DE1542974C - Herbicides Mittel, enthaltend N-Halogenmethylcarbonyl^-azabicyclo- eckige Klammer auf 3,2,2 eckige Klammer zu -nonane - Google Patents
Herbicides Mittel, enthaltend N-Halogenmethylcarbonyl^-azabicyclo- eckige Klammer auf 3,2,2 eckige Klammer zu -nonaneInfo
- Publication number
- DE1542974C DE1542974C DE1542974C DE 1542974 C DE1542974 C DE 1542974C DE 1542974 C DE1542974 C DE 1542974C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azabicyclo
- nonane
- square brackets
- halomethylcarbonyl
- agent containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 8
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 210000004215 spores Anatomy 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 4
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 4
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 4
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 4
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 4
- 240000002436 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000001602 crabgrass Nutrition 0.000 description 4
- 235000005804 crabgrass Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 3
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- 240000007842 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 3
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 3
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N Nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000007742 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 3
- -1 alkylated aromatic sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 corn Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 3
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 3
- UUCWZAUJRFXPCP-UHFFFAOYSA-N 1-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-2-iodoethanone Chemical compound C1N(C(=O)CI)CC2CCC1CC2 UUCWZAUJRFXPCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWEMXMGVHMETIU-UHFFFAOYSA-N 1-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-2-bromoethanone Chemical compound C1N(C(=O)CBr)CC2CCC1CC2 JWEMXMGVHMETIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZKJSYJSHRYFEH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)-2-chloroethanone Chemical compound C1N(C(=O)CCl)CC2CCC1CC2 OZKJSYJSHRYFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl bromide Chemical compound BrCC(Br)=O LSTRKXWIZZZYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFVUFRZNQIFCPF-UHFFFAOYSA-N 2-iodoacetyl bromide Chemical compound BrC(=O)CI BFVUFRZNQIFCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LICHZOBEUWVYSY-UHFFFAOYSA-N 3-azabicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1CC2CCC1CNC2 LICHZOBEUWVYSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000218 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001931 Ludwigia octovalvis Species 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N Nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002497 iodine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Zerstörung von Pflanzenwuchs mit N-Halogenmethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonanen
der Formel
CH-CH2
N — CO- CHjä-Halogen,
10
worin das Halogen Chlor, Brom oder Jod ist.
Zur Erläuterung der Herstellung wird ein Gemisch von 37,5 g (0,3 Mol) 3-Azabicyclo-[3,2,2]-nonan, 30,4g
(0,3 Mol) Triäthylamin und 500 ml Äthyläther hergestellt und 33,9 g (0,3 Mol) Chloracetyl-chlorid tropfenweise
bei 25 bis 300C zugegeben. Die Reaktionspartner werden dann bei 25 bis 300C 24 Stunden gerührt, dann
400 ml Wasser zugegeben und das Rühren weitere 15 Minuten fortgesetzt. Das Produkt wird zur Entfernung
einer kleinen Menge von Verunreinigungen filtriert, die Ätherschicht abgetrennt, mit Wasser bis
zur Neutralität auf Lackmuspapier gewaschen und über Natrium-sulfat getrocknet. Der Äther wird im
Vakuum bei einer Maximaltemperatur von 3O0C entfernt. Der sich ergebende Feststoff wird bei 25 bis
3O0C an der Luft getrocknet. Das Produkt N-Chlormethylcarbonyl-S-azabicyclo-ß^^-nonan
wird mit 71 % Ausbeute als leicht gelber Feststoff erhalten mit einem Schmelzpunkt bei 63 bis 64°C. Nach Umkristallisieren
aus Heptan liegt der Schmelzpunkt bei 74 bis 750C. Es ist in gewöhnlichen, organischen Lösungsmitteln
löslich, jedoch in Wasser unlöslich. Die Analyse ergibt 7,13% Stickstoff, im Vergleich zu
6,95 °/o Stickstoff, errechnet nach der Bruttoformel C10H16ClNO. Ersetzt man eine gleiche molekulare
Menge von Bromacetylbromid oder Jodacetyl-bromid an Stelle von Chloracetylchlorid in dem vorausgehenden
Verfahren, so erhält man N-Brommethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonan
bzw. N-Jodmethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonan.
Wahlweise kann N-Jodmethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonan
aus der entsprechenden Chlorverbindung in der nachfolgenden Weise erhalten werden.
