JPH06184119A - 複素環式トリアゾリノン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ¹は例えばハロゲンを表わし、Ｒ²は例えば水
素を表わし、Ｈｅｔは例えば下記式 の随時置換されていてもよい複素環を表わし、ここにＸ
は例えば酸素を示す〕で表される複素環式トリアゾリノ
ン。 【効果】 上記化合物は、優れた除草活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な複素環式トリアゾリノン、
その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。

【０００２】あるアミノカルボニルトリアゾリノン例え
ば化合物１−｛１−［１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−１−シアノ］−エチル−アミノカルボニル］｝−
３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オンまたは化合物１−｛１−［１−（４−
クロロフェニル）−１−シアノ］−プロピル−アミノカ
ルボニル］｝−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンが除草特性を有するこ
とは公知である（例えばヨーロッパ特許第２８３，８７
６号参照）。

【０００３】しかしながら、これら従来公知の化合物の
問題の雑草に対する除草活性、同様に重要な作物植物に
対するその許容性は全ての施用分野において完全には満
足できるものではない。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化７】

【０００６】式中、Ｒ¹はハロゲンを表わすか、或いは
各々随時置換されていてもよいアルキルまたはシクロア
ルキルを表わし、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプ
トまたはハロゲンを表わすか、或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アラルキル、アミノま
たは複素環を表わし、そしてＨｅｔは式

【０００７】

【化８】

【０００８】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の新規な複素環式トリアゾリ
ノンが見い出された。

【０００９】置換基の性質に依存し、式（Ｉ）の化合物
は随時幾何及び／または光学異性体或いは種々の組成の
異性体混合物として存在し得る。純粋な異性体及び異性
体混合物は共に本発明によるものである。

【００１０】更に一般式（Ｉ）

【００１１】

【化９】

【００１２】式中、Ｒ¹はハロゲンを表わすか、或いは
各々随時置換されていてもよいアルキルまたはシクロア
ルキルを表わし、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプ
トまたはハロゲンを表わすか、或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アラルキル、アミノま
たは複素環を表わし、そしてＨｅｔは式

【００１３】

【化１０】

【００１４】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の新規な複素環式トリアゾリ
ノンが、式（ＩＩ）

【００１５】

【化１１】Ｈｅｔ−Ｅ （II） 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有し、そしてＥは電子吸引
性脱離基を表わす、の複素環を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）

【００１６】

【化１２】

【００１７】式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンと反応させる場合に得られることが見
い出された。

【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規な複素環式ト
リアゾリノンが除草特性を有することが見い出された。

【００１９】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンは化学的に、そしてそ
の作用に関して近い関係の化合物である従来公知のアミ
ノカルボニルトリアゾリノン例えば化合物１−｛１−
［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−シアノ］−
エチル−アミノカルボニル］｝−３−ジメチルアミノ−
４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンまた
は化合物１−｛１−［１−（４−クロロフェニル）−１
−シアノ］−プロピル−アミノカルボニル］｝−３−ジ
メチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンと比較して問題の雑草に対するかなり良好な
除草活性及び同時に重要な作物植物に対する比較的良好
な許容性を有する。

【００２０】式（Ｉ）は本発明による複素環式トリアゾ
リノンの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物
はＲ¹が水素を表わすか、或いは炭素原子１〜６個を有
し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基には
ハロゲンまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜
４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジア
ルキルアミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし、そして加えて炭素原子３〜８個を有するシク
ロアルキルを表わし；Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メル
カプト、アミノ、ハロゲン或いは炭素原子１〜６個を有
し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基には
ハロゲン、シアノまたは各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状
であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもし
くはジアルキルアミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜６個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルキニル、各々炭素原子１〜６個を有し、且つ各々
直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
或いは炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わ
し；加えてアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個
を有し、随時アリール部分において同一もしくは相異な
る置換基で１または多置換されていてもよく、その際に
適当なアリール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、
または各々炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシもしくはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルコキシカルボニルもしくはア
ルコキシイミノアルキル、並びに随時同一もしくは相異
なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１また
は多置換されていてもよいフェ 一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていて
もよく、その際に各々の場合に適当な置換基にはハロゲ
ン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニト
ロもしくはカルバモイル、または各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜８個及び随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ；ハロ
ゲノアルキルカルボニルアミノもしくはアルキルアミノ
カルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルもしくは
アルキニル、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキリデンアミノ、各々炭素原子１〜６個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキ
ルスルホニル、炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原子３〜８個
を有するシクロアルキル並びに各々アリール部分に炭素
原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々随時アリ
ール部分において同一もしくは相異なるハロゲン置換基
並びに／または各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくはアルキル置換
基並びに／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル
置換基で１または多置換されていてもよいアリール、ア
リールアルキル、アリールアルキリデンアミノまたはア
リールアルキルアミノカルボニルアミノがある式

