JPH04234352A - スルホニル化（チオ）カルバミン酸に基づく除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、そのいくつかは周知であるスル
ホニル化（チオ）カルバミン酸エステルの除草剤として
の利用、新規スルホニル化カルバミン酸エステル、及び
その製造法に関する。

【０００２】ある種のスルホニル化カルバミン酸エステ
ルが除草性を有することは周知である（Ｎａｔｕｒｅ　
　２０７（１９６５），６５５−６５６；ＵＳ−Ｐ３，
３７７，３７５；ＵＳ−Ｐ　　３，５１２，９５５；Ｊ
．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ　　Ａｇｒ．１９６８（Ｓｕｐｐｌ
．），３−７−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　７０
，５６５４８ｘに引用；ＵＳ−Ｐ　　３，７９９，７６
０；ＵＳ−Ｐ　　３，８４９，１１０；ＵＳ−Ｐ　　３
，９３３，８９４；ＵＳ−Ｐ　　４，２１３，７７５；
ＪＰ−Ａ　　７６−１５６２１−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ
ａｃｔｓ　　８４，１７５１６７ｗに引用；ＪＰ−Ａ　
　８２−１２６４０４−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ
　　９７，１７７０３２ｒに引用　　を参照）。しかし
これらの化合物の除草作用は完全に満足できるものでは
ない。

【０００３】さらにある種のスルホニル化（チオ）カル
バミン酸エステルは除草剤のための解毒剤、除草剤の中
間体、及び殺菌・殺カビ剤として周知である（ＵＳ−Ｐ
　　４，０２１，２２９；ＵＳ−Ｐ　　４，１６８，１
５２；ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２，６４４，４
４６；ＤＥ−ＯＳ（ドイツ公開明細書）２，６４４，５
０４；ＥＰ−Ａ　　１０１，４０７；ＥＰ−Ａ　　１２
７，４６９；ＥＰ−Ａ　　２６９，１４１；ＥＰ−Ａ　
　２９８，６７９；ＪＰ−Ａ　　８２−１４０７６３−
Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　９８，５３４００ｋ
に引用；ＪＰ−Ａ　　８２−２０３０５９−Ｃｈｅｍ．
Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　９９，３８２２１ｅに引用；Ｊ
Ｐ−Ａ８５−２１４７８５−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃ
ｔｓ　　１０４，１０９６８５ｕに引用　　参照）。

【０００４】本発明はそのいくつかは周知である一般式
（Ｉ）

【０００５】

【化１２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ｒ１−Ｘ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３　　　
　　　　　　　　（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｒ２ 　　［式中、ｎは０、１又は２の数であり、Ｒ１はそれ
ぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
ル、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキルであ
り、Ｒ２は水素、それぞれ任意に置換されたアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環又
は複素環アルキル、金属同等物、アンモニウム、アルキ
ルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、又はトリア
ルキルアンモニウム、あるいはＲ１と共に任意に置換さ
れたアルカンジイルであり、Ｒ３はオルト位が少なくと
も１回置換されたフェニル、又はそれぞれ任意に置換さ
れたナフチル、ピリジニル、キノリニル、フリル、チエ
ニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピラゾ
リルであり、Ｘは酸素、又は硫黄であり、Ｙは酸素、又
は硫黄である］で表され、（ａ）　　Ｒ３がさらに置換
可能な２−ニトロフェニルを示す、及び（ｂ）　　Ｒ３
が２−メチルフェニル、又は２−メトキシカルボニルフ
ェニルであり、Ｒ１がメチル、又はフェニルであり、ｎ
が０の数であり、Ｒ２が水素であり、Ｘ及びＹが酸素で
ある化合物を除くスルホニル化（チオ）カルバミン酸エ
ステルの除草剤としての利用に関する。

【０００６】本発明に従い使用する式（Ｉ）の化合物は
雑草に対する強い活性を持ち、同時に小麦、大麦、とう
もろこし及び大豆などの作物植物に関する優れた耐性を
有する。

【０００７】Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の定義、又は下記に示
すＡ１、Ａ２及びＡ３の定義において脂肪族ラジカル、
例えば個別のアルキル、アルコキシ、アルケニル、又は
アルキニル、又は組合わされたハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、あるいはアルコキシアルキルなどは表
現されていなくてもそれぞれ直鎖又は分枝鎖状である。

【０００８】個別の、又はハロゲノアルキルのように組
合わさったハロゲンはフッ素、塩素、臭素、又はよう素
を示し、フッ素、塩素、又は臭素が好ましい。

【０００９】本発明は、好ましくは式（Ｉ）において、
ｎが０、１又は２の数であり、Ｒ１が炭素数が１−８の
アルキル、炭素数が２−８のアルケニル、炭素数が３−
８のアルキニル、炭素数が１−８であり、１−１７個の
同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、
炭素数が２−８であり、１−１５個の同一又は異なるハ
ロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、炭素数が３−８
であり、１−１３個の同一又は異なるハロゲン原子を持
つハロゲノアルキニル、各アルキル部分に炭素数が１−
８であり、任意に１−９個の同一又は異なるハロゲン原
子を持つシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
ルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコ
キシアルコキシアルキル、ビス−（アルコキシ）アルキ
ル、ビス−（アルキルチオ）アルキル、アルキルカルボ
ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、又はア
ルコキシアルコキシカルボニルアルキルであるか、又は
Ｒ１はシクロアルキル部分の炭素数が３−７であり、任
意にアルキル部分の炭素数が１−４であり、それぞれ任
意に１−４個の同一又は異なる置換基により置換された
シクロアルキル、又はシクロアルキルアルキルであり、
シクロアルキル部分の置換基として以下：ハロゲン、シ
アノ、それぞれ炭素数が最高４であるアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、又はアルコキシを選び、あるいはＲ
１は任意にアルキル部分の炭素数が１−４であり、それ
ぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基により置換
されたフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、又はナ
フチルアルキルであり、芳香族部分の置換基として以下
：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が最高４
であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、又はアル
コキシカルボニル、又は炭素数が１−４であり１−９個
の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオを選び、
あるいはＲ１は任意にアルキル部分の炭素数が１−４で
ありそれぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基に
より置換された複素環、又は複素環アルキルであり、個
別の又は複素環アルキルの成分としての複素環がフリル
、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾ
リル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロフラニ
ル、又はペルヒドロピラニルであり、複素環部分の置換
基として以下：ハロゲン、それぞれ炭素数が１−４のア
ルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、あるいはそれ
ぞれ炭素数が１−４であり、１−９個の同一又は異なる
ハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、又はハロゲノアルキルチオを選び、Ｒ２が水素、
炭素数が１−８のアルキル、炭素数が２−８のアルケニ
ル、炭素数が３−８のアルキニル、炭素数が１−８であ
り、１−１７個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハ
ロゲノアルキル、炭素数が２−８であり、１−１５個の
同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル
、炭素数が３−８であり、１−１３個の同一又は異なる
ハロゲン原子を持つハロゲノアルキニル、各アルキル部
分の炭素数が１−８であり、任意に１−９個の同一又は
異なるハロゲン原子を持つシアノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシ
アルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ビス−（ア
ルコキシ）アルキル、ビス−（アルキルチオ）アルキル
、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニル
アルキル、又はアルコキシアルコキシカルボニルアルキ
ルであるか、又はＲ２はシクロアルキル部分の炭素数が
３−７であり、任意にアルキル部分の炭素数が１−４で
あり、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基
により置換されたシクロアルキル、又はシクロアルキル
アルキルであり、シクロアルキル部分の置換基として以
下：ハロゲン、シアノ、それぞれ炭素数が最高４である
アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアルコキシを
選び、あるいはＲ２は任意にアルキル部分の炭素数が１
−４であり、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる
置換基により置換されたフェニル、ナフチル、フェニル
アルキル、又はナフチルアルキルであり、芳香族部分の
置換基として以下：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
れ炭素数が最高４であるアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、又はアルコキシカルボニル、又は炭素数が１−
４であり１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つ
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオを選び、あるいはＲ２は任意にアルキル部分の
炭素数が１−４でありそれぞれ任意に１−４個の同一又
は異なる置換基により置換された複素環、又は複素環ア
ルキルであり、個別の又は複素環アルキルの成分として
の複素環がフリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ
リル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、テ
トラヒドロフラニル、又はペルヒドロピラニルであり、
複素環部分の置換基として以下：ハロゲン、それぞれ炭
素数が１−４のアルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、あるいはそれぞれ炭素数が１−４であり、１−９個
の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオを選
び、あるいはＲ２がアルカリ金属又はアルカリ土類金属
同等物、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアンモニ
ウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アンモニウム、又
はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウムであ
るか、又はＲ１と共に炭素数が２−５で任意にメチル又
はエチルにより置換された直鎖アルカンジイルを表し、
Ｒ３がオルト位が少なくとも１回、及び全部で１−３回
置換されたフェニルであるか、又はそれぞれ少なくとも
１回、及び任意に最高３回置換されたナフチル、ピリジ
ニル、キノリニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキ
サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、イミダゾリル、又はピラゾリルであり、それぞれ
置換基として以下：ハロゲン、シアノ、それぞれアルキ
ル部分の炭素数が１−４であり任意に１−９個のハロゲ
ン原子を持つアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、又はハロゲノアルキルスルホニ
ル、それぞれ炭素数が２−４であり、任意に１−７個の
ハロゲン原子を持つアルケニル、ハロゲノアルケニル、
アルキニル、又はハロゲノアルキニル、アルキル部分の
炭素数が１又は２であるジアルキルアミノスルホニル、
アルコキシ部分の炭素数が１−５であり任意に１−３個
のハロゲン原子を持つハロゲノアルコキシカルボニル、
及びアルキル部分の炭素数が１又は２であるジアルキル
アミノカルボニルを選び、Ｘが酸素、又は硫黄であり、
Ｙが酸素、又は硫黄であり、上記化合物を除く化合物に
基づく除草剤に関する。

