JPH04316574A - 置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な２，２−ジフルオロ−１
，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン類、それらの製造方
法、および植物保護剤、とくに除草剤としてのそれらの
使用に関する。

【０００２】ある種の置換アクリロニトリル誘導体は除
草剤性質を有することは既に開示された（参照、ドイツ
国特許公開明細書（ＤＥ−ＯＳ）２，３３０，９１３号
）。しかしながら、これらの化合物の除草作用は、応用
のすべての分野において、とくに低い量および濃度で適
用するとき、完全には満足すべきものではない。

【０００３】一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１０】

【０００５】式中、Ｒ１は−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または

【０００６】

【化１１】

【０００７】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は各場合において互いに独立に水素、アルキル
、アルケニル、アルキルカルボニル、ホルミルまたは随
時置換されていてもよいアラルキルであり、Ｒ５はアル
キルであり、そしてＲ２は

【０００８】

【化１２】

【０００９】からなる群の基であり、ここでＲ３および
Ｒ４は前述の意味を有する、の新規な置換２，２−ジフ
ルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン類が見出
された。

【００１０】一般式（Ｉ）

【００１１】

【化１３】

【００１２】式中、Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有す
る、の新規な置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキシ−４−ケトン類は、式（ＩＩ）

【００１３】

【化１４】

【００１４】の酸クロライドを式（ＩＩＩ）

【００１５
】

【化１５】 　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中、Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有する、の置換ア
クリル酸誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におよび
適当ならば塩基の存在下に反応させるときに得られるこ
とが見出された。

【００１６】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換２，２
−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン類
は非常にすぐれた活性を有することが発見された。

【００１７】特記しない限り、一般式における好ましい
意味は次の通りである：アルキル、それ自体および化合
物の基上において、 −　　１〜６、とくに１〜４個の炭素原子を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル。１例としてかつ好まし
いとして述べることができものは、次の通りである：メ
チル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピルおよびｎ−、ｉ
−、ｓ−またはｔ−ブチル。

【００１８】アルケニル、 −　　好ましくは２〜６、とくに２〜４、とくに３を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル。１例として
述べることができものは次の通りである：ビニル、アリ
ル、プロプ−２−エニル、ブト−１−エニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニルおよび１−メタリル。

【００１９】アリール、 −　　６〜１０個の炭素原子を有する非置換もしくは置
換のアリール。１例としてかつ好ましいとして述べるこ
とができものは、次の通りである：各場合において非置
換もしくは置換のフェニルおよびナフチル、とくに非置
換もしくは置換のフェニル。

【００２０】式（Ｉ）は、本発明による新規な置換２，
２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン
の一般定義を提供する。好ましい式（Ｉ）の化合物は、
各記号が次の意味を有するものである：Ｒ１は群−ＣＮ
、−ＣＯ２Ｒ５または

【００２１】

【化１６】

【００２２】からの基であり、ここでＲ３およびＲ４は
各場合において互いに独立に水素、１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ
ル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルカルボニル、ホルミルまたはベンジルであ
り、前記ベンジルは随時フッ素、塩素、臭素、メトキシ
、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによ
り１もしくは２置換されていてもよく、そしてＲ５は１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルであり、そしてＲ２は

【００２３】

【化１７】

【００２４】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は前述の意味を有する。

【００２５】非常にとくに好ましい式（Ｉ）の化合物は
、各記号が次の意味を有するものである：Ｒ１は群−Ｃ
Ｎ、−ＣＯ２Ｒ５または

【００２６】

【化１８】

【００２７】からの基であり、ここでＲ３およびＲ４は
各場合において互いに独立に水素、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ビニル、アリル、メチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、ホルミルまたはベンジルであ
り、そしてＲ５はメチルまたはエチルであり、そしてＲ
２は

【００２８】

【化１９】

【００２９】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は前述の意味を有する。

【００３０】次の一般式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオ
ロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトンは、調製実施
例に述べた化合物に加えて、個々に述べることができる
：

