JPH06199817A - 新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類 - Google Patents

新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類

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JPH06199817A
JPH06199817A JP5226673A JP22667393A JPH06199817A JP H06199817 A JPH06199817 A JP H06199817A JP 5226673 A JP5226673 A JP 5226673A JP 22667393 A JP22667393 A JP 22667393A JP H06199817 A JPH06199817 A JP H06199817A
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alkyl
chain
branched
straight
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JP5226673A
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Otto Schallner
オツトー・シヤルナー
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Rudolf R Schmidt
ルドルフ・アール・シユミツト
Renate Vosswinkel
レナーテ・フオスビンケル
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/70—Compounds containing any of the groups, e.g. isoureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/38—Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/38—Sulfur atoms

Abstract

(57)【要約】 【構成】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｈｅｔは式 【化２】 の基を表わし、Ｒ1は例えば水素を表わし、Ｒ2は例えば
ハロゲンを表わし、Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ
−Ｒ7の基を表わし、ここにＲ4は例えば水素を表わし、
Ｒ5は例えばアルキルを表わし、Ｒ6は例えば水素を表わ
し、Ｒ7は例えば水素を表わし、Ｘは例えば酸素を表わ
し、そしてＺは例えば酸素を表す、の新規な３−アリー
ル−トリアジン−２，４−ジオン類。 【効果】 この化合物は除草剤として特に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な３−アリール−トリアジン
−２，４−ジオン、その製造方法、新規な中間体及びそ
の除草剤としての使用に関する。
【０００２】あるトリアジン−２，４−ジオン例えば化
合物３−イソプロピル−６−［Ｎ−アセチル−Ｎ−
（２，２−ジメチル−１−プロピル）−アミノ］−（３
Ｈ，５Ｈ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジオン
が除草特性を有することは開示されている（例えばドイ
ツ国特許出願公開第２,６０３,１８０号参照）。
【０００３】しかしながら、問題のある雑草並びに重要
な作物植物との相容性に関するこれら従来公知の化合物
の除草活性は全ての施用分野において完全には満足でき
るものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１０】
【０００６】式中、Ｈｅｔは式
【０００７】
【化１１】
【０００８】の基を表わし、Ｒ1は水素またはハロゲン
を表わし、Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わ
し、Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表
わし、ここにＲ4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ5
はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ
6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを表
わし、Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアル
キルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺ
は酸素または硫黄を表す、の新規な３−アリール−トリ
アジン−２，４−ジオンが見い出された。
【０００９】適当ならば、式（Ｉ）の化合物は置換基の
特性に依存して種々の組成の幾何及び／または光学異性
体或いは異性体混合物の状態で存在し得る。
【００１０】更に、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化１２】
【００１２】式中、Ｈｅｔは式
【００１３】
【化１３】
【００１４】の基を表わし、Ｒ1は水素またはハロゲン
を表わし、Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わ
し、Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表
わし、ここにＲ4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ5
はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ
6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを表
わし、Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアル
キルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺ
は酸素または硫黄を表す、の新規な３−アリール−トリ
アジン−２，４−ジオンが、一般式（ＩＩ）
【００１５】
【化１４】
【００１６】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは上記の
意味を有し、そしてＲ8はアルキルまたはアリールを表
わす、の置換されたフェニル尿素誘導体を適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で環化
し、適当ならば生じる式（Ｉａ）
【００１７】
【化１５】
【００１８】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは上記の
意味を有する、の３−アリール−（１Ｈ）−トリアジン
−２，４−ジオンを続いて第２工程において適当ならば
希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
（ＩＩＩ）
【００１９】
【化１６】 Ｒ4-1−Ｅ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ4-1はアルキル、アルケニル、アルキニルまた
はハロゲノアルキルを表わし、そしてＥは電子吸引性脱
離基を表わす、のアルキル化剤または臭化シアノジエン
と反応させ、そして適当ならば生じる式（Ｉｂ）
【００２０】
【化１７】
【００２１】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは
上記の意味を有する、の３−アリール−トリアジン−
２，４−ジオンを続いて第３工程において適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で熱異
性化させる場合に得られることが見い出された。
【００２２】最後に、一般式（Ｉ）の新規な３−アリー
ル−トリアジン−２，４−ジオンが除草特性を有するこ
とが見い出された。
【００２３】驚くべきことに、一般式（Ｉ）の３−アリ
ール−トリアジン−２，４−ジオンは化学的及びその作
用の観点から類似の化合物である従来から公知であるト
リアジン−２，４−ジオン例えば化合物３−イソプロピ
ル−６−［Ｎ−アセチル−Ｎ−（２，２−ジメチル−１
−プロピル）−アミノ］−（３Ｈ，５Ｈ）−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジオンと比較して重要な作物植
物との良好な相容性と共に問題の雑草に対するかなり良
好な除草活性を有する。
【００２４】式（Ｉ）は本発明による３−アリール−ト
リアジン−２，４−ジオンの一般的定義を与える。好適
な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが式
【００２５】
【化１８】
【００２６】の基を表わし、Ｒ1が水素、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わし、Ｒ3が式
−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表わし、ここに
Ｒ4が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルケニル、炭素原子２〜８個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜
６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１３個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし、Ｒ5が
炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたは炭素原子２〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし、Ｒ6が水
素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素及び／または
ヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキ
ルチオカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニルチ
オアルキルを表わすか、或いはアリール部分に炭素原子