【００１０】特に式（Ｉ）において、ｎが０又は１の数
であり、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、アリル又はプロパルギルであるか、又
はそれぞれ直鎖又は分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ブ
テニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル、又はヘプチニルであるか、あるいは炭
素数が最高５であり、特に後者の場合炭素数が３又は４
であり、１−３個のハロゲン原子、特にフッ素及び／又
は塩素原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ
ル、又はハロゲノアルキニルであるか、あるいはそれぞ
れ各アルキル部分の炭素数が１−４のシアノアルキル、
アルコキシアルキル、又はアルコキシカルボニルアルキ
ルであるか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭
素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、
エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、メトキ
シカルボニル、及びエトキシカルボニルから成る群より
選んだ１−３個の同一あるいは異なる置換基により置換
されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチ
ルメチル、シクロペンチルメチル、又はシクロヘキシル
メチルであるか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、
エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、及びトリフルオロメチルチオから成る
群より選んだ１−３個の同一あるいは異なる置換基によ
り置換されたフェニル、ベンジル、又はフェニルエチル
であるか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、及びジフルオロメトキシから成る群より選んだ
１又は２個の置換基により置換されたフリル、フリルメ
チル、チエニル、チエニルメチル、オキサゾリル、オキ
サゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリル
メチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソチアゾリ
ル、イソチアゾリルメチル、オキサジアゾリル、チアジ
アゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリ
ルメチル、チアジアゾリルメチル、ピリジニルメチル、
ピリミジニルメチル、テトラヒドロフラニルメチル、ペ
ルヒドロフラニルメチルであり、Ｒ２が水素、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、アリル、又はプロパルギル、ペンチル、ヘキ
シル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニルで
あるか、それぞれ直鎖又は分枝状ペンチニル、ヘキシニ
ル、又はヘプチニルであるか、炭素数が最高５であり、
特に後者の場合炭素数が３又は４であり、それぞれ１−
３個のハロゲン原子、特にフッ素及び／又は塩素原子を
持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、又はハロ
ゲノアルキニルであるか、あるいはそれぞれ各アルキル
部分の炭素数が１−４のシアノアルキル、アルコキシア
ルキル、又はアルコキシカルボニルアルキルであるか、
あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−又はイソプロピル、エテニル、プロペニル
、エチニル、プロピニル、メトキシカルボニル、及びエ
トキシカルボニル及びシアノから成る群より選んだ１−
３個の同一あるいは異なる置換基により置換されたシク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、
シクロペンチルメチル、又はシクロヘキシルメチルであ
るか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、及びトリフルオロメチルチオから成る群より選ん
だ１−３個の同一あるいは異なる置換基により置換され
たフェニル、ベンジル、又はフェニルエチルであるか、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、メチルアンモニ
ウム、エチルアンモニウム、ｎ−プロピルアルンモニウ
ム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム
、ジエチルアンモニウム、ジ−ｎ−プロピルアンモニウ
ム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニ
ウム、トリエチルアンモニウム、又はトリ−ｎ−プロピ
ルアンモニウムであるか、あるいはＲ１と共にジメチレ
ン（−ＣＨ２ＣＨ２−）又はトリメチレン（−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−）を示し、Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、メトキシエト
キシ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
フェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル
、ｎ−ブトキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボ
ニル、クロロエトキシカルボニル、又はジメチルアミノ
カルボニルによりオルト位が置換され、さらに任意にフ
ッ素、塩素、臭素置換基を含むフェニルであるか、フッ
素、塩素、臭素、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、
又はエチルスルホニルにより置換されたピリジニルであ
るか、塩素、臭素、メトキシカルボニル、又はエトキシ
カルボニルにより置換されたチエニルであるか、塩素、
臭素、メチル、エチル、フェニル、メトキシカルボニル
、及び／又はエトキシカルボニルにより置換されたピラ
ゾリルであり、Ｘが酸素、又は硫黄であり、Ｙが酸素、
又は硫黄であり、上記化合物を除く化合物を、本発明に
従い使用する。

【００１１】なかでも特に式（Ｉ）において、ｎが０又
は１であり、Ｒ１が上記で特に好ましいと示された意味
を有し、Ｒ２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、アリル、プロパルギル、又はメチルプロ
パルギルであり、Ｒ３が上記で特に好ましいと示された
意味を有し、Ｘが酸素、又は硫黄であり、Ｙが酸素であ
り、上記化合物を除いた化合物を本発明に従い、使用す
るのが好ましい。

【００１２】以下で強調する意味は式（Ｉ）の化合物の
本発明に従う使用、及び下記に記載する式（Ｉａ）の新
規物質の両方に適用する。

【００１３】ｎに関して０の数を特に強調する。Ｒ２及
びＡ２の意味として水素を特に強調する。

【００１４】Ｘは特に酸素を示す。

【００１５】Ｙは特に酸素を示す。

【００１６】Ｒ３及びＡ３の意味として２−メトキシカ
ルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、
及び２−ネオペンチルオキシカルボニルフェニルを特に
強調する。

【００１７】本発明で使用する式（Ｉ）の化合物の例を
下記の表１に挙げる。

【００１８】

【化１３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ｒ１−Ｘ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３　　　
　　　　　　　　（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｒ２

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】

【表１３】

【００３２】

【表１４】

【００３３】

【表１５】

【００３４】

【表１６】

【００３５】

【表１７】

【００３６】

【表１８】

【００３７】

【表１９】

【００３８】

【表２０】

【００３９】

【表２１】

【００４０】

【表２２】

【００４１】

【表２３】

【００４２】

【表２４】

【００４３】

【表２５】

【００４４】

【表２６】

【００４５】

【表２７】

【００４６】

【表２８】

【００４７】

【表２９】

【００４８】

【表３０】

【００４９】

【表３１】

【００５０】式（Ｉ）の化合物は周知である、及び／又
は本質的に周知の方法により製造することができる（Ｅ
Ｐ−Ａ　　１０１，４０７；ＥＰ−Ａ　　１２７，４６
９；ＥＰ−Ａ　　２６９，１４１；ＪＰ−Ａ　　８２−
１４０７６３−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　９８
，５３４００ｋに引用；ＪＰ−Ａ　　８２−２０３０５
９−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　９９，３８２２
１ｅに引用；ＪＰ−Ａ　　８５−２１４７８５−Ｃｈｅ
ｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　１０４，１０９６８５ｕに
引用；ＵＳ−Ｐ　　４，１６８，１５２；ＤＥ−ＯＳ（
ドイツ公開明細書）２，６４４，５０４参照）。

【００５１】さらに本発明は一般式（Ｉａ）

【００５２
】

【化１４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ａ１−Ｏ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３　　　
　　　　　　　　（Ｉａ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ａ２ 　　［式中、ｍは０、１又は２の数であり、Ａ１はそれ
ぞれ任意に置換されたアルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラル
キル、複素環又は複素環アルキルであり、Ａ２は水素、
それぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リール、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキル
、金属同等物、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウ
ムであるか、あるいはＲ１と共に任意に置換されたアル
カンジイルであり、Ａ３はオルト位が少なくとも１回置
換されたフェニル、又はそれぞれ任意に置換　　された
ナフチル、ピリジニル、キノリニル、フリル、チエニル
、ピロリル、　　オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピラゾ
リルである］で表され、（１）Ａ３が２，４，６−トリ
メチルフェニル、又はさらに置換可能な２−ニトロフェ
ニルであり、ｍが０の数を示す、及び（２）Ａ３が２−
クロロフェニル、又は２−メトキシカルボニルフェニル
であり、Ａ１がアリルであり、同時にｍが０の数である
化合物を除く新規スルホニル化カルバミン酸エステルに
関する。

【００５３】さらに式（Ｉａ）の化合物は式（Ｉ）のラ
ジカルの定義に含まれる。

【００５４】式（Ｉａ）の新規化合物は、（ａ）一般式
（ＩＩ）

【００５５】

【化１５】 　　　　　　　　　　Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）
ｍ−Ａ３　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）［
式中、Ａ３及びｍは上記と同義である］のイソシアナ−
トを一般式（ＩＩＩ）

【００５６】

【化１６】 　　　　　　　　　　Ａ１−ＯＨ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ
Ｉ）［式中、Ａ１は上記と同義である］のヒドロキシ化
合物と、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によ
っては反応助剤の存在下で反応させる、あるいは（ｂ）
一般式（ＩＶ）

【００５７】

【化１７】 　　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−
Ａ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
Ｖ）［式中、Ａ３は上記と同義である］のスルホンアミ
ドを、一般式（Ｖ）

【００５８】

【化１８】 　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ 　　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（Ｖ）　　　　　　　　　　Ａ１−
Ｏ−Ｃ−Ｅ１ 　　［式中、Ａ１は上記と同義であり、Ｅ１は電子吸引
性残基を示す］のカルボン酸誘導体と、場合によっては
希釈剤の存在下、及び場合によっては反応助剤の存在下
で反応させる、あるいは （ｃ）一般式（ＶＩ）

【００５９】

【化１９】 　　　　　　　　　　Ｅ２−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ
３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
ＶＩ）［式中、Ａ３及びｍは上記と同義であり、Ｅ２は
電子吸引性残基を示す］のスルホニル化合物を一般式（
ＶＩＩ）

【００６０】

【化２０】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（ＶＩＩ）　　　　　　　　　　Ａ１−Ｏ−Ｃ
−ＮＨ−Ａ２ 　　［式中、Ａ１及びＡ２は上記と同義である］のカル
バミン酸エステルと、場合によっては希釈剤の存在下、
及び場合によっては反応助剤の存在下で反応させる、あ
るいは（ｄ）一般式（Ｉｂ）

【００６１】

【化２１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（Ｉｂ）　　　　　　　　　　Ａ１−Ｏ−Ｃ−
ＮＨ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３ 　　［式中、Ａ１、Ａ２及びｍは上記と同義である］の
スルホニル化カルバミン酸エステルを一般式（ＶＩＩＩ
）

【００６２】

【化２２】 　　　　　　　　　　Ｅ３−Ａ２　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ２は上記と同義
であり、Ｅ３は電子吸引性残基を示す］のアルキル化剤
と、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によって
は反応助剤の存在下で反応させることにより得られる。

