DE3031191A1 - 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung - Google Patents

1,2,4-triazole mit pestizider wirkung

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DE3031191A1
DE3031191A1 DE19803031191 DE3031191A DE3031191A1 DE 3031191 A1 DE3031191 A1 DE 3031191A1 DE 19803031191 DE19803031191 DE 19803031191 DE 3031191 A DE3031191 A DE 3031191A DE 3031191 A1 DE3031191 A1 DE 3031191A1
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triazole
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butyl
methyl
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DE19803031191
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Jozef Dr. Oberwil Drabek
Odd Dr. Möhlin Kristiansen
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

  • 1,2,4-riazole mit pestizider Wirkung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue l-N,N-Dizethylcarbamoyi.
  • 3(5)-alkyl-5(3)-benzylthio-l,2,4-trLazole, welche eine Wirkung gegen Schädlinge besitzen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die neuen Verbindungen als aktive Komponente enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung der genannten Triazole.
  • 1-N,N-Dialkylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-hydrocarbylthio-1,2,4-triazole mit pestizider vor allem insektizider Wirkung sind bekannt (siehe z.B. US Patent Nr. 3,308,131 und 4,066,774, sowie britisches Patent Nr. 1,510,636). Nach vorliegender Erfindung werden neuartige Verbindungen dieses Typs bereitgestellt, die eine besonders gute Wirkung gegen Insekten besitzen und welche aufgrund ihrer vorteilhaften biologischen Eigenschaften für die praktische Anwendung besonders geeignet sind.
  • Die erfindungsgemäßen, neuen 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-benzylthio-1,2,4-triazole entsprechen der Formel IA bzw. I3 worin R1 eine i-Propyl-, s-3utyl-, t-Butyl- oder gegebenenfalls durch Methyl substituierte Cyclopropylgruppe und R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
  • Unter 'halogen" sind Chlor, Fluor, Brom und Jod zu verstehen.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen können in Form von Isomeren der oben dargestellten Formel Lk und 13 vorliegen. Nach dem hierin beschriebenen Herstellungsverfahren werden Gemische dieser zwei Isomeren erhalten,. wobei in gewissen Fällen der überwiegende Anteil des Gemisches bzw. annähernd das ganze Produkt aus dem 3-Alkyl-5-benzylthio-Isomeren der Formel IA besteht. Solche Isomerengemische können nach bekannten Methoden (z.B. durch chromatographische Trennung) in die einzelnen isomeren Formen aufgetrennt werden. Die beiden Isomeren der Formel IA und 13 werden jedoch zweckmässig stets in Form ihrer nach dem beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellten, unaufgetrennten Gemische verwendet. Unter dem Begriff der gegenwärtigen Erfindung sind demzufolge sowohl die einzelnen Isomeren der Formel IA und IB als auch Gemische derselben zu verstehen.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel Lt und IB zeichnen sich durch eine ausgezeichnete insektizide Wirkung aus.
  • Insbesondere weisen die erwähnten Verbindungen sowohl eine sehr gute systemische als auch Kontakt-Wirkung gegen saugende Insekten z.B.
  • der Ordnung Homoptera und vor allem der Familie Aphididae (wie z.B.
  • Aphis fabae, Aphis craccivora und Myzus persicae) auf.
  • Darüber hinaus zeigen die erfindungsgemässen Verbindungen auch eine Wirkung gegen pflanzenschädigende Akariden (Milben) z.3. der Familien Tetranychidae und Tyroglyphidae.
  • Die Verbindungen der Formel Lk und IB sind demzufolge erz in dungsgemäss zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere pflanzenschädigenden Insekten in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, vor allem in Baumwolle-, Obst- und Gemüsekulturen, besonders geeignet.
  • Die Verbindungen der Formel IA und 13 werden analog bekannten Verfahren hergestellt, in dem man z.B. eine Verbindung der Formel 11 worin R1, R2 und R3 die für Formel IA und IB bereits angegebenen Bedeutungen haben in Gegenwart einer Base mit einem N'N-Dimethylcarbamoylhalogenid, insbesondere N,N-Dimethylcarbamoylchlorid r reagieren lässt.
  • Das Verfahren wird zweckmässig bei einer Temperatur zwischen 10° und 1000C, meist zwischen 40° und 800C, bei normalem oder leicht erhöhtem Druck und vorzugsweise in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt.
  • Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon sowie Acetonitril.
