DE69028461T2 - Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus - Google Patents

Triazin-derivate und unkrautvertilgungsmittel daraus

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Triazinderivate und ein Herbizid, das diese Derivate als Wirkstoff (wirksamen Bestandteil) enthält.
    • Stand der Technik
  • Es wurde bereits eine Vielzahl von Herbiziden entwickelt, die zur Erhöhung der Produktivität und Arbeitseinsparung in der Landwirtschaft beitrugen. Bestimmte Arten von Herbiziden werden jedoch seit so vielen Jahren verwendet, daß die Population störender Unkräuter, die gegen sie resistent sind, zunimmt, so daß es erwünscht ist, neue Herbizide mit einem breiten herbiziden Spektrum zu entwickeln, die auch gegenüber diesen störenden Unkräutern wirksam sind. Es ist auch erwünscht, hochaktive Herbizide zu entwickeln, um die Probleme der Umweltverschmutzung durch die konventionellen Herbizide zu beseitigen. Um das Problem der ungleichmäßigen Keimung von Unkräutern über einen langen Zeitraum zu beseitigen, besteht außerdem eine Nachfrage nach einem Herbizid, das eine ausgezeichnete anhaltende-Wirksamkeit besitzt und vielseitig anwendbar ist, so daß es auch wirksam ist bei der Behandlung über eine breite Zeitspanne von der Vorkeimungsstufe bis zur Wachstumsperiode der Unkräuter.
  • In dem Bestreben, ein Herbizid zu entwickeln, das einen ausgezeichneten herbiziden Effekt gegenüber verschiedenen Arten von einjährigen und mehrjährigen Unkräutern aufweist, ohne gegenüber Paddy-Reis phytotoxisch zu sein, haben die Erfinder umfangreiche Untersuchungen durchgeführt und dabei gefunden, daß ein Herbizid, das eine Triazinverbindung als wirksamen Bestandteil (Wirkstoff) enthält, wirksam ist (vgl. JP-B-88/02368, JP-B-63-146 876, JP-B-63-51 379 und JP-B-63-264 465). Dieses Herbizid auf Triazin-Basis ist hochwirksam gegenüber störenden Unkräutern im Paddy-Reisfeld bei niedriger Dosierung, ohne für die Paddy-Reispflanze phytotoxisch zu sein. Dieses Herbizid weist auch eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber störenden Unkräutern beim Auftrag auf das Laub im Hochland- Feld auf, ohne für grasartige Kulturpflanzen phytotoxisch zu sein.
  • JP-A-63 238 071 offenbart Triazin-Derivate die erhalten werden durch Umsetzung von Alkylamin-Derivaten und dihalogenierten Aminotriazin- Derivaten, welche einsetzbar sind als Herbizid für Unkräuter in Paddy- Feldern und die sehr wirksam sind gegen Panicum crus-galli, Cyperus serotinus, Scirpus juncoides, Cyperus difformis, Sagittaria pygmaea und breitblättrige Unkräuter, ohne Reispflanzen anzugreifen.
  • JP-A-1 246 279 offenbart (Benzofuranylethylamino)triazine, die hergestellt werden durch Zugabe von Benzofuran zu H&sub2;NC(:NH)NHCN und Cyclocondensation dieses Produkts mit R¹CO&sub2;R², wobei R¹ CHCl&sub2; ist und R² Alkyl ist. Solche Verbindungen sind wirksam als Herbizide und zeigten bei 25g/10 100% Kontrolle von Cyperus serotinus und Echinochloa crus-galli ohne Schäden an der Reisernte.
  • Dennoch weist dieses Herbizid ein begrenztes Leistungsvermögen bei der Preemergenz-Behandlung des Erdbodens in Hochland-Feldem auf.