【００２１】

【化１３】

【００２２】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のＮ−アルキル基を表わし、Ｒ³が
水素または炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは
相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、そ
の際に適当なアルキル置換基にはハロゲン、シアノ、ま
たは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキル
アミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換
基及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル置換基で１または多置換されてい
てもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし；加えて各々炭素原子２〜６個を有し、且
つ直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルもしくはア
ルキニル、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは炭素原子３〜８個を有するシ
クロアルキルを表わし、そしてＲ⁴が炭素原子１〜６個
を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多
置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基
にはハロゲン、シアノ、または各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは
相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１
または多置換されていてもよいフェニルがある直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて各々炭素原
子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたは炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、或い
はＲ³及びＲ⁴がこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄１〜３個を含むことができ、且つ随時同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
く、その際に適当な複素環式置換基には各々の場合にハ
ロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、
ニトロまたはカルバモイル、或いは各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜８個及び随時同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もしく
は分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルカノイルアミ
ノ；ハロゲノアルキルカルボニルアミノまたはアルキル
アミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個を有
し、且つ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンアミノ、各々炭
素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
ロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜７個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキル並びに各々アリー
ル部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ
各々随時アリール部分において同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基並びに／または各々炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくは
アルコキシ置換基並びに／または炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハ
ロゲノアルキル置換基で１または多置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキル、アリールアルキリデン
アミノまたはアリールアルキルアミノカルボニルアミノ
がある飽和もしくは不飽和の複素環を表わすものであ
る。

【００２３】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹が水素
を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ
く、その際に適当なアルキル置換基には各々個々のアル
キル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノもしくはジアルキルアミノがある直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わし、加えて炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加えて炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わし；Ｒ²が
水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン或
いは炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは相異な
る置換基で１または２置換されていてもよく、その際に
適当なアルキル置換基にはシアノまたは各々個々のアル
キル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノもしくはジアルキルアミノがある直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わし、加えて炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々
炭素原子２〜５個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜
４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたは
アルキルスルホニル、或いは炭素原子３〜７個を有する
シクロアルキルを表わし；加えてアリール部分に炭素原
子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有し、随時アリール部分におい
て同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて
もよく、その際に適当なアリール置換基にはハロゲン、
シアノ、ニトロ、または各々炭素原子１〜３個を有し、
且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アル
コキシもしくはアルキルチオ、各々炭素原子１〜３個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有し、
且つ各々の直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ
オ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ
カルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、並びに
随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または
炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基で１〜３置換されていてもよいフェニ もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ
く、その際に各々の場合に適当な置換基にはハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロも
しくはカルバモイル、または各々個々のアルキル部分に
炭素原子１〜７個及び随時同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜１３個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルカノイルアミノ；ハロゲノアルキルカルボ
ニルアミノもしくはアルキルアミノカルボニルアミノ、
各々炭素原子２〜５個を有し、且つ各々の直鎖状もしく
は分枝鎖状であるアルケニルもしくはアルキニル、炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
リデンアミノ、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有し、且つ各々直鎖状
もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス
ルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、炭素
原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
キル並びに各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び
随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜３個を有し、且つ各々随時アリール部分において同
一もしくは相異なるハロゲン置換基並びに／または各々
炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル及び／もしくはアルキル置換基並びに／または炭
素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜７個を有するハロゲノアルキル置換基で１または多
置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ア
リールアルキリデンアミノまたはアリールアルキルアミ
ノカルボニルアミノがある式

【００２４】

【化１４】

【００２５】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のＮ−アルキル基を表わし、Ｒ³が
水素または炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは
相異なる置換基で１〜２置換されていてもよく、その際
に適当なアルキル置換基にはシアノ、または各々個々の
アルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時
同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素
原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、加えて各々炭素原子２〜５個を有し、且つ直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルケニルもしくはアルキニル、
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシまたは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わし、そしてＲ⁴が炭素原子１〜４個を有し、随
時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されて
いてもよく、その際に適当なアルキル置換基にはシア
ノ、または各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキ
ルアミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置
換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置換されていて
もよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または
臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜５個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニル
またはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたは炭素原子３〜７個を
有するシクロアルキルを表わすか、或いはＲ³及びＲ⁴が
これらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更
にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１また
は２個を含むことができ、その際に適当な複素環式置換
基には各々の場合にハロゲン、ヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、シアノ、ニトロまたはカルバモイル、或い
は各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個及び随時
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルカノイルア
ミノ；ハロゲノアルキルカルボニルアミノまたはアルキ
ルアミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜５個を有
し、且つ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンアミノ、各々炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原
子３〜７個を有するシクロアルキル並びに各々アリール
部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各
々随時アリール部分において同一もしくは相異なるハロ
ゲン置換基並びに／または各々炭素原子１〜３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくはア
ルコキシ置換基並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有するハロ
ゲノアルキル置換基で１〜３置換されていてもよいアリ
ール、アリールアルキル、アリールアルキリデンアミノ
またはアリールアルキルアミノカルボニルアミノがある
飽和の５〜７員の、一環式複素環を表わすものである。

