JPH0399066A - 置換されたカルバモイルトリアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたカルバモイルトリアゾール
、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用に
関する。

ある種の置換されたカルバモイルトリアゾールを除草剤
として用いることができることは知られている（ペスチ
ック．サイ．（Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．）６　（　１９
７５）、６６５〜６　７　３　ｉ　ＤＥ−ＯＳ（ドイツ
公開特許明細書）２，１３２．６１８；ＤＥ−ＯＳ２，
２６４，１５９；ＵＳ−Ｐ　　４，２８０，８３１；Ｅ
Ｐ−Ａ　　Ｉ４０，１９４；ＪＰ−Ａ　　５９−０３９
．８８０；ＪＰ−Ａ　　６１−１７８．９８０参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用がすべての事項に
おいて満足ということではない。

一般式（１） ［式中、 Ｒｌ及びＲ！は、同一または異なっていてそしてお互い
に独立に各々の場合において１〜６の炭素原子を有する
直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、 Ｒ３は、４−クロロー７エニル、シアノフェニル、ニト
ロ７エニル、メチル一二トロ−７エニルヲ、若しくはヘ
テロ原子としてｌ若しくは２の窒素原子及び付加的に酸
素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ、
ニトロ、ジメチルアミノ力ルボニル、ジエチルアミノカ
ルボニル若しくは各々の場合において１〜６の炭素原子
を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニ
ル若しくはアルキルスルホニル、及びフェニル（ここで
この７エニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは各
々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコ
キシを含有して戊る群からの同一のまたは異なる置換基
によって随時一置換ないし三置換されている）を含有し
て成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時
一置換または二置換されている５員のヘテロ芳香族環を
表すか、またはＲ３はさらにまた、ｌ若しくは２の窒素
原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは各
々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直鎖の
または分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有して
戊る詳からの同一のまたは異なる置換基によって随時一
置換または二置換されている６員のへテロ芳香族環を表
すか、またはＲ３はさらに、ハロゲン、シアノ、二トロ
若しくは各々１〜４の炭素原子を有する各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシ
を含有して成る群からの同一のまたは異なる置換基によ
って各々の場合において随時ー置換または二置換されて
いるペンゾキサゾリル若しくはペンゾチアゾリルを表し
、モしてｎは、数０，ｌまたは２を表す］ の新規な置換されたカルバモイルトリアゾールがここに
見い出された。

さらにまた、式（１）の新規な化合物は、（ａ）一般式
（ｎ） Ｈ Ｅ式中、 Ｒ８及びｎは、上で述べた意味を有する］の置換された
トリアゾールまたは式（ＩＩ）の化合物の互変異性体を
、もし適切ならば酸受容体の存在下でそしてもし適切な
らば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ） １式中、 Ｒ１及びＲ！は、上で述べた意味を有する】の塩化カル
バモイルと反応させるときに、または（ｂ）一般式（Ｉ
ａ） Ｒ−１ Ｎ−Ｃ ［式中、 ＲＩ１Ｒ２及びＲ３は、上で述べた意味を有する］の置
換されたカルバモイルトリアゾールを、もし適切ならば
希釈剤の存在下で酸化剤と反応させるときに得られるこ
とが見い出された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたカルバモイル
トリアゾールは興味ある除草性質を有することが見い出
された。

式（１）は、本発明による置換されたカルバモイルトリ
アゾールの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化
合物は、 ［式中、 Ｒｌ及びＲ２は、同一または異なっていてそしてお互い
に独立に各々の場合において、ｔｅｒｔ．−ブチルを除
外して、１〜４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
たアルキルを表し、 Ｒ３は、４−クロローフェニル、シアノフエニル、ニト
ロ７エニル、メチル一二トロ−フエニルヲ、若しくは７
ツ素、塩素、臭素、ジメチルアミノ力ルボニル若しくは
各々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場
合において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスル７イニル若しくはアルキ
ルスルホニルを含有して戊る群からの同一のまたは異な
る置換基によって随時一置換または二置換されている、
若しくは７エニル（ここでこの７エニルは、７γ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ
を含有して或る群からの同一のまたは異なる置換基によ
って随時一置換または二置換されている）によって置換
されているオキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、インチアゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾ
リルを含有して戒る群からの５員のへテロ芳香族環を表
すか、またはＲ３はさらにまた、フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシを含有して
戊る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時一
置換または二置換されているビリジル若しくはビリミジ
ルを表すか、またはＲ３はさらに、フッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシを含有し
て成る群からの同一のまたは異なる置換基によって各々
の場合Ｉこおいて随時一置換または二置換されているペ
ンゾキサゾリル若しくはペンゾチアゾリルを表し、そし
て ｎは、数０、１または２を表す１ の化合物である。

