JPH0665206A - Ｎ−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法 - Google Patents

Ｎ−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法

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JPH0665206A
JPH0665206A JP5806093A JP5806093A JPH0665206A JP H0665206 A JPH0665206 A JP H0665206A JP 5806093 A JP5806093 A JP 5806093A JP 5806093 A JP5806093 A JP 5806093A JP H0665206 A JPH0665206 A JP H0665206A
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alkyl
group
aryl
halogenoalkyl
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JP5806093A
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Otto Schallner
オツトー・シヤルナー
Ralf Tiemann
ラルフ・テイーマン
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
Renate Vosswinkel
レナテ・フオスビンケル
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ）のＮ-アリール-窒素複素環族化
合物、その製造方法および当該化合物を含有する除草
剤。 〔式中、Ｒ１は水素或いは（ハロゲノ）アルキル；Ｒ２
は水素、ハロゲン、ニトロ、或いは（ハロゲノ）アルキ
ル；Ｒ３は水素、ハロゲン或いは（ハロゲノ）アルキ
ル；Ｒ４は水素又はハロゲン；Ｒ５は水素又はアルキ
ル；Ｒ６はアルキル、シクロアルキル、アリール等；を
表わし、或いはＲ１とＲ２は一緒になって２価のアルカ
ンジイル基を表わす〕 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、除草剤として極めて有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規なＮ-アリール-窒素複素環
族化合物、その製造法及びその駆除剤としての使用法に
関する。
【０００２】ある種のＮ-アリール-窒素複素環族化合
物、例えば化合物４-クロル-３,５-ジメチル-１-（４-
シアノ-２-フルオル-５-メトキシカルボニルメチルチオ
フエニル）-ピラゾールが除草活性を有するということ
は公知である（参照、例えば独国特許公報第３,８３９,
４８０号）。
【０００３】しかしながらこれらの従来から既知の化合
物の、問題の植物に対する除草活性並びに重要な作物植
物との適合性はすべての適用分野において完全に満足さ
れない。
【０００４】今回一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】［式中、Ｒ1は水素或いはアルキル又はハ
ロゲノアルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ
2は水素、ハロゲン、ニトロ或いはアルキル又はハロゲ
ノアルキルを含んでなる系列の基を表わし、或いはＲ1
及びＲ2は一緒になって２価のアルカンジイル基を表わ
し、Ｒ3は水素、ハロゲン或いはアルキル又はハロゲノ
アルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ4は水
素又はハロゲンを表わし、Ｒ5は水素又はアルキルを表
わし、そしてＲ6はそれぞれの場合随時置換されたアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はア
リールを含んでなる系列からの基を表わす］の新規なＮ
-アリール窒素複素環族化合物が発見された。
【０００７】適当ならば式（Ｉ）の化合物は、置換基の
性質に依存して、幾何及び／又は光学異性体或いは種々
の組成の異性体混合物の形で存在しうる。本発明は純粋
な異性体並びにその異性体混合物を特許請求する。
【０００８】今回一般式（Ｉ）
【０００９】
【化６】
【００１０】［式中、Ｒ1は水素或いはアルキル又はハ
ロゲノアルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ
2は水素、ハロゲン、ニトロ或いはアルキル又はハロゲ
ノアルキルを含んでなる系列の基を表わし、或いはＲ1
及びＲ2は一緒になって２価のアルカンジイル基を表わ
し、Ｒ3は水素、ハロゲン或いはアルキル又はハロゲノ
アルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ4は水
素又はハロゲンを表わし、Ｒ5は水素又はアルキルを表
わし、そしてＲ6はそれぞれの場合随時置換されたアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はア
リールを含んでなる系列からの基を表わす］のＮ-アリ
ール窒素複素環族化合物は、式（ＩＩ）
【００１１】
【化７】
【００１２】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上述した
意味を有する］のフルオルフエニル-複素環族化合物
を、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助
剤の存在下に、式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化８】Ｒ6−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒ5 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ5及びＲ6は上述した意味を有する］のスルホ
ンアミドと反応させる場合に得られることが発見され
た。
【００１４】最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ-アリー
ル-窒素複素環族化合物は除草活性を有することが発見
された。
【００１５】驚くことに、本発明の一般式（Ｉ）のＮ-
アリール-窒素複素環族化合物は、従来法で既知のＮ-ア
リール-窒素複素環族化合物、例えば化学的に及びその
作用の観点から類似の化合物である４-クロル-３,５-ジ
メチル-１-（４-シアノ-２-フルオル-５-メトキシカル
ボニルメチルチオ-フエニル）-ピラゾールと比べて、同
様に良好な重要な作物植物との適合性を有すると共に、
かなり良好な問題の植物に対する除草活性を有する。
【００１６】式（Ｉ）は本発明のＮ-アリール-複素環族
化合物の一般的な定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合
物は、Ｒ1が水素、炭素数１〜６のアルキル又は炭素数
１〜６及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜１
３のハロゲノアルキル基を含んでなる系列からの直鎖又
は分岐鎖基を表わし、Ｒ2が水素、弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、ニトロ、炭素数１〜６アルキル又は炭素数１〜
