JP2002205992A - 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤 - Google Patents

二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤

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JP2002205992A
JP2002205992A JP2001319530A JP2001319530A JP2002205992A JP 2002205992 A JP2002205992 A JP 2002205992A JP 2001319530 A JP2001319530 A JP 2001319530A JP 2001319530 A JP2001319530 A JP 2001319530A JP 2002205992 A JP2002205992 A JP 2002205992A
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mmol
alkyl
alkyl group
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Takashi Kuragano
隆 倉賀野
Yasushi Tanaka
易 田中
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた選択的除草活性を示す二環式トリアゾ
ロン誘導体を提供する。 【解決手段】 一般式 【化２８】Ｊ−Ａｒ (Ｉ) （式中、Ｊは 【化２９】 を表わし、Ａｒは 【化３０】 を表わす。）で表わされる二環式トリアゾロン誘導体お
よびそれを含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、二環式トリアゾロ
ン誘導体およびそれを含有する除草剤に関する。本発明
の二環式トリアゾロン誘導体は、水田雑草、畑地雑草に
対して優れた除草作用を有し、しかも、稲、小麦、大
麦、トウモロコシ、綿、大豆等の栽培作物に対して薬害
はなく、水田や畑地用の優れた選択的除草剤として用い
ることができる。
【０００２】
【従来の技術】従来、環状イミド系除草剤として、トリ
アゾロン系誘導体がいくつか報告されている（例えば、
特開昭５３−１０５４９５号、特開平６−２９３７４４
号）。しかし、従来の環状イミド系除草剤は、雑草に対
する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物や魚介類に
対する毒性、環境汚染の面等でまだ十分とは言えず、こ
れらの点につき、さらに改良された選択的除草剤の開発
が切望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような事情に鑑
み、本発明は、優れた選択的除草活性を示す環状イミド
系除草剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた除
草活性を示し、しかも作物に薬害のない選択的除草剤の
開発を目指し鋭意研究を重ねた結果、以下の一般式
（Ｉ）で表わされる二環式トリアゾロン誘導体またはそ
の塩が強力な除草活性を有し、しかも、稲、小麦、大
麦、トウモロコシ、綿、大豆等の栽培作物に対して薬害
が顕著に軽減され、高い選択的除草作用を示すことを知
見し、さらにこれらの知見に基づいて種々検討を重ねた
結果、本発明を完成に至った。本発明に係る二環式トリ
アゾロン誘導体およびその除草活性については報告され
ておらず、一般式（Ｉ）の化合物は新規化合物である。
【０００５】すなわち、本発明は、 （１） 一般式（Ｉ）
【化６】Ｊ−Ａｒ (Ｉ) 〔式中、Ｊは、式
【０００６】
【化７】
【０００７】（式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ7-12アラルキル基、
Ｃ6-10アリール基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基、
Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6
アルキニルオキシ基、Ｃ7-12アラルキルオキシ基、Ｃ
1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ6-10
アリールオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケ
ニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基、Ｃ7-12アラルキ
ルチオ基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ1-6アルキルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキ
ニルスルホニル基、Ｃ7-12アラルキルスルホニル基、Ｃ
6-10アリールスルホニル基、環状１，３−ジオキサ−２
−イル基、環状１，３−ジチオ−２−イル基、Ｃ1-7ア
ルカノイル基、Ｃ7-11アリールカルボニル基、Ｃ2-7ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ8-13アラルキルオキシカルボ
ニル基、モノＣ1-4またはジ（Ｃ1-4）アルキルカルバモ
イル基、アミノ基、Ｃ1-7アルカノイルアミノ基、モノ
Ｃ1-4またはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ基、Ｃ1-2アル
キレンジオキシ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、
シアノ基、カルボキシル基あるいはスルホ基を示し、ｎ
は１ないし置換可能な最大数を示す。）で表わされるい
ずれか１つの基を示し、Ａｒは置換されていてもよいフ
ェニル基、置換されていてもよいピリジル基または縮合
ヘテロ環基を示す。〕で表わされる二環式トリアゾロン
誘導体またはその塩。 （２）一般式（Ｉ）において、Ａｒが、式
【０００８】
【化８】
【０００９】〔式中、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基またはＣ1-6ハロアルコキシ基を示し、Ｒ3はハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、ヒド
ロキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキ
ル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ3-7アルケニル
オキシカルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオキシカルボニ
ル基または置換されていてもよいＣ7-12アラルキルオキ
シ基（置換されていてもよいＣ 7-12アラルキルオキシ基
の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハ
ロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキ
シ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキ
シ基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ3-7アルケニル
オキシカルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオキシカルボニ
ル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニルＣ1-4アルコキシ基、
Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニルＣ1-4アルコキシ基お
よびＣ3-7アルキニルオキシカルボニルＣ1-4アルコキシ
基から選択され、置換基数は１ないし置換可能な最大数
を示す。）を示し、Ｒ4は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、
Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、水酸
基、メルカプト基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキ
シＣ1-4アルコキシ基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、
Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ
2-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
基、Ｃ 6-10アリールオキシ基、Ｃ7-12アラルキルオキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1 -6アルコキシＣ1-4アル
キルチオ基、Ｃ3-6シクロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6ハロアル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基、Ｃ6-10アリー
ルチオ基、Ｃ7-12アラルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6
ハロアルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、酸素原子、イオ
ウ原子および窒素原子から選択される１ないし２個の原
子を含有する環状アミノ基または式
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中、Ｙは酸素原子、イオウ原子または
−Ｎ−Ｒ12を示し、Ｒ10は水素原子またはＣ1-6アルキ
ル基を示し、Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6
ハロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ6 -10アリール基、Ｃ7-12アラルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシＣ1-4アルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシＣ1-4ア
ルキル基、Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-4アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ2-7アルコキ
シカルボニルＣ1-4アルキル基、Ｃ3-7アルケニルオキシ
カルボニルＣ1-4アルキル基、Ｃ3-7アルキニルオキシカ
ルボニルＣ1-4アルキル基、Ｃ4-7シクロアルコキシカル
ボニルＣ1-4アルキル基、Ｃ2-7ハロアルコキシカルボニ
ルＣ1-4アルキル基、Ｃ3-7ハロアルケニルオキシカルボ
ニルＣ1-4アルキル基またはＣ7-12アラルキルオキシカ
ルボニルＣ1-4アルキル基を示し、Ｒ12は水素原子、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ
1-7アルカノイル基、Ｃ7-11アリールカルボニル基、Ｃ
2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ2-7ハロアルコキシカル
ボニル基またはＣ3-7ハロアルケニルオキシカルボニル
基を示し、Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6
アルキル基を示し、Ｒ14およびＲ15は、それぞれ独立し
て、水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-6ア
ルコキシＣ1 -4アルキル基、Ｃ6-12アラルキル基、窒素
原子、酸素原子およびイオウ原子を含有する５−６員の
複素環で置換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-7アルカノイ
ル基、Ｃ6-12アリールカルボニル基、Ｃ2-7ハロアルキ
ルカルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ3-7
アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオキ
シカルボニル基、Ｃ4-7シクロアルキルオキシカルボニ
ル基、Ｃ2-7ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ3-7ハロア
ルケニルオキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基、Ｃ2-7アルケニルスルホニル基、Ｃ2-7アルキニル
スルホニル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ
1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ6-10アリールスルホ
ニル基、Ｃ7-12アラルキルスルホニル基または式
【００１２】
【化１０】
【００１３】（式中、Ｒ10、Ｒ11およびＹは上記と同意
義である。）で表わされるいずれか１つの基を示す。）
で表わされる基を示し、Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アル
キル基を示し、ｍは０または１を示し、Ｒ6は水素原
子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ
1-4アルキル基、Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ6-10アリール
カルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ2-7ハ
ロアルコキシカルボニル基、Ｃ3-7アルケニルオキシカ
ルボニル基、Ｃ3-7ハロアルケニルオキシカルボニル
基、Ｃ3-7アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ4-7シクロ
アルキルオキシカルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボ
ニルＣ1-4アルキル基、Ｃ2-7ハロアルコキシカルボニル
Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニル基
Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-7ハロアルケニルオキシカルボニ
ルＣ1-4アルキル基またはＣ3-7アルキニルオキシカルボ
ニルＣ1-4アルキル基を示し、Ｒ7は水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハ
ロアルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ基、Ｃ1- 6アルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアル
キルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニル
チオ基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4
アルキル基、Ｃ1 -6アルキルチオＣ1-4アルキル基または
Ｃ1-6アルキルスルホニルＣ1-4アルキル基を示し、Ｒ8
は水素原子、Ｃ1-6アルキル基を示し、Ｒ9はＣ1-6アル
キル基を示し、ＺはＣＨまたは窒素原子を示し、Ｚ1は
酸素原子、イオウ原子またはメチレンを示す。〕で表わ
されるいずれか１つの基である上記（１）記載の二環式
トリアゾロン誘導体またはその塩、 （３）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−１である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （４）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−２である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （５）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−３である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （６）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−４である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （７）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−５である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （８）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−６である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （９）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−７である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （１０）一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−８である上記
（１）記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその塩、 （１１）上記（１）〜（１０）いずれか１項記載の二環
式トリアゾロン誘導体およびその塩を含有することを特
徴とする除草剤、を提供するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）において、Ｒ1は、
水素原子、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等）、Ｃ1-6アルキル基（直鎖、
もしくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）、Ｃ2-6アルケニル基
（例、アリル、１−ブテン−３−イル、３−ブテン−１
−イル等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパルギル、
２−ブチン−１−イル、３−ブチン−２−イル等）、Ｃ
3-6シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ7-12ア
ラルキル基（例、ベンジル、フェネチル等）、Ｃ6-10ア
リール基（例、フェニル、ナフチル等）、Ｃ1- 6アルコ
キシＣ1-4アルキル基（例、メトキシメチル、エトキシ
メチル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチ
ル、２−メトキシエチル等）、Ｃ1-6アルコキシ基
（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ等）、Ｃ
2-6アルケニルオキシ基（例、アリルオキシ、１−ブテ
ン−３−イルオキシ、３−ブテン−１−イルオキシ
等）、Ｃ2-6アルキニルオキシ基（例、プロパルギルオ
キシ、２−ブチン−１−イルオキシ、３−ブチン−２−
イルオキシ等）、Ｃ7-12アラルキルオキシ基（例、ベン
ジルオキシ、フェネチルオキシ等）、Ｃ1-6ハロアルコ
キシ基（例、２−クロロエトキシ、トリフルオロメトキ
シ等）、Ｃ2-6ハロアルケニルオキシ基（例、２−クロ
ロ−２−プロペン−１−イルオキシ等）、Ｃ6-10アリー
ルオキシ基（例、フェノキシ等）、Ｃ1-6アルキルチオ
基（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、
イソプロピルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｎ−ペンチル
チオ等）、Ｃ2-6アルケニルチオ基（例、アリルチオ、
１−ブテン−３−イルチオ、３−ブテン−１−イルチオ
等）、Ｃ2-6アルキニルチオ基（例、プロパルギルチ
オ、２−ブチン−１−イルチオ、３−ブチン−２−イル
チオ等）、Ｃ7-12アラルキルチオ基（例、ベンジルチ
オ、フェネチルチオ等）、Ｃ6-10アリールチオ基（例、
フェニルチオ、ナフチルチオ等）、Ｃ1-6アルキルスル
ホニル基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ
−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−
ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−
ペンチルスルホニル、ｓｅｃ−ペンチルスルホニル、イ
ソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ−
ヘキシルスルホニル、イソへキシルスルホニル等）、Ｃ
2-6アルケニルスルホニル基（例、アリルスルホニル、
１−ブテン−３−イルスルホニル、３−ブテン−１−イ
ルスルホニル等）、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基
（例、プロパルギルスルホニル、２−ブチン−１−イル
スルホニル、３−ブチン−２−イルスルホニル等）、Ｃ
7-12アラルキルスルホニル基（例、ベンジルスルホニ
ル、フェネチルスルホニル等）、Ｃ6-10アリールスルホ
ニル基（例、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル
等）、環状１，３−ジオキサ−２−イル基（１，３−ジ
オキサン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）、環状１，３−ジチオ−２−イル基（例、１，３−
ジチアン−２−イル、１，３−ジチオラン−２−イル
等）、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ヘキサノイル等）、Ｃ6-12アリールカルボニル基
（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ 2-7
アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプ
ロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル
等）、Ｃ8-13アラルキルオキシカルボニル基（例、ベン
ジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル
等）、モノＣ1-4またはジ（Ｃ1-4）アルキルカルバモイ
ル基（例、モノメチルカルバモイル、モノエチルカルバ
モイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル
等）、アミノ基、Ｃ1-7アルカノイルアミノ基（例、ア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ等）、モノＣ1-4ま
たはジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ基（例、モノメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等）、Ｃ1-3アルキレンジオキシ
基（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、ニ
トロ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシ
ル基、あるいはスルホ基（−ＳＯ3Ｈ）である。ｎは１
ないし置換可能な最大数を示し、２以上の場合は、同一
でも異なっていてもよい。
【００１５】Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子（例、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、Ｃ1-6
アルキル基（直鎖、もしくは分枝状アルキル基、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）、Ｃ
1-6ハロアルキル基（例、クロロメチル、２−クロロエ
チル、トリフルオロメチル等）、Ｃ1-6アルコキシ基
（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ等）、ま
たはＣ1-6ハロアルコキシ基（例、トリフルオロメトキ
シ等）である。
【００１６】Ｒ3は、ハロゲン原子（例、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、ニトロ基、シア
ノ基、カルバモイル基、ヒドロキシＣ1-4アルキル基
（例、ヒドロキシメチル、１−（ヒドロキシ）エチル
等）、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基（例、メトキシ
メチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、イソ
プロポキシメチル等）、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ
−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅ
ｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル等）、Ｃ 3-7アルケ
ニルオキシカルボニル基(例、アリルオキシカルボニ
ル、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル、３−ブテ
ン−１−イルオキシカルボニル等)、Ｃ3-7アルキニルオ
キシカルボニル基（例、プロパルギルオキシカルボニ
ル、２−ブチン−１−イルオキシカルボニル、３−ブチ
ン−２−イルオキシカルボニル等）、置換されていても
よいＣ7-12アラルキルオキシ基［置換基は、ハロゲン原
子(例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等)、Ｃ1-6アルキル基（直鎖、もしくは分枝状アルキル
基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソへキシル
等）、Ｃ1-6ハロアルキル基（例、クロロメチル、ブル
モメチル、１−クロロエチル、トリフルオロメチル
等）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ
−ペンチルオキシ等）、Ｃ1-6ハロアルコキシ基（例、
トリフルオロメトキシ等）、Ｃ2-6アルケニルオキシ基
（例、アリルオキシ、１−ブテン−３−イルオキシ、３
−ブテン−１−イルオキシ等）、Ｃ2-6アルキニルオキ
シ基（例、プロパルギルオキシ、２−ブチン−１−イル
オキシ、３−ブチン−２−イルオキシ等）、Ｃ2-7アル
コキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキ
シカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル
等）、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニル基（例、アリ
ルオキシカルボニル、１−ブテン−３−イルオキシカル
ボニル、３−ブテン−１−イルオキシカルボニル等）、
Ｃ3-7アルキニルオキシカルボニル基（例、プロパルギ
ルオキシカルボニル、２−ブチン−１−イルオキシカル
ボニル、３−ブチン−１−イルオキシカルボニル等）、
Ｃ2-7アルコキシカルボニルＣ1-4アルコキシ基（例、メ
トキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキ
シ、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシ、イソプロポキ
シカルボニルメトキシ、ｎ−ブトキシカルボニルメトキ
シ、イソブトキシカルボニルメトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シカルボニルメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
メトキシ、ｎ−ペンチルオキシカルボニルメトキシ、１
−（メトキシカルボニル）エトキシ、１−（エトキシカ
ルボニル）エトキシ等）、Ｃ3-7アルケニルオキシカル
ボニルＣ1-4アルコキシ基（例、アリルオキシカルボニ
ルメトキシ、１−ブテン−３−イルオキシカルボニルメ
トキシ、３−ブテン−１−イルオキシカルボニルメトキ
シ等）、またはＣ3-7アルキニルオキシカルボニルＣ1-4
アルコキシ基（例、プロパルギルオキシカルボニルメト
キシ、２−ブチン−１−イルオキシカルボニルメトキ
シ、３−ブチン−２−イルオキシカルボニルメトキシ
等）であり、置換基数は１ないし置換可能な最大数であ
る。置換基が２以上の場合は同一でも異なっていてもよ
い。
【００１７】Ｒ4は水素原子、Ｃ1-6アルキル基（直鎖、
もしくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキ
ル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキ
シル等）、Ｃ1-6ハロアルキル基（例、クロロメチル、
ブロモメチル等）、水酸基、メルカプト基、Ｃ1-6アル
コキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、
イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ
−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ
等）、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルコキシ基（例、メトキ
シメトキシ、エトキシメトキシ、ｎ−プロポキシメトキ
シ、イソプロポキシメトキシ、ｎ−ブトキシメトキシ
等）、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基（例、シクロプロ
ピロルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオ
キシ等）、Ｃ1-6ハロアルコキシ基（例、トリフルオロ
メトキシ等）、Ｃ2-6アルケニルオキシ基（例、アリル
オキシ、１−ブテン−３−イルオキシ、３−ブテン−１
−イルオキシ等）、Ｃ2-6ハロアルケニルオキシ基
（例、２−クロロ−２−プロペン−１−イルオキシ
等）、Ｃ2-6アルキニルオキシ基（例、プロパルギルオ
キシ、２−ブチン−１−イルオキシ、３−ブチン−２−
イルオキシ等）、Ｃ6-10アリールオキシ基（例、フェノ
キシ、ナフチルオキシ等）、Ｃ7-12アラルキルオキシ基
（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ等）、Ｃ1-6
アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ
ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチ
オ、ｎ−ペンチルチオ、ｓｅｃ−ペンチルチオ、イソペ
ンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、イ
ソへキシルチオ等）、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキルチ
オ基（例、メトキシメチルチオ、エトキシメチルチオ、
メトキシエチルチオ等）、Ｃ3-6シクロアルキルチオ基
（例、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロ
ペンチルチオ等）、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基（例、ト
リフルオロメチルチオ等）、Ｃ2-6アルケニルチオ基
（例、アリルチオ、１−ブテン−３−イルチオ、３−ブ
テン−１−イルチオ等）、Ｃ2-6ハロアルケニルチオ基
（例、２−クロロ−２−プロペン−１−イルチオ等）、
Ｃ2-6アルキニルチオ基（例、プロパルギルチオ、２−
ブチン−１−イルチオ、３−ブチン−２−イルチオ
等）、Ｃ6-10アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフ
チルチオ等）、Ｃ7-12アラルキルチオ基（例、ベンジル
チオ、フェネチルチオ等）、Ｃ1-6アルキルスルホニル
基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチル
スルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチ
ルスルホニル、ｓｅｃ−ペンチルスルホニル、イソペン
チルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシ
ルスルホニル、イソへキシルスルホニル等）、Ｃ3-6シ
クロアルキルスルホニル基（例、シクロプロピルスルホ
ニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホ
ニル等）、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基（例、クロ
ロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル
等）、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基（例、アリルスル
ホニル、メタリルスルホニル等）、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基（例、プロパルギルスルホニル等）、または
酸素原子、イオウ原子および窒素原子から選択される１
ないし２個の原子を含有する環状アミノ基（例、モルホ
リノ、ピロリジノ、ピペリジノ等）である。
【００１８】また、Ｒ4は上記化９の式で表わされるい
ずれか１つの基であってもよく、Ｙは酸素原子、イオウ
原子または−Ｎ−Ｒ12であり、Ｒ10は、水素原子、Ｃ
1-6アルキル基(直鎖、もしくは分枝状アルキル基、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソへキシル等)で
ある。Ｒ11は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基（直鎖、も
しくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓ
ｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘ
キシル、イソへキシル等）、Ｃ3-6シクロアルキル基
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル
等）、Ｃ1-6ハロアルキル基（例、クロロメチル、２−
クロロエチル、トリフルオロメチル等）、Ｃ2-6アルケ
ニル基（例、アリル、１−ブテン−３−イル、３−ブテ
ン−１−イル等）、Ｃ2-6ハロアルケニル基（例、２−
クロロ−２−プロペン−１−イル等）、Ｃ2-6アルキニ
ル基（例、プロパルギル、２−ブチン−１−イル、３−
ブチン−２−イル等）、Ｃ6-10アリール基（例、フェニ
ル、ナフチル等）、Ｃ7-12アラルキル基（例、ベンジ
ル、フェネチル等）、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基
（例、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシ
エチル、２−エトキシエチル等）、Ｃ2-6アルケニルオ
キシＣ1-4アルキル基（例、アリルオキシメチル、１−
ブテン−３−イルオキシメチル、３−ブテン−１−イル
オキシメチル等）、Ｃ2-6アルキニルオキシＣ1-4アルキ
ル基（例、プロパルギルオキシメチル、２−ブチン−１
−イルオキシメチル、３−ブチン−１−イルオキシメチ
ル等）、Ｃ3- 6シクロアルコキシＣ1-4アルキル基（例、
シクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチ
ル等）、Ｃ2-7アルコキシカルボニルＣ1-4アルキル基
（例、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニル
メチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｓｅｃ−ブ
トキシカルボニルメチル、１−（メトキシカルボニル）
エチル等）、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニルＣ1-4ア
ルキル基（例、アリルオキシカルボニルメチル、１−ブ
テン−３−イルオキシカルボニルメチル、３−ブテン−
１−イルオキシカルボニルメチル等）、Ｃ3-7アルキニ
ルオキシカルボニルＣ1-4アルキル基（例、プロパルギ
ルオキシカルボニルメチル、２−ブチン−１−イルオキ
シカルボニルメチル、３−ブチン−２−イルオキシカル
ボニルメチル等）、Ｃ4-7シクロアルコキシカルボニル
Ｃ1-4アルキル基（例、シクロプロピルオキシカルボニ
ルメチル、シクロヘキシルカルボニルメチル、１−（シ
クロプロピルオキシカルボニル）エチル等）、Ｃ2-7ハ
ロアルコキシカルボニルＣ1-4アルキル基（例、クロロ
メトキシカルボニルメチル、２−クロロエトキシカルボ
ニルメチル、２−（クロロメトキシカルボニル）エチル
等）、Ｃ4-7ハロアルケニルオキシカルボニルＣ1-4アル
キル基（例、２−クロロ−２−プロペニル−１−イルカ
ルボニルメチル等）、またはＣ7-12アラルキルオキシカ
ルボニルＣ1-4アルキル基（例、ベンジルオキシカルボ
ニルメチル、２−（ベンジルオキシカルボニル）エチ
ル、フェネチルオキシカルボニルメチル等）である。
【００１９】Ｒ12は、水素原子、Ｃ1-6アルキル基(直
鎖、もしくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ｎ−ヘキシル、イソへキシル等)、Ｃ1-6アルコキシＣ1-
4アルキル基（例、メトキシメチル、エトキシメチル、
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル等）、Ｃ1-7
アルカノイル基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノ
イル等）、Ｃ7-12アリールカルボニル基（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ2-7アルコキシカル
ボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル等）、Ｃ2-7ハロアルコキシカルボニル基（例、ク
ロロメトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニ
ル等）またはＣ3-7ハロアルケニルカルボニル基（例、
２−クロロ−２−プロペニル−１−イルカルボニル等）
である。Ｒ13は、水素原子、ハロゲン原子（例、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、またはＣ
1-6アルキル基（直鎖、もしくは分枝状アルキル基、例
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｔｔ−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチ
ル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）で
ある。Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立して、水素原子、
Ｃ1-6アルキル基（直鎖、もしくは分枝状アルキル基が
挙げられ、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ
へキシル等）、Ｃ2-6アルケニル基（例、アリル、１−
ブテン−３−イル、３−ブテン−１−イル等）、Ｃ2-6
アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチン−１−イ
ル、３−ブチン−２−イル等）、Ｃ3-6シクロアルキル
基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキ
ル基（例、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル等）、Ｃ6-12アラルキ
ル基（例、ベンジル、フェネチル等）、窒素原子、酸素
原子およびイオウ原子を含有する５−６員の複素環で置
換されたＣ1-4アルキル基（例、４−ピリジルメチル、
２−フリルメチル、２−チオフェンメチル等）、Ｃ1-7
アルカノイル基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノ
イル等）、Ｃ 6-12アリールカルボニル基（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ2- 7ハロアルキルカ
ルボニル基（例、クロロアセチル、トリフルオロアセチ
ル等）、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基（例、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル等）、Ｃ3-7アルケ
ニルオキシカルボニル基（例、アリルオキシカルボニ
ル、１−ブテン−３−イルオキシカルボニル、３−ブテ
ン−１−イルオキシカルボニル等）、Ｃ3-7アルキニル
オキシカルボニル基（例、プロパルギルオキシカルボニ
ル、２−ブチン−１−イルオキシカルボニル、３−ブチ
ン−２−イルオキシカルボニル等）、Ｃ4-7シクロアル
キルオキシカルボニル基（例、シクロプロピルオキシカ
ルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロヘキ
シルオキシカルボニル等）、Ｃ2-7ハロアルコキシカル
ボニル基(例、クロロメトキシカルボニル、１−クロロ
エチルオキシカルボニル等)、Ｃ3-7ハロアルケニルオキ
シカルボニル基（例、２−クロロ−２−プロペン−１−
イルオキシカルボニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニル
基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プ
ロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル等）、Ｃ2- 6アル
ケニルスルホニル基（例、アリルスルホニル等）、Ｃ
2-6アルキニルスルホニル基（例、プロパルギルスルホ
ニル等）、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニル基（例、シ
クロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シ
クロヘキシルスルホニル等）、Ｃ2-7ハロアルキルスル
ホニル基（例、クロロメチルスルホニル等）、Ｃ6-10ア
リールスルホニル基（例、フェニルスルホニル、ナフチ
ルスルホニル等）、Ｃ7-12アラルキルスルホニル基
（例、ベンジルスルホニル、フェネチルスルホニル等）
または化１０の式で表わされる基である。
【００２０】Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル基（直
鎖、もしくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）であり、ｍは０または
１である。Ｒ6は水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、直
鎖、もしくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、
ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）、Ｃ1-6ハロアルキル
基（例、クロロメチル、クロロエチル等）、Ｃ2-6アル
ケニル基（例、アリル、１−ブテン−３−イル、３−ブ
テン−１−イル等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロパ
ルギル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−２−イル
等）、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基（例、メトキシ
メチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−エ
トキシエチル等）、Ｃ1-7アルカノイル基（例、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル等）、Ｃ6-12アリール
カルボニル基（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル等）、Ｃ2-7ハロアル
コキシカルボニル基（例、クロロメトキシカルボニル、
１−クロロエトキシカルボニル等）、Ｃ3-7アルケニル
オキシカルボニル基（例、アリルオキシカルボニル、１
−ブテン−３−イルオキシカルボニル、３−ブテン−１
−イルオキシカルボニル等）、Ｃ3-7ハロアルケニルオ
キシカルボニル基（例、２−クロロ−２−プロペン−１
−イルオキシカルボニル等）、Ｃ3-7アルキニルオキシ
カルボニル基（例、プロパルギルオキシカルボニル、２
−ブチン−１−イルオキシカルボニル、３−ブチン−２
−イルオキシカルボニル等）、Ｃ4-7シクロアルキルオ
キシカルボニル基（例、シクロプロピルオキシカルボニ
ル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシル
オキシカルボニル等）、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基
Ｃ1-4アルキル基（例、メトキシカルボニルメチル、１
−（メトキシカルボニル）エチル、エトキシカルボニル
メチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、イソプロポ
キシカルボニルメチル等）、Ｃ2-7ハロアルコキシカル
ボニル基Ｃ1 -4アルキル基（例、クロロメトキシカルボ
ニルメチル、１−クロロエトキシカルボニルメチル
等）、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニル基Ｃ1-4アルキ
ル基（例、アリルオキシカルボニルメチル、１−（アリ
ルオキシカルボニル）エチル−１−ブテン−３−イルオ
キシカルボニルメチル、３−ブテン−１−イルオキシカ
ルボニルメチル等）、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニ
ル基Ｃ1-4アルキル基（例、２−クロロ−２−プロペン
−１−イルオキシカルボニルメチル等）、またはＣ3-7
アルキニルオキシカルボニル基Ｃ1-4アルキル基（例、
２−ブチン−１−イルオキシカルボニルメチル、１−
（２−ブチン−１−イルオキシカルボニル）エチル、３
−ブチン−２−イルオキシカルボニルメチル）である。
【００２１】Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子(例、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、Ｃ1-6アル
キル基（直鎖、もしくは分枝状アルキル基、例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）、Ｃ1-6ア
ルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオ
キシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブ
チルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチル
オキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｓｅｃ−ペンチルオキ
シ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘ
キシルオキシ、イソへキシルオキシ等）、Ｃ1-6ハロア
ルコキシ基（例、トリフルオロメトキシ等）、Ｃ2-6ア
ルケニル基（例、アリル、１−ブテン−３−イル、３−
ブテン−１−イル等）、Ｃ2-6アルキニル基（例、プロ
パルギル、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−２−イ
ル等）、Ｃ1-6アルキルチオ基（直鎖、もしくは分枝状
アルキルチオ基、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチ
ルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓｅｃ−ペンチルチオ、イ
ソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチ
オ、イソへキシルチオ等）、Ｃ2-6アルケニルチオ基
（例、アリルチオ、１−ブテン−３−イルチオ、３−ブ
テン−１−イルチオ等）、Ｃ2-6アルキニルチオ基
（例、プロパルギルチオ、２−ブチン−１−イルチオ、
３−ブチン−２−イルチオ等）、Ｃ1-6ハロアルキル基
（例、クロロメチル、ブロモメチル等）、Ｃ1-6アルコ
キシＣ1-4アルキル基（例、メトキシメチル、エトキシ
メチル等）、Ｃ1-6アルキルチオＣ1-4アルキル基（例、
メチルチオメチル、エチルチオメチル等）、またはＣ
1-6アルキルスルホニルＣ1-4アルキル基（例、メタンス
ルホニルメチル、エタンスルホニルメチル等）である。
Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基（直鎖、もしくは
分枝状アルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−
ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、イソへキシル等）である。Ｒ9はＣ1-6アルキル基
（直鎖、もしくは分枝状アルキル基、例えば、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、イソへキシル等）である。Ｚは、Ｃ
Ｈ、または窒素原子、Ｚ1は、酸素原子、イオウ原子ま
たはメチレンである。
【００２２】一般式（Ｉ）で表される化合物（以下、単
に化合物（Ｉ）と称する場合がある）には、上記した各
記号の中からそれぞれ任意に選択した基を組み合わせた
いずれもの化合物が包含されるが、特に次のような化合
物などが好適である。 （１）一般式(Ｉ)における、Ｊ−１〜Ｊ−５で示される
基において、好ましい置換基Ｒ1は、水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ1-3アルキル基であり、特に好ましくは、水
素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基である。Ｊ−６
〜Ｊ−８で示される基において好ましい置換基Ｒ1は、
水素原子、Ｃ1-3アルキル基であり、特に好ましくは、
水素原子、メチル基が挙げられる。 （２）一般式(Ｉ)における、Ａｒ−１で示される基にお
いて好ましい置換基として、ＺがＣＨである場合、Ｒ2
が水素原子、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、フ
ッ素原子、塩素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基であり、特に好ましくは、塩素原子、シ
アノ基、ニトロ基等であり、Ｒ4がＣ1-4アルコキシ基、
Ｃ2-5アルケニルオキシ基、Ｃ2-5アルキニルオキシ基、
窒素上に置換基を有していてもよいＣ1-4アルカンスル
ホニルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-4アル
コキシ基、Ｃ1-6アルコキシカルボニルＣ1-4アルキルチ
オ基であり、特に好ましくは、イソプロポキシ、イソブ
トキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、３−ブテ
ン−２−オキシ、メタンスルホニルアミノ、エタンスル
ホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、メトキ
シカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、
１−（メトキシカルボニル）エトキシ、メトキシカルボ
ニルメチルチオ等が挙げられ、Ｚが窒素である場合、Ｒ
2が水素原子、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、
フッ素原子、塩素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子、シ
アノ基であり、特に好ましくは、シアノ基等であり、Ｒ
4がＣ1-4アルコキシ基、Ｃ2-5アルケニルオキシ基、Ｃ
2-5アルキニルオキシ基、Ｃ2-4アルコキシカルボニルＣ
1-4アルコキシ基であり、特に好ましくは、イソプロポ
キシ、イソブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキ
シ、３−ブテン−２−オキシ、メトキシカルボニルメト
キシ等が挙げられる。
【００２３】（３）一般式(Ｉ)における、Ａｒ−２で示
される基において好ましい置換基として、Ｒ2が水素原
子、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、フッ素原
子、塩素原子であり、Ｒ5が水素原子、Ｃ1-3アルキル基
であり、特に好ましくは、メチル、エチル等であり、ｍ
は１が好ましく、Ｒ6がＣ1-3アルキル基、Ｃ2-5アルケ
ニル基、Ｃ2-5アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3ア
ルキル基であり、特に好ましくは、エチル、ｎ−プロピ
ル、プロパルギル、エトキシメトキシ等であり、Ｚ1は
酸素、イオウ、メチレンが挙げられる。 （４）一般式(Ｉ)における、Ａｒ−３で示される基にお
いて好ましい置換基として、Ｒ2が水素原子、ハロゲン
原子であり、特に好ましくは、フッ素原子、塩素原子で
あり、Ｒ3がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基であ
り、特に好ましくは、塩素原子、シアノ基、ニトロ基で
あり、Ｒ7がＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ
1-3アルコキシＣ1-3アルキル基であり、特に好ましく
は、メチル、クロロメチル、メトキシメチル等であり、
Ｚ1は酸素、イオウ、メチレンが挙げられる。 （５）一般式(Ｉ)における、Ａｒ−４で示される基にお
いて好ましい置換基として、Ｒ2が水素原子、ハロゲン
原子であり、特に好ましくは、フッ素原子、塩素原子で
あり、Ｒ3がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基であ
り、特に好ましくは、塩素原子、シアノ基、ニトロ基で
あり、Ｒ8、Ｒ9がＣ1-4アルキル基であり、特に好まし
くは、メチルが挙げられる。
【００２４】（６）一般式(Ｉ)における、Ａｒ−５で示
される基において好ましい置換基として、Ｒ2が水素原
子、ハロゲン原子であり、特に好ましくは、フッ素原
子、塩素原子であり、Ｒ7がＣ1-3アルキル基、Ｃ2-5ア
ルケニル基、Ｃ2-5アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシ基、
Ｃ1-3アルキルチオ基であり、特に好ましくは、エチ
ル、ｎ−プロピル、プロパルギル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ等が挙げられる。 （７）一般式(Ｉ)における、Ａｒ−６で示される基にお
いて好ましい置換基として、Ｒ2が水素原子、ハロゲン
原子であり、特に好ましくは、フッ素原子、塩素原子で
あり、Ｒ3がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基であ
り、特に好ましくは、塩素原子、シアノ基、ニトロ基で
あり、Ｒ8がＣ1-3アルキル基、Ｃ3-5アルケニル基、Ｃ
3-5アルキニル基、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3アルキル基で
あり、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、プロパルギル等が挙げられる。
【００２５】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中の置換分
中のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、
有機塩基等と農業化学的に許容されうる塩基塩を形成す
ることができ、また、分子中の塩基性の窒素原子および
置換分中のアミノ酸基等の塩基性基が無機酸、有機酸等
と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することが
できる。無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属
（例えばナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金
属（例えばカルシウムなど）、アンモニアなどの塩、ま
た、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペラジ
ン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、２−フェニル
エチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、１，８−ジアザビシクロ[５，４，
０]−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと略称する）など
との塩などが用いられる。化合物（Ｉ）の無機酸付加塩
としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、よう化水素酸、
硫酸、硝酸、りん酸、過塩素酸などとの塩が、化合物
（Ｉ）の有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸な
どとの塩が用いられる。
【００２６】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、安
全性に優れた農薬、例えば、除草剤として使用すること
ができる。特に、除草剤として有用であり、例えば、極
めて低薬量で広範囲の雑草、例えば、タイヌビエ、タマ
ガヤツリ、イヌホタルイ、コナギ、ウリカワ、マツバ
イ、ミズガヤツリ、クログワイ、ヘラオモダカ、オモダ
カ、タイワンヤマイ、アゼナ、キカシグサ、ヒルムシ
ロ、チョウジタデ、ミゾハコベ等の水田雑草、メヒシ
バ、エノコログサ、アオビユ、イチビ、アカザ、イヌタ
デ、スベリヒユ、アメリカキンゴジカ、シロバナチョウ
センアサガオ、マルバアサガオ、オナモミ、ヒメイヌビ
エ、オオクサキビ、セイバンモロコシ、ハマスゲ、カラ
スムギ、ブラックグラス、ウマノチャヒキ、コハコベ、
カラシナ類、エビスグサ、カミツレ、ツユクサ等の畑地
雑草に対して優れた殺草力を有するのみならず、稲、小
麦、大麦、トウモロコシ、大豆、綿等の作物に対して薬
害はほとんどなく、高い安全性を示す。本発明の化合物
（Ｉ）またはその塩は、作物と各種雑草との間に優れた
選択的除草効果を示し、哺乳動物や魚介類に対して低毒
性で、環境を汚染することもなく、水田、畑、果樹園あ
るいは非農耕地用の除草剤として極めて安全に使用する
ことができる。
【００２７】本発明の化合物またはその塩を農薬、特
に、除草剤として使用するにあたっては、一般の農薬の
とりうる形態、すなわち、化合物またはその塩の１種ま
たは２種以上の混合物を使用目的によって適当な液体担
体に溶解するか分散させるか、または適当な固体担体と
混合するか吸着させ、乳剤、油剤、噴霧剤、水和剤、粉
剤、ＤＬ(ドリフトレス)型粉剤、粒剤、微粒剤、微粒剤
Ｆ、フロアブル剤、ドライフルアブル剤、ジャンボ粒
剤、錠剤などの製剤として使用する。これらの製剤は必
要に応じ、乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、
粘漿剤、安定剤などを添加してもよく、自体公知の方法
で調製することができる。使用する液体担体(溶剤)とし
ては、例えば、水、アルコール類(例、メタノール、エ
タノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エテ
レングリコール等)、ケトン類(例、アセトン、メチルエ
チルケトン等)、エーテル類(例、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類
(例、ケロシン、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類
(例、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフ
サ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例、
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸ア
ミド類(例、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等)、エステル類(例、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリ
ル類(例、アセトニトリル、プロピオニトリル等)などの
溶媒が適当であり、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合して使用する。固体担体(希釈・増量剤)と
しては、植物性粉末(例、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、
木粉等)、鉱物性粉末(例、カオリン、ベントナイト、酸
性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタ
ルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、
硫黄粉末、活性炭などが適当であり、これらは１種また
は２種以上を適当な割合で混合して使用する。該液体担
体または固体担体は、製剤全体に対して通常約１〜９９
重量％程度、好ましくは約１〜８０重量％程度用いるこ
とができる。
【００２８】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類(例・
ノイゲンTM、イー・エー１４２(E・A142TM、TMは登録商
標であることを示す。以下同様);第一工業製薬(株)
製)、ポリオキシエチレンアリールエステル類(例、ノナ
ールTM;東邦化学(株)製)、アルキル硫酸塩類(例、ユマ
ール10TM、ユマール40TM;花王石鹸(株)製)、アルキルス
ルホン酸塩類(例、ネオゲンTM、ネオゲンTTM;第一工業
製薬(株)製、ネオペレックスTM;花王石鹸(株)製)、ポリ
エチレングリコールエーテル類(例、ノニポール85TM、
ノニポール10OTM、ノニポール160TM;三洋化成(株)製)、
多価アルコールエステル類(例、トゥイーン20TM、トゥ
イーン80TM;花王石鹸(株)製)などの非イオン系およびア
ニオン系界面活性剤が用いられる。該界面活性剤は、製
剤全体に対して、通常約０．１〜５０％程度、好ましく
は約０．１〜２５％程度用いることができる。本発明の
