JP2000509401A

JP2000509401A - 置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP2000509401A
Application number: JP9539469A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; ドリンガー，マルクス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-05-02
Filing date: 1997-04-21
Publication date: 2000-07-25
Also published as: IL126827A0; EP0906290A1; CN1216983A; AU718404B2; BR9708893A; DE19617532A1; AU2766197A; WO1997042176A1; US6107252A; CA2253383A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は詳細な説明中に示した意味を有する。］の新規な置換フェニルウラシル類、当該新規な物質の製造方法並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、式（II）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は詳細な説明中に示した意味を有する。］の新規な置換クロロフェニルウラシル類、並びにそれらの製造方法にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用本発明は、新規な置換フェニルウラシル類、それらの製造方法並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。例えば化合物：１−（４−クロロ−５−ジメチルアミノスルホニル−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン等のある種の置換フェニルウラシル類が除草特性を備えていることは知られている（ＵＳ５１６９４３０参照）。しかしながら、これらの化合物の除草活性と作物に対するそれらの和合性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）は必ずしも完全に満足すべきものではない。最適化された除草活性を備えると同時に作物に対する和合性を有する新規なフェニルウラシル類を提供することが本発明の目的である。従って、本発明は、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は水素、ホルミル又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ²は場合により置換されたアルキルを表しＲ³は水素、ハロゲン又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ⁴は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はアルコキシを表し、Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表し、並びにＲ⁶は、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル又はアルキニル（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁵ と一緒になって、炭化水素鎖の先端又は末端又は内部に酸素原子を場合により包含するアルカンジイル基を表す。］の新規な置換フェニルウラシル類を提供する。一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類は、一般式（II）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ上で定義したと同じである。］のクロロスルホニルフェニルウラシル類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（III）［式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上で定義したと同じである。］のアミノ化合物と反応させたときに得られる。一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルウラシル類は強い除草活性を備えている。驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は、例えばコムギ又は大麦等の作物に対して明らかに良好な和合性を持つと共に、雑草に対してかなり高い活性を示す。本発明は、好ましくは、式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素、ホルミル、又は場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換された、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ²は、場合によりハロゲンで置換された、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ³は、水素、ハロゲン、又は場合によりハロゲンで置換された、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアルキルスルホニルアミノ（それぞれの場合、６個までの炭素原子を有すると共に、それぞれの場合、シアノ、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、アルケニル、アルケニロキシ又はアルキニル（それぞれの場合、６個までの炭素原子を有すると共に、それぞれの場合、場合によりハロゲンで置換されていてもよい。）を表すか、又はシクロアルキル基に３個乃至６個の炭素原子を有し、且つ、場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキル（それぞれの場合、場合によりシアノ、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよい。）を表すか、又はアリール基に６個乃至１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するアリール、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、又はアリールアルキル（それぞれの場合、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルで置換されていてもよい。）を表すか、又は、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（それぞれの場合、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよく、ヘテロシクリル基はフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニル、キノキサリニル(quinoxalinyl)から成る群から選択され、アルキル部分は場合により４個までの炭素原子を含んでいてもよい。）を表し、並びにＲ⁶は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル又はアルキニル（それぞれの場合、６個までの炭素原子を有すると共に、それぞれの場合、場合によりハロゲンで置換されていてもよい。）を表すか、又はＲ⁵と一緒になって、炭化水素鎖の先端又は末端又は内部に酸素原子を場合により包含し、且つ、６個までの炭素原子を有するアルカンジイル基を表す。］の化合物を提供する。アルキル、アルケニル又はアルキニル等の、定義中の飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖は、それぞれの場合直鎖又は枝分れしたものである。ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、好ましくは、弗素、塩素又は臭素を表し、特に弗素又は塩素を表す。