【００３１】

【化２０】

【００３２】

【表１】

【００３３】例えば、２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−カルボン酸クロライドおよびＮ
，Ｎ−ジメチルアミノアクリロニトリルを出発物質とし
ておよびトリメチルアミンを塩基として使用すると、本
発明による方法は次の反応式で概略的に表すことができ
る：

【００３４】

【化２１】

【００３５】本発明による方法において出発物質として
使用すべき式（ＩＩ）の酸クロライドは新規であるが、
一般式（ＩＶ）

【００３６】

【化２２】

【００３７】を、水素化剤、例えば、塩化チオニルまた
はオキサリルジクロライドとともに、適当ならば希釈剤
、例えば、ベンゼンの存在下に、５０℃〜１００℃の間
の温度において、適当ならば窒素雰囲気中で加熱すると
き、一般に既知の慣用方法により得ることができる［参
照、例えば、「有機化学の実験室の実施における反応お
よび合成（Ｒｅａｋｔｉｏｎ　　ｕｎｄ　　Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｅｎ　　ｉｍｏｒｇａｎｉｓｃｈ−ｃｈｅｍｉｓｃ
ｈｅｎ　　Ｐｒａｋｔｉｋｕｍ）」、Ｌ．−Ｆ．Ｔｉｅ
ｔｚｅ、Ｔ．Ｅｕｃｈｅｒ、Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍ
ｅ　　Ｖｅｒｌａｇ　　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、ニューヨ
ーク、１９８１）。

【００３８】式（ＩＶ）のカルボン酸クロライドは既知
である（参照、欧州特許出願公開明細書（ＥＰ−ＯＳ）
０，３３３，６５８号）。

【００３９】式（ＩＩＩ）は、本発明による方法の実施
においてさらに使用すべき式（ＩＩＩ）の置換アクリル
酸誘導体の一般定義を提供する。式（ＩＩＩ）において
、Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、またはとくに、本発
明による式（Ｉ）の化合物の説明に関して、Ｒ１および
Ｒ２について、既に述べた、またはとくに好ましいとし
て述べた意味を有する。

【００４０】式（ＩＩＩ）の化合物は、有機化学の一般
に既知の化合物である。

【００４１】式（Ｉ）の新規な置換２，２−ジフルオロ
−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトンの調製のための
本発明の方法は、好ましくは、希釈剤を使用して実施す
る。この目的に適当な希釈剤は、事実上すべての不活性
有機溶媒である。これらは、好ましくは、次のものを包
含する：脂肪族および芳香族、ハロゲン化されていても
よい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ
−ジクロロベンゼン、エーテル、例えば、ジエチルエー
テルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエー
テルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒド
ロフランおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよ
びメチルイソブチルケトン、エステル、エステル、例え
ば、酢酸メチルおよび酢酸エチル、ニトリル、例えば、
アセトニトリルおよびプロピオニル、アミド、例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ
−メチルピロリドン、およびまたジメチルスルホキシド
、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸ト
リアミド。

【００４２】本発明による方法において使用できる酸受
容体は、この型の反応について通常使用できるすべての
酸結合剤である。好ましくは適当な酸受容体は、次の通
りである：アルカリ金属の水素化物およびアルカリ土類
金属の水素化物、例えば、水酸化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アル
カリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例
えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属水素炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩および
アルカリ土類金属水素炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カ
リウム、およびまた炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸
塩、例えば、酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウム、アル
カリ金属アルコラート、例えば、ナトリウムメチラート
、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラートおよ
びナトリウムイソプロピラート、ナトリウムブチラート
、ナトリウムイソブチラート、ナトリウムｔ−ブチラー
ト、カリウムメチラート、カリウムエチラート、カリウ
ムプロピラート、カリウムイソブチラート、カリウムブ
チラート、カリウムイソブチラートおよびカリウムｔ−
ブチラート、さらに塩基性窒素化合物、例えば、トリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、２−メチル−
、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、
２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−およ
び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１
，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エ
ン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）。

