JPH01275572A - 置換されたトリアゾール - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換されたトリアゾール、その数種の製
造方法及びその除草剤としての使用に関するものである
。
造方法及びその除草剤としての使用に関するものである
。
ある含窒素複素環式化合物例えばN−インブチル−イミ
ダゾリジン−2−オン−1−カルボキシアミド[例えば
に、H,ビュッヘル(B tichel)、[随物保護
及び有害生物防除(p (IanzenschuLzu
nd Schadlingsbekampfung)J
l 70頁、チーメ・ベルラグ・シュツッツガルト(
Thieme VerlagS tuttgart)
l 977参照]が除草特性を持つことは公知である。
ダゾリジン−2−オン−1−カルボキシアミド[例えば
に、H,ビュッヘル(B tichel)、[随物保護
及び有害生物防除(p (IanzenschuLzu
nd Schadlingsbekampfung)J
l 70頁、チーメ・ベルラグ・シュツッツガルト(
Thieme VerlagS tuttgart)
l 977参照]が除草特性を持つことは公知である。
しかしながら、これらの従来公知の化合物の問題ある雑
草に対する除草活性及びその重要な作物植物による許容
性はすべての施用分野において完全には満足できるもの
ではない。
草に対する除草活性及びその重要な作物植物による許容
性はすべての施用分野において完全には満足できるもの
ではない。
新規な一般式(I)
式中、R1及びR2は相互に独立して各々水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、各々
の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラルキ
ルまたはへテロアリールを表わすか、または核晶が結合
する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい
複素環式環を表わし、 R3はアルキル、アルケニノ呟アルキニノ呟ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし、 R4及びR5は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキノ キシカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アルキ
ル、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
、アロイルまたはアリールを表わすが、または核晶が結
合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
い複素環式環を表わし、そしてXは酸素または硫黄を表
わす、 の置換されたトリアゾールが見い出された。
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、各々
の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラルキ
ルまたはへテロアリールを表わすか、または核晶が結合
する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい
複素環式環を表わし、 R3はアルキル、アルケニノ呟アルキニノ呟ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし、 R4及びR5は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキノ キシカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アルキ
ル、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
、アロイルまたはアリールを表わすが、または核晶が結
合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
い複素環式環を表わし、そしてXは酸素または硫黄を表
わす、 の置換されたトリアゾールが見い出された。
更に、新規な一般式(I1)
式中、R1及びR2は相互に独立して各々水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、各々
の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラルキ
ルまたはへテロアリールを表わすか、または核晶が結合
する窒素原子と一緒になって随時置換され゛ていてもよ
い複素環式環を表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし、 R6及びR5は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニノ呟アルキニノ呟ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル キシカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキノ
呟シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アルキ
ル、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
、アロイルまたはアリールを表わすか、または数基が結
合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
い複素環式環を表わし、モしてXは酸素または硫黄を表
わす、 の置換されたトリアゾールは、 (a)式(II) 式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する、のア
ミノグアニジンまたはその酸付加塩を適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(II
I) X 式中、R6はアルキルを表わし、そしてR4、RS及び
Xは上記の意味を有する、の(チオ)シュウ酸エステル
アミドと反応させるか、または (b)式(IV) 式中、R7はアルキルを表わし、そしてR1、R2、R
3及びXは上記の意味を有する、の置換されたトリアゾ
リル(チオ)カルボン酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下で式(V)/R4 式中、R4及びR5は上記の意味を有する、のアミンと
反応させる方法により得られることが見い出された。
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、各々
の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラルキ
ルまたはへテロアリールを表わすか、または核晶が結合
する窒素原子と一緒になって随時置換され゛ていてもよ
い複素環式環を表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし、 R6及びR5は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニノ呟アルキニノ呟ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル キシカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキノ
呟シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アルキ
ル、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル
、アロイルまたはアリールを表わすか、または数基が結
合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
い複素環式環を表わし、モしてXは酸素または硫黄を表
わす、 の置換されたトリアゾールは、 (a)式(II) 式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する、のア
ミノグアニジンまたはその酸付加塩を適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(II
I) X 式中、R6はアルキルを表わし、そしてR4、RS及び
Xは上記の意味を有する、の(チオ)シュウ酸エステル
アミドと反応させるか、または (b)式(IV) 式中、R7はアルキルを表わし、そしてR1、R2、R
3及びXは上記の意味を有する、の置換されたトリアゾ
リル(チオ)カルボン酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下で式(V)/R4 式中、R4及びR5は上記の意味を有する、のアミンと
反応させる方法により得られることが見い出された。
最後に、新規な一般式(I)の置換されたトリアゾール
が除草特性を持つことが見い出された。
が除草特性を持つことが見い出された。
驚くべきことに、本発明による一般式(I)の置換され
たトリアゾールは化学的に類似した同様の作用のタイプ
の化合物である従来公知の含窒素複素環式化合物例えば
N−インブチルイミダゾリジン−2−オン−l−カルボ
キシアミドよりかなり良好な問題ある雑草に対する除草
効力を示す。
たトリアゾールは化学的に類似した同様の作用のタイプ
の化合物である従来公知の含窒素複素環式化合物例えば
N−インブチルイミダゾリジン−2−オン−l−カルボ
キシアミドよりかなり良好な問題ある雑草に対する除草
効力を示す。
式(I)は本発明による置換されたトリアゾールの一般
的定義を与える。
的定義を与える。
好適な式(I)の化合物はR1及びR2が相互に独立し
て各々水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭
素原子1〜8個を有するアルキル、炭素原子2〜8個を
有するアルケニル、炭素原子2〜8個を有するアルキニ
ル、炭素原子1〜8個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1−17個を有するハロゲノアルキル、各々炭素
原子2〜8@及びそれぞれ同一もしくは相異なるノ\ロ
ゲン原子1−15もしくは13個を有する/10ゲノア
ルケニルまたはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部
分に炭素原子1〜6個を有するアルコキシアルキル、炭
素原子3〜7個を有するシクロアルキノ呟シクロアルキ
ル部分に炭素原子3〜7個及び直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子1〜6@を有するシクロアル
キルアルキル或いはアリール部分に炭素原子6〜lO個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
1〜6個を有するアラルキル、炭素原子6〜lO個を有
するアリールまt;は炭素原子2〜9個及びヘテロ原子
、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜3例を有するヘ
テロアリールを表わし、その際にその各々は随時ハロゲ
ン、シアン、ニトロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、その各々が炭素原子1〜4個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよ
りなる群からの1個またはそれ以上の同一もしくは相異
なる置換基で置換されていてもよいか、またはR1及び
R2が核晶が結合する窒素原子と一緒になって適当なら
ば他のへテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1
〜2個を含有することができ、そして随時1個またはそ
れ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換されていて
もよく、その際に適当な置換基にはハロゲン並びに各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜
4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子
1〜9個及び随時オキソまたはチオノ基1〜2個を有す
るアルキルまたはハロゲノアルキルがある5〜lO員の
複素環式環を表わし、R1が各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、炭素原子1〜8個を有するアルキル、炭
素原子2〜8個を有するアルケニル、炭素原子2〜8個
を有するアルキニル、炭素原子1〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1−17個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子2〜8個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1−15個を有するハロゲノアルケニル、炭
素原子2〜8個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
1−13個を有するハロゲノアルキニル、個々のアルキ
ル部分の各々に炭素原子1〜6個を有するアルコキシア
ルキル、各々シクロアルキル部分に炭素原子3〜7個及
び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
に炭素原子1〜6個を有するシクロアルキルアルキルま
たはシクロアルキル、或いは各々アリール部分に炭素原
子6〜lO個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、そして各々随
時1個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で
置換されていてもよく、その際に適当なアリール置換基
には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜
4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子
1〜9個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオがあるアラルキルまたはアリールを表わ
し%R’及びRsが相互に独立して各々水素、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子1−18個を
有するアルキル、炭素原子2〜8個を有するアルケニル
、炭素原子2〜8個を有するアルキニノ呟炭素原子1〜
8個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1−17個
を有するハロゲノアルキル、各々炭素原子2〜8個及び
それぞれ同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜15も
しくは13個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲ
ノアルキニル、炭素原子1〜8個を有するシアノアルキ
ル、炭素原子1〜8個及びヒドロキシル基1〜6個を有
するヒドロキシアルキル、各々個々のアルキル部分もし
くはアルケニル部分にそれぞれ炭素原子6個までを有す
るアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニル
アルケニル、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6
個を有するアルキルアミノアルキルまたはジアルキルア
ミノアルキル、或いは各々それぞれシクロアルキル部分
またはシクロアルケニル部分に炭素原子3〜8個及び適
当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子1〜6個を有し、そして各々随時ハロゲン、シアノ
並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭
素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有するアルキルもしくはハロゲノ
アルキルまたは各々の場合に二重結合され、各々炭素原
子4個までを有するアルカンジイルもしくはアルケンジ
イルよりなる群からの1個またはそれ以上の同一もしく
は相異なる置換基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたは
シクロアルケニルアルキル:更に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子1〜6個及びまた複素環式
部分にヘテロ原子−殊に窒素、酸素及び/または硫黄−
1〜3個を有し、そして随時複素環部分において同一も
しくは相異なる置換基1個またはそれ以上で置換されて
いてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シア
ン、ニトロ及びまた各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の、各々炭素原子1〜5個及び適当ならば同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカ
ルボニルがある複素環式アルキル、並びに加えて、各々
アリール部分に炭素原子6〜lO個及び適当ならば直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜8個
を有し、そして各々随時同一もしくは相異なる置換基1
個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際に各
々の場合に適当なアリール置換基には、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシノ呟各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々炭素原子1〜6個及び適当ならば同
一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル
スルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノ
イルまたはアルコキシカルボニル、炭素原子3〜6個を
有するシクロアルキル或いはフェノキシがあり、そして
適当なアルキル置換基が、適当ならばハロゲンまたはシ
アノであるアラルキル、アロイルまたはアリールを表わ
すか、またはR4及びR5が数基が結合する窒素原子と
一緒になって適当ならばヘテロ原子1〜2個を含有する
ことができ、そして随時同一もしくは相異なる置換基1
個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際に適
当な置換基にはハロゲン及びまた各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜4個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個並びにま
たオキシまたはチオノ基1〜2個ををするアルキルまた
はハロゲノアルキルがある5〜IO員の複素環式環を表
わし、モしてXが酸素または硫黄を表わすものである。
て各々水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭
素原子1〜8個を有するアルキル、炭素原子2〜8個を
有するアルケニル、炭素原子2〜8個を有するアルキニ
ル、炭素原子1〜8個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1−17個を有するハロゲノアルキル、各々炭素
原子2〜8@及びそれぞれ同一もしくは相異なるノ\ロ
ゲン原子1−15もしくは13個を有する/10ゲノア
ルケニルまたはハロゲノアルキニル、個々のアルキル部
分に炭素原子1〜6個を有するアルコキシアルキル、炭
素原子3〜7個を有するシクロアルキノ呟シクロアルキ
ル部分に炭素原子3〜7個及び直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子1〜6@を有するシクロアル
キルアルキル或いはアリール部分に炭素原子6〜lO個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
1〜6個を有するアラルキル、炭素原子6〜lO個を有
するアリールまt;は炭素原子2〜9個及びヘテロ原子
、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1〜3例を有するヘ
テロアリールを表わし、その際にその各々は随時ハロゲ
ン、シアン、ニトロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、その各々が炭素原子1〜4個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよ
りなる群からの1個またはそれ以上の同一もしくは相異
なる置換基で置換されていてもよいか、またはR1及び
R2が核晶が結合する窒素原子と一緒になって適当なら
ば他のへテロ原子、殊に窒素、酸素及び/または硫黄1
〜2個を含有することができ、そして随時1個またはそ
れ以上の同一もしくは相異なる置換基で置換されていて
