JPH0641100A - フルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミド - Google Patents
フルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミドInfo
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- JPH0641100A JPH0641100A JP5152600A JP15260093A JPH0641100A JP H0641100 A JPH0641100 A JP H0641100A JP 5152600 A JP5152600 A JP 5152600A JP 15260093 A JP15260093 A JP 15260093A JP H0641100 A JPH0641100 A JP H0641100A
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- alkyl
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- alkoxy
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
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- Plant Pathology (AREA)
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- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
式中、Ｒ1は例えば水素またはアルキル、アルケニル、
アルキニルもしくはアラルキル基を表わし、Ｒ2は例え
ばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ基を表
わすの新規なフルオロベンゾキサゾリルオキシアセトア
ミドが提供される。 【効果】 この化合物は除草剤として有効に使用するこ
とができる。
アルキニルもしくはアラルキル基を表わし、Ｒ2は例え
ばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ基を表
わすの新規なフルオロベンゾキサゾリルオキシアセトア
ミドが提供される。 【効果】 この化合物は除草剤として有効に使用するこ
とができる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なフルオロベンゾキサゾリル
オキシアセトアミド、その製造に対する方法及び新規な
中間体、並びにその除草剤としての使用に関する。
オキシアセトアミド、その製造に対する方法及び新規な
中間体、並びにその除草剤としての使用に関する。
【０００２】あるベンザゾリルオキシアセトアミド例え
ばＮ−メチル−ベンゾチアゾリルアセトアニリドが除草
特性を有することは既に開示されている（ヨーロッパ特
許出願公開第５,５０１号；米国特許出願公開第４,５０
９,９７１号及び同第４,８３３,２４３号参照）。また
除草特性を有する随時置換されていてもよいベンゾキサ
ゾリルオキシアセトアミドの範囲は従来開示されている
（例えばヨーロッパ特許出願公開第２９,１７１号、米
国特許出願公開第４,４０８,０５５号；ヨーロッパ特許
出願公開第１６１,６０２号、米国特許出願公開第４,７
８４,６８２号；ドイツ国特許出願公開第３,０３８,６
５２号；同第４,１３３,６７３号；更にＷＯ９１／０
６,５４４号参照）。しかしながら、この化合物の除草
活性は常に十分に満足できるものではない。
ばＮ−メチル−ベンゾチアゾリルアセトアニリドが除草
特性を有することは既に開示されている（ヨーロッパ特
許出願公開第５,５０１号；米国特許出願公開第４,５０
９,９７１号及び同第４,８３３,２４３号参照）。また
除草特性を有する随時置換されていてもよいベンゾキサ
ゾリルオキシアセトアミドの範囲は従来開示されている
（例えばヨーロッパ特許出願公開第２９,１７１号、米
国特許出願公開第４,４０８,０５５号；ヨーロッパ特許
出願公開第１６１,６０２号、米国特許出願公開第４,７
８４,６８２号；ドイツ国特許出願公開第３,０３８,６
５２号；同第４,１３３,６７３号；更にＷＯ９１／０
６,５４４号参照）。しかしながら、この化合物の除草
活性は常に十分に満足できるものではない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化５】
【０００５】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニルもしくはアラルキルよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ2はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わすか、或いはＲ1及
びＲ2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
て更にヘテロ原子を含有することができ、そしてベンゾ
基が融合し得る随時置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の窒素複素環を形成する、の新規なフルオロベン
ゾキサゾリルオキシアセトアミドが見い出された。
ニル、アルキニルもしくはアラルキルよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ2はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わすか、或いはＲ1及
びＲ2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
て更にヘテロ原子を含有することができ、そしてベンゾ
基が融合し得る随時置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の窒素複素環を形成する、の新規なフルオロベン
ゾキサゾリルオキシアセトアミドが見い出された。
【０００６】更に、一般式（II）
【０００７】
【化６】
【０００８】の２−クロロ−フルオロベンゾキサゾール
を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存
在下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（III）
を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存
在下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（III）
【０００９】
【化７】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のヒドロキシ
アセトアミドと反応させる場合に、式（Ｉ）の新規なフ
ルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミドが得られる
ことが見い出された。
アセトアミドと反応させる場合に、式（Ｉ）の新規なフ
ルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミドが得られる
ことが見い出された。
【００１０】最後に、一般式（Ｉ）の新規なフルオロベ
ンゾキサゾリルオキシアセトアミドは興味ある除草特性
を有することが見い出された。
ンゾキサゾリルオキシアセトアミドは興味ある除草特性
を有することが見い出された。
【００１１】驚くべきことに、そのあるものが有用作物
例えばイネと良好な適応性を有する本発明による式
（Ｉ）の化合物は化学的観点から類似である公知の化合
物Ｎ−メチル−ベンゾチアゾリルオキシアセトアニリド
より、防除するのに困難である雑草例えばイヌビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）に対し
てかなり強い作用を示す。
例えばイネと良好な適応性を有する本発明による式
（Ｉ）の化合物は化学的観点から類似である公知の化合
物Ｎ−メチル−ベンゾチアゾリルオキシアセトアニリド
より、防除するのに困難である雑草例えばイヌビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）に対し
てかなり強い作用を示す。
【００１２】本発明は好ましくはＲ1が水素、随時フッ
素、塩素、シアノもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時
フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ2
〜Ｃ8−アルケニルを表わすか、或いはＣ2〜Ｃ8−アル
キニルまたはベンジルを表わし、Ｒ2が随時フッ素、塩
素、シアノもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されて
いてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素
及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−
アルケニルを表わすか、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルを表わす
か、随時塩素及び／もしくはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わす
か、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルケニルを表わすか、随