６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時同一もしくは相異
なる置換で１または多置換されていてもよく、その際に
適当なアリール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、各々炭素原子１〜４個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル
フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまた
はアルコキシイミノアルキル、或いは随時ハロゲン並び
に／または各々炭素原子１〜４個及び、適当ならば同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
いフェニルがあるアリールアルキルを表わし、Ｒ7が水
素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素及び／または
ヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、各々個々のアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、
アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルチオカル
ボニルアルキルまたはアルキルカルボニルチオアルキル
を表わすか、或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜６個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換で
１または多置換されていてもよく、その際に適当なアリ
ール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原
子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま
たはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキ
シイミノアルキル、或いは随時ハロゲン並びに／または
各々炭素原子１〜４個及び、適当ならば同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル
があるアリールアルキルを表わし、Ｘが酸素または硫黄
を表わし、そしてＺが酸素または硫黄を表わすものであ
る。
【００２７】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅｔが式
【００２８】
【化１９】
【００２９】の基を表わし、Ｒ1が水素、フッ素、塩素
または臭素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シア
ノまたはニトロを表わし、Ｒ3が式−Ｘ−Ｒ6または−Ｃ
Ｏ−Ｘ−Ｒ7の基を表わし、ここにＲ4が水素、シアノ、
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩
素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、Ｒ5が炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたは炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキニルを表わし、Ｒ6が炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊
にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各
々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルキルチオカルボニルアルキルま
たはアルキルカルボニルチオアルキルを表わすか、或い
は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されていてもよく、その際に適当なフェニル
置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１
〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、或
いは随時ハロゲン並びに／または各々炭素原子１〜３個
及び、適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び
／または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／ま
たは直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／
または直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよいフェニルがあるフェニルアルキ
ルを表わし、Ｒ7が炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び
／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、ア
ルキルチオカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニ
ルチオアルキルを表わすか、或いは直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４を有し、且つ随時
同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていても
よく、その際に適当なフェニル置換基にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子１〜３個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、各々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々の
アルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル、或いは随時ハロゲン並びに
／または各々炭素原子１〜３個及び、適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル及び／または直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい
フェニルがあるフェニルアルキルを表わし、Ｘが酸素ま
たは硫黄を表わし、そしてＺが酸素または硫黄を表わす
ものである。
【００３０】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＨｅ
ｔが式
【００３１】
【化２０】
【００３２】の基を表わし、Ｒ1が水素、フッ素または
塩素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、シアノまたはニト
ロを表わし、Ｒ3が式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7
の基を表わし、ここにＲ4が水素、シアノ、炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／ま
たは臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わし、Ｒ5が炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
は炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキニルを表わし、Ｒ6が水素、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素、塩素または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアル
キル、アルキルチオカルボニルアルキルまたはアルキル
カルボニルチオアルキルを表わすか、或いはアルキル部
分に炭素原子１〜２個を有し、且つ随時同一もしくは相
異なる置換で１〜３置換されていてもよく、その際に適
当なフェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ
-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチ
ル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルがあるフェニルアルキルを表わ
し、Ｒ7が水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素または
臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルチ
オカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニルチオア
ルキルを表わすか、或いはアルキル部分に炭素原子１〜
２個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換で１〜
３置換されていてもよく、その際に適当なフェニル置換
基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし
くはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-
プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリ
フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エ
トキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、或いは随
時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ-もしくは
ｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル及び／またはトリフルオロメトキシよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていても
よいフェニルがあるフェニルアルキルを表わし、Ｘが酸
素または硫黄を表わし、そしてＺが酸素または硫黄を表
わすものである。
【００３３】好適なものは特に製造実施例に挙げられる