置換されたカルバモイルトリアゾール。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、 ［式中、 Ｒ１は、メチル、エチルまたはｎ−プロビルを表し、 Ｒ！は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ口ピル
、ｎ−プチルまたはイソブチルを表し、Ｒ３は、４−ク
ロロ−７エニル、シアノフェニル、ニトロ７エニルを、
塩素、メチル、エチル、プロビル、イソブロビル、ブチ
ル、イソブチル、ＳｅＣ．−ブチル，　ｔｅｒｔ．−ブ
チル若しくはジメチルアミノ力ルポニルによって随時置
換されているインオキサゾリルを、塩素、メチル若しく
は７エニルによって随時置換されているチアゾリルを、
メチル、エチル、プロビル、イングロビル、プチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、７
エニル、クロロ７エニ一レ若しくはジクロロ７エニルに
よって随時置換されているオキサジアゾリルを、塩素、
メチル若しくはメトキシによって随時置換されているビ
リジルを、または塩素によって随時置換されているペン
ゾキサゾリルを表し、モして　れは、数０、ｌまたは２
を表す］ の化合物である。

もし、例えば、３−（４−シアノーペンジノレチオ）−
１｝１−１．２．４−　トリアゾール及びＮ，Ｎ−ジメ
チル塩化カルバモイルを出発物質として使用するならば
、本発明による方法（ａ）における反応の過程は以下の
式によって表すことができる： ■ （ＣＨ３）１Ｎ−こ もし、例えば、ｌ−（ジメチルアミノカルポニル）３−
（ビリジン−２−イルーメチルチオ）−１Ｈ−１．２．
４−トリアゾール及び過酸化水素を出発物質として使用
するならば、本発明による方法（ｂ）における反応の過
程は以下の式によって表すことができる：式（Ｕ）は、
式（１）の化合物の製造のために本発明による方法（ａ
）において出発物質として使用される置換されたトリア
ゾールの一般的な定義を与える。

式（ＩＩ）においては、Ｒ３及びｎは、好ましくはまた
は特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説
明に関連してｎ及びＲ３のために好ましいとしてまたは
特に好ましいとして上で既に示された意味を有する。

式（ＩＩ）の出発物質は、これまでのところ文献から未
知であった。

式（ｎ）の新規な置換されたトリアゾールは、式（ＩＶ
ａ）または（ＩＶｂ） の３−メルカブト−１．２．４−　１−リアゾールを、
もし適切ならば酸受容体、例えば、ナトリウムメトキシ
ド、炭酸カリウムまたはピリジンの存在下でそしてもし
適切ならば希釈剤、例えば、メタノール、アセトニトリ
ルまたはジメチルホルムアミドの存在下でＯ′Ｃと１０
０℃の間の温度で、一般式（Ｖ）Ｘ−ＣＨ，−Ｒ３　　
　　（Ｖ） 〔式中、 Ｒ３は上で述べた意味を有し、そして Ｘはハロゲンを表す］ のアルキル化剤と反応させ、そして慣用の方法に従って
後処理し（製造実施例参照）そして、もし適切ならば、
かくして得られる式（■）［式中、ｎはゼロを表す］の
化合物を、本発明による方法（ｂ）のために述べられた
ように酸化するときに、得られる。

式（ＩＶ　ａ　）　／　（ＩＶ　ｂ　）及び（Ｖ）の前
駆体は、既知の有機化学品である。

式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）において出発
物質としてさらに使用される塩化カルバモイルの一般的
な定義を与える。

式（Ｉ［Ｉ）においては　Ｒｌ及びＲ２は、好ましくは
または特に好ましくは、本発明による式（Ｉ）の化合物
の説明に関連してＲｌ及びＲ１のために好ましいとして
または特に好ましいとして既に示された意味を有する。

式（Ｉ［Ｉ）の出発物質は既知の有機化学品である。

本発明Ｉこよる方法（ｂ）において必要とされる式（Ｉ
ａ）の出発物質は、本発明による新規な化合物である：
それらは本発明による方法（ａ）によって製造すること
ができる。

式（１）の新規な化合物の製造のための本発明による方
法（ａ）は、随時希釈剤を用いて実施される。ここで適
当な希釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒である。

これらは、好ましくは、脂肪族及び芳香族の、随時ハロ
ゲン化された炭化水素類例えば、ベンタン、ヘキサン、
ヘブタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン及び０−ジクロ口ベンゼン、エーテル類例え
ばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類例えばア
セトン、メチルエチノレケトン、メチルインブロビルケ
トン及びメチルイソブチルケトン、エステル類例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類例えばアセトニト
リル及びブロピオニトリル、アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチノレ
ーヒ゜ロリドン、モしてまｔニジメチノレスノレホキシ
ド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルホスホル
アミドを含む。

本発明による方法（ａ）において用いることができる酸
受容体は、このタイプの反応のために慣用的に使用する
ことができるすべての酸結合剤である。好ましいものは
、アルカリ金属水酸化物例えば、水酸化ナトリウム及び
水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば、水酸
化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコキシド例
えば炭酸ナトリウム及びｒＲ酸カリウム、ナトリウムｔ
ｅｒｔ．−プトキシド及びカリウムｔｅｒｔ．−プトキ
シド、そしてさらに脂肪族、芳香族または複素環式アミ
ン、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメ
チルアニリン、ジメチルペンジルアミン、ビリジン、１
．５−ジアザビシク口−［４，３．０１−ノン−５−エ
ン（ＤＢＮ）　、１．８−ジアザビシクロ−［５．４．
０１−ウンデク−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−
ジアザビシクロー［２，２．２］一オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。

もし液体の酸受容体、例えば、ビリジンを使用するなら
ば、それらはまた希釈剤として過剰に使用することもで
きる。

本発明による方法（ａ）においては、反応温度は、比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、
０゜０と１５０゜Ｃの間の温度で、好ましくは１０’（
１！と１００℃の間の温度で実施される。

