JPH06306060A - １−アリールトリアゾリン（エチ）オン類 - Google Patents

１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類

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JPH06306060A
JPH06306060A JP6031978A JP3197894A JPH06306060A JP H06306060 A JPH06306060 A JP H06306060A JP 6031978 A JP6031978 A JP 6031978A JP 3197894 A JP3197894 A JP 3197894A JP H06306060 A JPH06306060 A JP H06306060A
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nitro
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Karl-Heinz Linker
カール−ハインツ・リンカー
Kurt Findeisen
クルト・フインダイゼン
Wilhelm Haas
ビルヘルム・ハース
Otto Schallner
オツトー・シヤルナー
Markus Dr Dollinger
マルクス・ドリンガー
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】新規な１−アリールトリアゾリン（エチ）オン
類、それらの多数の製造方法、並びに多数の新規中間
体、並びに除草剤としてのそれらの使用を提供する。 【構成】下記式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１はニトロ又は−ＮＲ８Ｒ９，Ｒ２は水素、
アミノ、シアノなど、Ｒ３，Ｒ６及びＲ７は水素、ハロ
ゲン又はニトロ、Ｒ４は水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロなど、Ｒ５はニトロ、シアノ、ハロゲン又はハロゲノ
アルキル、Ｘは酸素又は硫黄、Ｒ８及びＲ９は水素、ア
ルキルなどを示す〕で表される新規な１−アリールトリ
アゾリン（エチ）オン類。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な１−アリールトリアゾリ
ン（エチ）オン類、それらの多数の製造方法、並びに多
数の新規中間体、並びに除草剤としてのそれらの使用に
関する。
【０００２】特定の１−アリールトリアゾリン（エチ）
オン類、例えば化合物３−メチル−４−プロパルギル−
１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンなどが除草特性を
示すことは知られている（例えばドイツ特許第38 39 48
0号参照）。
【０００３】しかしながら、これらの既に知られている
化合物が問題となる雑草に対して示す除草活性は、重要
な作物植物がそれらに対して示す耐性と同様、全ての用
途分野で完全には満足されるものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１４】
【０００６】［式中、Ｒ1は、ニトロを表すか、或は基
−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2は、水素、アミノまたはシアノ
を表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−
ＮＲ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝Ｃ
Ｒ10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7は、互いに
独立して各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ
4は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、
或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−
Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−Ｎ
Ｒ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ
−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11
Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−Ｎ
Ｈ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5
は、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここで、
Ｒ8とＲ9は、互いに独立して各々、水素を表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリ
ールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に置換されてい
てもよい複素環を表し、Ｒ10は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテ
ロシクリルを表し、Ｒ11は、水素を表すか、或は各場合
共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルまたは
アリールを表し、そしてＲ12は、水素を表すか、或は各
場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテ
ロシクリルを表す］で表される新規な１−アリールトリ
アゾリン（エチ）オン類を見い出した。
【０００７】これらの置換基の性質に応じて、式（Ｉ）
で表される化合物は、幾何学的および／または光学異性
体としてか或は異なる組成の異性体混合物として存在し
ている可能性があり得る。これらの純粋な異性体および
異性体混合物の両方を本発明においては特許請求する。
【０００８】更に、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化１５】
【００１０】［式中、Ｒ1は、ニトロを表すか、或は基
−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2は、水素、アミノまたはシアノ
を表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−
ＮＲ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝Ｃ
Ｒ10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7は、互いに
独立して各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ
4は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、
或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−
Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−Ｎ
Ｒ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ
−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11
Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−Ｎ
Ｈ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5
は、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここで、
Ｒ8とＲ9は、互いに独立して各々、水素を表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリ
ールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に置換されてい
てもよい複素環を表し、Ｒ10は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテ
ロシクリルを表し、Ｒ11は、水素を表すか、或は各場合
共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルまたは
アリールを表し、そしてＲ12は、水素を表すか、或は各
場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテ
ロシクリルを表す］で表される新規な１−アリールトリ
アゾリン（エチ）オン類は、 ａ）式（ＩＩ）
【００１１】
【化１６】
【００１２】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上で与えた
定義を有する］で表される１Ｈ−トリアゾリノン類と、
式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１７】
【００１４】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ
7は、上で与えた定義を有し、そしてＨａｌ1は、ハロゲ
ンを表す］で表されるハロゲノベンゼン誘導体とを、任
意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で反
応させるか、或は ｂ）式（Ｉａ）
【００１５】
【化１８】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＸは、上で与えた定義を有し、そしてＨａｌ2は、
ハロゲンを表す］で表される置換トリアゾリノン類と、
式（ＩＶ） Ｈ−Ｒ13 （ＩＶ） ［式中、Ｒ13は、式−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12または−Ｎ
Ｒ11Ｒ12で表される基を表し、ここで、Ｒ11およびＲ12
は、上で与えた定義を有する］で表される求核剤とを、
任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で
反応させるか、或は ｃ）式（Ｉｂ）
【００１７】
【化１９】
【００１８】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＸは、上で与えた定義を有する］で表される置換ト
リアゾリノン類と、亜硝酸ナトリウムとを、酸の存在下
そして任意に希釈剤の存在下で反応させるか、或は ｄ）式（Ｉｃ）
【００１９】
【化２０】
【００２０】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＸは、上で与えた定義を有する］で表される置換ト
リアゾリノン類と、式（Ｖ） Ｒ2-1−Ｅ1 （Ｖ） ［式中、Ｒ2-1は、各場合共任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアル
キルを表し、そしてＥ1は、電子求引脱離基を表す］で
表されるアルキル化剤とを、任意に希釈剤の存在下そし
て任意に反応助剤の存在下で反応させるか、或は ｅ）最初に第一段階で、式（ＶＩ）
【００２１】
【化２１】
【００２２】［式中、Ｒ2、Ｒ8およびＲ9は、上で与え
た定義を有する］で表される塩酸クロロ−ホルムアミジ
ニウムと、式（ＶＩＩ）
【００２３】
【化２２】
【００２４】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ
7は、上で与えた定義を有する］で表されるアリールヒ
ドラジン類とを、任意に希釈剤の存在下で反応させた
後、第二段階で、このようにして入手可能な式（ＶＩＩ
Ｉ）
【００２５】
【化２３】
【００２６】［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9は、上で与えた定義を有する］で表される
中間体を、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤
の存在下、ホスゲンまたはチオホスゲンで環化させると
得られることを見い出した。
【００２７】最後に、一般式（Ｉ）で表される新規な１
−アリールトリアゾリン（エチ）オン類が除草特性を示
すことを見い出した。
【００２８】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）で表される１−アリールトリアゾリン（エチ）オ
ン類は、化学的にそして活性の意味で密に関係している
化合物である従来技術で公知の置換トリアゾリノン類、
例えば化合物３−メチル−４−プロパルギル−１−
（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンなどと比較した時、問
題となる雑草に対して相当に改良された除草活性を示す
と同時に、作物植物はそれらに対して匹敵した耐性を示
す。
【００２９】本発明に従う１−アリールトリアゾリン
（エチ）オン類の一般的定義を式（Ｉ）で与える。式
（Ｉ）で表される好適な化合物は、Ｒ1が、ニトロを表
すか、或は基−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2が、水素、アミノ
またはシアノを表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−
Ｓ−Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10ま
たは−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ
7が、互いに独立して各々、水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素またはニトロを表し、Ｒ4が、水素、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表す
か、或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ
（Ｏ）−Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−Ｓ
Ｏ2−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ
12、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、
−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）ま
たは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表
し、Ｒ5が、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素また
はヨウ素を表すか、或は１から６個の炭素原子と１から
１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖
もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し、そしてＸが、酸
素または硫黄を表し、ここで、Ｒ8とＲ9が、互いに独立
して各場合共、水素を表し、Ｒ8とＲ9が更に、各場合
共、同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に１
回以上置換されていてもよい各場合共１から１４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコ
キシを表し、ここで可能な置換基は各場合共、ハロゲ
ン、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、シ
アノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或は各場
合共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキシ
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキ
ルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボ
ニルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニルである
か、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロシ
クリル基は、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有す
る、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員の飽
和もしくは不飽和複素環であり、Ｒ8とＲ9が更に、各場
合共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素で任意に１回以上置換さ
れていてもよい各場合共２から８個の炭素原子を有する
アルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ8とＲ9が更に、
同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭
素および／またはヨウ素−、および／または１から４個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルで任意に
１回以上置換されていてもよい３から７個の炭素原子を
有するシクロアルキルを表し、Ｒ8およびＲ9が更に、各
場合共アリール部分が同一もしくは異なる置換基で任意
に１回以上置換されていてもよい、各場合共アリール部
分中に６から１０個の炭素原子を有しそして任意に直鎖
もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素原子を
有するアリールアルキルまたはアリールを表すか、或は
同一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換されて
いてもよくそして／またはベンゾ縮合していてもよい、
１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒
素、酸素および／または硫黄−、を有する、５から７員
の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表し、ここ
で、可能なアリールまたはヘテロシクリルの置換基は各
場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセ
チルアミノ、各場合共１から６個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニル、各場合共１から６個の炭素原子と１から１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々
のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび／また
は各場合共１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各場合共
１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もしくは異
なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ8とＲ9が更に、それらが結
合している窒素原子と一緒になって、同一もしくは異な
る置換基で任意に１回以上置換されていてもよく、そし
て／またはベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および
／または硫黄−、を有する、５から７員の飽和もしくは
不飽和ヘテロシクリル基を表し、ここで、可能なヘテロ
シクリルの置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１から６個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはア
ルキルスルホニル、各場合共１から６個の炭素原子と１
から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各
場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニ
ルまたはアルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンお
よび／または各場合共１から６個の炭素原子を有する直
鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／また
は各場合共１から６個の炭素原子と１から１３個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一
もしくは異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ10が、同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換さ
れていてもよい１から１４個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基は、ハ
ロゲン、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ
素、シアノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或
は各場合共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アル
コキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−
アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
カルボニルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニル
であるか、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘ
テロシクリル基は、１から３個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を
有する、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員
の飽和もしくは不飽和複素環であり、Ｒ10が更に、各場
合共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素−、で任意に１回以上置
換されていてもよい各場合共２から８個の炭素原子を有
するアルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ10が更に、
ハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨ
ウ素−、および／または１から４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを含む同一もしくは異なる置
換基で任意に１回以上置換されていてもよい３から７個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ10が更
に、各場合共アリール部分が同一もしくは異なる置換基
で任意に１回以上置換されていてもよい、各場合共アリ
ール部分中に６から１０個の炭素原子を有しそして任意
に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有するアリールアルキルまたはアリールを表す
か、或は同一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置
換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合していて
もよい、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、
−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、５
から７員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表
し、ここで、可能なアリールおよび／またはヘテロシク
