DE3882646T2 - N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. - Google Patents
N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung.Info
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
- Diese Erfindung stellt fungizide Verbindungen, fungizide Kombinationen, fungizide Zusammensetzungen und fungizide Verfahren zur Verfügung.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Verbindungen sind zur Bekämpfung von Pflanzen-Pilzkrankheiten nützlich, insbesondere zur Bekämpfung von pulvrigem Mehltau bei Getreidekörner-Ernten. Obwohl die Wirkungsweise noch nicht vollständig verstanden ist, scheint sie sich von der der gegenwärtig verwendeten Fungizide zu unterscheiden.
- Kombinationen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Fungiziden ergeben Produkte, gegen die die Krankheitserreger mit geringerer Wahrscheinlichkeit Resistenz entwickeln. Zusätzlich weisen einige dieser Kombinationen synergistische Wirkung auf.
- Das französische Patent Nr. 1 581 075 offenbart bestimmte N-Phenylmethylbenzamide die an beiden Ringen mit Chlor substituiert sind. Die offenbarten Verbindungen sollen fungizide, antibakterielle und herbizide Eigenschaften aufweisen.
- Die Erfindung stellt Verbindungen der Formel (I)
- zur Verfügung, bei denen:
- X = O, S oder NOH ist;
- R¹ H oder CH&sub3; ist;
- n = 1, 2 oder 3;
- R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R² und R³ unabhängig Cl oder Br sind und R&sup4; H ist;
- b) R², R³ und R&sup4; unabhängig Cl oder Br sind;
- c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist; oder
- d) R² und R³ CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; sind, und R&sup4; H ist;
- R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R&sup6; oder R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von R&sup6; oder R&sup7; H ist;
- b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
- c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H ist;
- d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H ist;
- e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H ist; oder
- f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Kombinationen umfassen wenigstens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einer zweiten fungiziden Verbindung.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen umfassen eine Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einem phytologisch verträglichen Träger.
- Das erfindungsgemäße fungizide Verfahren umfaßt eine einen Pilz inhibierende Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung oder erfindungsgemäßen Kombination auf die Stelle des Pilzbefalls aufzutragen.
- In der ganzen Beschreibung sind, sofern nicht anderes vermerkt ist, alle Temperaturangaben in Grad Celsius angegeben und alle Prozente in Gewichtsprozenten.
- Während alle erfindungsgemäßen Verbindungen nützliche Fungizide sind, sind bestimmte Klassen bevorzugt, d. h.
- 1) Verbindungen der Formel (Ia):
- bei denen:
- R¹ H oder CH&sub3; ist;
- n = 1, 2 oder 3;
- R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R² und R³ Cl sind und R&sup4; H ist;
- b) R², R³ und R&sup4; Cl sind; oder
- c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist;
- R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R&sup6; oder R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von R&sup6; oder R&sup7; H ist;
- b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
- c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H ist;
- d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H ist;
- e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H ist; oder
- f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
- 2) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R¹ H ist;
- 3) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R² und R³ Cl sind und R&sup4; H ist;
- 4) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R&sup6; CF&sub3; ist;
- 5) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R&sup6; Phenoxy ist;
- 6) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R&sup7; CF&sub3; ist.
- Von den untersuchten Verbindungen ist 2,6-Dichlor-N-(4- trifluormethylphenylmethyl)benzamid die am meisten bevorzugte Verbindung.
- Die Amide der Formel (I), bei denen X O ist werden leicht durch die Reaktion eines Benzoylchlorids der Formel
- mit einem Aralkylamin der Formel (III)
- hergestellt, bei denen R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie vorstehend definiert sind. Die Reaktion ist im Stand der Technik wohl bekannt und wird mit äquimolaren Mengen der Reaktanden in organischen Lösungsmitteln wie Toluol, Benzol oder Tetrahydrofuran einfach durchgeführt. In dem Reaktionsgemisch kann günstigerweise eine organische Base wie Triethylamin oder Pyridin vorhanden sein, um als Säurefänger zu dienen. Die Reaktionstemperaturen können von 10ºC bis 120ºC reichen. Typischerweise wird die Reaktion entweder bei Raumtemperatur durchgeführt oder bei der Rückflußtemperatur. Die gebildeten Salze werden durch Waschen mit Wasser entfernt oder mittels Filtration, und das Lösungsmittel wird mittels Destillation entfernt. Das Produkt wird anschließend aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Ethanol/Wasser oder Hexan/Ethylacetat umkristallisiert.
- Die Benzoylchloride der Formel (II) und die Aralkylamine der Formel (III) sind im Handel erhältlich oder werden unter Verwendung bekannter Verfahren einfach hergestellt. Die Phenetylamine und Phenylpropylamine der Formel (III) können beispielsweise durch Reduktion des entsprechenden Nitrils hergestellt werden. Ein geeignetes Verfahren wird in J. Org. Chem 46 (1981), 4252-4258 beschrieben. Die erforderlichen Nitrile werden unter Verwendung allgemein bekannter Verfahren hergestellt.
- Thioamide der Formel (I), bei denen X S ist, werden durch Umsetzung eines Amids der Formel (I), bei dem X O ist, mit Lawesson-Reagenz, dem Dimer von p-Methoxyphenylthionophosphinsulfid, hergestellt, wie in S. Raucher und P. Klein Tetrahedron Letters, Bd. 21 (1980), 4061-64, beschrieben ist. Die Reaktion wird typischerweise mit einer äquivalenten Menge oder einem Überschuß an Lawesson-Reagenz in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Typische Lösungsmittel sind Toluol und Xylol. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch, und geeigneterweise wird im allgemeinen Raumtemperatur oder Rückflußtemperatur verwendet.
- Amidine der Formel (I), bei denen X NOH ist können durch Umsetzen eines N-Hydroxybenzimidoylchlorids der Formel (IV):
- mit einem Aralkylamin der Formel (III) hergestellt werden, wobei ähnliche Reaktionsbedingungen wie bei der Herstellung der Amide der Formel (I) gewählt werden.
- Die N-Hydroxybenzimidoylchloride der Formel (IV) werden unter Verwendung herkömmlicher Verfahren hergestellt.
- Die Erfindung stellt daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) zur Verfügung, das umfaßt
- (a) Umsetzen eines Aralkylamins der Formel (III)
- bei dem R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in Formel (I) definiert sind, mit einem Benzoylchlorid der Formel (II)
- um eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung zu stellen, bei der X O ist, oder mit einem N-Hydroxybenzimidoylchlorid der Formel (IV), um eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung zu stellen, bei der X NOH ist, oder
- (b) Umsetzen einer Verbindung der Formel (I), bei der X O ist, mit Lawesson-Reagenz, um eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung zu stellen, bei der X S ist.
- Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen weiter
- Gemäß dem in J. Org. Chem 46 (1981), 4252-4258 beschriebenen Verfahren wurden 16,6 g (0,09 Mol) 3-Trifluormethylbenzonitril reduziert, um die in der Überschrift angegebene Verbindung zu ergeben. Genauer gesagt wurden 4,3 g (0,11 Mol) LiAlH&sub4; und 15 g AlCl&sub3; in 300 ml Ethylether vorgelegt. Das kombinierte Gemisch wurde 16 Stunden Rückfluß gekocht, anschließend auf 0ºC gekühlt und diesem dann 30 ml Wasser und etwa 50 ml einer 30 molaren Kaliumhydroxidlösung zugegeben. Das Produkt wurde mit Ethylether aus dem Gemisch extrahiert (4 · 300 ml) und der Ether anschließend über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet, filtriert und vollständig getrocknet um 14 g des in der Überschrift beschriebenen Produktes zu ergeben.
- 4-Trifluormethylbenzolethanamin wurde unter Verwendung des gleichen Verfahrens hergestellt.
- Mittels katalytischer Hydrierung (10% Pd/C) von 5 g Trans- 4-Trifluormethylzimtsäure in Ethylalkohol wurde feste 4- Trifluormethylbenzolpropansäure hergestellt, zu der SOCl&sub2; im Überschuß zugesetzt wurde, um das Säurechlorid zu erhalten. Das Gemisch wurde auf einem Dampfbad eineinhalb Stunden lang erhitzt. Das Lösungsmittel wurde verdampft und anschließend Toluol und konzentriertes Ammoniumhydroxid zugegeben um 4- Trifluormethylbenzolpropanamid zu erhalten. Dieses wurde durch Zugabe eines Überschusses SOCl&sub2; und eineinhalb stündiges Erwärmen auf einem Dampfbad dehydriert, um 4- Trifluormethylbenzolpropannitril zu ergeben, das katalytisch (Pd/C) zu der in der Überschrift angegebenen Verbindung dehydriert wurde.
- Unter Rühren wurde vier Stunden lang Methylamin in eine Lösung aus etwa 10,1 g 4-Trifluormethylbenzaldehyd in etwa 100 ml Benzol über MgSO&sub4; eingeleitet. Die Lösung wurde filtriert und das Lösungsmittel anschließend verdampft, um N-4-trifluormethylbenzylidenmethylamin als Öl zu ergeben. Dieses wurde in Benzol aufgenommen und katalytisch (5% Pd/C) zu dem in der Überschrift angegebenen Produkt hydriert.
- 2,6-Dichlorbenzaldehyd (15 g) wurden mit einer äquivalenten Menge Hydroxylaminhydrochlorid unter Rückfluß in einem Gemisch aus Ethylalkohol und Wasser umgesetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Natriumbicarbonat gewaschen und das so erhaltene Oxim wurde mit Chloroform extrahiert. Die Oxim-Chloroform-Lösung wurde auf -7ºC gekühlt und bei einer Temperatur unter 5ºC gerührt, wobei vier Stunden lang Chlorgas eingeleitet wurde (bis die blaue Farbe verschwand). Das Chloroform und das überschüssige Chlor wurden durch Anlegen eines Unterdrucks entfernt. Die Ausbeute betrug 19 Gramm.
- 20,9 g (0,1 Mol) 2.6-Dichlorbenzoylchlorid in 200 ml Tetrahydrofuran wurden zu 21,1 g (0,1 Mol) 4-Trifluormethylbenzylaminhydrochlorid gegeben. Anschließend wurde 30 ml Triethylamin auf einmal zugegeben.
- Das Gemisch wurde 1 Stunde lang Rückfluß gekocht, gekühlt und filtriert, um Triethylaminhydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat wurde bis zu Trockenheit eingedampft und der Rest aus einem Ethylacetat/Hexan-Gemisch umkristallisiert, wobei 31 g (93%) Ausbeute erzielt wurde. Der Schmelzpunkt betrug 135-136ºC.
- Die Verbindungen der Beispiele 2-6 wurden durch Mischen von 1 g des geeigneten Benzylaminhydrochlorids mit 2 g 2,6-Dichlorbenzoylchlorid in einem 1 : 1 Volumen-Gemisch von Triethylamin und Tetrahydrofuran hergestellt und das Gemisch für einen Zeitraum von 2 bis 6 Wochen stehengelassen. Die Aufarbeitung bestand üblicherweise aus der Zugabe von Wasser, Extrahieren des Produktes mit CHCl&sub3;, Chromatographie über eine 10' · ½'' Merk 60 Silikagel-Säule unter Verwendung eines Hexan → EtOAc Gradienten und anschließendem Umkristallisieren des Produktes aus dem Ethylacetat/Hexan-Gemisch. Bsp. Verbindung Ausbeute Smp. 2,6-Dichlor-N-(3-trifluormethylphenylmethyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-4-bromphenylmethylbenzamid nicht analysiert 2,6-Dichlor-N-3-phenoxyphenylmethylbenzamid 2,6-Dichlor-N-2,3-dichlorphenylmethylbenzamid 2,6-Dichlor-N-4-fluorphenylmethylbenzamid
- Die Verbindungen der Beispiele 7 und 8 wurden durch Umsetzen äquimolarer Mengen 2,6-Dichlorbenzoylchlorids und des geeigneten Aralkylamins in einem 1 : 1 Volumen-Gemisch aus Triethylamin und Toluol während 20 minütigem kochen unter Rückfluß, Waschen mit Wasser, Extrahieren mit CHCl&sub3;, Verdampfen bis zur Trockenheit und Umkristallisieren in einer Aceton/Hexan-Lösung hergestellt. Bsp. Verbindung Ausbeute Smp. 2,6-Dichlor-N-3,4-dichlorphenylmethylbenzamid 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid
- Die in der Überschrift angegebene Verbindung wurde unter Verwendung von im wesentlichen dem gleichen Verfahren, wie für die Verbindungen der Beispiele 7-8 angegeben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß das verwendete Lösungsmittel ein 1 : 1 Gemisch von Ethylacetat und Triethylamin darstellte. Die Ausbeute betrug 24%. Der Schmelzpunkt war 170-172ºC.