Zu einer gerührten Lösung von 40,4 g (0,2 Mol) umkristallisiertem N - Chlormethylcarbonyl - 3 - azabicyclo-[3,2,2]-nonan
in 300 ml Aceton wird ein Anteil von 44,9 g (0,27 Mol) Kalium-jodid zugegeben. Das gerührte
Reaktionsgemisch wird unter Rückfluß (56 bis 58°C) 24 Stunden erhitzt. Nach Kühlen auf 50C werden
700 g Eiswasser zugegeben und das Gemisch bei 0 bis 100C 30 Minuten gerührt. Der sich ergebende
Feststoff wird durch Filtrieren gesammelt, mit 200 ml kaltem Wasser gewaschen und bei 25 bis 300C luftgetrocknet.
Das Produkt N-Jodmethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonan
wird mit 86,5% Ausbeute, bei einem Schmelzpunkt bei 57 bis 59 0C erhalten. Nach
Umkristallisieren aus Äthyl-alkohol liegt der Schmelzpunkt
bei 61,0 bis 61,5°C. Die Analyse ergibt 4,78% Stickstoff, wobei der gleiche Wert aus der Bruttoformel
C10H16JNO errechnet wurde.
Diese Verbindungen sind extrem wirksame Herbicide. Sie sind brauchbar als Vorauflaufherbicide, und
sie sind ebenso toxisch gegenüber dem Blattwerk. Die nachfolgende Tabelle erläutert die herbicide Wirksamkeit.
Das toxisch wirkende Mittel, in diesem Fall N- Chlormethylcarbonyl - 3 - azabicyclo - [3,2,2] - nonan,
wird in Wasser emulgiert und die Emulsion als Sprühlösung verwendet. Bei der Blattanwendung wird das
Sprühmittel, das die in der Tabelle angegebene Konzentration an Wirkstoff enthält, gegenüber dem Blattwerk
der Pflanzen angewendet und die Wirkung festgehalten. Bei den Vorauflaufversuchen wird der Boden
von eingesäten Anzuchtkästen mit dem Sprühmittel behandelt, bevor das Gras oder andere Pflanzen auflaufen.
Die Dosierungen werden in kg/ha angegeben. Zur Angabe der Phytotoxizität wird der nachfolgende
Schlüssel verwendet:
Keine Phytotoxizität .
Leichte Phytotoxizität
Mäßige Phytotoxizität
Schwere Phytotoxizität
Vernichtet
Leichte Phytotoxizität
Mäßige Phytotoxizität
Schwere Phytotoxizität
Vernichtet
Kontakt
0 1 2 3 4
Vorauflauf
0 1
2 3
Pflanzen
Kontakt
0,5 ·/. Konzentration
Vorauflauf Dosierung in kg/ha 1,1 I 0,28
0,056
»Morning glory« ..
Wildhafer
Bromegras
Reygras
Rettich
Baumwolle
Mais
Fuchsschwanz
Barnyard-Gras ...
Crabgras
Sojabohne
Tomate
Sorghum
Reis
3 2 2 1 4 1
3 4 3 3 4 3 2
3
3
3
2
3
1
1
3
3
3
3
2
2
3
3
3
3
3
3
2
3
1
1
3
3
3
3
2
2
3
3
3
1
2
3
3
1
3
1
0
3
3
3
3
0
1
1
2
3
2
3
3
1
3
1
0
3
3
3
3
0
1
1
2
3
0 1 1 2 0 1 1 0 3 3 3 2 1 0 0 1 1
0 1 1 1 0 0 0 0 3 3 2 0 0 0 0 0 0
Aus der obigen Tabelle ist zu ersehen, daß diese toxisch wirkenden Mittel vollständig Fuchsschwanz,
Barnyardgras und Crabgras bei Vorauflaufanwendung bei Dosierungen kontrollieren, die so nieder sind wie
0,28 kg/ha und vollkommen Fuchsschwanz und Barnyardgras bei 0,056 kg/ha kontrollieren, aber
praktisch nichttoxisch wirken gegenüber Baumwolle und Mais bei allen Konzentrationen. Es ist darüber
hinaus festzustellen, daß die Mittel auch eine beträchtliche Kontaktwirksamkeit ausüben. Obgleich aus
wirtschaftlichen Gründen Chlor vorgezogen wird, sind die entsprechenden Brom- und Jodverbindungen
ebenso wirksame Herbicide.
