JP2006522760A - 除草剤又は乾燥性及び／若しくは落葉性化合物としてのベンゼンスルホンアミド誘導体 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体、それを調製するための方法及び中間生成物、並びに、望ましくない植物を防除するための及び植物を乾燥/落葉させるための該化合物又は該化合物を含有する手段の使用に関する。

Description

本発明は、式(I)：
Figure 2006522760
[式中、可変部分は以下のように定義される：
X1は、水素又はハロゲンであり；
X2は、水素、シアノ、CS-NH2、ハロゲン、C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルであり；
X3は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル(ここで、該フェニル基は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であり；
Yは、基-C(A)B、SO2又はSO2NR2であり；
Aは、酸素又は硫黄であり；
Bは、酸素、硫黄、NR2又は結合であり；
R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C8-アルケニル、C5-C7-シクロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ若しくはアリール-C1-C4-アルキル(ここで、最後に挙げた13種の基は、それらに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、シアノ、NO2、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-アルキニルカルボニル、カルボキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、メルカプトカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオカルボニル、C2-C6-アルケニルチオカルボニル、C3-C6-アルキニルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、C1-C6-ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-ハロアルキルアミノ)カルボニル、C2-C6-アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6-アルケニルアミノ)カルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、ジ(C3-C6-アルキニルアミノ)カルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニル-C1-C4-アルキル及びフェニル-C1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であるか；
又は、
4員〜6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であるか；
又は、
4員〜6員のヘテロシクリル-C1-C4-アルキル(ここで、該ヘテロシクリル-C1-C4-アルキルは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であるか；
又は、
1個〜4個の窒素原子を有するか又は1個〜3個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有するか又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有する5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリール基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ及びジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であるか；
又は、
1個〜4個の窒素原子を有するか又は1個〜3個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有するか又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有する5員又は6員のヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで、該ヘテロアリール-C1-C4-アルキル基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ及びジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であり；
R2は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル又はC3-C7-シクロアルキル(ここで、最後に挙げた4種の基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい)であるか；
又は、
R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)を形成しており；
Qは、Q1〜Q39：
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
からなる群から選択される基であり；
A1〜A17は、酸素又は硫黄であり；
R3、R4、R7、R8、R11、R12、R18、R19、R27、R29、R32、R33、R38、R39、R44、R45、R46及びR47は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ又はジ(C1-C6-アルキル)アミノであるか；
又は、
R3とR4、R11とR12、R18とR19、又は、R46とR47は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)を形成しており；
R5、R6、R9、R10、R15、R16、R20、R21、R30、R31、R35、R36、R41、R42及びR43は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ又はジ(C1-C6-アルキル)アミノであるか；
又は、
R5とR6、R9とR10、R15とR16、R20とR21、又は、R30とR31は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)を形成しており；
R13、R14、R22、R23、R25及びR26は、水素、ハロゲン又はC1-C6-アルキルであり；
R17、R28、R34、R37及びR40は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル又はC3-C6-アルキニルオキシであり；
R24は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ又はジ(C1-C6-アルキル)アミノである]
で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体及び農業上有用なそれらの塩に関する。
さらに、本発明は、式(I)で表される化合物を調製するための方法及び中間体、それらを含有する組成物、並びに、望ましくない植物を防除するための前記誘導体又はそれらを含有する組成物の使用にも関する。
さらに、本発明は、植物を乾燥及び/又は落葉させるための式(I)で表される化合物又はそれらを含有する組成物の使用にも関する。
さらに、本発明は、化合物(I)を用いた除草剤組成物の調製、並びに、化合物を(I)を用いた植物を乾燥及び/又は落葉させるための組成物の調製にも関し、さらに、化合物(I)用いて望ましくない植物を防除する方法又は化合物(I)を用いて植物を乾燥/落葉させる方法にも関する。
置換フェニルウラシル類は、文献、例えば、WO96/07323、WO96/08151、WO97/42176及びDE-4437197に開示されている。フェニルピラゾール類は、WO95/32188に開示されている。二環式トリアゾロン類は、WO02/38562に記載されている。さらに、フェニル置換ピリミジノン類及びピリミジンチオン類(WO96/07647)、フェニルピリダゾン類(WO99/52878)並びにトリアゾール誘導体(WO96/18618)も、文献により公知となっている。WO93/03019には、フェニル置換スルホンアミド類が開示されている。
しかしながら、先行技術の化合物の除草剤若しくは乾燥剤(desiccant)/落葉剤(defoliant)としての特性、及び/又は、それら化合物の作物植物との適合性は、必ずしも、充分に満足のゆくものではない。
従って、本発明の目的は、改善された特性を有する、新規な、特に除草剤として活性な化合物を提供することである。
さらにまた、乾燥剤/落葉剤としての作用を有する新規化合物を提供することも本発明の目的である。
本発明者らは、上記目的が、式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体及びその除草作用により達成されるということを見いだした。
さらに、本発明者らは、化合物(I)を含有し、極めて良好な除草活性を有する除草剤組成物も見いだした。さらに、本発明者らは、そのような組成物を調製する方法、及び、化合物(I)を用いて望ましくない植物を防除する方法も見いだした。
さらに、化合物(I)が植物の一部分を乾燥及び落葉させるのにも適していることが見いだされた。その際、適する植物は、作物植物、例えば、ワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ類、特に、ワタである。この点で、本発明は、植物を乾燥/落葉させるための組成物、そのような組成物の調製方法、並びに、化合物(I)を用いて植物を乾燥/落葉させる方法を提供する。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は、1以上のキラル中心を有し得る。そのような場合、式(I)の化合物は、エナンチオマーとして存在するか又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物の両方を提供する。
式(I)の化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在することもできる。その際、塩のタイプは一般に重要ではない。一般に、適する塩は、カチオンとアニオンがそれぞれ化合物(I)の除草活性に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩及び酸の酸付加塩である。
適するカチオンは、特に、アルカリ金属のイオン、好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属のイオン、好ましくは、カルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに、遷移金属のイオン、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンである。また、アンモニウムも適しているが、望ましい場合には、1〜4個の水素原子は、C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えてもよく、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム又はトリメチルベンジルアンモニウムである。さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム)、及び、スルホキソニウムイオン(好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム)も適している。
有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、及び、C1-C4-アルカン酸のアニオン(好ましくは、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオン)である。
置換基X2、X3、R1〜R47に関して挙げた有機部分、又は、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリール上の基として挙げた有機部分は、個別のグループの構成要素を個々に列挙する代わりの集合語である。全ての炭化水素鎖、即ち、全てのアルキル、アルキレン、ハロアルキル、シアノアルキル、フェニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキレンオキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ及びアルコキシアルキル部分は、直鎖又は分枝鎖であることができる。特に別途示されていない限り、ハロゲン化された置換基は、好ましくは、1個〜5個の、同一であるか又は異なったハロゲン原子を有する。用語「ハロゲン」は、各ケースにおいて、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
他の意味の例は以下の通りである：
・ C1-C4-アルキル、並びに、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、アリール-C1-C4-アルキル、シクロアルキル-C1-C4-アルキル、ヘテロシクリル-C1-C4-アルキル及びヘテロアリール-C1-C4-アルキルのアルキル部分： メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル及び1,1-ジメチルエチル；
・ C1-C6-アルキル、並びに、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル及びジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルのC1-C6-アルキル部分： 上記で挙げたC1-C4-アルキル、並びに、さらに、例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-3-メチルプロピル；
・ C1-C8-アルキル： 上記で挙げたC1-C6-アルキル、並びに、さらに、例えば、ヘプチル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、2,2-ジメチルペンチル、2,3-ジメチルペンチル、2,4-ジメチルペンチル、3,3-ジメチルペンチル、2,2-ジメチル-3-メチルブチル、オクチル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、4-メチルヘプチル、2,2-ジメチルヘキシル、2,3-ジメチルヘキシル、2,4-ジメチルヘキシル、3,3-ジメチルヘキシル、2,2,3-トリメチルペンチル、2,3,3-トリメチルペンチル、2,3,4-トリメチルペンチル及び2,2,3,3-テトラメチルブチル；
・ C3-C7-シクロアルキル、並びに、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル及びC3-C7-シクロアルキルオキシのC3-C7-シクロアルキル部分： 3〜7個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル；
・ C5-C7-シクロアルケニル： 5〜7個の環員を有する単環式不飽和炭化水素、例えば、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル、1-シクロヘプテニル、2-シクロヘプテニル、3-シクロヘプテニル、4-シクロヘプテニル、2,6-シクロヘプタジエニル、3,5-シクロヘプタジエニル；
・ 4〜6員のヘテロシクリル： 炭素原子の他に、1〜4個の窒素原子を含み得るか、又は、1個若しくは2個の酸素原子を含み得るか、又は、1個の硫黄原子を含み得るか、又は、1〜3個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含み得るか、又は、1個の硫黄原子と1個の酸素原子を含み得る、上記で記載した4〜6個の環員を有する単環式の飽和炭化水素又は部分的不飽和炭化水素(ここで、該単環式炭化水素は、炭素原子又は窒素原子を介して結合し得る)：
例えば、2-オキセタニル、3-オキセタニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、1-アゼチニル、2-アゼチニル；
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル；
例えば、1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル；
例えば、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル；
例えば、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル；
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,3-ジチアン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル；
例えば、1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル；
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
・ 3〜7員のヘテロシクリル： 上記で挙げた4〜6員のヘテロシクリル、及び、さらに：
例えば、2-オキシラニル、1-アジリジニル、2-アジリジニル、2-チイラニル；
例えば、アゼパン-2-イル、アゼパン-3-イル、アゼパン-4-イル、オキセパン-2-イル、オキセパン-3-イル、オキセパン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパン-3-イル、チエパン-4-イル、1,2-ジアゼパン-3-イル、1,2-ジアゼパン-4-イル、1,2-ジアゼパン-5-イル；
例えば、アゼパン-1-イル、1,2-ジアゼパン-1-イル、1,4-オキサゼパン-4-イル、1,4-チアゼパン-4-イル；
例えば、2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-2-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-3-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ-1H-アゼピン-4-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-アゼピン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-アゼピン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-アゼピン-4-イル、1H-アゼピン-2-イル、1H-アゼピン-3-イル、1H-アゼピン-4-イル、オキセピン-2-イル、オキセピン-3-イル、オキセピン-4-イル、チエピン-2-イル、チエピン-3-イル、チエピン-4-イル、1,4-オキサゼピン-2-イル、1,4-オキサゼピン-3-イル、1,4-オキサゼピン-5-イル、1,4-オキサゼピン-6-イル、1,4-オキサゼピン-7-イル、1,4-チアゼピン-2-イル、1,4-チアゼピン-3-イル、1,4-チアゼピン-5-イル、1,4-チアゼピン-6-イル、1,4-チアゼピン-7-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-[1,3]-ジアゼピン-2-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-[1,3]-ジアゼピン-4-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-[1,3]-ジアゼピン-5-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-[1,3]-ジアゼピン-6-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-[1,3]-ジアゼピン-7-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-[1,4]-ジアゼピン-2-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-[1,4]-ジアゼピン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-[1,4]-ジアゼピン-5-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-[1,4]-ジアゼピン-6-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-[1,4]-ジアゼピン-7-イル、2,3-ジヒドロ-1H-[1,2]ジアゼピン-3-イル、2,3-ジヒドロ-1H-[1,2]ジアゼピン-4-イル、2,3-ジヒドロ-1H-[1,2]ジアゼピン-5-イル、2,3-ジヒドロ-1H-[1,2]ジアゼピン-6-イル、2,3-ジヒドロ-1H-[1,2]ジアゼピン-7-イル、4,7-ジヒドロ-[1,4]-オキサゼピン-2-イル、4,7-ジヒドロ-[1,4]-オキサゼピン-3-イル、4,7-ジヒドロ-[1,4]-オキサゼピン-5-イル、4,7-ジヒドロ-[1,4]-オキサゼピン-6-イル、4,7-ジヒドロ-[1,4]-オキサゼピン-7-イル、2,3-ジヒドロ-[1,3]-チアゼピン-2-イル、2,3-ジヒドロ-[1,3]-チアゼピン-4-イル、2,3-ジヒドロ-[1,3]-チアゼピン-5-イル、2,3-ジヒドロ-[1,3]-チアゼピン-6-イル、2,3-ジヒドロ-[1,3]-チアゼピン-7-イル；
例えば、アゼピン-1-イル、2,3,6,7-テトラヒドロアゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロアゼピン-1-イル、4,5,6,7-テトラヒドロ-[1,3]-ジアゼピン-1-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ-[1,4]-ジアゼピン-1-イル、2,3-ジヒドロ-[1,2]ジアゼピン-1-イル、4,7-ジヒドロ-[1,4]-オキサゼピン-4-イル、2,3-ジヒドロ-[1,3]-チアゼピン-3-イル；
・ C2-C4-アルケニル、及び、C1-C6-アルコキシカルボニル-C2-C4-アルケニルのアルケニル部分： エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；
・ C3-C6-アルケニル： 例えば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
・ C2-C6-アルケニル、並びに、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオカルボニル、C2-C6-アルケニルアミノカルボニル及びジ(C2-C6-アルケニル)アミノカルボニルのC2-C6-アルケニル部分： 上記で挙げたC3-C6-アルケニル、及び、さらに、エテニル；
・ C2-C8-アルケニル、及び、C2-C8-アルケニルオキシのC2-C8-アルケニル部分： 上記で挙げたC2-C6-アルケニル、並びに、さらに、例えば、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、2-メチル-1-ヘキセニル、2-メチル-2-ヘキセニル、2-メチル-3-ヘキセニル、2-メチル-4-ヘキセニル、2-メチル-5-ヘキセニル、3-メチル-1-ヘキセニル、3-メチル-2-ヘキセニル、3-メチル-3-ヘキセニル、3-メチル-4-ヘキセニル、3-メチル-5-ヘキセニル、2,2-ジメチル-3-ペンテニル、2,2-ジメチル-4-ペンテニル、2,3-ジメチル-1-ペンテニル、2,3-ジメチル-2-ペンテニル、2,3-ジメチル-3-ペンテニル、2,3-ジメチル-4-ペンテニル、2,4-ジメチル-1-ペンテニル、2,4-ジメチル-2-ペンテニル、3,3-ジメチル-1-ペンテニル、2,2-ジメチル-3-メチル-3-ブテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、2-メチル-1-ヘプテニル、2-メチル-2-ヘプテニル、2-メチル-3-ヘプテニル、2-メチル-4-ヘプテニル、2-メチル-5-ヘプテニル、2-メチル-6-ヘプテニル、3-メチル-1-ヘプテニル、3-メチル-2-ヘプテニル、3-メチル-3-ヘプテニル、3-メチル-4-ヘプテニル、3-メチル-5-ヘプテニル、3-メチル-6-ヘプテニル、4-メチル-1-ヘプテニル、4-メチル-2-ヘプテニル、4-メチル-3-ヘプテニル、2,2-ジメチル-3-ヘキセニル、2,2-ジメチル-4-ヘキセニル、2,2-ジメチル-5-ヘキセニル、2,3-ジメチル-1-ヘキセニル、2,3-ジメチル-2-ヘキセニル、2,3-ジメチル-3-ヘキセニル、2,3-ジメチル-4-ヘキセニル、2,3-ジメチル-5-ヘキセニル、2,4-ジメチル-1-ヘキセニル、2,4-ジメチル-2-ヘキセニル、2,4-ジメチル-3-ヘキセニル、2,4-ジメチル-4-ヘキセニル、2,4-ジメチル-5-ヘキセニル、3,3-ジメチル-1-ヘキセニル、3,3-ジメチル-4-ヘキセニル、3,3-ジメチル-5-ヘキセニル、2,2,3-トリメチル-3-ペンテニル、2,2,3-トリメチル-4-ペンテニル、2,3,3-トリメチル-1-ペンテニル、2,3,3-トリメチル-4-ペンテニル、2,3,4-トリメチル-1-ペンテニル及び2,3,4-トリメチル-2-ペンテニル；