リルの置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１から６個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、各場合共１から６個の炭素原子と１から
１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス
ルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合
共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび
／または各場合共１から６個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各
場合共１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換さ
れていてもよいフェニルであり、Ｒ11が、水素を表し、
Ｒ11が更に、同一もしくは異なっていてもよい置換基で
任意に１回以上置換されていてもよい１から１４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここ
で可能な置換基は、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素
および／またはヨウ素、シアノ、カルボキシル、カルバ
モイルであるか、或は各場合共個々のアルキル部分中に
１から８個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニ
ルアミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリルであ
り、ここで、このヘテロシクリル基は、１から３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および
／または硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合していて
もよい、５から７員の飽和もしくは不飽和複素環であ
り、Ｒ11が更に、各場合共、同一もしくは異なるハロゲ
ン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
−、で任意に１回以上置換されていてもよい各場合共２
から８個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニ
ルを表し、Ｒ11が更に、ハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素−、および／または１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
含む同一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換さ
れていてもよい３から７個の炭素原子を有するシクロア
ルキルを表し、Ｒ11が更に、各場合共アリール部分が同
一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換されてい
てもよい、各場合共アリール部分中に６から１０個の炭
素原子を有しそして任意に直鎖もしくは分枝アルキル部
分中に１から４個の炭素原子を有するアリールアルキル
またはアリールを表し、ここで、可能なアリールの置換
基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ
−アセチルアミノ、各場合共１から６個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、各場合共１から６個の炭素原子と１から
１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス
ルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合
共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび
／または各場合共１から６個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各
場合共１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロ
ゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換さ
れていてもよいフェニルであり、Ｒ12が、水素を表し、
Ｒ12が更に、同一もしくは異なっていてもよい置換基で
任意に１回以上置換されていてもよい１から１４個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここ
で可能な置換基は、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素
および／またはヨウ素、シアノ、カルボキシル、カルバ
モイルであるか、或は各場合共個々のアルキル部分中に
１から８個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニ
ルアミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリルであ
り、ここで、このヘテロシクリル基は、１から３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および
／または硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合していて
もよい、５から７員の飽和もしくは不飽和複素環であ
り、Ｒ12が更に、各場合共、同一もしくは異なるハロゲ
ン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
−、で任意に１回以上置換されていてもよい各場合共２
から８個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニ
ルを表し、Ｒ12が更に、ハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素−、および／または１か
ら４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
含む同一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換さ
れていてもよい３から７個の炭素原子を有するシクロア
ルキルを表し、Ｒ12が更に、各場合共アリール部分が同
一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換されてい
てもよい、各場合共アリール部分中に６から１０個の炭
素原子を有しそして任意に直鎖もしくは分枝アルキル部
分中に１から４個の炭素原子を有するアリールアルキル
またはアリールを表すか、或は同一もしくは異なる置換
基で任意に１回以上置換されていてもよくそして／また
はベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同一もしく
は異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／または
硫黄−、を有する、５から７員の飽和もしくは不飽和ヘ
テロシクリル基を表し、ここで、可能なアリールおよび
／またはヘテロシクリルの置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各
場合共１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共
１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中
に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノア
ルキル、並びにハロゲンおよび／または各場合共１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシおよび／または各場合共１から６個の炭素
原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい
置換基で任意に１回以上置換されていてもよいフェニル
である、化合物である。
【００３０】式（Ｉ）で表される特に好適な化合物は、
Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2
が、水素、アミノまたはシアノを表すか、或は基−
Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ11、−Ｎ
（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11の１つを
表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各々、水
素、フッ素、塩素、臭素またはニトロを表し、Ｒ4が、
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表す
か、或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ
（Ｏ）−Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−Ｓ
Ｏ2−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ
12、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、
−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）ま
たは−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表
し、Ｒ5が、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素または臭素
を表すか、或は１から４個の炭素原子と１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝ハロゲノアルキルを表し、そしてＸは、酸素または硫
黄を表し、ここで、Ｒ8とＲ9が、互いに独立して各場合
共、水素を表し、Ｒ8とＲ9が更に、各場合共、同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換さ
れていてもよい各場合共１から１２個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシを表し、
ここで可能な置換基は各場合共、シアノ、カルボキシ
ル、カルバモイルであるか、或は各場合共個々のアルキ
ル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボ
ニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルまたはアル
キルスルホニルアミノカルボニルであるか、或はヘテロ
シクリルであり、ここで、このヘテロシクリル基は、１
から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒
素、酸素および／または硫黄−、を有する、任意にベン
ゾ縮合していてもよい、５から７員の飽和もしくは不飽
和複素環であり、Ｒ8とＲ9が更に、各場合共１から６個
の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子、−特にフッ素、塩素および／または臭素−を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルまた
はハロゲノアルコキシを表し、Ｒ8とＲ9が更に、各場合
共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素
および／または臭素で任意に１回から５回置換されてい
てもよい各場合共２から８個の炭素原子を有するアルケ
ニルまたはアルキニルを表し、Ｒ8とＲ9が更に、同一も
しくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素および／ま
たは臭素−、および／または１から３個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルで任意に１回から５回置
換されていてもよい３から６個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、Ｒ8およびＲ9が更に、各場合共フェ
ニル部分が同一もしくは異なる置換基で任意に１回から
５回置換されていてもよい、任意に直鎖もしくは分枝ア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有するフェニル
アルキルまたはフェニルを表すか、或は同一もしくは異
なる置換基で任意に１回から３回置換されていてもよく
そして／またはベンゾ縮合していてもよい、１から３個
の同一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素お
よび／または硫黄−、を有する、５から７員の飽和もし
くは不飽和ヘテロシクリル基を表し、ここで、可能なフ
ェニルおよび／またはヘテロシクリルの置換基は各場合
共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ
−アセチルアミノ、各場合共１から４個の炭素原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、各場合共１から４個の炭素原子と１から
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル
フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共
個々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する
各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまた
はアルコキシイミノアルキル、並びにフッ素、塩素、臭
素および／または各場合共１から４個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／
または各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分
枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同
一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に１回から
５回置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ8とＲ9が
更に、それらが結合している窒素原子と一緒になって、
同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置換さ
れていてもよく、そして／またはベンゾ縮合していても
よい、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−
特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、５か
ら７員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表し、
ここで、可能なヘテロシクリルの置換基は、フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミ
ノ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もし
くは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたは
ハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル
部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイ
ミノアルキル、並びにフッ素、塩素、臭素および／また
は各場合共１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各場合共
１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異な
るハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もしくは異な
っていてもよい置換基で任意に１回から５回置換されて
いてもよいフェニルであり、Ｒ10が、同一もしくは異な
っていてもよい置換基で任意に１回または２回置換され
ていてもよい１から１２個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基は、シア
ノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或は各場合
共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキシア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキル
アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニ
ルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニルである
か、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロシ
クリル基は、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有す
る、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員の飽
和もしくは不飽和複素環であり、Ｒ10が更に、１から６
個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子、−特にフッ素、塩素および／または臭素−を
有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し、Ｒ10
が更に、各場合共、同一もしくは異なるハロゲン、−特
にフッ素、塩素および／または臭素−、で任意に１回か
ら３回置換されていてもよい各場合共２から６個の炭素
原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ10
が更に、ハロゲン、−特にフッ素、塩素および／または
臭素−、および／または１から３個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを含む同一もしくは異なる置
換基で任意に１回から３回置換されていてもよい３から
７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ10が
更に、各場合共フェニル部分が同一もしくは異なる置換
基で任意に１回から５回置換されていてもよい、任意に
直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素原
子を有するフェニルアルキルまたはフェニルを表すか、
或は同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置
換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合していて
もよい、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、
−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、５
から７員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表
し、ここで、可能なフェニルおよび／またはヘテロシク
リルの置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１
から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１から４
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並
びにフッ素、塩素、臭素および／または各場合共１から
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシおよび／または各場合共１から４個の炭素
原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい置
換基で任意に１回から５回置換されていてもよいフェニ
ルであり、Ｒ11が、水素を表し、Ｒ11が更に、同一もし
くは異なっていてもよい置換基で任意に１回または２回
置換されていてもよい１から１２個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基
は、シアノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或
は各場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素原
子を有する各場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アル
コキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−
アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
カルボニルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニル
であるか、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘ
テロシクリル基は、１から３個の同一もしくは異なるヘ
テロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を
有する、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員
の飽和もしくは不飽和複素環であり、Ｒ11が更に、１か
ら６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子、−特にフッ素、塩素および／または臭素
−を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し、
Ｒ11が更に、各場合共、同一もしくは異なるハロゲン、
−特にフッ素、塩素および／または臭素−、で任意に１
回から３回置換されていてもよい各場合共２から６個の
炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し、
Ｒ11が更に、ハロゲン、−特にフッ素、塩素および／ま
たは臭素−、および／または１から３個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルを含む同一もしくは異な
る置換基で任意に１回から３回置換されていてもよい３
から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ
11が更に、各場合共フェニル部分が同一もしくは異なる
置換基で任意に１回から５回置換されていてもよい、任
意に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭
素原子を有するフェニルアルキルまたはフェニルを表
し、ここで、可能なフェニルの置換基は各場合共、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチ
ルアミノ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
ル、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま
たはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のアル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキ
シイミノアルキル、並びにフッ素、塩素、臭素および／
または各場合共１から４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各場
合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もしくは
異なっていてもよい置換基で任意に１回から５回置換さ