６及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜１３の
ハロゲノアルキルを含んでなる系列からの直鎖又は分岐
鎖基を表わし、或いはＲ1及びＲ2が一緒になって炭素数
２〜６の直鎖又は分岐鎖の２価のアルカンジイル基を表
わし、Ｒ3が水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数
１〜６のアルキル又は炭素数１〜６及び同一のもしくは
異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキルを含
んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わし、Ｒ4が
水素、弗素、塩素、臭素、又はヨウ素を表わし、Ｒ5が
水素又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキルを
表わし、Ｒ6が直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜１８のア
ルキル、それぞれ炭素数２〜８のアルケニル又はアルキ
ニル、炭素数１〜１２及び同一のもしくは異なるハロゲ
ン原子数１〜２５のハロゲノアルキル、炭素数３〜８の
シクロアルキル、或いは炭素数６〜１０を有し且つ随時
同一の又は異なる適当な置換基、即ちハロゲン、シア
ノ、ニトロ、それぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖ア
ルキル、アルコキシ又はアルキルチオ、それぞれ炭素数
１〜４及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜９
の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、又はハロゲノアルキルチオ、それぞれ各アルキル残
基の炭素数が１〜４の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボ
ニル又はアルコキシミノアルキル、及び随時ハロゲン及
び／又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキルを
含んでなる系列からの同一の又は異なる置換基でモノ置
換又はポリ置換されたフエニルによってモノ置換又はポ
リ置換されていてよいアリールを含んでなる系列からの
基を表わす、ものである。
【００１７】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ1が水
素、炭素数１〜４のアルキル又は炭素数１〜４及び同一
のもしくは異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアル
キル基を含んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わ
し、Ｒ2が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、炭素数１
〜４アルキル又は炭素数１〜４及び同一のもしくは異な
るハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキルを含んでな
る系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わし、或いはＲ1及
びＲ2が一緒になって炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖の
２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ3が水素、弗素、
塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキル又は炭素数１〜４
及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜９のハロ
ゲノアルキルを含んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基
を表わし、Ｒ4が水素、弗素、塩素又は臭素を表わし、
Ｒ5が水素又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アル
キルを表わし、Ｒ6が直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜１
２のアルキル、それぞれ炭素数２〜６のアルケニル又は
アルキニル、炭素数１〜１０及び同一のもしくは異なる
ハロゲン原子数１〜２１のハロゲノアルキル、炭素数３
〜７のシクロアルキル、或いは炭素数６〜１０を有し且
つ随時同一の又は異なる適当な置換基、即ち弗素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ-又は
ｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-
又はｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフル
オルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチ
ルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メ
トキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミノ
メチル、エトキシミノエチル、或いは随時弗素、塩素、
臭素、メチル及び／又はエチルを含んでなる系列からの
同一の又は異なる置換基でモノ〜トリ置換されたフエニ
ルによってモノ〜ペンタ置換されていてもよいフエニル
を表わす、ものである。
【００１８】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ1が水
素、メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、或いは炭素
数１〜３及び同一のもしくは異なるハロゲン原子、特に
弗素、塩素又は臭素の数１〜７の直鎖又は分岐鎖ハロゲ
ノアルキルを表わし、Ｒ2が水素、塩素、臭素、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、或いは炭素
数１〜３及び同一のもしくは異なるハロゲン原子、特に
弗素、塩素又は臭素の数１〜７の直鎖又は分岐鎖ハロゲ
ノアルキルを表わし、Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素数
３〜６の直鎖又は分岐鎖の２価のアルカンジイル基を表
わし、Ｒ3が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ-又はｉ-プロピル、或いは炭素数１又は２及び同
一のもしくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素又は
臭素の数１〜５の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキルを表
わし、Ｒ4が水素、弗素又は塩素を表わし、Ｒ5が水素、
メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-
又はｔ-ブチルを表わし、そしてＲ6が直鎖又は分岐鎖
の、炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８及び同一の
又は異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素又は臭素の数
