DE2523072A1 - Neue diureid-verbindungen - Google Patents

Neue diureid-verbindungen

Info

Publication number
DE2523072A1
DE2523072A1 DE19752523072 DE2523072A DE2523072A1 DE 2523072 A1 DE2523072 A1 DE 2523072A1 DE 19752523072 DE19752523072 DE 19752523072 DE 2523072 A DE2523072 A DE 2523072A DE 2523072 A1 DE2523072 A1 DE 2523072A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
optionally substituted
formula
thioureido
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752523072
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dipl Biol Dr Hopp
Walter Ingwersen
Werner Dipl Chem Dr Perkow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CF Spiess and Sohn GmbH and Co
Aurubis AG
Original Assignee
Norddeutsche Affinerie AG
CF Spiess and Sohn GmbH and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Norddeutsche Affinerie AG, CF Spiess and Sohn GmbH and Co filed Critical Norddeutsche Affinerie AG
Priority to DE19752523072 priority Critical patent/DE2523072A1/de
Priority to IL49481A priority patent/IL49481A/xx
Priority to CA252,378A priority patent/CA1071650A/en
Priority to ES76447980A priority patent/ES447980A1/es
Priority to GB20119/76A priority patent/GB1492022A/en
Priority to NL7605166A priority patent/NL7605166A/xx
Priority to AU13988/76A priority patent/AU497971B2/en
Priority to SU762356055A priority patent/SU663259A3/ru
Priority to EG294/76A priority patent/EG12412A/xx
Priority to US05/687,846 priority patent/US4044045A/en
Priority to FR7615072A priority patent/FR2312492A1/fr
Priority to DK223076A priority patent/DK223076A/da
Priority to ZA762999A priority patent/ZA762999B/xx
Priority to IT23427/76A priority patent/IT1060861B/it
Priority to DD192961A priority patent/DD125667A5/xx
Priority to BE6045510A priority patent/BE842135A/xx
Priority to SE7605818*7A priority patent/SE7605818L/xx
Priority to DD7600199243A priority patent/DD129855A5/de
Priority to PT65120A priority patent/PT65120B/pt
Priority to BR3229/76A priority patent/BR7603229A/pt
Priority to PL1976189788A priority patent/PL98235B1/xx
Priority to GR50793A priority patent/GR60039B/el
Priority to PL1976200677A priority patent/PL100145B1/xx
Priority to JP51059922A priority patent/JPS5217445A/ja
Priority to AT379276A priority patent/AT351046B/de
Priority to TR19216A priority patent/TR19216A/xx
Priority to CS763443A priority patent/CS189004B2/cs
Publication of DE2523072A1 publication Critical patent/DE2523072A1/de
Priority to US05/799,894 priority patent/US4133892A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/28—Y being a hetero atom, e.g. thiobiuret
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Description

KORDDEUTSCHE AFFINERIE 2000 Hamburg
und
CF. Spie ss & Sohn 6719 Kleinkarlbach
Frankfurt/M., den 21. Mai 1975
Neue Diureid-Verbindungen
Die Erfindung betrifft neue Diureid-Verbindungen der Formel
H-CS- NH - COPv.
KH - CO - Ι\Ή -
(Rg)
- HN - CS - HN
- NH - CO - NH
worin
R Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist,
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist und
Ct
R ein geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 10 C-Atomen ist oder mindestens einen^ggf. substituierten Cycloalkylen- oder Phenylenrest mit insgesamt 6 bis 20 C-Atomen aufweist,
sowie ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen.
