JPH07188251A - ４−シアノフエニルイミノ複素環 - Google Patents
４−シアノフエニルイミノ複素環Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規な４−シアノフエニルイミノ複素環の提
供。 【構成】 一般式（IA）、一般式（IB）等で表される４
−シアノフエニルイミノ複素環、その製造方法、及びそ
の除草剤としての使用、並びにその合成に対する新規な
中間体。 〔式中、Ａはアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし；Ｒ１は水素またはハロゲンを表し；Ｒ２はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、基−Ｘ−Ｒ３、基−
Ｎ（Ｒ４）−ＣＯ−Ｒ５、基−Ｎ（Ｒ４）−ＳＯ２Ｒ５
を表わし；ＸはＯ，Ｓまたは単結合を表わし；Ｒ３はア
ルキル、シクロアルキル、アリール、複素環等を表わ
し；Ｒ４は水素またはアルキルを表わし；Ｒ５はアルキ
ル、シクロアルキル、アリール等を表わす〕
供。 【構成】 一般式（IA）、一般式（IB）等で表される４
−シアノフエニルイミノ複素環、その製造方法、及びそ
の除草剤としての使用、並びにその合成に対する新規な
中間体。 〔式中、Ａはアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし；Ｒ１は水素またはハロゲンを表し；Ｒ２はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、基−Ｘ−Ｒ３、基−
Ｎ（Ｒ４）−ＣＯ−Ｒ５、基−Ｎ（Ｒ４）−ＳＯ２Ｒ５
を表わし；ＸはＯ，Ｓまたは単結合を表わし；Ｒ３はア
ルキル、シクロアルキル、アリール、複素環等を表わ
し；Ｒ４は水素またはアルキルを表わし；Ｒ５はアルキ
ル、シクロアルキル、アリール等を表わす〕
Description
【０００１】本発明は新規な４-シアノフエニルイミノ
複素環、その製造方法、及びその除草剤としての使用、
並びにその合成に対する新規な中間体に関する。
複素環、その製造方法、及びその除草剤としての使用、
並びにその合成に対する新規な中間体に関する。
【０００２】あるハロゲノアリールイミノ複素環が除草
特性を示すことは既知である（ヨーロッパ特許出願公開
第２３８,７１１号、同第２７３,４１７号、同第３１
２,０６４号、同第４１０,２６５号、同第４５７,７１
４号、国際公開第９２／２１,６８４号参照）。
特性を示すことは既知である（ヨーロッパ特許出願公開
第２３８,７１１号、同第２７３,４１７号、同第３１
２,０６４号、同第４１０,２６５号、同第４５７,７１
４号、国際公開第９２／２１,６８４号参照）。
【０００３】しかしながら、これら公知の化合物の除草
活性及び栽培植物により許容されるその能力は常に完全
に満足されるものではない。
活性及び栽培植物により許容されるその能力は常に完全
に満足されるものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１１】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Ａは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Ｅは窒
素または炭素を表わし、そしてＧは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の新
規な４−シアノフエニルイミノ複素環が見い出された。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Ａは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Ｅは窒
素または炭素を表わし、そしてＧは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の新
規な４−シアノフエニルイミノ複素環が見い出された。
【０００６】一般式（Ｉ）の新規な４-シアノフエニル
イミノ複素環は ａ）一般式（II）
イミノ複素環は ａ）一般式（II）
【０００７】
【化１２】 式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、の置換さ
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 ｂ）一般式（III）
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 ｂ）一般式（III）
【０００８】
【化１３】 式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有す
る、の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希
釈剤の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは ｃ）一般式（Ｉａ）
る、の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希
釈剤の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは ｃ）一般式（Ｉａ）
【０００９】
【化１４】 式中、Ｒ1、Ａ、Ｅ及びＧは請求項１に記載の意味を有
し、そしてＸ1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式（IV）または（Ｖ） Ｈ−Ｘ−Ｒ3 （IV） Ｈ−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させる場合に得られる。
し、そしてＸ1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式（IV）または（Ｖ） Ｈ−Ｘ−Ｒ3 （IV） Ｈ−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させる場合に得られる。
【００１０】また新規な式（Ｉ）の化合物は次の反応式
により一般式（VI）のイミノ複素環と一般式（VII）の
４-ハロゲノベンゾニトリルを反応させることにより得
られる（Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｅ及びＧは上に定義され、
Ｘ2：ハロゲン）：
により一般式（VI）のイミノ複素環と一般式（VII）の
４-ハロゲノベンゾニトリルを反応させることにより得
られる（Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｅ及びＧは上に定義され、
Ｘ2：ハロゲン）：
【００１１】
【化１５】 一般式（Ｉ）の新規な４-シアノフエニルイミノ複素環
はその強く、かつ選択的な除草活性に特徴がある。
はその強く、かつ選択的な除草活性に特徴がある。
【００１２】定義において、飽和もしくは不飽和の炭化
水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニル、
アルケンジイルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状である。
水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニル、
アルケンジイルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状である。
【００１３】ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素または臭素
を表わし、そして殊にフッ素または塩素を表わす。
はヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素または臭素
を表わし、そして殊にフッ素または塩素を表わす。
【００１４】本発明は好ましくはＲ1が水素、フッ素、
塩素または臭素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3−、
−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の
１つを表わし、ここにＸが酸素、硫黄または単結合を表
わし、Ｒ3が炭素原子１〜８個を有し、かつ随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボ
ニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルまたはＣ5〜Ｃ6-
シクロアルキルオキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキルを表わし、Ｒ3が更に各々の場合に炭素原子
２〜８個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素ま
たは臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアル
キニルを表わし、Ｒ3が更に各々の場合にシクロアルキ
ル部分に炭素原子３〜８個及び随時アルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル
またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されてい
てもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル
を表わすか、各々随時置換されていてもよいフエニル、
ベンジル、フエニルエチル、フエニルプロピルまたはフ
エニルブチルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
されていてもよく、各々の場合に環員３〜８個を有し、
その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素原子であ
り、かつ随時１〜３個が追加の窒素原子であってもよ
く、ここに複素環式基は飽和もしくは不飽和であること
ができる複素環、複素環式メチル、複素環式エチル、複
素環式プロピルまたは複素環式ブチルであり、そして上
記の環式基が随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハ
ロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-ハ
ロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ
4-アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルス
ルホニル及びＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルからの置
換基を含んでいてもよく、Ｒ4が水素を表わすか、或い
は炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わし、Ｒ5が
炭素原子１〜８個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニルまたはＣ1〜
Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいア
ルキルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に炭素原子２〜
８個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または
臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキル
を表わし、Ｒ5が更に各々の場合にシクロアルキル部分
に炭素原子３〜８個及び随時アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたは
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよ
いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わ
すか、或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び随
時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の
場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アル
キルスルフイニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニ
ル（各々の場合に随時フッ素／及び／または塩素で置換
されていてもよい）、ジメチルアミノスルホニルもしく
はジエチルアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カ
ルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエ
トキシで置換されていてもよい）、またはフエニル、フ
エニルメチル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルス
ルフイニルもしくはフエニルスルホニル（各々の場合に
随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及び／または
トリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換
されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表
わし、Ａが各々の場合に炭素原子２〜６個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4-
アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）で置換されていてもよいアルカンジイルまた
はアルケンジイルを表わし、Ｅが窒素または炭素を表わ
し、そしてＧが外部単結合を介して水素もしくはＣ1〜
Ｃ6-アルキルにか、または外部二重結合を介して酸素も
しくは硫黄に結合する窒素または炭素を表わし、ここに
Ｅが窒素を表わす場合、Ａが随時置換されていてもよい
トリメチレンを表わさない式（Ｉ）の化合物に関する。
塩素または臭素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3−、
−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の
１つを表わし、ここにＸが酸素、硫黄または単結合を表
わし、Ｒ3が炭素原子１〜８個を有し、かつ随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボ
ニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルまたはＣ5〜Ｃ6-
シクロアルキルオキシカルボニルで置換されていてもよ
いアルキルを表わし、Ｒ3が更に各々の場合に炭素原子
２〜８個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素ま
たは臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアル
キニルを表わし、Ｒ3が更に各々の場合にシクロアルキ
ル部分に炭素原子３〜８個及び随時アルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル
またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されてい
てもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル
を表わすか、各々随時置換されていてもよいフエニル、
ベンジル、フエニルエチル、フエニルプロピルまたはフ
エニルブチルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換
されていてもよく、各々の場合に環員３〜８個を有し、
その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素原子であ
り、かつ随時１〜３個が追加の窒素原子であってもよ
く、ここに複素環式基は飽和もしくは不飽和であること
ができる複素環、複素環式メチル、複素環式エチル、複
素環式プロピルまたは複素環式ブチルであり、そして上
記の環式基が随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハ
ロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロ
ゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-ハ
ロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ
4-アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルス
ルホニル及びＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルからの置
換基を含んでいてもよく、Ｒ4が水素を表わすか、或い
は炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わし、Ｒ5が
炭素原子１〜８個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニルまたはＣ1〜
Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいア
ルキルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に炭素原子２〜
８個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素または
臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキル
を表わし、Ｒ5が更に各々の場合にシクロアルキル部分
に炭素原子３〜８個及び随時アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたは
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよ
いシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わ
すか、或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個及び随
時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の
場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カル
ボキシル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アル
キルスルフイニルもしくはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニ
ル（各々の場合に随時フッ素／及び／または塩素で置換
されていてもよい）、ジメチルアミノスルホニルもしく
はジエチルアミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カ
ルボニル（随時フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエ
トキシで置換されていてもよい）、またはフエニル、フ
エニルメチル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルス
ルフイニルもしくはフエニルスルホニル（各々の場合に
随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ及び／または
トリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換
されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表
わし、Ａが各々の場合に炭素原子２〜６個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4-
アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい
てもよい）で置換されていてもよいアルカンジイルまた
はアルケンジイルを表わし、Ｅが窒素または炭素を表わ
し、そしてＧが外部単結合を介して水素もしくはＣ1〜
Ｃ6-アルキルにか、または外部二重結合を介して酸素も
しくは硫黄に結合する窒素または炭素を表わし、ここに
Ｅが窒素を表わす場合、Ａが随時置換されていてもよい
トリメチレンを表わさない式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１５】本発明は殊にＲ1が水素、フッ素または塩
素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒド
ロキシル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ
−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の１つを表わし、Ｘ
が酸素、硫黄または単結合を表わし、Ｒ3が各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ
ロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わ
し、Ｒ3が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置
換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-ア
リル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表
わし、Ｒ3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチ
ル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボ
ニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチ
ル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル
を表わし、Ｒ4が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ
-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、
Ｒ5が各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
カルボキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時フ
ッ素または塩素で置換されていてもよいアリル、クロト
ニル、１-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチ
ル-プロパルギルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時
フッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プ
ロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ5が更に各
々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし
くはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノス
ルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
フエニル、フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換
されていてもよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたは
フエニルエチルを表わし、Ａが各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-
プロピルで置換されていてもよいプロパン-１,３-ジイ
ル（トリメチレン）、フダン-１,４-ジイル（テトラメ
チレン）、１-プロペン-１,３-ジイル、１-ブテン-１,
４-ジイルまたは２-ブテン-１,４-ジイルを表わし、Ｅ
が窒素または炭素を表わし、そしてＧが外部単結合を介
して水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルま
たはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルにか、或いは外部
二重結合を介して酸素に結合する窒素または炭素を表わ
し、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａが随時置換されて
いてもよいトリメチレンを表わさない式（Ｉ）の化合物
に関する。
素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒド
ロキシル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ
−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の１つを表わし、Ｘ
が酸素、硫黄または単結合を表わし、Ｒ3が各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メ
トキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ
ロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わ
し、Ｒ3が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置
換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-ア
リル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表
わし、Ｒ3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチ
ル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボ
ニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチ
ル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル
を表わし、Ｒ4が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ
-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、
Ｒ5が各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、
カルボキシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセ
チル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時フ
ッ素または塩素で置換されていてもよいアリル、クロト
ニル、１-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチ
ル-プロパルギルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時
フッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プ
ロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ルまたはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ5が更に各
々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし
くはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノス
ルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
フエニル、フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換
されていてもよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたは
フエニルエチルを表わし、Ａが各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-
プロピルで置換されていてもよいプロパン-１,３-ジイ
ル（トリメチレン）、フダン-１,４-ジイル（テトラメ
チレン）、１-プロペン-１,３-ジイル、１-ブテン-１,
４-ジイルまたは２-ブテン-１,４-ジイルを表わし、Ｅ
が窒素または炭素を表わし、そしてＧが外部単結合を介
して水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルま
たはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルにか、或いは外部
二重結合を介して酸素に結合する窒素または炭素を表わ
し、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａが随時置換されて
いてもよいトリメチレンを表わさない式（Ｉ）の化合物
に関する。
【００１６】殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は一般式
（ＩＡ）
（ＩＡ）
【００１７】
【化１６】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは殊に好適なものとして上に示さ
れる意味を有する、の化合物である。
れる意味を有する、の化合物である。
【００１８】更に殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は一
般式（ＩＢ）
般式（ＩＢ）
【００１９】
【化１７】 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは殊に好適なものとして上に示さ
れる意味を有する、の化合物である。
れる意味を有する、の化合物である。
【００２０】本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下の
表１に示す。
表１に示す。
【００２１】
【化１８】
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【表５】
【００２７】
【表６】
【００２８】
【表７】
【００２９】
【表８】
【００３０】
【表９】
【００３１】
【表１０】
【００３２】
【表１１】
【００３３】
【表１２】
【００３４】
【表１３】
【００３５】
【表１４】
【００３６】
【表１５】
【００３７】
【表１６】
【００３８】
【表１７】
【００３９】
【表１８】
【００４０】
【表１９】
【００４１】
【表２０】
【００４２】
【表２１】
【００４３】
【表２２】
【００４４】
【表２３】
【００４５】
【表２４】
【００４６】
【表２５】
【００４７】
【表２６】
【００４８】
【表２７】
【００４９】
【表２８】
【００５０】
【表２９】
【００５１】
【表３０】
【００５２】
【表３１】
【００５３】
【表３２】
【００５４】
【表３３】
【００５５】
【表３４】
【００５６】
【表３５】
【００５７】
【表３６】
【００５８】
【表３７】
【００５９】
【表３８】
【００６０】
【表３９】
【００６１】
【表４０】
【００６２】
【表４１】
【００６３】
【表４２】
【００６４】
【表４３】
【００６５】
【表４４】
【００６６】
【表４５】
【００６７】
【表４６】
【００６８】
【表４７】
【００６９】
【表４８】
【００７０】
【表４９】
【００７１】
【表５０】
【００７２】
【表５１】
【００７３】
【表５２】
【００７４】
【表５３】
【００７５】
【表５４】
【００７６】
【表５５】
【００７７】
【表５６】
【００７８】
【表５７】
【００７９】
【表５８】
【００８０】
【表５９】
【００８１】
【表６０】
【００８２】
【表６１】
【００８３】
【表６２】
【００８４】
【表６３】
【００８５】
【表６４】
【００８６】
【表６５】
【００８７】
【表６６】
【００８８】
【表６７】
【００８９】
