JPH05213912A - 新規な２−（２−ベンゾキサゾリル−オキシ）−アセトアミド - Google Patents
新規な２−（２−ベンゾキサゾリル−オキシ）−アセトアミドInfo
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- JPH05213912A JPH05213912A JP4290875A JP29087592A JPH05213912A JP H05213912 A JPH05213912 A JP H05213912A JP 4290875 A JP4290875 A JP 4290875A JP 29087592 A JP29087592 A JP 29087592A JP H05213912 A JPH05213912 A JP H05213912A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 除草剤として有用な２−（２−ベンゾキサゾ
リル−オキシ）−アセトアミド類の提供。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノ
アルキルを表し、そしてＡｒは任意に置換されていても
よいアリールを表す〕の２−（２−ベンゾキサゾリル−
オキシ)−アセトアミド、その製造方法および式（Ｉ）
の化合物を含有する除草剤。
リル−オキシ）−アセトアミド類の提供。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノ
アルキルを表し、そしてＡｒは任意に置換されていても
よいアリールを表す〕の２−（２−ベンゾキサゾリル−
オキシ)−アセトアミド、その製造方法および式（Ｉ）
の化合物を含有する除草剤。
Description
【０００１】本発明は、新規な２−(２−ベンゾキサゾ
リル−オキシ)−アセトアミド類、それらの製造方法、
および除草剤としてのそれらの使用に関するものであ
る。
リル−オキシ)−アセトアミド類、それらの製造方法、
および除草剤としてのそれらの使用に関するものであ
る。
【０００２】ある種の２−(２−ベンゾキサゾリル−オ
キシ)−アセトアミド類、例えば化合物Ｎ−イソプロピ
ル２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−
アセトアニリド、が除草剤性質を有することは知られて
いる（例えばドイツ特許出願２,９０３,９６６、ヨーロ
ッパ特許出願５,５０１、米国特許出願４,５０９,９７
１、米国特許出願４,８３３,２４３、ドイツ特許出願
３,０３８,５９９、ドイツ特許出願３,０３８,６５２、
ドイツ特許出願３,４１８,１６８、ヨーロッパ特許出願
１６１,６０２、米国特許出願４,７８４,６８２、ドイ
ツ特許出願３,７２４,４６７参照）。
キシ)−アセトアミド類、例えば化合物Ｎ−イソプロピ
ル２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−
アセトアニリド、が除草剤性質を有することは知られて
いる（例えばドイツ特許出願２,９０３,９６６、ヨーロ
ッパ特許出願５,５０１、米国特許出願４,５０９,９７
１、米国特許出願４,８３３,２４３、ドイツ特許出願
３,０３８,５９９、ドイツ特許出願３,０３８,６５２、
ドイツ特許出願３,４１８,１６８、ヨーロッパ特許出願
１６１,６０２、米国特許出願４,７８４,６８２、ドイ
ツ特許出願３,７２４,４６７参照）。
【０００３】しかしながら、問題のある雑草類に対する
これらの今までに知られている化合物の除草剤活性およ
び重要な作物植物によるそれらの耐性は全適用分野にお
いて完全に満足のいくものではない。
これらの今までに知られている化合物の除草剤活性およ
び重要な作物植物によるそれらの耐性は全適用分野にお
いて完全に満足のいくものではない。
【０００４】化合物類Ｎ−イソプロピル−２−(２−ベ
ンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−
イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−
ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、一般式（Ｉ）
ンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−
イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−
ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキルま
たはハロゲノアルキルを表し、そしてＡｒは任意に置換
されていてもよいアリールを表す〕の新規な２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類を見いだ
した。さらに、式（II）
たはハロゲノアルキルを表し、そしてＡｒは任意に置換
されていてもよいアリールを表す〕の新規な２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類を見いだ
した。さらに、式（II）
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルスル
ホニルを表し、そしてＲは上記の意味を有する〕のベン
ゾキサゾール誘導体類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（III）
ホニルを表し、そしてＲは上記の意味を有する〕のベン
ゾキサゾール誘導体類を、適宜希釈剤の存在下でそして
適宜反応助剤の存在下で、式（III）
【０００９】
【化６】 〔式中、Ａｒは上記の意味を有する〕の２−ヒドロキシ
アセトアミド類と反応させる時に一般式（Ｉ）の新規な
２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類
が得られることも見いだした。
アセトアミド類と反応させる時に一般式（Ｉ）の新規な
２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類
が得られることも見いだした。
【００１０】最後に、一般式（Ｉ）の新規な２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類が除草剤
性質を有することも見いだした。
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類が除草剤
性質を有することも見いだした。
【００１１】驚くべきことに、本発明に従う新規な２−
(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類は先
行技術から知られている既知の２−(２−ベンゾキサゾ
リル−オキシ)−アセトアミド類、例えばＮ−イソプロ
ピル２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)
−アセトアニリド、より相当良好な除草剤活性を示しな
がら、重要な作物植物による同様に良好な耐性を有して
いる。
(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類は先
行技術から知られている既知の２−(２−ベンゾキサゾ
リル−オキシ)−アセトアミド類、例えばＮ−イソプロ
ピル２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)
−アセトアニリド、より相当良好な除草剤活性を示しな
がら、重要な作物植物による同様に良好な耐性を有して
いる。
【００１２】式（Ｉ）は本発明に従う新規な２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類の一般的
定義を与えるものである。式（Ｉ）の好適な化合物は、
化合物類Ｎ−イソプロピル−２−(２−ベンゾキサゾリ
ル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−イソプロピル
−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−
アセトアニリド以外の、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルまたは炭素数が１−４でありそして１−９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のハロアルキルを表し、そしてＡｒが任意に同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換またはポリ置換され
ていてもよいフェニルを表し、ここで適している置換基
は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素
数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ、それぞれ炭素数
が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルチオであるものである。
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類の一般的
定義を与えるものである。式（Ｉ）の好適な化合物は、
化合物類Ｎ−イソプロピル−２−(２−ベンゾキサゾリ
