアノまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニルで置換
    さ れていてもよい）、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6
    −アルキニル、Ｃ 1 〜 Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アル
    コキシ−Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルアミノ、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ル）−アミノ、フェニ ル、または基−ＮＨＯＲ 7 を表わ
    し、ここにＲ 7 はＣ 1 〜Ｃ 12 −アルキル（随 時フッ素、塩
    素、シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ルチ オ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −
    アルキルスルホニル、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル−カルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキ
    シ−カルボニル、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルアミノ−カルボニルまたはジ−（Ｃ
    1 〜Ｃ 4 −アルキル） −アミノ−カルボニルで置換されて
    いてもよい）を表わすか、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −ア ルケニル（随時
    フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ
    3 〜 Ｃ 6 −アルキニル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −シクロアルキル、Ｃ 3
    〜Ｃ 6 −シクロアルキル −Ｃ 1 〜Ｃ 2 −アルキル、フェニ
    ル−Ｃ 1 〜Ｃ 2 −アルキル（随時フッ素、塩 素、ニトロ、
    シアノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシま
    たは Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニルで置換されてい
    てもよい）を表わすか、 ベンズヒドリルを表わすか、或
    いはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、 シアノ、Ｃ
    1 〜Ｃ 4 −アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −ア
    ルコキ シ、Ｃ 1 〜Ｃ 2 −フルオロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −
    アルキルチオ、トリフルオ ロメチルチオまたはＣ 1 〜Ｃ 4
    −アルコキシ−カルボニルで置換されていても よい）を
    表わし、Ｒ 4 及び／またはＲ 5 は更にフェニルまたはフェ
    ノキシを表 わすか、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルカルボニルアミ
    ノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カ ルボニルアミノ、Ｃ 1 〜
    Ｃ 4 −アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ− （Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルキル）−アミノ−カルボニル−アミノを表
    わすか、或いは 基−ＣＯ−Ｒ 8 を表わし、ここにＲ 8 はＣ
    1 〜Ｃ 6 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 −アル コキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −
    シクロアルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −アルケニルオキシ、Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルアミノ、Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルコキシ アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルキル−アミノまたはジ− （Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アル
    キル）−アミノ（各々随時フッ素及び／または塩素で置
    換 されていてもよい）を表わし、Ｒ 4 及びＲ 5 は更にトリ
    メチルシリル、トリア ゾリニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルス
    ルホニルオキシ、ジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ ル）−アミノ
    スルホニルアミノを表わすか、或いは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ
    9 を表 わし、ここにＲ 9 は随時フッ素、塩素、シアノ、カ
    ルボキシル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 − アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルフィニルま たはＣ 1 〜
    Ｃ 4 −アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ 1 〜
    Ｃ 6 −アル キルを表わすか、随時フッ素または塩素で置
    換されていてもよいベンジルを 表わすか、各々随時フッ
    素または塩素で置換されていてもよいＣ 3 〜Ｃ 6 − アルケ
    ニルまたはＣ 3 〜Ｃ 6 −アルキニルを表わすか、随時フッ
    素、塩素、臭 素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アル
    コキシ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシま
    たはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよい フ
    ェニルを表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で
    置換されていても よいＣ 1 〜Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6
    −アルケノキシ、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −アルキノ キシまたはベンジ
    ルオキシを表わすか、アミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルアミ
    ノ、ジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル）−アミノ、フェニルア
    ミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −ア ルキル−カルボニル−アミノ、Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニルアミノ、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −ア
    ルキル−スルホニルアミノを表わすか、或いは随時フッ
    素、塩 素、臭素またはメチルで置換されていてもよいフ
    ェニルスルホニルアミノを 表わし、 更にＲ 3 は（２）基 【化３】 を表わし、ここにＲ 10 は水素またはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキル
    を表わし、Ｒ 11 及び Ｒ 12 は同一もしくは相異なり、且つ
    水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シ アノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4
    −アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されて
    いて もよい）、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随時フッ素及び
    ／または塩素で置換され ていてもよい）、カルボキシ
    ル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル、ジメ チルアミ
    ノカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルホニルまたはジ
    −（Ｃ 1 〜 Ｃ 4 −アルキル）−アミノスルホニルを表わ
    し、 更にＲ 3 は（３）基 【化４】 を表わし、ここにＲ 13 及びＲ 14 は同一もしくは相異な
    り、且つ水素、フッ 素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
    Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル（随時フッ素及び／ または塩素で置
    換されていてもよい）またはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随
    時 フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を
    表わし 更にＲ 3 は（４）基 【化５】 を表わし、ここにＲ 15 及びＲ 16 は同一もしくは相異な
    り、且つ水素、フッ 素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、
    Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル（随時フッ素及び／ または塩素で置