本発明による方法（ａ）は、一般に、常圧で実施される
。しかしながら、高められたまたは低められた圧力で行
うことも可能である。

本発明による方法（ａ）を実施するためには、各々の場
合において必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モ
ル量で用いられる。しかしながら、各々の場合において
用いられる二つの戊分の一つを比較的大過剰に使用する
こともまた可能である。

反応は、一般に、酸受容体の存在下で適当な希釈剤中で
実施され、そして反応混合物は各々の場合において必要
とされる温度で数時間撹拌される。

本発明による方法（ａ）における後処理は、各々の場合
において慣用の方法によって実施される。

本発明による方法（ｂ）は、酸化剤を用いて実施される
。スルフィドのスルホキシドまたはスルホンへの酸化の
ために使用することができる慣用の酸化剤を使用するこ
とができる。これらは、例えば、過酸化水素、過蟻酸、
過酢酸、過安息香酸及び３−クロロー過安息香酸を含む
。

本発明による方法（ｂ）は、好ましくは、希釈剤を用い
て実施される。これらは、有機溶媒例えば塩化メチレン
、クロロホルム、蟻酸、酢酸及びプロピオン酸、並びに
加えてまた水を含む。

本発明による方法（ｂ）においては、反応温度は、比較
的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は、
−３０℃と＋１　０　０　’Ｏの間の温度で、好ましく
は−１０℃と＋８０℃の間の温度で実施される。

方法（ｂ）は、一般に、常圧で実施される。

本発明による方法（ｂ）を実施するためには、式（Ｉａ
）の化合物１モルあたり、０．９〜１．５モル当量、好
ましくはｌ−１．２モル当量の酸化剤（スルホキシドの
製造のために）または１．９〜２．８モル当量、好まし
くは２〜２．５モル当量の酸化剤（スルホンの製造のた
めに）を一般に用いる。

反応物は、一般に、室温でまたは冷却しながら一緒に添
加され、そして反応混合物は、各々の場合において必要
とされる温度で反応の完結まで撹拌される。本発明によ
る方法（ｂ）における後処理は、各々の場合において慣
用の方法によって実施される。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。

雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。

本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 次の属の双子葉植物：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）　、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、カミツ
レモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）　、キオン属（Ｓ
ｅｎｅｃｉｏ）　、ヒュ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）　
、スベリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、オナモミ属
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｓ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、タデ
属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　、セスバニア属（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）　、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）　、ア
ザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）　、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）　，ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
　、キヵシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ）　、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎ　ｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ）、エメクスＱ　（Ｅｍｅｘ）　、チョウセ
ンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　％　スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）　、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）　
、ケシ属（　Ｐａｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）ｏ 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、二冫ジン５　（Ｄａｕｃｕｓ）　、インゲン
マメ属（　Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　、エンドウ属（Ｐｉ
ｓｕｍ）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌ
ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（　Ｉｐｏｍｏｅａ）　、
ンラマメ属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、
ラッカセイＩＦ４（Ａｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（
Ｂｒａｓｓ　ｉｃａ）、アキノノゲシ属（　Ｌａｃｔｕ
ｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（
　Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉植物：ヒエ属（　Ｅｃｈ　ｉｎｏｃｈ　
ｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）　、アヮガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）　、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）　、オヒシノく属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リア属（　Ｂｒａｃｈ　ｉａｒ　ｉａ）、ドクムギ属（
Ｌｏｌｉｕｍ）　、スズメノチャヒキ属（　Ｂｒｏｍｕ
ｓ）　、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）　ｓカヤツリグサ
属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコン属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
　、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、シノドン
属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、ミズアオイ属（　Ｍｏｎｏｃ
ｂｏｒ　ｉａ）　、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉ
ｓ）　、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ
属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｕｓ）、パスバルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモ
ノノ＼シ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）　、スベノクレア属
（　Ｓｐｅｎｏｃ　ｔｅａ）、ダクチロクテニウム属（
Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）　、ヌカボ属（Ａｇｒ
ｏｓｔｉｓ）　、スズメノテツボウ属（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）及びアペラ属（　Ａｐｅｒａ）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ属（　Ｏｒｙｚａ）、ト
ウモロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｓｃａｌｅ）　、モロ
コシ属（　Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ＰａｎｉｃｕＩ
Ｉ＋）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナ
ナス属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（　Ａｓ
ｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物にも同じ方法で使
用できる。

濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培園の中の雑草の駆除に、及び一
手生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。

本発明による式（！）の化合物は、単子葉及び双子葉作
物中の、特に移植されたイネ中の、単子葉雑草を駆除す
るために特に適当である。ある程度までは、式（１）の
化合物はまた、殺虫の、殺ダニの、そして殺菌・殺カビ
の活性を示す。

本活性化合物は、普通の組戊物例えば、溶液、乳液、水
利性粉剤、懸濁剤、粉剤、ふりかけ剤（ｄｕｓｔｉｎｇ
　ａｇｅｎｔｓ）、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒、懸濁一
乳化濃厚物、活性化合物を含浸させた天然及び合或物質
、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることが
できる。