    • Offenbarung
  • Die Erfindung betrifft ein Triazinderivat der allgemeinen Formel
  • [In der Formel bedeutet A
  • (wobei Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Methyl-Gruppe oder eine Methoxy-Gruppe steht) oder
  • (wobei Y&sup4; für eine Methyl-Gruppe, Trifluormethyl-Gruppe, Methoxy-Gruppe oder Fluoratom steht und n eine ganze Zahl von 0 - 2 bedeutet), X¹ steht für ein Halogenatom und R¹ steht für Wasserstoff eine Methyl-Gruppe oder eine Ethyl-Gruppe]
  • 2) ein Herbizid, das als wirksame Komponente (Wirkstoff) ein Triazinderivat der allgemeinen Formel enthält:
  • [In der Formel bedeutet A
  • (worin Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe darstellen) oder
  • (worin Y&sup4; eine Methylgruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Fluoratom und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellen),
  • X¹ ein Halogenatom und
  • R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
  • Es wurden nun weitere Untersuchungen durchgeführt, um eine Verbindung zu finden, die frei von Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen der Familie der Gramineae in Hochland-Feldern ist, die eine hohe herbizide Wirkung gegen störende Unkräuter sowohl bei der Behandlung des Erdbodens als auch bei der Behandlung der Blätter (des Laubwerks) aufweist mit einem ausgezeichneten Effekt bei der Erdbodenbehandlung in Paddy-Reisfeldern. Als Ergebnis wurde nun gefunden, daß die Verbindungen, die eine spezifische Halogenalkylgruppe aufweisen, die gewünschte Wirkung haben, worauf die vorliegende Erfindung beruht.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Triazinderivat handelt es sich um eine neue Verbindung, die wirksam als Herbizid verwendet werden kann. Bei der Verwendung als Herbizid für Hochland- Felder kann das erfindungsgemäße Herbizid, das ein Triazinderivat als wirksamen Bestandteil (Wirkstoff) enthält, über einen langen Zeitraum hinweg zur geeigneten chemischen Behandlung verwendet werden, verglichen mit den bereits bekannten Herbiziden für Hochland-Felder, und es weist eine hohe Aktivität gegenüber störenden Unkräutern sowohl bei der Erdbodenbehandlung vor der Keimung als auch während der Keimung der Unkräuter und bei der Behandlung der Blätter (des Laubwerks) während der Wachstumsperiode der Unkräuter auf, ohne jedoch für Kulturpflanzen phytotoxisch zu sein. Insbesondere wird ein bemerkenswert starker Effekt erzielt bei der Erdbodenbehandlung oder bei der Behandlung der Blätter (des Laubwerks) in Nicht-Paddy-Reisfeldern von Kulturpflanzen, die zu den grasartigen Kulturpflanzen gehören. Im Vergleich zu den bereits existierenden Herbiziden für Paddy-Reis weist das erfindungsgemäße Herbizid außerdem eine hohe chemische Wirkung gegenüber kaum eliminierbaren Unkräutern auf bei gleichzeitig geringer Phytotoxizität.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein durch die allgemeine Formel
  • dargestelltes Triazin-Derivat zur Verfügung.
  • [In der Formel bedeutet A
  • (wobei Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Methyl-Gruppe oder eine Methoxy-Gruppe stehen) oder
  • (wobei Y&sup4; für eine Methyl-Gruppe, Trifluoromethyl-Gruppe, Methoxy-Gruppe oder Fluoratom stehn und n eine ganze Zahl von 0 - 2 steht), X¹ steht für ein Halogenatom und R¹ steht für Wasserstoff, eine Methyl-Gruppe oder Ethyl-Gruppe] und stellt ebenfalls ein Herbizid zur Verfügung, das durch die oben angegebene allgemeine Formel (I) dargestellt wird.
  • Das erfindungsgeinäße Triazinderivat der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) kann nach verschiedenen unterschiedlichen Verfahren hergestellt werden. Das Herstellungsverfahren mit dem höchsten Wirkungsgrad unter ihnen ist das Verfahren, das darin besteht, daß man ein Alkylaminsalz der allgemeinen Formel
  • [In der Formel hat A die oben angegebenen Bedeutungen und stellt X³ ein Halogenatom dar], mit einem Cyanoguanidin der nachstehenden Formel umsetzt
  • unter Bildung eines Alkylbiguanidsalzes der allgemeinen Formel
  • [In der Formel haben A und X³ jeweils die oben angegebenen Bedeutungen] und
  • das Alkylbiguanidsalz mit einem Alkylester der allgemeinen Formel (IV) umsetzt:
  • [In der Formel haben R¹ und X¹ jeweils die oben angegebenen Bedeutungen und R² steht für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.]
  • Auf diese Weise werden das Alkylaminsalz der allgemeinen Formel (II) und Cyanoguanidin miteinander umgesetzt unter Bildung des Alkylbiguanidsalzes der allgemeinen Formel (III), das mit dem Alkylester der allgemeinen Formel (IV) umgesetzt wird unter Bildung des gewünschten Triazinderivats der allgemeinen Formel (I) in einem hohen Wirkungsgrad.
  • Bei der Durchführung der Umsetzung zwischen dem Alkylaminsalz der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) und dem Cyanoguanidin gemäß der vorliegenden Erfindung können diese beiden Verbindungen in einem geeigneten äquimolaren Verhältnis verwendet werden und zu geeigneten Lösungsmitteln gehören cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Decalin, Alkylnaphthaline und dgl., und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Ethylendichlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und dgl. Die Reaktionstemperatur unterliegt keinen speziellen Beschränkungen und ein ausreichendes Fortschreiten der Reaktion kann erzielt werden in dem Bereich von niedrigen bis hohen Temperaturen, insbesondere von 80 bis 200ºC.
  • Das Salz eines Alkylbiguanidderivats der allgemeinen Formel (III) wird durch diese Reaktion erhalten und in dem erfindungsgemäßen Verfahren wird dieses mit dem Alkylester der allgemeinen Formel (IV) uingesetzt
  • zur Herstellung des gewünschten Triazinderivats der allgemeinen Formel (I).