もよく、その際に適当な置換基にはハロゲン並びに各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜
4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子
1〜9個及び随時オキソまたはチオノ基1〜2個を有す
るアルキルまたはハロゲノアルキルがある5〜lO員の
複素環式環を表わし、R1が各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、炭素原子1〜8個を有するアルキル、炭
素原子2〜8個を有するアルケニル、炭素原子2〜8個
を有するアルキニル、炭素原子1〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1−17個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子2〜8個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1−15個を有するハロゲノアルケニル、炭
素原子2〜8個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
1−13個を有するハロゲノアルキニル、個々のアルキ
ル部分の各々に炭素原子1〜6個を有するアルコキシア
ルキル、各々シクロアルキル部分に炭素原子3〜7個及
び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
に炭素原子1〜6個を有するシクロアルキルアルキルま
たはシクロアルキル、或いは各々アリール部分に炭素原
子6〜lO個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、そして各々随
時1個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で
置換されていてもよく、その際に適当なアリール置換基
には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ並びに各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜
4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子
1〜9個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲ
ノアルキルチオがあるアラルキルまたはアリールを表わ
し%R’及びRsが相互に独立して各々水素、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子1−18個を
有するアルキル、炭素原子2〜8個を有するアルケニル
、炭素原子2〜8個を有するアルキニノ呟炭素原子1〜
8個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1−17個
を有するハロゲノアルキル、各々炭素原子2〜8個及び
それぞれ同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜15も
しくは13個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲ
ノアルキニル、炭素原子1〜8個を有するシアノアルキ
ル、炭素原子1〜8個及びヒドロキシル基1〜6個を有
するヒドロキシアルキル、各々個々のアルキル部分もし
くはアルケニル部分にそれぞれ炭素原子6個までを有す
るアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキルまたはアルキルカルボニル
アルケニル、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6
個を有するアルキルアミノアルキルまたはジアルキルア
ミノアルキル、或いは各々それぞれシクロアルキル部分
またはシクロアルケニル部分に炭素原子3〜8個及び適
当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子1〜6個を有し、そして各々随時ハロゲン、シアノ
並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭
素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有するアルキルもしくはハロゲノ
アルキルまたは各々の場合に二重結合され、各々炭素原
子4個までを有するアルカンジイルもしくはアルケンジ
イルよりなる群からの1個またはそれ以上の同一もしく
は相異なる置換基で置換されていてもよいシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルまたは
シクロアルケニルアルキル:更に直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子1〜6個及びまた複素環式
部分にヘテロ原子−殊に窒素、酸素及び/または硫黄−
1〜3個を有し、そして随時複素環部分において同一も
しくは相異なる置換基1個またはそれ以上で置換されて
いてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、シア
ン、ニトロ及びまた各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の、各々炭素原子1〜5個及び適当ならば同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカ
ルボニルがある複素環式アルキル、並びに加えて、各々
アリール部分に炭素原子6〜lO個及び適当ならば直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜8個
を有し、そして各々随時同一もしくは相異なる置換基1
個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際に各
々の場合に適当なアリール置換基には、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシノ呟各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々炭素原子1〜6個及び適当ならば同
一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル
スルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノ
イルまたはアルコキシカルボニル、炭素原子3〜6個を
有するシクロアルキル或いはフェノキシがあり、そして
適当なアルキル置換基が、適当ならばハロゲンまたはシ
アノであるアラルキル、アロイルまたはアリールを表わ
すか、またはR4及びR5が数基が結合する窒素原子と
一緒になって適当ならばヘテロ原子1〜2個を含有する
ことができ、そして随時同一もしくは相異なる置換基1
個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際に適
当な置換基にはハロゲン及びまた各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜4個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個並びにま
たオキシまたはチオノ基1〜2個ををするアルキルまた
はハロゲノアルキルがある5〜IO員の複素環式環を表
わし、モしてXが酸素または硫黄を表わすものである。
殊に適当な式(I)の化合物はR1及びR2が相互に独
立して各々水素、メチル、エチル、n−もしくはl−プ
ロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、n−も
しくはi−ペンチル、アリル、プロパルギル、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々同一もしくは相異
なるハロゲン原子1〜9個を有する、炭素原子1〜4個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子3〜6個を有する
ハロゲノアルケニルまたは炭素原子3〜6個を有するハ
ロゲノアルキニル、メトキシメチル、メトキシエチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ
キシルエチル、シクロペンチルメチル或いは各々随時同
一もしくは相異なる置換基1〜3WAで置換されていて
もよく、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチノ呟メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがあ
るベンジル、フェニルエチルまたはフェニルを表わすか
、またはR1及びR2は数基が結合する窒素原子と一緒
になって各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個
で置換されていてもよく、その際に各々の場合に適当な
置換基にはメチノ呟エチル、n−もしくは1−プロピル
、塩素またはトリフルオロメチルがある式の複素環式環
を表わし、R3がメチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピノ呟 n−1i−1S−もしくはt−ブチル、n−
もしくはi−ペンチル、n−もしくはi−ヘキシル、ア
リル、プロパルギル、メトキシメチル、直鎖状もしくは
分枝鎖状の、炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異な
るノーロゲン原子、殊にフン素、塩素または臭素1〜9
個ヲ有スるハロゲノアルキル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル或いは各々
随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置換されて
いてもよく、その際に各々の場合に適当な置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−1i−1S−もしくは
t−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオ
ロメチルチオがあるベンジルまたはフェニルを表わし、
R4及びR5が相互に独立して各々水素、メチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、n−11% S−もし
くはt−ブチル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、殊にnまたはイソ、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシルまにはドデシル、アリル−
n−もしくはi−ブテニル、n−もしくはi−ペンテニ
ル、n−もしくはi−へキセニル、クロパルギル、n−
もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−ペンチニル、
n−もしくは−一へキシニル、直鎖状もしくは分枝鎖状
の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、殊にフッ素、塩素または臭素1〜9個を有する
ハロゲノアルキル、各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖
状の、各々炭素原子3〜51m1及びハロゲン原子、殊
にフッ素または塩素1〜3個を有するハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個を有
するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロキシ
ル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、各々それぞ
れ個々のアルキル部分またはアルケニル部分に炭素原子
4個までを有するアルコキシアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
はジアルキルアミノアルキル、或いは各々随時同一もし
くは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、
その際に各々の場合に適当な置換基にはフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−1i−1S−もしくはt−ブチル、シアノ、メタンジ
イル、エタンジイル、ブタンジイルまたはブタジェンジ
イルがあるシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロへブチル、シクロオクチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロへ
キセニル、シクロヘキセニルメチルまたはシクロへキセ
ニルエチルを表わし;更に各々随時複素環式部分におい
て同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置換されてい
てもよく、その際に各々の場合に適当な複素環式環には
Zが各々の場合に酸素または硫黄を表わす式の基があり
、そして各々の場合に適当な置換基にはフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがある複
素環式メチル、複素環式プロピルまたは複素環式エチル
を表わし;加えて随時直鎖状もしくは分枝鎖状であって
もよく、各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個
で置換されていてもよく、その際に各々の場合にフッ素
、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−1S
−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニル
、メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシルま
たはフェノキシがあるベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピノ呟フェニルブチル、フェニルペンチル、フ
ェニルヘキシル、フェニルヘプチノ呟フェニルシアノメ
チル、フェニルシアノエチル、フェニルシアノプロピノ
呟ベンゾイル、フェニルまたはナフチルを表わすか、ま
たはR4及びRsは数基が結合する窒素原子と一緒にな
って各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置
換されていてもよく、その際に各々の場合に適当な置換
基にはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、塩
素またはトリフルオロメチルがある式 の複素環式環を表わし、そしてXが酸素または硫黄を表
わすものである。
立して各々水素、メチル、エチル、n−もしくはl−プ
ロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、n−も
しくはi−ペンチル、アリル、プロパルギル、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々同一もしくは相異
なるハロゲン原子1〜9個を有する、炭素原子1〜4個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子3〜6個を有する
ハロゲノアルケニルまたは炭素原子3〜6個を有するハ
ロゲノアルキニル、メトキシメチル、メトキシエチル、
シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ
キシルエチル、シクロペンチルメチル或いは各々随時同
一もしくは相異なる置換基1〜3WAで置換されていて
もよく、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチノ呟メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがあ
るベンジル、フェニルエチルまたはフェニルを表わすか
、またはR1及びR2は数基が結合する窒素原子と一緒
になって各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個
で置換されていてもよく、その際に各々の場合に適当な
置換基にはメチノ呟エチル、n−もしくは1−プロピル
、塩素またはトリフルオロメチルがある式の複素環式環
を表わし、R3がメチル、エチル、n−もしくはi−プ
ロピノ呟 n−1i−1S−もしくはt−ブチル、n−
もしくはi−ペンチル、n−もしくはi−ヘキシル、ア
リル、プロパルギル、メトキシメチル、直鎖状もしくは
分枝鎖状の、炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異な
るノーロゲン原子、殊にフン素、塩素または臭素1〜9
個ヲ有スるハロゲノアルキル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル或いは各々
随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置換されて
いてもよく、その際に各々の場合に適当な置換基にはフ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−1i−1S−もしくは
t−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオ
ロメチルチオがあるベンジルまたはフェニルを表わし、
R4及びR5が相互に独立して各々水素、メチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、n−11% S−もし
くはt−ブチル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、殊にnまたはイソ、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシルまにはドデシル、アリル−
n−もしくはi−ブテニル、n−もしくはi−ペンテニ
ル、n−もしくはi−へキセニル、クロパルギル、n−
もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−ペンチニル、
n−もしくは−一へキシニル、直鎖状もしくは分枝鎖状
の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子、殊にフッ素、塩素または臭素1〜9個を有する
ハロゲノアルキル、各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖
状の、各々炭素原子3〜51m1及びハロゲン原子、殊
にフッ素または塩素1〜3個を有するハロゲノアルケニ
ルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個を有
するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロキシ
ル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、各々それぞ
れ個々のアルキル部分またはアルケニル部分に炭素原子
4個までを有するアルコキシアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
はジアルキルアミノアルキル、或いは各々随時同一もし
くは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、
その際に各々の場合に適当な置換基にはフッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−1i−1S−もしくはt−ブチル、シアノ、メタンジ
イル、エタンジイル、ブタンジイルまたはブタジェンジ
イルがあるシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シ
クロプロピルエチル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロへブチル、シクロオクチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロへ
キセニル、シクロヘキセニルメチルまたはシクロへキセ
ニルエチルを表わし;更に各々随時複素環式部分におい
て同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置換されてい
てもよく、その際に各々の場合に適当な複素環式環には
Zが各々の場合に酸素または硫黄を表わす式の基があり
、そして各々の場合に適当な置換基にはフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがある複
素環式メチル、複素環式プロピルまたは複素環式エチル
を表わし;加えて随時直鎖状もしくは分枝鎖状であって
もよく、各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個
で置換されていてもよく、その際に各々の場合にフッ素
、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−1S