れていてもよいフェニルであり、Ｒ12が、水素を表し、
Ｒ12が、同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意
に１回または２回置換されていてもよい１から１２個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、こ
こで可能な置換基は、シアノ、カルボキシル、カルバモ
イルであるか、或は各場合共個々のアルキル部分中に１
から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ
カルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニル
アミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリルであ
り、ここで、このヘテロシクリル基は、１から３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および
／または硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合していて
もよい、５から７員の飽和もしくは不飽和複素環であ
り、Ｒ12が更に、１から６個の炭素原子と１から１３個
の同一もしくは異なるハロゲン原子、−特にフッ素、塩
素および／または臭素−を有する直鎖もしくは分枝ハロ
ゲノアルキルを表し、Ｒ12が更に、各場合共、同一もし
くは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素および／また
は臭素−、で任意に１回から３回置換されていてもよい
各場合共２から６個の炭素原子を有するアルケニルまた
はアルキニルを表し、Ｒ12が更に、ハロゲン、−特にフ
ッ素、塩素および／または臭素−、および／または１か
ら３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを
含む同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置
換されていてもよい３から７個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、Ｒ12が更に、各場合共フェニル部分
が同一もしくは異なる置換基で任意に１回から５回置換
されていてもよい、任意に直鎖もしくは分枝アルキル部
分中に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル
またはフェニルを表すか、或は同一もしくは異なる置換
基で任意に１回から３回置換されていてもよくそして／
またはベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／ま
たは硫黄−、を有する、５から７員の飽和もしくは不飽
和ヘテロシクリル基を表し、ここで、可能なフェニルお
よび／またはヘテロシクリルの置換基は各場合共、フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチ
ルアミノ、各場合共１から４個の炭素原子を有する各場
合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
ル、各場合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま
たはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のアル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキ
シイミノアルキル、並びにフッ素、塩素、臭素および／
または各場合共１から４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各場
合共１から４個の炭素原子と１から９個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もしくは
異なっていてもよい置換基で任意に１回から５回置換さ
れていてもよいフェニルである、化合物である。
【００３１】式（Ｉ）で表される非常に特に好適な化合
物は、Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8Ｒ9を表
し、Ｒ2が、水素、アミノまたはシアノを表すか、或は
基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ11、−
Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11の１つ
を表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各々、
水素、フッ素、塩素、臭素またはニトロを表し、Ｒ
4が、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ
を表すか、或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−
Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−
ＳＯ2−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11
Ｒ12、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−
Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ
12）または−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１
つを表し、Ｒ5が、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素また
は臭素を表すか、或は１から３個の炭素原子と１から７
個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もし
くは分枝ハロゲノアルキルを表し、そしてＸは、酸素ま
たは硫黄を表し、ここで、Ｒ8とＲ9が、互いに独立して
各々、水素を表し、Ｒ8とＲ9が更に、各場合共任意に一
置換されていてもよい各場合共１から８個の炭素原子を
有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシを表
し、ここで可能な置換基は各場合共、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイルであるか、或は各場合共個々のアル
キル部分中に１から４個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボ
ニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルまたはアル
キルスルホニルアミノカルボニルであるか、或はヘテロ
シクリルであり、ここで、このヘテロシクリル基は、１
から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒
素、酸素および／または硫黄−、を有する、任意にベン
ゾ縮合していてもよい、５または６員の飽和もしくは芳
香族複素環であり、Ｒ8とＲ9が更に、各場合共１から４
個の炭素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子、−特にフッ素、塩素および／または臭素−を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルまた
はハロゲノアルコキシを表し、Ｒ8とＲ9が更に、各場合
共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素
および／または臭素で任意に１回から３回置換されてい
てもよい各場合共２から６個の炭素原子を有するアルケ
ニルまたはアルキニルを表し、Ｒ8とＲ9が更に、ハロゲ
ン、−特にフッ素、塩素および／または臭素−、および
／または１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分
枝アルキルを含む同一もしくは異なる置換基で任意に１
回から３回置換されていてもよい３、５または６個の炭
素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ8およびＲ9が
更に、各場合共フェニル部分が同一もしくは異なる置換
基で任意に１回から３回置換されていてもよい、任意に
直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素原
子を有するフェニルアルキルまたはフェニルを表すか、
或は同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置
換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合していて
もよい、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、
−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、５
または６員の飽和もしくは芳香族ヘテロシクリル基を表
し、ここで、可能なフェニルおよび／またはヘテロシク
リルの置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１
から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共１から３
個の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１から３
個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並
びにフッ素、塩素、臭素および／または各場合共１から
３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシおよび／または各場合共１から３個の炭素
原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい置
換基で任意に１回から３回置換されていてもよいフェニ
ルであり、Ｒ8とＲ9が更に、それらが結合している窒素
原子と一緒になって、同一もしくは異なる置換基で任意
に１回または２回置換されていてもよく、そして／また
はベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同一もしく
は異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／または
硫黄−、を有する、５または６員の飽和もしくは芳香族
ヘテロシクリル基を表し、ここで、可能なヘテロシクリ
ルの置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１から３個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、各場合共１から３個の炭素原子
と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
る各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
各場合共個々のアルキル部分中に１から３個の炭素原子
を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボ
ニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びにフッ素、
塩素、臭素および／または各場合共１から３個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシ
および／または各場合共１から３個の炭素原子と１から
７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖も
しくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
を含む同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に
１回から３回置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ
10が、任意に一置換されていてもよい１から８個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、ここで
可能な置換基は、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
であるか、或は各場合共個々のアルキル部分中に１から
４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝アル
コキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカル
ボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニルアミ
ノカルボニルであるか、或はヘテロシクリルであり、こ
こで、このヘテロシクリル基は、１から３個の同一もし
くは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／また
は硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合していてもよ
い、５または６員の飽和もしくは芳香族複素環であり、
Ｒ10が更に、１から４個の炭素原子と１から９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子、−特にフッ素、塩素およ
び／または臭素−を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノア
ルキルを表し、Ｒ10が更に、各場合共、同一もしくは異
なるハロゲン、−特にフッ素、塩素および／または臭素
−、で任意に１回から３回置換されていてもよい各場合
共２から６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアル
キニルを表し、Ｒ10が更に、ハロゲン、−特にフッ素、
塩素および／または臭素−、および／または１から３個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを含む同
一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置換され
ていてもよい３、５または６個の炭素原子を有するシク
ロアルキルを表し、Ｒ10が更に、各場合共フェニル部分
が同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置換
されていてもよい、任意に直鎖もしくは分枝アルキル部
分中に１から３個の炭素原子を有するフェニルアルキル
またはフェニルを表すか、或は同一もしくは異なる置換
基で任意に１回から３回置換されていてもよくそして／
またはベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同一も
しくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／ま
たは硫黄−、を有する、５または６員の飽和もしくは芳
香族ヘテロシクリル基を表し、ここで、可能なフェニル
および／またはヘテロシクリルの置換基は各場合共、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセ
チルアミノ、各場合共１から３個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニル、各場合共１から３個の炭素原子と１から７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖も
しくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のア
ルキル部分中に１から３個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコ
キシイミノアルキル、並びにフッ素、塩素、臭素および
／または各場合共１から３個の炭素原子を有する直鎖も
しくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび／または各
場合共１から３個の炭素原子と１から７個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲ
ノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含む同一もしく
は異なっていてもよい置換基で任意に１回から３回置換
されていてもよいフェニルであり、Ｒ11が、水素を表
し、Ｒ11が、任意に一置換されていてもよい１から８個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、
ここで可能な置換基は、シアノ、カルボキシル、カルバ
モイルであるか、或は各場合共個々のアルキル部分中に
１から４個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分
枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルスルホニ
ルアミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリルであ
り、ここで、このヘテロシクリル基は、１から３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および
／または硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合していて
もよい、５または６員の飽和もしくは芳香族複素環であ
り、Ｒ11が更に、１から４個の炭素原子と１から９個の
同一もしくは異なるハロゲン原子、−特にフッ素、塩素
および／または臭素−を有する直鎖もしくは分枝ハロゲ
ノアルキルを表し、Ｒ11が更に、各場合共、同一もしく
は異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素および／または
臭素−、で任意に１回から３回置換されていてもよい各
場合共２から６個の炭素原子を有するアルケニルまたは
アルキニルを表し、Ｒ11が更に、ハロゲン、−特にフッ
素、塩素および／または臭素−、および／または１から
３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを含
む同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回置換
されていてもよい３、５または６個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表し、Ｒ11が更に、各場合共フェニル
部分が同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３回
置換されていてもよい、任意に直鎖もしくは分枝アルキ
ル部分中に１から３個の炭素原子を有するフェニルアル
キルまたはフェニルを表し、ここで、可能なフェニルの
置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１から３個
の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
またはアルキルスルホニル、各場合共１から３個の炭素
原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、各場合共個々のアルキル部分中に１から３個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びにフッ
素、塩素、臭素および／または各場合共１から３個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコ
キシおよび／または各場合共１から３個の炭素原子と１
から７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直
鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシを含む同一もしくは異なっていてもよい置換基で任
意に１回から３回置換されていてもよいフェニルであ
り、Ｒ12が、水素を表し、Ｒ12が、任意に一置換されて
いてもよい１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは
分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基は、シアノ、
カルボキシル、カルバモイルであるか、或は各場合共個
々のアルキル部分中に１から４個の炭素原子を有する各
場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキシアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミ
ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルま
たはアルキルスルホニルアミノカルボニルであるか、或
はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロシクリル
基は、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−
特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、任意
にベンゾ縮合していてもよい、５または６員の飽和もし
くは芳香族複素環であり、Ｒ12が更に、１から４個の炭
素原子と１から９個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、−特にフッ素、塩素および／または臭素−を有する
直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表し、Ｒ12が更
に、各場合共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフ
ッ素、塩素および／または臭素−、で任意に１回から３
回置換されていてもよい各場合共２から６個の炭素原子
を有するアルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ12が更
に、ハロゲン、−特にフッ素、塩素および／または臭素
−、および／または１から３個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルを含む同一もしくは異なる置換基
で任意に１回から３回置換されていてもよい３、５また
は６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ12
が更に、各場合共フェニル部分が同一もしくは異なる置
換基で任意に１回から３回置換されていてもよい、任意
に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から３個の炭素
原子を有するフェニルアルキルまたはフェニルを表す
か、或は同一もしくは異なる置換基で任意に１回から３
回置換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合して
いてもよい、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原
子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有す
る、５または６員の飽和もしくは芳香族ヘテロシクリル
基を表し、ここで、可能なフェニルおよび／またはヘテ
ロシクリルの置換基は各場合共、フッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合
共１から３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共１か
ら３の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１か
ら３個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル、並びにフッ素、塩素、臭素および／または各場合共
１から３個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキ
ルまたはアルコキシおよび／または各場合共１から３個
の炭素原子と１から７個の同一もしくは異なるハロゲン