化合物であり得る。
【００３４】例えば、出発化合物としてＮ−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルフェニル）
−Ｎ′−（１−エトキシ−１−メトキシカルボニルイミ
ノ−メチル）−尿素及びアルキル化剤としてヨウ化メチ
ルを用いる場合、本発明による工程の反応は次式により
表わし得る：
【００３５】
【化２１】
【００３６】式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際に
出発物質として必要とされる置換されたフェニル尿素の
一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは好ましくはこれらの置換基に対
して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して既に挙げられた基を表わす。Ｒ8は好ま
しくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはフェニル、殊にメチルもしくはエチ
ルまたはフェニルを表わす。
【００３７】式（ＩＩ）の置換されたフェニル尿素誘導
体は従来未知であり、そしてまた本発明の目的である。
これらのものは式（ＩＶ）
【００３８】
【化２２】
【００３９】式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は上記の意味を有
する、のフェニルイソシアネートを０乃至５０℃間の温
度で、適当ならば希釈剤例えばジクロロメタンの存在下
で式（Ｖ）
【００４０】
【化２３】 式中、Ｒ5、Ｒ8及びＺは上記の意味を有する、のカルバ
ミン酸誘導体と反応させる場合には得られる。また前記
反応において出発化合物として必要とされる式（ＩＶ）
のフェニルイソシアネートを一般的に通常の方法で適当
なアニリン及びホスゲンまたはジホスゲンから出発して
製造し、そしてこのものを単離せずに反応容器中で更に
式（Ｖ）のカルバミン酸誘導体と反応させることができ
る（これに関しては製造実施例も参照）。
【００４１】式（ＩＶ）のフェニルイソシアネートは一
般的に公知の有機化学の化合物であるか、または一般的
に公知の方法と同様に得ることができる（例えば英国特
許第１,４３５,５８５号参照）。
【００４２】また式（Ｖ）のカルバミン酸誘導体は一般
的に公知の有機化学の化合物である（例えば、ドイツ国
特許出願公開第２,９３３,８８９号；Ｌｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９８５、２３６３〜２３７０参
照）。
【００４３】式（ＩＩＩ）は本発明による方法を行う際
に出発物質として更に必要とされるアルキル化剤の一般
的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ4-1は
好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルケニル、炭素原子２〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子
１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊に
フッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１３個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
す。Ｒ4-1は殊に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素原子２〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭
素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
す。
【００４４】Ｅはアルキル化剤に通常の脱離基、好まし
くはハロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わす
か、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアル
キルスルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシま
たはアリールスルホニルオキシ例えば、殊にメタンスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、
メトキシスルホニルオキシ、エトキシスルホニルオキシ
またはｐ-トルエンスルホニルオキシを表わす。
【００４５】また式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は一般的
に公知の有機化学の化合物である。本発明による方法の
工程１を行う際に適する希釈剤は全ての通常の有機また
は無機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環
式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルも
しくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例
えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケト
ン；ニトリル例えばアセトニリトル、プロピオニトリル
またはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ-ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチ
ルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキサ
メチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルま
たは酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキ
シド或いはアルコール例えばメタノール、エタノール、
プロパノールまたはブタノールが含まれる。
【００４６】適当ならば、本発明による方法の工程１は
適当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。この目的
に適するものは全ての通常の無機または有機塩基であ
る。これらのものには例えばアルカリ土金属水酸化物、
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム、水酸化カリウムまたは他に水酸化アンモニ
ウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカ
リ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、並びに第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００４７】本発明による方法の工程１を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本発明に
よる方法の工程１は０乃至１２０℃間の温度、好ましく
は２０乃至８０℃間の温度で行う。
【００４８】本発明による方法の工程１は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
とができる。
【００４９】本発明による方法の工程１を行う際に、式
（ＩＩ）の置換されたフェニル尿素誘導体１モル当り
０.０１〜２.０モル、好ましくは０.１〜１.０モルの塩
基を反応補助剤として一般的に用いる。反応を行い、反
応生成物を公知の方法と同様に処理し、そして単離する
（これに関しては製造実施例も参照）。
【００５０】本発明による方法の工程２を行う際に適す
る希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊
に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ
ル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソ
ブチルケトン；ニトリル例えばアセトニリトル、プロピ
オニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
またはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば
酢酸メチルまたは酢酸エチル或いはスルホキシド例えば
ジメチルスルホキシドが含まれる。
【００５１】本発明による方法の工程２は好ましくは適
当な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全
ての通常の無機または有機塩基である。これらのものに
は例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化
物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩
または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムｔ-ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム並びに第三級アミ
ン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
−メチルピペラリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセ
ン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００５２】適当ならばまた、本発明による方法の工程
２は適当ならば適当な相間移動触媒の存在下で２相系例
えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で行い得
る。挙げ得るかかる触媒の例には次のものがある：ヨウ
化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモ
ニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチ
ル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15
−アルキルアンモニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15