【００２６】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹
が水素、または炭素原子１〜３個を有し、随時１置換さ
れていてもよく、その際に適当なアルキル置換基には各
々個々のアルキル部分に炭素原子１または２個を有する
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア
ルキルアミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭
素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、または炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを
表わし；Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミ
ノ、フッ素、塩素、臭素または炭素原子１〜３個を有
し、随時１置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはシアノ及び各々個々のアルキル部分に炭
素原子１または２個を有するアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノがある直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原
子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊
にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加え
て各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしく
は分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、或いは
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし；加
えてアルキル部分に炭素原子１または２個を有し、随時
フェニル部分において同一もしくは相異なる置換基で１
または２置換されていてもよく、その際に適当なフェニ
ル置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子
１または２個を有するアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または
臭素１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、炭素原子１〜３個
を有するアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
アルキル並びに随時同一もしくは相異なるフッ素、塩
素、臭素、メチル及び／またはエチル置換基がある しくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよ
く、その際に適当な置換基には各々の場合にハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロま
たはカルバモイル、或いは各々個々のアルキル部分に炭
素原子１〜４個及び随時同一もしくは相異なるハロゲン
原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルカノイルアミノ、ハロゲノアルキルカルボニル
アミノまたはアルキルアミノカルボニルアミノ、各々炭
素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜３
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンアミ
ノ、各々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル並びに各
々随時フェニル部分において同一もしくは相異なるフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
及び／またはトリフルオロメチル置換基で１または２置
換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチ
ル、ベンジリデンアミノまたはベンジルアミノカルボニ
ルアミノがある式

【００２７】

【化１５】

【００２８】の複素環を表わし、Ｘが酸素、硫黄、ＮＨ
基、Ｎ−メチル基またはＮ−エチル基を表わし、ここに
Ｒ³が水素または炭素原子１〜３個を有し、随時１置換
されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基には
シアノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１または２
個を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
またはジアルキルアミノ並びに随時同一もしくは相異な
るフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置換
基で１または２置換されていてもよいフェニルがある直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素
原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、
殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加
えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル或いは
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そ
してＲ⁴が炭素原子１〜３個を有し、随時１置換されて
いてもよく、その際に適当なアルキル置換基にはシア
ノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１または２個を
有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノ並びに随時同一もしくは相異なるフ
ッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置換基で
１または２置換されていてもよいフェニルがある直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊に
フッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加えて
各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いはＲ³及びＲ⁴がこれらのものが結合する窒素
原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるメチル及
び／またはエチル及び／またはメトキシ置換基で１また
は２置換されていてもよい１−ピロリジニル、１−ピペ
リジニル、１−パーヒドロアゼピニルまたは４−モルホ
リニル基を表わすものである。

【００２９】次の一般式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノ
ンを製造実施例に挙げられる化合物に加えて詳細に挙げ
得る：

【００３０】

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】

【表３】

【００３３】

【表４】

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】

【表７】

【００３７】

【表８】

【００３８】

【表９】

【００３９】

【表１０】

【００４０】

【表１１】

【００４１】

【表１２】

【００４２】

【表１３】

【００４３】

【表１４】

【００４４】

【表１５】

【００４５】

【表１６】

【００４６】

【表１７】

【００４７】

【表１８】

【００４８】

【表１９】

【００４９】

【表２０】

【００５０】

【表２１】

【００５１】

【表２２】

【００５２】

【表２３】

【００５３】

【表２４】

【００５４】

【表２５】

【００５５】例えば、出発物質として２−メチル−３−
ジエチルアミノ−１，２，４−（１Ｈ）−トリアゾリン
−５−オン及び２−メチルスルホニル−５−ｔ−ブチル
−１，３，４−チアジアゾールを用いる場合、本発明に
よる方法の反応の経路は次式により表わし得る：

【００５６】

【化１６】

【００５７】式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際に
出発物質として必要とされる複素環の一般的定義を与え
る。この式（ＩＩ）において、Ｈｅｔは好ましくは本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの物
質に対して好適なものとして既に挙げられた基を表わ
す。

【００５８】Ｅは通常の脱離基、好ましくはハロゲン、
殊に塩素、臭素もしくはヨウ素または各々随時置換され
ていてもよいアルキルスルホニル、アルキルスルホニル
オキシ、アルコキシスルホニルオキシまたはアリールス
ルホニルオキシ例えば、殊にメタンスルホニル、エタン
スルホニル、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エ
トキシスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニル
オキシを表わす。

【００５９】式（ＩＩ）の複素環は公知であるか、また
は公知の方法と同様に得られる［例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．３１、９０６（１９８８）；米国特許第４，
４５４，１４７号；同第３，９５９，３０１号；Ｊ．Ｐ
ｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３１５、６１１、（１９７３）；
ドイツ国特許出願公開第４，０３１，１５８号；同第
４，００３，４３６号参照］。