本発明は、特に式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル（これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²は、メチル又はエチル（これらのそれぞれは、弗素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）を表し、Ｒ³は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル又はエチル（これらのそれぞれは、弗素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）を表し、Ｒ⁴は、水素、シアノ、ニトロ、弗素、塩素又はメトキシを表し、Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルアミノ（これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニル又はブチニル（これらのそれぞれは、弗素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル（これらのそれぞれはシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、フェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ベンジル又はフェニルエチル（これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルで場合により置換されていてもよい。）を表し、並びにＲ⁶は、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁵と一緒になって、エタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、２−オキサ−プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル又は３−オキサ−ペンタン −１，５−ジイルを表す。］の化合物に関する。上に列挙した、基に関する一般的な又は好ましい定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対してのみならず、また、それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質及び／又は中間生成物に対しても適用される。これらの基に関する定義は随意に相互に組み合わせることができる、即ち所定の好ましい範囲内で組み合わせることも可能である。本発明による式（Ｉ）の化合物の例を以下にグループにして列挙する。グループ１ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えばリストにして以下に示される意味を有する：アミノ、ヒドロキシルアミノ、ヒドラジノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ− プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、２−シアノ−エチルアミノ、２−メトキシ−エチルアミノ、２− エトキシ−エチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−プロポキシアミノ、ｉ−プロポキシアミノ、ｎ−ブトキシアミノ、ｉ−ブトキシアミノ、ｓ− ブトキシアミノ、１−メチル−ヒドラジノ、２−メチル−ヒドラジノ、２−エチル−ヒドラジノ、２−ｎ−プロピル−ヒドラジノ、２−ｉ−プロピルヒドラジノ、２−ｎ−ブチルーヒドラジノ、２−ｉ−ブチル−ヒドラジノ、２−ｓ−ブチル −ヒドラジノ、２−ｔ−ブチル−ヒドラジノ、２，２−ジメチル−ヒドラジノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、２−アセチル−ヒドラジノ、２−プロピオニル−ヒドラジノ、２−メチルスルホニル−ヒドラジノ、２−エチルスルホニル−ヒドラジノ、アリルアミノ、プロパルギルアミノ、アリロキシアミノ、Ｎ− メチル−メトキシアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロピロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、フェニルアミノ、２−フルオロ−、３−フルオロ−、４−フルオロ−、２−クロロ−、３−クロロ−、４ −クロル−、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２−トリフルオロメチル−、３−トリフルオロメチル−、４−トリフルオロメチル−、２−メトキシ −、３−メトキシ−、４−メトキシ−、２−ジフルオロメトキシ−、４−ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ−、４−トリフルオロメトキシ−、４−メチルチオ−、４−メチルスルフィニル−及び４−メチルスルホニル−フェニル−アミノ、フェニルヒドラジノ、２−フルオロ−、３−フルオロ−、４−フルオロ−、２−クロロ−、３−クロロ−、４−クロロ−、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２−トリフルオロメチル−、３−トリフルオロメチル− 、４−トリフルオロメチル−、２−メトキシ−、３−メトキシ−、４−メトキシ −、２−ジフルオロメトキシ−、４−ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ−、４−トリフルオロメトキシ−フェニルヒドラジノ、フェニルカルボニルヒドラジノ、フェニル−スルホニルヒドラジノ、２−フルオロ−、３−フルオロ−、４−フルオロ−、２−クロロ−、３−クロロ−、４−クロロ−、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２−トリフルオロメチル−、３−トリフルオロメチル−、４−トリフルオロメチル−、２−メトキシ−、３−メトキシ− 、４−メトキシ−、２−ジフルオロメトキシ−、４−ジフルオロメトキシ−、２ −トリフルオロメトキシ−、４−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニルヒドラジノ、ベンジルアミノ、２−フルオロ−、３−フルオロ−、４−フルオロ−、２−クロロ−、３−クロロ−、４− クロロ−、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２−トリフルオロメチル−、３−トリフルオロメチル−、４−トリフルオロメチル−、２−メトキシ− 、３−メトキシ−、４−メトキシ−、２−ジフルオロメトキシ−、４−ジフルオロメトキシ−、２−トリフルオロメトキシ−、４−トリフルオロメトキシ−ベンジルアミノ、１−フェニル−エチルアミノ、２−フェニル−エチルアミノ、アジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ。グループ２ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えば、グループ１に関して上述した意味を有する。グループ３ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えばグループ１に関して上述した意味を有する。グループ４ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えば、グループ１に関して上述した意味を有する。グループ５ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えば、グループ１に関して上述した意味を有する。グループ６ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えば、グループ１に関して上述した意味を有する。グループ７ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えば、グループ１に関して上述した意味を有する。グループ８ここで、基ＮＲ⁵Ｒ⁶は、例えば、グループ１に関して上述した意味を有する。例えば、出発物質として１−（３−クロロスルホニル−４−シアノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−２（２Ｈ）−ピリミジン及びアニリンを用いる場合、本発明方法での反応過程は、下記方程式で説明することができる：式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法における出発物質として使用されるべきクロロスルホニルフェニルウラシル類についての一般的な定義を与える。式（II）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされる各基の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。