【００４３】本発明による方法を実施するとき、反応温
度は実質的な範囲内で変化することができる。一般に、
この方法は０℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜１００
℃の温度において実施する。

【００４４】本発明による方法を実施するために、各場
合において要求される出発物質は、一般に、ほぼ当モル
量で使用する。しかしながら、また、使用する２つの化
合物の１つを実質的に過剰量で使用することができる。 一般に、反応は適当な希釈剤中で酸受容体の存在下に実
施し、そして反応混合物は数時間の間要求される特定の
温度において撹拌する。本発明による方法における仕上
げは、各場合において慣用方法により実施される。

【００４５】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤、ことに殺雑草剤として使用するこ
とができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長するすべての植物を意味する。本発
明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤
または選択的除草剤として作用する。

【００４６】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ
属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）
、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモド
キ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イ
ラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ
）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（
Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ
）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（
Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒ
レアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈ
ｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼ
ナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケ
シ属（Ｐａｐａｖｅｒ）およびセンタウレア属（Ｃｅｎ
ｔａｕｒｅａ）。

【００４７】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（
Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、
アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕ
ｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【００４８】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａ
ｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフ
エノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテ
ニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ）およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００４９】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。　　しかしな
がら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にま
つたく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。

【００５０】化合物は、濃度に依存して、例えば、工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適す
る。等しく、化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林
、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、ク
ルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生、草地お
よび牧場の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中
の雑草の選択的防除に使用することができる。

【００５１】本発明による式（ＩＩ）の化合物は、単子
葉および双子葉の作物中の単子葉および双子葉の雑草を
、発芽前および発芽後において、選択的に防除に非常に
適する。それらは、前述の既知の化合物よりも、土また
は葉に適用したとき、コムギについてより許容され、そ
して双子葉雑草に対してより強く活性である。

【００５２】活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、およびポリマー質中の極く細
かいカプセルに転化することができる。

【００５３】これらの配合物は、既知の方法において、
例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒およ
び／または固体の担体と必要に応じて表面活性剤、すな
わち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡
剤と混合して製造される。

【００５４】増量剤として水を用いる場合、例えば、有
機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液状溶媒
として、主に、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えば、シクロヘキサン、またはパラフイン、例
えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ば、ブタノールまたはクリコールならびにそのエーテル
およびエステル、ケトン例えば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の溶媒例えば、ジメチルホルムアミドお
よびジメチルスルホキシドならびに水が適している。

【００５５】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えば、カオリン、粘土、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイ藻土およ
び粉砕した合成鉱物、例えば、高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する固
体の担体として、粉砕しかつ分別した天然岩、例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、ならびに
無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、例
えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している；乳化剤および／または発泡剤として
、非イオン性および陰イオン性乳化剤、例えば、ポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフエート、アリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ば、リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロース
が適している。

【００５６】接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロ
ースならびに粉状、粒状またはラテツクス状の天然およ
び合成重合体、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールおよびポリビニルアセテートならびに天然リン脂
質、例えば、セフアリンおよびレシチン、および合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。さらに、添加物
は鉱油および植物油であることができる。

【００５７】着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化
鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、ならびに有機
染料、例えば、アリザリン染料および金属フタロシアニ
ン染料、および微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩を使用
できる。