化合物またはその塩の除草剤中の含有割合は乳剤、水和
剤などは約１〜９０重量％程度が適当であり、油剤、粉
剤、ＤＬ(ドリフトレス)型粉剤などとしては、約０．０
１〜１０重量％程度が適当であり、微粒剤Ｆ、粒剤とし
ては約０．０５〜１０重量％程度が適当であるが、使用
目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよい。
乳剤、水和剤などは使用に際して、水などで適宜希釈増
量(例えば１００〜１００，０００倍)して散布する。
【００２９】化合物（Ｉ）またはその塩は、除草剤とし
て用いる場合の使用量は、適用場面、適用時期、施用方
法、対象雑草、栽培作物等により異なるが一般に有効成
分（化合物(Ｉ)またはその塩）として水田１アール当た
り約０．０１ｇ〜５０ｇ程度、好ましくは約０．０２ｇ
〜１０ｇ程度、畑地１アール当たり約０．０１ｇ〜５０
ｇ程度、好ましくは約０．０２ｇ〜１０ｇ程度である。
化合物（Ｉ）またはその塩は、畑地雑草用としては、発
芽前土壌処理あるいは茎葉兼土壌処理剤として使用する
のが適用である。例えば、本発明の除草剤は２〜３週間
後でも薬害が発現することなく安全に使用できる。本発
明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する除草剤は、必
要に応じて、１種または２種以上(好ましくは１〜３種)
の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤等と同時に施用することができる。また
該１種または２種以上(好ましくは１〜３種)の他の除草
剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤等を配合し、混合使用することもできる。
【００３０】他の除草剤(除草活性成分)としては、例え
ば、（１）スルホニル尿素系除草剤［クロルスルフロン
(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron
-methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、
トリアスルフロンtriasulfuron)、アミドスルフロン(am
idosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、トリ
ベニュロンエチル(tribenuron-methyl)、プロスルフロ
ン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethamets
ulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusu
lfuron-methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensul
furon-methyl)、フルザスルフロン(flazasulfuron)、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、ニコスルフロン(nicosulf
uron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、ベンス
ルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、ピラゾスルフロ
ンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、イマゾスルフロン(i
mazosulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、シ
ノスルフロン(cinosulfuron)、アジムスルフロン(azims
ulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy
1)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、エ
トキシスルフロン(ethoxysulfuron)、シクロスルファム
ロン(cyc1osulfamuron)等］、（２）ピラゾール系除草
剤［ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾ
レート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfe
n)、ベンゾフェナップ(benzofenap)等］、（３）カーバ
メート系除草剤[ジアレート(di-allate)、ブチレート(b
utylate)、トリアレート(tri-allate)、フェンメディフ
ァム(phenmedipham)、クロロプロファム(chlorpropha
m)、アシュラム(asulam)、フェニソファム(phenisopha
m)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネート(molina
te)、エスプロガルブ(esprocarb)、ピリブチカルブ(pyr
ibuticarb)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ
(swep)等]、（４）クロロアセトアニリド系除草剤［プ
ロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachl
or)、アラクロール(alachlor)、アセトクロール(acetoc
hlor)、メトラクロール(metolachlor)、ブタクロール(b
utachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニル
クロール(theny1ch1or)等]、（５）ジフェニルエーテル
系除草剤[アシフルオルフェン(acifluorfen)、オキシフ
ルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofe
n)、フォメサフェン(fomesafen)、アクロニフェン(aclo
nifen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、ビフェノ
ックス(bifenox)、CNP等]、（６）トリアジン系除草剤
[シマジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、プロパ
ジン(propazine)、シアナジン(cyanazine)、アメトリン
(ametoryn)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(d
imethametryn)、プロメトリン(prometryn)等]、（７）
フェノキシ酸または安息香酸系除草剤［ 2,3,6-TBA、ジ
カンバ(dicamba)、キンクロラック(quinclorac)、キン
メラック(quinmerac)、クロピラリド(clopyralid)、ピ
クロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)、フル
ロキシピル(fluroxypyr)、ベナゾリン(benazolin)、ジ
クロホップメチル(diclofop-methyl)、フルアジホップ
ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(halo
xyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethy
l)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−PA、
MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)等]、（８）酸
アミド系または尿素系除草剤[イソキサベン(Isoxabe
n)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジウロン(diuro
n)、リニュロン(linuron)、フルオメツロン(fluometuro
n)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、メチルダイムロ
ン(methyl-daimuron)、イソプロツロン(isoproturon)、
イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メ
タベンゾチアズウロン(methabenzthiazuron)、プロパニ
ル(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、クロメプ
ロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
ブロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、
クミルロン(cumy1uron)、エトベンザニド(etobenzani
d)、３−(１−(3,5−ジクロロフェニル)−1−メチルエ
チル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フエニル−4H-
1,3−オキサジン−4−オン（3-(1-(3,5-dich1oropheny
1)-1-methy1ethyl)-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H
-1,3-oxazin-4-one）等]、（９）有機リン系除草剤［グ
リホサート(glyphosate)、ビアラホス(bialaphos)、ア
ミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アニロフォス(a
nilofos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(pipero
phos)、ブタミホス(butamifos)、アニロホス(anilofos)
等］、（１０）ジニトロアニリン系除草剤［ブロモキシ
ニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)、ジノセ
ブ(dinoseb)、トリフルラリン(trifluralin)、プロジア
ミン(prodiamine)等］、（１１）シクロヘキサンジオン
系除草剤［アロキシジム(alloxydim)、セトキシジム(se
thoxydim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クレソジ
ム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、トラル
コキシジム(tralkoxydim)等］、（１２）イミダゾリン
系除草剤［イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザ
ピル(imazapyr)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イ
マゼタピル(imazethapyr)、イマザモックス(imazamo
x)、イマザキン(imazaquin)等］、（１３）ビピリジウ
ム系除草剤［パラコート(paraquat)、ジクワット(diqua
t)等］、（１４）その他の系統の除草剤[ベンタゾン(be
ntazon)、トリジファン(tridiphane)、インダノファン
(indanofan)、アミトロール(amitrole)、カルフェント
ラゾンエチル(carfentrazon-ethyl)、スルフェントラゾ
ン(sulfentrazon)、フェンクロラゾールエチル(fenchlo
razole-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、イ
ソキサフルトール(isoxaflutole)、クロマゾン(clomazo
ne)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ピリ
デート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノル
フルラゾン(norflurazon)、ピリチオバック(pyrithioba
c)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、メ
トリブジン(metribuzin)、オキサジクロメホン(oxazicl
omefone)、シンメチリン(cinmethylin)、フルミクロラ
ックペンチル(flumiclorac-pentyl)、シニドンエチル(c
inidon-ethyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フル
チアセットメチル(fluthiacet-methyl)、アザフェニジ
ン(azafenidin)、べンフレセート(benfuresate)、オキ
サジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargy
1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、シハロホップブチ
ル(cyhalofop-butyl)、カフェンストロール(cafenstrol
e)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ビス
ビリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベン
ゾキシム(pyribenzoxim)、7−(4,6−ジメトキシビリミ
ジン−2−イルチオ)−3−メチルフタリド（7-(4,6-dime
thoxypyrimidin-2-y1thio)-3-methy1phtha1ide)、1−(2
−クロロフェニル)−4−(N−シクロヘキシル−N−エチ
ルカルバモイル)−5(4H)−テトラゾリノン（1-(2-ch1or
opheny1)-4-(N-cyc1ohexyl-N-ethy1carbamoy1)-5(4H)-t
etrazo1inone)、2−(2−(3−クロロフェニル)−2,3−エ
ポキシプロピル)−2−エチルインダン−1,3−ジオン(2
−(2−(3−ch1orophenyl)−2,3−epoxypropy1)−2−eth
y1indane−1,3−dione)、ACN、3−(2−クロロ−4−メチ
ルスルホニルベンゾイル)−4−フェニルチオビシクロ
[3.2.1]オクト−3−エン−2−オン（3-(2-chloro-4-met
hylsulfony1benzoyl)-4-phenylthiobicyc1o[3.2.1]oct-
3-en-2-one)、ジチオピル(dithiopyr)、ダラポン(da1ap
on)、クロルチアミド(chlorthiamid)等））等が挙げら
れる。
【００３１】植物生長調節剤(植物生長調節活性成分)と
しては、例えば、ヒメキサゾール(hymexazo1)、パクロ
ブトラゾール(pac1obutrazo1)、ウニコナゾール−P(uni
conazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキ
サジオンカルシウム(prohexadione-ca1cium)等があげら
れる。殺菌剤(殺菌活性成分)としては、例えば、（１）
ポリハロアルキルチオ系殺菌剤[キャプタン(captan)
等]、（２）有機リン系殺菌剤［IBP、EDDP、トルクロフ
ォスメチル(tolc1ofos-methy1)等］、（３）ベンズイミ
ダゾール系殺菌剤［べノミル(benomyl)、カルベンダジ
ム(carbendazim)、チオファネートメチル(thiophanate-
methy1)等］、（４）カルボキシアミド系殺菌剤［メプ
ロニル(meproni1)、フルトラニル(f1uto1anil)、チフル
ザミド(thifluzamid)、フラメトピル(furametpyr)、テ
クロフタラム(tec1oftha1am)、ペンシクロン(Pencycuro
n)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(di
c1ocymet)等］、（５）アシルアラニン系殺菌剤［メタ
ラキシル(metalaxy1)等］、（６）アゾール系殺菌剤[ト
リフルミゾール(triflumizo1e)、イプコナゾール(ipcon
azo1e)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プログロラズ
(proch1oraz)等]、（７）メトキシアクリル酸系殺菌剤
［アゾキシストロビン(azoxystrobin)、メトミノストロ
ビン(metominostrobin)等］、（８）抗生物質系殺菌剤
［パリダマイシンA(validamycin A)、ブラストサイジン
S(blasticidin S)、カスガマイシン(kasugamycin)、ポ
リオキシン(po1yoxin)等］、（９）その他の殺菌剤［フ
サライド(fthalide)、プロベナゾール(probenazo1e)、
イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール
(tricyclazole)、ピロキロン(pyroqui1n)、フェリムゾ
ン(ferimzone)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar S
-methy1)、ジクロメジン(dic1omezine)、オキソリニッ
ク酸(oxo1inic acid)、フェナジンオキシド(phenazine
oxide)、TPN、イプロジオン(iprodione)等]等があげら
れる。殺虫剤(殺虫活性成分)としては、例えば、（１）
有機リン系殺虫剤［フェンチオン(fenthion)、フエニト
ロチオン(fenitrothion)、ピリミホスメチル(pirimipho
s-methy1)、ダイアジノン(diazinon)、キナルホス(quin
alphos)、イソキサチオン(isoxathion)、ピリダフェン
チオン(Pyridafenthion)、クロルピリホスメチル(chlor
pyrifos-methyl)、バミドチオン(vamidothion)、マラチ
オン(malathion)、フェントエート(phenthoate)、ジメ
トエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、モ
ノクロトホス(monocrotophos)、テトラクロルビンホス
(tetrach1orvinphos)、クロルフェンビンホス(ch1orfen
vinphos)、プロパホス(propaphos)、アセフェート(acep
hate)、トリクロルホン(trichlorphon)、EPN、ピラクロ
ホス(pyraclofos)等]、（２）カルバメート系殺虫剤
［カルバリル(carbary1)、メトルカルブ(metolcarb)、
イソプロカルブ(isoprocarb)、BPMC、プロポキスル(pro
poxur)、XMC、カルボフラン(carbofuran)、カルボスル
ファン(carbosulfan)、ベンフラガルブ(benfuracarb)、
フラチオカルブ(furathiocarb)、メソミル(methomyl)、
チオジカルブ(thiodicarb)等]、（３）合成ピレスロイ
ド系殺虫剤［シクロプロトリン(cycloprothrin)、エト
フェンプロックス(ethofenprox)等]、（４）ネライスト
キシン系殺虫剤［カルタップ(cartap)、ベンスルタップ
(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)等]、（５）ネ
オニコチノイド系殺虫剤［イミダクロプリド(imidac1op
rid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(ace
tamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、3−(6−ク
ロロ−3−ピリジルメチル)−1,3−チアゾリジン−2−イ
リデンシアナミド（3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-1,3
-thiazo1idin-2-y1idenecyanamide）、1−メチル−2−
ニトロ−3−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)グア
ニジン（1-methy-2-nitro-3-(tetrahydrofuran-3-ylmet
hyl)guanidine）、(E)−1−(2−クロロ−1,3−チアゾー
ル−5−イルメチル)−3−メチル−2−ニトログアニジン
（(E)-1-(2-ch1oro-1,3-thiazo1-5-y1methyl)-3-methy-
2-nitroguanidine）等]、（６）その他の殺虫剤［ブプ
ロフェジン(buprofezin)、テブフェノジド(tebufenozid
e)、フィプロニル(fiproni1)等]等があげられる。
【００３２】殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例え
ば、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ピリダベン(pyri
daben)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、クロルフェナピル(chlor
fenapyr)、エトキサゾール(etoxazole)、ピリミジフェ
ン(Pyrimidifen)等があげられる。殺線虫剤(殺線虫活性
成分)としては、例えば、フォスチアゼート(fosthiazat
e)等があげられる。このような他の農薬活性成分(例、
除草活性成分、植物生長調節活性成分、殺菌活性成分、
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分など)
は製剤全体に対して通常約０．１〜２０重量％程度、好
ましくは約０．１〜１０重量％程度用いることができ
る。本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する除草
剤には、更に共力剤(例、ピペロニルブトキシド(pipero
nyl butoxide)等)、誘引剤(例、オイゲノール(eugenol)
等)、忌避剤(例、クレオソート(creosote)等)、色素
(例、食用青色１号等)、肥料(例、尿素等)等を適宜混合
してもよい。
【００３３】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は新規
化合物であるが、自体公知の方法あるいはそれに準じる
方法に従い製造することができる。例えば、本発明の化
合物（Ｉ）またはその塩は以下に示す製造法１から製造
法１６より製造することができるが、必ずしもこれら製
造法に限定されるものではない。 製造法１
【化１１】
【００３４】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＺは上
記と同意義を示し、Ｘはハロゲンを示す。］ 本反応において、化合物（II）は化合物（III）に対し
て通常約０．８〜３倍モル程度、好ましくは約０．９〜
１．３倍モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えな
い溶媒中で行われる。好ましい溶媒としては、例えば、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド等の脂肪族アミド類、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のリン酸
アミド類、スルホラン等のスルホン類等が使用される。
これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して使用し
てもよい。本反応で使用する好ましい塩基としては、例
えば、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン（ＤＢＵ）、１，８−ジアザビシクロ［２，２，
２］オクタン（ＤＢＯ）等の有機塩基、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化カ
ルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸水素ナトリ
ウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭
酸アルカリ土類金属等の無機塩基、水素化カリウム、水
素化ナトリウム等の水素化金属、フッ化カリウム等が用
いられる。塩基の量は化合物（II）に対して、約０．７
〜４．０当量程度、好ましくは約０．９〜２．０当量程
度である。反応温度は用いる溶媒、塩基により異なるが
一般に約−２０〜２５０℃程度、好ましくは約−１０〜
１８０℃程度である。反応時間は反応温度によって異な
るが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約３０分
から８時間程度で完結し、薄層クロマトグラフィーある
いは高速液体クロマトグラフィー等で確認しうる。
【００３５】製造法２
【化１２】
【００３６】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記と
同意義を示し、Ｈｅｔは２−ピリジル、ピリダジン−３
−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イ
ル、チアゾール−２−イル、チアゾリン−２−イル、
５，６−ジヒドロ−１，３−チアジン−２−イルまたは
３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イルを
示す。Ｚ2およびＺ3は同じか異なっていて、ハロゲン、
Ｃ1-2アルコキシ、フェノキシ等を示す。］ 化合物（IV）は公知の方法（例えば、Pharmazie, 48,
(1993), H.6； J. Org.Chem., 47(3), 552 (1982)；J.
Org. Chem., 57(2), 607 (1992)等）により製造するこ
とができる。本反応において、Ｚ2−ＣＯ−Ｚ3（V）で
示されるホスゲン（またはジホスゲンあるいはトリホス
ゲン）、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジフェニ
ル、クロロギ酸メチル等を化合物（IV）に対して、通常
約０．４〜２０倍モル程度、好ましくは約０．６〜１０
倍モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えない溶媒
中で行うことができ、溶媒としては製造法１で示される
反応と同様の溶媒が用いられる。本反応で使用する好ま
しい塩基としては、製造法１で示される反応と同様の塩
基が用いられる。塩基の量は化合物（IV）に対して、約
０．８〜１０当量程度、好ましくは約１．０〜５．０当
量程度である。反応温度は用いる溶媒、塩基により異な
るが一般に約−１０〜１５０℃程度、好ましくは約１０
〜１００℃程度である。反応時間は反応温度によって異
なるが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約３０
分から８時間程度で完結し、薄層クロマトグラフィーあ
るいは高速液体クロマトグラフィー等で確認しうる。
【００３７】製造法３
【化１３】
【００３８】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3およびＸは上記と同
意義を示し、Ｒ16はＣ1-4アルキル基を示し、Ｒ17は、
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、
Ｃ3-7ハロアルケニル基、Ｃ7-1 2アラルキル基、Ｃ6-10
アリール基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基、また
は、一般式
【００３９】
【化１４】
【００４０】（式中、Ｒ10、Ｒ11およびＹは上記と同意
義を示す。）を表される基を示す。］ 化合物（VI-1）は、製造法２により製造することができ
る。本反応において、化合物（VI-1）を臭化水素酸ある
いはよう化水素酸中またはそれらの酢酸溶液中で脱保護
される。本反応は、化合物（VI-1）に対して臭化水素酸
あるいはよう化水素酸を通常約５〜５０倍モル程度、好
ましくは約１０〜３０倍モル程度用いる。反応温度は一
般に約１０〜１８０℃程度、好ましくは約５０〜１５０
℃程度である。反応時間は反応温度によって異なるが、
約１０分から２４時間程度、好ましくは約１時間から１
２時間程度で完結しうる。また、本反応は化合物（VI-
1）をルイス酸と反応させることにより脱保護されるこ
とができる。ルイス酸としては、三臭化ホウ素、塩化ア
ルミニウム等が用いられ、化合物（VI-1）に対してルイ
ス酸を通常約１〜１０倍モル程度、好ましくは約２〜５
倍モル程度用いる。本反応は、反応に影響を与えない溶
媒中で行うことができ、好ましい溶媒としては、例えば
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル
類等が使用される。これらの溶媒は２種以上を適宜の割
合で混合して使用してもよい。反応温度は一般に約−１
０〜１５０℃程度、好ましくは約１０〜１２０℃程度で
ある。反応時間は反応温度によって異なるが、約１０分
から２４時間程度、好ましくは約１時間から１２時間程
度で反応を完結させる。化合物（Ic）の製造法には、化
合物（VI-3）または化合物（VI-4）を化合物（VI-2）に
対して通常約０．８〜５倍モル程度、好ましくは約０．
９〜２．０倍モル程度用いる。本反応は反応に影響を与
えない溶媒中で行うことができ、溶媒としては製造法１
で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応で使
用する好ましい塩基としては、製造法１で示される反応
と同様の塩基が用いられる。塩基の量は化合物（VI-2）
に対して、約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約
１．０〜１．５当量程度である。反応温度は用いる溶
媒、塩基により異なるが一般に約−２０〜１００℃程
度、好ましくは約０〜５０℃程度である。反応時間は反
応温度によって異なるが、約１０分から１０時間程度、
好ましくは約３０分から３時間程度で完結し、薄層クロ
マトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィー等
で確認しうる。
【００４１】製造法４
【化１５】
【００４２】（式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ17およびＸは上
記と同意義を示し、Ｒ18はＣ1-4アルキル基を示す。） 化合物（VI-2）から化合物（VI-8）は文献記載の公知の
方法［例えば、 J. Org. Chem., 31, 3980 (1996)等］
により製造することができる。化合物（VI-2）から化合
物（VI-7）の反応において、化合物（VI-6）は化合物
（VI-2）に対して通常約０．８〜３．０倍モル程度、好
ましくは約０．９〜１．５倍モル程度用いる。本反応は
反応に影響を与えない溶媒中で行うことができ、溶媒と
しては製造法１で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。本反応で使用する好ましい塩基としては、製造法１
で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基の量は
化合物（VI-2）に対して、約０．８〜３当量程度、好ま
しくは約１．０〜１．５当量程度である。反応温度は用
いる溶媒、塩基により異なるが一般に約−２０〜１５０
℃程度、好ましくは約０〜１００℃程度である。反応時
間は反応温度によって異なるが、約１０分から１０時間
程度、好ましくは約３０分から５時間程度で完結する。
次に、化合物（VI-7）から化合物（VI-8）の反応におい
て、化合物（VI-7）を無溶媒あるいは反応に影響を与え
ない溶媒中で加熱することにより反応させる。好ましい
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、ｐ−ジクロ
ロベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル等のニトリル類等が用いられる。反応温度は用いる