【００６３】一般式（Ｉ）の周知の化合物は原則的に同
様の方法で製造することができる。好ましい式（Ｉａ）
の新規スルホニル化カルバミン酸エステルは、ｍが０、
１又は２であり、Ａ１が炭素数が２−８のアルケニル、
炭素数が２−８のアルキニル、炭素数が２−８であり、
１−１５個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲ
ノアルケニル、又は炭素数が２−８であり、１−１３個
の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキニ
ルであるか、Ａ１がシクロアルキル部分の炭素数が３−
７であり、任意にアルキル部分の炭素数が１−４であり
、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基によ
り置換されたシクロアルキル、又はシクロアルキルアル
キルであり、シクロアルキル部分の置換基として以下：
ハロゲン、シアノ、それぞれ炭素数が最高４であるアル
キル、アルケニル、アルキニル、又はアルコキシ、ある
いは炭素数が最高４であるアルコキシカルボニルを選び
、あるいはＲ１は任意にアルキル部分の炭素数が１−４
であり、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換
基により置換されたフェニル、ナフチル、フェニルアル
キル、又はナフチルアルキルであり、芳香族部分の置換
基として以下：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭
素数が最高４であるアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、又はアルコキシカルボニル、又は炭素数が１−４で
あり１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオを選び、あるいはＲ１は任意にアルキル部分の炭素
数が１−４でありそれぞれ任意に１−４個の同一又は異
なる置換基により置換された複素環、又は複素環アルキ
ルであり、個別の又は複素環アルキルの成分としての複
素環がフリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル
、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラ
ヒドロフラニル、又はペルヒドロピラニルであり、複素
環部分の置換基として以下：ハロゲン、それぞれ炭素数
が１−４のアルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、
あるいはそれぞれ炭素数が１−４であり、１−９個の同
一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオを選び、
Ａ２が水素、炭素数が１−８のアルキル、炭素数が２−
８のアルケニル、炭素数が３−８のアルキニル、炭素数
が１−８であり、１−１７個の同一又は異なるハロゲン
原子を持つハロゲノアルキル、炭素数が２−８であり、
１−１５個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲ
ノアルケニル、炭素数が３−８であり、１−１３個の同
一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキニル、
各アルキル部分の炭素数が１−８であり、任意に１−９
個の同一又は異なるハロゲン原子を持つシアノアルキル
、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲ
ノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル
、ビス−（アルコキシ）アルキル、ビス−（アルキルチ
オ）アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル、又はアルコキシアルコキシカル
ボニルアルキルであるか、又はＡ２はシクロアルキル部
分の炭素数が３−７であり、任意にアルキル部分の炭素
数が１−４であり、それぞれ任意に１−４個の同一又は
異なる置換基により置換されたシクロアルキル、又はシ
クロアルキルアルキルであり、シクロアルキル部分の置
換基として以下：ハロゲン、シアノ、それぞれ炭素数が
最高４であるアルキル、アルケニル、アルキニル、又は
アルコキシを選び、あるいはＡ２は任意にアルキル部分
の炭素数が１−４であり、それぞれ任意に１−４個の同
一又は異なる置換基により置換されたフェニル、ナフチ
ル、フェニルアルキル、又はナフチルアルキルであり、
芳香族部分の置換基として以下：ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、それぞれ炭素数が最高４であるアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、又はアルコキシカルボニル、又は
炭素数が１−４であり１−９個の同一又は異なるハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオを選び、あるいはＡ２は任意にア
ルキル部分の炭素数が１−４でありそれぞれ任意に１−
４個の同一又は異なる置換基により置換された複素環、
又は複素環アルキルであり、個別の又は複素環アルキル
の成分としての複素環がフリル、チエニル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル、テトラヒドロフラニル、又はペルヒドロピラ
ニルであり、複素環部分の置換基として以下：ハロゲン
、それぞれ炭素数が１−４のアルキル、アルコキシ、又
はアルキルチオ、あるいはそれぞれ炭素数が１−４であ
り、１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアル
キルチオを選び、あるいはＡ２がアルカリ金属又はアル
カリ土類金属同等物、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アル
キルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アン
モニウム、又はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アン
モニウムであるか、又はＡ１と共に炭素数が２−５で任
意にメチル又はエチルにより置換された直鎖アルカンジ
イルを表し、Ａ３がオルト位が少なくとも１回、及び全
部で１−３回置換されたフェニルであるか、又はそれぞ
れ少なくとも１回、及び任意に最高３回置換されたナフ
チル、ピリジニル、キノリニル、フリル、チエニル、ピ
ロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル
、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピラゾリルであ
り、好ましくはそれぞれ置換基として以下：ハロゲン、
シアノ、それぞれアルキル部分の炭素数が１−４であり
任意に１−９個のハロゲン原子を持つアルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、
ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロゲ
ノアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、又はハ
ロゲノアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が２−４で
あり、任意に１−７個のハロゲン原子を持つアルケニル
、ハロゲノアルケニル、アルキニル、又はハロゲノアル
キニル、アルキル部分の炭素数が１又は２であるジアル
キルアミノスルホニル、アルコキシ部分の炭素数が１−
５であり任意に１−３個のハロゲン原子を持つハロゲノ
アルコキシカルボニル、及びアルキル部分の炭素数が１
又は２であるジアルキルアミノカルボニルを選び、（１
）Ａ３が２，４，６−トリメチルフェニルであり、ｍが
０の数である、及び（２）Ａ３が２−クロロフェニル又
は２−メトキシカルボニルフェニルであり、Ａ１がアリ
ルであり、ｍが０の数である化合物を除く化合物である
。

【００６４】特に好ましい式（Ｉａ）の化合物は、ｍが
０又は１の数であり、Ａ１がアリル又はプロパルギルで
あるか、又はそれぞれ直鎖又は分枝鎖状のブテニル、ペ
ンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシ
ニル、又はヘプチニルであるか、炭素数が３又は４であ
り、１−３個のハロゲン原子、特にフッ素及び／又は塩
素原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、
又はハロゲノアルキニルであるか、あるいはそれぞれ任
意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、エテニル、プロペニル、エチニル、
プロピニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
及びシアノから成る群より選んだ１−３個の同一あるい
は異なる置換基により置換されたシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプ
ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
チル、又はシクロヘキシルメチルであるか、あるいはそ
れぞれ任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、及びトリフ
ルオロメチルチオから成る群より選んだ１−３個の同一
あるいは異なる置換基により置換されたフェニル、ベン
ジル、又はフェニルエチルであるか、あるいはそれぞれ
任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、及びジフルオロメト
キシから成る群より選んだ１又は２個の置換基により置
換されたフリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメ
チル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサ
ゾリル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾ
リルメチル、イソチアゾリル、イソチアゾリルメチル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリ
ミジニル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリルメ
チル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、テトラ
ヒドロフラニルメチル、ペルヒドロフラニルメチルであ
り、Ａ２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、アリル、又はプロ
パルギルであるか、それぞれ直鎖又は分枝状のペンチル
、ヘキシル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチ
ニル、ペンチニル、ヘキシニル、又はヘプチニルである
か、炭素数が最高５であり、特に後者の場合炭素数が３
又は４であり、それぞれ１−３個のハロゲン原子、特に
フッ素及び／又は塩素原子を持つハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルケニル、又はハロゲノアルキニルであるか、
あるいはそれぞれ各アルキル部分の炭素数が１−４のシ
アノアルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシカ
ルボニルアルキルであるか、あるいはそれぞれ任意にフ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はイソプロ
ピル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、
メトキシカルボニル、及びエトキシカルボニル及びシア
ノから成る群より選んだ１−３個の同一あるいは異なる
置換基により置換されたシクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ
チル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、又
はシクロヘキシルメチルであるか、あるいはそれぞれ任
意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、及びトリフルオロメ
チルチオから成る群より選んだ１−３個の同一あるいは
異なる置換基により置換されたフェニル、ベンジル、又
はフェニルエチルであるか、ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、メチルアンモニウム、エチルアンモニウム
、ｎ−プロピルアルンモニウム、イソプロピルアンモニ
ウム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、
ジプロピルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム
、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、
又はトリプロピルアンモニウムであるか、あるいはＡ１
と共にジメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）又はトリメチレ
ン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）を示し、Ａ３がフッ素、
塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ
、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミ
ノスルホニル、フェニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル、ネオペンチルオキシ
カルボニル、クロロエトキシカルボニル、又はジメチル
アミノカルボニルによりオルト位が置換され、さらに任
意にフッ素、塩素、臭素置換基を含むフェニルであるか
、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホ
ニル、又はエチルスルホニルにより置換されたピリジニ
ルであるか、塩素、臭素、メトキシカルボニル、又はエ
トキシカルボニルにより置換されたチエニルであるか、
塩素、臭素、メチル、エチル、フェニル、メトキシカル
ボニル、及び／又はエトキシカルボニルにより置換され
たピラゾリルであり、Ａ３が２−クロロフェニル、又は
２−メトキシカルボニルフェニルであり、Ａ１がアリル
である化合物を除く化合物である。

【００６５】非常に好ましい式（Ｉ）の新規化合物は、
ｍが０又は１の数であり、Ａ１が上記で特に好ましいと
して示した意味を有し、Ａ２が水素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル、
又はメチルプロパルギルであり、Ａ３が上記で特に好ま
しいとして示した意味を有し、Ａ３が２−クロロフェニ
ル、又は２−メトキシカルボニルフェニルであり、Ａ１
がアリルである化合物を除く化合物である。

【００６６】例えば本発明の方法（ａ）において、出発
物質として２−メトキシカルボニルフェニルメチルスル
ホニルイソシアナート、及びプロパルギルアルコールを
使用すると反応経路は以下の式により表すことができる
：

【００６７】

【化２３】

【００６８】本発明の方法（ｂ）において、例えば２−
トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、及びフェ
ニルクロロホルメートを出発物質として使用すると反応
経路は以下の式で表すことができる：

【００６９】

【化２４】

【００７０】本発明の方法（ｃ）において、例えば２−
クロロベンゼンスルホニルクロリド、及び２−オキサゾ
リジノンを出発物質として使用すると反応経路は以下の
式で表すことができる：

【００７１】

【化２５】

【００７２】本発明の方法（ｄ）において、例えばＯ−
ベンジル　　Ｎ−（２−フルオロフェニルスルホニル）
カルバメート、及びよう化メチルを出発物質として使用
すると反応経路は以下の式で表すことができる：

【００
７３】

【化２６】

【００７４】式（ＩＩ）において、Ａ３及びｍの好まし
い、あるいは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉａ）の
化合物についての記載に関連して好ましい、あるいは特
に好ましいＡ３及びｍとしてすでに示した意味である。

【００７５】式（ＩＩ）のイソシアナートは周知である
、及び／又は本質的に周知の方法により製造することが
できる（ＵＳ−Ｐ　　４，１２７，４０５；ＵＳ−Ｐ　
　４，１６９，７１９；ＵＳ−Ｐ　　４，３７１，３９
１；ＥＰ−Ａ　　７６８７；ＥＰ−Ａ１３４８０；ＥＰ
−Ａ　　２１６４１；ＥＰ−Ａ　　２３１４１；ＥＰ−
Ａ　　２３４２２；ＥＰ−Ａ　　３０１３９；ＥＰ−Ａ
　　３５８９３；ＥＰ−Ａ　　４４８０８；ＥＰ−Ａ　
　４４８０９；ＥＰ−Ａ　　４８１４３；ＥＰ−Ａ　　
５１４６６；ＥＰ−Ａ　　６４３２２；ＥＰ−Ａ　　７
００４１；ＥＰ−Ａ　　１７３，３１２参照）。式（Ｉ
ＩＩ）において、Ａ１の好ましい、あるいは特に好まし
い意味は本発明の式（Ｉａ）の化合物についての記載に
関連して好ましい、あるいは特に好ましいＡ１としてす
でに示した意味である。

【００７６】式（ＩＩＩ）のヒドロキシ化合物は周知の
合成用化学品である。

【００７７】式（ＩＶ）において、Ａ３及びｍの好まし
い、あるいは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉａ）の
化合物についての記載に関連して好ましい、あるいは特
に好ましいＡ３及びｍとしてすでに示した意味である。

【００７８】式（ＩＶ）のスルホンアミドは周知である
、及び／又は本質的に周知の方法により製造することが
できる（ＵＳ−Ｐ　　４，１２７，４０５；ＵＳ−Ｐ　
　４，１６９，７１９；ＵＳ−Ｐ　　４，３７１，３９
１；ＥＰ−Ａ　　７，６８７；ＥＰ−Ａ　　１３，４８
０；ＥＰ−Ａ　　２１，６４１；ＥＰ−Ａ　　２３，１
４１；ＥＰ−Ａ　　２３，４２２；ＥＰ−Ａ　　３０，
１３９；ＥＰ−Ａ　　３５，８９３；ＥＰ−Ａ　　４４
，８０８；ＥＰ−Ａ　　４４，８０９；ＥＰ−Ａ　　４
８，１４３；ＥＰ−Ａ　　５１，４６６；ＥＰ−Ａ　　
６４，３２２；ＥＰ−Ａ　　７０，０４１；ＥＰ−Ａ　
　１７３，３１２参照）。