【００６０】式（ＩＩＩ）は本発明による方法を行う際
に出発物質として更に必要とされるトリアゾリノンの一
般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ¹及
びＲ²は好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記
載に関連してこれらの置換基に対して好適なものとして
既に挙げられた基を表わす。

【００６１】式（ＩＩＩ）のトリアゾリノンは公知であ
るか、または公知の方法ど同様に得られる（例えばドイ
ツ国特許出願公開第３，９３９，９５２号；Ｂｕｌｌ．
Ｃｈｉｍ．Ｓｏｃ．Ｆｒ．１９７５、１１９１；ドイツ
国特許出願公開第２，４０７，３０４号；同第２，５３
７，９７３号；同第２，４２３，７６５号参照）。

【００６２】本発明による方法を行う際に適する希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテ
ルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケト
ン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケ
トン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチ
ルスルホキシドが含まれる。

【００６３】本発明による方法は随時適当な塩基性反応
補助剤の存在下で行い得る。適当なものは全ての通常の
無機または有機塩基である。これらのものには例えばア
ルカリ土金属またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは
更に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属
またはアルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、
及び第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００６４】また本発明による方法は随時二相系例えば
水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて、適当な
らば適当な相間移動触媒の存在下で行い得る。挙げ得る
かかる触媒の例にはヨウ化テトラブチルアンモニウム、
臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアン
モニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化ト
リメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、臭化ト
リメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、メチル
硫酸ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチ
ル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニウム、臭
化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−アルキル−ベンジルアンモニ
ウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチ
ルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアン
モニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５
−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス−
［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−アミンがあ
る。本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的広
い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃至１８０
℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度で行う。

【００６５】本発明による方法は通常常圧下で行う。し
かしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともでき
る。

【００６６】本発明による方法を行うために、式（Ｉ
Ｉ）の複素環１モル当り１．０〜３．０モル、好ましく
は１．０〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のトリアゾリノン
及び１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モ
ルの反応補助剤としての塩基並びに適当ならば０．００
１〜２．０モル、好ましくは０．００１〜１．０モルの
相間移動触媒を一般に用いる。

【００６７】反応を行い、反応生成物を公知の方法によ
り処理し、そして単離する（これに対して製造実施例も
参照）。

【００６８】式（Ｉ）の最終生成物は常法例えばカラム
クロマトグラフィーまたは再結晶により精製する。

【００６９】特性化は融点を用いるか、または非結晶性
化合物の場合は屈折率もしくはプロトン核磁気共鳴分光
法（¹Ｈ−ＮＭＲ）を用いて行う。

【００７０】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００７１】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis)、マメグンバ
イナズナ属（Leipidium)、ヤエムグラ属（Galium)、ハ
コベ属（Stellaria)、シカギク属（Matricaria)、カミ
ツレモドキ属（Anthemis)、ガリンソガ属（Galinsog
a)、アカザ属（Chenopodium)、イラクサ属（Urtica)、
キオン属（Senecio)、ヒユ属（Amaranthus)、スベリヒ
ユ属（Portulaca)、オナモミ属（Xanthium)、ヒルガオ
属（Convolvulus)、サツマイモ属（Ipomoea)、タデ属
（Polygonum)、セスバニア属（Sesbania)、オナモミ属
（Ambrosia)、アザミ属（Cirsium)、ヒレアザミ属 （Ca
rduus)、ノゲシ属（Sonchus)、ナス属（Solanum)、イヌ
ガラシ属（Rorippa)、キカシグサ属（Rotala)、アゼナ
属（Lindernia)、ラミウム属（Lamium)、クワガタソウ
属（Veronica)、イチビ属（Abutilon)、エメクス属 (Em
ex)、チヨウセンアサガオ属（Datura)、スミレ属（Viol
a)、チシマオドリコ属（Galeopsis)、ケシ属（Papaver)
及びセンタウレア属（Centaurea）。

【００７２】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium)、ダイズ属（Glycine)、フダンソウ属（Beta)、ニ
ンジン属（Daucus)、インゲンマメ属 (Phaseolus)、エ
ンドウ属（Pisum)、ナス属（Solanum)、アマ属（Linu
m)、サツマイモ属（Ipomoea)、ソラマメ属（Vicia)、タ
バコ属（Nicotiana)、トマト属（Lycopersicon)、ラツ
カセイ属（Arachis)、 アブラナ属（Brassica)、アキノ
ノゲシ属（Lactuca)、キユウリ属（Cucumis) 及びウリ
属（Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa)、 エノコロ
グサ属（Setaria)、 キビ属（Panicum)、メヒシバ属（Di
gitaria)、アワガリエ属（Phleum)、スズメノカタビラ
属（Poa)、ウシノケグサ属（Festuca)、オヒシバ属（El
eusine)、ブラキアリア属（Brachiaria)、ドクムギ属
（Lolium)、スズメノチヤヒキ属（Bromus)、カラスムギ
属（Avena)、カヤツリグサ属（Cyperus)、モロコシ属
（Sorghum)、カモジグサ属（Agropyron)、シノドン属
（Cynodon)、ミズアオイ属（Monochoria)、テンツキ属
（Fimbristylis)、オモダカ属（Sagittaria)、ハリイ属
(Eleocharis)、ホタルイ属（Scirpus)、パスパルム属
(Paspalum)、カモノハシ属（Ischaemum)、スフエノクレ
ア属（Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属（Dactyloct
enium)、ヌカボ属（Agrostis)、スズメノテツポウ属（A
lopecurus) 及びアペラ属（Apera）。

