RU2144029C1 - Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их - Google Patents

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их Download PDF

Info

Publication number
RU2144029C1
RU2144029C1 RU96123303A RU96123303A RU2144029C1 RU 2144029 C1 RU2144029 C1 RU 2144029C1 RU 96123303 A RU96123303 A RU 96123303A RU 96123303 A RU96123303 A RU 96123303A RU 2144029 C1 RU2144029 C1 RU 2144029C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
hydrogen
substituted
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU96123303A
Other languages
English (en)
Other versions
RU96123303A (ru
Inventor
Линкер Карл-Хайнц
Финдайзен Курт
Андрее Роланд
Древес Марк-Вильхельм
Лендер Андреас
Шаллнер Отто
Хаас Вильхельм
Зантель Ханс-Йоахим
Доллингер Маркус
Original Assignee
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19500439A external-priority patent/DE19500439A1/de
Application filed by Байер Аг filed Critical Байер Аг
Publication of RU96123303A publication Critical patent/RU96123303A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2144029C1 publication Critical patent/RU2144029C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C07D211/88—Oxygen atoms attached in positions 2 and 6, e.g. glutarimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/40—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/20—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with no nitrogen atoms directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D265/24—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D265/26—Two oxygen atoms, e.g. isatoic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/90—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with an oxygen atom in position 1 and a nitrogen atom in position 3, or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Описываются замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I, где значения Z, R1, R2 указаны в п.1 формулы изобретения. Соединения проявляют гербицидную активность. Описывается также гербицидное средство, содержащее соединение формулы I. 2 с. и 1 з.п. ф-лы, 5 табл.

Description

Изобретение относится к новым производным тиокарбоновой кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновой кислоты и гербицидному средству, содержащему их.
Из заявки ЕР N 0 370 332, опубликованной 30 мая 1990 г., известны производные тиокарбоновой кислоты, которые можно использовать в качестве гербицида.
Задачей изобретения является расширение ассортимента производных тиокарбоновой кислоты, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью.
Поставленная задача решается предлагаемыми замещенными ароматическими амидами тиокарбоновой кислоты общей формулы (1)
Figure 00000003

в которой R1 - водород или галоген:
R2 - группа - A1 - A2, где
A1 означает простую связь, кислород, или группу -N-A3, где A3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а A2 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части,
Z - гетероциклический радикал формул
Figure 00000004

Figure 00000005

где Q означает карбонил, тиокарбонил или группу C-N(R5 2, где R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R3 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, a R4 - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или алкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода.
Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), у которых
R1 - водород, фтор, хлор или бром;
R2 - группа формулы -A1-A2,
где A1 означает простую связь, кислород или группу -N-A3, где A3 означает водород, метил, этил, н- или изопропил; A2 - водород, фтор, хлор, бром, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил;
Z - гетероциклический радикал формул
Figure 00000006

где Q означает карбонил или тиокарбонил, R3 - водород, хлор, фтор, бром, метил, этил и изопропил, незамещенные или замещенные фтором, циклопропил, a R4 -амино, метил, этил, изопропил, или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.
Новые замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы (I), относящиеся к категории малотоксичных веществ, можно получать тем, что замещенные ароматические нитрилы общей формулы (II):
Figure 00000007

в которой R1, R2 и Z имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с сероводородом или тиоацетамидом, при необходимости в присутствии вспомогательного для реакции средства и в присутствии разбавителя.
Если применяют, например, 2-(2-фтор-4-циано-5-метоксифенил)- 4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и сероводород в качестве исходных веществ, то протекание реакции можно представить следующей схемой:
Figure 00000008