609849/101 8
ORIGINAL INSPECTED
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch rationelle Herstellbarkeit, besonders chemische Beständigkeit, vorteilhafte physikalische Eigenschaften zur Verarbeitung als Pflanzenschutzmittel sowie geringe Toxizität und fehlende Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute aus« Sie zeigen systemisch-fungizide Wirkung, d.h. sie werden von den Wurzeln und vom Blattgrün absorbiert und im Saftstrom zu allen Teilen der Pflanze transportiert. Hierauf beruht ihr "innertherapeutischer" nicht nur vorbeugender, sondern auch heilender Effekt gegen eine große Zahl von Pilzerkrankungen, die der Landwirtschaft bedeutende Schaden zufügen können. Eine besonders starke, anderen Mitteln überlegene Wirksamkeit wird gegenüber Pilzen aus der Gattung der Ascomyceten beobachtet. Hierzu gehören die Erreger von
Getreidemehltau
Apfelmehltau Gurkenmehltau Rosenmehltau Begonienmehltau Schorfkrankheit des Obstes
Blattdürre und Braunspelzigkeit des Weizens
Grauschimmelkrankheit
(Erysiphe graminis) (Podosphaera leucotricha) (Erysiphe cichoracearum) (Sphaerotheca pannosa) (Oidium begoniae) (Venturia inaequalis)
(Septoria nodorum) (Botrytis cinerea)
Hervorragende Wirksamkeit zeigen die neuen Verbindungen ferner gegen Pilze aus der Gattung Fusarium (besonders Sehneeschimmel,, Fusarium nivale) sowie aus der Klasse der Phycomyceten (besonders Krautfäuleerreger, Phytophthora infectans) und Basidiomyceten (besonders Rost- und Brandpilze des Getreides).
Die neuen Verbindungen können in bekannter Weise unter Verwendung von Lösungsmitteln, mineralischen oder organischen Trägerstoffen,
609849/1018
Netz-, Dispergier-, Haft-, Emulgier- und anderen gebräuchlichen Hilfsstoffen zu Spritzpulvern, Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Pa s te n; Granulaten, Aerosolsprays usw. zubereitet werden. Die Zubereitungsform hängt vom spezifischen Anwendungszweck ab. Sie lassen sich vorteilhaft kombinieren mit anderen Pflanzenschutzmitteln, z.B. mit bereits bekannten Fungiziden oder mit Insektiziden, Herbiziden, Regulatoren des Pflanzenwachstums, Düngemitteln usw.
Dabei werden bei gemeinsamer Anwendung mit weiteren Fungiziden, beispielsweise solchen aus der Gruppe der Dithiocarbamate (Mancozeb, Maneb, Propineb) oder der Halogenalkylthioderivate von Tetrahydrophthalimid und Phthalimid (Captan, Catofol, Folpet) oder der zinnorganischen Verbindungen (Fentinacetat) oder mit Netzschwefel, auch überraschend wirkungssteigernde Effekte beobachtet, die die zu erwartende additive Wirksamkeit übertreffen.
Besonders geeignete Verbindungen besitzen die Formel
O O
- CS - NH - COR2 R3OC - HN - CS - HN
NH - CO - NH - (R ) - NH-CO-N
worin R , R und R die eingangs genannte Bedeutung besitzen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen geschieht durch Reaktion von, gegebenenfalls am Phenylring zusätzlich substituiertem, 2-(3-Alkoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin mit einem Diisocyanat nach der Formelgleichung
609849/1018
- CS - NH - COB9
+ ONC - (R ) - CNO
XJ
- CS - NH - COPv,
R2OC - HN - CS - HN
-CO-NH-- (R3) - NH - CO - JJ
Darin bedeuten
R1 : Wässerstoff, Halogen, Alkoxy oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, '
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und
R einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoff-
rest mit 3 bis 10 C-Atomen oder weist mindestens einen ggf. substituierten Cycloalkylen- oder Phenylenrest mit insgesamt 6 bis 20 C-Atomen auf.
Die Umsetzung kann in stöchiometrischen Mengen der Reaktionspartner in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton oder Acetonitril, bei erhöhter Temperatur vorgenommen werden.
Die Herstellung der erfindungsgem.äßen Verbindungen und deren Verwendung als fungizide Mittel wird anhand der folgenden Beispiele beispielsweise und näher erläutert.