【表６８】
【００９０】
【表６９】
【００９１】
【表７０】
【００９２】
【表７１】
【００９３】
【表７２】
【００９４】
【表７３】
【００９５】
【表７４】
【００９６】
【表７５】
【００９７】
【表７６】
【００９８】
【表７７】
【００９９】
【表７８】
【０１００】
【表７９】
【０１０１】
【表８０】
【０１０２】
【表８１】
【０１０３】
【表８２】
【０１０４】
【表８３】
【０１０５】
【表８４】
【０１０６】
【表８５】
【０１０７】
【表８６】
【０１０８】
【表８７】
【０１０９】
【表８８】
【０１１０】
【表８９】
【０１１１】
【表９０】
【０１１２】
【表９１】
【０１１３】
【表９２】
【０１１４】
【表９３】
【０１１５】
【表９４】
【０１１６】
【表９５】
【０１１７】
【表９６】
【０１１８】
【表９７】
【０１１９】
【表９８】
【０１２０】
【表９９】
【０１２１】
【表１００】
【０１２２】
【表１０１】
【０１２３】
【表１０２】
【０１２４】
【表１０３】
【０１２５】
【表１０４】
【０１２６】
【表１０５】
【０１２７】
【表１０６】
【０１２８】
【表１０７】
【０１２９】
【表１０８】
【０１３０】
【表１０９】
【０１３１】
【表１１０】
【０１３２】
【表１１１】
【０１３３】
【表１１２】
【０１３４】
【表１１３】
【０１３５】
【表１１４】
【０１３６】
【表１１５】
【０１３７】
【表１１６】
【０１３８】
【表１１７】
【０１３９】
【表１１８】
【０１４０】
【表１１９】
【０１４１】
【表１２０】
【０１４２】
【表１２１】
【０１４３】
【表１２２】
【０１４４】
【表１２３】
【０１４５】
【表１２４】
【０１４６】
【表１２５】
【０１４７】
【表１２６】
【０１４８】
【表１２７】
【０１４９】
【表１２８】
【０１５０】
【表１２９】
【０１５１】
【表１３０】
【０１５２】
【表１３１】
【０１５３】
【表１３２】
【０１５４】
【表１３３】
【０１５５】
【表１３４】
【０１５６】
【表１３５】
【０１５７】
【表１３６】
【０１５８】
【表１３７】
【０１５９】
【表１３８】
【０１６０】
【表１３９】
【０１６１】
【表１４０】
【０１６２】
【表１４１】
【０１６３】
【表１４２】
【０１６４】
【表１４３】
【０１６５】
【表１４４】
【０１６６】
【表１４５】
【０１６７】
【表１４６】
【０１６８】
【表１４７】
【０１６９】
【表１４８】
【０１７０】
【表１４９】
【０１７１】
【表１５０】
【０１７２】
【表１５１】
【０１７３】
【表１５２】
【０１７４】
【表１５３】
【０１７５】
【表１５４】
【０１７６】
【表１５５】
【０１７７】
【表１５６】
【０１７８】
【表１５７】
【０１７９】
【表１５８】
【０１８０】
【表１５９】
【０１８１】
【表１６０】
【０１８２】
【表１６１】
【０１８３】
【表１６２】
【０１８４】
【表１６３】
【０１８５】
【表１６４】
【０１８６】
【表１６５】
【０１８７】
【表１６６】
【０１８８】
【表１６７】
【０１８９】
【表１６８】
【０１９０】
【表１６９】
【０１９１】
【表１７０】
【０１９２】
【表１７１】
【０１９３】
【表１７２】
【０１９４】
【表１７３】
【０１９５】
【表１７４】
【０１９６】
【表１７５】
【０１９７】
【表１７６】
【０１９８】
【表１７７】
【０１９９】
【表１７８】
【０２００】
【表１７９】
【０２０１】
【表１８０】
【０２０２】
【表１８１】
【０２０３】
【表１８２】
【０２０４】
【表１８３】
【０２０５】
【表１８４】
【０２０６】
【表１８５】
【０２０７】
【表１８６】
【０２０８】
【表１８７】 上記の一般的な基の定義または好適な範囲内に与えられ
るものは式（Ｉ）の最終生成物及び、従って各々の場合
に製造に必要とされる出発化合物または中間体の両方に
適用される。これらの基の定義はこれらの自身の間で任
意に、即ち与えられた好適な化合物の範囲間でも一緒に
し得る。
るものは式（Ｉ）の最終生成物及び、従って各々の場合
に製造に必要とされる出発化合物または中間体の両方に
適用される。これらの基の定義はこれらの自身の間で任
意に、即ち与えられた好適な化合物の範囲間でも一緒に
し得る。
【０２０９】例えば、出発化合物として１-［Ｎ-（４-
シアノ-２,５-ジフルオロ-フエニル）］-２-イミノ-ピ
ペリジン-チオカルボキシアミド及び酸化剤として硫黄
を用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の
経路は次式により概説し得る：
シアノ-２,５-ジフルオロ-フエニル）］-２-イミノ-ピ
ペリジン-チオカルボキシアミド及び酸化剤として硫黄
を用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の
経路は次式により概説し得る：
【０２１０】
【化１９】 例えば、出発化合物として１-［Ｎ-（４-シアノ-２-ク
ロロ-５-エトキシ-フエニル）］-テトラヒドロ-（２
Ｈ）-ピリダジン-チオカルボキシアミド及びホスゲンを
用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経
路は次式により概説し得る：
ロロ-５-エトキシ-フエニル）］-テトラヒドロ-（２
Ｈ）-ピリダジン-チオカルボキシアミド及びホスゲンを
用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経
路は次式により概説し得る：
【０２１１】
【化２０】 例えば、出発化合物として９-（４-シアノ-２,５-ジフ
ルオロ-フエニル-イミノ）-８-チア-１,６-ジアザビシ
クロ［４.３.０］ノナン-７-オン及びメタンスルホンア
ミドを用いる場合、本発明による工程（ｃ）における反
応の経路は次式により概説し得る：
ルオロ-フエニル-イミノ）-８-チア-１,６-ジアザビシ
クロ［４.３.０］ノナン-７-オン及びメタンスルホンア
ミドを用いる場合、本発明による工程（ｃ）における反
応の経路は次式により概説し得る：
【０２１２】
【化２１】 式（Ｉ）の化合物を製造する際に出発化合物として本発
明による工程（ａ）に用いる置換されたチオカルボニル
アミノ化合物は一般に式（II）により定義される。
明による工程（ａ）に用いる置換されたチオカルボニル
アミノ化合物は一般に式（II）により定義される。
【０２１３】式（II）において、Ｒ1、Ｒ2及びＡは好ま
しくは、または殊にＲ1、Ｒ2及びＡに対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に示された意味を有する。
しくは、または殊にＲ1、Ｒ2及びＡに対して好適または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に示された意味を有する。
【０２１４】出発化合物として必要とされる式（II）の
置換されたチオカルボニルアミノ化合物は文献からは未
だ未知であり；新規な化合物として、これらのものは本
出願の目的である。
置換されたチオカルボニルアミノ化合物は文献からは未
だ未知であり；新規な化合物として、これらのものは本
出願の目的である。
【０２１５】式（II）の新規な化合物は一般式（VIII）
【０２１６】
【化２２】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のシアノアリ
ールイソチオシアネートを随時希釈剤例えばトルエンの
存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（IX）
ールイソチオシアネートを随時希釈剤例えばトルエンの
存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（IX）
【０２１７】
【化２３】 式中、Ａは上記の意味を有する、のイミノ化合物と反応
させる場合に得られる（製造実施例参照）。
させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０２１８】３-クロロ-４-シアノ-フエニルイソチオシ
アネート及び３-トリフルオロメチル-４-シアノフエニ
ルイソチオシアネート以外に、先駆体として必要とされ
る式（VIII）のシアノアリールイソチオシアネートは文
献からは未だ未知であり；新規な化合物として、これら
のものは本出願の目的である。
アネート及び３-トリフルオロメチル-４-シアノフエニ
ルイソチオシアネート以外に、先駆体として必要とされ
る式（VIII）のシアノアリールイソチオシアネートは文
献からは未だ未知であり；新規な化合物として、これら
のものは本出願の目的である。
【０２１９】式（VIII）の新規なシアノアリールイソチ
オシアネートは一般式（Ｘ）
オシアネートは一般式（Ｘ）
【０２２０】
【化２４】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、の対応するシ
アノアリールアミンを随時反応補助剤例えば炭酸カルシ
ウムの存在下及び希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で
０乃至１００℃間の温度でホスゲンと反応させる場合に
得られる（製造実施例参照）。
アノアリールアミンを随時反応補助剤例えば炭酸カルシ
ウムの存在下及び希釈剤例えば塩化メチレンの存在下で
０乃至１００℃間の温度でホスゲンと反応させる場合に
得られる（製造実施例参照）。
【０２２１】一般式（Ｘ）のシアノアリールアミンは公
知であり、そして／またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第２２４,００
１号参照）。
知であり、そして／またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第２２４,００
１号参照）。
【０２２２】一般式（Ｘａ）
【０２２３】
【化２５】 式中、Ｒ1、Ｒ4及びＲ5は上記の意味を有し、そしてＹ
はＣＯまたはＳＯ2を表わす、のシアノアリールアミン
は文献から未だ未知であり、そして新規化合物として本
出願の目的である。
はＣＯまたはＳＯ2を表わす、のシアノアリールアミン
は文献から未だ未知であり、そして新規化合物として本
出願の目的である。
【０２２４】式（Ｘａ）の新規なシアノアリールアミン
は一般式（XI）
は一般式（XI）
【０２２５】
【化２６】 式中、Ｒ1及びＸ1は上記の意味を有する、の対応するハ
ロゲノアリールアミンを随時酸受容体例えば炭酸カリウ
ムの存在下及び随時希釈剤例えばＮ-メチルピロリドン
の存在下で１００乃至２００℃間の温度で一般式（XI
I） Ｒ4−ＮＨ−Ｙ−Ｒ5 （XII） 式中、Ｒ、Ｒ5及びＹは上記の意味を有する、のアミン
と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ロゲノアリールアミンを随時酸受容体例えば炭酸カリウ
ムの存在下及び随時希釈剤例えばＮ-メチルピロリドン
の存在下で１００乃至２００℃間の温度で一般式（XI
I） Ｒ4−ＮＨ−Ｙ−Ｒ5 （XII） 式中、Ｒ、Ｒ5及びＹは上記の意味を有する、のアミン
と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０２２６】更に先駆体として必要とされる式（IX）の
イミノ化合物は公知であり、そして／またはそれ自体公
知である方法により製造し得る［Ａngew．Ｃhem．８１
（１９６９）、４３１〜４３２；上記引用文中 Ｉnt．
Ｅd．Ｅngl．８（１９６９）、４５７〜４５８；Ｊ．Ｏ
rg．Ｃhem．３３（１９６８）、２１０９〜２１１１参
照］。
イミノ化合物は公知であり、そして／またはそれ自体公
知である方法により製造し得る［Ａngew．Ｃhem．８１
（１９６９）、４３１〜４３２；上記引用文中 Ｉnt．
Ｅd．Ｅngl．８（１９６９）、４５７〜４５８；Ｊ．Ｏ
rg．Ｃhem．３３（１９６８）、２１０９〜２１１１参
照］。
【０２２７】本発明による工程（ａ）は酸化剤または脱
水素化剤を用いて行う。これに関連して、有機化学の化
合物を酸化または脱水素化するために通常用いる実質的
に全ての試薬が適する。例として挙げ得るものは酸素、
硫黄、過酸化水素、過硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリ
ウム、塩素、臭素及びヨウ素である。
水素化剤を用いて行う。これに関連して、有機化学の化
合物を酸化または脱水素化するために通常用いる実質的
に全ての試薬が適する。例として挙げ得るものは酸素、
硫黄、過酸化水素、過硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリ
ウム、塩素、臭素及びヨウ素である。
【０２２８】本発明による工程（ａ）は好ましくは希釈
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメ
チルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-
メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド、或いはアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ-もしくはｉ-プロパノールまたはｎ-、ｉ-、ｓ
-もしくはｔ-ブタノール、並びに水が含まれる。
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；
ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチ
ルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメ
チルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-
メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチ
ルまたは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド、或いはアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ-もしくはｉ-プロパノールまたはｎ-、ｉ-、ｓ
-もしくはｔ-ブタノール、並びに水が含まれる。
【０２２９】本発明による方法の工程（ａ）は随時反応
補助剤の存在下で行う。かかる反応補助剤としての使用
は通常の無機または有機塩基が殊に適する。これらのも
のには例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金
属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウムまたは他に水酸化アンモニウム、アル
カリ金属炭酸（水素）塩例えば炭酸（水素）ナトリウ
ム、炭酸（水素）カリウムまたは炭酸アンモニウム、ア
ルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまた
は酢酸アンモニウム、アルカリ金属アルコラート例えば
ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウムエチラート、ナトリウムｔ-ブ
チラートまたはカリウムｔ-ブチラート、並びに第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）が含まれる。
補助剤の存在下で行う。かかる反応補助剤としての使用
は通常の無機または有機塩基が殊に適する。これらのも
のには例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金
属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウムまたは他に水酸化アンモニウム、アル
カリ金属炭酸（水素）塩例えば炭酸（水素）ナトリウ
ム、炭酸（水素）カリウムまたは炭酸アンモニウム、ア
ルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸
ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまた
は酢酸アンモニウム、アルカリ金属アルコラート例えば
ナトリウムメチラート、カリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウムエチラート、ナトリウムｔ-ブ
チラートまたはカリウムｔ-ブチラート、並びに第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）が含まれる。
【０２３０】本発明による工程（ａ）を行う際に、反応