Исходные вещества формулы (II) известны и/или их можно получать согласно известным способам.
В качестве разбавителей применяют обычные органические растворители. К ним относятся в особенности алифатические, алициклические или ароматические, возможно галогенированные углеводороды, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран или этиленгликольдиметиловый или этиленгликольдиэтиловый простой эфир; кетоны, как ацетон, бутанон или метилизобутилкетон: нитрилы, как ацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил; амиды, как N,N- диметилформамид, N,N-диметил-ацетамид, N-метилформамид, N- метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложные эфиры, как метилацетат или этилацетат: сульфоксиды, как диметилсульфоксид; азины, как пиридин; спирты, как метанол, этанол, н- или изопропанол; этиленгликольмонометиловый простой эфир; этиленгликольмоноэтиловый простой эфир; диэтиленгликольмонометиловый простой эфир; диэтиленгликольмоноэтиловый простой эфир; их смеси с водой или чистая вода.
Реакцию осуществляют предпочтительно в присутствии пригодного вспомогательного для реакции средства. В качестве таких средств применяют любые неорганические или органические основания. К ним относятся, например, гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов, как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет.-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также основные органические азотсодержащие соединения, как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N- диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен.
Температура реакции может изменяться в широких пределах. В общем работают при температурах от 0oC до 100oC, предпочтительно при температурах от 10oC до 80oC, и под атмосферным давлением.
Однако также можно работать при повышенном или пониженном давлении, в общем между 0,1 бар и 10 бар.
Новые соединения общей формулы (I) обладают гербицидной активностью, благодаря чему они могут представлять активные вещества, содержащиеся в эффективном количестве в гербицидном средстве, являющимся дополнительным объектом изобретения.
Предлагаемое гербицидное средство может быть в виде любого стандартного препарата, такого, как, например, растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные активным веществом природные и синтетические вещества, а также микроинкапсуляции в полимерных веществах.
Препараты готовят известным образом, например, путем смешения активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями и/или твердыми носителями, возможно при применении поверхностно-активных средств, то есть эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразующих средств. В случае использования воды в качестве разбавителя можно применять также, например, органические растворители в качестве вспомогательных для растворения средств. В качестве жидких растворителей применяют главным образом ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины; хлорированные ароматические углеводороды и хлорированные алифатические углеводороды, такие, как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид; алифатические углеводороды, такие, как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции; минеральные и растительные масла; спирты, такие как бутанол или гликоли, а также их простые и сложные эфиры; кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон; сильно полярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид; а также воду.
В качестве твердых носителей применяют, например, соли аммония и природную каменную муку, как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовые земли, и синтетическую каменную муку, такую, как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты: в качестве твердых носителей для гранулятов применяют, например, раздробленные и фракционированные горные породы, как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, грануляты из органического материала, такие как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузные початки и стебли табачных растений: в качестве эмульгаторов и/или пенообразующих средств применяют, например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как сложные полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, простые полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, например, алкиларилполигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты; в качестве диспергаторов применяют, например, отработанные лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлозу.
Препараты могут также содержать прилипатели, как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, гранулированные или латексообразные полимеры, как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими целевыми добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Можно применять красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, ферроциановый синий, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металл-фталоцианиновые красители, и микроэлементы, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препараты содержат в общем 0,1 -95 мас.% активного вещества, предпочтительно 0,5 - 90 мас. %.
Предлагаемое средство можно наносить как до, так и также после появления всходов растений. Его можно также вносить в почву перед посевом. Средство применяют в концентрированном либо в разбавленном виде.
Используемое количество активного вещества может колебаться в широких пределах. Оно зависит по существу от желательного эффекта. В общем нормы расхода составляют от 10 г до 10 кг активного вещества на гектар поверхности почвы, предпочтительно от 50 г до 5 кг на гектар.
Получение новых соединений формулы (I) поясняется следующими примерами:
Пример 1
Figure 00000009

В смесь из 5,5 г (15 ммоль) 2-(4-циано-2-фтор-5- этилсульфониламино-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а] пиридин-3(2Н)-она, 5 мл триэтиламина и 50 мл пиридина при 50oC - 60oC вводят сероводород до насыщения и смесь перемешивают еще в течение 30 мин при 60oC. Затем смесь концентрируют в вакууме, остаток перемешивают с 2 н. соляной кислотой и отфильтровывают.
Твердый продукт перекристаллизуют из изопропанола.
Получают 4,8 г (80% от теории) 2-(2-фтор-5- этилсульфониламино-4-тиокарбамоилфенил)-5,6,7,8-тетрагидро- 1,2,4-триазоло [4,3-а] пиридин-3 (2Н)-она с температурой плавления 220oC.
Пример 2
Figure 00000010