ル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−イソプロピル
−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−
アセトアニリド以外の、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、炭素数が１−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルまたは炭素数が１−４でありそして１−９個の同一
もしくは異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝
鎖状のハロアルキルを表し、そしてＡｒが任意に同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換またはポリ置換され
ていてもよいフェニルを表し、ここで適している置換基
は各場合ともハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素
数が１−６の各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシもしくはアルキルチオ、それぞれ炭素数
が１−６でありそして１−１３個の同一もしくは異なる
ハロゲン原子を有する各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルチオであるものである。
【００１３】特に好適なものは、化合物類Ｎ−イソプロ
ピル−２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトア
ニリドおよびＮ−イソプロピル−２−(６−クロロベン
ゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−アセトアニリド以外
の、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数が１−３で
ありそして１−７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロアルキルを表し、
そしてＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで適している置換基は各場合ともハロゲン、シ
アノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４でありそして１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルチオであ
る式（Ｉ）の化合物である。
ピル−２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトア
ニリドおよびＮ−イソプロピル−２−(６−クロロベン
ゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−アセトアニリド以外
の、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数が１−３で
ありそして１−７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロアルキルを表し、
そしてＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで適している置換基は各場合ともハロゲン、シ
アノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４でありそして１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルチオであ
る式（Ｉ）の化合物である。
【００１４】式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物は、化
合物類Ｎ−イソプロピル−２−(２−ベンゾキサゾリル
−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−イソプロピル−
２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−ア
セトアニリド以外の、Ｒが水素、塩素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルまたはトリフルオロメチルを表し、そし
てＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換またはジ置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
で適している置換基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシおよび／またはトリフルオロ
メチルチオであるものである。
合物類Ｎ−イソプロピル−２−(２−ベンゾキサゾリル
−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−イソプロピル−
２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−ア
セトアニリド以外の、Ｒが水素、塩素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルまたはトリフルオロメチルを表し、そし
てＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換またはジ置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
で適している置換基は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシおよび／またはトリフルオロ
メチルチオであるものである。
【００１５】製造実施例中に挙げられている個々の化合
物類も参照される。
物類も参照される。
【００１６】例えば、２−クロロ−５−メチルベンゾキ
サゾールおよびＮ−イソプロピル２−ヒドロキシ−アセ
トアニリドを出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の反応工程は下記の反応式により表すことが
できる：
サゾールおよびＮ−イソプロピル２−ヒドロキシ−アセ
トアニリドを出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法の反応工程は下記の反応式により表すことが
できる：
【００１７】
【化７】
【００１８】式（II）は本発明に従う方法を実施するた
めの出発物質として必要なベンゾキサゾール誘導体類の
一般的定義を与えるものである。この式（II）におい
て、Ｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載
に関してこの置換基に対して好適だるとすでに記されて
いる基を表す。
めの出発物質として必要なベンゾキサゾール誘導体類の
一般的定義を与えるものである。この式（II）におい
て、Ｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載
に関してこの置換基に対して好適だるとすでに記されて
いる基を表す。
【００１９】式（II）においてＸは好適には弗素、塩素
もしくは臭素、または炭素数が１−４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル、特に塩素またはメチルス
ルホニル、を表す。
もしくは臭素、または炭素数が１−４の直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル、特に塩素またはメチルス
ルホニル、を表す。
【００２０】式（II）のベンゾキサゾール誘導体類は既
知であるかまたは既知の方法に従い得ることができる
（例えば、ヨーロッパ特許１４１,０５３、ヨーロッパ
特許４３,５７３、ドイツ特許３,０２５,９１０、ザ・
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
エテイ(Am. Chem. J.)、２１、１１１〔１８９９〕、ジ
ョルナル・フュル・プラクティッシェ・ヘミー(J. Prak
t. Chem.)、〔２〕、４２、４４５（１８９０）、ドイ
ツ特許１,１６４,４１３参照）。
知であるかまたは既知の方法に従い得ることができる
（例えば、ヨーロッパ特許１４１,０５３、ヨーロッパ
特許４３,５７３、ドイツ特許３,０２５,９１０、ザ・
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
エテイ(Am. Chem. J.)、２１、１１１〔１８９９〕、ジ
ョルナル・フュル・プラクティッシェ・ヘミー(J. Prak
t. Chem.)、〔２〕、４２、４４５（１８９０）、ドイ
ツ特許１,１６４,４１３参照）。
【００２１】式（III）は本発明に従う方法を実施する
ための出発物質としてその他に必要な２−ヒドロキシア
セトアミド類の一般的定義を与えるものである。この式
（II）において、Ａｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）
の化合物の記載に関してこの置換基に対して好適だると