時フッ素、塩素及び／もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置
換されていてもよいベンジルを表わすか、随時フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び
／もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオで置換されていても
よいフェニルを表わすか、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルコキシを表わす
か、またはＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシを表わすか、或
いはＲ1及びＲ2がこれらのものと結合する窒素原子と一
緒になって随時ベンゾ融合されていてもよく、そして随
時Ｃ1〜Ｃ3−アルキルで１〜３置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成する式
（Ｉ）の化合物に関する。
素、塩素、シアノもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時
フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ2
〜Ｃ8−アルケニルを表わすか、或いはＣ2〜Ｃ8−アル
キニルまたはベンジルを表わし、Ｒ2が随時フッ素、塩
素、シアノもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されて
いてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素
及び／もしくは塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−
アルケニルを表わすか、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルを表わす
か、随時塩素及び／もしくはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わす
か、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルケニルを表わすか、随
時フッ素、塩素及び／もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置
換されていてもよいベンジルを表わすか、随時フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び
／もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルチオで置換されていても
よいフェニルを表わすか、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルコキシを表わす
か、またはＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシを表わすか、或
いはＲ1及びＲ2がこれらのものと結合する窒素原子と一
緒になって随時ベンゾ融合されていてもよく、そして随
時Ｃ1〜Ｃ3−アルキルで１〜３置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成する式
（Ｉ）の化合物に関する。
【００１３】本発明は殊にＲ1がＣ1〜Ｃ4−アルキル、
アリルまたはプロパルギルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
ル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フェニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで
置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表わす
か、或いはＲ1及びＲ2がこれらのものが結合する窒素原
子と一緒になって随時メチル及び／もしくはエチルで１
〜３置換されていてもよいピペリジニルを表わすか、随
時メチル及び／もしくはエチルで１または２置換されて
いてもよいピロリジニルを表わすか、或いはパーヒドロ
アゼピニルまたは１,２,３,４−テトラヒドロ（イソ）
−キノリニルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
アリルまたはプロパルギルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキ
ル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フェニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで
置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表わす
か、或いはＲ1及びＲ2がこれらのものが結合する窒素原
子と一緒になって随時メチル及び／もしくはエチルで１
〜３置換されていてもよいピペリジニルを表わすか、随
時メチル及び／もしくはエチルで１または２置換されて
いてもよいピロリジニルを表わすか、或いはパーヒドロ
アゼピニルまたは１,２,３,４−テトラヒドロ（イソ）
−キノリニルを表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１４】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物の群は
Ｒ1及びＲ2が好適または殊に好適なものとして上に示さ
れた意味を有する式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）に
より以下に表わされる。
Ｒ1及びＲ2が好適または殊に好適なものとして上に示さ
れた意味を有する式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）に
より以下に表わされる。
【００１５】
【化８】
【００１６】一般的であるか、または好適な範囲が挙げ
られた上記の基の定義または説明に相当して最終生成物
並びに出発物質及び中間体にも適用される。これらの基
の定義は必要に応じて相互に、即ちこの好適な範囲のも
の間で結合し得る。
られた上記の基の定義または説明に相当して最終生成物
並びに出発物質及び中間体にも適用される。これらの基
の定義は必要に応じて相互に、即ちこの好適な範囲のも
の間で結合し得る。
【００１７】 Ｃ）並びに下の表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】
【表８】
【００２６】
【表９】
【００２７】
【表１０】
【００２８】
【表１１】
【００２９】
【表１２】
【００３０】
【表１３】
【００３１】出発物質として例えば２−クロロ−６−フ
ルオロ−６−ベンゾキサゾール及びＮ,Ｎ−ジエチル−
ヒドロキシアセトアミドを用いる場合、本発明による製
造方法における反応の経路は次式により表わし得る：
ルオロ−６−ベンゾキサゾール及びＮ,Ｎ−ジエチル−
ヒドロキシアセトアミドを用いる場合、本発明による製
造方法における反応の経路は次式により表わし得る：
【００３２】
【化９】
【００３３】式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明に
よる方法において出発物質として用いる２−クロロフル
オロベンゾキサゾールは２−クロロ−５−フルオロ-ベ
ンゾキサゾール以外は従来文献から未知であった（ＷＯ
９１０６５４４号−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ
１１５：９２２５３ｄに引用参照）。
よる方法において出発物質として用いる２−クロロフル
オロベンゾキサゾールは２−クロロ−５−フルオロ-ベ
ンゾキサゾール以外は従来文献から未知であった（ＷＯ
９１０６５４４号−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ
１１５：９２２５３ｄに引用参照）。
【００３４】かくて、２−クロロ−４−フルオロベンゾ
キサゾール、２−クロロ−６−フルオロベンゾキサゾー
ル及び２−クロロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾールは
新規であり、そしてまた新規な物質としての本発明の目
的である。
キサゾール、２−クロロ−６−フルオロベンゾキサゾー
ル及び２−クロロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾールは
新規であり、そしてまた新規な物質としての本発明の目
的である。
【００３５】一般式（II）の２-クロロフルオロベンゾ
キサゾールは一般式（IV）
キサゾールは一般式（IV）
【００３６】
【化１０】
【００３７】の２−メルカプトフルオロベンゾキサゾー
ルを適当ならば反応補助剤例えばジメチルホルムアミド
の存在下及び適当ならば希釈剤例えばクロロホルムまた
はテトラクロロメタンの存在下にて０乃至１００℃間の
温度で塩素化剤例えば塩化チオニルまたは塩化ホスホリ
ルと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ルを適当ならば反応補助剤例えばジメチルホルムアミド
の存在下及び適当ならば希釈剤例えばクロロホルムまた
はテトラクロロメタンの存在下にて０乃至１００℃間の
温度で塩素化剤例えば塩化チオニルまたは塩化ホスホリ
ルと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
【００３８】５-フルオロ-２-メルカプト-ベンゾキサゾ