これらの組戊物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち、液体溶媒及び／または固体の担体
と混合して、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／または
分散剤及び／または発泡剤を使用して、製造される。

伸展剤として水を用いる場合、例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることもできる。液体溶媒としては、主に
芳香族、例えばキシレン、トルエン若しくはアルキルナ
フタレン、塩素化された芳香族及び塩素化された脂肪族
炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン若し
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキ
サン若しくはパラフィン、例えば石油留分、鉱物及び植
物油、アルコール、例えばブタノール若しくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン若しくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕し
た天然鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク
、石英、アタパルジアイト、モントモリロナイト、また
はケイソウ土、並びに粉砕しｔ；合或鉱物例えば高度に
分散されたシリカ、アルミナ及びシリケートが適してい
る：顆粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕し
かつ分別しＩ；天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石、並びに無機及び有機のひさわり合戊顆
粒、並びに有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、
トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及
び／または発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばボリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している
；分散剤としては、例えばリグニンスルファイト廃液及
びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルポキシメチルセルロース、並びに粉状
、粒状または格子状の天然及び合或重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン
、並びに合或リン脂質を組戊物に用いることができる。

他の添加物は鉱油及び植物油であり得る。

着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシャンブルー、並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタ口シア二冫染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般にＯ．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０′ＩＬｆｋ％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物はまた、そのまま、あるいはそ
れらの調製物の形態で、公知の除草剤との混合物として
、雑草を制御するために用いることができ、調製済調製
物または夕冫ク混合が可能である。

混合物として適当な除草剤は、公知の除草剤、例えば、
穀物中の雑草を駆除するための１−アミノー６−エチル
チ才−３−　（２．２−ジメチノレプロビル’）　−１
．３．５−トリアジン−２．４　（ＩＨ．３Ｈ）一ジオ
ン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）まｔ；はＮ−（２−ペン
ゾチアゾリル）一Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素（ＭＡＴＡＢ
ＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　，サトウダイコン中の雑
草を駆除するための４−アミノー３−メチル−６−７エ
ニルー１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）一オン（Ｍ
ＥＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑草を駆除するた
めの４−アミノー６−（１．１−ジメチルエチル）−３
−メチルチオ−１．２．４−トリアジ７　−５（４Ｈ）
−，ｔ　冫（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）−’ｌ’ある。驚
くべきことに、ある種の混合物は相乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土
壌改良剤との混合物もまた可能である。

本活性化合物は、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合され
た使用の形態で、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳液、粉
剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができる。これ
らのものは、普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅ
ｒｉｎｇ）　、スプレーアトマイジング（ａｔｏｍｉｚ
ｉｎｇ）または散布によって用いられる。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。

使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面１ヘクタールあ
たり活性化合物０．０１〜１５ｋｇ、好ましくは、０−
　０５〜ｌＯｋｇでＪ＞る。

本発明による活性化合物の製造及び使用は、以下の実施
例から一層明らかになるであろう。

製造実施例： 実施例１ Ｏ ｉ｛ （ＣＪ｛ｓ）ｚＮ−Ｃ （方法（ａ）） ５．０２ｇ　（３７ミリモル）のＮ，Ｎ−ジエチルカル
バモイルクロリドを、８．０ｇ　（３５．５ミリモル）
の３−（４−クロローペンジルチオ）−２Ｈ−１　．２
．４−トリアゾール及び５０−のビリジンの混合物に撹
拌しながら滴加し、そしてこの混合物を２０℃で１５時
間撹拌する。次に、この混合物を水中に注ぎそして塩化
メチレンで抽出する。有機相を２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸
ナトリウムによって乾燥しそして濾過する。溶媒を、水
ジェット真空中で蒸留によって濾液から注意深く除去す
る。

９．８ｇ（理論の８５％）のｉ（ジエチルアミノカルポ
ニル）−３−（４−クロローペンジルチオ）−１｝１−
１．２．４−　トリアゾールが、融点８４゜Ｃ〜８６゜
Ｃの結晶性残査として得られる。

Ｘ凰１ユ ノカルポニル）−３−（２−クロローチアゾール−５−
イルーメチルチオ）−１Ｈ−１　．２．４−　１−リア
ゾールが、次第に結晶化する油性の残査として得られる
。

融点：５５゜Ｃ〜５８°Ｃ０ 実施例３ （方法（ａ）） ３．５ｇ　（２６ミリモル）のＮ，Ｎ−ジエチル力ルバ
モイルクロリドを、５．０ｇ　（２１．５ミリモル）の
３−（２−クロローチアゾール−５−イルーメチルチオ
）−２Ｈ−１．２．４−トリアゾール及び３０ｍｆｆの
ピリジンの混合物に撹拌しながら滴加し、そしてこの混
合物を２０゜Ｃで１５時間撹拌する。次に、この混合物
を水中に注ぎそして塩化メチレンで抽出する。

有機相を２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムによって乾
燥しそして濾過する。溶媒を、水ジェット真空中で蒸留
によって濾液から注意深く除去する。