すでに記されている基を表す。
ための出発物質としてその他に必要な２−ヒドロキシア
セトアミド類の一般的定義を与えるものである。この式
（II）において、Ａｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）
の化合物の記載に関してこの置換基に対して好適だると
すでに記されている基を表す。
【００２２】式（III）の２−ヒドロキシアセトアミド
類は既知である（例えば、ドイツ特許３,８２１,６００
参照）。
類は既知である（例えば、ドイツ特許３,８２１,６００
参照）。
【００２３】本発明に従う方法を実施するために適して
いる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたは
メチルイソブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、アミ
ド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、或いはアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしく
はｉ−プロパノールまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブタノール、が包含される。
いる希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特に、
脂肪族、脂環式または芳香族の、任意にハロゲン化され
ていてもよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたは
メチルイソブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル、アミ
ド類、例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル
ホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、或いはアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしく
はｉ−プロパノールまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブタノール、が包含される。
【００２４】本発明に従う方法は好適には適切な反応助
剤の存在下で実施される。適切な反応助剤は一般的に使
用できる全ての無機および有機塩基類である。下記のも
のが好適に使用される：アルカリ金属類の水素化物類、
水酸化物類、アミド類、アルコレート類、炭酸塩類また
は炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチレート、ナ
トリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナ
トリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第三級アミ
ン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジ
アザビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノ
ネン(ＤＢＮ)またはジアザビシクロウンデセン(ＤＢ
Ｕ)。
剤の存在下で実施される。適切な反応助剤は一般的に使
用できる全ての無機および有機塩基類である。下記のも
のが好適に使用される：アルカリ金属類の水素化物類、
水酸化物類、アミド類、アルコレート類、炭酸塩類また
は炭酸水素塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチレート、ナ
トリウムエチレート、カリウムｔ−ブチレート、炭酸ナ
トリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第三級アミ
ン類、例えばトリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニ
リン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジ
アザビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザビシクロノ
ネン(ＤＢＮ)またはジアザビシクロウンデセン(ＤＢ
Ｕ)。
【００２５】本発明に従う方法を実施する時の反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に該反応
は−４０℃〜１２０℃の間の温度、好適には−２０℃〜
６０℃の間の温度、において実施される。
は実質的な範囲内で変えることができる。一般に該反応
は−４０℃〜１２０℃の間の温度、好適には−２０℃〜
６０℃の間の温度、において実施される。
【００２６】本発明に従う方法を実施するためには、１
モルの式（II）のベンゾキサゾール誘導体当たり１.０
−２.０モルの、好適には１.０−１.５モルの、式（II
I）の２−ヒドロキシアセトアミドおよび適宜０.１−
２.０モルの、好適には１.０−１.２モルの、反応助剤
が使用される。反応を行いそして反応生成物を既知の方
法により処理および単離する（これに関しては、例えば
ヨーロッパ特許３４８,７３４、ヨーロッパ特許５,５０
１、ドイツ特許３,８２１,６００、または製造実施例を
参照のこと）。
モルの式（II）のベンゾキサゾール誘導体当たり１.０
−２.０モルの、好適には１.０−１.５モルの、式（II
I）の２−ヒドロキシアセトアミドおよび適宜０.１−
２.０モルの、好適には１.０−１.２モルの、反応助剤
が使用される。反応を行いそして反応生成物を既知の方
法により処理および単離する（これに関しては、例えば
ヨーロッパ特許３４８,７３４、ヨーロッパ特許５,５０
１、ドイツ特許３,８２１,６００、または製造実施例を
参照のこと）。
【００２７】式（Ｉ）の最終生成物は一般的方法によ
り、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結
晶化により、精製される。それらは融点によりまたは結
晶性化合物の場合には屈折率もしくはプロトン核共鳴分
光（1Ｈ−ＮＭＲ）により、同定される。
り、例えばカラムクロマトグラフィーによりまたは再結
晶化により、精製される。それらは融点によりまたは結
晶性化合物の場合には屈折率もしくはプロトン核共鳴分
光（1Ｈ−ＮＭＲ）により、同定される。
【００２８】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００２９】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属
(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属
(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ
属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓe
sbania)、ブタクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsiu
m)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナ
ス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ
属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌam
ium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilo
n)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)およびセンタウレア属(Ｃentaure
a)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、ラヌンクルス属
(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔaraxacum)。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属
(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属
(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ
属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓe
sbania)、ブタクサ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsiu
m)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナ
ス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ
属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌam
ium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilo
n)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)およびセンタウレア属(Ｃentaure
a)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、ラヌンクルス属
(Ｒanunculus)およびタラキサクム属(Ｔaraxacum)。
【００３０】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。
【００３１】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。
【００３２】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。
【００３３】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および広場上の雑草の完全防除に適してい
る。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の
植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、
そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および広場上の雑草の完全防除に適してい
る。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの
果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ
ムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の
植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、
そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。
【００３４】これに関しては、本発明に従う活性化合物
は単子葉および双子葉作物類例えば綿または稲中の単子
葉雑草の防除用に使用できて特に良好な成果を収める。
は単子葉および双子葉作物類例えば綿または稲中の単子
葉雑草の防除用に使用できて特に良好な成果を収める。
【００３５】該活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細
かいカプセルに変えることができる。
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合体物質中の極く細
かいカプセルに変えることができる。
【００３６】これらの組成物は既知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固
体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤と混合することによ
り、製造される。
性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／または固
体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤と混合することによ
り、製造される。
【００３７】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族
類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並
びに水が適している。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族
類および塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば石油留分、鉱油および植物油、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並
びに水が適している。
【００３８】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ
ルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアル
ブミン加水分解生成物が適しており、分散剤として、例
えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族
アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ
ルスルフエート類、アリールスルホネート類並びにアル
ブミン加水分解生成物が適しており、分散剤として、例
えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。
【００３９】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例
えばセフアリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
を調合物中で用いることができる。さらに添加物は鉱油
および植物油であることができる。
ス、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例
えばセフアリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
を調合物中で用いることができる。さらに添加物は鉱油
および植物油であることができる。
【００４０】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、
および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いるこ
とができる。
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料および金属フタロシアニン染料、
および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いるこ
とができる。
【００４１】調合物は一般に０.１−９５重量％の間
の、好ましくは０.５−９０重量％の間の、活性化合物
を含有している。
の、好ましくは０.５−９０重量％の間の、活性化合物
を含有している。
【００４２】雑草類の防除用には、本発明に従う活性化
合物はそのままで或いはそれらの組成物の形態におい
て、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、
仕上げた調合物または槽混合が可能である。
合物はそのままで或いはそれらの組成物の形態におい
て、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、
仕上げた調合物または槽混合が可能である。
【００４３】混合物用に適している除草剤は既知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル、アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム、アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４Ｄ
Ｐ、フルオキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリク
ロピル、アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、アジノン類、例えばクロリダゾンおよ
びノルフルラゾン、カルバメート類、例えばクロロプロ
ファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロ
ファム、クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、
アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロ
ル、プレチラクロルおよびプロパクロル、ジニトロアニ
リン類、例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリ
フルラリン、ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオ
ルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フ
ォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキ
シフルオルフェン、尿素類、例えばクロルトルロン、ジ
ウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンお
よびメタベンズチアズロン、ヒドロキシアミン類、例え
ばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキ
シジムおよびトラルコキシジム、イミダゾリノン類、例
えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよ
びイマザクイン、ニトリル類、例えばブロモキシニル、
ジクロベニルおよびイオキシニル、オキシアセトアミド