ールを除いて［米国特許第４,４７６,１３７号；Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．１０（１９６７）、４０８〜４１０参
照］、先駆体として必要とされる２-メルカプトフルオ
ロベンゾキサゾールは従来文献からは公知であった。
ールを除いて［米国特許第４,４７６,１３７号；Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．１０（１９６７）、４０８〜４１０参
照］、先駆体として必要とされる２-メルカプトフルオ
ロベンゾキサゾールは従来文献からは公知であった。
【００３９】かくてまた、４−フルオロ−２−メルカプ
ト−ベンゾキサゾール、６−フルオロ−２−メルカプト
−ベンゾキサゾール及び７−フルオロ−２−メルカプト
−ベンゾキサゾールは新規な物質であり、本発明の目的
である。
ト−ベンゾキサゾール、６−フルオロ−２−メルカプト
−ベンゾキサゾール及び７−フルオロ−２−メルカプト
−ベンゾキサゾールは新規な物質であり、本発明の目的
である。
【００４０】一般式（IV）の２−メルカプトフルオロベ
ンゾキサゾールは一般式（Ｖ）
ンゾキサゾールは一般式（Ｖ）
【００４１】
【化１１】
【００４２】のフッ素化された２−アミノフエノールを
０乃至１２０℃間の温度で、希釈剤例えば水、メタノー
ル及び／またはエタノールの存在下で一般式（VI）
０乃至１２０℃間の温度で、希釈剤例えば水、メタノー
ル及び／またはエタノールの存在下で一般式（VI）
【００４３】
【化１２】 式中、Ｍは金属、好ましくはナトリウムまたはカリウム
を表わし、そしてＲはアルキル、好ましくはメチルまた
はエチルを表わす、のキサンテートと反応させる場合に
得られる（製造実施例参照）。
を表わし、そしてＲはアルキル、好ましくはメチルまた
はエチルを表わす、のキサンテートと反応させる場合に
得られる（製造実施例参照）。
【００４４】先駆体として必要とされる式（Ｖ）のフッ
素化された２−アミノフェノールは公知であり、そして
／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［ヨ
ーロッパ特許出願公開第４１５,６４１号；同第４１５,
６４２号；ヨーロッパ特許第３８５,６４４号；米国特
許第４,１４４,２３５号；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊａｐａｎ ４７（１９７４）、２０７９〜２０８
０；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８１（１９５９）、
９４参照］。
素化された２−アミノフェノールは公知であり、そして
／またはそれ自体公知である方法により製造し得る［ヨ
ーロッパ特許出願公開第４１５,６４１号；同第４１５,
６４２号；ヨーロッパ特許第３８５,６４４号；米国特
許第４,１４４,２３５号；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｊａｐａｎ ４７（１９７４）、２０７９〜２０８
０；Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８１（１９５９）、
９４参照］。
【００４５】出発物質として更に必要とされる式（VI）
のキサンテートは市販される公知の合成化学薬品であ
る。
のキサンテートは市販される公知の合成化学薬品であ
る。
【００４６】式（III）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
する本発明による方法において出発物質として更に用い
られるヒドロキシアセトアミドの一般的定義を与える。
する本発明による方法において出発物質として更に用い
られるヒドロキシアセトアミドの一般的定義を与える。
【００４７】式（III）において、Ｒ1及びＲ2は好まし
くは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適または殊に好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に
関連して既に上に記載された意味を有する。
くは、または殊にＲ1及びＲ2に対して好適または殊に好
適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に
関連して既に上に記載された意味を有する。
【００４８】式（III）のヒドロキシアセトアミドは公
知であり、そして／またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る（米国特許第４,５０９,９７１号及び同第
４,６４５,５２５号；更に同第４,３３４,０７３号、ド
イツ国特許出願公開第３,０３８,５９８号、同第３,０
３８,６３６号、ヨーロッパ特許出願公開第３７,５２６
号、同第３４８,７３７号及びドイツ国特許出願公開第
３,８１９,４７７号参照）。
知であり、そして／またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る（米国特許第４,５０９,９７１号及び同第
４,６４５,５２５号；更に同第４,３３４,０７３号、ド
イツ国特許出願公開第３,０３８,５９８号、同第３,０
３８,６３６号、ヨーロッパ特許出願公開第３７,５２６
号、同第３４８,７３７号及びドイツ国特許出願公開第
３,８１９,４７７号参照）。
【００４９】本発明による式（Ｉ）の新規なフルオロベ
ンゾキサゾリルオキシアセトアミドの製造方法は好まし
くは希釈剤を用いて行う。これらのものには好ましくは
炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはシクロヘキサ
ン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサン、アルコール例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソブタノール、ｓｅｃ-ブタノールまたはｔ−ブタノ
ール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
-メチル-ピロリドン、ニトリル例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド並びに水または塩水溶液が含まれる。
ンゾキサゾリルオキシアセトアミドの製造方法は好まし
くは希釈剤を用いて行う。これらのものには好ましくは
炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはシクロヘキサ
ン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサン、アルコール例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、
イソブタノール、ｓｅｃ-ブタノールまたはｔ−ブタノ
ール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン、
エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
-メチル-ピロリドン、ニトリル例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジメチルスル
ホキシド並びに水または塩水溶液が含まれる。
【００５０】この目的に好適に使用される塩はアルカリ
金属またはアルカリ土金属の塩化物または硫酸塩例えば
塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化カルシウムで
ある。塩化ナトリウムが殊に好ましい。
金属またはアルカリ土金属の塩化物または硫酸塩例えば
塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩化カルシウムで
ある。塩化ナトリウムが殊に好ましい。
【００５１】本発明による方法は酸結合剤を用いて行う
ことが有利である。使用し得る酸結合剤は好ましくは強
酸基性アルカリ金属及びアルカリ土金属化合物例えば酸
化物例えば酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネ
シウム及び酸化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸
化カルシウム、アルコラート例えばナトリウムｔ−ブチ
ラート及びカリウムｔ−ブチラート並びに／または炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム及び炭酸カルシウムである。
ことが有利である。使用し得る酸結合剤は好ましくは強
酸基性アルカリ金属及びアルカリ土金属化合物例えば酸
化物例えば酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネ
シウム及び酸化カルシウム、水酸化物例えば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸
化カルシウム、アルコラート例えばナトリウムｔ−ブチ
ラート及びカリウムｔ−ブチラート並びに／または炭酸
塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシ
ウム及び炭酸カルシウムである。
【００５２】０.０１〜１０重量％（用いる式（III）の
グリコールアミドを基準として）の相関移動触媒の添加
はある場合に有利であることを証明し得る。挙げ得るか
かる触媒の例には次のものがある：塩化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリ
ブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／