  • Diese Reaktion läuft im allgemeinen in einem hohen Wirkungsgrad bei etwa 10 bis 100ºC in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise einer Base und dgl., in einem Lösungsmittel, z.B. in Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und dgl., in verschiedenen Arten von Ketonen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, verschiedenen Arten von Äthern, verschiedenen Arten von cyclischen Kohlenwasserstoffen, chlorierten Kohlenwasserstoffen und dgl., ab.
  • Bei den in dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhaltenen Triazinderivaten der allgemeinen Formel (I) handelt es sich um neue Verbindungen. Die erfindungsgemäße neue Verbindung umfaßt optische Isomere und sie wird in der Regel in Form einer racemischen Modifikation erhalten, wobei es aber auch möglich ist, die jeweiligen Antipoden durch ein bekanntes Verfahren, wie z.B. eine asymmetrische Synthese, zu erhalten. Die erfindungsgemäße Verbindung kann entweder in Form der racemischen Modifikation oder in Form des isolierten optischen Isomeren als Herbizid verwendet werden. Außerdem kann die erfindungsgemäße Verbindung auch in Form eines Salzes einer anorganischen Säure oder einer organischen Säure als Herbizid verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße Triazinderivat der allgemeinen Formel (I) inhibiert die Keimung und das Wachstum von Unkräutern und weist eine hohe Selektivität auf, so daß es ein zufriedenstellendes Herbizid darstellt. Es ist außerdem natürlich nicht nur brauchbar für die Erdbodenbehandlung vor der Keimung der Unkräuter, sondern auch für die Behandlung der Blätter (des Blattwerks) der wachsenden Unkräuter und ist somit für die chemische Behandlung vielseitig verwendbar. Das erfindungsgemäße Triazinderivat weist keine Phytotoxizität für die Kulturpflanzen, die zu grasartigen Kulturpflanzen gehören, wie Mais, Getreide-Sorghum, Weizen, Gerste, Hafer und dgl., als wichtige Kulturpflanzen in Hochland-Feldern auf und es weist einen überragenden herbiziden Effekt gegenüber den stark störenden breitblättrigen Unkräutern, wie z.B. Cassia obtusifolia L., Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Galium sparium var. echinospermon, Stellaria media, Veronica persica, Pblygonum persicaria, Viola arvensis, Brassica juncea, Amaranthus patulus, Common blackjack und dgl., auf und es wirkt stark schädigend auf Unkräuter, die zur Familie der Gramineae gehören, wie z.B. Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides und dgl.
  • Außerdem weist dieses Triazinderivat nicht nur einen hervorragenden herbiziden Effekt gegenüber breitblättrigen Unkräutern, wie Rotala indica (Willd) Koehne var. uligirosa (Miq.) Koehne, Lindernia pyxidaria L., Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea und dgl., gegenüber Unkräutern, die zur Familie der Cyperacea gehören, wie z.B. Cyperus difformis L. und dgl., und gegenüber Unkräutern, die zur Familie der Gramineae gehören, wie z.B. Echinochloa crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi und dgl., sondern es weist auch einen überragenden herbiziden Effekt gegenüber mehrjährigen Unkräutern, wie z.B. Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama, Cyperus serotinus.Rottb.,Sagittaria pygmaea Miq. und dgl. auf, die allgemein als kaum eliminierbar angesehen werden, ohne dem Paddy-Reis chemische Schäden zuzufügen.
  • Das erfindungsgemäße Herbizid enthält die obengenannte Verbindung, nämlich das Triazinderivat der allgemeinen Formel (I), als wirksamen Bestandteil (Wirkstoff) und diese Verbindungen können verwendet werden in Form eines Präparats, wie z.B. in Form eines in Wasser dispergierbaren Pulvers, einer Emulsion, eines Staubes, in Form von Granulat, in Form eines fließfähigen Mittels, in Form einer Lösung und dgl., indem man sie mit einem flüssigen Träger, wie z.B. Lösungsmitteln und dgl., oder mit einem festen Träger, wie z.B. feinen mineralischen Pulvern und dgl., mischt. Bei der Herstellung des Präparats ist es möglich, je nach Bedarf, ein Emulgiermittel, ein Dispersionshilfsmittel, ein Verteilungsmittel, ein Suspendiermittel, ein Penetriermittel, einen Stabilisator und anderen Adjuvantien zuzusetzen.
  • Wenn das erfindungsgemäße Herbizid in Form eines in Wasser dispergierbaren Pulvers verwendet wird, wird in der Regel eine Zubereitung, die verwendet werden soll, hergestellt durch Mischen von 10 bis 55 Gew.-% des obengenannten erfindungsgemäßen Triazinderivats als Wirkstoff, von 40 bis 88 Gew.-% eines festen Trägers und von 2 bis 5 Gew.-% eines oberflächenaktiven Agens (Tensids). Wenn es in Form einer Emulsion oder eines fließfähigen Agens verwendet werden soll, kann es in der Regel hergestellt werden durch Mischen von 5 bis 50 Gew.-% des erfindungsgemäßen Triazinderivats als Wirkstoff, von 35 bis 90 Gew.-% eines Lösungsmittels und eines oberflächenaktiven Agens und von 5 bis 15 Gew.-% anderer Adjuvantien.