原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシを含む同一もしくは異なっていても
よい置換基で任意に１回から３回置換されていてもよい
フェニルである、化合物である。
【００３２】製造実施例に挙げる化合物とは別に、下記
の一般式（Ｉ）で表される置換トリアゾリノン類を個々
に挙げることができる。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】
【表９】
【００４２】
【表１０】
【００４３】
【表１１】
【００４４】
【表１２】
【００４５】
【表１３】
【００４６】
【表１４】
【００４７】
【表１５】
【００４８】
【表１６】
【００４９】
【表１７】
【００５０】
【表１８】
【００５１】
【表１９】
【００５２】
【表２０】
【００５３】
【表２１】
【００５４】
【表２２】
【００５５】
【表２３】
【００５６】
【表２４】
【００５７】
【表２５】
【００５８】
【表２６】
【００５９】
【表２７】
【００６０】
【表２８】
【００６１】
【表２９】
【００６２】
【表３０】
【００６３】
【表３１】
【００６４】
【表３２】
【００６５】
【表３３】
【００６６】
【表３４】
【００６７】
【表３５】
【００６８】
【表３６】
【００６９】
【表３７】
【００７０】
【表３８】
【００７１】例えば、４−メチル−３−ジメチルアミノ
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンと２，４，５−
トリフルオロベンゾニトリルを出発材料として使用する
場合、本発明に従う方法（ａ）の反応順序は下記の図式
で表され得る：
【００７２】
【化２４】
【００７３】例えば、１−（４−シアノ−２，５−ジフ
ルオロフェニル）−４−メチル−３−ジメチルアミノ−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンと１−ブチン−３
−オールを出発材料として使用する場合、本発明に従う
方法（ｂ）の反応順序は下記の図式で表され得る：
【００７４】
【化２５】
【００７５】例えば、１−（４−シアノ−２−フルオロ
−５−メトキシ−フェニル）−４−アミノ−３−ジメチ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オンと亜硝
酸ナトリウムを出発材料として使用する場合、本発明に
従う方法（ｃ）の反応順序は下記の図式で表され得る：
【００７６】
【化２６】
【００７７】例えば、１−（４−シアノ−２−フルオロ
−５−メトキシ−フェニル）−３−ジメチルアミノ−
（４Ｈ）−１，２，４−トリアゾリン−５−オンとクロ
ロジフルオロメタンを出発材料として使用する場合、本
発明に従う方法（ｄ）の反応順序は下記の図式で表され
得る：
【００７８】
【化２７】
【００７９】例えば、２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル−ヒドラジンと塩酸クロロトリメチ
ルホルムアミジニウムを出発材料として使用する場合、
本発明に従う方法（ｅ）の反応順序は下記の図式で表さ
れ得る：
【００８０】
【化２８】
【００８１】本発明に従う方法（ａ）を実施するための
出発材料として必要とされる１Ｈ−トリアゾリノン類の
一般的定義を式（ＩＩ）で与える。この式（ＩＩ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、好適にはおよび特に好適に
は、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関
連してこれらの置換基に好適および特に好適であるとし
て既に述べた基を表す。この式（ＩＩ）で表される１Ｈ
−トリアゾリノン類は公知であるか或は公知方法と同様
にして入手可能である（例えば、ヨーロッパ特許第283
876号；ヨーロッパ特許第305 844号；ヨーロッパ特許第
513 621号；ヨーロッパ特許第415 196号；Chem. Ber. 1
02、 755-766 [1969］；Liebigs Ann. Chem. 343、 24 [1
905］参照）。更に、式（ＩＩ）で表される１Ｈ−トリ
アゾリノン類は、以前には知られていなかった方法によ
り、式（ＶＩ）
【００８２】
【化２９】
【００８３】［式中、Ｒ2、Ｒ8およびＲ9は、上で与え
た定義を有する］で表される塩酸クロロ−ホルムアミジ
ニウム類と、式（ＩＸ） Ｈ2Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ1 （ＩＸ） ［式中、Ｒ1は、上で与えた定義を有する］で表される
カルバゼート類（carbazates）とを、任意に希釈剤、例
えばアセトニトリルなどの存在下そして任意に反応助
剤、例えば炭酸水素ナトリウムなどの存在下、−２０℃
から＋１００℃の温度で反応させるとき得られる（これ
に関してはまた製造実施例を参照）。
【００８４】本発明に従う方法（ａ）を実施するための
出発材料としてまた必要とされるハロゲノベンゼン誘導
体の一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。この式（ＩＩ
Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、好適
にはおよび特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表さ
れる化合物の記述に関連してこれらの置換基に好適およ
び特に好適であるとして既に述べた基を表す。Ｈａｌ1
は、好適にはフッ素、塩素または臭素を表し、特にフッ
素または塩素を表す。
【００８５】この式（ＩＩＩ）で表されるハロゲノベン
ゼン誘導体は一般に公知であるか、或は公知方法と同様
にして入手可能である（例えばヨーロッパ特許第191 18
1号；ヨーロッパ特許第441 004号；ヨーロッパ特許第43
1 373号参照）。以前には知られていなかった化合物
は、５−クロロ−２，４−ジフルオロベンゾニトリルで
ある。これは公知化合物である２，４，５−トリクロロ
ベンゾニトリル（例えばヨーロッパ特許第441 004号参
照）とフッ化カリウムとを任意に希釈剤、例えばテトラ
メチレンスルホンなどの存在下、１００℃から２００℃
の温度で反応させるとき得られる（これに関してはまた
製造実施例を参照）。
【００８６】本発明に従う方法（ｂ）を実施するための
出発化合物として必要とされる置換トリアゾリノン類の
一般的定義を式（Ｉａ）で与える。この式（Ｉａ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＸは、好適
にはおよび特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表さ
れる物質の記述に関連してこれらの置換基に好適および
特に好適であるとして既に述べた基を表す。Ｈａｌ
2は、好適にはフッ素、塩素または臭素を表し、特にフ
ッ素または塩素を表す。
【００８７】この式（Ｉａ）で表される置換トリアゾリ
ノン類は本発明に従う化合物であり、本発明に従う方法
（ａ）、（ｃ）、（ｄ）および／または（ｅ）を用いて
入手可能である。
【００８８】本発明に従う方法（ｂ）を実施するための
出発化合物としてまた必要とされる求核剤の一般的定義
を式（ＩＶ）で与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ13
は、好適には、式−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12または−ＮＲ
11Ｒ12で表される基を表し、ここで、Ｒ11およびＲ
12は、好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物質
の記述に関連してこれらの置換基に好適および特に好適
であるとして既に述べた基を表す。
【００８９】式（ＩＶ）で表される求核剤は有機化学で
一般に知られている化合物である。本発明に従う方法
（ｃ）を実施するための出発化合物として必要とされる
置換トリアゾリノン類の一般的定義を式（Ｉｂ）で与え
る。この式（Ｉｂ）において、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7およびＸは、好適にはおよび特に好適には、本発
明に従う式（Ｉ）で表される物質の記述に関連してこれ
らの置換基に好適および特に好適であるとして既に述べ
た基を表す。
【００９０】この式（Ｉｂ）で表される置換トリアゾリ
ノン類は本発明に従う化合物であり、本発明に従う方法
（ａ）、（ｂ）および／または（ｅ）を用いて入手可能
である。
【００９１】本発明に従う方法（ｄ）を実施するための
出発化合物として必要とされる置換トリアゾリノン類の
一般的定義を式（Ｉｃ）で与える。この式（Ｉｃ）にお
いて、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＸは、好適
にはおよび特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表さ
れる物質の記述に関連してこれらの置換基に好適および
特に好適であるとして既に述べた基を表す。
【００９２】この式（Ｉｃ）で表される置換トリアゾリ
ノン類は本発明に従う化合物であり、本発明に従う方法
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および／または（ｅ）を用いて
入手可能である。
【００９３】本発明に従う方法（ｄ）を実施するための
出発化合物としてまた必要とされるアルキル化剤の一般
的定義を式（Ｖ）で与える。この式（Ｖ）において、Ｒ
2-1は、好適にはおよび特に好適には、本発明に従う式
（Ｉ）で表される物質の記述に関連して置換基Ｒ10に好
適および特に好適であるとして既に述べた基を表すが、
任意に置換されていてもよいアリールおよびヘテロシク
リル基は除外する。Ｅ1は、好適には、アルキル化剤に
通常の脱離基、例えばハロゲン、特に塩素、臭素または
ヨウ素などを表すか、或は各場合共任意に置換されてい
てもよいアルキルスルホニルオキシ、アルコキシスルホ
ニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、例えば特
にメタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホ
ニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシスル
ホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシなど
を表す。
【００９４】式（Ｖ）で表されるアルキル化剤は有機化
学で一般に知られている化合物である。
【００９５】本発明に従う方法（ｅ）を実施するための
出発化合物として必要とされる塩酸クロロ−ホルムアミ
ジニウム類の一般的定義を式（ＶＩ）で与える。この式
（ＶＩ）において、Ｒ2、Ｒ8およびＲ9は、好適にはお
よび特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表される物
質の記述に関連してこれらの置換基に好適および特に好
適であるとして既に述べた基を表す。この式（ＶＩ）で
表される塩酸クロロ−ホルムアミジニウム類は公知であ
るか公知方法と同様に入手可能である（例えばヨーロッ
パ特許第283 876号；ヨーロッパ特許第398 097号；Che
m. Ber. 97、 1232 [1964］参照）。
【００９６】本発明に従う方法（ｅ）を実施するための
出発化合物としてまた必要とされるアリールヒドラジン
類の一般的定義を式（ＶＩＩ）で与える。この式（ＶＩ
Ｉ）において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲは、好適に
はおよび特に好適には、本発明に従う式（Ｉ）で表され
る物質の記述に関連してこれらの置換基に好適および特
に好適であるとして既に述べた基を表す。
【００９７】この式（ＶＩＩ）で表されるアリールヒド
ラジン類は、有機化学で一般に知られている化合物であ
るか、或は公知方法と同様に入手可能である（例えばHo
uben-Weyl著「Methoden der organischen Chemie」、Th
ieme Verlag Stuttgart、 X/2巻、 180頁、 201、 245；Ang
ew. Chem. 80、 284 [1968］；Chem. Ber. 102、 3088[19
69］；ドイツ特許第33 37 543号；ドイツ特許第34 02 3
08号；ドイツ特許第34 47 211号；ドイツ特許第39 03 7
99号参照）。
【００９８】本発明に従う方法（ａ）を実施するに適切
な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらには、特に
脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換さ
れていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルもしくはジエチルエーテルなど、
ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソ
ブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミ
ド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド
など、或はエステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エ
チルなどである。
【００９９】本発明に従う方法（ａ）は、好適には、適
切な反応助剤の存在下で実施される。適切な上記助剤は
全ての通常の無機もしくは有機塩基である。これらに
は、例えばアルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸
化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水
酸化カリウムまたは水酸化アンモニウムなど、アルカリ
金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アン
モニウムなど、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属
の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸
カルシウムまたは酢酸アンモニウムなど、並びに第三ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが含まれる。
【０１００】本発明に従う方法（ａ）を実施する場合、
反応温度は幅広い範囲で変化させ得る。これは一般に０
℃から＋１８０℃、好適には＋２０℃から＋１２０℃の
温度で実施される。
【０１０１】本発明に従う方法（ａ）は通常大気圧下で
行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理す
ることも可能である。
【０１０２】本発明に従う方法（ａ）を実施するために
は、式（ＩＩ）で表される１Ｈ−トリアゾリノン１モル
当たり一般に１．０から３．０モル、好適には１．０か
ら１．５モルの式（ＩＩＩ）で表されるハロゲノベンゼ
ン誘導体と、任意の反応助剤として１．０から３．０モ
ル、好適には１．０から１．５モルの塩基を用いること
が必要とされる。この反応の操作、および反応生成物の
処理および単離は、一般に通常の公知方法で実施される
（製造実施例もまた参照）。
【０１０３】本発明に従う方法（ｂ）を実施するに適切
な希釈剤は不活性な有機溶媒である。本発明に従う方法
（ａ）の操作の記述で挙げた溶媒を用いるのが好適であ
る。本発明に従う方法（ｂ）は、好適には、適切な反応
助剤の存在下で実施される。適切な上記助剤は全ての通
常の無機もしくは有機塩基である。これらには、例えば
アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸
化物、アミド類、アルコラート類、酢酸塩、炭酸塩また
は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、
カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナ
トリウムまたは炭酸アンモニウムなど、並びに第三アミ
ン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）などが含まれる。
【０１０４】本発明に従う方法（ｂ）を実施する場合、
反応温度は幅広い範囲で変化させ得る。一般に−２０℃
から＋１５０℃、好適には０℃から＋１２０℃の温度で
これを実施する。
【０１０５】本発明に従う方法（ｂ）は通常大気圧下で
行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理す
ることも可能である。
【０１０６】本発明に従う方法（ｂ）を実施するために
は、式（Ｉａ）で表される置換トリアゾリノン１モル当
たり一般に１．０から３．０モル、好適には１．０から
１．５モルの式（ＩＶ）で表される求核剤と、任意の反
応助剤として０．１から３．０モル、好適には１．０か
ら１．５モルの塩基を用いる必要がある。
【０１０７】この反応の操作、および反応生成物の処理
および単離は、一般に通常の公知方法で実施される（製
造実施例もまた参照）。
【０１０８】本発明に従う方法（ｃ）は、通常、適切な
酸の存在下で実施される。適切な上記酸は、特に鉱酸水
溶液である。希塩酸を用いるのが特に好適である。
【０１０９】本発明に従う方法（ｃ）を実施するに適切
な希釈剤は、上記ジアゾ化反応で通常の全ての希釈剤で
ある。鉱酸水溶液、例えば塩酸などを用いるのが特に好
適であり、これらは適当な過剰量で試薬としてと同時に
希釈剤として用いられる。
【０１１０】本発明に従う方法（ｃ）を実施する場合、
反応温度は幅広い範囲で変化させ得る。一般に−２０℃
から＋１００℃、好適には−１０℃から＋８０℃の温度
でこれを実施する。
【０１１１】本発明に従う方法（ｃ）は通常大気圧下で
行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理す
ることも可能である。
【０１１２】本発明に従う方法（ｃ）を実施するために
は、式（Ｉｂ）で表される置換トリアゾリノン１モル当
たり一般に１．０から３．０モル、好適には１．０から
２．０モルの亜硝酸ナトリウムと、１．０から１０．０
モル、好適には１．０から５．０モルの酸を用いる必要
がある。
【０１１３】この反応の操作、および反応生成物の処理
および単離は、一般に通常の公知方法で実施される（製
造実施例も参照）。
【０１１４】本発明に従う方法（ｄ）を実施するに適切
な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン置換さ
れていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素など、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルもしくはジエチルエーテルなど、
ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソ
ブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミ
ド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド
など、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル
など、或はスルホキサイド類、例えばジメチルスルホキ
サイドが含まれる。
【０１１５】本発明に従う方法（ｄ）はまた２相系でも
任意に実施され、任意に適切な相移動触媒存在下の例え
ば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で実施され
得る。挙げられ得る上記触媒の例は、ヨウ化テトラブチ
ルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化
テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルア
ンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルア
ンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アンモ
ニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジ
ルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル
−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニ
ウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチ
ルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジル
アンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−
６またはトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エ
チル］−アミンである。
【０１１６】本発明に従う方法（ｄ）は、好適には、適
切な反応助剤の存在下で実施される。適切な上記助剤は
全ての通常の無機もしくは有機塩基である。これらには
例えば、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化
物、水酸化物、アミド類、アルコラート類、酢酸塩、炭
酸塩または炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウムなど、
並びに第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが含まれる。
【０１１７】本発明に従う方法（ｄ）を実施する場合、
反応温度は幅広い範囲で変化させ得る。一般に−２０℃
から＋１５０℃、好適には０℃から＋１２０℃の温度で
これを実施する。
【０１１８】本発明に従う方法（ｄ）は通常大気圧下で
行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で処理す
ることも可能である。
【０１１９】本発明に従う方法（ｄ）を実施するために
は、式（Ｉｃ）で表される置換トリアゾリノン１モル当
たり一般に１．０から３．０モル、好適には１．０から
２．０モルの式（Ｖ）で表されるアルキル化剤と、任意
の反応助剤として１．０から３．０モル、好適には１．
０から２．０モルの塩基を用いる必要がある。
【０１２０】この反応の操作、および反応生成物の処理
および単離は、両方の場合共、一般に通常の公知方法で
実施される（製造実施例も参照）。
【０１２１】本発明に従う方法（ｅ）の第一段階を実施
するに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これら
には特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロ
ゲン置換されていてもよい炭化水素類、例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭
素など、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエー
テルなど、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたは
メチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセ
トニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリルな
ど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸ト
リアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢
酸エチルなど、或はアルコール類、例えばメタノール、
エタノール、プロパノールまたはブタノールなどが含ま
れる。
【０１２２】本発明に従う方法（ｅ）の第一段階を実施
する場合、反応温度は幅広い範囲で変化させ得る。一般
に−２０℃から＋１００℃、好適には０℃から＋８０℃
の温度でこれを実施する。
【０１２３】本発明に従う方法（ｅ）の第一段階は通常
大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧
下で処理することも可能である。
【０１２４】本発明に従う方法（ｅ）の第一段階を実施
するためには、式（ＶＩ）で表される塩酸クロロ−ホル
ムアミジニウム１モル当たり一般に０．１から１．０モ