−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメ
チル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アル
キル−ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ
14−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブ
チルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウ
ム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメ
チルベンジルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８
−クラウン−６またはトリ−［２−（２−メトキシ−エ
トキシ）−エチル］−アミン。
【００５３】本発明による方法の工程２を行う際に、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本発明に
よる方法の工程２は−２０乃至１２０℃間の温度、好ま
しくは０乃至８０℃間の温度で行う。
【００５４】本発明による方法の工程２は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
ともできる。
【００５５】本発明による方法の工程２を行う際に、式
（Ｉａ）の３−アリール−（１Ｈ）−トリアジン−２，
４−ジオン１モル当り１.０〜５.０モル、好ましくは
１.０〜２.５モルの式（ＩＩＩ）のアルキル化剤または
代りに臭化シアノジエン、１.０〜５.０モル、好ましく
は１.０〜２.５モルの反応補助剤としての塩基及び適当
ならば０.００１〜２.０モル、好ましくは０.００１〜
１.０モルの相間移動触媒を一般に用いる。
【００５６】反応を行い、反応生成物を公知の方法と同
様に処理し、そして単離する（これに関しては製造実施
例も参照）。
【００５７】本発明による方法の工程３を行う際に適す
る希釈剤は通常の不活性有機溶媒である。これらのもの
には殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン
化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチ
ルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニリトル、
プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル
例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル或いはスルホキシド
例えばジメチルスルホキシドが含まれる。
【００５８】適当ならば、本発明による方法の工程３は
適当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当な塩
基性反応補助剤は全ての通常の無機または有機塩基であ
る。これらのものには例えばアルカリ土金属水酸化物、
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム、水酸化カリウムまたは他に水酸化アンモニ
ウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまた
は炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩またはアルカ
リ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、並びに第三級
アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウン
デセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００５９】本発明による方法の工程３を行う場合、反
応温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本発明に
よる方法の工程３は５０乃至２００℃間の温度、好まし
くは８０乃至１５０℃間の温度で行う。
【００６０】本発明による方法の工程３は通常大気圧下
で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこ
とができる。
【００６１】本発明による方法の工程３を行う際に、式
（Ｉｂ）の置換された３−アリール−トリアジン−２，
４−ジオン １モル当り０.０１〜２.０モル、好ましく
は０.１〜１.０モルの塩基を反応補助剤として一般的に
用いるが、塩基性反応補助剤の添加なしで本発明による
方法の工程３を行うこともできる。反応を行い、反応生
成物を公知の方法と同様に処理し、そして単離する（こ
れに関しては製造実施例も参照）。
【００６２】式（Ｉ）の最終生成物は常法により、例え
ばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製す
る。
【００６３】これらのものは融点または結晶を生成しな
い化合物の場合には屈折率もしくはプロトン核磁気共鳴
分光法（1Ｈ ＮＭＲ）により特性化する。
【００６４】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００６５】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑
草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ
属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕ
ｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、
アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕ
ｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガ
オ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐ
ｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバ
ニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナ
ス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサ
ガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チ
シマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａ
ｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅ
ａ）。
【００６６】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００６７】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）。
【００６８】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００６９】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００７０】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しな
い道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００７１】これに関し、本発明による活性化合物は単
子葉及び双子葉の栽培植物例えばトウモロコシ、小麦、
サトウキビ及び大豆において単子葉及び双子葉の雑草を
防除する際に殊に良好に使用し得る。
【００７２】加えて、本発明による活性化合物は植物の
代謝作用にも関係し、従って生長調節剤として用いるこ
とができる。
【００７３】植物生長調節剤の作用方法の今日までの経
験から、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を及
ぼすことが分っている。化合物の作用は本質的に該化合
物を使用する時点、植物の発育段階、並びに植物にまた
はその周りに適用する活性化合物の量及び化合物の適用
方法に依存する。各々の場合に、生長調節剤が特定の所
望の方法で穀物植物に影響を及ぼすようにする。
【００７４】植物における葉の量を生長調節剤の影響下
で調節することができ、従って所望の時点で植物の落葉
が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて
重要であるが、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培
における収穫促進に対しても重要である。また植物の落
葉は植物を移植する前に植物の蒸散を低下させるために
行うことができる。
【００７５】加えてまた、本発明による活性化合物は適
量で施用する場合に殺菌・殺カビ活性（ｆｕｎｇｉｃｉ
ｄａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ）を有し、そしてこれらは殊
にイネの病気例えばいもち病の病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）を防除する際に用いることが
できる。
【００７６】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並
びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。
【００７７】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００７８】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００７９】固体の担体として、アンモニウム塩並びに
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪
族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスル
フエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニ
ンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