【００５８】調製物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。

【００５９】本発明による活性化合物は、また、雑草を
防除するために、既知の除草剤との混合物として、使用
できるか、あるいは槽混合が可能である。

【００６０】混合物のための適当な成分は、次の通りで
ある：除草剤、例えば、１−アミノ−６−エチルチオ−
３−（２，２−ジメチルプロピル）−１，３，５−トリ
アジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン（ＡＭＥＴＨ
ＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−
Ｎ，Ｎ’−ジメチルウレア（ＭＥＴＡＢＥＮＺＴＨＩＡ
ＺＵＲＯＮ）、穀類中の雑草を防除するため；４−アミ
ノ−３−メチル−６−フエニル−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、テン
サイ中の雑草を防除するためおよび４−アミノ−６−（
１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺ
ＩＮ）、大豆中の雑草を防除するため；さらに２，４−
ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，
４−ジクロロフェノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）
；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノ
キシ）−２−ニトロ安息香酸（ＡＣＩＦＬＵＯＲＦＥＮ
）；２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−メトキシ
−メチルアセトアニリド（ＡＬＡＣＨＬＯＲ）；メチル
−６，６−ジメチル−２，４−ジオキソ−３−［１−（
２−プロペニルオキシアミノ）−ブチリデン］−シクロ
ヘキサンカルボン酸（ＡＬＬＯＸＹＤＩＭ）；４−アミ
ノ−ベンゼンスルホニルメチルカルバメート（ＡＳＵＬ
ＡＭ）；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−１，３，５−トリアジン（ＡＴＲＡＺＩＮ
）；メチル２−［［［［［（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−スルホニ
ル］−メチル］−ベンゾエート（ＢＥＮＳＵＬＦＲＯＮ
）；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジ
ン−４−オン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ
）；メチル５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロベンゾエート（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブ
ロモ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸ
ＹＮＩＬ）；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ
−（２，６−ジエチルフェニル）−アセトアミド（ＢＵ
ＴＡＣＨＬＯＲ）；５−アミノ−４−クロロ−２−フェ
ニル−２，３−ジヒドロ−３−オキソピリダジン（ＣＨ
ＬＯＲＩＤＡＺＯＮＥ）；エチル２−｛［（４−クロロ
−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル｝ベンゾエート（ＣＨＬＯＲＩ
ＭＵＲＯＮ）；イソプロピルＮ−（３−クロロフェニル
）−カルバメート（ＣＨＬＯＲＰＲＯＰＨＡＭ）；２−
クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル
｝−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲ
ＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−
メチルフェニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ
）；エキソ−１−メチル−４−（１−メチルエチル）−
２−（２−メチルフェニル−メトキシ）−７−オキサビ
シクロ−（２，２，１）−ヘプタン（ＣＩＮＭＥＴＨＡ
ＹＬＩＮ）；３，６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン
酸（ＣＬＯＰＹＲＡＬＩＤ）；２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−（３−シアノプロピルアミノ）−１，３，
５−トリアジン（ＣＹＡＮＡＺＩＮ）；Ｎ，Ｓ−ジエチ
ルＮ−シクロヘキシルチオカルバメート（ＣＹＣＬＯＡ
ＴＥ）；２−［１−（エトキシイミノ）−ブチル］−３
−ヒドロキシ−５−［テトラヒドロ−（２Ｈ）−チオピ
ラン−３−イル］−２−シクロヘキセン−１−オン（Ｃ
ＹＣＬＯＸＹＤＩＭ）；２−［４−（２，４−ジクロロ
フェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、そのメチ
ルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯ
Ｐ）；２−［（２−クロロフェニル）−メチル］−４，
４−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン（ＤＩＭＥＴ
ＨＡＺＯＮＥ）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピル
−チオカルバメート（ＥＰＴＡＭＥ）；４−アミノ−６
−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，４−トリアジ
ン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ）；２−｛４
−［（６−クロロ−２−ベンゾオキサゾリル）−オキシ
］−フェノキシ｝−プロピオン酸、そのメチルエステル
またはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＰ）；２
−［４−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）−フェノキシ］−プロパン酸またはそのブチルエス
テル（ＦＬＵＡＺＩＦＯＰ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−尿素（ＦＬＵ
ＯＭＥＴＵＲＯＮ）；１−メチル−３−フェニル−５−
（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリドン（
ＦＬＵＲＩＤＯＮＥ）；［（４−アミノ−３，５−ジク
ロロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢
酸またはその１−メチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹ
Ｒ）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フ
ェノキシ）−Ｎ−メチルスルホニル−２−ニトロベンズ
アミド（ＦＯＭＥＳＡＦＥＮ）；Ｎ−ホスホノメチル−
グリシン（ＧＬＹＰＨＯＳＡＴＥ）；２−｛４−［（３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニ
ル）−オキシ］−フェノキシ｝−プロパン酸またはその
エチルエステル（ＨＡＬＯＸＹＦＯＰ）；３−シクロヘ
キシル−６−ジメチルアミノ−１−メチル−１，３，５
−トリアジン−２，４−ジオン（ＨＥＣＡＺＩＮＯＮＥ
）；メチル２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル
−２−イル］−４（５）−メチルベンゾエート（ＩＭＡ
ＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）；２−［５−メチル−５−（
１−メチルエチル）−４−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル］−３−キノリンカルボン酸（ＩＭＡＺＡＱＵ
ＩＮ）；２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−イ
ソプロピル−５−オキソ−（１Ｈ）−イミダゾリル−２
−イル］−５−エチル−ピリジン−５−カルボン酸（Ｉ
ＭＡＺＥＴＨＡＰＹＲ）；３，５−ジヨウド−４−ヒド
ロキシ−ベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−
ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピルフェニル）−ウレ
ア（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；（２−エトキシ−１−
メチル−２−オキソ−エチル）５−［２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロベ
ンゾエート（ＬＡＣＴＯＦＥＮ）；（２−メチル−４−
クロロ−４−クロロフェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；
（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−プロピオン酸
（ＭＣＰＰ）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンゾチア
ゾル−２−イルオキシ）−アセトニトリル（ＭＥＦＥＮ
ＡＣＥＴ）；２−クロロ−ｎ−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−Ｎ−［（１Ｈ）−ピラゾル−１−イル−メチル
］−アセトアミド（ＭＥＴＡＺＡＣＨＬＯＲ）；２−エ
チル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエ
チル）−クロロアセトアニリド（ＭＥＴＯＬＡＣＨＬＯ
Ｒ）；２−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニ
ル］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエステ
ル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｓ−エチルＮ，Ｎ−ヘ
キサメチレンチオカルバメート（ＭＯＬＩＮＡＴＥ）；
１−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−４−メチ
ルアミノ−５−クロロ−６−ピリダゾン（ＮＯＲＦＵＲ
ＡＺＯＮ）；４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−３，５
−ジニトロベンゼンスルホンアミド（ＯＲＹＺＡＬＩＮ
）；２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル３−
エトキシ−４−ニトロ−フェニルエーテル（ＯＸＹＦＬ
ＵＯＲＦＥＮ）；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４
−ジメチル−２，６−ジニトリルアニリン（ＰＥＮＤＩ
ＭＥＴＨＡＬＩＮ）；３−（メトキシカルボニルアミノ
フェニルル）Ｎ−（３’−メチルフェニル）−カルバメ
ート（ＰＨＥＮＭＥＤＩＰＨＡＭ）；２−クロロ−Ｎ−
イソプロピルアセトアニリド（ＰＲＯＰＡＣＨＬＯＲ）
；イソプロピルＮ−フェニル−カルバメート（ＰＲＯＰ
ＨＡＭ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル−ピリダジ
ン−４−イル）Ｓ−オクチルチカルバメート（ＰＹＲＩ
ＤＡＴＥ）；エチル２−［４−（６−クロロ−キノキサ
リン−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオネー
ト（ＱＵＩＺＡＬＯＦＯＰ−ＥＴＨＹＬ）；２−［１−
（エトキシアミノ）−ブチリデン］−５−（２−エチル
チオプロピル）−１，３−シクロヘキサジオン（ＳＥＴ
ＨＯＸＹＤＩＭ）；２−クロロ−４，６−ビス−（エチ
ルアミノ）−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＡＺＩＮ
Ｅ）；２，４−ビス−［Ｎ−エチルアミノ］−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン（ＳＩＭＥＴＲＹＮＥ
）；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メ
チルチオ−ｓ−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；
メチル３−［［［［４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル
］−アミノ］−スルホニル］−チオフェン−２−カルボ
キシレート（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）；Ｓ−［（４−
クロロフェニル）−メチル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルチカル
バメート（ＴＨＩＯＢＥＮＣＡＲＢ）；Ｓ−（２，３，
３−トリクロロアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルチカル
バメート（ＴＲＩ−ＡＬＬＡＴＥ）；２，６−ジニトロ
−４−トリフルオロメチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリ
ン（ＴＲＩＦＬＵＲＡＬＩＮ）。