−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニル
、メチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、シクロヘキシルま
たはフェノキシがあるベンジル、フェニルエチル、フェ
ニルプロピノ呟フェニルブチル、フェニルペンチル、フ
ェニルヘキシル、フェニルヘプチノ呟フェニルシアノメ
チル、フェニルシアノエチル、フェニルシアノプロピノ
呟ベンゾイル、フェニルまたはナフチルを表わすか、ま
たはR4及びRsは数基が結合する窒素原子と一緒にな
って各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置
換されていてもよく、その際に各々の場合に適当な置換
基にはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、塩
素またはトリフルオロメチルがある式 の複素環式環を表わし、そしてXが酸素または硫黄を表
わすものである。
極めて殊に好適な式(I)の化合物はR1が水素、メチ
ル、またはエチルを表わし、R2がメチルまたはエチル
を表わし、R3がメチルまたはエチルを表わし、R4が
水素またはメチルを表わし、R5が水素、メチル、エチ
ノ呟n−もしくはi−プロピノ呟n−1i−1S−もし
くはt−ブチル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、殊にnまたはイソ、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシル、アリル、
n−もしくは1−ブテニル、n−もしくはi−ペンテニ
ル、n−もしくはi−へキセニル、フロノくルギル、n
−もしくはl−ブチニル、n−もしくはi−ペンチニル
、n−もしくはi−へキシニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるノ1
0ゲン原子、殊に7・ノ素、塩素または臭素1〜9個を
有するハロゲノアルキル、各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々炭素原子3〜5個及びハロゲン原子、
殊にフッ素または塩素1〜3個を有するハロゲノアルケ
ニルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個を
有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロキ
シル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、各々それ
ぞれ個々のアルキル部分またはアルケニル部分に炭素原
子4個までを有するアルコキシアルキル、アルキルイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
はジアルキルアミノアルキル、或いは各々随時フッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくは1−プロピ
ル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、シアノ、メ
タンジイル、エタンジイル、ブタンジイルまたはブタン
ジエンジイルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基1〜3個で置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
へキシルエチノ呟 シクロへキセニル、シクロへキセニ
ルメチルまたはシクロへキセニルエチルを表わし;加え
て各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−1
S−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまた
はトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、適
当な複素環式環にはZが各々の場合に酸素または硫黄を
表わす式 の基である複素環式メチル、複素環式プロピルまたは複
素環式エチルを表わし、加えて各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖の、各々随時フェニル部分においてフッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−1S−
もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニル オニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シ
クロヘキシルまたはフェノキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよい
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチJ呟フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェ
ニルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノ
エチル、フェニルシアノプロピル、ベンゾイル、フェニ
ルまたはナフチルを表わし、モしてXが酸素を表わすも
のである。
ル、またはエチルを表わし、R2がメチルまたはエチル
を表わし、R3がメチルまたはエチルを表わし、R4が
水素またはメチルを表わし、R5が水素、メチル、エチ
ノ呟n−もしくはi−プロピノ呟n−1i−1S−もし
くはt−ブチル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、殊にnまたはイソ、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシル、アリル、
n−もしくは1−ブテニル、n−もしくはi−ペンテニ
ル、n−もしくはi−へキセニル、フロノくルギル、n
−もしくはl−ブチニル、n−もしくはi−ペンチニル
、n−もしくはi−へキシニル、直鎖状もしくは分枝鎖
状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるノ1
0ゲン原子、殊に7・ノ素、塩素または臭素1〜9個を
有するハロゲノアルキル、各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々炭素原子3〜5個及びハロゲン原子、
殊にフッ素または塩素1〜3個を有するハロゲノアルケ
ニルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個を
有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロキ
シル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、各々それ
ぞれ個々のアルキル部分またはアルケニル部分に炭素原
子4個までを有するアルコキシアルキル、アルキルイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルまた
はジアルキルアミノアルキル、或いは各々随時フッ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくは1−プロピ
ル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、シアノ、メ
タンジイル、エタンジイル、ブタンジイルまたはブタン
ジエンジイルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基1〜3個で置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
へキシルエチノ呟 シクロへキセニル、シクロへキセニ
ルメチルまたはシクロへキセニルエチルを表わし;加え
て各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−1
S−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまた
はトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、適
当な複素環式環にはZが各々の場合に酸素または硫黄を
表わす式 の基である複素環式メチル、複素環式プロピルまたは複
素環式エチルを表わし、加えて各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖の、各々随時フェニル部分においてフッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−1S−
もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニル オニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シ
クロヘキシルまたはフェノキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよい
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニ
ルブチJ呟フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェ
ニルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノ
エチル、フェニルシアノプロピル、ベンゾイル、フェニ
ルまたはナフチルを表わし、モしてXが酸素を表わすも
のである。
殊に好適な式(I)の化合物はR1がメチルまたはエチ
ルを表わし、R2がメチルまたはエチルを表わし%R”
がメチルまたはエチルを表わし、R4が水素またはメチ
ルを表わし、R5が水素、メチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、S−もしくはt−ブチノ
呟各々の場合にnまたはイソ、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシル、ア
リル、n−もしくはi−ブテニル、n−もしくはi−ペ
ンテニル、n−もしくはi−へキセニル、プロパルギノ
呟n−もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−ペンチ
ニル、n−もしくは−一へキシニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素または臭素1〜9個を
有する/Nロゲノアルキル、各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々炭素原子3〜5個及びハロゲン原子
、殊にフッ素または塩素1〜3個を有するハロゲノアル
ケニルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個
を有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロ
キシル基1〜3個を有するヒドロキシアルキルまたは個
々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアルコキ
シアルキル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチノ呟
エチル、n−もしくは1−プロピル、n−、i−、S−
もしくはt−ブチル、シアノよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよいシ
クロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピル
エチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキシル
メチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキセニル、シ
クロへキセニルメチルまたはシクロへキセニルエチルを
表わし;加えて随時複素環部分においてフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくは
1−プロピル、n−、t−、S−もしくはt−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基1〜3個
で置換されていてもよいピリジルメチルを表わし、加え
て各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々随時フ
ェニル部分においてフッ素、塩素、臭素ヒドロキシル、
シアノ、二1・口、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−、i−、S−もしくはt−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチ
ル、フロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基1
〜3個で置換されていてもよいベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペン
チル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチルを表わし、
モしてXが酸素を表わすものである。
ルを表わし、R2がメチルまたはエチルを表わし%R”
がメチルまたはエチルを表わし、R4が水素またはメチ
ルを表わし、R5が水素、メチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−、i−、S−もしくはt−ブチノ
呟各々の場合にnまたはイソ、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシル、ア
リル、n−もしくはi−ブテニル、n−もしくはi−ペ
ンテニル、n−もしくはi−へキセニル、プロパルギノ
呟n−もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−ペンチ
ニル、n−もしくは−一へキシニル、直鎖状もしくは分
枝鎖状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素または臭素1〜9個を
有する/Nロゲノアルキル、各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々炭素原子3〜5個及びハロゲン原子
、殊にフッ素または塩素1〜3個を有するハロゲノアル
ケニルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個
を有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロ
キシル基1〜3個を有するヒドロキシアルキルまたは個
々のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するアルコキ
シアルキル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、メチノ呟
エチル、n−もしくは1−プロピル、n−、i−、S−
もしくはt−ブチル、シアノよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよいシ
クロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピル
エチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキシル
メチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキセニル、シ
クロへキセニルメチルまたはシクロへキセニルエチルを
表わし;加えて随時複素環部分においてフッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくは
1−プロピル、n−、t−、S−もしくはt−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基1〜3個
で置換されていてもよいピリジルメチルを表わし、加え
て各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々随時フ
ェニル部分においてフッ素、塩素、臭素ヒドロキシル、
シアノ、二1・口、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、n−、i−、S−もしくはt−ブチル、メト
キシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチ
ル、フロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基1
〜3個で置換されていてもよいベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペン
チル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチルを表わし、
モしてXが酸素を表わすものである。
製造実施例に挙げられる化合物に加えて次の一般式(I
)の置換されたトリアゾールを個々に挙げ得る: CH3CHs CJs H−C(CH3)3
0HCHs C2H5H−CH2−C(CH
3)3 0CH。
)の置換されたトリアゾールを個々に挙げ得る: CH3CHs CJs H−C(CH3)3
0HCHs C2H5H−CH2−C(CH
3)3 0CH。
CH3CH3CL CH3−C(CH3)3
0CHs CH3C2H6CH,−C(CH3)
3 0R’ R” R3R’
R’ XCH。
0CHs CH3C2H6CH,−C(CH3)
3 0R’ R” R3R’
R’ XCH。
ぎ
CJS C2H8CHs H−C−CF s
O書 CH。
O書 CH。
HCzHs CHs H−C(CHり3
0HCHs CHs
CHs −C(CHs)s
0CH3CHs CHs H−CH−C
l”N−0CR30CH。
0HCHs CHs
CHs −C(CHs)s
0CH3CHs CHs H−CH−C
l”N−0CR30CH。
CH3CHs CH3CHs −
CH−CH”N−0CH30CH。
CH−CH”N−0CH30CH。
HCH3CH3H−CH−CH=N−OCH30CH。
例えば、出発物質としてl−アミノ−2,2゜3−トリ
メチル−グアニジニウム塩酸塩及びモノエチルシュウ酸
N−アリルアミドを用いる場合、本発明による工程(a
)の反応の径路は次式により表わし得る: ○O 例えば、出発物質として5−ジメチルアミノ−4−メチ
ル−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル−カルボ
ン酸エチル及びベンジルアミンを用いる場合、本発明に
よる工程(b)の反応の径路は次式により表わし得る: CH,CH。
メチル−グアニジニウム塩酸塩及びモノエチルシュウ酸
N−アリルアミドを用いる場合、本発明による工程(a
)の反応の径路は次式により表わし得る: ○O 例えば、出発物質として5−ジメチルアミノ−4−メチ
ル−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル−カルボ
ン酸エチル及びベンジルアミンを用いる場合、本発明に
よる工程(b)の反応の径路は次式により表わし得る: CH,CH。
CH3CH30
式(II)は本発明による工程(a)を行う際に出発物
質として必要とされるアミノグアニジンの一般的定義を
与える。この式(I[)において、R1、R2及びR3
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式(I)の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。
質として必要とされるアミノグアニジンの一般的定義を
与える。この式(I[)において、R1、R2及びR3
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式(I)の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。
式(n)のアミノグアニジンまたはその酸付加塩、殊に
その塩酸塩もしくは臭化水素酸塩は公知であるか、また
は公知の方法と同様に、例えば−般的に公知の式(Vl
) 式中、R11R1及びR3は上記の意味を有する、の尿
素を第−工程で10乃至150℃間の温度で適当ならば
希釈剤例えばトルエンまたはアセトニトリルの存在下で
ホスゲンと最初に反応させ、そして生じる式(■) 、RI I 式中、R’、R2及びR3は上記の意味を有する、のホ
ルムアミジン塩酸塩を第二工程で−lO乃至60’C!
間の温度で適当ならば希釈剤例えばイソプロパツールま
たはジクロロメタンの存在下でヒドラジン水和物と反応
させる方法において得ることができる[例えばJ 、
Org、 Chem、 19.1809 (I954
) ; Bull、 Soc、 Chim、
Fr。
その塩酸塩もしくは臭化水素酸塩は公知であるか、また
は公知の方法と同様に、例えば−般的に公知の式(Vl
) 式中、R11R1及びR3は上記の意味を有する、の尿
素を第−工程で10乃至150℃間の温度で適当ならば
希釈剤例えばトルエンまたはアセトニトリルの存在下で
ホスゲンと最初に反応させ、そして生じる式(■) 、RI I 式中、R’、R2及びR3は上記の意味を有する、のホ
ルムアミジン塩酸塩を第二工程で−lO乃至60’C!