- Die Verbindungen der Beispiele 10 bis 16 wurden durch Umsetzen äquimolarer Mengen des geeignet substituierten Benzoylchlorids und des geeignet substituierten Aralkylamins in einem 1:1 Volumen-Gemisch aus Triethylamin und Tetrahydrofuran unter 10 minütigem bis einstündigem Rückfluß kochen hergestellt. Bsp. Verbindung Ausbeute Smp. 2,6-Dichlor-N-(2-Chlor-4-fluorphenylmethyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-3-(4-trifluormethylphenylpropyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-2-(3-trifluormethylphenyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-methyl-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid 2-Chlor-6-fluor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid 2,3,6-Trichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid nicht analysiert 2,3,6-Trichlor-N-(3-trifluormethylphenylmethyl)benzamid
- 19 g 4-Trifluormethylphenylmethylaminhydrochlorid wurden einer Lösung aus 19 g der Verbindung aus Präparation 4 in THF zugesetzt, gefolgt von 50 ml Triethylamin. Das Gemisch wurde erhitzt, 2 Stunden Rückfluß gekocht und anschließend filtriert. Der Feststoff wurde mit THF gewaschen, die THF-Fraktionen dann gesammelt und zur Trockenheit eingedampft. Das Produkt wurde auf einer Silikagel-Säule (½'' · 20 Fuß) chromatographiert, wobei eine Ausbeute von 6 g des in der Überschrift angegebenen Produktes erhalten wurde. Der Schmelzpunkt betrug 162-164ºC.
- 5 g Lawesson-Reagenz wurden zu 3,6 g 2,6-Diethyl-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid in Toluol zugesetzt. Das Gemisch wurde zum Rückfluß kochen erhitzt. Sobald die Reaktion, wie durch TLC gezeigt wurde, vollständig abgelaufen war, wurde das Gemisch gekühlt und über Silikagel, unter Verwendung von 25% Ethylacetat in Hexan, eluiert. Die Ausbeute betrug 1,3 g. Der Schmelzpunkt war 125-127ºC.
- Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen Pilze, insbesondere pulvrigen Mehltau von Weizenarten wie Weizen und Gerste kontrollieren. Bei Verwendung zur Behandlung von Pflanzen-Pilzkrankheiten werden die Verbindungen in einer Krankheits-hemmenden und nicht-pflanzenschädlichen Menge auf die Pflanzen aufgebracht. Der hier verwendete Ausdruck "Krankheits-hemmende und nicht-pflanzenschädliche Menge" bezieht sich auf eine Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung, die die Pflanzenkrankheit, die kontrolliert werden soll, abtötet oder inhibiert, die jedoch für die Pflanze nicht deutlich toxisch ist. Diese Menge erstreckt sich generell von etwa 1 bis 1000 ppm, wobei eine Menge von 10 bis 500 ppm bevorzugt ist. Die genaue Konzentration der benötigten Verbindung ändert sich mit der zu kontrollierenden Pilzkrankheit, des Typus der verwendeten Formulierung, der Anwendungsmethode, der speziellen Pflanzenart, den Klimabedingungen und dergleichen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ebenfalls zum Schutz von gelagerten Körnern und anderen nicht pflanzlichen Stellen vor Pilzbefall verwendet werden.
- Die folgenden Untersuchungen wurden im Labor durchgeführt, um die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen zu bestimmen.
- Diese Untersuchung wurde zur Bewertung der Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung gegenüber einer Vielzahl verschiedener Organismen durchgeführt, die Pflanzenkrankheiten verursachen.
- Die Test-Verbindungenen wurden zur Auftragung formuliert, indem 50 mg der Verbindung in 1,25 ml Lösungsmittel aufgelöst wurden. Das Lösungsmittel wurde durch Vermischen von 50 ml Tween 20 mit 475 ml Aceton und 475 ml Ethanol hergestellt. Die Lösungsmittel/Verbindung-Lösung wurde mit deionisiertem Wasser auf 125 ml verdünnt. Die so erhaltene Formulierung enthält 400 ppm der Test-Chemikalie. Durch serielle Verdünnung mit dem Gemisch aus dem Lösungsmittel und dem oberflächenaktiven Mittel wurden geringere Konzentrationen erhalten.
- Die formulierten Test-Verbindungen wurden durch Sprühen auf die Pflanzen aufgetragen. Die folgenden Pflanzen-Pathogene und ihre entsprechenden Pflanzen wurden verwendet. Pathogen Bezeichnung in den nachstehenden Tabellen Wirt Erysiphe graminis tritici (pulvriger Mehltau) Weizen Pyricularia oryzae (Reis Mehltau) Reis Pucciniia recondita tritici (Blattrost) Botrytis cinerea (Grauschimmel) Weintrauben Pseudoperonospora cubensis (flammiger Mehltau) Fruchtsaft Cercospora beticola (Blattfleck) Zuckerrübe Venturia inaequalis (Apfelgrind) Apfelsämling Septoria tritici (Blattfleck)
- Die formulierten Verbindungen wurden auf alle Blattoberflächen der Wirtspflanzen (oder geschnittenen Beeren) gesprüht, um danach abzulaufen. Die Töpfe jeder Wirtspflanze wurden einzeln auf in Abzügen aufgestellte, rotierende Gestelle, gestellt. Die Test-Lösungen wurden auf alle Blattoberflächen aufgesprüht. Man ließ alle Behandlungen trocknen und die Pflanzen wurden innerhalb von 2-4 Stunden mit den geeigneten Pathogenen angeimpft.
- Die Wirksamkeit der Test-Verbindungen bei der Kontrolle der Krankheit wurde durch eine 1-9 Skala bewertet. Diese Einteilungen stellen die folgende prozentuale Krankheitskontrolle dar:
- 1 = 0-19%, 2 = 20-29%, 3 = 30-39%, 4 = 40-59%, 5 = 60-74%, 6 = 75-89%, 7 = 90-96%, 8 = 97-99% und 9 = 100.
- Das Ausmaß der Phytotoxizität wurde ebenfalls, wenn ersichtlich, unter Verwendung einer Skala von 1 bis 5 aufgezeichnet, bei der 1 keine Toxizität und 5 das Absterben der Pflanze anzeigt. Schließlich kann der Pflanze bei Anwesenheit von Phytotoxizität eine Bewertung mit Buchstaben gegeben werden, die den Typ der Pflanzenbeschädigung anzeigt. Diese Beschädigungen wurden wie folgt beschrieben:
- G = Generelle Nekrose
- W = Verwelkung
- S = Verkümmern
- C = Bleichsucht
- F = Formgebend
- Tabelle 1 zeigt die Bewertung der Wirksamkeit typischer erfindungsgemäßer Verbindungen in diesem Experiment: Tabelle 1 Beisp. Nr. Tabelle 1 Beisp. Nr. Tabelle 1 Beisp. Nr. Tabelle 1 Beisp. Nr.
