KR100239580B1

KR100239580B1 - 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드

Info

Publication number: KR100239580B1
Application number: KR1019920018517A
Authority: KR
Inventors: 회르스터 하인쯔; 뤼르센 클라우스; 산텔 한스-요아힘; 에르. 쉬미트 로베르트
Original assignee: 빌프리더 하이더; 바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date: 1991-10-11
Filing date: 1992-10-08
Publication date: 2000-02-01
Also published as: BR9203936A; DE4133673A1; KR930007918A; CN1071664A; US5328897A; EP0537539A1; JPH05213912A; JP3221936B2; CN1036370C

Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

상기 식에서,

R은 수소, 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬을 나타내고,

Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, 단

이들 화합물중,

N-이소프로필-2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아닐리드 및

N-이소프로필-2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드는 제외된다.

Description

[발명의 명칭]

신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드

[발명의 상세한 설명]

본 발명은 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

예를 들어, 화합물 N-이소프로필 2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드와 같은 특정의 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드가 제초성을 가지고 있음은 공지되어 있다(참조예 : DE-A 2,903,966; EP-A 5,501; US-A 4,509,971; US-A 4,833,243; DE-A 3,038,599; DE-A 3,038,652; DE-A 3,418,168; EP-A 161,602; US-A 4,784,682; DE-A 3,724,467).

그러나, 대상 잡초에 대한 상기 공지된 화합물의 제초 활성 및 이들 화합물에 대한 주요 작물의 내성이 모든 적용 분야에서 완전히 만족스럽지만은 않다.

본 발명에 이르러, 하기 일반식(Ⅰ)의 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드가 밝혀졌다.

상기 식에서, R은 수소, 할로겐, 알킬 또는 할로게노알킬을 나타내고,

Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, 단

이들 화합물중, N-이소프로필-2-(2-벤족사졸릴-옥시-아세트아닐리드 및 N-이소프로필-2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드는 제외된다.

또한, 본 발명에 이르러 하기 일반식 (Ⅰ)의 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드는 하기 일반식 (Ⅱ)의 벤족사졸 유도체를, 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 반응 보조제의 존재하에서, 하기 일반식 (Ⅲ)의 2-히드록시아세트아미드와 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다.

상기 식에서,

X는 할로겐 또는 알킬술포닐을 나타내고,

R 및 Ar은 상기 언급한 의미를 갖는다.

마지막으로, 본 발명에 이르러 일반식 (Ⅰ)의 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드가 제초성을 가짐이 밝혀졌다.

놀랍게도, 본 발명에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드는 예를들어 주요 작물이 유사한 우수한 내성을 갖는 N-이소프로필 2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드와 같은 선행 업계에 공지된 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드와 비교해서 훨씬 더 강력한 살초 활성을 나타낸다.

일반식 (Ⅰ)은 본 발명에 따르는 신규한 2-(2-벤족사졸릴-옥시)아세트아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 일반식 (Ⅰ)의 바람직한 화합물은

R이 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로알킬을 나타내고,

Ar은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각 경우에 각각 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오인 화합물이고,

이들 화합물중,

N-이소프로필 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아닐리드 및 N-이소프로필 2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드는 제외된다.

일반식 (Ⅰ)의 특히 바람직한 화합물은

R이 수소, 불소, 염소, 브롬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자 및 1 내지 7개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내고,

Ar은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우에 각각 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각 경우에 각각 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오인 화합물이고,

이들 화합물중 N-이소프로필 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아닐리드 및 N-이소프로필 2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드는 제외된다.

일반식 (Ⅰ)의 특히 바람직한 화합물은

R이 수소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,

Ar은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오인 화합물이고,

이들 화합물중,

제조 실시예에 언급된 개개 화합물들이 참조가 된다.

예를들어, 2-클로로-5-메틸벤족사졸 및 N-이소프로필 2-히드록시-아세트아닐리드를 출발물질로서 사용하는 경우에, 본 발명에 따르는 반응과정은 다음의 반응식으로 나타낼 수 있다.

일반식 (Ⅱ)는 본 발명에 따르는 방법을 수행하는데 출발물질로서 필요한 벤족사졸 유도체의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (Ⅱ)에서, R은 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 설명과 관련하여 R에 대해 바람직한 것으로서 이미 언급한 라디칼을 나타낸다.

일반식 (Ⅱ)에서 X는 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬술포닐, 특히는 염소 또는 메틸술포닐을 나타낸다.

일반식 (Ⅱ)의 벤족사졸 유도체는 공지되어 있거나 공지된 방법과 유사한 방식으로 수득할 수 있다(참조예 : EP 141,053; EP 43,573; DE 3,025,910; Am. Chem. J. 21, 111 [1899]; J. Prakt. Chem. [2] 42, 445 (1980); DE 1,164,413).

