JPH11501308A

JPH11501308A - ハロゲン化アルキ（エニ）ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類

Info

Publication number: JPH11501308A
Application number: JP8526587A
Authority: JP
Inventors: ミユラー，クラウス−ヘルムート; キルステン，ロルフ; ゲジング，エルンスト・ルドルフ・エフ; クルト，ヨアヒム; フインダイゼン，クルト; ヤンゼン，ヨハネス・アール; ケーニヒ，クラウス; リーベル，ハンス−ヨヘム; ビーレフエルト，デイートマー; ドリンガー，マルクス; ザンテル，ハンス−ヨアヒム; シユテンツエル，クラウス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-03-08
Filing date: 1996-03-01
Publication date: 1999-02-02
Also published as: US5994273A; DE59607101D1; CN1183095A; CA2214792A1; HUP9800820A3; HUP9800820A2; US6153761A; KR19980702807A; CN1090183C; WO1996027591A1; BR9607235A; EP0869948B1; ES2160801T3; EP0869948A1; AU4831496A; DE19508119A1

Abstract

(57)【要約】新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルキリデンアミノ、または任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルの群の残基を表し、Ｒ²は、ハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そしてＲ³は、任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールの群の残基を表す］で表される。また、式（Ｉ）で表される化合物の塩類、化合物（Ｉ）の製造方法および新規な中間体生成物、そして上記トリアゾリノン類を除草剤および／または殺菌・殺カビ剤として用いることも開示する。

Description

【発明の詳細な説明】ハロゲン化アルキ（エニ）ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類本発明は新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類、これを製造するに適した複数の方法および新規な中間体、そして上記トリアゾリノン類を除草剤としておよび殺菌・殺カビ剤として用いることに関する。特定のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類が除草特性を有することは既に知られている（ヨーロッパ特許出願公開第３４１４８、４２２４６９、４２５９４８、４３１２９１、５０７１７１を参照）。しかしながら、このような化合物が示す活性は必ずしも全ての面で満足されるものではない。従って、本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表し、Ｒ²は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そしてＲ³は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールから成る群の基を表す］で表される新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）で表される化合物の塩類を提供する。一般式（Ｉ）で表される新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は、（ａ）一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＩＩＩ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りである］で表されるスルホニルイソシアネート類を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（ｂ）一般式（ＩＶ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りであり、そしてＺは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］で表されるトリアゾリノン誘導体と一般式（Ｖ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りである］で表されるスルホンアミド類を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（ｃ）一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ（ＶＩ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りであり、そしてＺは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］で表されるスルホンアミド誘導体を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（ｄ）一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｘ（ＶＩＩ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りであり、そしてＸは、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化スルホニルと一般式（ＶＩＩＩ）ＭＯＣＮ（ＶＩＩＩ）［式中、Ｍは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の相当物を表す］で表される金属シアン酸塩を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させる、と得られ、そして必要ならば、過程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）で得た式（Ｉ）で表される化合物を通常方法で塩に変換する。この一般式（Ｉ）で表される新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は強力な除草作用および／または殺菌・殺カビ作用を示す。本発明は、好適には、Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキリデンアミノ、または任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル、または各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆ −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルカノイルアミノ、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁ −Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルもしくはＣ₃ −Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が、各々がフッ素、塩素および／または臭素で置換されているＣ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを表し、そしてＲ³が、基｛ここで、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ− カルボニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ− カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆−アルケニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルオキシ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルチオ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₃−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルチオ、または基−Ｓ（Ｏ）_p−Ｒ⁶を表し、ここで、ｐは、数１または２を表し、そしてＲ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニル、または基−ＮＨＯＲ⁷を表し、ここで、Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい］、またはＣ₃−Ｃ₆−アルケニル［これは任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい］、またはベンゾヒドリル、またはフェニル［これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］を表し、加うるに、Ｒ⁴および／またはＲ⁵は、各々、フェニルもしくはフェノキシ、またはＣ₁−Ｃ₄ −アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）− アミノ−カルボニル−アミノ、または基−ＣＯ−Ｒ⁸を表し、ここで、Ｒ⁸は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］を表し、加うるに、Ｒ⁴および／またはＲ⁵は、各々、トリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルアミノ、または基 −ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹ を表し、ここで、Ｒ⁹は、任意にフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいベンジル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₃−Ｃ₆−アルキニル、または任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニル、または任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆ −アルケノキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキノキシもしくはベンジルオキシ、またはアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル−アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ、または任意にフッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁰は、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニルまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］を表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または臭素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル） −アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表し、そしてＡは、酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ¹を表し、ここで、Ｚ¹は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはシアノで置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ²¹およびＲ²²、同一もしくは異なり、各々、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシを表し、Ｙ¹は、硫黄または基Ｎ−Ｒ²³を表し、ここで、Ｒ²³は、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ²⁴は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェニルを表し、Ｒ²⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、ジオキソラニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルを表し、そしてＲ²⁶は、水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す｝を表す、式（Ｉ）で表される化合物を提供する。加うるに、本発明は、好適にはｎ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³の各々がこの上で与えた好適な意味を有する式（Ｉ）で表される化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアンモニウム、ジ− （Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジルアンモニウム塩を提供する。本発明は、特に、Ｒ¹が、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、または各々が任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいベンジルもしくはフェニルを表し、Ｒ²が、各々がフッ素および／または塩素で置換されているメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニルまたはブテニルを表し、そしてＲ³が、基［ここで、Ｒ⁴は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−クロロ −エトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロ−エトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ −もしくはｉ−ブチルチオ、２−フルオロ−エチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ −メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そしてＲ⁵は、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素を表す］を表し、加うるに、Ｒ³が、基［ここで、Ｒ¹⁰は、水素を表し、Ｒ¹¹は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ¹²は、水素を表す］を表し、加うるに、Ｒ³が、基［ここで、Ｒは、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す］を表すか、或はＲ³が、基［ここで、Ｒ²⁴は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニルまたはピリジルを表し、Ｒ²⁵は、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そしてＲ²⁶は、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す］を表す、式（Ｉ）で表される化合物を提供する。上述した一般的もしくは好適な基の定義を、式（Ｉ）で表される最終生成物に適用しそしてそれに相当して各場合に製造で必要とされる前駆体もしくは中間体の両方に適用する。このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能であり、従ってこの定義はこの上に示した好適な範囲間の組み合わせを包含する。このような基の定義において、アルキル、アルケニルまたはアルキニルなどの如き炭化水素基は、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノの場合のようにヘテロ原子と組み合わさっている時でも、特に明記しない限り、直鎖であるか或は分枝している。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または臭素を表す。本発明に従い、例えば２−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルイソシアネートと４−エチル−５−ジフルオロメチルチオ−２，４−ジヒドロ −３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いる場合、方法（ａ）における反応過程は下記の式で描写可能である：本発明に従い、例えば２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミドと２−クロロカルボニル−４−シクロプロピル−５−（２，２−ジフルオロ−エチルチオ）− ２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いる場合、方法（ｂ）における反応過程は下記の式で描写可能である：本発明に従い、例えばＮ−メトキシカルボニル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドと５−（２−クロロ−エチルチオ）−４−メチル−２，４−ジヒドロ −３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いる場合、方法（ｃ）における反応過程は下記の式で描写可能である：本発明に従い、例えば２−クロロ−６−メチル−ベンゼンスルホニルクロライドと４−アリル−５−（２，３，３−トリフルオロ−プロピルチオ）−２，４− ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンとシアン酸ナトリウムを出発材料として用いる場合、方法（ｄ）における反応過程は下記の式で描写可能である：本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ａ）、（ｃ）および（ｄ）で出発材料として用いるべきトリアゾリノン類の一般的定義を式（ＩＩ）で与える。式（ＩＩ）において、Ｒ¹およびＲ²は各々、好適にはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ¹およびＲ²に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有する。一般式（ＩＩ）で表されるトリアゾリノン類は文献に開示されておらず、またこれらも新規物質として本出願の主題事項の一部を形成する。