５．５ｇ　（理論の７７％）の１−（ジエチルアミ（方
法（ｂ）） ６−　６ｇ　（２０．３ミリモル）のｉ（ジエチルアミ
ノカルポニル）−３−（４−クロローベンジルチ，ｉ）
−ＩＨ−１．２．４−　トリアゾールー実施例工参照一
及び１００＋ｎＱのクロロホルムの混合物を水浴を用い
て冷却しそして全部で８．７ｇ　（４２．６ミリモル）
の３−クロロ一過安息香酸を少しづつ添加する。この混
合物を２０℃で１５時間撹拌しそして次に水中に注ぐ。

有機相を分別し、硫酸ナトリウムによって乾燥しそして
濾過する。溶媒を、水ジェット真空中で蒸留によって濾
液から除去し、モして残査をエタノール／シエチルエー
テル（１：１ｖ／ｖ）と共に撹拌しそして吸引濾別する
。

融点１１７゜Ｃの５．７５ｇ（理論の７９．５％）の１
−（’；エチルアミノカルボニル）−３−（４−クロロ
ーフェニルメチルスルホニル）−ＬＨ−１．２．４−　
｝リアゾールが得られる。

実施例４ （方法（ｂ）） ４．９ｇ　（２４．２ミリモル）の３−クロロ一過安息
香酸を、１００ｍ（ｌのクロロホルム中の３．８ｇ　（
ｌ　ｌ、５ミリモル）の１−（ジエチルアミノ力ルポニ
ル）−３−（２−クロローチアゾール−５−イルーメチ
ルチオ）−１１｛−１．２．４−　トリアゾールー実施
例２参照一に水浴を用いて冷却しながら少しづつ添加す
る。この混合物を２０゜Ｃでｌ５時間撹拌し、次に飽和
炭酸ナトリウム溶液と振り、硫酸ナトリウムによって乾
燥しそして濾過する。溶媒を、水ジェット真空中で蒸留
によって濾液から注意深く除去する。残査をカラムクロ
マトグラ７イー（シリカゲル、塩化メチレン）によって
精製する。

３．０ｇ　（理論の７２％）の１（ジエチルアミノカル
ポニル）−３−（２−クロローチアゾール−５−イルー
メチルスルホニル）−１８−１．２．４−　トリアゾー
ルが融点１２２゜Ｃ−１２４℃の結晶性生戊物として得
られる。

以下の第１表中に示される式（Ｉ）の化合物もまた、例
えば、実施例１〜４と同様にしてそして本発明による方
法を実施するための一般的な指示に対応して製造するこ
とができる。

実．捲例Ｒ１ 番号 Ｒ２ Ｒ３ Ｌｉｆｔ 統さ 実施例 番号　　Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ 截上込 １）し　（ 実施例 番号　Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ 物理データ 匙上羞 続き 物理データ 実施例 酢号　Ｒ１ Ｒ２ Ｒ３ 物理デ タ 物理データ 韮上ス 続き 進上ス 続き 匙１羞 テＩ１ 籠上名 続き 実施例　、工 許号 Ｒ２ Ｒ３ 物理デ タ ６０ Ｃ２Ｈｓ Ｃ２Ｈ５ ？二−０■ Ｑ　ｍ，　ｐ　．　＊ ８８°Ｃ ＣＮ ６３ Ｃ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ５ ？ニｈＯ■ ２ｍ，ｐ，　”　１１９°Ｃ ５６ ５７ ５６ ？Ｈ３ＣＨ３ズ：旨ｌ ＣＭ３ＣＨ３ズニ■ｌ ＣＨ３ＣＨ３−／，二ｈＯ■ Ｏ　ｍ．ｐ−＊　１０８°Ｃ ２ＩＴＬｐ−　ｌｌ１１２’　Ｃ ｏｒＩＩ−ｐ・ ８２°Ｃ ６６ ＣＨ３ＣＨ３０Ｎ ０（ｎ−ｐ，　”　１１２°Ｃ 匙ユ込 Ｅこき ヱエ羞 続き 江エヱ 読き 弟士ム 続き もし物理データ中にδ値が示されていれば、それらは、
式（Ｉ）のすべての化合物中に存在するＣＨ，基に関す
る’Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＩ，中で記録された
、標準：テトラメチルシラン）における化学シフトに関
する。

式（川）の出発物質： １０．０ｇ　（０．１０モル）の３−メルヵプト＝１，
２．４−　｝リアゾールを、５０ＩＩＩＱのメタノール
中の５．９４ｇ（０．１１モル）のナトリウムメトキシ
ドの溶液に２０′Ｃで添加する。次に、１５．８ｇ（０
．０９８モル）の４−クロローペンジルクロリドを少し
づつ添加し、そしてこの混合物を室温で１５時間撹拌す
る。この混合物を水中に注ぎそして、このようにして結
晶性で得られる生或物を吸引濾別によって単離する。

融点１３７℃〜１３９℃の２２．１ｇ（理論の１００％
）の３−（４−クロローペンジノレチオ）−２Ｈ−１．
２．４−トリアゾールが得られる。

衷韮Ｍ（ＩＩ二』』 ５−　　３ｇ　（５２ミリモル）の３−メルカブト−１
．２，４−トリアゾールを、２０ｍ（ｌのメタノール中
の２，８１ｇ（５２ミリモル）のナトリウムメトキシド
の溶液に少しづつ添加する。次に、２０ｍＱのメタノー
ル中の８．４ｇ　（５０ミリモル）の２−クロロー５−
クロロメチルーチアゾールの溶液を滴加する。