609849/1018
Beispiel 1
22,5 g fein gepulvertes 2-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin (0,1 Mol) und 10,5 g Trimethyl-hexamethylendiisocyanat (0,05MoI) erwärmt man in 100 ml Aceton unter Rühren und Rückfluß, worauf nach etwa 1 Stunde alles gelöst ist, und kurz darauf die Abscheidung des Reaktionsproduktes in fester Form beginnt. Nach weiterem zweistündigen Erwärmen kühlt man ab, wäscht den Niederschlag mit Aceton und Äther und trocknet. Die Ausbeute beträgt 30 bis 31 g, der Scnmelzpunkt liegt bei 168 bis 171 C. Die analytische Zusammensetzung entspricht dem 1,6-Di( (2-thioureido-N-methoxycarbonyl)-N - phenylur e ido) - trime thylhexan.
CH3O-CO-KH-CS-NH,
NH - CO-NH - CH2- C - CH3- CH - CH3 - CH2 -NH-CO-NH CH3
Da das genannte Diisocyanat aus technischer Produktion als etwa gleichteiliges Isomerengemisch von 2,2,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat und 2,4,4-Trimethyl-hexamethylendiisocyanat vorliegt, fällt die entstehende Diureido-Verbindung als entsprechendes Isomerengemisch an.
Beispiel 2
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entstehen bei Verwendung von 2-(3-Alkoxy-carbonyl-2-thioureido)-anilin-DerivatenJ die in den Resten R und R entsprechend folgender Tabelle substituiert sind,
609849/101 8
und bei Verwendung des gleichen Diisocyanats die folgenden ,durch die angegebenen Schmelzpunkte charakterisierten Reaktionsprodukte:
4 - Ri R2 über Schmelzpunkt C
a) 4 - OCH3 CH3 über 178 unter Zers
b) 4 - OC2H5 CH3 174
c) 4 - OCH3 C2H5 176 "
d) 4 - Cl C2H5 220
e} CH3 220
Beispiel 3
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entsteht aus 1 Mol Hexamethylendiisocyanat und 2 Mol 2-(3-Methoxycarbonyl~2-thioureido)-anilin die Verbindung entsprechend der Formel
NH-CS-Ki-I-CO-OCH3 CH3O-CO-NH-CS-NH
II
NH-CO-KH- CH - CI]2-CH3- CHg-CH2- CH2-NH- CO-NH
mit einem Schmelzpunkt bei 165 C.
Beispiel 4
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entstehen bei Verwendung
609849/1018
von 1 Mol Isophorondiisocyanat und 2 Mol 2-(3-Alkoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin Verbindungen mit der allgemeinen Formel
KH-CS-KH-CO-OR2
NH-CO-KH-CH
R2O-CO-NH-CS-NH
-NH-CO-NH
CH,
CH-
Die in Ausbeuten von über 90% anfallenden neuen Verbindungen sind durch die Schmelzpunkte in folgender Tabelle charakterisiert:
a) H
b) -OCH3
c) OCH3
d) OC2H5
e) Cl
f) CH „
R2 Schmelzpunkt 225 C
CH3 über 174
C2H5 171 unter Zersetzung
CH3 213 Il
CH3 228-230 ti
C2H5 225 Il
CH über
Beispiel 5
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entsteht aus 1 Mol 2,2-Bis(4-isocyanatocyclohexyl)-propan und 2 Mol 2-{3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin die Verbindung entsprechend der Formel
609849/1018
KH-CS-NH-CO-OCH
KE-
CH O-CO-KH-CS-NH
NH-CO-NH
mit einem Schmelzpunkt bei 181 C.
Beispiel 6
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entsteht aus 1 Mol Bis-(4-isocyanatocyclohexyl)-methan und 2 Mol 2-(3-Äthoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin die Verbindung entsprechend der Formel
NH-CS-NH-CO-OG2H5 C2H5O-CO-NH-CS-NH^
NH-CO-NH
CH
-CO-NH
mit einem Schmelzpunkt bei 189 C.
Beispiel 7
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entsteht aus 1 Mol Bis-(3-methyl-4-isocyanatocyclohexyl)-methan und 2 Mol
609849/1018
2-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin die Verbindung entsprechend der Formel
NI-I-CS-KH-CO-OCH,
ϊί
M-I-CO-NH \ H
CH3
GH,
CH O-CO-KH-CS-NH
H /—NH-CO-NH
CH,
mit einem Schmelzpunkt bei 163 C.