  • Als für diese Verfahren geeignete Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridine und Dialkylaniline; ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen; sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Saliumtert.butylat und Natrium-methylat in Betracht.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel II sind neu und gehören ebenfalls zum Erfindungsgegenstand. Sie können analog bekannten Methoden aus bereits vorhandenen Vorläufern dadurch erhalten werden, indem man z.B.
  • eine Verbindung der Formel III in Gegenwart einer Base (wie z.B. NaOC2H5) mit einer Verbindung der Formel IV umsetzt, wobei in den Formeln III und IV, bs R1 bis R3 die unter Formel I bereits angegebenen Bedeutungen haben und "val" ein Halogenatom bedeutet.
  • Das Verfahren zur Herstellung des Ausgangstoffes wird zweckmässig bei einer Temperatur zwischen 50 und 100°C und vorzugsweise in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs-oder Verdünnungsmittels,wie z.B. Aethanol, durchgeführt.
  • Die Verbindungen der Formel LK und 13 und deren Gemische werden erfindungsgemäss als solche verwendet oder bilden einen Bestandteil von Mitteln, welche noch geeignete Trägerstoffe oder Zuschlagstoffe oder Gemische solcher Stoffe enthalten.
  • Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Baft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
  • Die insektizide bzw. akarizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel lässt sich durch Zusatz anderer Akarizide und/oder Insektizide wesentlich verbreicern.
  • Als Zusätze eignen sich z.B.: org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Carbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
  • Die erfindungsgemässen Mittel können z.B. als Stäubemittel, Dispersionen, Lösungen und Aufschlämmungen sowie als in Wasser dispergierbare Spritzpulver, Pasten, Emulsionen und Emulsionskonzentrate vorliegen und angewendet werden. Vorzugsweise aber werden die genannten Mittel als Granulate (z.B. Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate), welche zum Streuen auf die Bodenoberfläche besonders geeignet sind, formuliert.
  • Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95X, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneten Applikationsgeräte auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden können.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen (Wirkstoffe) können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Granulat: Zur Herstellung eines 54gen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 0,25 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Rorngrösse 0,3 - 0,8 mm).
  • Die Aktivsubstanz wird mit dem epoxydiertes Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Dieso erhalteneLösungwird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
  • Emulsionskonzentrat f 20 Gew.-Teile des obengenannten Wirkstoffes werden in 70 Gew. -Teilen Xylol gelöst und mit 10 Gew.-Teilen eines Emulgiermittels, bestehend aus einem Gemisch eines Arylphenylpolyglykoläthers und dem Calciumsalz der Dodecylbenzylsulfonsäure, versetzt. Das Emulsionskonzentrat kann in beliebigem Verhältnis mit Wasser versetzt werden und bildet dabei eine milchige Emulsion.
  • Emulsionskonzentrat II 5 bis max. 30 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Rühren bei Zimmertemperatur in 30 Gew.-Teile Dibutylnaphthalat 10 Gew.-Teilen Solvent 200 (niederviskoses hocharomat. Erdöldestillat) 15 bis 35 Gew.-Teilen Dutrex 238 CF (viskoses hocharomat. Erdöldestillat) gelöst und mit 10 Gew.-Teilen eines Emulgatorgemisches, bestehend aus Ricinusölpolyglykoläther und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, versetzt. Das so erhaltene Emulsionskonzentrat gibt in Wasser milchige Emulsionen.
  • Spritzpulver 5 bis 30 Gew.-Teile des Wirkstoffes werden in einer Mischapparatur mit 5 Gew.-Teilen eines aufsaugenden Trägermaterials (Kieselsäure K 320 oder Wessalon S) und 55 bis 80 Gew. -Teilen eines Trägermaterials (Bolus alba oder Kaolin B 24) und einem Dispergiermittelgemisch, bestehend aus 5 Gew.-Teilen eines Na-lauryl-sulfonates und 5 Gew.-Teilen eines Alkyl-aryl-polyglykoläthers, intensiv vermischt. Diese Mischung wird auf einer Stift- oder Luftstrahlmühle bis auf 5-15 fm gemahlen. Das so erhaltene Spritzpulver gibt in Wasser eine gute Suspension.
  • Stäubemittel 2 Gew.-Teile feingemahlener Wirkstoff werden mit 1 Gew.-Teil einer gefällten Kieselsäure und 97 Gew.-Teilen Talk intensiv vermischt.