【００８０】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００８１】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００８２】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００８３】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【００８４】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル：ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
またはピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば
２，４-Ｄ、２，４-ＤＢ、２，４-ＤＰ、フルロキシピ
ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ
キシ-フェノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロホッ
プ-メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホッ
プ-ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-
エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾ
ン；カルバメート例えばクロルプロフアム、デスメジフ
アム、フェンメジフアム及びプロフアム；クロロアセト
アニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロ
ル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及び
プロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペ
ンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル
例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオロ
グリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフ
ェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルト
ルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、
リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシアミン
例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セ
トキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例え
ばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイ
マザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニ
ル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフエ
ナセツト；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、
ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロル
スルフロン、シノスルフロン、メツルフロン-メチル、
ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン
-エチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロ
ン及びトリベタロン-メチル；チオカルバメート例えば
ブチレート、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオ
ベンカルブ及びトリ-アレート；トリアジン例えばアト
ラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブト
リン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジ
ノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えば
アミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シ
ンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク
アット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリ
ドン、グルホンネート、グリホセート、イソキサベン、
ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセ
ート及びトリジフアンである。
【００８５】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅ
ｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
【００８６】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、スプレー；アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって
施用される。
【００８７】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００８８】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の物
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０.００１乃至１０ｋｇ間、好ましくは
０.００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００８９】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。
【００９０】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００９１】
【化２４】
【００９２】トルエン４０ｍｌ中の３-（４-クロロ-２-
フルオロ-５-メトキシカルボニル-フェニル）-１-メチ
ル-６-エトキシ-（１Ｈ，３Ｈ）-１，３，５-トリアジ
ン-２，４-ジオン１.０ｇ（０.００２８モル）の溶液を
１６時間還流させた。処理のために、溶媒を真空中で留
去し、そして残渣を高真空下で乾燥した。
【００９３】融点４８〜４９℃の３-（４-クロロ-２-フ
ルオロ-５-メトキシカルボニル-フェニル）-１-メチル-
５-エチル-１，３，５-トリアジン-２，４，６-トリオ
ン０.８ｇ（理論値の８０％）が得られた。
【００９４】実施例２
【００９５】
【化２５】
【００９６】炭酸カリウム１.３ｇ（０.００９モル）及
びヨウ化メチル１.３ｇ（０.００９モル）を順次室温で
乾燥アセトニトリル１００ｍｌ中の３-（４-クロロ-２-
フルオロ-５-メトキシカルボニル-フェニル）-６-エト
キシ-（１Ｈ，３Ｈ）-１，３，５-トリアジン-２，４-
ジオンの溶液に加え、続いて混合物を室温で１８時間撹
拌した。処理のために、反応混合物を水中に注ぎ、塩酸
で酸性にし、そして酢酸エチルを用いて抽出した。有機
相を乾燥し、そして溶媒を真空中で留去した。融点４５
〜４７℃の３-（４-クロロ-２-フルオロ-５-メトキシカ
ルボニル-フェニル）-１-メチル-６-エトキシ-（１Ｈ，
３Ｈ）-１，３，５-トリアジン-２，４-ジオン１.３ｇ
（理論値の４３％）が得られた。
【００９７】実施例３
【００９８】
【化２６】
【００９９】ナトリウムメチラート０.７ｇ（０.００２
モル）を室温でメタノール１５０ｍｌ中のＮ-（４-クロ
ロ-２-フルオロ-５-メトキシカルボニル-フェニル）-
Ｎ′-（１-エトキシ-１-メトキシカルボニルイミノ-メ
チル）-尿素４.５ｇ（０.０１２モル）の溶液に加え、
続いて混合物を１６時間還流した。処理のために、溶媒
を真空中で留去し、残渣を氷-水中に注ぎ、そして混合
物を塩酸で酸性にした。沈殿した固体を吸引濾過し、水
で洗浄し、そして真空中で乾燥した。
【０１００】融点１０１〜１０３℃の３-（４-クロロ-
２-フルオロ-５-メトキシカルボニル-フェニル）-６-エ
トキシ-（１Ｈ，３Ｈ）-１，３，５-トリアジン-２，４
-ジオン２.９ｇ（理論値の７１％）が得られた。
【０１０１】実施例４
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】トリエチルアミン０.８ｇ（０.００８モ
ル）を０〜５℃で撹拌しながらアセトン６０ｍｌ中の３
-（４-クロロ-５-イソプロポキシカルボニル-フェニ
ル）-６-メチルチオ-（１Ｈ，３Ｈ）-１，３，５-トリ
アジン-２，４-ジオン２.５ｇ（０.００７モル）及び臭
化シアノジエン０.９ｇ（０.００８モル）の溶液に加
え、続いて混合物を室温で８〜１６時間撹拌した。処理
のために、反応混合物を酢酸エチルを用いて抽出した。
有機相を分別し、乾燥し、そして真空中で溶媒を除去し
た。
【０１０４】融点５５〜５６℃の３-（４-クロロ-５-イ
ソプロポキシカルボニル-フェニル）-１-シアノ-６-メ
チルチオ-（１Ｈ，３Ｈ）-１，３，５-トリアジン-２，
４-ジオン０.９ｇ（理論値の３４％）が得られた。
【０１０５】実施例５
【０１０６】
【化２８】
【０１０７】ナトリウムメチラート２.７ｇ（０.０５モ
ル）を室温でイソプロパノール２５０ｍｌ中のＮ-（４-
クロロ-３-イソプロポキシカルボニル-フェニル）-Ｎ′
-（１-メチルチオ-１-メトキシカルボニルイミノ-メチ
ル）-ウレア１８.２ｇ（０.０４７モル）の溶液に加
え、続いて混合物を室温で１６時間撹拌した。処理のた
めに、溶媒を真空中で留去し、残渣を氷-水中に注ぎ、
混合物を塩酸で酸性にし、そしてジクロロメタンを用い
て抽出した。有機相を希塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をメチル
シクロヘキサンで砕解し、吸引濾過し、そして乾燥し
た。
【０１０８】融点１１４℃の３-（４-クロロ-５-イソプ
ロポキシカルボニル-フェニル）-６-メチルチオ-（１
Ｈ，３Ｈ）-１，３，５-トリアジン-２，４-ジオン９.
