JPH05213892A - ジアリールピラゾリノン及びその製造法 - Google Patents
ジアリールピラゾリノン及びその製造法Info
- Publication number
- JPH05213892A JPH05213892A JP26784992A JP26784992A JPH05213892A JP H05213892 A JPH05213892 A JP H05213892A JP 26784992 A JP26784992 A JP 26784992A JP 26784992 A JP26784992 A JP 26784992A JP H05213892 A JPH05213892 A JP H05213892A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- phenyl
- alkoxy
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）の新規なジアリールピラゾリノ
ン、その製造方法、該製造方法に於て使用される中間体
ならびに、一般式（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを含
有する除草剤及び該化合物を望ましくない植物及び／ま
たはそれが生育する環境上に作用させることによる望ま
しくない植物の防除方法よりなる。 〔式中Ｒ1はＨ，Ｃ１〜４アルキル；Ｒ2はＨ，ＯＨ，Ｎ
Ｈ2または（ハロ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコ
キシ、フェニル−Ｃ１〜２アルコキシ等；ＸはＨ、ハロ
ゲン、（ハロ）Ｃ１〜４アルキル、（ハロ）Ｃ１〜４ア
ルコキシ；ＱはＯ，Ｓを表わし、ｎ＝０，１，２，３で
ある〕 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物はその構造及び作用の
プロフィルの観点から匹敵する従来公知のピラゾリン−
５−オン誘導体より良好な除草作用を示す。
ン、その製造方法、該製造方法に於て使用される中間体
ならびに、一般式（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを含
有する除草剤及び該化合物を望ましくない植物及び／ま
たはそれが生育する環境上に作用させることによる望ま
しくない植物の防除方法よりなる。 〔式中Ｒ1はＨ，Ｃ１〜４アルキル；Ｒ2はＨ，ＯＨ，Ｎ
Ｈ2または（ハロ）Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコ
キシ、フェニル−Ｃ１〜２アルコキシ等；ＸはＨ、ハロ
ゲン、（ハロ）Ｃ１〜４アルキル、（ハロ）Ｃ１〜４ア
ルコキシ；ＱはＯ，Ｓを表わし、ｎ＝０，１，２，３で
ある〕 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物はその構造及び作用の
プロフィルの観点から匹敵する従来公知のピラゾリン−
５−オン誘導体より良好な除草作用を示す。
Description
【０００１】本発明は新規なジアリールピラゾリノン、
その２つの製造方法、種々の新規な中間体、及びその除
草剤としての使用に関する。
その２つの製造方法、種々の新規な中間体、及びその除
草剤としての使用に関する。
【０００２】あるピラゾリン−５−オン誘導体例えば５
−（３−メトキシフェニル）−４−メチルアミノメチレ
ン−２−フェニル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル
−３−オンが除草特性を有することは既に開示されてい
る（ヨーロッパ特許出願公開第２７４,６４２号参
照）。しかしながら、現在公知であるピラゾリン−５−
オンの除草作用は常に十分に満足できるものではない。
−（３−メトキシフェニル）−４−メチルアミノメチレ
ン−２−フェニル−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル
−３−オンが除草特性を有することは既に開示されてい
る（ヨーロッパ特許出願公開第２７４,６４２号参
照）。しかしながら、現在公知であるピラゾリン−５−
オンの除草作用は常に十分に満足できるものではない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１０】
【０００５】式中、ｎは０、１、２または３の数を表わ
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ1は水素またはＣ1
〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、
アミノまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ
よりなる群からの基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、からなり、但しドイツ国特許出
願公開第３,９４１,２４０号、４４、４５、９５及び９
６頁に開示される化合物２−フェニル−、２−（４−フ
ルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−
５−（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ
−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−２,４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フェニル−、２
−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオフェニル）
−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フ
ェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,４
−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン並びに２−フェ
ニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４
−クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオ
フェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,４−ジ
ヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン以外である新規なジ
アリールピラゾリノンが見い出された。
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ1は水素またはＣ1
〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、
アミノまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ
よりなる群からの基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、からなり、但しドイツ国特許出
願公開第３,９４１,２４０号、４４、４５、９５及び９
６頁に開示される化合物２−フェニル−、２−（４−フ
ルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−
５−（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ
−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−２,４−ジヒ
ドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フェニル−、２
−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフ
ェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオフェニル）
−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フ
ェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,４
−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン並びに２−フェ
ニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４
−クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオ
フェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,４−ジ
ヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン以外である新規なジ
アリールピラゾリノンが見い出された。
【０００６】適当ならば、式（Ｉ）の化合物は種々の立
体異性または互変異性形で存在し得る。本発明は純粋な
異性体並びにこれら異性体の混合物に関する。簡単のた
めに、次の明細書は常に式（Ｉ）の化合物を表わし、そ
の際にこのことは純粋な異性体並びに可能であるこれら
異性体の種々の混合物を意味するものとして理解され
る。
体異性または互変異性形で存在し得る。本発明は純粋な
異性体並びにこれら異性体の混合物に関する。簡単のた
めに、次の明細書は常に式（Ｉ）の化合物を表わし、そ
の際にこのことは純粋な異性体並びに可能であるこれら
異性体の種々の混合物を意味するものとして理解され
る。
【０００７】一般式（Ｉ）の新規な化合物は （ａ） 式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2がメチルを表わ
し、そしてｎ、Ｑ及びＸが上記の意味を表わす場合、一
般式（ＩＩ）
し、そしてｎ、Ｑ及びＸが上記の意味を表わす場合、一
般式（ＩＩ）
【０００８】
【化１１】
【０００９】式中、ｎ、Ｑ及びＸは上記の意味を有す
る、のピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（ＩＩＩ）
る、のピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化１２】 (ＣＨ3)2Ｎ−ＣＨ(ＯＲ)2 （III） 式中、ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表わ
す、のジメチルホルムアミドアセタールと反応させる
か、または一般式（Ｉａ）
す、のジメチルホルムアミドアセタールと反応させる
か、または一般式（Ｉａ）
【００１１】
【化１３】
【００１２】式中、ｎ、Ｑ及びＸは上記の意味を有す
る、のジアリールピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
在下で一般式（ＩＶ）
る、のジアリールピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
在下で一般式（ＩＶ）
【００１３】
【化１４】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のアミンと反
応させる場合に得られる。
応させる場合に得られる。
【００１４】本発明による一般式（Ｉ）のジアリールピ
ラゾリノンは強い除草活性に特徴がある。
ラゾリノンは強い除草活性に特徴がある。
【００１５】驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規な化
合物はその構造及び作用のプロフイルの観点から匹敵す
る物質である従来公知のピラゾリン−５−オン誘導体よ
りかなり良好な除草作用を示す。
合物はその構造及び作用のプロフイルの観点から匹敵す
る物質である従来公知のピラゾリン−５−オン誘導体よ
りかなり良好な除草作用を示す。
【００１６】殊に本発明は放棄により除外される化合物
以外で、ｎが０、１または２の数を表わし、Ｑが酸素ま
たは硫黄を表わし、Ｒ1が水素、メチルまたはエチルを
表わし、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを表わす
か、各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ
3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ5−ヒドロキシアルキル、
Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシよりな
る群からの基を表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素
及び／または臭素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノまたはジメチルアミノよりなる群からの基を表
わし、そしてＸが水素、フッ素、塩素、臭素または各々
随時フツ素及び／または塩素で置換されていてもよいメ