일반식 (Ⅲ)는 본 발명에 따르는 방법을 수행하는데 출발물질로서 필요한 2-히드록시아세트아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (Ⅲ)에서, Ar은 바람직하게는 본 발명에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 설명과 관련하여 Ar에 대해 바람직한 것으로서 이미 언급한 라디칼을 나타낸다. 일반식 (Ⅲ)의 2-히드록시아세트아미드가 또한 공지되어 있다(참조예 : DE 3,821,600).

본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 불활성 유기용매이다. 이들로는 특히, 예를들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 시클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름 또는 사염화탄소와 같은 임의로 할로겐화된 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소; 디에틸에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르와 같은 에테르; 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸케톤과 같은 케톤; 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 벤조니트릴과 같은 니트릴; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드와 같은 아미드; 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 에스테르, 또는 디메틸 술폭사이드와 같은 술폭사이드 또는 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올 또는 n-, i-, s- 또는 t-부탄올과 같은 알콜이 포함된다.

본 발명에 따르는 방법은 바람직하게 적합한 반응 보조제의 존재하에 수행한다. 적합한 반응 보조제는 통상적으로 사용될 수 있는 모든 무기 및 유기염기이다. 이들로는 바람직하게 예를들어 수소화나트륨, 나트륨아미드, 수산화나트륨, 나트륨 메틸레이트, 나트륨 에틸레이트, 칼륨 t-부틸레이트, 탄산나트륨 또는 탄산수소나트륨과 같은 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콜레이트, 탄산염 또는 수소 탄산염, 또는 트리에틸아민, N, N-디메틸아닐린, 피리딘, N-N-디메틸 아미노피리딘, 디아자비시클로옥탄(DABCO), 디아자비시클로노넨(DBN) 또는 디아자비시클로운데켄(DBU)과 같은 3급 아민이 포함된다.

본 발명에 따르는 방법을 수행하는 경우에, 반응온도는 상당한 범위내에서 변화시킬 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따르는 방법은 -40℃ 내지 120℃ 사이의 온도, 바람직하게는 -20℃ 내지 60℃ 사이의 온도에서 수행한다.

본 발명에 따르는 방법을 수행하는 경우에, 일반적으로 일반식 (Ⅱ)의 벤족사졸 유도체 몰당 1.0 내지 2.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 1.5몰의 일반식 (Ⅲ)의 2-히드록시아세트아미드 및, 필요하다면 0.1 내지 2.0몰, 바람직하게는 1.0 내지 1.2몰의 반응 보조제를 사용한다. 반응을 수행한 후 반응 생성물을 후처리하고 공지된 방법에 의해 분리한다(참조예 : EP 제 348,734 호; EP 제 5,501 호; DE 제 3,821,600 호; 또는 제조실시예).

일반식 (Ⅰ)의 최종 생성물은 통상적인 방법에 따라 예를들면 컬럼 크로마토그래피에 의해 또는 재결정화에 의해 정제시킨다. 최종 생성물은 융점에 의해 또는 비결정성 화합물의 경우에, 굴절율 또는 양성자 핵 공명분광학(¹H-NMR)에 의해 특정화된다.

본 발명에 따른 활성 화합물들은 낙엽제, 건조제, 활엽식을 사멸제 및, 특히 제초제로서 사용할 수 있다. 잡초란, 넓은 의미로는, 원치 않는 장소에 자라는 모든 식물들로 이해된다. 본 발명에 따른 물질이 총체적인 제초제로서 작용하는지 또는 선택적인 제초제로서 작용하는지의 여부는 본질적으로 사용되는 양에 따라 좌우된다.

본 발명에 따른 활성 화합물은, 예를들어, 하기의 식물들과 관련하여 사용할 수 있다.

하기속의 쌍자엽 잡초들 : 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고늄(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 솔라늄(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리륨(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사큠(Taraxacum).

하기속의 쌍자엽 작물들 : 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).

하기속의 단자엽 잡초들 : 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디기타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 폴리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Abena), 시페루스(Cyperus), 소르그훔(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이샤뭄(Ischamum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸옥테늄(Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).

하기속의 단자엽 작물들 : 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Abena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allinm).

그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 이들 종에 전혀 제한되지 않고, 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확장된다.

본 발명의 화합물은, 농도에 따라, 예를들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 전체적인 방제에 적합하다. 마찬가지로, 본 발명의 화합물은 예를들면 조림지, 관상수 식림지, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭에 있는, 잔디밭, 뗏장 및 목초지상에 자라는 다년생 작물중의 잡초를 방제하기 위해 그리고 일년생 작물중에 있는 잡초의 선택적 방제를 위해 사용할 수 있다.