- Die Verbindung aus Beispiel 1 wurde unter Treibhausbedingungen gegen pulvrigen Mehltau (Erysiphe graminis) von Weizen und Gerste bewertet. Die Verbindung wurde in einem 1:1 Gemisch aus Aceton und Ethanol aufgelöst, das 1% Tween 20 enthielt. In destilliertem Wasser, das 0,05% Tween 20 enthielt, wurden Sprühlösungen hergestellt. Weizen- und Gerstepflanzen (etwa 10 cm) wurden mit einem DeVilbiss-Handsprühgerät zum Ablaufen besprüht. Um die Schutzwirkung zu bewerten, wurden die Pflanzen 1, 2 oder 4 Tage vor dem Beimpfen mit pulvrigem Mehltau behandelt. Um die Heilwirkung zu bewerten, wurden die Pflanzen 4, 2 oder 1 Tag nach dem Beimpfen mit pulvrigem Mehltau behandelt. Um die ausrottende Wirkung zu bewerten, wurden die Pflanzen 5 oder 6 Tage nach dem Beimpfen behandelt. Das Beimpfen beinhaltete Bestäuben mit Sporen von befallenen Pflanzen. Vier Tage nachdem die Kontrollpflanzen beimpft worden waren, konnte die Entwicklung der Krankheit unter der Pflanzenepidermis beobachtet werden. Fünf Tage nach dem Beimpfen erschien das Oberflächen-Myzel; sechs Tage nach dem Beimpfen war das Myzel gut entwickelt wobei jedoch Conidien noch nicht freigesetzt wurden.
- Die Pflanzen wurden in einem Treibhaus bei 16-19ºC unter einem Zyklus aus 16 Stunden Licht : 8 Stunden Dunkelheit gehalten.
- Unbehandelte Kontrollpflanzen, die zur gleichen Zeit wie die Testpflanzen beimpft worden waren, wurden 7 und 14 Tage nach dem Beimpfen auf das Ausmaß der Krankheit hin untersucht. Die in den behandelten Pflanzen erhaltene prozentuale Krankheitskontrolle wurde ebenfalls 7 und 14 Tage nach dem Beimpfen untersucht.
- Die Tabellen 2 bis 7 zeigen die Ergebnisse dieses Tests. Die Daten zeigen, daß 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid gegenüber pulvrigem Mehltau von Weizen und Gerste ausgezeichnete Schutz-, Heil- und ausrottende Wirkung aufweist. Tabelle 2 Schutzwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRIFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe Graminis von Gerste Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 3 Schutzwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRIFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe Graminis von Weizen Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 4 Heilwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Gerste Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 5 Heilwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Weizen Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 6 Ausrottende Wirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFILUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Gerste Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) * Methode 1: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Krankheitserreger (tote und lebende) auf den Blattoberflächen; ** Methode 2: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Bedeckung mit lebendem und abgestorbenen Mehltau minus dem Prozentsatz der gesamten abgestorbenen Mehltauschicht. Tabelle 7 Ausrottenden Wirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Weizen Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) * Methode 1: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Krankheitserreger (tote und lebende) auf den Blattoberflächen; ** Methode 2: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Bedeckung mit lebendem und abgestorbenen Mehltau minus dem Prozentsatz der gesamten abgestorbenen Mehltauschicht.
- Die Verbindungen von Beispiel 1 und 11-16 wurden im Treibhaus weiter gegen pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht, wobei ein Testverfahren verwendet wurde, bei dem die Zeit der Anwendung der Verbindung bezüglich der Zeit des Beimpfens, und umgekehrt, verändert wurde, um die schützende und heilende Krankheitskontrolle zu bewerten. In der nachstehenden Tabelle ist die angegebene Zeit die Anzahl von Stunden zwischen der Behandlung und dem Beimpfen. Eine negative Zeit bedeutet, daß mit dem Pathogen vor der Behandlung beimpft wurde. In diesem Falle wurde die heilende Wirkung untersucht. Eine positive Zeit bedeutet, daß die Pflanzen vor Beimpfen mit dem Pathogen behandelt wurden. In diesem Falle wurde die Schutzwirkung untersucht.
- Die Verbindungen wurden formuliert und als Blattspray, wie in Test 1, aufgetragen. Die Ergebnisse wurden mit der in Beispiel 1 beschriebenen 1-9 Skala bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 11 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 12 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 13 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 15 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 17
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde als Samenbehandlung gegen pulvrigen Weizen-Mehltau untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Die Bewertungsskala ist die zuvor beschriebene 1-9 Skala. Tabelle 9 Samenbehandlung Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Ausmaß G/KB Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1
- Die Tabellen 10 bis 18A zeigen die Ergebnisse von Treibhausuntersuchungen der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen verschiedene Pilz-Krankheitserreger. Tabelle 10 Auftragung auf die Blätter Trauben-flaumiger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 11 Auftragung auf die Blätter Trauben-pulvriger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 12 Auftragung auf die Blätter Apfel-pulvriger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 13 Auftragung auf die Blätter Kürbis-pulvriger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 14 Auftragung auf die Blätter Weizen-Blattrost Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 15 Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 15 (Fortsetzung) Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 15 (Fortsetzung) Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 14 Tabelle 15 (Fortsezung) Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 17 Tabelle 16 Durchfeuchten des Erdreichs Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (LB/A) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 17 Auftragung auf die Blätter Weizen-Septoria-Flecken Tabelle 18 Samenbehandlung Weizen-Septoria-Flecken Verbindung Zeit (Stunden) Menge G/KG Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 18a Auftragung auf die Blätter Pseudocercosporella Herpotuchoides Verbindung Zeit (Stunden) Menge G/KG Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1
- Die als 1 Pfund pro Gallone emulgierbares Konzentrat formulierte Verbindung von Beispiel 1 wurde in Feldparzellen gegen Blattrost (Puccinia recondita tritici), Septoria-Blattflecken (Septoria tritici) und pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Jede Test-Parzelle war 5 · 10 Fuß groß und pro Behandlung wurden drei vergleichbare Parzellen verwendet. Die Sprühzusammensetzungen wurden in Konzentrationen hergestellt, die erforderlich waren, um die angezeigten Auftragungsmengen bei einem Auftragungsvolumen von 63 Gallonen/ Aar zu liefern. Die Verbindung wurde zweimal aufgetragen: einmal in der Stiefelstufe (3. Mai) und in der frühen Sproßstufe (14. Mai). Die gesamte gefallene Regenmenge zwischen der ersten und zweiten Anwendung betrug 5,175 cm. Der gesamte gefallene Regenmenge in den ersten 7 Tagen nach der zweiten Anwendung betrug 3,525 cm. Die Krankheitskontrolle wurde 39 Tage nach der Behandlung (11. Juni) durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 gezeigt. Die verwendete Bewertungsskala ist von 0-10, wobei 0 = keine Kontrolle und 10 = 100% Kontrolle darstellt. Tabelle 19 Beurteilung der Krankheitskontrolle Menge (LB/A) Blattrost Blatt Flecken Pulvriger Mehltau
