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Die Erfindung betrifft ein Mittel zur selektiven Bekämpfung von Pilzen und Milben mit Hilfe von neuen Triorganozinnverbindungen. Die Organismen, gegen welche diese Verbindungen wirksam sind, sind zu einem Grossteil für die jährlichen Schäden an Kulturpflanzen, insbesondere Tomaten, Äpfel und Reis, verantwortlich. Im Laufe der Jahre haben Pilze und Milben eine Resistenz gegenüber vielen Chemikalien entwickelt, welche anfänglich für ihre Bekämpfung gut geeignet waren. Die Entwicklung resistenter Stämme erforderte die Suche nach neuen milbiziden und fungiziden Stoffen.
Manche Triorganozinnverbindungen bekämpfen diese Schädlinge in wirksamer Weise ; diese Klasse von Verbindungen ist jedoch, mit wenigen Ausnahmen, wenig selektiv, wenn sie auf Kulturpflanzen angewendet werden, indem nicht nur der Pflanzenschädling angegriffen, sondern auch die Pflanze selbst häufig abgetötet oder schwer geschädigt wird.
Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der allgemeinen Formel
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enthält, worin alle Reste Ri unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, m für 1 oder 2 steht und X Chlor, Brom, Fluor, Hydroxyl,
Carboxyl, Phenoxy, Alkoxy (-OR2) oder AIkylmercapto (- SR2), wobei R2 einen AIkylrest mit 1 bis 12 Koh- lenstoffatomen darstellt, bedeutet, wenn m für 1 steht, oder X Sauerstoff, Schwefel oder einen Sulfatrest be- deutet, wenn m für 2 steht.
Die erfindungsgemäss als Wirkstoffe vorgesehenen Verbindungen sind bei Umgebungstemperatur flüssige oder feste Stoffe, je nach dem Typ der durch die Symbole Ri und X dargestellten Substituenten.
Die neuen Tri-2-norbornylzinnverbindungen bekämpfen unerwünschte Milben und Pilze ohne die Pflanzen, auf welche die Verbindungen aufgebracht werden, merklich zu schädigen. Eine einmalige Anwendung der Verbindungen kann eine gute und ausgedehnte Kontrolle von Pilzen und Milben während einer Zeitspanne ermöglichen, die bis zu einem gewissen Ausmass von mechanischen und biologischen Einflüssen einschliesslich Witterung abhängt, jedoch manchmal bis zu mehreren Monaten beträgt.
Bei der Herstellung von Präparaten für die Aufbringung auf Pflanzen wird die Zinnverbindung oft in ihrer Wirkung unterstützt oder modifiziert, indem man sie mit einem oder mehreren für Schädlingsbekämpfungsmittel üblichen Zusätzen kombiniert, z. B. mit organischen Lösungsmitteln, Wasser oder andern flüssigen Trägern, mit oberflächenaktiven Dispersionsmitteln oder mit teilchenförmigen oder fein zerkleinerten Feststoffen. Je nach der Konzentration der Zinnverbindung in dem Mittel kann dieses direkt zur Schädlingsbekämpfung verwendet werden oder als Konzentrat dienen, das zur Herstellung des gebrauchsfertigen Behandlungsmittels mit zusätzlichem inertem Träger verdünnt wird. In Konzentraten kann der zinnhaltige Wirkstoff in einer Konzentration von ungefähr 5 bis 98 Gew.-% vorliegen.
Auch andere biologisch aktive Mittel, die mit den neuen Zinnverbindungen chemisch verträglich sind, können zugesetzt werden.
Die optimale Konzentration der Zinnverbindung, die in einem Mittel zur direkten Aufbringung auf den zu bekämpfenden Organismus, seinen Standort oder seine Nahrung angewendet werden soll, kann schwanken, vorausgesetzt, dass der Organismus mit einer wirksamen Dosis des Giftstoffes in Berührung kommt. Die tatsächliche Gewichtsmenge der Verbindung, die eine wirksame Dosis darstellt, hängt in erster Linie von der Empfindlichkeit des jeweiligen Organismus gegen die Zinnverbindung ab. Bei der Bekämpfung von Apfelschorf werden gute Ergebnisse mit flüssigen oder staubförmigen Präparaten erzielt, welche nur 12, 5 Teile Giftstoff pro Million enthalten. Mittel mit bis zu 90 Grew.-% Giftstoff können für die Behandlung einer von Milben befallenen Umgebung verwendet werden.
