DE3614060A1 - Pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide - Google Patents

Pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

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Dietrich Dr Baumert
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Description

Die Erfindung betrifft neue Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit fungizider Wirkung.
Pyrimidin-Verbindungen mit fungizider Wirkung sind bereits bekannt (z. B. DD PS 1 51 404).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Pyrimidin- Derivate mit überlegenden Eigenschaften zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch neue Pyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel I
in der
R1 den 1-(1,2,4-Triazolyl)-Rest
den 1-Imidazolyl-Rest
oder eine -OR5-Gruppe bedeutet,
wobei R5 für einen C1-7-Alkylrest steht, der gegebenenfalls durch eine C1-5-Alkylaminogruppe substituiert sein kann,
R2 und R3 gleich oder verschieden sind und C1-5-Alkyl bedeuten und
R4 Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten Phenylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine gute fungizide Wirkung, insbesondere gegen Botrytis, aus, worin sie überraschenderweise bekannte Wirkstoffe analoger Konstitution und Wirkungsrichtung übertreffen.
Die fungizide Wirkung erstreckt sich überraschenderweise gegen Pilze unterschiedlichster systematischer Stellung. Bei der Behandlung oberirdischer Pflanzenteile schützen sie gegen windbürtige Krankheitserreger. Gegen samenübertragbare Krankheitserreger kann man die Verbindungen zur Saatgutbehandlung einsetzen. Außerdem wirken sie auch systematisch, das heißt, sie werden von den Wurzeln der Pflanzen, zum Beispiel nach der Saat, aufgenommen, werden in die oberirdischen Teile der Pflanzen transportiert und schützen diese gegen Krankheitserreger.
Wegen des erkannten breiten Wirkungsspektrums eignen sich die Verbindungen nicht nur zum Schutz von Kulturpflanzen, sondern auch zum Materialschutz und zur Bekämpfung humanpathogener und tierpathogener Mikroben, woraus sich breitgefächerte Anwendungsmöglichkeiten ergeben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entfalten ihre Wirkung sowohl bei Vorauflauf- als auch bei Nachauflaufbehandlung.
Die Aufwandmengen betragen je nach Anwendungsziel im allgemeinen von 0,005 bis 5 kg Wirkstoff/ha, können jedoch gegebenenfalls auch in höheren Aufwandmengen eingesetzt werden. Die Anwendungszeit richtet sich nach dem Anwendungsziel und den klimatischen Bedingungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Außerdem können nicht-phytotoxische Hilfsmittel zugesetzt werden, wie z. B. Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, wie zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, wie zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind beispielsweise zu nennen Calciumligninsulfonat, Polyoxyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.
Der Anteil des bzw. der Wirstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, wie zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-" oder " Ultra-Low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
  • A. Spritzpulver
    • a)40 Gew.-% Wirkstoff
      25 Gew.-% Tonmineralien
      20 Gew.-% Kieselsäure
      10 Gew.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz
       5 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglykolethern
    • b)25 Gew.-% Wirkstoff
      60 Gew.-% Kaolin
      10 Gew.-% Kieselsäure
       5 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
    • c)10 Gew.-% Wirkstoff
      60 Gew.-% Tonmineralien
      15 Gew.-% Kieselsäure
      10 Gew.-% Ligninsulfonsäure-Calciumsalz
       5 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure.
  • B. Paste ,645 Gew.-% Wirkstoff
     5 Gew.-% Natriumaluminiumsilikat
    15 Gew.-% Cetylpolyglykolether mit 8 Mol Ethylenoxid
     2 Gew.-% Spindelöl
    10 Gew.-% Polyethylenglykol
    23 Teile Wasser
  • C. Emulsionkonzentrat ,625 Gew.-% Wirkstoff
    15 Gew.-% Cyclohexanon
    55 Gew.-% Xylol
     5 Gew.-% Mischung von Nonylphenylpolyoxyethylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen. Hierzu werden Verbindungen der allgemeinen Formel II
wobei
R2, R3 und R4 die in Formel I genannte Bedeutung haben, mit Phosgen oder Chlorameisensäuretrichlormethylester zu den Zwischenprodukten der allgemeinen Formel III
umgesetzt und anschließend mit Verbindungen der Formel
R1H,
wobei R1 die in Formel I genannte Bedeutung hat, zur Reaktion gebracht.