この混合物を２０℃で１５時間撹拌しそして水中に注ぐ
。このようにして結晶性で得られる生或物を吸引濾別に
よって単離する。

融点１２１゜Ｃの１０．４ｇＣ理論の９０％）の３−（
２−クロローチアゾール−５−イルーメチルチオ）−２
Ｈ−１．２．４−　トリアゾールが得られる。

使用実施例 実施例　Ａ 移植された水稲（ｐａｄｄｙ　ｒｉｃｅ）での試験溶　
媒：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル■重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物Ｉｔ量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を希釈して所望の
濃度にする。

植物容器（表面積１／５０００アール）を水稲からの土
壌中で満たす。二つのイネ植物（タイプ；キンマゼ（Ｋ
ｉｎｍａｚｅ））を２〜３枚の葉の段階（約１０ｃｍの
高さ）で容器中に移植する。ヒエ属の植物（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ　ｇａｌｌｉ）の種子を湿った
土中にまく。イネを移植した二日後に、土壌を３ｃｍの
深さの水中に沈める。活性化合物の調製物を水の表面に
施用する。調製物中の活性化合物の濃度は役割を果さず
、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてと
なる。

活性化合物を施用した後で、ｌ口あたり２〜３ｃｍの速
度を有する水の垂直に下降する流れを、２日間植物容器
を通して確立する。次に試験バッチをあふれる条件下で
保持する。水の深さは３ｃｍである。

４週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物
と比較して、％損！（または雑草作用（ａｃｔｉｏｎ）
）に関して評価する。

数字は以下の意味を有する： ０％一作用なし（未処理対照と同様） ｌＯＯ％一全破壊 この試験において、非常に良好な雑草作用と同時にイネ
における本発明による活性化合物一特に実施例３からの
化合物−の優れた許容性が示される。

表Ａ：移植水稲テスト 活性物質　　　　　　　　　　散布量（ｇ／ｈａ）　　
ヒエ　イネ（移植）Ｏ １１ （ｃＪｓ）ｚＮ−ｃ ２５０　　　　　１００　　　　　０ １２５　　　　　１００　　　　　０ 本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

１）一般式（１） Ｅ式中、 Ｒ１及びＲ２は、同一または異なっていてそしてお互い
に独立に各々の場合において１〜６の炭素原子を有する
直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、 Ｒ３は、４−クロローフエニル、シアノフェニル、ニト
ロ７エニル、メチルーニトローフェニルヲ、若しくはヘ
テロ原子としてｌ若しくは２の窒素原子及び付加的に酸
素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ、
ニトロ、ジメチルアミノ力ルポニル、ジエチルアミノカ
ルボニル若しくは各々の場合において１〜６の炭素原子
を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル若しくはアルキルスルホニル、及びフェニル（ここで
このフェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは各
々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコ
キシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換基
によって随時一置換ないし三置換されている）を含有し
て或る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時
一置換または二置換されている５員のへテロ芳香族環を
表すか、またはＲ３はさらにまた、１若しくは２の窒素
原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは各
々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直鎖の
または分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有して
或る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時一
置換または二置換されている６員のへテロ芳香族環を表
すか、またはＲ３はさらに、ハロゲン、シアノ、ニトロ
若しくは各々ｌ＝４の炭素原子を有する各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシ
を含有して戒る群からの同一のまたは異なる置換基によ
って各々の場合において随時−置換または二置換されて
いるペンゾキサゾリル若しくはペンゾチアゾリルを表し
、モしてｎは、数０、■または２を表す１ の置換されたカルバモイルトリアゾール。

２）上記ｌに記載の式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１及びＲ２は、同一または異なっていてそしてお互い
に独立に各々の場合において、ｔｅｒｔ．−ブチルを除
外して、１〜４の炭素原子を有する直鎖のまたは分岐し
たアルキルを表し、 Ｒ１は、４−クロロー７エニル、シアノ７エニル、ニト
ロフェニル、メチルーニトローフェニルヲ、若しくはフ
ッ素、塩素、臭素、ジメチルアミノ力ルボニル若しくは
各々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場
合において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル若しくはアルキ
ルスルホニルを含有して或る群からの同一のまたは異な
る置換基によって随時一置換または二置換されている、
若しくはフエニル（ここでこのフエニルは、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシ
を含有して戊る群からの同一のまＩ；は異なる置換基に
よって随時一置換または二置換されている）によって置
換されているオキサゾリル、インオキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル及びチアジア
ゾリルを含有して或る群からの５員のへテロ芳香族環を
表すか、またはＲ３はさらにまた、フッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシを含有し
て或る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時
一置換または二置換されているビリジル若しくはビリミ
ジルを表すか、またはＲ３はさらに、フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ若しくはエトキシを含有
して或る群からの同一のまたは異なる置換基によって各
々の場合において随時一置換または二置換されているペ
ンゾキサゾリル若しくはペンゾチアゾリルを表し、そし
て ｎは、数０，ｌまたは２を表す］ の置換されたカルバモイルトリアゾール。