Für die Herstellung von staubförmigen Mitteln kann die Zinnverbindung mit vielenderüblicherweise verwendeten feinteiligen Feststoffe wie Fullererde, Attapulgit, Bentonit, Pyrophyllit, Vermiculit, Diatomeenerde, Talk, Kreide, Gips, Holzmehl u. dgl. vermischt werden. Dabei wird der feinteilige Träger mit dem Giftstoff vermahlen oder vermischt oder mit einer Dispersion des Giftstoffes in einer flüchtigen Flüssigkeit befeuchtet. Je nach den Mengenverhältnissen der Bestandteile können diese Gemische als Konzentrate verwendet und später mit weiterem Feststoff der oben angegebenen Art verdünnt werden, um ein Mittel mit einer der Bekämpfung des jeweiligen Schädlings angepassten Wirkstoffmenge zu erhalten.
Derartige Staubkonzentrate können auch innig mit Netzmitteln wie. ionogenen oder nichtionogenen Emulgier- oder Dispergier- mitteln zwecks Bildung von Sprühmittelkonzentraten vermischt werden. Diese Konzentrate lassen sich leicht in flüssigen Trägern dispergieren, so dass Sprühmittel oder flüssige Mittel erhalten werden können, welche Giftstoffe in jeder gewünschten Menge enthalten. Die Wahl des Netzmittels und dessen Menge wird durch dessenFähigkeit, dieDispergierung des Konzentrates in dem flüssigen Träger unter Bildung des gewünschten flüssigen Präparates zu erleichtern, bestimmt. Geeignete flüssige Träger sind Wasser, Methanol, Äthanol,
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Isopropanol, Methyläthylketon, Aceton, Methylenchlorid, Chlorbenzol, Toluol, Xylol und Petroleumdestillate.
Von den Petroleumdestillaten werden jene bevorzugt, die fast zur Gänze bei Atmosphärendruck unter
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ser nicht mischbaren Flüssigkeit und einem oberflächenaktiven Dispersionsmittel zu emulgierbaren Konzentraten gelöst werden, welche mit Wasser und Öl weiter verdünnt werden können, wobei Sprühgemische in Form vonÖl-in-Wasser-Emulsionen erhalten werden. Bei solchen Mitteln besteht der Träger aus einer wässerigen Emulsion, d. h. einer Mischung von mit Wasser nicht mischbarem Lösungsmittel, Emulgator und Wasser. Die für diese Gemische bevorzugten Dispersionsmittel sind öllöslich wie z. B. die Kondensationsprodukte vonAlkylenoxyden mit Phenolen und organischen und anorganischen Säuren, Polyoxyäthylenderivate
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synthetische organische Öle.
Die Dispersionsmittel werden in den flüssigen Dispersionen und wässerigen Emulsionen gewöhnlich in einer Menge von ungefähr 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von Dispersionsmittel und Wirkstoff, verwendet.
Bei der Anwendung des erfindungsgemässen Mittels kann die Zinnverbindung oder ein die Zinnverbindung enthaltendes Präparat bei der Bekämpfung von Milben direkt auf den Schädling, dessen Standort oder dessen Nahrung in jeder zweckmässigen Weise aufgebracht werden, z. B. mittels eines Handzerstäubers oder - sprühers, oder durch einfaches Vermischen mit dem für die Milben bestimmten Futter. Die Anwendung auf das Blattwerk von Pflanzen erfolgt zweckmässig, unter Verwendung von Motorzerstäubern oder-sprühvorrich- tungen. Bei dieser Anwendungsart dürfen die Präparate, wenn die Pflanzen geschont werden sollen, keine wesentlichen Mengen an phytotoxischen Verdünnungsmitteln enthalten.
Bei der Anwendung in grossem Massstab können Stäube oder Sprühmittel vom Flugzeug aus aufgebracht werden.
Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe ist in der österr. Patentschrift Nr. 325634 näher beschrieben. Die nachstehenden Vorschriften A) und B) veranschaulichen die Herstellung von zwei beim erfindungsgemässen Verfahren bevorzugt verwendeten Wirkstoffen.
A) Herstellung von Tris-2-norbornylzinnchlorid a) 2-Norbornylmagnesiumbromid.
Ein 25 ml-Anteil einer Lösung von 50 g (0, 286 Mol) Exo-2-bromnorboran in 150 ml wasserfreiem
Tetrahydrofuran wurde zu 8, 35 g (0, 343 Mol) Magnesiumspäne in einem Reaktor zugesetzt, der mit Rückflusskühler, mechanischem Rührer und Stickstoffeinleitung ausgestattet war. Der Inhalt des Reaktors wurde auf 400C erwärmt und die Reaktion durch Zusatz einiger Tropfen Äthylendi- bromid in Gang gesetzt. Dann wurde der Rest der Bromnorboranlösung im Verlauf 1 h tropfen- weise zugesetzt, während die Reaktionsmischung zum Sieden erhitzt wurde. Nach Beendigung des
Zusatzes wurde das Erhitzen noch 1, 5 h fortgesetzt, wonach 200 ml wasserfreies Tetrahydrofuran zugesetzt wurde, um das Produkt, 2-Norbornylmagnesiumbromid, aufzulösen.
Die Reaktionsmi- schung wurde darauf auf Umgebungstemperatur abgekühlt und die flüssige Phase abdekantiert. b) Butyl-tri-2-norbornylzinn.
Eine Lösung von 19,2 g (0,068 Mol) Butylzinntrichlorid in 100 ml Benzol wurde im Verlauf von
25 min zu 335 ml der gemäss Abschnitt a) hergestellten Lösung, welche 0,67 Mol 2-Norbornyl- magnesiumbromid pro Liter enthielt, zugesetzt. Die Temperatur der Reaktionsmischung stieg während des Zusatzes auf 420C. Nach Beendigung des Zusatzes wurde die Reaktionsmischung
20 min zum Sieden erhitzt, 16 h unter Rühren bei Raumtemperatur belassen und schliesslich noch eine weitere Stunde zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtempe- ratur wurde eine Lösung von 25 g Ammoniumchlorid in 250 ml Wasser zugesetzt, um das Reak- tionsprodukt zu hydrolysieren. Die entstandene organische Phase wurde abgetrennt und das Was- ser unter Verwendung von wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt.
Das feste Material wurde ab- filtriert und die Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der viskose Rückstand wurde durch Waschen mit kaltem Methanol in einen weissen Feststoff umgewandelt. Er wurde isoliert, mit kaltem Methanol gewaschen und getrocknet. Das Produkt enthielt 25,74 Grew.-% Zinn. Der berechnete Wert für Butyl-tri-2-norbornylzinn beträgt 25, 73%. c) Spaltung des Butyl-tri-2-norbornylzinns.
Eine Lösung von 9,9 g (0,038 Mol) Zinn (IV) chlorid in 50 ml Pentan wurde im Verlauf von 15 min einer gerührten Lösung von 17,5 g (0,038 Mol) Butyl-tri-2-norbornylzinn in 50 ml Pentan zuge- setzt, ohne dabei die Reaktionsmischung zu erwärmen oder abzukühlen. Die anfänglich farblose
Lösung wurde während des Zusatzes gelb. Die Reaktionsmischung wurde dann 15 min lang zum
Sieden erhitzt, während welcher Zeit sich ein festes weisses Material abschied. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Butylzinntrichlorid durch Zusatz von 2 ml konz. (2n) Salzsäure und 48 ml Wasser extrahiert. Die resultierende Mischung aus einer festen und zwei flüssigen
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Phasen wurde filtriert, um das Tri-2-norbornylzinnehlorid zu isolieren, welches dann unter vermindertem Druck getrocknet wurde.
