DE19936633A1 - Substituierte Arylalkylamino-1,3,5-triazine - Google Patents
Substituierte Arylalkylamino-1,3,5-triazineInfo
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- DE19936633A1 DE19936633A1 DE1999136633 DE19936633A DE19936633A1 DE 19936633 A1 DE19936633 A1 DE 19936633A1 DE 1999136633 DE1999136633 DE 1999136633 DE 19936633 A DE19936633 A DE 19936633A DE 19936633 A1 DE19936633 A1 DE 19936633A1
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
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- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylalkylamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 und R 7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A ein Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylalkylamino-1,3,5-triazine, ein Ver
fahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
Herbizide.
Eine Reihe von substituierten Arylalkylamino-1,3,5-triazinen ist bereits aus der
(Patent-)Literatur bekannt (vgl. US-A-3816419, US-A-3932167, EP-A-191496, EP-
A-273328, EP-A-411153/WO-A-90/09378, WO-A-98/15536, WO-A-98/42684, JP-
A-62294669 - zitiert in Chem. Abstracts 109: 129062v, JP-A-63051379 - zitiert in
Chem. Abstracts 109 : 231079). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine be
sondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylalkylamino-1,3,5-triazine der allge
meinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl
oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) auch für Dialkylaminoalkylidenamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. in der Alkyliden- Gruppierung steht,
R3 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl sulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R4 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R5 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R7 für Halogen oder für Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff atomen steht,
gefunden.
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl
oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) auch für Dialkylaminoalkylidenamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. in der Alkyliden- Gruppierung steht,
R3 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl sulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R4 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht,
R5 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxy carbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R7 für Halogen oder für Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoff atomen steht,
gefunden.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufge
führten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden beschrieben.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, oder die Gruppierung N(R1, R2) steht bevorzugt auch für Dimethylamino methylenamino oder Diethylaminomethylenamino.
R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R4 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino oder Diethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff.
R6 steht bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R7 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl,
oder die Gruppierung N(R1, R2) steht bevorzugt auch für Dimethylamino methylenamino.
R3 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo propyl.
R4 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino oder Dimethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff.
R6 steht besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R7 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
n steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Formyl, Acetyl oder Propionyl,
oder die Gruppierung N(R1, R2) steht bevorzugt auch für Dimethylamino methylenamino.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, oder für Dimethylamino.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, oder die Gruppierung N(R1, R2) steht bevorzugt auch für Dimethylamino methylenamino oder Diethylaminomethylenamino.
R3 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für je weils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R4 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino oder Diethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff.
R6 steht bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R7 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl,
oder die Gruppierung N(R1, R2) steht bevorzugt auch für Dimethylamino methylenamino.
R3 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo propyl.
R4 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl amino oder Dimethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff.
R6 steht besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino.
R7 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
n steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Formyl, Acetyl oder Propionyl,
oder die Gruppierung N(R1, R2) steht bevorzugt auch für Dimethylamino methylenamino.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, oder für Dimethylamino.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen Formel
(I), bei welchen die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R4 gebunden
ist, in R-Konfiguration angeordnet sind.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), bei welchen die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R4
gebunden ist, in S-Konfiguration angeordnet sind.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei
welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen
vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der
Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor
zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, sind - auch in Ver
bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein,
wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein
können.
Die Alkylgruppen in der Definition von R3 können gegebenenfalls auch
asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthalten. In diesen Fällen werden er
findungsgemäß sowohl die jeweils möglichen R- und S-Formen als auch die
Mischungen hiervon beansprucht.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach
stehenden Gruppen aufgeführt.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Tabelle ange
gebenen Bedeutungen:
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6, und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
R4, R5, R6 und (R7)n haben hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Be
deutungen.
Die neuen substituierten Arylalkylamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I)
weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere
durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Arylalkylamino-1,3,5-triazine der allgemeinen
Formel (I), wenn man Biguanide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, R1, R2, R4, R5 R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
n, R1, R2, R4, R5 R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R3-CO-OR' (III)
in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.