- Test 14 wurde gleichzeitig doppelt, auf abgetrennten Test- Parzellen, in der gleichen Gegend, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 gezeigt. Die Bewertungsskala ist die in Test 14 beschriebene Skala von 0-10. Tabelle 20 Beurteilung der Krankheitskontrolle Menge (LB/A) Blattrost Blatt Flecken Pulvriger Mehltau
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde gegen pulvrigen Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) getestet. Die Verbindung wurde auf die Blätter aufgetragen. Die Krankheitskontrolle wurde 7 und 14 Tage nach dem Auftragen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 21 gezeigt. Tabelle 21 Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle Tag 7 1. Blatt
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde gegen pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Die Verbindung wurde auf die Blätter aufgetragen. Die Krankheitskontrolle wurde 7 und 14 Tage nach dem Auftragen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 gezeigt. Tabelle 22 Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle Tag 7 1. Blatt
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde auf eintägige, zweitägige und viertägige Schutzwirkung gegenüber pulvrigem Gerste- Mehltau (Erysiphe graminis hordei) beurteilt. Die Testpflanzen waren 8 bis 10 cm hoch, wobei 12 bis 14 Stück in einen 7 cm-Topf gepflanzt waren. Für jede Behandlung wurden drei gleiche Töpfe verwendet. Die Sprühzusammensetzungen wurden in den angegebenen Konzentrationen hergestellt und unter Verwendung eines DeVilbis-Sprühgeräts zum Ablaufen aufgetragen. Für jede aufgetragene Menge wurde eine Gruppe von Pflanzen einen Tag vor dem Beimpfen behandelt, eine andere Gruppe zwei Tage vor dem Beimpfen und eine dritte Gruppe vier Tage vor dem Beimpfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt. Tabelle 23 Behandlung (Tage vor Beimpfen) Bewertung (Tage nach Anwendung) Anwendungsmenge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Test 18 wurde die Verbindung von Beispiel 1 auf eintägige, zweitägige, und viertägige Schutzwirkung gegen pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt. Tabelle 24 Behandlung (Tage vor Beimpfen) Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die eintägige, zweitägige und viertägige Heilwirkung der Verbindung von Beispiel 1 wurde für pulvrigen Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) beurteilt. Die verwendeten Verfahren waren die Gleichen wie in Test 18, mit der Ausnahme, daß die Testverbindung statt vorher, ein, zwei oder vier Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt. Tabelle 25 Behandlung (Tage nach dem Beimpfen) Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die eintägige, zweitägige und viertägige Heilwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde für pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Test 20 beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt. Tabelle 26 Behandlung (Tage nach dem Beimpfen) Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) untersucht. Die verwendeten Verfahren waren die Gleichen wie in Test 18, mit der Ausnahme, daß die Testverbindung fünf Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 27 gezeigt. Tabelle 27 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) untersucht. Das verwendete Verfahren war das Gleiche wie in Test 18, mit der Ausnahme, daß die Verbindung sechs Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse wurden acht Tage nach dem Auftragen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 28 gezeigt. Tabelle 28 Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Das verwendeten Verfahren war das Gleiche wie in Test 19, mit der Ausnahme, daß die Verbindung fünf Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 29 gezeigt. Tabelle 29 Bewertung (Tage nach Auftragen Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Das verwendeten Verfahren war das Gleiche wie in Test 19, mit der Ausnahme, daß die Verbindung sechs Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 30 gezeigt.
- Aufgetragene Menge (ppm) prozentuale Kranheitskontrolle 1. Blatt 6,25 81,6
- 25,00 70,8
- 50,00 76,8
- Die zweitägige Schutzwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 vor pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 18 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage vor dem Beimpfen der Pflanze aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 31 gezeigt. Tabelle 31 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die zweitägige Schutzwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 vor pulvrigem Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 19 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage vor dem Beimpfen der Pflanze aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 gezeigt. Tabelle 32 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die zweitägige Heilwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 bei pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 18 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage nach dem Beimpfen der Test-Pflanzen mit Erysiphe graminis hordei aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 33 gezeigt. Tabelle 33 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die zweitägige Heilwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 bei pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 19 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage nach dem Beimpfen der Test-Pflanzen mit Erysiphe graminis tritici aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 34 gezeigt. Tabelle 34 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Bekanntermaßen entwickeln Pilz-Krankheitserreger Resistenz gegen Fungizide. Sobald sich gegen Fungizide resistente Stämme entwickeln, müssen notwendigigerweise immer größere Mengen des Fungizids aufgebracht werden, um die erwünschten Ergebnisse zu erhalten. Um das Aufkommen von Resistenz gegen neue Fungizide zu verlangsamen, ist es wünschenswert das neue Fungizid in Kombination mit anderen Fungiziden einzusetzen. Die Verwendung eines Kombinationsproduktes erlaubt auch das Wirkungs-Spektrum des Produktes einzustellen.
- Dementsprechend stellt eine andere Ausführungsform der Erfindung eine fungizide Kombination dar, die wenigstens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einem zweiten Fungizid enthält.
- Mögliche Klassen von Fungiziden, aus denen das zweite Fungizid ausgewählt werden kann beinhalten:
- 1) N-substituierte Azole, beispielsweise Propiconazol, Triademefon, Flusilazol, Diniconazol, Ethyltrianol, Myclobutanil und Prochloraz;
- 2) Pyrimidine, wie Fenarimol und Nuarimol;
- 3) Morpholine wie Fenpropimorph und Tridemorph;
- 4) Piperazine wie Triforin; und
- 5) Pyridine wie Pyrifenox.
- Die Fungizide aller dieser Klassen wirken durch Inhibierung der Sterol-Biosynthese. Zusätzliche Klassen möglicher Fungizide, die einen anderen Wirkungsmechanismus aufweisen, beinhalten:
- 6) Dithiocarbamate wie Maneb und Mancozeb;
- 7) Phthalimide wie Captafol;
- 8) Isophthalonitrite wie Chlorthalonil;
- 9) Dicarboximide wie Iprodion;
- 10) Benzimidazole wie Benomyl und Carbendazim;
- 11) 2-Aminopyrimidine wie Ethirimol;
- 12) Carboxamide wie Carboxin; und
- 13) Dinitrophenole wie Dinocap.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Kombinationen enthalten wenigstens 1 Gew.-%, normalerweise 20 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 50 bis 75 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I).
- Es wurde gefunden, daß bestimmte erfindungsgemäße Kombinationen eine synergistische Wirkung gegen eine Anzahl von Pilz- Pathogenen aufweisen. Synergistische Wirkung gegen pulvrigen Mehltau und Rost wurde nicht nur unter Treibhausbedingungen, sondern auch unter Freilandbedingungen festgestellt.