Die Umsetzung des Ausgangsmaterials der Formel II mit Phosgen oder dem Chlorameisensäuretrichlormethylester zu den Zwischenprodukten der allgemeinen Formel III erfolgt zweckmäßigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie z. B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol, bei Temperaturen um 100°C.
Als besonders vorteilhaft hat es sich erwiesen, die Verbindungen der allgemeinen Formel II zuvor mit konzentrierter Salzsäure oder Chlorwasserstoff-Gas zu behandeln, so daß man von den entsprechenden Hydrochloriden ausgeht.
Die sich anschließende Umsetzung mit einer Verbindung der Formel R1H geschieht unter Bedingungen, die von der Natur dieser Verbindungen abhängig sind. Sie erfolgt in allen Fällen jedoch in einem inerten Lösungsmittel, wie Diethylether, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid in Gegenwart einer Base.
Im Falle von R1 = 1,2,4-Triazol bzw. Imidazol ist die Umsetzung des Zwischenproduktes der Formel III in Form des Na-Salzes des 1,2,4-Triazols bzw. Imidazols besonders vorteilhaft. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen -15 und 100°C, vorzugsweise zwischen 20 und 50°C.
Im Falle von R1 = Alkoxy oder Aminoalkoxy ist es besonders vorteilhaft, die Zwischenprodukte der allgemeinen Formel III in dem entsprechenden Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz eines inerten Lösungsmittels, aufzunehmen und in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonats als Säurefänger, vorzugsweise, Calciumcarbonat bei Temperaturen zwischen -15° und 80°C, vorzugsweise bei 20-60°C, umzusetzen.
Die Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel II sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (Chem. Ber. 34 (1901) 3961).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose, kristalline Körper dar. Sie sind praktisch unlöslich in Benzin und anderen unpolaren organischen Lösungsmitteln, jedoch gut löslich in Dimethylformamid sowie Dimethylsulfoxid.
Die nachfolgenden chemischen Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
In eine Lösung von 78,53 g (0,3 Mol) Chlorameisensäure- [N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-anilid] in 700 ml Tetrahydrofuran (THF) werden portionsweise 54,6 g (0,6 Mol) 1,2,4-Triazol-Natriumsalz eingetragen. Innerhalb von 12 Minuten steigt die Innentemperatur auf 32°C an. Es wird über Nacht nachgerührt, filtriert und die verbleibende Lösung im Vakuum eingeengt. Nach dem Ausrühren mit trockenem Diisopropylether erhält man (1,2,4-Triazol-1-yl)- ameisensäure-[N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-anilid] in Form farbloser Kristalle.
Ausbeute: 70,7 g= 80,1% (d. Th.)
Fp.: 157°C
Herstellung des Ausgangsmaterials Chlorameisensäure-[N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-anilid]
100 g (0,424 Mol) 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin, Hydrochlorid werden in 1200 ml Toluol suspendiert. Bei 108°C (Bad 120°C) wird 5,5 Stunden lang ein langsamer Phosgenstrom übergeleitet und anschließend 1 Stunde bei gleicher Temperatur nachgerührt. Nach dem Stehen über Nacht werden ca. 300 ml Toluol bei 150°C Badtemperatur abdestilliert. Anschließend wird im Vakuum zur völligen Trockne eingeengt. Der ölige Rückstand wird 2mal mit 1000 ml Hexan extrahiert und die Lösung im Vakuum eingeengt. Nach einiger Zeit tritt Kristallisation ein.
Ausbeute: 107,1 g = 96,5% (d. Th.)
Das gemäß Dünnschichtchromatographie einheitliche Produkt wird ohne weitere Aufarbeitung verwendet.
Beispiel 2
4,0 g (0,015 Mol) Chlorameisensäure-[N-(4,6-dimethylpyrimidin- 2-yl)-anilid] werden in 35 ml THF vorgelegt. Es werden anschließend bei ca. 20°C 1,8 g (0,02 Mol) Imidazol- Natriumsalz (erhältlich aus Imidazol und Natriumhydrid in THF) zugegeben. Die Temperatur steigt auf ca. 30°C an. Es wird bei Raumtemperatur über Nacht nachgerührt und anschließend das Natriumchlorid abgesaugt. Nach dem Einengen des Filtrats im Vakuum wird mit Diisopropylether kristallisiert und das Imidazol-1-ameisensäure-[N-(4,6-dimethyl- pyrimidin-2-yl)-anilid] abgetrennt.