  • Wenn es in Form eines Staubes verwendet werden soll, kann es andererseits im allgemeinen hergestellt werden durch Mischen von 1 bis 15 Gew.-% des erfindungsgemäßen Triazinderivats als Wirkstoff mit 85 bis 99 Gew.-% eines festen Trägers. Wenn es in Form von Körnchen (Granulat) verwendet werden soll, kann es ferner im allgemeinen hergestellt werden durch Mischen von 0,1 bis 15 Gew.-% des erfindungsgemäßen Triazinderivats als Wirkstoff, von 80 bis 97,9 Gew.-% eines festen Trägers und von 2 bis 5 Gew.-% eines oberflächenaktiven Agens. Der hier verwendete feste Träger ist ein feines mineralisches Pulver und ein solches feines mineralisches Pulver umfaßt Diatomeenerde, Oxide, wie z.B. hydratisierten Kalk und dgl., Phosphate, wie Apatit und dgl., Sulfate, wie Gips und dgl. Silicate, wie Talk, Pyrophyllith, Ton, Kaolin, Bentonit, saurer Ton, weißer Kohlenstoff, Quarzpulver, Siliciumdioxid-Steinpulver und dgl.
  • Der flüssige Träger umfaßt organische Lösungsmittel, wie paraffinische oder naphthenische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin, Mineralöl, Spindelöl und dgl., aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und dgl., chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie 2-Chlortoluol, Trichlormethan, Trichlorethylen und dgl., Alkohole, wie Cyclohexanol, Amylalkohol, Ethylenglycol und dgl., Alkoholäther, wie Ethylenglycolmonomethyläther, Ethylenglycolmonoethyläther und dgl., Ketone, wie Isophoron, Cyclohexanon, Cyclohexenylcyclohexanon und dgl., Äther, wie Butylcellosolve, Dimethyläther, Methylethyläther und dgl., Ester, wie Isopropylacetat, Benzylacetat, Methylphthalat und dgl., Amide, wie Dimethylformamid und dgl., Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril und dgl., und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid und dgl., sowie Mischungen davon, Wasser und dgl.
  • Als oberflächenaktives Agens (Tensid) kann ferner ein beliebiges verwendet werden unter denjenigen vom anionischen Typ (Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfonate, Laurinsäureamidsulfonat und dgl.), vom nicht-ionischen Typ (Polyoxyethylenoctyläther, Polyethylenglycollaurat, Sorbitanalkylester und dgl.), vom kationischen Typ (Dimethyllaurylbenzolammoniumchlorid, Laurylamin, Stearyltrimethylammoniumchlorid und dgl.) und vom amphoteren Typ (Aminosäuren, Betain und dgl.).
  • Außerdem kann mit dem Ziel, die Natur der Präparat-Form zu verbessern und die herbizide Wirkung zu erhöhen, die erfindungsgemäße Verbindung in Kombination mit einer polymeren Verbindung oder Adjuvans, wie z.B. Natriumalginat, Carboxymethylcellulose, Carboxyvinylpolymer, Gummiarabicum, Hydroxypropylmethylcellulose und dgl., verwendet werden.
  • Das obengenannte erfindungsgemäße Triazinderivat als neue Verbindung mit der allgemeinen Formel (I) weist einen ausgezeichneten Effekt als hochselektives Herbizid auf, das keine Phytotoxizität für die Kulturpflanzen in Nicht-Paddy-Reisfeldern, wie z.B. Mais, Getreide-Sorghum, Weizen, Gerste, Hafer und dgl., hervorruft durch die Erdbodenbehandlung oder die Behandlung der Blätter (des Laubwerks) entweder vor der Keimung oder nach der Keimung der Unkräuter. Der herbizide Effekt ist natürlich nicht nur hoch gegenüber einjährigen Unkräutern, sondern auch gegenüber mehrjährigen (winterharten) Unkräutern und es ist sehr wertvoll als hochselektives Herbizid, das auch keinerlei Phytotoxizität gegenüber Paddy- Reis aufweist.
  • Das erfindungsgemäße Herbizid wird in einer Dosis von etwa 0,1 bis etwa 1000 g oder vorzugsweise von 1 bis 100 g pro 10 Ar (ares) als Wirkstoff verwendet. Wenn es auf die Blätter von Pflanzen aufgebracht wird, wird es in einer Form, verdünnt auf etwa 1 bis etwa 10 000 ppm oder vorzugsweise 10 bis 1000 ppm, verabreicht.