Die herbiciden Mittel werden hergestellt durch Mischen des Wirkstoffs mit einem für Herbicide geeigneten
Trägerstoff, um Zubereitungen in flüssiger oder fester Form zu schaffen. Feste Mittel in der
Form von Stäubemitteln oder Granulaten werden hergestellt durch Mischen des Wirkstoffs mit den
feinverteilten, festen Trägerstoffen, wie beispielsweise Talkum, Ton, Pyrophyllit, Silicium-dioxid und Fuller's
Erde. Gewöhnlich wird das toxisch wirksame Mittel nur in einem kleineren Anteil zusammen mit dem
größeren Anteil des Trägerstoffs vorhanden sein. Flüssige Zubereitungen werden in der üblichen Weise
hergestellt durch Mischen des Wirkstoffs mit einem flüssigen Verdünnungsmittel. Wie bereits oben ausgeführt,
sind die toxischen Wirkstoffe in gewöhnlichen, organischen Lösungsmitteln löslich. An aromatischen
Kohlenwasserstoffen reiche Petroleumfraktionen sind wünschenswerte Trägerstoffe.
Sowohl in der Form von Feststoffen als auch in flüssiger Form können die herbiciden Zubereitungen
ebenso ein oberflächenaktives Mittel einschließen. Dies ist wünschenswert für die Herstellung emulgierbarer
Konzentrate. Als oberflächenaktive Mittel können weiche oder harte Natrium- oder Kaliumseifen,
alkylierte aromatische Sulfonate, wie Natrium-dodecylbenzolsulfonat und Dibutyl-ammonium-dodecyl-benzolsulfonat,
Alkalimetallsalze von sulfatierten Fettalkoholen, Äthylenoxid-Kondensationsprodukte von
Alkylphenolen, Äthylenoxid-Kondensationsprodukte von Tallöl und Äthylenoxid-Kondensationsprodukte
höherer Mercaptane verwendet werden. Im allgemeinen wird die als Herbicid verwendete Zubereitung
eine Konzentration des Wirkstoffs im Bereich von
so 0,05 bis 10 Gewichtsprozent enthalten. Zur Vorauflaufkontrolle
werden Mengen im Bereich von 0,01 bis 110 kg/ha für die meisten Zwecke zufriedenstellend sein.
N - Jodmethylcarbonyl - 3 - azabicyclo - [3,2,2] - nonan
wird vorzugsweise als Kontaktsprühmittel verwendet.
Wird es mit einer Konzentration von 0,02 °/0 bei
2 Wochen alten Pflanzen angewendet, so wurden die nachfolgenden Phy totoxizitätsbewertungen beobachtet:
| Pflanze | Phytotoxizitäts- bewertung |
| »Morning glory« Wildhafer Bromegras Reygras Rettich |
0
4 3 3 4 4 3 2 4 1 3 4 1 4 4 4 2 |
| Zuckerrübe Baumwolle Mais |
|
| Fuchsschwanz Barnyardgras Crabgras Amaranthus sp Sojabohne Wilder Buchweizen Tomate |
|
| Sorghum Reis |
Bei Vorlaufuntersuchungen, wie bereits erwähnt, kontrolliert N- Jodmethylcarbonyl-S-azabicyclo- [3,2,2]-nonan vollständig Fuchsschwanz, Crabgras und
Amaranthus bei 5,5 kg/ha.
N-Jodmethylcarbonyl-S-azabicyclo-P^^f-nonanhat
auch fungicide Eigenschaften, wie sich an der Wirkung
auf Sporen von Venturia inaequalis, dem verursachenden Schädling von Apfelschorf und Phytophthora
infestans sowie von spätem Mehltau der Nachtschattengewächse zeigt. Eine Suspension solcher
Sporen wird mit einer Dispersion des unter Versuch stehenden Mittels verdünnt. Die Inhibierung der
Sporenkeimung wird nach geeigneten Inkubationszeiten bewertet. Wenn ein chemisches Mittel Sporenkeimung vollständig inhibiert, erhält es die Nummer 1,
was bedeutet, daß kein Sporenstäbchen gebildet wurde oder, wenn ein solches gebildet wurde, es nur halb so
groß oder weniger als die Länge des Sporens ist. Bei
einer Konzentration von 10 Teilen pro Million des
bei Sporen verschiedener Fungi beobachtet.