・ C3-C6-アルキニル、並びに、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-アルキニルカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルチオカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル及びジ(C3-C6-アルキニル)アミノカルボニルのC3-C6-アルキニル部分： 例えば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
・ C3-C8-アルキニル、及び、C3-C8-アルキニルオキシのC3-C8-アルキニル部分： 上記で挙げたC3-C6-アルキニル、並びに、さらに、例えば、1-ヘプチニル、2-ヘプチニル、3-ヘプチニル、2-メチル-3-ヘキシニル、2-メチル-4-ヘキシニル、2-メチル-5-ヘキシニル、3-メチル-1-ヘキシニル、3-メチル-4-ヘキシニル、3-メチル-5-ヘキシニル、2,2-ジメチル-3-ペンチニル、2,2-ジメチル-4-ペンチニル、2,3-ジメチル-4-ペンチニル、3,3-ジメチル-1-ペンチニル、1-オクチニル、2-オクチニル、3-オクチニル、4-オクチニル、2-メチル-3-ヘプチニル、2-メチル-4-ヘプチニル、2-メチル-5-ヘプチニル、2-メチル-6-ヘプチニル、3-メチル-1-ヘプチニル、3-メチル-4-ヘプチニル、3-メチル-5-ヘプチニル、3-メチル-6-ヘプチニル、4-メチル-1-ヘプチニル、4-メチル-2-ヘプチニル、2,2-ジメチル-3-ヘキシニル、2,2-ジメチル-4-ヘキシニル、2,2-ジメチル-5-ヘキシニル、2,3-ジメチル-4-ヘキシニル、2,3-ジメチル-5-ヘキシニル、2,4-ジメチル-5-ヘキシニル、3,3-ジメチル-1-ヘキシニル、3,3-ジメチル-4-ヘキシニル、3,3-ジメチル-5-ヘキシニル、2,2,3-トリメチル-3-ペンチニル、2,2,3-トリメチル-4-ペンチニル及び2,3,3-トリメチル-4-ペンチニル；
・ C1-C4-ハロアルキル： フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたC1-C4-アルキル基、即ち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル及びノナフルオロブチル；
・ C1-C6-ハロアルキル、並びに、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオカルボニル、C1-C6-ハロアルキルアミノカルボニル及びジ(C1-C6-ハロアルキル)アミノカルボニルのC1-C6-ハロアルキル部分： 上記で挙げたC1-C4-ハロアルキル、並びに、さらに、例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
・ C1-C8-ハロアルキル： 上記で挙げたC1-C6-ハロアルキル、並びに、さらに、例えば、7-フルオロヘプチル、7-クロロヘプチル、7-ブロモヘプチル、7-ヨードヘプチル、ペルフルオロヘプチル、8-フルオロオクチル、8-クロロオクチル、8-ブロモオクチル、8-ヨードオクチル及びペルフルオロオクチル；
・ C2-C6-ハロアルケニル： フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたC2-C6-アルケニル基、例えば、2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブト-2-エニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリル及び2,3-ジブロモブト-2-エニル；
・ C2-C8-ハロアルケニル： 上記で挙げたC2-C6-ハロアルケニル基、並びに、さらに、例えば、2-クロロ-1-ヘプテニル、3-クロロ-1-ヘプテニル、2,3-ジクロロ-1-ヘプテニル、3,3-ジクロロ-1-ヘプテニル、2,3,3-トリクロロ-1-ヘプテニル、2-ブロモ-1-ヘプテニル、3-ブロモ-1-ヘプテニル、2,3-ジブロモ-1-ヘプテニル、3,3-ジブロモ-1-ヘプテニル、2,3,3-トリブロモ-1-ヘプテニル、2-クロロ-1-オクテニル、3-クロロ-1-オクテニル、2,3-ジクロロ-1-オクテニル、3,3-ジクロロ-1-オクテニル、2,3,3-トリクロロ-1-オクテニル、2-ブロモ-1-オクテニル、3-ブロモ-1-オクテニル、2,3-ジブロモ-1-オクテニル、3,3-ジブロモ-1-オクテニル及び2,3,3-トリブロモ-1-オクテニル；
・ C3-C6-ハロアルキニル： フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたC3-C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロプ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロプ-2-イン-1-イル、4-フルオロブト-2-イン-1-イル、4-クロロブト-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブト-2-イン-1-イル、4-ヨードブト-3-イン-1-イル、5-フルオロペント-3-イン-1-イル、5-ヨードペント-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキス-4-イン-1-イル及び6-ヨードヘキス-5-イン-1-イル；
・ C1-C4-アルコキシ、並びに、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル及びフェニル-C1-C4-アルコキシのC1-C4-アルコキシ部分： 例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ及び1,1-ジメチルエトキシ；
・ C1-C6-アルコキシ、並びに、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C2-C4-アルケニル及びC1-C6-アルコキシスルホニルのC1-C6-アルコキシ部分： 上記で挙げたC1-C4-アルコキシ、並びに、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシlブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシ；
・ C1-C8-アルコキシ： 上記で挙げたC1-C6-アルコキシ、並びに、さらに、例えば、ヘプトキシ、2-メチルヘキソキシ、3-メチルヘキソキシ、2,2-ジメチルペントキシ、2,3-ジメチルペントキシ、2,4-ジメチルペントキシ、3,3-ジメチルペントキシ、2,2-ジメチル-3-メチルブトキシ、オクトキシ、2-メチルヘプトキシ、3-メチルヘプトキシ、4-メチルヘプトキシ、2,2-ジメチルヘキソキシ、2,3-ジメチルヘキソキシ、2,4-ジメチルヘキソキシ、3,3-ジメチルヘキソキシ、2,2,3-トリメチルペントキシ、2,3,3-トリメチルペントキシ、2,3,4-トリメチルペントキシ及び2,2,3,3-テトラメチルブトキシ；
・ C1-C4-ハロアルコキシ： フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記で挙げたC1-C4-アルコキシ基、即ち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ及びノナフルオロブトキシ；
・ C1-C6-ハロアルコキシ、及び、C1-C6-ハロアルコキシカルボニルのC1-C6-ハロアルコキシ部分： 上記で挙げたC1-C4-ハロアルコキシ、並びに、さらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ及びドデカフルオロヘキソキシ；
・ C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、及び、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルのアルキル基： 上記で挙げたC1-C6-アルコキシで置換されているC1-C4-アルキル、即ち、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル及び4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
・ C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル： 上記で記載したC1-C6-アルコキシカルボニルで置換されているC1-C4-アルキル、即ち、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、(1-メチルエトキシカルボニル)メチル、ブトキシカルボニルメチル、(1-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(2-メチルプロポキシカルボニル)メチル、(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)メチル、2-(メトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、2-(プロポキシカルボニル)エチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)エチル、2-(ブトキシカルボニル)エチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)エチル、2-(メトキシカルボニル)プロピル、2-(エトキシカルボニル)プロピル、2-(プロポキシカルボニル)プロピル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(ブトキシカルボニル)プロピル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(メトキシカルボニル)プロピル、3-(エトキシカルボニル)プロピル、3-(プロポキシカルボニル)プロピル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)プロピル、3-(ブトキシカルボニル)プロピル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(2-メチルプロポキシカルボニル)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)プロピル、2-(メトキシカルボニル)ブチル、2-(エトキシカルボニル)ブチル、2-(プロポキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、2-(ブトキシカルボニル)ブチル、2-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(メトキシカルボニル)ブチル、3-(エトキシカルボニル)ブチル、3-(プロポキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、3-(ブトキシカルボニル)ブチル、3-(1-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(
2-メチルプロポキシカルボニル)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、4-(エトキシカルボニル)ブチル、4-(プロポキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルエトキシカルボニル)ブチル、4-(ブトキシカルボニル)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ及び4-(1,1-ジメチルエトキシカルボニル)ブチル；
・ C1-C4-アルキルチオ： 例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ及び1,1-ジメチルエチルチオ；
・ C1-C6-アルキルチオ： 上記で挙げたC1-C4-アルキルチオ、並びに、さらに、例えば、ペンチルチオ、メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
・ C1-C8-アルキルチオ： 上記で挙げたC1-C6-アルキルチオ、及び、C1-C8-アルキルチオ-C1-C8-アルキルのアルキルチオ部分、並びに、さらに、例えば、ヘプチルチオ、2-メチルヘキシルチオ、3-メチルヘキシルチオ、2,2-ジメチルペンチルチオ、2,3-ジメチルペンチルチオ、2,4-ジメチルペンチルチオ、3,3-ジメチルペンチルチオ、2,2-ジメチル-3-メチルブチルチオ、オクチルチオ、2-メチルヘプチルチオ、3-メチルヘプチルチオ、4-メチルヘプチルチオ、2,2-ジメチルヘキシルチオ、2,3-ジメチルヘキシルチオ、2,4-ジメチルヘキシルチオ、3,3-ジメチルヘキシルチオ、2,2,3-トリメチルペンチルチオ、2,3,3-トリメチルペンチルチオ、2,3,4-トリメチルペンチルチオ及び2,2,3,3-テトラメチルブチルチオ；
・ C1-C6-アルキルアミノ： 例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノ及び1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
・ ジ(C1-C4-アルキル)アミノ： 例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)-アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ及びN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、並びに、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル及びジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキルのジアルキルアミノ部分： 上記で挙げたジ(C1-C4-アルキル)アミノ、例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノ及びN-エチル-N-ヘキシルアミノ；
・ アリール、並びに、アリールオキシ及びアリール-C1-C4-アルキルのアリール部分： 6〜14個の環員を有する単環式〜三環式の芳香族炭素環、例えば、フェニル、ナフチル及びアントラセニル；
・ 5員又は6員のヘテロアリール、及び、5員又は6員のヘテロアリール-C1-C6-アルキルの5員又は6員のヘテロアリール部分： 環員として、炭素原子の他に、1〜4個の窒素原子を含み得るか、又は、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含み得るか、又は、1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含み得る、5員又は6員の芳香族ヘテロ環、例えば、
2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾール、4-イソオキサゾール、5-イソオキサゾール、3-イソチアゾールyl、4-イソチアゾールyl、5-イソチアゾールyl、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル及びテトラゾール-2-イル；
2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル及び1,2,4,5-テトラジニル。
特定の実施形態では、式(I)の化合物の可変部分は以下のように定義される。それらの定義は、単独又は互いに組み合わせて、そのどちらにおいても、式(I)の化合物の特定の実施形態である。
式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミドにおいて、
X1は、
水素、フッ素又は塩素であり；
特に好ましくは、水素又はフッ素であり；
とりわけ好ましくは、フッ素である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
X2は、
水素、シアノ、CS-NH2又はハロゲンであり；
特に好ましくは、水素、シアノ又はハロゲン(例えば、フッ素及び塩素)であり；
とりわけ好ましくは、塩素である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
X1は、
水素、フッ素又は塩素であり；
特に好ましくは、水素又はフッ素であり；
とりわけ好ましくは、フッ素であり；
且つ、X2は、
水素、シアノ、CS-NH2又はハロゲンであり；
特に好ましくは、水素、シアノ又はハロゲン(例えば、フッ素及び塩素)であり；
とりわけ好ましくは、塩素である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
X3は、
水素、シアノ、C1-C6-アルキル又はフェニル-C1-C4-アルキルであり；
特に好ましくは、水素、シアノ、C1-C4-アルキル(例えば、CH3及びC2H5)又はベンジルであり；
とりわけ好ましくは、水素又はシアノであり；
極めて好ましくは、水素である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、
基C(A)Bであり；
特に好ましくは、C(A)B(ここで、Aは酸素である)であり；
とりわけ好ましくは、C(A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、Bは酸素又は硫黄である)であり；
極めて好ましくは、C(A)B(ここで、A及びBはいずれも酸素である)である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、
基C(A)Bであり；
特に好ましくは、C(A)B(ここで、Aは酸素である)であり；
とりわけ好ましくは、C(A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、BはNR2である)である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、
基C(A)Bであり；
特に好ましくは、C(A)B(ここで、Aは酸素である)であり；
とりわけ好ましくは、C(A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、Bは結合である)である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
R1は、
水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C2-C4-アルケニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、アリール、アリール-C1-C4-アルキル；
4〜6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
4〜6員のヘテロシクリル-C1-C4-アルキル(ここで、該ヘテロシクリル-C1-C4-アルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、1〜4個の窒素原子を含むか、又は、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含むか、又は、1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含み、また、該ヘテロアリール基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ及びジ(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
5員又は6員のヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで、該ヘテロアリール-C1-C4-アルキルは、1〜4個の窒素原子を含むか、又は、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含むか、又は、1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含み、また、該ヘテロアリール-C1-C4-アルキル基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)であり；
特に好ましくは、
水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシカルボニル-C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルケニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジル；
5員又は6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、1〜4個の窒素原子を含むか、又は、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含むか、又は、1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含み、また、該ヘテロアリール基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ及びジ(C1-C4-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)であり；
とりわけ好ましくは、
C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C5-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジル；
5員又は6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)；
5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、1〜4個の窒素原子を含むか、又は、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄原子若しくは酸素原子を含むか、又は、1個の酸素原子若しくは1個の硫黄原子を含み、また、最後に挙げた2つの基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)であり；
極めて好ましくは、
C1-C4-アルキル(例えば、CH3、C2H5、CH(CH3)2、-CH2-CH2-CH3)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、CF3)、C5-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル、ベンジル、5員若しくは6員のヘテロシクリル、又は、1〜4個の窒素原子を含んでいる5員若しくは6員のヘテロアリールである(ここで、最後に挙げた2つの基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
R2は、
水素、C1-C8-アルキル又はC2-C8-アルケニルであり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル又はC2-C6-アルケニルであり；
とりわけ好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルであり；
極めて好ましくは、水素、CH3、C2H5又はCH(CH3)2であり；
最も極めて好ましくは、水素又はCH3である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
R1とR2はそれらが結合している窒素原子と一緒に、
3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
特に好ましくは、3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
とりわけ好ましくは、5〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
極めて好ましくは、5員又は6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
最も極めて好ましくは、ピロリジン-1-イル、2,3-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、ピペリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル及びモルホリン-4-イルからなる群から選択されるヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成している。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、C(A)B(ここで、A及びBは酸素である)であり；
及び、
R1は、上記で記載した好ましい意味を有する。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、C(A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、BはNR2である)であり；
及び、
R2は、
水素、C1-C8-アルキル又はC2-C8-アルケニルであり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル又はC2-C6-アルケニルであり；
とりわけ好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルであり；
極めて好ましくは、水素、CH3、C2H5又はCH(CH3)2であり；
最も極めて好ましくは、水素又はCH3であり；
特に好ましくは、
Yは、C(=A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、BはNR2である)であり；
R2は、
水素、C1-C8-アルキル又はC2-C8-アルケニルであり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル又はC2-C6-アルケニルであり；