式（II）の出発物質は、従来文献に開示されたことがなく；新規な物質として、それらは本出願の主題の一部を構成する。式（II）の新規なクロロスルホニルフェニルウラシル類は、一般式（IV）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上で定義したと同じである。］の適切なアミノフェニルウラシル類を、塩化水素酸の存在下、並びに適切であれば、例えば酢酸等の有機希釈剤の存在下で、−１０℃と＋１０℃の間の温度で、例えば亜硝酸ナトリウム等のアルカリ金属亜硝酸塩と反応させ、生じるジアゾニウム塩溶液を、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又は酢酸等の希釈剤の存在下、並びに例えば塩化銅（Ｉ）及び／又は塩化銅（ＩＩ）等の触媒の存在下で、−１０℃と＋５０℃の間の温度で二酸化硫黄と反応させたときに得られる（製造実施例参照）。中間体として必要な一般式（IV）のアミノフェニルウラシル類は、公知であり、及び／又は公知の方法で製造することができる（ＥＰ６４８７４９，製造実施例参照）。式（III）は、本発明方法における出発物質として、さらに使用されるべきアミノ化合物の一般的な定義を与える。式（III）においてＲ⁵及びＲ⁶のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされる各基の意味も、好ましいか又は特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。式（III）の出発物質は合成用の公知の化学薬品である。式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法に適切な反応助剤は、一般に、通例の無機又は有機の塩基もしくは酸受容体である。これらのものとして好ましいのは次のものである：例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素化物類、水酸化物類又はアルコキシド類；さらに、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン５−エン（ＤＢＮ）、又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等の塩基性有機窒素化合物。本発明方法を実行するのに適切な希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒である。これらのものとしては、特に次のものが挙げられる：例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族、脂環式又は芳香族、場合によりハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類；アセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ −メチル−ピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド等のアミド類；酢酸メチル又は酢酸エチル等のエステル類；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類；水とそれらとの混合物又は純水。本発明方法を実行するとき、反応温度は比較的広い範囲にわたって変えることができる。一般に、０℃と１５０℃、好ましくは１０℃と１２０℃の間の温度が用いられる。本発明方法は通常大気圧下で行われる。しかしながら、本発明方法を高圧又は減圧下（一般に０．１バールと１０バールの間）で行うことも可能である。本発明方法を実行するためには、おゝよそ等モル量の出発物質が用いられる。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰に用いることもできる。反応は、一般に適切な溶媒中で反応助剤の存在下で行われ、反応混合物は通常必要な温度で数時間撹拌される。後処理は通例の方法に従って行われる（製造実施例参照）。本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒｓ）として、また、特に除草剤として用いられ得る。最も広い意味での雑草とは、望ましくない場所に成育する全ての植物のことである。本発明による化合物が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本来、用いる量に依存する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉作物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉作物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定されるものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。同様に該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑中の雑草、芝地、芝生及び牧場中の雑草の防除、並びに一年生作物中の雑草の選択的防除に使用できる。本発明による式（Ｉ）の化合物は、発芽前及び発芽後のどちらの処置においても、例えばトウモロコシ、コムギ及び大麦等の単子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに特に適している。本活性化合物は、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペースト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く微細なカプセルに変えることができる。これらの製剤は、公知の方法、例えば、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、該活性化合物を増量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも可能である。本来、適切な液体溶媒として次のものが挙げられる：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物並びに塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサン又はパラフィン類等の脂肪族炭化水素類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油；ブタノール又はグリコール等のアルコール類、並びにそれらのエーテル類及びエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、並びに水。適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩；及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕天然鉱物；並びに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石；及び無機粗粉並びに有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類）、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質水解物等の非イオン及び陰イオン乳化剤である。適切な分散剤は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の天然及び合成の重合体（散剤、粒剤又はラテックスの形態）；セファリン類及びレシチン類等の天然燐脂質類及び合成燐脂質類等の粘着剤（ｔａｃｋｉｆｉｅｒｓ）は製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱油及び植物油を用いることができる。ことができる。さらに、添加剤には鉱油及び植物油を用いることができる。無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料類等の着色剤、及び、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）を用いることができる。該製剤は、一般に、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。本発明の活性化合物は、そのままで用いるか、又はそれらの製剤の状態で、雑草防除用の公知の除草剤との混合物として使用することができ、その場合、最終の製剤形態に調整したものであってもよく、又使用する際にタンクで配合したもの（ｔａｎｋｍｉｘｅｓ）であってもよい。