【００７９】式（Ｖ）において、Ａ１の好ましい、ある
いは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉａ）の化合物に
ついての記載に関連して好ましい、あるいは特に好まし
いＡ１としてすでに示した意味であり、Ｅ１はハロゲン
、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、又はフェノキ
シが好ましく、特に塩素が好ましい。

【００８０】式（Ｖ）の炭酸誘導体は広く知られた合成
用化学品である。

【００８１】式（ＶＩ）において、Ａ３及びｍの好まし
い、あるいは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉａ）の
化合物についての記載に関連して好ましい、あるいは特
に好ましいＡ３及びｍとしてすでに示した意味であり、
Ｅ２はハロゲン、特に塩素であることが好ましい。

【００８２】式（ＶＩ）のスルホニル化合物は周知であ
る、及び／又は本質的に周知の方法により製造すること
ができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２５（１９６０），
１８２４；ｌｏｃ．ｃｉｔ．３３（１９６８），２１０
４；ＤＥ−ＡＳ　　２，３０８，２６２；ＥＰ−Ａ　　
２３，１４０；ＥＰ−Ａ　　２３，１４１；ＥＰ−Ａ　
　２３，４２２；ＥＰ−Ａ　　３５，８９３；ＥＰ−Ａ
　　４８，１４３；ＥＰ−Ａ　　５１，４６６；ＥＰ−
Ａ　　６４，３２２；ＥＰ−Ａ　　７０，０４１；ＥＰ
−Ａ　　４４，８０８；ＥＰ−Ａ　　４４，８０９；Ｕ
Ｓ−Ｐ　　２，９２９，８２０；ＵＳ−Ｐ４，２８２，
２４２；ＵＳ−Ｐ　　４，３４８，２２０；ＵＳ−Ｐ　
　４，３７２，７７８参照）。

【００８３】式（ＶＩＩ）において、Ａ１及びＡ２の好
ましい、あるいは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉａ
）の化合物についての記載に関連して好ましい、あるい
は特に好ましいＡ１及びＡ２としてすでに示した意味で
ある。

【００８４】式（ＶＩＩ）のカルバミン酸エステルは広
く知られた合成用化学品である。

【００８５】式（Ｉｂ）において、Ａ１、Ａ３及びｍの
好ましい、あるいは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉ
ａ）の化合物についての記載に関連して好ましい、ある
いは特に好ましいＡ１、Ａ３及びｍとしてすでに示した
意味である。

【００８６】式（Ｉｂ）のスルホニル化カルバミン酸エ
ステルは本発明に従う新規化合物である；これは本発明
の方法（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）により製造することが
できる。

【００８７】式（ＶＩＩＩ）において、Ａ２の好ましい
、あるいは特に好ましい意味は本発明の式（Ｉ）の化合
物についての記載に関連して好ましい、あるいは特に好
ましいＡ２としてすでに示した意味であり、Ｅ３はハロ
ゲン、メチルスルホニルオキシ、メトキシスルホニルオ
キシ、エトキシスルホニルオキシ、フェニルスルホニル
オキシ、又はｐ−トリルスルホニルオキシが好ましく、
特に塩素、臭素又はよう素が好ましい。

【００８８】式（ＶＩＩＩ）のアルキル化剤は広く知ら
れた合成用化学品である。

【００８９】式（Ｉａ）の新規化合物の製造のための本
発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は希釈剤
を用いて行うのが好ましい。この場合の適した希釈剤は
実際にすべての不活性溶媒である。好ましい希釈剤には
任意にハロゲン化された脂肪族、及び芳香族炭化水素、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンザイン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メチレンクロリド、エチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、及
びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチル
エーテル、及びジブチルエーテル、グリコールジメチル
エーテル、及びジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ならびにジオキサン、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケ
トン、及びメチルイソブチルケトン、エステル類、例え
ば酢酸メチル、酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリル、アミド類、例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びＮ−メ
チルピロリドン、ならびにジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホン、及びヘキサメチルリン酸トリアミ
ドなどが含まれる。本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ
）及び（ｄ）は任意に反応助剤を用いて行う。これに関
して各場合に適した反応助剤は中でも塩基性化合物であ
る。これには例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属
水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、及び水素化カルシウム、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化カル
シウム、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩なら
びに重炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸又は重炭酸
カリウム、及び又炭酸カルシウム、アルカリ金属アルコ
キシド、例えばカリウム　　ｔｅｒｔ−ブトキシド、な
らびに塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジチメルベンジルアミン、
ピリジン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−
５−ノネン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ−［５
．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）及び１，８−ジ
アザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）が含まれる。

【００９０】本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ）において、反応温度は比較的広範囲に変えること
ができる。一般に反応は−２０℃から＋１５０℃の温度
、好ましくは０℃から１００℃の温度で行う。

【００９１】本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ）は一般に大気圧下（“常圧”）で行う。しかし高
圧又は減圧下で行うこともできる。

【００９２】本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ）を行うために、それぞれの場合に必要な出発物質
は一般に大体当モル量で使用する。しかし各場合に使用
する二成分のひとつを相対的に大量に使用することもで
きる。反応は一般に適した希釈剤の存在下で、場合によ
っては反応助剤の存在下で行い、反応混合物を各場合に
必要な温度にて数時間撹拌する。それぞれの場合、仕上
げは通常の方法で行う（製造例を参照）。

【００９３】本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広
葉樹撲滅剤、及び特に除草剤として使用することができ
る。広義には、雑草は望ましくない場所に成育するすべ
ての植物と理解するべきである。本発明の物質が全体的
に作用するか選択的に作用するかは、基本的に使用量に
依存する。

【００９４】本発明の活性化合物は、例えば以下の植物
に関して使用することができる： 双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバ
イナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａ
ｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギ
ク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａ
ｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ
）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属
（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ
属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔ
ｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｚａｎｔｈｉｕｍ）、ヒル
ガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セス
バニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒ
ｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ
属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、
ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐ
ｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ
ｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク
ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンア
サガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、
チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（ｐ
ａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ
）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウ
ゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ）。

【００９５】双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ
）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉ
ｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａ
ｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノ
ノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍ
ｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｂｕｒｂｉｔａ）。

【００９６】単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉ
ｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ
シバ属（Ｅｌｅｕｃｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒｃ
ｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅ
ｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉ
ｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔａｒｉａ）、
ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属
（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００９７】単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、
トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（
Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ
属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
トウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎ
ａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）
及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【００９８】しかしながら、本発明の活性化合物の使用
はこれらの属に限定されることはなく、他の植物にも同
様に拡張することができる。

【００９９】本発明の化合物は濃度に依存して、例えば
工業地域及び鉄道線路上、及び樹木の植え込みが存在す
る又はしない道路及び広場上の雑草の完全駆除に適して
いる。同様に本発明の化合物は多年生の栽培植物、例え
ば植林、装飾用樹木の植え込み、果樹園、ブドウ園、柑
橘類の畑、クルミ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い果実の植
え込み、及びホップ農園中の雑草、芝原、芝及び牧草地
上の雑草の駆除、ならびに多年生栽培植物中の雑草の選
択的駆除に使用することができる。

【０１００】本発明に従って使用する式（Ｉ）の化合物
は単子葉植物及び双子葉栽培植物、例えば小麦中の単子
葉植物及び、双子葉植物の発芽前及び発芽後両法による
選択的駆除に適している。

【０１０１】これらはある程度の殺虫作用も示す。

【０１０２】活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳
液、水和剤、懸濁液、粉末、粉剤、塗布剤、水和性粉剤
、顆粒剤、懸濁液−乳液濃厚液、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成の物質、ポリマー物質中の微細カプセル
などに転化できる。

【０１０３】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、及び／又は固体担
体と、任意に界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製す
る。

【０１０４】伸展剤として水を使用する場合は　　例え
ば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体溶媒とし
て適しているのは主に：キシレン、トルエン又はアルキ
ルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエ
チレン、又はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族及び
塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又は石油留分
、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭
化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及
びそのエーテルならびにエステル、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドやジメチルス
ルホキシドなどの極性の強い溶媒及び水である。

【０１０５】固体担体として適したものは：アンモニウ
ム塩、及び粉砕した天然鉱石、例えばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモ
リロナイト又はケイソウ土など、ならびに高分散性ケイ
酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であ
り、顆粒に適した固体担体としては：例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別し
た天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒、及
びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバ
コの茎のような有機物質の顆粒であり；乳化剤及び／又
は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリールポリグリコール
　　エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エー
テル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートな
どの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物であり；分散剤として適しているのは
：例えばリグニンー亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース
である。

【０１０６】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。

【０１０７】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することも
できる。

【０１０８】一般に調製剤は０．１−９５重量％、好ま
しくは０．５−９０％の活性化合物を含む。

【０１０９】そのままの、又は調剤の形態の本発明の活
性化合物は、周知の除草剤との完成調剤混合物として、
又はタンク混合が可能な混合物として雑草の駆除に使用
することもできる。

