JPH05213945A

JPH05213945A - ２−［２−（フルオロフエニル）−１，３，４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ−アセトアミド

Info

Publication number: JPH05213945A
Application number: JP4291975A
Authority: JP
Inventors: Heinz Foerster; ハインツ・フエルスター; Wilhelm Haas; ビルヘルム・ハース; Hans-Joachim Diehr; ハンス−ヨアヒム・デイール; Klaus Dr Luerssen; クラウス・リユルセン; Zanteru Hansuuyoahimu; ハンス−ヨアヒム・ザンテル; Robert R Schmidt; ロベルト・アール・シユミツト
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1991-10-12
Filing date: 1992-10-07
Publication date: 1993-08-24
Also published as: DE4133827A1; EP0537543A1; KR930007921A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式（Ｉ）〔Ｒ^１はアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ル、Ｒ^２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アラルキル、アリール、或
いはＲ^１およびＲ^２がそれらが結合している窒素原子と
一緒になって任意に別のヘテロ原子も含有していてもよ
く任意に置換されていてもよい複素環、ｎは１または
２〕の２−〔２−（フルオロフェニル）−１，３，４−
チアジアゾリ−５−ル−オキシ〕−アセトアミド。【効果】上記のアセトアミドは除草剤として極めて有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な２−〔２−(フルオロフ
ェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ〕
−アセトアミド類、それらの製造方法、および除草剤と
してのそれらの使用に関するものである。

【０００２】ある種の２−ヘテロアリールオキシ−アセ
トアミド類、例えば化合物２−(２−ベンゾチアゾリル
オキシ)−Ｎ−メチル−アセトアニリド、が除草剤性質
を有することは知られている（例えば、ヨーロッパ特許
出願５,５０１参照）。

【０００３】２−フェニル基上に弗素置換基を有してい
ないある種の２−(２−フェニル−１,３,４−チアジア
ゾリ−５−ル−オキシ)−アセトアミド類もすでに知ら
れている（例えば、ヨーロッパ特許出願１８,４９７／
米国特許出願４,６４５,５２５および４,７５６,７４
１、ヨーロッパ特許出願２９,１７１／米国特許出願４,
４０８,０５５、ドイツ特許出願３,０３８,６３５、ヨ
ーロッパ特許出願６０,４２６／米国特許出願４,４６
５,５０４参照）。

【０００４】しかしながら、問題のある雑草類に対する
これらのこれまでに知られている化合物の除草剤活性並
びに重要な作物植物によるそれらの耐性は全適用分野に
おいて完全に満足のいくものではなかった。

【０００５】一般式（Ｉ）

【０００６】

【化５】

【０００７】〔式中、Ｒ¹は各場合とも任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アラルキルを表し、そしてＲ²は各場合とも任意に置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルまたはア
リールを表すか、或いはＲ¹およびＲ²がそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって任意に別のヘテロ原子も
含有していてもよい任意に置換されていてもよい複素環
を表し、そしてｎは数１または２を表す〕の新規な２−
〔２−(フルオロフェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−
５−ル−オキシ〕−アセトアミド類を見いだした。

【０００８】さらに、一般式（Ｉ）

【０００９】

【化６】

【００１０】〔式中、Ｒ¹は各場合とも任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アラルキルを表し、そしてＲ²は各場合とも任意に置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルまたはア
リールを表すか、或いはＲ¹およびＲ²がそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって任意に別のヘテロ原子も
含有していてもよい任意に置換されていてもよい複素環
を表し、そしてｎは数１または２を表す〕の新規な２−
〔２−(フルオロフェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−
５−ル−オキシ〕−アセトアミド類は、式（II）

【００１１】

【化７】

【００１２】〔式中、Ｘはハロゲンまたはメチルスルホ
ニルを表し、そしてｎは上記の意味を有する〕のフルオ
ロフェニル−１,３,４−チアジアゾール類を、適宜希釈
剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（II
I）