チル、エチル、メトキシまたはエトキシよりなる群から
の基を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
以外で、ｎが０、１または２の数を表わし、Ｑが酸素ま
たは硫黄を表わし、Ｒ1が水素、メチルまたはエチルを
表わし、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを表わす
か、各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよいＣ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ
3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ5−ヒドロキシアルキル、
Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシよりな
る群からの基を表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素
及び／または臭素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノまたはジメチルアミノよりなる群からの基を表
わし、そしてＸが水素、フッ素、塩素、臭素または各々
随時フツ素及び／または塩素で置換されていてもよいメ
チル、エチル、メトキシまたはエトキシよりなる群から
の基を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１７】殊に、本発明は放棄により除外される化合
物以外で、ｎが０、１または２の数を表わし、Ｑが酸素
または硫黄を表わし、Ｒ1が水素またはメチルを表わ
し、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを表わすか、各
々随時フッ素で置換されていてもよいメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチルまたはｔ−ブチルよりなる群からの基を表わす
か、或いはアリル、プロパルギル、１−メチル−プロパ
ルギル、１,１−ジメチル−プロパルギル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル、フェニルメチル、フェニル
エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキ
シ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ
またはイソブチリルアミノを表わし、そしてＸが水素、
フツ素、塩素またはトリフルオロメチルを表わす、式
（Ｉ）の化合物に関する。
物以外で、ｎが０、１または２の数を表わし、Ｑが酸素
または硫黄を表わし、Ｒ1が水素またはメチルを表わ
し、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを表わすか、各
々随時フッ素で置換されていてもよいメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチルまたはｔ−ブチルよりなる群からの基を表わす
か、或いはアリル、プロパルギル、１−メチル−プロパ
ルギル、１,１−ジメチル−プロパルギル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル、フェニルメチル、フェニル
エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリルオキ
シ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ
またはイソブチリルアミノを表わし、そしてＸが水素、
フツ素、塩素またはトリフルオロメチルを表わす、式
（Ｉ）の化合物に関する。
【００１８】例えば、出発物質として１−（４−フルオ
ロ−フェニル）−３−（３−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−ピラゾリン−５−オン及びジメチルホルムアミド
ジメチルアセタールを用いる場合、本発明による工程
（ａ）における反応の経過は次式により概略し得る：
ロ−フェニル）−３−（３−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−ピラゾリン−５−オン及びジメチルホルムアミド
ジメチルアセタールを用いる場合、本発明による工程
（ａ）における反応の経過は次式により概略し得る：
【００１９】
【化１５】
【００２０】例えば、出発物質として１−（２−クロロ
フェニル）−３−（４−ジフルオロメチルチオフェニ
ル）−４−ジメチルアミノメチレン−ピラゾリン−５−
オン及びＯ−メチル−ヒドロキシルアミンを用いる場
合、本発明による工程（ｂ）における反応は次式により
概略し得る：
フェニル）−３−（４−ジフルオロメチルチオフェニ
ル）−４−ジメチルアミノメチレン−ピラゾリン−５−
オン及びＯ−メチル−ヒドロキシルアミンを用いる場
合、本発明による工程（ｂ）における反応は次式により
概略し得る：
【００２１】
【化１６】
【００２２】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
する本発明による工程（ａ）において出発物質として用
いられるピラゾリノンの一般的定義を与える。
する本発明による工程（ａ）において出発物質として用
いられるピラゾリノンの一般的定義を与える。
【００２３】式（ＩＩ）において、ｎ、Ｑ及びＸは好ま
しくは、または殊にｎ、Ｑ及びＸに対して好適または殊
に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記
載に関連して上に既に挙げられたものの意味を有する。
しくは、または殊にｎ、Ｑ及びＸに対して好適または殊
に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記
載に関連して上に既に挙げられたものの意味を有する。
【００２４】式（ＩＩ）のピラゾリノンは従来文献から
未知であり、新規な物質であり、そしてまた本特許出願
の目的である。
未知であり、新規な物質であり、そしてまた本特許出願
の目的である。
【００２５】式（ＩＩ）の新規なピラゾリノンは一般式
（Ｖ）
（Ｖ）
【００２６】
【化１７】
【００２７】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そし
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルアセテートを−２０乃至８０
℃間の温度で、適当ならば希釈剤例えばエタノールの存
在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般式（Ｖ
Ｉ）
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルアセテートを−２０乃至８０
℃間の温度で、適当ならば希釈剤例えばエタノールの存
在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般式（Ｖ
Ｉ）
【００２８】
【化１８】
【００２９】式中、ｎは０、１、２または３の数を表わ
し、そしてＸは水素、ハロゲンまたは各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ
1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの基を表わす、のア
リールヒドラジンと反応させ、そして生成物を常法によ
り処理する場合に得られる（製造実施例参照）。
し、そしてＸは水素、ハロゲンまたは各々随時ハロゲン
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ
1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの基を表わす、のア
リールヒドラジンと反応させ、そして生成物を常法によ
り処理する場合に得られる（製造実施例参照）。
【００３０】式（ＶＩ）のアリールヒドラジンは公知で
あり、そして／またはそれ自体公知の方法により製造し
得る〔米国特許第４,４１１,８３９号；ドイツ国特許出
願公開第１,９２７,９２４号；Khim．Farm．Zh．１０
（１９７６），２７〜３１−Chem．Abstracts ８６：１
３９９２６ａに引用、参照〕。
あり、そして／またはそれ自体公知の方法により製造し
得る〔米国特許第４,４１１,８３９号；ドイツ国特許出
願公開第１,９２７,９２４号；Khim．Farm．Zh．１０
（１９７６），２７〜３１−Chem．Abstracts ８６：１
３９９２６ａに引用、参照〕。
【００３１】式（Ｖ）のアロイルアセテートは従来文献
から未知であり、新規な物質であり、そしてまた本特許
出願の目的である。
から未知であり、新規な物質であり、そしてまた本特許
出願の目的である。
【００３２】式（Ｖ）の新規なアロイルアセテートは対
応する一般式（ＶＩＩ）
応する一般式（ＶＩＩ）
【００３３】
【化１９】
【００３４】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そし
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルマロン酸ジエステルを触媒例
えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で水と共に還流さ
せ、次に生成物を常法により処理する場合に得られる
（製造実施例参照）。
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルマロン酸ジエステルを触媒例
えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で水と共に還流さ
せ、次に生成物を常法により処理する場合に得られる
（製造実施例参照）。
【００３５】式（ＶＩＩ）のアロイルマロン酸ジエステ
ルは従来文献から未知であり、新規な物質であり、そし
てまた本特許出願の目的である。
ルは従来文献から未知であり、新規な物質であり、そし
てまた本特許出願の目的である。
【００３６】式（ＶＩＩ）の新規なアロイルマロン酸ジ
エステルは一般式（ＶＩＩＩ）
エステルは一般式（ＶＩＩＩ）
【００３７】
【化２０】
【００３８】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そし
てＸはハロゲン、殊にフツ素、塩素または臭素を表わ
す、のアロイルハロゲン化物を−２０乃至５０℃間の温
度で、希釈剤例えばアセトニトリルの存在下、反応補助
剤例えば塩化マグネシウムの存在下及び酸結合剤例えば
トリエチルアミンの存在下で一般式（ＩＸ）
てＸはハロゲン、殊にフツ素、塩素または臭素を表わ
す、のアロイルハロゲン化物を−２０乃至５０℃間の温
度で、希釈剤例えばアセトニトリルの存在下、反応補助
剤例えば塩化マグネシウムの存在下及び酸結合剤例えば
トリエチルアミンの存在下で一般式（ＩＸ）
【００３９】
【化２１】 式中、ＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまた
はエチルを表わす、のマロン酸ジエステルと反応させ、
そして生成物を常法で処理する場合に得られる（製造実
施例参照）。
はエチルを表わす、のマロン酸ジエステルと反応させ、
そして生成物を常法で処理する場合に得られる（製造実
施例参照）。
【００４０】式（ＶＩＩＩ）のアロイルハロゲン化物は
公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に
より製造し得る〔米国特許第４,８３２,８７９号；特開
昭５９−１８１,２５９号−Chem．Abstracts １０２：
１１３４８０ｚに引用；ドイツ国特許出願公開第２,９
１４,９１５号；米国特許第４,００９,２０８号；同第
３,９６０,９４５号；同第３,８９５,０３６号；Ukr．K
him．Zh．４７（１９８１），８７１〜８７４−Chem．A
bstracts ９５：１８６７９０ｘに引用、参照〕。
公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に
より製造し得る〔米国特許第４,８３２,８７９号；特開
昭５９−１８１,２５９号−Chem．Abstracts １０２：
１１３４８０ｚに引用；ドイツ国特許出願公開第２,９
１４,９１５号；米国特許第４,００９,２０８号；同第
３,９６０,９４５号；同第３,８９５,０３６号；Ukr．K
him．Zh．４７（１９８１），８７１〜８７４−Chem．A
bstracts ９５：１８６７９０ｘに引用、参照〕。
【００４１】式（ＩＸ）のマロン酸ジエステルは合成す
る際に公知の化学薬品である。
る際に公知の化学薬品である。
【００４２】式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物の製造に対
する本発明による工程（ｂ）において出発物質として用
いられるジアリールピラゾリノンの一般的定義を与え
る。
する本発明による工程（ｂ）において出発物質として用