【００７３】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a)、トウモロコシ属（Zea)、コムギ属（Triticum)、オ
オムギ属（Hordeum)、カラスムギ属（Avena)、ライムギ
属（Secale)、モロコシ属（Sorghum)、キビ属（Panicu
m)、サトウキビ属（Saccharum)、アナナス属（Anana
s)、クサスギカズラ属（Asparagus)およびネギ属（Alli
um)。

【００７４】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００７５】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

【００７６】本発明による活性化合物は単子葉及び双子
葉の作物例えば小麦、トウモロコシまたは大豆における
単子葉及び双子葉の雑草を防除する際に殊に良好な効果
で使用し得る。

【００７７】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並
びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。

【００７８】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、圧力下で液化
したガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即
ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合
して製造される。

【００７９】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している。

【００８０】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。

【００８１】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００８２】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００８３】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。

【００８４】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることができ、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【００８５】混合物に適する除草剤には公知の除草剤例
えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；
アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカン
バ及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば
２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシ
ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリール
オキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロ
ホップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルア
ジホツプ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロ
ホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノル
フルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デ
スメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロ
ロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブ
タクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロ
ル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリ
ン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエ
ーテル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フ
ルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ
クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばク
ロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツ
ロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシ
ルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ
ジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
ホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリア
ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト
リン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン
例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；
他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、
ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ
ド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサビン、ピリデート、キンクロラック、キン
メラック、スルホセート及びトリジファンがある。

【００８６】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、 殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。

【００８７】除草剤として使用する場合、本活性化合物
はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合
物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液
剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用
することができる。これらのものは普通の方法で、例え
ば液剤散布（watering）、スプレー；アトマイジング
（atomising）または粒剤散布（scattering）によって
施用される。

【００８８】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００８９】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０．００１乃至１０ｋｇ間、好ましくは
０．００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。

【００９０】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。

【００９１】

【実施例】製造実施例 実施例１

【００９２】

【化１７】

【００９３】炭酸カリウム２．７６ｇ（０．０２モル）
をジメチルホルムアミド５０ｍｌ中の３−ジエチルアミ
ノ−２−メチル−１，２，４−（１Ｈ）−トリアゾリン
−５−オン（ドイツ国特許出願公開第３，９３９，９５
２号と同様に製造）１．７ｇ（０．０１モル）及び２−
メチルスルホニル−５−ｔ−ブチル−１，３，４−チア
ジアゾール（ドイツ国特許出願公開第４，００３，４３
６号または同第３，４２２，８６１号と同様に製造）
２．２ｇ（０．０１モル）に加え、そして混合物を９０
℃で２０時間加熱した。処理のために、冷却した反応混
合物を水中に注ぎ、希塩酸で希釈し、そしてジクロロメ
タンで２回抽出した。一緒にした有機相を水で３回洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮
した。残渣をエーテル／ヘキサン（１：１）の層で被覆
することにより結晶化させ、そして結晶を吸引濾過し
た。

【００９４】融点９３℃の１−（５−ｔ−ブチル−１，
３，４−チアジアゾール−２−イル）−３−ジエチルア
ミノ−２−メチル−１，２，４−（１Ｈ）−トリアゾリ
ン−５−オン１．１ｇ（理論値の３５％）が得られた。

【００９５】次の一般式（Ｉ）

【００９６】

【化１８】

【００９７】の複素環式トリアゾリノンが対応する方法
及び一般的製造方法に従って得られた。

【００９８】

【表２６】

【００９９】

【表２７】

【０１００】

【表２８】

【０１０１】

【表２９】

【０１０２】

【表３０】

【０１０３】

【表３１】

【０１０４】

【表３２】

【０１０５】

【表３３】

【０１０６】

【表３４】

【０１０７】

【表３５】

【０１０８】

【表３６】

【０１０９】使用例：次の使用例において、下記の化合
物を比較物質として用いた：

【０１１０】

【化１９】

【０１１１】１−｛１−［１−（４−クロロフェニル）
−１−シアノ］−プロピル−アミノカルボニル］｝−３
−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾ
リン−５−オン。

