JPH05132473A - シアノチアゾール誘導体 - Google Patents
シアノチアゾール誘導体Info
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- JPH05132473A JPH05132473A JP4116747A JP11674792A JPH05132473A JP H05132473 A JPH05132473 A JP H05132473A JP 4116747 A JP4116747 A JP 4116747A JP 11674792 A JP11674792 A JP 11674792A JP H05132473 A JPH05132473 A JP H05132473A
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- halogen
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- alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
但し式中Ａはアルカンジイル、オキサアルカンジイル、
アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、Ｒ1はそ
れぞれ随時置換基をもったシクロアルキル、アリールま
たは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素またはアルキルを
表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時置換基をもった
アルキルを表す、を有するシアノチアゾール誘導体が提
供される。 【効果】 このシアノチアゾール誘導体は類似の公知化
合物に較べて優れた除草活性を示す。
アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、Ｒ1はそ
れぞれ随時置換基をもったシクロアルキル、アリールま
たは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素またはアルキルを
表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時置換基をもった
アルキルを表す、を有するシアノチアゾール誘導体が提
供される。 【効果】 このシアノチアゾール誘導体は類似の公知化
合物に較べて優れた除草活性を示す。
Description
【０００１】本発明は新規シアノチアゾール誘導体、そ
の製造法並びに除草剤としてのその使用法に関する。
の製造法並びに除草剤としてのその使用法に関する。
【０００２】或る種の５−シアノ−２，４−ジアミノ−
チアゾール誘導体、例えば（Ｓ）−４−アミノ−５−シ
アノ−２−（１−フェニルエチルアミノ）−チアゾール
が除草特性をもっていることは公知である（ヨーロッパ
特許Ａ３２８，９５４号）。しかしこれらの公知化合物
の活性はあらゆる場合において満足すべきものであると
は言えない。
チアゾール誘導体、例えば（Ｓ）−４−アミノ−５−シ
アノ−２−（１−フェニルエチルアミノ）−チアゾール
が除草特性をもっていることは公知である（ヨーロッパ
特許Ａ３２８，９５４号）。しかしこれらの公知化合物
の活性はあらゆる場合において満足すべきものであると
は言えない。
【０００３】本発明においては一般式（Ｉ）
【０００４】
【化５】
【０００５】但し式中Ａはアルカンジイル、オキサアル
カンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表
し、Ｒ1はそれぞれ随時置換基をもったシクロアルキ
ル、アリールまたは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時
置換基をもったアルキルを表す、の新規シアノチアゾー
ル誘導体が見出だされた。
カンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表
し、Ｒ1はそれぞれ随時置換基をもったシクロアルキ
ル、アリールまたは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時
置換基をもったアルキルを表す、の新規シアノチアゾー
ル誘導体が見出だされた。
【０００６】式（Ｉ）の化合物は、基Ａの種類に従って
随時幾何学的または光学的異性体として、または異なっ
た組成をもつ異性体混合物として存在することができ
る。本発明には純粋な異性体および異性体混合物の両方
が含まれる。
随時幾何学的または光学的異性体として、または異なっ
た組成をもつ異性体混合物として存在することができ
る。本発明には純粋な異性体および異性体混合物の両方
が含まれる。
【０００７】また本発明においては式（Ｉ）の誘導体は
一般式（ＩＩ）
一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化６】
【０００９】但し式中Ｒ3は上記意味を有し、Ｘはハロ
ゲンを表す、のはハロゲン化されたシアノチアゾール
を、一般式（ＩＩＩ）
ゲンを表す、のはハロゲン化されたシアノチアゾール
を、一般式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化７】 但し式中Ａ、Ｒ1およびＲ2は上記意味を有する、のアミ
ンと、必要に応じ酸受容体を存在させ、また必要に応じ
希釈剤を存在させて反応させることにより得られること
が見出だされた。
ンと、必要に応じ酸受容体を存在させ、また必要に応じ
希釈剤を存在させて反応させることにより得られること
が見出だされた。
【００１１】さらに本発明においては式（Ｉ）の新規シ
アノチアゾール誘導体は興味深い除草活性をもっている
ことが見出だされた。
アノチアゾール誘導体は興味深い除草活性をもっている
ことが見出だされた。
【００１２】驚くべきことには、本発明の式（Ｉ）の化
合物は、本発明の化合物と構造および作用特性が類似し
た公知化合物の（Ｓ）−４−アミノ−５−シアノ−２−
（１−フェニルエチルアミノ）−チアゾールよりも雑草
に対してかなり強い作用を示す。
合物は、本発明の化合物と構造および作用特性が類似し
た公知化合物の（Ｓ）−４−アミノ−５−シアノ−２−
（１−フェニルエチルアミノ）−チアゾールよりも雑草
に対してかなり強い作用を示す。
【００１３】式（Ｉ）の基の定義の脂肪族の炭素鎖、例
えばアルキル、アルカンジイル、オキサアルカンジイ
ル、アルケンジイルおよびアルキンジイルはいずれも直
鎖であるかまたは分岐している。これらの炭素鎖は好ま
しくは炭素数が最高１０、特に最高６である。これらの
基の例としては次のものがある。
えばアルキル、アルカンジイル、オキサアルカンジイ
ル、アルケンジイルおよびアルキンジイルはいずれも直
鎖であるかまたは分岐している。これらの炭素鎖は好ま
しくは炭素数が最高１０、特に最高６である。これらの
基の例としては次のものがある。
【００１４】メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔ−
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシ
ル、およびｔ−ヘキシル；メタンジ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔ−
ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシ
ル、およびｔ−ヘキシル；メタンジ
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】置換基としては式（Ｉ）の随時置換基をも
ったアルキル（Ｒ3）はハロゲン、特にフッ素および／
または塩素かまたは直鎖または分岐した炭素数最高４の
アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシを含むことが
好ましく、また該アルコキシ基はフッ素および／または
塩素で置換されていることができる。随時置換基をもっ
たシクロアルキル（Ｒ1）は好ましくは３〜８個の、特
に５または６個の環式炭素原子を含み、置換基としては
好ましくはハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を含
んでいるか、或いは炭素数最高４の直鎖または分岐した
アルキル、特にメチルを含んでいる。
ったアルキル（Ｒ3）はハロゲン、特にフッ素および／
または塩素かまたは直鎖または分岐した炭素数最高４の
アルコキシ、特にメトキシまたはエトキシを含むことが
好ましく、また該アルコキシ基はフッ素および／または
塩素で置換されていることができる。随時置換基をもっ
たシクロアルキル（Ｒ1）は好ましくは３〜８個の、特
に５または６個の環式炭素原子を含み、置換基としては
好ましくはハロゲン、特にフッ素、塩素または臭素を含
んでいるか、或いは炭素数最高４の直鎖または分岐した
アルキル、特にメチルを含んでいる。
【００１８】アリール（Ｒ1）は好ましくは６または１
０個の炭素数を含み、また好ましくはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、そ
れぞれ随時最高９個のはハロゲン原子、フェニル、フェ
ノキシ、シクロヘキシルまたは炭素数１または２で随時
フッ素および／または塩素が１〜４個置換しているアル
キレンジオキシを有する直鎖または分岐した炭素数最高
６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲ
ノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフォニ
ル、アルカノイル、またはアルコキシカルボニルで基か
ら成る系列の置換基を含むことができる。
０個の炭素数を含み、また好ましくはハロゲン、シア
ノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、そ
れぞれ随時最高９個のはハロゲン原子、フェニル、フェ
ノキシ、シクロヘキシルまたは炭素数１または２で随時
フッ素および／または塩素が１〜４個置換しているアル
キレンジオキシを有する直鎖または分岐した炭素数最高
６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲ
ノアルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフォニ
ル、アルカノイル、またはアルコキシカルボニルで基か
ら成る系列の置換基を含むことができる。
【００１９】複素環式の基（Ｒ1）は好ましくは２〜６
個の炭素原子を含み、随時１個の酸素または硫黄、およ
び随時１〜３個の窒素を含み、また好ましくはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、それぞれ随時最高９個のハロゲン原子、フェニ
ル、フェノキシまたはシクロヘキシルを有する直鎖また
は分岐した炭素数が最高６のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロ
ゲノアルキルスルフォニル、アルカノイル、またはアル
コキシカルボニルから成る系列の置換基を含んでいるこ
とができる。
個の炭素原子を含み、随時１個の酸素または硫黄、およ
び随時１〜３個の窒素を含み、また好ましくはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、それぞれ随時最高９個のハロゲン原子、フェニ
ル、フェノキシまたはシクロヘキシルを有する直鎖また
は分岐した炭素数が最高６のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキ
ルスルフォニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロ
ゲノアルキルスルフォニル、アルカノイル、またはアル
コキシカルボニルから成る系列の置換基を含んでいるこ
とができる。
【００２０】本発明は好ましくは式（Ｉ）においてＡが
それぞれ直鎖または分岐した炭素数最高１０のアルカン
ジイル、オキサアルカンジイル、アルケンジイルまたは
アルキンジイル基を表し、Ｂは随時ハロゲンおよび／ま
たは炭素数１〜４のアルキルが置換した炭素数３〜８の
シクロアルキル、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシル、カルボキシル、それぞれ随時最高９
個のハロゲン原子、フェニル、フェノキシ、シクロヘキ
シルまたはアルキレンジオキシ（該アルキレンジオキシ
基はまた炭素数１または２で随時フッ素および／または
塩素が１〜４個置換している）を有する直鎖または分岐
した炭素数最高６のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフ
ォニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアル
キルスルフォニル、アルカノイル、またはアルコキシカ
ルボニルから成る系列の基が置換した炭素数６〜１０の
アリールを表すか、或いは２〜６個の炭素原子を含み、
随時１個の酸素または硫黄、および随時１〜３個の窒素
を含み、また好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
ミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、それぞれ随時最高
９個のハロゲン原子、フェニル、ヘノキシまたはシクロ
ヘキシルを有する直鎖または分岐した炭素数が最高６の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アルカノイル、またはアルコキシカルボニルから成る系
列の置換基が置換している複素環式の基を表し、Ｒ2は
水素または直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル
を表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、または随時ハロゲンま
たは直鎖または分岐した炭素数最高４の随時フッ素およ
び／または塩素が置換したアルコキシで置換されている
直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキルを表す化合
物に関する。
それぞれ直鎖または分岐した炭素数最高１０のアルカン
ジイル、オキサアルカンジイル、アルケンジイルまたは
アルキンジイル基を表し、Ｂは随時ハロゲンおよび／ま
たは炭素数１〜４のアルキルが置換した炭素数３〜８の
シクロアルキル、随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシル、カルボキシル、それぞれ随時最高９
個のハロゲン原子、フェニル、フェノキシ、シクロヘキ
シルまたはアルキレンジオキシ（該アルキレンジオキシ
基はまた炭素数１または２で随時フッ素および／または
塩素が１〜４個置換している）を有する直鎖または分岐
した炭素数最高６のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフ
ォニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲノアル
キルスルフォニル、アルカノイル、またはアルコキシカ
ルボニルから成る系列の基が置換した炭素数６〜１０の
アリールを表すか、或いは２〜６個の炭素原子を含み、
随時１個の酸素または硫黄、および随時１〜３個の窒素
を含み、また好ましくはハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
ミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、それぞれ随時最高
９個のハロゲン原子、フェニル、ヘノキシまたはシクロ
ヘキシルを有する直鎖または分岐した炭素数が最高６の
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲノア
ルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、
アルカノイル、またはアルコキシカルボニルから成る系
列の置換基が置換している複素環式の基を表し、Ｒ2は
水素または直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキル
を表し、Ｒ3は水素、ハロゲン、または随時ハロゲンま
たは直鎖または分岐した炭素数最高４の随時フッ素およ
び／または塩素が置換したアルコキシで置換されている
直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルキルを表す化合
物に関する。
【００２１】特に本発明は式（Ｉ）においてＡがそれぞ
れ直鎖または分岐した炭素数最高６のアルカンジイル、
オキサアルカンジイル、アルケンジイルまたはアルキン
ジイル基を表し、Ｒ1は随時フッ素、塩素、臭素、およ
び／または炭素数１〜４のアルキルが置換された炭素数
５または６のシクロアルキル、随時フッ素、塩素、臭
素、ヨード、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、
カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニル、エチ
ルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフォニル、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルで
置換されている炭素数６から１０のアリール基を表す
か、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニ
ル、エチルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフォニル、メトキシカル
ボニル、またはエトキシカルボニルで置換されているフ
リル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピリジル、およ
びピリミジルから成る群から選ばれる複素環式の基を表
す化合物に関する。
れ直鎖または分岐した炭素数最高６のアルカンジイル、
オキサアルカンジイル、アルケンジイルまたはアルキン
ジイル基を表し、Ｒ1は随時フッ素、塩素、臭素、およ
び／または炭素数１〜４のアルキルが置換された炭素数
５または６のシクロアルキル、随時フッ素、塩素、臭
素、ヨード、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、
カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニル、エチ
ルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフォニル、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルで
置換されている炭素数６から１０のアリール基を表す
か、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニ
ル、エチルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフォニル、メトキシカル
ボニル、またはエトキシカルボニルで置換されているフ
リル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピリジル、およ
びピリミジルから成る群から選ばれる複素環式の基を表
す化合物に関する。
【００２２】式（Ｉ）
【００２３】
【化１０】
【００２４】の化合物の例を下記表１に示す（また下記
製造実施例参照のこと）。
製造実施例参照のこと）。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】もし例えば５−シアノ−２，４−ジクロロ
チアゾールおよび１−フェニルエチルアミンを、式
（Ｉ）の新規シアノチアゾールを製造する本発明方法の
原料として使用する場合、本発明の反応工程は下記の式
によって表すことができる。
チアゾールおよび１−フェニルエチルアミンを、式
（Ｉ）の新規シアノチアゾールを製造する本発明方法の
原料として使用する場合、本発明の反応工程は下記の式
によって表すことができる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造する
本発明方法の原料として使用されるハロゲン化されたシ
アノチアゾールの一般的な定義式である。
本発明方法の原料として使用されるハロゲン化されたシ
アノチアゾールの一般的な定義式である。
【００３１】式（ＩＩ）においてＲ3は好ましくはまた
は特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物を記述する
際にＲ3に対して好適または特に好適であるとして上記
に示した意味をもっており、Ｘは好ましくは塩素を表
す。
は特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の化合物を記述する
際にＲ3に対して好適または特に好適であるとして上記
に示した意味をもっており、Ｘは好ましくは塩素を表
す。
【００３２】式（ＩＩ）の原料物質は公知であるか、お
よび／または公知方法により製造することができる（ド
イツ特許公開明細書第３，０３８，６０８号参照）。
よび／または公知方法により製造することができる（ド
イツ特許公開明細書第３，０３８，６０８号参照）。
【００３３】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造す
る本発明方法の原料として使用されるアミンの一般的な
定義式である。
る本発明方法の原料として使用されるアミンの一般的な
定義式である。
【００３４】式（ＩＩＩ）において、Ａ、Ｒ1およびＲ2
は好ましくはまたは特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の
化合物を記述する際にＡ、Ｒ1およびＲ2に対して好適ま
たは特に好適であるとして上記に示した意味をもってい
る。
は好ましくはまたは特に好ましくは本発明の式（Ｉ）の
化合物を記述する際にＡ、Ｒ1およびＲ2に対して好適ま
たは特に好適であるとして上記に示した意味をもってい
る。
【００３５】式（ＩＩＩ）の原料は公知であるか、およ
び／または公知方法により製造することができる［ジャ
ーナル・オヴ・メディカル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）誌２５巻（１９８２年）１３６３〜１
３７０頁；テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）誌２９巻（１９８８年）２２３
〜２２４頁；ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．）誌１１７巻（１９８４年）８５６〜８５８頁；ド
イツ特許公開明細書第３，４２６，９１９号；ヨーロッ
パ特許Ａ２３７，３０５号；ジャーナル・オヴ・ザ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．）誌７１巻（１９４９年）３４８２〜３