【０１１０】混合物に適した除草剤は周知の除草剤、例
えば穀物中の雑草駆除のための１−アミノ−６−エチル
チオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５
−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥ
ＴＨＹＤＩＯＮＥ）、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨ
ＩＡＺＵＲＯＮ）；てんさい中の雑草の駆除のための４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）
及び大豆中の雑草の駆除のための４−アミノ−６−（１
，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４
−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩ
Ｎ）；さらに２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４
−Ｄ）；４−（２，４−ジクロロフェノキシ）−酪酸（
２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロロフェノキシプロピオ
ン酸（２，４−ＤＰ）；５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸（ＡＣ
ＩＦＬＵＯＲＦＥＮ）；２−クロロ−２′，６′−ジエ
チル−Ｎ−メトキシメチルアセトアニリド（ＡＬＡＣＨ
ＬＯＲ）；メチル−６，６−ジメチル−２，４−ジオキ
ソ−３−［１−（２−プロペニルオキシアミノ）−ブチ
リデン］−シクロヘキサンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤ
ＩＭ）；４−アミノベンゼンスルホニルメチルカルバメ
−ト（ＡＳＵＬＡＭ）；２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン（
ＡＴＲＡＺＩＮＥ）；２−［［［［［（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］
−アミノ］−スルホニル］−メチル］−安息香酸メチル
（ＢＥＮＳＵＬＦＵＲＯＮ）；３−イソプロピル−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２−ジオ
キシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル（ＢＩＦＥ
ＮＯＸ）；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニ
トリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ−（ブトキシメチ
ル）−２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）
−アセトアミド（ＢＵＴＡＣＨＬＯＲ）；５−アミノ−
４−クロロ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−３−ヒ
ドロキシピリダジン（ＣＨＬＯＲＩＤＡＺＯＮ）；２−
｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）
−アミノカルボニル］アミノスルホニル｝安息香酸エチ
ル（ＣＨＬＯＲＩＭＵＲＯＮ）；Ｎ−（３−クロロフェ
ニル）−イソプロピルカルバメ−ト（ＣＨＬＯＲＰＲＯ
ＰＨＡＭ）；２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ］−カルボニル｝−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬ
ＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（
３−クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯ
ＲＴＯＬＵＲＯＮ）；エキソ−１−メチル−４−（１−
メチルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メトキシ
）−７−オキサビシクロ−（２，２，１）−ヘプタン（
ＣＩＮＭＥＴＨＹＬＩＮ）；３，６−ジクロロ−２−ピ
リジンカルボン酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）；２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮＥ）
；Ｎ，Ｓ−ジエチル−Ｎ−シクロヘキシルチオカルバメ
−ト（ＣＹＣＬＯＡＴＥ）；２−［１−（エトキシイミ
ノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−［テトラヒドロ
−（２Ｈ）−チオピラン−３−イル］−２−シクロヘキ
セン−１−オン（ＣＹＣＬＯＸＹＤＩＭ）；２−［４−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］プロピ
オン酸、そのメチルエステル又はエチルエステル（ＤＩ
ＣＬＯＦＯＰ）；２−［（２−クロロフェニル）−メチ
ル］−４，４−ジメチルイソオキサゾリジン−３−オン
（ＤＩＭＥＴＨＡＺＯＮＥ）；Ｓ−エチル　　Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−プロピルチオカルバメ−ト（ＥＰＴＡＭＥ）；
４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩ
Ｎ）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾ
リル）−オキシ］−フェノキシ｝プロパン酸、そのメチ
ルエステル又はエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ
）；２−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロパン酸、又はそのブチ
ルエステル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル
−Ｎ′−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ウレア
（ＦＬＵＯＭＥＴＵＲＯＮ）；１−メチル−３−フェニ
ル−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピ
リドン（ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）；［（４−アミノ−３，
５−ジクロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキ
シ］−酢酸、又はその１−メチルヘプチルエステル（Ｆ
ＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；５−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２
−ニトロベンズアミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；２−｛
４−［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジニル）−オキシ］フェノキシ｝−プロパン酸、
又はそのエチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；３−
シクロヘキシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１
，３，５−トリアジン−２，４−ジオン（ＨＥＸＡＺＩ
ＮＯＮＥ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ′−イミダ
ゾ−ル−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸メチル
（ＩＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２−［５−メチル
−５−（１−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡ
ＺＡＱＵＩＮ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル
−４−イソプロピル−５−オキソ−（１Ｈ）−イミダゾ
−ル−２−イル］−５−エチルピリジン−３−カルボン
酸（ＩＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；３，５−ジヨ−ド−４
−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフェニル）−
ウレア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；２−エトキシ−１
−メチル−２−オキソエチル　　５−［２−クロロ−４
−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベ
ンゾエ−ト（ＬＡＣＴＯＦＥＮ））；（２−メチル−４
−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロ
ロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ
）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾ−ル−２
−イルオキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ
）；２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾ−ル−１−イルメチル］−アセ
トアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；２−エチル−６
−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−
クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯＲ）；２
−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノ）カルボニル］アミノ
］−スルホニル｝安息香酸、又はそのメチルエステル（
ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキ
サメチレンチオカルバメ−ト（ＭＯＬＩＮＡＴＥ）；１
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルア
ミノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（ＮＯＲＦＬＵＲＡ
ＺＯＮ）；４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５−
ジニトロベンゼンスルホンアミド（ＯＲＹＺＡＬＩＮ）
；２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル　　３
−エトキシ−４−ニトロフェニルエ−テル（ＯＸＹＦＬ
ＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４
−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（ＰＥＮＤＩＭ
ＥＴＨＡＬＩＮ）；３−（エトキシカルボニルアミノフ
ェニル）−Ｎ−（３′−メチルフェニル）−カルバメ−
ト（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）；２−クロロ−Ｎ−イ
ソプロピルアセトアニリド（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）；
イソプロピル　　Ｎ−フエニルカルバメート（ＰＲＯＰ
ＨＡＭ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニルピリダジン
−４−イル）　　Ｓ−オクチル　　チオカーボネート（
ＰＹＲＩＤＡＴＥ）；２−［４−（６−クロロキノキサ
リン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸
エチル（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯＰ−ＥＴＨＹＬ）；２−［
１−（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−エ
チルチオプロピル）−１，３−シクロヘキサジオン（Ｓ
ＥＴＨＯＸＹＤＩＭ）；２−クロロ−４，６−ビス−（
エチルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＡＺ
ＩＮＥ）；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹ
ＮＥ）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６
−メチルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ
）；３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル
］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボ
ン酸メチル（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｓ−［（４−
クロロフェニル）−メチル］　　Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ
カルバメート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）；Ｓ−（２，
３，３−トリクロロアリル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
チオカルバメ−ト（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）；及び２，６
−ジニトロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピルアニリン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）である。驚く
べきことにいくつかの混合物は相乗的作用も示す。

【０１１１】他の周知の活性化合物、例えば殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｃｉｄｅ）、殺線虫剤、鳥類駆除剤、植物栄養剤、
及び土壌の構造を改良する試剤との混合物も可能である
。

【０１１２】活性化合物はそのままで、その調剤の形態
で、あるいはそれからさらに希釈して調製した使用形態
、例えば調製済み溶液、懸濁液、乳液、粉末、塗布剤、
及び顆粒として使用することができる。これらは通常の
方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング、又は粒
剤散布により使用することができる。

【０１１３】本発明の活性化合物は植物の発芽前にも、
又は発芽後にも適用することができる。

【０１１４】これらは播種の前に土壌中に挿入すること
もできる。

【０１１５】活性化合物の使用量は実質的範囲内で変え
ることができる。それは基本的に所望の効果の性質に依
存する。一般に使用量は土壌表面１ヘクタール当たり０
．０１−１５ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり０．
０５−１０ｋｇの活性化合物である。

【０１１６】本発明の活性化合物の製造、及び利用を以
下の実施例により示す。

【０１１７】

【実施例】使用例： 実施例Ａ発芽後試験 溶　　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【０１１８】高さが５−１５ｃｍの試験植物に、単位面
積当たりに望ましい特定量の活性化合物が適用される方
法で活性化合物の調剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、所
望の特定量の活性化合物が１ヘクタール当たり１，００
０ｌの水中で適用されるように選ぶ。３週間後、植物に
与えた損傷の程度を未処理標準の成長と比較し、％損傷
として評価する。数字は、 ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅を示す。

【０１１９】この試験で、例えば製造例２、７、１０及
び１１による化合物が雑草に対する有力な作用、ならび
に大麦、小麦及びとうもろこしなどの作物植物に関する
優れた耐性を示す。

【０１２０】

【表３２】

【０１２１】実施例Ｂ 発芽前試験 溶　　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適した調剤を調製するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加
え、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【０１２２】試験植物の種を正常な土壌中に蒔き、２４
時間後活性化合物の調剤を散布した。単位面積当たりの
水量を一定に保つのが良い。調剤中の活性化合物の濃度
は重要でなく、単位面積当たりに適用された活性化合物
の量のみが決定的である。３週間後、植物に対する損傷
の程度を未処理標準の成長と比較し、％損傷として評価
する。数字は、 ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全滅を示す。

【０１２３】この試験で、例えば製造例７、１０及び２
９による化合物が雑草に対する有力な作用、ならびに大
麦、小麦及びとうもろこしなどの作物植物に関する優れ
た耐性を示す。

【０１２４】

【表３３】

【０１２５】製造例： 実施例１

【０１２６】

【化２７】

【０１２７】（方法（ａ））７ｍｌのメチレンクロリド
中の１．４０ｇ（０．０２モル）の２−ブチン−１−オ
ールの溶液を２０℃にて１４ｍｌのメチレンクロリド中
の３．９４ｇ（０．０２モル）の２−メチルフェニルス
ルホニルイソシアナートの溶液に加え、反応混合物を約
１時間撹拌する。その後溶媒を水流ポンプ真空中の蒸留
により注意深く除去する。４．８３ｇ（理論値の９０％
）のＯ−（２−ブテン−１−イル）Ｎ−（２−メチルフ
ェニルスルホニル）カルバメ−トを固体残留物として得
、これは９９−１０５℃で融解する。

【０１２８】１Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，
δ）：８．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ′＝
１．０Ｈｚ）；７．８９（ｂｓ，１Ｈ）；７．５３（ｄ
ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ′＝１．０Ｈｚ）；７．
３７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；７．３３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）；４．６１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ）；２．６７（ｓ，３Ｈ）；１．８１（ｔ，３Ｈ，Ｊ
＝１Ｈｚ）　　。

【０１２９】実施例２

【０１３０】

【化２８】

【０１３１】（方法（ａ））２．４１ｇ（０．０１モル
）の２−メトキシカルボニルフェニルスルホニルイソシ
アナ−ト、０．９４ｇ（０．０１モル）のフェノ−ル及
び８ｍｌのメチレンクロリドの混合物を２０℃にて約１
時間撹拌する。その後溶媒を水流ポンプ真空中の蒸留に
より注意深く除去する。

【０１３２】３．２８ｇ（理論値の９８％）のＯ−フェ
ニル　　Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホ
ニル）−カルバメートを油状残留物として得る。

【０１３３】１Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，
δ）：８．７４（ｂｓ，１Ｈ）；８．２９（ｄｄ，１Ｈ
，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ′＝１Ｈｚ）；７．８２（ｄｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ′＝１．０Ｈｚ）；７．６５
（ｍ，２Ｈ）；７．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
；７．１８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）；７．０３（
ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）。

【０１３４】実施例３

【０１３５】

【化２９】

【０１３６】（方法（ｃ））４．６９ｇ（０．０１９モ
ル）の２−メトキシカルボニルフェニルメタンスルホニ
ルクロリドを１．７４ｇ（０．０２モル）の２−オキサ
ゾリジノン、２．０２ｇ（０．０２モル）のトリエチル
アミン及び１０ｍｌのメチレンクロリドの混合物に加え
、反応混合物を２０℃にて５時間撹拌する。それを約二
倍容量に水で希釈し、全体を振った後、有機相を分離し
、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を濃
縮後、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製する（
シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル）。

【０１３７】１．５０ｇ（理論値の２７％）のＮ−（２
−メトキシカルボニルフェニルメチルスルホニル）オキ
サゾリジン−２−オンを固体生成物として得、それは８
４℃から９０℃で融解する。

【０１３８】１Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，
δ）：８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｊ′＝
１Ｈｚ）；７．６５−７．４５（ｍ，３Ｈ）；５．３５
（ｓ，２Ｈ）；４．２９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）
；３．９５（ｓ，３Ｈ）；３．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８
．２Ｈｚ）。

【０１３９】実施例４

【０１４０】

【化３０】

【０１４１】（方法（ｄ））１．６６ｇ（５ミリモル）
のＯ−（２−ブチン−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシ
カルボニルフェニルスルホニル）−カルバメート、１．
０４ｇ（７．５ミリモル）の炭酸カリウム、及び１５ｍ
ｌのアセトニトリルの混合物を還流下で２時間加熱する
。２０℃に冷却後、１．４２ｇ（１０ミリモル）のよう
化メチルをこれに加え、反応混合物を還流下でさらに８
時間加熱する。

【０１４２】濃縮後、残留物を水／メチレンクロリドと
共に振り、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥する。水流ポンプ真空中で溶媒を注意深く濾液から除
去する。