【０１１２】 （ヨーロッパ特許第２８３，８７６号から公知）実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１１３】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次の意味を
する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（１、１４、３
１、４１及び４５）による化合物は従来のものと比較し
て明らかに優れた活性と、匹敵する作物植物選択性を示
した。その結果をＡ表に示す。

【０１１４】

【表３７】

【０１１５】

【表３８】

【０１１６】

【表３９】

【０１１７】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１１８】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００
ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に
対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷
として評価した。数字は次の意味をする： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例１、１３、１４、２８、
２９、３１、３４及び４１による化合物は従来のものと
比較して明らかに優れた活性と、同様の作物植物選択性
を示した。その結果をＢ表に示す。

【０１１９】

【表４０】

【０１２０】

【表４１】

【０１２１】

【表４２】

【０１２２】

【表４３】

【０１２３】

【表４４】

【０１２４】本発明の主な特徴及び態様は以下のとおり
である。

【０１２５】１．一般式（Ｉ）

【０１２６】

【化２０】

【０１２７】式中、Ｒ¹はハロゲンを表わすか、或いは
各々随時置換されていてもよいアルキルまたはシクロア
ルキルを表わし、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプ
トまたはハロゲンを表わすか、或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アラルキル、アミノま
たは複素環を表わし、そしてＨｅｔは式

【０１２８】

【化２１】

【０１２９】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の複素環式トリアゾリノン。

【０１３０】２．Ｒ¹が水素を表わすか、或いは炭素原
子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で
１または多置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはハロゲンまたは各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノがある直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし、そして加えて炭素原子３〜８
個を有するシクロアルキルを表わし；Ｒ²が水素、ヒド
ロキシル、メルカプト、アミノ、ハロゲン或いは炭素原
子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で
１または多置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはハロゲン、シアノまたは各々個々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノもしくはジアルキルアミノがある直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わし、加えて各々炭素原子
２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜６個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、或いは炭素原子３〜８個を有するシクロ
アルキルを表わし；加えてアリール部分に炭素原子６〜
１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜６個を有し、随時アリール部分において同一
もしくは相異なる置換基で１または多置換されていても
よく、その際に適当なアリール置換基にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、または各々炭素原子１〜４個を有し、且
つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アルコ
キシもしくはアルキルチオ、各々炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有し、且
つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ
オ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ
カルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、並びに
随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基で１または多置換されていてもよいフェニ
ルがあるアラ なる置換基で１または多置換されていてもよく、その際
に各々の場合に適当な置換基にはハロゲン、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロもしくはカル
バモイル、または各々個々のアルキル部分に炭素原子１
〜８個及び随時同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
１３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状である
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルカノイルアミノ；ハロゲノアルキルカ
ルボニルアミノもしくはアルキルアミノカルボニルアミ
ノ、各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルケニルもしくはアルキニル、炭
素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キリデンアミノ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各々直
鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、
炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル、炭素原子３〜８個を有するシクロ
アルキル並びに各々アリール部分に炭素原子６〜１０個
及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、且つ各々随時アリール部分におい
て同一もしくは相異なるハロゲン置換基並びに／または
各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル及び／もしくはアルキル置換基並びに／また
は炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するハロゲノアルキル置換基で１また
は多置換されていてもよいアリール、アリールアルキ
ル、アリールアルキリデンアミノまたはアリールアルキ
ルアミノカルボニルアミノがある式

【０１３１】

【化２２】

【０１３２】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のＮ−アルキル基を表わし、Ｒ³が
水素または炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは
相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、そ
の際に適当なアルキル置換基にはハロゲン、シアノ、ま
たは各々１０個のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキル
アミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換
基及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル置換基で１または多置換されてい
てもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし；加えて各々炭素原子２〜６個を有し、且
つ直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルもしくはア
ルキニル、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたは炭素原子３〜８個を有するシ
クロアルキルを表わし、そしてＲ⁴が炭素原子１〜６個
を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多
置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基
にはハロゲン、シアノ、または各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは
相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１
または多置換されていてもよいフェニルがある直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて各々炭素原
子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたは炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、或い
はＲ³及びＲ⁴がこれらのものが結合する窒素原子と一緒
になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄１〜３個を含むことができ、且つ随時同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
く、その際に適当な複素環式置換基には各々の場合にハ
ロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、
ニトロまたはカルバモイル、或いは各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜８個及び随時同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もしく
は分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルカノイルアミ
ノ；ハロゲノアルキルカルボニルアミノまたはアルキル
アミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個を有
し、且つ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンアミノ、各々炭
素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
ロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜７個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキル並びに各々アリー
ル部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ
各々随時アリール部分において同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基並びに／または各々炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくは
アルコキシ置換基並びに／または炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハ
ロゲノアルキル置換基で１または多置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキル、アリールアルキリデン
アミノまたはアリールアルキルアミノカルボニルアミノ
がある飽和もしくは不飽和の複素環を表わすことを特徴
とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の複素環式トリア
ゾリノン。