５ｇ（理論値の５７％）が得られた。
【０１０９】対応する方法及び一般的製造方法に従って
次の３-アリール-トリアジン-２，４-ジオンが得られ
た：
【０１１０】
【化２９】
【０１１１】
【表１】
【０１１２】
【表２】
【０１１３】
【表３】
【０１１４】
【表４】
【０１１５】
【表５】
【０１１６】
【表６】
【０１１７】
【表７】
【０１１８】＊）1Ｈ ＮＭＲスペクトルは内標準とし
てテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホル
ム（ＣＤＣｌ3）またはヘキサ重水素ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ-ｄ6）中で記録した。与えられるデータ
はｐｐｍのδ値としての化学シフトである。
【０１１９】出発化合物の製造： 実施例ＩＩ−１
【０１２０】
【化３０】
【０１２１】クロロギ酸トリクロロメチル（ジホスゲ
ン）１０ｇ（０.０５モル）を７０℃で撹拌しながら酢
酸エチル１５０ｍｌ中の５-アミノ-２-クロロ-４-フル
オロ-安息香酸メチル１０.１ｇ（０.０５モル）の溶液
に加え、続いて混合物を２時間還流した。続いて溶媒を
留去し、残渣をジクロロメタン１００ｍｌ中に取り入
れ、混合物をＮ-（１-エトキシ-１-イミノメチル）-カ
ルバミン酸メチル７.３ｇ（０.０５モル）で処理し、そ
して室温で１２〜１６時間撹拌した。処理のために、分
別した沈殿を吸引濾過、濾液を真空中で濃縮し、そして
残渣をイソプロパノールから再結晶した。
【０１２２】融点１０５〜１０７℃のＮ-（４-クロロ-
２-フルオロ-５-メトキシカルボニル-フェニル）-Ｎ′-
（１-エトキシ-１-メトキシカルボニルイミノメチル）-
ウレア５.３ｇ（理論値の２８％）が得られた。
【０１２３】実施例ＩＩ−２
【０１２４】
【化３１】
【０１２５】クロロギ酸トリクロロメチル（ジホスゲ
ン）１２ｇ（０.０６モル）を７０℃で撹拌しながら酢
酸エチル２００ｍｌ中の５-アミノ-２-クロロ-安息香酸
イソプロピル１２.９ｇ（０.０６モル）の溶液に加え、
続いて混合物を２時間還流した。続いて溶媒を留去し、
残渣をジクロロメタン１００ｍｌ中に取り入れ、混合物
をＮ-（１-メチルチオ-１-イミノメチル）-カルバミン
酸メチル８.９ｇ（０.０６モル）で処理し、そして室温
で１６時間撹拌した。処理のために、溶媒を真空中で留
去し、残った残渣をメチルシクロヘキサンで砕解し、吸
引濾過し、そして乾燥した。
【０１２６】融点９３〜９４℃のＮ-（４-クロロ-５-イ
ソプロポキシカルボニル-フェニル）-Ｎ′-（１-メチル
チオ-１-メトキシカルボニルイミノメチル）-ウレア２
２.６ｇ（理論値の９７％）が得られた。
【０１２７】対応する方法及び一般的な製造方法に従っ
て次の一般式（ＩＩ）の置換されたフェニル尿素誘導体
が得られた：
【０１２８】
【表８】
【０１２９】
【表９】
【０１３０】使用例：続いての使用例において、下記の
化合物を比較物質として用いた：
【０１３１】
【化３２】
【０１３２】３-イソプロピル-６-［Ｎ-アセチル-Ｎ-
（２，２-ジメチル-１-プロピル）-アミノ］-（３Ｈ，
５Ｈ）-１，３，５-トリアジン-２，４-ジオン（例えば
ドイツ国特許出願公開第２,６０３,１８０号参照） 実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１３３】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例７による化合物は
従来のものと比較して活性並びに作物植物選択性に関し
て明らかに優れた活性を示した。その結果を表Ａに示
す。
【０１３４】
【表１０】
【０１３５】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１３６】高さ５〜１５cmの試験植物に、単位面積当
り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活
性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活
性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００リッ
トルとして施用されるように選定した。３週間後、植物
に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損
傷として評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例６による化合物は
従来のものと比較して活性並びに作物植物選択性に関し
て明らかに優れた活性を示した。その結果を表Ｂに示
す。
【０１３７】
【表１１】
【０１３８】
【表１２】
【０１３９】実施例Ｃ ワタの葉の落葉及び脱水 溶 媒：ジメチルホルムアミド３０重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
【０１４０】ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで
温床で発育させた。この段階で植物に活性化合物の調製
物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。１週間
後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価した。
【０１４１】この試験において、例えば製造実施例６に
よる化合物は未処理対照と比較して明らかに優れた活性
を示した。その結果を表Ｃに示す。
【０１４２】
【表１３】
【０１４３】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１４４】１．一般式（Ｉ）
【０１４５】
【化３２】
【０１４６】式中、Ｈｅｔは式
【０１４７】
【化３３】
【０１４８】の基を表わし、Ｒ1は水素またはハロゲン
を表わし、Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わ
し、Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表
わし、ここにＲ4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ5
はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ
6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを表
わし、Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアル
キルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺ
は酸素または硫黄を表す、の３-アリール-トリアジン-
２，４-ジオン。
【０１４９】２．Ｈｅｔが式
【０１５０】
【化３４】
【０１５１】の基を表わし、Ｒ1が水素、フッ素、塩
素、臭素またはヨウ素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わし、Ｒ3が式
−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表わし、ここに
Ｒ4が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルケニル、炭素原子２〜８個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜
６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１３個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし、Ｒ5が
炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニルまたは炭素原子２〜８個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わし、Ｒ6が水
素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素及び／または
ヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部分に
炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキ
ルチオカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニルチ
オアルキルを表わすか、或いはアリール部分に炭素原子
６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜６個を有し、且つ随時同一もしくは相異
なる置換で１または多置換されていてもよく、その際に
適当なアリール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、
各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、各々炭素原子１〜４個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル
フイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまた
はアルコキシイミノアルキル、或いは随時ハロゲン並び
に／または各々炭素原子１〜４個及び、適当ならば同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
いフェニルがあるアリールアルキルを表わし、Ｒ7が水
素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素及び／または
ヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、各々個々のアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、
アルキルカルボニルオキシアルキル、アルキルチオカル
ボニルアルキルまたはアルキルカルボニルチオアルキル
を表わすか、或いはアリール部分に炭素原子６〜１０個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜６個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換で
１または多置換されていてもよく、その際に適当なアリ
ール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原
子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルま
たはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキ
シイミノアルキル、或いは随時ハロゲン並びに／または
各々炭素原子１〜４個及び、適当ならば同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル
があるアリールアルキルを表わし、Ｘが酸素または硫黄
を表わし、そしてＺが酸素または硫黄を表わすことを特
徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の３-アリール-
トリアジン-２，４-ジオン。
【０１５２】３．Ｈｅｔが式
【０１５３】
【化３５】
【０１５４】の基を表わし、Ｒ1が水素、フッ素、塩素
または臭素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、シア
ノまたはニトロを表わし、Ｒ3が式−Ｘ−Ｒ6または−Ｃ
Ｏ−Ｘ−Ｒ7の基を表わし、ここにＲ4が水素、シアノ、
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルケニル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩
素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルを表わし、Ｒ5が炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたは炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキニルを表わし、Ｒ6が炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊
にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各
々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキル、アルキルチオカルボニルアルキルま
たはアルキルカルボニルチオアルキルを表わすか、或い
は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されていてもよく、その際に適当なフェニル
置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１
〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキル
スルホニル、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、或
いは随時ハロゲン並びに／または各々炭素原子１〜３個
及び、適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び
／または直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／ま
たは直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／
または直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよいフェニルがあるフェニルアルキ
ルを表わし、Ｒ7が炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び
／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、ア
ルキルチオカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニ
ルチオアルキルを表わすか、或いは直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４を有し、且つ随時
同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていても
よく、その際に適当なフェニル置換基にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子１〜３個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルス
ルホニル、各々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々の
アルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたは
アルコキシイミノアルキル、或いは随時ハロゲン並びに
／または各々炭素原子１〜３個及び、適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル及び／または直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ及び／または直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル及び／または直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい
フェニルがあるフェニルアルキルを表わし、Ｘが酸素ま
たは硫黄を表わし、そしてＺが酸素または硫黄を表わす
ことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の３-
アリール-トリアジン-２，４-ジオン。
【０１５５】４．Ｈｅｔが式
【０１５６】
【化３６】
【０１５７】の基を表わし、Ｒ1が水素、フッ素または
塩素を表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、シアノまたはニト
ロを表わし、Ｒ3が式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7
の基を表わし、ここにＲ4が水素、シアノ、炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキニルまたは炭素原子１〜３個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／ま
たは臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わし、Ｒ5が炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
は炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキニルを表わし、Ｒ6が水素、炭素原子１〜４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ッ素、塩素または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアル
キル、アルキルチオカルボニルアルキルまたはアルキル
カルボニルチオアルキルを表わすか、或いはアルキル部
分に炭素原子１〜２個を有し、且つ随時同一もしくは相
異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に
適当なフェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピ
ル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エト
キシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし
くはｔ-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メト
キシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイ
ミノエチル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメト
キシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換されていてもよいフェニルがあるフェニルアル
キルを表わし、Ｒ7が水素、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜３個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、
塩素または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、
アルキルチオカルボニルアルキルまたはアルキルカルボ
ニルチオアルキルを表わすか、或いはアルキル部分に炭
素原子１〜２個を有し、且つ随時同一もしくは相異なる
置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に適当な
フェニル置換基にはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、
ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-
もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミ
ノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチ
ル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフ
ルオロメチル及び／またはトリフルオロメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルがあるフェニルアルキルを表わ
し、Ｘが酸素または硫黄を表わし、そしてＺが酸素また
は硫黄を表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般
式（Ｉ）の３-アリール-トリアジン-２，４-ジオン。
【０１５８】５．一般式（Ｉ）
【０１５９】
【化３７】
【０１６０】式中、Ｈｅｔは式
【０１６１】
【化３８】
【０１６２】の基を表わし、Ｒ1は水素またはハロゲン
を表わし、Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わ
し、Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表
わし、ここにＲ4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ5
はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ
6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを表
わし、Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアル
キルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺ
は酸素または硫黄を表す、の３−アリール−トリアジン
−２，４−ジオンを製造する際に、一般式（ＩＩ）
【０１６３】
【化３９】
【０１６４】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは上記の
意味を有し、そしてＲ8はアルキルまたはアリールを表
わす、の置換されたフェニル尿素誘導体を適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で環化