【００１３】

【化８】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する〕の２−ヒ
ドロキシアセトアミド類と反応させる時に得られること
も見いだした。最後に、一般式（Ｉ）の新規な２−〔２
−(フルオロフェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−５−
ル−オキシ〕−アセトアミド類が除草剤性質を有するこ
とも見いだした。

【００１４】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）の２−〔２−(フルオロフェニル)−１,３,４−チ
アジアゾリ−５−ル−オキシ〕−アセトアミド類は、先
行技術から知られておりそしてそれらの構造の観点から
関連している２−ヘテロアリールオキシアセトアミド
類、例えば２−(２−ベンゾチアゾリルオキシ)−Ｎ−メ
チル−アセトアニリド、と比べて重要な作物植物による
同様に良好な耐性と兼備された問題のある雑草類に対す
る相当良好な除草剤活性を示す。

【００１５】式（Ｉ）は本発明に従う２−〔２−(フル
オロフェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−５−ル−オ
キシ〕−アセトアミド類の一般的定義を与えるものであ
る。式（Ｉ）の好適な化合物は、Ｒ¹が各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、炭素数
が２−８のアルケニル、炭素数が２−８のアルキニル、
炭素数が１−８でありそして１−１７個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数
が２−８のシアノアルキル、各場合とも個々のアルキル
部分中の炭素数が１−８のアルコキシアルキル、炭素数
が２−８でありそして１−１５個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−８であ
りそしてアリール部分中の炭素数が６−１０でありそし
て任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアラル
キルを表し、ここで適しているアリール置換基はハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のそれぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキシもし
くはアルキルチオ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
それぞれ炭素数が１−４でありそして１−９個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオ、各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ個々のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４のアルコキシカルボニルもし
くはアルコキシイミノアルキル、並びに任意にハロゲン
および／または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４
のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換またはポリ置換されていてもよいフェニ
ルであり、そしてＲ²が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−８のアルキル、炭素数が２−８のアル
ケニル、炭素数が２−８のアルキニル、炭素数が１−８
でありそして１−１７個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が２−８のシア
ノアルキル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数
が１−８のアルコキシアルキル、炭素数が２−８であり
そして１−１５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルケニル、炭素数が１−８のアルコキ
シ、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−８
のアルコキシアルコキシ、炭素数が２−８のアルケニル
オキシ、またはそれぞれ炭素数が３−７でありそして任
意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ポリ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシク
ロアルケニルを表し、ここで適している置換基は各場合
ともハロゲンおよび直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１
−４のアルキルであり、さらにＲ²が直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−８でありそしてア
リール部分中の炭素数が６−１０でありそして任意にア
リール部分中で同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよいアラルキルを表す
か、または炭素数が６−１０でありそして任意にアリー
ル部分中で同一もしくは異なる置換基によりモノ置換も
しくはポリ置換されていてもよいアリールを表し、ここ
で適しているアリール置換基は各場合ともＲ¹の場合に
挙げられているものであるか、或いはＲ¹およびＲ²がそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって炭素数が２
−９でありそして１−４個の同一もしくは異なるヘテロ
原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−を含有して
いる任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のア
ルキルにより置換されていてもよい同一もしくは異なる
置換基により任意に置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の任意にベンゾ−縮合されていてもよい複素環を
表し、そしてｎが数１または２を表すものである。