Ｃ15−アルキル−アンモニウム、メチル硫酸ジベンジル
−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14
−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、１８-クラウン-６、塩化トリエチルベ
ンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニ
ウム、臭化テトラエチルアンモニウム。本発明による方
法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。
一般に、本法は−５０乃至１１０℃間、好ましくは−２
０乃至８０℃間の温度で行う。本発明による方法は一般
に大気圧下で行うが、昇圧または減圧下、例えば０.１
乃至１０バール間で行うこともできる。
グリコールアミドを基準として）の相関移動触媒の添加
はある場合に有利であることを証明し得る。挙げ得るか
かる触媒の例には次のものがある：塩化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリ
ブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／
Ｃ15−アルキル−アンモニウム、メチル硫酸ジベンジル
−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14
−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、１８-クラウン-６、塩化トリエチルベ
ンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニ
ウム、臭化テトラエチルアンモニウム。本発明による方
法を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。
一般に、本法は−５０乃至１１０℃間、好ましくは−２
０乃至８０℃間の温度で行う。本発明による方法は一般
に大気圧下で行うが、昇圧または減圧下、例えば０.１
乃至１０バール間で行うこともできる。
【００５３】本発明による方法を行う際に、式（II）の
クロロフルオロベンゾキサゾール１モル当り０.５〜５
モル、好ましくは０.８〜１.５モルの式（III）のヒド
ロキシアセトアミドを一般に用いる。反応成分はいずれ
かの所望の順序で配合し得る。反応混合物は各々の場合
に反応が完了するまで撹拌し、そして常法により処理を
行う（製造実施例参照）。
クロロフルオロベンゾキサゾール１モル当り０.５〜５
モル、好ましくは０.８〜１.５モルの式（III）のヒド
ロキシアセトアミドを一般に用いる。反応成分はいずれ
かの所望の順序で配合し得る。反応混合物は各々の場合
に反応が完了するまで撹拌し、そして常法により処理を
行う（製造実施例参照）。
【００５４】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００５５】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ
ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ
ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
【００５６】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００５７】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフエノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）。
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフエノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）。
【００５８】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００５９】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００６０】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しな
い道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しな
い道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００６１】本発明による式（Ｉ）の化合物は栽培され
たイネにおける単子葉の雑草を選択的に防除する際に殊
に適する。
たイネにおける単子葉の雑草を選択的に防除する際に殊
に適する。
【００６２】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、並びに重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。
【００６３】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００６４】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００６５】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
【００６６】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００６７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００６８】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００６９】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【００７０】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカノン酸例えば
２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-
フェノキシ−カルカノン酸エステル例えばジクロホップ
−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホッ
プ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ
−エチル；アジノン例えばクロリダゾル及びノルフルラ
ゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジ
ファム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセ
トアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロ
ル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及び
プロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペ
ンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル
例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオロ
グリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフ
ェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルト
ルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、
リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシシルア
ミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジム及びトラルコオキシジム；イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフエンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ、モリネート、プロスル
フオカーブ、チオベンカーブ及びトリ−アレート；トリ
アジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメ
トリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノ
ン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジ
ン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセー
ト、ベンダゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピル
アリド、ジフェンゾリアット、ジチオピル、エトフメセ
ート、フルオロクロリドン、グルフオンネート、グリフ
オセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラッ
ク、キンメラック、スルホセート及びトリジフアンであ
る。
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカノン酸例えば
