ES2238679T3 - Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas y su empleo como herbicidas. - Google Patents

Amidas de acidos tiocarboxilicos aromaticas substituidas y su empleo como herbicidas.

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ES2238679T3
ES2238679T3 ES95917347T ES95917347T ES2238679T3 ES 2238679 T3 ES2238679 T3 ES 2238679T3 ES 95917347 T ES95917347 T ES 95917347T ES 95917347 T ES95917347 T ES 95917347T ES 2238679 T3 ES2238679 T3 ES 2238679T3
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Kurt Findeisen
Roland Andree
Mark-Wilhelm Drewes
Andreas Lender
Otto Schallner
Wilhelm Haas
Hans-Joachim Santel
Markus Dollinger
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Abstract

LA INVENCION TRATA DE NUEVAS AMIDAS AROMATICAS SUSTITUIDAS DE ACIDOS TIOCARBOXILIOCOS DE FORMULA GENERAL (I), EN DONDE R{SUP,1}, R{SUP,2} Y R{SUP,3} SON HIDROGENO O DIFERENTES SUSTITUYENTES, Y Z ES UN HETEROCICLILO, HETEROCICLIL-AMINO O HETEROCICLIL-IMINO, OPCIONALMENTE SUSTITUIDOS, MONO- O BICICLICOS, SATURADOS O INSATURADOS; Y SU UTILIZACION COMO HERBICIDAS.