Ausbeute: 2,6 g = 59% d. Theorie
Fp.: 126-127°C
Beispiel 3
4,0 g (0,015 Mol) Chlorameisen-[N-(4,6-dimethylpyrimidin- 2-yl)-anilid] werden in 100 ml Methanol vorgelegt und portionsweise mit 3,06 g (0,03 Mol) trockenem Calciumcarbonat unter kräftigem Rühren versetzt. Es wird anschließend auf 50°C erwärmt und nach 15 Minuten aufgearbeitet. Man filtriert von den anorganischen Salzen ab und engt die Mutterlauge ein. Durch Behandeln mit Ether wird nochmals von unlöslichem Calciumchlorid abfiltriert und eingeengt, wobei der N-Phenyl-N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamin- säuremethylester auskristallisiert.
Ausbeute: 3,6 g = 74,6% (d. Th.)
Fp.: 97-100°C
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form 20-%iger, in Wasser dispergierbarer Zubereitungen erfolgte.
Die Anwendungskonzentration der Wirkstoffe ist in ppm (Teile pro Million Teile Spritzflüssigkeit) angegeben. Aus dem jeweils gefundenen Befall wurde die Fungizidwirkung wie folgt berechnet:
Anwendungsbeispiel 1 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5-8 Blättern wurden mit 250 ppm Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten und unbehandelten Kontrollpflanzen mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 55 000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22-24°C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert.
Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit für 3-4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30-70% Sättigung) und dann für einen Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurde von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung, wie oben beschrieben, errechnet. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Verbindung gemäß% Wirkung von 250 ppm Beispiel Nr.Wirkstoffkonzentration
 1 88  2100  4 94  5 87  6 95  9 94 10 94 12 90 13100 14100
Anwendungsbeispiel 2 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Erysiphe cichoracearum
Mit 250 ppm Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzte Kürbispflanzen wurden nach Antrocknen des Spritzbelages durch Aufstäuben trockener Mehltausporen von Erysiphe cichoracearum inokuliert und zusammen mit inokulierten unbehandelten Kontrollpflanzen im Gewächshaus bei 24°C inkubiert. Nach einer Woche wurde die befallene Mehltaufläche in % von der gesamten Blattfläche geschätzt.
Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
Beispiel% Wirkung von 250 ppm Nr.Wirkstoffkonzentration
 2 100  4  90  5≧75  6 100  7 100  8≧75  9≧75 10 100 11 100 15≧75
Anwendungsbeispiel 3 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Echten Mehltau Erysiphe graminis f. sp. hordel
Junge Gerstenpflanzen im Stadium des ersten Blattes wurden mit 500 ppm Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen mit trockenen Mehltausporen inokuliert, indem man die Versuchspflänzchen mit befallenen Pflanzen überstrich. Danach wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei etwa 20-22°C kultiviert und nach einer Woche auf Prozent Befall der Blattfläche bonitiert. Die Wirkungen sind aus der nachfolgenden Tabelle ersichtlich:
Beispiel% Wirkstoff von 500 ppm Nr.Wirkstoffkonzentration
 1≧75  2 100  3≧75  5  95  9  82 10 100 13 100 14  97 15 100
Anwendungsbeispiel 4 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Echten Mehltau Uncinula necator
Junge Rebpflanzen mit etwa 10 Blättern wurden mit 100 ppm Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen und unbehandelte Kontrollpflanzen mit trockenen Mehltausporen von befallenen Rebpflanzen bestäubt durch Überblasen von Druckluft. Anschließend wurden die Pflanzen bei tagsüber 23-24 °C und nachts 17-18°C im Gewächshaus kultiviert. Nach 2 Wochen wurde der prozentuale Anteil befallener Blattfläche geschätzt. Es ergab sich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 eine 95%ige Wirkung zeigte.
Anwendungsbeispiel 5 Wirkung prophylaktischer Spritzbehandlung gegen Botrytis cinerea
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens zwei gut entwickelten Laubblättern wurden mit der angegebenen Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen inokuliert durch Aufsprühen einer Suspension von etwa 1 Million Botrytis-Sporen pro Milliliter Fruchtsaftlösung. Anschließend wurden die Pflanzen feucht bei etwa 20°C im Gewächshaus inkubiert. Nach dem Zusammenbrechen der unbehandelten Pflanzen ( = 100% Befall) wurde der Befallsgrad der behandelten Pflanzen festgestellt. Die Ergebnisse sind in nachfolgender Tabelle aufgeführt.