一般式（ＩＩ）で表される新規なトリアゾリノン類は、一般式（ＩＸ）［式中、Ｒ¹は、この上で定義した通りである］で表されるメルカプトトリアゾリノン類および／または相当する異性体であるチオウラゾール類および／または相当する金属塩、特にナトリウム塩またはカリウム塩と一般式（Ｘ）Ｘ¹−Ｒ² （Ｘ）［式中、Ｒ²は、上で定義した通りであり、そしてＸ¹は、ハロゲン、好適には塩素、臭素またはヨウ素を表す］で表されるアルキル化剤を適宜酸受容体、例えば水酸化ナトリウムなどの存在下および希釈剤、例えばジオキサン、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ− プロパノールおよび／または水などの存在下０℃から１００℃の範囲の温度で反応させると得られる（製造実施例を参照）。式（ＩＸ）で表される中間体は公知でありそして／または通常方法で製造可能である（ヨーロッパ特許出願公開第４３１２９１号、ドイツ特許出願公開第２２５０５７２号；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１５（１９７８）、３７７−３８４参照）。また、式（Ｘ）で表される中間体も公知でありそして／または通常方法で製造可能である（Ｊ．ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．１３（１９７９）、３２５；上記引用文中２０（１９８２）、６３７；ｌｏｃ．ｃｉｔ２１（１９８２）、２５３；ｌｏｃ．ｃｉｔ２８（１９８５）、２９１）：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＩＩ１９７５、１８４１参照）。本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ａ）で出発材料としてまた用いるべきスルホニルイソシアネート類の一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ³は、好適にはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ³に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有する。式（ＩＩＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である（米国特許第４１２７４０５、４１６９７１９、４３７１３９１、ヨーロッパ特許出願公開第７６８７、１３４８０、２１６４１、２３１４１、２３４２２、３０１３９、２５８９３；４４８０８；４４８０９、４８１４３、５１４６６、６４３２２、７００４１，１７３３１２参照）。本発明に従って一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｂ）で出発材料としてまた用いるべきトリアゾリノン誘導体の一般的定義を式（ＩＶ）で与える。式（ＩＶ）において、Ｒ¹およびＲ²は各々、好適にはもしくは特に、式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ¹およびＲ²に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有し、Ｚは、好適には、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−もしくはニトロ−フェノキシを表し、特にメトキシ、フェノキシまたは４−ニトロ−フェノキシを表す。式（ＩＶ）で表される出発材料は文献に開示されておらず、またこれらも新規物質として本出願の主題事項の一部を形成する。式（ＩＶ）で表される新規な化合物は、一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、この上で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＸＩＩＩ）Ｚ−ＣＯ−Ｚ¹ （ＸＩＩＩ）［式中、Ｚは、上で定義した通りであり、そしてＺ¹は、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］で表される炭酸誘導体を、適宜酸受容体、例えば水素化ナトリウムもしくは水素カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、ナトリゥムｔ−ブトキサイドもしくはカリウムｔ−ブトキサイドなどの存在下、適宜希釈剤、例えばテトラヒドロフランまたはジメトキシエタンなどの存在下か或は水と有機溶媒、例えば塩化メチレンまたはクロロホルムなどとの２相系中、０℃から１００℃の範囲の温度で反応させると得られる。本発明に従って一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｂ）で出発材料としてまた用いるべきスルホンアミド類の一般的定義を式（Ｖ）で与える。式（Ｖ）において、Ｒ³は、好適にはもしくは特に、式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ³に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有する。式（Ｖ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である（米国特許第４１２７４０５、４１６９７１９、４３７１３９１、ヨーロッパ特許出願公開第７６８７、１３４８０、２１６４１、２３１４１、２３４２２、３０１３９、３５８９３、４４８０８、４４８０９、４８１４３、５１４６６、６４３２２、７００４１、１７３３１２参照）。本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｃ）で出発材料として用いるべきスルホンアミド誘導体の一般的定義を式（ＶＩ）で与える。式（ＶＩ）において、Ｒ³は、好適にはもしくは特に、式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ³に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有し、Ｚは、好適には、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたはフェノキシを表し、特にメトキシまたはフェノキシを表す。式（ＶＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である。本発明に従って式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法（ｄ）において出発材料として用いるべきハロゲン化スルホニルの一般的定義を式（ＶＩＩ）で与える。式（ＶＩＩ）において、Ｒ³は、好適にはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ³に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有し、Ｘは、好適には、フッ素、塩素または臭素を表し、特に塩素を表す。式（ＶＩＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に知られる方法で製造可能である。本発明に従って式（Ｉ）で表される新規な化合物を製造する方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を好適には希釈剤を用いて実施する。これに関連して適切な希釈剤は本質的に全ての不活性有機溶媒である。これらには、好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン置換されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、テトラクロロホルムメタン、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなど、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルなど、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなど、そしてまたジメチルスルホキサイド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドなどが含まれる。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）における反応助剤および／または酸受容体として、このような反応で通常用いられ得る全ての酸結合剤が使用可能である。アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化カルシウムなど、アルカリ金属の炭酸塩およびアルコキサイド類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブトキサイドおよびカリウムｔ−ブトキサイドなど、そしてまた塩基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル −、４−エチル−および５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）および１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）などが好適である。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）における反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この反応を一般的には−２０℃から＋１００℃の範囲の温度、好適には０℃から＋８０℃の範囲の温度で実施する。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を一般的には大気圧下で実施する。しかしながらまた加圧下または減圧下で操作を行うことも可能である。