  • Beispiel 1: Herstellung von l-N,-Dimethylcarbamoyl-3-(5)-t-butyl-5-(3)-benzylthio-1,2,4-triazol a) Herstellung des Ausgangsstoffes: Zu einer Lösung von 15.7 g 3-t-Butyl-5-merkapto-1,2,4-triazol in äthanolischem Natriumäthylat (2,3 g Natrium in 150 #l Aethanol) wurde 13 g Benzylchlorid getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Std. unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abfiltrieren und Abdestillieren des Lösungsmittel wurde das 3-t-Butyl-5-benzylthio-1,2,4-triazol der Formel als eine Festsubstanz mit einem Smp. von 156 - 157° erhalten.
  • Die nachfolgenden Verbindungen der Formel 1 sind auf analoge Weise erhältlich:
    R1 R2 R3
    (i) C 3H7 H
    (i) C3H7 4-Cl H
    (i) C 3H7 3-F H
    (i) C3H7 4-Br H
    (i) C3H7 4-CH3 H
    (i) c 3H7 3-CH3 H
    (i) C3H7 3-CH3 5-CH3
    (i) C3H7 2-CH3 4-CH3
    R1 R2 R3
    (i) C3H7 2-Cl 4-Cl
    (t) C 4H9 4-C1 H
    (t) C4H9 3-F H
    (t) C4H9 4-Br H
    (t) C4Hg 4-CH3 H
    (t) C4H9 3-CH3 H
    (t) C4H9 4-CH3 5-CH3
    (t) C4Hg 2-CH3 4-CH3
    R1R2R3
    (i) C3H7 2-C1 4-CH3
    (i) C II- 3-C1 5-C1
    (t) C4Hg 2-C1 4-C1
    (s) C4H9
    C4Bs
    (s) C4E9 4-C1 E
    K tI
    Tt > 4-1 H
    R1 R2 R3
    (t) C4H9 2-C1 4-ca3
    (t) C4H9 3-Cl 5-Cl
    CH3 H .
    4-Cl H
    v
    3cH3 H
    H > H
    4-Cl H
    b) Herstellung des Endproduktes Zu einer Suspension von 12.35 g 3-t.Butyl-5-benzylthio-1,2,4-triazol und 7 g Kaliumcarbonat in 150 ml Acetonitril wurden 8 g Dimethylcarbamoylchlorid getropft. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Std.
  • unter Rückfluss gekocht. Anschliessend wurde abfiltriert und das Filtrat eingedampft.
  • Auf diese Weise erhielt man das 1-N,N-Dimethyl-carbamoyl-3(5)-t-butyl-5-(3)-benzylthio-1,2,4-triazol der Formel mit einem Brechungsindex von: nD20 = 1,5560.
  • Die folgenden Verbindungen der Formel IA bzw. IR sind auf analoge Weise erhältlich.
    R1 R2 R3
    (i) C3H7 H H
    (i) C3H7 4-Cl H
    (i) C3H7 3-F H
    (i) C3H7 4-Br H
    (i) C3H7 4-CH3 H
    (i) C3H7 3-CH3 H
    (i) C3H7 3-CH3 5-CH3
    (i) C3H7 2-CH3 4-CH3
    (i) C3H7 2-Cl 4-CH3
    (i) C3H7 3-Cl 5-Cl
    (i) C3H7 2-Cl 4-Cl
    (t) C4H7 4-Cl H
    (t) C4H7 3-F H
    (t) C4H7 4-Br H
    (t) C4H7 4-CH3 H
    (t) C4H7 3-CH3 H
    (t) C4H7 3-CH3 5-CH3
    (t) C4H7 2-CH3 4-CH3
    (t) C4H7 2-Cl 4-CH3
    (t) C4H7 3-Cl 5-Cl
    (t) C4H7 2-Cl 4-Cl
    (s) C4H7 H H
    20 1,3603 20 nD: 1,5475 nD20: 1,5588 Smp 75-78°C
    R1K2 R3
    rv I - -1
    (s) C4Hg 4-C1 |
    C)- H EI
    [t 4-CZ H
    t>/s H a
    A 4-Cll E
    CH
    CB3 H H
    4-Cl H
    20 nD Smp :99 -100°C Beispiel 2: Insektizide Frass- und Kontaktwirkung: Anthonomus grandis Baumwollpflanzen wurden mit einer wässrigen Emulsion enthaltend 0,05% der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) besprüht.
  • Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Pflanzen mit Adulten der Spezies Anthonomous grandis besiedelt. ian verwendete zwei Pflanzen für jede Versuchsverbindung und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 2,4,24 und '8 Stunden nach Versuchsbeginn.