Beispiel 8
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entsteht aus 1 Mol Diphenylmethan-4,4-diisocyanat und 2 Mol 2-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin die Verbindung entsprechend der Formel
NII-CS-KIi-CO-OCH
NH-CO-NII
CH O-CO-KTI-CS-NH
NH-CO-NH
- 10 -
609849/1018
mit einem Schmelzpunkt bei 183 C.
Beispiel 9
Nach der Verfahrensweise von Beispiel 1 entsteht aus 1 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat und 2 Mol 2-(3-Äthoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin die Verbindung nach der Formel
NH-CS-KII-CO-OC^ C2Hp-CO-IV[I-CS-NH
\NR - CO - NH
mit einem Schmelzpunkt bei 181 C.
Beispiel 10
Durch homogene Vermahlung und Mischung von 50% der nach Beispiel 4 gewonnenen Verbindung mit 50% Talkum oder Kreide erhält man ein zur Beizung von Getreidesaatgut hervorragend geeignetes Pulver. Man behandelt Saatgut von Winterweizen, das durch Septoria nodorum infiziert ist, in den in folgender Tabelle angegebenen Aufwandmengen, bringt es in Teilmengen von 5 χ 100 Körnern in sterilisierte Erde enthaltende Schalen, hält 3 Wochen bei 15 °C und bewertet sowohl die Prozentzahl der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen als auch deren Zustand
- 11 -
609849/1018
- -ft -
Aufgelaufene Pflan
zen in % des Saat
gutes		 2523072
Aufwandmenge in Gramm
/100 kg Saatgut		 75 Gesunder Anteil der
aufgelaufenen Pflan
zen
100 85 - · 74
20Θ ■■-.-■· 93 82
300 95 89
400 20 93
unbehandelt 0
Beispiel 11
Wie im Beispiel 10 angegeben/ stellt man aus der nach Beispiel 1 gewonnenen Verbindung ein 50 Gew. % Wirksubstanz enthaltendes Beizmittel her. Saatgut von Winterweizen, das künstlich mit Flugbrandsporen (Ustilage tritici) infiziert war, wurde im Oktober in Mitscherlich-Gefäße ausgesät, im Gewächshaus zunächst bei 10 C gehalten, im Dezember (im Dreiblattstadium) ins Freie gebracht und dort bis zur Ährenreife belassen. Die Anzahl der gesunden ährentragenden Pflanzen ergibt sich aus folgender Tabelle
Beizmittel-Aufwandmenge Anteil der bei Ährenreife
in Gramm/100 kg Saatgut gesunden Pflanzen in %
50 50
100 99
150 100
Beispiel 12
Aus 30 Gew.% der nach Beispiel 2a gewonnenen Verbindung, 40% N-Methylpyrrolidon und 30% ein^s nichtianogenen Emulgators vom Typ Nonylphenolpolyglykoläther stellt man ein in Wasser
6 09 8.49/1018
emulgierfähiges Konzentrat her. Weizenpflanzen wurden im Zweiblattstadium mit einer wäßrigen Emulsion von der in der Tabelle angegebenen Konzentration besprüht, im Dreiblattstadium mit Gelbrost (Puccinia glumarum) künstlich infiziert und fünf Wochen nach der Infektion auf ihren Zustand bonitiert. Als Schadmaß dienten die in Relation zur gesunden Blattmasse gesetzten abgestorbenen Blattanteile.
Wirkstoffkonzentration
der Spritzbrühe in % abgestorbene Blattmasse in %
0,05 35
0,10 20
0,15 7
0,20 3
0,25 1
0,30 0
0,00 75
Beispiel 13
Aus 25 Gew. % der nach Beispiel 8 gewonnenen Verbindung, 15% N-Methylpyrrolidon, 25% alpha-Methylnaphthalin und 35% nichtionogenem Emulgator vom .Typ Nonylphenolpolyglycoläther stellt man ein in Wasser emulgierfähiges Konzentrat her.
• Rote Polyantha-Rosen, die mit Mehltau (Sphaerotheca pannosa) künstlich infiziert worden waren, spritzt man mit einer 0,15% des genannten Konzentrats enthaltenden wäßrigen Brühe tropfnaß im Zeitpunkt des ersten Auftretens heller Befallsbeläge. Das Pilzwachstum wird nahezu sofort unterbunden, und die schützende Wirkung des Mittels hält mehrere Wochen vor. Es treten keine unerwünschten Spritzflecken auf.