温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、０
乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度
を用いる。
温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。一般に、０
乃至１５０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度
を用いる。
【０２３１】一般に本発明による工程（ａ）は大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
ともできる。
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
ともできる。
【０２３２】本発明による工程（ａ）を行うために、各
々の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モル
または等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合
に用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応
混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされる
温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
々の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モル
または等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合
に用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応
混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされる
温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
【０２３３】式（Ｉ）の化合物を製造する際に出発化合
物として本発明による工程（ｂ）に用いる置換されたチ
オカルボニルアミノ化合物は式（III）により一般に定
義される。
物として本発明による工程（ｂ）に用いる置換されたチ
オカルボニルアミノ化合物は式（III）により一般に定
義される。
【０２３４】式（III）において、Ｒ1、Ｒ2及びＡは好
ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2及びＡに対して好適また
は殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物
の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
ましくは、または殊にＲ1、Ｒ2及びＡに対して好適また
は殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物
の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
【０２３５】出発化合物として必要とされる式（III）
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物は未だ文献か
らは未知であり；これらのものは新規な化合物として本
発明の目的物である。
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物は未だ文献か
らは未知であり；これらのものは新規な化合物として本
発明の目的物である。
【０２３６】式（III）の新規な化合物は一般式（XI）
【０２３７】
【化２７】 式中、Ａは上記の意味を有する、のジアザシクロアルカ
ンまたはジアザシクロアルケンを随時希釈剤例えばトル
エンの存在下にて０乃至１００℃間の温度で上記の一般
式（VIII）のシアノアリールイソチオシアネートと反応
させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ンまたはジアザシクロアルケンを随時希釈剤例えばトル
エンの存在下にて０乃至１００℃間の温度で上記の一般
式（VIII）のシアノアリールイソチオシアネートと反応
させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【０２３８】先駆体として必要とされる式（XI）のジア
ザシクロアルカンまたはジアザシクロアルケンは公知で
あり、そして／またはそれ自体公知である方法により製
造し得る［Ｊ．Ｏrg．Ｃhem．３５（１９７０）、１４
６８〜１４７１；Ｔerahedron３１（１９７５）、１６
５〜１７０参照］。
ザシクロアルカンまたはジアザシクロアルケンは公知で
あり、そして／またはそれ自体公知である方法により製
造し得る［Ｊ．Ｏrg．Ｃhem．３５（１９７０）、１４
６８〜１４７１；Ｔerahedron３１（１９７５）、１６
５〜１７０参照］。
【０２３９】本発明による工程（ｂ）は好ましくは希釈
剤を用いて行う。希釈剤として全ての通常の不活性有機
溶媒が適する。溶媒には殊に脂肪族、脂環式または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレング
リコールジエチルエーテル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メ
チルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチル
または酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
剤を用いて行う。希釈剤として全ての通常の不活性有機
溶媒が適する。溶媒には殊に脂肪族、脂環式または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化
炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ
チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレング
リコールジエチルエーテル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メ
チルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキ
サメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチル
または酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホ
キシドが含まれる。
【０２４０】本発明による工程（ｂ）を行う際に、反応
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、０乃
至１５０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度を
用いる。
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、０乃
至１５０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度を
用いる。
【０２４１】一般に、本発明による工程（ｂ）は大気圧
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下でも行
うことができる。
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下でも行
うことができる。
【０２４２】本発明による工程（ｂ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして混合
物を添加が完了するまで各々の場合に必要とされる温度
で撹拌する。処理は常法により行う（製造実施例参
照）。
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして混合
物を添加が完了するまで各々の場合に必要とされる温度
で撹拌する。処理は常法により行う（製造実施例参
照）。
【０２４３】本発明による工程（ｃ）において出発化合
物として用いる置換れされたシアノアリールイミノ複素
環は一般的に式（Ｉａ）により定義される。式（Ｉａ）
において、Ｒ1、Ａ、Ｅ及びＧは好ましくは、または殊
にＲ1、Ａ、Ｅ及びＧに対して好適または殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連し
て既に上に示された意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素
または塩素を表わし、そして殊に塩素を表わす。
物として用いる置換れされたシアノアリールイミノ複素
環は一般的に式（Ｉａ）により定義される。式（Ｉａ）
において、Ｒ1、Ａ、Ｅ及びＧは好ましくは、または殊
にＲ1、Ａ、Ｅ及びＧに対して好適または殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連し
て既に上に示された意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素
または塩素を表わし、そして殊に塩素を表わす。
【０２４４】式（Ｉａ）の出発化合物は本発明による新
規な化合物であり；これらのものは本発明による工程
（ａ）または（ｂ）により製造し得る。
規な化合物であり；これらのものは本発明による工程
（ａ）または（ｂ）により製造し得る。
【０２４５】本発明による工程（ｃ）は好ましくは希釈
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。
剤を用いて行う。全ての通常の有機または無機溶媒が希
釈剤としての使用に適する。
【０２４６】これらのものには殊に脂肪族、脂環式また
は芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムま
たは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくは
エチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばア
セトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベ
ンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムア
ニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン
酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エ
チル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、或い
はアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ-もし
くはｉ-プロパノールまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-
ブタノール、並びに水が含まれる。
は芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素
例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムま
たは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくは
エチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばア
セトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニト
リル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベ
ンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムア
ニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン
酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エ
チル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、或い
はアルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ-もし
くはｉ-プロパノールまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-
ブタノール、並びに水が含まれる。
【０２４７】本発明による方法の工程（ｃ）は随時酸受
容体の存在下で行う。通常の無機または有機がかかる受
容体としての使用に殊に適する。これらの塩基には例え
ばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭
酸（水素）塩例えば炭酸（水素）ナトリウム、炭酸（水
素）カリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢
酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸ナトリウム、
酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまたは酢酸アンモ
ニウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメ
チラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムエチラート、ナトリウムｔ-ブチラートま
たはカリウムｔ-ブチラート、並びに第三級アミン例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ-メチル
ピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
が含まれる。
容体の存在下で行う。通常の無機または有機がかかる受
容体としての使用に殊に適する。これらの塩基には例え
ばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭
酸（水素）塩例えば炭酸（水素）ナトリウム、炭酸（水
素）カリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢
酸塩またはアルカリ土金属酢酸例えば酢酸ナトリウム、
酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウムまたは酢酸アンモ
ニウム、アルカリ金属アルコラート例えばナトリウムメ
チラート、カリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムエチラート、ナトリウムｔ-ブチラートま
たはカリウムｔ-ブチラート、並びに第三級アミン例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ-メチル
ピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
が含まれる。
【０２４８】本発明による工程（ｃ）を行う際に、反応
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、０乃
至１５０℃間、好ましくは１０乃至１２０℃間の温度を
用いる。
温度は比較的広範囲にわたって変え得る。一般に、０乃
至１５０℃間、好ましくは１０乃至１２０℃間の温度を
用いる。
【０２４９】一般に、本発明による工程（ｃ）は大気圧
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行う
こともできる。
下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行う
こともできる。
【０２５０】本発明による工程（ｃ）を行う際に、各々
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般的に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反
応混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされ
る温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
の場合に必要とされる出発化合物は一般にほぼ等モルま
たは等価量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に
用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることができ
る。一般的に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反
応混合物を転化が完了するまで各々の場合に必要とされ
る温度で撹拌する。処理は通常の方法により行う。
【０２５１】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【０２５２】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、
キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒ
ユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ
属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属
(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属
(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃar
duus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌ
ガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ
属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ
属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅm
ex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiol
a)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapave
r)、センタウレア属(Ｃentaurea)、ツメクサ属（Ｔrifo
lium）、キツネノボタン属（Ｒanunculus）及びタンポ
ポ属（Ｔaraxacum）。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、
キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒ
ユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ
属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属
(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属
(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃar
duus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌ
ガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ
属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ
属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅm
ex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiol
a)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapave
r)、センタウレア属(Ｃentaurea)、ツメクサ属（Ｔrifo
lium）、キツネノボタン属（Ｒanunculus）及びタンポ
ポ属（Ｔaraxacum）。
【０２５３】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃucu
rbita)。
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃucu
rbita)。
【０２５４】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。
【０２５５】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
【０２５６】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【０２５７】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【０２５８】本発明による式(I)の化合物は発芽前及び
発芽後法により単子葉の栽培植物における単子葉及び双
子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
発芽後法により単子葉の栽培植物における単子葉及び双
子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
【０２５９】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及
び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができ
る。
液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及
び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができ
る。
【０２６０】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【０２６１】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【０２６２】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
【０２６３】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【０２６４】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【０２６５】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【０２６６】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【０２６７】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,
４-Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-
フエノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロホップ-メ
チル、フエノキシサプロップ-エチル、フルアジホップ-
ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-エチ
ル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；
カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファ
ム、フエンメジファム及びプロファム、クロロアセトア
ニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、
メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロ
パクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジ
メタリン及びトリフルラリン；ジフエニルエステル例え
ばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ
コフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトンフェ
ン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトル
ロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リ
ヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン
例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セ
トキシジム及びトラルコシジム；イミダゾリノン例えば
イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマ
ザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル
及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナ
セット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベ
ンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルス
ルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン-メチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
-エチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロ
ン及びトリベヌロン-メチル；チオカルバメート例えば
ブチレート、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオ
ベンカルブ及びトリ-アレート；トリアジン例えばアト
ラジン、ジアナジン、シマジン、シメトリン、ターブト
リン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジ
ノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリ
ドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセ
ート及びトリジファンがある。
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,
４-Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-
フエノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロホップ-メ
チル、フエノキシサプロップ-エチル、フルアジホップ-
ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-エチ
ル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；
カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファ
ム、フエンメジファム及びプロファム、クロロアセトア
ニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、
メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロ
パクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジ
メタリン及びトリフルラリン；ジフエニルエステル例え
ばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ
コフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトンフェ
ン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトル
ロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リ
ヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン
例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セ
トキシジム及びトラルコシジム；イミダゾリノン例えば
イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマ
ザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル
及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナ
セット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベ
ンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルス
ルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン-メチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
-エチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロ
ン及びトリベヌロン-メチル；チオカルバメート例えば
ブチレート、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオ
ベンカルブ及びトリ-アレート；トリアジン例えばアト
ラジン、ジアナジン、シマジン、シメトリン、ターブト
リン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジ
ノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリ
ドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセ
ート及びトリジファンがある。
【０２６８】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（fungicides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダ
ニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥
忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能で
ある。
ビ剤（fungicides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダ
ニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥
忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能で
ある。
【０２６９】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(sc
attering)によって施用される。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、ス
プレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散布(sc
attering)によって施用される。
【０２７０】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【０２７１】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０.００１乃至１０kg間、好ましくは０.
０５乃至５kg／ha間である。本発明による活性化合物の
製造及び使用は次の実施例から知ることができる。
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０.００１乃至１０kg間、好ましくは０.