【００６１】他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺
かび剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、
植物栄養剤および土壌改良剤との混合物まが可能である
。

【００６２】除草剤として使用する場合、活性化合物は
そのままで、あるいはその配合物の形態またはその配合
物から更に希釈して調製した使用形態、例えば、調製済
（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）液剤、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。 これらは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉ
ｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）につて
施用される。

【００６３】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。それらは、また、種
をまく前に土壌中に混入することができる。

【００６４】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。それは本質的に所望の効果の性質に
依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り
活性化合物０．００１〜１０ｋｇ、好ましくは０．００
５ｇ〜２ｋｇ／ヘクタール（ｈａ）間である。

【００６５】本発明による活性化合物の調製および使用
を、次の実施例によって説明する。 調製実施例 実施例１

【００６６】

【化２３】

【００６７】１３．１ｇ（０．０５９モル）の２，２−
ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−カルボ
ン酸クロライドを７５ｍｌのジオキサン中に溶解する。 ５．７ｇ（０．０５９モル）のＮ，Ｎ−ジメチルアミノ
アクリロニトリルをこの溶液に室温において滴々添加す
る。反応混合物を室温において１時間そして還流温度に
おいて１６時間撹拌する。冷却後、固体の物質を吸引濾
過し、そして母液を減圧下に蒸発させる。残留物をジク
ロロメタン中に取り、そしてこの混合物を水で洗浄し、
そして乾燥する。溶媒を蒸留した後残る残留物をジイソ
プロピルエーテルとともに撹拌する。

【００６８】１２．３ｇ（理論値の７４％）の２，２−
ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−イル−１−
シアノ−２−ジメチルアミノ−ビニルケトン、融点８９
℃〜９０℃、が得られる。

【００６９】下表２に記載する式（Ｉ）の化合物を、ま
た、例えば、実施例１におけるようにしてかつ本発明に
よる方法を実施する一般的説明に従い調製することがで
きる。

【００７０】

【化２４】

【００７１】

【表２】 　　表　　２ 　　実施例　　　　　　　　Ｒ１　　　　　　　　　　
　　Ｒ２　　　　　　　　　　　　　１Ｈ−ＮＭＲ＊　
　　　　２　　　　　　　−ＣＯ２ＣＨ３　　　　　　
−Ｎ（ＣＨ３）２　　　　　　　２．３１；　２．８６
；　３．５５　　　　　３　　　　　　　−ＣＯ２Ｃ２
Ｈ５　　　　　−Ｎ（ＣＨ３）２　　　　　　　０．９
４；　２．８９；　３．３２；　４．００ ＊１Ｈ−ＮＭＲスペクトルをジューテロクロロホルム（
ＣＤＣｌ３）またはヘキサジューテロジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ−ｄ６）中で内部標準としてテトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）を使用して記録した。化学シフトは
σ値（ｐｐｍ）として記載する。