  • Der Versuch wurde bei 24°C und 95: relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute Wirkung gegen Insekten der spezies Anthonomus grandis.
  • 3eispiel 3: Insektizide Frass- und Kontaktwirkung: Leptinotarsa decemlineata.
  • Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Kartoffelstauden anstelle von Baumwollpflanzen und Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata im L3-Stadium, wurde die im Beispiel 2 beschriebene Versuchsmethode wiederholt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten ebenfalls in diesem Versuch eine gute Wirkung gegen Larven der Spezies Leptinotarsa decemlineata.
  • Beispiel 4: Insektizide Frass- und Kontaktwirkung: Aphis craccivora.
  • In Wasser angezogene Erbsenpflanzen (Pisum sativum) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis craccivora besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 72 Stunden später mit einer Lösung enthaltend 200 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht.
  • Man verwendet pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten kbtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine sehr gute Wirkung gegen Insekten der Spezies pis craccivora.
  • Beispiel 5: Insektizide Wirkung: Pseudococcus citri In Töpfen angezogene :;lanzen (Vicia abah, welche bis auf ein gut ausgebildetes Blattpaar zurückgeschnitten war, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besiedelt. Am nächsten Tag wurden die nun mit Läusen besetzten Unterseite der Blätter mit einer Versuchs lösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zu Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 4 bis 24 Stunden nach Versuchsbeginn.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Versuch gegen Pseudococcus citri.
  • Beispiel 6: Insektizide Wirkung (systemisch): Aphis craccivora Bewurzeite Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, weiche 600 ccm Erde enthielten, verpflanzt und anschliessend 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25eigen Spritzpulver) in einer Konzentration von 25 ppm. direkt auf die Erde aufgegossen.
  • Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischenPflanzenteileBlattläuse der Spezies Aphis craccivora gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder überstülpt, mm die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen.
  • Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde bei 25"C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • -Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigem Versuch eine gute systemische Wirkung gegen Insekten in Spezies Aphis craccivora.
  • Beispiel 7: Wirkung gegen pflanzenschädigende Akariden Tetranychus urticae (OP-sensible) und Tetranychus innabarinus (OP-tolerant) Die Primärblätter von Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 16 Stunden vor dem Versuch auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae (OP-sens.) oder Tetranychus cinnabarinus (OP-tol.) belegt.
  • (Die Toleranz bezieht sich auf die Verträglichkeit gegenDiazinon).
  • Die so behandelten nfestierten Pflanzen wurden mit einer Versuchs lösung enthaltend 400 oder 200 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht.
  • Nach 24 Stunden und -wiederum nach 7 Tagen wurden Imagines und Larven (alla beweglichen Stadien) unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.
  • Man verwendete pro Konzentration und pro Testspezies eine Pflanze. Während des Versuchsverlaufs standen die Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
  • Verbindungen gemäss 3eispiel 1 zeigen in diesem Versuch eine positive Wirkung gegen Individuen der Spezies Tetranychus urticae und Tetranychus cinnabarinus.

Claims (10)

  1. Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel IA bzw. IB worin R1 eine i-Propyl-, s-Butyl-, t-Butyl- oder gegebenenfalls durch Methyl substituierte Cyclopropylgruppe und R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R eine t-Butylgruppe bedeutet.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin R1 eine i-Propylgruppe bedeutet.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 2, worin R2 und R3 je ein Wasserstoffatom bedeuten.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II worin RL, R2 und R3 die entsprechenden in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base mit einem N,N-Dimethylhalogenid umsetzt.
  6. 6. Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend als aktive Komponente eine der in einem der Ansprüche 1 bis 3 definierten Verbindungen.
  7. 7. Verwendung von einer der in einem der Ansprüche 1 bis 6 definierten Verbindungen zur Bekämpfung von Schädlingen.
  8. 8. Verwendung nach Anspruch 6 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
  9. 9. Verbindungen der Formel II worin R1 eine i-Propyl-, s-Butyl-, t-Butyl- oder gegebenenfalls durch Methyl substituierte Cyclopropylgruppe und R2 und R3 unabhängig voneinander ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine WIethylgruppe bedeuten.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von im Anspruch 8 definierten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III in Gegenwart einer Base mit einer verbindung der Formel IV umsetzt, worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 9 bereits angegebenen Bedeutungen haben und "Hal" ein Halogematom bedeutet.
DE19803031191 1979-08-21 1980-08-18 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung Withdrawn DE3031191A1 (de)

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