該混合物に適切な共同成分（ｃｏ−ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）は次のような公知の除草剤である：例えばジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）及びプロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）等のアニリド類；例えばジクロロピコリン酸（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｉｃｏｌｉｎｉｃａｃｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）及びピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）等のアリールカルボン酸類；例えば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）等のアリールオキシアルカン酸類；例えばジクロホプ−メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノクサプロプ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホプ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホプ− メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）及びクイザロホプ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）等のアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル類；例えばクロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）及びノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）等のアジノン類；例えばクロルプロファン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）及びプロファン（ｐｒｏｐｈａｍ）等のカルバミド酸塩類；例えばアラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）及びプロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）等のクロロアセトアニリド類；例えばオリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等のジニトロアニリン類；例えばアシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）及びオキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）等のジフェニルエーテル類；例えばクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）及びメタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）等の尿素類；例えばアロッキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）及びトラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）等のヒドロキシルアミン類；例えばイマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメサベンツ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）及びイマザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）等のイミダゾリノン類；例えばブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）及びイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等のニトリル類；例えばメフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）等のオキシアセトアミド類；例えばアミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン−メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロン−エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン−メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びトリベニュロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ −ｍｅｔｈｙｌ）等のスルホニル尿素類；例えばブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、ジ−アレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）及びトリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）等のチオカルバミド酸塩類；例えばアトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、サイアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎｅ）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）及びターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎｅ）等のトリアジン類；例えばヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）及びメトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）等のトリアジノン類；例えばアミノトリアゾール（ａｍｉｎｏｔｒｉａｚｏｌｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンタゾーン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロマゾーン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジフェンゾクエート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エソフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、フルオロクロリドン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クインクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、スルホセート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）及びトリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）等のその他のもの。他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌構造改良剤との混合物も可能である。本活性化合物は、そのまゝ、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ− ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることができる。この形態のものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤散布で用いられる。本発明活性化合物は、植物の発芽前又は後のいずれかに施用することができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。使用する活性化合物の量は、実質的な範囲内で変えることができる。この量は、本来所望の効果の性質に依存する。一般に、用いる量は土壌表面のヘクタール当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇである。本発明活性化合物の製造並びに使用は次の実施例から了解される。製造実施例：実施例１室温（ほゞ２０℃）で、塩化メチレン２０ml中に１−（５−クロロスルホニル −４−シアノ−５−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．５ｇ（６．１mmol）を含む溶液を、シクロヘキシルアミン０．６ｇ（６．１mmol）、ピリジン０．６ｇ（６．１mmol）及び塩化メチレン３０mlの混合物に滴下し且つ撹拌しながら加え、次にこの混合物を室温で更にほゞ２日間撹拌する。次に、この混合物を１Ｎ塩酸を用いて混合物の容積の約２倍まで希釈し、有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／クロロホルム、容積：１／１、シリカゲル）で精製する。このようにして、融点１６７℃の１−（５−シクロヘキシルアミノスルホニル −４−シアノ−５−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．１ｇ（理論値の３８％）が得られる。製造実施例１の方法を基準にすると共に、本発明製造方法に関する一般的説明に従って、例えば次の表１に列挙した式（Ｉ）の化合物を製造することも可能である。式（II）の出発物質：実施例（II−１）水１．２ml中に亜硝酸ナトリウム０．４２ｇを含む溶液を、１−（５−アミノ −４−シアノ−５−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．０ｇ（６．１mmol）、濃塩酸３．５ml及び酢酸２mlから成る、０℃〜５℃に冷却した混合物に滴下し且つ撹拌しながら加える。この混合物を０℃〜５℃でおゝよそ３０分間撹拌し、次に二酸化硫黄２．５ml、塩化銅（II）１．２ｇ及び酢酸６．５ml から成る、０℃〜５℃に冷却した混合物に滴加する。生じる混合物を室温（おゝよそ２０℃）で約１５時間撹拌し、次に氷−水に注ぐ。生じる結晶性の生成物を吸引濾過して単離する。このようにして、１−（５−クロロスルホニル−４−シアノ−５−フルオロ− フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．１ｇ（理論値の４２％）が得られる。式（IV）の出発物質：実施例（IV−１）ピバロイルクロリド０．１７ｇ（１．２mmol）を、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．５０ｇ（１．２mmol）、トリエチルアミン１ml及びアセトニトリル５０ml の混合物に撹拌しながら加え、反応混合物を２０℃で１８時間、６０℃で更に１５時間撹拌する。次にこの混合物を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物を１Ｎ塩酸／酢酸エチルと共に振盪し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容積：１：１）で処理する。未反応の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフフルオロアセチルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン（第１画分：０．３０ｇ）のほかに、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ −２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．２ｇ（理論値の５０％）が第２の画分として得られる。融点：１９５℃使用実施例：使用実施例では、下記化合物が比較物質として用いられる：１−（４−クロロ−５−ジメチルアミノスルホニル−２−フルオロ−フェニル） −３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジン（ＵＳ５１６９４３０から公知）。実施例Ａ発芽前テスト溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。おゝよそ２４時間後に、この土壌に、本活性化合物の製剤と一緒に水を与える。単位面積当たりの水の量を一定に保つと有利である。製剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積ごとに施用する活性化合物の量のみが重要である。３週間後に、未処理の対照植物の発育と比較して、植物の損傷程度を損傷％で評価する。数字の内容は次の通りである：０％＝効果なし（未処理対照植物と同程度）１００％＝完全な駆除このテストにおいて、３０及び６０g/haのそれぞれの施用率で、例えば製造実施例３の化合物は、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）（１００％）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）（１００％）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）（１００％）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｅａ）（７０％）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）（１００％）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）（９５％）等の雑草に対して、公知の化合物（Ａ）よりも可成り強力な活性を示し、また、例えばトウモロコシ（０％）、コムギ（０％）及び大麦（０％）等の作物はこの化合物に対して十分な耐性がある。実施例Ｂ発芽後テスト溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述の量の溶媒と混合し、上述の量の乳化剤を加え、濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。活性化合物の特定所望量を単位面積ごとに施用するように、該活性化合物の製剤を５〜１５cm高さのテスト植物に噴霧する。噴霧液の濃度は、活性化合物の特定所望量が水１０００l/ha中に使用されるように選定する。３週間後に、植物の損傷程度を、未処理の対照植物の発育と比較して、損傷％で評価する。数字の内容は次の通りである：０％＝効果なし（未処理対照植物と同程度）１００％＝完全な駆除このテストにおいて、３０g/haの施用率で、例えば製造実施例１及び３の化合物は、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）（１００％）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）（１００％）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）（９０％）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）（９５〜１００％）及びスミレ属（Ｖｉｏｌａ）（９０〜９５％）等の雑草に対して公知の化合物（Ａ）よりも可成り強力な活性を示し、また、例えば大麦（２０％）等の作物はこれらの化合物に対して十分な耐性がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は水素、ホルミル又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ²は、場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ³は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はアルコキシを表し、Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表し、並びにＲ⁶は、水素を表すか、又はアルキル、アルケニル又はアルキニル（これらのそれぞれは、場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁵と一緒になって、炭化水素鎖の先端又は末端又は内部に酸素原子を場合により包含するアルカンジイル基を表す。］の置換フェニルウラシル類。２．一般式（II）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは請求の範囲１において定義したと同じである。］のクロロスルホニルフェニルウラシル類を、一般式（III）［式中、Ｒ⁵及びＲ⁶のそれぞれは請求の範囲１において定義したと同じである。］のアミノ化合物と反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶のそれぞれは請求の範囲１において定義したと同じである。］の置換フェニルウラシル類の製造方法。３．Ｒ¹が水素、ホルミル；又は場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁〜Ｃ₄ アルコキシで置換された、１個乃至６個の炭素原子を有する、アルキルを表し、Ｒ²は、場合によりハロゲンで置換された、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ³は、水素、ハロゲン；又は場合によりハロゲンで置換された、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ⁴は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン；又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアルキルスルホニルアミノ（それぞれの場合、６個までの炭素原子を有し、また、それぞれの場合、シアノ、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで場合により置換されている）を表すか、又はアルケニル、アルケニロキシ又はアルキニル（それぞれの場合、６個までの炭素原子を有し、また、それぞれの場合ハロゲンで場合により置換されている。）を表すか、又はシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキル（それぞれの場合、シアノ、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルで場合により置換されている。）を表すか、又はアリール基中に６個乃至１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に４個までの炭素原子を有するアリール、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ又はアリールアルキル（それぞれの場合、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜Ｃ₄ アルキルスルホニルで場合により置換されている。）を表すか、又はヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル（それぞれの場合、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲノアルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルフィニル又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルで場合により置換されていてもよく、ヘテロシクリル基はフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、インドリル、キノリニル、キノキサリニル（quinoxalinyl）から成る群から選択され、アルキル部分は４個までの炭素原子を場合により含有する。）を表し、並びにＲ⁶は水素を表すか、又はアルキル、アルケニル又はアルキニル（それぞれの場合６個までの炭素原子を有すると共に、それぞれの場合ハロゲンで場合により置換されている。）を表すか、又はＲ⁵と一緒になって、６個までの炭素原子を有すると共に、炭化水素鎖の先端又は末端又は内部に酸素原子を場合により包含するアルカンジイル基を表すことを特徴とする、請求の範囲１に記載の一般式（１）の置換フェニルウラシル類。４．Ｒ¹は水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル（これらのそれぞれはシアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。）を表し、Ｒ²は、メチル又はエチル（これらのそれぞれは、弗素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）を表し、Ｒ³は、水素、弗素、塩素、臭素を表すか、又はメチル又はエチル（これらのそれぞれは、弗素及び／又は塩素で場合により置換されていてもよい。）を表し、Ｒ⁴は、水素、シアノ、ニトロ、弗素、塩素又はメトキシを表し、Ｒ⁵は、水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、又はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルアミノ（これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又はプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニル又はブチニル（これらのそれぞれは、弗素、塩素及び／又は臭素で場合により置換されていてもよい。）を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル（これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル又はエチルで場合により置換されていてもよい。）を表すか、又はフェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ベンジル又はフェニルエチル（これらのそれぞれは、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルで場合により置換されていてもよい。）を表し、並びにＲ⁶は、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、プロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニル（これらのそれぞれは弗素又は塩素で場合により置換されていてもよい。）を表すか、又は、Ｒ⁵と一緒になって、エタン−１，２ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、２−オキサープロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）、ペンタン−１，５−ジイル又は３−オキサーペンタン−１，５− ジイルを表すことを特徴とする、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル類。５．一般式（II）［式中、Ｒ¹は水素、ホルミル又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ²は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒ³は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアルキルを表し、並びにＲ⁴は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン又はアルコキシを表す。］の置換クロロスルホニルフェニルウラシル類。６．式［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のそれぞれは上で定義したと同じである。］のアミノフェニルウラシル類を、塩酸の存在下、並びに適切であれば有機希釈剤の存在下でアルカリ金属亜硝酸塩と反応させ、生じるジアゾニウム塩溶液を希釈剤の存在下並びに触媒の存在下で二酸化硫黄と反応させることを特徴とする、請求の範囲５に記載の式（II）の置換クロロスルホニルフェニルウラシル類の製造方法。７．請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシルの少なくとも１種を含有することを特徴とする除草性組成物。８．請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル類を望ましくない植物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。９．望ましくない植物を防除するための、請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル類の使用。１０．請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）の置換フェニルウラシル類を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、除草性組成物の製造方法。