【０１４３】１．３１ｇ（理論値の８０．５％）のＯ−
（２−ブチン−１−イル）　　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−カルバメー
トを固体残留物として得、それは７４℃から７８℃で融
解する。

【０１４４】１Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，
δ）：８．２６（ｍ，１Ｈ）；７．６５；７．５０（ｍ
，３Ｈ）；４．５７（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ）；３．８
８（ｓ，３Ｈ）；３．３１（ｓ，３Ｈ）；１．７４（ｔ
，３Ｈ，Ｊ＝１Ｈｚ）。

【０１４５】例として下表２に挙げた式（Ｉ）の化合物
−式（Ｉａ）の化合物を含む−も本発明の製造法に関す
る一般的記載に従い、製造例１−４に類似して得ること
ができる。

【０１４６】

【化３１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ｒ１−Ｘ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３　　　
　　　　　　　　（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｒ２

【０１４７】

【表３４】

【０１４８】

【表３５】

【０１４９】

【表３６】

【０１５０】

【表３７】

【０１５１】

【表３８】

【０１５２】

【表３９】

【０１５３】

【表４０】

【０１５４】

【表４１】

【０１５５】

【表４２】

【０１５６】

【表４３】

【０１５７】本発明の主たる特徴及び態様は以下のとう
りである。

【０１５８】１．除草剤において、少なくとも１種類の
一般式（Ｉ）

【０１５９】

【化３２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ｒ１−Ｘ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３　　　
　　　　　　　　（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　Ｒ２ 　　［式中、ｎは０、１又は２の数であり、Ｒ１はそれ
ぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
ル、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキルであ
り、Ｒ２は水素、それぞれ任意に置換されたアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環又
は複素環アルキル、金属同等物、アンモニウム、アルキ
ルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、又はトリア
ルキルアンモニウム、あるいはＲ１と共に任意に置換さ
れたアルカンジイルであり、Ｒ３はオルト位が少なくと
も１回置換されたフェニル、又はそれぞれ任意に置換さ
れたナフチル、ピリジニル、キノリニル、フリル、チエ
ニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピラゾ
リルであり、Ｘは酸素、又は硫黄であり、Ｙは酸素、又
は硫黄である］で表され、（ａ）Ｒ３がさらに置換可能
な２−ニトロフェニルを示す、及び（ｂ）Ｒ３が２−メ
チルフェニル、又は２−メトキシカルボニルフェニルで
あり、Ｒ１がメチル、又はフェニルであり、ｎが０の数
であり、Ｒ２が水素であり、Ｘ及びＹが酸素である、化
合物を除く、スルホニル化（チオ）カルバミン酸エステ
ルを含むことを特徴とする除草剤。

【０１６０】２．第１項に記載の除草剤において、ｎが
０、１又は２の数であり、Ｒ１が炭素数が１−８のアル
キル、炭素数が２−８のアルケニル、炭素数が３−８の
アルキニル、炭素数が１−８であり、１−１７個の同一
又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、炭素
数が２−８であり、１−１５個の同一又は異なるハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルケニル、炭素数が３−８であ
り、１−１３個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハ
ロゲノアルキニル、各アルキル部分に炭素数が１−８で
あり、任意に１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を
持つシアノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキル、ハロゲノアルコキシアルキル、アルコキシ
アルコキシアルキル、ビス−（アルコキシ）アルキル、
ビス−（アルキルチオ）アルキル、アルキルカルボニル
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、又はアルコ
キシアルコキシカルボニルアルキルであるか、又はＲ１
はシクロアルキル部分の炭素数が３−７であり、任意に
アルキル部分の炭素数が１−４であり、それぞれ任意に
１−４個の同一又は異なる置換基により置換されたシク
ロアルキル、又はシクロアルキルアルキルであり、シク
ロアルキル部分の置換基として以下：ハロゲン、シアノ
、それぞれ炭素数が最高４であるアルキル、アルケニル
、アルキニル、又はアルコキシを選び、あるいはＲ１は
任意にアルキル部分の炭素数が１−４であり、それぞれ
任意に１−４個の同一又は異なる置換基により置換され
たフェニル、ナフチル、フェニルアルキル、又はナフチ
ルアルキルであり、芳香族部分の置換基として以下：ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４であ
るアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、又はアルコキ
シカルボニル、又は炭素数が１−４であり１−９個の同
一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオを選び、ある
いはＲ１は任意にアルキル部分の炭素数が１−４であり
それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基により
置換された複素環、又は複素環アルキルであり、個別の
又は複素環アルキルの成分としての複素環がフリル、チ
エニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル
、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル
、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒドロフラニル、
又はペルヒドロピラニルであり、複素環部分の置換基と
して以下：ハロゲン、それぞれ炭素数が１−４のアルキ
ル、アルコキシ、又はアルキルチオ、あるいはそれぞれ
炭素数が１−４であり、１−９個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、又はハロゲノアルキルチオを選び、Ｒ２が水素、炭素
数が１−８のアルキル、炭素数が２−８のアルケニル、
炭素数が３−８のアルキニル、炭素数が１−８であり、
１−１７個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲ
ノアルキル、炭素数が２−８であり、１−１５個の同一
又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、炭
素数が３−８であり、１−１３個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を持つハロゲノアルキニル、各アルキル部分に
炭素数が１−８であり、任意に１−９個の同一又は異な
るハロゲン原子を持つシアノアルキル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアル
キル、アルコキシアルコキシアルキル、ビス−（アルコ
キシ）アルキル、ビス−（アルキルチオ）アルキル、ア
ルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、又はアルコキシアルコキシカルボニルアルキルで
あるか、又はＲ２はシクロアルキル部分の炭素数が３−
７であり、任意にアルキル部分の炭素数が１−４であり
、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基によ
り置換されたシクロアルキル、又はシクロアルキルアル
キルであり、シクロアルキル部分の置換基として以下：
ハロゲン、シアノ、それぞれ炭素数が最高４であるアル
キル、アルケニル、アルキニル、又はアルコキシを選び
、あるいはＲ２は任意にアルキル部分の炭素数が１−４
であり、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換
基により置換されたフェニル、ナフチル、フェニルアル
キル、又はナフチルアルキルであり、芳香族部分の置換
基として以下：ハロゲン、シアノ、　　ニトロ、それぞ
れ炭素数が最高４であるアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、又はアルコキシカルボニル、又は炭素数が１−
４であり１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つ
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオを選び、あるいはＲ２は任意にアルキル部分の
炭素数が１−４でありそれぞれ任意に１−４個の同一又
は異なる置換基により置換された複素環、又は複素環ア
ルキルであり、個別の又は複素環アルキルの成分として
の複素環がフリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ
リル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、テ
トラヒドロフラニル、又はペルヒドロピラニルであり、
複素環部分の置換基として以下：ハロゲン、それぞれ炭
素数が１−４のアルキル、アルコキシ、又はアルキルチ
オ、あるいはそれぞれ炭素数が１−４であり、１−９個
の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオを選
び、あるいはＲ２がアルカリ金属又はアルカリ土類金属
同等物、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアンモニ
ウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アンモニウム、又
はトリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウムであ
るか、又はＲ１と共に炭素数が２−５で任意にメチル又
はエチルにより置換された直鎖アルカンジイルを表し、
Ｒ３がオルト位が少なくとも１回、及び全部で１−３回
置換されたフェニルであるか、又はそれぞれ少なくとも
１回、及び任意に最高３回置換されたナフチル、ピリジ
ニル、キノリニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキ
サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、イミダゾリル、又はピラゾリルであり、それぞれ
置換基として以下：ハロゲン、シアノ、それぞれアルキ
ル部分の炭素数が１−４であり任意に１−９個のハロゲ
ン原子を持つアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、
アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、又はハロゲノアルキルスルホニ
ル、それぞれ炭素数が２−４であり、任意に１−７個の
ハロゲン原子を持つアルケニル、ハロゲノアルケニル、
アルキニル、又はハロゲノアルキニル、アルキル部分の
炭素数が１又は２であるジアルキルアミノスルホニル、
アルコキシ部分の炭素数が１−５であり任意に１−３個
のハロゲン原子を持つハロゲノアルコキシカルボニル、
及びアルキル部分の炭素数が１又は２であるジアルキル
アミノカルボニルを選び、Ｘが酸素、又は硫黄であり、
Ｙが酸素、又は硫黄であることを特徴とする除草剤。

【０１６１】３．第１又は２項に記載の除草剤において
、ｎが０又は１の数であり、Ｒ１がメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル又はプロパ
ルギルであるか、又はそれぞれ直鎖又は分枝鎖状のペン
チル、ヘキシル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、
ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、又はヘプチニルで
あるか、あるいは炭素数が最高５であり、それぞれ１−
３個のハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルケニル、又はハロゲノアルキニルであるか、あるい
はそれぞれ各アルキル部分の炭素数が１−４のシアノア
ルキル、アルコキシアルキル、又はアルコキシカルボニ
ルアルキルであるか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、
塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はイソプ
ロピル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル
、メトキシカルボニル、及びエトキシカルボニルから成
る群より選んだ１−３個の同一あるいは異なる置換基に
より置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ
クロブチルメチル、シクロペンチルメチル、又はシクロ
ヘキシルメチルであるか、あるいはそれぞれ任意にフッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、及びトリフルオロメチルチオ
から成る群より選んだ１−３個の同一あるいは異なる置
換基により置換されたフェニル、ベンジル、又はフェニ
ルエチルであるか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、エトキシ、及びジフルオロメトキシから成る群よ
り選んだ１又は２個の置換基により置換されたフリル、
フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、オキサゾリ
ル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル、イソオキ
サゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、イソ
チアゾリル、イソチアゾリルメチル、オキサジアゾリル
、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサ
ジアゾリルメチル、チアジアゾリルメチル、ピリジニル
メチル、ピリミジニルメチル、テトラヒドロフラニルメ
チル、ペルヒドロフラニルメチルであり、Ｒ２が水素、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、アリルであるか、又はそれぞれ直鎖
又は分枝鎖状のプロパルギル、ペンチル、ヘキシル、ブ
テニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニ
ル、ヘキシニル、又はヘプチニルであるか、炭素数が最
高５であり、それぞれ１−３個のハロゲン原子を持つハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、又はハロゲノア
ルキニルであるか、あるいはそれぞれ各アルキル部分の
炭素数が１−４のシアノアルキル、アルコキシアルキル
、又はアルコキシカルボニルアルキルであるか、あるい
はそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、ｎ−又はイソプロピル、エテニル、プロペニル、エチ
ニル、プロピニル、メトキシカルボニル、及びエトキシ
カルボニル及びシアノから成る群より選んだ１−３個の
同一あるいは異なる置換基により置換されたシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロ
ペンチルメチル、又はシクロヘキシルメチルであるか、
あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
及びトリフルオロメチルチオから成る群より選んだ１−
３個の同一あるいは異なる置換基により置換されたフェ
ニル、ベンジル、又はフェニルエチルであるか、ナトリ
ウム、カリウム、アンモニウム、メチルアンモニウム、
エチルアンモニウム、ｎ−プロピルアルンモニウム、イ
ソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジエ
チルアンモニウム、ジ−ｎ−プロピルアンモニウム、ジ
イソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、
トリエチルアンモニウム、又はトリ−ｎ−プロピルアン
モニウムであるか、あるいはＲ１と共にジメチレン（−
ＣＨ２ＣＨ２−）又はトリメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）を示し、Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フ
ルオロエトキシ、クロロエトキシ、メトキシエトキシ、
エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、フェニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プ
ロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−
ブトキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、
クロロエトキシカルボニル、又はジメチルアミノカルボ
ニルによりオルト位が置換され、さらに任意にフッ素、
塩素、臭素置換基を含むフェニルであるか、フッ素、塩
素、臭素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、又はエ
チルスルホニルにより置換されたピリジニルであるか、
塩素、臭素、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボ
ニルにより置換されたチエニルであるか、塩素、臭素、
メチル、エチル、フェニル、メトキシカルボニル、及び
／又はエトキシカルボニルにより置換されたピラゾリル
であり、Ｘが酸素、又は硫黄であり、Ｙが酸素、又は硫
黄であることを特徴とする除草剤。