とりわけ好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルであり；
極めて好ましくは、水素、CH3、C2H5又はCH(CH3)2であり；
最も極めて好ましくは、水素又はCH3であり；
及び、
R1は、上記で記載した好ましい意味を有する。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、C(A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、BはNR2である)であり；
及び、
R1とR2はそれらが結合している窒素原子と一緒に、
3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
特に好ましくは、3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
とりわけ好ましくは、5〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
極めて好ましくは、5員又は6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
最も極めて好ましくは、ピロリジン-1-イル、2,3-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、ピペリジン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロピリジン-1-イル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル及びモルホリン-4-イルからなる群から選択されるヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成している。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、C(A)B(ここで、Aは酸素であり、且つ、Bは結合である)；
及び、
R1は、上記で記載した好ましい意味を有する。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、基SO2であり；
特に好ましくは、
Yは、SO2であり；
及び、
R1は、上記で記載した好ましい意味を有する。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Yは、基SO2NR2であり；
特に好ましくは、
Yは、基SO2NR2であり；
及び、
R2は、
水素、C1-C8-アルキル又はC2-C8-アルケニルであり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル又はC2-C6-アルケニルであり；
とりわけ好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルであり；
極めて好ましくは、水素、CH3、C2H5又はCH(CH3)2であり；
最も極めて好ましくは、水素又はCH3であり；
とりわけ好ましくは、
Yは、SO2NR2であり；
R2は、
水素、C1-C8-アルキル又はC2-C8-アルケニルであり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル又はC2-C6-アルケニルであり；
とりわけ好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルであり；
極めて好ましくは、水素、CH3、C2H5又はCH(CH3)2であり；
最も極めて好ましくは、水素又はCH3であり；
及び、
R1は、上記で記載した好ましい意味を有する。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Qは、
Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q27、Q31、Q32、Q34、Q38又はQ39であり；
特に好ましくは、Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q24、Q27、Q31、Q32、Q38又はQ39であり；
とりわけ好ましくは、Q5、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり
極めて好ましくは、Q21、Q32又はQ38である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Qは、
Q1、Q2、Q3、Q4、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17、Q18、Q19、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q25、Q26、Q27、Q28、Q29、Q30、Q31、Q32、Q33、Q34、Q35、Q36、Q37、Q38又はQ39であり；
特に好ましくは、Q1、Q2、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q27、Q31、Q32、Q34、Q38又はQ39であり；
とりわけ好ましくは、Q1、Q2、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q24、Q27、Q31、Q32、Q38又はQ39であり；
極めて好ましくは、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり；
最も極めて好ましくは、Q21、Q32又はQ38である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Qは、
Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり；
特に好ましくは、Q7(ここで、Yは、SO2、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素又はNR2)である)、Q21(ここで、Yは、SO2、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素、硫黄又はNR2)であり、好ましくは、Yは、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素又はNR2)であり、さらに好ましくは、Yは、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素又はNR2)であり、且つ、X2は、水素、シアノ又はハロゲン(例えば、フッ素又は塩素)である)、Q22、Q27、Q32(ここで、Yは、SO2、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素、硫黄又はNR2)である)、Q38又はQ39であり；
とりわけ好ましくは、Q21(ここで、Yは、SO2、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素、硫黄又はNR2)であり、好ましくは、Yは、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素又はNR2)であり、さらに好ましくは、Yは、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素又はNR2)であり、且つ、X2は、水素、シアノ又はハロゲン(例えば、フッ素又は塩素)である)、Q32(ここで、Yは、SO2、SO2NR2又はC(A)B(ここで、B=酸素、硫黄又はNR2)である)又はQ38である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
X1は、
水素、フッ素又は塩素であり；
特に好ましくは、水素又はフッ素であり；
とりわけ好ましくは、フッ素であり；
X2は、
水素、シアノ、CS-NH2又はハロゲンであり；
特に好ましくは、水素又はハロゲン(例えば、フッ素又は塩素)であり；
とりわけ好ましくは、塩素であり
及び、
Qは、
Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q27、Q31、Q32、Q34、Q38又はQ39であり；
特に好ましくは、Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q24、Q27、Q31、Q32、Q38又はQ39であり；
とりわけ好ましくは、Q5、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり；
極めて好ましくは、Q21、Q32又はQ38である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Qは、Q1〜Q39であり；
及び、
R3、R4、R7、R8、R11、R12、R18、R19、R27、R29、R32、R33、R38、R39、R44、R45、R46及びR47は、
水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル又はアミノであり；
好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニル又はアミノであり；
とりわけ好ましくは、水素、CH3、C2H5、CF3、CHF2、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF2CHF2、SO2CH3又はアミノであり；
R5、R6、R9、R10、R15、R16、R20、R21、R30、R31、R35、R36、R41、R42及びR43は、
水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル又はアミノであり；
好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニル又はアミノであり；
とりわけ好ましくは、水素、CH3、C2H5、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、SO2CH3又はアミノであり；
R13、R14、R22、R23、R25及びR26は、
水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン又はCH3であり；
とりわけ好ましくは、水素、塩素又は臭素であり；
R17、R28、R34、R37又はR40は、
水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン又はCH3であり；
とりわけ好ましくは、水素、塩素又は臭素である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Qは、
Q5、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり；
特に好ましくは、Q21、Q32又はQ38であり；
A1、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A15、A16及びA17は、酸素であり；
R7、R8、R29、R32、R33、R38、R39、R44、R45、R46、R47は、
水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル又はアミノであり；
好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニル又はアミノであり；
とりわけ好ましくは、水素、CH3、C2H5、CF3、CHF2、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF2CHF2、SO2CH3又はアミノであり；
R30、R31、R35、R36、R41、R42、R43は、
水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニル又はアミノであり；
好ましくは、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルスルホニル又はアミノであり；
とりわけ好ましくは、水素、CH3、C2H5、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2、SO2CH3又はアミノであり；
及び、
R34、R37、R40は、
水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルであり；
特に好ましくは、水素、ハロゲン又はCH3であり；
とりわけ好ましくは、水素、塩素又は臭素である。
さらにまた、式(I)で表される好ましいベンゼンスルホンアミド誘導体において、
Qは、Q1、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q21、Q23、Q24、Q31又はQ34であり；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A14、A16及びA17は、酸素であり；
及び、
R3とR4、R5とR6、R9とR10、R15とR16、R18とR19、R20とR21、R30とR31、又は、R46とR47は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
特に好ましくは、
Qは、 Q1、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q21、Q24又はQ31であり；
A1、A2、A3、A4、A6、A8、A9、A16及びA17は、酸素であり；
及び、
R3とR4、R5とR6、R9とR10、R15とR16、R18とR19、R20とR21、R30とR31、又は、R46とR47は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成しており；
とりわけ好ましくは、
Qは、Q7又はQ21であり；
A8、A9、A16及びA17は、酸素であり；
R29は、水素、C1-C6-アルキル又はアミノであり；
及び、
R30とR31、又は、R46とR47は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい)を形成している。
特に好ましいのは、式(I.1)[式(I)[式中、X1=フッ素；X2=塩素；X3=水素；Y=-C(A)B(ここで、A=酸素、B=NR2)；Q=Q21(ここで、A8及びA9=酸素、R29=メチル、R30=トリフルオロメチル、R31=水素)]に相当する]で表される化合物、特に、表１の式(I.1.1)〜(I.1.689)で表される化合物である。その際、可変部分X1、X2、X3、Y、A、B、R1、R2及びQの定義は、互いに組み合わせた場合のみではなく、それぞれの場合にそれら単独でも、本発明の化合物にとって特に重要である。
Figure 2006522760
Figure 2006522760
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Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.2)で表される化合物、特に、式(I.2.1)〜(I.2.689)の化合物である。式(I.2.1)〜(I.2.689)の化合物は、Bが酸素である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.3)で表される化合物、特に、式(I.3.1)〜(I.3.689)の化合物である。式(I.3.1)〜(I.3.689)の化合物は、Bが硫黄である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.4)で表される化合物、特に、式(I.4.1)〜(I.4.689)の化合物である。式(I.4.1)〜(I.4.689)の化合物は、Bが結合である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.5)で表される化合物、特に、式(I.5.1)〜(I.5.689)の化合物である。式(I.5.1)〜(I.5.689)の化合物は、YがSO2である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.6)で表される化合物、特に、式(I.6.1)〜(I.6.689)の化合物である。式(I.6.1)〜(I.6.689)の化合物は、YがSO2NR2である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.7)で表される化合物、特に、式(I.7.1)〜(I.7.689)の化合物である。式(I.7.1)〜(I.7.689)の化合物は、R29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.8)で表される化合物、特に、式(I.8.1)〜(I.8.689)の化合物である。式(I.8.1)〜(I.8.689)の化合物は、Bが酸素であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.9)で表される化合物、特に、式(I.9.1)〜(I.9.689)の化合物である。式(I.9.1)〜(I.9.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.10)で表される化合物、特に、式(I.10.1)〜(I.10.689)の化合物である。式(I.10.1)〜(I.10.689)の化合物は、Bが結合であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.11)で表される化合物、特に、式(I.11.1)〜(I.11.689)の化合物である。式(I.11.1)〜(I.11.689)の化合物は、YがSO2であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.12)で表される化合物、特に、式(I.12.1)〜(I.12.689)の化合物である。式(I.12.1)〜(I.12.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.13)で表される化合物、特に、式(I.13.1)〜(I.13.689)の化合物である。式(I.13.1)〜(I.13.689)の化合物は、X1が水素である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.14)で表される化合物、特に、式(I.14.1)〜(I.14.689)の化合物である。式(I.14.1)〜(I.14.689)の化合物は、X1が水素であり且つBが酸素である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.15)で表される化合物、特に、式(I.15.1)〜(I.15.689)の化合物である。式(I.15.1)〜(I.15.689)の化合物は、X1が水素であり且つBが硫黄である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.16)で表される化合物、特に、式(I.16.1)〜(I.16.689)の化合物である。式(I.16.1)〜(I.16.689)の化合物は、X1が水素であり且つBが結合である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.17)で表される化合物、特に、式(I.17.1)〜(I.17.689)の化合物である。式(I.17.1)〜(I.17.689)の化合物は、X1が水素であり且つYがSO2である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.18)で表される化合物、特に、式(I.18.1)〜(I.18.689)の化合物である。式(I.18.1)〜(I.18.689)の化合物は、X1が水素であり且つYがSO2NR2である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.19)で表される化合物、特に、式(I.19.1)〜(I.19.689)の化合物である。式(I.19.1)〜(I.19.689)の化合物は、X1が水素であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.20)で表される化合物、特に、式(I.20.1)〜(I.20.689)の化合物である。式(I.20.1)〜(I.20.689)の化合物は、X1が水素であり、Bが酸素であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.21)で表される化合物、特に、式(I.21.1)〜(I.21.689)の化合物である。式(I.21.1)〜(I.21.689)の化合物は、X1が水素であり、Bが硫黄であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.22)で表される化合物、特に、式(I.22.1)〜(I.22.689)の化合物である。式(I.22.1)〜(I.22.689)の化合物は、X1が水素であり、Bが結合であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.23)で表される化合物、特に、式(I.23.1)〜(I.23.689)の化合物である。式(I.23.1)〜(I.23.689)の化合物は、X1が水素であり、YがSO2であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.24)で表される化合物、特に、式(I.24.1)〜(I.24.689)の化合物である。式(I.24.1)〜(I.24.689)の化合物は、X1が水素であり、YがSO2NR2であり且つR29がアミノである点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.25)で表される化合物、特に、式(I.25.1)〜(I.25.689)の化合物である。式(I.25.1)〜(I.25.689)の化合物は、QがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.26)で表される化合物、特に、式(I.26.1)〜(I.26.689)の化合物である。式(I.26.1)〜(I.26.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.27)で表される化合物、特に、式(I.27.1)〜(I.27.689)の化合物である。式(I.27.1)〜(I.27.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.28)で表される化合物、特に、式(I.28.1)〜(I.28.689)の化合物である。式(I.28.1)〜(I.28.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.29)で表される化合物、特に、式(I.29.1)〜(I.29.689)の化合物である。式(I.29.1)〜(I.29.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.30)で表される化合物、特に、式(I.30.1)〜(I.30.689)の化合物である。式(I.30.1)〜(I.30.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.31)で表される化合物、特に、式(I.31.1)〜(I.31.689)の化合物である。式(I.31.1)〜(I.31.689)の化合物は、X1が塩素であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.32)で表される化合物、特に、式(I.32.1)〜(I.32.689)の化合物である。式(I.32.1)〜(I.32.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが酸素であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.33)で表される化合物、特に、式(I.33.1)〜(I.33.689)の化合物である。式(I.33.1)〜(I.33.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが硫黄であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.34)で表される化合物、特に、式(I.34.1)〜(I.34.689)の化合物である。式(I.34.1)〜(I.34.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが結合であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.35)で表される化合物、特に、式(I.35.1)〜(I.35.689)の化合物である。式(I.35.1)〜(I.35.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.36)で表される化合物、特に、式(I.36.1)〜(I.36.689)の化合物である。式(I.36.1)〜(I.36.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2NR2であり且つQがQ5(ここで、A1=酸素、R7=ジフルオロメチル、R8=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.37)で表される化合物、特に、式(I.37.1)〜(I.37.689)の化合物である。式(I.37.1)〜(I.37.689)の化合物は、QがQ22(ここで、A10及びA11=酸素、A12=硫黄、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.38)で表される化合物、特に、式(I.38.1)〜(I.38.689)の化合物である。式(I.38.1)〜(I.38.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11=酸素、A12=硫黄、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.39)で表される化合物、特に、式(I.39.1)〜(I.39.689)の化合物である。式(I.39.1)〜(I.39.