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の実施で各場合に必要とされる出発材料を一般的にはほぼ等モル量で用いる。しかしながら、また、各場合に用いる成分の１つを比較的大過剰量で用いることも可能である。この反応を一般的には酸受容体存在下の適切な希釈剤中で実施し、そしてその反応混合物を個々に必要な温度で数時間撹拌する。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の場合の処理を各場合とも通常方法で実施する（製造実施例を参照）。望まれるならば、本発明に従う一般式（Ｉ）で表される化合物の塩を調製することも可能である。このような塩は、通常の塩製造方法により、簡単な様式で、例えば式（Ｉ）で表される化合物を適当な溶媒、例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンなどに溶解もしくは分散させそして適当な塩基を添加することなどを通して得られる。次に、望まれるならば撹拌を継続した後、濃縮または吸引濾過を行って上記塩を単離してもよい。本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎死滅剤、および特に殺雑草剤として使用可能である。雑草は、広い意味で、望まれない場所で生育する植物全部であると理解されるべきである。本発明に従う物質が除草剤として総合的に作用するか或は選択的に作用するかは本質的にその使用量に依存する。本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関連して使用可能である：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorip pa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamiu m）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エヌクス属（Emex ）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Tar axacum）。次の属の双子葉作物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca ）、キュウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（ Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Al opecurus）およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉作物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Tr iticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium ），しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は決して上記属に限定されず、また同じ様式で他の植物にも及ぶ。本化合物は、その濃度に応じて、例えば工業用地および鉄道線路の雑草、そして植林されているか或はされていない道路および広場の雑草を総合的に防除する場合に用いるに適切である。同様に、本化合物は、多年性作物、例えば造林、装飾樹木栽培、果樹園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、芝地および牧草地などにおける雑草防除で使用可能である。加うるに、本化合物は、一年性作物における総合的雑草防除および選択的雑草防除でも使用可能である。本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は、特に、発芽前および発芽後の両方で、単子葉作物および双子葉作物における選択的単子葉および双子葉雑草防除で用いるに適切である。加うるに、本発明に従う活性化合物は強力な殺菌作用を示し、そして実際に、望まれない微生物の防除で使用可能である。本活性化合物は作物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤として用いるに適切である。植物の保護において、プラスモジオフオロミセテス（Plasmodiophoromycetes ）、卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomyc etes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Ba sidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）の防除で殺菌・殺カビ剤が用いられる。植物の保護において、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビアセアエ（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除で殺菌剤が用いられる。上に挙げた一般名に属する菌・カビおよび細菌病の原因となるいくつかの有機体を例として挙げるが、しかしこれらに限定すものでない：キサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カムペストリス・ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestris pv．oryzae）；プソイドモナス（Pseudomonas）種、例えばプソイモナス・シリンガエ・ｐｖ．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv．lachrymans）；エルウイニア（Erwinia）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo vora）；ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythiumultimum）；フイトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestans）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）；プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plasmopara viticola）；ブレミア（Bremia）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはP．brassi cae）；エリシフエ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligin ea）；ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha ）；ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはPyreno phora graminea）（分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthosporium）コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）（分生胞子器型： Drechslera、同義： Helminthosporium）ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces a ppendiculatus）；プシニナ（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）；スクレロチニア（Sclerotinia）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia screrotiorum）；ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletiacaries）；黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae ）；ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）；フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium cul morum）；灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（L eptosphaeria nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。植物の病気を防除するに必要な濃度で本活性化合物に植物が良好な許容性を示すことから、本活性化合物で植物の地上部分、植物の生長増殖茎および種子、並びに土壌の処理を行うことができる。式（Ｉ）で表される化合物は、リンゴ類の果物、例えばリンゴなどの保護処理で用いる特に適切であり、リンゴにおけるうどん粉病の原因となる有機体（Podo sphaera leucotricha）の防除、そして特定度合であるがまた稲におけるいもち病（Pyricularia oryzae）の防除で用いるにも適切である。本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉剤、懸濁剤、粉末、粉付け剤、ペースト、可溶粉剤、顆粒剤、サスポ−エマルジョン（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、そして重合体物質に入っている非常に微細なカプセル剤などに変換可能である。