間の温度で適当ならば希釈剤例えばイソプロパツールま
たはジクロロメタンの存在下でヒドラジン水和物と反応
させる方法において得ることができる[例えばJ 、
Org、 Chem、 19.1809 (I954
) ; Bull、 Soc、 Chim、
Fr。
1975.1649;米国特許第2.845.458号
参照]。
参照]。
式(Vl)の尿素は一般的に公知の有機化学の化合物で
ある。
ある。
式(I)は本発明による工程(a)を行う際の出発物質
として更に必要とされる(チオ)シュウ酸エステルアミ
ドの一般的定義を与える。この式(I[[)において
R4、RS及びXは好ましくはこれらの置換基に対して
好適なものとして本発明、による式(I)の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
として更に必要とされる(チオ)シュウ酸エステルアミ
ドの一般的定義を与える。この式(I[[)において
R4、RS及びXは好ましくはこれらの置換基に対して
好適なものとして本発明、による式(I)の物質の記載
に関連して既に挙げられた基を表わす。
R6は好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子
1〜4個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを
表わす。
1〜4個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを
表わす。
式1)の(チオ)シュウ酸エステルアミドは一般的に公
知であるか、または一般的に公知の方法と同様に得るこ
とができる[例えばホーベン−ウニイル(Houben
−Weyl)、「有機化学の方法(Methoden
dar organischen Chemie)J第
■巻、659頁、チーメ・ベルラグ・シュッッッガルト
(Thieme Verlag Stuttgart)
;米国特許第2゜857.390号; Compt、
rend、 Acad、 Sci。
知であるか、または一般的に公知の方法と同様に得るこ
とができる[例えばホーベン−ウニイル(Houben
−Weyl)、「有機化学の方法(Methoden
dar organischen Chemie)J第
■巻、659頁、チーメ・ベルラグ・シュッッッガルト
(Thieme Verlag Stuttgart)
;米国特許第2゜857.390号; Compt、
rend、 Acad、 Sci。
Iユ旦、848 (I950);ドイツ国特許第1゜5
78.719号:ドイツ国特許出願第2,819.87
8号:同第1.227.451号参照]。
78.719号:ドイツ国特許出願第2,819.87
8号:同第1.227.451号参照]。
式(■)は本発明による工程(b)を行う際に出発物質
として必要とされるトリアゾリル(チオ)カルボン酸エ
ステルの一般的定義を与える。この式(TV)において
、p、I、R2、RS及びXは好ましくはこれらの置換
基に対して好適なものとして本発明による式(I)の物
質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
として必要とされるトリアゾリル(チオ)カルボン酸エ
ステルの一般的定義を与える。この式(TV)において
、p、I、R2、RS及びXは好ましくはこれらの置換
基に対して好適なものとして本発明による式(I)の物
質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
R7は好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子
1〜4個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを
表わす。
1〜4個を有するアルキル、殊にメチルまたはエチルを
表わす。
式(IV)のトリアゾリル(チオ)カルボン酸のあるも
のは公知であるか、または公知の方法と同様に得ること
ができ(例えばヨーロッパ特許第48.555号;ZH
271またはC,A、lOl:54.999e参照)、
例えば式(II)式中、R1,R2及びR3は上記の意
味を有する、のアミノグアニジンまたはその酸付加塩例
えば、殊にその塩酸塩を70〜250℃の温度で適当な
らば希釈剤例えばアセトニトリルまたは1.2−ジクロ
ロベンゼンの存在下で式(■) R’0−C−C−0−R’ (■) X 式中、R1及びXは上記の意味を有する、の(チオ)シ
ュウ酸エステルと反応させる場合に得られる。
のは公知であるか、または公知の方法と同様に得ること
ができ(例えばヨーロッパ特許第48.555号;ZH
271またはC,A、lOl:54.999e参照)、
例えば式(II)式中、R1,R2及びR3は上記の意
味を有する、のアミノグアニジンまたはその酸付加塩例
えば、殊にその塩酸塩を70〜250℃の温度で適当な
らば希釈剤例えばアセトニトリルまたは1.2−ジクロ
ロベンゼンの存在下で式(■) R’0−C−C−0−R’ (■) X 式中、R1及びXは上記の意味を有する、の(チオ)シ
ュウ酸エステルと反応させる場合に得られる。
式(■)の(チオ)シュウ酸エステルは一般的に公知で
あるか、または公知の方法と同様に得ることができる[
例えばLiebigs Ann、 Chem。
あるか、または公知の方法と同様に得ることができる[
例えばLiebigs Ann、 Chem。
1974.671〜689またはテトラヘドロン33.
259〜263 (I977)参照]。
259〜263 (I977)参照]。
式(V)は本発明による工程(b)を行う際に出発物質
として必要とされるアミンの一般的定義を与える。この
式(v)において、R’及びR6は好ましくはこれらの
置換基に対して好適なものとして本発明による式(I)
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
として必要とされるアミンの一般的定義を与える。この
式(v)において、R’及びR6は好ましくはこれらの
置換基に対して好適なものとして本発明による式(I)
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
式(V)のアミンは一般的に公知の有機化学の化合物で
ある。
ある。
工程(a)を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒で
ある。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテル例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ニトリル例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルホ
ルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはへキサメチ
ルリン酸トリアミド、或いはアルコール例えばメタノー
ル、エタノールまたはプロパツールが含まれる。
ある。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香
族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭素、エーテル例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ニトリル例えばアセト
ニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルホ
ルムアニリド、N−メチルピロリドンまたはへキサメチ
ルリン酸トリアミド、或いはアルコール例えばメタノー
ル、エタノールまたはプロパツールが含まれる。
適当ならば、本発明による工程(a)は適当な反応補助
剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は通常に使用し得
るすべての無機及び有機塩基である。アルカリ金属の水
素化物、水酸化物、アミド、アルコラード、炭酸塩また
は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムt−ブチラード、炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いはまた第三級アミ
ン例えばトリエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン
、ピリジン、N、N−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン(D A B C○)、ジアザビシク
ロノネン(D B N)またはジアザビシクロウンデセ
ン(D B U)を好適に用いる。
剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は通常に使用し得
るすべての無機及び有機塩基である。アルカリ金属の水
素化物、水酸化物、アミド、アルコラード、炭酸塩また
は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムt−ブチラード、炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いはまた第三級アミ
ン例えばトリエチルアミン、N、N−ジメチルアニリン
、ピリジン、N、N−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン(D A B C○)、ジアザビシク
ロノネン(D B N)またはジアザビシクロウンデセ
ン(D B U)を好適に用いる。
本発明による工程(a)を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は30〜150°
Cの温度、好ましくは50〜80°Cの温度で行う。
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は30〜150°
Cの温度、好ましくは50〜80°Cの温度で行う。
本発明による工程(a)を行う際に、式(n)のアミノ
グアニジンまたは対応する酸付加塩1モル当り1.0〜
1.5モル、好ましくは1.0〜1.2モルの式(I)
の(チオ)シュウ酸エステルアミド及び適当ならば1.
0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.5モルの反応
補助剤を用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そ
して−般的に通常の方法により単離する(製造実施例も
参照)。
グアニジンまたは対応する酸付加塩1モル当り1.0〜
1.5モル、好ましくは1.0〜1.2モルの式(I)
の(チオ)シュウ酸エステルアミド及び適当ならば1.
0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.5モルの反応
補助剤を用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そ
して−般的に通常の方法により単離する(製造実施例も
参照)。
本発明による工程(b)を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環
式または芳香族の、随時ノ10ゲン化されていてもよい
炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ルまI;はエチレングリコールジエチルエーテル、ニト
リル例えばアセトニトリルまt二はプロピオニトリル、
アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環
式または芳香族の、随時ノ10ゲン化されていてもよい
炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ルまI;はエチレングリコールジエチルエーテル、ニト
リル例えばアセトニトリルまt二はプロピオニトリル、
アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程(b)を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は50〜250°
Cの温度、好ましくは100〜220°Cの温度で行う
。
広い範囲内で変え得る。一般に、工程は50〜250°
Cの温度、好ましくは100〜220°Cの温度で行う
。
適当ならば、工程(b)は圧力下でも行い得る。
工程は好ましくは1.0〜50.0バールの圧力範囲、
殊に3.0〜20.0バールの圧力範囲で行う。
殊に3.0〜20.0バールの圧力範囲で行う。
本発明による工程(b)を行う際に、式(IV)の置換
されたトリアゾリル(チオ)カルボン酸エステル1モル
当り1.0〜1.5モル、好マしくは1.0〜1.2モ
ルの式(V)のアミンを一般に用いる。
されたトリアゾリル(チオ)カルボン酸エステル1モル
当り1.0〜1.5モル、好マしくは1.0〜1.2モ
ルの式(V)のアミンを一般に用いる。
反応を行い、反応生成物を処理し、そして一般的に通常
の方法で単離する(製造実施例も参照)。
の方法で単離する(製造実施例も参照)。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる: 次の属の双子葉雑草:カラシ属(S 1napis)、
マメグンバイナズナ属(L eipidium)、ヤエ
ムグラ属(Galium)、ハコベ属(S tella
ria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(A nthemis)、ガリンソガ属(
G a l insoga)、アカザ属(Chenop
o−dium)、イラクサ属(IJrtica)、キオ
ン属(Senecio)、ヒエ属(A maranth
us)、スベリヒエ属(P ortulaca)、オナ
モミ属(X anthium)、ヒルガオ属(Conv
olvu−Ius)、サツマイモ属(I pomoea
)、タデ属(P olyg−onum)、セスバニア属
(S esban ia)、オナモミ属(A mbro
s ia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ
属(Carduus)、ノゲシ属(S onchus)
、ナス属(S olanum)、イヌガラシ属(Ror
ippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属
(L 1ndernia)、ラミラム属(L amiu
m)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属
(Abutilon)、エメクス属(E mex)、チ
ョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(V
1ola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)
、ケシ属(P apav−er)およびセンタウレア属
(Centaurea)。
用することができる: 次の属の双子葉雑草:カラシ属(S 1napis)、
マメグンバイナズナ属(L eipidium)、ヤエ
ムグラ属(Galium)、ハコベ属(S tella
ria)、シカギク属(Matricaria)、カミ
ツレモドキ属(A nthemis)、ガリンソガ属(
G a l insoga)、アカザ属(Chenop
o−dium)、イラクサ属(IJrtica)、キオ
ン属(Senecio)、ヒエ属(A maranth
us)、スベリヒエ属(P ortulaca)、オナ
モミ属(X anthium)、ヒルガオ属(Conv
olvu−Ius)、サツマイモ属(I pomoea
)、タデ属(P olyg−onum)、セスバニア属
(S esban ia)、オナモミ属(A mbro
s ia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ
属(Carduus)、ノゲシ属(S onchus)
、ナス属(S olanum)、イヌガラシ属(Ror
ippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属
(L 1ndernia)、ラミラム属(L amiu
m)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属
(Abutilon)、エメクス属(E mex)、チ
ョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(V
1ola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)
、ケシ属(P apav−er)およびセンタウレア属
(Centaurea)。
次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(G ossyp i
um)、ダイズ属(G Iycine)、7ダンソウ属
(Beta)、ニンジン属(D aucus)、インゲ
ンマメ属(P haseolus)、エントウ属(Pi
sum)、ナス属(s olanum)、アマ属(Li
num)、サツマイモ属(Ip□moea)、ソラマメ
属(V 1cia)、タバコ属(N 1cotiana
)、トマト属(L ycopers 1con)、ラッ
カセイ属(Arachis)、アブラナ属(B ras
s 1ca)、アキノノゲシ属([、1ctuca)、
キュウリ属(Clcumis)およびウリ属(C1cu
rbita)。
um)、ダイズ属(G Iycine)、7ダンソウ属
(Beta)、ニンジン属(D aucus)、インゲ
ンマメ属(P haseolus)、エントウ属(Pi
sum)、ナス属(s olanum)、アマ属(Li
num)、サツマイモ属(Ip□moea)、ソラマメ
属(V 1cia)、タバコ属(N 1cotiana
)、トマト属(L ycopers 1con)、ラッ
カセイ属(Arachis)、アブラナ属(B ras
s 1ca)、アキノノゲシ属([、1ctuca)、
キュウリ属(Clcumis)およびウリ属(C1cu
rbita)。
次の属の単子葉雑草:ヒエ属(E chiloch 1
oa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(
P anicum)、メヒシバ属(D 1g1tari
a)、アワガリエ属(P hleum)、スズメノカタ
ビラ属(P oa)、ウシノケグサ属(F estuc
a)、オヒシバ属(E 1eusine)、ブラキアリ
ア属(B rach iar ia)、ドクムギ属(L
ol ium)、スズメノチャヒキ属(B romu
s)、カラスムギ属(Averra)、カヤツリグサ属
((yperus)、モロコシ属(S orghum)
、カモジグサ属(A gropyron)、ジノトン属
(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochar
ia)、テンツキ属(F imbristylis)、
オモダカ属(Sagi−むtar ia)、ハリイ属(
E 1eocharis)、ホタルイ属(Scirpu
s)、パスパルム属(P aspalum)、カモノハ
シ属(I schaemum)、スフニックレア属(5
phen−oclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)。
oa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(
P anicum)、メヒシバ属(D 1g1tari
a)、アワガリエ属(P hleum)、スズメノカタ
ビラ属(P oa)、ウシノケグサ属(F estuc
a)、オヒシバ属(E 1eusine)、ブラキアリ
ア属(B rach iar ia)、ドクムギ属(L
ol ium)、スズメノチャヒキ属(B romu
s)、カラスムギ属(Averra)、カヤツリグサ属
((yperus)、モロコシ属(S orghum)
、カモジグサ属(A gropyron)、ジノトン属
(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochar
ia)、テンツキ属(F imbristylis)、
オモダカ属(Sagi−むtar ia)、ハリイ属(
E 1eocharis)、ホタルイ属(Scirpu
s)、パスパルム属(P aspalum)、カモノハ
シ属(I schaemum)、スフニックレア属(5
phen−oclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)。
ヌカポ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(
A 1opecurus)及びアペラ属(A pera
)。
A 1opecurus)及びアペラ属(A pera
)。
次の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロ
コシ属(Z ea)、コムギ属(T riticum)
、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(A