【００７２】実施例Ａ 発芽後の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

【００７３】高さ５〜１５ｃｍの試験植物を、活性化合
物の調製物で、単位面積当たり特定の量の所望の活性化
合物が適用されるように、噴霧する。噴霧液の濃度は、
特定の量の所望の活性化合物が２，０００ｌの水／ヘク
タールで適用されるように、選択する。３週後、植物の
損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損傷％で等級
付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、調製実施例１に従う化合物によって示さ
れる。

【００７４】

【表３】

【００７５】実施例Ｂ 発芽前の試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するため、１重量部の
活性化合物を前述の量の溶媒と混合し、前述の量の乳化
剤を添加し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈する
。

【００７６】試験植物の種子を、通常の土にまき、そし
て、２４時間後、活性化合物の調製物で水をやる。単位
面積当たりの水の量を一定に保つことは便利である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当た
り適用される活性化合物の量のみが決定的である。３週
後、植物の損傷の程度を未処置対照の発育と比較して損
傷％で等級付ける。数値の意味： ０％＝作用なし（対照と同様） １００％＝完全な破壊 この試験において、先行技術と比較して明確に優れた活
性は、例えば、調製実施例１に従う化合物によって示さ
れる。

【００７７】

【表４】

【００７８】実施例Ｃ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保
護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を調製するために、１重量部
の活性化合物を述べた量の溶媒および乳化剤と混合し、
そして濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。

【００７９】保護の活性を試験するため、若い植物を活
性化合物の調製物で露でぬれるまで噴霧する。噴霧のコ
ーティングが乾燥したとき、植物をリンゴの腐敗病の病
原有機体（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｅｑｕａｌｉｓ）の水
性分生子懸濁液で接種し、次いで２０℃および１００％
の相対大気湿度のインキュベーション室中に１日入れる
。

【００８０】次いで、植物を約２０℃の温度および約７
０％の相対的大気湿度中の温室内に入れる。

【００８１】評価は接種後１２日に実施する。

【００８２】この試験において、先行技術と比較して明
らかにすぐれた活性は、調製実施例１の化合物により示
される。

【００８３】

【表５】

【００８４】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。

【００８５】１、一般式（Ｉ）

【００８６】

【化２５】

【００８７】式中、Ｒ１は−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または

【００８８】

【化２６】

【００８９】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は各場合において互いに独立に水素、アルキル
、アルケニル、アルキルカルボニル、ホルミルまたは随
時置換されていてもよいアラルキルであり、Ｒ５はアル
キルであり、そしてＲ２は

【００９０】

【化２７】

【００９１】からなる群の基であり、ここでＲ３および
Ｒ４は前述の意味を有する、の置換２，２−ジフルオロ
−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン類。

【００９２】２、Ｒ１は群−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または

【００９３】

【化２８】

【００９４】からの基であり、ここでＲ３およびＲ４は
各場合において互いに独立に水素、１〜４個の炭素原子
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、２〜４個
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ
ル、１〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルカルボニル、ホルミルまたはベンジルであ
り、前記ベンジルは随時フッ素、塩素、臭素、メトキシ
、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによ
り１もしくは２置換されていてもよく、そしてＲ５は１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルであり、そしてＲ２は

【００９５】

【化２９】

【００９６】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は前述の意味を有する、上記第１項記載の一般
式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキシ−４−ケトン類。

【００９７】３、Ｒ１は群−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または

【００９８】

【化３０】

【００９９】からの基であり、ここでＲ３およびＲ４は
各場合において互いに独立に水素、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ビニル、アリル、メチルカルボ
ニル、エチルカルボニル、ホルミルまたはベンジルであ
り、そしてＲ５はメチルまたはエチルであり、そしてＲ
２は

【０１００】

【化３１】

【０１０１】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は前述の意味を有する、上記第１項記載の一般
式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジ
オキシ−４−ケトン。