6,3 г (0,02 моль) 2-(2-фтор-4-циано-5-аминофенил)-4-этил-5- трифтор-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она в 100 мл ацетона смешивают с 4,04 г (0,04 моль) триэтиламина. При 23oC теперь непрерывно вводят сероводород, причем внутренняя температура повышается вплоть до 33oC. Спустя один час реакция полностью заканчивается. Раствор концентрируют на ротационном испарителе и остаток перекристаллизуют из изопропанола.
Получают 2,9 г (42% от теории) 2-(2-фтор-4-тиокарбамоил-5- аминофенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3- она с температурой плавления 161oС.
Пример 3
Figure 00000011

11 г (0,0276 моль) 2-(2-фтор-4-циано-5- этилсульфониламинофенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н- 1,2,4-триазол-3-тиона в 100 мл пиридина при введении сероводорода перемешивают в течение 4,5 ч при 70oC. Раствор концентрируют на ротационном испарителе, остаток перемешивают с водой, подкисляют концентрированной соляной кислотой, выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизуют из изопропанола. Получают 9 г (77% от теории) 2-(2-фтор-4- тиокарбамоил-5-этилсульфонил-аминофенил)-4-метил-5-дифторметил- 2,4-дигидро-3Н-1,2,4-три-азол-3-тиона с температурой плавления 183oC.
Аналогично примерам 1,2 и 3, а также соответственно вышеприведенным данным по проведению реакции можно также получать указанные в таблице 1 соединения формулы (I).
Получение исходных соединений формулы (II) поясняется следующими примерами.
Пример А
Figure 00000012

К 6,3 г (0,034 моль) 4-метил-3-трифторметил-1,2,4- триазолин-5-она, и 5,4 г (0,034 моль) 2,4,5-трифторбензонитрила в 150 мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 5,8 г (0,042 моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 14 ч при 100oC. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливают значение pH, равное 2, и многократно экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикатель (растворитель: дихлорметан).
Получают 6,2 г (60 % от теории) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)- 4-метил-3-трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 74oC.
Пример Б
Figure 00000013

К 1,52 г (0,005 моль) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)-4-метил-3- трифтор-метил-1,2,4-триазолин-5-она и 0,48 г (0,005 моль) амида метансульфо-кислоты в 50 мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 0,83 г (0,006 моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 12 ч при 120oC. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливают значение pH, равное 2, и многократно экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикагель (растворитель: смесь дихлорметана с метанолом в соотношении 20:1).
Получают 0,55 г (28 % от теории) 1-(4-циано-2-фтор-5- метилсульфонил-аминофенил)-4-метил-3-трифторметил-1,2,4- триазолин-5-она с температурой плавления 67oC.
Пример В
Figure 00000014

1,8 г (10 ммоль) Этилового эфира 3-амино-4,4,4- трифторкротоновой кислоты вносят в 30 мл диметилформамида и 2 мл толуола и при 0 - 5oC смешивают с 0,3 г (10 ммоль) 80%-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение 30 мин при температуре 0 - 5oC. После охлаждения смеси до температуры 70oC к ней добавляют раствор 0,9 г (5 ммоль) 4-циано-2,5-дифторфенил- изоцианата в 10 мл толуола и смесь перемешивают в течение 150 мин при температуре от -60oC до -70oC. После удаления охлаждающей бани добавляют 2 мл уксусной кислоты. Затем реакционную смесь разбавляют водой примерно в два раза по объему и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу концентрируют и остаток доводят до кристаллизации с помощью диизопропилового эфира.
Получают 1,1 г (69 % от теории) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)- 3,6-ди-гидро-2,6-диоксо-4-трифторметил-1-(2Н)-пиримидина с температурой плавления 194oC.
Пример Г
Figure 00000015