이와 관련하여, 본 발명에 따르는 활성 화합물은 예를들어 면 또는 벼와 같은 쌍자엽 작물 및 단자엽 작물중의 단자엽 잡초를 방제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.

활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 수용성 산제, 과립제, 현탁제-유제 농축물, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성 물질 및 중합 물질중의 극미세 캅셀과 같은 통상적인 제제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를들면, 임의로 계면 활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.

물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액상 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌류와 같은 방향족류, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족류 및 염소화 지방족 탄화수소류, 시클로헥산 또는 파라핀, 예를들면, 석유 분류물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소류, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜류 및 이들의 에테르류 및 에스테르류, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논과 같은 케톤류, 디메틸포름아미드 및 디메틸술폭사이드와 같은 강한 극성 용매류 및 물이 적합하다.

고형 담체로는 예를들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트(attapulgite), 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물류, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물류가 적합하고; 과립제용 고형 담체로는, 예를들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 파쇄된 천연광석, 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배 줄기와 같은 유기 물질의 과립이 적합하며; 유화제 및/또는 포움-형성제로는 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르류, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르류, 알킬술포네이트류, 알킬 술페이트류, 아릴 술포네이트류 및 알부멘 가수분해 산물이 적합하고, 분산제로는 예를들어 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적합하다.

접착제, 예를들면 카르복시메틸셀룰로오스, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질류 및 합성 인지질류가 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로 광유 및 식물유가 사용될 수도 있다.

산화 철, 산화 티탄 및 프루시안 블루 등의 무기 안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 활성 화합물을 함유한다.

잡초를 방제하기 위해서, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 그대로 또는 그들의 제제의 형태로, 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수도 있는데, 완제품 제제 또는 탱크 혼합물(tank mixes)의 형태가 가능하다.

혼합물로 사용하기에 적합한 제초제로는 공지의 제초제, 예를들어 디플루페니칸 및 프로파닐과 같은 아닐리드; 예를들어 디클로로피콜린산, 디캄바 및 피클로람과 같은 아릴카복실산; 예를들어 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, 플루르옥시피르, MCPA, MCPP 및 트리클로피르와 같은 아릴옥시알칸산; 예를들어 디클로폽-메틸, 펜옥사프로프-에틸, 플루아지폽-부틸, 할옥시폽-메틸 및 퀴잘로폽-에틸과 같은 아릴옥시-페녹시-알카노에이트; 예를들어 클로리다존 및 노르플루라존과 같은 아지논; 예를들어 클로르프로팜, 데스메디팜, 펜메디팜 및 프로팜과 같은 카바메이트; 예를들어 알라클로르, 아세토클로르, 부타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, 프레틸라클로르 및 프로파클로르와 같은 클로로아세트 아닐리드; 예를들어 오리잘린, 펜디메탈린 및 트리플루랄린과 같은 디니트로아닐린; 예를들어 아시플루오르펜, 비페녹스, 플루오로글리코펜, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜 및 옥시플루오르펜과 같은 디페닐 에테르; 예를들어 크로르톨루론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론 및 메타벤즈티아주론과 같은 우레아; 예를들어 알록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 세톡시딤 및 트르알콕시딤과 같은 히드록실아민; 예를들어 이마제타피르, 이마자메타벤즈, 이마자피르 및 이마자퀸과 같은 이미다졸리논; 예를들어 브롬옥시닐, 디클로베닐 및 이옥시닐과 같은 니트릴; 예를들어 메페나세트와 같은 옥시아세트아미드; 예를들어 아미도술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 프리미술푸론, 피라조술푸론-에틸, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론 및 트리베누론-메틸과 같은 술포닐우레아; 예를들어 부틸레이트, 시클로에이트, 디-알레이트, EPTC, 에스프로카브, 몰리네이트, 프로술포카브, 티오벤카브 및 트리-알레이트와 같은 티오카바메이트; 예를들어 아트라진, 시아나진, 시마진, 시메트린, 터부트린 및 터부틸아진과 같은 트리아진; 예를들어 헥사지논, 메타미트론 및 메트리부진과 같은 트리아지논; 예를들어 아미노트리아졸, 벤푸레세이트, 벤타존, 신메틸린, 클로마존, 클로피랄리드, 디펜조쿠아트, 디티오피르, 에토푸메세이트, 플루오로클로리돈, 글루포시네이트, 글리포세이트, 이속사벤, 피리데이트, 퀸클로락, 퀸메락, 술포세이트 및 트리디판과 같은 그밖의 다른 것들이 있다.

살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 식물 영양물 및 토양 구조 개선제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물도 또한 가능하다.