４８５頁；テトラヘドロン・レターズ誌２７巻（１９８
６年）３９５７〜３９６０頁；ビルタン・ドゥ・ラ・ソ
シエテ・シミーク・デュ・フランス（Ｂｕｌｌ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ）誌１９７４年（３−４、
Ｐｔ．２）６１５〜６２２頁；テトラヘドロン・レター
ズ誌３１巻（１９９０年）２６６１〜２６６４頁；ジャ
ーナル・オヴ・メディカル・ケミストリー誌１３巻（１
９７０年）１２４９〜１２５０頁参照のこと］。
び／または公知方法により製造することができる［ジャ
ーナル・オヴ・メディカル・ケミストリー（Ｊ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．）誌２５巻（１９８２年）１３６３〜１
３７０頁；テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）誌２９巻（１９８８年）２２３
〜２２４頁；ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．）誌１１７巻（１９８４年）８５６〜８５８頁；ド
イツ特許公開明細書第３，４２６，９１９号；ヨーロッ
パ特許Ａ２３７，３０５号；ジャーナル・オヴ・ザ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．）誌７１巻（１９４９年）３４８２〜３
４８５頁；テトラヘドロン・レターズ誌２７巻（１９８
６年）３９５７〜３９６０頁；ビルタン・ドゥ・ラ・ソ
シエテ・シミーク・デュ・フランス（Ｂｕｌｌ．Ｓｏ
ｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ）誌１９７４年（３−４、
Ｐｔ．２）６１５〜６２２頁；テトラヘドロン・レター
ズ誌３１巻（１９９０年）２６６１〜２６６４頁；ジャ
ーナル・オヴ・メディカル・ケミストリー誌１３巻（１
９７０年）１２４９〜１２５０頁参照のこと］。
【００３６】式（Ｉ）の新規シアノチアゾールを製造す
る本発明方法は希釈剤を用いて行うことが好ましい。 こ
の場合適当な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒
である。これらの溶媒には好ましくは脂肪族および芳香
族の随時ハロゲン化された炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロフォルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、エーテル、例えばジエチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよび酢酸エチル、ニト
リル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、
アミド、例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチル
スルフォキシド、テトラメチレンスルフォンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミドが含まれる。
る本発明方法は希釈剤を用いて行うことが好ましい。 こ
の場合適当な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒
である。これらの溶媒には好ましくは脂肪族および芳香
族の随時ハロゲン化された炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロフォルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、エーテル、例えばジエチルエーテルおよびジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトンおよび酢酸エチル、ニト
リル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、
アミド、例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチル
スルフォキシド、テトラメチレンスルフォンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミドが含まれる。
【００３７】本発明方法に使用できる酸受容体はこの種
の反応に通常使用できるすべての酸結合剤である。好適
なものはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化
物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属の水酸
化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水
酸化カルシウム、アルカリ金属の炭酸塩および水素炭酸
塩並びにアルカリ土類金属の炭酸塩および水素炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、およ
び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、および炭酸カ
ルシウム、アルカリ金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウ
ムおよび酢酸カリウム、アルカリ金属のアルコキシド、
例えばナトリウムのメトキシド、エトキシド、イソプロ
ポキシド、ブトキシド、イソブトキシドおよびｔ−ブト
キシド、並びにカリウムのメトキシド、エトキシド、イ
ソプロポキシド、ブトキシド、イソブトキシドおよびｔ
−ブトキシド、さらに塩基性窒素化合物、例えばトリメ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル
ジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、
４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル
−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２
−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ−［４．
３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ−［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）および１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−
オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
の反応に通常使用できるすべての酸結合剤である。好適
なものはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化
物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化
カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属の水酸
化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水
酸化カルシウム、アルカリ金属の炭酸塩および水素炭酸
塩並びにアルカリ土類金属の炭酸塩および水素炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム、およ
び炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、および炭酸カ
ルシウム、アルカリ金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウ
ムおよび酢酸カリウム、アルカリ金属のアルコキシド、
例えばナトリウムのメトキシド、エトキシド、イソプロ
ポキシド、ブトキシド、イソブトキシドおよびｔ−ブト
キシド、並びにカリウムのメトキシド、エトキシド、イ
ソプロポキシド、ブトキシド、イソブトキシドおよびｔ
−ブトキシド、さらに塩基性窒素化合物、例えばトリメ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル
ジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、
４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル
−、２−エチル−、４−エチル−および５−エチル−２
−メチルピリジン、１，５−ジアザビシクロ−［４．
３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザ
ビシクロ−［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢ
Ｕ）および１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−
オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
【００３８】反応温度は本発明の方法において実質的に
広い範囲で変えることができる。
広い範囲で変えることができる。
【００３９】一般に反応は０〜１５０℃、好ましくは２
０〜１００℃の温度で行われる。
０〜１００℃の温度で行われる。
【００４０】本発明方法は一般に常圧で行われる。しか
し高圧または減圧下においても行うことができる。
し高圧または減圧下においても行うことができる。
【００４１】本発明方法を実施するためには、それぞれ
の場合に必要な原料は一般にほぼ等モル量で使用され
る。しかしそれぞれの場合において使用される２成分の
片方を実質的に過剰な量で使用することができる。反応
は一般に酸受容体の存在下において適当な希釈剤中で行
われ、それぞれの場合に必要な温度において反応混合物
を数時間撹拌する。本発明方法のそれぞれの場合におい
て回収は通常の方法により行われる（製造実施例参
照）。
の場合に必要な原料は一般にほぼ等モル量で使用され
る。しかしそれぞれの場合において使用される２成分の
片方を実質的に過剰な量で使用することができる。反応
は一般に酸受容体の存在下において適当な希釈剤中で行
われ、それぞれの場合に必要な温度において反応混合物
を数時間撹拌する。本発明方法のそれぞれの場合におい
て回収は通常の方法により行われる（製造実施例参
照）。
【００４２】本発明の活性化合物は枯葉剤、枯死剤、広
葉植物駆除剤、特に雑草駆除剤として使用することがで
きる。ここで最も広い意味での雑草とは、望ましくない
場所に成育するすべての植物を意味するものとする。本
発明の物質が全体的な除草剤または選択的な除草剤のい
ずれとして作用するかは、実質的にその使用量による。
葉植物駆除剤、特に雑草駆除剤として使用することがで
きる。ここで最も広い意味での雑草とは、望ましくない
場所に成育するすべての植物を意味するものとする。本
発明の物質が全体的な除草剤または選択的な除草剤のい
ずれとして作用するかは、実質的にその使用量による。
【００４３】本発明の活性化合物は例えば下記の植物に
使用される。
使用される。
【００４４】次の属の双子葉類の雑草： シナピス（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、
ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ア
ンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅ
ｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンティウム
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポリ
ゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、シル
シウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）ソラヌム（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒ
ｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ヴェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、アブティロン（Ａｂｔｉｌｏｎ）、エメックス
（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）ヴィオラ（Ｖ
ｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、パ
パヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕ
ｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタ
ラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
ｉｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、
ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ア
ンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネシオ（Ｓｅｎｅ
ｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、
ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンティウム
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポリ
ゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、シル
シウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕ
ｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）ソラヌム（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒ
ｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ヴェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ）、アブティロン（Ａｂｔｉｌｏｎ）、エメックス
（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）ヴィオラ（Ｖ
ｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、パ
パヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕ
ｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタ
ラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。
【００４５】下記属の双子葉類の栽培種： ゴッシピウ
ム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、リヌム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ヴィ
シア（Ｖｉｃｉａ）、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、ラクトゥカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
ム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、リヌム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ヴィ
シア（Ｖｉｃｉａ）、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラシカ（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、ラクトゥカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００４６】下記属の単子葉類の雑草： エキノクロア
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア
（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウ
シネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス
（Ｂｒｏｍｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、シペルス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ア
グロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フ
ィンブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サ
ギッタリア（ｓａｇｉｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、
パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム（Ｉｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｒ
ｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロ
ペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ（Ａｐ
ｅｒａ）。
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア
（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウ
シネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス
（Ｂｒｏｍｕｓ）、アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、シペルス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ア
グロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フ
ィンブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サ
ギッタリア（ｓａｇｉｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、
パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム（Ｉｓ
ｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｒ
ｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロ
ペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ（Ａｐ
ｅｒａ）。
【００４７】下記属の単子葉類の栽培種： オリザ（Ｏ
ｒｙｚａ）、ゼア（Ｚｅａ）、トリティクム（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍ）ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、アヴェナ
（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
ッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎ
ａｓ）、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびア
リウム（ａｌｌｉｕｍ）。
ｒｙｚａ）、ゼア（Ｚｅａ）、トリティクム（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍ）ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、アヴェナ
（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
ッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎ
ａｓ）、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびア
リウム（ａｌｌｉｕｍ）。
【００４８】しかし本発明の活性化合物の使用は決して
これらの属にだけ限定されるものではなく、同様に他の
植物にも拡張することができる。
これらの属にだけ限定されるものではなく、同様に他の
植物にも拡張することができる。
【００４９】本発明の化合物はその濃度に従って、例え
ば工場構内および鉄道線路、および樹木を植えられたま
たは植えられていない道路および街区の雑草を完全に除
去するのに適している。同様に本発明の化合物は多年性
の栽培植物、例えば植林地、装飾用樹木の植樹地、果樹
園、葡萄園、柑橘園、堅果樹園、バナナ園、コーヒー
園、茶畑、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、ココア園、軟
果樹園およびホップ園、芝地、芝生、および牧草地内の
雑草を駆除するために、また一年生の栽培植物の中の雑
草を選択的に駆除するのに用いることができる。
ば工場構内および鉄道線路、および樹木を植えられたま
たは植えられていない道路および街区の雑草を完全に除
去するのに適している。同様に本発明の化合物は多年性
の栽培植物、例えば植林地、装飾用樹木の植樹地、果樹
園、葡萄園、柑橘園、堅果樹園、バナナ園、コーヒー
園、茶畑、ゴム園、ギネアアブラヤシ園、ココア園、軟
果樹園およびホップ園、芝地、芝生、および牧草地内の
雑草を駆除するために、また一年生の栽培植物の中の雑
草を選択的に駆除するのに用いることができる。
【００５０】本発明の式（Ｉ）の化合物は単子葉類およ
び双子葉類の雑草、特に単子葉類の栽培植物の中に生え
たこれらの雑草を、特に発芽後に選択的に抑制するのに
適している。
び双子葉類の雑草、特に単子葉類の栽培植物の中に生え
たこれらの雑草を、特に発芽後に選択的に抑制するのに
適している。