し、適当ならば生じる式（Ｉａ）
【０１６５】
【化４０】
【０１６６】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは上記の
意味を有する、の３−アリール−（１Ｈ）-トリアジン
−２，４−ジオンを続いて第２工程において適当ならば
希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
（ＩＩＩ）
【０１６７】
【化４１】 Ｒ4-1−Ｅ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ4-1はアルキル、アルケニル、アルキニルまた
はハロゲノアルキルを表わし、そしてＥは電子吸引性脱
離基を表わす、のアルキル化剤または臭化シアノジエン
と反応させ、そして適当ならば生じる式（Ｉｂ）
【０１６８】
【化４２】
【０１６９】式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは
上記の意味を有する、の３−アリール−トリアジン−
２，４−ジオンを続いて第３工程において適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で熱異
性化させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の３−アリ
ール−トリアジン−２，４−ジオンの製造方法。
【０１７０】６．上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の３−アリール−トリアジン−２，４−ジオンを
望ましくない植物及び／またはその環境上に作用させる
ことを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【０１７１】７．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の３−アリール−ト
リアジン−２，４−ジオンの使用。
【０１７２】８．上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の３−アリール−トリアジン−２，４−ジオンを
増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴
とする、除草剤の製造方法。
【０１７３】９．上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）の３−アリール−トリアジン−２，４−ジオンを
含むことを特徴とする、除草剤。
【０１７４】１０． 一般式（ＩＩ）
【０１７５】
【化４３】
【０１７６】式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わ
し、Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わし、Ｒ3
は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7を表わし、Ｒ5は
アルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ6
は水素または随時置換されていてもよいアルキルを表わ
し、Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアルキ
ルを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、Ｚは酸素ま
たは硫黄を表わし、そしてＲ8はアルキルまたはアリー
ルを表わす、のフェニル尿素誘導体。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 335/32 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 251/38 (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー51469ベルギツシユ グラートバツハ２・アウグスト−キールス ペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ルドルフ・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110 (72)発明者 レナーテ・フオスビンケル ドイツ連邦共和国デー51515キユルテン− ベヘン・ザンクト−マテルヌス−エツク14 アー

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｈｅｔは式 【化２】 の基を表わし、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わし、 Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表わ
    し、ここにＲ4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
    ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ5はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
    し、 Ｒ6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
    表わし、 Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
    表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは酸素または硫
    黄を表す、の３−アリール−トリアジン−２，４−ジオ
    ン。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｈｅｔは式 【化４】 の基を表わし、 Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わし、 Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7の基を表わ
    し、ここにＲ4は水素、シアノ、アルキル、アルケニ
    ル、アルキニルまたはハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ5はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
    し、 Ｒ6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
    表わし、 Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
    表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは酸素または硫
    黄を表す、 の３−アリール−トリアジン−２，４−ジオンを製造す
    る際に、一般式（ＩＩ） 【化５】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは上記の意味を有し、
    そしてＲ8はアルキルまたはアリールを表わす、の置換
    されたフェニル尿素誘導体を適当ならば希釈剤の存在下
    及び適当ならば反応補助剤の存在下で環化し、適当なら
    ば生じる式（Ｉａ） 【化６】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5及びＺは上記の意味を有す
    る、の３−アリール-（１Ｈ）−トリアジン−２，４−
    ジオンを続いて第２工程において適当ならば希釈剤の存
    在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化７】 Ｒ4-1−Ｅ （ＩＩＩ） 式中、Ｒ4-1はアルキル、アルケニル、アルキニルまた
    はハロゲノアルキルを表わし、そしてＥは電子吸引性脱
    離基を表わす、のアルキル化剤または臭化シアノジエン
    と反応させ、そして適当ならば生じる式（Ｉｂ） 【化８】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＺは上記の意味を
    有する、の３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン
    を続いて第３工程において適当ならば希釈剤の存在下及
    び適当ならば反応補助剤の存在下で熱異性化させること
    を特徴とする、一般式（Ｉ）の３−アリール−トリアジ
    ン−２，４−ジオンの製造方法。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の３
    -アリール-トリアジン−２，４−ジオンを望ましくない
    植物及び／またはその環境上に作用させることを特徴と
    する、望ましくない植物の防除方法。
  4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の３
    −アリール−トリアジン−２，４−ジオンを増量剤及び
    ／または表面活性物質と混合することを特徴とする、除
    草剤の製造方法。
  5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の３
    −アリール−トリアジン−２，４−ジオンを含むことを
    特徴とする、除草剤。
  6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化９】 式中、Ｒ1は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ2はハロゲン、シアノまたはニトロを表わし、 Ｒ3は式−Ｘ−Ｒ6または−ＣＯ−Ｘ−Ｒ7を表わし、 Ｒ5はアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
    し、 Ｒ6は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
    表わし、 Ｒ7は水素または随時置換されていてもよいアルキルを
    表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚは酸素または硫黄を表わし、そしてＲ8はアルキルま
    たはアリールを表わす、のフェニル尿素誘導体。
JP5226673A 1992-08-24 1993-08-20 新規な３−アリール−トリアジン−２，４−ジオン類 Pending JPH06199817A (ja)

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DE4228000A DE4228000A1 (de) 1992-08-24 1992-08-24 3-Aryl-triazin-2,4-dione
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