上記調剤の調製を、公知様式で、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および／または固体状担体を任意に表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と一緒に混合することなどで行う。増量剤として水を使用する場合、また、例えば有機溶媒などを補助溶媒として使用してもよい。適切な液状溶媒は主に下記のものである：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、並びに水。適切な固体状担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり、顆粒で用いるに適切な固体状担体は、例えば破砕し分級した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などであり、適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物などであり、適切な分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどである。この調剤では、粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体またはラテックスの形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能である。さらなる添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。この調剤に本活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。また、本発明に従う活性化合物は、雑草の防除で、そのまままたは調剤の形態で公知除草剤との混合物としても使用可能であり、この場合、既製調剤にしてもよいか或はタンクで混合することも可能である。このような混合物で使用可能な成分は公知除草剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン（diflufenican）およびプロパニル（propanil）など：アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックアシッド（dichloropicolinic ac id）、ジカムバ（dicamba）およびピクロラム（picloram）など；アリールオキシアルカン酸類、例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル（fluroxpyr）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル（triclopyr）など；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォプ− メチル（diclofop-methyl）、フェノキサプロプ−エチル（fenoxaprop-ethyl）・フルアジフォプ−ブチル（fluazifop-butyl）、ハロキシフォプ−メチル（hal oxyfop-methyl）およびキザロフォプ−エチル（quizalofop-ethyl）など；アジノン類、例えばクロリダゾン（chloridazon）およびノルフルラゾン（norfluraz on）など；カルバメート類、例えばクロルプロファム（chlorpropham）、デスメジファム（desmedipham）、フェンメジファム（phenmedipham）およびプロファム（propham）など；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール（alachlor ）、アセトクロール（acetochlor）、ブタクロール（butachlor）、メタザクロール（metazachlor）、メトラクロール（metolachlor）、プレチラクロール（pr etilachlor）およびプロパクロール（propachlor）など；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン（oryzalin）、ペンジメタリン（pendimethalin）およびトリフルラリン（trifluralin）など；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン（acifluorfen）、ビフェノックス（bifenox）、フルオログリコフェン（ fluoroglycofen）、フォメサフェン（fomesafen）、ハロサフェン（halosafen）、ラクトフェン（lactofen）およびオキシフルオルフェン（oxyfluorfen）など；尿素類、例えばクロルトルロン（chlortoluron ）、ジウロン（diuron）、フルオメツロン（fluometuron）、イソプロツロン（i soproturon）、リヌロン（linuron）およびメタベンズチアズロン（methabenzth iazuron）など；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム（alloxydim）、クレトジム（clethodim）、シクロキシジム（cycloxydim）、セトキシジム(sethox ydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)など；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル（imazethapyr）、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル（imazapyr）およびイマザキン（imazaquin）など；ニトリル類、例えばブロモキシニル（bromoxynil）、ジクロベニル（dichlobenil）およびイオキシニル（i oxynil）など；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet)など；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン（amidosulfuron）、ベンスルフロン−メチル（bensulfuron-methyl）、クロリムロン−エチル（chlorimuron-et hyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、メツルフロン−メチル（metsulfuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfur on）、プリミスルフロン（primisulfuron）、ピラゾスルフロン−エチル（pyraz osulfuron-ethyl）、チフェンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）およびトリベヌロン−メチル（tribenuron-m ethl）など；チオカルバメート類、例えばブチラート（butylate）、シクロエート（cycloate）、ジ−アラート（di-allate）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esp rocarb）、モリナート（molinate）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、チオベンカルブ（thioben carb）およびトリアラート（triallate）など；トリアジン類、例えばアトラジン（atrazine）、シアナジン（cyanazine）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryne）、テルブトリン（terbutryne）およびテルブチラジン（terbuty lazine）など；トリアジノン類、例えばヘキサジノン（hexazinone）、メタミトロン（metamitron）およびメトリブジン（metribuzin）など；それ以外のもの、例えばアミノトリアゾール（aminotriazole）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンタゾン（bentazone）、シンメチリン（cinmethylin）、クロマゾン（clom azone）、クロピラリド（clopyralid）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジチオピル（dithiopyr）、エトフメセート（ethofumesate）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、グルフォシネート（glufosinate）、グリフォセート（glyphosate）、イソキサベン（isoxaben）、ピリデート（pyridate）、キンクロラク（quinchlorac）、キンメラク（quinmerac）、スルフォセート（sulphsat e）およびトリジファン（tridiphane）などである。他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤などとの混合も可能である。本活性化合物は、調合物の形態でそのまま使用可能であるか或はそれらを更に希釈して調製した使用形態で使用可能であり、例えば既製溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆粒などの形態で使用可能である。これらを通常様式、例えば散水、スプレー、噴霧または散布などで用いる。本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前または後のいずれにおいても使用可能である。