ル、好適には０．４から０．６モルの式（ＶＩＩＩ）で
表されるアリールヒドラジンを用いる必要がある。この
反応の操作、および反応生成物の処理および単離は、一
般に通常の公知方法で実施される（これに関連してまた
製造実施例も参照）。本発明に従う方法（ｅ）の第二段
階を実施するに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒であ
る。これらには特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、
任意にハロゲン置換されていてもよい炭化水素類、例え
ばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、
シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは
四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジ
エチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトン、ブタ
ノンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾ
ニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメ
チル燐酸トリアミドなど、またはエステル類、例えば酢
酸メチルまたは酢酸エチルなどが含まれる。
【０１２５】本発明に従う方法（ｅ）の第二段階を実施
する場合、反応温度は幅広い範囲で変化させ得る。一般
に−２０℃から＋１００℃、好適には０℃から＋８０℃
の温度でこれを実施する。
【０１２６】本発明に従う方法（ｅ）の第二段階は通常
大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧
下で処理することも可能である。
【０１２７】本発明に従う方法（ｅ）の第二段階を実施
するためには、式（ＶＩＩＩ）で表される中間体１モル
当たり一般に２．０から２０．０モル、好適には１０．
０から１５．０モルのホスゲンを用いる必要がある。こ
の反応の操作、および反応生成物の処理および単離は、
一般に通常の公知方法で実施される（これに関連してま
た製造実施例も参照）。
【０１２８】式（Ｉ）で表される最終生成物の精製は通
常の方法、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結
晶などで実施される。
【０１２９】融点を用いるか、或は結晶化しない化合物
の場合、プロトン核磁気共鳴分光法（1Ｈ−ＮＭＲ）を
用いてこれらの生成物の特徴付けを実施する。
【０１３０】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉植物死滅剤、および特に殺雑草剤として使用さ
れ得る。雑草とは広い意味で、それらが望まれない場所
で生育する全ての植物であると理解すべきである。本発
明に従う物質が総合的または選択的な除草剤として作用
するかどうかは本質的に使用量に依存している。
【０１３１】本発明に従う活性化合物は、例えば下記の
植物に関連して用いられ得る：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エヌクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Cen
taurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、ウマノアシ
ガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacu
m）。
【０１３２】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）およびウリ属（Cucurbita）。
【０１３３】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
およびアペラ属（Apera）。
【０１３４】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panic
um）、サトウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Anana
s）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Al
lium）。
【０１３５】しかしながら、本発明に従う活性化合物の
使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ
方法で他の植物にも及ぶ。
【０１３６】これらの化合物は、濃度によるが、例えば
工業用地および鉄道線路上の、並びに植林されているか
もしくはされていない道路および広場上の雑草の全体的
防除用として適切である。同様に、これらの化合物は、
多年性植物の栽培、例えば造林、装飾樹木栽培、果樹
園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バ
ナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油
やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培およびホ
ップ栽培園における雑草防除、並びに一年性植物の栽培
における雑草の選択的防除用として使用できる。
【０１３７】これに関連して、本発明に従う活性化合物
は、単子葉栽培物、例えば小麦またはトウモロコシの中
の双子葉雑草を防除する目的で特に高度の成功裏で用い
られ得る。加うるに、本発明に従う活性化合物はまた、
適当な使用率で、葉の昆虫防除およびダニ防除活性を示
す。
【０１３８】本活性化合物は、これらが示す特別な物理
的および／または化学的特性に応じて通常の調剤、例え
ば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒
剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合
成材料、および重合体物質中の非常に微細なカプセル剤
に変えることができ、そして種子用のコーティング組成
物内で用いることができると共に更に、燃焼装置、例え
ば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなどと一緒に
用いる調剤中、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調
剤中で用いられ得る。
【０１３９】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下で液化
するガス類および／または固体の担体と、任意に界面活
性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または
発泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤と
して水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒とし
ても使用できる。液状の溶媒としては、主として次のも
のが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族または塩素
化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例
えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留
分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化させた気体状増量剤または担体
は、周囲温度および大気圧下で気体状の液体、例えばエ
ーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換されている炭化水
素、並びにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素な
どを意味している；固体の担体としては、例えば粉砕し
た天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョー
ク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に
分散したシリカ、アルミナおよびケイ酸塩が適してお
り、粒剤用の固体担体としては、例えば破砕し分級した
天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびド
ロマイト、並びに無機および有機粉末の合成粒体および
有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこ
しの穂軸およびタバコの茎が適しており、乳化剤および
／または発泡剤としては、例えば非イオン系および陰イ
オン系乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリ
ールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物
が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
【０１４０】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、そして合成燐脂質
が調剤中に使用され得る。他の添加剤として鉱油および
植物油が使用され得る。
【０１４１】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【０１４２】この調剤は一般に、活性化合物を０．１か
ら９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有して
いる。
【０１４３】本発明に従う活性化合物は、雑草を防除す
る目的で、そのままか或はそれらの調剤の形態で、公知
の除草剤との混合物として用いられ、仕上げ調剤または
タンク混合物も可能である。
【０１４４】該混合物のための可能な成分は、公知の除
草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン（di
flufenican）およびプロパニル（propanil）など；アリ
ールカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックアシッ
ド（dichloropicolinic acid）、ジカムバ（dicamba）
およびピクロラム（picloram）など；アリールオキシア
ルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４
−ＤＰ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、Ｍ
ＣＰＰおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリー
ルオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えば
ジクロフォプ−メチル（diclofop-methyl）、フェノキ
サプロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）、フルアジフォ
プ−ブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシフォプ−メ
チル（haloxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル
（quizalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリ
ダゾン（chloridazon）およびノルフルラゾン（norflur
azon）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム
（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、
フェンメジファム（phenmedipham）およびプロファム
（propham）など；クロロアセトアニリド類、例えばア
ラクロール（alachlor）、アセトクロール（acetochlo
r）、ブタクロール（butachlor）、メタザクロール（me
tazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチ
ラクロール（pretilachlor）およびプロパクロール（pr
opachlor）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリ
ン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）お
よびトリフルラリン（trifluralin）など；ジフェニル
エーテル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfe
n）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェ
ン（fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafe
n）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lact
ofen）およびオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）な
ど；尿素類、例えばクロルトルロン（chlortoluron）、
ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuro
n）、イソプロツロン（isoproturon）、リヌロン（linu
ron）およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuro
n）など；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム
(alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシ
ジム（cycloxydim）、セトキシジム(sethoxydim）およ
びトラルコキシジム(tralkoxydim）など；イミダゾリノ
ン類、例えばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメ
タベンズ(imazamethabenz）、イマザピル（imazapyr）
およびイマザキン（imazaquin）など；ニトリル類、例
えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロベニル（di
chlobenil）およびイオキシニル（ioxynil）など；オキ
シアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet）
など；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（am
idosulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron
-methyl）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-ethy
l）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフ
ロン（cinosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsul
furon-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、プ
リミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン
−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、チフェンスルフロ
ン−メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフ
ロン（triasulfuron）およびトリベヌロン−メチル（tr
ibenuron-methl）など；チオカルバメート類、例えばブ
チラート（butylate）、シクロエート(cycloate）、ジ
−アラート（di-allate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ
（esprocarb）、モリナート（molinate）、プロスルフ
ォカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thiobenc
arb）およびトリアラート（triallate）など；トリアジ
ン類、例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン（cy
anazine）、シマジン（simazine）、シメトリン（simet
ryne）、テルブトリン（terbutryne）およびテルブチラ
ジン（terbutylazine）など；トリアジノン類、例えば
ヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitr
on）およびメトリブジン（metribuzin）など；それ以外
のもの、例えばアミノトリアゾール（aminotriazol
e）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンタゾン（be
ntazone）、シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン
（clomazone）、クロピラリド（clopyralid）、ジフェ
ンゾクアト（difenzoquat）、ジチオピル（dithiopy
r）、エトフメセート（ethofumesate）、フルオロクロ
リドン（fluorochloridone）、グルフォシネート（gluf
osinate）、グリフォセート（glyphosate）、イソキサ
ベン（isoxaben）、ピリデート（pyridate）、キンクロ
ラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、スル
フォセート（sulphsate）およびトリジファン（tridiph
ane）である。
【０１４５】他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄
養素類および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【０１４６】本活性化合物は、そのまま、それらの調合
物の形態またはそれらを更に希釈することにより調製し
た使用形態、例えば調製済み溶剤、懸濁液、乳剤、粉
剤、ペーストおよび粒剤の形態で用いられ得る。これら
は、通常の方法、例えば散水、スプレー、噴霧または散
布で行われる。
【０１４７】本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前
または後の両方で適用され得る。それらはまた、種まき
の前に土壌中に加えられ得る。
【０１４８】本活性化合物の使用量は実質的な範囲で変
化させ得る。それは、本質的に、望まれる効果の性質に
依存している。一般に、この使用量は、土壌表面１ヘク
タール当たり０．０１から１０ｋｇの活性化合物、好適
には０．０５から５ｋｇ／ｈａである。
【０１４９】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例から分かるであろう。
【０１５０】
【実施例】製造実施例： 実施例１：
【０１５１】
【化３０】
【０１５２】（方法ａ）１００ｍＬのジメチルスルホキ
サイドの中に入っている７．１ｇ（０．０５モル）の３
−ジメチルアミノ−４−メチル−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン（例えばヨーロッパ特許第283 87
6号参照）と７．８５ｇ（０．０５モル）の２，４，５
−トリフルオロベンゾニトリル（例えばヨーロッパ特許
第191 181号参照）を、室温で８．３ｇ（０．０６モ
ル）の炭酸カリウムと混合した後、この混合物を８０℃
から９０℃で１時間撹拌する。処理する目的で、この反
応混合物を冷却し、３００ｍＬの水の中に入れた後、沈
澱して来る固体を濾別し、水で洗浄した後、乾燥する。
【０１５３】融点が１３１−１３３℃の１−（４−シア
ノ−２，５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−３−
ジメチルアミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
が９．３ｇ（理論値の６７％）得られる。
【０１５４】実施例２：
【０１５５】
【化３１】
【０１５６】（方法ｂ）５０ｍＬのアセトニトリルの中
に入っている０．４２ｇ（０．００６モル）の３−ブチ
ン−１−オールに、室温で０．２４ｇ（０．００６モ
ル）の水素化ナトリウム（パラフィン油中６０％）を加
え、この混合物を室温で１０分間撹拌した後、１．２ｇ
（０．００４３モル）の１−（４−シアノ−２，５−ジ
フルオロフェニル）−４−メチル−３−ジメチルアミノ
−１，２，４−トリアゾリン−５−オンを加え、そして
この混合物を室温で更に２時間撹拌する。処理する目的
で、この反応混合物を濾過し、この濾液を真空中で濃縮
し、その残渣をジクロロメタンと水で分配し、その有機
相を分離させ、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃
縮した後、少量のメタノールと一緒に撹拌することで、
それを結晶化させる。融点が１１２−１１４℃の１−
（４−シアノ−２−フルオロ−５−ブチ−１−イン−３
−イル−オキシ−フェニル）−４−メチル−３−ジメチ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが０．
７ｇ（理論値の５０％）得られる。
【０１５７】実施例３：
【０１５８】
【化３２】
【０１５９】（方法ｂ）８０ｍＬのジメチルスルホキサ
イドの中に入っている２．２ｇ（０．００８モル）の１
−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−４−
メチル−３−ジメチルアミノ−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オンと０．６５ｇ（０．００８モル）の塩酸ジ
メチルアミンを、２．２ｇ（０．０１６モル）の炭酸カ
リウムと混合した後、この混合物を８０℃で２０時間撹
拌する。処理する目的で、この反応混合物を冷却して濾
過し、この濾液を真空中で濃縮し、その残渣をジクロロ
メタンと水で分配し、その有機相を分離させ、硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、真空中で濃縮する。
【０１６０】融点が１０９−１１０℃の１−（４−シア
ノ−２−フルオロ−５−ジメチルアミノ−フェニル）−
４−メチル−３−ジメチルアミノ−１，２，４−トリア
ゾリン−５−オンが０．９ｇ（理論値の３７％）得られ
る。
【０１６１】実施例４：
【０１６２】
【化３３】
【０１６３】（方法ａ）２００ｍＬのジメチルスルホキ
サイドの中に入っている２８．６ｇ（０．２モル）の３
−ジメチルアミノ−４−アミノ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾリン−５−オン（例えばヨーロッパ特許第415 19
6号参照）と３１．４ｇ（０．０５モル）の２，４，５
−トリフルオロベンゾニトリル（例えばヨーロッパ特許
第191 181号参照）を、室温で２７．６ｇ（０．２モ
ル）の炭酸カリウムと混合した後、この混合物を５０℃
で１時間そして更に１２０℃で２時間撹拌する。処理す
る目的で、この反応混合物を冷却し、水の中に入れた
後、沈澱して来る固体を吸引濾別し、水そしてイソプロ
パノールで続けて洗浄した後、乾燥する。
【０１６４】融点が１５４−１５５℃の１−（４−シア
ノ−２，５−ジフルオロフェニル）−４−アミノ−３−
ジメチルアミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン
が４９ｇ（理論値の８７．５％）得られる。
【０１６５】実施例５：
【０１６６】
【化３４】
【０１６７】（方法ｃ）２００ｍＬの酢酸の中に入って
いる１４ｇ（０．０５モル）の１−（４−シアノ−２，
５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−３−ジメチル
アミノ−１，２，４−トリアゾリン−５−オンに室温で
撹拌しながら、２００ｍＬの水の中に３．５ｇ（０．０
５モル）の亜硝酸ナトリウムが入っている溶液を滴下