【０１３３】３．Ｒ¹が水素を表わすか、或いは炭素原
子１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換されていてもよく、その際に適当なアルキル
置換基には各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキ
ルアミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
わし、加えて炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１
〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルを表わし、加えて炭素原子３〜７個を有するシクロ
アルキルを表わし；Ｒ²が水素、ヒドロキシル、メルカ
プト、アミノ、ハロゲン或いは炭素原子１〜４個を有
し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換
されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基には
シアノまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３
個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアル
コキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアル
キルアミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わし、加えて炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素
１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜５個を有し、
且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはア
ルキニル、各々炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或い
は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わし；
加えてアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、随時アリール部分において同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当なア
リール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、または各
々炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルキル、アルコキシもしくはアルキルチ
オ、各々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有し、且つ各々の直鎖状もしくは
分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
もしくはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルコキシカルボニルもしくはアルコキ
シイミノアルキル、並びに随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルがあるアラルキルを表わ １〜３置換されていてもよく、その際に各々の場合に適
当な置換基にはハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、シアノ、ニトロもしくはカルバモイル、または
各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜７個及び随時同
一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及
び／または臭素１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ；
ハロゲノアルキルカルボニルアミノもしくはアルキルア
ミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜５個を有し、
且つ各々の直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルも
しくはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキリデンアミノ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノア
ルキルスルホニル、炭素原子１〜５個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原子３〜
７個を有するシクロアルキル並びに各々アリール部分に
炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々随時
アリール部分において同一もしくは相異なるハロゲン置
換基並びに／または各々炭素原子１〜３個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくはアルキル
置換基並びに／または炭素原子１〜３個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアル
キル置換基で１または多置換されていてもよいアリー
ル、アリールアルキル、アリールアルキリデンアミノま
たはアリールアルキルアミノカルボニルアミノがある式

【０１３４】

【化２３】

【０１３５】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のＮ−アルキル基を表わし、Ｒ³が
水素または炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは
相異なる置換基で１〜２置換されていてもよく、その際
に適当なアルキル置換基にはシアノ、または各々個々の
アルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時
同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素
原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、加えて各々炭素原子２〜５個を有し、且つ直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルケニルもしくはアルキニル、
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシまたは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルを表わし、そしてＲ⁴が炭素原子１〜４個を有し、随
時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されて
いてもよく、その際に適当なアルキル置換基にはシア
ノ、または各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキ
ルアミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置
換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置換されていて
もよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または
臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜５個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニル
またはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたは炭素原子３〜７個を
有するシクロアルキルを表わすか、或いはＲ³及びＲ⁴が
これらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更
にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１また
は２個を含むことができ、その際に適当な複素環式置換
基には各々の場合にハロゲン、ヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、シアノ、ニトロまたはカルバモイル、或い
は各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個及び随時
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルカノイルア
ミノ；ハロゲノアルキルカルボニルアミノまたはアルキ
ルアミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜５個を有
し、且つ各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンアミノ、各々炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜９個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロ
ゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原
子３〜７個を有するシクロアルキル並びに各々アリール
部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各
々随時アリール部分において同一もしくは相異なるハロ
ゲン置換基並びに／または各々炭素原子１〜３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくはア
ルコキシ置換基並びに／または炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有するハロ
ゲノアルキル置換基で１〜３置換されていてもよいアリ
ール、アリールアルキル、アリールアルキリデンアミノ
またはアリールアルキルアミノカルボニルアミノがある
飽和の５〜７員の、一環式複素環を表わすことを特徴と
する、上記１に記載の一般式（Ｉ）の複素環式トリアゾ
リノン。

【０１３６】４．Ｒ¹が水素、または炭素原子１〜３個
を有し、随時１置換されていてもよく、その際に適当な
アルキル置換基には各々個々のアルキル部分に炭素原子
１または２個を有するアルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノまたはジアルキルアミノがある直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び／または臭素を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、または炭素原子３〜６個を有
するシクロアルキルを表わし；Ｒ²が水素、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素または炭
素原子１〜３個を有し、随時１置換されていてもよく、
その際に適当なアルキル置換基にはシアノ及び各々個々
のアルキル部分に炭素原子１または２個を有するアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキル
アミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜
７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルを表わし、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはア
ルキニル、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアル
キルを表わし；加えてアルキル部分に炭素原子１または
２個を有し、随時フェニル部分において同一もしくは相
異なる置換基で１または２置換されていてもよく、その
際に適当なフェニル置換基にはハロゲン、シアノ、ニト
ロ、各々炭素原子１または２個を有するアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１または２個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、
塩素及び／または臭素１〜５個を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、
炭素原子１〜３個を有するアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル並びに随時同一もしくは相異
なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置
換基があるフェニルアルキルを表わし；加え ２置換されていてもよく、その際に適当な置換基には各
々の場合にハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、アミ
ノ、シアノ、ニトロまたはカルバモイル、或いは各々個
々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び随時同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／ま
たは臭素１〜７個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、ハロゲノ
アルキルカルボニルアミノまたはアルキルアミノカルボ
ニルアミノ、各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直
鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニ
ル、炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキリデンアミノ、各々炭素原子１〜３個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有し、且つ各
々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６個を有するシ
クロアルキル並びに各々随時フェニル部分において同一
もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ及び／またはトリフルオロメチ
ル置換基で１または２置換されていてもよいフェニル、
ベンジル、フェニルエチル、ベンジリデンアミノまたは
ベンジルアミノカルボニルアミノがある式