また、これを種まき前の土壌に添加することも可能である。本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で多様であり得る。この量は、本質的に、望まれる効果の性質に依存する。一般に、この使用量は、土壌表面１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好適には１ヘクタール当たり５ｇから２ｋｇの範囲である。本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例から分かるであろう。製造実施例実施例１（方法（ａ））５０ｍｌのアセトニトリルに１．８ｇ（１０ミリモル）の５−（２−フルオロ −エチルチオ）−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを溶解させた後、これを２．６５ｇ（１１ミリモル）の２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネートで処理する。この混合物を２０℃で１２時間撹拌した後、それの濃縮を減圧下で行う。その残渣をイソプロパノール／石油エーテル（１：１）と一緒に撹拌して結晶化させる。融点が１３２℃の５−（２−フルオロ−エチルチオ）−４−メチル−２−（２ −メトキシカルボニル−フェニルスルホニル−アミノカルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを３．８ｇ（理論値の９１％）得る。本発明に従う製造方法の一般的説明に従い、実施例１の方法を用いて、また、例えば以下の表１に挙げる式（Ｉ）で表される化合物の製造を行うことも可能である。例えば、表１に実施例５８として挙げた化合物は下記の如く製造可能である：（方法（ｂ））２５ｍｌのアセトニトリルに１．０７ｇ（５ミリモル）の２−アリルオキシ− ベンゼンスルホンアミドを溶解させた後、これを撹拌しながら０．８ｇ（５．３ミリモル）のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）と一緒に混合する。２０℃で３０分後、４−シクロプロピル−５−（２−フルオロ−エチルチオ）−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３− オンを１．６２ｇ（５ミリモル）加えた後、この混合物を更に１２時間撹拌する。次に、この反応混合物を氷水の中に注ぎ込み、１０％濃度の塩酸で酸性にした後、塩化メチレンで２回抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥させそして減圧下で濃縮した後に得た残渣の晶析をエーテルを用いて行う。融点が１５１℃の２−（２−アリルオキシ−フェニルスルホニル−アミノカルボニル）−４−シクロプロピル−５−（２−フルオロ−エチルチオ）−２，４− ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを１．４ｇ（理論値の６３％）得る。例えば、表１に実施例５９として挙げた化合物は下記の如く製造可能である：（方法（ｄ））５０ｍｌのアセトニトリルに入れた４．４ｇ（２０ミリモル）の５−−（２− クロロ−エチルチオ）−４−シクロプロピル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンと７．６ｇ（２４ミリモル）の２−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル）−ベンゼン−スルホニルクロライドと２．６ｇ（４０ミリモル）のシアン酸ナトリウムと１．２ｇ（１５ミリモル）のピリジンから成る混合物を２０℃で４８時間撹拌する。次に、この混合物の濃縮を減圧下で行い、その油状残渣を塩化メチレンで取り上げた後、１０％濃度の塩酸で洗浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させそして減圧下で濃縮した後、その得た残渣の晶析をメタノール／イソプロパノールを用いて行う。融点が１５８℃の５−（２−クロロエチルチオ）−４−シクロプロピル−２− ［２−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−アミノスルホニル）−フェニルスルホニル− アミノカルボニル］−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３ −オンを４．７ｇ（理論値の４５％）得る。式（ＩＩ）で表される出発材料実施例（ＩＩ−１）４０ｍｌの水と４０ｍｌのジオキサンに５−メルカプト−４−メチル−２，４ −ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを６．６ｇ（０．０５モル）溶解させた後、これを１０ｇ（０．２５モル）の水酸化ナトリウムと一緒に混合する。この混合物を８０℃で激しく撹拌しながらこれにｆｒｉｇｅｎ２２（ジフルオロクロロメタン）の流れを１６時間穏やかに通す。この溶液を冷却し、１０％濃度の塩酸を用いて弱酸性ｐＨに調整した後、酢酸エチルを用いた抽出を繰り返し行う。その有機相を一緒にして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過した後、それの濃縮を減圧下で行う。その残渣の晶析をジエチルエーテルを用いて行う。融点が８７℃の５−ジフルオロメチルチオ−４−メチル−２，４−ジヒドロ− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを０．７ｇ（理論値の７．７％）得る。実施例（ＩＩ−２）２００ｍｌのメタノールに５−メルカプト−４−アリル−２，４−ジヒドロ− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンのカリウム塩を３５．１ｇ（０．１８モル）溶解させた後、これを２２．９ｇ（０．１８モル）の１−ブロモ−２− フルオロ−エタンと一緒に混合して２０℃で１２時間撹拌する。次に、この混合物を６０℃で更に４時間撹拌し、冷却した後、これの濃縮を減圧下で行う。この残渣を塩化メチレンで取り上げた後、１０％濃度の塩酸に続いて水で洗浄する。その残渣の濃縮を減圧下で行い、それを石油エーテルと一緒に撹拌して結晶化させる。吸引濾過に続いて乾燥を行った後、融点が６５℃の４−アリル−５−（２−フルオロエチルチオ）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３ −オンを２４．８ｇ（理論値の６７．９％）得る。実施例（ＩＩ−１）および（ＩＩ−２）の方法を用いて、また、例えば以下の表２に挙げる式（ＩＩ）で表される化合物の製造を行うことも可能である。式（ＩＶ）で表される出発材料：実施例（ＩＶ−１）３．５４ｇ（２０ミリモル）の５−（２−フルオロ−エチルチオ）−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンと０．９ｇ（２２ミリモル）の水酸化ナトリウムと０．１ｇ（０．３モル）の臭化テトラブチルアンモニウムと３０ｍｌの水と４０ｍｌの塩化メチレンから成る混合物を効率良く撹拌しながら、これにクロロ蟻酸フェニルを３．４４ｇ（２２ミリモル）滴下した後、この混合物を更に１２時間撹拌する。その有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、それの濃縮を減圧下で行った後、その得た残渣の晶析をエーテルを用いて行う。融点が１０６℃の５−（２−フルオロ−エチルチオ）−４−メチル−２−フェノキシ−カルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３ −オンを５．１ｇ（理論値の８６％）得る。実施例（ＩＶ−１）の方法を用いて、また、例えば以下の表３に挙げる式（ＩＶ）で表される化合物の製造を行うことも可能である。使用実施例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。試験植物の種子を通常の土壌に植え付ける。２４時間後、その土壌に活性化合物の調剤を散水する。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが有利である。調剤に入れる活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりの活性化合物使用量のみが決定的である。３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して損傷パーセントとして等級付けする。数字は下記を示す：０％＝活性なし（未処置の対照と同じ）１００％＝全滅この試験で、例えば製造実施例５、１１、１７、１８、２１、２５、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４３、４８、４９、５１、５２、５３および５４に従う化合物は雑草の防除で強力な作用を示す。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。高さが５−１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調剤を活性化合物が単位面積当たりに個々の所望量で与えられるような様式で噴霧する。１ヘクタール当たり２０００１の水で個々の所望量の活性化合物が使用さられるように噴霧液の濃度を選択する。３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して損傷パーセントとして等級付けする。数字は下記を示す：０％＝活性なし（未処置の対照と同じ）１００％＝全滅この試験で、例えば製造実施例５、８、１０、１１、１７、３３、３４、３８、３９、４８、４９、５１、５２、５３および５４の化合物は雑草の防除で強力な作用を示す。実施例Ｃうどん粉病試験（リンゴ）／保護溶媒：４．７重量部のアセトン乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と一緒に混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度にする。保護作用の試験では、苗植物に活性化合物の調剤を噴霧する。この噴霧被膜が乾燥した後、その植物にリンゴうどん粉病の原因となる有機体（Podosphaera le ucotricha）の分生胞子を粉付けすることで接種を行う。次に、上記植物を約７０％の大気相対湿度下２３℃の温室に入れる。接種して１０日後に評価を実施する。この試験で、例えば製造実施例３４および５１の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物濃度で９８から１００％の効力を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ゲジング，エルンスト・ルドルフ・エフドイツ連邦共和国デー−40699エルクラート・トリルザーグラーベン４ (72)発明者クルト，ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフエルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者フインダイゼン，クルトドイツ連邦共和国デー−51375レーフエルクーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者ヤンゼン，ヨハネス・アールドイツ連邦共和国デー−40789モンハイム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者ケーニヒ，クラウスドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタール・ツムハーネンベルク40 (72)発明者リーベル，ハンス−ヨヘムドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタール・インデアベーク92 (72)発明者ビーレフエルト，デイートマードイツ連邦共和国デー−40883ラテインゲン・ボイテナーシユトラーセ13 (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者シユテンツエル，クラウスドイツ連邦共和国デー−40595デユツセルドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表し、Ｒ²は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そしてＲ³は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールから成る群の基を表す］で表されるハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類および式（Ｉ）で表される化合物の塩類。２．Ｒ¹が、水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキリデンアミノ、または任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル−カルボニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素および／または臭素で置換されていてもよいＣ₂−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル、または各々が任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルカノイルアミノ、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素および／またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルもしくはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニルもしくはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が、各々がフッ素、塩素および／または臭素で置換されているＣ₁−Ｃ₆−アルキルもしくはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルを表し、そしてＲ³が、基｛ここで、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ− カルボニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ− カルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₆−シクロアルキルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂ −Ｃ₆−アルケニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆−アルキニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁− Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆−アルケニルオキシ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、またはＣ₂−Ｃ₆ −アルケニルチオ［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁− Ｃ₃−アルキルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルチオ、または基 −Ｓ（Ｏ）_p−Ｒ⁶を表し、ここで、ｐは、数１または２を表し、そしてＲ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ −（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニル、または基−ＮＨＯＲ⁷を表し、ここで、Ｒ⁷は、Ｃ₁−Ｃ₁₂−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい］、またはＣ₃−Ｃ₆−アルケニル［これは任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい］、またはベンゾヒドリル、またはフェニル［これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₂−フルオロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい］を表し、加うるに、Ｒ⁴および／またはＲ⁵は、各々、フェニルもしくはフェノキシ、またはＣ₁−Ｃ₄ −アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ− （Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ−カルボニル−アミノ、または基−ＣＯ−Ｒ⁸ を表し、ここで、Ｒ⁸は、水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］を表し、加うるに、Ｒ⁴および／またはＲ⁵は、各々、トリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルスルホニルオキシ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルアミノ、または基 −ＣＨ＝Ｎ−Ｒ⁹ を表し、ここで、Ｒ⁹は、任意にフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄− アルキルスルホニルで置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいベンジル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−アルケニルもしくはＣ₃−Ｃ₆−アルキニル、または任意にフッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニル、または任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケノキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキノキシもしくはベンジルオキシ、またはアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル−アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルアミノ、または任意にフッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁰は、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ− カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニルまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］を表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはアミノスルホニル、モノ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルもしくはジ−（Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または臭素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル［これらは各々任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニルもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、ジ−（Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表し、そしてＡは、酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ¹を表し、ここで、Ｚ¹は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはシアノで置換されていてもよい］、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、ベンジル、フェニル［これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、またはジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アミノカルボニルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ²¹およびＲ²²は、同一もしくは異なり、各々、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルコキシを表し、Ｙ¹は、硫黄または基Ｎ−Ｒ²³を表し、ここで、Ｒ²³は、水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す｝を表し、加うるに、Ｒ³が、基｛ここで、Ｒ²⁴は、水素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェニルを表し、Ｒ²⁵は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ［これは任意にフッ素および／または塩素で置換されていてもよい］、ジオキソラニルまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルを表し、そしてＲ²⁶は、水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す｝を表す、ことを特徴とする請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらのナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩。３．Ｒ¹が、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、または各々が任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、またはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいベンジルもしくはフェニルを表し、Ｒ²が、各々がフッ素および／または塩素で置換されているメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニルまたはブテニルを表し、そしてＲ³が、基［ここで、Ｒ⁴は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２ −クロロ−エトキシ、２，２，２−トリフルオロ−エトキシ、１，１，２，２− テトラフルオロ−エトキシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロ−エトキシ、２−メトキシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−もしくはｉ−ブチルチオ、２−フルオロ−エチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを表し、そしてＲ⁵は、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素を表す］を表し、加うるに、Ｒ³が、基［ここで、Ｒ¹⁰は、水素を表し、Ｒ¹¹は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そしてＲ¹²は、水素を表す］を表し、加うるに、Ｒ³が、基［ここで、Ｒは、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す］を表すか、或はＲ³が、基［ここで、Ｒ²⁴は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、フェニルまたはピリジルを表し、Ｒ²⁵は、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そしてＲ²⁶は、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表す］を表す、ことを特徴とする請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩類。４．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物およびそれらの塩類の製造方法であって、（ａ）一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、請求の範囲第１項で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ（ＩＩＩ）［式中、Ｒ³は、請求の範囲第１項で定義した通りである］で表されるスルホニルイソシアネート類を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（ｂ）一般式（ＩＶ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りであり、そしてＺは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］で表されるトリアゾリノン誘導体と一般式（Ｖ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ₂ （Ｖ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りである］で表されるスルホンアミド類を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（ｃ）一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ（ＶＩ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りであり、そしてＺは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］で表されるスルホンアミド誘導体を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させるか、或は（ｄ）一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹およびＲ²は、各々、上で定義した通りである］で表されるトリアゾリノン類と一般式（ＶＩＩ）Ｒ³−ＳＯ₂−Ｘ（ＶＩＩ）［式中、Ｒ³は、上で定義した通りであり、そしてＸは、ハロゲンを表す］で表されるハロゲン化スルホニルと一般式（ＶＩＩＩ）ＭＯＣＮ（ＶＩＩＩ）［式中、Ｍは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の相当物を表す］で表される金属シアン酸塩を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で反応させ、そして必要ならば、過程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）で得た式（Ｉ）で表される化合物を通常方法で塩に変換する、ことを特徴とする方法。５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする除草剤および／または殺菌・殺カビ性組成物。６．望まれない植物および／または植物病原性菌・カビを防除するための請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の使用。７．雑草および／または植物病原性菌・カビを防除する方法であって、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を該雑草または菌・カビもしくはそれらの棲息地に作用させることを特徴とする方法。８．除草剤および／または殺菌・殺カビ性組成物の製造方法であって、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を増量剤および／または表面活性剤と一緒に混合することを特徴とする方法。９．一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表し、そしてＲ²は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表す］で表されるトリアゾリノン類。１０．一般式（ＩＶ）［式中、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表し、Ｒ²は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そしてＺは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す］で表されるトリアゾリノン誘導体。