【００５１】本発明の式（Ｉ）の化合物は例えばピリク
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ）に対し或る程度の除草作用を示し、また或る場合
には特に葉の害虫に対し殺虫作用を示す。
ラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ）に対し或る程度の除草作用を示し、また或る場合
には特に葉の害虫に対し殺虫作用を示す。
【００５２】これらの活性化合物は通常の調合物、例え
ば溶液、乳化物、湿潤性粉末、懸濁物、粉末、塵剤、ペ
ースト、可溶性粉末、粒状物、懸濁−乳化濃縮物、活性
化合物を含浸した天然および合成材料、および重合体物
質の中に含まれた極微小カプセルに変えることができ
る。
ば溶液、乳化物、湿潤性粉末、懸濁物、粉末、塵剤、ペ
ースト、可溶性粉末、粒状物、懸濁−乳化濃縮物、活性
化合物を含浸した天然および合成材料、および重合体物
質の中に含まれた極微小カプセルに変えることができ
る。
【００５３】これらの調合物は公知方法、例えば活性化
合物を液体溶媒および／または固体担体のような伸展剤
と、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
のような表面活性剤を使用して混合することによりつく
られる。
合物を液体溶媒および／または固体担体のような伸展剤
と、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤
のような表面活性剤を使用して混合することによりつく
られる。
【００５４】伸展剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶媒を助剤として用いることができる。液体溶媒と
しては主として芳香族化合物、例えばキシレン、トルエ
ンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素
化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油溜分、鉱物油
および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグ
リコール、並びにそのエーテルおよびエステル、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性溶媒、
例えばジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフォ
キシド、並びに水が適している。
有機溶媒を助剤として用いることができる。液体溶媒と
しては主として芳香族化合物、例えばキシレン、トルエ
ンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素
化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油溜分、鉱物油
および植物油、アルコール、例えばブタノールまたはグ
リコール、並びにそのエーテルおよびエステル、ケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性溶媒、
例えばジメチルフォルムアミドおよびジメチルスルフォ
キシド、並びに水が適している。
【００５５】固体担体としては例えばアンモニウム塩お
よび磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タル
ク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロン石また
は珪藻土、および磨砕した合成鉱物、例えば高度に分散
したシリカ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒状
物に対する固体担体としては、例えば破砕して分級した
天然の岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオ
ライトおよびドロマイト、並びに無機および有機性粉末
の合成粒状物、有機性材料の粒状物、例えば鋸屑、ココ
ナツの殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎の粒
状物が適している。乳化剤および／または発泡剤として
は例えば非イオン性および陰イオン性の表面活性剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルフォネー
ト、アルキルサルフェート、アリールスルフォネート、
並びにアルブミンの加水分解生成物が適している。分散
剤としては例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルロースが適している。
よび磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タル
ク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロン石また
は珪藻土、および磨砕した合成鉱物、例えば高度に分散
したシリカ、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒状
物に対する固体担体としては、例えば破砕して分級した
天然の岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、セピオ
ライトおよびドロマイト、並びに無機および有機性粉末
の合成粒状物、有機性材料の粒状物、例えば鋸屑、ココ
ナツの殻、トウモロコシの穂軸、およびタバコの茎の粒
状物が適している。乳化剤および／または発泡剤として
は例えば非イオン性および陰イオン性の表面活性剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルフォネー
ト、アルキルサルフェート、アリールスルフォネート、
並びにアルブミンの加水分解生成物が適している。分散
剤としては例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルロースが適している。
【００５６】これらの調合物の中に接着剤、例えばカル
ボキシメチルセルロース、および粉末、粒状物またはラ
テックスの形をした天然および合成重合体、例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニ
ル、並びに天然の燐脂質、例えばセファリンおよびレシ
チン、および合成燐脂質を使用することができる。他の
添加剤として鉱物油および植物油を使用することができ
る。
ボキシメチルセルロース、および粉末、粒状物またはラ
テックスの形をした天然および合成重合体、例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニ
ル、並びに天然の燐脂質、例えばセファリンおよびレシ
チン、および合成燐脂質を使用することができる。他の
添加剤として鉱物油および植物油を使用することができ
る。
【００５７】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシャン・ブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料、並びに痕跡量の栄養物質、例えば鉄、マ
グネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の塩を使用することができる。
酸化チタンおよびプルシャン・ブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロ
シアニン染料、並びに痕跡量の栄養物質、例えば鉄、マ
グネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび
亜鉛の塩を使用することができる。
【００５８】本発明の調合物は一般に０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含ん
でいる。
％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含ん
でいる。
【００５９】雑草を除去するには、本発明の活性化合物
をそのまままたは調合物の形で、公知の除草剤との混合
物として使用することができ、仕上げられた調合物をつ
くることまたはタンク混合を行うことができる。
をそのまままたは調合物の形で、公知の除草剤との混合
物として使用することができ、仕上げられた調合物をつ
くることまたはタンク混合を行うことができる。
【００６０】この混合物をつくるのに適した公知除草剤
は、穀類中の雑草の駆除としては例えば１−アミノ−６
−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン（アメチジオン）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素（メタベンズチアズロ
ン）のような公知除草剤、テンサイ中の雑草の駆除には
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、大豆
中の雑草の駆除には４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）のような除草剤で
ある。さらに２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４
−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸
（２，４−ＤＢ）、２，４−ジクロロフェノキシプロピ
オン酸（２，４−ＤＰ）、３−イソプロピル−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド
（ベンタゾン）、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノックス）、３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモ
キシニル）、２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−５
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルフォンアミド（クロ
ルスルフロン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−尿素（クロルトルロン）、
２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ］−プロピオン酸、そのメチルまたはエチルエステル
（ジクロフォップ）、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３
−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン（エチオジン）、２−｛４−［（６−クロロ−２−
ベンゾキサゾイル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロピ
オン酸、そのメチルまたはエチルエステル（フェノキサ
プロップ）、［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−
フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］酢酸またはその
１−メチルヘプチルエステル（フルオロキシパイア）、
２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル］４（５）−メチル安息香酸メチル（イムアザメタベ