【００１６】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ¹が各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアル
キル、炭素数が３−６のアルケニル、炭素数が３−６の
アルキニル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、炭素数が２−４のシアノアルキル、各場合とも個々
のアルキル部分中の炭素数が１−４のアルコキシアルキ
ル、炭素数が３−６でありそして１−５個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、また
は直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１
−４でありそしてアリール部分中の炭素数が６または１
０でありそして任意にアリール部分中で同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていても
よいアラルキルを表し、ここで適しているアリール置換
基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも直鎖もしく
は分枝鎖状のそれぞれ炭素数が１−４のアルキル、アル
コキシもしくはアルキルチオ、各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状のそれぞれ炭素数が１−３でありそして１−７
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキ
ルチオ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ個
々のアルキル部分中の炭素数が１−３のアルコキシカル
ボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、並びに任意
にハロゲンおよび／または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−３のアルキルからなる系からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていても
よいフェニルであり、そしてＲ²が各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル、炭素数が３
−６のアルケニル、炭素数が３−６のアルキニル、炭素
数が１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が２−
４のシアノアルキル、各場合とも個々のアルキル部分中
の炭素数が１−４のアルコキシアルキル、炭素数が３−
６でありそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルケニル、炭素数が１−６のア
ルコキシ、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が
１−４のアルコキシアルコキシ、炭素数が３−４のアル
ケニルオキシ、またはそれぞれ炭素数が５−７でありそ
して任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換な
いしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルもしく
はシクロアルケニルを表し、ここで適している置換基は
各場合ともハロゲンおよび直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−３のアルキルであり、そしてさらにＲ²が直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４で
ありそしてアリール部分中の炭素数が６または１０であ
りそして任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいア
ラルキルを表すか、または炭素数が６または１０であり
そして任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいアリ
ールを表し、ここで適しているアリール置換基は各場合
ともＲ¹の場合に挙げられているものであるか、或いは
Ｒ¹およびＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって炭素数が２−５でありそして１−３個の同一もし
くは異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または
硫黄−を含有している任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭
素数が１−３のアルキルにより置換されていてもよい同
一もしくは異なる置換基により任意にモノ置換ないしト
リ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の任意にベ
ンゾ−縮合されていてもよい複素環を表し、そしてｎが
数１または２を表すものである。

【００１７】式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物は、Ｒ
¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパル
ギル、または任意にモノ置換もしくはジ置換されていて
もよいベンジルであり、ここで適している置換基は弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メ
トキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシ
イミノエチル、または任意に弗素、塩素、臭素、メチル
および／またはエチルからなる系から選択される同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換ないしジ置換されて
いてもよいフェニルであり、そしてＲ²が各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキルもしく
はアルコキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシメチル、エトキシエチル、メトキシメトキシ、メト
キシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、
アリル、アリルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、プ
ロパルギル、プロパルギルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブ
チニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキ
セニル、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいベ
ンジルもしくはフェニルを表し、ここで適している置換
基は各場合ともＲ¹の場合に挙げられているものである
か、或いはＲ¹およびＲ²がそれらが結合している窒素原
子と一緒になって任意に同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピロリジニ
ル、ピペリジニル、モルホリニル、ペルヒドロアゼピニ
ルまたは１,２,３,４−テトラヒドロキノリルを表し、
ここで適している置換基は各場合ともメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルであり、そしてｎが数１また
は２を表すものである。

【００１８】製造実施例中に挙げられている化合物が特
に参照される。

【００１９】例えば、２−クロロ−５−(２−フルオロ
フェニル)−１,３,４−チアジアゾールおよび２−ヒド
ロキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアセトアミドを出
発物質として使用する場合には、本発明に従う方法の反
応工程は下記の反応式により表すことができる：

【００２０】

【化９】

【００２１】式（II）は本発明に従う方法を実施するた
めの出発物質として必要なフルオロフェニル−１,３,４
−チアジアゾール類の一般的定義を与えるものである。
この式（II）において、指数ｎは好適にも数１または２
を表す。Ｘは好適には弗素、塩素、臭素もしくはメチル
スルホニル、特に塩素、を表す。式（II）のフルオロフ
ェニル−１,３,４−チアジアゾール類は既知であるかま
たは既知の方法に従い得ることができる（例えば、ザ・
ジャーナル・オブ・メディカル・ケミストリイ(J. Med.
Chem.)、３１、９０６−９１３〔１９８８〕、米国特
許４,４５４,１４７、ザ・ジャーナル・オブ・ファーマ
シューティカル・サイエンス(J. Pharm.Sci.)、６４、
１２５０−１２５２〔１９７５〕、ヨーロッパ特許出願
４４０,９５９参照）。