溶媒、塩基により異なるが一般に約５０〜２００℃程
度、好ましくは約７０〜１５０℃程度である。反応時間
は反応温度によって異なるが、約１０分から１０時間程
度、好ましくは約３０分から５時間程度で完結する。次
に、加水分解反応によりメルカプト体（VI-8）にするこ
とができる。加水分解条件として水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化カルシウ
ム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸水素ナトリウム等
の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭酸アル
カリ土類金属等の無機塩基等を用いて行うことができ
る。塩基の量は約０．８〜１０当量程度、好ましくは約
１．０〜５当量程度である。反応温度は用いる塩基によ
り異なるが一般に約−１０〜１５０℃程度、好ましくは
約０〜１００℃程度である。反応時間は反応温度によっ
て異なるが、約１０分から５時間程度、好ましくは約３
０分から２時間程度で完結する。化合物（Id）の製造法
には、化合物（VI-3）あるいは化合物（VI-4）は化合物
（VI-8）に対して通常約０．８〜５倍モル程度、好まし
くは約０．９〜２．０倍モル程度用いる。本反応は反応
に影響を与えない溶媒中で行うことができ、溶媒として
は製造法１で示される反応と同様の溶媒が用いられる。
本反応で使用する好ましい塩基としては、製造法１で示
される反応と同様の塩基が用いられる。塩基の量は化合
物（VI-8）に対して、約０．８〜４．０当量程度、好ま
しくは約１．０〜１．５当量程度である。反応温度は用
いる溶媒、塩基により異なるが一般に約−２０〜１００
℃程度、好ましくは約０〜５０℃程度である。反応時間
は反応温度によって異なるが、約１０分から１０時間程
度、好ましくは約３０分から３時間程度で完結し、薄層
クロマトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィ
ー等で確認しうる。
【００４３】製造法５
【化１６】
【００４４】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ14およびＲ15は
上記と同意義を示し、Ｒ19はベンジル基を示す。］ 化合物（VII-1）から化合物（VII-2）の反応において、
化合物（VII-1）を反応に影響を与えない溶媒中で塩素
ガスあるいは次亜塩素酸ナトリウムを大過剰、好ましく
は約５〜１０倍モル程度用いることによりスルホニルク
ロライド（VII-2）を得ることができる。溶媒として
は、水、酢酸およびジクロロメタン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類等が使用される。これらの溶媒は
２種以上を適宜の割合で混合して使用してもよい。反応
温度は用いる溶媒により異なるが一般に約−５０〜６０
℃程度、好ましくは約−２０〜３０℃程度である。反応
時間は反応温度によって異なるが、約５分から２時間程
度、好ましくは約１０分から１時間程度で完結する。次
に、化合物（Ie）の製造法には、化合物（VII-3）は化
合物（VII-2）に対して通常約０．８〜3倍モル程度、好
ましくは約０．９〜１．３倍モル程度用いる。本反応は
反応に影響を与えない溶媒中で行うことができ、溶媒と
しては製造法１で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。本反応で使用する好ましい塩基としては、製造法１
で示される反応と同様の塩基等、あるいは化合物（VII-
3）が塩基を兼ねてもよい。塩基の量は化合物（VII-3）
に対して、約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約
１．０〜１．５当量程度である。化合物（VII-3）が塩
基を兼ねる場合、さらに、化合物（VII-3）が約１．０
〜１．５当量程度必要となる。反応温度は用いる溶媒、
塩基により異なるが一般に約−２０〜１００℃程度、好
ましくは約０〜５０℃程度である。反応時間は反応温度
によって異なるが、約１０分から１４時間程度、好まし
くは約３０分から５時間程度で完結し、薄層クロマトグ
ラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィー等で確認
しうる。
【００４５】製造法６
【化１７】
【００４６】［式中、ＪおよびＲ2は上記と同意義を示
し、Ｒ3’はニトロ基、シアノ基、Ｘ’はフッ素原子、
Ｒ20はＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6
アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ6-10アリール
基、またはＣ7-12アラルキル基を示す。］ 化合物（VIII-1）は、製造法１により製造することがで
きる。本反応において、化合物（VIII-2）は化合物（VI
II-1）に対して通常約０．８〜３倍モル程度、好ましく
は約０．９〜１．３倍モル程度用いる。本反応は反応に
影響を与えない溶媒中で行うことができ、溶媒としては
製造法１で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本
反応で使用する好ましい塩基としては、製造法１で示さ
れる反応と同様の塩基等が用いられる。塩基の量は化合
物（VIII-1）に対して、約０．８〜４．０当量程度、好
ましくは約１．０〜１．５当量程度である。反応温度は
用いる溶媒、塩基により異なるが一般に約−２０〜２０
０℃程度、好ましくは約０〜１５０℃程度である。反応
時間は反応温度によって異なるが、約１０分から１４時
間程度、好ましくは約３０分から８時間程度で完結し、
薄層クロマトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラ
フィー等で確認しうる。
【００４７】製造法７
【化１８】
【００４８】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3’、Ｒ17、Ｘ’、Ｚ
およびＺ1は上記と同意義を示す。］ 化合物（VIII-1）は、製造法１により製造することがで
きる。本反応において、化合物（VIII-3）は化合物（VI
II-1）に対して通常約０．８〜３倍モル程度、好ましく
は約０．９〜１．３倍モル程度用いる。本反応は反応に
影響を与えない溶媒中で行うことができ、溶媒としては
製造法１で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本
反応で使用する好ましい塩基としては、製造法１で示さ
れる反応と同様の塩基等、あるいは化合物（VIII-3）が
塩基を兼ねてもよい。塩基の量は化合物（VIII-1）に対
して、約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約１．０
〜１．５当量程度である。化合物（VIII-3）が塩基を兼
ねる場合、さらに化合物（VIII-3）が１当量必要とな
る。反応温度は用いる溶媒、塩基により異なるが一般に
約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約０〜８０℃程度
である。反応時間は反応温度によって異なるが、約１０
分から１４時間程度、好ましくは約３０分から８時間程
度で完結し、薄層クロマトグラフィーあるいは高速液体
クロマトグラフィー等で確認しうる。
【００４９】製造法８
【化１９】
【００５０】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3’、Ｒ15およびＸ’
は上記と同意義を示す。］ 化合物（VIII-2）は化合物（VIII-１）に対して通常約
０．８〜３倍モル程度、好ましくは約０．９〜１．３倍
モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えない溶媒中
で行うことができ、溶媒としては製造法１で示される反
応と同様の溶媒が用いられる。本反応で使用する好まし
い塩基としては、製造法１で示される反応と同様の塩基
等が用いられる。塩基の量は化合物（VIII-2）に対し
て、約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約１．０〜
１．５当量程度である。反応温度は用いる溶媒、塩基に
より異なるが一般に約０〜１５０℃程度、好ましくは約
２０〜１００℃程度である。反応時間は反応温度によっ
て異なるが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約
３０分から５時間程度で完結する。化合物（Ii）は化合
物（Ih）を塩基の存在下、アルキル化およびアシル化す
ることにより製造できる。アルキル化およびアシル化剤
（Ｒ6‐X）は化合物（Ih）に対して通常約０．８〜３倍
モル程度、好ましくは約０．９〜２．０倍モル程度用い
る。本反応は反応に影響を与えない溶媒中で行うことが
でき、溶媒としては製造法１で示される反応と同様の溶
媒が用いられる。本反応で使用する好ましい塩基として
は、製造法１で示される反応と同様の塩基等が用いられ
る。塩基の量は化合物（Ih）に対して、約０．８〜４．
０当量程度、好ましくは約１．０〜１．５当量程度であ
る。反応温度は用いる溶媒、塩基により異なるが一般に
約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約０〜８０℃程度
である。反応時間は反応温度によって異なるが、約１０
分から１４時間程度、好ましくは約３０分から８時間程
度で完結し、薄層クロマトグラフィーあるいは高速液体
クロマトグラフィー等で確認しうる。
【００５１】製造法９
【化２０】
【００５２】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ15およびＲ20は
上記と同意義を示す。］ 化合物（IX-1）は、製造法２により製造することができ
る。化合物（IX-2）は公知の方法、すなわち還元剤とし
て鉄あるいはスズを用いて、酢酸、塩酸等の酸性条件下
で製造することができる。溶媒としては酢酸等の脂肪族
カルボン酸類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、水等が使用できる。反応温度は用いる溶媒により異
なるが一般に約０〜１００℃程度、好ましくは約１０〜
５０℃程度である。反応時間は３０分から１２時間程
度、好ましくは１時間から６時間程度で行うことができ
る。また、パラジウム−炭素を触媒として接触水素添加
により製造することができる。溶媒としては酢酸等の脂
肪族カルボン酸類、酢酸エチル等の脂肪族カルボン酸エ
ステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類等
が用いられる。反応温度は一般に約０〜５０℃程度、好
ましくは約１０〜２５℃程度であり、理論量の水素が消
費された時点で反応の終点とする。化合物（IX-2）から
化合物（IX-4）の反応は、スルホニルクロライド（IX-
3）をアミノ体（IX-2）に対して通常約１．５〜４．５
倍モル程度、好ましくは約１．８〜３．０倍モル程度用
いる。本反応は反応に影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、溶媒としては製造法１で示される反応と同様の
溶媒が用いられる。本反応で使用する好ましい塩基とし
ては、製造法１で示される反応と同様の塩基等が用いら
れる。塩基の量は化合物（IX-2）に対して、約１．８〜
５．０当量程度、好ましくは約２．０〜３．５当量程度
である。反応温度は用いる溶媒、塩基により異なるが一
般に約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約０〜１００
℃程度である。反応時間は反応温度によって異なるが、
約１０分から１４時間程度、好ましくは約３０分から８
時間程度で完結する。化合物（Ii）の製造法は、化合物
（IX-4）を塩基性条件下、加水分解により製造すること
ができる。使用する塩基として水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸水素ナトリウム等の
炭酸水素アルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭酸アルカ
リ土類金属等の無機塩基等が用いられる。塩基の量は化
合物（IX-4）に対して、約０．８〜３．０当量程度、好
ましくは約０．９〜１．５当量程度である。反応溶媒は
水、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等の脂肪族アミ
ド類等が使用される。これらの溶媒は２種以上を適宜の
割合で混合して使用してもよい。反応温度は用いる溶
媒、塩基により異なるが一般に約−１０〜１００℃程
度、好ましくは約０〜５０℃程度である。反応時間は反
応温度によって異なるが、約１０分から１０時間程度、
好ましくは約３０分から５時間程度で完結し、薄層クロ
マトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィー等
で確認しうる。
【００５３】製造法１０
【化２１】
【００５４】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11およびＲ13は
上記と同意義を示す。］ 化合物（IX-2）を亜硝酸エステル等でジアゾニウム塩と
した後、ハロゲン化第二銅の存在下でアクリル酸エステ
ル（IX-4）と反応させることにより製造することができ
る。本反応に用いる溶媒として、例えば、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類等が
使用される。亜硝酸エステルとして通常約０．９〜２．
０倍モル程度、好ましくは約１．１〜１．５倍モル程度
用いる。また、ハロゲン化第二銅として塩化第二銅ある
いは臭化第二銅を約０．９〜２．０当量程度、好ましく
は約１．１〜１．５当量程度用いる。アクリル酸エステ
ルは約２．０〜２０当量程度、好ましくは約５．０〜１
５当量程度である。反応温度は用いる溶媒により異なる
が一般に約−１０〜５０℃程度、好ましくは約０〜３０
℃程度である。反応時間は反応温度によって異なるが、
約１時間から４８時間程度、好ましくは約５時間から２
０時間程度で完結し、薄層クロマトグラフィーあるいは
高速液体クロマトグラフィー等で確認しうる。
【００５５】製造法１１
【化２２】
【００５６】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ11およびＲ13は
上記と同意義を示す。］ 本反応において、化合物（X-2）は（X-1）に対して通常
約０．８〜２．０倍モル程度、好ましくは約０．９〜
１．５倍モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えな
い溶媒中で行うことができ、溶媒としては、例えば、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル
類等用いられる。本反応は、一般に塩基の添加により加
速されるが使用しなくても反応は進行する。このような
塩基としては、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素アルカ
リ金属、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類金属等の
無機塩基、水素化カリウム、水素化ナトリウム等の水素
化金属等が用いられる。塩基の量は化合物（X-1）に対
して、約０．８〜２．５当量程度、好ましくは約０．９
〜２．０当量程度である。反応温度は用いる溶媒、塩基
により異なるが一般に約−２０〜１００℃程度、好まし
くは約０〜５０℃程度である。反応時間は反応温度によ
って異なるが、約１０分から１４時間程度、好ましくは
約３０分から８時間程度で完結し、薄層クロマトグラフ
ィーあるいは高速液体クロマトグラフィー等で確認しう
る。
【００５７】製造法１２
【化２３】
【００５８】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ17、ＸおよびＺ
1は上記と同意義を示す。］ 化合物（IX-2）から化合物（XI-1）の反応において、チ
オシアン酸塩は化合物（IX-2）に対して通常約０．８〜
３倍モル程度、好ましくは約０．９〜１．３倍モル程度
用いる。チオシアン酸塩としては、例えば、チオシアン
酸アンモニウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン
酸カリウム等が使用される。溶媒は反応に影響を与えな
い溶媒中で行われる。好ましい溶媒としては、製造法１
で示される反応と同様の溶媒を用いる。反応温度は、用
いる溶媒によって異なるが一般に約−２０〜１２０℃程
度、好ましくは約０〜８０℃程度である。反応時間は反
応温度によって異なるが、約１０分から１４時間程度、
好ましくは約３０分から８時間程度で完結する。次に、
ハロゲン化剤として例えば塩素、臭素、臭化チオニル、
塩化チオニル、塩化水素、臭化水素等が使用させる。反
応温度は、ハロゲン化剤により異なるが一般に約−２０
〜１００℃程度、好ましくは約０〜８０℃程度である。
反応時間は反応温度によって異なるが、約１０分から８
時間程度、好ましくは約３０分から４時間程度で完結す
る。化合物（XI-1）から化合物（XI-2）の反応は、ジア
ゾ化剤として例えば亜硝酸ナトリウムあるいは亜硝酸エ
ステル等が用いられる。ジアゾ化剤は通常約０．８〜２
倍モル程度、好ましくは約０．９〜１．２倍モル程度用
いる。溶媒は反応に影響を与えない溶媒中で行われる。
好ましい溶媒としては、例えば、水、酢酸、硫酸、塩
酸、臭化水素酸、アセトニトリル等が使用される。ハロ
ゲン化銅は塩化第二銅、臭化第二銅等が用いられ、一般
に約０．８〜２倍モル程度、好ましくは約０．９〜１．
２倍モル程度用いる。反応温度は使用する溶媒によって
異なるが一般に約−２０〜１００℃程度、好ましくは約
０〜８０℃程度である。反応時間は反応温度によって異
なるが、約１０分から８時間程度、好ましくは約３０分
から４時間程度で完結する。化合物（Il）の製造におい
て、化合物（XI-3）は化合物（XI-2）に対して通常約
０．８〜３倍モル程度、好ましくは約０．９〜２．０倍
モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えない溶媒中
で行うことができ、溶媒としては製造法１で示される反
応と同様の溶媒が用いられる。本反応で使用する好まし
い塩基としては、製造法１で示される反応と同様の塩基
等が用いられる。塩基の量は化合物（XI-2）に対して、
約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約１．０〜１．
５当量程度である。反応温度は用いる溶媒、塩基により
異なるが一般に約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約
０〜８０℃程度である。反応時間は反応温度によって異
なるが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約３０
分から８時間程度で完結し、薄層クロマトグラフィーあ
るいは高速液体クロマトグラフィー等で確認しうる。
【００５９】製造法１３
【化２４】
【００６０】［式中、Ｊ、Ｒ2およびＲ3は上記と同意義
を示す。］ 化合物（XII-1）は化合物（VI-2）と２，３−ジクロロ
プロペンを塩基の存在下で製造することができる。２，
３−ジクロロプロペンは化合物（VI-2）に対して通常約
０．８〜３倍モル程度、好ましくは約０．９〜１．５倍
モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えない溶媒中
で行うことができ、溶媒としては製造法１で示される反
応と同様の溶媒が用いられる。本反応で使用する好まし
い塩基としては、製造法１で示される反応と同様の塩基
等が用いられる。塩基の量は化合物（VI-2）に対して、
約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約１．０〜１．
５当量程度である。反応温度は用いる溶媒、塩基により
異なるが一般に約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約
０〜８０℃程度である。反応時間は反応温度によって異
なるが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約３０
分から８時間程度で完結する。化合物（XII-1）から化
合物（XII-2）の反応において、化合物（XII-1）をベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド等
の脂肪族アミド類、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類
等に溶解させ、反応温度として約５０〜２５０℃程度、
好ましくは約１００〜２００℃程度であり、反応時間は
反応溶媒により異なるが約３０分から２０時間程度、好
ましくは１時間から８時間程度で完結する。化合物（I
m）の製造において、化合物（XII-2）をメタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類に溶解
することにより閉環できる。反応温度として約０〜１０
０℃程度、好ましくは約２０〜５０℃程度であり、反応
時間は反応温度により異なるが約３０分から１０時間程
度、好ましくは１間から５時間程度で完結し、薄層クロ
マトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィー等
で確認しうる。
【００６１】製造法１４
【化２５】
【００６２】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ8およびＸは上
記と同意義を示す。］ 化合物（XII-3）は化合物（VI-2）と化合物（XII-2）を
塩基の存在下で製造することができる。化合物（XII-
2）は化合物（VI-2）に対して通常約０．８〜３倍モル
程度、好ましくは約０．９〜２．０倍モル程度用いる。
本反応は反応に影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、溶媒としては製造法１で示される反応と同様の溶媒
が用いられる。本反応で使用する好ましい塩基として
は、製造法１で示される反応と同様の塩基等が用いられ
る。塩基の量は化合物（VI-2）に対して、約０．８〜
４．０当量程度、好ましくは約１．０〜１．５当量程度
である。反応温度は用いる溶媒、塩基により異なるが一
般に約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約０〜８０℃
程度である。反応時間は反応温度によって異なるが、約
１０分から１４時間程度、好ましくは約３０分から８時
間程度で完結する。化合物（XII-4）の製造において、
化合物（XII-3）を反応に影響を与えない溶媒中で加熱
することにより製造することができる。好ましい溶媒と
してはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド等の脂肪族アミド類、N,N-ジメチルアニリン等
のアミン類が使用される。反応温度は約５０〜２５０℃
程度、好ましくは約８０〜２００℃程度であり、反応時
間は反応溶媒により異なるが約３０分から２０時間程
度、好ましくは１時間から８時間程度で完結する。化合
物（In）の製造において、化合物（XII-4）を反応に影
響を与えない溶媒中で酸性条件下で反応することにより
製造できる。好ましい溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類が使用される。ここ
で使用される酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等の
有機酸、あるいは硫酸等の無機酸等を化合物（XII-4）
に対して約０．１〜２当量程度、好ましくは０．２〜
０．５当量程度用いられる。反応温度は用いる溶媒によ
り異なるが一般に約７０〜２００℃程度、好ましくは約
８０〜１３０℃程度である。反応時間は反応温度によっ
て異なるが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約
３０分から８時間程度で完結し、薄層クロマトグラフィ
ーあるいは高速液体クロマトグラフィー等で確認しう
る。
【００６３】製造法１５
【化２６】
【００６４】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ3およびＸは上記と同
意義を示す。］ 化合物（XII-6）の製造において、化合物（XII-5）は化
合物（VI-2）に対して通常約０．８〜３倍モル程度、好
ましくは約０．９〜２．０倍モル程度用いる。本反応は
反応に影響を与えない溶媒中で行うことができ、溶媒と
しては製造法１で示される反応と同様の溶媒が用いられ
る。本反応で使用する好ましい塩基としては、製造法１
で示される反応と同様の塩基等が用いられる。塩基の量
は化合物（VI-2）に対して、約０．８〜４．０当量程
度、好ましくは約１．０〜１．５当量程度である。反応
温度は用いる溶媒、塩基により異なるが一般に約−２０
〜１５０℃程度、好ましくは約０〜８０℃程度である。
反応時間は反応温度によって異なるが、約１０分から１
４時間程度、好ましくは約３０分から８時間程度で完結
する。化合物（Io）は化合物（XII-6）を塩基の存在
下、閉環させることにより製造することができる。本反
応は反応に影響を与えない溶媒中で行われる。好ましい
溶媒としては、例えばトルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン等のアミン類、ヘキサメチルリン酸トリ
アミド（ＨＭＰＡ）等のリン酸アミド類、スルホラン等
のスルホン類、ジエチレングリコール等の多価アルコー
ル類等が使用される。これらの溶媒は２種以上を適宜の
割合で混合して使用してもよい。本反応で使用される好
ましい塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化カルシウ
ム、塩化セシウム等が用いられる。塩基の量は化合物
（XII-6）に対して約０．０１〜５０当量程度、好まし
くは約０．１〜２０当量程度である。。反応温度は用い
る溶媒、塩基により異なるが一般に約６０〜２２０℃程
度、好ましくは約１００〜１８０℃程度である。反応時
間は反応温度によって異なるが、約３０分から１０時間
程度、好ましくは約１時間から５時間程度で完結し、薄
層クロマトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフ
ィー等で確認しうる。
【００６５】製造法１６
【化２７】
【００６６】［式中、Ｊ、Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ18および
Ｘは上記と同意義を示す。］ 化合物（XIII-1）は製造法２により製造することができ
る。化合物（XIII-3）は化合物（XIII-1）と化合物（XI
II-2）を塩基の存在下で製造することができ、化合物
（XIII-2）を化合物（XIII-1）に対して通常約０．８〜
２．０倍モル程度、好ましくは約０．９〜１．５倍モル
程度用いる。本反応は反応に影響を与えない溶媒中で行
うことができ、溶媒としては製造法１で示される反応と
同様の溶媒が用いられる。本反応で使用する好ましい塩
基としては、製造法１で示される反応と同様の塩基が用
いられる。塩基の量は化合物（XIII-1）に対して、約
０．８〜４．０当量程度、好ましくは約１．０〜１．５
当量程度である。反応温度は用いる溶媒、塩基により異
なるが一般に約−２０〜１５０℃程度、好ましくは約０
〜８０℃程度である。反応時間は反応温度によって異な
るが、約１０分から１４時間程度、好ましくは約３０分
から８時間程度で完結する。化合物（XIII-4）の製造
は、化合物（XIII-3）を還元鉄により酢酸、塩酸等の酸
性条件下、還元により製造することができる。溶媒とし
ては酢酸エチルエステル等の脂肪族カルボン酸エステル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水等が
使用できる。反応温度は用いる溶媒により異なるが一般
に約０〜１００℃程度、好ましくは約１０〜５０℃程度
である。反応時間は３０分から１２時間程度、好ましく
は１時間から６時間程度で行うことができる。化合物
（Ip）は化合物（XIII-4）を塩基の存在下、アルキル化
およびアシル化することにより製造できる。アルキル化
およびアシル化剤（Ｒ6‐X）は化合物（XIII-4）に対し
て通常約０．８〜３倍モル程度、好ましくは約０．９〜
２．０倍モル程度用いる。本反応は反応に影響を与えな
い溶媒中で行うことができ、溶媒としては製造法１で示
される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応で使用す
る好ましい塩基としては、製造法１で示される反応と同
様の塩基等が用いられる。塩基の量は化合物（XIII-4）
に対して、約０．８〜４．０当量程度、好ましくは約
１．０〜１．５当量程度である。反応温度は用いる溶
媒、塩基により異なるが一般に約−２０〜１５０℃程
度、好ましくは約０〜８０℃程度である。反応時間は反
応温度によって異なるが、約１０分から１４時間程度、
好ましくは約３０分から８時間程度で完結し、薄層クロ
マトグラフィーあるいは高速液体クロマトグラフィー等
で確認しうる。
【００６７】
【実施例】次に参考例および実施例を挙げて、本発明を
さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定解釈されるべきものではない。参考例および実施例の
カラムクロマトグラフィーにおける溶出溶媒は、ＴＬＣ
（Thin Layer Chromatography 薄層クロマトグラフィ
ー）により観察された溶媒を用いた。ＴＬＣ観察は、メ
ルク(Ｍｅｒｃｋ)社製のシリカゲル６０Ｆ254、ＴＬＣ
プレートを、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラ
ム用シリカゲルはメルク社製のシリカゲル６０（０．０
６３〜０．２００ｍｍ）を用いた。溶出溶媒として混合
溶媒を用いる場合は、括弧内に各溶媒の容量混合比を示
した。ＮＭＲスペクトラムは1Ｈあるいは19Ｆ−ＮＭＲ
を示し、内部基準としてテトラメチルシランおよびフル
オロトリクロロメタンを用いて、ブルカーＡＣ−２００
Ｐ（２００ＭＨｚ）型スペクトロメーターで測定し、全
δ値をｐｐｍで示した。ＩＲスペクトラムはパーキンエ
ルマーパラゴン１００型ＦＴ−ＩＲスペクトルメーター
で測定し、吸収帯位置を波数（ｃｍ-1）で示した。な
お、下記参考例、実施例および表で用いる略語は、次の
ような意義を有する。Me：メチル基、Et：エチル基、n-
Pr：ノルマルプロピル基、i-Pr：イソプロピル基、tert
-Bu：ターシャリーブチル基、Ph：フェニル基、ｓ：シ
ングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｄ：ダブレッ
ト、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｍ：マルチ
プレット、ｄｄ：ダブルダブレット、J：カップリング
定数、Hz：ヘルツ、CDCl3：重クロロホルム、DMSO-
ｄ6：重ジメチルスルホキシド、％：重量％、ｍｐ：融
点、dec.：分解、または室温とあるのは約１５〜２５℃
を意味する。
【００６８】参考例１ ６−クロロ−２−（４−シアノ
−２，５−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物番号１−１） （１）２，５−ジクロロピリジン２．０ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）をヒドラジン一水和物８ｍｌ（０．１６５ｍｏｌ）
に加え、１３０℃で２時間攪拌した。冷却後、水で希釈
し、析出晶をろ取、乾燥して、５−クロロ−２−ヒドラ
ジノピリジン（２．０ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.50(2H, br s), 5.92(1H, br s), 6.
69(1H, d, J=8.8Hz), 7.43(1H, dd, J=8.8, 2.3Hz), 8.