Description

Amidas de ácidos tiocarboxílicos aromáticas substituidas y su empleo como herbicidas.
La invención se refiere a nuevas amidas de ácidos tiocarboxílicos aromáticas substituidas, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas.
Se sabe ya que determinadas carbotioamidas aromáticas, tal como por ejemplo la 2,6-dicloro-benzotioamida ("clorotiamida") presentan propiedades herbicidas (véase la publicación GB-PS 987 253). En la publicación EP-A 0 370 332 se describen N-aril-heterociclos nitrogenados con actividad herbicida, que se diferencian de los compuestos según la invención porque tienen un resto ciano en lugar de un resto de amida de ácido tiocarboxílico. Sin embargo, la actividad de este compuesto, conocido con anterioridad, no es completamente satisfactoria en todos los campos de aplicación especialmente en el caso de cantidades de aplicación y concentraciones bajas.
Se han encontrado ahora las nuevas amidas aromáticas de ácidos tiocarboxílicos, substituidas, de la fórmula general (I),
1
en la que
R^{1}
significa hidrógeno, flúor, cloro o bromo,
R^{2}
significa el agrupamiento siguiente,
\quad
-A^{1}-A^{3}
A^{1}
significa oxígeno, azufre o el agrupamiento -N-A^{4}-, donde A^{4} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,
A^{3}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, isocianato, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo o dialcoxi(tio)fosforilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alquinilamino o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, alquilideno o alquinilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilidenamino, cicloalquiloxicarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, feniloxi, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, feniloxicarbonilo o fenil-alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, oxazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirazolilmetoxi, furilmetoxi (respectivamente hidrogenados en caso dado total o parcialmente), significa perhidropiranilmetoxi o piridilmetoxi,
R^{3}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, y
Z
significa el agrupamiento heterocíclico indicado a continuación,
2 
\vskip1.000000\baselineskip
en el que
Q^{1}
significa -CO- o -CS-,
R^{6}
significa diflúormetilo o triflúormetilo, y
R^{7}
significa metilo, etilo, n-o i-propilo o diflúormetilo.
Se obtienen las nuevas amidas aromáticas de ácidos tiocarboxílicos, substituidas, de la fórmula general (I), si se hace reaccionar nitrilos aromáticos de la fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
3 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3} y Z 
\;
tienen los significados anteriormente indicados,
con ácido sulfhídrico (sulfuro de hidrógeno, H_{2}S) o con tioacetamida en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y en caso dado en presencia de un diluyente.
Las nuevas amidas aromáticas de ácidos tiocarboxílicos, substituidas, de la fórmula general (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva.
Las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas en las definiciones, tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo o alquinilo -también en combinación con heteroátomos tales como en alcoxi, alquiltio o alquilamino- son, respectivamente, de cadena lineal o de cadena ramificada.
En general, halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro.
El objeto de la invención son, preferentemente, los compuestos de la fórmula (I), en la que
R^{1}
significa hidrógeno, flúor o cloro,
R^{2}
significa el agrupamiento siguiente,
\quad
-A^{1}- A^{3}
\quad
en el que
A^{1}
significa oxígeno, azufre o el agrupamiento -N-A^{4}-, donde A^{4} significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo,
A^{3}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i- s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifosforilo, dipropoxifosforilo o diisopropoxifosforilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenamino, butilidenamino, propeniloxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopentilidenamino, ciclohexilidenamino, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo o ciclohexilmetoxicarbonilo significa, substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, feniloxi, bencilo, feniletilo, benciloxi, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolmetilo, tiazolmetilo, piridinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazolmetoxi, furilmetoxi o piridilmetoxi, (hidrogenados en caso dado respectivamente total o parcialmente)
R^{3}
significa hidrógeno, flúor o cloro.
Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir por lo tanto también entre los intervalos indicados de los compuestos preferentes.
Ejemplos de los compuestos según la invención de la fórmula (I) se han indicado en los grupos siguientes.
Grupo 1
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\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
R^{1}, R^{2} y R^{3} 
\;
tienen en este caso los significados indicados en el listado siguiente: 
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(Tabla pasa a página siguiente)
5
6
7
Grupo 2
8
Si se emplean por ejemplo la 2-(2-flúor-4-ciano-5-metoxi-fenil)-4-metil-5-diflúormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona y sulfuro de hidrógeno como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente:
9
Los nitrilos aromáticos substituidos a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos, en general, por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II) R^{1}, R^{2}, R^{3} y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados preferentemente o bien de forma especialmente preferente para R^{1}, R^{2}, R^{3} y Z anteriormente en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I).
Los productos de partida de la fórmula (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las EP-A 370332; DE-A 4238125; DE-A 4303376; US-P 5084084; ejemplos de obtención).
Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención entran en consideración los disolventes orgánicos usuales. A éstos pertenecen especial-mente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido, azinas, tal como piridina, alcoholes tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura.
El procedimiento según la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un agente auxiliar de la reacción adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen por ejemplo hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos, o bicarbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, acetato de amonio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de amonio, así como compuestos nitrogenados orgánicos básicos tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites en la realización del procedimiento según la invención. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0ºC y 100ºC, preferentemente a temperaturas comprendidas entre 10ºC y 80ºC.
El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también trabajar bajo presión más elevada o a presión más reducida -en general entre 0,1 bares y 10 bares-.
Para la realización del procedimiento según la invención se disponen los productos de partida de la fórmula (II) en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y se dosifica lentamente el sulfuro de hidrógeno o la tioacetamida. Preferentemente se emplearán el sulfuro de hidrógeno o la tioacetamida en un gran exceso. La mezcla de la reacción se agita durante varias horas a la temperatura necesaria en cada caso. La elaboración se lleva a cabo en el procedimiento según la invención respectivamente según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención).
Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada.
Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes:
Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Impomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Geleopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon,Arachis , Bassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrotis, Alopecurus, Apera.
Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas.
Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, en prados ornamentales y deportivos y en superficies de praderas y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales.