Beispiel% Wirkung von 250 ppm Nr.Wirkstoffkonzentration
 198  370 1265
Anwendungsbeispiel 6 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Uromyces appendiculatus (Bohnenrost)
Bohnenpflanzen im Stadium der Primärblätter wurden mit 500 ppm Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen mit Suspension der Bohnenrostsporen (350 000 pro Milliliter) besprüht und drei Tage in feuchter Luft bei 22°C gehalten. Danach wurden die Pflanzen im Gewächshaus aufgestellt. 17 Tage nach der Inokulation wurde der prozentuale Anteil befallener Blattfläche notiert. Es ergab sich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 eine 97%ige Wirkung zeigte.
Anwendungsbeispiel 7 Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen den Blattfleckenerreger Septoria nodorum
Junge Weizenpflanzen im Stadium des ersten Blattes wurden mit 500 ppm Wirkstoffkonzentration tropfnaß gespritzt. Nach Antrocknung der Spritzbeläge wurden die behandelten Pflanzen sowie unbehandelte Kontrollpflanzen mit einer Aufschwemmung zerkleinerter Septoria-Kultur gleichmäßig besprüht unter Vermeidung des Abtropfens. Die Pflanzen wurden im Gewächshaus (anfangs feucht) inkubiert. Nach 2 Wochen wurde der prozentuale Anteil der befallenen Blattfläche geschätzt. Es ergab sich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 eine 94%ige Wirkung zeigte.
Anwendungsbeispiel 8 Saatgutbehandlung gegen Fusarium nivale (Gerlachia nivalis)
Roggensaatgut mit natürlichem Befall durch Fusarium nivale wurde behandelt und unbehandeltes Saatgut (Kontrolle) in Pflanzengefäße gesät. Die Gefäße wurden die erste Woche bei 5°C und dann bei 12°C aufgestellt. Nach dem Auflaufen der Pflanzen wurde die Beleuchtung eingeschaltet und für nahezu 100% relative Luftfeuchtigkeit gesorgt. Aus dem Mittelwert der Wiederholungen wurde die Fungizidwirkung errechnet. Es ergab sich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 eine 100%ige Wirkung zeigte.
Anwendungsbeispiel 9 Saatgutbehandlung gegen Septoria nodorum
Weizensaatgut mit natürlichem Befall durch Septoria nodorum wurde behandelt und unbehandeltes Saatgut (Kontrolle) in Pflanzgefäße gesät. Bei 14-15°C und Dunkelheit wurde das Saatgut der Keimung überlassen. Nach 2 Wochen wurden die gesunden und die befallenen Keime gezählt. Aus dem prozentualen Befall wurde die Fungizidwirkung errechnet. Es ergab sich, daß die Verbindung gemäß Beispiel 1 eine 100%ige Wirkung zeigte.
Anwendungbeispiel 10 Saatgutbehandlung gegen Tilletia caries im Freilandversuch
Mit 5 g Sporen vom Steinbranderreger Tilletia caries wurde 1 kg Sommerweizensaatgut künstlich kontaminiert und unbehandelt bzw. nach Behandlung mit den Verbindungen gemäß den Beispielen 1 und 3 im zeitigen Frühjahr im Freiland ausgesät. Nach 4 Monaten wurden die kranken Ähren gezählt. Aus ihrem Anteil an der Gesamtzahl Ähren wurde die Wirkung berechnet. Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß Beispiel 1 und 3 eine 100%ige Wirkung zeigten.

Claims (3)

1. Pyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel I in der
R1 den 1-(1,2,4-Triazolyl)-Rest den 1-Imidazolyl-Rest oder eine -OR5-Gruppe bedeutet,
wobei R5 für einen C1-7-Alkylrest steht, der gegebenenfalls durch eine C1-5-Alkylaminogruppe substituiert sein kann,
R2 und R3 gleich oder verschieden sind und C1-5-Alkyl bedeuten und
R4 Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen, Trifluormethyl, Nitro oder Cyan substituierten Phenylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidin-Derivate der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II wobei
R2, R3 und R4 die in Formel I genannte Bedeutung haben, mit Phosgen oder Chlorameisensäuretrichlormethylester zu den Zwischenprodukten der allgemeinen Formel III umsetzt und anschließend mit Verbindungen der FormelR1H,wobei R1 die in Formel I genannte Bedeutung hat, reagieren läßt.
3. Fungizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
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