JP2931368B2 - 置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途 - Google Patents

置換されたトリアゾリノン類、それらの製造方法およびそれらの除草剤並びに殺菌・殺カビ剤としての用途

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたトリアゾリノン類、その
いくつかの製造方法、及びその除草剤と殺菌・殺カビ剤
としての用途に関する。
ある窒素複素環類、例えば、４−アミノ−３−メチル
−６−フエニル−1,2,4−トリアジン−５−オン［DE−O
S（ドイツ国特許出願公開明細書）第2,364,474号参照］
あるいは、４−アミノ−１−（Ｎ−フエニルカルバモイ
ル）−３−メチル−トリアゾリン−５−オン（ヨーロッ
パ特許出願公開明細書第294,666号参照）が除草剤特性
を持つことは、公知である。
しかしながら、従来公知のこれら化合物の問題雑草に
対する除草特性は、重要作物による耐性同様、適用の全
範囲において完全に満足の行くものではない。
ある置換されたトリアゾリノン、例えば１−（N,N−
ジメチルカルバモイル）−３−フエニル−４−アミノ−
1,2,4−トリアゾリン−５−オン、は更に公知のもので
ある（J.Heterocycl.Chem.17、1691−1696［1980］;Or
g.Mass.Specrom.14、369−378［1979］参照）。
既知のトリアゾリノンの除草剤としての活性はこれま
で公知ではない。
一般式（Ｉ） 式中R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまた
はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
ドロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わす。
R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす。
R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
アノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、アリールまたはアラルキルを表わす。
Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＹは酸素または
硫黄を表わす の、新規な置換されたトリアゾリノン類が見出された。
適当である場合に、式（Ｉ）の化合物は置換基R1、
R2、及びR3の性質により幾何及び／または光学異性体と
して、あるいは様々な組成の異性体混合物として存在し
得る。本発明は、純粋な異性体並びにその混合物を請求
する。
更に、一般式（Ｉ） 式中、R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまた
はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
ドロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わす。
R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす。
R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
アノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオ
アルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、アリールまたはアラルキルを表わす。
Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。
の新規な置換されたトリアゾリノン類は、 （ａ）一般式（II） 式中R1、R3及びＸは上に述べた意味を有する。
の1H−トリアゾリノンを 一般式（III） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （III） 式中、R2及びＹは上に述べた意味を有するのイソ（チ
オ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応させ
るか、あるいは （ｂ）一般式（IV） 式中R1及びＸは上に述べた意味を有し、R4及びR5は相
互に独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、アリー
ル、アラルキルまたはシクロアルキルを表わし、 R4はまた水素も表わす。
の1H一トリアゾリノンを 一般式（III） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （III） 式中R2及びＹは上に述べた意味を有する。
のイソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下において
反応させ、 一般式（Ｖ） 式中、R1、R2、R4、R5、Ｘ及びＹは上に述べた意味を
有する。
の、得られる化合物を第二反応段階において、 式（VI）または（VII） MBH4 （VI） MA1H4 （VII） 式中Ｍはアルカリ金属原子を表わす の還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せ、 一般式（VIII） 式中R1、R2、R4、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有する の化合物を得るか、あるいは （Ｃ）一般式（IX） 式中R1、R2、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有する。
の１−カルバモイルトリアゾリノンを 一般式（Ｘ） R4−Ｃ（ＯR5）３ （Ｘ） 式中R4及びR5は上に述べた意味を有する。
のオルトカルボキシル酸エステルと、適当ならば希釈剤
の存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下に
おいて反応させ、 一般式（Ｖ） 式中R1、R2、R4、R5、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有
する。
の化合物を生成せしめ、そして式（Ｖ）のこれら化合物
を、第二反応段階において 一般式（VI）または（VII） MBH4 （VI） MA1H4 （VII） 式中Ｍはアルカリ金属原子を表わす。
の還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応さ
せ、 一般式（VIII） 式中R1、R2、R4、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有す
る。
の化合物を得るか、あるいは ｄ）一般式（II） 式中R1、R3及びＸは上に述べた意味を有する。
の1H−トリアゾリノンを 一般式（XI） 式中R6はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わ
し、Ｙは上に述べた意味を有する。
の（チオ）クロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤の
存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下にお
いて反応させ、そして 一般式（XII） 式中R1、R3、R6、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有す
る。
の得られるトリアゾリノンを、続く第二反応段階におい
て 一般式（XIII） R2−NH2 （XIII） 式中R2は上に述べた意味を有する。
のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ
適当ならば反応助剤の存在下において反応させ、一般式
（Ｉ）の化合物を得るか、あるいは （ｅ）一般式（II） 式中R1、R3及びＸは上に述べた意味を有する。
の1H−トリアゾリノンを、 一般式（XIV） 式中R2、R6及びＹは、上に述べた意味を有する。
の（チオ）ウレタンと、適当ならば希釈剤の存在下にお
いて、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応さ
せるか、あるいは ｆ）一般式（XV） 式中R1、R2、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有し、R7、
R8は各々の場合に相互に独立に、水素、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
ケニル、シロアルキル、アリールまたはアラルキルを表
わす。
のトリアゾリノン−ヒドラゾンを、還元剤と、適当なら
ば触媒の存在下において、且つ適当ならば希釈剤の存在
下にぢいて反応させることによつて得られることが見出
された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリ
ノン類は、すぐれた除草剤及び殺菌・殺カビ剤特性を有
することが見出された。
驚くべきことに、本発明における一般式（Ｉ）の置換
されたトリアゾリノン類は、公知技術により既知の窒素
複素環、例えば化学的且つその作用的観点からも類似化
合物である、４−アミノ−３一メチル−６−フエニル−
1,2,4−トリアジン−５−オンまたは４−アミノ−１−
（Ｎ−フエニルカルバモイル）３−メチル−トリアゾリ
ン−５−オンよりも、問題雑草に対してかなり強い除草
力を有する。
本定義による芳香族基、例えばアリール、アリールオ
キシまたはアラルキルは、好ましくはフエニルまたはナ
フチル、殊にフエニルを表わす。明白に表わさない場合
にも、脂肪族炭素鎖は各々の場合に、直鎖または分枝鎖
である。
R2における置換基複素環（ヘテロシクリル）アルキル
は、好ましくは、直鎖または分枝アルキル部分に１〜６
の炭素原子、且つヘテロシクリル部分に、２〜９の炭素
原子及び１〜３のヘテロ原子−殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄−を持ち、該ヘテロシクリル部分は一置換また
は多置換、殊に、同一もしくは相異なる一連のハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アル
コキシ、C1〜C5−アルキルチオ、ハロゲノ−C1〜C5−ア
ルキル、C1〜C5−アルコキシ、C1〜C5−アルキルチオ、
ハロゲノ−C1〜C5−アルキル、ハロゲノ−C1〜C5−アル
コキシ、ハロゲノ−C1〜C5−アルキル及びC1〜C5−アル
コキシカルボニルから成る置換基により一置換、二置換
または三置換されていることが可能である。殊に、ヘテ
ロシクリル部分はフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、ｎ一またはｉ一プロピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ
−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたは
トリフルオロメチルチオで置換されることができる。R2
における置換基ヘテロシクリルアルキルは、殊に好まし
くはヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルプロピルま
たはヘテロシクリルエチルを表わし、これらの基は随
時、同一もしくは相異なる置換基により、複素環部分に
おいて一置換から三置換されていてもよい。そして各々
の場合の適当な複素環は、次の如きものである： 各々の場合のＺは、酸素または硫黄を表わし、各々の
場合の適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシまたはトリフルオロメチルチオである。
一般式（Ｉ）は、本発明における置換されたトリアゾ
リノンの一般的な定義を与えるものである。式（Ｉ）の
好ましい化合物は下記における如きものである。
R1は水素を表わし、あるいは各々の場合に直鎖または
分枝した、１〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８
の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有
するアルキニル、１〜８の炭素原子、及び１〜17の同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、２〜８の炭素原子、及び１〜15の同一もしくは相異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、２〜８
の炭素原子、及び１〜13の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキニル、あるいは個々のア
ルキル部分に１〜６の炭素原子を持つアルコキシアルキ
ルを表わし、あるいはシクロアルキルまたはシクロアル
キルアルキルを表わし、これらの基は、シクロアルキル
部分に３〜７の炭素原子を有し、適当ならば直鎖または
分枝したアルキル部分に１〜６の炭素原子を有する。あ
るいはテトラヒドロフラニルを表わし、あるいは適当な
らば、直鎖または分枝アルキル部分に、１〜４の炭素原
子を持つテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、ある
いはアラルキルまたはアリールを表わし、これらの基
は、アリール部分に６〜10の炭素原子を持ち、適当なら
ば、直鎖または分枝アルキル部分に１〜６の炭素原子を