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11=酸素、A12=硫黄、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.40)で表される化合物、特に、式(I.40.1)〜(I.40.689)の化合物である。式(I.40.1)〜(I.40.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11=酸素、A12=硫黄、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.41)で表される化合物、特に、式(I.41.1)〜(I.41.689)の化合物である。式(I.41.1)〜(I.41.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11=酸素、A12=硫黄、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.42)で表される化合物、特に、式(I.42.1)〜(I.42.689)の化合物である。式(I.42.1)〜(I.42.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11=酸素、A12=硫黄、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.43)で表される化合物、特に、式(I.43.1)〜(I.43.689)の化合物である。式(I.43.1)〜(I.43.689)の化合物は、QがQ22(ここで、A10及びA11及びA12=酸素、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.44)で表される化合物、特に、式(I.44.1)〜(I.44.689)の化合物である。式(I.44.1)〜(I.44.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11及びA12=酸素、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.45)で表される化合物、特に、式(I.45.1)〜(I.45.689)の化合物である。式(I.45.1)〜(I.45.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11及びA12=酸素、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.46)で表される化合物、特に、式(I.46.1)〜(I.46.689)の化合物である。式(I.46.1)〜(I.46.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11及びA12=酸素、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.47)で表される化合物、特に、式(I.47.1)〜(I.47.689)の化合物である。式(I.47.1)〜(I.47.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11及びA12=酸素、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.48)で表される化合物、特に、式(I.48.1)〜(I.48.689)の化合物である。式(I.48.1)〜(I.48.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ22(ここで、A10及びA11及びA12=酸素、R32及びR33=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.49)で表される化合物、特に、式(I.49.1)〜(I.49.689)の化合物である。式(I.49.1)〜(I.49.689)の化合物は、QがQ27(ここで、A13=酸素、R34及びR36=水素、R35=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.50)で表される化合物、特に、式(I.50.1)〜(I.50.689)の化合物である。式(I.50.1)〜(I.50.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34及びR36=水素、R35=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.51)で表される化合物、特に、式(I.51.1)〜(I.51.689)の化合物である。式(I.51.1)〜(I.51.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34及びR36=水素、R35=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.52)で表される化合物、特に、式(I.52.1)〜(I.52.689)の化合物である。式(I.52.1)〜(I.52.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34及びR36=水素、R35=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.53)で表される化合物、特に、式(I.53.1)〜(I.53.689)の化合物である。式(I.53.1)〜(I.53.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34及びR36=水素、R35=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.54)で表される化合物、特に、式(I.54.1)〜(I.54.689)の化合物である。式(I.54.1)〜(I.54.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34及びR36=水素、R35=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.55)で表される化合物、特に、式(I.55.1)〜(I.55.689)の化合物である。式(I.55.1)〜(I.55.689)の化合物は、QがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=トリフルオロメチル、R36=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.56)で表される化合物、特に、式(I.56.1)〜(I.56.689)の化合物である。式(I.56.1)〜(I.56.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=トリフルオロメチル、R36=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.57)で表される化合物、特に、式(I.57.1)〜(I.57.689)の化合物である。式(I.57.1)〜(I.57.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=トリフルオロメチル、R36=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.58)で表される化合物、特に、式(I.58.1)〜(I.58.689)の化合物である。式(I.58.1)〜(I.58.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=トリフルオロメチル、R36=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.59)で表される化合物、特に、式(I.59.1)〜(I.59.689)の化合物である。式(I.59.1)〜(I.59.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=トリフルオロメチル、R36=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.60)で表される化合物、特に、式(I.60.1)〜(I.60.689)の化合物である。式(I.60.1)〜(I.60.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=トリフルオロメチル、R36=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.61)で表される化合物、特に、式(I.61.1)〜(I.61.689)の化合物である。式(I.61.1)〜(I.61.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=メチルスルホニル、R36=アミノ)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.62)で表される化合物、特に、式(I.62.1)〜(I.62.689)の化合物である。式(I.62.1)〜(I.62.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=メチルスルホニル、R36=アミノ)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.63)で表される化合物、特に、式(I.63.1)〜(I.63.689)の化合物である。式(I.63.1)〜(I.63.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=メチルスルホニル、R36=アミノ)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.64)で表される化合物、特に、式(I.64.1)〜(I.64.689)の化合物である。式(I.64.1)〜(I.64.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=メチルスルホニル、R36=アミノ)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.65)で表される化合物、特に、式(I.65.1)〜(I.65.689)の化合物である。式(I.65.1)〜(I.65.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=メチルスルホニル、R36=アミノ)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.66)で表される化合物、特に、式(I.66.1)〜(I.66.689)の化合物である。式(I.66.1)〜(I.66.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ27(ここで、A13=酸素、R34=水素、R35=メチルスルホニル、R36=アミノ)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.67)で表される化合物、特に、式(I.67.1)〜(I.67.689)の化合物である。式(I.67.1)〜(I.67.689)の化合物は、QがQ32(ここで、R37=塩素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.68)で表される化合物、特に、式(I.68.1)〜(I.68.689)の化合物である。式(I.68.1)〜(I.68.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.69)で表される化合物、特に、式(I.69.1)〜(I.69.689)の化合物である。式(I.69.1)〜(I.69.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.70)で表される化合物、特に、式(I.70.1)〜(I.70.689)の化合物である。式(I.70.1)〜(I.70.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.71)で表される化合物、特に、式(I.71.1)〜(I.71.689)の化合物である。式(I.71.1)〜(I.71.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.72)で表される化合物、特に、式(I.72.1)〜(I.72.689)の化合物である。式(I.72.1)〜(I.72.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.73)で表される化合物、特に、式(I.73.1)〜(I.73.689)の化合物である。式(I.73.1)〜(I.73.689)の化合物は、QがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.74)で表される化合物、特に、式(I.74.1)〜(I.74.689)の化合物である。式(I.74.1)〜(I.74.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.75)で表される化合物、特に、式(I.75.1)〜(I.75.689)の化合物である。式(I.75.1)〜(I.75.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.76)で表される化合物、特に、式(I.76.1)〜(I.76.689)の化合物である。式(I.76.1)〜(I.76.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.77)で表される化合物、特に、式(I.77.1)〜(I.77.689)の化合物である。式(I.77.1)〜(I.77.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.78)で表される化合物、特に、式(I.78.1)〜(I.78.689)の化合物である。式(I.78.1)〜(I.78.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.79)で表される化合物、特に、式(I.79.1)〜(I.79.689)の化合物である。式(I.79.1)〜(I.79.689)の化合物は、X1が塩素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.80)で表される化合物、特に、式(I.80.1)〜(I.80.689)の化合物である。式(I.80.1)〜(I.80.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.81)で表される化合物、特に、式(I.81.1)〜(I.81.689)の化合物である。式(I.81.1)〜(I.81.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.82)で表される化合物、特に、式(I.82.1)〜(I.82.689)の化合物である。式(I.82.1)〜(I.82.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.83)で表される化合物、特に、式(I.83.1)〜(I.83.689)の化合物である。式(I.83.1)〜(I.83.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.84)で表される化合物、特に、式(I.84.1)〜(I.84.689)の化合物である。式(I.84.1)〜(I.84.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=ジフルオロメトキシ、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.85)で表される化合物、特に、式(I.85.1)〜(I.85.689)の化合物である。式(I.85.1)〜(I.85.689)の化合物は、QがQ32(ここで、R37=塩素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.86)で表される化合物、特に、式(I.86.1)〜(I.86.689)の化合物である。式(I.86.1)〜(I.86.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.87)で表される化合物、特に、式(I.87.1)〜(I.87.689)の化合物である。式(I.87.1)〜(I.87.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.88)で表される化合物、特に、式(I.88.1)〜(I.88.689)の化合物である。式(I.88.1)〜(I.88.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.89)で表される化合物、特に、式(I.89.1)〜(I.89.689)の化合物である。式(I.89.1)〜(I.89.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.90)で表される化合物、特に、式(I.90.1)〜(I.90.689)の化合物である。式(I.90.1)〜(I.90.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.91)で表される化合物、特に、式(I.91.1)〜(I.91.689)の化合物である。式(I.91.1)〜(I.91.689)の化合物は、QがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.92)で表される化合物、特に、式(I.92.1)〜(I.92.689)の化合物である。式(I.92.1)〜(I.92.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.93)で表される化合物、特に、式(I.93.1)〜(I.93.689)の化合物である。式(I.93.1)〜(I.93.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.94)で表される化合物、特に、式(I.94.1)〜(I.94.689)の化合物である。式(I.94.1)〜(I.94.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.95)で表される化合物、特に、式(I.95.1)〜(I.95.689)の化合物である。式(I.95.1)〜(I.95.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.96)で表される化合物、特に、式(I.96.1)〜(I.96.689)の化合物である。式(I.96.1)〜(I.96.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.97)で表される化合物、特に、式(I.97.1)〜(I.97.689)の化合物である。式(I.97.1)〜(I.97.689)の化合物は、X1が塩素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.98)で表される化合物、特に、式(I.98.1)〜(I.98.689)の化合物である。式(I.98.1)〜(I.98.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.99)で表される化合物、特に、式(I.99.1)〜(I.99.689)の化合物である。式(I.99.1)〜(I.99.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.100)で表される化合物、特に、式(I.100.1)〜(I.100.689)の化合物である。式(I.100.1)〜(I.100.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.101)で表される化合物、特に、式(I.101.1)〜(I.101.689)の化合物である。式(I.101.1)〜(I.101.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.102)で表される化合物、特に、式(I.102.1)〜(I.102.689)の化合物である。式(I.102.1)〜(I.102.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=トリフルオロメチル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.103)で表される化合物、特に、式(I.103.1)〜(I.103.689)の化合物である。式(I.103.1)〜(I.103.689)の化合物は、QがQ32(ここで、R37=塩素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.104)で表される化合物、特に、式(I.104.1)〜(I.104.689)の化合物である。式(I.104.1)〜(I.104.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.105)で表される化合物、特に、式(I.105.1)〜(I.105.689)の化合物である。式(I.105.1)〜(I.105.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.106)で表される化合物、特に、式(I.106.1)〜(I.106.689)の化合物である。式(I.106.1)〜(I.106.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.107)で表される化合物、特に、式(I.107.1)〜(I.107.689)の化合物である。式(I.107.1)〜(I.107.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.108)で表される化合物、特に、式(I.108.1)〜(I.108.689)の化合物である。式(I.108.1)〜(I.108.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=塩素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.109)で表される化合物、特に、式(I.109.1)〜(I.109.689)の化合物である。式(I.109.1)〜(I.109.689)の化合物は、QがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.110)で表される化合物、特に、式(I.110.1)〜(I.110.689)の化合物である。式(I.110.1)〜(I.110.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.111)で表される化合物、特に、式(I.111.1)〜(I.111.689)の化合物である。式(I.111.1)〜(I.111.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.112)で表される化合物、特に、式(I.112.1)〜(I.112.689)の化合物である。式(I.112.1)〜(I.112.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.113)で表される化合物、特に、式(I.113.1)〜(I.113.689)の化合物である。式(I.113.1)〜(I.113.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.114)で表される化合物、特に、式(I.114.1)〜(I.114.689)の化合物である。式(I.114.1)〜(I.114.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.115)で表される化合物、特に、式(I.115.1)〜(I.115.689)の化合物である。式(I.115.1)〜(I.115.689)の化合物は、X1が塩素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.116)で表される化合物、特に、式(I.116.1)〜(I.116.689)の化合物である。式(I.116.1)〜(I.116.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが酸素であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.117)で表される化合物、特に、式(I.117.1)〜(I.117.689)の化合物である。式(I.117.1)〜(I.117.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが硫黄であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.118)で表される化合物、特に、式(I.118.1)〜(I.118.689)の化合物である。式(I.118.1)〜(I.118.689)の化合物は、X1が塩素であり、Bが結合であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.119)で表される化合物、特に、式(I.119.1)〜(I.119.689)の化合物である。式(I.119.1)〜(I.119.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.120)で表される化合物、特に、式(I.120.1)〜(I.120.689)の化合物である。式(I.120.1)〜(I.120.689)の化合物は、X1が塩素であり、YがSO2NR2であり且つQがQ32(ここで、R37=臭素、R38=メチルスルホニル、R39=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.121)で表される化合物、特に、式(I.121.1)〜(I.121.689)の化合物である。