- 13 -
609849/1018
Außerdem wird als zusätzlicher pestizider Effekt eine deutliche Nebenwirkung auf Spinnmilben (Tetranychus urticae) beobachtet.
- 14 - Patentansprüche
609849/1018

Claims (10)

  1. Patentansp rüche
    / l./Diureid-Verbindungen mit der Formel
    O O
    N7H - CS - NH - COR0 RnOC- HN - CS
    NH - CO - NH - (R ) - NH - CO
    worin
    R Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Alkyl mit 1 bis C-Atomen ist,
    R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist und
    Ci
    R ein geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 10 C-Atomen ist oder mindestens einen ggf. substituierten Cycloalkylen- oder Phenylenrest mit insgesamt 6 bis 20 C-Atomen aufweist.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1 mit der Formel
    OO
    NH-CS- NH - COR0 RnOC - HN - CS - HN
    'NH - CO - NH - (R ) - NH - CO - NH
    609849/1018
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, in der R mindestens einen ggf. substituierten Cyclohexanrest aufweist.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß ggf. am Phenylring substituiertes 2-(3-Alkoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin mit Diisocyanat entsprechend der Formel
    CS-NH-COR2
    + ONC - (R.) - CNO
    O O
    - CS - NH - COR2 R3OC - HN - CS -
    r,£L. !Γ
    NH - CO - NH _ (R3) _ NH _ CO -
    umgesetzt wird, wobei
    R Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist,
    R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist und
    Ct
    R ein geradkettiger oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 10 C-Atomen ist oder mindestens einen ggf. substituierten Cycloalkylen- oder Phenylenrest mit insgesamt 6 bis 20 C-Atomen aufweist.
    - 16 -
    609849/101 8
    6 _
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein in 4-Stellung substituiertes 2-(3-Alkoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin mit Diisocyanat entsprechend der Formel
    .NH - CS - NH -
    + OHC - (R ) - CNO
    O O
    CS - MH - COPv, E2OC - HN - CS -
    WH - CO - NH - (R0) - NK - CO - NH'
    umgesetzt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß ggf. am Phenylring substituiertes 2-(3-Alkoxycarbonyl-2-thioureido)-anilin mit einem ,mindestens einen ggf. substituierten Cyclohexanrest enthaltenden Diisocyanat umgesetzt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, wie Aceton oder Acetonitril, bei erhöhter Temperatur vorgenommen wird.
  8. 8. Anwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, 2 oder 3 als Pflanzenschutzmittel.
    - 17 -
    609849/ 1018
  9. 9. Anwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1,2 oder 3 zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen an Kulturpflanzen.
  10. 10. Anwendung gemäß Anspruch 8 oder 9 in Form von Spritzpulvern, Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Pasten, Granulaten oder Aerosolsprays ggf. mit Gehalten an an sich bekannten Pflanzenschutz- und/oder Düngemitteln.
    609849/1018 o„lslNAL 1NSPE0TED
DE19752523072 1975-05-24 1975-05-24 Neue diureid-verbindungen Pending DE2523072A1 (de)

Priority Applications (28)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752523072 DE2523072A1 (de) 1975-05-24 1975-05-24 Neue diureid-verbindungen
IL49481A IL49481A (en) 1975-05-24 1976-04-27 Bis 2-n-alkoxycarbonyl-thioureido phenylureido compounds their production and fungicidal compositions containing them
CA252,378A CA1071650A (en) 1975-05-24 1976-05-12 Diureid compounds
ES76447980A ES447980A1 (es) 1975-05-24 1976-05-14 Procedimiento para obtener nuevos compuestos diurcidos.
GB20119/76A GB1492022A (en) 1975-05-24 1976-05-14 Diureide compounds
NL7605166A NL7605166A (nl) 1975-05-24 1976-05-14 Werkwijze ter bereiding van nieuwe diureidever- bindingen, werkwijze ter vervaardiging van plantenziektebestrijdingspreparaten hiermede, alsmede de aldus gevormde voortbrengselen.