Verwendet man beispielsweise 1-[1-(2,5-Difluor-phenyl)-ethyl]-biguanid und Chlor
difluoressigsäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim
erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Biguanide sind durch die
Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n, R1, R2, R4, R5
R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n, R1, R2,
R4, R5 R6 und R7 angegeben worden sind.
Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additions
produkte mit Protonensäuren, wie z. B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid),
Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol
sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be
kannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man Arylalkyl
amine der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
n, R4, R5 R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wie z. B. die Hydrochloride -
mit Cyanoguanidin ("Dicyandiamid") der Formel (V)
n, R4, R5 R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wie z. B. die Hydrochloride -
mit Cyanoguanidin ("Dicyandiamid") der Formel (V)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrogenchlorid,
und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan oder
1,2-Dichlor-enzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. die
Herstellungsbeispiele).
Die Biguanide der allgemeinen Formel (II) können nach ihrer Herstellung auch ohne
Zwischenisolierung direkt zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel
(I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
Die als Vorprodukte benötigten Arylalkylamine der allgemeinen Formel (IV) sind
bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
DE-A-38 19 438, DE-A-196 50 081, EP-A-551821, EP-A-736509, EP-A-778260, US-
A-5739401).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonyl
verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen
Formel (III) hat R4 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutunge, die
bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver
bindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt
für R3 angegeben worden ist; R' steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen
stoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthese
chemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge
führt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hier
zu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether,
Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone,
wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propio
nitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacet
amid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure
triamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie
Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylengly
kolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethyl
ether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines
Wasser.
Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allge
meinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in
Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate,
-amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie
beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid,
Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-,
-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiter
hin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl
amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Di
methyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl
anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di
methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl
pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-
octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo-
[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und
120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem
oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu
führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im
allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch
möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die
Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen
wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all
gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar
beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver
wendet werden:
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,
Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium,
Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver,
Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala,
Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea,
Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita,
Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa,
Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria,
Scirpus, Setaria, Sorghum.
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum,
Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon
zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs
gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge
hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide
flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk
samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf
oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven
Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di
kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg
nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate so
wie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitab
laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin,
Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bis
pyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxy
dim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlo
methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlor
sulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim,
Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra
sulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne,
Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP,
Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl),
Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor,
Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di
thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf
uron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-
(-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop-
(-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone,
Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet
sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Fluprop
acil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr-
(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen,
Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop-
(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl),
Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo
sulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron,
Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron,
MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz
uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron,
Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop
amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa
diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi
methalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi
sulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor,
Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulf
uron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac-
(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo
fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine,
Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulf
uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor,
Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tio
carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tri
diphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Lösung von 3,6 g (66 mMol) Natriummethylat in 60 ml Methanol wird bei
Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 19,0 g (60 mMol)
1-[1-(2,4-Dichlor-phenyl)-ethyl]-biguanid-Hydrochlorid (racemisch), 8,0 g
(60 mMol) 2-Fluor-propansäure-methylester und 85 ml Methanol gegeben. Die
Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend
durch langsame Zugabe von Wasser auf etwa das dreifache Volumen verdünnt. Das
hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 5,7 g (29% der Theorie) 6-(1-Fluor-ethyl)-N2-[1-(2,4-dichlor-phenyl)-
ethyl]-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Racemat) vom Schmelzpunkt 122°C.
Eine Mischung aus 3,0 g (9 mMol) 6-(1-Fluor-ethyl)-N2-[1-(2,4-dichlor-phenyl)-
ethyl]- 1,3,5-triazin-2,4-diamin (racemisch), 1,5 g (9 mMol) N,N-Dimethyl-form
amid-dimethylacetal und 40 ml 1,4-Dioxan wird 15 Stunden bei Raumtemperatur
(ca. 20°C) gerührt. Nach Zugabe von 80 ml Wasser und 3 ml konz. Salzsäure wird
die Mischung weitere 60 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird
das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,4 g (43% der Theorie) N-{4-[1-(2,4-Dichlor-phenyl)-ethylamino]-6-(1-
fluor-ethyl)-1,3,5-triazin-2-yl}-formamid (Racemat) vom Schmelzpunkt 172°C.