vena)、ライムギ属(S ecale)、モロコシ
属(S orghum)、キビ属(P anicum)
、サトウキビ属(5accharum)、アナナス属(
A nanas)、クサスギカズラ属(A spara
gus)およびネギ属(A llium)。
コシ属(Z ea)、コムギ属(T riticum)
、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(A
vena)、ライムギ属(S ecale)、モロコシ
属(S orghum)、キビ属(P anicum)
、サトウキビ属(5accharum)、アナナス属(
A nanas)、クサスギカズラ属(A spara
gus)およびネギ属(A llium)。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、たとえば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及
び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして1手生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及
び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして1手生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
ここに、本発明による活性化合物は殊に単子葉の作物例
えば小麦またはトウモロコシにおける双子葉の雑草を防
除する際に殊に良好に使用し得る。
えば小麦またはトウモロコシにおける双子葉の雑草を防
除する際に殊に良好に使用し得る。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させt;天然及
び合成物質、重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒
、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させt;天然及
び合成物質、重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/まI;は固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/
または発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/まI;は固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/
または発泡剤と混合して製造される。
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアル
キルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
もしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が
適している。
固体の担体として、アンモニウム塩、及び粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している:粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎
が適している;乳化剤及び/または発泡剤として非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している;分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している:粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎
が適している;乳化剤及び/または発泡剤として非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している;分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための1
−アミノ−6−エチルチオー3− (2゜2−ジメチル
プロピル)−1,3,5−トリアジン−2,4−(IH
,3H)−ジオン(AMETHYD l0NE)または
N−(2−ベンゾチアゾリル)−N、N’ −ジメチ
ルウレア(METABENZTHIAZURON);テ
ンサイ中の雑草を防除するための4−アミノ−3−メチ
ル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4H
)−オン(METAMITRON)及び大豆中の雑草を
防除するための4−アミノ−6−(I,1−ジメチルエ
チル)−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5
(4H)−オンを混合物として用いることができる。ま
た2、4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D);
2.4−ジクロロフェノキシプロピオン酸(2,4−D
P);4− (2゜4−ジクロロフェノキシ)−酪酸(
2,4−DB);(2−メチル−4−クロロフェノキシ
) −1tea (MCPA); (4−クロロ−2
−メチルフェノキシ)−プロピオン酸(MCPP);
3.5.6−1−ジクロロ−2−ピリジルオキシ酢酸(
TRICLOpyR); 2− [4−(2,4−ジク
ロロフェノキシ)−フェノキシ1−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル(DICLO
FOP);2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツブ
ロビルアミノー1,3.5−1−リアジン(、ATRA
Z I NE); 3−イソプロピル−2゜1.3−ベ
ンゾチアジアジン−4−オン2.2−ジオキシド(BE
NTAZONE); 5− (2゜4−ジクロロフェノ
キシ)−2−二トロ安息?a)fル(B I FENO
X); 3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニ
トリル(BROMOXYNIL);2−クロロ−N−(
[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)−アミノ1−カルボニル)−ベンゼンス
ルホンアミド(CHLOR3ULFURON); N。
−アミノ−6−エチルチオー3− (2゜2−ジメチル
プロピル)−1,3,5−トリアジン−2,4−(IH
,3H)−ジオン(AMETHYD l0NE)または
N−(2−ベンゾチアゾリル)−N、N’ −ジメチ
ルウレア(METABENZTHIAZURON);テ
ンサイ中の雑草を防除するための4−アミノ−3−メチ
ル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4H
)−オン(METAMITRON)及び大豆中の雑草を
防除するための4−アミノ−6−(I,1−ジメチルエ
チル)−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5
(4H)−オンを混合物として用いることができる。ま
た2、4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D);
2.4−ジクロロフェノキシプロピオン酸(2,4−D
P);4− (2゜4−ジクロロフェノキシ)−酪酸(
2,4−DB);(2−メチル−4−クロロフェノキシ
) −1tea (MCPA); (4−クロロ−2
−メチルフェノキシ)−プロピオン酸(MCPP);
3.5.6−1−ジクロロ−2−ピリジルオキシ酢酸(
TRICLOpyR); 2− [4−(2,4−ジク
ロロフェノキシ)−フェノキシ1−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル(DICLO
FOP);2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イツブ
ロビルアミノー1,3.5−1−リアジン(、ATRA
Z I NE); 3−イソプロピル−2゜1.3−ベ
ンゾチアジアジン−4−オン2.2−ジオキシド(BE
NTAZONE); 5− (2゜4−ジクロロフェノ
キシ)−2−二トロ安息?a)fル(B I FENO
X); 3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニ
トリル(BROMOXYNIL);2−クロロ−N−(
[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)−アミノ1−カルボニル)−ベンゼンス
ルホンアミド(CHLOR3ULFURON); N。
N−ジメチル−N’−(3−クロロ−4−メチルフェニ
ル)−ウレア(CHLORTOLURON);2−クロ
ロ−4−エチルアミノ−6−(3−シアノプロピルアミ
ノ’)−1,3,5−トリアジン(CYANAZ IN
); 2− (4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾ
リル)−オキシ]−7エノキシ)−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル(FENOX
APROP);2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−
4−(l−メチルエチル)−5−オキソ−IH−イミダ
ゾルー2−イル) −4(5)−メチル安息香酸メチル
(!MAZAMETHABENZ);3.5−ショート
−4−ヒドロキシベンゾニトリル(IOXYNIL);
N、N−ジメチル−N″−(4−イングロビルフェニル
)−ウレア(I SOPROTUROM)、N−メチル
−2−(I,3−ベンゾチアゾルー2−イルオキシ)−
アセトアニリド(MEFENACET); 2−(([
((4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−1リアジ
ン−2−イル)〜アミノ)−カルボニル1−アミノコ−
スルホニル)−安息香酸またはそのメチルエステル(M
ETSULFURON)、N−(I−エチル−プロピル
)−3,4−ジメチル−2,6−シニトロ7=リン(P
ENDIMETHALIN);0−(6−クロロ−3−
フェニルピリダジン−4−イル)S−オクチルチオカル
ボネート(PYRIDATE);4−エチルアミノ−’
1−t−ブチルアミノ−6−メチルチオ−3−トリアジ
ン(TERBUTRYNE); 3− [[[[(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−
イル)−アミノコ−カルボニル】−アミノ]−スルホニ
ル]−チオ7エンー2−カルボン酸メチル(THI A
METURON)も有利であり得る。驚くべきことにま
た、ある混合物は相乗作用を示す。
ル)−ウレア(CHLORTOLURON);2−クロ
ロ−4−エチルアミノ−6−(3−シアノプロピルアミ
ノ’)−1,3,5−トリアジン(CYANAZ IN
); 2− (4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾ
リル)−オキシ]−7エノキシ)−プロピオン酸、その
メチルエステルまたはそのエチルエステル(FENOX
APROP);2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−
4−(l−メチルエチル)−5−オキソ−IH−イミダ
ゾルー2−イル) −4(5)−メチル安息香酸メチル
(!MAZAMETHABENZ);3.5−ショート
−4−ヒドロキシベンゾニトリル(IOXYNIL);
N、N−ジメチル−N″−(4−イングロビルフェニル
)−ウレア(I SOPROTUROM)、N−メチル
−2−(I,3−ベンゾチアゾルー2−イルオキシ)−
アセトアニリド(MEFENACET); 2−(([
((4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−1リアジ
ン−2−イル)〜アミノ)−カルボニル1−アミノコ−
スルホニル)−安息香酸またはそのメチルエステル(M
ETSULFURON)、N−(I−エチル−プロピル
)−3,4−ジメチル−2,6−シニトロ7=リン(P
ENDIMETHALIN);0−(6−クロロ−3−
フェニルピリダジン−4−イル)S−オクチルチオカル
ボネート(PYRIDATE);4−エチルアミノ−’
1−t−ブチルアミノ−6−メチルチオ−3−トリアジ
ン(TERBUTRYNE); 3− [[[[(4−
メトキシ−6−メチル−1,3,5−)リアジン−2−
イル)−アミノコ−カルボニル】−アミノ]−スルホニ
ル]−チオ7エンー2−カルボン酸メチル(THI A
METURON)も有利であり得る。驚くべきことにま
た、ある混合物は相乗作用を示す。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(f
ungicide) 、殺虫剤(insecticid
es)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤
(nemat ic 1des)、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
ungicide) 、殺虫剤(insecticid
es)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤
(nemat ic 1des)、小鳥忌避剤、植物栄
養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布(watering)、スプレ
ー、アトマイジング(atomising)または粒剤
散布(scattering)によって施用される。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布(watering)、スプレ
ー、アトマイジング(atomising)または粒剤
散布(scattering)によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合
物o、oi乃至15kg間、好ましくは0.05乃至1
0 kg/ ha間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合
物o、oi乃至15kg間、好ましくは0.05乃至1
0 kg/ ha間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知り得る。
ら知り得る。
製造実施例
実施例1
(工程a)
l−アミノ−2,2,3−トリメチルグアニジニウム塩
酸塩13.73g (0,09モル)、シュウ酸モノエ
チルN−アリルアミド14.13g(0,09モル)及
びナトリウムメチラート9.72g (0,18モル)
をエタノール200mQ中にて80℃で30分間撹拌し
、混合物を濾過し、そして真空中で蒸発した。残渣をジ
クロロメタン20OmQ中に取り入れ、混合物を水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で蒸発し、そ
してリグロイン/トルエン(95: 5)から再結晶し
た。
酸塩13.73g (0,09モル)、シュウ酸モノエ
チルN−アリルアミド14.13g(0,09モル)及
びナトリウムメチラート9.72g (0,18モル)
をエタノール200mQ中にて80℃で30分間撹拌し
、混合物を濾過し、そして真空中で蒸発した。残渣をジ
クロロメタン20OmQ中に取り入れ、混合物を水で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で蒸発し、そ
してリグロイン/トルエン(95: 5)から再結晶し
た。
融点63〜65℃のN−アリル−5−ジメチルアミノ−
4−メチル−4H−1,2,4−1−リアゾル−3−イ
ル−カルボキシアミド4.079(理論値の22%)が
得られた。
4−メチル−4H−1,2,4−1−リアゾル−3−イ
ル−カルボキシアミド4.079(理論値の22%)が
得られた。
実施例2
(工程a)
l−アミノ−2,2,3−1−リメチルグアニジニウム
塩酸塩61g (0,4モル)、シュウ酸モノエチルN
−シクロへキシルアミド79.6g(0,4モル)及び
ナトリウムメチラート43゜2g (0,8モル)をエ
タノール800mQ中にて還流温度で1時間撹拌し、混
合物を室温に冷却し、酢酸で酸性にし、濾過し、炉液を
真空中で蒸発し、残渣をジクロロメタン中に取り入れ、
混合物を水150m12で3回洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして真空中で蒸発した。
塩酸塩61g (0,4モル)、シュウ酸モノエチルN
−シクロへキシルアミド79.6g(0,4モル)及び
ナトリウムメチラート43゜2g (0,8モル)をエ
タノール800mQ中にて還流温度で1時間撹拌し、混
合物を室温に冷却し、酢酸で酸性にし、濾過し、炉液を
真空中で蒸発し、残渣をジクロロメタン中に取り入れ、
混合物を水150m12で3回洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして真空中で蒸発した。
融点60〜62°CのN−シクロへキシル−5−ジメチ
ルアミノ−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾル
−3−イル−カルボキシアミド52゜69 (理論値の
53%)が得られた。
ルアミノ−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾル
−3−イル−カルボキシアミド52゜69 (理論値の
53%)が得られた。
出発化合物の製造
H−NHz
インプロパツール25Orrl中のクロロトリメチルホ
ルムアミジニウム塩酸塩78.5g (0゜5モル)の
溶液を20〜25°Cで撹拌し、そして30分間にわた
ってインプロパツール300m12中のヒドラジン水和
物509 (Iモル)に滴下しながら加え、添加が完
了した場合に混合物を室温で更に30分間撹拌し、沈殿
したヒドラジン塩酸塩を吸引濾過し、イソプロパツール
150mQで洗浄し、そしてイソプロパツール炉液を真
空中で蒸発した。
ルムアミジニウム塩酸塩78.5g (0゜5モル)の
溶液を20〜25°Cで撹拌し、そして30分間にわた
ってインプロパツール300m12中のヒドラジン水和
物509 (Iモル)に滴下しながら加え、添加が完
了した場合に混合物を室温で更に30分間撹拌し、沈殿
したヒドラジン塩酸塩を吸引濾過し、イソプロパツール
150mQで洗浄し、そしてイソプロパツール炉液を真
空中で蒸発した。
精製せずに更に反応させるl−アミノ−2,2゜3−ト
リメチルグアニジニウム塩酸塩70.7g(理論値の9
3%)が得られた。
リメチルグアニジニウム塩酸塩70.7g(理論値の9
3%)が得られた。
l
ホスゲン545g (5,5モル)を80°Cで撹拌し
、そして2.5時間IこわたってN、N、N’−トリメ
チル原素510g (5モル)及びクロロベンゼン3+
2の混合物中に通し;すべでのホスゲンが流入した場合
、二酸化炭素が発生しなくなるまで混合物を80°Cで
更に45分間撹拌した。反応混合物をlOoCに冷却し
、水に敏感な生成物を窒素雰囲気下で吸引濾過し、クロ
ロホルムIQ及び石油エーテル500m(2で2回洗浄
し、そして真空中で乾燥した。
、そして2.5時間IこわたってN、N、N’−トリメ
チル原素510g (5モル)及びクロロベンゼン3+
2の混合物中に通し;すべでのホスゲンが流入した場合
、二酸化炭素が発生しなくなるまで混合物を80°Cで
更に45分間撹拌した。反応混合物をlOoCに冷却し
、水に敏感な生成物を窒素雰囲気下で吸引濾過し、クロ
ロホルムIQ及び石油エーテル500m(2で2回洗浄
し、そして真空中で乾燥した。
融点76〜78°Cのクロロトリメチルホルムアミジニ
ウム塩酸塩635.3g (理論値の81%)が得られ
た。
ウム塩酸塩635.3g (理論値の81%)が得られ
た。
実施例3
0H,CI、 0
(工程b)
5−ジメチルアミノ−4−メチル−4H−1゜2.4−
トリアゾル−3−イル−カルボン酸エチル6y (0
,03モル)及びベンジルアミン4゜28y (0,
04モル)をテトラヒビ8フラン80mQ中にて200
’0で20バールで加熱した。
トリアゾル−3−イル−カルボン酸エチル6y (0
,03モル)及びベンジルアミン4゜28y (0,
04モル)をテトラヒビ8フラン80mQ中にて200
’0で20バールで加熱した。
処理のために、混合物を真空中で蒸発し、そして残渣を
クロマトグラフィー(溶離液:トルエン/エタノールI
:l)によりシリカゲル上で精製しtこ。
クロマトグラフィー(溶離液:トルエン/エタノールI
:l)によりシリカゲル上で精製しtこ。
融点96〜98°CのN−ベンジル−5−ジメチルアミ
ノ−4−メチル−48−1,2,4−1−リアゾル−3
−イル−カルボキシアミド2.68g(理論値の35%
)が得られた。
ノ−4−メチル−48−1,2,4−1−リアゾル−3
−イル−カルボキシアミド2.68g(理論値の35%