05(1H, d, J=2.3Hz) （２）参考例１の（１）で調製した化合物０．９ｇ
（６．３ｍｍｏｌ）と尿素０．６８ｇ（１１ｍｍｏｌ）
の混合物を１８０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液
に水を加え、析出晶をろ取、乾燥して、６−クロロ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（０．５ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.18(1H, d, J=9.9Hz), 7.29(1H,
d, 9.9Hz), 8.01(1H, s) （３）参考例１の（２）で調製した化合物３．０ｇ（１
７．７ｍｍｏｌ）と２，４，５−トリフルオロベンゾニ
トリル２．８ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリ
ウム２．５ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１５ｍ
ｌ）に加え、６０℃で４時間攪拌した。冷却後、氷水を
加え、析出晶をろ取、エーテルで洗浄した後、乾燥し
て、６−クロロ−２−（４−シアノ−２，５−ジフルオ
ロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］
ピリジン−３（２Ｈ）−オン（４．２ｇ）を得た。 ｍｐ２３０℃以上1 H-NMR(CDCl3) δ7.15-7.17(2H, m), 7.51-7.58(1H,
m), 7.66-7.72(1H, m), 7.86-7.88(1H, m)
【００６９】参考例２ ６−シアノ−２−（４−シアノ
−２，５−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物番号１−２） （１）６−クロロニコチンアミド６．０ｇ（３８．３ｍ
ｏｌ）をピリジン（２５ｍｌ）に溶解し、オキシ塩化リ
ン７．６ｇ（４９．７ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、同温
度で１時間攪拌した。反応液を氷水にあけ、希塩酸で中
和、析出晶をろ取、水洗、乾燥して、６−クロロ−３−
シアノピリジン（５．３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.49(1H, d, J=8.3Hz), 7.93(1H, d,
J=8.3Hz), 8.70(1H, s) （２）参考例２の（１）で調製した化合物１．０ｇ
（７．２ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶解
し、ヒドラジン一水和物０．７２ｇ（１４．４ｍｍｏ
ｌ）、そして炭酸カリウム０．５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）
を加え、５０℃で１２時間攪拌した。反応液を水で希釈
し、析出晶をろ取、水洗、乾燥して、５−シアノ−２−
ヒドラジノピリジン（０．５３ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ6.75(1H, d, J=9.0Hz), 7.73(1H,d
d, J=9.9, 2.1Hz), 8.35(1H, d, J=2.1Hz), 8.56(1H,
s) （３）参考例２の（２）で調製した化合物０．５ｇ
（３．７３ｍｍｏｌ）と尿素０．５ｇ（８．３３ｍｍｏ
ｌ）をＤＭＦ１ｍｌに加え、１２０℃で２時間、１４０
℃で６時間攪拌した。冷却後、氷水を加え、析出晶をろ
取、水洗、乾燥して、６−シアノ−１，２，４−トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．
４２ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.25-8.37(2H, m), 8.73(1H, s), 1
2.85(1H, s) （４）参考例２の（３）で調製した化合物０．４ｇ
（２．５ｍｍｏｌ）と２，４，５−トリフルオロベンゾ
ニトリル０．４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリ
ウム０．３５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１０ｍ
ｌ）に加え、５０℃で１時間攪拌した。冷却後、氷水を
加え、希塩酸で中和、酢酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮
した。残留物にエーテルを加え、析出晶をろ取、乾燥し
て、６−シアノ−２−（４−シアノ−２，５−ジフルオ
ロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］
ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．３７ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.17-7.29(2H, m), 7.53-7.70(2H,
m), 8.28(1H,m)
【００７０】参考例３ ６−クロロ−２−（４−シアノ
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１，２，４
−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物番号１−３） （１）２，４，５−トリフルオロ安息香酸クロライド
１．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリ
ドン（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（粉末）
１．０ｇ（２５ｍｍｏｌ）を添加し、１３０℃で３時間
攪拌した。冷却後、氷水を加え、希塩酸で中和して、酢
酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、濃縮して、４，５−ジ
フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸（０．８ｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ6.75-6.84(1H, m), 7.66-7.75(1H,
m), 10.66(1H, br s) （２）参考例３の（１）で調製した化合物２．０ｇ（１
１．５ｍｍｏｌ）を水（２０ｍｌ）に懸濁し、７０℃で
水酸化ナトリウム１．８ｇ（４５ｍｏｌ）とジメチル硫
酸（２．９ｇ）を加え、同温度で１２時間攪拌した。さ
らに、水酸化ナトリウムとジメチル硫酸を１２時間おき
に追加し、総量でそれぞれ約８当量を加え反応が完結し
た。冷却後、希塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、乾燥
後、濃縮して、４，５−ジフルオロ−２−メトキシ安息
香酸（１．２３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.05(3H, s), 6.85-6.91(1H, m), 7.9
5-8.05(1H, m) （３）参考例３の（２）で調製した化合物１．２ｇ
（６．４ｍｍｏｌ）をエーテル（３０ｍｌ）に溶解し、
塩化チオニル１．５２ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）とＤＭＦ
（１滴）を加え４５℃で２時間攪拌した。濃縮後、残留
物をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、室温でアン
モニア水（２５％、３ｍｌ）を滴下し、同温度で３０分
攪拌した。アセトニトリルを留去し、水を加え、酢酸エ
チルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピ
ルエーテルを加え、析出晶をろ取、乾燥して、４，５−
ジフルオロ−２−メトキシ安息香酸アミド（０．７ｇ）
を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.96(3H, s), 5.95(1H, br s), 6.78-
6.87(1H, m), 7.60(1H,br s), 8.02-8.13(1H, m) （４）参考例３の（３）で調製した化合物０．３ｇ
（１．６ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍｌ）に溶解し、室
温でオキシ塩化リン０．３７ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加
え、同温度で３０分攪拌した。反応液を氷水にあけ、希
塩酸で中和、エーテルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留
物にヘキサンを加え、析出晶をろ取、乾燥して、４，５
−ジフルオロ−２−メトキシベンゾニトリル（０．２２
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.91(3H, s), 6.77-6.86(1H, m), 7.3
6-7.45(1H, m) （５）参考例１の（２）で調製した化合物０．５ｇ
（３．０ｍｍｏｌ）と参考例３の（４）で調製した化合
物０．５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリウム
０．５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１５ｍｌ）に
加え、７５℃で３時間攪拌した。冷却後、氷水を加え、
希塩酸で中和、酢酸エチルを加え、析出晶をろ取、乾燥
して、６−クロロ−２−（４−シアノ−２−フルオロ−
５−メトキシフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．３７
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.97(3H, s), 7.14-7.16(2H, m), 7.3
1(1H, d, J=5.7Hz), 7.48(1H, d, J=9.4Hz), 7.78(1H,
s)
【００７１】参考例４ ６−クロロ−２−（２，５−ジ
フルオロ−４−ニトロフェニル）−１，２，４−トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（化合
物番号１−４） 参考例１の（２）で調製した化合物３．０ｇ（１７．７
ｍｍｏｌ）と２，４，５−トリフルオロニトロベンゼン
３．１ｇ（１７．７ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリウム
２．５ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ１５ｍｌに加
え、６０℃で４時間攪拌した。冷却後、氷水を加え、析
出晶をろ取、乾燥して得られた結晶をジイソプロピルエ
ーテルで洗浄後、乾燥して、６−クロロ−２−（２，５
−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−１，２，４−ト
リアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン
（２．６ｇ）を得た。 ｍｐ１８４−１８７℃1 H-NMR(CDCl3) δ7.16-7.17(2H, m), 7.80-7.85(1H,
m), 7.87(1H, s), 8.04-8.09(1H, m)
【００７２】参考例５ ６−クロロ−２−（６−クロロ
−５−シアノ−３−フルオロピリジル−２−イル）−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物番号１−５） 参考例１の（２）で調製した化合物０．４４ｇ（２．６
ｍｍｏｌ）と２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチノ
ニトリル０．５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、そして炭酸カリ
ウム０．３６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１０ｍ
ｌ）に加え５０℃で４時間攪拌した。冷却後、氷水を加
え、希塩酸で中和、析出晶をろ取、そしてアセトニトリ
ルで洗浄、乾燥して、６−クロロ−２−（６−クロロ−
５−シアノ−３−フルオロピリジル−２−イル）−１，
２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２
Ｈ）−オン（０．３１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.17-7.18(2H, m), 7.85(1H, s), 7.9
7(1H, d, J=8.0Hz)
【００７３】参考例６ ２−（４−シアノ−２，５−ジ
フルオロフェニル）−５−メチルチアゾロ［２，３−
ｃ］［１，２，４］トリアゾール−３（２Ｈ）−オン
（化合物番号１−６） （１）２−ヒドラジノチアゾール塩酸塩０．５５ｇ
（３．０ｍｍｏｌ）と尿素０．３６ｇ（６．０ｍｍｏ
ｌ）を混合し、９５℃で１時間攪拌した。さらに、混合
物にＤＭＦ（３ｍｌ）を加え、１３０℃で３時間攪拌し
た。冷却後、反応液にクロロホルムを加え、不溶物をろ
去し、ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）にて
分離精製し、５−メチルチアゾロ［２，３−ｃ］［１，
２，４］トリアゾール−３（２Ｈ）−オン（０．１２
ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ2.50(3H, s), 6.03(1H, s), 9.81(1
H, br s) （２）参考例６の（１）で調製した化合物７０ｍｇ
（０．４５ｍｍｏｌ）と２，４，５−トリフルオロベン
ゾニトリル１００ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、そして炭
酸カリウム７０ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ
（５ｍｌ）に加え、４５℃で４時間攪拌した。冷却後、
氷水を加え、希塩酸で中和し、析出晶をろ取、水洗後、
乾燥して、２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェ
ニル）−５−メチルチアゾロ［２，３−ｃ］［１，２，
４］トリアゾール−３（２Ｈ）−オン（１１０ｍｇ）を
得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.53(3H, s, J=1.5Hz), 6.11(1H, q,
J=1.5Hz), 7.47-7.54(1H, m), 7.58-7.65(1H, m)
【００７４】参考例７ ２−（４−シアノ−２，５−ジ
フルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３
−ｂ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（化合物番号１−
７） （１）３，６−ジクロロピリダジン４．５ｇ（３０．２
ｍｍｏｌ）とセミカルバジド塩酸塩６．６ｇ（５９．２
ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、濃塩酸
を３滴加え、９５℃で１３時間、さらに１１０℃で６時
間攪拌した。冷却後、反応液を濃縮した。残留物に冷水
を加え、析出晶をろ取、冷水とエーテルの洗浄を繰り返
し、乾燥して、６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ｂ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（１．６
ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ6.98(1H, d, J=9.8Hz), 7.63(1H,
d, J=9.8Hz), 12.82(1H,br s) （２）参考例７の（１）で調製した化合物０．６ｇ
（３．５２ｍｍｏｌ）をメタノール（４４ｍｌ）に溶か
し、アンモニア水（２５％、１．４ｍｌ）を加えた。そ
して、Ｐｄ−Ｃ（１０％、１６０ｍｇ）を添加し、約３
気圧で水素添加反応を行った。反応液をセライト上でろ
過、ろ液を濃縮し、残留物に冷水を加え、析出晶をろ
取、乾燥して、１，２，４−トリアゾロ［４，３−ｂ］
ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（０．２５ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.04-7.11(1H, m), 7.77(1H, d, J=
9.6Hz), 8.22(1H, s), 12.66(1H, br s) （３）参考例７の（２）で調製した化合物０．２ｇ
（１．４７ｍｍｏｌ）と２，４，５−トリフルオロベン
ゾニトリル０．２５ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、そして炭
酸カリウム０．２ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ
（５ｍｌ）に加え、４０℃で１４時間攪拌した。冷却
後、氷水を加え、希塩酸で中和し、クロロホルムで抽
出、水洗し、乾燥後、濃縮した。残留物にエーテルを加
え、析出晶をろ取、乾燥し、２−（４−シアノ−２，５
−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ｂ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン（０．２
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.05(1H, dd, J=9.7, 4.0Hz), 7.56-
7.61(2H, m), 7.71-7.78(1H, m), 8.17-8.20(1H, m) IR(Nujol; cm-1) 3200, 2200, 1718
【００７５】参考例８ ２−（４−シアノ−２，５−ジ
フルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，４−トリ
アゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
（化合物番号１−８） （１）参考例７の（１）で調製した化合物０．４ｇ
（２．３５ｍｍｏｌ）と２，４，５−トリフルオロベン
ゾニトリル０．４ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、そして炭酸
カリウム０．３５ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ
（１２ｍｌ）に加え、４０℃で１８時間攪拌した。冷却
後、氷水を加え希塩酸で中和し析出晶をろ取、エーテル
で洗浄した後、乾燥して、６−クロロ−２−（４−シア
ノ−２，５−ジフルオロフェニル）−１，２，４−トリ
アゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オン
（０．５５ｇ）を得た。 IR(Nujol; cm-1) 3058, 2244, 17301 H-NMR(CDCl3、 DMSO-d6) δ7.15(1H, d, J=9.8Hz), 7.5
5-7.75(3H, m) （２）参考例８の（１）で調製した化合物０．２ｇ
（０．６５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．１８ｇ（１．
３ｍｍｏｌ）、そしてメタノール（０．２ｍｌ）をＤＭ
ＳＯ１０ｍｌに加え、６０℃で４時間攪拌した。冷却
後、氷水を加え希塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、乾
燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピルエーテルを加
え析出晶をろ取、乾燥して、２−（４−シアノ−２，５
−ジフルオロフェニル）−６−メトキシ−１，２，４−
トリアゾロ［４，３−ｂ］ピリダジン−３（２Ｈ）−オ
ン（０．１４ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.08(3H, s), 6.81(1H, d, J=9.9Hz),
7.48(1H, d, J=9.9Hz),7.53-7.58(1H, m), 7.70-7.77
(1H, m)
【００７６】参考例９ ４，５−ジフルオロ−２−プロ
パルギルオキシベンゾニトリル（化合物番号１−９） （１）参考例３の（１）で調製した化合物０．２６ｇ
（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（８ｍｌ）に溶解し、炭酸
カリウム０．６２ｇ（４．５ｍｍｏｌ）とプロパルギル
ブロマイド０．５３ｇ（４．４５ｍｍｏｌ）を加え、４
０℃で３時間攪拌した。反応液を希塩酸で中和し酢酸エ
チルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物にメタノール
（１０ｍｌ）と水（５ｍｌ）を加え、さらに水酸化ナト
リウム０．１２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加し、５０℃
で３０分攪拌した。冷却後、反応液を希塩酸で中和、水
で希釈し析出晶をろ取、水洗後、乾燥して、４，５−ジ
フルオロ−２−プロパルギルオキシ安息香酸（０．２４
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.70(1H, t, J=2.1Hz), 4.90(2H, d,
J=2.1Hz), 7.00-7.09(1H, m), 7.96-8.95(1H, m) （２）参考例９の（１）で調製した化合物０．２ｇ
（０．９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解し、塩
化チオニル０．２２ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）とＤＭＦ
（１滴）を加え、６０℃で２時間攪拌した。濃縮後、残
留物をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、室温でアン
モニア水（２５％、１ｍｌ）を滴下し、同温度で３０分
攪拌した。アセトニトリルを留去し、水を加え、酢酸エ
チルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピ
ルエーテルを加え、析出晶をろ取、乾燥して、４，５−
ジフルオロ−２−プロパルギルオキシ安息香酸アミド
（０．２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.64(1H, t, J=2.4Hz), 4.82(1H, d,
J=2.4Hz), 5.85(1H, brs), 6.90-6.99(1H, m), 7.50(1
H, br s), 8.03-8.13(1H,m) （３）参考例９の（２）で調製した化合物０．１５ｇ
（０．７１ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍｌ）に溶解し、
室温でオキシ塩化リン０．１６ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）
を加え、同温度で３０分攪拌した。反応液を氷水にあ
け、希塩酸で中和、酢酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮し
た。残留物にヘキサンを加え、析出晶をろ取、乾燥し
て、４，５−ジフルオロ−２−プロパルギルオキシベン
ゾニトリル（０．１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.63(1H, t, J=2.4Hz), 4.81(2H, d,
J=2.4Hz), 6.98-7.07(1H, m), 7.39-7.47(1H, m)
【００７７】参考例１から参考例９と同様に得られる化
合物を以下に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ、融点と共
に示す。 化合物番号１−１０ ６−ブロモ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピ
リジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.22-7.29(2H, m), 8.07(1H, s), 1
2.6(1H, br s) 化合物番号１−１１ ６−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.26-7.45(2H, m), 8.24(1H, s), 1
2.74(1H, br s) ｍｐ144-146℃ 化合物番号１−１２ ６，８−ジクロロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−
ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.58(1H, d, J=1.54Hz), 8.08(1H,
d, J=1.61Hz) ｍｐ〜143℃ 化合物番号１−１３ ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ6.52-6.65(1H, m), 7.10-7.26(2H,
m), 7.55(1H, dd), 7.72(1H, dd), 7.78-7.88(1H, m) ｍｐ174-177℃ 化合物番号１−１４ ６−ブロモ−２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ7.09(1H, d, J=10.9Hz), 7.24(1H, d,
J=10.9Hz), 7.51-7.58(1H,m), 7.65-7.73(1H, m), 7.9
7(1H, s) ｍｐ218-220℃ 化合物番号１−１５ ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−６
−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ7.28-7.30(2H, m), 7.52-7.71(2H,
m), 8.21(1H, s) ｍｐ217-219℃ 化合物番号１−１６ ８−クロロ−２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ6.53-6.60(1H, m), 7.31(1H, d, J=7.
0Hz), 7.54-7.59(1H, m), 7.65-7.73(1H, m), 7.80(1H,
d, J=7.0Hz) ｍｐ225-227℃ 化合物番号１−１７ ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−５
−メチル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ2.81(3H, s), 6.10-6.15(1H, m), 6.9
0-7.05(2H, m), 7.50-7.55(1H, m), 7.65-7.70(1H, m) 化合物番号１−１８ ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−６
−メチル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ2.24(3H, s), 7.08-7.09(2H, m), 7.4
9-7.59(2H, m), 7.59-7.73(1H, m) 化合物番号１−１９ ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−７
−メチル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ2.34(3H, s), 6.41(1H, d, J=7.2Hz),
6.89(1H, m), 7.48-7.56(1H, m), 7.66-7.75(2H,m) 化合物番号１−２０ ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−８
−メチル−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン1 H-NMR(CDCl3) δ2.37(3H, s), 6.48-7.00(1H, m), 6.9
6-7.00(1H, m), 7.50-7.57(1H, m), 7.66-7.75(2H, m)
【００７８】参考例１０ １−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−メトキシフェニル）−２−（５−クロロ−２
−ピリジル）ヒドラジン（化合物番号２−１） （１）２−アミノピリジン５０．０ｇ（０．３９ｍｏ
ｌ）とジメチルスルフィド２６．６ｇ（０．４３ｍｏ
ｌ）をジクロロエタン（３００ｍｌ）に溶解して、−３
０℃に冷却した。これにＮＣＳ５２．０ｇ（０．３９ｍ
ｏｌ）を少量ずつ添加し、−２０℃で２時間、室温で１
時間攪拌した。反応液にナトリウムメトキシド（２８％
メタノール溶液、１２８ｇ、０．６６ｍｏｌ）を加え、
１０分攪拌した後、水（３００ｍｌ）を加え、４時間攪
拌した。有機層を分液、水層をクロロホルムで抽出し、
合わせた有機層を水洗、乾燥後、濃縮した。残留物にジ
イソプロピルエーテルを加え、析出晶をろ取、乾燥し
て、Ｓ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−２−（５−クロロ−２−ピ
リジル）スルフィルイミン（４５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.72(6H, s), 6.60(1H, d, J=8.9Hz),
7.26(1H, d, J=8.9Hz),7.92(1H, s) （２）ｍＣＰＢＡ（７０％、４５．０ｇ、０．１８ｍｏ
ｌ）のジクロロメタン（３００ｍｌ）溶液に、−５０℃
で参考例１０の（１）で調製した化合物２０．０ｇ
（０．１１ｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍｌ）溶
液を滴下し、−２０℃で１時間、室温で１時間撹拌し
た。室温でジメチルスルフィド（４ｍｌ）を添加し、同
温度で１時間撹拌した。反応液を重曹水で中和し、有機
層を分液、乾燥後、濃縮した。残留物にエーテルを加
え、析出晶をろ取、乾燥して、５−クロロ−２−ニトロ
ソピリジン（１１．０ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.28(1H, d, J=8.5Hz), 8.02(1H, d,
J=8.5Hz), 8.77(1H, s) （３）参考例１０の（２）で調製した化合物０．４ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）と４−クロロ−２−フルオロ−ｍ−
アニシジン０．４ｇ（２．３ｍｍｏｌ）をジクロロエタ
ン（１５ｍｌ）に溶解し、室温でトリフルオロ酢酸（５
滴）を添加し、同温度で１４時間攪拌後、濃縮した。残
留物にジイソプロピルエーテルを加え、析出晶をろ取し
た。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム）で分離精製し、５−クロロ−２−
［（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）アゾ］ピリジン（０．３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.94(3H, s), 7.39(1H, d, J=9.6Hz),
7.48(1H, d, J=6.4Hz),7.75-7.90(2H, m), 8.71(1H,
s) （４）参考例１０の（３）で調製した化合物０．１５ｇ
（０．５ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、
水素化トリブチルスズ０．４４ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）
を添加し、７０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応液を
濃縮し得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム→クロロホロム：酢酸エチル＝
１：１）で分離精製し、１−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシフェニル）−２−（５−クロロ−２−
ピリジル）ヒドラジン（０．０８ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.76(3H, s), 6.05(1H, br s), 6.40
(1H, br s), 6.60(1H, d,J=7.6Hz), 6.80(1H, d, J=9.1
Hz), 7.09(1H, d, J=10.7Hz), 7.50-7.55(1H, m), 8.13
(1H, s)
【００７９】参考例１１ １−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−ニトロフェニル）−２−（５−クロロ−２−
ピリジル）ヒドラジン（化合物番号２−２） （１）参考例１０の（２）で調製した化合物０．１ｇ
（０．７ｍｍｏｌ）と４−クロロ−２−フルオロ−５−
ニトロアニリン０．１３ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）をジク
ロロエタン（５ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン
酸（ｃａｔ．）を添加し５０℃で１２時間攪拌した。濃
縮後、残留物にジイソプロピルエーテルを加え析出晶を
ろ取、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム）で分離精製し、５−クロロ−２−
［（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）
アゾ］ピリジン（０．３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.57(1H, d, J=9.3Hz), 7.85-7.95(2
H, m), 8.51(1H, d, J=6.8Hz), 8.75(1H, d, J=2.3Hz) （２）参考例１１の（１）で調製した化合物０．５４ｇ
（１．７１ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解
し、水素化トリブチルスズ１．４９ｍｇ（５．１２ｍｍ
ｏｌ）を添加し、７０℃で１時間攪拌した。冷却後、反
応液を濃縮し、得られたオイルをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム：酢酸エ
チル＝１：１）で分離精製し、１−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ニトロフェニル）−２−（５−クロロ−
２−ピリジル）ヒドラジン（０．３５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ6.25(1H, br s), 6.35(1H, br s), 6.
72(1H, d, J=8.8Hz), 7.24(1H, d, J=8.8Hz), 7.50-7.5
5(1H, m), 7.62(1H, d, J=7.9Hz), 8.13(1H, s)
【００８０】参考例１０および参考例１１と同様に得ら
れる化合物を以下に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示
す。 化合物番号２−３ １−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−フル
オロフェニル）−２−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒ
ドラジン1 H-NMR(CDCl3) δ1.34(3H, t, J=7.2Hz), 4.33(2H, q,
J=7.2Hz), 6.15(1H, brs), 6.45(1H, br s), 6.76(1H,
d, J=8.9Hz), 7.16(1H, d, J=10.9Hz), 7.45(1H, d, J=
9.1Hz), 7.50-7.55(1H, m), 8.11(1H, s) 化合物番号２−４ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ホルミルフェニ
ル）−２−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒドラジン1 H-NMR(CDCl3) δ6.16(1H, br s), 6.36(1H, br s), 6.
70(1H, d, J=8.8Hz), 7.18(1H, d, J=10.7Hz), 7.49(1
H, dd, J=8.8, 2.4Hz), 7.56(1H, d, J=9.1Hz), 8.11(1
H, d, J=2.4Hz), 10.32(1H, s) 化合物番号２−５ １−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−２
−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒドラジン1 H-NMR(CDCl3) δ6.22(1H, br s), 6.35(1H, br s), 6.
73(1H, d, J=8.9Hz), 7.00-7.10(1H, m), 7.53(1H, dd,
J=8.1, 1.8Hz), 7.72-7.80(1H, m), 8.13(1H, d, J=1.
8Hz) 化合物番号２−６ １−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニル）−２
−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒドラジン1 H-NMR(CDCl3) δ3.77(3H, s), 6.29(1H, br s), 6.38
(1H, br s), 6.61(1H, s), 6.73(1H, d, J=8.8Hz), 7.3
0(1H, s), 7.51(1H, dd, J=8.8, 2.5Hz), 8.13(1H, d,
J=2.5Hz) 化合物番号２−７ １−（４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−フル
オロフェニル）−２−（ピリダジル−３−イル）ヒドラ
ジン1 H-NMR(CDCl3) δ1.22(3H, t, J=7.1Hz), 4.23(2H, q,
J=7.1Hz), 6.96(1H, d,J=8.7Hz), 7.23(1H, d), 7.36-
7.50(2H, m), 8.35(1H, br s), 8.60-8.65(1H, m), 8.9
5(1H, br s) 化合物番号２−８ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
カルボニルフェニル）−２−（５−クロロ−２−ピリジ
ル）ヒドラジン1 H-NMR(CDCl3) δ1.32(6H, d, J=6.3Hz), 5.19(1H, m),
6.12(1H, br s), 6.33(1H, br s), 6.75(1H, d, J=8.8
Hz), 7.14(1H, d, J=11.0Hz), 7.40(1H, d, J=9.0Hz),
7.50(1H, dd, J=8.8Hz), 8.11(1H, d, J=2.5Hz)
【００８１】参考例１２ １，３−チアゾリン−２−オ
ン（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキ
シフェニル）ヒドラゾン塩酸塩（化合物番号３−１） ２−メチルチオ−２−チアゾリン０．２６ｇ（２．０ｍ
ｍｏｌ）と４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギ
ルオキシフェニルヒドラジン塩酸塩０．５ｇ（２．０ｍ
ｍｏｌ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、加熱還流
（１時間）させた。冷却後、アセトンを加え、析出晶を
ろ取、乾燥して、１，３−チアゾリン−２−オン（４−
クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ
ル）ヒドラゾン塩酸塩（０．３１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.50(1H, t, J=2.4Hz), 3.60-3.75(2
H, m), 3.85-4.10(2H, m), 4.85(2H, d, J=2.4Hz), 6.7
5-6.90(1H, m), 7.45(1H, d, J=11.0Hz), 8.95(1H, br
s)
【００８２】参考例１３ １−（７−クロロ−５−フル
オロ−２−メチルベンゾフラン−４−イル）−２−（５
−クロロ−２−ピリジル）ヒドラジン（化合物番号３−
２） （１）２−クロロ−４−フルオロ−５−プロパルギルオ
キシアニリン０．３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）とフッ化セシ
ウム１．２ｇ（７．９ｍｍｏｌ）をジエチルアニリン
（４ｍｌ）に加え、２００℃で４時間攪拌した。冷却
後、反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１：５→２：１）で分離精製し、
４−アミノ−７−クロロ−５−フルオロ−２−メチルベ
ンゾフラン（０．１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.47(1H, d, J=1.1Hz), 3.80(2H, br
s), 6.26(1H, q, J=1.1Hz), 6.95(1H, d, J=10.9Hz) （２）参考例１３の（１）で調製した化合物０．２ｇ
（１．０ｍｍｏｌ）と参考例１０の（２）で調製した５
−クロロ−２−ニトロソピリジン０．２ｇ（１．４ｍｍ
ｏｌ）をジクロロエタン（８ｍｌ）に溶解し、室温でト
リフルオロ酢酸（３滴）を加え、同温度で１２時間攪拌
した。反応液にクロロホルムを加え、水洗、乾燥後、溶
媒を留去した。残留物にジイソプロピルエーテルを加
え、結晶化させ、ろ取、乾燥して、５−クロロ−２−
［（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチルベンゾフラ
ン−４−イル）−アゾ］ピリジン（０．２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.45(3H, s), 7.20(1H, d, J=10.6H
z), 7.39(1H, s), 7.80-7.90(2H, m), 8.71(1H, s) （３）参考例１３の（２）で調製したアゾ体０．２ｇ
（０．６２ｍｍｏｌ）をトルエン（６ｍｌ）に溶解し、
室温で水素化トリブチルスズ０．４５ｇ（１．５５ｍｍ
ｏｌ）を添加し、１００℃で５時間攪拌した。冷却後、
反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム）で分離精製し、１−（７−クロロ−５
−フルオロ−２−メチルベンゾフラン−４−イル）−２
−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒドラジン（０．１１
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.45(3H, s), 7.20(1H, d, J=10.6H
z), 7.39(1H, s), 7.80-7.90(2H, m), 8.71(1H, s)
【００８３】参考例１４ １−（３，４−ジヒドロ−６
−フルオロ−１−プロパルギル−２（１Ｈ）−キノリノ
ン−７−イル）−２−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒ
ドラジン（化合物番号３−３） （１）３−フルオロ−ヨードベンゼン１．０ｇ（４．５
ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル３．９ｇ（４５．４ｍｍ
ｏｌ）およびトリエチルアミン０．９ｇ（８．９ｍｍｏ
ｌ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、室温でパ
ラジウムアセテート（触媒量）を添加し、２４時間加熱
還流させた。冷却後、不溶物をろ去し、ろ液を濃縮し、
残留物に酢酸エチルを加え、希塩酸で洗浄、乾燥後、溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で分離精製
し、３−フルオロけい皮酸メチルエステル（０．７ｇ）
を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.81(3H, s), 6.43(1H, d, J=16.1H
z), 7.08-7.38(4H, m), 7.65(1H, d, J=16.1Hz) （２）参考例１４の（１）で調製したけい皮酸メチルエ
ステル０．３ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を乾燥メタノール
（５ｍｌ）に溶解し、室温でマグネシウム０．１ｇ
（４．１ｍｍｏｌ）を添加し、５時間攪拌した。反応液
を希塩酸で希釈後、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、
溶媒を留去し、３−フルオロジヒドロけい皮酸メチルエ
ステル（０．２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.63(2H, t, J=7.9Hz), 2.95(2H, t,
J=7.9Hz), 3.68(3H, s),6.88-6.99(3H, m), 7.19-7.30
(1H, m) （３）参考例１４の（２）で調製したジヒドロけい皮酸
メチルエステル０．７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を濃硫酸
（５ｍｌ）に溶解し、室温で硝酸（６５％、 ０．８ｇ
（８．３ｍｍｏｌ））を加え、４０℃で１時間攪拌し
た。冷却後、反応液を氷水にあけエーテルで抽出、水
洗、乾燥後、溶媒を留去して、３−フルオロ−２，４−
ジニトロ−ジヒドロけい皮酸メチルエステル（０．５
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.79(2H, t, J=7.1Hz), 3.34(2H, t,
J=7.1Hz), 3.71(3H, s),7.45(1H, d, J=10.8Hz), 8.79
(1H, d, J=8.0Hz) （４）参考例１４の（３）で調製したジニトロジヒドロ
けい皮酸メチルエステル０．５ｇ(crude)を酢酸（６ｍ
ｌ）と水（１ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、室温で還元鉄
０．５ｇ（８．９ｍｍｏｌ）を加え５０℃で１時間攪拌
した。冷却後、反応液に酢酸エチルと水を加え、不溶物
をろ去した後、有機層を分液、水洗、乾燥後、溶媒を留
去した。残留物にエーテルを加え、析出晶をろ取、乾燥
して、３，４−ジヒドロ−７−アミノ−６−フルオロ−
２（１Ｈ）−キノリノン（０．１５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.58(2H,t, J＝7.0Hz), 2.81(2H, t,
J=7.0Hz), 3.84(2H, brs), 6.30(1H, d, J=7.9Hz), 6.7
6(1H, d, J=10.8Hz), 8.99(1H, br s) （５）参考例１４の（４）で調製した７−アミノキノリ
ノン０．２ｇ（１．１ｍｏｌ）と参考例１０の（２）で
調製した５−クロロ−２−ニトロソピリジン０．２ｇ
（１．４ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（８ｍｌ）に溶解
し、室温でトリフルオロ酢酸（４滴）を加え２時間攪拌
した。反応液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１０）で
分離精製し、５−クロロ−２−［（３，４−ジヒドロ−
７−アミノ−６−フルオロ−２（１Ｈ）−キノリノン−
７−イル）−アゾ］ピリジン（０．１３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.68(2H, t, J=7.6Hz), 3.07(2H, t,
J=7.6Hz), 7.16(1H, d,J=10.1Hz), 7.30(1H, d, J=6.2H
z), 7.63(1H, br s), 7.81-7.89(2H, m), 8.71(1H, d,
J=2.4Hz) （６）参考例１４の（５）で調製したアゾ体０．１３ｇ
（０．４３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．２４ｇ（１．
７４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に懸濁さ
せ、室温でプロパルギルブロマイド０．２２ｇ（１．８
５ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２４時間攪拌した。冷
却後、希塩酸で希釈し、酢酸エチルで抽出、乾燥後、溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：アセトン＝３：１）で分離精製
し、５−クロロ−２−［（３，４−ジヒドロ−7−アミ
ノ−６−フルオロ−１−プロパルギル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン−７−イル）−アゾ］ピリジン（０．０６５
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.22(1H, t, J=2.4Hz), 2.74(2H, t,
J=6.1Hz), 3.64(2H, t,J=6.1Hz), 4.75(1H, d, J=2.4H
z), 7.17(1H, d, J=9.9Hz), 7.69(1H, d, J=6.1Hz), 7.