Смесь из 0,83 г (3 ммоль) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)-3,6- дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина, 0,32 г (3 ммоль) метансульфонамида, 0,6 г карбоната калия и 10 мл диметилсульфоксида нагревают в течение 10 ч при 120oC. После охлаждения смесь выливают в воду со льдом и подкисляют с помощью 2 н. соляной кислоты. Затем экстрагируют этилацетатом, органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и фильтруют. От фильтрата тщательно отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса.
Получают 0,8 г (76 % от теории) 1-(4-циано-2-фтор-5- метилсульфонил-аминофенил)-3,6-дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил- 1(2Н)-пиримидина в виде кристаллического остатка температура плавления выше 250oC).
Активность предлагаемого средства поясняется результатами следующих опытов:
Опыт I
Довсходовая обработка в теплице
1 мас. ч активного вещества смешивают с 5 мас. ч. растворителя, добавляют 1 маc. ч. алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации.
Семена тест-растений высевают в обычную почву и спустя 24 ч поливают препаративной формой активного вещества. При этом количество воды на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянным. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.
При этом
0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль)
100% означает полное уничтожение
Условия и результаты опыта сведены в таблицах 2, 3.
Опыт II
Послевсходовая обработка в теплице
1 мас. ч. активного вещества смешивают с 5 мас. ч. растворителя, добавляют 1 мас. ч. алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации.
Получаемым препаратом активного вещества опрыскивают тест-растения, которые имеют высоту 5 - 15 см, так, что на единицу поверхности наносят каждый раз необходимые количества активного вещества. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений. При этом
0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль)
100 % означает полное уничтожение
Условия и результаты опыта сведены в таблице 4.
Опыт III
Довсходовая обработка в теплице
1 мас. ч. активного вещества смешивают с 5 мас. ч. растворителя, добавляют 1 мас. ч. алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации.
Семена тест-растений высевают в обычную почву и спустя 24 ч поливают препаративной формой активного вещества. При этом количество воды на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянным. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.
При этом
0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль)
100% означает полное уничтожение.
Условия и результаты опыта сведены в таблице 5.

Claims (4)

1. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I
Figure 00000016

в которой R1 - водород или галоген;
R2 - группа -A1-A2,
A1 означает простую связь, кислород или группу
Figure 00000017
-A3, где A3 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, а A2 водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части,
Z - гетероциклический радикал формул
Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

где Q означает карбонил или тиокарбонил;
Q1 - группа C-N(R5)2, где R5 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода;
R3 - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода;
R4 - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода.
2. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где R1 - водород, фтор, хлор или бром; R2 - группа формулы -A1-A2, где A1 означает простую связь, кислород или группу
Figure 00000021
-A3, где A3 означает водород, метил, этил, н- или изопропил; A2 водород, фтор, хлор, бром; незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой метил, этил н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет-бутил; Z-гетероциклический радикал формул
Figure 00000022

Figure 00000023

Figure 00000024

где Q означает карбонил или тиокарбонил;
R3 - водород, хлор, фтор, бром, метил, этил и изопропил, незамещенные или замещенные фтором, циклопропил;
R4 - амино, метил, этил, изопропил или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.
3. Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производных тиокарбоновой кислоты и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве производных тиокарбоновой кислоты оно содержит соединение общей формулы I
Figure 00000025

где R1 - водород или галоген;
R2 - группа A1-A2, где A1 означает простую связь, кислород, или группу -N-A3, где A3 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, а A2 - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части;
Z - гетероциклический радикал формул
Figure 00000026

Figure 00000027

Figure 00000028

где Q означает карбонил или тиокарбонил;
Q1 - группа C-N(R5)2, где R5 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода;
R3 - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода;
R4 - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода,
в эффективном количестве.
Приоритет по признакам:
04.05.94 - R1 - указанные в формуле изобретения значения; R2 - указанные в формуле изобретения значения; Z - указанные в формуле изобретения значения; Q - указанные в формуле изобретения значения; R3 - указанные в формуле изобретения значения; R4 - указанные в формуле изобретения значения; две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 4.
10.01.95 - две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода до 4, замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода, и алкандиил с 5 атомами углерода, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода.
RU96123303A 1994-05-04 1995-04-21 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их RU2144029C1 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4415655 1994-05-04
DEP4415655.3 1994-05-04
DE19500439.6 1995-01-10
DE19500439A DE19500439A1 (de) 1994-05-04 1995-01-10 Substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
PCT/EP1995/001507 WO1995030661A1 (de) 1994-05-04 1995-04-21 Substituierte aromatische thiocarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96123303A RU96123303A (ru) 1999-02-20
RU2144029C1 true RU2144029C1 (ru) 2000-01-10

Family

ID=25936253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96123303A RU2144029C1 (ru) 1994-05-04 1995-04-21 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их