- Synergistische Wirkung wurde insbesondere bei bestimmten Kombinationen beobachtet, bei denen die zweite fungizide Komponente Nuarimol, Benomyl, Chlorthalonil, Prochloraz, Propiconazol, Triademefon oder Tridemorph war, wie aus den folgenden Treibhaus- und Freiland-Testdaten ersichtlich ist. Im allgemeinen wird angenommen, daß synergistische Wirkung unter geeigneten Bedingungen von Kombinationen erwartet werden kann, die aus einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einem Sterol-inhibierenden Fungizid des Typs besteht, der die C-14 Demethylierung inhibiert; wie jedoch aus der vorstehenden Aufzählung ersichtlich, wurde eine synergistische Wirkung auch mit anderen Klassen von Fungiziden beobachtet.
- Wenn vermerkt wird, daß eine Zusammensetzung synergistische Wirkung zeigt, wird damit die in einem Test beobachtete prozentuale Krankheitskontrolle der Kombination bezeichnet, die den nach die Formel
- E = X + Y - xy/100
- vorausberechneten Wert übersteigt, wobei X die in einem Test der Verbindung A, bei einer aufgetragenen Menge p beobachtete prozentuale Kontrolle ist, y die in einem Test der Komponente B, bei einer aufgetragenen Menge q beobachtete prozentuale Kontrolle ist und E die erwartete prozentuale Kontrolle für die Kombination von A + B bei einer aufgetragenen Menge p + q darstellt. Dieser Test geht auf den Artikel "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" von S.R. Colby in Weeds, Bd. 15 (1967), 20-22, zurück. Dieser Test basiert auf der Theorie, daß im Falle daß die Verbindung A 50% der Krankheitserreger abtötet, B im besten Fall 50% der verbleibenden Organismen töten kann, was eine zu erwartende Gesamtkontrolle von 75% ergibt.
- Eine bestimmte fungizide Kombination kann unter bestimmten Bedingungen synergistische Wirkung zeigen, unter anderen Bedingungen wiederum nicht. Faktoren, die zur Bestimmung erforderlich sind, ob sich synergistische Wirkung zeigt, beinhalten beispielsweise die Auftragungsmenge, den Zeitpunkt des Auftragens und genetische Resistenz des Krankheitserregers gegenüber einer oder der anderen Komponente der Zusammensetzung. Wenn eine Kombination in einer Menge aufgetragen wird, daß die aufgebrachte Menge bereits einer Komponente eine im wesentlichen vollständige Kontrolle des Organismus gewährleisten würde, bleibt wenig Spielraum zur Verbesserung, wobei das synergistische Potential der Kombination nicht augenscheinlich wird. Bezüglich der Zeit des Auftragens ist der Organismus anfälliger, wenn das Auftragen des Fungizids erfolgt, bevor sich die Pilzerkrankung ausbreiten konnte, wobei sich weniger Gelegenheit bietet ein synergistisches Potential zu zeigen als im Fall, wenn der Organismus sich bereits ausgebreitet hat. Andererseits bietet sich für die Kombination eine bessere Möglichkeit synergistische Wirkung gegen diesen Organismus zu zeigen, wenn ein Krankheitserreger genetisch gegenüber einer Komponente der Verbindung resistent ist, so daß die aufgetragene Menge der einen Verbindung eine Kontrolle dieses Organismus nur schlecht erlauben würde, als in einem Fall, in dem eine ähnliche Auftragungsmenge gegen einen nichtresistenten Krankheitserreger verwendet würde.
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen auf die Blätter von Weizen aufgebracht, der von pulvrigem Mehltau befallen war. Um die ausrottende Wirkung zu untersuchen, wurde eine Gruppe von Weizenpflanzen 72 Stunden vor der Behandlung (-72 Stunden) mit den Krankheitserregern beimpft. Um die Schutzwirkung zu untersuchen wurden in einer anderen Gruppe Weizenpflanzen 72 Stunden vor dem Beimpfen (+72 Stunden) behandelt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Prochloraz Nuarimol Propiconazol Tridemefon Tridemorph
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 erneut, in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen, auf die Blätter von mit pulvrigem Mehltau befallenem Weizen aufgetragen. Durch Beimpfen einer Gruppe von Weizenpflanzen mit den Krankheitserregern 72 Stunden vor der Behandlung (-72 Std.) wurde die ausrottende Wirkung untersucht. Die Schutzwirkung wurde durch Beimpfen einer anderen Gruppe von Weizenpflanzen 72 Stunden nach der Behandlung (+72 Std.) untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Benomyl Chlorthalonil Nuarimol Propiconazol Triademefon
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 erneut, in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen, auf die Blätter von mit pulvrigem Mehltau befallenem Weizen aufgetragen. Durch Beimpfen einer Gruppe von Weizenpflanzen mit den Krankheitserregern 50 Stunden vor der Behandlung (-50 Std.) wurde die ausrottende Wirkung untersucht. Die Schutzwirkung wurde durch Beimpfen einer anderen Gruppe von Weizenpflanzen 24 Stunden nach der Behandlung (+24 Std.) untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Benomyl Chlorthalonil Propiconazol Nuarimol
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 erneut, in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen, auf die Blätter von mit pulvrigem Mehltau befallenem Weizen und auf mit Blattrost befallene Weizenpflanzen aufgetragen. Die ausrottende Wirkung (-72 Std.) und die Schutzwirkung (+72 Std.) wurden bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Blattrost Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Nuarimol Prochloraz Propiconazol Triademefon Tridemorph Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Nuarimol Prochloraz Propiconazol Triademefon Tridemorph
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 in Kombination mit einem von mehreren bekannten Verbindungen auf die Blätter von mit Blatt-Rost befallenem Weizen aufgetragen. Die ausrottende Wirkung (-72 Std.) und Schutzwirkung (+92 Std.) wurde bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Blattrost Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Nuarimol Prochloraz Propiconazol Triademefon Tridemorph
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 in Kombination mit einem von mehreren bekannten Verbindungen auf die Blätter von mit Septoria Blatt-Flecken befallenem Weizen aufgetragen. Die ausrottende Wirkung (-72 Std.) und Schutzwirkung (+72 Std.) wurde bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Septoria-Blattfleck Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Benomyl Chlorthalonil Nuarimol Propiconazol
- In England und Frankreich wurden Freilanduntersuchungen durchgeführt, bei denen die Verbindung aus Beispiel 1 allein oder in Kombination mit einer von zwei bekannten Verbindungen auf mit pulvrigem Mehltau befallene Gerste (Erysiphe graminis hordei) aufgetragen wurde. Die Ergebnisse waren wie folgt: Zusammensetzung Aufgetragene Menge (g/Ha) Beobachtete % Krankheitskontrolle England* Frankreich** Beispiel 1 Propiconazol Chlorthalonil Propiconazol Chlorthalonil * Die unbehandelte Kontrolle war zu 74% krank ** Die unbehandelte Kontrolle war zu 25% krank
- In der USA wurden Freilanduntersuchungen durchgeführt, bei denen die Verbindung aus Beispiel 1 allein oder in Kombination mit Propiconazol auf mit pulvrigem Mehltau (Erisiphe graminis tritici) befallenen Weizen (Hart, Monon) aufgetragen wurde. Die Ergebnisse waren wie folgt: Zusammensetzung Aufgetragene Menge (g/HA) Beoabachtete % Krankheitskontrolle* Beispiel 1 Propiconazol Propiconazol * Die unbehandelte Kontrolle war zu 66% krank
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in Form von Zusammensetzungen aufgebracht, die wichtige Ausführungsformen der Erfindung darstellen. Diese umfassen eine erfindungsgemäße Verbindung und einen phytologisch verträglichen, inerten Träger. Die Zusammensetzungen sind entweder konzentrierte Formulierungen, die zum Auftragen in Wasser dispergiert sind, oder Stäubmittel oder granuläre Formulierungen, die ohne vorherige Behandlung aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen werden gemäß bekannten Verfahren und Herstellungsvorschriften für in der Landwirtschaft eingesetzte Chemikalien hergestellt, die jedoch aufgrund der Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindung neu und wichtig sind. Um jedoch sicherzustellen, daß der landwirtschaftliche Chemiker jede erwünschte Zusammensetzung herstellen kann werden einige Formulierungen der Zusammensetzungen beschrieben.