１〜１７のハロゲノアルキル、更にシクロプロピル又は
シクロヘキシル、或いは随時同一の又は異なる適当な置
換基、即ち弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、エチ
ル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ
-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ、トリ
フルオルメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、
エトキシミノメチル、エトキシミノエチル、或いは随時
弗素、塩素、臭素、メチル及び／又はエチルを含んでな
る系列からの同一の又は異なる置換基でモノ〜トリ置換
されたフエニルによってモノ〜トリ置換されていてもよ
いフエニルを表わす、ものである。
【００１９】例えば１-（４-シアノ-３-フルオルフエニ
ル）-３,５-ジメチル-４-クロルピラゾール及びエタン
スルホンアミドを出発物質として用いる場合、本発明の
方法の反応過程は次の方程式で表わすことができる：
【００２０】
【化９】
【００２１】式（ＩＩ）は本発明の方法を行なうための
出発物質として必要とされるフルオルフエニル複素環族
化合物の一般的な定義を与える。この式（ＩＩ）におい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は好ましくは本発明による式
（Ｉ）の化合物の記述と関連し、これらの置換基に対し
て好適なものとしてすでに言及した基を表わす。
【００２２】式（ＩＩ）のフルオルフエニル複素環族化
合物は公知であり、或いは公知の方法と同様にして得る
ことができる（参照、例えば独国特許公報第３,９０３,
７９９号又は第３,８３９,４８０号）。
【００２３】式（ＩＩＩ）は本発明の方法を行なうため
の出発物質として必要とされるスルホンアミドの一般的
な定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ5及び
Ｒ6は好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記述
と関連し、これらの置換基に対して好適なものとしてす
でに言及した基を表わす。式（ＩＩＩ）のスルホンアミ
ドは一般に有機化学で既知の化合物である。
【００２４】本発明の方法を行うのに適当な希釈剤は、
不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂環族
又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、エーテル、例えばシエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、又は
エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレン
グリコールジエチルエーテル、ケトン、例えばアセト
ン、ブタノン、又はメチルイソブチルケトン、ニトリ
ル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、又はベ
ンゾニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-
メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド、エ
ステル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、或いはスル
ホキシド、例えばジメチルスルホキシドを含む。
【００２５】本発明の方法は好ましくは適当な反応助剤
の存在下に行われる。適当な反応助剤は、通常使用しう
るすべての無機及び有機塩基である。次のものは好適に
使用される：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素
化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸
塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレー
ト、カリウムｔ-ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、並びに３級アミン
例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリ
ジン、Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）、又はジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）。
【００２６】本発明の方法を行う場合、反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に本方法は２０
〜１８０℃、好ましくは４０〜１６０℃の温度で行うこ
とができる。
【００２７】本発明の方法は一般に大気圧下又は減圧下
に行われる。しかしながら、本方法を昇圧下に行うこと
も可能である。
【００２８】本発明の方法を行うために、式（ＩＩ）の
フルオルフエニル複素環化合物１モルに対して、０.８
〜１.５モル、好ましくは１.０〜１.２モルの式（ＩＩ
Ｉ）のスルホンアミド及び適当ならば１.０〜３.０モ
ル、好ましくは１.０〜２.０モルの反応助剤としての塩
基が一般に使用される。反応を公知の方法に従って行
い、反応生成物を処理し、単離する（これに関しては製
造例を参照）。
【００２９】式（Ｉ）の最終生成物は、常法により、例
えばカラムクロマトグラフイー又は再結晶により精製さ
れる。これらは融点或いは結晶化しない化合物の場合に
はプロトン核磁気共鳴分光法（1Ｈ-ＮＭＲ）により特徴
づけることができる。
【００３０】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
【００３１】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、
キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒ
ユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ
属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属
(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属
(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃar
duus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌ
ガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ
属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ
属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅm
ex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiol
a)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapave
r)、センタウレア属(Ｃentaurea)、シャジクソウ属(Ｔr