87-7.01(2H, m), 8.72(1H, s) （７）参考例１４の（６）で調製したアゾ体０．３ｇ
（０．８８ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解
し、室温で水素化トリブチルスズ０．６ｇ（２．０６ｍ
ｍｏｌ）を添加し、８０℃で１時間攪拌した。冷却後、
反応液を濃縮し、残留物にヘキサンを加え、析出晶をろ
取、乾燥して、１−（３，４−ジヒドロ−６−フルオロ
−１−プロパルギル−２（１Ｈ）−キノリノン−７−イ
ル）−２−（５−クロロ−２−ピリジル）ヒドラジン
（０．２８ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.97(1H, t, J=2.4Hz), 2.63(2H, t,
J=6.4Hz), 2.80(2H, t,J=6.4Hz), 4.55(2H, d, J=2.4H
z), 6.09(1H, br s), 6.34(1H, br s), 6.79-6.90(3H,
m), 7.47-7.51(1H. s), 8.12(1H, s)
【００８４】参考例１５ １，３−チアゾリン−２−オ
ン（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）ヒドラ
ゾン（化合物番号３−４） ２−メチルチオ−２−チアゾリン１．０ｇ（７．５２ｍ
ｍｏｌ） と２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
ヒドラジン１．２７ｇ（７．５１ｍｍｏｌ） をメタノ
ール（２０ｍｌ）に溶解し、室温でトリフルオロ酢酸
（４滴）を加え、５５℃で４８時間攪拌した。冷却後、
反応液を濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解させ、重曹
水で洗浄、乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：アセトン
＝２５：１）で分離精製し、１，３−チアゾリン−２−
オン（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）ヒド
ラゾン（０．９ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.33(2H, t, J=6.6Hz), 3.70(2H, t,
J=6.6Hz), 6.10(1H, brs), 6.60-6.78(1H, m), 7.09-7.
17(1H, m)
【００８５】参考例１６ １，３−チアゾリン−２−オ
ン（７−フルオロ−４−プロパルギル−３−オキソ−
１，４−ベンズオキサジン−６−イル）ヒドラゾン（化
合物番号３−５） ６−アミノ−７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン０．５ｇ
（２．３０ｍｍｏｌ）を濃塩酸（６ｍｌ）に懸濁させ、
氷冷下、亜硝酸ナトリウム０．２ｇ（２．９ｍｍｏｌ）
の水溶液（２ｍｌ）を滴下し、同温度で３０分攪拌し
た。一方、塩化第２スズ１．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を
濃塩酸（６ｍｌ）に溶解し、氷冷下で上述の溶液をスポ
イトで滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応液をエー
テルで洗浄し、水層を濃縮乾固した。残留物をメタノー
ル（１０ｍｌ）に溶解し、２−メチルチオチアゾリン
０．２８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流
させた。冷却後、反応液を濃縮し、残留物を重曹水で中
和、析出晶をろ取、乾燥して、１，３−チアゾリン−２
−オン（７−フルオロ−４−プロパルギル−３−オキソ
−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）ヒドラゾン
（０．４ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.26(1H, t, J=2.4Hz), 3.28(2H, t,
J=6.5Hz), 3.68(2H, t,J=6.5Hz), 4.55(2H, d), 4.67(2
H, d, J=2.4Hz), 6.25(1H, br s), 6.73(1H, d,J=11.1H
z), 6.97(1H, d, J=8.0Hz)
【００８６】参考例１７ ２Ｈ−テトラヒドロ−１，３
−チアジン−２−オン（２，４−ジフルオロ−５−シア
ノフェニル）ヒドラゾン（化合物番号３−６） （１）３−アミノ−１−プロパノール１０．０ｇ（０．
１３ｍｏｌ）とトリエチルアミン１９ｇ（０．１９ｍｏ
ｌ）をピリジン（８０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、二硫化
炭素２１．０ｇ（０．２８ｍｏｌ）を滴下し同温度で９
０分攪拌した。つぎに氷冷下、よう化メチル２０．０ｇ
（０．１４ｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した。
反応液を氷水にあけ塩酸で中和し、エーテルで抽出、乾
燥後、溶媒を留去してＮ−（３−ヒドロキシプロピル）
ジチオカルバミン酸メチルエステル（１１．０ｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.80-1.95(2H, m), 2.62(3H, s), 3.7
5-3.90(2H, m), 3.90-4.00(2H, m), 7.70(1H, br s) （２）参考例１７に（１）で調製したジチオカルバミン
酸メチルエステル１１．０ｇ（６６．７ｍｍｏｌ）をエ
ーテル（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、塩化チオニル３
１．０ｇ（０．２６ｍｏｌ）のエーテル（５０ｍｌ）溶
液を滴下し、室温で１２時間攪拌した。反応液を氷水に
あけ、重曹水で中和、エーテルで抽出、乾燥後、溶媒を
留去した（６．５ｇ）。残留物（２．０ｇ）を２−プロ
パノール（２０ｍｌ）に溶解し、室温で５−シアノ−
２，４−ジフルオロフェニルヒドラジン１．０ｇ（５．
９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。冷却
後、反応液を濃縮し、エーテルを加え、重曹水で洗浄、
乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で
分離精製し、２Ｈ−テトラヒドロ−１，３−チアジン−
２−オン（２，４−ジフルオロ−５−シアノフェニル）
ヒドラゾン（０．６ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.10-2.23(2H, m), 3.03(2H, t, J=6.
2Hz), 3.39(2H, t, 5.9Hz), 6.60(1H, br s), 6.75-6.9
0(1H, m), 7.07-7.15(1H, m)
【００８７】実施例１ ２−（４−シアノ−５−エタン
スルホニルアミノ−２−フルオロフェニル）−１，２，
４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−
オン（化合物番号Ａ−１） 化合物番号１−１０を１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）とエ
タンスルホンアミド０．４４ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をＤ
ＭＳＯ（１０ｍｌ）に懸濁させ、炭酸カリウム０．５５
ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で６時間、１００
℃で１６時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ希
塩酸で中和、析出晶をろ取した。得られた結晶を酢酸エ
チルに溶解し、水洗後、濃縮し、残留物にヘキサン−酢
酸エチル混合液（１：１）を加え、結晶をろ取して、２
−（４−シアノ−５−エタンスルホニルアミノ−２−フ
ルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−
ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．２３ｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.46(3H, t, J=7.43Hz), 3.26(2H, q,
J=7.31Hz), 6.57(1H, m), 7.12-7.30(2H, m), 7.56(1
H, q, J=9.26Hz), 7.81(1H, d, J=7.15Hz), 8.14(1H,
d, J=6.44Hz) ｍｐ〜215℃
【００８８】実施例２ ６−クロロ−２−（４−シアノ
−５−エタンスルホニルアミノ−２−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−３（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−３） 化合物番号１−１を４０ｇ（０．１３ｍｏｌ）とエタン
スルホンアミド４０ｇ（０．３６７ｍｏｌ）をＤＭＦ
（４５０ｍｌ）に溶解させ、フッ化カリウム４０ｇ
（０．６９ｍｏｌ）とアルミナ（５０ｇ）と１８−クラ
ウン−６（４ｇ、１５ｍｍｏｌ）を添加し、９５℃で４
８時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水にあけ希塩酸で
中和し、酢酸エチルで抽出、水洗後、濃縮した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：アセトン：ヘキサン＝３：１：５）にて分離精製
（２回）して、６−クロロ−２−（４−シアノ−５−エ
タンスルホニルアミノ−２−フルオロフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２
Ｈ）−オン（５．５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.46(3H, t, J=7.34Hz), 3.26(2H, q,
J=7.42Hz), 7.12-7.20(2H, m), 7.53(1H, d, J=9.14H
z), 7.85(1H, s), 8.12(1H, d)
【００８９】実施例３ ６−クロロ−２−［４−シアノ
−５−（Ｎ−エタンスルホニル−Ｎ−プロパルギルアミ
ノ）−２−フルオロフェニル］−１，２，４−トリアゾ
ロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
番号Ａ−５） 化合物番号Ａ−３を０．２５ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）と
炭酸カリウム０．１１ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ
（１０ｍｌ）に懸濁させ、プロパルギルブロマイド０．
１１ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪
拌した。反応液を氷水にあけ、析出晶をろ取、希塩酸そ
して水で洗浄、乾燥して、６−クロロ−２−［４−シア
ノ−５−（Ｎ−エタンスルホニル−Ｎ−プロパルギルア
ミノ）−２−フルオロフェニル］−１，２，４−トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．
２１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.52(3H, t, J=7.4Hz), 2.44(2H, q,
J=7.4Hz), 3.31(2H, q,J=7.4Hz), 4.52(2H, d, J=2.4H
z), 7.10-7.17(2H, m), 7.63(1H, d, J=9.4Hz),8.11(1
H, d, J=6.5Hz) ｍｐ176-178℃ IR(Nujol；cm-1) 3292, 2233, 1721
【００９０】実施例４ ２−［５−（Ｎ−アセチル−Ｎ
−エタンスルホニルアミノ）−４−シアノ−２−フルオ
ロフェニル］−６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（化合物番
号Ａ−６） 化合物番号１−１を０．２５ｇ（０．６３ｍｍｏｌ）と
トリエチルアミン０．１４ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）をア
セトニトリルに溶解し、アセチルクロライド８０ｍｇ
（１．０２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２４時間攪拌し
た。反応液を濃縮後、残留物に水を加え、析出晶をろ
取、水洗後、乾燥して、２−［５−（Ｎ−アセチル−Ｎ
−エタンスルホニルアミノ）−４−シアノ−２−フル
オロフェニル］−６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．２６
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.56(3H, t, J=7.5Hz), 2.15(3H, s),
3.60-3.95(2H, m), 7.13-7.17(2H, m), 7.69(1H, d, J
=9.3Hz), 7.86(1H, s), 7.99(1H, d, J=6.4Hz)ｍｐ220-
222℃ IR(Nujol；cm-1) 2221, 1737
【００９１】実施例５ ２−（５−アリルオキシ−４−
シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロ−１，
２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２
Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−１３） （１）化合物番号１−３を０．１ｇ（０．３１ｍｍｏ
ｌ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、室温で三臭
化ホウ素（ジクロロメタン溶液１．０Ｍ、０．４ｍｌ）
を加え、同温度で１．５時間攪拌した。未反応物が認め
られたので、さらに三臭化ホウ素（ジクロロメタン溶液
０．４ｍｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応液
を氷水にあけ、３０分攪拌した後、析出晶をろ取、水洗
後、乾燥して、６−クロロ−２−（４−シアノ−２−フ
ルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１，２，４−トリ
アゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（６
０ｍｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ7.30-7.40(3H, m), 7.91(1H, d, J=
10.5Hz), 7.21(1H, s),11.56(1H, s) ｍｐ260℃以上 （２）実施例５の（１）で調製した化合物０．１５ｇ
（０．４９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム８１ｍｇ（０．５
９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に懸濁させ、アリル
ブロマイド９０ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を加え５０℃
で２時間攪拌した。冷却後、反応液を希塩酸で中和し、
析出晶をろ取、水洗後、乾燥して、２−（５−アリルオ
キシ−４−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロ
ロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−
３（２Ｈ）−オン（０．１１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.68(2H, d, J=5.2Hz), 5.35-5.54(2
H, m), 5.91-6.10(1H, m), 7.31(1H, d, J=5.7Hz), 7.4
8(1H, d, J=9.4Hz), 7.87(1H, s) ｍｐ183-185℃ IR(Nujol) 2233, 1716 cm-1
【００９２】実施例６ ６−クロロ−２−（４−シアノ
−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−１４） プロパルギルアルコール５５ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）
をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、室温で水素化ナ
トリウム（油中６０％、４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を
加え同温度で３０分攪拌した。ついで、化合物番号１−
１ ０．２ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０
時間攪拌した。反応液に希塩酸を加え、析出晶をろ取、
乾燥後、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム）で分離精製し、２−（４−シア
ノ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）
−６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］
ピリジン−３（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.61(1H, t, J=2.4Hz), 4.86(2H, d,
J=2.4Hz), 7.15-7.16(2H, m), 7.48-7.55(2H, m), 7.78
(1H, s) ｍｐ209-211℃ IR(Nujol) 2236, 1724 cm-1
【００９３】実施例７ ６−クロロ−２−（４−シアノ
−２−フルオロ−５−イソプロピルチオフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−１８） 化合物番号１−１を０．２ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）と炭
酸カリウム０．２７ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ
（１０ｍｌ）に懸濁させ、２−プロパンチオール７５ｍ
ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で４時間攪拌し
た。冷却後、反応液を希塩酸で中和し、酢酸エチルで抽
出、乾燥後、濃縮した。残留物にヘキサンを加え、析出
晶をろ取、乾燥して、６−クロロ−２−（４−シアノ−
２−フルオロ−５−イソプロピルチオフェニル）−１，
２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２
Ｈ）−オン（０．１３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.37(6H, d, J=6.7Hz), 3.45-3.65(1
H, m), 7.14-7.16(2H, m), 7.56(1H, d, J=9.6Hz), 7.8
5-7.89(2H, m) ｍｐ148-150℃ IR(Nujol) 2227, 1718 cm-1
【００９４】実施例８ ６−クロロ−２−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１，２，４
−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物番号Ａ−２３） （１）シアノエタノール１．１ｇ（１６ｍｍｏｌ）をア
セトニトリル（１５ｍｌ）に溶解し、室温で水素化ナト
リウム（油中６０％、０．６４ｇ、９．６ｍｍｏｌ）を
添加し同温度で３０分攪拌した。ついで、化合物番号１
−４ １．０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０
分攪拌した。反応液を希塩酸で中和し、析出晶をろ取、
クロロホルムに溶解し、乾燥後、濃縮した。残留物にジ
イソプロピルエーテルを加え析出晶をろ取、乾燥して、
６−クロロ−２−（２−フルオロ−５−ヒドロキシ−４
−ニトロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３
−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（６００ｍｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.15-7.16(2H, m), 7.60(1H, d, J=6.
2Hz), 7.87(1H, s), 8.04(1H, d、 J=10.1Hz), 10.44(1
H, s) ｍｐ207-209℃ IR(Nujol) 3100, 1732 cm-1 （２）実施例８の（１）で調製した化合物０．３５ｇ
（１．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解し、室
温で水素化ナトリウム（油中６０％、９６ｍｇ、２．４
ｍｍｏｌ）を添加し同温度で３０分攪拌した。ついで、
ヨードメタン３．４ｇ（２３．９ｍｍｏｌ）を加え、室
温で３６時間攪拌した。反応液を希塩酸で中和し析出晶
をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し、乾燥
後、濃縮した。残留物にヘキサンを加え結晶化させ、ろ
取、乾燥して、６−クロロ−２−（２−フルオロ−５−
メトキシ−４−ニトロフェニル）−１，２，４−トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．
２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.00(3H, s), 7.15-7.16(2H, m), 7.4
7(1H, d, J=5.9Hz), 7.85-7.90(2H, m) ｍｐ164-166℃ IR(Nujol) 1722 cm-1 （３）実施例８の（２）で調製した化合物０．６ｇ
（１．８ｍｍｏｌ）を酢酸（３ｍｌ）と水（１ｍｌ）の
混合液に加え、室温で還元鉄０．３ｇ（５．４ｍｍｏ
ｌ）を少量ずつ添加した後、７０℃で４０分攪拌した。
冷却後、重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出（セライト
層で不溶物をろ去）乾燥後、濃縮した。残留物にヘキサ
ンを加え、結晶をろ取、乾燥して、２−（４−アミノ−
２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−６−クロロ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（０．４ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.85(3H, s), 6.60(1H, d, J=9.5Hz),
6.87(1H, d, J=6.6Hz),7.05-7.15(2H, m), 7.88(1H,
m) ｍｐ138-140℃ （４）実施例８の（３）で調製した化合物０．２ｇ
（０．６４ｍｍｏｌ）を濃塩酸（１０ｍｌ）に溶解し、
塩化第一銅（２０ｍｇ）を加えた。氷冷下、亜硝酸ナト
リウム０．１ｇ（１．４５ｍｍｏｌ）の水溶液を滴下し
同温度で３０分、９０℃で１時間攪拌した。冷却後、水
で希釈し酢酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物
にヘキサンを加え結晶をろ取、乾燥して、６−クロロ−
２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−３（２Ｈ）−オン（０．２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.92(3H, s), 7.12-7.16(3H, m), 7.3
4(1H, d, J=9.4Hz), 7.88(1H, m) ｍｐ140-142℃ IR(Nujol) 1725 cm-1
【００９５】実施例９ ６−クロロ−２−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１，２，４
−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物番号Ａ−２３） トリホスゲン９８ｍｇ（０．３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ
（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン７９ｍｇ（１．
０ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。一方、化合物
番号２−１のヒドラジン０．１ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン０．１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ（５ｍｌ）に溶解し、先のホスゲン溶液に室温で滴下
し、３０分攪拌した。さらに、室温でトリエチルアミン
０．２４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加え、トリホスゲン
０．２ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）とピリジン０．１６ｇ
（３．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を加え、
３０分攪拌した。反応液に希塩酸を加え酢酸エチルで抽
出、乾燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピルエーテ
ルを加え析出晶をろ取、乾燥して、６−クロロ−２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）
−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（３３ｍｇ）を得た。1Ｈ−ＮＭＲ(CDCl
3) 、ｍｐ、ＩＲは実施例８と同じ。
【００９６】実施例１０ ６−クロロ−２−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）
−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−２５） （１）実施例８の（４）で調製した化合物０．３５ｇ
（１．０７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に
溶解し、室温で三臭化ホウ素（ジクロロメタン溶液、
１．０Ｍ、２．１ｍｌ、２．１ｍｍｏｌ）を滴下し同温
度で４時間攪拌した。反応液を氷水にあけ３０分攪拌し
た後、重曹水で中和し、セライト層でろ過した。ろ液の
有機層を分液、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を
合わせ乾燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピルエー
テルを加え析出晶をろ取、乾燥して、６−クロロ−２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−３（２Ｈ）−オン（０．１８ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ 5.80(1H,br s), 7.05-7.20(3H, m),
7.30-7.35(1H, m), 7.87(1H, s) ｍｐ210℃以上 （２）実施例１０の（１）で調製した化合物０．１ｇ
（０．３２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム６０ｍｇ（０．４
３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に懸濁させ、プロパル
ギルブロマイド５７ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を加え６
０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応液を希塩酸で中和
し、酢酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：２）で分離精製し、６−クロロ−２−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−３（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.58(1H, t, J=2.4Hz), 4.79(2H, d,
J=2.4Hz), 7.12-7.14(2H, m), 7.34(1H, d, J=6.3Hz),
7.35(1H, d, J=9.5Hz), 7.87(1H, s) ｍｐ145-148℃ IR(Nujol) 1720 cm-1
【００９７】実施例１１ ２−クロロ−４−フルオロ−
５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−
イル）安息香酸イソプロピルエステル（化合物番号Ａ−
３３） 化合物番号２−８を０．８ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン２．７ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ
（１５ｍｌ）に溶解した。一方、トリホスゲン２．６５
ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍｌ）に溶解
し、これに室温でピリジン２．１１ｇ（２６．７ｍｍｏ
ｌ）を滴下し３０分攪拌した。この懸濁液を先のヒドラ
ジン溶液にスポイトで滴下した。室温で１２時間攪拌し
た後、反応液を氷水にあけ、ＴＨＦを留去した。析出し
た結晶をろ取、水洗後、乾燥して、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オ
キソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−２−イル）安息香酸イソプロピルエステル（０．６３
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.38(6H, d, J=6.2Hz), 5.27(1H, m),
7.40(1H, d, J=9.7Hz),7.88(1H, s), 8.13(1H, d, J=
7.8Hz) ｍｐ120-123℃ IR(Nujol) 1735, 1706 cm-1
【００９８】実施例１２ ２−クロロ−４−フルオロ−
５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−
イル）安息香酸エトキシカルボニルメチルエステル（化
合物番号Ａ−３４） （１）実施例１１で調製した化合物５０ｍｇ（０．１３
ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、室温
で三臭化ホウ素（ジクロロメタン溶液、１．０Ｍ、０．
３９ｍｌ）を加え２４時間攪拌した。反応液に水を加え
ジクロロメタンを留去した。析出晶をろ取、水洗、エー
テルで洗浄後、乾燥して、２−クロロ−４−フルオロ−
５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−
イル）安息香酸（２０ｍｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.36-7.44(2H, m), 7.89(1H, d, J=1
0.3Hz), 8.14-8.21(2H, m) （２）アゾジカルボン酸ジエチルエステル（４０％トル
エン溶液、２９０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）とトリフェ
ニルホスフィン０．１７３ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）をト
ルエンに溶解した。ついで、実施例１２の（１）で調製
したカルボン酸０．１５ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）とグリ
コール酸エチル０９２ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を室温
で加え３時間攪拌した。さらに、アゾジカルボン酸ジエ
チルエステル（４０％トルエン溶液、４３０ｍｇ）とト
リフェニルホスフィン２６０ｍｇを室温で追加し１時間
攪拌した。反応液を濃縮し残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で
分離精製し、２−クロロ−４−フルオロ−５−（６−ク
ロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−１，２，４−ト
リアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−イル）安息香酸
エトキシカルボニルメチルエステル（８０ｍｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.30(3H, t, J=7.0Hz), 4.26(2H, q,
J=7.0Hz), 4.85(2H, s),7.10-7.15(2H, m), 7.44(1H,
d, J=9.6Hz), 7.87(1H, s), 8.33(1H, d, J=7.8Hz) ｍｐ62-65℃ IR(Nujol) 1734 cm-1
【００９９】実施例１３ ６−クロロ−２−（４−クロ
ロ−５−エタンスルホニルアミノ−２−フルオロフェニ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−３（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−３５） （１）化合物番号２−２を０．６ｇ（１．８９ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し、これにトリエチル
アミン２．８７ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を加えた。一
方、トリホスゲン２．８ｇ（９．４６ｍｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ（１５ｍｌ）に溶解し、これに室温でピリジン２．２
４ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）を滴下し３０分攪拌した。こ
の懸濁液を先のヒドラジン溶液にスポイトで滴下した。
室温で１２時間攪拌した後、反応液を氷水にあけ、析出
した結晶をろ取、水洗後、乾燥して、６−クロロ−２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（０．６ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.14-7.15(2H, m), 7.51(1H, d, J=9.