有し、且つ同一もしくは相異なる置換基により、随時一
置換または多置換されていてもよい。各々の場合の適当
なアリール置換基は次の如きものである：ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、及び各々の場合に直鎖または分枝したア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
で、これらの基は１〜４の炭素原子を持ち、適当なら
ば、同一もしくは相異なるハロゲン原子を有する；R2は
水素を表わし、各々の場合に直鎖または分枝した、１〜
18の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を有
するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニ
ル、１〜８の炭素原子及び１〜17の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、２〜８の炭
素原子、及び１〜15または13の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノ
アルキニル、１〜８の炭素原子を有するシアノアルキ
ル、または１〜８の炭素原子、及び１〜６のヒドロキシ
ル基を持つヒドロキシルアルキルを表わし、アルキル部
分に１〜４の炭素原子を有するフエノキシアルキル、あ
るいは個々のアルキルまたはアルケニル部分に、６まで
の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルコキシカ
ルボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニ
ルを表わし、あるいは個々のアルキル部分に、１〜６の
炭素原子を持つアルキルアミノアルキルまたはジアルキ
ルアミノアルキル、あるいはシクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケ
ニルアルキルを表わし、これらの基はシクロアルキルま
たはシクロアルケニル部分に、３〜８の炭素原子を有
し、適当ならばアルキル部分に１〜６の炭素原子を有
し、且つヘテロシクリル部分において、同一もしくは相
異なる置換基により随時一置換または多置換されていて
もよい。各々の場合の適当な置換基は次の如きものであ
る：ハロゲン、シアノ及び各々の場合に直鎖または分枝
したアルキルまたはハロゲノアルキル、［これらの基は
１〜４の炭素原子を持ち、適当ならば、１〜９の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有する。］あるいは、４
までの炭素原子、及び１〜５の同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を持つ、直鎖または分枝したハロゲノアルキ
ル、あるいは、４までの炭素原子を持ち、それぞれが二
重に結合したアルカンジイル、またはアルケンジイル；
R2は更に、直鎖または分枝したアルキル部分に１〜６の
炭素原子を有し、且つヘテロシクリル部分に、２〜９の
炭素原子及び１〜３のヘテロ原子−殊に窒素、酸素及び
／または硫黄−を有するヘテロシクリルアルキル、該基
はまたヘテロシクリル部分の同一もしくは相異なる置換
基により、随時一置換または多置換されていてもよい。
各々の場合の適当な置換基は次の如きものである：ハロ
ゲン、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖または分枝
したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオま
たはアルコキシカルボニルで、これらの基は１〜５の炭
素原子を有し、適当ならば１〜９の同一もしくは相異な
るハロゲン原子を有する； R2は更に、各々の場合に直鎖または分枝した、１〜８の
炭素原子を有するアルコキシ、２〜８の炭素原子を有す
るアルケニルオキシまたは２〜８の炭素原子を有するア
ルキニルオキシを表わし、そして最後にアラルキル、ア
ロイル、アリール、アラルキルオキシまたはアリールオ
キシを表わし、これらの基はアリール部分に、６〜10の
炭素原子、適当ならば、直鎖または分枝したアルキル部
分に１〜８の炭素原子を有し、且つこれらの基は同一も
しくは相異なる置換基により随時一置換または多置換さ
れていてもよい。好適には、適当なアルキル置換基はハ
ロゲン及びシアノであり、各々の場合の適当なアリール
置換基は次の如きものである：ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、各々の場合に直鎖または分枝したア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アル
カノイルまたはアルコキシカルボニル、［これらの基は
アルキル部分に１〜６の炭素原子を有し、且つ適当なら
ば１〜９の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有す
る。］あるいは３〜６の炭素原子を持つシクロアルキル
及びフエノキシ；あるいは、R2はフエニル部分において
融合された、−Ｏ−CH2−Ｏ−基を持つベンジルを表わ
す。R3はC1〜C8−アルキル、C2〜C8−アルケニル、C3〜
C6シクロアルキルまたはフエニル−C1〜C4−アルキルを
表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。
式（Ｉ）の殊に好ましい化合物は、下記における如き
ものである。
R1は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ
−ペンチルもしくはｎ−またはｉ−ヘキシルを表わし、
あるいはアリル、プロパルギル、１〜４の炭素原子、及
び１〜９の同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ツ素、塩素または臭素を有する直鎖または分枝したハロ
ゲノアルキルを表わし、あるいはメトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、
シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表
わし、あるいはテトラヒドロフラニルを表わし、あるい
はテトラヒドロフラニルメチルを表わし、あるいはベン
ジルまたはフエニルを表わし、これらの基は、同一もし
くは相異なる置換基により、随時一置換から三置換され
ていてもよい。適当な置換基は次の如きものである：フ
ツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメ
チルチオ； R2は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、各々の場合に直鎖
または分枝したペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシルまたはドデシルを表わし、あるいは
アリル、各々の場合に直鎖または分枝したブテニル、ペ
ンテニルまたはヘクセニル、プロパルギル、各々の場合
に直鎖または分枝したブチニル、ペンチニルまたはヘキ
シニルを表わし、あるいは１〜８の炭素原子、及び１〜
９の同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、
塩素または臭素を有する直鎖または分枝したハロゲノア
ルキルを表わし、あるいは、３〜８の炭素原子、及び１
〜３のハロゲン原子、殊にフツ素または塩素を有する各
々の場合に直鎖または分枝したハロゲノアルケニルまた
はハロゲノアルキニルを表わし、あるいはアルキル部分
に１〜６の炭素原子を有する各々の場合に直鎖または分
枝したシアノアルキル、あるいは１〜６の炭素原子及び
１〜３のヒドロキシル基を有するヒドロキシルアルキ
ル、あるいは個々のアルキルまたはアルケニル部分に、
４までの炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルコ
キシカルボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルケニル、アルキルアミノアルキルまたはジアルキルア
ミノアルキルを表わし、あるいはシクロプロピル、シク
ロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シ
クロヘクセニルまたはシクロヘクセニルメチルを表わ
し、これらの基は同一もしくは相異なる置換基により、
随時一置換または三置換されていてもよい。各々の場合
の適当な置換基は次の如きものである：フツ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、シアノ、メタンジイ
ル、エタンジイル、ブタンジイルまたはジクロロアリ
ル； R2はさらにヘテロシクリルメチル、ヘテロシクリルプロ
ピルまたはヘテロシクリルエチルを表わし、これらの基
は同一もしくは相異なる置換基により、ヘテロシクリル
部分に随時一置換から三置換されていてもよい。各々の
場合の適当なヘテロシクリル基は次の如きものである： 各々の場合におけるＺは、酸素または硫黄を表わし、
各々の場合の適当な置換基は次の如きものである：フツ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオ； R2はさらに、各々の場合に直鎖または分枝した１〜６の
炭素原子を有するアルコキシ、３〜６の炭素原子を有す
るアルケニルオキシまたは３〜６の炭素原子を有するア
ルキニルオキシを表わす。あるいは、適当ならば直鎖ま
たは分枝したベンジル、フエニルエチル、フエニルプロ
ピル、フエニルブチル、フエニルペンチル、フエニルヘ
キシル、フエニルヘプチル、フエニルシアノメチル、フ
エニルシアノエチル、フエニルシアノプロピル、ベンジ
ルオキシ、フエニルエチルオキシ、フエノキシ、ベンゾ
イル、フエニルまたはナフチルを表わし、これらの基は
同一もしくは相異なる置換基により、随時一置換から三
置換されていてもよい。各々の場合の適当なフエニル置
換基は次の如きものである：フツ素、塩素、臭素、ヒド
ロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフイニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メチルスルフイニル、メチルスルホニル、
アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、シクロヘキシルまたはフエノキシ； R3はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチルまたはシクロプロピルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。
式（Ｉ）のきわめて殊に好ましい化合物は下記におけ
る如きものである。
R1は水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピ
ル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはプロポキシ
メチルを表わし、 R2は水素を表わし、あるいはメチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
アリル、プロパルギル、各々の場合に直鎖または分枝し
たペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ブチニル、ペンチニルま
たはヘキシニルを表わし、これらの基はフツ素及び／ま
たは塩素により随時一置換から三置換されていてもよ
い。さらにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘクセニル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ
キシルエチルまたはシクロヘプチルを表わし、これらの
基は一連のフツ素、塩素、メチル、エチル及び／または
シアノから成る同一もしくは相異なる置換基により随時
一置換から三置換されていてもよい。そして最後に、ベ
ンジル、フエニルエチルまたはフエニルを表わす。
R3はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはイソプロピ
ルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。
製造実施例に示された化合物以外に、次の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンについて個々に示
す。
例えば、出発物質として、ｎ−ブチルイソシアネ−ト
及び３−メチル−４−メチルアミノ−（1H）−1,2,4−
トリアゾリン−５−オンを用いる場合、本発明による方
法（ａ）の反応過程を次の式によつて表わすことができ
る： 例えば、出発物質として、α，α−ジメチルベンジル
イソシアネ−ト及び３−イソプロピル−４−エトキシメ
チレンイミノ−1H−1,2,4−トリアゾリン−５−オンを
用いる場合、本発明による方法（ｂ）の反応過程を次の
式によつて表わすことができる： 例えば、出発物質として、１−（Ｎ−フエニルカルバ
モイル）−３−トリ−フルオロメチル−４−アミノ−1,
2,4−トリアゾリン−５−オン及びオルト酢酸エチルを
用いる場合、本発明による方法（ｃ）の反応過程を次の
式によつて表わすことができる： 例えば、出発物質として３−メチル−４−フエニルア
ミノ−1H−1,2,4−トリアゾリン−５−オン、Ｏ−フエ
ニルクロロチオギ酸エステル及びシクロペンチルアミン
を用いる場合、本発明による方法（ｄ）の反応過程を次
の式によつて表わすことができる： 例えば、出発物質としてＮ−ベンジル−Ｏ−フエニル
−ウレタン及び３−シクロブチル−４−イソプロピルア
ミノ−1H−1,2,4−トリアゾリン−５−オンを用いる場
合、本発明による方法（ｅ）の反応過程を次の式によつ
て表わすことができる： 例えば、出発物質として、１−シクロプロピルアミノ
カルボニル−３−（1,1−ジメチル−エチル）−４−ベ
ンジリデンイミノ−1,2,4−トリアゾリン−５−オン及
びシアン化水素化ほう素ナトリウムを用いる場合、本発
明の方法（ｆ）の反応過程を次の式によつて表わすこと
ができる： 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を合成するために本発
明による方法（ａ）に出発物質として用いる1H−トリア
ゾリノンの一般的な定義を与えるものである。
式（II）において、R1，R3及びＸは好ましくは、また
は殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連
して、R1、R3及びＸに対して好ましいまたは殊に好まし
いものとして前記にすでに述べた意味を有する。
４−メチルアミノ−３−メチル−トリアゾリン−５−
オン、４−メチルアミノ−３−メチル−トリアゾリン−
５−チオン及び４−エチルアミノ−３−エチルトリアゾ
リン−５−チオン、を除いて、式（II）における1H−ト
リアゾリノンはこれまで文献に開示されていない。
式（II）の新規な化合物は一般式（XVI） 式中、R1及びＸは上記の意味を有し、 R9及びR10は互いに独立してアルキル、アリールまたは
アラルキルを表わす、 のヒドラジドを一般式（XVII） H2N-NH-R3 （XVII） 式中、R3は上記の意味を有す、 のヒドラジンと、適当ならば、例えばジクロロメタン、
クロロホルム、トルエン、クロロベンゼン、メシチレン
またはエチレングリコールジエチルエーテル、などの希
釈剤の存在下で、且つ適当ならば、例えば1,8−ジアザ
ビシクロ［5,4,0］−ウンデセン−７（DBU）、トリエチ
ルアミンまたは炭酸カリウムなどの触媒の存在下、50℃
から200℃の間の温度で反応させた際に得られる。
式（XVI）及び式（XVII）の出発物質は公知である（B
ull.Soc.Chim.France1962、1364;Chim.Acta Turcica３
（1975）、113を参照）。
式（III）は本発明による方法（ａ）及び（ｂ）にお
ける出発物質として用いられるイソ（チオ）シアネート
の一般的な定義を与える。
式（III）においてR2およびＹは好ましくは、または
殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、R2及びＹに対して好ましいまたは殊に好ましいもの
として上にすでに示した意味を有する。
式（III）のイソ（チオ）シアネートは有機合成にと
つて公知の化合物である。
式（IV）は本発明による方法（ｂ）に出発物質として
用いる1H−トリアゾリノンの一般的な定義を与えるもの
である。
式（IV）において、R1及びＸは好ましくは、または殊
に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、R1及びＸに対して好ましいまたは殊に好ましいもの
として上にすでに述べた意味を有する； R4は好ましくは水素、C1〜C4一アルキル、C2〜C4−アル
ケニル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C6．−シクロアルキ
ル、フエニルまたはベンジルを表わし、そして R5は好ましくはC1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニ
ル、C2〜C4−アルキニル、C3〜C6−シクロアルキル、フ
エニルまたはベンジルを表わす。
式（IV）の1H−トリアゾリノンは公知である及び／ま
たはそれ自体公知の方法で合成することができる（J.He
terocyc1.Chem.17（1980）、1691−1696を参照）。
式（IV）の化合物は一般式（XVIII） 式中、R1及びＸは上記の意味を持つ、のアミノトリア
ゾリノンが一般式（Ｘ） R4-C(OR5)3 （Ｘ） 式中、R4及びR5は上記の意味を持つ、 のオルトカルボン酸エステルと適当ならば、例えばクロ
ロホルム、トルエンまたはクロロベンゼン、などの希釈
剤の存在下で、且つ適当ならば、例えば、Ｐ−トルエン
スルホン酸のような触媒の存在下、50℃から200℃の間
の温度で反応させた際に得られる。
式（Ｘ）及び（XVIII）の出発物質は公知である（Che
m.Ber.98（1965）、3025−3033;Chimica Acta Turcica
7（1979）、269;J.Heterocyc1.Chem.16（1979）、403−
407を参照）。
本発明による方法（ｂ）において中間体として単離で
きる式（Ｖ）の化合物は、これまで文献に開示されてい
ない。式（Ｖ）の新しい化合物は本発明による新規な物
質として請求されている。
式（Ｖ）におけるR1，R2，R4，R5,X及びＹは好ましく
は、または殊に、R1，R2，R4，R5,X及びＹに対して好ま
しい、または殊に好ましいものとして上にすでに示され
た意味をもつ。
式（VI）及び（VII）は本発明による方法（ｂ）の第
２段階に用いられる還元剤の一般的な定義を与える。式
（VI）及び（VII）におけるＭはそれぞれリチウム、ナ
トリウムまたはカルシウム、特にリチウムまたはナトリ
ウムを表わす。
式（VI）及び（VII）の還元剤は合成に対して公知の
化合物である。
方法（ｂ）によつて合成される式（VIII）の化合物は
本発明における式（Ｉ）の化合物の中からの選択を表わ
し、それゆえ同様に本発明による新規な物質でもある。
式（IX）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
おける方法（ｃ）に出発物質として用いられる１−カル
バモイル−トリアゾリノンの一般的な定義を与える。
式（IX）において、R1，R2,X及びＹは好ましくは、ま
たは殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関
連して、R1，R2,X及びＹに対して好ましいまたは殊に好
ましいものとして上にすでに述べた意味を有する。
式（IX）の出発物質は公知である及び／またはそれ自
体公知の方法で合成することができる（ヨーロツパ特許
公開公報EP−A294,666を参照）。
本発明による方法（ｂ）の記述において与えられた情
報は、方法（ｃ）における出発物質としてさらに用いら
れる式（VI）、（VII）及び（Ｘ）の化合物の場合及
び、生成物として得られる化合物の場合でも正しい。
本発明による方法（ａ）の場合に上で与えられている
情報は本発明による方法（ｄ）における出発物質として
用いられる式（II）の1H−トリアゾリノンの場合でも正
しい。
式（XI）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
よる方法（ｄ）における出発物質として用いられる（チ
オ）クロロギ酸エステルの一般的な定義を与えるもので
ある。
式（XI）のＹは好ましくは、または殊に、本発明にお
ける式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、好ましくはC1
〜C4−アルキル、フエニルまたはベンジルを表わすＹ及
びR6に対して、好ましいまたは殊に好ましいものとして
上にすでに述べた意味を有する。
式（XI）の出発物質は有機合成にとつて公知の物質で
ある。
式（XIII）は本発明による方法（ｄ）の第２段階にお
ける出発物質として用いられるアミンの一般的な定義を
与えるものである。
式（XIII）においてR2は好ましくは、または殊に、本
発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、R2に
対して好ましいまたは殊に好ましいものとして上にすで
に述べた意味を有する。
式（XIII）の出発物質は有機合成にとつて公知の物質
である。
本発明による方法（ｄ）において中間体として単離さ
れうる式（XII）の化合物はこれまで文献に開示されて
いない。式（XII）の新しい化合物は本発明による新規
物質として請求されている。
式（XII）におけるR1，R3，R6,X及びＹは好ましく
は、または殊に、R1，R3，R6,X及びＹが好ましい、また
は殊に好ましいものとされた場合に上にすでに述べた意
味を有する。
本発明による方法（ｂ）及び（ｃ）において得られる
式（Ｖ）の中間体及び方法（ｄ）において得られる式
（XII）の中間体はそれぞれの場合に単離されうるが、
それらはまた中間の単離なしでさらに反応されうる（い
わゆる“ワンポツトプロセス”による）。
本発明による方法（ａ）の出発物質の記述で上で与え
られた情報は、本発明による方法（ｅ）の出発物質とし
て用いられる式（II）の1H−トリアゾリノンの場合でも
正しい。
式（XIV）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明
による方法（ｅ）の出発物質としてさらに用いられる
（チオ）ウレタンの一般的な定義を与えるものである。
式（XIV）においてR2及びＹは好ましくは、または殊
に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関して、
好ましくはC1〜C4−アルキル、フエニルまたはベンジル
を表わすＹ及びR6に対して好ましいまたは殊に好ましい
ものとして上にすでに述べた意味を有する。
式（XIV）の出発物質は有機合成にとつて公知の化合
物である。
式（XV）は式（Ｉ）の化合物の合成のために本発明に
おける方法（ｆ）の出発物質として用いられるトリアゾ
リノン−ヒドラゾンの一般的な定義を与えるものであ
る。
式（XV）におけるR1、R2,X及びＹは好ましくは、また
は殊に、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連
して、各々の場合に相互に独立して好ましくは、水素、
C1〜C4−アルキル、フエニルまたはベンジルを表わす
R1，R2,X及びＹに対して好ましいまたは殊に好ましいも
のとして上にすでに述べた意味を有する。
式（XV）の出発物質は公知である及び／またはそれ自
体公知の方法で合成できる（EP−A294,666を参照）。
本発明による方法（ａ）は好ましくは希釈剤の存在下
で行われる。
本発明による方法（ａ）の実施に適した希釈剤は、殊
に不活性有機溶剤である。これらは、例えば、脂肪族、
脂環式または芳香族、随時ハロゲン化された炭化水素、
例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等、エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルま
たはエチレングリコールジエチルエーテル等、ニトリ
ル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル等、
アミド、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロ
リドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド等、または
エステル、例えばエチルアセテ−ト等を含む。
もし適当ならば、本発明による方法（ａ）は適当な反
応助剤の存在下で行なわれる。適当な反応助剤はすべて
通例、無機または有機塩基である。これらは、例えば、
第三アミン、例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチル
アニリン、N,N−ジエチルベンジルアミン、N,N−ジメチ
ル−シクロヘキシルアミンまたはジブチルスズジラウリ
ル酸、ピリジン、N,N−ジメチルアミノビリジン、ジア
ザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン
（DBN）またはジアザビシクロウンデセン（DBU）を含
む。
本発明による方法（ａ）を行う時、反応温度はかなり
の範囲で変えることが出来る。一般的には、方法は０℃
と150℃の間の温度、好ましくは10℃と100℃の間の温度
で行われる。
本発明による方法（ａ）を行うには、1.0から2.0モ
ル、好ましくは1.0から1.5モルの式（III）のイソ（チ
オ）シアネ−トそしてもし適当なら、0.001から2.0モ
ル、好ましくは0.001から1.0モルの反応助剤が式（II）
の1H−トリアゾリノン１モルごとに一般的に用いられ
る。
一般に通例の方法によつて反応は行われ、そして反応
の生産物は仕上げられ、単離される。
本発明による方法（ｂ）の第一段階は好ましくは希釈
剤の存在下で行われる。本発明による方法（ｅ）の場合
に上に示されている溶剤もまたこの目的に用いられう
る。
反応助剤の使用方法及び反応温度については、方法
（ａ）に上で与えられた情報は、方法（ｂ）の第一段階
に対しても正しい。
本発明による方法（ｂ）を行うには、1.0から2.0モ
ル、好ましくは1.0から1.5モルの式（III）のイソ（チ
オ）シアネ−トそしてもし適当なら、0.001から2.0モ
ル、好ましくは0.01から1.0モルの反応助剤が式（IV）
の1H−トリアゾリノン１モルごとに一般的に用いられ
る。
一般に通例の方法により反応の実施、そしてもし適当
なら式（Ｖ）の中間体の仕上げ及び単離が可能である。
本発明による方法（ｂ）の第二段階は好ましくは極性
溶媒の存在下で行われる。極性溶媒に考えられるのは、
好ましくは、水、またはアルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、sec−ブタノール及びtert
−ブタノール等、エーテルアルコール、例えばメトキシ
エタノール、及びエトキシエタノール等、エーテル、例
えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジノソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン等
である。
方法（ｂ）の第二段階において、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。一般に、方法は一20℃と＋
100℃の間、好ましくは０℃と＋30℃の間の温度で行な
われる。
方法（ｂ）の第二段階を行うには、0.5から５モル好
ましくは１から３モルの式（VI）又は（VII）の還元剤
が式（Ｖ）の中間体１モルごとに用いられる。
一般に通例の方法により、反応は行われ、そして反応
の生産物は仕上げ及び単離される。
もし適当なら、本発明による方法（ｃ）の第一段階は
希釈剤の存在下で行われる。方法（ａ）において上に述
べられた溶剤を用いることが出来る。
方法（ｃ）の第一段階は好ましくは反応助剤の存在下
で行われる。この用途に適した反応助剤は特に強酸、例
えば、塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸およびア−トルエンスルホン酸である。
本発明による方法（ｃ）の第一段階において、反応温
度はかなりの範囲で変えることが出来る。一般には、方
法は０℃と200℃の間の温度、好ましくは50℃と150℃の
間の温度で行われる。
本発明による方法（ｃ）を行うには、１から100モ
ル、好ましくは１から20モルの式（Ｘ）のオルトカルボ
ン酸エステルそしてもし適当なら0.001から2.0モル、好
ましくは0.01から1.0モルの反応助剤が式（IX）の１−
カルバモイル−トリアゾリノン１モルごとに一般的に用
いられる。
一般に通例の方法により反応の実施そしてもし適当な
ら式（Ｖ）の中間体の仕上げ及び単離が可能である。
本発明による方法（ｃ）の第二段階は好ましくは希釈
剤の存在下で行われる。方法（ｂ）の第二段階の場合に
上に述べた溶媒はこの用途にも用いられうる。
方法（ｃ）の第二段階において、反応温度はかなりの
範囲で変えることが出来る。一般的には、方法は−20℃
と＋100℃の間、好ましくは０℃と＋30℃の間の温度で
行なわれる。
方法（ｃ）の第二段階を行うには、0.5から５モル、
好ましくは１から３モルの式（VI）または（VII）の還
元剤が式（Ｖ）の中間体１モルごとに一般的に用いられ
る。
通例の方法によつて反応は行われそして反応の生成物
は仕上げ及び単離される。
本発明による方法（ｄ）の両段階は好ましくは希釈剤
の存在下で行われる。本発明による方法（ａ）の場合に
上に述べた溶媒はこの用途にも用いられうる。
もし適当なら本発明による方法（ｄ）の両段階は適当
な反応助剤の存在下で行われうる。適当な反応助剤はみ
な通例無機または有機塩基である。これらは例えば、ア
ルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは
水酸化カリウム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、、
そしてまた第三アミン、例えばトリエチルアミン、N,N
−シメチルアニリン、ピリジン、N,N−シメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロオクタン（DABCO）、ジアザ
ビシクロノネン（DBN）またはジアザビシクロウンデセ
ン（DBU）を含む。
本発明による方法（ｄ）の二つの段階を行う時、反応
温度はかなりの範囲で変えることが出来る。
一般には、方法は０℃と150℃の間、好ましくは10℃
と100℃の間の温度で行なわれる。
本発明による方法（ｄ）を行うには、１から２モル、
好ましくは1.0から1.5モルの式（XI）の（チオ）クロロ
ギ酸エステルそして、１から２モル、好ましくは1.0か
ら1.5モルの反応助剤が式（II）の1H−トリアゾリノン
１モルごとに一般的に用いられる。
一般に通例の方法により反応の実施、そしてもし適当
なら式（XII）の中間体の仕上げ及び単離が可能であ
る。
方法（ｄ）の第二段階を行うには、１から２モル、好
ましくは1.0から1.5モルの式（XIII）のアミンが式（XI
I）の中間体１モルごとに用いられる。
一般に通例の方法により反応は行われ、式（Ｘ）の生
成物は仕上げ及び単離される。
本発明による方法（ｅ）は好ましくは希釈剤の存在下
で行われる。本発明による方法（ａ）の場合に上に述べ
られている溶媒はこの用途にも用いられうる。
方法（ｅ）は好ましくは反応助剤の存在下で行われ
る。本発明による方法（ｄ）の場合に上に述べられてい
る反応助剤はこの用途にも用いられうる。
本発明による方法（ｅ）において、反応温度はかなり
の範囲で変えることが出来る。一般に、方法は０℃と15
0℃の間の温度、好ましくは10℃と120℃の間の温度で行
われる。
本発明による方法（ｅ）を行うには、１から２モル、
好ましくは1.0から1.5モルの式（XIV）の（チオ）ウレ
タンが式（II）の1H−トリアゾリノン１モルごとに一般
的に用いられる。
一般に通例の方法により反応は行われ、式（Ｉ）の生
成物は仕上げ及び単離される。
本発明による方法（ｆ）は還元剤、そしてもし適当な
ら触媒を用いて行われる。還元剤と触媒の適当な系の例
は、水素と通例の水素化触媒の組合せ、例えば、ラネー
ニツケル、パラジウムまたは白金、そしてさらには複雑
な金属水素化物、例えば水素化アルミニウムリチウム、
水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウ
ム等、と適当ならば、塩酸又は酢酸等の酸触媒との組合
せである。
方法（ｆ）は好ましくは希釈剤の存在下で行われる。
本発明による方法（ｂ）の第二段階の場合に上に述べら
れた溶媒はこの用途にも用いられうる。
本発明による方法（ｆ）において、反応温度はかなり
の範囲で変えることが出来る。一般に、反応は−20℃と
＋100℃の間の温度、好ましくは０℃と＋30℃の間の温
度で行われる。
通例の方法により反応は行われ、反応の生成物は仕上
げ及び単離される。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植
物を破壊するための薬剤、そして特に、除草剤として用
いられうる。雑草は、最も広い意味では、望ましくない
場所に生える全ての植物と理解するべきである。本発明
による物質が、全除草剤または選択的除草剤として作用
するかは、本質的にその用いられた量によるものであ
る。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連
して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
a1insoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
a1eopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseo1us）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（So1anum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinoch1oa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Ph1eum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（E1eusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
グムギ属（Lo1ium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbristy1is）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（E1eocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspa1um）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフエノクレア属（Sphenoc1ea）、ダクチロ
クテニウム属（Dacty1octenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテッポウ属（A1opecurus）及びアペラ属
（Apera）。次の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ
属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Horde
um）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Allium）。
しかしながら本発明による活性化合物は、これらの属
に全く限定されず、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域及び鉄
道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び
広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多
年生植物、例えば、造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ
園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物
の選択的防除に使用することができる。
本発明における式（Ｉ）の化合物は、発芽前方法並び
に発芽後方法を用い、単子葉栽培植物の中の双子葉雑草
の選択的制御に殊に適する。
本発明による活性化合物は、有害生物類（pests）に
対して強力な活性も示し、有害生物類（pests）を防除
するために実際に使用できる。本活性化合物は植物保護
剤として、殊に殺菌剤としての使用に適する。
植物保護において殺菌剤は、プラスモジオフオロミセ
テス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycete
s）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合
菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子
菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromyce
tes）を防除する際に用いられる。上記の主要な項目に
入る菌性の病気を引き起こす微生物類を例として挙げる
がそれらに限定しようとするものではない：ピチウム
（Pythium）種例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium
u1timum）；フイトフトラ（Phytophthora）種例えばフ
イトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infesta
ns）；シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）
種、例えばシュードペロノスボラ・キュベンシス（Pseu
doperonosporacubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばプラスモパラ・
ヴィチコラ（P1asmopara vitico1a）； ペロノスポラ（Peronospora）種、例えばペロノスポラ
・ヒシ（Peronospora pisi）またはP.ブラシカエ（P.br
assicae）； エリシフエ（Erysiphe）種、例えばエリシフェ・グラミ
ニス（Erysiphe graminis）； スフェロテカ（Sphaerotheca）種、例えばスフェロテカ
・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）； ポドスフェラ（Podosphaera）種、例えばポドスフェラ
・ロイコトリチャ（Podosphaera leucotricha）； ヴェンチユリア（Venturia）種、例えばヴェンチェリア
・インエクアリス（Venturia inaequa1is）； ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ
・テレス（Pyrenophora teres）またはP.グラミネア
（P.graminea）； （コニディア（Conidia1）型：ドレチュスレラ（Drechs
1era）、syn:ヘルミントスポリウム（He1minthosporiu
m））； コクリオボラス（Coch1iobo1us）種、例えばコクリオボ
ラス・サティバス（Coch1iobo1us sativus; （コニディア（Conidial）型：ドレチュスレラ（Drechs
1era）、syn.ヘルミントスポリウム（Helminthosporiu
m）； ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペン
ディクラツス（Uromyces appendicu1atus）；プクシニ
ア（Puccinia）種、例えばプクシニア・レコンディタ
（Puccinia recondita）； チレチア（Ti11etia）種、例えばチレチア・カリエス
（Ti11etia caries）； ウスチラゴ（Usti1ago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ
（Usti1ago nuda）またはウスチラゴ・アヴェナエ（Ust