ンズ）、３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニト
リル（イオキシニル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４
−イソプロピルフェニル）−尿素（イソプロツロン）、
５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェ
ノキシ］−２−ニトロ安息香酸２−エトキシ−１−メチ
ル−２−オキソエチル（ラクトフェン）、（２−メチル
−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、（２−
メチル−４−クロロフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣ
ＰＰ）、Ｎ−メチル−２（１，３−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ）−アセトアニリド（メフェンアセ
ト）、２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−アミノ］−スルフォニル｝−安息香酸またはその
メチルエステル（メトスルフロン）、Ｎ−（１−エチル
プロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニ
リン（ペンジメタリン）、４−エチルアミノ−２−ｔ−
ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ター
ブトリン）、３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カ
ルボニル］−アミノ］−スルフォニル］−チオフェン−
２−カルボン酸メチル（チアメツロン）、およびＮ，Ｎ
−ジイソプロピルチオカルバミン酸Ｓ−（２，３，３−
トリクロロアリル）（トリアレート）も使用できる。驚
くべきことには或る種の混合物は相乗作用を示す。
は、穀類中の雑草の駆除としては例えば１−アミノ−６
−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン（アメチジオン）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素（メタベンズチアズロ
ン）のような公知除草剤、テンサイ中の雑草の駆除には
４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン（メタミトロン）、大豆
中の雑草の駆除には４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン
−５（４Ｈ）−オン（メトリブジン）のような除草剤で
ある。さらに２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４
−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸
（２，４−ＤＢ）、２，４−ジクロロフェノキシプロピ
オン酸（２，４−ＤＰ）、３−イソプロピル−２，１，
３−ベンゾチアジアジン−４−オン２，２−ジオキシド
（ベンタゾン）、５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロ安息香酸メチル（ビフェノックス）、３，
５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ブロモ
キシニル）、２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−５
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルフォンアミド（クロ
ルスルフロン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロ
ロ−４−メチルフェニル）−尿素（クロルトルロン）、
２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキ
シ］−プロピオン酸、そのメチルまたはエチルエステル
（ジクロフォップ）、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３
−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−
オン（エチオジン）、２−｛４−［（６−クロロ−２−
ベンゾキサゾイル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロピ
オン酸、そのメチルまたはエチルエステル（フェノキサ
プロップ）、［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−
フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］酢酸またはその
１−メチルヘプチルエステル（フルオロキシパイア）、
２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イ
ル］４（５）−メチル安息香酸メチル（イムアザメタベ
ンズ）、３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニト
リル（イオキシニル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４
−イソプロピルフェニル）−尿素（イソプロツロン）、
５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェ
ノキシ］−２−ニトロ安息香酸２−エトキシ−１−メチ
ル−２−オキソエチル（ラクトフェン）、（２−メチル
−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）、（２−
メチル−４−クロロフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣ
ＰＰ）、Ｎ−メチル−２（１，３−ベンゾチアゾール−
２−イルオキシ）−アセトアニリド（メフェンアセ
ト）、２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−アミノ］−スルフォニル｝−安息香酸またはその
メチルエステル（メトスルフロン）、Ｎ−（１−エチル
プロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニ
リン（ペンジメタリン）、４−エチルアミノ−２−ｔ−
ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ター
ブトリン）、３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カ
ルボニル］−アミノ］−スルフォニル］−チオフェン−
２−カルボン酸メチル（チアメツロン）、およびＮ，Ｎ
−ジイソプロピルチオカルバミン酸Ｓ−（２，３，３−
トリクロロアリル）（トリアレート）も使用できる。驚
くべきことには或る種の混合物は相乗作用を示す。
【００６１】他の公知活性化合物、例えば殺黴剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺腺虫剤、鳥放逐剤、植物の栄養剤、お
よび土壌構造を改善する薬剤との混合物も使用すること
ができる。
剤、殺ダニ剤、殺腺虫剤、鳥放逐剤、植物の栄養剤、お
よび土壌構造を改善する薬剤との混合物も使用すること
ができる。
【００６２】本発明の活性化合物はそのまま、調合物の
形またはさらに希釈して使用する形、例えばすぐ使用で
きる溶液、懸濁液、乳化物、粉末、ペーストおよび粒状
物の形で使用することができる。これらのものは通常の
方法、例えば潅注、噴霧、アトマイジングまたは散布の
方法で使用することができる。
形またはさらに希釈して使用する形、例えばすぐ使用で
きる溶液、懸濁液、乳化物、粉末、ペーストおよび粒状
物の形で使用することができる。これらのものは通常の
方法、例えば潅注、噴霧、アトマイジングまたは散布の
方法で使用することができる。
【００６３】本発明の活性化合物は植物の発芽前または
発芽後に施用することができる。
発芽後に施用することができる。
【００６４】本発明の活性化合物はまた播種の前に土壌
に混入することができる。
に混入することができる。
【００６５】活性化合物の使用量は広い範囲で変えるこ
とができる。この使用量は実質的には所望の効果の種類
に依存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタール当た
り０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇで
ある。
とができる。この使用量は実質的には所望の効果の種類
に依存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタール当た
り０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇで
ある。
【００６６】本発明の活性化合物の製造法および使用法
を下記実施例に示す。
を下記実施例に示す。
【００６７】
製造実施例 実施例 １
【００６８】
【化１２】
【００６９】１．５ｇ（０．０１モル）の２−（４−ク
ロロフェニル）−エチルアミン、１．６ｇ（０．０１モ
ル）の２−クロロ−５−シアノ−４−メチルチアゾー
ル、５ｇの炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリ
ルの混合物を１８時間加熱還流させ、次いで濃縮する。
残留物を水／クロロフォルムと共に振盪し、有機相を分
離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカ・ゲルを通して
濾過する。瀘液をシリカ・ゲルのカラムを通し先ずジク
ロロメタン、次いで酢酸エチルを用いて溶出させる。第
１の溶出液はＮ，Ｎ−ビス−（５−シアノ−４−メチル
−チアゾール−２−イル）−２−（４−クロロ−フェニ
ル）−エチルアミンを含み、第２の溶出物は上記式の所
望の生成物であった。
ロロフェニル）−エチルアミン、１．６ｇ（０．０１モ
ル）の２−クロロ−５−シアノ−４−メチルチアゾー
ル、５ｇの炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトニトリ
ルの混合物を１８時間加熱還流させ、次いで濃縮する。
残留物を水／クロロフォルムと共に振盪し、有機相を分
離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカ・ゲルを通して
濾過する。瀘液をシリカ・ゲルのカラムを通し先ずジク
ロロメタン、次いで酢酸エチルを用いて溶出させる。第
１の溶出液はＮ，Ｎ−ビス−（５−シアノ−４−メチル
−チアゾール−２−イル）−２−（４−クロロ−フェニ
ル）−エチルアミンを含み、第２の溶出物は上記式の所
望の生成物であった。
【００７０】融点１７８℃のＮ−（５−シアノ−４−メ
チルチアゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミン１．１ｇ（理論値の４０％）を得
た。
チルチアゾール−２−イル）−２−（４−クロロフェニ
ル）−エチルアミン１．１ｇ（理論値の４０％）を得
た。
【００７１】実施例１と同様にして本発明の製造法の一
般的な方法により下記表２記載の式（Ｉ）
般的な方法により下記表２記載の式（Ｉ）
【００７２】
【化１３】