  • Es ist natürlich auch möglich, das erfindungsgemäße Triazinderivat der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit anderen herbiziden Bestandteilen als Wirkstoff des erfindungsgemäßen Herbizids zu verwenden. Ein solcher herbizider Hilfs-Bestandteil kann ein bereits auf dem Markt befindliches Herbizid sein, wozu verschiedene Herbizide gehören, wie z.B. Herbizide vom Phenoxy-Typ, Herbizide vom Diphenyläther-Typ, Herbizide vom Triazin-Typ, Herbizide vom Harnstoff-Typ, Herbizide vom Carbamat-Typ, Herbizide vom Thiolcarbamat-Typ, Herbizide vom Säureanilid-Typ, Herbizide vom Pyrazol-Typ, Herbizide vom Phosphorsäure-Typ, Herbizide vom Sulfonylharnstoff-Typ, Herbizide vom Nitril-Typ, Herbizide vom Dinitroanilin-Typ, Herbizide vom Imidazolinon-Typ, Oxadiazon und dgl.
  • Außerdem kann das erfindungsgemäße Herbizid in Form einer Mischung mit Insektiziden, Germiziden, Wachstumskontrollmitteln für Pflanzen, Düngemitteln und dgl. je nach Bedarf verwendet werden.
    • f) Ausfuhrüngsbeispiele
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
    • Herstellungsbeispiel 1
  • Natriummethylat wurde hergestellt, indem man 0,92 g (40 mmol) Natrium zu 20 ml getrocknetem Methanol portionsweise zugab und es wurde 2-(3',5'-Dimethylphenoxyyisopropylbiguanid-hydrochlorid (20 mMol) (wie in JP-B-63-264 465 beschrieben) als Ausgangsmaterial I zugegeben und 30 min lang bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurden 4,80 ml (40 mMol) Ethylester der α-Fluoro-α-methylpropionsäure als Ausgangsmaterial II zugetropft und 10 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Material in 100 ml Wasser gegossen und dreimal mit 50 ml Ethylacetat extrahiert. Diese Ethylacetatschicht wurde mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, danach wurde das Ethylacetat durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Entwicklungslösungsmittel : Hexan/Ethylacetat = 4/1) und anschließende Umkristallisation aus Hexan/Ethyläther gereinigt, wobei man weißes 2-Amino-4- [2-(3',5'-dimethylphenoxy)isopropylamino]-6-fluoroisopropyls-triazin (Verbindung I) erhielt. Die gebildete Menge, die Ausbeute in %, die Analysenergebnisse, die Strukturformel und andere Merkmale sind in den folgenden Tabellen 1 bis 3 angegeben.
    • Herstellungsbeispiele 2 bis 41
  • Die Verbindungen 2 bis 41 wurden erhalten nach dem gleichen Verfahren wie es in dem Herstellungsbeispiel 1 beschrieben ist, wobei diesmal jedoch 20 mmol des Alkylbiguanidhydrochlorids (beschrieben in JP-B-88/02 368, in JP-B-63-51 379 und in JP-B-63-264 465), wie in der Tabelle 1 angegeben, anstelle des 2-(3',5'-Dimethylphenoxy)isopropylbiguanidhydrochlorids als Ausgangsmaterial I in dem Herstellungsbeispiel 1 verwendet wurde und 20 mmol des in der Tabelle 1 angegebenen Esters anstelle des Ethylesters der α-Fluoro- α-methylpropionsäure als Ausgangsmaterial 11 verwendet wurden. Die gebildeten Mengen, die Ausbeuten in %, die Analysenergebnisse, die Strukturformeln und die anderen Merkmale dieser Verbindungen sind in den folgenden Tabellen 1 bis 3 angegeben. Tabelle 1 Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 1 - Fortsetzung
  • *Der Wert in Klammern gibt den theoretischen Wert an Tabelle 1 - Fortsetzung Tabelle 2 Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 2 - Fortsetzung Tabelle 3 Tabelle 3 - Fortsetzung Tabelle 3 - Fortsetzung Tabelle 3 - Fortsetzung Tabelle 3 - Fortsetzung
  • *) KBr-Tablettenmethode
  • **) interner Standard: Tetramethylsilan
  • Nachstehend wird das aktuelle Verfahren zur Herstellung eines Präparats an Hand von Formulierungsbeispielen beschrieben. In den nachstehend angegebenen Formulierungsbeispielen beziehen sich die "Teile" auf Gew.-%.
    • Formulierungsbeispiel 1: in Wasser dispergierbares Pulver
  • Verbindung des Herstellungsbeispiels 1 20 Teile
  • Diatomeenerde 62 Teile
  • Weißer Kohlenstoff 15 Teile
  • Natriumalkylbenzolsulfonat 2 Teile
  • Natriumligninsulfonat 1 Teil
  • Die obigen Komponenten wurden miteinander gemischt, gleichmäßig durchgemischt und pulverisiert, wobei man 100 Teile eines in Wasser dispergierbaren Pulvers erhielt.