AU13988/76A AU497971B2 (en) 1975-05-24 1976-05-17 Aryl-di-thioureas
SU762356055A SU663259A3 (ru) 1975-05-24 1976-05-17 Фунгицидное средство
EG294/76A EG12412A (en) 1975-05-24 1976-05-18 Novel duireide compounds used as insecticides
US05/687,846 US4044045A (en) 1975-05-24 1976-05-19 Combating pests with di-(2-thioureido-(N-alkoxycarbonyl)-N-phenylureido)-compounds
FR7615072A FR2312492A1 (fr) 1975-05-24 1976-05-19 Diureides
IT23427/76A IT1060861B (it) 1975-05-24 1976-05-20 Composto diureidico utile come sostanza fitoprotettiva specie per combattere micosi su piante coltivate e procedimento per produrre tale composto
ZA762999A ZA762999B (en) 1975-05-24 1976-05-20 Novel diureide compounds
DK223076A DK223076A (da) 1975-05-24 1976-05-20 Som plantebeskyttelsesmiddel virksomme diureidforbindelser samt deres anvendelse
DD192961A DD125667A5 (de) 1975-05-24 1976-05-21
BE6045510A BE842135A (fr) 1975-05-24 1976-05-21 Diureides
SE7605818*7A SE7605818L (sv) 1975-05-24 1976-05-21 Nya diureidforeningar
DD7600199243A DD129855A5 (de) 1975-05-24 1976-05-21 Pflanzenschutzmittel
PT65120A PT65120B (en) 1975-05-24 1976-05-21 Process for the preparation of novel diureide derivatives
BR3229/76A BR7603229A (pt) 1975-05-24 1976-05-21 Processo para a preparacao de derivados de direuido e suas aplicacoes
PL1976189788A PL98235B1 (pl) 1975-05-24 1976-05-22 Srodek ochronny roslin zwlaszcza grzybobojczy
GR50793A GR60039B (en) 1975-05-24 1976-05-22 New dioureid-compounds
PL1976200677A PL100145B1 (pl) 1975-05-24 1976-05-22 Sposob wytwarzania nowych zwiazkow dwuureidowych
JP51059922A JPS5217445A (en) 1975-05-24 1976-05-24 Production of diureido compound and agricurtural chemicals containing same as main component
AT379276A AT351046B (de) 1975-05-24 1976-05-24 Verfahren zur herstellung neuer diharnstoffe
TR19216A TR19216A (tr) 1975-05-24 1976-05-24 Yeni diuereit terkipleri
CS763443A CS189004B2 (en) 1975-05-24 1976-05-24 Fungicide means and method of preparation of its active agent
US05/799,894 US4133892A (en) 1975-05-24 1977-05-23 Combating pests with di-[2-thioureido-(N-alkoxycarbonyl)-N-phenylureido]-compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752523072 DE2523072A1 (de) 1975-05-24 1975-05-24 Neue diureid-verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2523072A1 true DE2523072A1 (de) 1976-12-02

Family

ID=5947333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752523072 Pending DE2523072A1 (de) 1975-05-24 1975-05-24 Neue diureid-verbindungen

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4044045A (de)
JP (1) JPS5217445A (de)
AT (1) AT351046B (de)
AU (1) AU497971B2 (de)
BE (1) BE842135A (de)
BR (1) BR7603229A (de)
CA (1) CA1071650A (de)
CS (1) CS189004B2 (de)
DD (2) DD129855A5 (de)
DE (1) DE2523072A1 (de)
DK (1) DK223076A (de)
EG (1) EG12412A (de)
ES (1) ES447980A1 (de)
FR (1) FR2312492A1 (de)
GB (1) GB1492022A (de)
GR (1) GR60039B (de)
IL (1) IL49481A (de)
IT (1) IT1060861B (de)
NL (1) NL7605166A (de)
PL (2) PL98235B1 (de)
PT (1) PT65120B (de)
SE (1) SE7605818L (de)
SU (1) SU663259A3 (de)
TR (1) TR19216A (de)
ZA (1) ZA762999B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4207333A (en) * 1978-05-02 1980-06-10 Schering Corporation N-Carbomethoxy-N'-[2'-nitro-4'-propyloxyphenyl]-S-methyl-isothiourea and method of use thereof
US4400389A (en) * 1978-05-08 1983-08-23 Union Carbide Corporation Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds
US4486447A (en) * 1978-05-08 1984-12-04 Union Carbide Corporation Pesticidal symmetrical bis-sulfenylated-bis carbamate compounds