【０１６２】４．除草剤の製造法において、第１項に記
載のスルホニル化（チオ）カルバミン酸エステルを伸展
剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする方
法。 ５．望ましくない植物の制御法において、第１項に記載
のスルホニル化（チオ）カルバミン酸エステルを望まし
くない植物、及び／又はその環境に作用させることを特
徴とする方法。

【０１６３】６．第１項に記載のスルホニル化（チオ）
カルバミン酸エステルの、望ましくない植物の制御にお
ける利用。

【０１６４】７．一般式（Ｉａ）

【０１６５】

【化３３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ａ１−Ｏ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３　　　
　　　　　　　　（Ｉａ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ａ２ 　　［式中、ｍは０、１又は２の数であり、Ａ１はそれ
ぞれ任意に置換されたアルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラル
キル、複素環又は複素環アルキルであり、Ａ２は水素、
それぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リール、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキル
、金属同等物、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウ
ムであるか、あるいはＡ１と共に任意に置換されたアル
カンジイルであり、Ａ３はオルト位が少なくとも１回置
換されたフェニル、又はそれぞれ任意に置換されたナフ
チル、ピリジニル、キノリニル、フリル、チエニル、ピ
ロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル
、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピラゾリルであ
る］で表され、（１）Ａ３が２，４，６−トリメチルフ
ェニル、又はさらに置換可能な２−ニトロフェニルであ
り、ｍが０の数を示す、及び（２）Ａ３が２−クロロフ
ェニル、又は２−メトキシカルボニルフェニルであり、
Ａ１がアリルであり、ｍが０の数である化合物を除く化
合物。

【０１６６】８．第７項に記載のスルホニル化カルバミ
ン酸エステルにおいて、ｍが０、１又は２であり、Ａ１
が炭素数が２−８のアルケニル、炭素数が２−８のアル
キニル、炭素数が２−８であり、１−１５個の同一又は
異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、又は炭
素数が２−８であり、１−１３個の同一又は異なるハロ
ゲン原子を持つハロゲノアルキニルであるか、Ａ１がシ
クロアルキル部分の炭素数が３−７であり、任意にアル
キル部分の炭素数が１−４であり、それぞれ任意に１−
４個の同一又は異なる置換基により置換されたシクロア
ルキル、又はシクロアルキルアルキルであり、シクロア
ルキル部分の置換基として以下：ハロゲン、シアノ、そ
れぞれ炭素数が最高４であるアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、又はアルコキシ、あるいは炭素数が最高４で
あるアルコキシカルボニルを選び、あるいはＡ１は任意
にアルキル部分の炭素数が１−４であり、それぞれ任意
に１−４個の同一又は異なる置換基により置換されたフ
ェニル、ナフチル、フェニルアルキル、又はナフチルア
ルキルであり、芳香族部分の置換基として以下：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が最高４であるア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、又はアルコキシカ
ルボニル、又は炭素数が１−４であり１−９個の同一又
は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオを選び、あるいは
Ａ１は任意にアルキル部分の炭素数が１−４でありそれ
ぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基により置換
された複素環、又は複素環アルキルであり、個別の又は
複素環アルキルの成分としての複素環がフリル、チエニ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジニル、ピリミジニル、テトラヒドロフラニル、又は
ペルヒドロピラニルであり、複素環部分の置換基として
以下：ハロゲン、それぞれ炭素数が１−４のアルキル、
アルコキシ、又はアルキルチオ、あるいはそれぞれ炭素
数が１−４であり、１−９個の同一又は異なるハロゲン
原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、又
はハロゲノアルキルチオを選び、Ａ２が水素、炭素数が
１−８のアルキル、炭素数が２−８のアルケニル、炭素
数　が３−８のアルキニル、炭素数が１−８であり、１
−１７個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノ
アルキル、炭素数が２−８であり、１−１５個の同一又
は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルケニル、炭素
数が３−８であり、１−１３個の同一又は異なるハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルキニル、各アルキル部分に炭
素数が１−８であり、任意に１−９個の同一又は異なる
ハロゲン原子を持つシアノアルキル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルコキシアルキ
ル、アルコキシアルコキシアルキル、ビス−（アルコキ
シ）アルキル、ビス−（アルキルチオ）アルキル、アル
キルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、又はアルコキシアルコキシカルボニルアルキルであ
るか、又はＡ２はシクロアルキル部分の炭素数が３−７
であり、任意にアルキル部分の炭素数が１−４であり、
それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基により
置換されたシクロアルキル、又はシクロアルキルアルキ
ルであり、シクロアルキル部分の置換基として以下：ハ
ロゲン、シアノ、それぞれ炭素数が最高４であるアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、又はアルコキシを選び、
あるいはＡ２は任意にアルキル部分の炭素数が１−４で
あり、それぞれ任意に１−４個の同一又は異なる置換基
により置換されたフェニル、ナフチル、フェニルアルキ
ル、又はナフチルアルキルであり、芳香族部分の置換基
として以下：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素
数が最高４であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、又はアルコキシカルボニル、又は炭素数が１−４であ
り１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を持つハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オを選び、あるいはＡ２は任意にアルキル部分の炭素数
が１−４でありそれぞれ任意に１−４個の同一又は異な
る置換基により置換された複素環、又は複素環アルキル
であり、個別の又は複素環アルキルの成分としての複素
環がフリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、
チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、テトラヒ
ドロフラニル、又はペルヒドロピラニルであり、複素環
部分の置換基として以下：ハロゲン、それぞれ炭素数が
１−４のアルキル、アルコキシ、又はアルキルチオ、あ
るいはそれぞれ炭素数が１−４であり、１−９個の同一
又は異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、又はハロゲノアルキルチオを選び、あ
るいはＡ２がアルカリ金属又はアルカリ土類金属同等物
、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアンモニウム、
ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アンモニウム、又はトリ
−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アンモニウムであるか、
又はＡ１と共に炭素数が２−５で任意にメチル又はエチ
ルにより置換された直鎖アルカンジイルを表し、Ａ３が
オルト位が少なくとも１回、及び全部で１−３回置換さ
れたフェニルであるか、又はそれぞれ少なくとも１回、
及び任意に最高３回置換されたナフチル、ピリジニル、
キノリニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イミダゾリル、又はピラゾリルであり、好ましくはそれ
ぞれ置換基として以下：ハロゲン、シアノ、それぞれア
ルキル部分の炭素数が１−４であり任意に１−９個のハ
ロゲン原子を持つアルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
コキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、又はハロゲノアルキルスル
ホニル、それぞれ炭素数が２−４であり、任意に１−７
個のハロゲン原子を持つアルケニル、ハロゲノアルケニ
ル、アルキニル、又はハロゲノアルキニル、アルキル部
分の炭素数が１又は２であるジアルキルアミノスルホニ
ル、アルコキシ部分の炭素数が１−５であり任意に１−
３個のハロゲン原子を持つハロゲノアルコキシカルボニ
ル、及びアルキル部分の炭素数が１又は２であるジアル
キルアミノカルボニルを選ぶことを特徴とする化合物。

【０１６７】９．第７項に記載のスルホニル化カルバミ
ン酸エステルにおいて、ｍが０又は１の数であり、Ａ１
がアリル又はプロパルギルであるか、又はそれぞれ直鎖
又は分枝鎖状のブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブ
チニル、ペンチニル、ヘキシニル、又はヘプチニルであ
るか、炭素数が３又は４であり、１−３個のハロゲン原
子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、又は
ハロゲノアルキニルであるか、あるいはそれぞれ任意に
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロ
ピニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル及び
シアノから成る群より選んだ１−３個の同一あるいは異
なる置換基にり置換されたシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル
メチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、
又はシクロヘキシルメチルであるか、あるいはそれぞれ
任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、及びトリフルオロ
メチルチオから成る群より選んだ１−３個の同一あるい
は異なる置換基により置換されたフェニル、ベンジル、
又はフェニルエチルであるか、あるいはそれぞれ任意に
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、及びジフルオロメトキシか
ら成る群より選んだ１又は２個の置換基により置換され
たフリル、フリルメチル、チエニル、チエニルメチル、
オキサゾリル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリル
、イソオキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメ
チル、イソチアゾリル、イソチアゾリルメチル、オキサ
ジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリルメチル、
ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、テトラヒドロ
フラニルメチル、ペルヒドロフラニルメチルであり、Ａ
２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソ　　ブチル、アリル、又はプロパ
ルギルであるか、それぞれ直鎖又は分枝状のペンチル、
ヘキシル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、又はヘプチニルであるか
、炭素数が最高５であり、それぞれ１−３個のハロゲン
原子を持つハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、又
はハロゲノアルキニルであるか、あるいはそれぞれ各ア
ルキル部分の炭素数が１−４のシアノアルキル、アルコ
キシアルキル、又はアルコキシカルボニルアルキルであ
るか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−又はイソプロピル、エテニル、プロ
ペニル、エチニル、プロピニル、メトキシカルボニル、
及びエトキシカルボニル及びシアノから成る群より選ん
だ１−３個の同一あるいは異なる置換基により置換され
たシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
チル、シクロペンチルメチル、又はシクロヘキシルメチ
ルであるか、あるいはそれぞれ任意にフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、及びトリフルオロメチルチオから成る群よ
り選んだ１−３個の同一あるいは異なる置換基により置
換されたフェニル、ベンジル、又はフェニルエチルであ
るか、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、メチルア
ンモニウム、エチルアンモニウム、ｎ−プロピルアルン
モニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモ
ニウム、ジエチルアンモニウム、ジプロピルアンモニウ
ム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニ
ウム、トリエチルアンモニウム、又はトリプロピルアン
モニウムであるか、あるいはＡ１と共にジメチレン（−
ＣＨ２ＣＨ２−）又はトリメチレン（−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−）を示し、Ａ３がフッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フ
ルオロエトキシ、クロロエトキシ、メトキシエトキシ、
エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、フェニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシ
カルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、クロロエ
トキシカルボニル、又はジメチルアミノカルボニルによ
りオルト位が置換され、さらに任意にフッ素、塩素、臭
素置換基を含むフェニルであるか、フッ素、塩素、臭素
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチル
アミノカルボニル、メチルスルホニル、又はエチルスル
ホニルにより置換されたピリジニルであるか、塩素、臭
素、メトキシカルボニル、又はエトキシカルボニルによ
り置換されたチエニルであるか、塩素、臭素、メチル、
エチル、フェニル、メトキシカルボニル、及び／又はエ
トキシカルボニルにより置換されたピラゾリルであるこ
とを特徴とする化合物。