【００２２】式（III）は本発明に従う方法を実施する
ための出発物質としてその他に必要な２−ヒドロキシア
セトアミド類の一般的定義を与えるものである。

【００２３】この式（II）において、Ｒ¹およびＲ²は好
適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこ
れらの置換基に対して好適であるとすでに記されている
基を表す。

【００２４】式（III）の２−ヒドロキシアセトアミド
類も既知である（例えば、ドイツ特許２,３１０,７５
７、ヨーロッパ特許５,５０１、ヨーロッパ特許３７,５
２６、米国特許４,５０９,９７１、米国特許４,６４５,
５２５、米国特許４,３３４,０７３参照）。

【００２５】本発明に従う方法を実施するために適して
いる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたは
メチルイソブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、アミ
ド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、或いはアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしく
はｉ−プロパノールまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブタノール、が包含される。

【００２６】本発明に従う方法は好適には適切な反応助
剤の存在下で実施される。適切な反応助剤は一般的に使
用できる全ての無機および有機塩基類である。下記のも
のが好適に使用される：アルカリ金属類の水素化物類、
水酸化物類、アミド類、アルコレート類、炭酸塩類また
は炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
ト、カリウムターシャリー−ブチレート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナト
リウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、並び
に第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノネン(ＤＢＮ)また
はジアザビシクロウンデセン(ＤＢＵ)。

【００２７】本発明に従う方法を実施する時の反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に該反応
は−２０℃〜１２０℃の間の温度、好適には０℃〜６０
℃の間の温度、において実施される。

【００２８】本発明に従う方法を実施するためには、１
モルの式（II）のフルオロフェニル−１,３,４−チアジ
アゾール当たり１.０−２.０モルの、好適には１.０−
１.５モルの、式（III）の２−ヒドロキシアセトアミド
および適宜０.１−２.０モルの、好適には１.０−１.２
モルの、反応助剤が使用される。反応を行いそして反応
生成物を既知の方法により処理および単離する（これに
関しては、例えばヨーロッパ特許３４８,７３４、ヨー
ロッパ特許５,５０１および製造実施例を参照のこ
と）。

【００２９】式（Ｉ）の最終生成物は一般的方法によ
り、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結
晶化により、精製される。それらは融点によりまたは結
晶性化合物の場合には屈折率もしくはプロトン核共鳴分
光（¹Ｈ−ＮＭＲ）により、同定される。

【００３０】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００３１】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、キ
オン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒユ属
(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃ
onvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolyg
onum)、セスバニア属(Ｓesbania)、ブタクサ属(Ａmbros
ia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、
ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属
(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌinder
nia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeronic
a)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウ
センアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiola)、チシマ
オドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)およびセン
タウレア属(Ｃentaurea)、トリフォリウム属(Ｔrifoliu
m)、ラヌンクルス属(Ｒanunculus)およびタラキサクム
属(Ｔaraxacum)。

【００３２】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。

【００３３】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。

【００３４】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。

【００３５】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および広場上の雑草の完全防除に適してい
る。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の
植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、
そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。

【００３６】これに関しては、本発明に従う活性化合物
は単子葉および双子葉作物類例えば綿または稲中の単子
葉雑草の防除用に使用できて特に良好な成果を収める。

【００３７】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細
かいカプセルに変えることができる。

【００３８】これらの組成物は既知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固
体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤と混合することによ
り、製造される。

【００３９】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族
類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並
びに水が適している。

【００４０】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ
ルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアル
ブミン加水分解生成物が適しており、分散剤として、例
えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。

【００４１】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例
えばセフアリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
を調合物中で用いることができる。さらに添加物は鉱油
および植物油であることができる。

【００４２】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、
および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いるこ
とができる。