Das feste Produkt enthielt 26,77 Gew. -% Sn und
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Cl ;Eine Lösung von 3,2 g Natriumhydroxyd in 25 ml Methanol und 25 ml Wasser wurde im Verlauf von
5 min allmählich zu einer gerührten Lösung von 17, 6 g Tri-norbornylzinnchlorid in 300 ml Aceton zugesetzt.
Während des Zusatzes schied sich ein weisser Feststoff ab, wonach die Reaktionsmischung unter Rühren
30 min zum Sieden erhitzt wurde. Dann wurde die Reaktionsmischung mit 500 ml kaltem Wasser versetztund anschliessend durch Einbringen des Reaktionsgefässes in ein Eis-Wassergemisch auf 100C abgekühlt.
Das feste Material in der Reaktionsmischung wurde abfiltriert und mit Anteilen von je 500 ml Wasser, das 20 Tropfen eines Alkylarylsulfonat-Netzmittels enthielt, gewaschen, bis im Waschwasser keine Chloride mehr nachge- wiesen werden konnten. Der getrocknete Feststoff wog 15,65 g und enthielt 28,79 Gew.-% Zinn. Der theore- tische Zinngehalt von Bis (tri-2-norbomylzinn) oxyd ist 28,80%. Das Infrarotspektrum des Produktes zeigte eine Absorption bei 750 cm-1, die die Anwesenheit einer Sn-O-Sn-Bindung anzeigte.
Biologische Wirksamkeit von Tri-2-norbomylzinnderivaten
1. Allgemeine Prüfmethoden.
Tri-2-norbornylzinnchlorid und Bis (tri-2-norbomylzinn) oxyd wurden in Form von Sprühmitteln geprüft, die durch Auflösen oder Dispergieren der Verbindungen in einem Wasser-Acetongemisch im Gewichtsver- hältnis 90/10, welches eine kleine Menge eines nichtionogenen Netzmittels enthielt, hergestellt wurden. Die resultierenden Grundlösungen oder-dispersionen wurden dann mit einem Wasser-Netzmittel-Gemisch bis zur gewünschten Konzentration verdünnt, wobei die Konzentration des Netzmittels auf 100 TpM gehalten wur- de. Proben, die sich schlecht emulgieren liessen, wurden in einer Kolloidmühle oder einem Tuch-Homogeni- sator homogenisiert.
2. Bewertung der Wirksamkeit von Tri-2-norbornylzinnverbindungen gegen spezifische Organismen.
Die Wirksamkeit der neuen Triorganozinnverbindungen gegen Pilze undMilben wurde untersucht. Die Er- gebnisse sind in dem folgenden Abschnitt zusammengefasst. Es wurden die nachstehenden Testorganismen verwendet : Bohnenmehltau, Apfelmehltau, Apfelschorf, Fleckenkrankheit von Reis und zweifleckige Spinnen- milbe.
Das zur Bestimmung der Wirkung angewendete Bewertungssystem beruhte auf einer numerischen Skala, worin die Zahl 10 eine 100% ige Bekämpfung (keine überlebenden Organismen) angibt und die Zahl 0 gar keine
Wirkung, d. h. die Pflanze war schwer durch den Organismus infiziert. Die Bewertung für Pilze erfolgte durch Angabe des Bruchteiles der gesamten Blattoberfläche, der durch den Pilz unangegriffen blieb.
A) Bohnenmehltau.
Zarte grüne Bohnenpflanzen mit voll ausgebreiteten Primärblättern wurden mit Sporen des Bohnenmehl- tau-Pilzes (Erysiphepolygoni) 48 h vor der Aufbringung von Tri-2-norbornylzinnchlorid oder Bis (tri-2-nor- bornylzinn) oxyd beimpft. Die Zinnverbindung wurde in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Konzen- zentrationen aufgebracht, indem die Pflanzen auf einen Drehtisch gelegt und mit dem die Triorganozinnver- bindung enthaltenden Präparat besprüht wurden. Nach dem Trocknen des abgelagerten Sprühmittels wurden die Pflanzen zwischen 7 und 10 Tagen in ein Gewächshaus gebracht, während welcher Zeit die Menge an
Mehltau auf den Primärblättern bewertet wurde. Zur Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen, die einen
Wert von Wert 0 zeigen.