- Die Dispersionen, in denen die Verbindungen aufgetragen werden, sind meistens wäßrige Suspensionen oder Emulsionen, die aus konzentrierten Formulierungen der Verbindungen hergestellt wurden. Derartige wasserlösliche, in Wasser suspendierbare oder emulgierbare Formulierungen sind entweder üblicherweise als benetzbare Pulver bekannte Feststoffe oder als üblicherweise emulgierbare Konzentrate bekannte Flüssigkeiten oder wäßrige Suspensionen. Benetzbare Pulver, die zu in Wasser dispergierbaren Granulaten gepreßt werden können, umfassen eine innige Mischung der aktiven Verbindung, eines inerten Trägers und eines oberflächenaktiven Mittels. Die Konzentration der aktiven Verbindung ist gewöhnlich etwa 10 bis etwa 90 Gew.-%. Der inerte Träger wird in allgemeinen aus den Attapulgit-Tonerden, den Montmorillonit-Tonerden, den diatomeenartigen Erden oder gereinigten Silikaten ausgewählt. Wirksame oberflächenaktive Mittel, die etwa 0,5% bis etwa 10% des benetzbaren Pulvers beinhalten, können gefunden werden bei sulfonierten Holzfaserstoffen, kondensierten Naphthalinsulfonaten, Naphthalinsulfonaten, Alkylbenzolsulfonaten, Alkylsulfaten und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln wie Ethylenoxid-Addukten von Alkylphenolen.
- Emulgierbare Konzentrate der Verbindungen umfassen eine geeignete Konzentration einer Verbindung wie etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% Flüssigkeit, die in einem inerten Träger gelöst ist, der ein Gemisch aus mit Wasser nicht mischbarem organischem Lösungsmittel und Emulgatoren ist. Geeignete organische Lösungsmittel schließen Aromaten, insbesondere Xylole, und Petroleum- Fraktionen, insbesondere hoch-siedende Naphtalin- und Olefin- Anteile von Petroleum wie hoch-aromatisches Naphtha mit ein. Andere organische Lösungsmittel können ebenfalls verwendet werden, wie Terpen-Lösungsmittel einschließlich Colophonium- Derivaten, aliphatischen Ketonen wie Cyclohexanon und komplexen Alkoholen wie 2-Ethoxyethanol. Geeignete Emulgatoren für emulgierbare Konzentrate werden aus den gleichen Typen von oberflächenaktiven Mitteln gewählt, wie vorstehend angeführt.
- Wäßrige Suspensionen umfassen Suspensionen von wasserunlöslichen erfindungsgemäßen Verbindungen, die in einem wäßrigen Vehikel in einer Konzentration dispergiert werden, die von etwa 5 bis etwa 50 Gew.-% reicht. Die Suspensionen werden durch feines Mahlen der Verbindungen und starkes Mischen in ein Vehikel hergestellt, das aus Wasser und oberflächenaktiven Mitteln besteht, die aus den gleichen Typen wie vorstehend erläutert bestehen. Inerte Inhaltsstoffe wie anorganische Salze und synthetische oder natürliche Gums können ebenfalls zugesetzt werden, um die Dichte des wäßrigen Vehikels zu erhöhen. Es ist häufig am wirksamsten, die Verbindung zu mahlen und zur gleichzeitig zu vermischen, indem das wäßrige Gemisch hergestellt und in einem Hilfsmittel wie einer Sandmühle, Kugelmühle oder einem Homogenisator vom Kolbentyp homgenisiert wird.
- Die Verbindungen können auch als granuläre Zusammensetzungen aufgetragen werden, die insbesondere zur Aufbringung auf die Erde nützlich sind. Granuläre Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis etwa 10 Gew.-% der Verbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, der vollständig oder zum großen Teil aus Tonerde oder einer ähnlichen billigen Substanz besteht. Derartige Zusammensetzungen werden gewöhnlich durch Auflösen der Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und Aufbringen auf einen granulären Träger hergestellt, der in geeigneter Teilchengröße im Bereich von 0,5 bis 3 mm vorgeformt wurde. Derartige Zusammensetzungen können ebenfalls durch Herstellung eines Teigs oder einer Paste des Trägers und der Verbindung und Zerkleinern und Trocknen derselben formuliert werden, um die erwünschte granuläre Teilchengröße zu erhalten.
- Stäube, die die Verbindungen enthalten, werden durch inniges Mischen der Verbindung in pulvriger Form mit einem geeigneten staubförmigen landwirtschaftlichen Träger einfach hergestellt, wie Kaolin-Tonerde, Vulkangestein und dergleichen. Stäube können geeigneterweise etwa 1% bis etwa 10% der Verbindung enthalten.
- Die folgenden Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind hergestellt worden und sind für die in der Praxis der vorliegenden Erfindung nützlichen Verbindungen typisch.