    換されていてもよい）、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随時フ
    ッ素 及び／または塩素で置換されていてもよい）を表わ
    すか、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ ルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルス
    ルフィニルまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルホ ニル（随時
    フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表
    わすか、 アミノスルホニル、モノ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ル）−アミノスルホニルを表 わすか、或いはジ−（Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −ア
    ルコキシカルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを
    表わし、 更にＲ 3 は（５）基 【化６】 を表わし、ここにＲ 17 及びＲ 18 は同一もしくは相異な
    り、且つ水素、フッ 素、塩素、臭素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキ
    ル（随時フッ素及び／または塩素で置換 されていてもよ
    い）、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随時フッ素及び／または
    塩素 で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −
    アルキルスルホニル（随 時フッ素及び／または塩素で置
    換されていてもよい）を表わすか、或いは、 ジ−（Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルキル）アミノスルホニルを表わし、 更にＲ 3 は（６）基 【化７】 を表わし、ここにＲ 19 及びＲ 20 は同一もしくは相異な
    り、且つ水素、フッ 素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
    Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル（随時フッ素及び／ または塩素で置
    換されていてもよい）、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随時フ
    ッ素 及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −アルキルチオ、 Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルフィニ
    ルまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルホニル（随 時フッ素及
    び／または塩素で置換されていてもよい）、ジ−（Ｃ 1
    〜Ｃ 4 −ア ルキル）−アミノスルホニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −ア
    ルコキシ−カルボニルまたはジ メチルアミノカルボニル
    を表わし、そしてＡは酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ 1 を表
    わし、ここにＺ 1 は水素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル（随時フ
    ッ素、塩素、臭 素、またはシアノで置換されていてもよ
    い）、Ｃ 3 〜Ｃ 6 −シクロアルキル、 ベンジル、フェニル
    （随時フッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されてい
    てもよい）、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル−カルボニル、Ｃ 1 〜
    Ｃ 4 −アルコキシ−カ ルボニルまたはジ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 −
    アルキル）アミノカルボニルを表わし、 更にＲ 3 は（７）基 【化８】 を表わし、ここにＲ 21 及びＲ 22 は同一もしくは相異な
    り、且つ水素、Ｃ 1 〜 Ｃ 4 −アルキル、ハロゲン、Ｃ 1 〜
    Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ
    またはＣ 1 〜Ｃ 4 −ハロゲノアルコキシを表わし、Ｙ 1 は
    硫黄ま たは基Ｎ−Ｒ 23 を表わし、ここにＲ 23 はハロゲン
    またはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキル を表わし、 更にＲ 3 は（８）基 【化９】 を表わし、ここにＲ 24 は水素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル、ベ
    ンジル、ピリジル、 キノリニルまたはフェニルを表わ
    し、Ｒ 25 は水素、ハロゲン、シアノ、ニト ロ、Ｃ 1 〜Ｃ 4
    −アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されて
    いても よい）、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ（随時フッ素及び
    ／または塩素で置換されて いてもよい）、ジオキソラニ
    ルまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ−カルボニルを 表わし、
    そしてＲ 26 は水素、ハロゲンまたはＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキル
    を表わし、 更にＲ 3 は（９）基 【化１０】 の１つを表わす、 の、酸素を介して結合された２個の置換基を有するスル
    ホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及び式（Ｉ）の
    化合物の塩。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のスルホ
    ニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその塩を製造
    する際に、 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化６９】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有する、の
    トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般式
    （ＩＩＩ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ3は請求項１に記載の意味を有する、 のスルホニルイソシアネートと反応させるか、 （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化７０】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有し、そし
    てＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリ
    ールオキシを表わす、のトリアゾリノン誘導体を適当な
    らば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で
    一般式（Ｖ） Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2 （Ｖ） 式中、Ｒ3は請求項１に記載の意味を有する、 のスルホンアミドと反応させるか、或いは （ｃ）一般式（ＩＩ） 【化７１】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有する、 のトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適
    当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＶＩ） Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （ＶＩ） 式中、Ｒ3は請求項１に記載の意味を有し、そしてＺは
    ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオ
    キシを表わす、のスルホンアミド誘導体と反応させ、 そして適当ならば常法を用いて工程（ａ）、（ｂ）また
    は（ｃ）により製造される式（Ｉ）の化合物との塩を生
    成させることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
    （Ｉ）のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを
    含有することを特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）のスルホ
    ニルアミノカルボニルトリアゾリノンを雑草またはその
    環境上に作用させることを特徴とする、雑草の防除方
    法。
  5. 【請求項５】 ４−ヒドロキシ−５−メチル−２，４−
    ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及
    び４−ヒドロキシ−５−エチル−２，４−ジヒドロ−３
    Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン以外の一般式 【化７２】 式中、Ｒ 1 及びＲ 2 は請求項１に記載の意味を有する、 のトリアゾリノン。
  6. 【請求項６】 一般式（ＩＶ） 【化７３】 式中、Ｒ 1 及びＲ 2 は請求項１に記載の意味を有し、そし
    てＺはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリ
    ールオキシを表わす、のトリアゾリノン誘導体。
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