【００４３】調合物は一般に０.１−９５重量％の間
の、好ましくは０.５−９０重量％の間の、活性化合物
を含有している。

【００４４】雑草類の防除用には、本発明に従う活性化
合物はそのままで或いはそれらの組成物の形態におい
て、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、
仕上げた調合物または槽混合が可能である。

【００４５】混合物用に適している除草剤は既知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル、アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム、アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４Ｄ
Ｐ、フルオキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリク
ロピル、アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、アジノン類、例えばクロリダゾンおよ
びノルフルラゾン、カルバメート類、例えばクロロプロ
ファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロ
ファム、クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、
アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロ
ル、プレチラクロルおよびプロパクロル、ジニトロアニ
リン類、例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリ
フルラリン、ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオ
ルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フ
ォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキ
シフルオルフェン、尿素類、例えばクロルトルロン、ジ
ウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンお
よびメタベンズチアズロン、ヒドロキシアミン類、例え
ばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキ
シジムおよびトラルコキシジム、イミダゾリノン類、例
えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよ
びイマザクイン、ニトリル類、例えばブロモキシニル、
ジクロベニルおよびイオキシニル、オキシアセトアミド
類、例えばメフェナセット、スルホニル尿素類、例えば
アミドスルフロン、ベンズルフロン−メチル、クロリム
ロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メ
トスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフ
ロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン
−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチ
ル、チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエ
ート、ジ−アラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリ
ネート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびト
リ−アラート、トリアジン類、例えばアトラジン、シア
ナジン、シマジン、シメトリン、テルブツリンおよびテ
ルブチラジン、トリアジノン類、例えばヘキサジノン、
メタミトロンおよびメトリブジン、他のもの、例えばア
ミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン
メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア
ート、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルフォシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、クインクロラック、クインメラック、スル
ホセートおよびトリジファン。

【００４６】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。

【００４７】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。

【００４８】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前
または後に適用することができる。それらは種蒔き前に
土壌中に加えることもできる。

【００４９】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。これは本質的に所望する効果の性質
に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り０.０１−１０ｋｇの間、好ましくは０.０５−５
ｋｇの間、である。

【００５０】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例からわかるであろう。

【００５１】

【実施例】製造実施例実施例１

【００５２】

【化１０】

【００５３】２.５ｇ（０.０１１モル）の２−クロロ−
５−(２−フルオロフェニル)−１,３,４−チアジアゾー
ルを２０℃において撹拌しながら５０ｍｌのｔ−ブタノ
ール中の１.６９ｇ（０.０１１モル）のＮ−メチル−Ｎ
−ｎ−ブチル−ヒドロキシアセトアミドおよび１.２３
ｇ（０.０１１モル）のカリウムターシャリー−ブチレ
ートに加え、そして混合物を続いて室温で１２時間撹拌
した。処理するために、水を加え、生成物が結晶性にな
るまで混合物を撹拌し、次にこれを吸引濾別しそして乾
燥した。

【００５４】２.２ｇ（理論値の５４％）の融点が９２
℃のＮ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチル−２−〔２−(２−フ
ルオロフェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−５−ルオ
キシ〕−アセトアミドが得られた。

【００５５】下記の一般式（Ｉ）の２−〔２−(２−フ
ルオロフェニル)−１,３,４−チアジアゾリ−５−ルオ
キシ〕−アセトアミド類が対応する方法でそして一般的
な製造指示に従い得られた：

【００５６】

【化１１】

【００５７】

【表１】

【００５８】

【表２】

【００５９】

【表３】

【００６０】

【表４】

【００６１】

【表５】

【００６２】

【表６】

【００６３】

【表７】

【００６４】

【表８】

【００６５】

【表９】

【００６６】

【表１０】

【００６７】使用実施例：下記の使用実施例では、以下
に挙げられている化合物を比較物質として使用した：

【００６８】

【化１２】

【００６９】２−(２−ベンゾチアゾリルオキシ)−Ｎ−
メチル−アセトアニリド（ヨーロッパ特許５,５０１中
に記載されている）。

【００７０】実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【００７１】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の適用割合だけが重要である。
３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比
較して％被害率で評価した。数値は、０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完全死滅を示す。