    • Formulierungsbeispiel 2: Emulsion
  • Verbindung des Herstellungsbeispiels 2 40 Teile
  • Xylol 20 Teile
  • Dimethylformamid 20 Teile
  • Solpol 28068 (oberflächenaktives Agens, hergestellt von der Firma Toho Chemical Industry) 20 Teile
  • Die obigen Komponenten wurden einheitlich gelöst und miteinander gemischt, wobei man 100 Teile einer Emulsion erhielt.
    • Formulierungsbeispiel 3: Staub
  • Verbindung des Herstellungsbeispiels 3 2 Teile
  • Diatomeenerde 20 Teile
  • Talk 78 Teile
  • Die obigen Komponenten wurden miteinander gemischt und gleichmäßig durchgemischt und pulverisiert, wobei man 100 Teile eines Staubs erhielt.
    • Formulierungsbeispiel 4: Körnchen
  • Verbindung des Herstellungsbeispiels 4 1 Teil
  • Bentonit 30 Teile
  • Talk 66 Teile
  • Natriumligninsulfonat 3 Teile
  • Die obigen Komponenten wurden miteinander gemischt, gleichmäßig durchqemischt und pulverisiert und gründlich durchgeknetet unter Zugabe von Wasser, anschließend granuliert und getrocknet, wobei man 100 Teile Körnchen erhielt.
    • Formulierungsbeispiel 5: fließfähiges Agens
  • Verbindung des Herstellungsbeispiels 5 25 Teile
  • Methylcellulose 0,3 Teile
  • kolloidales Siliciumdioxid 1,5 Teile
  • Natriumligninsulfonat 1 Teil
  • Polyoxyethylennonylphenyläther 2 Teile
  • Wasser 70,2 Teile
  • Die obigen Komponenten wurden gründlich gemischt und dispergiert und die Aufschlämmungs-artige Mischung wurde einer Naßprazeß-Pulverisierung unterworfen, wobei man 100 Teile eines fließfähigen Agens erhielt.
    • Formulierungsbeispiel 6: in Wasse dispergierbares Pulver
  • Ein Träger für ein in Wasser dispergierbares Pulver wurde erhalten durch gleichmäßiges Pulverisieren und Mischen von 97 Teilen Ton (Handelsname "Zieglite, hergestellt von der Firma Zieglite Kogyo) als Träger, 1,5 Teilen eines Alkylarylsulfonsäuresalzes (Handelsprodukt: Neopelex, hergestellt von der Firme Kao Atlas Co.) als oberflächenaktivem Agens und 1,5 Teilen eines oberflächenaktiven Agens vom nicht-ionischen Typ und anionischen Typ (Handelsname: Solpol 800A, hergestellt von der Firma Toho Chemical Industry Co.),.
  • Ein in Wasser dispergierbares Pulver wurde erhalten durch einheitliches Pulverisieren und Mischen von 90 Teilen dieses Trägers für das in Wasser dispergierbare Pulver und 10 Teilen des in den obigen Herstellungsbeispielen 1 bis 5 erhaltenen Triazinderivats.
    • Beispiele 1 bis 41: Hochland-Feld-Erdbodenbehandlungstest
  • Wagner-Töpfe 1/2000 wurden mit Erde aus einem Nicht-Paddy- Reis-Feld gefüllt und Samen von Digitaria sanguinalis, Alopecurus myosuroides, Abutilon theophrasti, Veronica persica, Viola arvensis, Polygonum persicaria, Amaranthus patulus, Galium sparium var. echinospermon, Weizen, Gerste, Mais und Getreide-Sorghum wurden in die Oberflächenschicht einheitlich eingesät.
  • Vor der Keimung des Weizens, der Gerste, des Maises, des Getreide-Sorghums und der Unkräuter wurde danach die Oberfläche der Erde mit einem spezifischen Volumen einer verdünnten Lösung des in dem obigen Formulierungsbeispiel 6 erhaltenen Herbizids gleichmäßig behandelt und die Töpfe wurden unter periodischer Besprühung mit Wasser in einem Gewächshaus stehen gelassen.
  • Die folgende Tabelle 4 zeigt die Ergebnisse der Untersuchungen der herbiziden Effekte und der Phytotoxizität für Weizen, für Gerste, Mais undgetreide-Sorghum 30 Tage nach der Behandlung mit der Herbizid-Lösung. Die Dosis betrug 25 bis 100 g/10 Ar, berechnet als Menge des wirksamen Bestandteils (Wirkstoffes). Die Phytotoxizität gegenüber Weizen, Gerste, Mais und Getreide--Sorghum und die herbiziden Effekte sind, wie nachstehend angegeben, ausgedrückt durch Messung der jeweiligen luftgetrockneten Gewichte.