i1ago avenae）； ペリクラリア（Pellicu1aria）種、例えばペリクラリア
ササキイ）； ピリクラリア（Pyricu1aria）種、例えばピリクラリア
オリザエ（Pyricu1aria oryzae）； フサリウム（Fusarium）種、例えばフサリウム・クルモ
ルム（Fusarium cu1morum）； ハイイロカビ（Botrytis）種、例えばボツリティス・シ
ネレア（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドル
ム（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプト
スフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・
カネッセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（A1ternaria）種、例えばアルテルナリ
ア・ブラシカエ（Alternaria brassicae）；及び シュードセルコスポレラ（Pseudocercospore11a）種、
例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
（Pseudocercospore11a herpotrichoides）。
植物の病気を防除するために必要な濃度での活性化合
物の、植物による良好な耐性りためには、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。
式（Ｉ）の化合物は、作物の病気の防除、例えば、作
物のウドンコ病の原因となる微生物［エリシフェ・グラ
ミニス（Erysiphe graminis）］の防除に殊に適してい
る。
本活性化合物を普通の組成物、例えば溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を合浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極く細かいカプセル
に変えることができ、殺菌剤として施用された場合には
種用のコーテイング組成物、並びにULV調合物に変える
ことができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化
合物を、伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体
と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。
伸展剤として水を用いる場合には、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、
主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩
素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサンまたはパラフイン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩、粉砕した
天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨー
ク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまた
はケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度な分散
性二酸化ケイ素、アルミナ及びシリケートが適してい
る：粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／または発泡
剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリ
オキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネーｒト並びに卵白の加
水分解生成物が適している：分散剤として、例えばリグ
ニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を、組成物に用いることがで
きる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好ま
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。
雑草を制御するために本発明による活性化合物はその
まま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤と
の化合物として用いることもでき、仕上げた配合物また
は槽混合が可能である。
該混合物の可能な成分は次の公知の除草剤である。例
えば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エ
チルチオ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−ト
リアジン−2,4（1H,3H）シオン（AMETHYDIONE）または
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウレ
ア（METABENZTHIAZURON）；テンサイ中の雑草を防除す
るための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−1,2,
4−トリアジン−５（4H）−オン（METAMITRON）及び大
豆中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（1,1−
ジメチルエチル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジ
ン−５（4H）−オン（METRIBUZIN）；更にまた2,4−ジ
クロロフェノキシ酢酸（2,4−Ｄ）;4−（2,4−ジクロロ
フェノキシ）一酪酸（2,4−DB）;2,4−ジクロロフェノ
キシプロピオン酸（2,4−DP）;2−クロロ−４−エチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン
（ATRAZINE）:3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジ
アジン−４−オン−2,2−ジオキサイド（BENTAZONE）:5
−（2,4−ジクロロフェノキシ−２−ニトロ）安息香酸
メチル（BIFENOX）;3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル（BROMXYNIL）;2−クロロ−Ｎ｛［（４
−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）−アミノ］一カルボニル｝−ベンゼンスルホンアミ
ド（CHLORSULFURON）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（３−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−尿素（CHLORTOLURON）;2
−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピ
ルアミノ）−1,3,5−トリアジン（CYANAZIN）:2−［４
−（2,4−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロ
ピオン酸、そのメチルエステルまたはそのエチルエステ
ル（DICLOFOP）;2−［（２一クロロフェニル）−メチ
ル］−4,4−ジメチルイソキサゾリジン−３−オン（DIM
ETHAZONE）;4−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチ
オー1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（ETHIOZIN）;
2−｛４−［（６一クロロ−２−ベンゾキサゾリル）−
オキシ］−フェノキシ｝−プロピオン酸、そのメチルエ
ステルまたはそのエチルエステル（FENOXAPROP）;2−
［4,5−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチ
ル）−５−オキソ−1H−イミダゾール−２−イル］−４
（５）−メチル安息香酸メチル（IMAZAMETHABENZ）:3,5
−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリル（IOXYNI
L）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフエニ
ル）−尿素（ISOPROTURON）；（２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ）−酢酸（MCPA）：（４−クロロ−２−メ
チルフェノキシ）−プロピオン酸（MCPP）:N−メチル−
２−（1,3−ベンゾチアゾル−２−イルオキシ）−アセ
トアニリド（MEFENACET）:2−｛［［（（４−メトキシ
−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ）一カルボニル］−アミノ］一スルホニル｝一安息香
酸またはそのメチルエステル（METSULFURON）:N−（１
−エチルプロピル）一3,4−ジメチル−2,6−ジニトロア
ニリン（PENDIMETHALIN）、４−エチルアミノ−２−ｔ
−ブチルアミノ−６−メチルチオーｓ−トリアジン（TE
RBUTRYNE）：メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−
メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノ］一
カルボニル］−アミノ］一シルホニル］−チオフェン−
２−カルボキシレート（THIAMETURON）そしてｓ−2,3,3
−トリクロロアリルN,N−ジイソプロピルチオールカル
バメート（TRIALLATE）。驚くべきことに、ある混合物
はまた相乗作用も示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤
（furgicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤
（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。本活性化合物が殺菌剤として用いられる場合には肥
料及び他の生長調節剤との混合物も可能である。
適用に応じて、本活性化合物はそのままの形態で、あ
るいはその配合物の形態を調製した使用形態、例えば調
製済液剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、懸濁剤、水泡剤、塗
布剤、可溶性粉剤、散布剤及び粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ
塗りなどによって使用される。更に、本活性化合物を超
低容量方法により適用することまたは、活性化合物調合
物もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可
能である。植物の種子の処理もまた可能である。
植物部分の処理においては、使用形の活性化合物濃度
は、実質的な範囲で変えることができる。それらは一般
的に１〜0.0001重量％の間、好ましくは0.5〜0.001重量
％の間である。
種子の処理においては、1Kg種子当たり0.001〜50g、
殊に0.01〜10gの活性化合物の量が使用される。
土壌の処理用には、作用場所において0.00001〜0.1重
量％の間、殊に0.0001〜0.02重量％の間の活性化合物濃
度が用いられる。
本発明による式活性化合物は、除草剤として施用され
る場合、植物の発芽前または発芽後に施用することがで
きる。
また本活性化合物は種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。
本活性化合物の使用量は、実質的な範囲内で変えるこ
とができる。この量は本質的に、所望の効果の特質に依
存する。本活性化合物が除草剤として用いられる場合、
一般にその使用量は土壌表面１ヘクタール当り、活性化
合物0.01〜10Kg間、好ましくは0.05〜5Kg間である。
本発明における活性化合物の製造及び用途を次の実施
例に示す。
製造実施例 実施例 １ （方法（ａ）） ３−メチル−４−メチルアミノ−1H−1,2,4−トリア
ゾリン−５−オン3.9g（0.03モル）をアセトニトリル80
ml中に懸濁し、該混合物をジアザビシクロウンデセン
（DBU）0.2g及びtert−アミルイソシアネート3.7g（0.0
33モル）と続けて処理する。該混合物を20℃で12時間撹
枠し、減圧下濃縮し、次いで該濃縮物をメチレンクロラ
イド中に取り、その混合物を希塩酸及び水で中性になる
まで洗浄する。有機層を乾燥、蒸発後残渣をエーテル／
石油エーテルで粉砕する。
この結果、融点98℃の１−［Ｎ−（1,1−ジメチルー
プロピル）−カルバモイル］−３−メチル−４−メチル
ーアミノ−1,2,4−トリアゾリン−５−オン5.0g（0.020
7モル理論量の69％）が得られる。
実施例 ２ （方法（ｂ）） ４−エトキシメチレンイミノ−３−メチル−1H−1,2,
4−トリアゾリン−５−オン8.5g（0.05モル）をアセト
ニトリル100ml中に懸濁し、撹幹された該混合物をジア
ザビシクロウンデセン（DBU）約200mg及びモノクロロ−
tert−ブチルイソシアネート6.7g（0.05モル）と続けて
処理する。20℃で12時間後、該混合物を減圧下で濃縮
し、該濃縮物をメチレンクロライト中に取り、その混合
物を希塩酸及び水で中性になるまで洗浄する。該混合物
を乾燥後、蒸発し残渣をｎ−ヘキサンで粉砕する。
この結果、融点77℃の１−［Ｎ−（１−クロロメチル
−１−メチルーエチル）一カルバモイル］−４−エトキ
シメチレンイミノ−３−メチル−1,2,4−トリアゾリン
−５−オン11.0g（0.0362モル、理論量の72.5％）が得
られる。
上記の化合物6.1g（0.02モル）を無水エタノール50ml
に溶解し、攪拌された該溶液を０℃で水素化ホウ素ナト
リウム2.3g（0.06モル）で処理する。
該反応混合物を12時間攪拌後、塩酸を用いて注意深く
酸性にし、次いで減圧下蒸発後、残渣をメチレンクロラ
イド中に取る。該混合物を水で洗浄し、乾燥、蒸発後残
渣をエーテル／石油エーテルで粉砕する。
融点93℃の１−［Ｎ−（１−クロロメチル−１−メチ
ル−エチル）−カルバモイル］−３−メチル−４−メチ
ルアミノ−1,2,4−トリアゾリン−５−オン1.9g（0.007
3モル、理論量の36.3％）が得られる。
実施例 ３ （方法（Ｃ）） ４−アミノ−１−［Ｎ−（1,1−ジメチル−エチル）
−カルバモイル］−３−メチル−1,2,4−トリアゾリン
−５−オン6.4g（0.03モル）をオルトギ酸エチル約80ml
中でｐ−トルエンスルホン酸0.1gの存在下２時間還流す
る。冷却後、減圧下で溶液を蒸発し、残渣をｎ−ヘキサ
ン中で粉砕する。融点102℃の１−［Ｎ−（1,1−ジメチ
ル−エチル）−カルバモイル］−４−エトキシメチレン
イミノ−３−メチル−1,2,4−トリアゾリン−５−オン
4.9g（0.0182モル、理論量の60.7％）が得られる。
上記の化合物2.7g（0.01モル）を40mlの無水エタノー
ルに溶解し、該溶液を０℃で0.8g（0.011モル）の水素
化ホウ素ナトリウムと処理する。０℃で１時間後、更に
0.8gの水素化ホウ素ナトリウムが添加される。
該混合物を更に12時間攪拌し、減圧下で濃縮後、該濃
縮物をメチレンクロライト中に取る。これを希塩酸次い
で水で中性になるまで洗浄し、乾燥及び蒸発する。
ｎ−ヘキサンで残渣を粉砕し、融点150℃の１−［Ｎ
−（1,1−ジメチル−エチル）−カルバモイル］−３−
メチル−４−メチルアミノ−1,2,4−トリアゾリン−５
−オン］1.0g（0.0044モル、理論量の44％）が得られ
る。
実施例 ４ （方法（ｆ）） １−（Ｎ−シクロヘキシル−カルバモイル）−４−イ
ソプロピリデンイミノ−３−メチル−1,2,4−トリアゾ
リン−５−オン7.0g（0,025モル）を無水メタノ−ル20m
lに溶解し、攪拌された該溶液をシアノ水素化ホウ素ナ
トリウム2g（0.03mo1）と処理する。スパチュラの先端
一杯のメチルオレンジを加え、メタノ−ル性塩酸を色が
赤くなるまで滴下する（pH約３）。該溶液のこのpHを12
時間保持し、次に減圧下濃縮し、該濃縮物をメチレンク
ロライト中に取る。該混合物を水で洗浄後、乾燥、蒸発
し、残渣はエーテル／石油エーテル中で粉砕する。
融点92℃の１−（Ｎ−シクロヘキシル−カルバモイ
ル）−４−イソプロピルアミノ−３−メチル−1,2,4−
トリアゾリン−５−オン3.1g（0,011モル、理論量の44
％）が得られる。
一般式（Ｉ） の以下の置換トリアゾリノンは、対応する様式で、一般
的な製造知識に従って得られる。
出発物質の製造 実施例 IV−１ ４−アミノ−３−メチル−1H−1,2,4−トリアゾリン
−５−オン34.2g（0.3モル）をオルトギ酸エチル300ml
中ｐ−トルエンスルホン酸0.1gの存在下２時間還流す
る。
冷却後、該溶液を減圧下で蒸発後、残渣をエーテルで
粉砕する。融点111℃の４−エトキシメチレン−イミノ
−３−メチル−1H−1,2,4−トリアゾリン−５−オン43.
3g（0.255モル、理論量の84.9％）が得られる。
一般式（IV）の以下の前駆体は、対応する様式で一般
的な製造知識に従って得られる。
実施例IV−１と同様にして、一般式（Ｖ）の中間体を
製造することも可能である。
実施例 II−１ ４−エトキシメチレンイミノ−３−トリフルオロメチ
ル−1H−1,2,4−トリアゾリン−５−オン（実施例IV−
４）4.5g（0.02モル）を20mlのテトラヒドロフランに溶
解し、該溶液を20℃に於て、80mlのテトラヒドロフラン
中で攪拌されたリチウムアルミニウムハイドライド1g
（0.026モル）に添加する。ガスの発生がおさまった
ら、該混合物は室温にまで放冷され、この温度（20℃）
で更に12時間攪拌を続ける。
次の段階で、25mlの水と25mlのテトラヒドロフラン混
合物が、まず氷冷下加えられ、核反応混合物は最終的に
250mlの水で希釈される。該混合物は２規定の塩酸で酸
性とし、次いで酢酸エチルとふりまぜ、有機相は硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥し、過する。溶媒を該過液よ
り水流ポンプ減圧下で除去する。
融点90℃の結晶残渣として、４−メチル−アミノ−３
−トリフルオロメチル−1H−1,2,4−トリアゾリン−５
−オン0.2g（理論量の19％）が得られる。
一般式（II）の以下の出発物質は、対応する様式で得
られる。
使用実施例 以下の使用実施例において下記の化合物を比較物質と
して用いた： ４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−1,2,4−トリ
アジン−５−オン［DE−OS（ドイツ国特許出願公開明細
書）第2,364,474号例Ｉ−22に開示されている） ４−アミノ−１−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−３−
メチル−トリアゾリン−５−オン（ヨーロッパ特許出願
公開明細書第294,666号例122に開示されている） 実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌にまき、24時間後に活性
化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが本目的には有利である。調製物
中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当り施用
した活性化合物の量のみが決め手となる。３週間後、植
物に対する損傷の程度を、未処理対照の発育と比較し
て、％損傷として評価した。数字は次を意味する： 0％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全て絶滅 この試験において、例えば製造実施例（３）、（５）
及び（６）の化合物は双子葉雑草の制御において比較物
質（Ａ）に比べ、明らかにすぐれた効果を示した。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活性
化合物の特定の量が施用される様に、活性化合物の調製
物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特定
の量が１ヘクタール当り水2000lとして施用されるよう
に選定した。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未
処理対照の発育と比較して、％損傷として評価した。数
字は次の意味を表わす： 0％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全て絶滅 この試験において、例えば製造実施例（３）、（５）
及び（６）の化合物は双子葉雑草の制御において比較物
質（Ａ）及び（Ｂ）に比べ明らかにすぐれた効果を示し
た。
実施例Ｃ エリシフェ（Erysiphe）試験（大麦）／保護 溶 媒：ジメチルギ酸アミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために若い植物にエリシフェ・グ
ラミニス（Erysiphe graminis f.sp.hordei）を粉末散
布した。接種後48時間目に、この植物に、活性化合物の
調製物をしずくがしたたるまで噴霧した。粉状水性胞子
の発育を促進するため植物を約20℃及び相対的大気湿度
約80％の温室に入れた。
接種後７日目に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造実施例:9、12、1
5、22及び24による活性化合物は、すぐれた活性を示し
た。
実施例Ｄ エリシフェ（Erysiphe）試験（小麦）／保護 溶 媒：ジメチルギ酸アミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル 0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・
グラミニス（Erysiphe graminis f.sp.hordei）を粉末
散布した。接種後48時間目に、この植物に活性化合物の
調製物をしずくがしたたるまで噴霧した。粉状水性胞子
の発育を促進するため、植物を約20℃及び相対的大気湿
度約80％の温室に入れた。
接種後７日目に評価を行なった。
この試験において、例えば次の製造実施例:9、10、1
2、15、22、23及び24による化合物は、すぐれた活性を
示した。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりであ
る。
1.一般式（Ｉ） 式中R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまた
はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
ドロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わす。
R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルコキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ア
ルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキル
を表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていても
よいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、
あるいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表
わし、あるいは各々の場合に、随時置換されていてもよ
いアラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシ
またはアリールオキシを表わし、あるいは、アルコキ
シ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わ
す。
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチ
オアルキルを表わし、あるいは各々の場合に、随時置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリールまたはアラルキルを表わす。
Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。
で表わされる置換されたトリアゾリノン類。
2.R1は水素を表わし、あるいは、各々の場合に直鎖また
は分枝した、１〜８の炭素原子を持つアルキル、２〜８
の炭素原子を持つアルケニル、２〜８の炭素原子を持つ
アルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜17の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、２〜
８の炭素原子及び１〜15の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を持つハロゲノアルケニル、２〜８の炭素原子及
び１〜13の同一もしくは相異なるハロゲン原子を持つハ
ロゲノアルキニル、または各々のアルキル部分に１〜６
の炭素原子を持つアルコキシアルキルを表わし、あるい
はシクロアルキル部分に３〜７の炭素原子を持ち、且つ
適当ならば、直鎖または分枝したアルキル部分に１〜６
の炭素原子を持つ、シクロアルキルまたはシクロアルキ
ルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラニルを
表わし、あるいは、適当ならば直鎖または分枝したアル
キル部分に、１〜４の炭素原子を持つテトラヒドロフラ
ニルアルキルを表わし、あるいはアラルキルまたはアリ
ールを表わし、これらの基はアリール部分に６〜10の炭
素原子を持ち、且つ適当ならば、直鎖または分枝したア
ルキル部分に１〜６の炭素原子を持ち、且つ同一もしく
は相異なる置換基により、随時一置換または多置換され
ていてもよい。各々の場合の適当なアリール置換基は次
の如きものである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各
々の場合に直鎖または分枝したアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
またはハロゲノアルキルチオで、これらの基は１〜４の
炭素原子を持ち、且つ適当ならば、１〜９の同一もしく
は相異なるハロゲン原子を持つ； R2は水素を表わし、あるいは、各々の場合に直鎖または
分枝した、１〜18の炭素原子を持つアルキル、２〜８の
炭素原子を持つアルケニル、２〜８の炭素原子を持つア
ルキニル、１〜８の炭素原子及び１〜17の同一もしくは
相異なるハロゲン原子を持つハロゲノアルキル、２〜８
の炭素原子及び１〜15または13の、同一もしくは相異な