【０１３７】

【化２４】

【０１３８】の複素環を表わし、Ｘが酸素、硫黄、ＮＨ
基、Ｎ−メチル基またはＮ−エチル基を表わし、ここに
Ｒ³が水素または炭素原子１〜３個を有し、随時１置換
されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基には
シアノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１または２
個を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
またはジアルキルアミノ並びに随時同一もしくは相異な
るフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置換
基で１または２置換されていてもよいフェニルがある直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素
原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、
殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加
えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル或いは
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そ
してＲ⁴が炭素原子１〜３個を有し、随時１置換されて
いてもよく、その際に適当なアルキル置換基にはシア
ノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１または２個を
有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノ並びに随時同一もしくは相異なるフ
ッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置換基で
１または２置換されていてもよいフェニルがある直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊に
フッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加えて
各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いはＲ³及びＲ⁴がこれらのものが結合する窒素
原子と一緒になって随時同一もしくは相異なるメチル及
び／またはエチル及び／またはメトキシ置換基で１また
は２置換されていてもよい１−ピロリジニル、１−ピペ
リジニル、１−パーヒドロアゼピニルまたは４−モルホ
リニル基を表わすことを特徴とする、上記１に記載の一
般式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノン。

【０１３９】５．一般式（Ｉ）

【０１４０】

【化２５】

【０１４１】式中、Ｒ¹はハロゲンを表わすか、或いは
各々随時置換されていてもよいアルキルまたはシクロア
ルキルを表わし、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプ
トまたはハロゲンを表わすか、或いは各々随時置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アラルキル、アミノま
たは複素環を表わし、そしてＨｅｔは式

【０１４２】

【化２６】

【０１４３】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の複素環式トリアゾリノンを
製造する際に、式（ＩＩ）

【０１４４】

【化２７】Ｈｅｔ−Ｅ （II） 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有し、そしてＥは電子吸引
性脱離基を表わす、の複素環を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）

【０１４５】

【化２８】

【０１４６】式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンと反応させることを特徴とする、一般
式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンの製造方法。

【０１４７】６．少なくとも１つの上記１〜５のいずれ
かに記載の一般式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを含
むことを特徴とする、除草剤。

【０１４８】７．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを植物及び／またはそ
の環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない
植物の防除方法。

【０１４９】８．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の複素環式トリ
アゾリノンの使用。

【０１５０】９．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを増量剤及び／または
表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインツ・リンカー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・アルベルト−シユバイツアー−シ ユトラーセ３ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ− グラートバツハ２・アウグスト−キールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹はハロゲンを表わすか、或いは各々随時置換
   されていてもよいアルキルまたはシクロアルキルを表わ
   し、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプトまたはハロ
   ゲンを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
   ルキルスルホニル、アラルキル、アミノまたは複素環を
   表わし、そしてＨｅｔは式 【化２】 の随時置換されていてもよい複素環を表わし、ここにＸ
   は各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基またはＮ−アルキル
   基を表わす、の複素環式トリアゾリノン。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｒ¹はハロゲンを表わすか、或いは各々随時置換
   されていてもよいアルキルまたはシクロアルキルを表わ
   し、Ｒ²は水素、ヒドロキシル、メルカプトまたはハロ
   ゲンを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよい
   アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
   ルキルスルホニル、アラルキル、アミノまたは複素環を
   表わし、そしてＨｅｔは式 【化４】 の随時置換されていてもよい複素環を表わし、ここにＸ
   は各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基またはＮ−アルキル
   基を表わす、の複素環式トリアゾリノンを製造する際
   に、式（ＩＩ） 【化５】Ｈｅｔ−Ｅ （II） 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有し、そしてＥは電子吸引
   性脱離基を表わす、の複素環を適当ならば希釈剤の存在
   下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化６】 式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、のトリアゾリ
   ノンと反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の複
   素環式トリアゾリノンの製造方法。
3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
   載の一般式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを含むこと
   を特徴とする、除草剤。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の複素環式トリアゾリノンを植物及び／またはその環境
   上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の
   防除方法。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の複素環式トリアゾリノンを増量剤及び／または表面活
   性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方
   法。