)が得られた。
CI、 CH,O
■−アミノー2.2.3−トリメチルグアニジニウム塩
酸塩15.25g (0,1モル)及びシュウ酸ジエチ
ル14.6g(o、1モル)を18゜0Cで8時間ジク
ロロベンゼンloOmQ中で撹拌し、次に混合物を真空
中で蒸発し、そして生成物をシリカゲル上でクロマトグ
ラフにかけた(溶離液:トルエン/エタノールl:l)
。
酸塩15.25g (0,1モル)及びシュウ酸ジエチ
ル14.6g(o、1モル)を18゜0Cで8時間ジク
ロロベンゼンloOmQ中で撹拌し、次に混合物を真空
中で蒸発し、そして生成物をシリカゲル上でクロマトグ
ラフにかけた(溶離液:トルエン/エタノールl:l)
。
融点52〜53°Cの5−ジメチルアミノ−4−メチル
−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル−カルボン
酸エチル3.0g (理論値の15%)が得られた。
−4H−1,2,4−トリアゾル−3−イル−カルボン
酸エチル3.0g (理論値の15%)が得られた。
対応する方法で、そして製造に対する一般的方法に従っ
て次の一般式(I)の置換されたトリアゾールが得られ
た: 使用例: 次の使用例において、比較物質として下記の化合物を用
いた: N−インブチルイミダゾリジン−2−オン−1=カルボ
キシアミド[K、H,ブユツヘル(B口ch−el)、
「植物保護及び有害生物防除(P f 1anzen7
schutz und SchadlingsbekF
Ampfung)J l 70頁、チーメ・ベルラグ・
シュツツツガルト(ThiemeVerlag Stu
Etgart) 19.77から公知]。
て次の一般式(I)の置換されたトリアゾールが得られ
た: 使用例: 次の使用例において、比較物質として下記の化合物を用
いた: N−インブチルイミダゾリジン−2−オン−1=カルボ
キシアミド[K、H,ブユツヘル(B口ch−el)、
「植物保護及び有害生物防除(P f 1anzen7
schutz und SchadlingsbekF
Ampfung)J l 70頁、チーメ・ベルラグ・
シュツツツガルト(ThiemeVerlag Stu
Etgart) 19.77から公知]。
実施例A
発芽前試験
溶 媒:アセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用しl;
活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に
対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して
、%損傷として評価した。数字は次を意味する:0%−
作用なしく未処理対照と同様) 100%=全破壊 この試験において、例えば製造実施例2.6.9、l0
1it、is及び19による化合物は比較物質(A)と
比較して明らかにすぐれt;活性を示した。その結果を
第A表に示す。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用しl;
活性化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に
対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して
、%損傷として評価した。数字は次を意味する:0%−
作用なしく未処理対照と同様) 100%=全破壊 この試験において、例えば製造実施例2.6.9、l0
1it、is及び19による化合物は比較物質(A)と
比較して明らかにすぐれt;活性を示した。その結果を
第A表に示す。
実施例B
発芽後試験
溶 媒ニアセトン5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量がlヘクタール当り水20001として施用さ
れるように選定した。
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量がlヘクタール当り水20001として施用さ
れるように選定した。
3週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して%損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす: 0%#作用なしく未処理対照と同様) 100%−全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例2.7、IO1■
1.13.14.15.18.19.22及び25によ
る化合物は比較物質(A)と比較して作物植物に対する
比較的良好な選択性と共に明らかにすぐれた活性を示し
た。その結果を第8表に示す。
と比較して%損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす: 0%#作用なしく未処理対照と同様) 100%−全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例2.7、IO1■
1.13.14.15.18.19.22及び25によ
る化合物は比較物質(A)と比較して作物植物に対する
比較的良好な選択性と共に明らかにすぐれた活性を示し
た。その結果を第8表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1、式(I)
式中、R1及びR1は相互に独立して各々水素、アルキ
ル、アルケニル、アルギニノ1ノ10ゲノアルキル、ハ
ロゲノアルケニル、ノ翫ロゲノアルキニル、アルコキシ
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラ
ルキルまたはへテロアリールを表わすか、または数基が
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よい複素環式環を表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ノ翫ロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わし、 R4及びRsは相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換されて
いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、各
々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アルキル
、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル、
アロイルまたはアリールを表わすか、または数基が結合
する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい
複素環式環を表わし、そしてXは酸素または硫黄を表わ
す、 の置換されたトリアゾール。
ル、アルケニル、アルギニノ1ノ10ゲノアルキル、ハ
ロゲノアルケニル、ノ翫ロゲノアルキニル、アルコキシ
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラ
ルキルまたはへテロアリールを表わすか、または数基が
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よい複素環式環を表わし、 R3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ノ翫ロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わし、 R4及びRsは相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換されて
いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、各
々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アルキル
、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキル、
アロイルまたはアリールを表わすか、または数基が結合
する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい
複素環式環を表わし、そしてXは酸素または硫黄を表わ
す、 の置換されたトリアゾール。
2、R1及びR2が相互に独立して各々水素、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子1〜8個を有す
るアルキル、炭素原子2〜8個を有するアルケニル、炭
素原子2〜8個を有するアルキニル、炭素原子1〜8個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子t−17個を有
するハロゲノアルキル、各々炭素原子2〜8個及びそれ
ぞれ同一もしくは相異なるハロゲン原子1−15もしく
は13個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノア
ルキニル、個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有
するアルコキシアルキル、炭素原子3〜7個を有するシ
クロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子3〜7個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
1〜6個を有するシクロアルキルアルキル或いはアリー
ル部分に炭素原子6〜lO個及び直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するアラルキ
ル、炭素原子6〜lO個を有するアリールまたは炭素原
子2〜9個及びヘテロ原子1〜3個を有するヘテロアリ
ールを表わし、その際にその各々は随時ハロゲン、シア
ノ、ニトロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、その各々が炭素原子1〜4個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群
からの1個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換
基で置換されていてもよいか、またはR1及びR2が数
基が結合する窒素原子と一緒になって適当ならば他のへ
テロ原子1〜2個を含有することができ、そして随時1
個まI;はそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置
換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲ
ン並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個及び随時オキソまたはチオノ基1
〜2個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルがある
5〜10員の複素環式環を表わし、R3が各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子1〜8個を有する
アルキル、炭素原子2〜8個を有するアルケニル、炭素
原子2〜8個を有するアルキニノ呟炭素原子1〜8個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有す
るハロゲノアルキル、炭素原子2〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜15個を有するハロゲノア
ルケニル、炭素原子2〜8個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1−13個を有するハロゲノアルキニル、
個々のアルキル部分の各々に炭素原子1〜6個を有する
アルコキシアルキル、各々シクロアルキル部分に炭素原
子3〜7個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分中に炭素原子1〜6個を有するシクロアルキ
ルアルキルまたはシクロアルキル、或いは各々アリール
部分に炭素原子6〜lO個及び適当ならば直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、
そして各々随時1個またはそれ以上の同一もしくは相異
なる置換基で置換されていてもよく、その際に適当なア
リール置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニト
ロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個を有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
またはハロゲノアルキルチオがあるアラルキルまI;は
アリールを表わし%R’及びR5が相互に独立して各々
水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原
子1−18個を有するアルキJ呟゛炭素原子2〜8個を
有するアルケニル、炭素原子2〜8個を有するアルキニ
ル、炭素原子1〜8個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1−17個を有するハロゲノアルキル、各々炭素
原子2〜8個及びそれぞれ同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜15もしくは13個を有するハロゲノアルケ
ニルまたはハロゲノアルキニル、炭素原子1〜8個を有
するシアノアルキル、炭素原子1〜8個及びヒドロキシ
ル基1〜6個を有するヒドロキシアルキル、各々個々の
アルキル部分もしくはアルケニル部分にそれぞれ炭素原
子6個までを有するアルコキシアルキノ呟アルコキシイ
ミノアルキル キル 各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するア
ルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキル
、或いは各々それぞれシクロアルキル部分またはシクロ
アルケニル部分に炭素原子3〜8個及び適当ならば直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜6個
を有し、そして各々随時ハロゲン、シアノ並びに各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜4
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルまた
は各々の場合に二重結合され、各々炭素原子4個までを
有するアルカンジイルもしくはアルケンジイルよりなる
群からの1個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置
換基で置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケ
ニルアルキル−更に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子1〜6個及びまた複素環式部分にヘテロ
原子1〜3個を有し、そして随時複素環部分において同
一もしくは相異なる置換基1個またはそれ以上で置換さ
れていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、
シアノ、ニトロ及びまた各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々炭素原子1〜5個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキ
シカルボニルがある複素環式アルキル、並びに加えて、
各々アリール部分に炭素原子6〜lO個及び適当ならば
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜
8個を有し、そして各々随時同一もしくは相異なる置換
基1個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際
に各々の場合に適当なアリール置換基には、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜6個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アル
カノイルまたはアルフキジカルボニル、炭素原子3〜6
個を有するシクロアルキル或いはフェノキシがあり、そ
して適当なアルキル置換基が、適当ならばハロゲンまた
はシアノであるアラルキル、アロイルまたはアリールを
表わすか、またはR4及びR8が数基が結合する窒素原
子と一緒になって適当ならばヘテロ原子1〜2個を含有
することができ、そして随時同一もしくは相異なる置換
基1個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン及びまた各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜4個及び適当
ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個並び
にまたオキソまたはチオノ基1〜2個を有するアルキル
またはハロゲノアルキルがある5〜IO員の複素環式環
を表わし、モしてXが酸素または硫黄を表わす、上記l
に記載の式(I)の置換されたトリアゾール。
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子1〜8個を有す
るアルキル、炭素原子2〜8個を有するアルケニル、炭
素原子2〜8個を有するアルキニル、炭素原子1〜8個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子t−17個を有
するハロゲノアルキル、各々炭素原子2〜8個及びそれ
ぞれ同一もしくは相異なるハロゲン原子1−15もしく
は13個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノア
ルキニル、個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有
するアルコキシアルキル、炭素原子3〜7個を有するシ
クロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子3〜7個
及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
1〜6個を有するシクロアルキルアルキル或いはアリー
ル部分に炭素原子6〜lO個及び直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するアラルキ
ル、炭素原子6〜lO個を有するアリールまたは炭素原
子2〜9個及びヘテロ原子1〜3個を有するヘテロアリ
ールを表わし、その際にその各々は随時ハロゲン、シア
ノ、ニトロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、その各々が炭素原子1〜4個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群
からの1個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換
基で置換されていてもよいか、またはR1及びR2が数
基が結合する窒素原子と一緒になって適当ならば他のへ
テロ原子1〜2個を含有することができ、そして随時1
個まI;はそれ以上の同一もしくは相異なる置換基で置
換されていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲ
ン並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個及び随時オキソまたはチオノ基1
〜2個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルがある
5〜10員の複素環式環を表わし、R3が各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子1〜8個を有する
アルキル、炭素原子2〜8個を有するアルケニル、炭素
原子2〜8個を有するアルキニノ呟炭素原子1〜8個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜17個を有す
るハロゲノアルキル、炭素原子2〜8個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜15個を有するハロゲノア
ルケニル、炭素原子2〜8個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1−13個を有するハロゲノアルキニル、
個々のアルキル部分の各々に炭素原子1〜6個を有する
アルコキシアルキル、各々シクロアルキル部分に炭素原