활성 화합물들은 그대로, 그들의 제제의 형태로 또는 즉석 사용용액제, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립제와 같이 더 희석하여 그들의 제제 형태로부터 제조한 사용형으로 이용될 수 있다. 그들은 통상적인 방법으로, 예를들면, 관수, 분무, 살포 또는 산포에 의해 사용된다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아전이나 후에 사용할 수 있다.

이들은 또한 파종전에 토양내에 혼입시킬 수도 있다.

사용된 활성 화합물의 양은 상당한 범위에서 변화시킬 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 좌우된다. 일반적으로, 사용량은 토양 표면 헥타아르당 활성 화합물 10g 내지 10kg, 바람직하게는 50g 내지 5kg이다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 용도는 다음 실시예로 부터 알 수 있다.

[제조실시예]

[실시예 1]

10ml 물중의 2.4g(0.06몰) 수산화나트륨의 용액을 -20℃에서 교반하면서 100ml 아세톤중의 9.8g(0.05몰) N-이소프로필-히드록시 아세트아닐리드 및 7.6g(0.045몰) 2-클로로-5-메틸-벤족사졸에 적가하고, 그후 혼합물을 0 내지 5℃에서 3시간동안 교반한다. 물을 가하고 혼합물을, 생성물이 결정성으로 될때까지 교반한 후 흡인여과시키고 건조시킴으로써 후처리시킨다.

융점이 108℃인 13.6g(이론치의 85%)의 2-(5-메틸-벤족사졸-2-일-옥시)-N-이소프로필-아세트아닐리드를 수득한다.

하기 일반식 (Ⅰ)의 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드는 일반적인 제조 방법에 따라 상기와 유사한 방식으로 수득된다.

[표 1]

[사용 실시예]

다음 사용 실시예에서는, 하기 화합물이 비교물질로서 사용된다.

N-이소프로필-2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드(참조예 : DE 제 3,418,168 호; DE 제 3,724,467 호)

[실시예 A]

발아전 시험

용 매 : 5중량부의 아세톤

유화제 : 1중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르

1중량부의 활성 화합물을 상기 언급한 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급한 양의 유화제를 가한 후, 농축물을 목적하는 농도까지 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조한다.

시험 식물의 씨앗을 보통의 토양에 파종하고, 24시간 후, 활성 화합물의 제제로 관수시킨다. 단위면적당 물의 양을 일정하게 유지시키는 것이 적절하다. 제제중의 활성 화합물의 농도는 중요하지 않으며, 단위 면적당 적용되는 활성 화합물의 양만이 결정적이다.

3주후, 식물에 대한 손상도는 비처리된 대조군의 생장과 비교하여 손상%로서 등급을 매긴다. 수치는 다음과 같은 의미를 갖는다 :

0% = 무작용(비처리된 대조군과 같음)

100% = 완전 사멸

이 시험에서는 예를들어 제조실시예 1, 2, 3, 5, 6, 7, 10, 12, 14, 16, 17, 18, 20, 22, 23, 26, 43, 44, 49, 51, 53, 54 및 58의 화합물이 선행기술과 비교해서 월등한 활성을 나타낸다.

Claims

하기 일반식 (Ⅰ)의 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드.

상기 식에서, R은 수소, 불소, 염소, 브롬, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자 및 1 내지 7개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로알킬을 나타내고, Ar은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 각 경우에 적합한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우에 각각 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각 경우에 각각 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노 알콕시 또는 할로게노알킬티오이고, 단 N-이소프로필 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아닐리드 및 N-이소프로필 2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드는 제외한다.
제1항에 있어서, R이 수소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, Ar은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환되거나 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오이고, 단 N-이소프로필 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아닐리드 및 N-이소프로필 2-(6-클로로벤족사졸-2-일-옥시)-아세트아닐리드는 제외됨을 특징으로 하는 일반식 (Ⅰ) 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드.
일반식 (Ⅱ)의 벤족사졸 유도체를, 적합하다면 희석제의 존재하 및 적합하다면 반응 보조제의 존재하에서, 일반식 (Ⅲ)의 2-히드록시아세트아미드와 반응시킴을 특징으로 하여 제1항에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 2-(2-벤족사졸릴-옥시)-아세트아미드를 제조하는 방법.

상기 각 식에서, X는 할로겐 또는 알킬술포닐을 나타내고, R 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와같다.
제1항에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 제초제.
제1항에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 잡초 또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여, 잡초를 구제하는 방법.
본 발명에 따르는 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 제초제를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 화합물이 하기 구조식의 2-(6-클로로벤즈옥사졸-2-일)-N-i-프로필옥시아세트-3-메틸-아닐리드인 화합물.