式(I.121.1)〜(I.121.689)の化合物は、QがQ38(ここで、R40=塩素、R41及びR43=水素、R42=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.122)で表される化合物、特に、式(I.122.1)〜(I.122.689)の化合物である。式(I.122.1)〜(I.122.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ38(ここで、R40=塩素、R41及びR43=水素、R42=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.123)で表される化合物、特に、式(I.123.1)〜(I.123.689)の化合物である。式(I.123.1)〜(I.123.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ38(ここで、R40=塩素、R41及びR43=水素、R42=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.124)で表される化合物、特に、式(I.124.1)〜(I.124.689)の化合物である。式(I.124.1)〜(I.124.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ38(ここで、R40=塩素、R41及びR43=水素、R42=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.125)で表される化合物、特に、式(I.125.1)〜(I.125.689)の化合物である。式(I.125.1)〜(I.125.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ38(ここで、R40=塩素、R41及びR43=水素、R42=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.126)で表される化合物、特に、式(I.126.1)〜(I.126.689)の化合物である。式(I.126.1)〜(I.126.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ38(ここで、R40=塩素、R41及びR43=水素、R42=トリフルオロメチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.127)で表される化合物、特に、式(I.127.1)〜(I.127.689)の化合物である。式(I.127.1)〜(I.127.689)の化合物は、QがQ39(ここで、A1=酸素、A15=硫黄、R44及びR45=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.128)で表される化合物、特に、式(I.128.1)〜(I.128.689)の化合物である。式(I.128.1)〜(I.128.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ39(ここで、A1=酸素、A15=硫黄、R44及びR45=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.129)で表される化合物、特に、式(I.129.1)〜(I.129.689)の化合物である。式(I.129.1)〜(I.129.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ39(ここで、A1=酸素、A15=硫黄、R44及びR45=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.130)で表される化合物、特に、式(I.130.1)〜(I.130.689)の化合物である。式(I.130.1)〜(I.130.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ39(ここで、A1=酸素、A15=硫黄、R44及びR45=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.131)で表される化合物、特に、式(I.131.1)〜(I.131.689)の化合物である。式(I.131.1)〜(I.131.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ39(ここで、A1=酸素、A15=硫黄、R44及びR45=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.132)で表される化合物、特に、式(I.132.1)〜(I.132.689)の化合物である。式(I.132.1)〜(I.132.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ39(ここで、A1=酸素、A15=硫黄、R44及びR45=メチル)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.133)で表される化合物、特に、式(I.133.1)〜(I.133.689)の化合物である。式(I.133.1)〜(I.133.689)の化合物は、QがQ7(ここで、A16及びA17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.134)で表される化合物、特に、式(I.134.1)〜(I.134.689)の化合物である。式(I.134.1)〜(I.134.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.135)で表される化合物、特に、式(I.135.1)〜(I.135.689)の化合物である。式(I.135.1)〜(I.135.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.136)で表される化合物、特に、式(I.136.1)〜(I.136.689)の化合物である。式(I.136.1)〜(I.136.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.137)で表される化合物、特に、式(I.137.1)〜(I.137.689)の化合物である。式(I.137.1)〜(I.137.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.138)で表される化合物、特に、式(I.138.1)〜(I.138.689)の化合物である。式(I.138.1)〜(I.138.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.139)で表される化合物、特に、式(I.139.1)〜(I.139.689)の化合物である。式(I.139.1)〜(I.139.689)の化合物は、QがQ7(ここで、A16は硫黄であり、A17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.140)で表される化合物、特に、式(I.140.1)〜(I.140.689)の化合物である。式(I.140.1)〜(I.140.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ7(ここで、A16は硫黄であり、A17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.141)で表される化合物、特に、式(I.141.1)〜(I.141.689)の化合物である。式(I.141.1)〜(I.141.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ7(ここで、A16は硫黄であり、A17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.142)で表される化合物、特に、式(I.142.1)〜(I.142.689)の化合物である。式(I.142.1)〜(I.142.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ7(ここで、A16は硫黄であり、A17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.143)で表される化合物、特に、式(I.143.1)〜(I.143.689)の化合物である。式(I.143.1)〜(I.143.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ7(ここで、A16は硫黄であり、A17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.144)で表される化合物、特に、式(I.144.1)〜(I.144.689)の化合物である。式(I.144.1)〜(I.144.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ7(ここで、A16は硫黄であり、A17は酸素であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.145)で表される化合物、特に、式(I.145.1)〜(I.145.689)の化合物である。式(I.145.1)〜(I.145.689)の化合物は、QがQ7(ここで、A16及びA17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.146)で表される化合物、特に、式(I.146.1)〜(I.146.689)の化合物である。式(I.146.1)〜(I.146.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.147)で表される化合物、特に、式(I.147.1)〜(I.147.689)の化合物である。式(I.147.1)〜(I.147.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.148)で表される化合物、特に、式(I.148.1)〜(I.148.689)の化合物である。式(I.148.1)〜(I.148.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.149)で表される化合物、特に、式(I.149.1)〜(I.149.689)の化合物である。式(I.149.1)〜(I.149.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.150)で表される化合物、特に、式(I.150.1)〜(I.150.689)の化合物である。式(I.150.1)〜(I.150.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ7(ここで、A16及びA17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.151)で表される化合物、特に、式(I.151.1)〜(I.151.689)の化合物である。式(I.151.1)〜(I.151.689)の化合物は、QがQ7(ここで、A16は酸素であり、A17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.152)で表される化合物、特に、式(I.152.1)〜(I.152.689)の化合物である。式(I.152.1)〜(I.152.689)の化合物は、Bが酸素であり且つQがQ7(ここで、A16は酸素であり、A17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.153)で表される化合物、特に、式(I.153.1)〜(I.153.689)の化合物である。式(I.153.1)〜(I.153.689)の化合物は、Bが硫黄であり且つQがQ7(ここで、A16は酸素であり、A17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.154)で表される化合物、特に、式(I.154.1)〜(I.154.689)の化合物である。式(I.154.1)〜(I.154.689)の化合物は、Bが結合であり且つQがQ7(ここで、A16は酸素であり、A17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.155)で表される化合物、特に、式(I.155.1)〜(I.155.689)の化合物である。式(I.155.1)〜(I.155.689)の化合物は、YがSO2であり且つQがQ7(ここで、A16は酸素であり、A17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
同様に特に好ましいのは、式(I.156)で表される化合物、特に、式(I.156.1)〜(I.156.689)の化合物である。式(I.156.1)〜(I.156.689)の化合物は、YがSO2NR2であり且つQがQ7(ここで、A16は酸素であり、A17は硫黄であり、R46とR47は鎖-CH2-CH2-O-CH2-を形成している)である点で、式(I.1.1)〜(I.1.689)の対応する化合物とは異なっている。
Figure 2006522760
式(I)のベンゼンスルホンアミド誘導体は、様々な合成経路で、例えば、以下に示す製法の内の1つの製法で調製することができる。
製法Ａ
式(VIII)で表される適切に置換されている芳香族化合物を、クロロスルホニル化により、式(VII)で表される対応するベンゼンスルホニルクロリドに変換し、それを、次いで、アンモニアと反応させて、式(V)で表される対応するスルホンアミドを得る。式(V)のスルホンアミドを、次いで、式(VI)で表される(チオ)ホスゲンと反応させて、式(II)で表されるベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートを得る。それを、次いで、式(III)で表されるアミン又は式(IV)で表されるアルコール若しくはチオールと反応させて、式(I)[式中、X3は水素であり、Yは-C(A)Bであり、BはNR2、酸素又は硫黄であり、その他の基は請求項１で定義されている通りである]で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体を得る。
Figure 2006522760
式(VIII)のQは、上記で挙げた基Q1〜Q39を意味するか、又は、Q1〜Q39を合成するのに適した前駆体である置換基(例えば、ニトロ基又はカルボキシル基)を意味する。
式(VIII)で表される芳香族化合物をクロロスルホニル化することにより式(VII)で表される対応するベンゼンスルホニルクロリドが得られるが、このクロロスルホニル化は、通常、0℃〜150℃、好ましくは、20℃〜130℃、特に好ましくは、30℃〜110℃の温度で、例えば、クロロスルホン酸、塩化スルホニル(SO2Cl2)を用いるか、又は、不活性有機溶媒中でクロロスルホン酸の存在下に塩化スルホニルを用いて実施する[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (Methods of organic chemistry), Vol. 9, 1955, pp. 572-579]。
適する溶媒は、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリルなどであり、さらに、クロロスルホン酸も適している。クロロスルホン酸が特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
適切な場合には、上記反応は、フリーデル-クラフツ反応[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 9, 1955, pp. 578-579]と同様に、金属触媒(例えば、塩化アルミニウム)の存在下で実施することも可能である。
適する酸及び酸触媒としては、無機酸、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸及び過塩素酸、ルイス酸、例えば、三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)、塩化チタン(IV)及び塩化亜鉛(II)などを挙げることができる。
該酸触媒は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも過剰量で使用することも可能であり、又は、適切な場合には、溶媒として使用することも可能である。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。(VIII)に対して過剰量のクロロスルホン酸又は塩化スルホニルを用いるのが有利であり得るか、又は、溶媒としてのクロロスルホン酸中で直接作用させるのが有利であり得る。
上記反応混合物は、慣習的な方法で、例えば、水と混合し、相を分離し、適切な場合には、粗生成物をクロマトグラフィー精製することにより、後処理する。中間体及び最終生成物の一部は、粘性の油状物の形態で得られるが、これらは、減圧下、適度な昇温条件下で、揮発性成分を除去することができるか又は精製することができる。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、再結晶又は温浸によっても精製することができる。
さらに、水の存在下に塩素でジアルキルスルフィドを切断した後、式(VII)で表される対応するベンゼンスルホニルクロリドに変換することも可能である[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 9, 1955, pp. 580-582]。
同様に、チオフェノール類を式(VII)で表される対応するベンゼンスルホニルクロリドに変換することも可能である[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 9, 1955, p. 582]。
式(VII)のベンゼンスルホニルクロリドも、ベンゼンスルホン酸を塩素化剤(例えば、塩化チオニル、ホスゲン、三塩化リン又は五塩化リン)と反応させることにより調製することができる[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 9, 1955, pp. 564-568]。
塩化銅(II)の存在下、二酸化硫黄を用いてアニリド類をそれらのジアゾニウム塩を介して変換して(メールワイン反応)、式(VII)で表される対応するベンゼンスルホニルクロリドとすることも可能である[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 9, 1955, p. 579-580]。
化合物(I)を調製するのに必要とされる出発物質は、文献[例えば、CAS 112,157842；JP 01/168662]により知られているか、又は、引用した文献に従って調製することができる。
式(VII)[式中、QはQ7である]で表されるベンゼンスルホニルクロリドは、例えば、WO02/38562により知られている。
式(VII)[式中、QはQ21である]で表されるベンゼンスルホニルクロリドの調製は、例えば、US-5,169,430に記述されている。
式(VII)[式中、QはQ32である]で表されるベンゼンスルホニルクロリドは、例えば、WO96/15115により知られている。
式(VII)[式中、QはQ38である]で表されるベンゼンスルホニルクロリドの調製は、例えば、WO95/02580に記述されている。
別の基Qを有する式(VII)で表されるベンゼンスルホニルクロリドは、上記方法(cf. 例えば、JP 05/164386)と同様の方法で調製することができる。さらに、前駆体は、文献(Boger, Wakabayashi, Peroxidizing Herbicides, Springer Verlag 1999)に記述されている。
次いで、式(VII)のベンゼンスルホニルクロリドをガス状アンモニア又はアンモニア水と反応させることにより、式(V)[式中、X3=水素]で表される対応するスルホンアミドが得られるが、この反応は、通常、-10℃〜50℃、好ましくは、0℃〜30℃、特に好ましくは、5℃〜15℃の温度で、不活性有機溶媒中で、適切な場合には塩基の存在下で、実施する[cf. US-5,169,430；WO95/02580；Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 9, 1955, pp. 398-400及び605]。
アンモニアは、好ましくは、200〜230％の過剰量で使用するが、補助塩基を使用することも可能である。
適する補助塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらに、アルカリ金属の重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム、有機金属化合物、特に、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、メチルマグネシウムクロリド、さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド、カリウムt-ペントキシド及びジメトキシマグネシウム、さらに、有機塩基、例えば、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジン、さらに、二環式アミンなどである。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも過剰量で使用することも可能であり、又は、適切な場合には、溶媒として使用することも可能である。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5-C8-アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトン、さらに、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドなどである。ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、トルエン又はシクロヘキサンが特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
さらに、式(V)で表されるスルホンアミドは、式(VII)のベンゼンスルホニルクロリドとアミンH2NX3の反応と同様の反応で調製することができる。
式(V)[式中、QはQ7である]で表されるスルホンアミドは、例えば、WO02/38562に記述されている。
US-5,169,430及びWO95/02580には、式(V)[式中、Qは、それぞれ、Q21及びQ28である]で表されるスルホンアミドが記述されている。
式(V)[式中、X3=水素]で表されるスルホンアミドを式(VI)で表される(チオ)ホスゲンと反応させることにより式(II)で表されるベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートが得られるが、この反応は、通常、50℃〜110℃、好ましくは、60℃〜90℃の温度で、不活性有機溶媒中、適切な場合には触媒の存在下で実施する[cf. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. 11, 2, 1985, p. 1106；US-4,379,769；DD-238522]。
適する触媒は、例えば、脂肪族イソシアネート、例えば、n-プロピルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート又はn-ブチルイソシアネートなどである。
該触媒は、一般に、式(V)のスルホンアミド1モル当たり5％〜15％の、化学量論的量以下の量で使用する。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5-C8-アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトンなどである。トルエン、1,2-ジクロロエタン又はクロロベンゼンが特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。(V)を基準にして、過剰量の(VI)を用いるのが有利であり得る。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
式(V)[式中、X3=水素]で表されるスルホンアミドの式(II)で表されるベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートへの変換は、ジホスゲン[ClC(O)OCCl3]を用いるか又はホスゲン中の二硫化炭素を用いて実施することもできる。
便宜上、式(V)[式中、X3=水素]で表されるスルホンアミドを、最初、還流下に塩化チオニルで前処理た後、ホスゲンで処理して、式(II)のベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートを得ることも可能である(cf. DE-4322726)。
式(II)のベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートは、式(V)[式中、X3=水素]のスルホンアミドをクロロスルホニルイソシアネートと反応させることによっても調製することができる(cf. DE-3132944)。
式(II)のベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートは、さらに、それ自体公知の方法で、式(VII)で表されるベンゼンスルホニルクロリドをアルカリ金属イソシアネートと反応させることによっても調製することができる(cf. US-4,546,179)。
式(II)のベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートを、式(III)で表される第1級アミン又は式(IV)で表されるアルコール若しくはチオールと反応させることにより、式(I)[式中、X3=水素、Y=-C(A)B、B=NR2、酸素又は硫黄]で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体が得られるが、この反応は、通常、0℃〜120℃、好ましくは、10℃〜100℃、特に好ましくは、20℃〜70℃の温度で、不活性有機溶媒中で実施する[cf. EP-162723]。