いられるジアリールピラゾリノンの一般的定義を与え
る。
【００４３】式（Ｉａ）において、Ｑ及びＸは好ましく
は、または殊に、ｎ、Ｑ及びＸに対して好適か、または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に挙げられたものの意味を有す
る。
は、または殊に、ｎ、Ｑ及びＸに対して好適か、または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に挙げられたものの意味を有す
る。
【００４４】式（Ｉａ）の出発物質は本発明による式
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンの部分であり；これら
のものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンの部分であり；これら
のものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。
【００４５】式（ＩＶ）は本発明による工程（ｂ）にお
いて出発物質として更に用いられるアミンの一般的定義
を与える。
いて出発物質として更に用いられるアミンの一般的定義
を与える。
【００４６】式（ＩＶ）において、Ｒ1及びＲ2は好まし
くは、または殊に、Ｒ1及びＲ2に対して好適か、または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に挙げられたものの意味を有す
る。
くは、または殊に、Ｒ1及びＲ2に対して好適か、または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に上に挙げられたものの意味を有す
る。
【００４７】式（ＩＶ）の出発物質は合成に際して公知
である化学薬品である。
である化学薬品である。
【００４８】式（Ｉ）の新規なジアリールピラゾリノン
の製造に対する本発明による工程（ａ）及び（ｂ）は好
ましくは希釈剤を用いて行う。この目的に適する希釈剤
はすべての不活性有機溶媒である。これらのものには好
ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチ
ルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール及びイソプロパノール、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン
並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
の製造に対する本発明による工程（ａ）及び（ｂ）は好
ましくは希釈剤を用いて行う。この目的に適する希釈剤
はすべての不活性有機溶媒である。これらのものには好
ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエチ
ルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール及びイソプロパノール、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケト
ン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン
並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００４９】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行う
場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、
本法は０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至５０℃間
の温度で行う。
場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、
本法は０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至５０℃間
の温度で行う。
【００５０】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）は一般
に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧また
は減圧下で行うことができる。
に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法を昇圧また
は減圧下で行うことができる。
【００５１】本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行う
際に、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ
等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用
いる２つの成分の１つを大過剰に用いることができる。
一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応混合
物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。
各々の場合に常法により処理を行う（製造実施例参
照）。
際に、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ
等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用
いる２つの成分の１つを大過剰に用いることができる。
一般に、反応は適当な希釈剤中で行い、そして反応混合
物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌する。
各々の場合に常法により処理を行う（製造実施例参
照）。
【００５２】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００５３】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑
草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lei
pidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stella
ria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属
（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（S
enecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Port
ulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convo
lvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygon
um）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambros
ia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）及びセンタウレア属（Centaurea）。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑
草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lei
pidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stella
ria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属
（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（S
enecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Port
ulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convo
lvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygon
um）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambros
ia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）及びセンタウレア属（Centaurea）。
【００５４】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）及びウリ属（Cucurbita）。
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cu
cumis）及びウリ属（Cucurbita）。
【００５５】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
及びアペラ属（Apera）。
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）
及びアペラ属（Apera）。
【００５６】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（A
nanas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（A
nanas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。
【００５７】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００５８】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００５９】本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及
び発芽後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単
子葉及び双子葉雑草の選択的防除に殊に適している。
び発芽後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単
子葉及び双子葉雑草の選択的防除に殊に適している。
【００６０】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。これらの組成物は公知の
方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶
媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製
造される。
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。これらの組成物は公知の
方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶
媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化
剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製
造される。
【００６１】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００６２】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルャヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルャヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
【００６３】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００６４】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００６５】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはそ
の調製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または槽混合が可能である。
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはそ
の調製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または槽混合が可能である。
【００６６】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,
４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシフェノ
キシ−アルカノエート例えばジクロフオップ−メチル、
フェノキサプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチ
ル、ハロキシフォップ−メチル及びキザロフォップ−エ
チル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾ
ン；カルバメート例えばクロルプロファン、デスメジフ
ァン、フェンメジフアン及びプロフェン；クロロアセト
アニリド例えばアラクロール、アセトクロール、ブタク
ロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラク
ロール及びプロパクロール；ジニトロアニリン例えばオ
リザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェ
ニルエーテル例えばアシフルオルフエン、ビフェノック
ス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフ
ェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア
例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イ
ソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒ
ドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シ
クロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イ
ミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、
イマザピル及びイマザキシ；ニトリル例えばブロモキシ
ニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトア
ミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばア
ミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロ
ン−エチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、メト
スルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロ
ン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−
メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；
チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ
アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ
ロスルフオカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレー
ト；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジ
ン、シメトリレ、テルブリン及びテルブチラジン；トリ
アジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリ
ブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレ
セート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロ
ピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメ
セート、フルオロクロリドン、グルフォンネート、グリ
フオセート、イソキサベン、ピリデート、キシクロラッ
ク、キンメラック、スルフオセート及びトリジファンで
ある。また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ
剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤
（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,
４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシフェノ
キシ−アルカノエート例えばジクロフオップ−メチル、
フェノキサプロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチ
ル、ハロキシフォップ−メチル及びキザロフォップ−エ
チル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾ
ン；カルバメート例えばクロルプロファン、デスメジフ
ァン、フェンメジフアン及びプロフェン；クロロアセト
アニリド例えばアラクロール、アセトクロール、ブタク
ロール、メタザクロール、メトラクロール、プレチラク
ロール及びプロパクロール；ジニトロアニリン例えばオ
リザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェ
ニルエーテル例えばアシフルオルフエン、ビフェノック
ス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサフ
ェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア
例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イ
ソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒ
ドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シ
クロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イ
ミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、
イマザピル及びイマザキシ；ニトリル例えばブロモキシ
ニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトア
ミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばア
ミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロ
ン−エチル、クロロスルフロン、シノスルフロン、メト
スルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロ
ン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−
メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；
チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ
アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ
ロスルフオカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレー
ト；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジ
ン、シメトリレ、テルブリン及びテルブチラジン；トリ
アジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリ
ブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレ
セート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロ
ピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメ
セート、フルオロクロリドン、グルフォンネート、グリ
フオセート、イソキサベン、ピリデート、キシクロラッ
ク、キンメラック、スルフオセート及びトリジファンで
ある。また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ
剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤
（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
【００６７】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によって施用される。
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によって施用される。
【００６８】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００６９】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃
至５ｋｇ／ｈａ間である。
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃
至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００７０】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。
次の実施例から知ることができる。
【００７１】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００７２】
【化２２】
【００７３】〔工程（ａ）〕２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
ジメチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピ
ラゾル−３−オン６.５ｇ（２０ミリモル）、ジメチル
ホルムアミドジメチルアセタール２.７ｇ（２２ミリモ
ル）及びトルエン１５０ｍｌの混合物を２０℃で２時間
撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮
し、残渣を石油エーテルで砕解し、そして結晶として得
られた生成物を濾過により単離した。
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
ジメチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピ
ラゾル−３−オン６.５ｇ（２０ミリモル）、ジメチル
ホルムアミドジメチルアセタール２.７ｇ（２２ミリモ
ル）及びトルエン１５０ｍｌの混合物を２０℃で２時間
撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮
し、残渣を石油エーテルで砕解し、そして結晶として得
られた生成物を濾過により単離した。
【００７４】融点１０３℃の２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
ジメチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピ
ラゾル−３−オン６.９ｇ（理論値の９２％）が得られ
た。
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
ジメチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピ
ラゾル−３−オン６.９ｇ（理論値の９２％）が得られ
た。
【００７５】実施例２
【００７６】
【化２３】
【００７７】〔工程（ｂ）〕２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
メチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン２.８ｇ（７.５ミリモル）、メタノール
５０ｍｌ及び３０％メチルアミン水溶液（１０ミリモル
Ｈ2ＮＣＨ3）３ｍｌの混合物を２０℃で３時間撹拌し
た。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣
を石油エーテルで砕解し、そして結晶として得られた生
成物を濾過により単離した。
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
メチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン２.８ｇ（７.５ミリモル）、メタノール
５０ｍｌ及び３０％メチルアミン水溶液（１０ミリモル
Ｈ2ＮＣＨ3）３ｍｌの混合物を２０℃で３時間撹拌し
た。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣
を石油エーテルで砕解し、そして結晶として得られた生
成物を濾過により単離した。
【００７８】融点１８７℃の２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
メチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン２.４ｇ（理論値の８８.５％）が得られ
た。
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
メチルアミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン２.４ｇ（理論値の８８.５％）が得られ
た。
【００７９】製造実施例１及び２と同様に製造すること
ができ、そして本発明による製造方法の一般的記載に従
う式（Ｉ）の化合物の他の実施例は下の表１に示すもの
である。
ができ、そして本発明による製造方法の一般的記載に従
う式（Ｉ）の化合物の他の実施例は下の表１に示すもの
である。
【００８０】
【化２４】
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表２】
【００８３】
【表３】
【００８４】
【表４】
【００８５】
【表５】
【００８６】式（ＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩ−１）
【００８７】
【化２５】
【００８８】エタノール１００ｍｌ中の４−フルオロフ
ェニルヒドラジン塩酸塩４.０６ｇ（２５ミリモル）の
溶液に（３−ジフルオロメトキシベンゾイル）酢酸エチ
ル６.５ｇ（２５ミリモル）及び酢酸ナトリウム２.０５
ｇ（２５ミリモル）を加え、そして反応混合物を２０℃
で２０時間撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空
下で濃縮し、残渣を石油エーテルと共に撹拌し、結晶性
生成物を吸引濾過により単離し、水で洗浄し、そして乾
燥した。
ェニルヒドラジン塩酸塩４.０６ｇ（２５ミリモル）の
溶液に（３−ジフルオロメトキシベンゾイル）酢酸エチ
ル６.５ｇ（２５ミリモル）及び酢酸ナトリウム２.０５
ｇ（２５ミリモル）を加え、そして反応混合物を２０℃
で２０時間撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空
下で濃縮し、残渣を石油エーテルと共に撹拌し、結晶性
生成物を吸引濾過により単離し、水で洗浄し、そして乾
燥した。
【００８９】融点１１４℃の２−（４−フルオロフェニ
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン７.４ｇ（理
論値の９２％）が得られた。
ル）−５−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン７.４ｇ（理
論値の９２％）が得られた。
【００９０】実施例（ＩＩ−１）と同様に製造し得る式
（ＩＩ）の他の化合物は下の表２に示すものである。
（ＩＩ）の他の化合物は下の表２に示すものである。
【００９１】
【化２６】
【００９２】
【表６】
【００９３】式（Ｖ）の出発物質： 実施例（Ｖ−１）
【００９４】
【化２７】
【００９５】（３−ジフルオロメトキシベンゾイル）マ
ロン酸ジエチル９１.５ｇ（０.２８モル）、水３００ｍ
ｌ及びｐ−トルエンスルホン酸３ｇの混合物を８時間還
流させた。冷却後、混合物を塩化メチレンで抽出し、有
機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と共に撹拌し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポン
プの真空下で濃縮し、そして残渣をオイルポンプの真空
下で蒸留した。
ロン酸ジエチル９１.５ｇ（０.２８モル）、水３００ｍ
ｌ及びｐ−トルエンスルホン酸３ｇの混合物を８時間還
流させた。冷却後、混合物を塩化メチレンで抽出し、有
機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液と共に撹拌し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポン
プの真空下で濃縮し、そして残渣をオイルポンプの真空
下で蒸留した。
【００９６】沸点１１８℃（０.０１ torr で）の（３
−ジフルオロメトキシベンゾイル）酢酸エチル２１.２
ｇ（理論値の３０％）が得られた。
−ジフルオロメトキシベンゾイル）酢酸エチル２１.２
ｇ（理論値の３０％）が得られた。
【００９７】式（ＶＩＩ）の出発物質： 実施例（ＶＩＩ−１）
【００９８】
【化２８】
【００９９】塩化マグネシウム２７.４ｇ（０.２９モ
ル）をアセトニトリル１５０ｍｌに一部ずつ加え、その
際に内部温度を氷／水を用いた外部冷却により２５℃以
下に保持した。混合物を−１０℃に冷却した後、マロン
酸ジエチル４６.１ｇ（０.２９モル）及びトリエチルア
ミン５８.１ｇ（０.５８モル）を順次滴下しながら加え
た。混合物を−１０℃で更に３０分間撹拌した後、アセ
トニトリル１２０ｍｌに溶解した塩化３−ジフルオロメ
トキシ−ベンゾイル５９.５ｇ（０.２９モル）を滴下し
ながら加え、そして混合物を２０℃で１２時間撹拌し
た。５Ｎ塩酸２５０ｍｌを加えた後、混合物を塩化メチ
レンを用いて抽出し、有機相を硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下で
の蒸留により濾液から注意して除去した。
ル）をアセトニトリル１５０ｍｌに一部ずつ加え、その
際に内部温度を氷／水を用いた外部冷却により２５℃以
下に保持した。混合物を−１０℃に冷却した後、マロン
酸ジエチル４６.１ｇ（０.２９モル）及びトリエチルア
ミン５８.１ｇ（０.５８モル）を順次滴下しながら加え
た。混合物を−１０℃で更に３０分間撹拌した後、アセ
トニトリル１２０ｍｌに溶解した塩化３−ジフルオロメ
トキシ−ベンゾイル５９.５ｇ（０.２９モル）を滴下し
ながら加え、そして混合物を２０℃で１２時間撹拌し
た。５Ｎ塩酸２５０ｍｌを加えた後、混合物を塩化メチ
レンを用いて抽出し、有機相を硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下で
の蒸留により濾液から注意して除去した。
【０１００】屈折率ｎD 24：１.４６２９の油状残渣とし
て３−（ジフルオロメトキシベンゾイル）マロン酸ジエ
チル９２.４ｇ（理論値の９７％）が得られた。
て３−（ジフルオロメトキシベンゾイル）マロン酸ジエ
チル９２.４ｇ（理論値の９７％）が得られた。
【０１０１】使用例：次の使用例において、比較物質と
して下に示す化合物を用いた：
して下に示す化合物を用いた：
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】５−（３−メトキシフェニル）−４−メチ
ルアミノメチレン−２−フェニル−２,４−ジヒドロ−
３Ｈ−ピラゾル−３−オン（ヨーロッパ特許出願公開第
２７４,６４２号に開示）実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
ルアミノメチレン−２−フェニル−２,４−ジヒドロ−
３Ｈ−ピラゾル−３−オン（ヨーロッパ特許出願公開第
２７４,６４２号に開示）実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１０４】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例３、５、７、８、
１０、１１、１４、１５、１７、１９、２０、２６、２
７、３２、３３、３６、３８、４０、５２、５５、５９
及び６７の化合物は良好な作物植物適合性と共に雑草に
対する強い作用を示した。その結果を次の表Ａに示す。
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例３、５、７、８、
１０、１１、１４、１５、１７、１９、２０、２６、２
７、３２、３３、３６、３８、４０、５２、５５、５９
及び６７の化合物は良好な作物植物適合性と共に雑草に
対する強い作用を示した。その結果を次の表Ａに示す。
【０１０５】
【表７】
【０１０６】
【表８】
【０１０７】
【表９】
【０１０８】
【表１０】
【０１０９】
【表１１】
【０１１０】
【表１２】
【０１１１】
【表１３】
【０１１２】
【表１４】
【０１１３】
【表１５】
【０１１４】
【表１６】
【０１１５】
【表１７】
【０１１６】実施例Ｂ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１１７】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例７及び１５の化合
物は従来のものと比較して明らかに優れた活性を示し
た。その結果を次の表Ｂに示す。
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例７及び１５の化合
物は従来のものと比較して明らかに優れた活性を示し
た。その結果を次の表Ｂに示す。
【０１１８】
【表１８】
【０１１９】
【表１９】
【０１２０】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１２１】１．一般式（Ｉ）
【０１２２】
【化３０】
【０１２３】式中、ｎは０、１、２または３の数を表わ
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ1は水素またはＣ1
〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、
アミノまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ
よりなる群からの基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、で表わされる、但し化合物２−
フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノ
メチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）
−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メ
チルアミノメチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロ
フェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチル
アミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−
３−オン並びに２−フェニル−、２−（４−フルオロフ
ェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３
−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチルアミ
ノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オンを除く、ことを特徴とするジアリールピラゾリノ
ン。
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ1は水素またはＣ1
〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、
アミノまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ
よりなる群からの基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、で表わされる、但し化合物２−
フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノ
メチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）
−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メ
チルアミノメチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロ
フェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチル
アミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−
３−オン並びに２−フェニル−、２−（４−フルオロフ
ェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３
−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチルアミ
ノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オンを除く、ことを特徴とするジアリールピラゾリノ
ン。
【０１２４】２．ｎが０、１または２の数を表わし、Ｑ
が酸素または硫黄を表わし、Ｒ1が水素、メチルまたは