4Hz), 7.87(1H, s), 8.36(1H, d, J=6.9Hz) ｍｐ210-212℃ （２）実施例１３の（１）で調製した化合物０．３ｇ
（０．８７ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍｌ）と水（０．５ｍ
ｌ）の混合液に加え、さらに還元鉄０．２５ｇ（４．４
６ｍｍｏｌ）を添加し８０℃で３時間攪拌した。冷却
後、反応液を酢酸エチルで希釈後、重曹水で中和し、セ
ライト層にてろ過した。ろ液の有機層を分液し乾燥後、
濃縮し、残留物にヘキサンを加え析出晶をろ取、乾燥し
て、２−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル）−６−クロロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３
−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．１２ｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.10(2H, br s), 6.99(1H, d, J=6.7H
z), 7.10-7.15(2H, m),7.23(1H, d, J=9.4Hz), 7.87(1
H, s), ｍｐ247-250℃ （３）実施例１３の（２）で調製した化合物０．１８ｇ
（０．５８ｍｍｏｌ）をピリジン（５ｍｌ）に溶解し、
エタンスルホニルクロライド０．２３ｇ（１．７９ｍｍ
ｏｌ）を加え２４時間攪拌した。反応液を水で希釈し酢
酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、濃縮した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝１：２→１：１）で分離精製し、６−クロロ−２
−（４−クロロ−５−エタンスルホニルアミノ−２−フ
ルオロフェニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−
ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.40(3H, s), 3.17(2H, q, J=7.4Hz),
6.74(1H, br s), 7.12-7.14(2H, m), 7.38(1H, d, J=
9.1Hz), 6.86(1H, s), 7.98(1H, d, J=7.0Hz) ｍｐ120-122℃ IR(Nujol) 3100, 1711 cm-1
【０１００】実施例１４ ２−クロロ−４−フルオロ−
５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−
イル）プロピオン酸アニリド（化合物番号Ａ−３６） 実施例１３の（２）で調製した化合物０．１８ｇ（０．
５８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン５９ｍｇ（０．５８
ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し、室温でプロ
ピオン酸クロライド５４ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）を添
加し同温度で１時間攪拌した。反応液を希塩酸で中和し
析出晶をろ取、水洗後、乾燥して、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オ
キソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−２−イル）プロピオン酸アニリド（０．１５ｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.26(3H, t, J=7.6Hz), 2.47(2H, q,
J=7.5Hz), 7.09-7.12(2H, m), 7.33(1H, d, J=9.3Hz),
7.55(1H, br s), 7.86(1H, s), 8.75(1H, d, J=7.6Hz) ｍｐ210-213℃ IR(Nujol) 3524, 1720, 1661 cm-1
【０１０１】実施例１５ ５−（６−クロロ−２，３−
ジヒドロ−３−オキソ−１，２，４−トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−２−イル）−２−シアノ−４−フル
オロ−Ｎ−プロピオニルベンゼンスルホンアミド（化合
物番号Ａ−２０） （１）化合物番号１−１を０．５ｇ（１．６３ｍｍｏ
ｌ）と炭酸カリウム０．３３８ｇ（２．４５ｍｍｏｌ）
をジオキサン（２５ｍｌ）に溶解し、ベンジルメルカプ
タン０．３ｇ（２．４５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて
攪拌し、１２時間ごとに炭酸カリウム０．１１３ｇ
（０．８２ｍｍｏｌ）とベンジルメルカプタン０．１０
１ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を３回追加した。冷却後、反
応液を濃縮し残留物に水を加えクロロホルムで抽出、乾
燥後、濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルで結
晶化させろ取、水洗乾燥して、２−（５−ベンジルチオ
−４−シアノ−２−フルオロフェニル）−６−クロロ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（０．４ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.23(2H, s), 7.13-7.15(2H, m), 7.2
6-7.35(5H, m), 7.50(1H, d, J=9.9Hz), 7.80(1H, d),
7.86(1H, s) （２）実施例１５の（１）で調製した化合物０．５ｇ
（１．２２ｍｍｏｌ）を酢酸（６ｍｌ）と水（６ｍｌ）
の混合液に懸濁させ、−１０℃以下で塩素ガスを吹き込
み、ＴＬＣでベンジルチオ体が消失したことを確認後、
水で希釈し、析出した結晶をろ取、得られた結晶をジク
ロロメタン（１０ｍｌ）に溶かし乾燥した。このジクロ
ロメタン溶液を別途調製したアンモニア−ＴＨＦ溶液
（５％、５ｍｌ）に滴下し室温で３０分攪拌した。反応
液を濃縮後、残留物に水とジイソプロピルエーテルを加
え析出晶をろ取、乾燥して、５−（６−クロロ−２，３
−ジヒドロ−３−オキソ−１，２，４−トリアゾロ
［４，３−ａ］ピリジン−２−イル）−２−シアノ−４
−フルオロベンゼンスルホンアミド（０．１６ｇ）を得
た。1 H-NMR(acetone-d6) δ7.25(2H, br s), 7.34-7.35(2H,
m), 8.01(1H, s), 8.15(1H, d, J=10.2Hz), 8.15(1H,
d) （３）実施例１５の（２）で調製した化合物０．２ｇ
（０．５４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１１ｇ
（１．１０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に
懸濁させ、室温でプロピオン酸クロライド７５ｍｇ
（０．８１ｍｍｏｌ）を添加し同温度で３０分攪拌し
た。反応液を水にあけ希塩酸で中和し、有機層を分液、
水洗、乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で
分離精製し、５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３
−オキソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−２−イル）−２−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−プ
ロピオニルベンゼンスルホンアミド（６０ｍｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.03(3H, t, J=7.3Hz), 2.31(1H, q,
J=7.3Hz), 7.10-7.15(2H, m), 7.68(1H, d, J=9.4Hz),
7.87(1H, s), 8.62(1H, d, J=6.6Hz) ｍｐ190-194℃ IR(Nujol) 3200-3100, 2100、 1725、 1713cm-1
【０１０２】実施例１６ ５−（６−クロロ−２，３−
ジヒドロ−３−オキソ−１，２，４−トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−２−イル）−２−シアノ−４−フル
オロ−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（化合物番号
Ａ−２１） 実施例１５の（１）で調製した化合物０．５ｇ（１．２
２ｍｍｏｌ）を酢酸（６ｍｌ）と水（６ｍｌ）の混合液
に懸濁させ、−１０℃以下で塩素ガスを吹き込み、ＴＬ
Ｃでベンジルチオ体が消失したことを確認後、水で希釈
し、析出した結晶をろ取、得られた結晶をジクロロメタ
ン（１０ｍｌ）に溶かし乾燥した。別途、メチルアミン
塩酸塩０．３３ｇ（４．８９ｍｍｏｌ）をジクロロメタ
ンに懸濁させ、氷冷下でトリエチルアミン０．４９ｇ
（４．９ｍｍｏｌ）を添加し室温で３０分攪拌した。こ
のメチルアミン溶液に先に得られたスルホニルクロライ
ドの溶液を室温で滴下し、１時間攪拌した。反応液を濃
縮後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール＝１０：１）で分離精製
し、５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ
−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２
−イル）−２−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−メチルベン
ゼンスルホンアミド（８０ｍｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.18(3H, s), 7.35-7.50(3H, m), 8.2
8(1H, s), 8.53(1H, d,J=7.0Hz) ｍｐ154-157℃ IR(Nujol) 3200, 2200, 1712cm-1
【０１０３】実施例１７ ６−クロロ−２−（７−フル
オロ−３−オキソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−６−イル）−１，２，４−トリアゾ
ロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
番号Ａ−５７） （１）化合物番号２−５を１．５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン８．０ｇ（７９．１ｍｍｏｌ）をＴ
ＨＦ（７０ｍｌ）に溶解した。一方、トリホスゲン７．
８ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解
し、室温でピリジン６．３ｇ（７９．６ｍｍｏｌ）を滴
下した。このホスゲン溶液を先に得たヒドラジン溶液に
室温でスポイトにより加え同温度で２日間攪拌した。反
応液を希塩酸で希釈し、ＴＨＦを留去し、析出晶をろ
取、水洗、乾燥後、エーテルで洗浄して、６−クロロ−
２−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（１．６ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.15-7.17(2H, m), 7.21-7.32(2H,
m), 7.88(1H, s), 8.45-8.53(1H, m) （２）実施例１７の（１）で調製した化合物０．５ｇ
（１．５３ｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍｌ）に溶解
し、これにグリコール酸メチルエステル１．２６ｇ（１
２．１ｍｍｏｌ）とフッ化カリウム１．０８ｇ（１８．
６ｍｍｏｌ）を添加し、９０〜１１０℃で２４時間攪拌
した。冷却後、反応液を水で希釈し、ジオキサンを留去
し、析出した結晶をろ取、水洗、さらに、エーテルで洗
浄後、乾燥して、エチル ５−フルオロ−２−ニトロ−
４−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−
イル）フェノキシアセテート（０．６ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.32(3H, t, J=7.2Hz), 4.30(2H, q,
J=7.2Hz), 4.82(2H, s),6.89(1H, d, J=11.0Hz), 7.13-
7.15(2H, s), 7.87(1H, s), 8.29(1H, d, J=7.5Hz) （３）還元鉄０．５ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）を酢酸（２
ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の混合液に懸濁させ、５０℃で
実施例１７の（２）で調製した化合物０．５ｇ（１９．
０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え６０℃で１時間攪拌した。
冷却後、不溶物をろ取、乾燥し、ＤＭＦに溶解させ不溶
物をろ去した。ろ液を希塩酸で希釈し析出した結晶をろ
取、水洗後、乾燥して、６−クロロ−２−（７−フルオ
ロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６
−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリ
ジン−３（２Ｈ）−オン（０．２８ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ4.69(2H, s), 7.10(1H, d, J=7.3Hz),
7.17(1H, d, J=11.0Hz),7.33-7.37(2H, s), 8.17(1H,
s), 10.91(1H, br s) （４）実施例１７の（３）で調製した化合物０．１８ｇ
（０．５４ｍｍｏｌ）とプロパルギルブロマイド９６ｍ
ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解し、
室温で炭酸カリウム９０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加
え同温度で１２時間攪拌した。反応液を氷水にあけ希塩
酸で中和し、析出晶をろ取、水洗、さらにエーテルで洗
浄後、乾燥して、６−クロロ−２−（７−フルオロ−３
−オキソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオ
キサジン−６−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（０．１７ｇ）を
得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.89(1H, t, J=2.4Hz), 4.70(4H, m),
6.95(1H, d, J=10.1Hz), 7.13-7.15(2H, m), 7.39(1H,
d, J=6.8Hz), 7.89(1H, s) ｍｐ196-198℃ IR(Nujol) 3268, 1730, 1694cm-1
【０１０４】実施例１８ ２−クロロ−４−フルオロ−
５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オキソ−
１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−２−
イル）けい皮酸エチルエステル（化合物番号Ａ−４２） （１）化合物番号２−４を０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）
とトリエチルアミン１．０ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）をＴ
ＨＦ（１０ｍｌ）に溶解した。一方、トリホスゲン０．
９９ｇ（３．３３ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解し、氷冷下
でピリジン０．７９ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を滴下し３
０分攪拌した。このものを先のヒドラジンの溶液に室温
でスポイトで滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応液
を希塩酸で希釈後、ＴＨＦを留去し、酢酸エチルで抽
出、乾燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピルエーテ
ルを加え析出晶をろ取、乾燥して、２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−オ
キソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−２−イル）ベンズアルデヒド（０．１７ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ7.13-7.15(2H, m), 7.42(1H, d, J=9.
4Hz), 7.87(1H, s), 8.22(1H, d, J=7.9Hz), 10.41(1H,
s) （２）実施例１８の（１）で調製した化合物０．１５ｇ
（０．４６ｍｍｏｌ）とエトキシカルボニルメチレント
リフェニルホスホラン０．１６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）
をトルエン（８ｍｌ）に溶解し、７５℃で１２時間攪拌
した。さらにエトキシカルボニルメチレントリフェニル
ホスホラン４０ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）を追加し７５
℃で５時間攪拌した。冷却後、反応液を濃縮し残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
アセトン＝５０：１）で分離精製し、２−クロロ−４−
フルオロ−５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−３−
オキソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジ
ン−２−イル）けい皮酸エチルエステル（８０ｍｇ）を
得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.34(3H, t, J=7.1Hz), 4.28(2H, q,
J=7.1Hz), 6.42(1H, d,J=16.01Hz), 7.13-7.15(2H, m),
7.38(1H, d, J=9.6Hz), 7.88(1H, s), 7.89(1H, d, J=
7.3Hz), 7.99(1H, d, J=16.01Hz) ｍｐ162-165℃ IR(Nujol) 1722 cm-1
【０１０５】実施例１９ ２−クロロ−３−［２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−（６−クロロ−２，３−ジヒド
ロ−３−オキソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−
ａ］ピリジン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチ
ルエステル（化合物番号Ａ−４３） アクリル酸メチルエステル(６ｍｌ)とアセトニトリル
（５ｍｌ）の混合液に亜硝酸ｔ−ブチル０．１３ｇ
（１．２６ｍｍｏｌ）と塩化第一銅０．１６ｇ（１．６
ｍｍｏｌ）を加え、−２０℃に冷却した。実施例１３の
（２）で調製した化合物０．２５ｇ（０．８ｍｍｏｌ）
をアセトニトリル（５ｍｌ）に懸濁し、これを先の混合
液に−２０℃に保ちながらスポイトで加えた。その後徐
々に室温まで昇温して１２時間攪拌した。不溶物をろ去
した後、ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム：アセトン＝５０：
１）で分離精製して、２−クロロ−３−［２−クロロ−
４−フルオロ−５−（６−クロロ−２，３−ジヒドロ−
３−オキソ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピ
リジン−２−イル）フェニル］プロピオン酸メチルエス
テル（０．１６ｇ、アモルファス）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.29(1H, m), 3.53(1H, m), 3.79(3H,
s), 7.58(1H, dd, J=8.1, 6.7Hz), 7.13-7.15(2H, m),
7.35(1H, d, J=9.7Hz), 7.57(1H, d, J=7.6Hz),7.87(1
H, s) IR(Nujol) 1730 cm-1
【０１０６】実施例２０ ６−クロロ−２−（５−シア
ノ−３−フルオロ−６−プロパルギルオキシピリジル−
２−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピ
リジン−３（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−１４） 化合物番号１−５を０．５ｇ（１．５４ｍｍｏｌ）とプ
ロパルギルアルコール９６ｍｇ（１．７１ｍｍｏｌ）を
ＤＭＦ（１０ｍｌ）に溶解し、ついで炭酸カリウムを添
加し７０℃で１７時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水
にあけ希塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥
後、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：アセトン：ヘキサン＝３：１：
６）で分離精製して、６−クロロ−２−（５−シアノ−
３−フルオロ−６−プロパルギルオキシピリジル−２−
イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジ
ン−３（２Ｈ）−オン（０．１３ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.53(1H, t, J=2.4Hz), 5.10(2H, d,
J=2.4Hz), 7.15-7.17(2H, m), 7.86(1H, s), 7.89(1H,
d, J=8.2Hz) ｍｐ207-209℃ IR(Nujol) 3260, 2232, 2132, 1746 cm-1
【０１０７】実施例２１ ６，８−ジクロロ−２−（４
−シアノ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジ
ン−３（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−４９） 化合物番号１−１２を０．１８ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）
と化合物番号１−９を０．１５ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）
をＤＭＦ（７ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム０．１２ｇ
（０．８８ｍｍｏｌ）を添加し７０℃で３時間攪拌し
た。冷却後、反応液を氷水にあけ希塩酸で中和し析出晶
をろ取した。得られた結晶を酢酸エチルに溶解し乾燥
後、濃縮した。残留物にエーテルを加え析出晶をろ取し
て、６，８−ジクロロ−２−（４−シアノ−２−フルオ
ロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−１，２，４−
トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン
（４０ｍｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.62(1H, t, J=2.4Hz), 4.87(2H, d,
J=2.4Hz), 7.26(1H, s),7.45-7.58(2H, m), 7.86(1H,
s) ｍｐ145-147℃ IR(Nujol) 3400, 2200, 1738 cm-1
【０１０８】実施例２２ ６−クロロ−２−［４−シア
ノ−２−フルオロ−５−（１−ピロリジノ）フェニル］
−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
（２Ｈ）−オン（化合物番号Ａ−２２） 化合物番号１−１を０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、
ピロリジン３５ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、そして炭酸
カリウム５５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３
ｍｌ）に加え７０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応液
に氷水を加え酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、濃縮し
た。残留物にエーテルを加え析出晶をろ取、乾燥して、
６−クロロ−２−［４−シアノ−２−フルオロ−５−
（１−ピロリジノ）フェニル）−１，２，４−トリアゾ
ロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン（７０ｍ
ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.95-2.05(2H, m), 3.55-3.65(4H,
m), 6.91(1H, d, J=6.1Hz), 7.21-7.14(2H, m), 7.34(1
H, s, J=9.9Hz), 7.87(1H, s) ｍｐ208-210℃ IR(Nujol) 2210, 1720 cm-1
【０１０９】実施例２３ ２−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−５，６−ジ
ヒドロチアゾロ［２，３−ｃ］［１，２，４］トリアゾ
ール３−イル−３−（２Ｈ）−オン（化合物番号Ｃ−
１） 化合物番号３−１を０．２７ｇ（０．８ｍｍｏｌ）とト
リエチルアミン０．８９ｇ（８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ
（１０ｍｌ）に溶解した。一方、トリホスゲン０．７９
ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解
し、氷冷下でピリジン０．６３ｇ（８．０ｍｍｏｌ）を
滴下し３０分攪拌した。このものを先のヒドラジンの溶
液に室温でスポイトで滴下し、同温度で２時間攪拌し
た。反応液を希塩酸で希釈後、ＴＨＦを留去し、酢酸エ
チルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物にジイソプロピ
ルエーテルを加え析出晶をろ取、乾燥して、２−（４−
クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニ
ル）−５，６−ジヒドロチアゾロ［２，３−ｃ］［１，
２，４］トリアゾール−３−イル−３−（２Ｈ）−オン
（０．１７ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.58(1H, t, J=2.4Hz), 3.84(2H, t,
J=6.3Hz), 4.08(2H, t,J=6.3Hz), 4.76(2H, d, J=2.4H
z), 7.23-7.31(2H, m) ｍｐ173-176℃ IR(Nujol) 3240, 1719 cm-1
【０１１０】実施例２４ ６−クロロ−２−（７−クロ
ロ−５−フルオロ−２−メチルベンゾフラン−４−イ
ル）−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン
−３(２Ｈ)−オン（化合物番号Ａ−６２） 化合物番号３−２のヒドラジン０．４ｇ（１．２２ｍｍ
ｏｌ） とトリエチルアミン１．２３ｇ（１２．２ｍｍ
ｏｌ） をＴＨＦ（１０ｍｌ） に溶解した。一方、トリ
ホスゲン１．２ｇ（４．１ｍｍｏｌ） をＴＨＦ（２５
ｍｌ） に溶解し、室温でピリジン０．９７ｇ（１２．
２ｍｍｏｌ） を滴下し３０分攪拌した。このものを先
のヒドラジンの溶液に室温で滴下し、同温度で１５時間
攪拌した。さらに、上記のトリホスゲンとピリジンのＴ
ＨＦ溶液を同量調製し加え２４時間攪拌した。反応液を
希塩酸で希釈後、ＴＨＦを留去し、酢酸エチルで抽出、
乾燥後、濃縮した。残留物にジエチルエーテルを加え析
出晶をろ取、乾燥して、６−クロロ−２−（７−クロロ
−５−フルオロ−２−メチルベンゾフラン−４−イル）
−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３
(２Ｈ)−オン（０．１２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.50(3H, s), 6.48(1H, s), 7.14-7.1
5(2H, m), 7.18(1H, d,J=11.0Hz), 7.91(1H, s) ｍｐ205-207℃ IR(Nujol) 1712 cm-1
【０１１１】実施例２５ ６−クロロ−２−（３，４−
ジヒドロ−６−フルオロ−１−プロパルギル−２（１
Ｈ）−キノリノン−７−イル）−１，２，４−トリアゾ
ロ［４，３−ａ］ピリジン−３(２Ｈ)−オン（化合物番
号Ａ−６３） 化合物番号３−３のヒドラジン０．２５ｇ（０．７３ｍ
ｍｏｌ） とトリエチルアミン１．１ｇ（９．９ｍｍｏ
ｌ） をＴＨＦ（２０ｍｌ） に溶解した。一方、トリホ
スゲン１．０９ｇ（３．６７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０
ｍｌ）に溶解し、室温でピリジン０．８７ｇ（１１ｍｍ
ｏｌ） を滴下し１０分攪拌した。このものを先のヒド
ラジンの溶液に室温で滴下し、同温度で３日間攪拌し
た。反応液を希塩酸で希釈後、ＴＨＦを留去し、酢酸エ
チルで抽出、乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）で分離精製し、６−クロロ−２−（３，４−ジヒド
ロ−６−フルオロ−１−プロパルギル−２（１Ｈ）−キ
ノリノン−７−イル）−１，２，４−トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリジン−３(２Ｈ)−オン（０．０９ｇ）を得
た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.24(1H, t, J=2.4Hz), 2.72(2H, t,
J=6.6Hz), 2.98(2H, t,J=6.6Hz), 4.70(2H, d, J=2.4H
z), 7.10-7.18(3H, m), 7.41(1H, d, J=6.2Hz),7.89(1
H, s) ｍｐ200-202℃ IR(Nujol) 3200, 1714, 1681 cm-1
【０１１２】実施例２６ ５，６−ジヒドロ−２−（４
−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ
フェニル）チアゾロ［２，３−ｃ］［１，２，４］トリ
アゾール−３（２Ｈ）−オン（化合物番号Ｃ−２） （１）化合物番号３−４のフェニルヒドラゾン０．６ｇ
（２．３６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．４ｇ（２
３．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解した。一
方、トリホスゲン２．３ｇ（７．７５ｍｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ（５０ｍｌ）に溶解し、室温でピリジン１．９ｇ（２
４ｍｍｏｌ）を滴下し３０分攪拌した。このものを先の
ヒドラゾンの溶液に室温で滴下し、同温度で１４時間攪
拌した。反応液に氷水を加え塩酸で中和、ＴＨＦを留去
した。残留物を酢酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：１）で分離精製し、５，６−ジヒ
ドロ−２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニ
ル）チアゾロ［２，３−ｃ］［１，２，４］トリアゾー
ル−３（２Ｈ）−オン（０．５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ3.85(2H, t, J=6.9Hz), 4.08(2H, t,
J=6.9Hz), 7.41-7.49(1H, m), 7.54-7.61(1H, m) （２）実施例２６の（１）で調製した化合物０．２１ｇ
（０．７５ｍｍｏｌ）、エタンスルホンアミド０．１２
３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．２０
７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１０ｍｌ）に加
え、８０℃で１２時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水
にあけ濃塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、乾燥後、溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で分離精製
し、５，６−ジヒドロ−２−（２−フルオロ−４−シア
ノ−５−エチルスルホニルアミノフェニル）チアゾロ
［２，３−ｃ］［１，２，４］トリアゾール−３（２
Ｈ）−オン（０．０６ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.45(3H, t, J=7.4Hz), 3.24(2H, q,
J=7.4Hz), 3.86(2H, t,J=7.4Hz), 4.09(2H, t, J=7.4H
z), 6.91(1H, br s), 7.45(1H, d, J=9.3Hz), 8.01(1H,
d, J=6.4Hz) ｍｐ209-211℃ IR(Nujol) 3100, 2236, 1730 cm-1
【０１１３】実施例２７ ５，６−ジヒドロ−２−（７
−フルオロ−４−プロパルギル−３−オキソ−１，４−
ベンズオキサジン−６−イル）チアゾロ［２，３−ｃ］
［１，２，４］トリアゾール−３（２Ｈ）−オン（化合
物番号Ｃ−３） 化合物番号３−５のフェニルヒドラゾン０．２ｇ（０．
６３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．６４ｍｇ（６．
３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍｌ）に溶解した。一方、ト
リホスゲン０．６２ｇ（２．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１
５ｍｌ）に溶解し、室温でピリジン０．５ｇ（６．３ｍ
ｍｏｌ）を滴下し１５分攪拌した。このものを先のヒド
ラゾンの溶液に室温で滴下し、同温度で１２時間攪拌し
た。反応液に氷水を加え塩酸で中和、ＴＨＦを留去し
た。残留物を酢酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮した。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：２→１：２０）で分離精製し、
５，６−ジヒドロ−２−（７−フルオロ−４−プロパル
ギル−３−オキソ−１，４−ベンズオキサジン−６−イ
ル）チアゾロ［２，３−ｃ］［１，２，４］トリアゾー
ル−３（２Ｈ）−オン（０．０６ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.30(1H, t, J=6.9Hz), 3.85(2H, t,
J=6.9Hz), 4.10(2H, t,J=6.9Hz), 4.67(2H, s), 6.89(1
H, d, J=10.1Hz), 7.31(1H, d, J=6.9Hz) ｍｐ211-213℃ IR(Nujol) 3298, 1723, 1689 cm-1
【０１１４】実施例２８ ５，６−ジヒドロ−２−（４
−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ
フェニル）−７Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４
−ｂ］［１，３］チアジン−３（２Ｈ）−オン（化合物
番号Ｅ−１） （１）化合物番号３−６のフェニルヒドラゾン０．６ｇ
（２．２４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン２．２７ｇ
（２２．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し
た。一方、トリホスゲン２２．２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）
をＴＨＦ（２０ｍｌ）に溶解し、室温でピリジン１．７
７ｇ（２２．４ｍｍｏｌ）を滴下し１０分攪拌した。こ
のものを先のヒドラゾンの溶液に室温で滴下し、同温度
で１２時間攪拌した。再び、同量のホスゲン−ピリジン
のＴＨＦ溶液を調製し加え３６時間攪拌した。反応液に
氷水を加え塩酸で中和、ＴＨＦを留去した。残留物を酢
酸エチルで抽出、乾燥後、濃縮し、５，６−ジヒドロ−
２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−７
Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，
３］チアジン−３（２Ｈ）−オン（０．５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.30-2.40(2H, s), 3.16(2H, t, J=5.