Country Status (12)

Country Link
US (4) US6077813A (ru)
EP (1) EP0758324B1 (ru)
JP (1) JP4039684B2 (ru)
CN (1) CN1113875C (ru)
BR (1) BR9507598A (ru)
ES (1) ES2238679T3 (ru)
HK (1) HK1000888A1 (ru)
MX (1) MX9605270A (ru)
PL (1) PL182505B1 (ru)
PT (1) PT758324E (ru)
RU (1) RU2144029C1 (ru)
WO (1) WO1995030661A1 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT758324E (pt) * 1994-05-04 2005-07-29 Bayer Cropscience Ag Tiocarboxilamidas aromaticas substituidas e sua utilizacao como herbicidas
USRE39263E1 (en) * 1994-05-04 2006-09-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
DE19524623A1 (de) * 1995-07-06 1997-01-09 Basf Ag 5-Pyrazolylbenzoesäure-Derivate
DE19527570A1 (de) 1995-07-28 1997-01-30 Bayer Ag Substituierte Aminouracile
DE19610785A1 (de) * 1996-03-14 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden
DE19610786A1 (de) * 1996-03-14 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
CA2388428A1 (en) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones
CA2390564A1 (en) 1999-11-17 2001-05-25 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE19958381A1 (de) * 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
SI1226127T1 (sl) * 2000-05-04 2009-10-31 Basf Se Substituirani fenilsulfamoil karboksamidi
JP2002205992A (ja) * 2000-11-08 2002-07-23 Takeda Chem Ind Ltd 二環式トリアゾロン誘導体およびそれを含有する除草剤
DE10142336A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10142333A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
US6541667B1 (en) 2001-12-17 2003-04-01 Bayer Corporation Methods for preparation of thioamides
US20040018941A1 (en) * 2002-07-17 2004-01-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused-benzene derivatives of thiouracil, herbicidal and desiccant compositions contaning them
DE102004010813A1 (de) 2004-03-05 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen
DE102004011007A1 (de) * 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
PL1898705T3 (pl) * 2005-06-04 2010-03-31 Bayer Cropscience Ag Zawiesinowy koncentrat olejowy
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
WO2017041230A1 (en) * 2015-09-08 2017-03-16 Aceneobiochem, Inc. Herbicidal chloromethyl triazolinones
WO2018029031A1 (en) 2016-08-09 2018-02-15 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
UA126935C2 (uk) 2017-12-19 2023-02-22 Сінгента Кроп Протекшн Аг Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3728237B1 (de) 2017-12-19 2022-02-09 Syngenta Crop Protection AG Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3649858A1 (en) 2018-11-06 2020-05-13 Bayer AG Agrochemical formulations containing a polymeric crystal growth inhibitor
WO2019224280A1 (en) 2018-05-25 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Agrochemical formulations containing a polymeric crystal growth inhibitor
US20220274954A1 (en) 2019-07-22 2022-09-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituted n-phenyl-n-aminouarcils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents
BR112021026526A2 (pt) 2019-07-22 2022-04-26 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas, sais das mesmas e seu uso como agentes herbicidas
AU2021334085A1 (en) 2020-08-24 2023-03-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted N-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE612252A (ru) * 1961-01-05
GB1080246A (en) * 1965-07-22 1967-08-23 Twyford Lab Ltd 2-aryl-benzothiazole derivatives
GB1215858A (en) * 1968-05-03 1970-12-16 Merck & Co Inc Nitroimidazole derivatives
DE2162439A1 (de) * 1971-12-16 1973-06-20 Basf Ag Benzofurane
DE2204767A1 (de) * 1972-02-02 1973-08-09 Henkel & Cie Gmbh Benzoxazol - 2 - yl - substituierte 1.3.4 - thia - und - oxadiazole
US4112095A (en) * 1976-10-07 1978-09-05 American Cyanamid Company 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
US4515791A (en) * 1980-06-03 1985-05-07 American Cyanamid Company Substituted phenyl-1,2,4-triazolo[2,3-b]pyridazin-3(2H)ones as anti-asthma agents
DE3172252D1 (en) * 1980-11-14 1985-10-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
US4734415A (en) * 1982-08-13 1988-03-29 Warner-Lambert Company Substituted 4,5-dihydro-6-(substituted)-phenyl-3(2H)-pyridazinones and 6-(substituted) phenyl-3(2H)-pyridazinones
JPS59225172A (ja) * 1983-06-03 1984-12-18 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規グアニジノチアゾ−ル誘導体及びその製法
US5204352A (en) * 1987-09-29 1993-04-20 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Compounds exhibiting anti-parasitic activity and a method for their use
DE3839480A1 (de) * 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
JPH02193994A (ja) * 1989-01-23 1990-07-31 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd ピリダジノン誘導体
EP0457803A4 (en) * 1989-02-08 1991-12-04 Abbott Laboratories 4-hydroxythiazoles as 5-lipoxygenase inhibitors
CA2008116C (en) * 1989-02-23 2001-11-20 Thomas Weller Glycine derivatives
GB9122016D0 (en) * 1991-10-16 1991-11-27 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
WO1993010091A2 (en) * 1991-11-14 1993-05-27 Glaxo Group Limited Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
AU3351293A (en) * 1992-01-21 1993-08-03 Glaxo Group Limited Piperidineacetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
GB9208740D0 (en) * 1992-04-23 1992-06-10 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US5639770A (en) * 1992-05-29 1997-06-17 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivatives
WO1993024472A1 (en) * 1992-05-29 1993-12-09 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazole derivative
PT758324E (pt) * 1994-05-04 2005-07-29 Bayer Cropscience Ag Tiocarboxilamidas aromaticas substituidas e sua utilizacao como herbicidas