Bodenfungi zeigt sich bei dem Einverleiben des pathogen wirksamen Mittels in sterilem Boden, Einnässen des chemischen Mittels auf der Bodenoberfläche und Beobachten des Ausmaßes, mit welchem
der Mycetenwuchs auf der Bodenoberfläche inhibiert wird. Bei einer Konzentratiort von 30 Teilen pro
Million auf einer Bodengewichtsbasis inhibiert N-Jodmethylcarbonyl-S-azabicyclo-P^^j-nonan
vollständig den Wuchs von Pythiüm ultimum oder Rhizoctonia
solani.
Eine Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel ausschließlich als Fungicide ist jedoch nicht Gegenstand
der vorliegenden Erfindung.
Vergleichsversuch
Im Vorauflauf-Verfahren wurden erfindungsgemäße Mittel mit 0,28 kg/ha Wirkstoff verglichen mit drei
handelsüblichen Herbiciden bei gleicher Anwendungsmenge. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle. Ergänzend
zeigte sich, daß bei 1,1 kg/ha Wirkstoff alle im folgenden angeführten Mittel etwa die gleiche
Wirkung aufwiesen.
| Monu- | Eptam | Amitrol | Erfindungs | Cl | Br | J | |
| Pflanze | ron | gemäßes Mittel |
0 | 0 | 0 | ||
| Halogen | 1 | 0 | 1 | ||||
| 1' | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | ||
| »Morning glory« | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| Wildhafer | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Bromegras .... | 2 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | |
| Revcras . | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| Rettich ... , | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Zuckerrübe ... | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | |
| Baumwolle .... | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 0 | |
| Mais ...... i.. | 2 | 2 | 0 | 3 | 2 | 0 | |
| Fuchsschwanz.. | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | |
| Barnyardgras .. | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 . | |
| Crabgras | 3 | 0 | 0 | ||||
| Amaranthus sp. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| Sojabohne .... | 0 | 0 | 0 | ||||
| Wilder | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| Buchweizen.. | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | |
| Tomate | 1 | 1 | 0 | ||||
| Sorghum | . 1 | 1 | 0 | ||||
| Reis | |||||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Herbicides Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Halogenmethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonan, worin das Halogen Chlor, Brom oder Jod ist.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69028461T2 (de) | Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus | |
| DE2609280A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE3123018C2 (de) | Substituierte Cyclohexan-1,3-dion-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel | |
| DE2905650C2 (de) | ||
| DD155384A5 (de) | Fungizide und/oder bakterizide zusammensetzungen | |
| CH498814A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylen-bis-thiolsulfon-säureestern | |
| DE2737298C2 (de) | Verwendung von 4(1H)-Oxo-3-chinolincarbonsäure-Derivaten bei der Bekämpfung pflanzenpathogener Bakterien | |
| DE1123863B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung | |
| DE2801868C2 (de) | Benzthiazolon- und Benzoxazolon-Derivate | |
| DD144499A5 (de) | Schimmelbekaempfungsmittel | |
| CH486841A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel bzw. ein vor dem Befall durch Schädlinge geschütztes nichttextiles Erzeugnis | |
| DE2123277A1 (de) | Insektizide Mittel | |
| DE1542974C (de) | Herbicides Mittel, enthaltend N-Halogenmethylcarbonyl^-azabicyclo- eckige Klammer auf 3,2,2 eckige Klammer zu -nonane | |
| DE2557406A1 (de) | Neue thioharnstoffverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| DE1542974B1 (de) | Herbicides Mittel,enthaltend N-Halogenmethylcarbonyl-3-azabicyclo-[3,2,2]-nonane | |
| EP0001623B1 (de) | Aryl-thiocarbonsäure-thiocyanmethylester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Pestizide, sowie sie enthaltende Mittel | |
| US2973297A (en) | Fungicidal quaternary ammonium salts of dithiocarbamic acids | |
| AT331563B (de) | Mittel zur bekampfung von pilzen und milben | |
| DE2339462C3 (de) | Phosphorsäurethiolester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0274988A2 (de) | Neue Dihydrothiadiazole | |
| CH626070A5 (de) | ||
| CH643240A5 (de) | 2-hydroxybenzamidderivate mit fungizider wirkung. | |
| DD236868A5 (de) | Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen | |
| DE2736280C2 (de) | 2,5-dihalogenphenyl-β-substituierte Sulfone und diese enthaltende Mittel | |
| DE2159565A1 (de) | Isoxazolinon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung als Verbindungen für die Landwirtschaft |