３）上記ｌに記載の式（１） ［式中、 Ｒｌは、メチル、エチルまたはｎ−プロビルを表し、 Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−プロビル、イソプロビル
、ｎ−ブチルまたはイソブチルを表し、Ｒ３は、４−ク
ロローフエニル、シアノフエニル、ニトロ７エニルを、
塩素、メチル、エチル、フロビル、イングロビル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル、ｔａｒｔ．−プチ
ル若しくはジメチルアミノカルボニルによって随時置換
されているインオキサゾリルを、塩素、メチル若しくは
７エニルによって随時置換されているチアゾリルを、メ
チル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、イソ
プチル、ｓｅｅ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、７エ
ニノレ、クロロフェニル若しくはジクロロフエニルによ
って随時置換されているオキサジアゾリルを、塩素、メ
チル若しくはメトキシによって随時置換されているビリ
ジルを、または塩素によって随時置換されているペンゾ
キサゾリルを表し、モして　ｎは、数０，１または２を
表す］ の置換されたカルバモイルトリアゾール。

４）式 ０ Ｉ１ （ＣｓＨｓ）＊Ｎ−Ｃ の化合物。

５）式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１及びＲ２は、同一または異なっていてそしてお互い
に独立に各々の場合において１〜６の炭素原子を有する
直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、 Ｒ３は、４−クロロ−フエニル、シアノフエニル、ニト
ロ７エニル、メチル一二トロ−７エニルヲ、若しくはヘ
テロ原子としてｌ若しくは２の窒素厚子及び付加的に酸
素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ、
ニトロ、ジメチルアミノカルポニル、ジエチルアミノ力
ルボニル若しくは各々の場合においてｌ〜６の炭素原子
を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したアル
キル、アルコキシ、アルキルチす、アルキルスルフィニ
ル若しくはアルキルスルホニル、及び７エニル（ここで
この７エニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは各
々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコ
キシを含有して或る群からの同一のまたは異なる置換基
によって随時一置換ないし三置換されている）を含有し
て或る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時
一置換または二置換されている５員のヘテロ芳香族環を
表すか、またはＲ３はさらにまた、ｌ若しくは２の窒素
原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは各
々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直鎖の
または分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有して
伐る群からの同一のまたは異なる置換基によって随時一
置換または二置換されている６員のへテロ芳香族環を表
すか、またはＲ３はさらに、ハロゲン、シアノ、二トロ
若しくは各々ｌ〜４の炭素原子を有する各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシ
を含有して成る群からの同一のまたは異なる置換基によ
って各々の場合において随時−置換または二置換されて
いるペンゾキサゾリル若しくはペンゾチアゾリルを表し
、そしてｎは、数０，１または２を表す］ の置換されたカルバモイルトリアゾールの製造方法であ
って、 （ａ）一般式（Ｉ１） Ｈ Ｅ式中、 Ｒ３及びｎは、上で述べた意味を有する］の置換された
トリアゾールまたは式（ＩＦ）の化合物の互変異性体を
、もし適切ならば酸受容体の存在下でそしてもし適切な
らば希釈剤の存在下で一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒ２ ［式中、 Ｒｌ及びＲ２は、上で述べた意味を有する１の塩化力ル
バモイルと反応させること、または（ｂ）一般式（Ｉ　
ａ） Ｅ式中、 Ｒｌ，Ｒ２及びＲ３は、上で述べた意味を有する］の置
換されたカルバモイルトリアゾールを、もし適切ならば
希釈剤の存在下で酸化剤と反応させることを特徴とする
製造方法。

６）上記１、４まｔ；は５に記載の式（Ｉ）の置換され
たカルバモイルトリアゾールを少なくとも一つ含むこと
を特徴とする除草剤。

７）上記１、４または５に記載の式（Ｉ）の置換された
カルバモイルトリアゾールを植物及び／またはそれらの
環境に作用せしめることを特徴とする、望ましくない植
物を駆除する方法。

８）望ましくない植物を駆除するための、上記１、４ま
たは５に記載の式（Ｉ）の置換されたカルバモイルトリ
アゾールの使用。

９）上記１、４または５に記載の式（Ｉ）の置換された
カルバモイルトリアゾールを伸展剤及び／または表面活
性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方法
。