【００７２】この試験では、例えば下記の製造実施例
１、２、３、および４の化合物により先行技術と比べて
明らかに優れた活性並びに同等に良好な作物植物選択性
が示された。

【００７３】

【表１１】

【００７４】

【表１２】

【００７５】実施例Ｂ発芽前試験／移植された水田稲における水表面処理適用可能な調合物を製造するために、１部の活性化合物
を５部のアセトンを用いて溶解させ、そして１部のベン
ジルオキシポリグリコールエーテルを乳化剤として次に
加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【００７６】２−〜３−葉段階の稲を土壌が充填されて
いる容器中に植えた。試験植物の種子をその中に入れた
（１ｃｍの深さ）。２日後に、容器に水を３ｃｍの深さ
だけ溢流させた。活性化合物の調合物を次に水表面に適
用した。４週間後に、除草剤活性および処理植物に対す
る被害を視覚的に未処理植物と比較して％で評価した。
数値は、０％＝活性なし１００％＝植物の完全死滅を示す。

【００７７】この試験では、例えば下記の製造実施例
５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、２
１、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６
６、６７および６９の化合物により先行技術と比べて明
らかに優れた活性並びに同等に良好な作物植物選択性が
示された。

【００７８】

【表１３】

【００７９】

【表１４】

【００８０】

【表１５】

【００８１】

【表１６】

【００８２】

【表１７】

【００８３】

【表１８】

【００８４】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【００８５】１．一般式（Ｉ）

【００８６】

【化１３】

【００８７】〔式中、Ｒ^１は各場合とも任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アラルキルを表し、そしてＲ^２は各場合とも任意に置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルまたはア
リールを表すか、或いはＲ^１およびＲ^２がそれらが結合
している窒素原子と一緒になって任意に別のヘテロ原子
も含有していてもよい任意に置換されていてもよい複素
環を表し、そしてｎは数１または２を表す〕の２−〔２
−（フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾリ−
５−ル−オキシ〕−アセトアミド類。

【００８８】２．この式において、Ｒ^１が各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、炭素
数が２−８のアルケニル、炭素数が２−８のアルキニ
ル、炭素数が１−８でありそして１−１７個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭
素数が２−８のシアノアルキル、各場合とも個々のアル
キル部分中の炭素数が１−８のアルコキシアルキル、炭
素数が２−８でありそして１−１５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−８
でありそしてアリール部分中の炭素数が６−１０であり
そして任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいア
ラルキルを表し、ここで適しているアリール置換基はハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のそれぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキシ
もしくはアルキルチオ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状のそれぞれ炭素数が１−４でありそして１−９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ
オ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ個々の
アルキル部分中の炭素数が１−４のアルコキシカルボニ
ルもしくはアルコキシイミノアルキル、並びに任意にハ
ロゲンおよび／または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−４のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換またはポリ置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＲ^２が各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、炭素数が２−８
のアルケニル、炭素数が２−８のアルキニル、炭素数が
１−８でありそして１−１７個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が２−８
のシアノアルキル、各場合とも個々のアルキル部分中の
炭素数が１−８のアルコキシアルキル、炭素数が２−８
でありそして１−１５個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有するハロゲノアルケニル、炭素数が１−８のア
ルコキシ、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が
１−８のアルコキシアルコキシ、炭素数が２−８のアル
ケニルオキシ、またはそれぞれ炭素数が３−７でありそ
して任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換も
しくはポリ置換されていてもよいシクロアルキルもしく
はシクロアルケニルを表し、ここで適している置換基は
各場合ともハロゲンおよび直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−４のアルキルであり、さらにＲ^２が直鎖もしく
は分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−８でありそ
してアリール部分中の炭素数が６−１０でありそして任
意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよいアラルキル
を表すか、または炭素数が６−１０でありそして任意に
アリール部分中で同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはポリ置換されていてもよいアリールを表
し、ここで適しているアリール置換基は各場合ともＲ^１
の場合に挙げられているものであるか、或いはＲ^１およ
びＲ^２がそれらが結合している窒素原子と一緒になって
炭素数が２−９でありそして１−４個の同一もしくは異
なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または硫黄−
を含有している任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−４のアルキルにより置換されていてもよい同一もし
くは異なる置換基により任意に置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の任意にベンゾ−縮合されていてもよ
い複素環を表し、そしてｎが数１または２を表すことを
特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の化合物。