【０１０２】４、一般式（Ｉ）

【０１０３】

【化３２】

【０１０４】式中、Ｒ１は−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または

【０１０５】

【化３３】

【０１０６】からなる群からの基であり、ここでＲ３お
よびＲ４は各場合において互いに独立に水素、アルキル
、アルケニル、アルキルカルボニル、ホルミルまたは随
時置換されていてもよいアラルキルであり、Ｒ５はアル
キルであり、そしてＲ２は

【０１０７】

【化３４】

【０１０８】からなる群の基であり、ここでＲ３および
Ｒ４は前述の意味を有する、の置換２，２−ジフルオロ
−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン類を製造するに
あたり、式（ＩＩ）

【０１０９】

【化３５】

【０１１０】の酸クロライドを式（ＩＩＩ）

【０１１１
】

【化３６】 　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
式中、Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有する、の置換ア
クリル酸誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におよび
適当ならば塩基の存在下に、反応させることを特徴とす
る前記式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３ベン
ゾジオキシ−４−ケトン類の製造方法。

【０１１２】５、上記第１〜４項のいずれかに記載の一
般式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキシ−４−ケトン類の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする除草剤。

【０１１３】６、上記第１〜４項のいずれかに記載の一
般式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキシ−４−ケトン類を雑草および／またはそれらの
環境に作用させることを特徴とする雑草を防除する方法
。

【０１１４】７、雑草を防除するための上記第１〜４項
のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換２，２−ジフル
オロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケトン類の使用。

【０１１５】８、上記第１〜４項のいずれかに記載の一
般式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキシ−４−ケトン類を増量剤および／または表面活
性物質と混合することを特徴とする除草剤の調製方法。

【０１１６】９、式（ＩＩ）

【０１１７】

【化３７】

【０１１８】の（２，３−ジフルオロメチレンジオキシ
）ベンゾイルクロライド。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１は−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または【化２】 からなる群からの基であり、ここでＲ３およびＲ４は各
   場合において互いに独立に水素、アルキル、アルケニル
   、アルキルカルボニル、ホルミルまたは随時置換されて
   いてもよいアラルキルであり、Ｒ５はアルキルであり、
   そしてＲ２は 【化３】 からなる群の基であり、ここでＲ３およびＲ４は前述の
   意味を有する、の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
   ンゾジオキシ−４−ケトン類。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化４】 式中、Ｒ１は−ＣＮ、−ＣＯ２Ｒ５または【化５】 からなる群からの基であり、ここでＲ３およびＲ４は各
   場合において互いに独立に水素、アルキル、アルケニル
   、アルキルカルボニル、ホルミルまたは随時置換されて
   いてもよいアラルキルであり、Ｒ５はアルキルであり、
   そしてＲ２は 【化６】 からなる群の基であり、ここでＲ３およびＲ４は前述の
   意味を有する、の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベ
   ンゾジオキシ−４−ケトン類を製造するにあたり、式（
   ＩＩ） 【化７】 の酸クロライドを式（ＩＩＩ） 【化８】 　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−
   Ｒ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）
   式中、Ｒ１およびＲ２は前述の意味を有する、の置換ア
   クリル酸誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におよび
   適当ならば塩基の存在下に反応させることを特徴とする
   前記式（Ｉ）の置換２，２−ジフルオロ−１，３−ベン
   ゾジオキシ−４−ケトン類の製造方法。
3. 【請求項３】　　請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換２
   ，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケト
   ン類の少なくとも１種を含有することを特徴とする除草
   剤。
4. 【請求項４】　　請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換２
   ，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケト
   ン類を雑草および／またはそれらの環境に作用させるこ
   とを特徴とする雑草を防除する方法。
5. 【請求項５】　　請求項１記載の一般式（Ｉ）の置換２
   ，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキシ−４−ケト
   ン類を増量剤および／または表面活性物質と混合するこ
   とを特徴とする除草剤の調製方法。
6. 【請求項６】　　式（ＩＩ） 【化９】 の（２，３−ジフルオロメチレンジオキシ）ベンゾイル
   クロライド。