２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、フルロキシピル、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-
フェノキシ−カルカノン酸エステル例えばジクロホップ
−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホッ
プ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ
−エチル；アジノン例えばクロリダゾル及びノルフルラ
ゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジ
ファム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセ
トアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロ
ル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及び
プロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペ
ンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル
例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオロ
グリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフ
ェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルト
ルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、
リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシシルア
ミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジム及びトラルコオキシジム；イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例え
ばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフエンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ、モリネート、プロスル
フオカーブ、チオベンカーブ及びトリ−アレート；トリ
アジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメ
トリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノ
ン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジ
ン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセー
ト、ベンダゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピル
アリド、ジフェンゾリアット、ジチオピル、エトフメセ
ート、フルオロクロリドン、グルフオンネート、グリフ
オセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラッ
ク、キンメラック、スルホセート及びトリジフアンであ
る。
【００７１】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺昆虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
【００７２】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって
施用される。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって
施用される。
【００７３】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００７４】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０
ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０
ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００７５】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知り得る。
次の実施例から知り得る。
【００７６】
【００７７】
【化１３】
【００７８】Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドロキシアセ
トアミド２.４ｇ（１５ミリモル）、カリウムｔ−ブチ
ラート１.７ｇ（１５ミリモル）、アセトニトリル１１
ｍｌ及びｔ−ブタノール３０ｍｌの混合物を０℃に冷却
し、そしてアセトニトリル４ｍｌ中の２−クロロ−７−
フルオロ−ベンゾキサゾール２.６ｇ（１５ミリモル）
の溶液を０〜５℃で滴下しながら加えた。反応混合物を
０〜５℃で１２時間撹拌し、次に水でその容量の約２倍
に希釈し、そして結晶状で得られた生成物を吸引濾過に
より単離した。
トアミド２.４ｇ（１５ミリモル）、カリウムｔ−ブチ
ラート１.７ｇ（１５ミリモル）、アセトニトリル１１
ｍｌ及びｔ−ブタノール３０ｍｌの混合物を０℃に冷却
し、そしてアセトニトリル４ｍｌ中の２−クロロ−７−
フルオロ−ベンゾキサゾール２.６ｇ（１５ミリモル）
の溶液を０〜５℃で滴下しながら加えた。反応混合物を
０〜５℃で１２時間撹拌し、次に水でその容量の約２倍
に希釈し、そして結晶状で得られた生成物を吸引濾過に
より単離した。
【００７９】融点１５０℃のＮ−メチル−Ｎ−フェニル
−α−（７−フルオロベンゾキサゾル−２−イル−オキ
シ）−アセトアミド３.３ｇ（理論値の７３％）が得ら
れた。
−α−（７−フルオロベンゾキサゾル−２−イル−オキ
シ）−アセトアミド３.３ｇ（理論値の７３％）が得ら
れた。
【００８０】実施例１と同様に、そして本発明による製
造方法の一般的記録に従って製造し得る式（Ｉ）の化合
物の他の例は下の表２に示すものである。
造方法の一般的記録に従って製造し得る式（Ｉ）の化合
物の他の例は下の表２に示すものである。
【００８１】
【表１４】
【００８２】
【表１５】
【００８３】
【表１６】
【００８４】
【表１７】
【００８５】
【表１８】
【００８６】
【表１９】
【００８７】式（II）の出発物質： 〔実施例（II−１）〕
【００８８】
【化１４】
【００８９】塩化チオニル６０ｍｌを７−フルオロ−２
−メルカプトベンゾキサゾール５６ｇ（０.３３モル）
及びジメチルホルムアミド１２ｍｌの混合物に少量ずつ
加え、次に混合物を７０℃に加熱した。次に更に塩化チ
オニル１２３ｍｌを内部温度が７０℃を越えないように
１時間にわたって滴下しながら加えた。完全な反応混合
物を２時間還流し、次に減圧下で濃縮した。残渣をシク
ロヘキサン８００ｍｌ中に取り入れ、そして活性炭を用
いて精製した。混合物を水流ジエットの真空下で濃縮
し、次に残渣中に残った生成物をオイルポンプの真空下
での蒸留により精製した。
−メルカプトベンゾキサゾール５６ｇ（０.３３モル）
及びジメチルホルムアミド１２ｍｌの混合物に少量ずつ
加え、次に混合物を７０℃に加熱した。次に更に塩化チ
オニル１２３ｍｌを内部温度が７０℃を越えないように
１時間にわたって滴下しながら加えた。完全な反応混合
物を２時間還流し、次に減圧下で濃縮した。残渣をシク
ロヘキサン８００ｍｌ中に取り入れ、そして活性炭を用
いて精製した。混合物を水流ジエットの真空下で濃縮
し、次に残渣中に残った生成物をオイルポンプの真空下
での蒸留により精製した。
【００９０】０.４ミリバールで沸点５０℃の２−クロ
ロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾール２５ｇ（理論値の
４５％）が得られた。
ロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾール２５ｇ（理論値の
４５％）が得られた。
【００９１】〔実施例（II−２）〕
【００９２】
【化１５】
【００９３】塩化チオニル１００ｍｌを６−フルオロ−
２−メルカプトベンゾキサゾール１０２ｇ（０.６０モ
ル）及びジメチルホルムアミド１８ｍｌの混合物に少量
ずつ加え、次に混合物を７０℃に加熱した。次に更に塩
化チオニル３００ｍｌを内部温度が７０℃を越えないよ
うに１時間にわたって滴下しながら加えた。完全な反応
混合物を２時間還流し、次に減圧下で濃縮した。残渣を
シクロヘキサン５００ｍｌ中に取り入れ、そして活性炭
を用いて精製した。混合物を水流ジエットの真空下で濃
縮し、次に残渣中に残った生成物をオイルポンプの真空
下での蒸留により精製した。
２−メルカプトベンゾキサゾール１０２ｇ（０.６０モ
ル）及びジメチルホルムアミド１８ｍｌの混合物に少量
ずつ加え、次に混合物を７０℃に加熱した。次に更に塩
化チオニル３００ｍｌを内部温度が７０℃を越えないよ
うに１時間にわたって滴下しながら加えた。完全な反応
混合物を２時間還流し、次に減圧下で濃縮した。残渣を
シクロヘキサン５００ｍｌ中に取り入れ、そして活性炭
を用いて精製した。混合物を水流ジエットの真空下で濃
縮し、次に残渣中に残った生成物をオイルポンプの真空
下での蒸留により精製した。
【００９４】１ミリバールで沸点５５℃の２−クロロ−
６−フルオロ−ベンゾキサゾール８３ｇ（理論値の８１
％）が得られた。
６−フルオロ−ベンゾキサゾール８３ｇ（理論値の８１
％）が得られた。