Los compuestos de la fórmula (I) según la invención son adecuados especialmente para la lucha selectiva contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en procedimientos de pre-brote como en procedimientos de post-brote.
En cierta medida los compuestos de la fórmula (I) muestran también efecto fungicida, por ejemplo contra Pyricularia oryzae en el arroz.
Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados de suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.
En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus ésteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua.
Como excipientes sólidos entran en consideración:
por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración por ejemplo, los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como ésteres polioxietilenados de ácidos grasos, por ejemplo, alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90%.
Los productos activos, según la invención, pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también para la lucha contra las malas hierbas en mezcla con herbicidas siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque.
Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos tales como por ejemplo, Diflufenican y Propanil; ácidos arilcarboxílicos, tales como, por ejemplo, ácido dicloropicolínico, Dicamba y Picloram; ácidos ariloxialcanoicos, tales como, por ejemplo, 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP y Triclopyr; ésteres de ácidos ariloxi-fenoxi-alcanoicos, tales como, por ejemplo, Diclofop (-metilo), Fenoxaprop (-etilo), Fluazifop (-butilo), Haloxyfop (-metilo) y Quizalofop (-etilo); Azinone, tales como, por ejemplo, Chloridazon y Norflurazon; Carbamate, tales como, por ejemplo, Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham y Propham; cloroacetanilidas, tales como, por ejemplo, Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor y Propachlor; dinitroanilinas, tales como, por ejemplo, Oryzalin, Pendimethalin y Trifluralin; difeniléteres, tales como, por ejemplo, Acifluorfen, Bifenox, Chlormethoxynil (X-52), Chlomitrofen, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen, Nitrofen y Oxyfluorfen; ureas, tales como, por ejemplo, Chlortoluron, Cumyluron (JC-940), Diuron, Dymron (Daimuron), Fluometuron, Isoproturon, Linuron y Methabenzthiazuron; hidroxilaminas, tales como, por ejemplo, Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim y Tralkoxydim; imidazolinonas, tales como, por ejemplo, Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr y Imazaquin; nitrilos, tales como, por ejemplo, Bromoxynil, Dichlobenil y Ioxynil; oxiacetamidas, tal como, por ejemplo, Mefenacet; sulfonilureas, tales como, por ejemplo, AC-014 (AC-322140), Amidosulfuron, Bensulfuron (-metilo), Chlorimuron (-etilo), Chlorsulfuron, Cinosulfuron, DPX-47, HOE-404, Imazosulfuron, Metsulfuron (-metilo), Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron (-etilo), Thifensulfuron (-metilo), Triasulfuron y Tribenuron (-metilo); tiolcarbamatos, tales como, por ejemplo, Butylate, Cycloate, Diallate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb (Benthiocarb) y Triallate; triazinas, tales como, por ejemplo, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Prometryne, Simazin, Simetryne, Terbutryne y Terbutylazin; triazinonas, tales como, por ejemplo, Hexazinon, Metamitron y Metribuzin; otros, tales como, por ejemplo, Aminotriazol, Benfuresate, Bensulide, Bentazone, Benzofenap, Bromobutide, Butamifos, Cafenstrole (CH-900), Cinmethylin, Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, DEH-112, Difenzoquat, Dimethenamid, Dithiopyr, Ethofumesate, Flumetsulam, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Amiprophos (-metilo), Anilofos, Etobenzanid (HW-52), Isoxaben, KPP-314, KUH-833, KUH-911, KUH-920, MK-243, Naproanilide, NSK-850, Oxadiazon, Piperophos, Propanil, Pyrazolate, Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate y Tridiphane.
También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno.
Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido.
Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra.
Las cantidades de producto activo empleados pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúan entre 10 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 50 g y 5 kg por hectárea.
La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se deduce de los ejemplos siguientes:
Ejemplos de obtención Ejemplo 1
10
Se combinan 6,3 g (0,02 moles) de la 2-(2-flúor-4-ciano-5-amino-fenil)-4-etil-5-triflúormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona en 100 ml de acetona con 4,04 g (0,04 moles) de trietilamina. Se borbotea ahora, a 23ºC, rápidamente, sulfuro de hidrógeno, con lo que la temperatura interna se eleva hasta 33ºC. Al cabo de una hora la reacción es completa. La solución se concentra por evaporación en el evaporador rotativo y el residuo se recristaliza en isopropanol.
Se obtienen 2,9 g (42% de la teoría) de la 2-(2-flúor-4-tiocarbamoil-5-amino-fenil)-4-etil-5-triflúormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona con un punto de fusión de 161ºC.
Ejemplo 2
11
Se agitan 11 g (0,0276 moles) de la 2-(2-flúor-4-ciano-5-etilsulfonilaminofenil)-4-metil-5-diflúormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en 100 ml de piridina con borboteo de sulfuro de hidrógeno durante 4,5 horas a 70ºC. La solución se concentra por evaporación en el evaporador rotativo, el residuo se agita con agua, se acidifica con ácido clorhídrico concentrado, el producto precipitado se separa por filtración, se lava con agua y se recristaliza en isopropanol.
Se obtienen 9 g (77% de la teoría) de la 2-(2-flúor-4-tiocarbamoil-5-etilsulfonilaminofenil)-4-metil-5-diflúormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona con un punto de fusión de 183ºC.
De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.
12
TABLA 1 Ejemplos de compuestos de la fórmula (I)
13
14
15
Obtención de los compuestos de partida
Ejemplo II-1
17
Se agregan a 6,3 g (0,034 moles) de 4-metil-3-triflúormetil-1,2,4-triazolin-5-ona (véase por ejemplo la publicación US 3.780.052) y 5,4 g (0,034 moles) de 2,4,5-triflúorbenzonitrilo (véase por ejemplo la publicación EP 191181) en 150 ml de dimetilsulfóxido, a temperatura ambiente, 5,8 g (0,042 moles) de carbonato de potasio y se calienta a continuación durante 14 horas a 100ºC. Para la elaboración se vierte la mezcla de la reacción enfriada en agua, se lleva a pH 2 con ácido clorhídrico diluido y se extrae varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación en vacío. El residuo se cromatografía a través de gel de sílice (eluyente: diclorometano).
Se obtienen 6,2 g (60% de la teoría) de la 1-(4-ciano-2,5-diflúorfenil)-4-metil-3-triflúormetil-1,2,4-triazolin-5-ona con un punto de fusión de 74ºC.
Ejemplo II-2
18
Se agregan a 1,52 g (0,005 moles) de 1-(4-ciano-2,5-diflúorfenil)-4-metil-3-triflúormetil-1,2,4-triazolin-5-ona y 0,48 g (0,005 moles) de metanosulfonamida en 50 ml de dimetilsulfóxido a temperatura ambiente, 0,83 g (0,006 moles) de carbonato de potasio y se calienta a continuación durante 12 horas a 120ºC. Para la elaboración se vierte la mezcla de la reacción enfriada en agua, se lleva a pH 2 con ácido clorhídrico diluido y se extrae varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación en vacío. El residuo se cromatografía a través de gel de sílice (eluyente: diclorometano/metanol 20:1).
Se obtienen 0,55 g (28% de la teoría) de 1-(4-ciano-2-flúor-5-metilsulfonilaminofenil)-4-metil-3-triflúormetil-1,2,4-triazolin-5-ona con un punto de fusión de 67ºC.
19
Ejemplo B Ensayo de post-brote
Disolvente: 5 Partes en peso de acetona
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente, se agrega la cantidad indicada de emulsionante y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.
Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, con la preparación del producto activo de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en% de daños en comparación con el desarrollo del control sin tratar.
Significan:
0% = ningún efecto (como los controles no tratados).
100% = destrucción total. 
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(Tabla pasa a página siguiente)
20