Die getesteten Präparate enthielten 100 bzw. 20 TpM Bis (tri-2-norbomylzinn) oxyd oder 100 bzw. 50 und 25 TpM Tri-2-norbornylzinnchlorid.
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<tb>
<tb>
Verbindung <SEP> Konzentration <SEP> Bewertung
<tb> (TpM)
<tb> Tri- <SEP> 2-norbornylzinnchlorid <SEP> 100 <SEP> 10
<tb> 50 <SEP> 9, <SEP> 3
<tb> 25 <SEP> 7, <SEP> 3 <SEP>
<tb> Bis <SEP> (tri- <SEP> 2-norbornylzinn) <SEP> oxyd <SEP> 100 <SEP> 8
<tb> 20 <SEP> 8, <SEP> 5 <SEP> a) <SEP>
<tb>
a) = Bewertungen zweier verschiedener Pflanzen
Keines der geprüften Präparate war phytotoxisch für die Bohnenpflanzen.
B) Apfelmehltau
Apfelsamen, die 60 Tage tiefgekühlt worden waren, wurden in pasteurisierten Boden eingesetzt. Sobald die Schösslinge im fünften Blattstadium waren, wurden die Pflanzen mit einem 50 TpM Tri-2-norbornylzinn- chlorid enthaltenden Präparat besprüht. Am folgenden Tag wurden sie zwischen Pflanzen eingesetzt, die
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schwer mit Apfelmehltau infiziert waren. Die besprühen Pflanzen wurden 14 bis 21 Tage, nachdem sie zum erstenMal dem Mehltau ausgesetzt wurden, bewertet (erste Bewertung), wonach sie nochmals mit dem gleichen Präparat wie beim ersten Mal besprüht wurden. Die Bewertung wurde 20 und 30 Tage nach dem zweiten Besprühen wiederholt (2. bzw. 3. Bewertung). Keine der besprühen Pflanzen zeigte irgend einen phytotoxisehen Effekt.
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<tb>
<tb>
Konzentration <SEP> Bewertungen
<tb> (TpM) <SEP> Erste <SEP> Zweite <SEP> Dritte
<tb> 50 <SEP> 8, <SEP> 7 <SEP> 8, <SEP> 1 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
C) Apfelschorf.
Gefrorene Apfelblätter, die mit Conidia-Sporen infiziert worden waren, wurden ungefähr 30 min lang in kaltes Wasser getaucht, wonach die Flüssigkeit durch ein einlagiges Käsetuch filtriert wurde. Eine Anzahl Apfelsetzlinge im fünften Blattstadium wurde mit Wasser, das die dispergierten Conidia-Sporen enthielt, besprüht. Die Setzlinge wurden in sehr feuchter Umgebung (100% relative Feuchtigkeit) 2 Tage bei Umgebungstemperatur gehalten, dann 7 Tage bei einer Temperatur von 24 : 3 C, hierauf 1 bis 2 Tage in der sehr feuchten Umgebung und schliesslich 10 bis 15 Tage bei 24 : 3 C, während welcher Zeit die infizierten Blätter geerntet wurden.
Die Blätter wurden mit kaltem Wasser extrahiert, wobei eine Grundlösung erhalten wurde, die unter dem Mikroskop bei 100facher Vergrösserung mindestens 20 Conidia-Sporen im Blickfeld erkennen liess.
DiezuprufendenPflanzenwurdenmiteinemflüssigenPräparat, das 250 bzw. 50 und 12, 5 TpM Tri-2-nor- bornylzinnehlorid enthielt, und wie früher beschrieben hergestellt worden war, besprüht. Nach der Verdunstung des Lösungsmittels wurden die Blätter mit der gemäss vorigem Absatz hergestellten Suspension von Conidia-Sporen besprüht. Dann wurden die Pflanzen 2 Tage lang bei Raumtemperatur 100% relativer Feuchtigkeit ausgesetzt und anschliessend bei einer Temperatur von 24 3 C und der Feuchtigkeit der Umgebung belassen, bis auf den unbehandelten Kontrollpflanzen Apfelschorf beobachtet wurde, was sich durch bräunliche Flecken auf den Blättern zeigte.