類、例えばメフェナセット、スルホニル尿素類、例えば
アミドスルフロン、ベンズルフロン−メチル、クロリム
ロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メ
トスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフ
ロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン
−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチ
ル、チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエ
ート、ジ−アラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリ
ネート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびト
リ−アラート、トリアジン類、例えばアトラジン、シア
ナジン、シマジン、シメトリン、テルブツリンおよびテ
ルブチラジン、トリアジノン類、例えばヘキサジノン、
メタミトロンおよびメトリブジン、他のもの、例えばア
ミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン
メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア
ート、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルフォシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、クインクロラック、クインメラック、スル
ホセートおよびトリジファン。
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル、アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム、アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４Ｄ
Ｐ、フルオキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリク
ロピル、アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、アジノン類、例えばクロリダゾンおよ
びノルフルラゾン、カルバメート類、例えばクロロプロ
ファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロ
ファム、クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル、
アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロ
ル、プレチラクロルおよびプロパクロル、ジニトロアニ
リン類、例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリ
フルラリン、ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオ
ルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、フ
ォメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキ
シフルオルフェン、尿素類、例えばクロルトルロン、ジ
ウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロンお
よびメタベンズチアズロン、ヒドロキシアミン類、例え
ばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキ
シジムおよびトラルコキシジム、イミダゾリノン類、例
えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよ
びイマザクイン、ニトリル類、例えばブロモキシニル、
ジクロベニルおよびイオキシニル、オキシアセトアミド
類、例えばメフェナセット、スルホニル尿素類、例えば
アミドスルフロン、ベンズルフロン−メチル、クロリム
ロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メ
トスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフ
ロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン
−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチ
ル、チオカルバメート類、例えばブチレート、シクロエ
ート、ジ−アラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリ
ネート、プロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびト
リ−アラート、トリアジン類、例えばアトラジン、シア
ナジン、シマジン、シメトリン、テルブツリンおよびテ
ルブチラジン、トリアジノン類、例えばヘキサジノン、
メタミトロンおよびメトリブジン、他のもの、例えばア
ミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン
メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア
ート、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルフォシネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、クインクロラック、クインメラック、スル
ホセートおよびトリジファン。
【００４４】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
ビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ剤
(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【００４５】活性化合物はそのままで、或いはそれらの
調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。
調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。
【００４６】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前
または後に適用することができる。それらは種蒔き前に
土壌中に加えることもできる。
または後に適用することができる。それらは種蒔き前に
土壌中に加えることもできる。
【００４７】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。これは本質的に所望する効果の性質
に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り１０ｇ−１０ｋｇの間、好ましくは５ｇ−５ｋｇ
の間、である。
えることができる。これは本質的に所望する効果の性質
に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクター
ル当り１０ｇ−１０ｋｇの間、好ましくは５ｇ−５ｋｇ
の間、である。
【００４８】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例からわかるであろう。
は下記の実施例からわかるであろう。
【００４９】
【実施例】製造実施例 実施例１：
【００５０】
【化８】
【００５１】２.４ｇ（０.０６モル）の水酸化ナトリウ
ムの１０ｍｌの水中溶液を撹拌しながら−２０℃におい
て１００ｍｌのアセトン中の７.６ｇ（０.０４５モル）
の２−クロロ−５−メチル−ベンゾキサゾールに滴々添
加し、そして次に混合物を０−５℃において３時間にわ
たり撹拌した。処理するために、水を加え、生成物が結
晶性になるまで混合物を撹拌し、次にこれを吸引濾別し
そして乾燥した。
ムの１０ｍｌの水中溶液を撹拌しながら−２０℃におい
て１００ｍｌのアセトン中の７.６ｇ（０.０４５モル）
の２−クロロ−５−メチル−ベンゾキサゾールに滴々添
加し、そして次に混合物を０−５℃において３時間にわ
たり撹拌した。処理するために、水を加え、生成物が結
晶性になるまで混合物を撹拌し、次にこれを吸引濾別し
そして乾燥した。
【００５２】１３.６ｇ（理論値の８５％）の融点が１
０８℃の２−(５−メチル−ベンゾキサゾリ−２−ル−
オキシ)−Ｎ−イソプロピル−アセトアニリドが得られ
た。
０８℃の２−(５−メチル−ベンゾキサゾリ−２−ル−
オキシ)−Ｎ−イソプロピル−アセトアニリドが得られ
た。
【００５３】下記の一般式（Ｉ）の２−(２−ベンゾキ
サゾリル−オキシ)−アセトアミド類が対応する方法で
そして一般的な製造指示に従い得られた：
サゾリル−オキシ)−アセトアミド類が対応する方法で
そして一般的な製造指示に従い得られた：