Claims (8)

1. Amidas substituidas de ácidos tiocarboxílicos, aromáticas, de la fórmula general (I)
21
en la que
R^{1}
significa hidrógeno, flúor, cloro o bromo,
R^{2}
significa el agrupamiento siguiente,
\quad
-A^{1}-A^{3}
A^{1}
significa oxígeno, azufre o el agrupamiento -N-A^{4}-, donde A^{4} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono,
A^{3}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, isocianato, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo o dialcoxi(tio)fosforilo con, respectivamente, 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alquinilamino o alquiniloxicarbonilo con, respectivamente, 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, alquilideno o alquinilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, significa, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilidenamino, cicloalquiloxicarbonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con, respectivamente, 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y, en caso dado, 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente, en caso dado, por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa fenilo, feniloxi, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, feniloxicarbonilo o fenil-alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, oxazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirazolilmetoxi, furilmetoxi (respectivamente hidrogenados en caso dado total o parcialmente), significa perhidropiranilmetoxi o piridilmetoxi,
R^{3}
significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, y
Z
significa el agrupamiento heterocíclico indicado a continuación,
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22
en el que
Q^{1}
significa -CO- o -CS-,
R^{6}
significa diflúormetilo o triflúormetilo, y
R^{7}
significa metilo, etilo, n-o i-propilo o diflúormetilo.
2. Amidas substituidas de ácidos tiocarboxílicos, aromáticas según la reivindicación 1, caracterizadas porque
R^{1}
significa hidrógeno, flúor o cloro,
R^{2}
significa el agrupamiento siguiente,
\quad
-A^{1}- A^{3}
\quad
en el que
A^{1}
significa oxígeno, azufre o el agrupamiento -N-A^{4}-, donde A^{4} significa hidrógeno, metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo,
A^{3}
significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i- s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifosforilo, dipropoxifosforilo o diisopropoxifosforilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenamino, butilidenamino, propeniloxicarbonilo, buteniloxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxicarbonilo o butiniloxicarbonilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor o por cloro, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclopropilmetoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopentilidenamino, ciclohexilidenamino, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicarbonilo, ciclopentilmetoxicarbonilo o ciclohexilmetoxicarbonilo significa, substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, feniloxi, bencilo, feniletilo, benciloxi, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo , substituidos respectivamente, en caso dado, por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolmetilo, tiazolmetilo, piridinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazolmetoxi, furilmetoxi o piridilmetoxi, (hidrogenados en caso dado respectivamente total o parcialmente)
R^{3}
significa hidrógeno, flúor o cloro.
3. Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque
R^{1}
significa flúor,
R^{2}
significa -NH-SO_{2}-C_{2}H_{5},
R^{3}
significa hidrógeno,
Q^{1}
significa -CO-,
R^{6}
significa triflúormetilo, y
R^{7}
significa metilo.
4. Procedimiento para la obtención de amidas substituidas de ácidos tiocarboxílicos, aromáticas, según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque se hacen reaccionar nitrilos aromáticos, substituidos, de la fórmula general (II)
23
en la que
R^{1}, R^{2}, R^{3} y Z tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 3,
con ácido sulfhídrico (sulfuro de hidrógeno, H_{2}S) o con tioacetamida en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y en caso dado en presencia de un diluyente.
5. Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente amidas substituidas de ácidos tiocarboxílicos, aromáticas, de la fórmula general (I) según una de las reivindicaciones 1 a 3.
6. Empleo de amidas substituidas de ácidos tiocarboxílicos, según una de las reivindicaciones 1 a 3, para la lucha contra las plantas indeseables.
7. Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan amidas substituidas de ácidos tiocarboxílicos, aromáticas, según una de las reivindicaciones 1 a 3 con extendedores y/o con substancias tensioactivas.
8. Agentes herbicidas caracterizados porque tienen un contenido en al menos una amida substituida de ácido tiocarboxílico, aromática, según una de las reivindicaciones 1 a 4.
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