【００８９】３．この式において、Ｒ^１が各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル、炭素
数が３−６のアルケニル、炭素数が３−６のアルキニ
ル、炭素数が１−４でありそして１−９個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素
数が２−４のシアノアルキル、各場合とも個々のアルキ
ル部分中の炭素数が１−４のアルコキシアルキル、炭素
数が３−６でありそして１−５個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、または直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４であ
りそしてアリール部分中の炭素数が６または１０であり
そして任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいアラ
ルキルを表し、ここで適しているアリール置換基はハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖
状のそれぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキシも
しくはアルキルチオ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のそれぞれ炭素数が１−３でありそして１−７個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチ
オ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ個々の
アルキル部分中の炭素数が１−３のアルコキシカルボニ
ルもしくはアルコキシイミノアルキル、並びに任意にハ
ロゲンおよび／または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のアルキルからなる系からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
フェニルであり、そしてＲ^２が各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル、炭素数が３−６
のアルケニル、炭素数が３−６のアルキニル、炭素数が
１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数が２−４の
シアノアルキル、各場合とも個々のアルキル部分中の炭
素数が１−４のアルコキシアルキル、炭素数が３−６で
ありそして１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するハロゲノアルケニル、炭素数が１−６のアルコ
キシ、各場合とも個々のアルキル部分中の炭素数が１−
４のアルコキシアルコキシ、炭素数が３−４のアルケニ
ルオキシ、またはそれぞれ炭素数が５−７でありそして
任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
テトラ置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシ
クロアルケニルを表し、ここで適している置換基は各場
合ともハロゲンおよび直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が
１−３のアルキルであり、そしてさらにＲ^２が直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４であり
そしてアリール部分中の炭素数が６または１０でありそ
して任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいアラル
キルを表すか、または炭素数が６または１０でありそし
て任意にアリール部分中で同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいアリール
を表し、ここで適しているアリール置換基は各場合とも
Ｒ^１の場合に挙げられているものであるか、或いはＲ^１
およびＲ^２がそれらが結合している窒素原子と一緒にな
って炭素数が２−５でありそして１−３個の同一もしく
は異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素および／または硫
黄−を含有している任意に直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１−３のアルキルにより置換されていてもよい同一
もしくは異なる置換基により任意にモノ置換ないしトリ
置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の任意にベン
ゾ−縮合されていてもよい複素環を表し、そしてｎが数
１または２を表すことを特徴とする、上記１に従う一般
式（Ｉ）の化合物。

【００９０】４．この式において、Ｒ^１がメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、任意にモノ置
換もしくはジ置換されていてもよいベンジルであり、こ
こで適している置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキ
シイミノメチル、エトキシイミノエチル、または任意に
弗素、塩素、臭素、メチルおよび／またはエチルからな
る系から選択される同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしジ置換されていてもよいフェニルであり、
そしてＲ^２が各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−６のアルキルもしくはアルコキシ、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチ
ル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメ
トキシ、エトキシエトキシ、アリル、アリルオキシ、ｎ
−もしくはｉ−ブテニル、プロパルギル、プロパルギル
オキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニル、またはそれぞれが
任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいベンジルもしくはフェニルを
表し、ここで適している置換基は各場合ともＲ^１の場合
に挙げられているものであるか、或いはＲ^１およびＲ^２
がそれらが結合している窒素原子と一緒になって任意に
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置
換されていてもよいピロリジニル、ピペリジニル、モル
ホリニル、ペルヒドロアゼピニルまたは１，２，３，４
−テトラヒドロキノリルを表し、ここで適している置換
基は各場合ともメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルであり、そしてｎが数１または２を表すことを特徴
とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の化合物。