【０１６８】１０．式（Ｉａ）

【０１６９】

【化３４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
Ａ１−Ｏ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３　　　
　　　　　　　　（Ｉａ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　Ａ２ 　　［式中、ｍは０、１又は２の数であり、Ａ１はそれ
ぞれ任意に置換されたアルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラル
キル、複素環又は複素環アルキルであり、Ａ２は水素、
それぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
リール、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキル
、金属同等物、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウ
ムであるか、あるいはＡ１と共に任意に置換されたアル
カンジイルであり、Ａ３はオルト位が少なくとも１回置
換されたフェニル、又はそれぞれ任意に置換されたナフ
チル、ピリジニル、キノリニル、フリル、チエニル、ピ
ロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル
、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピラゾリルであ
る］で表され、（１）Ａ３が２，４，６−トリメチルフ
ェニル、又はさらに置換可能な２−ニトロフェニルであ
り、ｍが０の数を示す、及び（２）Ａ３が２−クロロフ
ェニル、又は２−メトキシカルボニルフェニルであり、
Ａ１がアリルであり、ｍが０の数である化合物を除くス
ルホニル化カルバミン酸エステルの製造法において、（
ａ）一般式（ＩＩ）

【０１７０】

【化３５】 　　　　　　　　　　Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）
ｍ−Ａ３　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）［
式中、Ａ３及びｍは上記と同義である］のイソシアナ−
トを一般式（ＩＩＩ）

【０１７１】

【化３６】 　　　　　　　　　　Ａ１−ＯＨ　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　（ＩＩＩ）［式中、Ａ１は上記と同義であ
る］のヒドロキシ化合物と、場合によっては希釈剤の存
在下、及び場合によっては反応助剤の存在下で反応させ
る、あるいは（ｂ）一般式（ＩＶ）

【０１７２】

【化３７】 　　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−
Ａ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
Ｖ）［式中、Ａ３は上記と同義である］のスルホンアミ
ドを、一般式（Ｖ）

【０１７３】

【化３８】 　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ 　　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（Ｖ）　　　　　　　　　　Ａ１−
Ｏ−Ｃ−Ｅ１ 　　［式中、Ａ１は上記と同義であり、Ｅ１は電子吸引
性残基を示す］のカルボン酸誘導体と、場合によっては
希釈剤の存在下、及び場合によっては反応助剤の存在下
で反応させる、あるいは（ｃ）一般式（ＶＩ）

【０１７
４】

【化３９】 　　　　　　　　　　Ｅ２−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ
３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
ＶＩ）［式中、Ａ３及びｍは上記と同義であり、Ｅ２は
電子吸引性残基を示す］のスルホニル化合物を一般式（
ＶＩＩ）

【０１７５】

【化４０】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　‖　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＶＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ａ１−Ｏ−Ｃ−ＮＨ−Ａ２ ［式中、Ａ１及びＡ２は上記と同義である］のカルバミ
ン酸エステルと、場合によっては希釈剤の存在下、及び
場合によっては反応助剤の存在下で反応させる、あるい
は（ｄ）一般式（Ｉｂ）

【０１７６】

【化４１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　（Ｉｂ）　　　　　　　　　　Ａ１−Ｏ−Ｃ−
ＮＨ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３ 　　［式中、Ａ１、Ａ２及びｍは上記と同義である］の
スルホニル化カルバミン酸エステルを一般式（ＶＩＩＩ
）

【０１７７】

【化４２】 　　　　　　　　　　Ｅ３−Ａ２　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ２は上記と同義
であり、Ｅ３は電子吸引性残基を示す］のアルキル化剤
と、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によって
は反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする方法
。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　除草剤において、少なくとも１種類の
   一般式（Ｉ） 【化１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
   Ｒ１−Ｘ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ３　　　
   　　　　　　　　（Ｉ）　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　Ｒ２ 　　［式中、ｎは０、１又は２の数であり、Ｒ１はそれ
   ぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
   ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリー
   ル、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキルであ
   り、Ｒ２は水素、それぞれ任意に置換されたアルキル、
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアル
   キルアルキル、アリール、アリールアルキル、複素環又
   は複素環アルキル、金属同等物、アンモニウム、アルキ
   ルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、又はトリア
   ルキルアンモニウム、あるいはＲ１と共に任意に置換さ
   れたアルカンジイルであり、Ｒ３はオルト位が少なくと
   も１回置換されたフェニル、又はそれぞれ任意に置換　
   　されたナフチル、ピリジニル、キノリニル、フリル、
   チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル
   、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、又はピ
   ラゾリルであり、Ｘは酸素、又は硫黄であり、Ｙは酸素
   、又は硫黄である］で表され、（ａ）　　Ｒ３がさらに
   置換可能な２−ニトロフェニルを示す、及び（ｂ）　　
   Ｒ３が２−メチルフェニル、又は２−メトキシカルボニ
   ルフェニルであり、Ｒ１がメチル、又はフェニルであり
   、ｎが０の数であり、Ｒ２が水素であり、Ｘ及びＹが酸
   素である、化合物を除く、スルホニル化（チオ）カルバ
   ミン酸エステルを含むことを特徴とする除草剤。
2. 【請求項２】　　除草剤の製造法において、第１項に記
   載のスルホニル化（チオ）カルバミン酸エステルを伸展
   剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする方
   法。
3. 【請求項３】　　望ましくない植物の制御法において、
   第１項に記載のスルホニル化（チオ）カルバミン酸エス
   テルを望ましくない植物、及び／又はその環境に作用さ
   せることを特徴とする方法。
4. 【請求項４】　　一般式（Ｉａ） 【化２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
   Ａ１−Ｏ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３　　　
   　　　　　　　　（Ｉａ）　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　Ａ２ 　　［式中、ｍは０、１又は２の数であり、Ａ１はそれ
   ぞれ任意に置換されたアルケニル、アルキニル、シクロ
   アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラル
   キル、複素環又は複素環アルキルであり、Ａ２は水素、
   それぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アル
   キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
   リール、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキル
   、金属同等物、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
   ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウ
   ムであるか、あるいはＡ１と共に任意に置換されたアル
   カンジイルであり、 Ａ３はオルト位が少なくとも１回置換されたフェニル、
   又はそれぞれ任意に置換されたナフチル、ピリジニル、
   キノリニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
   ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
   イミダゾリル、又はピラゾリルである］で表され、（１
   ）Ａ３が２，４，６−トリメチルフェニル、又はさらに
   置換可能な２−ニトロフェニルであり、ｍが０の数を示
   す、及び（２）Ａ３が２−クロロフェニル、又は２−メ
   トキシカルボニルフェニルであり、Ａ１がアリルであり
   、ｍが０の数である化合物を除く化合物。
5. 【請求項５】　　式（Ｉａ） 【化３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
   Ａ１−Ｏ−Ｃ−Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３　　　
   　　　　　　　　（Ｉａ）　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　│　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　Ａ２ 　　［式中、ｍは０、１又は２の数であり、Ａ１はそれ
   ぞれ任意に置換されたアルケニル、アルキニル、シクロ
   アルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラル
   キル、複素環又は複素環アルキルであり、Ａ２は水素、
   それぞれ任意に置換されたアルキル、アルケニル、アル
   キニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
   リール、アリールアルキル、複素環又は複素環アルキル
   、金属同等物、アンモニウム、アルキルアンモニウム、
   ジアルキルアンモニウム、又はトリアルキルアンモニウ
   ムであるか、あるいはＡ１と共に任意に置換されたアル
   カンジイルであり、 Ａ３はオルト位が少なくとも１回置換されたフェニル、
   又はそれぞれ任意に置換されたナフチル、ピリジニル、
   キノリニル、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリ
   ル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
   イミダゾリル、又はピラゾリルである］で表され、（１
   ）Ａ３が２，４，６−トリメチルフェニル、又はさらに
   置換可能な２−ニトロフェニルであり、ｍが０の数を示
   す、及び（２）Ａ３が２−クロロフェニル、又は２−メ
   トキシカルボニルフェニルであり、Ａ１がアリルであり
   、ｍが０の数である化合物を除くスルホニル化カルバミ
   ン酸エステルの製造法において、 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化４】 　　　　　　　　　　Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）
   ｍ−Ａ３　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩ）［
   式中、Ａ３及びｍは上記と同義である］のイソシアナ−
   トを一般式（ＩＩＩ） 【化５】 　　　　　　　　　　Ａ１−ＯＨ　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　（ＩＩＩ）［式中、Ａ１は上記と同義であ
   る］のヒドロキシ化合物と、場合によっては希釈剤の存
   在下、及び場合によっては反応助剤の存在下で反応させ
   る、あるいは（ｂ）一般式（ＩＶ） 【化６】 　　　　　　　　　　Ｈ２Ｎ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−
   Ａ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ
   Ｖ）［式中、Ａ３は上記と同義である］ のスルホンアミドを、一般式（Ｖ） 【化７】 　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ 　　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　（Ｖ）　　　　　　　　　　Ａ１−
   Ｏ−Ｃ−Ｅ１ 　　［式中、Ａ１は上記と同義であり、Ｅ１は電子吸引
   性残基を示す］のカルボン酸誘導体と、場合によっては
   希釈剤の存在下、及び場合によっては反応助剤の存在下
   で反応させる、あるいは （ｃ）一般式（ＶＩ） 【化８】 　　　　　　　　　　Ｅ２−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ
   ３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（
   ＶＩ）［式中、Ａ３及びｍは上記と同義であり、Ｅ２は
   電子吸引性残基を示す］ のスルホニル化合物を一般式（ＶＩＩ）【化９】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　Ｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　‖　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　（ＶＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　Ａ１−Ｏ−Ｃ−ＮＨ−Ａ２ 　　［式中、Ａ１及びＡ２は上記と同義である］のカル
   バミン酸エステルと、場合によっては希釈剤の存在下、
   及び場合によっては反応助剤の存在下で反応させる、あ
   るいは （ｄ）一般式（Ｉｂ） 【化１０】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　‖　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　（Ｉｂ）　　　　　　　　　　Ａ１−Ｏ−Ｃ−
   ＮＨ−ＳＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ａ３ 　　［式中、Ａ１、Ａ２及びｍは上記と同義である］の
   スルホニル化カルバミン酸エステルを一般式（ＶＩＩＩ
   ） 【化１１】 　　　　　　　　　　Ｅ３−Ａ２　　　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　　　　　　　（ＶＩＩＩ）［式中、Ａ２は上記と同義
   であり、Ｅ３は電子吸引性残基を示す］のアルキル化剤
   と、場合によっては希釈剤の存在下、及び場合によって
   は反応助剤の存在下で反応させることを特徴とする方法
   。