【００９５】式（IV）の出発物質： 〔実施例（IV−１）〕
【００９６】
【化１６】
【００９７】２−アミノ−６−フルオロ−フェノール４
８ｇ（０.３８モル）、エチルキサンチン酸カリウム６
４ｇ（０.４０モル）及び水２００ｍｌの混合物を３時
間還流した。続いて水６００ｍｌ及び濃塩酸１００ｍｌ
を加え、そして結晶状で得られた生成物を吸引濾過によ
り単離した。
８ｇ（０.３８モル）、エチルキサンチン酸カリウム６
４ｇ（０.４０モル）及び水２００ｍｌの混合物を３時
間還流した。続いて水６００ｍｌ及び濃塩酸１００ｍｌ
を加え、そして結晶状で得られた生成物を吸引濾過によ
り単離した。
【００９８】融点２１６℃の７−フルオロ−２−メルカ
プトベンゾキサゾール５６.７ｇ（理論値の８９％）が
得られた。
プトベンゾキサゾール５６.７ｇ（理論値の８９％）が
得られた。
【００９９】〔実施例（IV−２）〕
【０１００】
【化１７】
【０１０１】水２００ｍｌ中のエチルキサンチン酸カリ
ウム３０２ｇ（１.８８モル）の溶液を２−アミノ−５
−フルオロ−フェノール２１８ｇ（１.７１モル）及び
エタノール１.７ｌの混合物に加え、そして完全な混合
物を４.５時間還流した。アルコールの殆んどは順次留
去し、そして残渣を水４リットルで処理し、酢酸で酸性
に調整した。結晶状で得られた生成物を吸引濾過により
単離した。
ウム３０２ｇ（１.８８モル）の溶液を２−アミノ−５
−フルオロ−フェノール２１８ｇ（１.７１モル）及び
エタノール１.７ｌの混合物に加え、そして完全な混合
物を４.５時間還流した。アルコールの殆んどは順次留
去し、そして残渣を水４リットルで処理し、酢酸で酸性
に調整した。結晶状で得られた生成物を吸引濾過により
単離した。
【０１０２】融点２４５℃の６−フルオロ−２−メルカ
プトベンゾキサゾール２６１ｇ（理論値の１００％）が
得られた。
プトベンゾキサゾール２６１ｇ（理論値の１００％）が
得られた。
【０１０３】使用例：次の使用例において、比較物質と
して下記の化合物を用いた：
して下記の化合物を用いた：
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】Ｎ−メチル−ベンゾチアゾル−２−イル−
オキシ−アセトアニリド（ヨーロッパ特許出願公開第
５,５０１号、実施例１に開示）。
オキシ−アセトアニリド（ヨーロッパ特許出願公開第
５,５０１号、実施例１に開示）。
【０１０６】〔実施例Ａ〕栽培されたイネにおける発芽
前水表面処理 施用に適する調製物を製造するために、活性化合物１部
をアセトン５部に溶解し；次に乳化剤としてベンジルオ
キシ-ポリグリコールエーテル１部を加えた。次にこの
ものを水で所望の濃度に調整した。２葉の段階のイネを
土壌で満たしたポット中に植えた。試験植物の種をまい
た（１ｃｍの深さ）。２日後、ポットに水を３ｃｍの深
さで満たした。続いて活性化合物の調製物を水表面に施
用した。４週間後、除草作用及び処理した植物の損傷を
未処理植物と比較して肉眼で％で評価した。０％は作用
なしを意味し、１００％は完全撲滅を意味する。
前水表面処理 施用に適する調製物を製造するために、活性化合物１部
をアセトン５部に溶解し；次に乳化剤としてベンジルオ
キシ-ポリグリコールエーテル１部を加えた。次にこの
ものを水で所望の濃度に調整した。２葉の段階のイネを
土壌で満たしたポット中に植えた。試験植物の種をまい
た（１ｃｍの深さ）。２日後、ポットに水を３ｃｍの深
さで満たした。続いて活性化合物の調製物を水表面に施
用した。４週間後、除草作用及び処理した植物の損傷を
未処理植物と比較して肉眼で％で評価した。０％は作用
なしを意味し、１００％は完全撲滅を意味する。
【０１０７】この試験はイネにおける本発明による活性
化合物、殊に製造実施例１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０、１１、１２及び１３の適用性がある場合
に極めて良好であり、一方雑草、殊にイヌビエ（Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ）に対する活性が
公知の化合物（Ａ）と比較してかなり強いことを示す。
その結果を表Ａに示す。
化合物、殊に製造実施例１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０、１１、１２及び１３の適用性がある場合
に極めて良好であり、一方雑草、殊にイヌビエ（Ｅｃｈ
ｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ）に対する活性が
公知の化合物（Ａ）と比較してかなり強いことを示す。
その結果を表Ａに示す。
【０１０８】
【表２０】
【０１０９】
【表２１】
【０１１０】
【表２２】
【０１１１】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１１２】１．一般式（Ｉ）
【０１１３】
【化１９】
【０１１４】式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケ
ニル、アルキニルもしくはアラルキルよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ2はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わすか、或いはＲ1及
びＲ2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
て更にヘテロ原子を含有することができ、そしてベンゾ
基が融合し得る随時置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の窒素複素環を形成する、のフルオロベンゾキサ
ゾリルオキシアセトアミド。
ニル、アルキニルもしくはアラルキルよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わし、Ｒ2はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシよりなる群からの
随時置換されていてもよい基を表わすか、或いはＲ1及
びＲ2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒になっ
て更にヘテロ原子を含有することができ、そしてベンゾ
基が融合し得る随時置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の窒素複素環を形成する、のフルオロベンゾキサ
ゾリルオキシアセトアミド。
【０１１５】２．Ｒ1が水素、随時フッ素、塩素、シア
ノもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素及び／も
しくは塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルケニ
ルを表わすか、或いはＣ2〜Ｃ8−アルキニルまたはベン
ジルを表わし、Ｒ2が随時フッ素、塩素、シアノもしく
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1〜
Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルケニルを表
わすか、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルを表わすか、随時塩素及
び／もしくはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換されていてもよ
いＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、Ｃ5−または
Ｃ6−シクロアルケニルを表わすか、随時フッ素、塩素
及び／もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていても
よいベンジルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフル
オロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／もしくはＣ1
〜Ｃ4−アルキルチオで置換されていてもよいフェニル
を表わすか、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ8−アルコキシを表わすか、またはＣ3
〜Ｃ4−アルケニルオキシを表わすか、或いはＲ1及びＲ
2がこれらのものと結合する窒素原子と一緒になって随
時ベンゾ融合されていてもよく、そして随時Ｃ1〜Ｃ3−
アルキルで１〜３置換されていてもよい飽和もしくは不
飽和の５〜７員の窒素複素環を形成することを特徴とす
る、上記１に記載の一般式（Ｉ）のフルオロベンゾキサ
ゾリルオキシアセトアミド。
ノもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよ
いＣ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素及び／も
しくは塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルケニ
ルを表わすか、或いはＣ2〜Ｃ8−アルキニルまたはベン
ジルを表わし、Ｒ2が随時フッ素、塩素、シアノもしく
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1〜
Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルケニルを表
わすか、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルを表わすか、随時塩素及
び／もしくはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換されていてもよ
いＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、Ｃ5−または
Ｃ6−シクロアルケニルを表わすか、随時フッ素、塩素
及び／もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていても
よいベンジルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフル
オロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／もしくはＣ1
〜Ｃ4−アルキルチオで置換されていてもよいフェニル
を表わすか、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ8−アルコキシを表わすか、またはＣ3
〜Ｃ4−アルケニルオキシを表わすか、或いはＲ1及びＲ
2がこれらのものと結合する窒素原子と一緒になって随
時ベンゾ融合されていてもよく、そして随時Ｃ1〜Ｃ3−
アルキルで１〜３置換されていてもよい飽和もしくは不
飽和の５〜７員の窒素複素環を形成することを特徴とす
る、上記１に記載の一般式（Ｉ）のフルオロベンゾキサ
ゾリルオキシアセトアミド。
【０１１６】３．Ｒ1がＣ1〜Ｃ4−アルキル、アリルま
たはプロパルギルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、アリ
ル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで置換されて
いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−
アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表わすか、或いは
Ｒ1及びＲ2がこれらのものが結合する窒素原子と一緒に
なって随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３置換さ
れていてもよいピペリジニルを表わすか、随時メチル及
び／もしくはエチルで１または２置換されていてもよい
ピロリジニルを表わすか、或いはパーヒドロアゼピニル
または１,２,３,４−テトラヒドロ（イソ）−キノリニ
ルを表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミ
ド。
たはプロパルギルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、アリ
ル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシもしくはエトキシで置換されて
いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−
アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表わすか、或いは
Ｒ1及びＲ2がこれらのものが結合する窒素原子と一緒に
なって随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３置換さ
れていてもよいピペリジニルを表わすか、随時メチル及
び／もしくはエチルで１または２置換されていてもよい
ピロリジニルを表わすか、或いはパーヒドロアゼピニル
または１,２,３,４−テトラヒドロ（イソ）−キノリニ
ルを表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミ
ド。
【０１１７】４．上記１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ
Ｃ）、（ＩＡ）または（ＩＢ）
Ｃ）、（ＩＡ）または（ＩＢ）
【０１１８】
【化２０】
【０１１９】の４−フルオロ−、６−フルオロ−及び７
−フルオロ−ベンゾキサゾリルオキシアセトアミド。
−フルオロ−ベンゾキサゾリルオキシアセトアミド。
【０１２０】５．式（II）
【０１２１】
【化２１】
【０１２２】の２−クロロ-フルオロベンゾキサゾール
を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存
在下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（III）
を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存
在下及び適当ならば触媒の存在下で一般式（III）
【０１２３】
【化２２】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記１に記載の意味を有する、のヒ
ドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とする、
上記１に記載の式（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾリルオ
キシアセトアミドの製造方法。
ドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とする、
上記１に記載の式（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾリルオ
キシアセトアミドの製造方法。
【０１２４】６．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする除草剤。
（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする除草剤。
【０１２５】７．望ましくない植物の生長を防除する際
の上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
の上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【０１２６】８．請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合
物を雑草またはその環境上に作用させることを特徴とす
る、雑草の防除方法。
物を雑草またはその環境上に作用させることを特徴とす
る、雑草の防除方法。
【０１２７】９．上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、除草剤の製造方法。
を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、除草剤の製造方法。
【０１２８】１０．２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾ
キサゾール、２−クロロ−６−フルオロ−ベンゾキサゾ
ール、２−クロロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾール、
４−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾール、６
−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾール及び７
−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾールの化合
物。
キサゾール、２−クロロ−６−フルオロ−ベンゾキサゾ
ール、２−クロロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾール、
４−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾール、６
−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾール及び７
−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾールの化合
物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アルブレヒト・マルホルト ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・カール−ドウイスベルク−シユトラ ーセ329 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ− グラートバツハ２・アウグスト−キールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ− グラートバツハ２・イムバルトビンケル 110
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキ
ニルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換され
ていてもよい基を表わし、Ｒ2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ
またはアルキニルオキシよりなる群からの随時置換され
ていてもよい基を表わすか、或いはＲ1及びＲ2はこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって更にヘテロ原
子を含有することができ、そしてベンゾ基が融合し得る
随時置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の窒素複
素環を形成する、のフルオロベンゾキサゾリルオキシア
セトアミド。 - 【請求項２】 Ｒ1が水素、随時フッ素、塩素、シアノ
もしくはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表わすか、随時フッ素及び／もし