    • Vergleichsbeispiele 1 bis 6
  • Das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 wurde durchgeführt, wobei diesmal jedoch die Triazinderivate A bis C (beschrieben in JP-B-63-264465), D (beschrieben in JP-B-63-51379), E (beschrieben in JP-B-63-146 876) oder F (beschrieben in JP-B- 88/02368), ausgedrückt durch die nachstehend angegebenen Formeln anstelle des im Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Triazinderivats in Beispiel 1 verwendet wurden. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 angegeben. Triazinderivat Tabelle 4 Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortserzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung Tabelle 4 Fortsetzung
    • Beispiele 42 bis 82: Blätter-Behandlungstest
  • Samen von Unkräutern einschließlich Abutilon theophrasti, Common blackjack, Amaranthus patulus, Cassia obtusifolia, Ipomoea purpurea, Galium sparium var. echinospermon, Veronica persica und Samen von Kulturpflanzen einschließlich Mais, Getreide-Sorghum, Weizen, Gerste und Hafer wurden in die Wagner-Töpfe 1/2000, die mit Erde aus einem Hochland-Feld gefüllt waren, eingesät und nach dem Abdecken mit Erde wurden sie in einem Gewächshaus aufgezogen und wenn die Unkräuter in ihrer Ein- bis Zweiblatt-Periode vorlagen und die Erntepflanzen in ihrer Dreiblatt-Periode vorlagen, wurde eine wäßrige Suspension einer spezifischen Menge des in dem obigen Formulierungsbeispiel 6 hergestellten Herbizids gleichmäßig aufgesprüht durch Aufsprühen auf die Teile von Stengeln und Blättern in einem Flüssigkeitsvolumen entsprechend 100 l/10 Ar. Danach wurden sie in einem Gewächshaus aufgezogen und die Phytotoxizität auf die Kulturpflanzen und die herbiziden Effekte wurden unter Anwendung der folgenden Kriterien am 20. Tag der Behandlung bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben. Bewertungskriterien
  • Der Prozentsatz der abgetöteten Unkräuter, der oben angegeben ist, wurde aus der folgenden Gleichung errechnet durch Bestimmung des Rohgrasgewichtes über der Erde in der auf Phytotoxizität behandelten Zone und des Rohgrasgewichtes über der Erde in der unbehandelten Zone.
  • Abgetöteten Unkräuter (%) = (1- Rohgrasgewicht über der Erde in der behandelten Zone / Rohgrasgewicht über der Erde in der unbehandelten Zone )x100
    • Grad der Phytotoxizität
  • 0 keine Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen
  • 1 nahezu keine Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen
  • 2 geringe, jedoch feststellbare Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen
  • 3 merkliche Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen
  • 4 bemerkenswert starke Phytotoxizität gegenüber Kulturpflanzen
  • 5 nahe vollständiges Verwelken der Kulturpflanzen
    • Vergleichsbeispiele 7 bis 12
  • Das in Beispiel 6 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei diesmal das in den Vergleichsbeispielen 1 bis 6 angegebene Triazinderivat A, B, C, D, E oder F anstelle des in Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Triazinderivats in Beispiel 42 verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben. Tabelle 5 Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung Tabelle 5 Fortsetzung
    • Beispiele 83 bis 123: Paddy-Reis-Erdbodenbehandlungstest
  • Porzellantöpfe 1/5500 wurden mit Paddy-Reisfeld-Erde gefüllt und Samen von Echinochola crus-galli P. Beauv. var. formosensis Ohwi, Cyperus difformis L.-breitblättrigen Unkräutern (Rotala indica (Willd) Koehne var. uligirosa (Miq.) Koehne und Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea) und Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi T. Koyama wurden gleichmäßig in die Oberflächenschicht eingesät und außerdem wurden Knollen von Cyperus serotinus Rottb. und Sagittaria pygmaea Miq. angepflanzt, anschließend wurde ein Paddy-Reis in der Zweiblatt-Periode eingepflanzt.
  • Vor der Keimung der Unkräuter wurde anschließend ein spezifisches Volumen einer verdünnten Lösung des in dem obigen Formulierungsbeispiel 6 erhaltenen Herbizids gleichmäßig auf die Wasseroberfläche aufgetropft, um die Behandlung zu bewirken, anschließend wurden die Töpfe im Gewächshaus unter periodischem Besprühen mit Wasser stehen gelassen.
  • Die folgende Tabelle 6 zeigt die Ergebnisse der Untersuchung der herbiziden Effekte und der Phytotoxizität auf die Reis- Kulturpflanze 20 Tage nach der Behandlung mit der Herbizid- Lösung. Die Dosis ist angegeben durch die Menge des wirksamen Bestandteils auf 10 Ar. Die Phytotoxizität für Paddy-Reis und die herbiziden Effekte werden, wie nachstehend angegeben, ausgedrückt durch die Bestimmung der jeweiligen luftgetrockneten Gewichte.