１０）一般式（ｎ） Ｈ ［式中、 Ｒ’ハ、４−クロロー７エニル、シアノ７エニル、ニト
ロフェニル、メチル一二トローフエニルを、若しくはヘ
テロ原子としてｌ若しくは２の窒素原子及び付加的に酸
素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ、
ニトロ、ジメチルアミノ力ルポニル、ジエチルアミノ力
ルポニル若しくは各々の場合においてｌ〜６の炭素原子
を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル若しくはアルキルスルホニル、及びフェニル（ここで
このフェニルは、ハロゲン、シアノ、二ｔ・ロ若しくは
各々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場
合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
基によって随時一置換ないし三置換されている）を含有
して或る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
時一置換または二置換されている５員のヘテロ芳香族環
を表すか、まｔ：はＲ３はさらにまた、ｉ若しくは２の
窒素原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しく
は各々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直
鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有
して或る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
時一置換または二置換されている６員のへテロ芳香族環
を表すか、またはＲ３はさらに、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ若しくは各々１〜４の炭素原子を有する各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコ
キシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換基
によって各々の場合において随時−置換または二置換さ
れているペンゾキサゾリル若しくはべ冫ゾチアゾリルを
表し、モしてｎは、数０、ｌまたは２を表す］ の置換されたトリアゾールまたはそれらの互変異性体。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、同一または異なっていてそしてお
   互いに独立に各々の場合において１〜６の炭素原子を有
   する直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、 Ｒ＾３は、４−クロロ−フェニル、シアノフェニル、ニ
   トロフェニル、メチル−ニトロ−フェニルを、若しくは
   ヘテロ原子として１若しくは２の窒素原子及び付加的に
   酸素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ
   、ニトロ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
   カルボニル若しくは各々の場合において１〜６の炭素原
   子を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニル若しくはアルキルスルホニル、及びフェニル（ここ
   でこのフェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは
   各々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場
   合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
   コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
   基によって随時一置換ないし三置換されている）を含有
   して成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
   時一置換または二置換されている５員のヘテロ芳香族環
   を表すか、またはＲ＾３はさらにまた、１若しくは２の
   窒素原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しく
   は各々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直
   鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有
   して成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
   時一置換または二置換されている６員のヘテロ芳香族環
   を表すか、またはＲ＾３はさらに、ハロゲン、シアノ、
   ニトロ若しくは各々１〜４の炭素原子を有する各々の場
   合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
   コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
   基によって各々の場合において随時一置換または二置換
   されているベンゾキサゾリル若しくはベンゾチアゾリル
   を表し、そして ｎは、数０、１または２を表す］ の置換されたカルバモイルトリアゾール。 ２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、同一または異なっていてそしてお
   互いに独立に各々の場合において１〜６の炭素原子を有
   する直鎖のまたは分岐したアルキルを表し、 Ｒ＾３は、４−クロロ−フェニル、シアノフェニル、ニ
   トロフェニル、メチル−ニトロ−フェニルを、若しくは
   ヘテロ原子として１若しくは２の窒素原子及び付加的に
   酸素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ
   、ニトロ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
   カルボニル若しくは各々の場合において１〜６の炭素原
   子を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニル若しくはアルキルスルホニル、及びフェニル（ここ
   でこのフェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは
   各々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場
   合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
   コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
   基によって随時一置換ないし三置換されている）を含有
   して成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
   時一置換または二置換されている５員のヘテロ芳香族環
   を表すか、またはＲ＾３はさらにまた、１若しくは２の
   窒素原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しく
   は各々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直
   鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有
   して成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
   時一置換または二置換されている６員のヘテロ芳香族環
   を表すか、またはＲ＾３はさらに、ハロゲン、シアノ、
   ニトロ若しくは各々１〜４の炭素原子を有する各々の場
   合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
   コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
   基によって各々の場合において随時一置換または二置換
   されているベンゾキサゾリル若しくはベンゾチアゾリル
   を表し、そして ｎは、数０、１または２を表す］ の置換されたカルバモイルトリアゾールの製造方法であ
   って、 （ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾３及びｎは、上で述べた意味を有する］の置換され
   たトリアゾールまたは式（II）の化合物の互変異性体を
   、もし適切ならば酸受容体の存在下でそしてもし適切な
   らば希釈剤の存在下で一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、上で述べた意味を有する］の塩化
   カルバモイルと反応させること、または（ｂ）一般式（
   I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は、上で述べた意味を有する
   ］の置換されたカルバモイルトリアゾールを、もし適切
   ならば希釈剤の存在下で酸化剤と反応させることを特徴
   とする製造方法。 ３）請求項１または２記載の式（ I ）の置換されたカ
   ルバモイルトリアゾールを少なくとも一つ含むことを特
   徴とする除草剤。 ４）望ましくない植物を駆除するための、請求項１また
   は２記載の式（ I ）の置換されたカルバモイルトリア
   ゾールの使用。 ５）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾３は、４−クロロ−フェニル、シアノフェニル、ニ
   トロフェニル、メチル−ニトロ−フェニルを、若しくは
   ヘテロ原子として１若しくは２の窒素原子及び付加的に
   酸素若しくは硫黄原子を含み、そしてハロゲン、シアノ
   、ニトロ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
   カルボニル若しくは各々の場合において１〜６の炭素原
   子を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニル若しくはアルキルスルホニル、及びフェニル（ここ
   でこのフェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ若しくは
   各々の場合において１〜４の炭素原子を有する各々の場
   合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
   コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
   基によって随時一置換ないし三置換されている）を含有
   して成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
   時一置換または二置換されている５員のヘテロ芳香族環
   を表すか、またはＲ＾３はさらにまた、１若しくは２の
   窒素原子を含みそしてハロゲン、シアノ、ニトロ若しく
   は各々１〜４の炭素原子を有する各々の場合において直
   鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアルコキシを含有
   して成る群からの同一のまたは異なる置換基によって随
   時一置換または二置換されている６員のヘテロ芳香族環
   を表すか、またはＲ＾３はさらに、ハロゲン、シアノ、
   ニトロ若しくは各々１〜４の炭素原子を有する各々の場
   合において直鎖のまたは分岐したアルキル若しくはアル
   コキシを含有して成る群からの同一のまたは異なる置換
   基によって各々の場合において随時一置換または二置換
   されているベンゾキサゾリル若しくはベンゾチアゾリル
   を表し、そして ｎは、数０、１または２を表す］ の置換されたトリアゾールまたはそれらの互変異性体。