【００９１】５．一般式（Ｉ）

【００９２】

【化１４】

【００９３】〔式中、Ｒ^１は各場合とも任意に置換され
ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アラルキルを表し、そしてＲ^２は各場合とも任意に置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルまたはア
リールを表すか、或いはＲ^１およびＲ^２がそれらが結合
している窒素原子と一緒になって任意に別のヘテロ原子
も含有していてもよい任意に置換されていてもよい複素
環を表し、そしてｎは数１または２を表す〕の２−〔２
−（フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾリ−
５−ル−オキシ〕−アセトアミド類の製造方法におい
て、式（ＩＩ）

【００９４】

【化１５】

【００９５】〔式中、Ｘはハロゲンまたはメチルスルホ
ニルを表し、そしてｎは上記の意味を有する〕のフルオ
ロフェニル−１，３，４−チアジアゾール類を、適宜希
釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（Ｉ
ＩＩ）

【００９６】

【化１６】〔式中、Ｒ^１およびＲ^２は上記の意味を有する〕の２−
ヒドロキシアセトアミド類と反応させることを特徴とす
る方法。

【００９７】６．少なくとも１種の上記１に従う式
（Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。

【００９８】７．望ましくない植物の成長を防除するた
めの、上記１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。

【００９９】８．上記に従う式（Ｉ）の化合物を雑草類
またはそれらの環境に作用させること特徴とする、雑草
類の防除方法。

【０１００】９．１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展剤お
よび／または表面活性剤と混合することを特徴とする、
除草剤の製造方法。

フロントページの続き (72)発明者ハンス−ヨアヒム・デイールドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール 11・ヘーエ35 (72)発明者クラウス・リユルセンドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・アウグスト−キールスペル−シユトラーセ145 (72)発明者ハンス−ヨアヒム・ザンテルドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者ロベルト・アール・シユミツトドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表し、
そしてＲ²は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、アラルキルまたはアリールを表すか、或
いはＲ¹およびＲ²がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって任意に別のヘテロ原子も含有していてもよく
任意に置換されていてもよい複素環を表し、そしてｎは
数１または２を表す〕の２−〔２−(フルオロフェニル)
−１,３,４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ〕−アセト
アミド。
【請求項２】一般式（Ｉ）【化２】〔式中、Ｒ¹は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニルまたはアラルキルを表し、
そしてＲ²は各場合とも任意に置換されていてもよいア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、アラルキルまたはアリールを表すか、或
いはＲ¹およびＲ²がそれらが結合している窒素原子と一
緒になって任意に別のヘテロ原子も含有していてもよい
任意に置換されていてもよい複素環を表し、そしてｎは
数１または２を表す〕の２−〔２−(フルオロフェニル)
−１,３,４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ〕−アセト
アミド類の製造方法において、式（II）【化３】〔式中、Ｘはハロゲンまたはメチルスルホニルを表し、そしてｎ
は上記の意味を有する〕のフルオロフェニル−１,３,４
−チアジアゾール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適
宜反応助剤の存在下で、式（III）【化４】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する〕の２−ヒドロキシ
アセトアミド類と反応させることを特徴とする方法。
【請求項３】少なくとも１種の請求項１に従う式
（Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。
【請求項４】請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を雑草
類またはそれらの環境に作用させること特徴とする、雑
草類の防除方法。
【請求項５】請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。