該反応は、大気圧下、又は、加圧下(50バール以下)、好ましくは、１〜5バールで、連続式又はバッチ式で実施することができる。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5-C8-アルカン混合物；ニトロ化炭化水素、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、o-クロロニトロベンゼン、m-クロロニトロベンゼン、p-クロロニトロベンゼン及びo-ニトロトルエン；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランなどであり、さらに、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリルなども適している。テトラヒドロフラン、ジオキサン及び1,2-ジクロロエタンが特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
上記反応の前に、又は上記反応の間に、触媒として塩基を添加することも可能である。そのような塩基は、該反応を促進し、生成物の質を向上させる。
適する塩基は、一般に、有機塩基、例えば、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n-プロピル)アミン、N-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなどであり、また、二環式アミンも適している。トリエチルアミン又は1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンが特に好ましい。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも可能である。
式(II)のベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートは、一般に、等モル量で、式(III)で表される第1級アミン又は式(IV)で表されるアルコール若しくはチオールと反応させる。(II)を基準にして、過剰量の(III)又は(IV)を用いるのが有利であり得る。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
製法Ｂ
式(V)で表されるスルホンアミドを、式(IX)で表される(チオ)カルバメートと反応させて、式(I)[式中、Yは-C(A)Bであり、BはNR2であり、その他の基は請求項１で定義されているとおりである]で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体を得る。
Figure 2006522760
式(IX)中のZは、C1-C6-アルキル基又はフェニル基を意味する。ここで、これらの基はいずれも、それらに関する限り、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい。
この反応は、通常、0℃〜120℃、好ましくは、20℃〜100℃の温度で、不活性有機溶媒で実施する[cf. EP-141777及びEP-101670]。
該反応は、大気圧下、又は、加圧下(50バール以下)、好ましくは、１〜5バールで、連続式又はバッチ式で実施することができる。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素、例えば、ペンタン、1,2,4-トリメチルペンタン、2,2,3-トリメチルペンタン、2,3,3-トリメチルペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、C5-C8-アルカン混合物、ピナン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、o-シメン、m-シメン、p-シメン、沸点が70℃〜190℃の範囲内にある石油留分、デカリン、石油エーテル、リグロイン；ニトロ化炭化水素、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、o-クロロニトロベンゼン、m-クロロニトロベンゼン、p-クロロニトロベンゼン及びo-ニトロトルエン；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-シス-ジクロロエチレン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、1,1,1,2-テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、o-ジフルオロベンゼン、m-ジフルオロベンゼン、p-ジフルオロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、o-ジブロモベンゼン、m-ジブロモベンゼン、p-ジブロモベンゼン、o-クロロトルエン、m-クロロトルエン、p-クロロトルエン、1,2,4-トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、n-ブチルエチルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジオキサン、シクロヘキシルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、β,β'-ジクロロジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、チオアニソール、フェネトール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m-クロロベンゾニトリル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトン；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸イソブチル；アミド類、例えば、ホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどである。1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、t-ブチルメチルエーテル及びトルエンが特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
上記反応の前に、又は上記反応の間に、触媒として塩基を添加することも可能である。そのような塩基は、該反応を促進し、生成物の質を向上させる。
適する塩基は、一般に、有機塩基、例えば、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n-プロピル)アミン、N-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなどであり、さらに、二環式アミンも適している。トリエチルアミン及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンが特に好ましい。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも可能である。
式(V)のスルホンアミドは、一般に、等モル量で、式(IX)で表される(チオ)カルバメートと反応させる。(V)を基準にして、過剰量の(IX)を用いるのが有利であり得る。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
カルボン酸誘導体ZO(A)R1と同様に反応させることにより、式(I)[式中、Y=-C(A)B、B=結合]で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体を調製することが可能である。
製法Ｃ
式(V)で表されるスルホンアミドを、式(X)で表されるイソ(チオ)シアネートと反応させて、式(I)[式中、Yは-C(A)Bであり、BはNHであり、その他の基は請求項１で定義されているとおりである]で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体を得ることができる。
Figure 2006522760

この反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは、10℃〜100℃の温度で、不活性有機溶媒中で実施する[cf. EP-234352]。
該反応は、大気圧下、又は、加圧下(50バール以下)、好ましくは、１〜5バールで、連続式又はバッチ式で実施することができる。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素、例えば、ペンタン、1,2,4-トリメチルペンタン、2,2,3-トリメチルペンタン、2,3,3-トリメチルペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、C5-C8-アルカン混合物、ピナン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、o-シメン、m-シメン、p-シメン、沸点が70℃〜190℃の範囲内にある石油留分、デカリン、石油エーテル、リグロイン；ニトロ化炭化水素、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、o-クロロニトロベンゼン、m-クロロニトロベンゼン、p-クロロニトロベンゼン及びo-ニトロトルエン；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-シス-ジクロロエチレン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、1,1,1,2-テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、o-ジフルオロベンゼン、m-ジフルオロベンゼン、p-ジフルオロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、o-ジブロモベンゼン、m-ジブロモベンゼン、p-ジブロモベンゼン、o-クロロトルエン、m-クロロトルエン、p-クロロトルエン、1,2,4-トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、n-ブチルエチルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジオキサン、シクロヘキシルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、β,β'-ジクロロジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、チオアニソール、フェネトール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m-クロロベンゾニトリル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトン；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸イソブチル；アミド類、例えば、ホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどである。1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、t-ブチルメチルエーテル及びアセトンが特に好ましく、また、トルエンも特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
上記反応の前に、又は上記反応の間に、触媒として塩基を添加することも可能である。そのような塩基は、該反応を促進し、生成物の質を向上させる。
適する塩基は、一般に、有機塩基、例えば、第3級アミンアミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n-プロピル)アミン、N-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなどであり、さらに、二環式アミンも適している。トリエチルアミン又は2,4,6-コリジンが特に好ましい。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも可能である。
式(V)のスルホンアミドは、一般に、等モル量で、式(X)で表されるイソ(チオ)シアネートと反応させる。(V)を基準にして、過剰量の(X)を用いるのが有利であり得る。
上記反応を完結させるために、成分を添加した後、得られた反応混合物を、0℃〜120℃、好ましくは、10℃〜100℃、特に、20℃〜80℃の温度で、さらに、20分間〜24時間撹拌してもよい。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
製法Ｄ
式(V)で表されるスルホンアミドを、式(XI)で表されるハロゲン化物と反応させて、式(I)で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体を得ることができる。
Figure 2006522760
式(XI)中のHalは、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素、特に好ましくは、塩素を意味する。
この反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは、10℃〜100℃の温度で、不活性有機溶媒中で実施する[cf. JP05/194386, CAS120,134277]。
該反応は、大気圧下、又は、加圧下(50バール以下)、好ましくは、１〜5バールで、連続式又はバッチ式で実施することができる。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素、例えば、ペンタン、1,2,4-トリメチルペンタン、2,2,3-トリメチルペンタン、2,3,3-トリメチルペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、C5-C8-アルカン混合物、ピナン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、o-シメン、m-シメン、p-シメン、沸点が70℃〜190℃の範囲内にある石油留分、デカリン、石油エーテル、リグロイン；ニトロ化炭化水素、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、o-クロロニトロベンゼン、m-クロロニトロベンゼン、p-クロロニトロベンゼン及びo-ニトロトルエン；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-シス-ジクロロエチレン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、1,1,1,2-テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、o-ジフルオロベンゼン、m-ジフルオロベンゼン、p-ジフルオロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、o-ジブロモベンゼン、m-ジブロモベンゼン、p-ジブロモベンゼン、o-クロロトルエン、m-クロロトルエン、p-クロロトルエン、1,2,4-トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、n-ブチルエチルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジオキサン、シクロヘキシルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、β,β'-ジクロロジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、チオアニソール、フェネトール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m-クロロベンゾニトリル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトン；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸イソブチル；アミド類、例えば、ホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどである。1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル及びアセトニトリルが特に好ましく、さらに、トルエンも特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
上記反応の前に、又は上記反応の間に、触媒として塩基を添加することも可能である。そのような塩基は、該反応を促進し、生成物の質を向上させる。
適する塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどであり、さらに、アルカリ金属の重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウムなども適している。さらにまた、適する塩基は、有機塩基、例えば、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n-プロピル)アミン、N-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなどであり、さらに、二環式アミンも適している。トリエチルアミン又は2,4,6-コリジンが特に好ましい。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも可能である。
式(V)のスルホンアミドは、一般に、等モル量で、式(X)で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させる。(V)を基準にして、過剰量の(XI)を用いるのが有利であり得る。
上記反応を完結させるために、成分を添加した後、得られた反応混合物を、0℃〜120℃、好ましくは、10℃〜100℃、特に、20℃〜80℃の温度で、さらに、20分間〜24時間撹拌してもよい。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
上記で記載した製法Ｄと同様にして、式(V)のスルホンアミドを、式(XII)：
Figure 2006522760
で表される無水物と反応させて、式(I)[式中、Yは-C(A)Bであり、Bは結合であり、その他の基は請求項１で定義されているとおりである]で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体を得ることも可能である。
製法Ｅ
式(XIII)で表されるスルホニル(チオ)カルバメートを、式(XIV)で表されるアミンと反応させて、式(I)[式中、Yは-C(A)Bであり、BはNR2であり、その他の基は請求項１で定義されているとおりである]で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体を得る。
Figure 2006522760
式(XIII)中のZは、C1-C6-アルキル基又はフェニル基を意味する。ここで、これらの基はいずれも、それらに関する限り、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルコキシカルボニルからなる群から選択される1〜3個の基を有していてもよい。
この反応は、通常、0℃〜120℃、好ましくは、10℃〜100℃の温度で、不活性有機溶媒で実施する[cf. EP-120814；EP-101407]。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素又は脂環式炭化水素、例えば、ペンタン、1,2,4-トリメチルペンタン、2,2,3-トリメチルペンタン、2,3,3-トリメチルペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、C5-C8-アルカン混合物、ピナン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、o-シメン、m-シメン、p-シメン、沸点が70℃〜190℃の範囲内にある石油留分、デカリン、石油エーテル、リグロイン；ニトロ化炭化水素、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロベンゼン、o-クロロニトロベンゼン、m-クロロニトロベンゼン、p-クロロニトロベンゼン及びo-ニトロトルエン；芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1-ジクロロエタン、1,2-シス-ジクロロエチレン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、1,1,1,2-テトラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、o-ジフルオロベンゼン、m-ジフルオロベンゼン、p-ジフルオロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、o-ジブロモベンゼン、m-ジブロモベンゼン、p-ジブロモベンゼン、o-クロロトルエン、m-クロロトルエン、p-クロロトルエン、1,2,4-トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ジクロロナフタレン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、エチルプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、n-ブチルエチルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジオキサン、シクロヘキシルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、β,β'-ジクロロジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、チオアニソール、フェネトール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、m-クロロベンゾニトリル；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトン；エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸イソブチル；アミド類、例えば、ホルムアミド、メチルホルムアミド、ジメチルホルムアミドなどである。テトラヒドロフラン、ジオキサン及びジメチルホルムアミドが特に好ましく、さらに、トルエンも特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
上記反応の前に、又は上記反応の間に、触媒として塩基を添加することも可能である。そのような塩基は、該反応を促進し、生成物の質を向上させる。
適する塩基は、一般に、有機塩基、例えば、第3級アミンアミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ(n-プロピル)アミン、N-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなどであり、さらに、二環式アミンも適している。トリエチルアミン及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンが特に好ましい。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも可能である。
式(XII)のスルホニルカルバメートは、一般に、等モル量で、式(XIV)で表されるアミンと反応させる。(XII)を基準にして、過剰量の(XIV)を用いるのが有利であり得る。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
化合物(I)を調製するのに必要とされる出発物質は、文献[cf. 例えば、CAS 112,157842；JP 01/168662]により知られているか、又は、引用した文献に従って調製することができる。
製法Ｆ
式(I)[式中、基Qは、その窒素原子上に置換基R3、R4、R7、R11、R18、R19、R24、R27、R29、R32、R39、R44〜R47(これらの基は、特に、C1-C6-アルキルを意味するか、又は、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ若しくはジ(C1-C6-アルキル)アミノを意味する)を有する]で表される化合物は、スルホンアミド側鎖の合成の前(即ち、式(VIII)で表される芳香族化合物の段階で)又はスルホンアミド側鎖の合成の後のいずれかで、文献に記載されている方法と同様の方法で、アルキルハロゲン化物、アルキルスルフェート、アルキルトシラート又は式(XVII)で表される求電子性アミノ化剤と反応させることにより調製することができる。
式(XVII)で表される求電子性アミノ化剤の例は、2,4-ジニトロフェニルヒドロキシルアミン及びo-メシチレンスルホニルヒドロキシルアミンである。
上記で記載した式(VII)で表されるベンゼンスルホニルクロリドは、例えば、アルコールの作用で、便宜的には塩基の存在下で、対応するベンゼンスルホニルエステル類に変換することができる[Houben-Weyl, Methoden der organischen Synthese, Vol. 9, 1955, p. 663]。該ベンゼンスルホニルエステル類は、次いで、アルキル化することができるか、又は、対応する基Qの遊離窒素原子をアミノ化することができる。次に、該ベンゼンスルホニルエステル類は、再度加水分解することができる[cf. Kocienski, Protecting groups, Thieme-Verlag 1994；Greene, Wuts, Protecting groups in organic synthesis, Wiley 1999；Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Vol. E5 part I, 1985, p. 223f.]。