し、滴下終了後、この混合物を室温で更に１０分間撹拌
した後、撹拌しながらゆっくりと８０℃にまで加熱す
る。処理する目的で、この反応混合物を冷却して濾過
し、その残渣を水そしてエタノールで続けて洗浄した
後、乾燥する。
【０１６８】融点が＞２５０℃の１−（４−シアノ−
２，５−ジフルオロフェニル）−３−ジメチルアミノ−
４Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オンが１１ｇ
（理論値の８３％）得られる。
【０１６９】実施例６：
【０１７０】
【化３５】
【０１７１】（方法ｄ）２００ｍＬのテトラヒドロフラ
ンの中に８．７５ｇ（０．０３３モル）の１−（４−シ
アノ−２，５−ジフルオロフェニル）−３−ジメチルア
ミノ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オン、
３．４ｇ（０．０６モル）の炭酸カリウムおよび０．６
ｇの臭化テトラブチルアンモニウムが入っている懸濁液
の中に、０℃から１０℃で５時間かけて、８０ｇ（０．
９モル）のクロロジフルオロメタンを通し、そして２時
間後、１．７ｇ（０．０３モル）の水酸化カリウムを添
加することでこの塩基の消費を調整する。処理する目的
で、この反応混合物を水の中に入れ、ジクロロメタンで
数回抽出し、これらの有機相を一緒にして硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した後、その残渣を
イソプロパノールから再結晶する。
【０１７２】融点が１８８−１９０℃の１−（４−シア
ノ−２，５−ジフルオロフェニル）−３−ジメチルアミ
ノ−４−ジフルオロメチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンが６．８ｇ（理論値の６５％）得られる。
【０１７３】実施例７：
【０１７４】
【化３６】
【０１７５】（方法ｅ／第二段階）２００ｍＬのアセト
ニトリルの中に入っている１８．３ｇ（０．０５モル）
の塩酸１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルアミノ）−２，２，３−トリメチルグアニジ
ニウムの中にホスゲンを通しながらゆっくりと還流温度
にまで加熱し、塩化水素の発生が約６０℃で開始する。
全体で８０ｇ（０．８モル）のホスゲンを通し、そして
これが終了したら、この塩化水素の発生が終了するま
で、この混合物を還流温度で撹拌する。処理する目的
で、この反応混合物を冷却し、真空中で濃縮した後、そ
の残渣を酢酸エチルと一緒に撹拌し、濾過し、そして再
びその濾液を真空中で濃縮した後、この残渣をシクロヘ
キサンから再結晶する。
【０１７６】融点が１０５−１０７℃の１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ジ
メチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン
−５−オンが１３ｇ（理論値の７３％）得られる。
【０１７７】出発化合物の製造： 実施例ＶＩＩＩ−１：
【０１７８】
【化３７】
【０１７９】（方法ｅ／第一段階）３００ｍＬのイソプ
ロパノールの中に入っている４９ｇ（０．２モル）の
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラジン（例えばヨーロッパ特許第187 285号参照）
に、室温で撹拌しながら（３０℃を越えないように）１
００ｍＬのイソプロパノールの中に１５．７ｇ（０．１
モル）の塩酸クロロトリメチルホルムアミジニウム（例
えばヨーロッパ特許第283 876号参照）が入っている溶
液を滴下し、滴下終了後、この混合物を室温で更に３０
分間撹拌する。処理する目的で、この反応混合物を濾過
し、その濾液を真空中で濃縮し、その残渣を酢酸エチル
と一緒に撹拌することで結晶化させた後、この結晶を濾
別して乾燥する。
【０１８０】融点が２３６−２３８℃の塩酸１−（２，
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニルアミ
ノ）−２，２，３−トリメチルグアニジニウムが２９ｇ
（理論値の８０％）得られる。
【０１８１】実施例ＩＩ−１：
【０１８２】
【化３８】
【０１８３】２，０００ｍＬのアセトニトリルの中に入
っている４１１ｇ（３．９５モル）のエチルカルバゼー
トと９９６ｇ（１１．８５モル）の炭酸水素ナトリウム
に、室温で撹拌しながら（最大で３０℃まで）、１，６
００ｍＬのアセトニトリルの中に６２０ｇ（３．９５モ
ル）の塩酸クロロトリメチルホルムアミジニウム（例え
ばヨーロッパ特許第283 876号参照）が入っている溶液
を滴下し、滴下終了後、この混合物をゆっくりと還流温
度にまで加熱した後、還流温度で更に１０時間撹拌す
る。処理する目的で、この反応混合物を冷却して濾過
し、その濾液を減圧下で濃縮した後、高真空下で蒸留す
る。
【０１８４】４ミリバールにおける沸点が１７８−１８
０℃であり融点が７８−８０℃の３−ジメチルアミノ−
４−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンが４８０ｇ（理論値の８５．５％）得られる。
【０１８５】相当する様式および一般的製造指示に従っ
て、下記の一般式（ＩＩ）で表される１Ｈ−トリアゾリ
ノン類が得られる。
【０１８６】
【表３９】
【０１８７】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）を用いデュテロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）
中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録した。示す値は、ｐ
ｐｍで表す化学シフトδである。
【０１８８】実施例ＩＩＩ−１：
【０１８９】
【化３９】
【０１９０】４００ｍＬの蒸留テトラメチレンスルホン
の中に入っている２５０ｇ（４．３１モル）のフッ化カ
リウムに室温で撹拌しながら２２０ｇ（１．０６モル）
の２，４，５−トリクロロベンゾニトリル（例えばヨー
ロッパ特許第441 004号参照）を加えた後、この混合物
を１９５℃から２００℃で１０時間撹拌する。処理する
目的で、これを冷却し、５００ｍＬの水を加えた後、こ
の混合物に水蒸気蒸留を受けさせる。この有機部分をジ
クロロメタンの中に取り上げ、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮した後、蒸留を行う。
【０１９１】３０ミリバールで１０５−１０７℃の沸点
を有しそして４８−５０℃の融点を有する２，４−ジフ
ルオロ−５−クロロベンゾニトリルが１０８ｇ（理論値
の５８％）得られる。
【０１９２】相当する様式および一般的製造指示に従っ
て、下記の一般式（Ｉ）で表される置換トリアゾリノン
類が得られる。
【０１９３】
【表４０】
【０１９４】
【表４１】
【０１９５】
【表４２】
【０１９６】
【表４３】
【０１９７】
【表４４】
【０１９８】
【表４５】
【０１９９】
【表４６】
【０２００】
【表４７】
【０２０１】
【表４８】
【０２０２】
【表４９】
【０２０３】
【表５０】
【０２０４】
【表５１】
【０２０５】
【表５２】
【０２０６】
【表５３】
【０２０７】
【表５４】
【０２０８】
【表５５】
【０２０９】
【表５６】
【０２１０】
【表５７】
【０２１１】
【表５８】
【０２１２】
【表５９】
【０２１３】
【表６０】
【０２１４】
【表６１】
【０２１５】
【表６２】
【０２１６】
【表６３】
【０２１７】
【表６４】
【０２１８】
【表６５】
【０２１９】＊）内部標準としてテトラメチルシラン
（ＴＭＳ）を用いデュテロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）
中で1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを記録した。示す値は、ｐ
ｐｍで表す化学シフトδである。
【０２２０】使用実施例：以下の使用実施例において、
下記の化合物を比較物質として用いた：
【０２２１】
【化４０】
【０２２２】メチル−４−プロパルギル−１−（２，５
−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−
トリアゾリン−５−オン（ドイツ特許第38 39 480号か
ら公知）。
【０２２３】実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造する目的で、１重量部の
活性化合物と既定量の溶媒とを混合し、既定量の乳化剤
を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度と
する。
【０２２４】試験植物の種子を通常の土壌に植え付け、
そして２４時間後、活性化合物の調剤を散水する。単位
面積当たりの水の量を一定に保つのが適当である。調剤
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりに
投与される活性化合物の量のみが決定的である。３週間
後、未処理の対照区の発育と比較して、該植物の損傷の
度合を損傷パーセントとして評価する。
【０２２５】数字は下記を示している： ０％＝活性なし（未処理の対照区と同じ） １００％＝全滅 この試験で、製造実施例１および２に従う化合物は、従
来技術に比較して際だった優秀さを示す。
【０２２６】
【表６６】
【０２２７】
【表６７】
【０２２８】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【０２２９】１． 一般式（Ｉ）
【０２３０】
【化４１】
【０２３１】［式中、Ｒ1は、ニトロを表すか、或は基
−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2は、水素、アミノまたはシアノ
を表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−
ＮＲ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝Ｃ
Ｒ10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7は、互いに
独立して各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ
4は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、
或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−
Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−Ｎ
Ｒ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ
−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11
Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−Ｎ
Ｈ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5
は、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここで、
Ｒ8とＲ9は、互いに独立して各々、水素を表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリ
ールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に置換されてい
てもよい複素環を表し、Ｒ10は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテ
ロシクリルを表し、Ｒ11は、水素を表すか、或は各場合
共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルまたは
アリールを表し、そしてＲ12は、水素を表すか、或は各
場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテ
ロシクリルを表す］で表される新規な１−アリールトリ
アゾリン（エチ）オン類。
【０２３２】２． Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−
ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2が、水素、アミノまたはシアノを
表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−Ｎ
Ｒ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ
10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独
立して各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素または
ニトロを表し、Ｒ4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノまたはニトロを表すか、或は基−Ｒ12、−
Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、−ＳＯ2−
Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−ＮＲ11Ｒ12、−ＣＯ
−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ12、
−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＨ−
Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）
（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5が、ニトロ、
シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、或
は１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノ
アルキルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、
ここで、Ｒ8とＲ9が、互いに独立して各場合共、水素を
表し、Ｒ8とＲ9が更に、各場合共、同一もしくは異なっ
ていてもよい置換基で任意に１回以上置換されていても
よい各場合共１から１４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルまたはアルコキシを表し、ここで可能
な置換基は各場合共、ハロゲン、特にフッ素、塩素、臭
素および／またはヨウ素、シアノ、カルボキシル、カル
バモイルであるか、或は各場合共個々のアルキル部分中
に１から８個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
コキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルまたはアルキルス
ルホニルアミノカルボニルであるか、或はヘテロシクリ
ルであり、ここで、このヘテロシクリル基は、１から３
個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素
および／または硫黄−、を有する、任意にベンゾ縮合し
ていてもよい、５から７員の飽和もしくは不飽和複素環
であり、Ｒ8とＲ9が更に、各場合共、同一もしくは異な
るハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／または
ヨウ素で任意に１回以上置換されていてもよい各場合共
２から８個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキ
ニルを表し、Ｒ8とＲ9が更に、同一もしくは異なるハロ
ゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
−、および／または１から４個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分枝アルキルで任意に１回以上置換されていて
もよい３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを
表し、Ｒ8およびＲ9が更に、各場合共アリール部分が同
一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換されてい
てもよい、各場合共アリール部分中に６から１０個の炭
素原子を有しそして任意に直鎖もしくは分枝アルキル部
分中に１から４個の炭素原子を有するアリールアルキル
またはアリールを表すか、或は同一もしくは異なる置換
基で任意に１回以上置換されていてもよくそして／また
はベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同一もしく
は異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および／または
硫黄−、を有する、５から７員の飽和もしくは不飽和ヘ
テロシクリル基を表し、ここで、可能なアリールまたは
ヘテロシクリルの置換基は各場合共、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１
から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共１から６
個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中に１か
ら６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル、並びにハロゲンおよび／または各場合共１から６個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまたはア
ルコキシおよび／または各場合共１から６個の炭素原子
と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい置換
基で任意に１回以上置換されていてもよいフェニルであ
り、Ｒ8とＲ9が更に、それらが結合している窒素原子と
一緒になって、同一もしくは異なる置換基で任意に１回
以上置換されていてもよく、そして／またはベンゾ縮合
していてもよい、１から３個の同一もしくは異なるヘテ
ロ原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有
する、５から７員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル
基を表し、ここで、可能なヘテロシクリルの置換基は、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミ
ノ、各場合共１から６個の炭素原子を有する各場合共直
鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、
各場合共１から６個の炭素原子と１から１３個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしく
は分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまた
はハロゲノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキ
ル部分中に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖
もしくは分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
イミノアルキル、並びにハロゲンおよび／または各場合
共１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アル
キルまたはアルコキシおよび／または各場合共１から６
個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルコキシを含む同一もしくは異なってい
てもよい置換基で任意に１回以上置換されていてもよい
フェニルであり、Ｒ10が、同一もしくは異なっていても
よい置換基で任意に１回以上置換されていてもよい１か
ら１４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル
を表し、ここで可能な置換基は、ハロゲン、特にフッ
素、塩素、臭素および／またはヨウ素、シアノ、カルボ
キシル、カルバモイルであるか、或は各場合共個々のア
ルキル部分中に１から８個の炭素原子を有する各場合共
直鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキシアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカル
ボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカルボニルまたはア
ルキルスルホニルアミノカルボニルであるか、或はヘテ
ロシクリルであり、ここで、このヘテロシクリル基は、
１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒
素、酸素および／または硫黄−、を有する、任意にベン
ゾ縮合していてもよい、５から７員の飽和もしくは不飽
和複素環であり、Ｒ10が更に、各場合共、同一もしくは
異なるハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／ま
たはヨウ素−、で任意に１回以上置換されていてもよい
各場合共２から８個の炭素原子を有するアルケニルまた
はアルキニルを表し、Ｒ10が更に、ハロゲン、−特にフ
ッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素−、および／ま
たは１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝ア
ルキルを含む同一もしくは異なる置換基で任意に１回以
上置換されていてもよい３から７個の炭素原子を有する
シクロアルキルを表し、Ｒ10が更に、各場合共アリール
部分が同一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置換
されていてもよい、各場合共アリール部分中に６から１
０個の炭素原子を有しそして任意に直鎖もしくは分枝ア
ルキル部分中に１から４個の炭素原子を有するアリール
アルキルまたはアリールを表すか、或は同一もしくは異
なる置換基で任意に１回以上置換されていてもよくそし
て／またはベンゾ縮合していてもよい、１から３個の同
一もしくは異なるヘテロ原子、−特に窒素、酸素および
／または硫黄−、を有する、５から７員の飽和もしくは
不飽和ヘテロシクリル基を表し、ここで、可能なアリー
ルおよび／またはヘテロシクリルの置換基は、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各
場合共１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共
１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中
に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノア
ルキル、並びにハロゲンおよび／または各場合共１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシおよび／または各場合共１から６個の炭素
原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい
置換基で任意に１回以上置換されていてもよいフェニル
であり、Ｒ11が、水素を表し、Ｒ11が更に、同一もしく
は異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換され
ていてもよい１から１４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基は、ハロ
ゲン、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、
シアノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或は各
場合共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アル
キルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカル
ボニルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニルであ
るか、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロ
シクリル基は、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ
原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有す
る、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員の飽
和もしくは不飽和複素環であり、Ｒ11が更に、各場合
共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素−、で任意に１回以上置
換されていてもよい各場合共２から８個の炭素原子を有
するアルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ11が更に、
ハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨ
ウ素−、および／または１から４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを含む同一もしくは異なる置
換基で任意に１回以上置換されていてもよい３から７個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ11が更
に、各場合共アリール部分が同一もしくは異なる置換基
で任意に１回以上置換されていてもよい、各場合共アリ
ール部分中に６から１０個の炭素原子を有しそして任意
に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有するアリールアルキルまたはアリールを表し、
ここで、可能なアリールの置換基は各場合共、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各
場合共１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もし
くは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各場合共
１から６個の炭素原子と１から１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝の
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、各場合共個々のアルキル部分中
に１から６個の炭素原子を有する各場合共直鎖もしくは
分枝のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノア
ルキル、並びにハロゲンおよび／または各場合共１から
６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルまた
はアルコキシおよび／または各場合共１から６個の炭素
原子と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシを含む同一もしくは異なっていてもよい
置換基で任意に１回以上置換されていてもよいフェニル
であり、Ｒ12が、水素を表し、Ｒ12が更に、同一もしく
は異なっていてもよい置換基で任意に１回以上置換され
ていてもよい１から１４個の炭素原子を有する直鎖もし
くは分枝アルキルを表し、ここで可能な置換基は、ハロ
ゲン、特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素、
シアノ、カルボキシル、カルバモイルであるか、或は各
場合共個々のアルキル部分中に１から８個の炭素原子を
有する各場合共直鎖もしくは分枝アルコキシ、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−アル
キルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノカル
ボニルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニルであ
るか、或はヘテロシクリルであり、ここで、このヘテロ
シクリル基は、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ
原子、−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有す
る、任意にベンゾ縮合していてもよい、５から７員の飽
和もしくは不飽和複素環であり、Ｒ12が更に、各場合
共、同一もしくは異なるハロゲン、−特にフッ素、塩
素、臭素および／またはヨウ素−、で任意に１回以上置
換されていてもよい各場合共２から８個の炭素原子を有
するアルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ12が更に、
ハロゲン、−特にフッ素、塩素、臭素および／またはヨ
ウ素−、および／または１から４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分枝アルキルを含む同一もしくは異なる置
換基で任意に１回以上置換されていてもよい３から７個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｒ12が更
に、各場合共アリール部分が同一もしくは異なる置換基
で任意に１回以上置換されていてもよい、各場合共アリ
ール部分中に６から１０個の炭素原子を有しそして任意
に直鎖もしくは分枝アルキル部分中に１から４個の炭素
原子を有するアリールアルキルまたはアリールを表す
か、或は同一もしくは異なる置換基で任意に１回以上置
換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合していて
もよい、１から３個の同一もしくは異なるヘテロ原子、
−特に窒素、酸素および／または硫黄−、を有する、５
から７員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基を表
し、ここで、可能なアリールおよび／またはヘテロシク
リルの置換基は各場合共、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アミノ、Ｎ−アセチルアミノ、各場合共１から６個の炭
素原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、各場合共１から６個の炭素原子
と１から１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有
する各場合共直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、各場合共個々のアルキル部分中に１から６個の炭素
原子を有する各場合共直鎖もしくは分枝のアルコキシカ
ルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びにハロ
ゲンおよび／または各場合共１から６個の炭素原子を有
する直鎖もしくは分枝アルキルまたはアルコキシおよび
／または各場合共１から６個の炭素原子と１から１３個
の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしく
は分枝ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを含
む同一もしくは異なっていてもよい置換基で任意に１回
以上置換されていてもよいフェニルである、ことを特徴
とする、第１項記載の一般式（Ｉ）で表される新規な１
−アリールチアゾリン（エチ）オン類。
【０２３３】３． 一般式（Ｉ）
【０２３４】
【化４２】
【０２３５】［式中、Ｒ1は、ニトロを表すか、或は基
−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2は、水素、アミノまたはシアノ
を表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−
ＮＲ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝Ｃ
Ｒ10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7は、互いに
独立して各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ
4は、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、
或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−
Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−Ｎ
Ｒ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ
−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11
Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−Ｎ
Ｈ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5
は、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここで、
Ｒ8とＲ9は、互いに独立して各々、水素を表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリ
ールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に置換されてい
てもよい複素環を表し、Ｒ10は、各場合共任意に置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテ
ロシクリルを表し、Ｒ11は、水素を表すか、或は各場合
共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルまたは
アリールを表し、そしてＲ12は、水素を表すか、或は各
場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキル、
アリールまたはヘテロシクリルを表す］で表される新規
な１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類の製造方法
において、 ａ）式（ＩＩ）
【０２３６】
【化４３】
【０２３７】［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上で与えた
定義を有する］で表される１Ｈ−トリアゾリノン類と、
式（ＩＩＩ）
【０２３８】
【化４４】
【０２３９】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ
7は、上で与えた定義を有し、そしてＨａｌ1は、ハロゲ
ンを表す］で表されるハロゲノベンゼン誘導体とを、任
意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で反
応させることを特徴とするか、或は ｂ）式（Ｉａ）
【０２４０】
【化４５】
【０２４１】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＸは、上で与えた定義を有し、そしてＨａｌ2は、
ハロゲンを表す］で表される置換トリアゾリノン類と、
式（ＩＶ） Ｈ−Ｒ13 （ＩＶ） ［式中、Ｒ13は、式−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12または−Ｎ
Ｒ11Ｒ12で表される基を表し、ここで、Ｒ11およびＲ12
は、上で与えた定義を有する］で表される求核剤とを、
任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で
反応させることを特徴とするか、或は ｃ）式（Ｉｂ）
【０２４２】
【化４６】
【０２４３】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＸは、上で与えた定義を有する］で表される置換ト
リアゾリノン類と、亜硝酸ナトリウムとを、酸の存在下
そして任意に希釈剤の存在下で反応させることを特徴と
するか、或は ｄ）式（Ｉｃ）
【０２４４】
【化４７】
【０２４５】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＸは、上で与えた定義を有する］で表される置換ト
リアゾリノン類と、式（Ｖ） Ｒ2-1−Ｅ1 （Ｖ） ［式中、Ｒ2-1は、各場合共任意に置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアル
キルを表し、そしてＥ1は、電子求引脱離基を表す］で
表されるアルキル化剤とを、任意に希釈剤の存在下そし
て任意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴とす
るか、或は ｅ）最初に第一段階で、式（ＶＩ）
【０２４６】
【化４８】
【０２４７】［式中、Ｒ2、Ｒ8およびＲ9は、上で与え
た定義を有する］で表される塩酸クロロ−ホルムアミジ
ニウムと、式（ＶＩＩ）
【０２４８】
【化４９】
【０２４９】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ
7は、上で与えた定義を有する］で表されるアリールヒ
ドラジン類とを、任意に希釈剤の存在下で反応させた
後、第二段階で、このようにして入手可能な式（ＶＩＩ
Ｉ）
【０２５０】
【化５０】
【０２５１】［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9は、上で与えた定義を有する］で表される
中間体を、任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤
の存在下、ホスゲンまたはチオホスゲンで環化させるこ
とを特徴とする方法。
【０２５２】４． 第１から３項記載の式（Ｉ）で表さ
れる少なくとも１種の１−アリールトリアゾリン（エ
チ）オンを含有していることを特徴とする除草剤組成
物。
【０２５３】５． 第１から３項記載の一般式（Ｉ）で
表される１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類を植
物および／またはそれらの棲息地に作用させることを特
徴とする、望まれない植物を防除する方法。
【０２５４】６． 望まれない植物を防除するための第
１から３項記載の一般式（Ｉ）で表される１−アリール
トリアゾリン（エチ）オン類の使用。
【０２５５】７． 第１から３項記載の一般式（Ｉ）で
表される１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類と増
量剤および／または界面活性剤とを混合することを特徴
とする、除草剤組成物の製造方法。
【０２５６】８． Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−
ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ2が、水素、アミノまたはシアノを
表すか、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−Ｎ
Ｒ10Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ
10Ｒ11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独
立して各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ5
が、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、ここで、
Ｒ8とＲ9が、互いに独立して各々、水素を表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリ
ールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に置換されてい
てもよい複素環を表し、Ｒ10が、各場合共任意に置換さ
れていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテ
ロシクリルを表し、Ｒ11が、水素を表すか、或は各場合
共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルまたは
アリールを表し、Ｈａｌ2が、ハロゲンを表す、ことを
特徴とする式（Ｉａ）
【０２５７】
【化５１】
【０２５８】で表される置換トリアゾリノン類。
【０２５９】９． Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−
ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立し
て各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ4が、
水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は基
−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、
−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−ＮＲ11Ｒ
12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ−ＳＯ
2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ12、
−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−ＮＨ−Ｐ
（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5が、ニ
トロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表
し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ8
とＲ9が、互いに独立して各々、水素を表すか、或は各
場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリー
ルまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって、任意に置換されていて
もよい複素環を表し、Ｒ11が、水素を表すか、或は各場
合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルま
たはアリールを表し、そしてＲ12が、水素を表すか、或
は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは
ヘテロシクリルを表す、ことを特徴とする一般式（Ｉ
ｂ）
【０２６０】
【化５２】
【０２６１】で表される置換トリアゾリノン類。
【０２６２】１０． Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基
−ＮＲ8Ｒ9を表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立
して各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ
4が、水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、
或は基−Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−
Ｒ12、−ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−Ｎ
Ｒ11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ
−ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11
Ｒ12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−Ｎ
Ｈ−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ5
が、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、ここで、
Ｒ8とＲ9が、互いに独立して各々、水素を表すか、或は
各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリ
ールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合
している窒素原子と一緒になって、任意に置換されてい
てもよい複素環を表し、Ｒ11が、水素を表すか、或は各
場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルま
たはアリールを表し、そしてＲ12が、水素を表すか、或
は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたは
ヘテロシクリルを表す、ことを特徴とする式（Ｉｃ）
【０２６３】
【化５３】
【０２６４】で表される置換トリアゾリノン類。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57/32 １０４ 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 401/10 ２４９ 7602−4Ｃ 405/10 ２４９ 7602−4Ｃ (72)発明者 ビルヘルム・ハース ドイツ50259プルハイム・シユルゲスプフ アト19 (72)発明者 オツトー・シヤルナー ドイツ40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ42799ライヒリンゲン・ヒユシエル ラート７ (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8Ｒ9を
    表し、Ｒ2は、水素、アミノまたはシアノを表すか、或
    は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ11、
    −Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11の１
    つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各
    々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ4は、水
    素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は基−
    Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、−
    ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−ＮＲ
    11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ−
    ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ
    12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−ＮＨ
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ
    5は、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
    ルを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここ
    で、Ｒ8とＲ9は、互いに独立して各々、水素を表すか、
    或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、
    アリールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換され
    ていてもよい複素環を表し、Ｒ10は、各場合共任意に置
    換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまた
    はヘテロシクリルを表し、Ｒ11は、水素を表すか、或は
    各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキル
    またはアリールを表し、そしてＲ12は、水素を表すか、