０５乃至５kg／ha間である。本発明による活性化合物の
製造及び使用は次の実施例から知ることができる。
【０２７２】
【実施例】製造実施例 ： ［実施例１］
【０２７３】
【化２８】 トルエン中のホスゲンの２０％溶液２６ｍｌ（０.０５
モル）を２０℃でジクロロメタン１５０ｍｌ中の１-
［Ｎ-（４-シアノ-２-フルオロ-５-ｉ-プロポキシ-フエ
ニル）］-テトラヒドロ-（２Ｈ）-ピリダジン-チオカル
ボキシアミド９.７ｇ（０.０３モル）の溶液に滴下しな
がら加えた。反応混合物を２０℃で３時間撹拌し、次に
ほぼ同量の氷水に加えた。有機相を分別し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの
真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフイ
ー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製した。
モル）を２０℃でジクロロメタン１５０ｍｌ中の１-
［Ｎ-（４-シアノ-２-フルオロ-５-ｉ-プロポキシ-フエ
ニル）］-テトラヒドロ-（２Ｈ）-ピリダジン-チオカル
ボキシアミド９.７ｇ（０.０３モル）の溶液に滴下しな
がら加えた。反応混合物を２０℃で３時間撹拌し、次に
ほぼ同量の氷水に加えた。有機相を分別し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの
真空中で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフイ
ー（シリカゲル、ジクロロメタン）により精製した。
【０２７４】融点１０８℃を有する９-（４-シアノ-２-
フルオロ-５-イソ-プロポキシ-フエニル-イミノ）-８-
チア-１,６-ジアザビシクロ［４.３.０］ノナン-７-オ
ン１.４ｇ（理論値の１３％）が得られた。
フルオロ-５-イソ-プロポキシ-フエニル-イミノ）-８-
チア-１,６-ジアザビシクロ［４.３.０］ノナン-７-オ
ン１.４ｇ（理論値の１３％）が得られた。
【０２７５】［実施例２］
【０２７６】
【化２９】 水１０ｍｌ中の水酸化ナトリウム３.２ｇ（０.０８モ
ル）の溶液を０℃で２-イミノピペリジン酸塩酸１０.８
ｇ（０.０８モル）及びジクロロメタン１００ｍｌの混
合物に加えた。次に混合物を１時間撹拌し、その後ジク
ロロメタン１５０ｍｌ中の４-シアノ-２,５-ジフルオロ
フエニルイソチオシアネート１５.７ｇ（０.０８モル）
の溶液を０〜５℃で滴下しながら加えた。次に混合物を
室温で３時間撹拌した。続いて、反応混合物を−２０℃
に冷却し、そしてジクロロメタン４０ｍｌ中の臭素１
２.８ｇ（０.０８モル）をこのものに加えた。次にこの
混合物を３時間撹拌し、その後固体を分別し、そして濾
液を順次炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄した。有
機溶媒を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で
溶媒を除去し。残った固体を少量のアセトニトリルから
再結晶した。
ル）の溶液を０℃で２-イミノピペリジン酸塩酸１０.８
ｇ（０.０８モル）及びジクロロメタン１００ｍｌの混
合物に加えた。次に混合物を１時間撹拌し、その後ジク
ロロメタン１５０ｍｌ中の４-シアノ-２,５-ジフルオロ
フエニルイソチオシアネート１５.７ｇ（０.０８モル）
の溶液を０〜５℃で滴下しながら加えた。次に混合物を
室温で３時間撹拌した。続いて、反応混合物を−２０℃
に冷却し、そしてジクロロメタン４０ｍｌ中の臭素１
２.８ｇ（０.０８モル）をこのものに加えた。次にこの
混合物を３時間撹拌し、その後固体を分別し、そして濾
液を順次炭酸水素ナトリウム溶液及び水で洗浄した。有
機溶媒を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で
溶媒を除去し。残った固体を少量のアセトニトリルから
再結晶した。
【０２７７】融点１３７℃を有する９-（４-シアノ-２,
５-ジフルオロ-フエニル-イミノ）-８-チア-１,７-ジア
ザビシクロ［４.３.０］ノナン-６-エン３.１ｇ（理論
値の１３％）が得られた。
５-ジフルオロ-フエニル-イミノ）-８-チア-１,７-ジア
ザビシクロ［４.３.０］ノナン-６-エン３.１ｇ（理論
値の１３％）が得られた。
【０２７８】また例えば下の表２に示す式（Ｉ）の化合
物を実施例１及び２と同様に、そして本発明による製造
方法の一般的記載に対応して製造することができた。
物を実施例１及び２と同様に、そして本発明による製造
方法の一般的記載に対応して製造することができた。
【０２７９】
【表１８８】
【０２８０】
【表１８９】 式（III）の出発化合物： ［実施例（III−１）］
【０２８１】
【化３０】 ４-シアノ-２-フルオロ-５-イソプロポキシ-フエニルイ
ソチオシアネート８.０ｇ（３４ミリモル）を２０℃で
撹拌しながらトルエン４０ｍｌ中のヘキサヒドロピリダ
ジン２.９ｇ（３４ミリモル）の溶液に加えた。反応混
合物を２０℃で１６時間撹拌し、続いて水流ポンプの真
空中で濃縮した。
ソチオシアネート８.０ｇ（３４ミリモル）を２０℃で
撹拌しながらトルエン４０ｍｌ中のヘキサヒドロピリダ
ジン２.９ｇ（３４ミリモル）の溶液に加えた。反応混
合物を２０℃で１６時間撹拌し、続いて水流ポンプの真
空中で濃縮した。
【０２８２】１-［Ｎ-（４-シアノ-２-フルオロ-５-イ
ソプロポキシ-フエニル）］-テトラヒドロ-（２Ｈ）-ピ
リダジン-チオカルボキシアミド１０.３ｇ（理論値の９
４％）が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
ソプロポキシ-フエニル）］-テトラヒドロ-（２Ｈ）-ピ
リダジン-チオカルボキシアミド１０.３ｇ（理論値の９
４％）が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
【０２８３】融点：４２℃
【０２８４】
【表１９０】 式（III）の出発化合物 ［実施例（VIII−１）］
【０２８５】
【化３１】 ジクロロメタン２５ｍｌ中の４-シアノ-２-フルオロ-５
-イソプロポキシ-アニリン７.８ｇ（０.０４モル）を約
３０℃で撹拌しながら炭酸カルシウム６ｇ（０.０６モ
ル）、水３０ｍｌ、チオホスゲン６.９ｇ（０.０６モ
ル）及びジクロロメタン３０ｍｌからなる混合物に加え
た。反応混合物を３０〜３５℃で約１８時間撹拌した。
濾過後、次に有機相を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空中で濾液
から注意して蒸留した。
-イソプロポキシ-アニリン７.８ｇ（０.０４モル）を約
３０℃で撹拌しながら炭酸カルシウム６ｇ（０.０６モ
ル）、水３０ｍｌ、チオホスゲン６.９ｇ（０.０６モ
ル）及びジクロロメタン３０ｍｌからなる混合物に加え
た。反応混合物を３０〜３５℃で約１８時間撹拌した。
濾過後、次に有機相を分別し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空中で濾液
から注意して蒸留した。
【０２８６】４-シアノ-２-フルオロ-５-イソプロポキ
シ-フエニルイソチオシアネート８.４ｇ（理論値の８９
％）が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
シ-フエニルイソチオシアネート８.４ｇ（理論値の８９
％）が結晶状で徐々に固化する油状残渣として得られ
た。
【０２８７】融点：７３℃
【０２８８】
【表１９１】 式（Ｘ）の出発化合物： ［実施例Ｘ−１］
【０２８９】
【化３２】 ４-シアノ-２,５-ジフルオロ-アニリン９２.４ｇ（０.