Eine Mischung aus 3,0 g (9 mMol) 6-(1-Fluor-1methyl-ethyl)-N2-[1-(3-chlor-2-fluor
phenyl)-ethyl]-1,3,5-triazin-2,4-diamin und 15 ml Propionsäureanhydrid wird 30
Minuten bei 130°C gerührt. Dann werden die flüchtigen Anteile unter vermindertem
Druck sorgfältig abdestilliert. Der Rückstand wird mit 20 ml Ethanol digeriert und
das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 3,1 g (89% der Theorie) N-{4-[1-(3-Chlor-2-fluor-phenyl)-ethylamino]-6-
(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin-2-yl}-propionsäureamid (Racemat) vom
Schmelzpunkt 130°C.
Analog zu den Beispielen 1 bis 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in
der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
hergestellt werden.
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-
Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato
graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
- a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - ent sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
- b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff
atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in
den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Aus einer Mischung von 57 g (0,30 Mol) 1-(2,4-Dichlor-phenyl)-ethylamin, 36 g
30%iger Salzsäure, 350 ml Toluol und 200 ml Decan wird das Wasser und soviel
Toluol abdestilliert bis die Innentemperatur auf 140°C angestiegen ist. Dann werden
25,2 g (0,30 Mol) Cyanoguanidin dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird 3
Stunden auf 140°C bis 145°C erhitzt. Nach Abkühlen wird Aceton zur Mischung ge
geben und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 88,5 g (95% der Theorie) 1-[1-(2,4-Dichlor-phenyl)-ethyl]-biguanid-
Hydrochlorid als festes Produkt.
Analog zu Beispiel II-1 können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle
2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Es handelt sich hierbei jeweils um die entsprechenden Hydrochloride
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird
der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte
Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in
der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
15. 18, 27 und 38 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie
z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis
15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
1, 3, 5, 14, 15, 16, 18, 27, 28, 37, 38 und 39 bei teilweise guter Verträglichkeit
gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Baumwolle, Gerste, Mais und Weizen, starke
Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (9)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dialkylaminoalkylidenamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. in der Alkyliden- Gruppierung steht,
R3 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für ge gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R7 für Halogen oder für Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlen stoffatomen steht.
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dialkylaminoalkylidenamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. in der Alkyliden- Gruppierung steht,
R3 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für ge gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R7 für Halogen oder für Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 3 Kohlen stoffatomen steht.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dimethylaminomethylenamino oder Diethylaminomethylenamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl oder Cyclohexyl steht,
R5 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino oder Diethylamino steht, und
R7 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
R2 für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dimethylaminomethylenamino oder Diethylaminomethylenamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo pentyl oder Cyclohexyl steht,
R5 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahlen 2 oder 3 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino oder Diethylamino steht, und
R7 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dimethylaminomethylenamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R5 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, und
R7 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für Wasserstoff, Formyl, Methyl, Ethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl steht,
oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dimethylaminomethylenamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R5 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, und
R7 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Formyl, Acetyl oder Propionyl steht, oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dimethylaminomethylenamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Methyl oder Ethyl steht,
R5 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Di methylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, oder für Dimethylamino steht, und
R7 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Formyl, Acetyl oder Propionyl steht, oder die Gruppierung N(R1, R2) für Dimethylaminomethylenamino steht,
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Methyl oder Ethyl steht,
R5 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Di methylamino, und - für den Fall, daß n für die Zahl 2 steht - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, oder für Dimethylamino steht, und
R7 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.
5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Biguanide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, R1, R2, R4, R5 R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R3-CO-OR' (III)
in welcher
R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden,
und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchgeführt werden.
in welcher
n, R1, R2, R4, R5 R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R3-CO-OR' (III)
in welcher
R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden,
und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchgeführt werden.
6. Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, R1, R2, R4, R5 R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Be deutung haben.
in welcher
n, R1, R2, R4, R5 R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Be deutung haben.
7. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch ge
kennzeichnet, daß man mindestens eine Verbindung gemäß einem der An
sprüche 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum ein
wirken läßt.
8. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche
1 bis 4 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
9. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln und/oder
oberflächenaktiven Mitteln.
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Legal Events
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |