JPH11501308A - ハロゲン化アルキ(エニ)ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 - Google Patents

ハロゲン化アルキ(エニ)ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類

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JPH11501308A
JPH11501308A JP8526587A JP52658796A JPH11501308A JP H11501308 A JPH11501308 A JP H11501308A JP 8526587 A JP8526587 A JP 8526587A JP 52658796 A JP52658796 A JP 52658796A JP H11501308 A JPH11501308 A JP H11501308A
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キルステン,ロルフ
ゲジング,エルンスト・ルドルフ・エフ
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フインダイゼン,クルト
ヤンゼン,ヨハネス・アール
ケーニヒ,クラウス
リーベル,ハンス−ヨヘム
ビーレフエルト,デイートマー
ドリンガー,マルクス
ザンテル,ハンス−ヨアヒム
シユテンツエル,クラウス
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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Abstract

(57)【要約】 新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類は、式(I) [式中、R1は、水素、ヒドロキシ、アミノ、アルキリデンアミノ、または任意に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルの群の残基を表し、R2は、ハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そしてR3は、任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、ヘテロアリールの群の残基を表す]で表される。また、式(I)で表される化合物の塩類、化合物(I)の製造方法および新規な中間体生成物、そして上記トリアゾリノン類を除草剤および/または殺菌・殺カビ剤として用いることも開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 ハロゲン化アルキ(エニ)ル置換基を有する除草または殺菌・殺カビ性スル ホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 本発明は新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリア ゾリノン類、これを製造するに適した複数の方法および新規な中間体、そして上 記トリアゾリノン類を除草剤としておよび殺菌・殺カビ剤として用いることに関 する。 特定のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類が除草特性を有すること は既に知られている(ヨーロッパ特許出願公開第34148、422469、4 25948、431291、507171を参照)。しかしながら、このような 化合物が示す活性は必ずしも全ての面で満足されるものではない。 従って、本発明は、一般式(I) [式中、 R1は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意 に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアル キル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表 し、 R2は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを 表し、そして R3は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、 ヘテロアリールから成る群の基を表す] で表される新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリア ゾリノン類および式(I)で表される化合物の塩類を提供する。 一般式(I)で表される新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカ ルボニルトリアゾリノン類は、 (a)一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(III) R3−SO2−N=C=O (III) [式中、 R3は、上で定義した通りである] で表されるスルホニルイソシアネート類を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈 剤の存在下で反応させるか、或は (b)一般式(IV) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りであり、そして Zは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す] で表されるトリアゾリノン誘導体と一般式(V) R3−SO2−NH2 (V) [式中、 R3は、上で定義した通りである] で表されるスルホンアミド類を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下 で反応させるか、或は (c)一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(VI) R3−SO2−NH−CO−Z (VI) [式中、 R3は、上で定義した通りであり、そして Zは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す] で表されるスルホンアミド誘導体を適宜酸受容体の存在下および適宜希 釈剤の存在下で反応させるか、或は (d)一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(VII) R3−SO2−X (VII) [式中、 R3は、上で定義した通りであり、そして Xは、ハロゲンを表す] で表されるハロゲン化スルホニルと一般式(VIII) MOCN (VIII) [式中、 Mは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の相当物を表す] で表される金属シアン酸塩を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で 反応させる、 と得られ、 そして必要ならば、過程(a)、(b)、(c)または(d)で得た式(I)で 表される化合物を通常方法で塩に変換する。 この一般式(I)で表される新規なハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミ ノカルボニルトリアゾリノン類は強力な除草作用および/また は殺菌・殺カビ作用を示す。 本発明は、好適には、 R1が、水素、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキリデンアミノ、または 任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキ ル−カルボニルもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていても よいC1−C6−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素および/または臭素 で置換されていてもよいC2−C6−アルケニルもしくはC2−C6−アルキニル、 または各々が任意にフッ素および/または塩素で置換されていてもよいC1−C6 −アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノもしくはC1−C4−ア ルカノイルアミノ、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素および/またはC1 −C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルもしくはC3 −C6−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1− C4−アルコキシおよび/またはC1−C4−アルコキシ−カルボニルで置換され ていてもよいフェニルもしくはフェニル−C1−C4−アルキルを表し、 R2が、各々がフッ素、塩素および/または臭素で置換されているC1−C6−ア ルキルもしくはC2−C6−アルケニルを表し、そして R3が、基 {ここで、 R4およびR5は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ 素、ニトロ、C1−C6−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、 カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ− カルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル 、C1−C4−アルコキシ、ホルミルオキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルオ キシ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルオキシ、C1−C4−アルキルアミノ− カルボニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル 、C1−C4−アルキルスルホニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホ ニル、C3−C6−シクロアルキルもしくはフェニルで置換されていてもよい]、 またはC2−C6−アルケニル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1 −C4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されてい てもよい]、またはC2−C6−アルキニル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、 シアノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置 換されていてもよい]、またはC1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素、塩 素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4 −アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもし くはC1−C4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい]、またはC1−C4 −アルキルチオ[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1 −C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキル スルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい] 、またはC2−C6−アルケニルオキシ[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シア ノもしくはC1−C4−アルコキシ カルボニルで置換されていてもよい]、またはC2−C6−アルケニルチオ[これ は任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C3−アルキルチオもしく はC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい]、C3−C6−アル キニルオキシ、C3−C6−アルキニルチオ、または基−S(O)p−R6を表し、 ここで、 pは、数1または2を表し、そして R6は、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしく はC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい]、C3−C6−アル ケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ −C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−ア ルキル)−アミノ、フェニル、または基−NHOR7を表し、ここで、 R7は、C1−C12−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、シアノ、C1−C4− アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1 −C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキル−カルボニル、C1−C4−ア ルコキシ−カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ−( C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい]、または C3−C6−アルケニル[これは任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されてい てもよい]、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シ クロアルキル−C1−C2−アルキル、フェニル−C1−C2−アルキル[これは任 意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ シもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい]、また はベンゾヒドリル、またはフェニル[これは任意にフッ 素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1− C4−アルコキシ、C1−C2−フルオロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、 トリフルオロメチルチオもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されて いてもよい]を表し、 加うるに、 R4および/またはR5は、各々、フェニルもしくはフェノキシ、またはC1−C4 −アルキル−カルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルアミノ、C1 −C4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)− アミノ−カルボニル−アミノ、または基−CO−R8を表し、ここで、 R8は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ア ルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1− C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルコキシアミノ 、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノまたはジ−(C1−C4−ア ルキル)−アミノ[これらは各々任意にフッ素および/または塩素で置換されて いてもよい]を表し、 加うるに、 R4および/またはR5は、各々、トリメチルシリル、チアゾリニル、C1−C4− アルキルスルホニルオキシ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルア ミノ、または基 −CH=N−R9 を表し、ここで、 R9は、任意にフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ、 C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルも しくはC1−C4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいC1−C6−アルキ ル、または任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいベンジル、または 任意にフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいC3−C6−アルケニルもしく はC3−C6−アルキニル、または任意にフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキ ル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしく はトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニル、または任意にフッ 素および/または塩素で置換されていてもよいC1−C6−アルコキシ、C3−C6 −アルケノキシ、C3−C6−アルキノキシもしくはベンジルオキシ、またはアミ ノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ、フェニ ルアミノ、C1−C4−アルキルカルボニル−アミノ、C1−C4−アルコキシ−カ ルボニルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、または任意にフッ素、 塩素、臭素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを 表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R10は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、 R11およびR12は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、 臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/また は塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素 および/または塩素で置換されていてもよい]、カルボキシル、C1−C4−アル コキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、C1−C4−アルキル−スルホ ニルまたはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R13およびR14は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または塩素で 置換されていてもよい]、またはC1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素お よび/または塩素で置換されていてもよい]を表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R15およびR16は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、 臭素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/また は塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素 および/または塩素で置換されていてもよい]、またはC1−C4−アルキルチオ 、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル[こ れは任意にフッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、またはアミノ スルホニル、モノ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルもしくはジ−( C1−C4−アルキル)−アミノスルホニル、またはC1−C4−アルコキシ−カル ボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R17およびR18は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、C1 −C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または臭素で置換されていても よい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素および/または塩素で置換 されていてもよい]、またはC1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスル フィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル[これらは各々任意にフッ素お よび/または塩素で置換されていてもよい]、またはジ−(C1−C4−アルキル )−アミノスルホニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R19およびR20は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シ アノ、ニトロ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または塩素で 置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素および/ または塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ア ルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル[これは任意にフッ 素および/または塩素で置換されていてもよい]、ジ−(C1−C4−アルキル) −アミノスルホニル、C1−C4−アルコキシ−カルボニルもしくはジメチルアミ ノカルボニルを表し、そして Aは、酸素、硫黄または基N−Z1を表し、ここで、 Z1は、水素、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくは シアノで置換されていてもよい]、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル、フェ ニル[これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換されていてもよい ]、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、または ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノカルボニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R21およびR22、同一もしくは異なり、各々、水素、C1−C4−アルキル、ハロ ゲン、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4 −ハロゲノアルコキシを表し、 Y1は、硫黄または基N−R23を表し、ここで、 R23は、水素またはC1−C4−アルキルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R24は、水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェ ニルを表し、 R25は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル[これは任意に フッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[ これは任意にフッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、ジオキソラ ニルまたはC1−C4−アルコキシ−カルボニルを表し、そして R26は、水素、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルを表す} を表す、 式(I)で表される化合物を提供する。 加うるに、本発明は、好適にはn、R1、R2およびR3の各々がこの上で与え た好適な意味を有する式(I)で表される化合物のナトリウム、カリウム、マグ ネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキルアンモニウム、ジ− (C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アン モニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4 −アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウ ムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジルアンモニウム塩を提供する。 本発明は、特に、 R1が、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換 されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s −もしくはt−ブチル、または各々が任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換さ れていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、またはメ チルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s −もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、または各 々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで置換されていてもよい シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシル メチル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオ ロメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいベンジル もしくはフェニルを表し、 R2が、各々がフッ素および/または塩素で置換されているメチル、エチル、n −もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニルま たはブテニルを表し、そして R3が、基 [ここで、 R4は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、ト リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−も しくはi−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2−クロロ −エトキシ、2,2,2−トリフルオロ−エトキシ、1,1,2,2−テトラフ ルオロ−エトキシ、1,1,2,2,2−ペンタフルオロ−エトキシ、2−メト キシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n −もしくはi−ブチルチオ、2−フルオロ−エチルチオ、アリルオキシ、プロパ ルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、 エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、N −メトキシ−N−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを表し 、そして R5は、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素を表す] を表し、 加うるに、 R3が、基 [ここで、 R10は、水素を表し、 R11は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル スルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そして R12は、水素を表す] を表し、 加うるに、 R3が、基 [ここで、 Rは、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す] を表すか、或は R3が、基 [ここで、 R24は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、フェニルまたはピリジル を表し、 R25は、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そして R26は、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを 表す] を表す、 式(I)で表される化合物を提供する。 上述した一般的もしくは好適な基の定義を、式(I)で表される最終生成物に 適用しそしてそれに相当して各場合に製造で必要とされる前駆体もしくは中間体 の両方に適用する。このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能で あり、従ってこの定義はこの上に示した好適な範囲間の組み合わせを包含する。 このような基の定義において、アルキル、アルケニルまたはアルキニルなどの 如き炭化水素基は、アルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノの場合のよ うにヘテロ原子と組み合わさっている時でも、特に明記しない限り、直鎖である か或は分枝している。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素ま たは臭素、特にフッ素または臭素を表す。 本発明に従い、例えば2−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニ ルイソシアネートと4−エチル−5−ジフルオロメチルチオ−2,4−ジヒドロ −3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを出発材料として用いる場合、方 法(a)における反応過程は下記の式で描写可能である: 本発明に従い、例えば2−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミドと2−クロロ カルボニル−4−シクロプロピル−5−(2,2−ジフルオロ−エチルチオ)− 2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを出発材料とし て用いる場合、方法(b)における反応過程は下記の式で描写可能である: 本発明に従い、例えばN−メトキシカルボニル−2−メトキシ−ベンゼンスル ホンアミドと5−(2−クロロ−エチルチオ)−4−メチル−2,4−ジヒドロ −3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを出発材料として用いる場合、方 法(c)における反応過程は下記の式で描写可能である: 本発明に従い、例えば2−クロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロライ ドと4−アリル−5−(2,3,3−トリフルオロ−プロピルチオ)−2,4− ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンとシアン酸ナトリウムを 出発材料として用いる場合、方法(d)における反応過程は下記の式で描写可能 である: 本発明に従って式(I)で表される化合物を製造する方法(a)、(c)およ び(d)で出発材料として用いるべきトリアゾリノン類の一般的定義を式(II )で与える。 式(II)において、R1およびR2は各々、好適にはもしくは特に、本発明に 従う式(I)で表される化合物の記述に関連してR1およびR2に好適または特に 好適であるとして既に上に示した意味を有する。 一般式(II)で表されるトリアゾリノン類は文献に開示されておらず、また これらも新規物質として本出願の主題事項の一部を形成する。 一般式(II)で表される新規なトリアゾリノン類は、一般式(IX) [式中、 R1は、この上で定義した通りである] で表されるメルカプトトリアゾリノン類および/または相当する異性体であるチ オウラゾール類および/または相当する金属塩、特にナトリウム塩またはカリウ ム塩と一般式(X) X1−R2 (X) [式中、 R2は、上で定義した通りであり、そして X1は、ハロゲン、好適には塩素、臭素またはヨウ素を表す] で表されるアルキル化剤を適宜酸受容体、例えば水酸化ナトリウムなどの存在下 および希釈剤、例えばジオキサン、メタノール、エタノール、n−もしくはi− プロパノールおよび/または水などの存在下0℃から100℃の範囲の温度で反 応させると得られる(製造実施例を参照)。 式(IX)で表される中間体は公知でありそして/または通常方法で製造可能 である(ヨーロッパ特許出願公開第43 1291号、ドイツ特許出願公開第2 250572号;J.Heterocycl.Chem.15(1978)、3 77−384参照)。 また、式(X)で表される中間体も公知でありそして/または通常方法で製造 可能である(J.Fluorine Chem.13(1979)、325;上 記引用文中20(1982)、637;loc.ci t 21(1982)、253;loc.cit 28(1985)、291) :J.Chem.Soc.,Perkin II 1975、1841参照)。 本発明に従って式(I)で表される化合物を製造する方法(a)で出発材料と してまた用いるべきスルホニルイソシアネート類の一般的定義を式(III)で 与える。 式(III)において、R3は、好適にはもしくは特に、本発明に従う式(I )で表される化合物の記述に関連してR3に好適または特に好適であるとして既 に上に示した意味を有する。 式(III)で表される出発材料は公知でありそして/または本質的に知られ る方法で製造可能である(米国特許第4127405、4169719、437 1391、ヨーロッパ特許出願公開第7687、13480、21641、23 141、23422、30139、25893;44808;44809、48 143、51466、64322、70041,173312参照)。 本発明に従って一般式(I)で表される化合物を製造する方法(b)で出発材 料としてまた用いるべきトリアゾリノン誘導体の一般的定義を式(IV)で与え る。式(IV)において、R1およびR2は各々、好適にはもしくは特に、式(I )で表される化合物の記述に関連してR1およびR2に好適または特に好適である として既に上に示した意味を有し、Zは、好適には、フッ素、塩素、臭素、メト キシ、エトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ−もしくはニトロ−フ ェノキシを表し、特にメトキシ、フェノキシまたは4−ニトロ−フェノキシを表 す。 式(IV)で表される出発材料は文献に開示されておらず、またこれ らも新規物質として本出願の主題事項の一部を形成する。 式(IV)で表される新規な化合物は、一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、この上で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(XIII) Z−CO−Z1 (XIII) [式中、 Zは、上で定義した通りであり、そして Z1は、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す] で表される炭酸誘導体を、適宜酸受容体、例えば水素化ナトリウムもしくは水素 カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、ナトリゥムt−ブトキサ イドもしくはカリウムt−ブトキサイドなどの存在下、適宜希釈剤、例えばテト ラヒドロフランまたはジメトキシエタンなどの存在下か或は水と有機溶媒、例え ば塩化メチレンまたはクロロホルムなどとの2相系中、0℃から100℃の範囲 の温度で反応させると得られる。 本発明に従って一般式(I)で表される化合物を製造する方法(b)で出発材 料としてまた用いるべきスルホンアミド類の一般的定義を式(V)で与える。式 (V)において、R3は、好適にはもしくは特に、式(I)で表される化合物の 記述に関連してR3に好適または特に好適である として既に上に示した意味を有する。 式(V)で表される出発材料は公知でありそして/または本質的に知られる方 法で製造可能である(米国特許第4127405、4169719、43713 91、ヨーロッパ特許出願公開第7687、13480、21641、2314 1、23422、30139、35893、44808、44809、4814 3、51466、64322、70041、173312参照)。 本発明に従って式(I)で表される化合物を製造する方法(c)で出発材料と して用いるべきスルホンアミド誘導体の一般的定義を式(VI)で与える。式( VI)において、R3は、好適にはもしくは特に、式(I)で表される化合物の 記述に関連してR3に好適または特に好適であるとして既に上に示した意味を有 し、Zは、好適には、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキ シまたはフェノキシを表し、特にメトキシまたはフェノキシを表す。 式(VI)で表される出発材料は公知でありそして/または本質的に知られる 方法で製造可能である。 本発明に従って式(I)で表される化合物を製造する方法(d)において出発 材料として用いるべきハロゲン化スルホニルの一般的定義を式(VII)で与え る。式(VII)において、R3は、好適にはもしくは特に、本発明に従う式( I)で表される化合物の記述に関連してR3に好適または特に好適であるとして 既に上に示した意味を有し、Xは、好適には、フッ素、塩素または臭素を表し、 特に塩素を表す。 式(VII)で表される出発材料は公知でありそして/または本質的に知られ る方法で製造可能である。 本発明に従って式(I)で表される新規な化合物を製造する方法(a)、(b )、(c)および(d)を好適には希釈剤を用いて実施する。これに関連して適 切な希釈剤は本質的に全ての不活性有機溶媒である。これらには、好適には、脂 肪族および芳香族の、任意にハロゲン置換されていてもよい炭化水素類、例えば ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ ロホルム、テトラクロロホルムメタン、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベン ゼンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリ コールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ ランおよびジオキサンなど、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、 メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなど、エステル類、例 えば酢酸メチルおよび酢酸エチルなど、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよ びプロピオニトリルなど、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア セトアミドおよびN−メチルピロリドンなど、そしてまたジメチルスルホキサイ ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドなどが含まれる 。 本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)における反応助剤およ び/または酸受容体として、このような反応で通常用いられ得る全ての酸結合剤 が使用可能である。アルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水 酸化カリウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化カルシウムなど 、アルカリ金属の炭酸塩およびアルコキサイド類、例えば炭酸ナトリウムおよび 炭酸カリウム、ナトリウムt−ブトキサイドおよびカリウムt−ブトキサイドな ど、そしてまた塩 基性窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルア ミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチ ルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルベ ンジルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、ピリジン、2−メチル−、3−メ チル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、2−エチル −、4−エチル−および5−エチル−2−メチル−ピリジン、1,5−ジアザビ シクロ[4,3,0]−ノネ−5−エン(DBN)、1,8−ジアザビシクロ[ 5,4,0]−ウンデセ−7−エン(DBU)および1,4−ジアザビシクロ[ 2,2,2]−オクタン(DABCO)などが好適である。 本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)における反応温度は比 較的幅広い範囲内で多様であり得る。この反応を一般的には−20℃から+10 0℃の範囲の温度、好適には0℃から+80℃の範囲の温度で実施する。 本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)を一般的には大気圧下 で実施する。しかしながらまた加圧下または減圧下で操作を行うことも可能であ る。 本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)の実施で各場合に必要 とされる出発材料を一般的にはほぼ等モル量で用いる。しかしながら、また、各 場合に用いる成分の1つを比較的大過剰量で用いることも可能である。この反応 を一般的には酸受容体存在下の適切な希釈剤中で実施し、そしてその反応混合物 を個々に必要な温度で数時間撹拌する。本発明に従う方法(a)、(b)、(c )および(d)の場合の処理を各場合とも通常方法で実施する(製造実施例を参 照)。 望まれるならば、本発明に従う一般式(I)で表される化合物の塩を調製する ことも可能である。このような塩は、通常の塩製造方法により、簡単な様式で、 例えば式(I)で表される化合物を適当な溶媒、例えば塩化メチレン、アセトン 、t−ブチルメチルエーテルまたはトルエンなどに溶解もしくは分散させそして 適当な塩基を添加することなどを通して得られる。次に、望まれるならば撹拌を 継続した後、濃縮または吸引濾過を行って上記塩を単離してもよい。 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎死滅剤、および特に殺雑草剤 として使用可能である。雑草は、広い意味で、望まれない場所で生育する植物全 部であると理解されるべきである。本発明に従う物質が除草剤として総合的に作 用するか或は選択的に作用するかは本質的にその使用量に依存する。 本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関連して使用可能である:次の属の双子葉雑草: カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium )、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricari a)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属( Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaran thus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(C onvolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属 (Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属 (Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorip pa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamiu m)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エヌクス属(Emex )、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属 (Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ケンタウレア属(Centaurea)、シロツメ クサ属(Trifolium)、ウマノアシガタ属(Ranunculus)およびタンポポ属(Tar axacum)。次の属の双子葉作物 :ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ 属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ 属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea) 、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、 ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca )、キュウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草: ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キ ビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメ ノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、 ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ属( Bromus)、カラスムビ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属( Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ 属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、 ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum) 、カモノハシ属(Ischaemum)、スペノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテ ニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Al opecurus)およびアペラ属(Apera)、次の属の単子葉作物 :イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tr iticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライ属(Secale) 、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキギ属(Saccharum)、 アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium ), しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は決して上記属に限定されず、 また同じ様式で他の植物にも及ぶ。 本化合物は、その濃度に応じて、例えば工業用地および鉄道線路の雑草、そし て植林されているか或はされていない道路および広場の雑草を総合的に防除する 場合に用いるに適切である。同様に、本化合物は、多年性作物、例えば造林、装 飾樹木栽培、果樹園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農 園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフト フルーツの栽培およびホップ栽培園、芝生、芝地および牧草地などにおける雑草 防除で使用可能である。加うるに、本化合物は、一年性作物における総合的雑草 防除および選択的雑草防除でも使用可能である。 本発明に従う式(I)で表される化合物は、特に、発芽前および発芽後の両方 で、単子葉作物および双子葉作物における選択的単子葉および双子葉雑草防除で 用いるに適切である。 加うるに、本発明に従う活性化合物は強力な殺菌作用を示し、そして実際に、 望まれない微生物の防除で使用可能である。本活性化合物は作物保護剤、特に殺 菌・殺カビ剤として用いるに適切である。 植物の保護において、プラスモジオフオロミセテス(Plasmodiophoromycetes )、卵菌類(Oomycetes)、キトリジオミセテス(Chytridiomyc etes)、接合菌類(Zygomycetes)、子のう菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Ba sidiomycetes)および不完全菌類(Deuteromycetes)の防除で殺菌・殺カビ剤が 用いられる。 植物の保護において、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビアセア エ(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム 科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetaceae)の 防除で殺菌剤が用いられる。 上に挙げた一般名に属する菌・カビおよび細菌病の原因となるいくつかの有機 体を例として挙げるが、しかしこれらに限定すものでない: キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カムペストリス・ pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae); プソイドモナス(Pseudomonas)種、例えばプソイモナス・シリンガエ・pv. ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans); エルウイニア(Erwinia)種、例えばエルウイニア・アミロボラ(Erwinia amylo vora); ピチウム(Pythium)種、例えば苗立ち枯れ病(Pythiumultimum); フイトフトラ(Phytophthora)種、例えば疫病(Phytophthora infestans); プソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばべと病(Pseudoperonos pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis); プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病(Plasmopara viticola); ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ツユカビ(Peronospora)種、例えばべと病(Peronospora pisiまたはP.brassi cae); エリシフエ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病(Erysiphe graminis); スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病(Sphaerotheca fuligin ea); ポドスフエラ(Podosphaera)種、例えばうどんこ病(Podosphaera leucotricha ); ベンチユリア(Venturia)種、例えば黒星病(Venturia inaequalis); ピレノホラ(Pyrenophora)種、例えば網斑病(Pyrenophora teresまたはPyreno phora graminea)(分生胞子器型: Drechslera、同義: Helminthosporium) コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば斑点病(Cochliobolus sativus)( 分生胞子器型: Drechslera、同義: Helminthosporium) ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces a ppendiculatus); プシニナ(Puccinia)種、例えば赤さび病(Puccinia recondita); スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム (Sclerotinia screrotiorum); ふすべ菌属(Tilletia)種、例えば網なまぐさ黒穂病(Tilletiacaries); 黒穂病(Ustilago)種、例えば裸黒穂病(Ustilago nudaまたはUstilago avenae ); ペリキユラリア(Pellicularia)種、例えば紋枯病(Pellicularia sasakii); ピリキユラリア(Pyricularia)種、例えばいもち病(Pyricularia oryzae); フーザリウム(Fusarium)種、例えばフーザリウム・クルモルム(Fusarium cul morum); 灰色かび属(Botrytis)種、例えば灰色かび病(Botrytis cinerea); セプトリア(Septoria)種、例えばふ枯病(Septoria nodorum); レプトスフエリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスフエリア・ノドルム(L eptosphaeria nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens); アルテルナリア(Alternaria)種、例えば黒斑病(Alternaria brassicae) プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。 