６モル）、メタンスルホンアミド６０ｇ（０.６０モ
ル）、炭酸カリウム１６６ｇ及びＮ-メチルピロリドン
８０ｍｌからなる混合物を１８０℃で１０時間加熱し
た。冷却した後、混合物を水５リットル中に撹拌導入
し、そして生じた溶液を各々の場合に酢酸エチル４００
ｍｌで２回洗浄した。次に水相に酢酸エチル３００ｍｌ
を加え、そして１０％塩酸で酸性にした。次に結晶状で
生じた生成物を吸引濾過により単離した。融点２３８℃
を有するＮ-（５-アミノ-２-シアノ-４-フルオロ-フエ
ニル）-メタンスルホンアミド７０ｇ（理論値の５１
％）が得られた。
６モル）、メタンスルホンアミド６０ｇ（０.６０モ
ル）、炭酸カリウム１６６ｇ及びＮ-メチルピロリドン
８０ｍｌからなる混合物を１８０℃で１０時間加熱し
た。冷却した後、混合物を水５リットル中に撹拌導入
し、そして生じた溶液を各々の場合に酢酸エチル４００
ｍｌで２回洗浄した。次に水相に酢酸エチル３００ｍｌ
を加え、そして１０％塩酸で酸性にした。次に結晶状で
生じた生成物を吸引濾過により単離した。融点２３８℃
を有するＮ-（５-アミノ-２-シアノ-４-フルオロ-フエ
ニル）-メタンスルホンアミド７０ｇ（理論値の５１
％）が得られた。
【０２９０】
【表１９２】 施用例 ［実施例Ａ］ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２９１】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００リ
ットルとして施用されるように選定した。３週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 １５ｇ／ｈａの量で用いる場合、例えば製造実施例１に
よる化合物は栽培植物例えば大麦（０％）には極めて良
好に許容され、雑草例えばイチビ属（１００％）、ヒユ
属（８０％）、アカザ属（９５％）、サツマイモ属（１
００％）及びクワガタソウ属（８５％）に対する試験に
おいて強い効果を示した。その結果をＡ表に示す。
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００リ
ットルとして施用されるように選定した。３週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 １５ｇ／ｈａの量で用いる場合、例えば製造実施例１に
よる化合物は栽培植物例えば大麦（０％）には極めて良
好に許容され、雑草例えばイチビ属（１００％）、ヒユ
属（８０％）、アカザ属（９５％）、サツマイモ属（１
００％）及びクワガタソウ属（８５％）に対する試験に
おいて強い効果を示した。その結果をＡ表に示す。
【０２９２】
【表１９３】 ［実施例Ｂ］ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０２９３】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 ６０ｇ／ｈａの量で用いる場合、例えば製造実施例１に
よる化合物は栽培植物例えば大麦（０％）には極めて良
好に許容され、雑草例えばスズメノテッポウ属（９０
％）、メヒシバ属（９５％）、イチビ属（１００％）、
アカザ属（１００％）、シカギク属（１００％）及びカ
ラシ属（８０％）に対する試験において強い効果を示し
た。その結果を表Ｂに示す。
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 ６０ｇ／ｈａの量で用いる場合、例えば製造実施例１に
よる化合物は栽培植物例えば大麦（０％）には極めて良
好に許容され、雑草例えばスズメノテッポウ属（９０
％）、メヒシバ属（９５％）、イチビ属（１００％）、
アカザ属（１００％）、シカギク属（１００％）及びカ
ラシ属（８０％）に対する試験において強い効果を示し
た。その結果を表Ｂに示す。
【０２９４】
【表１９４】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
【０２９５】１．一般式（Ｉ）
【０２９６】
【化３３】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Ａは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Ｅは窒
素または炭素を表わし、そしてＧは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の４
−シアノフエニルイミノ複素環。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Ａは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Ｅは窒
素または炭素を表わし、そしてＧは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の４
−シアノフエニルイミノ複素環。
【０２９７】２．Ｒ1が水素、フッ素、塩素または臭素
を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3−、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ
−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の１つを表わし、こ
こにＸが酸素、硫黄または単結合を表わし、Ｒ3が炭素
原子１〜８個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ
キシカルボニルまたはＣ5〜Ｃ6-シクロアルキルオキシ
カルボニルで置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ｒ3が更に各々の場合に炭素原子２〜８個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されて
いてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ3
が更に各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜
８個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコ
キシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキ
ルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々随時
置換されていてもよいフエニル、ベンジル、フエニルエ
チル、フエニルプロピルまたはフエニルブチルを表わす
か、或いは各々の場合に随時置換されていてもよく、各
々の場合に環員３〜８個を有し、その少なくとも１個が
酸素、硫黄または窒素原子であり、かつ随時１〜３個が
追加の窒素原子であってもよく、ここに複素環式基は飽
和もしくは不飽和であることができる複素環、複素環式
メチル、複素環式エチル、複素環式プロピルまたは複素
環式ブチルであり、そして上記の環式基が随時ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノア
ルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルスルホニル及びＣ1〜Ｃ4-ア
ルコキシカルボニルからの置換基を含んでいてもよく、
Ｒ4が水素を表わすか、或いは炭素原子１〜８個を有す
るアルキルを表わし、Ｒ5が炭素原子１〜８個を有し、
かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ
ルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで
置換されていてもよいアルキルを表わし、Ｒ5が更に各
々の場合に炭素原子２〜８個を有し、かつ各々の場合に
随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいア
ルケニルまたはアルキルを表わし、Ｒ5が更に各々の場
合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び随時ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ
ルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、或いはアリール部分に炭
素原子６〜１０個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜
４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニルもしくは
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々の場合に随時フッ
素／及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジメ
チルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル（随時フッ素、塩
素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていても
よい）、またはフエニル、フエニルメチル、フエノキ
シ、フエニルチオ、フエニルスルフイニルもしくはフエ
ニルスルホニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ及び／またはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリ
ールまたはアリールアルキルを表わし、Ａが各々の場合
に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし、Ｅが窒素または炭素を表わし、そしてＧが外部単
結合を介して水素もしくはＣ1〜Ｃ6-アルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
窒素または炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場
合、Ａが随時置換されていてもよいトリメチレンを表わ
さないことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）
の４-シアノフエニルイミノ複素環。
を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロ
キシル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3−、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ
−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の１つを表わし、こ
こにＸが酸素、硫黄または単結合を表わし、Ｒ3が炭素
原子１〜８個を有し、かつ随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ
キシカルボニルまたはＣ5〜Ｃ6-シクロアルキルオキシ
カルボニルで置換されていてもよいアルキルを表わし、
Ｒ3が更に各々の場合に炭素原子２〜８個を有し、かつ
各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されて
いてもよいアルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ3
が更に各々の場合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜
８個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコ
キシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキ
ルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々随時
置換されていてもよいフエニル、ベンジル、フエニルエ
チル、フエニルプロピルまたはフエニルブチルを表わす
か、或いは各々の場合に随時置換されていてもよく、各
々の場合に環員３〜８個を有し、その少なくとも１個が
酸素、硫黄または窒素原子であり、かつ随時１〜３個が
追加の窒素原子であってもよく、ここに複素環式基は飽
和もしくは不飽和であることができる複素環、複素環式
メチル、複素環式エチル、複素環式プロピルまたは複素
環式ブチルであり、そして上記の環式基が随時ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノア
ルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルキルスルホニル及びＣ1〜Ｃ4-ア
ルコキシカルボニルからの置換基を含んでいてもよく、
Ｒ4が水素を表わすか、或いは炭素原子１〜８個を有す
るアルキルを表わし、Ｒ5が炭素原子１〜８個を有し、
かつ随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ
ルカルボニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで
置換されていてもよいアルキルを表わし、Ｒ5が更に各
々の場合に炭素原子２〜８個を有し、かつ各々の場合に
随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいア
ルケニルまたはアルキルを表わし、Ｒ5が更に各々の場
合にシクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び随時ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ
ルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロ
アルキルアルキルを表わすか、或いはアリール部分に炭
素原子６〜１０個及び随時アルキル部分に炭素原子１〜
４個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ
1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ア
ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフイニルもしくは
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（各々の場合に随時フッ
素／及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジメ
チルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル（随時フッ素、塩
素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていても
よい）、またはフエニル、フエニルメチル、フエノキ
シ、フエニルチオ、フエニルスルフイニルもしくはフエ
ニルスルホニル（各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、
ジフルオロメトキシ及び／またはトリフルオロメトキシ
で置換されていてもよい）で置換されていてもよいアリ
ールまたはアリールアルキルを表わし、Ａが各々の場合
に炭素原子２〜６個を有し、かつ各々の場合に随時フッ
素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換され
ていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表
わし、Ｅが窒素または炭素を表わし、そしてＧが外部単
結合を介して水素もしくはＣ1〜Ｃ6-アルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
窒素または炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場
合、Ａが随時置換されていてもよいトリメチレンを表わ
さないことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）
の４-シアノフエニルイミノ複素環。
【０２９８】３．Ｒ1が水素、フッ素または塩素を表わ
し、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ
ル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5
もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の１つを表わし、Ｘが酸
素、硫黄または単結合を表わし、Ｒ3が各々の場合に随
時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル
またはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わし、Ｒ3
が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-アリル、プ
ロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表わし、Ｒ
3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチ
ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シク
ロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わ
し、Ｒ4が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロ
ピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、Ｒ5が
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プ
ロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１
-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパ
ルギルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時フッ素、
塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルで
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは
シクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フエニル、
フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換されていて
もよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたはフエニルエ
チルを表わし、Ａが各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルで置
換されていてもよいプロパン-１,３-ジイル（トリメチ
レン）、フダン-１,４-ジイル（テトラメチレン）、１-
プロペン-１,３-ジイル、１-ブテン-１,４-ジイルまた
は２-ブテン-１,４-ジイルを表わし、Ｅが窒素または炭
素を表わし、そしてＧが外部単結合を介して水素、メチ
ル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、
ｓ-もしくはｔ-ブチルにか、或いは外部二重結合を介し
て酸素に結合する窒素または炭素を表わし、ここにＥが
窒素を表わす場合、Ａが随時置換されていてもよいトリ
メチレンを表わさないことを特徴とする、上記１に記載
の一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環。
し、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシ
ル、アミノまたは基−Ｘ−Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5
もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5の１つを表わし、Ｘが酸
素、硫黄または単結合を表わし、Ｒ3が各々の場合に随
時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、メトキ
シ、エトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プロピオニル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル
またはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わし、Ｒ3
が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-アリル、プ
ロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを表わし、Ｒ
3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メチル、エチ
ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シク
ロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わ
し、Ｒ4が水素、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロ
ピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、Ｒ5が
各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシ、エト
キシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、アセチル、プ
ロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１
-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパ
ルギルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合に随時フッ素、
塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルで
置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは
シクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ5が更に各々の場合
に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、
ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニル、トリフ
ルオロメチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フエニル、
フエノキシまたはフエニルスルホニルで置換されていて
もよいフエニル、ナフチル、ベンジルまたはフエニルエ
チルを表わし、Ａが各々の場合に随時フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルで置
換されていてもよいプロパン-１,３-ジイル（トリメチ
レン）、フダン-１,４-ジイル（テトラメチレン）、１-
プロペン-１,３-ジイル、１-ブテン-１,４-ジイルまた
は２-ブテン-１,４-ジイルを表わし、Ｅが窒素または炭
素を表わし、そしてＧが外部単結合を介して水素、メチ
ル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、
ｓ-もしくはｔ-ブチルにか、或いは外部二重結合を介し
て酸素に結合する窒素または炭素を表わし、ここにＥが
窒素を表わす場合、Ａが随時置換されていてもよいトリ
メチレンを表わさないことを特徴とする、上記１に記載
の一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環。
【０２９９】４．一般式（ＩＡ）
【０３００】
【化３４】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の４−シアノフエニルイミノ複素環。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の４−シアノフエニルイミノ複素環。
【０３０１】５．一般式（ＩＢ）
【０３０２】
【化３５】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは置換されたトリメチレン
以外の各々随時置換されていてもよいアルカンジイルま
たはアルケンジイルを表わす、の４−シアノフエニルイ
ミノ複素環。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは置換されたトリメチレン
以外の各々随時置換されていてもよいアルカンジイルま
たはアルケンジイルを表わす、の４−シアノフエニルイ
ミノ複素環。
【０３０３】６．ａ）一般式（II）
【０３０４】
【化３６】 式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、の置換さ
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 ｂ）一般式（III）
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 ｂ）一般式（III）
【０３０５】
【化３７】 式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は上記１に記載の意味を有する、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希釈剤
の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは ｃ）一般式（Ｉａ）
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希釈剤
の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは ｃ）一般式（Ｉａ）
【０３０６】
【化３８】 式中、Ｒ1、Ａ、Ｅ及びＧは上記１に記載の意味を有
し、そしてＸ1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式（IV）または（Ｖ） Ｈ−Ｘ−Ｒ3 （IV） Ｈ−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させることを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環の製造方法。
し、そしてＸ1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式（IV）または（Ｖ） Ｈ−Ｘ−Ｒ3 （IV） Ｈ−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させることを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環の製造方法。
【０３０７】７．上記１〜３及び６のいずれかに記載の
一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環の少な
くとも１つを含むことを特徴とする、除草剤。
一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環の少な
くとも１つを含むことを特徴とする、除草剤。
【０３０８】８．上記１〜３及び６のいずれかに記載の
一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環を植物
及び／またはその生育場所に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。
一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環を植物
及び／またはその生育場所に作用させることを特徴とす
る、望ましくない植物の防除方法。
【０３０９】９．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜３及び６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の４-シ
アノフエニルイミノ複素環の使用。
１〜３及び６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の４-シ
アノフエニルイミノ複素環の使用。
【０３１０】１０．上記１〜３及び６のいずれかに記載
の一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環を増
量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴と
する、除草剤の製造方法。
の一般式（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環を増
量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴と
する、除草剤の製造方法。
【０３１１】１１．一般式（II）
【０３１２】
【化３９】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
【０３１３】１２．一般式（II）
【０３１４】
【化４０】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。
【０３１５】１３．化合物３-トリフルオロメチル-４-
シアノ-フエニルイソチオシアネート及び３-クロロ-４-
シアノフエニルイソチオシアネート以外の一般式（VII
I）
シアノ-フエニルイソチオシアネート及び３-クロロ-４-
シアノフエニルイソチオシアネート以外の一般式（VII
I）
【０３１６】
【化４１】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わす、のシアノアリールイソチオシアネー
ト。
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わす、のシアノアリールイソチオシアネー
ト。
【０３１７】１４．一般式（Ｘａ）
【０３１８】
【化４２】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ4は水素ま
たはアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリー
ルアルキルを表わし、そしてＹはＣＯまたはＳＯ2を表
わす、の置換された４-シアノアニリン。
たはアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリー
ルアルキルを表わし、そしてＹはＣＯまたはＳＯ2を表
わす、の置換された４-シアノアニリン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 311/08 7419−4Ｈ 331/28 7106−4Ｈ //(Ｃ０７Ｄ 513/04 221:00 285:08） (Ｃ０７Ｄ 513/04 223:02 285:08） (Ｃ０７Ｄ 513/04 231:04 285:18） (Ｃ０７Ｄ 513/04 237:04 285:18） (Ｃ０７Ｄ 513/04 243:02 285:18） (72)発明者 マーク・ウイルヘルム・ドリユーズ ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ1546 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、Ａは各々随時置換されていてもよい
アルカンジイルまたはアルケンジイルを表わし、Ｅは窒
素または炭素を表わし、そしてＧは窒素を表わすか、或
いは外部単結合を介して水素もしくはアルキルにか、ま
たは外部二重結合を介して酸素もしくは硫黄に結合する
炭素を表わし、ここにＥが窒素を表わす場合、Ａは随時
置換されていてもよいトリメチレンを表わさない、の４
−シアノフエニルイミノ複素環。 - 【請求項２】 一般式（ＩＡ） 【化２】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の４−シアノフエニルイミノ複素環。 - 【請求項３】 一般式（ＩＢ） 【化３】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは置換されたトリメチレン
以外の各々随時置換されていてもよいアルカンジイルま
たはアルケンジイルを表わす、の４−シアノフエニルイ
ミノ複素環。 - 【請求項４】 ａ）一般式（II） 【化４】 式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、の置換さ
れたチオカルボニルアミノ化合物を随時反応補助剤の存
在下及び随時希釈剤の存在下で酸化剤または脱水素化剤
と反応させるか、 ｂ）一般式（III） 【化５】 式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有す
る、の置換されたチオカルボニルアミノ化合物を随時希
釈剤の存在下でホスゲンと反応させるか、或いは ｃ）一般式（Ｉａ） 【化６】 式中、Ｒ1、Ａ、Ｅ及びＧは請求項１に記載の意味を有
し、そしてＸ1はハロゲンを表わす、のシアノアリール
イミノ複素環を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の
存在下で一般式（IV）または（Ｖ） Ｈ−Ｘ−Ｒ3 （IV） Ｈ−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2Ｒ5 （Ｖ） 式中、Ｘ、Ｒ3、Ｒ4及びＲは上記の意味を有する、の親
核性化合物またはこれらの化合物のアルカリ金属塩と反
応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式
（Ｉ）の４-シアノフエニルイミノ複素環の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１または４に記載の一般式（Ｉ）
の４-シアノフエニルイミノ複素環の少なくとも１つを
含むことを特徴とする、除草剤。 - 【請求項６】 請求項１または４に記載の一般式（Ｉ）
の４-シアノフエニルイミノ複素環を植物及び／または
その生育場所に作用させることを特徴とする、望ましく
ない植物の防除方法。 - 【請求項７】 請求項１または４に記載の一般式（Ｉ）
の４-シアノフエニルイミノ複素環を増量剤及び／また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。 - 【請求項８】 一般式（II） 【化７】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。 - 【請求項９】 一般式（II） 【化８】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わし、そしてＡは各々随時置換されていて
もよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表わす、
の置換されたチオカルボニルアミノ化合物。 - 【請求項１０】 化合物３-トリフルオロメチル-４-シ
アノ-フエニルイソチオシアネート及び３-クロロ-４-シ
アノフエニルイソチオシアネート以外の一般式（VIII） 【化９】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ2はハロゲ
ン、シアノ、ヒドロキシル、アミノまたは基−Ｘ−
Ｒ3、−Ｎ(Ｒ4)−ＣＯ−Ｒ5もしくは−Ｎ(Ｒ4)−ＳＯ2
Ｒ5の１つを表わし、ここにＸは酸素、硫黄または単結
合を表わし、Ｒ3は各々随時置換されていてもよいアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、複
素環または複素環式アルキルを表わし、Ｒ4は水素また
はアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリール
アルキルを表わす、のシアノアリールイソチオシアネー
ト。 - 【請求項１１】 一般式（Ｘａ） 【化１０】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ4は水素ま
たはアルキルを表わし、Ｒ5は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリー
ルアルキルを表わし、そしてＹはＣＯまたはＳＯ2を表
わす、の置換された４-シアノアニリン。
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