【００７３】の化合物を製造することができる。
【００７４】テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準
として重クロロフォルム（ＣＤＣｌ3）中において1Ｈ−
ＮＭＲを測定した。化学シフトをｐｐｍ単位のδ値で与
える。
として重クロロフォルム（ＣＤＣｌ3）中において1Ｈ−
ＮＭＲを測定した。化学シフトをｐｐｍ単位のδ値で与
える。
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】使用実施例 下記の実施例においては対照試料として下記の化合物を
使用した。
使用した。
【００８１】
【化１４】
【００８２】（Ｓ）−４−アミノ−５−シアノ−２−
（１−フェニルエチルアミノ）−チアゾール（ヨーロッ
パ特許Ａ３２８，９５４号実施例１記載）。
（１−フェニルエチルアミノ）−チアゾール（ヨーロッ
パ特許Ａ３２８，９５４号実施例１記載）。
【００８３】実施例 Ａ 発芽後試験 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物をつくるために、１重量部の
活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。
活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化
剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。
【００８４】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当たり特定の量の活性化合物が施用されるように活性化
合物の調合物を噴霧する。噴霧液の濃度は所望の特定の
量の活性化合物が水１，０００リットル／ヘクタールと
共に施用されるように選ばれる。３週間後植物に対する
損傷は、未処理の対照の成育段階と比較して損傷百分率
で評価される。この数字は ０％＝作用なし（未処理の対照と同じ） １００％＝完全に破壊される を意味する。
当たり特定の量の活性化合物が施用されるように活性化
合物の調合物を噴霧する。噴霧液の濃度は所望の特定の
量の活性化合物が水１，０００リットル／ヘクタールと
共に施用されるように選ばれる。３週間後植物に対する
損傷は、未処理の対照の成育段階と比較して損傷百分率
で評価される。この数字は ０％＝作用なし（未処理の対照と同じ） １００％＝完全に破壊される を意味する。
【００８５】この試験において、例えば製造実施例２の
化合物は従来法の化合物に比べ明らかに優れた活性を示
した。
化合物は従来法の化合物に比べ明らかに優れた活性を示
した。
【００８６】
【表９】
【００８７】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。
る。
【００８８】１．一般式（Ｉ）
【００８９】
【化１５】
【００９０】但し式中Ａはアルカンジイル、オキサアル
カンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表
し、Ｒ1はそれぞれ随時置換基をもったシクロアルキ
ル、アリールまたは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時
置換基をもったアルキルを表す、を有するシアノチアゾ
ール誘導体。
カンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表
し、Ｒ1はそれぞれ随時置換基をもったシクロアルキ
ル、アリールまたは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時
置換基をもったアルキルを表す、を有するシアノチアゾ
ール誘導体。
【００９１】２．Ａがそれぞれ直鎖または分岐した炭素
数最高１０のアルカンジイル、オキサアルカンジイル、
アルケンジイルまたはアルキンジイル基を表し、Ｂは随
時ハロゲンおよび／または炭素数１〜４のアルキルが置
換した炭素数３〜８のシクロアルキル、随時ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、それぞれ随時最高９個のハロゲン原子、フェニル、
フェノキシ、シクロヘキシルまたはアルキレンジオキシ
（該アルキレンジオキシ基はまた炭素数１または２で随
時フッ素および／または塩素が１〜４個置換している）
を有する直鎖または分岐した炭素数最高６のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスル
フィニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、アルカノイ
ル、またはアルコキシカルボニルから成る系列の基が置
換した炭素数６〜１０のアリールを表すか、或いは２〜
６個の炭素原子を含み、随時１個の酸素または硫黄、お
よび随時１〜３個の窒素を含み、また好ましくはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、それぞれ随時最高９個のハロゲン原子、フェニ
ル、ヘノキシまたはシクロヘキシルを有する直鎖または
分岐した炭素数が最高６のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルフォニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲ
ノアルキルスルフォニル、アルカノイル、またはアルコ
キシカルボニルから成る系列の置換基が置換している複
素環式の基を表し、Ｒ2は水素または直鎖または分岐し
た炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、または随時ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素
数最高４の随時フッ素および／または塩素が置換したア
ルコキシで置換されている直鎖または分岐した炭素数１
〜６のアルキルを表す上記第１項記載の一般式（Ｉ）の
シアノチアゾール誘導体。
数最高１０のアルカンジイル、オキサアルカンジイル、
アルケンジイルまたはアルキンジイル基を表し、Ｂは随
時ハロゲンおよび／または炭素数１〜４のアルキルが置
換した炭素数３〜８のシクロアルキル、随時ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、それぞれ随時最高９個のハロゲン原子、フェニル、
フェノキシ、シクロヘキシルまたはアルキレンジオキシ
（該アルキレンジオキシ基はまた炭素数１または２で随
時フッ素および／または塩素が１〜４個置換している）
を有する直鎖または分岐した炭素数最高６のアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルフォニル、ハロゲノアルキルスル
フィニル、ハロゲノアルキルスルフォニル、アルカノイ
ル、またはアルコキシカルボニルから成る系列の基が置
換した炭素数６〜１０のアリールを表すか、或いは２〜
６個の炭素原子を含み、随時１個の酸素または硫黄、お
よび随時１〜３個の窒素を含み、また好ましくはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、それぞれ随時最高９個のハロゲン原子、フェニ
ル、ヘノキシまたはシクロヘキシルを有する直鎖または
分岐した炭素数が最高６のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル
スルフォニル、ハロゲノアルキルスルフィニル、ハロゲ
ノアルキルスルフォニル、アルカノイル、またはアルコ
キシカルボニルから成る系列の置換基が置換している複
素環式の基を表し、Ｒ2は水素または直鎖または分岐し
た炭素数１〜６のアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲ
ン、または随時ハロゲンまたは直鎖または分岐した炭素
数最高４の随時フッ素および／または塩素が置換したア
ルコキシで置換されている直鎖または分岐した炭素数１
〜６のアルキルを表す上記第１項記載の一般式（Ｉ）の
シアノチアゾール誘導体。
【００９２】３．Ａがそれぞれ直鎖または分岐した炭素
数最高６のアルカンジイル、オキサアルカンジイル、ア
ルケンジイルまたはアルキンジイル基を表し、Ｒ1は随
時フッ素、塩素、臭素、および／または炭素数１〜４の
アルキルが置換された炭素数５または６のシクロアルキ
ル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨード、シアノ、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルフォニル、エチルスルフォニル、トリフルオロ
メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフォニ
ル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、ま
たはエトキシカルボニルで置換されている炭素数６から
１０のアリール基を表すか、或いは随時フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、メチルスルフォニル、エチルスルフォニル、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフ
ォニル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニ
ルで置換されているフリル、テトラヒドロフリル、チエ
ニル、ピリジル、およびピリミジルから成る群から選ば
れる複素環式の基を表し、Ｒ2は水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル
を表し、Ｒ3は水素、塩素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、トリフルオロ
メチル、メトキシメチルまたはエトキシメチルを表す上
記第１項記載の一般式（Ｉ）のシアノチアゾール誘導
体。
数最高６のアルカンジイル、オキサアルカンジイル、ア
ルケンジイルまたはアルキンジイル基を表し、Ｒ1は随
時フッ素、塩素、臭素、および／または炭素数１〜４の
アルキルが置換された炭素数５または６のシクロアルキ
ル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨード、シアノ、ニト
ロ、アミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルフォニル、エチルスルフォニル、トリフルオロ
メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフォニ
ル、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、ま
たはエトキシカルボニルで置換されている炭素数６から
１０のアリール基を表すか、或いは随時フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、メチルスルフォニル、エチルスルフォニル、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフ
ォニル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニ
ルで置換されているフリル、テトラヒドロフリル、チエ
ニル、ピリジル、およびピリミジルから成る群から選ば
れる複素環式の基を表し、Ｒ2は水素、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチルまたはイソブチル
を表し、Ｒ3は水素、塩素、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、トリフルオロ
メチル、メトキシメチルまたはエトキシメチルを表す上
記第１項記載の一般式（Ｉ）のシアノチアゾール誘導
体。
【００９３】４．Ａはメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、メタンジイル（−ＣＨ2−）、エタン−１，
１−ジイル（−ＣＨ−）、
プロピル、メタンジイル（−ＣＨ2−）、エタン−１，
１−ジイル（−ＣＨ−）、
【００９４】
【化１６】
【００９５】
【化１７】
【００９６】を表し、Ｒ1は随時フッ素、塩素、臭素、
および／または炭素数１〜４のアルキルが置換された炭
素数５または６のシクロアルキル、随時フッ素、塩素、
臭素、ヨード、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニル、エチ
ルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフォニル、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルで
置換されている炭素数６から１０のアリール基を表す
か、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニ
ル、エチルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフォニル、メトキシカル
ボニル、またはエトキシカルボニルで置換されているフ
リル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピリジル、およ
びピリミジルから成る群から選ばれる複素環式の基を表
す上記第１項記載の一般式（Ｉ）のシアノチアゾール誘
導体。
および／または炭素数１〜４のアルキルが置換された炭
素数５または６のシクロアルキル、随時フッ素、塩素、
臭素、ヨード、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニル、エチ
ルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフォニル、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニル、またはエトキシカルボニルで
置換されている炭素数６から１０のアリール基を表す
か、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
アミノ、ヒドロキシル、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルフォニ
ル、エチルスルフォニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフォニル、メトキシカル
ボニル、またはエトキシカルボニルで置換されているフ
リル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピリジル、およ
びピリミジルから成る群から選ばれる複素環式の基を表
す上記第１項記載の一般式（Ｉ）のシアノチアゾール誘
導体。
【００９７】５．一般式（Ｉ）
【００９８】
【化１８】
【００９９】但し式中Ａはアルカンジイル、オキサアル
カンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表
し、Ｒ1はそれぞれ随時置換基をもったシクロアルキ
ル、アリールまたは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時
置換基をもったアルキルを表す、を有するシアノチアゾ
ール誘導体の製造法において、一般式（ＩＩ）
カンジイル、アルケンジイルまたはアルキンジイルを表
し、Ｒ1はそれぞれ随時置換基をもったシクロアルキ
ル、アリールまたは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素ま
たはアルキルを表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時
置換基をもったアルキルを表す、を有するシアノチアゾ
ール誘導体の製造法において、一般式（ＩＩ）
【０１００】
【化１９】
【０１０１】但し式中Ｒ3は上記意味を有し、Ｘはハロ
ゲンを表す、のはハロゲン化されたシアノチアゾール
を、一般式（ＩＩＩ）
ゲンを表す、のはハロゲン化されたシアノチアゾール
を、一般式（ＩＩＩ）
【０１０２】
【化２０】 但し式中Ａ、Ｒ1およびＲ2は上記意味を有する、のアミ
ンと、必要に応じ酸受容体を存在させ、また必要に応じ
希釈剤を存在させて反応させる方法。
ンと、必要に応じ酸受容体を存在させ、また必要に応じ
希釈剤を存在させて反応させる方法。
【０１０３】６．上記第１項または第５項記載の式
（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体の少なくとも１種を含
有して成る除草剤。
（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体の少なくとも１種を含
有して成る除草剤。
【０１０４】７．上記第１項〜第５項記載の式（Ｉ）の
シアノチアゾール誘導体を望ましくない植物および／ま
たはその周辺に作用させる望ましくない植物を駆除する
方法。
シアノチアゾール誘導体を望ましくない植物および／ま
たはその周辺に作用させる望ましくない植物を駆除する
方法。
【０１０５】８．上記第１項または第５項記載の式
（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体を望ましくない植物の
駆除に使用する方法。
（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体を望ましくない植物の
駆除に使用する方法。
【０１０６】９．上記第１項または第５項記載の式
（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体を伸展剤および／また
は表面活性剤と混合する除草剤の製造法。
（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体を伸展剤および／また
は表面活性剤と混合する除草剤の製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・ギユンター・テイートイエン ドイツ連邦共和国デー4018ランゲンフエル ト・アムアルテンブロイヒ64アー (72)発明者 ヨハネス・アール・ヤンゼン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク ニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 デイートマー・クーント ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ケルナーシユトラーセ５ (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユーンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 但し式中Ａはアルカンジイル、オキサアルカンジイル、
アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、Ｒ1はそ
れぞれ随時置換基をもったシクロアルキル、アリールま
たは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素またはアルキルを
表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時置換基をもった
アルキルを表す、を有することを特徴とするシアノチア
ゾール誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 但し式中Ａはアルカンジイル、オキサアルカンジイル、
アルケンジイルまたはアルキンジイルを表し、Ｒ1はそ
れぞれ随時置換基をもったシクロアルキル、アリールま
たは複素環式の基を表し、Ｒ2は水素またはアルキルを
表し、Ｒ3は水素、ハロゲンまたは随時置換基をもった
アルキルを表す、を有するシアノチアゾール誘導体の製
造法において、一般式（ＩＩ） 【化３】 但し式中Ｒ3は上記意味を有し、Ｘはハロゲンを表す、
のはハロゲン化されたシアノチアゾールを、一般式（Ｉ
ＩＩ） 【化４】 但し式中Ａ、Ｒ1およびＲ2は上記意味を有する、のアミ
ンと、必要に応じ酸受容体を存在させ、また必要に応じ
希釈剤を存在させて反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 特許請求の範囲第１項または第５項記載
の式（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体の少なくとも１種
を含有して成ることを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 特許請求の範囲第１項または第５項記載
の式（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体を望ましくない植
物および／またはその周辺に作用させることを特徴とす
る望ましくない植物を駆除する方法。 - 【請求項５】 特許請求の範囲第１項または第５項記載
の式（Ｉ）のシアノチアゾール誘導体を伸展剤および／
または表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の
製造法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=6429661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| JP (1) | JPH05132473A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4324899A (en) * | 1979-07-05 | 1982-04-13 | Eastman Kodak Company | 2-Amino-5-cyanothiazoles and their preparation |
| DE3038608A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-cyano-thiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3804531A1 (de) * | 1988-02-13 | 1989-08-24 | Bayer Ag | 5-cyano-2,4-diamino-thiazol-derivate |
-
1991
- 1991-04-16 DE DE19914112329 patent/DE4112329A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-03 EP EP92105746A patent/EP0509341A1/de not_active Withdrawn
- 1992-04-10 JP JP4116747A patent/JPH05132473A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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