例証として、ここに、基Q=Q21のアミノ化について示す。その他の基Qのアミノ化及び基Qにおけるアルキル化は、同様に行うことができる。この経路により、例えば、式(XVI)で表されるスルホン酸が得られる。これらは、次いで、文献により既知となっている方法を用いて、式(I)で表される所望のベンゼンスルホンアミド誘導体に変換することができる。
Figure 2006522760
この反応は、通常、10℃〜80℃、好ましくは、20℃〜40℃の温度で、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する[cf. DE-19652431；WO01/83459]。
適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及びC5-C8-アルカン混合物、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、o-キシレン、m-キシレン及びp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば、塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン、ニトリル類、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びt-ブチルメチルケトンなどであり、さらに、ジメチルスルホキシド、ジメチル ホルムアミド及びジメチルアセトアミドも適している。テトラヒドロフラン、ジオキサン及びアセトニトリルが特に好ましく、さらに、ジメチルホルムアミドも特に好ましい。
上記で挙げた溶媒の混合物を用いることも可能である。
適する塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、さらに、アルカリ金属の重炭酸塩、例えば、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド、カリウムt-ペントキシド及びジメトキシマグネシウムなどである。さらにまた、適する塩基は、有機塩基、例えば、第3級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジンなどであり、また、二環式アミンも適している。炭酸カリウムが特に好ましく、また、炭酸カルシウムも特に好ましい。
該塩基は、一般に、触媒量で使用するが、等モル量で使用することも過剰量で使用することも可能であり、又は、適切な場合には、溶媒として使用することも可能である。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。しかしながら、(XV)を基準にして、過剰量の(XVII)を用いるのも有利であり得る。
生成物の後処理及び単離は、それ自体公知の方法で実施することができる。
化合物(I)を調製するのに必要とされる出発物質は、文献[例えば、CAS 112,157842；JP 01/168662]により知られているか、又は、引用した文献に従って調製することができる。
本発明は、さらにまた、式(II)：
Figure 2006522760
[式中、X1、X2、A及びQは、請求項１で定義されているとおりである]
で表されるベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートも提供する。
可変部分に関して、上記中間体の特に好ましい実施形態は、式(I)の基X1、X2、A及びQの特に好ましい実施形態に対応する。
式(IV)で表される特に好ましい中間体において、
X1は、
水素、フッ素又は塩素であり；
特に好ましくは、水素又はフッ素であり；
とりわけ好ましくは、フッ素であり；
X2は、
水素、シアノ、CS-NH2又はハロゲンであり；
特に好ましくは、水素又はハロゲン(例えば、フッ素及び塩素)であり；
とりわけ好ましくは、塩素であり；
及び、
Qは、
Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q27、Q31、Q32、Q34、Q38又はQ39であり；
特に好ましくは、Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q24、Q27、Q31、Q32、Q38又はQ39であり；
とりわけ好ましくは、Q5、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり；
極めて好ましくは、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39であり；
最も極めて好ましくは、Q21、Q32又はQ38である。
調製実施例
実施例１
2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]-ベンゼンスルホンアミド
Figure 2006522760
撹拌しながら、テトラヒドロフラン(THF)中の18g(44.6mmol)の2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]-ベンゼンスルホニルクロリドの混合物に、0℃で、1.6g(93.8mmol)のアンモニアガスを導入した。次いで、10℃で、酢酸エチルを添加し、得られた混合物を、1N 塩酸で酸性化した。相を分離し、水相を抽出した。次いで、有機相を合して洗浄し、脱水し、溶媒を除去した。慣習的な精製方法に付して、14.4g(理論の82.4％)の標題化合物を得た(m.p.：257〜258℃)。
実施例２
2-クロロ-4-フルオロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]ベンゼンスルホニルイソシアネート
Figure 2006522760
60℃で、1,2-ジクロロエタン中の10.0g(24.9mmol)の2-クロロ-4-フルオロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]-ベンゼンスルホニルアミドの懸濁液に、撹拌しながら、7.4g(62.3mmol)の塩化チオニルを滴下して加えた。次いで、得られた混合物を、還流下に4時間沸騰させた。次いで、その混合物を60℃に冷却し、触媒量のピリジンを添加した。透明な溶液が得られるまで、還流下に12時間ホスゲンを導入した。30℃に冷却した後、生成物から溶媒を除去した。これにより、11.6g(理論の98％)の標題化合物を得た。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]=8.12(d，1H)，7.55(d，1H)，6.38(s，1H)，3.57(s，3H)。
実施例３
2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]-ベンゼンスルホニルイソシアネート
Figure 2006522760
実施例２で記述した方法と同様の方法で、10.0g(26.1mmol)の2-クロロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]-ベンゼンスルホンアミドを反応させた。これにより、13.4g(理論の99％)の標題化合物を得た。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ[ppm]=8.02(s，1H)，7.76(d，2H)，7.5(d，1H)，6.38(s，1H)，3.70(s，3H)。
実施例４(No. 3.32)
{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]フェニル}スルホニルカルバミン酸ベンジル
Figure 2006522760
撹拌しながら、0.15g(1.4mmol)のベンジルアルコールを塩化メチレンに溶解させた溶液に1,2-ジクロロエタン中の0.6g(1.4mmol)の2-クロロ-4-フルオロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]ベンゼンスルホニルイソシアネートを添加し、得られた反応混合物を一晩撹拌した。溶媒を除去し、慣習的な精製方法に付すことにより、0.4g(理論の52％)の標題化合物を無色の固体として得た(m.p.：231〜232℃)。
実施例５(No. 2.26)
3-[4-クロロ-2-フルオロ-5-{[イソプロピル(メチル)アミノ]カルボニルアミノスルホニル}フェニル]-1-メチル-2,4-ジオキソ-6-トリフルオロメチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン
Figure 2006522760
撹拌しながら、0.34g(4.68mmol)のN-メチルイソプロピルアミンを1,2-ジクロロエタンに溶解させた溶液に1,2-ジクロロエタン中の1.0g(2.34mmol)の2-クロロ-4-フルオロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]ベンゼンスルホニルイソシアネートを添加し、得られた混合物を一晩撹拌した。その反応混合物を濃縮し、残渣を塩化メチレン中に入れ、0.5N 塩酸を添加した。次いで、有機相を脱水し、溶媒を除去した。これにより、0.5g(理論の42％)の標題化合物を無色の固体として得た(m.p.：145℃)。
実施例６(No. 4.5)
N-イソブチニル-[2-クロロ-5-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1-(2H)-ピリミジニル)]ベンゼンスルホンアミド
Figure 2006522760
撹拌しながら、塩化メチレン中の0.5g(1.3mmol)の2-クロロ-4-フルオロ-5-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-(2H)-ピリミジン-1-イル]ベンゼンスルホニルイソシアネートと0.26g(2.61mmol)のトリエチルアミンと触媒量のN,N-ジメチルアミノピリジンの混合物に0.15g(1.43mmol)の塩化イソブチリルを添加し、得られた混合物を一晩撹拌した。その反応混合物を1N 塩酸で洗浄し、脱水し、溶媒を除去した。これにより、0.6g(理論の96％)の標題化合物を無色の固体として得た(m.p.：114〜116℃)。
上記化合物に加えて、表２〜表４には、上記調製方法と同様の方法で調製したか又は上記調製方法と同様の方法で調製可能な、式(I)のさらなるベンゼンスルホンアミド誘導体が挙げられている。
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
Figure 2006522760
生物学的活性
式(I)のベンゼンスルホンアミド誘導体及びその農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋な異性体の形態のいずれにおいても、除草剤として適している。式(I)の化合物を含有する除草剤組成物は、特に高施用量において、非農耕地の植物を極めて効率よく防除する。該除草剤組成物は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタなどの作物において、作物植物に重大な損傷を全く引き起こすことなく、広葉雑草と有害なイネ科植物に対して作用する。この効果は、主に低施用量において観察される。
式(I)の化合物又は式(I)の化合物を含有する除草剤組成物は、用いる施用方法に応じて、望ましくない植物を排除するために、さらに多くの種類の作物において使用することができる。適する作物の例は、以下の通りである。
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima)、ベタ・ブルガリス・spec.ラパ(Beta vulgaris spec. rapa)、ブラシカ・ナプス・var.ナプス(Brassica napus var. napus)、ブラシカ・ナプス・var.ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ・ラパ・var.シルベストリス(Brassica rapa var. silvesトリs)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジスウィート(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリアコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチメン(Gossypium hirsutum)(アジアメン(Gossypium arboreum)、アジアメン(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ドイツトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(トリfolium pratense)、コムギ(トリticum aestivum)、マカロニコムギ(トリticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)。
さらに、式(I)の化合物は、遺伝子工学的な方法を包含する品種改良により除草剤の作用に対して耐性を示す作物においても使用することができる。
さらに、式(I)のベンゼンスルホンアミド誘導体及びその農業上有用な塩は、植物を乾燥/落葉させるのにも適している。
乾燥剤として、それらは、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズなどの作物植物の地上部を乾燥させるのに特に適している。これにより、これら重要な作物植物の完全に機械的な収穫が可能となる。
さらに、以下のことは経済的に重要である：
・ 例えば、柑橘類果実、オリーブ類又は別の種、並びに、種々のリンゴ類果実、核果類果実及び堅殻類果実(hard-shelled fruit)における、一定時間内の集中的落果又は植物に対する果実の付着力の低減(これらは、該果実の収穫を容易にする)；
及び、
・ 有用な植物(特に、ワタ)の制御された落葉。
上記落果は、本発明の式(I)の化合物及びその農業上有用な塩を用いて促進されるが、それは、植物の枝条と果実又は葉の間に離脱組織(abscission tissue)が形成された結果である。
ワタの落葉は収穫を容易にするので、経済的に極めて重要である。加えて、個々のワタ植物が熟する期間を短縮することにより、収穫された繊維材料の質が向上する。
式(I)の化合物又は式(I)の化合物を含有する組成物は、例えば、即時散布可能な(ready-to-spray)水溶液、粉末、懸濁液の形態で、また、高濃度の水性若しくは油性又は別の懸濁液若しくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉剤、ばらまき用材料物質(materials for broadcasting)又は粒剤の形態で、散布、噴霧、散粉、ばらまき(broadcasting)又は撒水(watering)により使用することができる。使用形態は用途に依存するが、それぞれの場合において、それらは、本発明の活性化合物を確実に極めて微細に分配することができるようなものであるべきである。
本発明の除草剤組成物は、除草有効量の式(I)の少なくとも1種の化合物又は(I)の農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤するのに慣習的に使用されている補助剤を含有する。
適する不活性な補助剤には、本質的に、以下のものなどがある：
中沸点〜高沸点の鉱油画分、例えば、灯油及びディーゼル油、さらに、コールタール油、植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、又は、強極性溶媒、例えば、アミン類、例えば、N-メチルピロリドン、及び、水。
水性の使用形態は、水を加えることにより、エマルション濃厚物、懸濁液、ペースト、水和剤又は顆粒水和剤から調製することができる。エマルション、ペースト又は油性分散液を調製するために、上記物質を、そのままで又は油若しくは溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、必要に応じて、溶媒又は油を含有する濃厚物を調製することもできるが、このような濃厚物は、水で希釈するのに適している。
適する界面活性剤(アジュバント)は、芳香族スルホン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸)、脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテル類の塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレン若しくはナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-若しくはノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール類、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレオンキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類若しくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル類、リグノ亜硫酸塩廃液、又は、メチルセルロースである。
粉末、ばらまき用材料物質及び粉剤は、活性物質を固体担体と一緒に混合するか又は一緒に粉砕することにより調製することができる。
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体は、鉱物土(mineral earths)、例えば、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム及び硝酸アンモニウム、尿素、並びに、植物由来の産物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及びナッツ殻粉、セルロース粉末又は別の固体担体である。
即時使用可能な調製物(ready-to-use preparations)中の式(I)の化合物の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、そのような製剤は、約0.001〜98重量％、好ましくは、0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性化合物を含有する。該活性化合物は、90％〜100％、好ましくは、95％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)のものを使用する。
上記調製物の製造について、以下の製剤実施例により例証する。
I． 20重量部の式(I)の活性化合物を、アルキル化ベンゼン80重量部、1モルのオレイン酸N-モノエタノールアミドに対して8〜10モルのエチレンオキシドの付加物10重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部及び1モルのヒマシ油に対して40モルのエチレンオキシドの付加物5重量部からなる混合物に溶解させる。得られた溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、水中で微細に分散させて、0.02重量％の式(I)の活性化合物を含有する水性分散液を得る。
II. 20重量部の式(I)の活性化合物を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、1モルのイソオクチルフェノールに対して7モルのエチレンオキシドの付加物20重量部及び1モルのヒマシ油に対して40モルのエチレンオキシドの付加物10重量部からなる混合物に溶解させる。得られた溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、水中で微細に分散させて、0.02重量％の式(I)の活性化合物を含有する水性分散液を得る。
III． 20重量部の式(I)の活性化合物を、シクロヘキサノン25重量部、沸点210℃〜280℃の鉱油画分65重量部及び1モルのヒマシ油に対して40モルのエチレンオキシドの付加物10重量部からなる混合物に溶解させる。得られた溶液を100,000重量部の水に注ぎ入れ、水中で微細に分散させて、0.02重量％の式(I)の活性化合物を含有する水性分散液を得る。
IV． 20重量部の式(I)の活性化合物を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸塩廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状シリカゲル60重量部と充分に混合し、得られた混合物をハンマーミルで粉砕する。その混合物を20,000重量部の水に微細に分散させて、0.1重量％の式(I)の活性化合物を含有する散布混合液を得る。
V． 3重量部の式(I)の活性化合物を微粉砕カオリン97重量部と混合する。これにより、3重量％の式(I)の活性化合物を含有する粉剤を得る。
VI． 20重量部の式(I)の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と充分に混合する。これにより、安定な油性分散液を得る。
VII． 1重量部の式(I)の活性化合物を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール20重量部及びエトキシル化ヒマシ油10重量部からなる混合物に溶解させる。これにより、安定なエマルション濃厚物を得る。
VIII． 1重量部の式(I)の活性化合物を、シクロヘキサノン80重量部とWettolR EM31(=エトキシル化ヒマシ油を主成分とする非イオン系乳化剤)20重量部からなる混合物に溶解させる。これにより、安定なエマルション濃厚物を得る。
本発明の除草剤組成物又は式(I)で表される本発明の化合物は、発生前施用又は発生後施用することができる。ある種の作物植物が本発明の活性化合物に対して充分な耐性を有していない場合、散布装置を用いて、本発明の除草剤組成物がたとえ感受性作物植物の葉に接触するにしてもその接触をできるだけ少なくしながら、当該作物の下の方で成長している望ましくない植物の葉又は露出している土壌表面には活性化合物が到達するような方法で、該除草剤組成物を散布する施用技術を用いることができる(発生後指向散布，レイバイ)。
防除目標、季節、標的植物及び生育段階に応じて、式(I)の化合物の施用量は、1ha当たりの活性物質(a.s.)として、0.001〜3.0kg、好ましくは、0.01〜1.0kgである。
作用のスペクトラムを拡大し、相乗効果を得るために、式(I)のベンゼンスルホンアミド誘導体を、別の除草活性化合物群又は成長調節活性化合物群の多くの代表的なものと混合して一緒に施用し得る。混用に適する成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール系化合物、1,3,4-チアジアゾール系化合物、アミド系化合物、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール系化合物、アニリド系化合物、アリール/ヘタリール-オキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン系化合物、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン系化合物、ヘタリールアリールケトン系化合物、ベンジルイソオキサゾリジノン系化合物、メタ-CF3-フェニル誘導体、カーバメート系化合物、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド系化合物、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン系化合物、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン系化合物、ジヒドロフラン-3-オン系化合物、ジニトロアニリン系化合物、ジニトロフェノール系化合物、ジフェニルエーテル系化合物、ジピリジル系化合物、ハロカルボン酸系化合物及びその誘導体、尿素系化合物、3-フェニルウラシル系化合物、イミダゾール系化合物、イミダゾリノン系化合物、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド系化合物、オキサジアゾール系化合物、オキシラン系化合物、フェノール系化合物、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル系化合物、ヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル系化合物、フェニル酢酸及びその誘導体、2-フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール系化合物、フェニルピラゾール系化合物、ピリダジン系化合物、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル系化合物、スルホンアミド系化合物、スルホニル尿素系化合物、トリアジン系化合物、トリアジノン系化合物、トリアゾリノン系化合物、トリアゾールカルボキサミド系化合物、並びに、ウラシル系化合物などである。
さらに、式(I)の化合物を単独で若しくは別の除草剤と組み合わせて、別の作物保護剤との混合物の形態で、例えば、害虫又は植物病原性菌類若しくは細菌類を防除するための薬剤と一緒の混合物の形態で施用することが有利であり得る。さらに、栄養欠乏症及び微量元素欠乏症の治療に用いられるミネラル塩溶液との混和性も興味深い。植物毒性のない油及び油濃厚物も添加し得る。
使用実施例(除草効果)
式(I)のベンゼンスルホンアミド誘導体の除草活性について、以下に示す温室実験により実証した。
使用した栽培容器は、底土として約3.0％の腐植土を含むローム質砂土が入ったプラスチック製フラワーポットであった。被験植物の種子を各植物種ごとに別々に播種した。
発生前処理については、水中に懸濁させてあるか又は乳化させてある活性化合物を、微細に分配するノズルを用いて播種直後に施用した。発芽と生育を促進するために上記容器に穏やかに給水し、続いて、上記植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。このように覆ったことにより、被験植物は、活性化合物により悪影響を及ぼされない限り均一に発芽することができた。
発生後処理については、被験植物を、先ず、植物の形態に応じて3cm〜15cmの草丈まで生育させ、その後、水中に懸濁させてあるか又は乳化させてある活性化合物で処理した。本実験の目的を達成するための被験植物は、直接播種して同一の容器で生育させたか、又は、先ず実生として別々に生育させ、処理の数日前に、試験用容器に移植した。
発生前処理及び発生後処理についての施用量は、1ha当たりのa.s.として、62.5g〜3.1gであった。
種に応じて、上記植物は、10℃〜25℃、又は、20℃〜35℃に維持した。試験期間は2〜4週間に及んだ。この期間の間、上記植物を育成し、それら植物の個々の処理に対する反応を評価した。
評価は、0〜100の尺度を用いて行った。「100」は、植物が全く発生しないか、又は、少なくとも地上部が完全に破壊されたことを意味し、「0」は、損傷が全くないか、又は、正常に生育していることを意味する。
上記温室実験で用いた植物は、以下に示す種である。
Figure 2006522760
12.5g/ha及び6.2g/haの施用量で、化合物(3.1)及び化合物(3.18)(表３)は、望ましくない植物であるアオゲイトウ、シロザ、マルバアサガオ及びソバカズラに対して極めて良好な発生前処理活性を示した。
さらに、化合物(3.24)(表３)及び化合物(4.16)(表４)は、6.2g/ha及び3.1g/haの施用量で発生前処理方法で施用した場合、望ましくない植物であるイチビ、アオゲイトウ、シロザ及びアメリカアサガオを極めて良好に防除した。
化合物(3.32)(表３)の有効性は、62.5g/ha及び31.2g/haの施用量で発生前処理方法で施用した場合、望ましくない植物であるイチビ、アオゲイトウ、シロザ及びイヌホオズキに対して極めて良好であった。
15.6g/ha及び7.8g/haの施用量で、化合物(3.27)、化合物(3.19)、化合物(3.20)及び化合物(3.22)(表３)は、望ましくない植物であるアオゲイトウ、シロザ、マルバアサガオ及びハルタデに対して極めて良好な発生後処理活性を示した。
さらに、化合物(2.29)(表２)及び化合物(3.26)(表３)は、15.6g/ha及び7.8g/haの施用量で発生後処理方法で施用した場合、望ましくない植物であるアオゲイトウ、シロザ及びマルバアサガオを極めて良好に防除した。
化合物(3.42)(表３)の有効性は、15.63g/haの施用量で発生後処理方法で施用した場合、望ましくない植物であるイチビ、マルバアサガオ及びハルタデに対して極めて良好であった。
15.63g/haの施用量で、化合物(3.41)(表３)及び化合物(4.14)(表４)は、望ましくない植物であるアオゲイトウ、ヤエムグラ及びハルタデに対して極めて良好な発生後処理活性を示した。
さらに、化合物(2.17)(表２)は、15.63g/haの施用量で発生後処理方法で施用した場合、望ましくない植物であるイチビ、シロザ及びマルバツユクサを極めて良好に防除した。
化合物(2.28)(表２)の有効性は、15.63g/haの施用量で発生後処理方法で施用した場合、望ましくない植物であるアオゲイトウ、シロザ及びマルバアサガオに対して極めて良好であった。
15.63g/haの施用量で、化合物(2.27)(表２)は、望ましくない植物であるアオゲイトウ及びマルバアサガオに対して極めて良好な発生後処理活性を示した。
使用実施例(乾燥効果/落葉効果)
使用した被験植物は、4葉期のワタ幼植物(子葉は数えない)であり、これらは、温室条件下(相対大気湿度 50〜70％；昼温度/夜温度 27℃/20℃)で生育させた。
活性化合物の水性調製物(散布液を基準にして、0.15重量％の脂肪アルコールアルコキシレート Plurafac(登録商標)LF 700(BASF AG製の低起泡性(low-foam)非イオン性界面活性剤)を添加したもの)を用いて、ワタ幼植物の葉に液が流れ落ちるようになるまで散布した。施用した水の量は1000L/ha(換算値)であった。13日後、それまでに落ちた葉の数及び落葉の度合(％)を調べた。
未処理対照植物は、葉を全く落とさなかった。

Claims (15)

  1. 式(I)：
    Figure 2006522760
     [式中、可変部分は以下のように定義される：
    X1は、水素又はハロゲンであり；
    X2は、水素、シアノ、CS-NH2、ハロゲン、C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルであり；
    X3は、水素、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル(ここで、該フェニル基は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であり；
    Yは、基-C(A)B、SO2又はSO2NR2であり；
    Aは、酸素又は硫黄であり；
    Bは、酸素、硫黄、NR2又は結合であり；
    R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C8-アルケニル、C5-C7-シクロアルケニル、C3-C8-アルキニル、C1-C8-アルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、アリール、アリールオキシ若しくはアリール-C1-C4-アルキル(ここで、最後に挙げた13種の基は、それらに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、シアノ、NO2、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシスルホニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-アルキニルカルボニル、カルボキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、メルカプトカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオカルボニル、C2-C6-アルケニルチオカルボニル、C3-C6-アルキニルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニル、C1-C6-ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-ハロアルキルアミノ)カルボニル、C2-C6-アルケニルアミノカルボニル、ジ(C2-C6-アルケニルアミノ)カルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、ジ(C3-C6-アルキニルアミノ)カルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニル-C1-C4-アルキル及びフェニル-C1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい)であるか；
    又は、
    4員〜6員のヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であるか；
    又は、
    4員〜6員のヘテロシクリル-C1-C4-アルキル(ここで、該ヘテロシクリル-C1-C4-アルキルは、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であるか；
    又は、
    1個〜4個の窒素原子を有するか又は1個〜3個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有するか又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有する5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリール基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ及びジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であるか；
    又は、
    1個〜4個の窒素原子を有するか又は1個〜3個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有するか又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子を有する5員又は6員のヘテロアリール-C1-C4-アルキル(ここで、該ヘテロアリール-C1-C4-アルキル基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ及びジ(C1-C6-アルキル)アミノからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)であり；
    R2は、水素、C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル又はC3-C7-シクロアルキル(ここで、最後に挙げた4種の基は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい)であるか；
    又は、
    R1とR2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)を形成しており；
    Qは、Q1〜Q39：
    Figure 2006522760
    Figure 2006522760
    Figure 2006522760
    からなる群から選択される基であり；
    A1〜A17は、酸素又は硫黄であり；
    R3、R4、R7、R8、R11、R12、R18、R19、R27、R29、R32、R33、R38、R39、R44、R45、R46及びR47は、水素、シアノ、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、フェニル-C1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ又はジ(C1-C6-アルキル)アミノであるか；
    又は、
    R3とR4、R11とR12、R18とR19、又は、R46とR47は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)を形成しており；
    R5、R6、R9、R10、R15、R16、R20、R21、R30、R31、R35、R36、R41、R42及びR43は、水素、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルコキシスルホニル、C1-C6-アルキルスルホニルオキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ又はジ(C1-C6-アルキル)アミノであるか；
    又は、
    R5とR6、R9とR10、R15とR16、R20とR21、又は、R30とR31は、それらが結合している原子と一緒に、3員〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、それに関する限り、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は、C1-C6-アルキル及びC1-C6-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の基で置換されていてもよい)を形成しており；
    R13、R14、R22、R23、R25及びR26は、水素、ハロゲン又はC1-C6-アルキルであり；
    R17、R28、R34、R37及びR40は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニル又はC3-C6-アルキニルオキシであり；
    R24は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ又はジ(C1-C6-アルキル)アミノである]
    で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体又は農業上有用なその塩。
  2. X1が、水素、フッ素又は塩素である、請求項１に記載の式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド。
  3. X2が、水素、シアノ、CS-NH2又はハロゲンである、請求項１に記載の式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド。
  4. Yが基-C(A)Bである、請求項１に記載の式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド。
  5. Qが、Q1、Q2、Q5、Q7、Q8、Q10、Q12、Q13、Q17、Q20、Q21、Q22、Q23、Q24、Q27、Q31、Q32、Q34、Q38又はQ39である、請求項１に記載の式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド。
  6. Qが、Q7、Q21、Q22、Q27、Q32、Q38又はQ39である、請求項１に記載の式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド。
  7. 請求項１に記載の式(I)[式中、X3は水素であり、Yは-C(A)Bであり、Bは酸素、硫黄又はNR2である]で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体を調製する方法であって、式(II)：
    Figure 2006522760
     [式中、X1、X2、A及びQは、請求項１で定義されているとおりである]
    で表されるベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネートを、式(III)で表されるアミン又は式(IV)で表されるアルコール若しくはチオール：
    Figure 2006522760
     [式中、R1及びR2は、請求項１で定義されているとおりである]
    と反応させることを含んでなる、前記方法。
  8. 式(II)：
    Figure 2006522760
     [式中、X1、X2、A及びQは、請求項１で定義されているとおりである]
    で表されるベンゼンスルホニルイソ(チオ)シアネート。
  9. 除草剤として有効な量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種のベンゼンスルホンアミド誘導体又は(I)の農業上有用な塩及び作物保護剤を製剤するのに慣習的に使用される補助剤を含有する組成物。
  10. 植物を乾燥及び/又は落葉させるための組成物であって、乾燥剤及び/又は落葉剤として作用する量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種のベンゼンスルホンアミド誘導体又は(I)の農業上有用な塩及び作物保護剤を製剤するのに慣習的に使用される補助剤を含有する前記組成物。
  11. 除草剤として有効な組成物を調製する方法であって、除草剤として有効な量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種のベンゼンスルホンアミド誘導体又は(I)の農業上有用な塩及び作物保護剤を製剤するのに慣習的に使用される補助剤を混合することを含んでなる前記方法。
  12. 乾燥作用及び/又は落葉作用を有する組成物を調製する方法であって、乾燥剤及び/又は落葉剤として作用する量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種のベンゼンスルホンアミド誘導体又は(I)の農業上有用な塩及び作物保護剤を製剤するのに慣習的に使用される補助剤を混合することを含んでなる前記方法。
  13. 望ましくない植物を防除する方法であって、植物、それらの生育場所及び/又は種子に対して、除草剤として有効な量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種のベンゼンスルホンアミド誘導体又は(I)の農業上有用な塩を作用させる、前記方法。
  14. 植物を乾燥及び/又は落葉させる方法であって、乾燥剤及び/又は落葉剤として作用する量の請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表される少なくとも1種のベンゼンスルホンアミド誘導体又は(I)の農業上有用な塩を植物に作用させることを含んでなる、前記方法。
  15. 請求項１〜６のいずれかに記載の式(I)で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれらの農業上有用な塩の、除草剤としての使用、又は、植物を乾燥及び/又は落葉させるための使用。

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA015252B1 (ru) 2005-05-10 2011-06-30 Интермьюн, Инк. Способ модуляции стресс-активированной протеинкиназной системы
EP2027087A2 (en) 2006-05-18 2009-02-25 MannKind Corporation Intracellular kinase inhibitors
CN102099036B (zh) 2008-06-03 2015-05-27 英特芒尼公司 用于治疗炎性疾患和纤维化疾患的化合物和方法
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
CN110452216B (zh) 2014-04-02 2022-08-26 英特穆恩公司 抗纤维化吡啶酮类
CN105712925B (zh) * 2014-12-05 2019-01-04 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途
CN111961005B (zh) * 2020-07-27 2022-04-12 南北兄弟药业投资有限公司 苯基尿嘧啶类化合物及其应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03163063A (ja) * 1988-08-31 1991-07-15 Nippon Nohyaku Co Ltd ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPH07501788A (ja) * 1991-08-09 1995-02-23 ユニロイヤル　ケミカル　カンパニー　インコーポレイテッド 除草剤としてのベンゼンスルホンアミド誘導体
WO1997000246A1 (en) * 1995-06-15 1997-01-03 Novartis Ag Novel herbicides
JPH10500116A (ja) * 1994-05-18 1998-01-06 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン
JPH11515009A (ja) * 1995-10-26 1999-12-21 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換４，５−ジ（トリフルオロメチル）ピラゾール
JP2000509401A (ja) * 1996-05-02 2000-07-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用
JP2002205986A (ja) * 2000-11-08 2002-07-23 Takeda Chem Ind Ltd ピリミジン誘導体およびそれを含有する除草剤

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4230874A (en) 1976-09-13 1980-10-28 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
US4334911A (en) 1976-09-13 1982-06-15 Stauffer Chemical Company Herbicidal compositions and methods
US4293701A (en) 1976-09-13 1981-10-06 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates - herbicidal antidotes
US4369058A (en) 1977-10-06 1983-01-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company N-(Heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides
US4419523A (en) 1979-12-31 1983-12-06 Stauffer Chemical Company N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes
US5017214A (en) 1985-05-30 1991-05-21 George Levitt Herbicidal sulfonamides
US4786311A (en) 1985-05-30 1988-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4913726A (en) 1985-05-30 1990-04-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
JPS62242679A (ja) 1986-04-11 1987-10-23 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− スルホニル尿素化合物
DE4038430A1 (de) 1990-12-01 1992-06-04 Basf Ag Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide
DE4417837A1 (de) 1994-05-20 1995-11-23 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
DE4431218A1 (de) 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Substituierte Pyrimidin(thi)one
US5985629A (en) 1994-09-09 1999-11-16 Novo Nordisk A/S Cleaning and disinfecting contact lenses with a protease and chloramine-T or chloramine-B
DE4432888A1 (de) 1994-09-15 1996-03-21 Bayer Ag Verwendung von Aryluracilen im semi- und nicht-selektiven Bereich der Unkrautbekämpfung
DE4437197A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Herbizide auf Basis von Aryluracilen zur Verwendung im Reisanbau
DE19531152A1 (de) 1994-12-15 1996-06-20 Bayer Ag Substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen
AU742108B2 (en) 1998-04-09 2001-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenyl pyridazinones
JP2002205992A (ja) 2000-11-08 2002-07-23 Takeda Chem Ind Ltd 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤
JP4322443B2 (ja) * 2001-06-07 2009-09-02 富士フイルム株式会社 熱現像感光材料

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03163063A (ja) * 1988-08-31 1991-07-15 Nippon Nohyaku Co Ltd ３―置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその製造方法並びに除草剤
JPH07501788A (ja) * 1991-08-09 1995-02-23 ユニロイヤル　ケミカル　カンパニー　インコーポレイテッド 除草剤としてのベンゼンスルホンアミド誘導体
JPH10500116A (ja) * 1994-05-18 1998-01-06 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換されたジアザシクロヘキサンジ（チ）オン
WO1997000246A1 (en) * 1995-06-15 1997-01-03 Novartis Ag Novel herbicides
JPH11515009A (ja) * 1995-10-26 1999-12-21 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 置換４，５−ジ（トリフルオロメチル）ピラゾール
JP2000509401A (ja) * 1996-05-02 2000-07-25 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換フェニルウラシル類並びに除草剤としてのそれらの使用
JP2002205986A (ja) * 2000-11-08 2002-07-23 Takeda Chem Ind Ltd ピリミジン誘導体およびそれを含有する除草剤

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