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【表３】
【００５７】
【表４】
【００５８】
【表５】
【００５９】
【表６】
【００６０】
【表７】
【００６１】
【表８】
【００６２】
【表９】
【００６３】
【表１０】
【００６４】
【表１１】
【００６５】
【表１２】
【００６６】
【表１３】
【００６７】使用実施例：下記の使用実施例では、以下
に挙げられている化合物を比較物質として使用した：
に挙げられている化合物を比較物質として使用した：
【００６８】
【化９】
【００６９】Ｎ−イソプロピル−２−(６−クロロベン
ゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−アセトアニリド（例え
ば、ドイツ特許３,４１８,１６８、ドイツ特許３,７２
４,４６７参照）。
ゾキサゾリ−２−ル−オキシ)−アセトアニリド（例え
ば、ドイツ特許３,４１８,１６８、ドイツ特許３,７２
４,４６７参照）。
【００７０】実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
【００７１】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
ここでは単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡
便である。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではな
く、単位面積当たりに適用される活性化合物の量だけが
重要である。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照
用の発育と比較して％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
ここでは単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡
便である。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではな
く、単位面積当たりに適用される活性化合物の量だけが
重要である。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照
用の発育と比較して％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。
【００７２】この試験では、例えば下記の製造実施例
１、２、３、５、６、７、１０、１２、１４、１６、１
７、１８、２０、２２、２３、２６、４３、４４、４
９、５１、５３、５４および５８の化合物により先行技
術と比べて明らかに優れた活性が示された。
１、２、３、５、６、７、１０、１２、１４、１６、１
７、１８、２０、２２、２３、２６、４３、４４、４
９、５１、５３、５４および５８の化合物により先行技
術と比べて明らかに優れた活性が示された。
【００７３】
【表１４】
【００７４】
【表１５】
【００７５】
【表１６】
【００７６】
【表１７】
【００７７】
【表１８】
【００７８】
【表１９】
【００７９】
【表２０】
【００８０】
【表２１】
【００８１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００８２】１．化合物類Ｎ−イソプロピル−２−(２
−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよび
Ｎ−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−
２−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、一般式
（Ｉ）
−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよび
Ｎ−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−
２−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、一般式
（Ｉ）
【００８３】
【化１０】
【００８４】〔式中、Ｒは水素、ハロゲン、アルキルま
たはハロゲノアルキルを表し、そしてＡｒは任意に置換
されていてもよいアリールを表す〕の２−(２−ベンゾ
キサゾリル−オキシ)−アセトアミド類。
たはハロゲノアルキルを表し、そしてＡｒは任意に置換
されていてもよいアリールを表す〕の２−(２−ベンゾ
キサゾリル−オキシ)−アセトアミド類。
【００８５】２．化合物Ｎ−イソプロピル−２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ
−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２
−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、この式におい
て、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数が１
−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数が
１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロアルキル
を表し、そしてＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで適している置換基は各場合ともハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもし
くはアルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４でありそし
て１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオであ
ることを特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の２−
(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類。
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ
−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２
−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、この式におい
て、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、炭素数が１
−８の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数が
１−４でありそして１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロアルキル
を表し、そしてＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで適している置換基は各場合ともハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもし
くはアルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４でありそし
て１−９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオであ
ることを特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の２−
(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類。
【００８６】３．化合物Ｎ−イソプロピル−２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ
−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２
−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、この式におい
て、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数が１−３で
ありそして１−７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロアルキルを表し、
そしてＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで適している置換基は各場合ともハロゲン、シ
アノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４でありそして１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオであること
を特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類。
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ
−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２
−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、この式におい
て、Ｒが水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１−６の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数が１−３で
ありそして１−７個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有する直鎖もしくは分枝鎖状のハロアルキルを表し、
そしてＡｒが任意に同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表
し、ここで適している置換基は各場合ともハロゲン、シ
アノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の各場合とも直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはア
ルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４でありそして１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する各場合
とも直鎖もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシもしくはハロゲノアルキルチオであること
を特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド類。
【００８７】４．化合物Ｎ−イソプロピル−２−(２−
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ
−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２
−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、この式におい
て、Ｒが水素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまた
はトリフルオロメチルを表し、そしてＡｒが任意に同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換またはジ置換され
ていてもよいフェニルを表し、ここで適している置換基
は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシおよび／またはトリフルオロメチルチ
オであることを特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）
の２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド
類。
ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ
−イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２
−ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、この式におい
て、Ｒが水素、塩素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまた
はトリフルオロメチルを表し、そしてＡｒが任意に同一
もしくは異なる置換基によりモノ置換またはジ置換され
ていてもよいフェニルを表し、ここで適している置換基
は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシおよび／またはトリフルオロメチルチ
オであることを特徴とする、上記１に従う一般式（Ｉ）
の２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアミド
類。
【００８８】５．式（II）
【００８９】
【化１１】
【００９０】〔式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルスル
ホニルを表し、そしてＲは上記１に示されている意味を
有する〕のベンゾキサゾール誘導体類を、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）
ホニルを表し、そしてＲは上記１に示されている意味を
有する〕のベンゾキサゾール誘導体類を、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式（III）
【００９１】
【化１２】 〔式中、Ａｒは上記１に示されている意味を有する〕の
２−ヒドロキシアセトアミド類と反応させることを特徴
とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の２−(２−ベンゾ
キサゾリル−オキシ)−アセトアミド類の製造方法。
２−ヒドロキシアセトアミド類と反応させることを特徴
とする、上記１に従う一般式（Ｉ）の２−(２−ベンゾ
キサゾリル−オキシ)−アセトアミド類の製造方法。
【００９２】６．少なくとも１種の上記１に従う式
（Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。
（Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。
【００９３】７．望ましくない植物の成長を防除するた
めの、上記１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
めの、上記１に従う式（Ｉ）の化合物の使用。
【００９４】８．上記１に従う式（Ｉ）の化合物を雑草
類またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、
雑草類の防除方法。
類またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、
雑草類の防除方法。
【００９５】９．上記１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110
Claims (5)
- 【請求項１】 化合物Ｎ−イソプロピル−２−(２−ベ
ンゾキサゾリル−オキシ)−アセトアニリドおよびＮ−
イソプロピル−２−(６−クロロベンゾキサゾリ−２−
ル−オキシ)−アセトアニリド以外の、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、 Ｒは水素、ハロゲン、アルキルまたはハロゲノアルキル
を表し、そしてＡｒは任意に置換されていてもよいアリ
ールを表す〕の２−(２−ベンゾキサゾリル−オキシ)−
アセトアミド類。 - 【請求項２】 式（II） 【化２】 〔式中、 Ｘはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表し、そして
Ｒは請求項１に示されている意味を有する〕のベンゾキ
サゾール誘導体を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反
応助剤の存在下で、式（III） 【化３】 〔式中、 Ａｒは請求項１に示されている意味を有する〕の２−ヒ
ドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とする、
請求項１に従う一般式（Ｉ）の２−(２−ベンゾキサゾ
リル−オキシ)−アセトアミドの製造方法。 - 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１に従う式
（Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。 - 【請求項４】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を雑草
類またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、
雑草類の防除方法。 - 【請求項５】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
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| DE3109582A1 (de) * | 1981-03-13 | 1982-10-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(2,2,2-trifluorethyl)-n-alkyl- azolyloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| JPS57183764A (en) * | 1981-04-06 | 1982-11-12 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Substituted acetanilide compound, its preparation, and herbicide |
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