エチルを表わし、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを
表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよいＣ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ5−ヒドロキシアル
キル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシ
よりなる群からの基を表わすか、或いは各々随時フッ
素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ3
〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニ
ル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
カルボニルアミノまたはジメチルアミノよりなる群から
の基を表わし、そしてＸが水素、フツ素、塩素、臭素ま
たは各々随時フツ素及び／または塩素で置換されていて
もよいメチル、エチル、メトキシまたはエトキシよりな
る群からの基を表わすことを特徴とし、但し化合物２−
フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノ
メチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）
−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メ
チルアミノメチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロ
フェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチル
アミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−
３−オン並びに２−フェニル−、２−（４−フルオロフ
ェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３
−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチルアミ
ノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン以外である、上記１に記載の一般式（Ｉ）のジアリ
ールピラゾリノン。
が酸素または硫黄を表わし、Ｒ1が水素、メチルまたは
エチルを表わし、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを
表わすか、各々随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよいＣ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ5−アルケニ
ル、Ｃ3〜Ｃ5−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ5−ヒドロキシアル
キル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ
1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ4−アルケニルオキシ
よりなる群からの基を表わすか、或いは各々随時フッ
素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ3
〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニ
ル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコ
キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
カルボニルアミノまたはジメチルアミノよりなる群から
の基を表わし、そしてＸが水素、フツ素、塩素、臭素ま
たは各々随時フツ素及び／または塩素で置換されていて
もよいメチル、エチル、メトキシまたはエトキシよりな
る群からの基を表わすことを特徴とし、但し化合物２−
フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノ
メチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）
−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メ
チルアミノメチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロ
フェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチル
アミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−
３−オン並びに２−フェニル−、２−（４−フルオロフ
ェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３
−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチルアミ
ノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン以外である、上記１に記載の一般式（Ｉ）のジアリ
ールピラゾリノン。
【０１２５】３．ｎが０、１または２の数を表わし、Ｑ
が酸素または硫黄を表わし、Ｒ1が水素またはメチルを
表わし、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを表わす
か、各々随時フッ素で置換されていてもよいメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルよりなる群からの基を
表わすか、或いはアリル、プロパルギル、１−メチル−
プロパルギル、１,１−ジメチル−プロパルギル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、
エトキシエチル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキシルエチル、フェニルメチル、フ
ェニルエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリ
ルオキシ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノまたはイソブチリルアミノを表わし、そしてＸが
水素、フツ素、塩素またはトリフルオロメチルを表わす
ことを特徴とし、但し化合物２−フェニル−、２−（４
−フルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフェニ
ル）−５−（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４
−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−２,４
−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フェニル
−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−ク
ロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオフェ
ニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレ
ン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、
２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び
２−（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメ
チルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン並びに２
−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２
−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチ
ルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン以外である、
上記１に記載の一般式（Ｉ）のジアリールピラゾリノ
ン。
が酸素または硫黄を表わし、Ｒ1が水素またはメチルを
表わし、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、アミノを表わす
か、各々随時フッ素で置換されていてもよいメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルよりなる群からの基を
表わすか、或いはアリル、プロパルギル、１−メチル−
プロパルギル、１,１−ジメチル−プロパルギル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、
エトキシエチル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキシルエチル、フェニルメチル、フ
ェニルエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリ
ルオキシ、ベンジルオキシ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリル
アミノまたはイソブチリルアミノを表わし、そしてＸが
水素、フツ素、塩素またはトリフルオロメチルを表わす
ことを特徴とし、但し化合物２−フェニル−、２−（４
−フルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフェニ
ル）−５−（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４
−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−２,４
−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フェニル
−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−ク
ロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオフェ
ニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレ
ン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、
２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び
２−（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメ
チルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン並びに２
−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２
−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチ
ルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン以外である、
上記１に記載の一般式（Ｉ）のジアリールピラゾリノ
ン。
【０１２６】４．一般式（Ｉ）
【０１２７】
【化３１】
【０１２８】式中、ｎは０、１、２または３の数を表わ
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ1は水素またはＣ1
〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、
アミノまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ
よりなる群からの基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、で表わされる、但し化合物２−
フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノ
メチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）
−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メ
チルアミノメチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロ
フェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチル
アミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−
３−オン並びに２−フェニル−、２−（４−フルオロフ
ェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３
−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチルアミ
ノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オンを除く、ジアリールピラゾリノンを製造する際に、 （ａ） 式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2がメチルを表わ
し、そしてｎ、Ｑ及びＸが上記の意味を表わす場合、一
般式（ＩＩ）
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、Ｒ1は水素またはＣ1
〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、
アミノまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ
クロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ6−アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニ
ルアミノもしくはジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ
よりなる群からの基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、で表わされる、但し化合物２−
フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−
（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメチル
チオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノ
メチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）
−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフル
オロメチルチオフェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メ
チルアミノメチレン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラ
ゾル−３−オン、２−フェニル−、２−（４−フルオロ
フェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−
（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチル
アミノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−
３−オン並びに２−フェニル−、２−（４−フルオロフ
ェニル）−及び２−（４−クロロフェニル）−５−（３
−ジフルオロメチルチオフェニル）−４−ジメチルアミ
ノメチレン−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−
オンを除く、ジアリールピラゾリノンを製造する際に、 （ａ） 式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2がメチルを表わ
し、そしてｎ、Ｑ及びＸが上記の意味を表わす場合、一
般式（ＩＩ）
【０１２９】
【化３２】
【０１３０】式中、ｎ、Ｑ及びＸは上記の意味を有す
る、のピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（ＩＩＩ）
る、のピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般
式（ＩＩＩ）
【０１３１】
【化３３】 (ＣＨ3)2Ｎ−ＣＨ(ＯＲ)2 （III） 式中、ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表わ
す、のジメチルホルムアミドアセタールと反応させる
か、または一般式（Ｉａ）
す、のジメチルホルムアミドアセタールと反応させる
か、または一般式（Ｉａ）
【０１３２】
【化３４】
【０１３３】式中、ｎ、Ｑ及びＸは上記の意味を有す
る、のジアリールピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
在下で一般式（ＩＶ）
る、のジアリールピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存
在下で一般式（ＩＶ）
【０１３４】
【化３５】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のアミンと反
応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンの製造方法。
応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンの製造方法。
【０１３５】５．少なくとも１つの上記１〜４のいずれ
かに記載の式（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを含有す
ることを特徴とする、除草剤。
かに記載の式（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを含有す
ることを特徴とする、除草剤。
【０１３６】６．上記１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを望ましくない植物及
び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、
望ましくない植物の防除方法。
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを望ましくない植物及
び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、
望ましくない植物の防除方法。
【０１３７】７．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）のジアリールピラゾ
リノンの使用。
１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）のジアリールピラゾ
リノンの使用。
【０１３８】８．上記１〜４のいずれかに記載の式
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを増量剤及び／または
表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。 ９．一般式（ＩＩ）
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを増量剤及び／または
表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。 ９．一般式（ＩＩ）
【０１３９】
【化３６】
【０１４０】式中、ｎは０、１、２または３の数を表わ
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そしてＸは水素、ハ
ロゲンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシより
なる群からの基を表わす、のピラゾリノン。
し、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そしてＸは水素、ハ
ロゲンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシより
なる群からの基を表わす、のピラゾリノン。
【０１４１】１０．一般式（Ｖ）
【０１４２】
【化３７】
【０１４３】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そし
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルアセテート。
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルアセテート。
【０１４４】１１．一般式（ＶＩＩ）
【０１４５】
【化３８】
【０１４６】式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そし
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルマロン酸ジエステル。
てＲはＣ1〜Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエ
チルを表わす、のアロイルマロン酸ジエステル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｎは０、１、２または３の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、アミノまたは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2
〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6
−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、 フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノもしくは
ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノよりなる群からの
基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲンまたは各々随時
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルも
しくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの基を表わ
す、で表わされる、但し化合物２−フェニル−、２−
（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−
４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フェニ
ル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−
クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオフ
ェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレ
ン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、
２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び
２−（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメ
チルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン並びに２
−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２
−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチ
ルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オンを除く、こと
を特徴とするジアリールピラゾリノン。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中、ｎは０、１、２または３の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、 Ｒ2は水素、ヒドロキシル、アミノまたは各々随時ハロ
ゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2
〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6
−ヒドロキシアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、 フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノもしくは
ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノよりなる群からの
基を表わし、そしてＸは水素、ハロゲンまたは各々随時
ハロゲンで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルも
しくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりなる群からの基を表わ
す、で表わされる、但し化合物２−フェニル−、２−
（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−クロロフェ
ニル）−５−（２−ジフルオロメチルチオフェニル）−
４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレン）−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、２−フェニ
ル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２−（４−
クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチルチオフ
ェニル）−４−（Ｎ−ヒドロキシ−メチルアミノメチレ
ン）−２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン、
２−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び
２−（４−クロロフェニル）−５−（２−ジフルオロメ
チルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−
２,４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オン並びに２
−フェニル−、２−（４−フルオロフェニル）−及び２
−（４−クロロフェニル）−５−（３−ジフルオロメチ
ルチオフェニル）−４−ジメチルアミノメチレン−２,
４−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾル−３−オンを除く、ジア
リールピラゾリノンを製造する際に、 （ａ） 式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2がメチルを表わ
し、そしてｎ、Ｑ及びＸが上記の意味を表わす場合、一
般式（ＩＩ） 【化３】 式中、ｎ、Ｑ及びＸは上記の意味を有する、のピラゾリ
ノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ） 【化４】 (ＣＨ3)2Ｎ−ＣＨ(ＯＲ)2 （III） 式中、ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表わ
す、のジメチルホルムアミドアセタールと反応させる
か、または一般式（Ｉａ） 【化５】 式中、ｎ、Ｑ及びＸは上記の意味を有する、のジアリー
ルピラゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下で一般式
（ＩＶ） 【化６】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のアミンと反
応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式
（Ｉ）のジアリールピラゾリノンの製造方法。 - 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
載の式（Ｉ）のジアリールピラゾリノンを含有すること
を特徴とする、除草剤。 - 【請求項４】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）のジ
アリールピラゾリノンを望ましくない植物及び／または
その環境上に作用させることを特徴とする、望ましくな
い植物の防除方法。 - 【請求項５】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）のジ
アリールピラゾリノンを増量剤及び／または表面活性物
質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化７】 式中、ｎは０、１、２または３の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、そしてＸは水素、ハロゲ
ンまたは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4−アルコキシよりな
る群からの基を表わす、のピラゾリノン。 - 【請求項７】 一般式（Ｖ） 【化８】 式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そしてＲはＣ1〜
Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表わ
す、のアロイルアセテート。 - 【請求項８】 一般式（ＶＩＩ） 【化９】 式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、そしてＲはＣ1〜
Ｃ6−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを表わ
す、のアロイルマロン酸ジエステル。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4130833.6 | 1991-09-17 | ||
| DE19914130833 DE4130833A1 (de) | 1991-09-17 | 1991-09-17 | Diarylpyrazolinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213892A true JPH05213892A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=6440761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26784992A Pending JPH05213892A (ja) | 1991-09-17 | 1992-09-11 | ジアリールピラゾリノン及びその製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0532996A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05213892A (ja) |
| BR (1) | BR9203623A (ja) |
| CA (1) | CA2078163A1 (ja) |
| DE (1) | DE4130833A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100413154B1 (ko) * | 1995-05-17 | 2004-05-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 4-(아릴아미노메틸렌)-2,4-디하이드로-3-피라졸론 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996021651A1 (fr) * | 1995-01-12 | 1996-07-18 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Derives de la 4,5-dihydropyrazole-5-thione et acaricide les contenant |
| US20020058244A1 (en) * | 2000-07-14 | 2002-05-16 | Pedersen Marianne K. | Method for detecting uracil biosynthesis inhibitors and their use as herbicides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3728278A1 (de) * | 1986-12-17 | 1988-06-23 | Bayer Ag | Herbizide und fungizide mittel auf basis von substituierten pyrazolin-5-on derivaten |
| DE3941240A1 (de) * | 1989-12-14 | 1991-06-20 | Bayer Ag | Pyrazolin-5-on-derivate |
-
1991
- 1991-09-17 DE DE19914130833 patent/DE4130833A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-09-04 EP EP92115158A patent/EP0532996A1/de not_active Withdrawn
- 1992-09-11 JP JP26784992A patent/JPH05213892A/ja active Pending
- 1992-09-14 CA CA 2078163 patent/CA2078163A1/en not_active Abandoned
- 1992-09-16 BR BR929203623A patent/BR9203623A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100413154B1 (ko) * | 1995-05-17 | 2004-05-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 4-(아릴아미노메틸렌)-2,4-디하이드로-3-피라졸론 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4130833A1 (de) | 1993-03-18 |
| BR9203623A (pt) | 1993-04-20 |
| CA2078163A1 (en) | 1993-03-18 |
| EP0532996A1 (de) | 1993-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3554035B2 (ja) | Ｎ−シアノアリール−窒素複素環式化合物 | |
| JPH06293744A (ja) | 置換トリアゾリノン類 | |
| JPH06306060A (ja) | １−アリールトリアゾリン（エチ）オン類 | |
| JPH07112982A (ja) | 複素環式ベンゾ複素環 | |
| JP3164913B2 (ja) | スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン及びその製造方法 | |
| JPH05279351A (ja) | イソオキサゾールカルボン酸誘導体 | |
| JP4101286B2 (ja) | 複素環式ベンゾニトリル類 | |
| JPH0665206A (ja) | Ｎ−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法 | |
| JPH06340639A (ja) | 置換された１−アリールトリアゾリノン | |
| JPH09511510A (ja) | 置換されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および除草剤としてのそれらの使用 | |
| JPH07285947A (ja) | 複素環式トリアゾリノン、その製造方法および用途 | |
| JPH05247003A (ja) | Ｎ−アリール−窒素複素環化合物 | |
| JPH06199817A (ja) | 新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類 | |
| JP2763796B2 (ja) | 置換された４―スルホニルアミノ―２―アジニル―１，２，４―トリアゾール―３―オン、それらの製造のための方法及び中間体、そして除草剤としてのそれらの使用 | |
| JPH07188251A (ja) | ４−シアノフエニルイミノ複素環 | |
| JPH07188187A (ja) | 置換されたカルバモイルトリアゾール | |
| JPH06184119A (ja) | 複素環式トリアゾリノン | |
| JPH0641100A (ja) | フルオロベンゾキサゾリルオキシアセトアミド | |
| JP3593145B2 (ja) | 除草剤ｎ−（４−フルオルフエニル）−ヘテロアリーロキシアセトアミド | |
| KR100239580B1 (ko) | 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드 | |
| JPH05213892A (ja) | ジアリールピラゾリノン及びその製造法 | |
| JP3237802B2 (ja) | フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類 | |
| JPH06228135A (ja) | イミダゾリニル−ピリダジン類 | |
| JPH0776579A (ja) | 置換されたトリアゾリノン | |
| JPH0717954A (ja) | 置換されたトリアゾリノン |