くは塩素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルケニル
を表わすか、或いはＣ2〜Ｃ8−アルキニルまたはベンジ
ルを表わし、Ｒ2が随時フッ素、塩素、シアノもしくは
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8
−アルキルを表わすか、随時フッ素及び／もしくは塩素
で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ8−アルケニルを表わす
か、Ｃ2〜Ｃ8−アルキニルを表わすか、随時塩素及び／
もしくはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換されていてもよいＣ
3〜Ｃ6−シクロアルキルを表わすか、Ｃ5−またはＣ6−
シクロアルケニルを表わすか、随時フッ素、塩素及び／
もしくはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいベ
ンジルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメ
チル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／もしくはＣ1〜Ｃ4−
アルキルチオで置換されていてもよいフェニルを表わす
か、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシを表わすか、またはＣ3〜Ｃ4−ア
ルケニルオキシを表わすか、或いはＲ1及びＲ2がこれら
のものと結合する窒素原子と一緒になって随時ベンゾ融
合されていてもよく、そして随時Ｃ1〜Ｃ3−アルキルで
１〜３置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５〜
７員の窒素複素環を形成することを特徴とする、請求項
１に記載の一般式（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾリルオ
キシアセトアミド。 - 【請求項３】 Ｒ1がＣ1〜Ｃ4−アルキル、アリルまた
はプロパルギルを表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、アリル、
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、ベンジル、フェニル（随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシもしくはエトキシで置換されてい
てもよい）、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−ア
ルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシを表わすか、或いはＲ
1及びＲ2がこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
って随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３置換され
ていてもよいピペリジニルを表わすか、随時メチル及び
／もしくはエチルで１または２置換されていてもよいピ
ロリジニルを表わすか、或いはパーヒドロアゼピニルま
たは１,２,３,４−テトラヒドロ（イソ）−キノリニル
を表わすことを特徴とする、請求項１に記載の一般式
（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミ
ド。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ
Ｃ）、（ＩＡ）または（ＩＢ） 【化２】 の４−フルオロ−、６−フルオロ−及び７−フルオロ-
ベンゾキサゾリルオキシアセトアミド。 - 【請求項５】 式（II） 【化３】 の２−クロロ−フルオロベンゾキサゾールを適当ならば
希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当
ならば触媒の存在下で一般式（III） 【化４】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有する、の
ヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
る、請求項１に記載の式（Ｉ）のフルオロベンゾキサゾ
リルオキシアセトアミドの製造方法。 - 【請求項６】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項７】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
を雑草またはその環境上に作用させることを特徴とす
る、雑草の防除方法。 - 【請求項８】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、除草剤の製造方法。 - 【請求項９】 ２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾキサ
ゾール、２−クロロ−６−フルオロ-ベンゾキサゾー
ル、２−クロロ−７−フルオロ−ベンゾキサゾール、４
−フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾール、６−
フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾール及び７−
フルオロ−２−メルカプト−ベンゾキサゾールの化合
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4218433A DE4218433A1 (de) | 1992-06-04 | 1992-06-04 | Fluorbenzoxazolyloxyacetamide |
| DE4218433.9 | 1992-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641100A true JPH0641100A (ja) | 1994-02-15 |
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ID=6460387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5152600A Pending JPH0641100A (ja) | 1992-06-04 | 1993-06-01 | フルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミド |
Country Status (4)
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|---|---|
| EP (1) | EP0572893A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641100A (ja) |
| KR (1) | KR100291842B1 (ja) |
| DE (1) | DE4218433A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4996009B2 (ja) * | 1997-12-16 | 2012-08-08 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | クロロベンゾオキサゾールの製造法 |
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| WO2024035876A2 (en) * | 2022-08-10 | 2024-02-15 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Compositions and methods of treating cancer |
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|---|---|---|---|---|
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-
1992
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-
1993
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- 1993-06-01 JP JP5152600A patent/JPH0641100A/ja active Pending
- 1993-06-01 KR KR1019930009820A patent/KR100291842B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4996009B2 (ja) * | 1997-12-16 | 2012-08-08 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | クロロベンゾオキサゾールの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940000441A (ko) | 1994-01-03 |
| DE4218433A1 (de) | 1993-12-09 |
| EP0572893A1 (de) | 1993-12-08 |
| KR100291842B1 (ko) | 2001-09-17 |
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