Also Published As

Publication number Publication date
ES2238679T3 (es) 2005-09-01
PL317122A1 (en) 1997-03-17
BR9507598A (pt) 1997-10-07
CN1113875C (zh) 2003-07-09
AU2345495A (en) 1995-11-29
US6077813A (en) 2000-06-20
PT758324E (pt) 2005-07-29
US6420316B1 (en) 2002-07-16
US6331507B1 (en) 2001-12-18
JPH10500943A (ja) 1998-01-27
MX9605270A (es) 1997-10-31
AU693889B2 (en) 1998-07-09
US6451736B1 (en) 2002-09-17
EP0758324A1 (de) 1997-02-19
PL182505B1 (pl) 2002-01-31
EP0758324B1 (de) 2005-03-16
CN1155282A (zh) 1997-07-23
JP4039684B2 (ja) 2008-01-30
WO1995030661A1 (de) 1995-11-16
HK1000888A1 (en) 2004-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2144029C1 (ru) Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их
US4988704A (en) Pyrimidine derivative, process for preparing same and argicultural or horticultural fungicidal composition containing same
US4746352A (en) 3-(5-carboxy-4-substituted-phenyl)-(thio)uracil-esters and salts
EP0146279B1 (en) Substituted tetrazolinones useful as herbicides
JPH0377873A (ja) ３‐アミノ‐５‐アミノカルボニル‐１，２，４‐トリアゾール誘導体
EP0828713A2 (en) Pyridine-microbicides
CN1310714A (zh) 取代的苯甲酰基环已二酮类化合物
JPH0267262A (ja) 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン
HUT59110A (en) Process for producing 3-aryluracyl derivatives and herbicidal compositions comprising such compounds as active ingredient
JP2000044546A (ja) ジフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤
JPH05294920A (ja) 新規な３−アリールウラシル誘導体および雑草防除に対するそれらの使用方法
JPH1160562A (ja) スルホンアニリド誘導体及び除草剤
WO2001066529A1 (en) Nematicidal trifluorobutenes
US4940792A (en) Herbicidal sulfonylureas
JPH0539272A (ja) ピリミジンジオン誘導体および除草剤
JPH04235171A (ja) スルホヒドロキサム酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
US4761174A (en) Triazolin-5-one herbicides
US5462914A (en) Herbicidal n-cyanopyridazinones
UA48135C2 (ru) Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, их содержащее
JPH0399066A (ja) 置換されたカルバモイルトリアゾール
US4990176A (en) 4-methyltetrahydrophthalimide herbicides
JPH06329649A (ja) オキサ（チア）−ジアゾル−オキシ−フエニルアクリレート
JPH01305088A (ja) トリアゾロアジン
JPH0776577A (ja) ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090422