    • Vergleichsbeispiele 13 bis 18
  • Das in Beispiel 11 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei diesmal das in den Vergleichsbeispielen 1 bis 6 hergestellte Triazinderivat A, B, C, D, E oder F anstelle des im Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Triazinderivats im Beispiel 83 verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 6 angegeben. Tabelle 6 Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung Tabelle 6 Fortsetzung
    • Industrielle Anwendbarkeit
  • Das erfindungsgemäße Triazinderivat ist eine neue Verbindung und kann wirksam als Herbizid verwendet werden. Das erfindungsgemäße Herbizid mit dem Triazinderivat als wirksamem Bestandteil (Wirkstoff) weist im Vergleich zu den konventionellen Herbiziden für ein Hochland-Feld ausgezeichnete herbizide Effekte gegenüber Unkräutern einschließlich der störenden Unkräuter auf, ohne für die Hochland-Kulturpflanzen phytotoxisch zu sein, und insbesondere kann ein bemerkenswert hoher Effekt erzielt werden durch Behandlung des Erdbodens vor der Emergenz (vor dem Aufgehen) oder durch Behandlung der Blätter (des Laubwerks) in den Feldern von Kulturpflanzen, die zu den grasartigen Kulturpflanzen gehören. Außerdem weisen die erfindungsgemäßen Herbizide eine höhere Wirksamkeit gegenüber störenden Unkräutern bei noch geringerer Phytotoxizität als die bisher bekannten Herbizide für Paddy-Reis auf.

Claims (8)

Patentansprüche für alle benannten Vertragsstaaten außer ES
1. Triazinderivat der allgemeinen Formel
[In der Formel bedeutet
A einen Rest der Formel
(worin Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe stehen) oder
(worin Y&sup4; für eine Methylgruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Fluoratom und n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 stehen),
X¹ ein Halogenatom und
R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.
2. Herbizid, das als wirksamen Bestandteil ein Triazinderivat der allgemeinen Formel enthält:
[In der Formel bedeutet A einen Rest der Formel
(worin Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe stehen) oder
(worin Y&sup4; für eine Methylgruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Fluoratom und n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 stehen),
X¹ ein Halogenatom und
R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.]
3. Die Triazinverbindung aus Anspruch 1, wobei A
ist.
4. Die Triazinverbindung aus Anspruch 3, wobei Y&sup4; eine Methylgruppe ist und n 2 ist.
5. Die Triazinverbindung aus Anspruch 1, wobei A
ist.
6. Das Herbizid aus Anspruch 2, wobei A
ist.
7. Das Herbizid aus Anspruch 5, wobei Y&sup4; eine Methylgruppe ist und n 2 ist.
8. Das Herbizid aus Anspruch 2, wobei A
Patentansprüche für den Vertragsstaat ES
1. Verfahren zur Herstellung einer Triazinverbindung der allgemeinen Formel
[In der Formel bedeutet A einen Rest der Formel
(worin Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe stehen) oder
(worin Y&sup4; für eine Methylgruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Fluoratom und n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 stehen),
X¹ ein Halogenatom und
R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe]
gekennzeichnet dadurch, daß man ein Alkylaminsalz der allgemeinen Formel
worin A die oben angegebenen Bedeutungen hat und Y³ für ein Halogenatom steht,
mit einem Cyanoguanidin der Formel
umsetzt zur Herstellung eines Alkylbiguanidsalzes der allgemeinen Formel
worin A und X³ jeweils die oben angegebenen Bedeutungen haben, und dann
das Alkylbiguanidsalz mit einem Alkylester der allgemeinen Formel
worin R¹ und X¹ jeweils die oben angegebenen Bedeutungen haben und R² für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
umsetzt unter Bildung dem gewünschten Triazinverbindung der allgemeinen Formel (I).
2. Verfahren aus Anspruch 1, wobei A
ist.
3. Verfahren entsprechend Anspruch 2, wobei Y&sup4; eine Methylgruppe ist und n 2 ist.
4. Herbizide Zusammensetzung, die als wirksamen Bestandteil ein Triazinderivat der allgemeinen Formel (I) enthält:
[In der Formel bedeutet A einen Rest der Formel
(worin Y² und Y³, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für eine Methylgruppe oder eine Methoxygruppe stehen) oder
(worin Y&sup4; für eine Methylgruppe, eine Trifluoromethylgruppe, eine Methoxygruppe oder ein Fluoratorn und n für eine ganze Zahl von 0 bis 2 stehen),
X¹ ein Halogenatom und
R¹ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Ethylgruppe.]
5. Modifikation des Verfahrens der Ansprüche 1 bis 3, wobei die nach Ansprüchen 1 bis 3 erhaltene Verbindung mit geeigneten Trägern und/oder Additiven und/oder Adjuvantien gemischt wird.
6. Verwendung eines Triazinderivats der allgemeinen Formel wie in Anspruch 1 definiert als Herbizid.
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