8Hz), 3.82(2H, t, J=6.1Hz), 7.42-7.49(1H, m), 7.57
-7.64(1H, m) （２）実施例２８の（１）で調製した化合物０．５ｇ
（１．７ｍｍｏｌ）、エタンスルホンアミド０．３８ｇ
（３．４９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．４８ｇ
（３．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（２０ｍｌ）に加え、
７０℃で３６時間攪拌した。冷却後、反応液を氷水にあ
け濃塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出、乾燥後、溶媒を
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で分離精製し、
５，６−ジヒドロ−２−（４−シアノ−５−エチルスル
ホニルアミノ−２−フルオロフェニル）−７Ｈ−［１，
２，４］トリアゾロ［３，４−ｂ］［１，３］チアジン
−３（２Ｈ）−オン（０．３５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.4(3H, t, J=7.4Hz), 3.11-3.30(4H,
m), 3.82(2H, t, J=6.1Hz), 6.90(1H, br s), 7.45(1
H, d, J=9.4Hz), 8.01(1H, d, J=6.4Hz) ｍｐ193-195℃ IR(Nujol) 3246, 2229, 1721 cm-1
【０１１５】実施例２９ ５，６，７，８−テトラヒド
ロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギ
ルオキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，
３−ａ］ピリミジン−３（２Ｈ）−オン（化合物番号Ｆ
−１） （１）３，４，５，６−テトラヒドロ−２−メチルチオ
ピリミジン６．０ｇ（２３．３ｍｍｏｌ）とトリエチル
アミン７．１ｇ（７０．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）に溶解し、氷冷下、クロロ炭酸エチル５．１ｇ（４
７ｍｍｏｌ）を滴下し室温で１時間攪拌した。反応液を
氷水にあけＴＨＦを留去し、酢酸エチルで抽出、乾燥
後、溶媒を留去した。残留物にエーテルを加え析出晶を
ろ取、乾燥して、３，４，５，６−テトラヒドロ−３−
エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン（２．
２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.33(3H, s), 1.78-1.91(2H, m), 2.2
6(3H, s), 3.54(2H, t,J=5.7Hz), 3.70(2H, t, J=6.0H
z), 4.24(2H, q, J=7.1Hz) （２）実施例２９の（１）で調製した化合物０．１３ｇ
（０．６６ｍｍｏｌ）と４−クロロ−２−フルオロ−５
−プロパルギルオキシフェニルヒドラジン０．１６５ｇ
（０．６６ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（１０ｍｌ）
に溶解し、室温でトリフルオロ酢酸（ｃａｔ．）を添加
し、２時間加熱還流させた。冷却後、反応液を濃縮し、
重曹水で中和、酢酸エチルで抽出、乾燥後、溶媒を留去
した。残留物にエーテルを加え析出晶をろ取、乾燥し
て、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−プロパルギルオキシフェニル）−
［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−
３（２Ｈ）−オン（０．１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.05-2.20(2H, m), 2.56(1H, t, J=2.
4Hz), 3.35-3.45(2H, m), 3.74(2H, t, J=6.0Hz), 4.15
(1H, s), 4.75(2H, d, J=2.4Hz), 7.22-7.31(2H,m) ｍｐ172-174℃ IR(Nujol) 3389, 322, 1724 cm-1
【０１１６】実施例３０ ５，６，７，８−テトラヒド
ロ−８−メチル−２−（４−シアノ−５−エチルスルホ
ニルアミノ−２−フルオロフェニル）−［１，２，４］
トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−３（２Ｈ）−オ
ン（化合物番号Ｆ−２） （１）３，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン
チオール５．０ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）をアセトン（２
０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、よう化メチル１１．０ｇ
（７７．５ｍｍｏｌ）を滴下し室温で１時間攪拌した。
析出晶をろ取、乾燥して、３，４，５，６−テトラヒド
ロ−３−メチル−２−メチルチオピリミジンよう化水素
酸塩（９．０ｇ）を得た。1 H-NMR(DMSO-d6) δ1.91-2.03(2H, m), 2.63(3H, s),
3.19(3H, s), 3.38(2H, t, J=5.7Hz), 3.52(2H, t, J=
5.9Hz), 8.95(1H, br s) （２）実施例３０の（１）で調製した化合物３．０ｇ
（１１．０ｍｍｏｌ）とヒドラジン一水和物５．５ｇ
（１１０ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解
し、３時間加熱還流させた。冷却後、反応液を濃縮乾固
して、３，４，５，６−テトラヒドロ−３−メチル−２
−ヒドラジノピリミジン（２．２ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.05-2.11(2H, m), 3.24(3H, s), 3.4
0-3.48(4H, m), 4.09(2H, br s), 7.15(2H, br s) （３）実施例３０の（２）で調製した化合物０．５ｇ(c
rude)をクロロ炭酸エチル（５ｍｌ）に溶解し、１時間
加熱還流させた。冷却後、析出晶をろ取し、得られた結
晶をメタノールに溶解し炭酸カリウム０．１ｇ（０．７
２ｍｍｏｌ）を加え室温で１２時間攪拌した。不溶物を
ろ去、ろ液を濃縮した。残留物にエーテルを加え析出晶
をろ取、乾燥して、５，６，７，８−テトラヒドロ−８
−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピ
リミジン−３（２Ｈ）−オン（０．１４ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.04-2.16(2H, m), 2.92(3H, s), 3.1
9(2H, t, J=5.7Hz), 3.62(2H, t, J=6.2Hz), 8.95(1H,
br s) （４）実施例３０の（３）で調製した化合物０．１ｇ
（０．６５ｍｍｏｌ）と１，３，５−トリフルオロベン
ゾニトリル０．１ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ
（５ｍｌ）に溶解し、室温で炭酸カリウム０．１ｇ
（０．７２ｍｍｏｌ）を添加し８０℃で２時間攪拌し
た。冷却後、反応液を氷水にあけ析出晶をろ取、水洗
後、乾燥して、５，６，７，８−テトラヒドロ−８−メ
チル−２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニ
ル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリミ
ジン−３（２Ｈ）−オン（０．１ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ2.13-2.22(2H, m), 3.00(3H, s), 3.2
9(2H, t, J=6.1Hz), 3.71(2H, t, J=6.3Hz), 7.37-7.45
(1H, m), 7.56-7.64(1H, m) （５）実施例３０の（４）で調製した化合物０．５ｇ
（１．７２ｍｍｏｌ）、エタンスルホンアミド０．３８
ｇ（３．４８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム０．４８ｇ
（３．４８ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（１０ｍｌ）に加え、
９０℃で１２時間、１１０℃で４時間攪拌した。冷却
後、反応液を氷水にあけ濃塩酸で中和し、酢酸エチルで
抽出、乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
５）で分離精製し、５，６，７，８−テトラヒドロ−８
−メチル−２−（４−シアノ−５−エチルスルホニルア
ミノ−２−フルオロフェニル）−［１，２，４］トリア
ゾロ［４，３−ａ］ピリミジン−３（２Ｈ）−オン
（０．３５ｇ）を得た。1 H-NMR(CDCl3) δ1.43(3H, t, J=7.4Hz), 2.10-2.20(2
H, m), 3.00(3H, s), 3.22(2H, q), 3.28(2H, t, J=6.
3Hz), 3.71(2H, t, J=6.2Hz), 6.99(1H, br s), 7.40(1
H, d, J=9.5Hz), 7.99(1H, d, J=6.4Hz) ｍｐ179-181℃ IR(Nujol) 3100, 2100, 1708 cm-1
【０１１７】実施例１から実施例３０と同様に得られた
化合物を表１から表８に実施例１から実施例３０で得ら
れた化合物と共に示す。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】
【表２】 (*) 1Ｈ−ＮＭＲスペクトラルデータは実施例１９に記
載
【０１２０】
【表３】
【０１２１】
【表４】
【０１２２】
【表５】
【０１２３】
【表６】
【０１２４】
【表７】
【０１２５】
【表８】
【０１２６】製剤例１ 水和剤 化合物番号Ａ−１ １０重量％ トゥイーンＺＯ登録商標 ２０重量％ ホワイトカーボン ４０重量％ クレイ ３０重量％ を混合粉砕してなる水和剤(水に適宜希釈使用)
【０１２７】製剤例２ 水和剤 化合物番号Ａ−２ ８０重量％ ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ ２重量％ ナフタレンスルホン酸ソーダ ３重量％ クレイ １５重量％ を混合粉砕してなる水和剤(水に適宜希釈使用)
【０１２８】製剤例３ 水和剤 化合物番号Ａ−２４ ５重量％ ポリオキシエチレングリコールノニル フェニルエーテル （ノニポール８５登録商標） ３重量％ リグニンスルホン酸ソーダ ５重量％ クレイ ８７重量％ を混合粉砕してなる水和剤(水に適宜希釈使用)
【０１２９】製剤例４ 乳剤 化合物番号Ａ−３５ ２重量％ キシレン ７５重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ ポリオキシエチレングリコールノニル フェニルエーテル （ノニポール８５登録商標） ５重量％ を混合粉砕してなる乳剤(水に適宜希釈使用)
【０１３０】製剤例５ フロアブル 化合物番号Ａ−５７ ２重量％ ポリオキシエチレンアリルフェニル エーテルホルムアミド縮合物 （ニュウカルゴンＥ−３００登録商標） ３重量％ ポリオキシエチレンフェニルフェノール エーテル硫酸塩 （アグリゾールＦＬ−２０１７登録商標） ２重量％ ポリオール系特殊高分子（アグリゾール ＦＬ−１０４ＦＡ登録商標） １５重量％ ホワイトカーボン ２重量％ エチレングリコール １０重量％ 水 ６６重量％ を混合し、湿式粉砕して懸濁状としたフロアブル。(水
に適宜希釈使用)
【０１３１】試験例１ 畑地除草効果試験（出芽後処
理） 供試植物の栽培方法 直径１０ｃｍのジフィーポットに畑地土壌を３００ｇつ
めた後、蒸気滅菌する。このポットにイチビ、アオゲイ
トウ、マルバアサガオ、トウモロコシの種子を土壌表面
にまき、雑草は０．５ｃｍ、作物は１ｃｍの覆土後栽培
し、所定の発育ステージに達したときに供試した。 検液の調製および処理方法 検体の所定量をＴｗｅｅｎ２０を含むアセトンに溶解
し、純水で希釈し、１０ｇ／ａと１ｇ／ａ用の検液をそ
れぞれ調製した。この検液をスプレーガンを用いて散布
装置内のポットに散布した。 効果、薬害の表示方法 最終調査は、処理２週間後に行い各雑草に対する効果、
各作物に対する薬害を下記表に示す０〜５の６段階で評
価した。試験結果を表１１および１２に示す。
【０１３２】表１１および１２中、除草効果は以下の評
価指数で表示している。
【表９】
【０１３３】薬害は、以下の評価指数で表示している。
【表１０】
【０１３４】
【表１１】
【０１３５】
【表１２】
【０１３６】
【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、
低薬量で広範囲の雑草、例えば、水田雑草、畑地雑草等
に対して優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、
例えば、イネ、小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、綿等
に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。
また、選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚
介類に対して低毒性で、環境に汚染することなく、水
田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極
めて安全に使用することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 513/04 ３７５ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３７５ Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB06 CC08 EE04 FF01 GG03 HH01 4C065 AA03 BB03 CC01 DD03 EE02 HH02 HH03 HH08 JJ01 JJ02 JJ03 KK04 KK05 KK07 KK08 LL04 PP03 PP07 PP12 PP16 PP19 4C072 AA01 BB02 CC03 CC16 EE13 EE16 FF02 GG07 HH02 HH04 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BB10 BC01 BC06 BC07 BC18 BC20 DA15 DA16 DH03

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】Ｊ−Ａｒ (Ｉ) 〔式中、Ｊは、式 【化２】 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル
    基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-6シ
    クロアルキル基、Ｃ7-12アラルキル基、Ｃ6-10アリール
    基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-6アルコキ
    シ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキ
    シ基、Ｃ7-12アラルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキ
    シ基、Ｃ2-6ハロアルケニル基、Ｃ6-10アリールオキシ
    基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
    2-6アルキニルチオ基、Ｃ7-12アラルキルチオ基、Ｃ
    6-10アリールチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
    2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニ
    ル基、Ｃ7-12アラルキルスルホニル基、Ｃ6-10アリール
    スルホニル基、環状１，３−ジオキサ−２−イル基、環
    状１，３−ジチオ−２−イル基、Ｃ1-7アルカノイル
    基、Ｃ7-11アリールカルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカ
    ルボニル基、Ｃ8-13アラルキルオキシカルボニル基、モ
    ノＣ1-4またはジ（Ｃ1-4）アルキルカルバモイル基、ア
    ミノ基、Ｃ1-7アルカノイルアミノ基、モノＣ1-4または
    ジ（Ｃ1-4）アルキルアミノ基、Ｃ1-2アルキレンジオキ
    シ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カ
    ルボキシル基あるいはスルホ基を示し、ｎは１ないし置
    換可能な最大数を示す。）で表わされるいずれか１つの
    基を示し、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基、置
    換されていてもよいピリジル基または縮合ヘテロ環基を
    示す。〕で表わされる二環式トリアゾロン誘導体または
    その塩。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ａｒが、式 【化３】 〔式中、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル
    基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基またはＣ
    1-6ハロアルコキシ基を示し、 Ｒ3はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイ
    ル基、ヒドロキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ
    1-4アルキル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ3-7
    アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオキ
    シカルボニル基または置換されていてもよいＣ7-12アラ
    ルキルオキシ基（置換されていてもよいＣ 7-12アラルキ
    ルオキシ基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル
    基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6
    ハロアルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ア
    ルキニルオキシ基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ
    3-7アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオ
    キシカルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニルＣ1-4ア
    ルコキシ基、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニルＣ1-4ア
    ルコキシ基およびＣ3-7アルキニルオキシカルボニルＣ
    1-4アルコキシ基から選択され、置換基数は１ないし置
    換可能な最大数を示す。）を示し、 Ｒ4は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキ
    ル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、水酸基、メルカプト基、
    Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルコキシ
    基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキ
    シ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ハロアルケニル
    オキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ 6-10アリール
    オキシ基、Ｃ7-12アラルキルオキシ基、Ｃ1-6アルキル
    チオ基、Ｃ1 -6アルコキシＣ1-4アルキルチオ基、Ｃ3-6
    シクロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ
    2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6ハロアルケニルチオ基、Ｃ
    2-6アルキニルチオ基、Ｃ6-10アリールチオ基、Ｃ7-12
    アラルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ3-6
    シクロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスル
    ホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキ
    ニルスルホニル基、酸素原子、イオウ原子および窒素原
    子から選択される１ないし２個の原子を含有する環状ア
    ミノ基または式 【化４】 （式中、Ｙは酸素原子、イオウ原子または−Ｎ−Ｒ12を
    示し、 Ｒ10は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、 Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル
    基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
    2-6ハロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6 -10アリ
    ール基、Ｃ7-12アラルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4ア
    ルキル基、Ｃ2-6アルケニルオキシＣ1-4アルキル基、Ｃ
    2-6アルキニルオキシＣ1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロア
    ルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル
    Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-7アルケニルオキシカルボニルＣ
    1-4アルキル基、Ｃ3-7アルキニルオキシカルボニルＣ
    1-4アルキル基、Ｃ4-7シクロアルコキシカルボニルＣ
    1-4アルキル基、Ｃ2-7ハロアルコキシカルボニルＣ1-4
    アルキル基、Ｃ3-7ハロアルケニルオキシカルボニルＣ
    1-4アルキル基またはＣ7-12アラルキルオキシカルボニ
    ルＣ1-4アルキル基を示し、 Ｒ12は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ
    1-4アルキル基、Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ7-11アリール
    カルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ2-7ハ
    ロアルコキシカルボニル基またはＣ3-7ハロアルケニル
    オキシカルボニル基を示し、 Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルキル基
    を示しＲ14およびＲ15は、それぞれ独立して、水素原
    子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アル
    キニル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ
    1 -4アルキル基、Ｃ6-12アラルキル基、窒素原子、酸素
    原子およびイオウ原子を含有する５−６員の複素環で置
    換されたＣ1-4アルキル基、Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ
    6-12アリールカルボニル基、Ｃ2-7ハロアルキルカルボ
    ニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニル基、Ｃ3-7アルケニ
    ルオキシカルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオキシカルボ
    ニル基、Ｃ4-7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ
    2-7ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ3-7ハロアルケニル
    オキシカルボニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ
    2-7アルケニルスルホニル基、Ｃ2-7アルキニルスルホニ
    ル基、Ｃ3-6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロア
    ルキルスルホニル基、Ｃ6-10アリールスルホニル基、Ｃ
    7-12アラルキルスルホニル基または式 【化５】 （式中、Ｒ10、Ｒ11およびＹは上記と同意義である。）
    で表わされるいずれか１つの基を示す。）で表わされる
    基を示し、 Ｒ5は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、 ｍは０または１を示し、 Ｒ6は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル
    基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6ア
    ルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ
    6-10アリールカルボニル基、Ｃ2-7アルコキシカルボニ
    ル基、Ｃ2-7ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ3-7アルケ
    ニルオキシカルボニル基、Ｃ3-7ハロアルケニルオキシ
    カルボニル基、Ｃ3-7アルキニルオキシカルボニル基、
    Ｃ4-7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ2-7アルコ
    キシカルボニルＣ1-4アルキル基、Ｃ2-7ハロアルコキシ
    カルボニルＣ1-4アルキル基、Ｃ3-7アルケニルオキシカ
    ルボニル基Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-7ハロアルケニルオキ
    シカルボニルＣ1-4アルキル基またはＣ3-7アルキニルオ
    キシカルボニルＣ1-4アルキル基を示し、 Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
    1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ2-6アル
    ケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ1- 6アル
    キルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニ
    ルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキル
    基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-4アルキル基、Ｃ1 -6アルキル
    チオＣ1-4アルキル基またはＣ1-6アルキルスルホニルＣ
    1-4アルキル基を示し、 Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、 Ｒ9はＣ1-6アルキル基を示し、 ＺはＣＨまたは窒素原子を示し、 Ｚ1は酸素原子、イオウ原子またはメチレンを示す。〕
    で表わされるいずれか１つの基である請求項１記載の二
    環式トリアゾロン誘導体またはその塩。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−１である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−２である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  5. 【請求項５】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−３である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  6. 【請求項６】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−４である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  7. 【請求項７】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−５である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−６である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−７である
    請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）におけるＪがＪ−８であ
    る請求項１記載の二環式トリアゾロン誘導体またはその
    塩。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０いずれか１項記載の二
    環式トリアゾロン誘導体およびその塩を含有することを
    特徴とする除草剤。
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