Die Ergebnisse des Tests sind nachstehend zusammengefasst.
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<tb>
<tb> Konzentration <SEP> der <SEP> Zinnverbindung <SEP> Bewertung
<tb> im <SEP> Sprühmittel <SEP> (TpM)
<tb> 250 <SEP> 9,0
<tb> 50 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP>
<tb> 12, <SEP> 5 <SEP> 8, <SEP> 0 <SEP>
<tb>
D) Fleckenkrankheit von Reis (Helminthosporium)
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mitbracht, wonach sie unter Umgebungsbedingungen gehalten wurden, bis sich auf den Blättern der Kontrollpflanzen, die nicht mit der Organozinnverbindung behandelt, aber gleichzeitig mit den behandelten Pflanzen mit Jelninthosporium-Sporen beimpft und inkubiert worden waren, Schäden entwickelten. Für die behandelten Pflanzen betrug die Bewertungszahl 7, während die Kontrollpflanzen vollständig infiziert wurden (Bewertung = 0).
E) Zweifleckige Spinnenmilbe.
Bohnenpflanzen wurden in Präparate, welche Tri-2-norbomylzinnchlorid bzw. Bis (tri-Z-norbornylzinn) - oxyd in dispergierter Form in Konzentrationen von 50 bzw. 200 TpM enthielten, getaucht. Dann wurde eine Anzahl von Milben im Nymphenstadium und im ausgewachsenen Zustand auf die Oberseite der Pflanzenblätter gebracht. Die Pflanzen blieben na eh d ein Aufbringen der Milben ungestört während 8 bis 12 Tagen bei 24 3 C, wonach die Prozentsätze an toten Nymphen und ausgewachsenen Milben festgestellt und aufgezeichnet wurden.
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<tb>
<tb>
Konzentration <SEP> der <SEP> Zinnverbindung <SEP> Bewertung
<tb> im <SEP> Sprühmittel <SEP> (TpM)
<tb> Chlorid <SEP> 200 <SEP> 10 <SEP> (A) <SEP> ; <SEP> 10 <SEP> (N)
<tb> Oxyd <SEP> 200 <SEP> 10 <SEP> (A) <SEP> ; <SEP> 10 <SEP> (N)
<tb> 50 <SEP> 10 <SEP> (A) <SEP> ; <SEP> 8 <SEP> (N)
<tb>
(A) = ausgewachsene Milben ; (N) = Milben im Nymphenstadium
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Keines der verwendeten Präparate war gegen die Pflanzen phytotoxisch.
Obgleichfür die Bestimmung der biologischen Wirksamkeit Tri-2-norbornylzinnchlorid und Bis (tri-2-norbomylzinn) oxyd verwendet wurden, ist auch von andern Derivaten einschliesslich Fluoriden, Bromiden, Carboxylaten, Mercaptiden, Alkoxyden, Phenoxyden, Sulfiden und Sulfaten zu erwarten, dass sie bei der Bekämpfung von Pilzen und Milben mindestens gleich wirkungsvoll sein werden, da es sich zeigte, dass der anionische Rest der neuen Triorganozinnverbindungen (X bzw. Y in den früher angegebenen allgemeinen Formeln) nur einen geringen, wenn überhaupt einen Effekt auf den Grad der biologischen Aktivität der Verbindung aus- übt, sofern nicht das Anion selbst eine merkliche biologische Wirksamkeit besitzt.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Mittel zur Bekämpfung von Pilzen und Milben, da dur c h ge kenn z ei c hn e t, dass es als wirksamen Bestandteil eine Verbindung der allgemeinen Formel
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worin alle Reste R unabhängig voneinander Wasserstoff oder lineare oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, m für 1 oder 2 steht und X Chlor, Brom, Fluor, Hydroxyl, Carboxyl, Phenoxy, Alkoxy (-OR2) oder Alkylmercapto (-SR2), wobei R2 einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, bedeutet, wenn m für 1 steht, oder X Sauerstoff, Schwefel oder einen Sulfatrest bedeutet, wenn m für 2 steht, enthält.