    或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまた
    はヘテロシクリルを表す］で表される新規な１−アリー
    ルトリアゾリン（エチ）オン類。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8Ｒ9を
    表し、Ｒ2は、水素、アミノまたはシアノを表すか、或
    は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ11、
    −Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ11の１
    つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立して各
    々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ4は、水
    素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は基−
    Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、−
    ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−ＮＲ
    11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ−
    ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ
    12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−ＮＨ
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ
    5は、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
    ルを表し、そしてＸは、酸素または硫黄を表し、ここ
    で、Ｒ8とＲ9は、互いに独立して各々、水素を表すか、
    或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、
    アリールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換され
    ていてもよい複素環を表し、Ｒ10は、各場合共任意に置
    換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
    ル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまた
    はヘテロシクリルを表し、Ｒ11は、水素を表すか、或は
    各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケ
    ニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキル
    またはアリールを表し、そしてＲ12は、水素を表すか、
    或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアル
    キル、アリールまたはヘテロシクリルを表す］で表され
    る新規な１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類の製
    造方法において、 ａ）式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは、上で与えた定義を有す
    る］で表される１Ｈ−トリアゾリノン類と、式（ＩＩ
    Ｉ） 【化４】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、上で与えた
    定義を有し、そしてＨａｌ1は、ハロゲンを表す］で表
    されるハロゲノベンゼン誘導体とを、任意に希釈剤の存
    在下そして任意に反応助剤の存在下で反応させることを
    特徴とするか、或は ｂ）式（Ｉａ） 【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＸは、上
    で与えた定義を有し、そしてＨａｌ2は、ハロゲンを表
    す］で表される置換トリアゾリノン類と、式（ＩＶ） Ｈ−Ｒ13 （ＩＶ） ［式中、Ｒ13は、式−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12または−Ｎ
    Ｒ11Ｒ12で表される基を表し、ここで、Ｒ11およびＲ12
    は、上で与えた定義を有する］で表される求核剤とを、
    任意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下で
    反応させることを特徴とするか、或は ｃ）式（Ｉｂ） 【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＸは、上
    で与えた定義を有する］で表される置換トリアゾリノン
    類と、亜硝酸ナトリウムとを、酸の存在下そして任意に
    希釈剤の存在下で反応させることを特徴とするか、或は ｄ）式（Ｉｃ） 【化７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＸは、上
    で与えた定義を有する］で表される置換トリアゾリノン
    類と、式（Ｖ） Ｒ2-1−Ｅ1 （Ｖ） ［式中、Ｒ2-1は、各場合共任意に置換されていてもよ
    いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアル
    キルを表し、そしてＥ1は、電子求引脱離基を表す］で
    表されるアルキル化剤とを、任意に希釈剤の存在下そし
    て任意に反応助剤の存在下で反応させることを特徴とす
    るか、或は ｅ）最初に第一段階で、式（ＶＩ） 【化８】 ［式中、Ｒ2、Ｒ8およびＲ9は、上で与えた定義を有す
    る］で表される塩酸クロロ−ホルムアミジニウムと、式
    （ＶＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、上で与えた
    定義を有する］で表されるアリールヒドラジン類とを、
    任意に希釈剤の存在下で反応させた後、第二段階で、こ
    のようにして入手可能な式（ＶＩＩＩ） 【化１０】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9
    は、上で与えた定義を有する］で表される中間体を、任
    意に希釈剤の存在下そして任意に反応助剤の存在下、ホ
    スゲンまたはチオホスゲンで環化させることを特徴とす
    る方法。
  3. 【請求項３】 請求項１および２記載の式（Ｉ）で表さ
    れる少なくとも１種の１−アリールトリアゾリン（エ
    チ）オンを含有していることを特徴とする除草剤組成
    物。
  4. 【請求項４】 請求項１および２記載の一般式（Ｉ）で
    表される１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類を植
    物および／またはそれらの棲息地に作用させることを特
    徴とする、望まれない植物を防除する方法。
  5. 【請求項５】 請求項１および２記載の一般式（Ｉ）で
    表される１−アリールトリアゾリン（エチ）オン類と増
    量剤および／または界面活性剤とを混合することを特徴
    とする、除草剤組成物の製造方法。
  6. 【請求項６】 Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8
    Ｒ9を表し、Ｒ2が、水素、アミノまたはシアノを表す
    か、或は基−Ｒ10、−Ｏ−Ｒ10、−Ｓ−Ｒ10、−ＮＲ10
    Ｒ11、−Ｎ（Ｒ11）−ＣＯ−Ｒ10または−Ｎ＝ＣＲ10Ｒ
    11の１つを表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立し
    て各々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ5が、
    ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキルを表
    し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、ここで、Ｒ8
    とＲ9が、互いに独立して各々、水素を表すか、或は各
    場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニ
    ル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、アリー
    ルまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが結合し
    ている窒素原子と一緒になって、任意に置換されていて
    もよい複素環を表し、Ｒ10が、各場合共任意に置換され
    ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
    ロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロ
    シクリルを表し、Ｒ11が、水素を表すか、或は各場合共
    任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、シクロアルキル、アリールアルキルまたはア
    リールを表し、Ｈａｌ2が、ハロゲンを表す、ことを特
    徴とする式（Ｉａ） 【化１１】 で表される置換トリアゾリノン類。
  7. 【請求項７】 Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8
    Ｒ9を表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各
    々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ4が、水
    素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は基−
    Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、−
    ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−ＮＲ
    11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ−
    ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ
    12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ12）または−ＮＨ
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ
    5が、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
    ルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、ここ
    で、Ｒ8とＲ9が、互いに独立して各々、水素を表すか、
    或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、
    アリールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換され
    ていてもよい複素環を表し、Ｒ11が、水素を表すか、或
    は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アル
    ケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキ
    ルまたはアリールを表し、そしてＲ12が、水素を表す
    か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリー
    ルまたはヘテロシクリルを表す、ことを特徴とする一般
    式（Ｉｂ） 【化１２】 で表される置換トリアゾリノン類。
  8. 【請求項８】 Ｒ1が、ニトロを表すか、或は基−ＮＲ8
    Ｒ9を表し、Ｒ3、Ｒ6およびＲ7が、互いに独立して各
    々、水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ4が、水
    素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表すか、或は基−
    Ｒ12、−Ｏ−Ｒ12、−Ｓ−Ｒ12、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ12、−
    ＳＯ2−Ｒ12、−ＳＯ2−ＯＲ12、−ＳＯ2−ＮＲ
    11Ｒ12、−ＣＯ−ＯＲ12、−ＣＯ−ＮＲ11Ｒ12、−Ｏ−
    ＳＯ2−Ｒ12、−Ｎ（Ｒ11）−ＳＯ2−Ｒ12、−ＮＲ11Ｒ
    12、−ＮＨ−Ｐ（Ｏ）（Ｒ11）（ＯＲ1 2）または−ＮＨ
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ11）（ＯＲ12）の１つを表し、Ｒ
    5が、ニトロ、シアノ、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
    ルを表し、そしてＸが、酸素または硫黄を表し、ここ
    で、Ｒ8とＲ9が、互いに独立して各々、水素を表すか、
    或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、
    アリールまたはヘテロシクリルを表すか、或はそれらが
    結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換され
    ていてもよい複素環を表し、Ｒ11が、水素を表すか、或
    は各場合共任意に置換されていてもよいアルキル、アル
    ケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールアルキ
    ルまたはアリールを表し、そしてＲ12が、水素を表す
    か、或は各場合共任意に置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリー
    ルまたはヘテロシクリルを表す、ことを特徴とする式
    （Ｉｃ） 【化１３】 で表される置換トリアゾリノン類。
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19521162A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Bayer Ag N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one
DE19802697A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
US6924251B1 (en) 1998-07-24 2005-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzoylcyclohexandiones
DE19914140A1 (de) * 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE19920791A1 (de) 1999-05-06 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylisoxazole
DE19921424A1 (de) 1999-05-08 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylketone
DE19937772A1 (de) 1999-08-10 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Heterocyclyl-2GH-chromene
DK1221848T3 (da) 1999-09-30 2006-05-22 Bayer Cropscience Ag Selektive herbicider på grundlag af en N-aryl-triazolinon
NZ517696A (en) * 1999-10-13 2004-12-24 Pfizer Prod Inc Biaryl ether derivatives useful as monoamine reuptake inhibitors
US6410736B1 (en) 1999-11-29 2002-06-25 Pfizer Inc. Biaryl ether derivatives useful as monoamine reuptake inhibitors
BR0308537A (pt) * 2002-03-20 2005-02-09 Metabolex Inc Composto, composição, e métodos para tratar diabetes tipo 2 e hiperuricemia, para modular resistência a insulina e para aliviar hiperlipidemia em um indivìduo e agente de prodroga
DE10303581A1 (de) * 2003-01-30 2004-08-12 Clariant Gmbh Acetoacetylierung von Alkoholen, Thiolen und Aminen im Mikroreaktor
US7199259B2 (en) * 2003-06-20 2007-04-03 Metabolex, Inc. Resolution of α-(phenoxy)phenylacetic acid derivatives
US20060014785A1 (en) * 2004-05-25 2006-01-19 Metabolex, Inc. Bicyclic, substituted triazoles as modulators of ppar and methods of their preparation
JP2008500357A (ja) * 2004-05-25 2008-01-10 メタボレックス インコーポレーティッド Ｐｐａｒのモジュレーターとしての置換されたトリアゾールおよびこれらの調製方法
ME01498B (me) * 2004-11-18 2014-04-20 Synta Pharmaceuticals Corp Jedinjenja triazola koja modulišu aktivnost hsp90
TWI446910B (zh) * 2005-08-18 2014-08-01 Synta Pharmaceuticals Corp 調節ｈｓｐ９０活性的三唑化合物
US7714131B2 (en) * 2005-09-23 2010-05-11 Metabolex, Inc. Process for the stereoselective preparation of (−)-halofenate and derivatives thereof
US8183384B2 (en) * 2006-05-25 2012-05-22 Synta Pharmaceuticals Corp. Triazole compounds that modulate HSP90 activity
EP2034996A2 (en) 2006-05-25 2009-03-18 Synta Pharmaceuticals Corporation Triazole compounds that modulate hsp90 activity
ES2484042T3 (es) * 2006-05-25 2014-08-08 Synta Pharmaceuticals Corporation Compuestos de triazol que modulan la actividad de HSP90
US20080027047A1 (en) * 2006-05-25 2008-01-31 Weiwen Ying Compounds that modulate HSP90 activity and methods for identifying same
US9205086B2 (en) 2010-04-19 2015-12-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Cancer therapy using a combination of a Hsp90 inhibitory compounds and a EGFR inhibitor
AU2012332421A1 (en) 2011-11-02 2014-06-05 Synta Pharmaceuticals Corp. Cancer therapy using a combination of Hsp90 inhibitors with topoisomerase I inhibitors
CA2853806C (en) 2011-11-02 2020-07-14 Synta Pharmaceuticals Corp. Combination therapy of hsp90 inhibitors with platinum-containing agents
WO2013074594A1 (en) 2011-11-14 2013-05-23 Synta Pharmaceuticals Corp. Combination therapy of hsp90 inhibitors with braf inhibitors
AU2017375394B2 (en) * 2016-12-16 2021-10-21 Basf Se Herbicidal phenyltriazolinones

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2910330A1 (de) * 1979-03-16 1980-10-02 Hoechst Ag 1-phenyl-3-amino-5-hydroxy-1,2,4-triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
CA1281724C (en) * 1985-02-04 1991-03-19 Lester L. Maravetz Haloalkyl triazolinones
US4906284A (en) * 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
DE3839480A1 (de) * 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US5244803A (en) * 1989-09-13 1993-09-14 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Process for preparing optically active 3-phenylglycidic acid esters
FR2677356B1 (fr) * 1991-06-05 1995-03-17 Sanofi Sa Derives heterocycliques d'acylamino-2 thiazoles-5 substitues, leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
EP0649843B1 (en) * 1992-07-15 2000-09-06 Taisho Pharmaceutical Co. Ltd Thiazoline derivative

Also Published As

Publication number Publication date
US5476946A (en) 1995-12-19
DE4303676A1 (de) 1994-08-11
CA2115017A1 (en) 1994-08-10
KR940019694A (ko) 1994-09-14
BR9400462A (pt) 1994-09-27
CN1092065A (zh) 1994-09-14
HU9400351D0 (en) 1994-05-30
TW242107B (ja) 1995-03-01
EP0610733A1 (de) 1994-08-17
HUT72171A (en) 1996-03-28

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