るハロゲン原子を持つハロゲノアルケニルまたはハロゲ
ノアルキニル、１〜８の炭素原子を持つシアノアルキル
または１〜８の炭素原子及び１〜６のヒドロキシ基を持
つヒドロキシアルキルを表わし、あるいはアルキル部分
に、１〜４の炭素原子を持つフェノキシアルキル、ある
いは、各々のアルキルまたはアルケニル部分に６までの
炭素原子を持つアルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニル、
あるいは個々のアルキル部分に１〜６の炭素原子を持つ
アルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキ
ルを表わし、あるいはシクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルア
ルキルを表わし、これらの基は、シクロアルキルまたは
シクロアルケニル部分に３〜８の炭素原子を持ち、且つ
適当ならば、アルキルブブンに１〜６の炭素原子を持
ち、且つ同一もしくは相異なる置換基により、随時一置
換または多置換されていてもよい。各々の場合の適当な
置換基は次の如きものである：ハロゲン、シアノ、及び
各々の場合に直鎖または分枝した、１〜４の炭素原子、
且つ適当ならば、１〜９の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を持つアルキルまたはハロゲノアルキル、あるい
は直鎖または分枝した、４までの炭素原子及び１〜５の
同一もしくは相異なるハロゲン原子を持つハロゲノアル
キル、あるいは、４までの炭素原子を持ち、それぞれ二
重に結合したアルカンジイルまたはアルケンジイル； R2はさらに、ヘテロシクリルアルキルを表わし、該基
は、直鎖または分枝したアルキル部分に１〜６の炭素原
子を持ち、またヘテロシクリル部分に１〜９の炭素原子
及び１〜３のヘテロ原子−殊に窒素、酸素及び／または
硫黄−を持ち、ヘテロシクリル部分において同一もしく
は相異なる置換基により随時一置換または多置換されて
いてもよい。各々の場合の適当な置換基は次の如きもの
である：ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び各々の場合に
直鎖または分枝したアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
アルキルチオまたはアルコキシカルボニルで、これらの
基は１〜５の炭素原子、且つ適当ならば１〜９の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を持つ； R2はさらに、各々の場合に直鎖または分枝した、１〜８
の炭素原子を持つアルコキシ、２〜８の炭素原子を持つ
アルケニルオキシまたは２〜８の炭素原子を持つアルキ
ニルオキシを表わし、そして最後に、アラルキル、アロ
イル、アリール、アラルキルオキシまたはアリールオキ
シを表わし、これらの基はアリール部分に６〜10の炭素
原子を持ち、且つ適当ならば直鎖または分枝アルキル部
分に、１〜８の炭素原子を持ち、同一もしくは相異なる
置換基により、随時−置換または多置換されていてもよ
い。適当ならば、好適なアルキル置換基は、ハロゲン、
及びシアノで、各々の場合の適当なアリール置換基は次
の如きものである：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシル、各々の場合に直鎖または分枝したアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイルまた
はアルコキシカルボニル［これらの基はアルキル部分
に、１〜６の炭素原子、且つ適当ならば１〜９の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を持つ］、あるいは３〜６
の炭素原子を持つシクロアルキル、そしてフェノキシ；
あるいはR2は、フェニル部分において融合された−Ｏ−
CH2−Ｏ−基を持つベンジルを表わす。R3は、C1〜C8−
アルキル、C2〜C8−アルケニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニル−C1〜C4−アルキルを表わす。
Ｘは、酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは、酸素または硫黄を表わす。
である第１項の式（２）の置換されたトリアゾリノン
類。
3.式（Ｉ） 式中R1は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまた
はシクロアルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒ
ドロフラニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表
わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わす。
R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
アルコキシ、アリールオキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、ア
ルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキル
を表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていても
よいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、
あるいは随時置換されていてもよいヘテロシクリルアル
キルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されてい
てもよいアラルキル、アロイル、アリール、アラルキル
オキシまたはアリールオキシを表わし、あるいは、アル
コキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表
わす。
R3は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シアノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチ
オアルキルを表わし、あるいは各々の場合に、随時置換
されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアル
キル、アリールまたはアラルキルを表わす。
Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす。
の、置換されたトリアゾリノンの製造方法であって、 ａ）一般式（II） 式中、R1、R3及びＸは、上に述べた意味を有する。
の、1H−トリアゾリノンを 一般式（III） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （III） 式中、R2及びＹは上に述べた意味を有する。
の、イソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存
在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下におい
て反応させるかあるいは ｂ）一般式（IV） 式中R1及びＸは、上に述べた意味を有し、R4及びR
5は、相互に独立にアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルを表わ
し、さらにR4はまた水素も表わす。
の、1H一トリアゾリノンを、 一般式（III） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （III） 式中、R2及びＹは上に述べた意味を有する。
の、イソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈剤の存
在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在下におい
て反応させ、且つ 一般式（Ｖ） 式中、R1、R2、R4、R5、Ｘ及びＹは上に述べた意味を
有する。
の、得られる化合物を、第二段階において 式（VI）または（VII） MBH4 （VI） MAlH4 （VII） 式中Ｍは、アルカリ金属を表わす。
の、還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応
させ、 一般式（VIII） 式中、R1、R2、R4、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有す
る。
の、化合物を得るかあるいは ｃ）一般式（IX） 式中、R1、R2、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有する。
の、１−カルバモイルトリアゾリノンを、 一般式（Ｘ） R4−C(OR5)3 （Ｘ） 式中、R4、R5は上に述べた意味を有する。
の、オルトカルボキシル化酸エステルと、適当ならば希
釈剤の存在下において、且つ適当ならば反応助剤の存在
下において反応させ、 一般式（Ｖ） 式中、R1、R2、R4、R5、Ｘ及びＹは上に述べた意味を
有する。
の得られる化合物を、第二反応段階において 式（VI）または（VII） MBH4 （VI） MA1H4 （VII） 式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。
の、還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下において反応
させ、 一般式（VIII） 式中、R1、R2、R4、Ｘ及びＹは上に述べた意味を有す
る。
の化合物を得るかあるいは一般式（II） 式中R1、R3及びＸは上に述べた意味を有する。
の、1H−トリアゾリノンを、 一般式（XI） 式中、R6は、アルキル、アリール、アラルキルを表わ
し、Ｙは上に述べた意味を有する。
の、（チオ）クロロギ酸エステルと、適当ならば希釈剤
の存在下において、且つ適当ならば、反応助剤の存在下
において反応させ、 一般式（XII） 式中、R1、R3、R6、Ｘ及びＹは、上に述べた意味を有
する。
の、得られるトリアゾリノンを、続く第二段階において 一般式（XIII） R2−NH2 （XIII） 式中、R2は上に述べた意味を有する。
のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ
適当ならば、反応助剤の存在下において反応させ、式
（Ｉ）の化合物を得るかあるいは ｅ）一般式（II） 式中R1、R3及びＸは上に述べた意味を有する。
の1H一トリアゾリノンを、 一般式（XIV） 式中、R2、R6及びＹは上に述べた意味を有する。
の、（チオ）ウレタンと、適当ならば希釈剤の存在下に
おいて、且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応
させるかあるいは ｆ）一般式（XV） 式中、R1、R2、Ｘ及びＹは、上に述べた意味を有し、
R7、R8は、各々の場合に相互に独立に水素、アルキル、
アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルケニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル またはハロゲノアルキルを表わす。
の、トリアゾリンーヒドラジンを、適当ならば触媒の存
在下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下におい
て、還元剤と反応させる。
ことを特徴とする方法。
4.少なくとも１種の、第１項または第３項記載の、式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン類を含有することを
特徴とする除草剤及び殺菌・殺カビ剤。
5.第１項または第３項記載の式（Ｉ）の置換されたトリ
アゾリノン類を、望ましくない植物及び菌及び／または
その周囲に作用させることを特徴とする、望ましくない
植物及び菌の制御方法。
6.第１項または第３項記載の式（Ｉ）の置換されたトリ
アゾリノン類の、望ましくない植物及び菌の制御として
の用途。
7.第１項または第３項記載の式（Ｉ）の置換されたトリ
アゾリノン類を、伸展剤及び／または表面活性物質と混
合することを特徴とする、除草剤及び殺菌・殺カビ剤の
製造方法。
8.式（II） 式中、R1、R3及びＸは第１項記載の意味を有する。
で表わさる1H−トリアゾリノン。
9.式（Ｖ） 式中、R1、R2、Ｘ及びＹは、第１項記載の意味を有
し、且つ R4及びR5は相互に独立に、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキル
を表わし、R4はまた、水素を表わす。
で表わされる化合物。
10.式（XII） 式中、R1、R3、Ｘ及びＹは、記載の意味を有し、R6は
アルキル、アリールまたはアラルキルを表わす。
で表わされるトリアゾリノン。
フロントページの続き (72)発明者 ハンス―ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・グリユーンシユトラーセ ９ アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシ ユ‐グラートバツハ２・アウグスト‐キ ールスペル‐シユトラーセ 145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシ ユ‐グラートバツハ２・イムバルトビン ケル 110 (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4000デユツセルド ルフ13・ライネンベーバーベーク 33 (56)参考文献 特開 昭52−147529（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−125168（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏ ｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖ ｏｌ．21（Ｎｏ．６）Ｐ1689−1698 （1984) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/14 C07D 405/12 A01N 47/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオア
    ルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されて
    いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アリールまたはアラルキルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示される置換されたトリアゾリノン類。
  2. 【請求項２】一般式（II） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオア
    ルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されて
    いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アリールまたはアラルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 で示される1H−トリアゾリノンを一般式（III） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （III） 式中、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示されるイソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈
    剤の存在下において且つ適当ならば反応助剤の存在下に
    おいて反応させることを特徴とする式（Ｉ） 式中、R1、R2、R3、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 で示される置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
  3. 【請求項３】一般式（IV） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R4及びR5は相互に独立にアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルを表
    わし、さらにR4はまた水素も表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 で示される1H一トリアゾリノンを一般式（III） R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ （III） 式中、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示されるイソ（チオ）シアネートと、適当ならば希釈
    剤の存在下において且つ適当ならば反応助剤の存在下に
    おいて反応させ、そして得られる一般式（Ｖ） 式中、R1、R2、R4、R5、Ｘ及びＹは上記の意味を有す
    る、 で示される化合物を、第二段階において、式（VI）また
    は（VII） MBH4 （VI） MA1H4 （VII） 式中、Ｍはアルカリ金属を表わす、 で示される還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下におい
    て反応させることを特徴とする一般式（VIII） 式中、R1、R2、R4、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 で示される置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
  4. 【請求項４】一般式（IX） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示される１−カルバモイルトリアゾリノンを一般式
    （Ｘ） R4−Ｃ（OR5）３ （Ｘ） 式中、 R4及びR5は相互に独立にアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルを表
    わし、さらにR4はまた水素も表わす、 で示されるオルトカルボン酸エステルと、適当ならば希
    釈剤の存在下において且つ適当ならば反応助剤の存在下
    において反応させ、そして得られる一般式（Ｖ） 式中、R1、R2、R4、R5、Ｘ及びＹは上記の意味を有す
    る、 で示される化合物を、第二段階において、式（VI）また
    は（VII） MBH4 （VI） MA1H4 （VII） 式中、Ｍはアルカリ金属を表わす、 で示される還元剤と、適当ならば希釈剤の存在下におい
    て反応させることを特徴とする一般式（VIII） 式中、R1、R2、R4、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 で示される置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
  5. 【請求項５】一般式（II） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオア
    ルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されて
    いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アリールまたはアラルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 で示される1H−トリアゾリノンを一般式（XI） 式中、 R6はアルキル、アリール又はアラルキルを表わし、そし
    て Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示される（チオ）クロロギ酸エステルと、適当ならば
    希釈剤の存在下において且つ適当ならば反応助剤の存在
    下において反応させ、そして得られる一般式（XII） 式中、R1、R3、R6、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 で示されるトリアゾリノンを、続く第二段階において、
    一般式（XIII） R2−NH2 （XIII） 式中、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わす、 で示されるアミンと、適当ならば希釈剤の存在下におい
    て且つ適当ならば反応助剤の存在下において反応させる
    ことを特徴とする式（Ｉ） 式中、R1、R2、R3、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 で示される置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
  6. 【請求項６】一般式（II） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シア
    ノアルキル、アルコキシアルキルまたはアルキルチオア
    ルキルを表わし、あるいは各々の場合に随時置換されて
    いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
    アリールまたはアラルキルを表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 で示される1H−トリアゾリノンを一般式（XIV） 式中、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わし、 R6はアルキル、アリール又はアラルキルを表わし、そし
    て Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示される（チオ）ウレタンと、適当ならば希釈剤の存
    在下において且つ適当ならば反応助剤の存在下において
    反応させることを特徴とする式（Ｉ） 式中、R1、R2、R3、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、 で示される置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
  7. 【請求項７】一般式（XV） 式中、 R1は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、アルコキシアルキル、シクロアルキルまたはシクロ
    アルキルアルキルを表わし、あるいはテトラヒドロフラ
    ニルまたはテトラヒドロフラニルアルキルを表わし、あ
    るいは各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
    ルまたはアリールを表わし、 R2は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
    ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
    ル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ
    アルキル、アリールオキシアルキル、アルコキシカルボ
    ニルアルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アル
    キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
    表わし、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよ
    いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
    ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表わし、あ
    るいは随時置換されていてもよい複素環アルキルを表わ
    し、あるいは各々の場合に随時置換されていてもよいア
    ラルキル、アロイル、アリール、アラルキルオキシまた
    はアリールオキシを表わし、あるいはアルコキシ、アル
    ケニルオキシまたはアルキニルオキシを表わし、 R7及びR8は各々の場合に相互に独立に水素、アルキル、
    アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
    アルケニル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキ
    ルを表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす、 で示されるトリアゾリノン−ヒドラゾンを、適当ならば
    触媒の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下に
    おいて、還元剤と反応させることを特徴とする式 式中、R1、R2、R7、R8、Ｘ及びＹは上記の意味を有す
    る、 で示される置換されたトリアゾリノン類の製造方法。
  8. 【請求項８】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置
    換されたトリアゾリノン類の少なくとも１種を含有する
    ことを特徴とする除草剤または殺菌殺カビ剤。
  9. 【請求項９】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置
    換されたトリアゾリノン類を望ましくない植物もしくは
    菌・カビ類またはそれらの環境に作用させることを特徴
    とする望ましくない植物または菌・カビ類の防除方法。
  10. 【請求項１０】式（II） 式中、 R3′は随時置換されていてもよいアリール以外の特許請
    求の範囲第１項記載のR3と同じ意味を有し、 R1及びＸは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 で示される1H−トリアゾリノン類。
  11. 【請求項１１】式（Ｖ） 式中、 R1、R2、Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項記載の意味を
    有し、そして R4及びR5は相互に独立してアルキル、アルケニル、アル
    キニル、アリール、アラルキルまたはシクロアルキルを
    表わし、さらにR4はまた水素も表わす、 で示される化合物。
  12. 【請求項１２】式（XII） 式中、 R1、R3、Ｘ及びＹは特許請求の範囲第１項記載の意味を
    有し、そして R6はアルキル、アリールまたはアラルキルを表わす、 で示されるトリアゾリノン類。
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