- Verbindung aus Beispiel 1 7,8%
- Propiconazol 7,8
- "Stepan 551-85" nichtionische/anionische Surfactant-Mischung) 10,0
- Cyclohexanon 25,0
- "Esso 200" (Naphta-Lösungsmittel) 49,4
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 7,8%
- Propiconazol 7,8
- "Stepan 551-85" 3,0
- Cyclohexanon 32,0
- "Exxon 200" 49,4
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,50%
- "Toximul D" (nichtionische/anionische Surfactant-Mischung) 1,25
- "Toximul H" (nichtionische/anionische Surfactant-Mischung) 3,75
- "Panasol AN3N" (Naphta-Lösungsmittel) 72,50
- "Dowanol PM" (Propylenglycol Monomethyl Ether) 10,00
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,50%
- "Toximul H" 10,00
- "Panasol AN3N" 67,50
- "Dowanol PM" 10,00
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Pluronic L-122" (Ethylenoxid/ Propylenoxid Block-copolymer) 2,00
- "AF-100" (Antischaummittel auf Silikonbasis) 0,25
- Xanthangummi 0,05
- Veegum 0,25
- Propylenglycol 6, 00
- "Dowicil 75" (Biozid/Konservierungsmittel) 0,20
- Wasser 44,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Pluronic L-122" 2,00
- "Reax 88B" (Ligninsulfonat-Dispersionsmittel) 1,00
- "AF-100" 0,25
- Xanthangummi 0,05
- Veegum 0,25
- Propylenglycol 6,00
- "Dowicil 75" 0,20
- Wasser 43,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Pluronic L-122" 2,00
- "Gafac RE-610" (Anionisches Surfactant) 2,00
- "AF-100" 0,25
- Xanthangummi 0,05
- Veegum 0,25
- Propylenglycol 6,00
- "Dowicil 75" 0,20
- Wasser 42,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,20%
- "Makon 10" (10 Mol Ethylenoxidnonylphenol- Surfactant) 1,00
- "Polyfon H" (Ligninsulfonat- Dispersionsmittel) 0,50
- "AF-100" 0,20
- Propylenglycol 10,00
- "Proxel-GXL" (Biozid/Konservierungsmittel) 0,05
- Veegum 0,88
- Xanthangummi 0,22
- Wasser 74,95
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,20%
- "Makon 10" 1,00
- "Polyfon H" 0,50
- "AF-100" 0,20
- "Proxel-GXL" 0,05
- Propylenglycol 10,00
- Veegum 0,80
- Xanthangummi 0,20
- Wasser 75,05
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,10%
- "Makon 10" 1,00
- "Polyfon H" 0,50
- "AF-100" 0,20
- "Proxel-GXL" 0,05
- Propylenglycol 10,00
- Veegum 1,44
- Xanthangummi 0,36
- Wasser 74,35
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "AF-100" 0,25
- "Makon 10" 2,00
- "Polyfon H" 2,00
- Xanthangummi 0,05
- Propylenglycol 6,00
- Veegum 0,25
- "Dowicil 75" 0,20
- Wasser 42,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Sponto AD6-29" (Nichtionische/Anionische Mischung) 2,00
- "Polyfon H" 1,00
- "AF-100" 0,25
- "Dowicil 75" 0,20
- Xanthangummi 0,05
- Propylenglycol 6, 00
- Veegum 0,25
- Wasser 43,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 52,08%
- "Stepanol ME" (Natriumiaurylsulfat) 4,00
- "Hi Sil 233" (Siliziumträger) 5,00
- "Polyfon H" 4,00
- Barden-Tonerde 34,92
- 100,0
Claims (10)
1. Verbindung der Formel (I)
bei der
X = O, S oder NOH ist;
R¹ H oder CH&sub3; ist;
n = 1, 2 oder 3;
R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) R² und R³ unabhängig Cl oder Br sind und R&sup4; H ist;
b) R², R³ und R&sup4; unabhängig Cl oder Br sind;
c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist; oder
d) R² und R³ CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; sind, und R&sup4; H ist;
R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) einer von R&sup6; und R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von
R&sup6; und R&sup7; H ist;
b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H
ist;
d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H
ist;
e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H
ist; oder
f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
2. Verbindung der Formel (Ia)
bei der
R¹ H oder CH&sub3; ist;
n = 1, 2 oder 3
R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) R² und R³ Cl sind und R&sup4; H ist;
b) R², R³ und R&sup4; Cl sind; oder
c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist;
R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) einer von R&sup6; und R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von
R&sup6; und R&sup7; H ist;
b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H
ist;
d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H
ist;
e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H
ist; oder
f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
3. Verbindung nach Anspruch 2, die
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid ist.
4. Fungizide Zusammensetzung, die wenigstens 1 Gew.-% einer
Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 in Kombination mit
einem zweiten Pflanzen-Fungizid umfaßt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei der das zweite
Pflanzen-Fungizid ein Sterol inhibierendes Fungizid vom Typ,
das die C-14 Demethylierung inhibert, ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei der das zweite
Pflanzen-Fungizid Propiconazol, Nuarimol, Prochloraz,
Chlorthalonil oder Benomyl ist.
7. Fungizide Zusammensetzung, die eine Verbindung nach einem
der Ansprüche 1-3 in Kombination mit einem phytologisch
verträglichen, inerten Träger umfaßt.
8. Fungizides Verfahren, das umfaßt eine Pilz-inhibierende
Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 auf den Ort
des Pilzbefalls aufzubringen.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur Reduzierung der nachteiligen
Wirkungen von pulvrigem Mehltau auf Weizenarten.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
bei der
X = O, S oder NOH ist;
R¹ H oder CH&sub3; ist;
n = 1, 2 oder 3;
R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) R² und R³ unabhängig Cl oder Br sind und R&sup4; H ist;
b) R², R³ und R&sup4; unabhängig Cl oder Br sind;
c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist; oder
d) R² und R³ CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; sind, und R&sup4; H ist;
(a) Umsetzung eines Aralkylamins der Formel (III)
bei der R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in Formel (I)
definiert sind, mit einem Benzoylchlorid der Formel (II)
um eine Verbindung der Formel (I) zu liefern, bei der X O ist,
oder mit einem N-Hydroxybenzimidoylchlorid der Formel (IV),
um eine Verbindung der Formel (I) zu liefern, bei der X NOH
ist, oder
(b) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), bei der X O ist
mit Lawesson-Reagenz, um eine Verbindung der Formel (I) zu
liefern, bei der X S ist.
um eine Verbindung der Formel (I) zu liefern, bei der X NOH
ist, oder
(b) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), bei der X O ist
mit Lawesson-Reagenz, um eine Verbindung der Formel (I) zu
liefern, bei der X S ist.
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