ifolium)、ウマノアシガタ属(Ｒanunculus)及びタンポ
ポ属(Ｔaraxacum)。
【００３２】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エン
ドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、
サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ
属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ
イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲ
シ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属
(Ｃucurbita)。
【００３３】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。
【００３４】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
【００３５】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００３６】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除
に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用すること
ができる。
【００３７】本発明に従って使用し得る活性化合物は、
植物の代謝作用に関係し、従って生長調節剤として用い
ることができる。
【００３８】植物生長調節剤の作用方法の今日までの経
験から、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を及
ぼすことが分っている。化合物の作用は本質的に該化合
物を使用する時点、植物の発育段階、並びに植物にまた
はその周りに適用する活性化合物の量及び化合物の適用
方法に依存する。各々の場合に、生長調節剤が特定の所
望の方法で作物植物に影響を及ぼすようにする。
【００３９】植物における葉の量を生長調節剤の影響下
で調節することができ、従って所望の時点で植物の落葉
が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて
重要であるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培
における収穫促進に対しても重要である。また植物の落
葉は植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
行うことができる。
【００４０】更に本発明の活性化合物は、適当な施用割
合で用いた時に殺菌（fungicide）活性も有し、イネの
病気例えばイネの病原性微生物（Ｐyricularia Ｏryza
e）に対して、これを駆除するために使用することがで
きる。また本発明の活性化合物は良好な試験管内活性も
示す。
【００４１】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種
子用の重合物質中の極く細かいカプセルに変えることが
できる。
【００４２】これらの配合物は、既知の方法において、
たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶
媒、加圧下に液化した気体および／または固体の担体
と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤および
／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混
合することにより調製することができる。
【００４３】増量剤として水を用いる場合、たとえば補
助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、たとえば、
シクロヘキサンまたはパラフイン系留分、たとえば、石
油留分、無機油および植物性油、アルコール、たとえば
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよ
びエステル、ケトン、たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン、強く極性の有機溶媒、たとえばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシドならびに水。
【００４４】固体の担体として、次のものが適する：た
とえば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえ
ば、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
および粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ
酸、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体
として、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然
岩、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびド
ロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、
有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウ
モロコシの穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／また
は発泡剤として、次のものが適する：たとえば、非イオ
ン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシ
エチレン‐脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネート
ならびにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次
のものが適する：たとえば、リグニン-サルフアイト廃
液およびメチルセルロース。
【００４５】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチ
ン、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。そ
れ以上の添加剤は鉱油および植物油であることができ
る。
【００４６】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。
【００４７】配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００４８】本発明の活性化合物は、そのままであるい
はそれらの配合物の形態で、雑草を防除するために、既
知の除草剤との混合物として使用することもでき、仕上
げた配合物または槽混合が可能である。
【００４９】混合物に対して適当な除草剤は既知の除草
剤、例えばアニリド例えばジフルフエニカン（diflueni
can）及びプロパニル（propanil）；アリールカルボン
酸例えばジクロルピコリン酸、ジカンバ（dicamba）及
びピクロラム（picloram）；アリーロキシアルカン酸例
えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、フルロキシピア（fluroxypy
r）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、及びトリクロピア（trichlo
pyr）；アリーロキシ-フエノキシ-アルカン酸エステル
例えばジクロフオプ（diclofop）-メチル、フエノキサ
プロプ（fenoxaprop）-エチル、フルアジフオプ（fluaz
ifop）-ブチル、ハロキシフオプ（haloxyfop）-メチル
及びキザロフオプ（quizalofop）-エチル；アジノン例
えばクロリダゾン（chloridazon）及びノルフルラゾン
（norflurazon）；カーバメート例えばクロルプロフア
ム（chlorpropham）、デスメジフアム（desmedipha
m）、フエンメジフアム（phenmedipham）及びプロフア
ム（propham）；クロルアセトアニリド例えばアラクロ
ル（alachlor）、アセトクロル（acetochlor）、ブタク
ロル（butachlor）、メタザクロル（metazachlor）、メ
トラクロル（metolachlor）、プレチラクロル（pretila
chlor）及びプロパクロル（propachlor）；ジニトロア
ニリン例えばオリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン
（pendimethalin）及びトリフルラリン（triflurali
n）；ジフエニルエーテル例えばアシフルオルフエン（a
cifluorfen）、ビフエノクス（bifenox）、フルオログ
リコフエン（fluoroglycofen）、フオメサフエン（fome
safen）、ハロサフエン（halosafen）、ラクトフエン
（lactofen）及びオキシフルオルフエン（oxyfluorfe
n）；尿素例えばクロルトルロン（chlortoluron）、ジ
ウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、
イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linuron）
及びメタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）；ヒ
ドロキシルアミン例えばアロキシジム（alloxydim）、
クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydi
m）、セトキシジム（sethoxydim）、及びトラルコキシ
ジム（tralkoxydim）；イミダゾリノン例えばイマゼタ
ピア（imazethapyr）、イマザメタベンズ（imazamethab
enz）、イマザピア（imazapyr）及びイマザキン（imaza
quin）；ニトリル例えばブロモキシニル（bromoxyni
l）、ジクロベニル（dichlobenil）及びイオキシニル
（ioxynil）；オキシアセトアミド例えばメフエナセト
（mefenacet）；スルホニル尿素例えばアミドスルフロ
ン（amidosulfuron）、ベンスルフロン（bensulfuron）
-メチル、クロリムロン（chlorimuron）-エチル、クロ
ルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cin
osulfuron）、メトスルフロン（metsulfuron）-メチ
ル、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プリミスルフロ
ン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfu
ron）-エチル、チフエンスルフロン（thiensulfuron）-
メチル、トリアスルフロン（triasulfuron）及びトリベ
ヌロン（tribenuron）-メチル；チオカーバメート例え
ばブチレート（butylate）、シクロエート（cycloat
e）、ジ-アレート（di-allate）、ＥＰＴＣ、エスプロ
カーブ（esprocarb）、モリネート（molinate）、プロ
スルフオカーブ（prosulfocarb）、チオベンカーブ（th
iobencarb）、及びトリ-アレート（tri-allate）；トリ
アジン例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン（cy
arazine）、シマジン（simazine）、シメトリン（simet
ryne）、ターブトリン（terbutryne）及びターブチラジ
ン（terbutylazine）；トリアジノン例えばヘキサジノ
ン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）及びメ
トリブジン（metribuzin）；その他例えばアミノトリア
ゾール、ベンフレセート（benfiresate）、ベンタゾン
（bentazone）、シンメチリン（cinmethylin）、クロマ
ゾン（clomazone）、クロピラリド（clopyrafid）、ジ
フエンゾクアット（difenzoquat）、ジチオピア（dithi
opyr）、エトフメセート（ethofumesate）、フルオロク
ロリドン（fluorochloridone）、グルフオシネート（gl
ufosinate）、グリフオセート（glyphosate）、イソキ
サベン（isoxaben）、ピリデート（pyridate）、キンク
ロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、ス
ルホセート（sulphosate）及びトリジフアン（tridipha
ne）、である。
【００５０】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌剤
（fungicide）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類
忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合物も
可能である。
【００５１】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ready-touse solut
ion）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペーストおよび粒剤の形
態で使用できる。それらは、普通の方法で、たとえば、
液剤散布（watering）、噴霧、微噴霧（atomizing）、
又は散布（scattering）で使用される。本発明の活性化
合物は、植物の発芽の前または後に適用することができ
る。
【００５２】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。
【００５３】活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で
変化することができる。それは所望効果の性質に本質的
に依存する。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール
当り０.００１〜１０ｋｇ、０.００５〜５ｋｇの活性化
合物である。
【００５４】本発明の化合物の製造法及び使用法は以下
の実施例から理解することができる。
【００５５】
【実施例】製造例 実施例１
【００５６】
【化１０】
【００５７】ジメチルスルホキシド８０ｍｌ中１-（４-
シアノ-３-フルオルフエニル）-５-クロル-３,４-テト
ラメチレン-ピラゾール（例えば独国特許公報第３,８３
９,４８０号を参照）４.１ｇ（０.０１５モル）の溶液
に、炭酸カリウム２.３ｇ（０.０１６モル）及びベンゼ
ンスルホンアミド２.４ｇ（０.０１５モル）を連続的に
添加し、この混合物を１３５〜１４０℃で６時間撹拌し
た。処理に際しては、溶媒を真空下に留去し、残渣を水
中に入れ、混合物を希塩酸でpＨ２まで酸性にし、次い
でジクロルメタンで抽出した。一緒にした有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空下に溶媒を除去した。
【００５８】融点１７７℃の１-（４-シアノ-３-ベンゼ
ンスルホンアミドフエニル）-５-クロル-３,４-テトラ
メチレン-ピラゾール６.１ｇ（理論量の９８％）を得
た。
【００５９】次の一般式（Ｉ）のＮ-アリール複素環族
化合物も対応する方法及び一般的な製造法の教示に従っ
て製造できた。
【００６０】
【化１１】
【００６１】
【表１】 実施例番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 融 点 ２ -(CH2)4- Cl H H CH3 融点177℃ ３ -(CH2)4- Cl F H CH3 融点181℃ ４ -(CH2)4- CH3 F H CH3 融点198℃ ５ -(CH2)4- Cl F H C2H5 融点168℃ ６ -(CH2)4- Cl F H n-C3H7 融点57-61℃ ７ -(CH2)4- Cl H H C2H5 融点156℃ ８ -(CH2)4- Cl H H n-C3H7 融点140℃ ９ -(CH2)4- Cl H H n-C4H9 融点94-96℃ 10 -(CH2)4- Cl F H n-C4H9 融点65-71℃ 11 CH3 CH3 CH3 F H CH3 融点>230℃ 12 CH3 CH3 CH3 F H n-C4H9 融点132℃ 13 -(CH2)4- Cl F H C6H5 融点208℃ 14 -(CH2)4- CH3 F H n-C4H9 融点156℃ 15 CH3 H CH3 F H CH3 融点167℃ 16 CH3 H CH3 F H n-C4H9 融点67℃ 17 CH3 Cl CH3 F H CH3 融点187℃ 18 CH3 Cl CH3 F H n-C4H9 融点 ℃ 19 H NO2 H F H CH3 融点181℃ 20 H NO2 H F H n-C4H9 融点149℃ 21 CH3 NO2 CH3 F H CH3 融点178℃ 22 CH3 NO2 CH3 F H n-C4H9 融点74℃ 23 CH3 CH3 CH3 F H n-C4H9 融点234℃ 24 -(CH2)4- Cl F H n-C8H17 融点83℃ 25 -(CH2)5- Cl F H CH3 融点67℃ 26 -(CH2)5- Cl H H CH3 融点163℃ 27 -(CH2)5- Cl H H C2H5 融点119℃ 28 -(CH2)5- Cl H H n-C4H9 融点76℃ 29 -(CH2)5- Cl H H n-C8H17 油 30 -(CH2)4- Br F H CH3 融点199℃ 31 -(CH2)4- Br F H n-C8H17 油 32 -(CH2)4- H H H CH3 融点187-188℃ 33 -(CH2)3- Cl F H CH3 油使用例 以下の使用例において、下記の化合物を対照物質として
使用した：
【００６２】
【化１２】
【００６３】４-クロル-３,５-ジメチル-１-（４-シア
ノ-２-フルオル-５-メトキシ-カルボニルメチルチオ-フ
エニル）-ピラゾール（独国特許公報第３,８３９,４８
０号に開示されている）実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
【００６４】試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４
時間後に活性化合物の調製物を散布した。調製物中の活
性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用され
る活性化合物の量だけが重要であった。３週間後に、植
物の被害の程度を、処置してない対照群の発育と比較
し、被害％として決定した。数値は次の意味を示す： ０％＝効果なし（処置してない対照群と同様） １００％＝全体が死滅 この試験において、例えば製造例３の化合物は、従来法
のものと比べ、同様の良好な作物植物選択性の他に明ら
かに優れた活性を示した。
【００６５】
【表２】
【００６６】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
【００６７】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、活性化合
物の調製物を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施
用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の
活性化合物が水２,０００l／haで施用されるように選択
した。３週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群
の生育と比較し、被害％として評価した。数値は次の意
味を示す： ０％＝効果なし（未処置の対照群と同様） １００％＝全体が死滅 この試験において、例えば実施例２及び４の化合物は、
従来法のものと比べ、同様の良好な作物植物選択性の他
に明らかに優れた活性を示した。
【００６８】
【表３】
【００６９】実施例Ｃ ワタの葉の落葉及び脱水 溶 媒：ジメチルホルムアミド３０重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
【００７０】ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで
温床で発育させた。この段階で植物に活性化合物の調製
物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。１週間
後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価した。
【００７１】この試験において、例えば製造例３及び４
の化合物は、未処置の対照植物と比べ、明らかに優れた
活性を示した。
【００７２】
【表４】
【００７３】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る。
【００７４】１．一般式（Ｉ）
【００７５】
【化１３】
【００７６】［式中、Ｒ1は水素或いはアルキル又はハ
ロゲノアルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ
2は水素、ハロゲン、ニトロ或いはアルキル又はハロゲ
ノアルキルを含んでなる系列の基を表わし、或いはＲ1
及びＲ2は一緒になって２価のアルカンジイル基を表わ
し、Ｒ3は水素、ハロゲン或いはアルキル又はハロゲノ
アルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ4は水
素又はハロゲンを表わし、Ｒ5は水素又はアルキルを表
わし、そしてＲ6はそれぞれの場合随時置換されたアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はア
リールを含んでなる系列からの基を表わす］のＮ-アリ
ール窒素複素環族化合物。
【００７７】２．一般式（Ｉ）において、Ｒ1が水素、
炭素数１〜６のアルキル又は炭素数１〜６及び同一のも
しくは異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキ
ル基を含んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わ
し、Ｒ2が水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、
炭素数１〜６アルキル又は炭素数１〜６及び同一のもし
くは異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキル
を含んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わし、或
いはＲ1及びＲ2が一緒になって炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖の２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ3が水
素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数１〜６のアルキ
ル又は炭素数１〜６及び同一のもしくは異なるハロゲン
原子数１〜１３のハロゲノアルキルを含んでなる系列か
らの直鎖又は分岐鎖基を表わし、Ｒ4が水素、弗素、塩
素、臭素、又はヨウ素を表わし、Ｒ5が水素又は炭素数
１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキルを表わし、Ｒ6が
直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜１８のアルキル、それぞ
れ炭素数２〜８のアルケニル又はアルキニル、炭素数１
〜１２及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜２
５のハロゲノアルキル、炭素数３〜８のシクロアルキ
ル、或いは炭素数６〜１０を有し且つ随時同一の又は異
なる適当な置換基、即ちハロゲン、シアノ、ニトロ、そ
れぞれ炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル、アルコ
キシ又はアルキルチオ、それぞれ炭素数１〜４及び同一
のもしくは異なるハロゲン原子数１〜９の直鎖又は分岐
鎖ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲ
ノアルキルチオ、それぞれ各アルキル残基の炭素数が１
〜４の直鎖又は分岐鎖アルコキシカルボニル又はアルコ
キシミノアルキル、及び随時ハロゲン及び／又は炭素数
１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキルを含んでなる系列
からの同一の又は異なる置換基でモノ置換又はポリ置換
されたフエニルによってモノ置換又はポリ置換されてい
てよいアリールを含んでなる系列からの基を表わす、上
記１の一般式（Ｉ）のＮ-アリール-窒素複素環族化合
物。
【００７８】３．一般式（Ｉ）において、Ｒ1が水素、
炭素数１〜４のアルキル又は炭素数１〜４及び同一のも
しくは異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキル
基を含んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わし、
Ｒ2が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、炭素数１〜４
アルキル又は炭素数１〜４及び同一のもしくは異なるハ
ロゲン原子数１〜９のハロゲノアルキルを含んでなる系
列からの直鎖又は分岐鎖基を表わし、或いはＲ1及びＲ2
が一緒になって炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖の２価の
アルカンジイル基を表わし、Ｒ3が水素、弗素、塩素、
臭素、炭素数１〜４のアルキル又は炭素数１〜４及び同
一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜９のハロゲノア
ルキルを含んでなる系列からの直鎖又は分岐鎖基を表わ
し、Ｒ4が水素、弗素、塩素又は臭素を表わし、Ｒ5が水
素又は炭素数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキルを表
わし、Ｒ6が直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜１２のアル
キル、それぞれ炭素数２〜６のアルケニル又はアルキニ
ル、炭素数１〜１０及び同一のもしくは異なるハロゲン
原子数１〜２１のハロゲノアルキル、炭素数３〜７のシ
クロアルキル、或いは炭素数６〜１０を有し且つ随時同
一の又は異なる適当な置換基、即ち弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピ
ル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオルメチル、
トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメ
チル、メトキシミノエチル、エトキシミノメチル、エト
キシミノエチル、或いは随時弗素、塩素、臭素、メチル
及び／又はエチルを含んでなる系列からの同一の又は異
なる置換基でモノ〜トリ置換されたフエニルによってモ
ノ〜ペンタ置換されていてもよいアリールを含んでなる
系列からの基を表わす、上記１の一般式（Ｉ）のＮ-ア
リール-窒素複素環族化合物。
【００７９】４．一般式（Ｉ）において、Ｒ1が水素、
メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、或いは炭素数１
〜３及び同一のもしくは異なるハロゲン原子、特に弗
素、塩素又は臭素の数１〜７の直鎖又は分岐鎖ハロゲノ
アルキルを表わし、Ｒ2が水素、塩素、臭素、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、或いは炭素数１
〜３及び同一のもしくは異なるハロゲン原子、特に弗
素、塩素又は臭素の数１〜７の直鎖又は分岐鎖ハロゲノ
アルキルを表わし、Ｒ1及びＲ2が一緒になって炭素数３
〜６の直鎖又は分岐鎖の２価のアルカンジイル基を表わ
し、Ｒ3が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ-又はｉ-プロピル、或いは炭素数１又は２及び同一の
もしくは異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素又は臭素
の数１〜５の直鎖又は分岐鎖ハロゲノアルキルを表わ
し、Ｒ4が水素、弗素又は塩素を表わし、Ｒ5が水素、メ
チル、エチル、ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又
はｔ-ブチルを表わし、そしてＲ6が直鎖又は分岐鎖の、
炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８及び同一の又は
異なるハロゲン原子、特に弗素、塩素又は臭素の数１〜
１７のハロゲノアルキル、更にシクロプロピル又はシク
ロヘキシル、或いは随時同一の又は異なる適当な置換
基、即ち弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、エチル、
ｎ-又はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-又はｔ-ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ-又はｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、
ｓ-又はｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメ
チルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
メトキシミノメチル、メトキシミノエチル、エトキシミ
ノメチル、エトキシミノエチル、或いは随時弗素、塩
素、臭素、メチル及び／又はエチルを含んでなる系列か
らの同一の又は異なる置換基でモノ〜トリ置換されたフ
エニルによってモノ〜トリ置換されていてもよいフエニ
ルを含む系からの基を表わす、上記１の一般式（Ｉ）の
Ｎ-アリール-窒素複素環族化合物。
【００８０】５．一般式（Ｉ）
【００８１】
【化１４】
【００８２】［式中、Ｒ1は水素或いはアルキル又はハ
ロゲノアルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ
2は水素、ハロゲン、ニトロ或いはアルキル又はハロゲ
ノアルキルを含んでなる系列の基を表わし、或いはＲ1
及びＲ2は一緒になって２価のアルカンジイル基を表わ
し、Ｒ3は水素、ハロゲン或いはアルキル又はハロゲノ
アルキルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ4は水
素又はハロゲンを表わし、Ｒ5は水素又はアルキルを表
わし、そしてＲ6はそれぞれの場合随時置換されたアル
キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はア
リールを含んでなる系列からの基を表わす］のＮ-アリ
ール窒素複素環族化合物の製造に際して、式（ＩＩ）
【００８３】
【化１５】
【００８４】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上述した
意味を有する］のフルオルフエニル-複素環族化合物
を、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助
剤の存在下に、式（ＩＩＩ）
【００８５】
【化１６】Ｒ6−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒ5 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ5及びＲ6は上述した意味を有する］のスルホ
ンアミドと反応させる、一般式（Ｉ）のＮ-アリール-窒
素複素環族化合物の製造法。
【００８６】６．上記１〜５による式（Ｉ）のＮ-アリ
ール-窒素複素環族化合物を少くとも１種含有する除草
剤。
【００８７】７．上記１〜５による式（Ｉ）のＮ-アリ
ール-窒素複素環族化合物を望ましくない植物及び／又
はその環境に作用させる望ましく植物の駆除法。
【００８８】８．上記１〜５による式（Ｉ）のＮ-アリ
ール-窒素複素環族化合物の、望ましくない植物の駆除
に対する使用法。
【００８９】９．上記１〜５による式（Ｉ）のＮ-アリ
ール-窒素複素環族化合物を増量剤及び／又は表面活性
物質と混合する駆除剤の製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラルフ・テイーマン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン・エルンスト−ルートビヒ−キルヒナ ー−シユトラーセ５ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110 (72)発明者 レナテ・フオスビンケル ドイツ連邦共和国デー5067キユルテン−ベ ヘン・ザンクト−マテルヌスエク14アー

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素或いはアルキル又はハロゲノアルキ
    ルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ2は水素、ハ
    ロゲン、ニトロ或いはアルキル又はハロゲノアルキルを
    含んでなる系列の基を表わし、或いはＲ1及びＲ2は一緒
    になって２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ3は水
    素、ハロゲン或いはアルキル又はハロゲノアルキルを含
    んでなる系列からの基を表わし、Ｒ4は水素又はハロゲ
    ンを表わし、Ｒ5は水素又はアルキルを表わし、そして
    Ｒ6はそれぞれの場合随時置換されたアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを含ん
    でなる系列からの基を表わす］のＮ-アリール窒素複素
    環族化合物。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は水素或いはアルキル又はハロゲノアルキ
    ルを含んでなる系列からの基を表わし、Ｒ2は水素、ハ
    ロゲン、ニトロ或いはアルキル又はハロゲノアルキルを
    含んでなる系列の基を表わし、或いはＲ1及びＲ2は一緒
    になって２価のアルカンジイル基を表わし、Ｒ3は水
    素、ハロゲン或いはアルキル又はハロゲノアルキルを含
    んでなる系列からの基を表わし、Ｒ4は水素又はハロゲ
    ンを表わし、Ｒ5は水素又はアルキルを表わし、そして
    Ｒ6はそれぞれの場合随時置換されたアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル又はアリールを含ん
    でなる系列からの基を表わす］のＮ-アリール窒素複素
    環族化合物の製造に際して、式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は上述した意味を有す
    る］のフルオルフエニル-複素環族化合物を、適当なら
    ば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在下
    に、式（ＩＩＩ） 【化４】Ｒ6−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒ5 （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ5及びＲ6は上述した意味を有する］のスルホ
    ンアミドと反応させる、一般式（Ｉ）のＮ-アリール-窒
    素複素環族化合物の製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１及び２による式（Ｉ）のＮ-ア
    リール-窒素複素環族化合物を少くとも１種含有する除
    草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１及び２による式（Ｉ）のＮ-ア
    リール-窒素複素環族化合物を望ましくない植物及び／
    又はその環境に作用させる望ましくない植物の駆除法。
  5. 【請求項５】 請求項１及び２による式（Ｉ）のＮ-ア
    リール-窒素複素環族化合物を増量剤及び／又は表面活
    性物質と混合する除草剤の製造法。
JP5806093A 1992-03-02 1993-02-24 Ｎ−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法 Pending JPH0665206A (ja)

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