植物の病気を防除するに必要な濃度で本活性化合物に植物が良好な許容性を示 すことから、本活性化合物で植物の地上部分、植物の生長増殖茎および種子、並 びに土壌の処理を行うことができる。 式(I)で表される化合物は、リンゴ類の果物、例えばリンゴなどの保護処理 で用いる特に適切であり、リンゴにおけるうどん粉病の原因となる有機体(Podo sphaera leucotricha)の防除、そして特定度合であるがまた稲におけるいもち 病(Pyricularia oryzae)の防除で用いるにも適切である。 本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉剤、懸濁 剤、粉末、粉付け剤、ペースト、可溶粉剤、顆粒剤、サスポ−エマルジョン(s uspo−emulsion)濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成 材料、そして重合体物質に入っている非常に微細なカプセル剤などに変換可能で ある。 上記調剤の調製を、公知様式で、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒 および/または固体状担体を任意に表面活性剤、即ち乳化剤および/または分散 剤および/または発泡剤と一緒に混合することなどで行う。 増量剤として水を使用する場合、また、例えば有機溶媒などを補助溶媒として 使用してもよい。適切な液状溶媒は主に下記のものである:芳香族類、例えばキ シレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族および塩化脂肪 族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン など、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石 油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコ ールなど、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンな ど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドな ど、並びに水。 適切な固体状担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ イトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば微細シリカ、アル ミナおよびケイ酸塩などであり、顆粒で用いるに適切な固体状担体は、例えば破 砕し分級した天然岩、例えば方解石、 大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、並びに無機および有機粉の合成粒 体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸および タバコの茎などであり、適切な乳化剤および/または発泡剤は、例えば非イオン および陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキ シエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコール エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスル ホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物などであり、適切な分散剤は、例えば リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどである。 この調剤では、粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体また はラテックスの形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニル アルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類お よびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能である。さら なる添加剤として鉱油および植物油が使用可能である。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー など、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染 料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ ブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。 この調剤に本活性化合物を一般に0.1から95重量%、好適には0.5から 90重量%含有させる。 また、本発明に従う活性化合物は、雑草の防除で、そのまままたは調剤の形態 で公知除草剤との混合物としても使用可能であり、この場合、 既製調剤にしてもよいか或はタンクで混合することも可能である。 このような混合物で使用可能な成分は公知除草剤、例えばアニリド類、例えば ジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propanil)など:アリー ルカルボン酸類、例えばジクロロピコリニックアシッド(dichloropicolinic ac id)、ジカムバ(dicamba)およびピクロラム(picloram)など;アリールオキ シアルカン酸類、例えば2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、フルロキシ ピル(fluroxpyr)、MCPA、MCPPおよびトリクロピル(triclopyr)など ;アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類、例えばジクロフォプ− メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロプ−エチル(fenoxaprop-ethyl) ・フルアジフォプ−ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシフォプ−メチル(hal oxyfop-methyl)およびキザロフォプ−エチル(quizalofop-ethyl)など;アジ ノン類、例えばクロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norfluraz on)など;カルバメート類、例えばクロルプロファム(chlorpropham)、デスメ ジファム(desmedipham)、フェンメジファム(phenmedipham)およびプロファ ム(propham)など;クロロアセトアニリド類、例えばアラクロール(alachlor )、アセトクロール(acetochlor)、ブタクロール(butachlor)、メタザクロ ール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pr etilachlor)およびプロパクロール(propachlor)など;ジニトロアニリン類、 例えばオリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリ フルラリン(trifluralin)など;ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオル フェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン( fluoroglycofen)、フォメサフェン(fomesafen) 、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およびオキシフルオ ルフェン(oxyfluorfen)など;尿素類、例えばクロルトルロン(chlortoluron )、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(i soproturon)、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzth iazuron)など;ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydim)、ク レトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethox ydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)など;イミダゾリノン類、例えばイ マゼタピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル (imazapyr)およびイマザキン(imazaquin)など;ニトリル類、例えばブロモ キシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlobenil)およびイオキシニル(i oxynil)など;オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet)など ;スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンスルフ ロン−メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン−エチル(chlorimuron-et hyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron) 、メツルフロン−メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfur on)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン−エチル(pyraz osulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron-methyl)、 トリアスルフロン(triasulfuron)およびトリベヌロン−メチル(tribenuron-m ethl)など;チオカルバメート類、例えばブチラート(butylate)、シクロエー ト(cycloate)、ジ−アラート(di-allate)、EPTC、エスプロカルブ(esp rocarb)、モリナート(molinate)、プロスルフォカルブ(prosulfocarb)、チ オベンカルブ(thioben carb)およびトリアラート(triallate)など;トリアジン類、例えばアトラジ ン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、シメトリ ン(simetryne)、テルブトリン(terbutryne)およびテルブチラジン(terbuty lazine)など;トリアジノン類、例えばヘキサジノン(hexazinone)、メタミト ロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin)など;それ以外のもの、 例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benfuresate) 、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clom azone)、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクアト(difenzoquat)、ジ チオピル(dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フルオロクロリド ン(fluorochloridone)、グルフォシネート(glufosinate)、グリフォセート (glyphosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、キンク ロラク(quinchlorac)、キンメラク(quinmerac)、スルフォセート(sulphsat e)およびトリジファン(tridiphane)などである。 他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、 鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤などとの混合も可能である。 本活性化合物は、調合物の形態でそのまま使用可能であるか或はそれらを更に 希釈して調製した使用形態で使用可能であり、例えば既製溶液、懸濁液、乳液、 粉末、ペーストおよび顆粒などの形態で使用可能である。これらを通常様式、例 えば散水、スプレー、噴霧または散布などで用いる。 本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前または後のいずれにおいて も使用可能である。また、これを種まき前の土壌に添加することも可能である。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で多様であり得る。この量は、本質的 に、望まれる効果の性質に依存する。一般に、この使用量は、土壌表面1ヘクタ ール当たり1gから10kgの活性化合物、好適には1ヘクタール当たり5gか ら2kgの範囲である。 本発明に従う活性化合物の製造および使用は下記の実施例から分かるであろう 。製造実施例 実施例1 (方法(a)) 50mlのアセトニトリルに1.8g(10ミリモル)の5−(2−フルオロ −エチルチオ)−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾ ール−3−オンを溶解させた後、これを2.65g(11ミリモル)の2−メト キシカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネートで処理する。この混合物を 20℃で12時間撹拌した後、それの濃縮を減圧下で行う。その残渣をイソプロ パノール/石油エーテル(1:1)と一緒に撹拌して結晶化させる。 融点が132℃の5−(2−フルオロ−エチルチオ)−4−メチル−2−(2 −メトキシカルボニル−フェニルスルホニル−アミノカルボニ ル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを3.8 g(理論値の91%)得る。 本発明に従う製造方法の一般的説明に従い、実施例1の方法を用いて、また、 例えば以下の表1に挙げる式(I)で表される化合物の製造を行うことも可能で ある。 例えば、表1に実施例58として挙げた化合物は下記の如く製造可能である: (方法(b)) 25mlのアセトニトリルに1.07g(5ミリモル)の2−アリルオキシ− ベンゼンスルホンアミドを溶解させた後、これを撹拌しながら0.8g(5.3 ミリモル)のジアザビシクロウンデセン(DBU)と一緒に混合する。20℃で 30分後、4−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−エチルチオ)−2−フェ ノキシカルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3− オンを1.62g(5ミリモル)加えた後、この混合物を更に12時間撹拌する 。次に、この反応混合物を氷水の中に注ぎ込み、10%濃度の塩酸で酸性にした 後、塩化メチレンで2回抽出する。硫酸マグネシウムで乾燥させそして減圧下で 濃縮した後に得た残渣の晶析をエーテルを用いて行う。 融点が151℃の2−(2−アリルオキシ−フェニルスルホニル−アミノカル ボニル)−4−シクロプロピル−5−(2−フルオロ−エチルチオ)−2,4− ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを1.4g(理論値の6 3%)得る。 例えば、表1に実施例59として挙げた化合物は下記の如く製造可能である: (方法(d)) 50mlのアセトニトリルに入れた4.4g(20ミリモル)の5−−(2− クロロ−エチルチオ)−4−シクロプロピル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2 ,4−トリアゾール−3−オンと7.6g(24ミリモル)の2−(N−メトキ シ−N−メチルアミノスルホニル)−ベンゼン−スルホニルクロライドと2.6 g(40ミリモル)のシアン酸ナトリウムと1.2g(15ミリモル)のピリジ ンから成る混合物を20℃で48時間撹拌する。次に、この混合物の濃縮を減圧 下で行い、その油状残渣を塩化メチレンで取り上げた後、10%濃度の塩酸で洗 浄する。その有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させそして減圧下で濃縮した後、 その得た残渣の晶析をメタノール/イソプロパノールを用いて行う。 融点が158℃の5−(2−クロロエチルチオ)−4−シクロプロピル−2− [2−N−メトキシ−N−メチル−アミノスルホニル)−フェニルスルホニル− アミノカルボニル]−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3 −オンを4.7g(理論値の45%)得る。式(II)で表される出発材料 実施例(II−1) 40mlの水と40mlのジオキサンに5−メルカプト−4−メチル−2,4 −ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを6.6g(0.05 モル)溶解させた後、これを10g(0.25モル)の水酸化ナトリウムと一緒 に混合する。この混合物を80℃で激しく撹拌しながらこれにfrigen 2 2(ジフルオロクロロメタン)の流れを16時間穏やかに通す。この溶液を冷却 し、10%濃度の塩酸を用いて弱酸性pHに調整した後、酢酸エチルを用いた抽 出を繰り返し行う。その有機相を一緒にして硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過 した後、それの濃縮を減圧下で行う。その残渣の晶析をジエチルエーテルを用い て行う。 融点が87℃の5−ジフルオロメチルチオ−4−メチル−2,4−ジヒドロ− 3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを0.7g(理論値の7.7%)得 る。実施例(II−2) 200mlのメタノールに5−メルカプト−4−アリル−2,4−ジヒドロ− 3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンのカリウム塩を35.1g(0.1 8モル)溶解させた後、これを22.9g(0.18モル)の1−ブロモ−2− フルオロ−エタンと一緒に混合して20℃で12時間撹拌する。次に、この混合 物を60℃で更に4時間撹拌し、冷却した後、これの濃縮を減圧下で行う。この 残渣を塩化メチレンで取り上げた後、10%濃度の塩酸に続いて水で洗浄する。 その残渣の濃縮を 減圧下で行い、それを石油エーテルと一緒に撹拌して結晶化させる。 吸引濾過に続いて乾燥を行った後、融点が65℃の4−アリル−5−(2−フ ルオロエチルチオ)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3 −オンを24.8g(理論値の67.9%)得る。 実施例(II−1)および(II−2)の方法を用いて、また、例えば以下の 表2に挙げる式(II)で表される化合物の製造を行うことも可能である。 式(IV)で表される出発材料: 実施例(IV−1) 3.54g(20ミリモル)の5−(2−フルオロ−エチルチオ)−4−メチ ル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンと0.9g (22ミリモル)の水酸化ナトリウムと0.1g(0.3モル)の臭化テトラブ チルアンモニウムと30mlの水と40mlの塩化メチレンから成る混合物を効 率良く撹拌しながら、これにクロロ蟻酸フェニルを3.44g(22ミリモル) 滴下した後、この混合物を更に12時間撹拌する。その有機相を分離し、水で洗 浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、それの濃縮を減圧下で行った後、その得た残 渣の晶析をエーテルを用いて行う。 融点が106℃の5−(2−フルオロ−エチルチオ)−4−メチル−2−フェ ノキシ−カルボニル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3 −オンを5.1g(理論値の86%)得る。 実施例(IV−1)の方法を用いて、また、例えば以下の表3に挙げる式(I V)で表される化合物の製造を行うことも可能である。 使用実施例: 実施例A 発芽前試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、1重量部の活性化合物と既定量の 溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の 濃度にする。 試験植物の種子を通常の土壌に植え付ける。24時間後、その土壌に活性化合 物の調剤を散水する。単位面積当たりの水の量を一定に保つのが有利である。調 剤に入れる活性化合物の濃度は重要でなく、単位面積当たりの活性化合物使用量 のみが決定的である。3週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して 損傷パーセントとして等級付けする。数字は下記を示す: 0%=活性なし(未処置の対照と同じ) 100%=全滅 この試験で、例えば製造実施例5、11、17、18、21、25、33、3 4、35、36、37、38、39、40、43、48、49、51、52、5 3および54に従う化合物は雑草の防除で強力な作用を示す。 実施例B 発芽後試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、1重量部の活性化合物と既定量の 溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加え、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の 濃度にする。 高さが5−15cmの試験植物に活性化合物の調剤を活性化合物が単位面積当 たりに個々の所望量で与えられるような様式で噴霧する。1ヘクタール当たり2 000 1の水で個々の所望量の活性化合物が使用さられるように噴霧液の濃度 を選択する。3週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して損傷パー セントとして等級付けする。数字は下記を示す: 0%=活性なし(未処置の対照と同じ) 100%=全滅 この試験で、例えば製造実施例5、8、10、11、17、33、34、38 、39、48、49、51、52、53および54の化合物は雑草の防除で強力 な作用を示す。 実施例C うどん粉病試験(リンゴ)/保護 溶媒: 4.7重量部のアセトン 乳化剤: 0.3重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な調剤を製造する目的で、1重量部の活性化合物を既定量の 溶媒および乳化剤と一緒に混合し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度 にする。 保護作用の試験では、苗植物に活性化合物の調剤を噴霧する。この噴霧被膜が 乾燥した後、その植物にリンゴうどん粉病の原因となる有機体(Podosphaera le ucotricha)の分生胞子を粉付けすることで接種を行う。 次に、上記植物を約70%の大気相対湿度下23℃の温室に入れる。 接種して10日後に評価を実施する。 この試験で、例えば製造実施例34および51の化合物は100ppmの活性 化合物濃度で98から100%の効力を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY, CA,CN,CZ,HU,JP,KR,KZ,LK,M X,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,UA,US (72)発明者 ゲジング,エルンスト・ルドルフ・エフ ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・トリルザーグラーベン4 (72)発明者 クルト,ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 フインダイゼン,クルト ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者 ヤンゼン,ヨハネス・アール ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 ケーニヒ,クラウス ドイツ連邦共和国デー−51519オーデンタ ール・ツムハーネンベルク40 (72)発明者 リーベル,ハンス−ヨヘム ドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタ ール・インデアベーク92 (72)発明者 ビーレフエルト,デイートマー ドイツ連邦共和国デー−40883ラテインゲ ン・ボイテナーシユトラーセ13 (72)発明者 ドリンガー,マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル,ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ9アー (72)発明者 シユテンツエル,クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 一般式(I) [式中、 R1は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意 に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアル キル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表 し、 R2は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そ して R3は、各々が任意に置換されていてもよいアルキル、アラルキル、アリール、 ヘテロアリールから成る群の基を表す] で表されるハロゲノアルキルチオ置換スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ ン類および式(I)で表される化合物の塩類。 2. R1が、水素、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキリデンアミノ 、または任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4 −アルキル−カルボニルもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルで置換され ていてもよいC1−C6−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素および/ま たは臭素で置換されていてもよいC2−C6−アルケニルもしくはC2−C6−アル キニル、または各々が任意 にフッ素および/または塩素で置換されていてもよいC1−C6−アルキルアミノ 、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノもしくはC1−C4−アルカノイルアミノ 、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素および/またはC1−C4−アルキルで 置換されていてもよいC3−C6−シクロアルキルもしくはC3−C6−シクロアル キル−C1−C4−アルキル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、 ニトロ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシおよ び/またはC1−C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル もしくはフェニル−C1−C4−アルキルを表し、 R2が、各々がフッ素、塩素および/または臭素で置換されているC1−C6−ア ルキルもしくはC2−C6−アルケニルを表し、そして R3が、基 {ここで、 R4およびR5は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ 素、ニトロ、C1−C6−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、 カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノ− カルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル、ヒドロキシル 、C1−C4−アルコキシ、ホルミルオキシ、C1−C4−アルキル−カルボニルオ キシ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルオキシ、C1−C4−アルキルアミノ− カルボニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル 、C1−C4 −アルキルスルホニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニル、C3 −C6−シクロアルキルもしくはフェニルで置換されていてもよい]、またはC2 −C6−アルケニル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−ア ルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されていてもよい] 、またはC2−C6−アルキニル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、C1 −C4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルで置換されてい てもよい]、またはC1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素、塩素、臭素、 シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキ シ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1− C4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい]、またはC1−C4−アルキ ルチオ[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4− アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィ ニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニルで置換されていてもよい]、または C2−C6−アルケニルオキシ[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしく はC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい]、またはC2−C6 −アルケニルチオ[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1− C3−アルキルチオもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されていて もよい]、C3−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−アルキニルチオ、または基 −S(O)p−R6を表し、ここで、 pは、数1または2を表し、そして R6は、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、臭素、シアノもしく はC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい]、 C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1− C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ −(C1−C4−アルキル)−アミノ、フェニル、または基−NHOR7を表し、 ここで、 R7は、C1−C12−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、シアノ、C1−C4− アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1 −C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキル−カルボニル、C1−C4−ア ルコキシ−カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニルもしくはジ−( C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニルで置換されていてもよい]、または C3−C6−アルケニル[これは任意にフッ素、塩素もしくは臭素で置換されてい てもよい]、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シ クロアルキル−C1−C2−アルキル、フェニル−C1−C2−アルキル[これは任 意にフッ素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキ シもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい]、また はベンゾヒドリル、またはフェニル[これは任意にフッ素、塩素、ニトロ、シア ノ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、C1− C2−フルオロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ もしくはC1−C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい]を表し、 加うるに、 R4および/またはR5は、各々、フェニルもしくはフェノキシ、またはC1−C4 −アルキル−カルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルアミノ、C1 −C4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ− (C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル−アミノ、または基−CO−R8 を表し、ここで、 R8は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ア ルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1− C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルコキシアミノ 、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノまたはジ−(C1−C4−ア ルキル)−アミノ[これらは各々任意にフッ素および/または塩素で置換されて いてもよい]を表し、 加うるに、 R4および/またはR5は、各々、トリメチルシリル、チアゾリニル、C1−C4− アルキルスルホニルオキシ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルア ミノ、または基 −CH=N−R9 を表し、ここで、 R9は、任意にフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ、 C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4− アルキルスルホニルで置換されていてもよいC1−C6−アルキル、または任意に フッ素もしくは塩素で置換されていてもよいベンジル、または任意にフッ素もし くは塩素で置換されていてもよいC3−C6−アルケニルもしくはC3−C6−アル キニル、または任意にフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ア ルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメ チルチオで置換されていてもよいフェニル、または任意にフッ素および/または 塩素で置換されていてもよいC1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケ ノキシ、C3−C6−アルキノキシもしくはベンジルオキシ、またはアミノ、C1 −C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ、フェニルアミ ノ、C1−C4−アルキルカルボニル−アミノ、C1−C4−アルコキシ−カルボニ ルアミノ、C1−C4−アルキルスルホニルアミノ、または任意にフッ素、塩素、 臭素もしくはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R10は、水素またはC1−C4−アルキルを表し、 R11およびR12は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または塩素で 置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素および/ または塩素で置換されていてもよい]、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ− カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、C1−C4−アルキル−スルホニルまた はジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R13およびR14は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または塩素で 置換されていてもよい]、またはC1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素お よび/または塩素で置換されていてもよい] を表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R15およびR16は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または塩素で 置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素および/ または塩素で置換されていてもよい]、またはC1−C4−アルキルチオ、C1− C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル[これは任 意にフッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、またはアミノスルホ ニル、モノ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルもしくはジ−(C1− C4−アルキル)−アミノスルホニル、またはC1−C4−アルコキシ−カルボニ ル もしくはジメチルアミノカルボニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R17およびR18は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、C1 −C4−アルキル[これは任意にフッ素および/または臭素で置換されていても よい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意にフッ素および/または塩素で置換 されていてもよい]、またはC1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスル フィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル[これらは各々任意にフッ素お よび/または塩素で置換されていてもよい]、またはジ−(C1−C4−アルキル )−アミノスルホニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R19およびR20は、同一もしくは異なり、各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シ アノ、ニトロ、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素およ び/または塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[これは任意 にフッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルキルチ オ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル[ これは任意にフッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、ジ−(C1 −C4−アルキル)−アミノスルホニル、C1−C4−アルコキシ−カルボニルも しくはジメチルアミノカルボニルを表し、そして Aは、酸素、硫黄または基N−Z1を表し、ここで、 Z1は、水素、C1−C4−アルキル[これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくは シアノで置換されていてもよい]、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル、フェ ニル[これは任意にフッ素、塩素、臭素もしくはニトロで置換されていてもよい ]、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、または ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノカルボニルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R21およびR22は、同一もしくは異なり、各々、水素、C1−C4−アルキル、ハ ロゲン、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4アルコキシまたはC1−C4 −ハロゲノアルコキシを表し、 Y1は、硫黄または基N−R23を表し、ここで、 R23は、水素またはC1−C4−アルキルを表す} を表し、 加うるに、 R3が、基 {ここで、 R24は、水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリルまたはフェ ニルを表し、 R25は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル[これは任意に フッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、C1−C4−アルコキシ[ これは任意にフッ素および/または塩素で置換されていてもよい]、ジオキソラ ニルまたはC1−C4−アルコキシ−カルボニルを表し、そして R26は、水素、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルを表す} を表す、 ことを特徴とする請求の範囲第1項記載の式(I)で表される化合物およびそれ らのナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1− C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、 トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル )−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もし くはC6−シクロアルキル−アン モニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩。 3. R1が、各々が任意にフッ素、塩素、シアノ、メトキシもしくはエトキ シで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、 i−、s−もしくはt−ブチル、または各々が任意にフッ素、塩素もしくは臭素 で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル、 またはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、 i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノ、 または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで置換されてい てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ クロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロ ヘキシルメチル、または各々が任意にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ト リフルオロメチルもしくはメトキシで置換されていてもよいベンジルもしくはフ ェニルを表し、 R2が、各々がフッ素および/または塩素で置換されているメチル、エチル、n −もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、プロペニルま たはブテニルを表し、そして R3が、基 [ここで、 R4は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ 、n−もしくはi−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2 −クロロ−エトキシ、2,2,2−トリフルオロ−エトキシ、1,1,2,2− テトラフルオロ−エトキシ、1,1,2,2,2−ペンタフルオロ−エトキシ、 2−メトキシ−エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピル チオ、n−もしくはi−ブチルチオ、2−フルオロ−エチルチオ、アリルオキシ 、プロパルギルオキシ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル ホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホ ニル、N−メトキシ−N−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニ ルを表し、そして R5は、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素を表す] を表し、 加うるに、 R3が、基 [ここで、 R10は、水素を表し、 R11は、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル スルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そ して R12は、水素を表す] を表し、 加うるに、 R3が、基 [ここで、 Rは、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す] を表すか、或は R3が、基 [ここで、 R24は、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、フェニルまたはピリジル を表し、 R25は、水素、フッ素、塩素または臭素を表し、そして R26は、フッ素、塩素、臭素、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを 表す] を表す、 ことを特徴とする請求の範囲第1項記載の式(I)で表される化合物およびそれ らの塩類。 4. 請求の範囲第1項記載の式(I)で表される化合物およびそれらの塩類 の製造方法であって、 (a)一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、請求の範囲第1項で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(III) R3−SO2−N=C=O (III) [式中、 R3は、請求の範囲第1項で定義した通りである] で表されるスルホニルイソシアネート類を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈 剤の存在下で反応させるか、或は (b)一般式(IV) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りであり、そして Zは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す] で表されるトリアゾリノン誘導体と一般式(V) R3−SO2−NH2 (V) [式中、 R3は、上で定義した通りである] で表されるスルホンアミド類を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存在下 で反応させるか、或は (c)一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(VI) R3−SO2−NH−CO−Z (VI) [式中、 R3は、上で定義した通りであり、そして Zは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す] で表されるスルホンアミド誘導体を適宜酸受容体の存在下および適宜希釈剤の存 在下で反応させるか、或は (d)一般式(II) [式中、 R1およびR2は、各々、上で定義した通りである] で表されるトリアゾリノン類と一般式(VII) R3−SO2−X (VII) [式中、 R3は、上で定義した通りであり、そして Xは、ハロゲンを表す] で表されるハロゲン化スルホニルと一般式(VIII) MOCN (VIII) [式中、 Mは、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の相当物を表す] で表される金属シアン酸塩を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤の存在下で 反応させ、 そして必要ならば、過程(a)、(b)、(c)または(d)で得た式(I)で 表される化合物を通常方法で塩に変換する、 ことを特徴とする方法。 5. 請求の範囲第1項記載の式(I)で表される化合物を少なくとも1種含 有することを特徴とする除草剤および/または殺菌・殺カビ性組成物。 6. 望まれない植物および/または植物病原性菌・カビを防除するための請 求の範囲第1項記載の一般式(I)で表される化合物の使用。 7. 雑草および/または植物病原性菌・カビを防除する方法であって、請求 の範囲第1項記載の一般式(I)で表される化合物を該雑草または菌・カビもし くはそれらの棲息地に作用させることを特徴とする方法。 8. 除草剤および/または殺菌・殺カビ性組成物の製造方法であっ て、請求の範囲第1項記載の一般式(I)で表される化合物を増量剤および/ま たは表面活性剤と一緒に混合することを特徴とする方法。 9. 一般式(II) [式中、 R1は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意 に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルアル キル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルから成る群の基を表 し、そして R2は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表す] で表されるトリアゾリノン類。 10. 一般式(IV) [式中、 R1は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキリデンアミノ、または各々が任意 に置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、 アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、シクロアルキル、シ クロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノ、アリール、アリールアルキルか ら成る群の基を表し、 R2は、各々がハロゲンで置換されているアルキルまたはアルケニルを表し、そ して Zは、ハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシを表す] で表されるトリアゾリノン誘導体。
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