子3〜7個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分中に炭素原子1〜6個を有するシクロアルキ
ルアルキルまたはシクロアルキル、或いは各々アリール
部分に炭素原子6〜lO個及び適当ならば直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有し、
そして各々随時1個またはそれ以上の同一もしくは相異
なる置換基で置換されていてもよく、その際に適当なア
リール置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニト
ロ並びに各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
炭素原子1〜4個及び適当ならば同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個を有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
またはハロゲノアルキルチオがあるアラルキルまI;は
アリールを表わし%R’及びR5が相互に独立して各々
水素、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原
子1−18個を有するアルキJ呟゛炭素原子2〜8個を
有するアルケニル、炭素原子2〜8個を有するアルキニ
ル、炭素原子1〜8個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1−17個を有するハロゲノアルキル、各々炭素
原子2〜8個及びそれぞれ同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子1〜15もしくは13個を有するハロゲノアルケ
ニルまたはハロゲノアルキニル、炭素原子1〜8個を有
するシアノアルキル、炭素原子1〜8個及びヒドロキシ
ル基1〜6個を有するヒドロキシアルキル、各々個々の
アルキル部分もしくはアルケニル部分にそれぞれ炭素原
子6個までを有するアルコキシアルキノ呟アルコキシイ
ミノアルキル キル 各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するア
ルキルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキル
、或いは各々それぞれシクロアルキル部分またはシクロ
アルケニル部分に炭素原子3〜8個及び適当ならば直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜6個
を有し、そして各々随時ハロゲン、シアノ並びに各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜4
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルまた
は各々の場合に二重結合され、各々炭素原子4個までを
有するアルカンジイルもしくはアルケンジイルよりなる
群からの1個またはそれ以上の同一もしくは相異なる置
換基で置換されていてもよいシクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルケ
ニルアルキル−更に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子1〜6個及びまた複素環式部分にヘテロ
原子1〜3個を有し、そして随時複素環部分において同
一もしくは相異なる置換基1個またはそれ以上で置換さ
れていてもよく、その際に適当な置換基にはハロゲン、
シアノ、ニトロ及びまた各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々炭素原子1〜5個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキ
シカルボニルがある複素環式アルキル、並びに加えて、
各々アリール部分に炭素原子6〜lO個及び適当ならば
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜
8個を有し、そして各々随時同一もしくは相異なる置換
基1個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際
に各々の場合に適当なアリール置換基には、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜6個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を有する
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルスルフィニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アル
カノイルまたはアルフキジカルボニル、炭素原子3〜6
個を有するシクロアルキル或いはフェノキシがあり、そ
して適当なアルキル置換基が、適当ならばハロゲンまた
はシアノであるアラルキル、アロイルまたはアリールを
表わすか、またはR4及びR8が数基が結合する窒素原
子と一緒になって適当ならばヘテロ原子1〜2個を含有
することができ、そして随時同一もしくは相異なる置換
基1個またはそれ以上で置換されていてもよく、その際
に適当な置換基にはハロゲン及びまた各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子1〜4個及び適当
ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個並び
にまたオキソまたはチオノ基1〜2個を有するアルキル
またはハロゲノアルキルがある5〜IO員の複素環式環
を表わし、モしてXが酸素または硫黄を表わす、上記l
に記載の式(I)の置換されたトリアゾール。
3、H′及びR2が相互J:!l!立して各々水素、メ
チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−
1S−もしくはt−ブチル、n−もしくはi−ペンチル
、アリル、プロパルギル、各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有する、炭素原子1〜4個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子3〜6個を有するハロゲノアルケニル
または炭素原子3〜6個を有するハロゲノアルキニル、
メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シ
クロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロアキルメ、チル、シクロ)キシルエチル、シフ
2.ロペンーデルメチル或いは各々随時同一もしくは相
異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、その際
に各々の場合に適当な置換基ニハフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−フ
ロビル、n−1i−1s−もしくはt−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがある
ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルを表わすか、
またはR1及びR2は数基が結合する窒素原子と一緒に
なって各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で
置換されていてもよく、その際に各−々の場合に適当な
置換基にはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、塩素またはトリフルオロメチルがある式 の複素環式環を表わし、R3がメチル、エチル、n−も
しくはi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブ
チル、n−もしくはi−ペンチル、n−もしくはi−ヘ
キシノ呟アリル、プロパルギル、メトキシメチル、直鎖
状もしくは分枝鎖状の、炭素原子1〜4個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノア
ルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピル、シクロプロピルメチル、シクロへキシルメチノ呟
シクロヘキシルエチル或いは各々随時同一もしくは相異
なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、その際に
各々の場合に適当な置換基にはフッi、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、二チノ呟 n−もしくはi−プ
ロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがある
ベンジルまたはフェニルを表わし、R6及びR8が相互
に独立して各々水素、メチノ呟エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−11,s=もしくはt−ブチル、各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシノ
呟アリル、n−もしくはi−ブチニJk、n−もしくは
i−ペンチニル、n−もしくはi−へキセニル、プロパ
ルギル、n−もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−
ペンチニル、n−もしくはi−へキシニル、直鎖状もし
くは分枝鎖状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアルキル
、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原
子3〜5個及びハロゲン原子1〜3個を有するハロゲノ
アルケニルまI;はハロゲノアルキニル、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1
〜6個を有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及び
ヒドロキシル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、
各々それぞれ個々のアルキル部分またはアルケニル部分
に炭素原子4gIまでを有するアルフキジアルキル、ア
ルコキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノ
アルキルまたはジアルキルアミノアルキル、或いは各々
随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置換、され
ていてもよく、その際に各々の場合に適当な置換基には
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチノ呟
シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイルま
たはブタジェンジイルがあるシクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル呟 シクロプロピルエチル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブチノ呟
シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロへキシ
ルエチノ呟シクロへキセニル、シクロへキセニルメチル
またはシクロへキセニルエチルを表わし;更に各々随時
複素環式部分において同一もしくは相異なる置換基1〜
3個で置換されていてもよく、その際に各々の場合に適
当な複素環式環にはZが各々の場合に酸素または硫黄を
表わす式 の基があり、そして各々の場合に適当な置換基にはフッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、n−もしく
はi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル
、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オがある複素環式メチル、複素環式プロピルまたは複素
環式エチルを表わし;加えて随時直鎖状もしくは分校鎖
状であってもよく、各々随時同一もしくは相異なる置換
基1〜3個で置換されていてもよく、その際に各々の場
合にフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシノ呟シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、n−もしくは1−プロピル、n−
1i−1S−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシす、トリフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、グロビオニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロ
ヘキシルまたはフェノキシがあるベンジル、フェニルエ
チル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペ
ンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニ
ルシアノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルシア
ノプロピル、ベンゾイル、フェニルまたはす7チルを表
わすか、まt;はR4及びRsは数基が結合する窒素原
子と一緒になって各々随時同一もしくは相異なる置換基
1〜3個で置換されていてもよく、その際に各々の場合
に適当な置換基にはメチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、塩素またはトリフルオロメチルがある式 の複素環式環を表わし、モしてXが酸素または硫黄を表
わす上記lに記載の式(I)の置換されたトリアゾール
。
チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−1i−
1S−もしくはt−ブチル、n−もしくはi−ペンチル
、アリル、プロパルギル、各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状の、各々同一もしくは相異なるハロゲン原子1
〜9個を有する、炭素原子1〜4個を有するハロゲノア
ルキル、炭素原子3〜6個を有するハロゲノアルケニル
または炭素原子3〜6個を有するハロゲノアルキニル、
メトキシメチル、メトキシエチル、シクロプロピル、シ
クロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロアキルメ、チル、シクロ)キシルエチル、シフ
2.ロペンーデルメチル或いは各々随時同一もしくは相
異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、その際
に各々の場合に適当な置換基ニハフッ素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−フ
ロビル、n−1i−1s−もしくはt−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがある
ベンジル、フェニルエチルまたはフェニルを表わすか、
またはR1及びR2は数基が結合する窒素原子と一緒に
なって各々随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で
置換されていてもよく、その際に各−々の場合に適当な
置換基にはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、塩素またはトリフルオロメチルがある式 の複素環式環を表わし、R3がメチル、エチル、n−も
しくはi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブ
チル、n−もしくはi−ペンチル、n−もしくはi−ヘ
キシノ呟アリル、プロパルギル、メトキシメチル、直鎖
状もしくは分枝鎖状の、炭素原子1〜4個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノア
ルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ
ピル、シクロプロピルメチル、シクロへキシルメチノ呟
シクロヘキシルエチル或いは各々随時同一もしくは相異
なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、その際に
各々の場合に適当な置換基にはフッi、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、二チノ呟 n−もしくはi−プ
ロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオがある
ベンジルまたはフェニルを表わし、R6及びR8が相互
に独立して各々水素、メチノ呟エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−11,s=もしくはt−ブチル、各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシノ
呟アリル、n−もしくはi−ブチニJk、n−もしくは
i−ペンチニル、n−もしくはi−へキセニル、プロパ
ルギル、n−もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−
ペンチニル、n−もしくはi−へキシニル、直鎖状もし
くは分枝鎖状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアルキル
、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原
子3〜5個及びハロゲン原子1〜3個を有するハロゲノ
アルケニルまI;はハロゲノアルキニル、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1
〜6個を有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及び
ヒドロキシル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、
各々それぞれ個々のアルキル部分またはアルケニル部分
に炭素原子4gIまでを有するアルフキジアルキル、ア
ルコキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルアミノ
アルキルまたはジアルキルアミノアルキル、或いは各々
随時同一もしくは相異なる置換基1〜3個で置換、され
ていてもよく、その際に各々の場合に適当な置換基には
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチノ呟
シアノ、メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイルま
たはブタジェンジイルがあるシクロプロピル、シクロプ
ロピルメチル呟 シクロプロピルエチル、シクロブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロブチノ呟
シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロへキシ
ルエチノ呟シクロへキセニル、シクロへキセニルメチル
またはシクロへキセニルエチルを表わし;更に各々随時
複素環式部分において同一もしくは相異なる置換基1〜
3個で置換されていてもよく、その際に各々の場合に適
当な複素環式環にはZが各々の場合に酸素または硫黄を
表わす式 の基があり、そして各々の場合に適当な置換基にはフッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、n−もしく
はi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル
、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オがある複素環式メチル、複素環式プロピルまたは複素
環式エチルを表わし;加えて随時直鎖状もしくは分校鎖
状であってもよく、各々随時同一もしくは相異なる置換
基1〜3個で置換されていてもよく、その際に各々の場
合にフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシノ呟シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、n−もしくは1−プロピル、n−
1i−1S−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ
、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシす、トリフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、グロビオニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロ
ヘキシルまたはフェノキシがあるベンジル、フェニルエ
チル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペ
ンチル、フェニルヘキシル、フェニルヘプチル、フェニ
ルシアノメチル、フェニルシアノエチル、フェニルシア
ノプロピル、ベンゾイル、フェニルまたはす7チルを表
わすか、まt;はR4及びRsは数基が結合する窒素原
子と一緒になって各々随時同一もしくは相異なる置換基
1〜3個で置換されていてもよく、その際に各々の場合
に適当な置換基にはメチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、塩素またはトリフルオロメチルがある式 の複素環式環を表わし、モしてXが酸素または硫黄を表
わす上記lに記載の式(I)の置換されたトリアゾール
。
4、−R’が水素、メチルまたはエチルを表わし、R2
がメチルまたはエチルを表わし R3がメチルまたはエ
チルを表わし R4が水素またはメチルを表わし、Rs
が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピノ呟
n−1i−1S−もしくはt−ブチル、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシノ呟アリル、
n−もL < ハi−ブテニル、n−もしくはi−ペン
テニノ呟n−モしくはi−へキセニル、プロパルギル、
n−もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−ペンチニ
ル、n−もしくはi−へキシニル、直S状もしくは分枝
鎖状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアルキル、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子3〜5
個及びハロゲン原′子l〜3個を肴するハロゲノアルケ
ニルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個を
有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロキ
シル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、各々それ
ぞれ個々のアルキル部分またはアルケニル部分に炭素原
子4個までを有するアルコキシアルキル、アルコキシイ
ミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルま
たはジアルキルアミノアルキル、或いは各々随時フッ素
、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、シアノ、
メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイルまたはブタ
ジェンジイルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基1〜3個で置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
ヘキシルエチル、シクロへキセニル、シクロへキセニル
メチルまたはシクロへキセニルエチルを表わし:加えて
各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、n−もしくはi −プロピル、n−1i−1
S−もしくはt−ブチノ呟メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまt
;はトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、
適当な複素環式環にはZが各々の場合に酸素または硫黄
を表わす式 の基である複素環式メチル、複素環式プロピルまたは複
素環式エチルを表わし、加えて各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖の、各々随時フェニル部分においてフッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、シアン、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしく +ii−プロピル、n−1i−1
S−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチす、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニ
ル オニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シ
クロヘキシルまたはフェノキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基1〜3個で置換すれていてもよい
ベンジル、フェニルエチルフェニルプロピル、フェニル
ブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニ
ルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノエ
チル、フェニルシアノプロピノ呟ベンゾイル、フェニル
またはナフチルを表わし、モしてXが酸素を表わす上記
lに記載の式(I)の置換されたトリアゾール。
がメチルまたはエチルを表わし R3がメチルまたはエ
チルを表わし R4が水素またはメチルを表わし、Rs
が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピノ呟
n−1i−1S−もしくはt−ブチル、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシルまたはドデシノ呟アリル、
n−もL < ハi−ブテニル、n−もしくはi−ペン
テニノ呟n−モしくはi−へキセニル、プロパルギル、
n−もしくはi−ブチニル、n−もしくはi−ペンチニ
ル、n−もしくはi−へキシニル、直S状もしくは分枝
鎖状の、炭素原子1〜6個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアルキル、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々炭素原子3〜5
個及びハロゲン原′子l〜3個を肴するハロゲノアルケ
ニルまたはハロゲノアルキニル、各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状の、アルキル部分に炭素原子1〜6個を
有するシアノアルキル、炭素原子1〜6個及びヒドロキ
シル基1〜3個を有するヒドロキシアルキル、各々それ
ぞれ個々のアルキル部分またはアルケニル部分に炭素原
子4個までを有するアルコキシアルキル、アルコキシイ
ミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコ
キシカルボニルアルケニル、アルキルアミノアルキルま
たはジアルキルアミノアルキル、或いは各々随時フッ素
、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロ
ピル、n−1i−1S−もしくはt−ブチル、シアノ、
メタンジイル、エタンジイル、ブタンジイルまたはブタ
ジェンジイルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基1〜3個で置換されていてもよいシクロプロピル、
シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
ヘキシルエチル、シクロへキセニル、シクロへキセニル
メチルまたはシクロへキセニルエチルを表わし:加えて
各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、n−もしくはi −プロピル、n−1i−1
S−もしくはt−ブチノ呟メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまt
;はトリフルオロメチルチオよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基1〜3個で置換されていてもよく、
適当な複素環式環にはZが各々の場合に酸素または硫黄
を表わす式 の基である複素環式メチル、複素環式プロピルまたは複
素環式エチルを表わし、加えて各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖の、各々随時フェニル部分においてフッ素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、シアン、ニトロ、メチル、
エチル、n−もしく +ii−プロピル、n−1i−1
S−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチす、トリフルオロメチルスルフィニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルフィニ
ル オニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シ
クロヘキシルまたはフェノキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基1〜3個で置換すれていてもよい
ベンジル、フェニルエチルフェニルプロピル、フェニル
ブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル、フェニ
ルヘプチル、フェニルシアノメチル、フェニルシアノエ
チル、フェニルシアノプロピノ呟ベンゾイル、フェニル
またはナフチルを表わし、モしてXが酸素を表わす上記
lに記載の式(I)の置換されたトリアゾール。
5、式(I)
式中、R1及びR2は相互に独立して各々水素、アルキ
ノ呟アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、各々
の場合に随時置換されていてもよいアルコキシアルキル
またはヘテロアリールを表わすが、または数基が結合す
る窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複
素環式環を表わし、 R3はアルキノ呟アルヶニノ呟アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし、 R4及びR5は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換されて
いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、随
時置換されていてもよい複素環式アルキル、各々の場合
に随時置換されていてもよいアラルキル、アロイルまた
はアリールを表わすか、または数基が結合する窒素原子
と一緒になって随時置換されていてもよい複素環式環を
表わし、そして Xは酸素または硫黄を表わす、 の置換されたトリアゾールを製造する方法において、 (a)式(II) 式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する、のア
ミノグアニジンまたはその酸付加塩を適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(II
I) X 式中、R@はアルキルを表わし、そしてR4、R5及び
Xは上記の意味を有する、の(チオ)シュウ酸エステル
アミドと反応させるか、または (b)式(IV) 式中 R7はアルキルを表わし、そしてR1,R1、R
3及びXは上記の意味を有する、の置換されたトリアゾ
リル(チオ)カルボン酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下で式(V)式中、R4及びR8は上記の意味を有
する、のアミンと反応させることを特徴とする、式(I
)の置換されたトリアゾールの製造方法。
ノ呟アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、各々
の場合に随時置換されていてもよいアルコキシアルキル
またはヘテロアリールを表わすが、または数基が結合す
る窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複
素環式環を表わし、 R3はアルキノ呟アルヶニノ呟アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、ア
ルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよいア
ラルキルまたはアリールを表わし、 R4及びR5は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシイミ
ノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキ
シカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換されて
いてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル、随
時置換されていてもよい複素環式アルキル、各々の場合
に随時置換されていてもよいアラルキル、アロイルまた
はアリールを表わすか、または数基が結合する窒素原子
と一緒になって随時置換されていてもよい複素環式環を
表わし、そして Xは酸素または硫黄を表わす、 の置換されたトリアゾールを製造する方法において、 (a)式(II) 式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する、のア
ミノグアニジンまたはその酸付加塩を適当ならば希釈剤
の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式(II
I) X 式中、R@はアルキルを表わし、そしてR4、R5及び
Xは上記の意味を有する、の(チオ)シュウ酸エステル
アミドと反応させるか、または (b)式(IV) 式中 R7はアルキルを表わし、そしてR1,R1、R
3及びXは上記の意味を有する、の置換されたトリアゾ
リル(チオ)カルボン酸エステルを適当ならば希釈剤の
存在下で式(V)式中、R4及びR8は上記の意味を有
する、のアミンと反応させることを特徴とする、式(I
)の置換されたトリアゾールの製造方法。
6、少なくとも1つの上記1〜5のいずれかに記載の式
(I)の置換されたトリアゾールを含むことを特徴とす
る、除草剤。
(I)の置換されたトリアゾールを含むことを特徴とす
る、除草剤。
7、上記1〜5のいずれかに記載の式(I)の置換され
たトリアゾールを雑草及び/またはその環境上に作用さ
せることを特徴とする、雑草の防除方法。
たトリアゾールを雑草及び/またはその環境上に作用さ
せることを特徴とする、雑草の防除方法。
8、雑草を防除する際の上記1〜5のいずれかに記載の
式(I)の置換されたトリアゾールの使用。
式(I)の置換されたトリアゾールの使用。
9、上記l〜5のいずれかに記載の式(I)の置換され
たトリアゾールを増量剤及び/または表面活性物質と混
合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
たトリアゾールを増量剤及び/または表面活性物質と混
合することを特徴とする、除草剤の製造方法。
10、式
%式%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1及びR^2は相互に独立して各々水素、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシ
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラ
ルキルまたはヘテロアリールを表わすか、または該基が
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よい複素環式環を表わし、 R^3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わし、 R^4及びR^5は相互に独立して各々水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
ミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ
イミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
コキシカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換さ
れていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル
、各々の場合に随時置換されていてもよい複素環式アル
キル、各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキ
ル、アロイルまたはアリールを表わすか、または該基が
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よい複素環式環を表わし、そしてXは酸素または硫黄を
表わす、 の置換されたトリアゾール。 2、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、R^1及びR^2は相互に独立して各々水素、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシ
アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アラ
ルキルまたはヘテロアリールを表わすか、または該基が
結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていても
よい複素環式環を表わし、 R^3はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロ
アルキル或いは各々の場合に随時置換されていてもよい
アラルキルまたはアリールを表わし、 R^4及びR^5は相互に独立して各々水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
ミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ
イミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アル
コキシカルボニルアルケニル、各々の場合に随時置換さ
れていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキル
、随時置換されていてもよい複素環式アルキル、各々の
場合に随時置換されていてもよいアラルキル、アロイル
またはアリールを表わすか、または該基が結合する窒素
原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環式
環を表わし、そして Xは酸素または硫黄を表わす、 の置換されたトリアゾールを製造する方法において、 (a)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1、R^2及びR^3は上記の意味を有する
、のアミノグアニジンまたはその酸付加塩を適当ならば
希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 式中、R^6はアルキルを表わし、そして R^4、R^5及びXは上記の意味を有する、の(チオ
)シュウ酸エステルアミドと反応させるか、または (b)式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R^7はアルキルを表わし、そして R^1、R^2、R^3及びXは上記の意味を有する、
の置換されたトリアゾリル(チオ)カルボン酸エステル
を適当ならば希釈剤の存在下で式(V)▲数式、化学式
、表等があります▼(V) 式中、R^4及びR^5は上記の意味を有する、のアミ
ンと反応させることを特徴とする、式( I )の置換さ
れたトリアゾールの製造方法。 3、少なくとも1つの特許請求の範囲第1及び2項記載
の式( I )の置換されたトリアゾールを含むことを特
徴とする、除草剤。 4、雑草を防除する際の特許請求の範囲第1及び2項記
載の式( I )の置換されたトリアゾールの使用。 5、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。
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