DE50000541D1 (de) * 1999-03-03 2002-10-31 Basf Ag Diureide und deren Verwendung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3661989A (en) * 1967-05-31 1972-05-09 Aleksandra Chrobok Nawakowski Process for preparing certain substituted bis-ureas
US3734961A (en) * 1969-06-25 1973-05-22 Exxon Co Herbicidal fluorinated phenyl ureas and thioureas

Also Published As

Publication number Publication date
ES447980A1 (es) 1977-06-16
PT65120A (en) 1976-06-01
BE842135A (fr) 1976-11-22
TR19216A (tr) 1978-06-07
NL7605166A (nl) 1976-11-26
DD129855A5 (de) 1978-02-15
DD125667A5 (de) 1977-05-11
SE7605818L (sv) 1976-11-25
FR2312492A1 (fr) 1976-12-24
BR7603229A (pt) 1977-01-18
PL100145B1 (pl) 1978-09-30
PL98235B1 (pl) 1978-04-29
DK223076A (da) 1976-11-25
ZA762999B (en) 1977-04-27
AU497971B2 (en) 1979-01-25
PT65120B (en) 1977-10-11
GR60039B (en) 1978-03-31
AT351046B (de) 1979-07-10
IL49481A (en) 1979-12-30
SU663259A3 (ru) 1979-05-15
US4044045A (en) 1977-08-23
AU1398876A (en) 1977-11-24
CS189004B2 (en) 1979-03-30
EG12412A (en) 1979-12-31
ATA379276A (de) 1978-12-15
JPS5217445A (en) 1977-02-09
CA1071650A (en) 1980-02-12
IT1060861B (it) 1982-09-30
IL49481A0 (en) 1976-06-30
GB1492022A (en) 1977-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0007990B1 (de) Pyrazolätherderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten
EP0137868B1 (de) 1-Substituierte Imidazol-5-carbonsäurederivate, ihre Herstellung sowie ihre Verwendung als Biozide
EP0225886B1 (de) Neue pyridaziniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide und algizide mittel
EP0106106B1 (de) Fungizide Mittel
DE3605551A1 (de) Fungizide mittel
DE3614060A1 (de) Pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2619303A1 (de) Neue schwefelhaltige bisformamidine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben sowie diese enthaltende land-, garten- und forstwirtschaftliche chemikalien
EP0037971B1 (de) Trisubstituierte Cyanguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2523072A1 (de) Neue diureid-verbindungen
EP0014734A1 (de) 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkylthioalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
CH520128A (de) Verfahren zur Herstellung von Thioureidobenzolen sowie deren Verwendung in fungiziden und akariziden Mitteln
DE3218176A1 (de) Jodpropargylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3129193A1 (de) Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3210009A1 (de) Imidazolderivate und diese enthaltende fungizide zusammensetzung
DE1955749A1 (de) Amidophenylguanidine,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung
EP0055442B1 (de) N-Sulfenylierte Biurete, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DD298726A5 (de) Fungizide mittel
DD209717A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DD298723A5 (de) Biozide mittel
DE2302029C2 (de) N,N-disubstituierte α-Aminothiopropionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DD149891A5 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzerkrankungen bei pflanzen
DE2758172A1 (de) Thiophosphorylguanidine zur bekaempfung von schaedlingen
DE3031191A1 (de) 1,2,4-triazole mit pestizider wirkung
EP0029407A2 (de) 1-N,N-Dimethylcarbamoyl-3(5)-alkyl-5(3)-alkoxyalkylthio-1,2,4-triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte und deren Herstellung
DE3000140A1 (de) Fungizide azolyl-silyl-glykolether, ihre herstellung und verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal