DE19846516A1 - Substituierte Formylaminotriazine - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft substituierte Formylaminotriazine der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A, R und Z wie in der Beschreibung angegeben definiert sind, DOLLAR A wobei jedoch die vorbekannten Verbindungen 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(3-ethoxy-phenyl)-propylamino]-6-(1-fluor-1- DOLLAR A methyl-ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(2-cyano-phenyl)-propylamino]-6-(1,1,2,2- DOLLAR A tetrafluor-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(4-iod-phenyl)-propylamino]-6-(2-chlor-ethyl)-1,3,5-triazin (vgl. WO 97/08156) sowie 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5- DOLLAR A difluor-phenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin (vgl. WO 98/34925) ausgeschlossen sind. DOLLAR A Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung der neuen substituierten Formylaminotriazine sowie deren Verwendung als herbizide Mittel.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Formylaminotriazine, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Eine Reihe von substituierten Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patent-)Literatur
bekannt (vgl. US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153/WO
90/09 378, WO 97/00 254, WO 97/08 156, WO 98/15 536, WO 98/15 537, WO
98/15 538, WO 98/15 539, WO 98/34 925). Diese Verbindungen haben jedoch bisher
keine besondere Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Formylaminotriazine der allgemeinen Formel
(I) gefunden,
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substi tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsul finyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
wobei jedoch die vorbekannten Verbindungen
2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(3-ethoxy-phenyl)-propylamino]-6-(1-fluor-1-methyl ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(2-cyano-phenyl)-propylamino]- 6-(1,1,2,2-tetrafluor-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(4-iod phenyl)-propylamino]-6-(2-chlor-ethyl)-1,3,5-triazin (vgl. WO 97/08 156) sowie 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-me thyl-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-difluor-phenoxy)- ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin (vgl. WO 98/34 925) ausge schlossen sind.
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substi tuiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsul finyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
wobei jedoch die vorbekannten Verbindungen
2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(3-ethoxy-phenyl)-propylamino]-6-(1-fluor-1-methyl ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(2-cyano-phenyl)-propylamino]- 6-(1,1,2,2-tetrafluor-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(4-iod phenyl)-propylamino]-6-(2-chlor-ethyl)-1,3,5-triazin (vgl. WO 97/08 156) sowie 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-me thyl-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-difluor-phenoxy)- ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin (vgl. WO 98/34 925) ausge schlossen sind.
Man erhält die neuen substituierten Formylaminotriazine der allgemeinen Formel (I),
wenn man substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R3 für Alkyl steht,
mit Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenen falls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt.
A, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R3 für Alkyl steht,
mit Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gegebenen falls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt.
Die substituierten Formylaminotriazine der allgemeinen Formel (I) können
prinzipiell auch wie im folgenden schematisch dargestellt durch Umsetzung (Er
hitzen auf Temperaturen zwischen etwa 50°C und 200°C) von substituierten Amino
triazinen der allgemeinen Formel (III) - in welcher A, R und Z die oben angegebene
Bedeutung haben - mit Formylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV) - in
welcher Y für eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Amino, Fluor, Imidazol-1-yl,
Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, oder Dialkylamino, insbesondere Di
methylamino, steht - synthetisiert werden (vgl. J. Am. Chem. Soc. 65 (1943),
1566-1567; J. Chem. Soc. 24 (1959), 895-896; J. Heterocycl. Chem. 26 (1989),
901-905; J. Med. Chem. 11 (1968), 961-963):
Die neuen substituierten Formylaminotriazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen
sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten ge
gebenenfalls asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können in diesem
Fall in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. dia
stereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen
möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen
der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver
bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder
verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches ge gebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl sulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Reihe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils ge gebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches ge gebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl sulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gege benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Reihe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils ge gebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Me thylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Pro pyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3- diyl (-CH2OCH2-), Butan-1,1-diyl (-CH(C3H7)-), Tetramethylen (Butan-1,4- diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3- diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H7)-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Reihe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Me thylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Pro pyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3- diyl (-CH2OCH2-), Butan-1,1-diyl (-CH(C3H7)-), Tetramethylen (Butan-1,4- diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3- diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6-diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H7)-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbo cyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzo thienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzofuryl, Isobenzothienyl, Dihydroiso benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Isoindolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benz dioxolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl steht,
wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Reihe ausgewählt sind:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Aus den vorausgehend als insbesondere bevorzugt definierten Verbindungen der
Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben:
- A) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A und R die vorausgehend ange gebene Bedeutung haben und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die voraus gehend angegebene Bedeutung haben;
- B) die Verbindungen der Formel (I), in welcher A und R die vorausgehend ange gebene Bedeutung haben und Z für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Pyrimidi nyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben.
Aus den vorgenannten Gruppen sind die Verbindungen ganz besonders bevorzugt,
bei denen
A für Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Me thyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-, Butan-1,1-diyl (-CH(C3H7), Tetra methylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H4-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
und
Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Benzofuryl, Thienyl oder Phenyl steht.
A für Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Me thyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-, Butan-1,1-diyl (-CH(C3H7), Tetra methylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H4-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
und
Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Benzofuryl, Thienyl oder Phenyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach
stehenden Gruppen aufgeführt.
R hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1- Fluor-ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1-Brom-ethyl, 1-Chlor-1- fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1-Chlor-propyl, 2-Chlor propyl, 3-Chlor-propyl, 1-Brom-propyl, 1-Fluor-1-methyl-ethyl, 2-Fluor-1-methyl ethyl, 1-Chlor-1-methyl-ethyl, 1-Fluor-1-methyl-propyl, 1-Chlor-1-ethyl-propyl, 1- Fluor-1-ethyl-propyl, 1-Fluor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-2-methyl-propyl, 2-Chlor-1- methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1,1 -Difluor-propyl, 1,1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluor hexyl, 1-Hydroxy-ethyl, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl, 1-Hydroxy-propyl, Methoxy methyl, Ethoxymethyl, Dimethoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1,1- Dimethoxy-ethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2,2-Dimethoxy-ethyl, 2,2-Di ethoxy-ethyl, 2-Methoxy-1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-1- methyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-ethyl-ethyl, 2,2-Bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthioethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthioethyl, 2-Ethyl thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl sulfonylmethyl, Vinyl, 1-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1-Fluor-vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1- Brom-vinyl, 2-Brom-vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, 1-Chlor-2-fluor-vinyl, 1- Fluor-2-chlor-vinyl, 2-Brom-1-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1-Brom-2-fluor vinyl, 1-Fluor-2-brom-vinyl, 1-Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Trifluorvinyl, Tri bromvinyl, 1-Fluor-2,2-dichlor-vinyl, 1-Brom-2,2-dichlor-vinyl, 1-Fluor-2,2-dibrom vinyl, 1-Chlor-2,2-difluor-vinyl, 1-Chlor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Brom-2,2-difluor vinyl, 2-Fluor-1,2-dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-1,2-dibrom-vinyl, 2- Brom-1-chlor-2-fluor-vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxyvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3- Chlor-allyl, 3,3-Dichlor-allyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, 1-Chlor-propen-1-yl, 1- Brom-propen-1-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-1-yl, 2-Ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-1-yl, 3,3,3-Tri fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-1-yl, 1,2-Dibrom-propen-1-yl, 1,2-Difluor-propen-1-yl, 1,1-Di chlor-propen-2-yl, 1,1-Dibrom-propen-2-yl, 1,1-Difluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2- fluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-propen-1-yl, 1-Brom-2-chlor-propen-1-yl, 1- Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor propen-2-yl, 1-Fluor-3,3,3-trichlor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, 1-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1, 1,3,3,3- Pentafluor-propen-2-yl, 1, 2,3,3,3-Pentafluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-3,3,3-trifluor propen-2-yl, 1,2-Dichlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,1 -Dibrom-3,3,3-trifluor propen-2-yl, 1,2-Dibrom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-1- propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2- methyl-propen-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-3,3,3-trifluor propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-tri fluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3- trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-3,3,3- trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor propen-1-yl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 2-Buten-1-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Chlor-1- buten-1-yl, 1-Brom-1-buten-1-yl, 1-Fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-1-buten-2-yl, 1- Fluor-1-buten-2-yl, 1-Broni-1-buten-2-yl, 1,2-Difluor-1-buten-1-yl, 1,2-Dichlor-1- buten-1-yl, 1,2-Dibrom-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-fluor-1-buten-1-yl, 3-Methyl-2- buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-chlor-1-buten-1-yl, 1,1,1-Tri fluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3- trifluormethyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 3-Chlor-2- buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-1-buten-1- yl, 1-Brom-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-3-methyl- 1-buten-1-yl, 1-Chlor-3-methyl-1-buten-1-yl, 2-Methoxy-1-buten-1-yl, 2-Ethoxy-1- buten-1-yl, 1,1-Dichlor-1-buten-2-yl, 1,1-Dibrom-1-buten-2-yl, 1,1-Difluor-1-buten- 2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-brom-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-trifluor methyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4- Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Tri fluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-ethyl-1- buten-1-yl, 1-Brom-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-ethyl-1-buten-1-yl, 2-Penten-2- yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2-penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-3- yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3-Fluor-2-penten-2-yl, 3-Trifluor methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2-penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten- 2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4-Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor- 3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl- 2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor-ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin-1-yl, 1-Butin-1-yl, 1-Butin-3-yl, 3- Methyl-1-butin-1-yl, 1-Pentin-1-yl, Cyclopropyl, 1-Cyano-cyclopropyl, 1-Fluor cyclopropyl, 1-Chlor-cyclopropyl, 2-Cyano-cyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2- Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl, Cyclobutyl, 2,2-Difluor-cyclobutyl, 2,2,3-Trifluor-cyclobutyl, 2,2-Difluor-3-chlor-cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl.
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1- Fluor-ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1-Brom-ethyl, 1-Chlor-1- fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1-Chlor-propyl, 2-Chlor propyl, 3-Chlor-propyl, 1-Brom-propyl, 1-Fluor-1-methyl-ethyl, 2-Fluor-1-methyl ethyl, 1-Chlor-1-methyl-ethyl, 1-Fluor-1-methyl-propyl, 1-Chlor-1-ethyl-propyl, 1- Fluor-1-ethyl-propyl, 1-Fluor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-2-methyl-propyl, 2-Chlor-1- methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1,1 -Difluor-propyl, 1,1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluor hexyl, 1-Hydroxy-ethyl, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl, 1-Hydroxy-propyl, Methoxy methyl, Ethoxymethyl, Dimethoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1,1- Dimethoxy-ethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2,2-Dimethoxy-ethyl, 2,2-Di ethoxy-ethyl, 2-Methoxy-1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-1- methyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-ethyl-ethyl, 2,2-Bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthioethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthioethyl, 2-Ethyl thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl sulfonylmethyl, Vinyl, 1-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1-Fluor-vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1- Brom-vinyl, 2-Brom-vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, 1-Chlor-2-fluor-vinyl, 1- Fluor-2-chlor-vinyl, 2-Brom-1-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1-Brom-2-fluor vinyl, 1-Fluor-2-brom-vinyl, 1-Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Trifluorvinyl, Tri bromvinyl, 1-Fluor-2,2-dichlor-vinyl, 1-Brom-2,2-dichlor-vinyl, 1-Fluor-2,2-dibrom vinyl, 1-Chlor-2,2-difluor-vinyl, 1-Chlor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Brom-2,2-difluor vinyl, 2-Fluor-1,2-dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-1,2-dibrom-vinyl, 2- Brom-1-chlor-2-fluor-vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxyvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3- Chlor-allyl, 3,3-Dichlor-allyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, 1-Chlor-propen-1-yl, 1- Brom-propen-1-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-1-yl, 2-Ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-1-yl, 3,3,3-Tri fluor-propen-2-yl, 1-Chlor-propen-2-yl, 1-Fluor-propen-2-yl, 1-Brom-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-1-yl, 1,2-Dibrom-propen-1-yl, 1,2-Difluor-propen-1-yl, 1,1-Di chlor-propen-2-yl, 1,1-Dibrom-propen-2-yl, 1,1-Difluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2- fluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-propen-1-yl, 1-Brom-2-chlor-propen-1-yl, 1- Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor propen-2-yl, 1-Fluor-3,3,3-trichlor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, 1-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1, 1,3,3,3- Pentafluor-propen-2-yl, 1, 2,3,3,3-Pentafluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-3,3,3-trifluor propen-2-yl, 1,2-Dichlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,1 -Dibrom-3,3,3-trifluor propen-2-yl, 1,2-Dibrom-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-1- propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2- methyl-propen-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-propen-1-yl, 1-Brom-2-methyl-3,3,3-trifluor propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-tri fluor-2-trifluormethyl-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3- trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2,3,3,3-tetrafluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-3,3,3- trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor propen-1-yl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 2-Buten-1-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Chlor-1- buten-1-yl, 1-Brom-1-buten-1-yl, 1-Fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-1-buten-2-yl, 1- Fluor-1-buten-2-yl, 1-Broni-1-buten-2-yl, 1,2-Difluor-1-buten-1-yl, 1,2-Dichlor-1- buten-1-yl, 1,2-Dibrom-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-fluor-1-buten-1-yl, 3-Methyl-2- buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Brom-2-chlor-1-buten-1-yl, 1,1,1-Tri fluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3- trifluormethyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 3-Chlor-2- buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-1-buten-1- yl, 1-Brom-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-methyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-3-methyl- 1-buten-1-yl, 1-Chlor-3-methyl-1-buten-1-yl, 2-Methoxy-1-buten-1-yl, 2-Ethoxy-1- buten-1-yl, 1,1-Dichlor-1-buten-2-yl, 1,1-Dibrom-1-buten-2-yl, 1,1-Difluor-1-buten- 2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-brom-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-trifluor methyl-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4- Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Tri fluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-ethyl-1- buten-1-yl, 1-Brom-2-ethyl-1-buten-1-yl, 1-Fluor-2-ethyl-1-buten-1-yl, 2-Penten-2- yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2-penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-3- yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3-Fluor-2-penten-2-yl, 3-Trifluor methyl-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2-penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten- 2-yl, 1,1,1-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4-Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor- 3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen-3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl- 2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor-ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin-1-yl, 1-Butin-1-yl, 1-Butin-3-yl, 3- Methyl-1-butin-1-yl, 1-Pentin-1-yl, Cyclopropyl, 1-Cyano-cyclopropyl, 1-Fluor cyclopropyl, 1-Chlor-cyclopropyl, 2-Cyano-cyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2- Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl, Cyclobutyl, 2,2-Difluor-cyclobutyl, 2,2,3-Trifluor-cyclobutyl, 2,2-Difluor-3-chlor-cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
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R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
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R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
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R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
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R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
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R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(1-fluor-1-
methyl-ethyl)-6-(1-thien-2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin und verdünnte wäßrige
Salzsäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all
gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Amino
alkylidenaminotriazine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allge
meinen Formel (II) haben A, R und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfin
dungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als ins
besondere bevorzugt für A, R und Z angegeben worden sind; R1 steht vorzugsweise
für Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, insbesondere für Wasserstoff, R2 steht vorzugs
weise für Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, insbesondere für Methyl, und R3 steht vor
zugsweise für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur
bekannt; sie sind jedoch Gegenstand einer vorgängigen Patentanmeldung (vgl.
Deutsche Patentanmeldung 198 02 236 eingereicht am 22.1.1998).
Man erhält die substituierten Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel
(II), wenn man substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (V)
A, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit substituierten Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
R4 für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methanol oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungs beispiele).
R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
R4 für Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methanol oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungs beispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines sauren Katalysators durchgeführt.
Als saure Katalysatoren kommen sowohl Protonensäuren als auch Lewis-Säuren in
Betracht.
Als Beispiele für geeignete Protonensäuren seien Hydrogenfluorid, Hydrogenchlorid,
Hydrogenbromid, Hydrogeniodid, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Methansulfon
säure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Ameisensäure und Essigsäure
genannt.
Als Beispiele für geeignete Lewis-Säuren seien Zink(II)-chlorid, Zinn(IV)-chlorid,
Bor(III)-chlorid und Bor(III)-fluorid genannt.
Als besonders bevorzugter saurer Katalysator sei Hydrogenchlorid (in Form wäßriger
Salzsäure) genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungs
mittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungs
gemäßen Verfahrens kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungs
mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder
aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise
Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan,
Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethyl
ether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder
-diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie
Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-
Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl
phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester,
Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-
Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen
glykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit
Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 50°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem
oder vermindertem Druck - zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im
allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch
möglich, eine der Komponenten, vorzugsweise Wasser, in einem größeren Über
schuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem oder mehreren
Verdünnungsmitteln, vorzugsweise in einem Zweiphasensystem aus Wasser und
einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, in Gegen
wart eines sauren Katalysators durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all
gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt oder ge
schüttelt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Her
stellungsbeispiele).
Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) + (V) sind bekannte Synthese
chemikalien.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 3 816 419, US 3 932 167,
EP 191 496, EP 273 328, EP 411 153/WO 90/09 378, WO 97/00 254, WO 97/08 156,
DE 196 41 691, DE 196 41 693, DE 197 11 825, DE 19 74 432, DE 197 44 711).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solarium, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solarium, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon
zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs
gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge
hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide
flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk
samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf
oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven
Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di
kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit
ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kaphaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium),
Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin,
Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon,
Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo
butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole,
Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chioramben,
Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini
don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl),
Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-
methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy
dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba,
Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu
fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid,
Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo
prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate,
Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso
propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P
butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl),
Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro
glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium),
Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu
thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-
isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl),
Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic,
Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso
propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop,
Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron,
Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola
chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono
linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben
carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen,
Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos,
Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza
fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl),
Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb,
Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac,
Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy
dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl),
Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter
butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Ihidiazimin, Thifensulfuron(-
methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben
uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
9,3 g (25 mMol) 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-[1-
(5-chlor-thien-2-yl)-ethylamino]-1,3,5-triazin (racemisch) werden in einem Zwei
phasensystem aus 100 ml Methylenchlorid und 100 ml 10%iger wäßriger Salzsäure
im Scheidetrichter gut durchgeschüttelt. Die organische Phase wird dann abgetrennt,
mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im
Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Ligroin digeriert und das hierbei
kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isolisert.
Man erhält 2,8 g (33% der Theorie) 2-Formylamino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-[1-
(5-chlor-thien-2-yl)-ethylamino]-1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt 152°C.
63,1 g (0,20 Mol) 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-[1-
(5-chlor-thien-2-yl)-ethylamino]-1,3,5-triazin (racemisch) werden in einem Zwei
phasensystem aus 300 ml Diethylether und 200 ml Wasser unter Rühren mit 50 ml
30%iger wäßriger Salzsäure versetzt und die Reaktionsmischung wird etwa eine
Stunde bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wird das kristallin angefallene
Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 39,1 g (57% der Theorie) 2-Formylamino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-
[1-(5-chlor-thien-2-yl)-ethylamino]-1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt
153°C.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in
der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
hergestellt werden.
Eine Mischung aus 2,0 g (0,8 mMol) 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-thien-
2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin, 1,0 g (0,8 mMol) N,N-Dimethylformamid-di
methylacetal und 50 ml Methanol wird 5 Stunden bei 50°C bis 60°C gerührt. An
schließend werden die flüchtigen Komponenten im Wasserstrahlvakuum sorgfältig
abdestilliert.
Man erhält 2,4 g (99% der Theorie) 2-Dimethylaminomethylenamino-4-(1-fluor-1-
methyl-ethyl)-6-(1-thien-2-yl-propylamino)-1,3,5-triazin als öligen Rückstand vom
Brechungsindex nD 20 = 1,5995.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration
der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
10 und 11 starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm
haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
10 und 11 starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (11)
1. Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthal azinyl steht,
wobei die Verbindungen 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(3-ethoxy-phenyl)- propylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1- methyl-3-(2-cyano-phenyl)-propylamino]-6-(1,1,2,2-tetrafluor-ethyl)-1,3,5- triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(4-iod-phenyl)-propylamino]-6-(2- chlor-ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-dimethyl phenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formyl amino-4-[1-methyl-2-(3,5-difluor-phenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl ethyl)-1,3,5-triazin ausgeschlossen sind.
in welcher
A für gegebenenfalls substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder innerhalb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthal azinyl steht,
wobei die Verbindungen 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(3-ethoxy-phenyl)- propylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1- methyl-3-(2-cyano-phenyl)-propylamino]-6-(1,1,2,2-tetrafluor-ethyl)-1,3,5- triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-3-(4-iod-phenyl)-propylamino]-6-(2- chlor-ethyl)-1,3,5-triazin, 2-Formylamino-4-[1-methyl-2-(3,5-dimethyl phenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin und 2-Formyl amino-4-[1-methyl-2-(3,5-difluor-phenoxy)-ethylamino]-6-(1-fluor-1-methyl ethyl)-1,3,5-triazin ausgeschlossen sind.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, bei denen
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes gerad kettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder inner halb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthal azinyl steht.
A für gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes gerad kettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, welches gegebenenfalls am Anfang bzw. am Ende oder inner halb der Alkandiylkette ein Sauerstoffatom enthält,
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff atomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthal azinyl steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, bei denen
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substi tuiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Butan-1,1-diyl (-CH(C3H7)-), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3) CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6- diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H7)-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthal azinyl steht.
A für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substi tuiertes Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-), 3-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2CH2O-), 2-Oxa-propan-1,3-diyl (-CH2OCH2-), Butan-1,1-diyl (-CH(C3H7)-), Tetramethylen (Butan- 1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3) CH(CH3)CH2-), 4-Oxa-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2O-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), 4-Oxa-pentan-2,5-diyl (-CH(CH3)CH2OCH2-) oder 5-Oxa-hexan-3,6- diyl (-CH(C2H5)CH2OCH2-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H7)-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Decalinyl, Indanyl, Indenyl, Furyl, Benzofuryl, Dihydrobenzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Dihydrobenzothienyl, Isobenzofuryl, Dihydroisobenzo furyl, Isobenzothienyl, Dihydroisobenzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Iso indolyl, Indolinyl, Isoindolinyl, Benzdioxolyl, Oxazolyl, Benz oxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Indazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Phthal azinyl steht.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei denen
A und R die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die mög lichen Substituenten aus der Reihe
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
ausgewählt sind.
A und R die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die mög lichen Substituenten aus der Reihe
Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- oder i-Propylcarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy,
ausgewählt sind.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei denen
A und R die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und
Z für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl steht und die möglichen Substituenten wie in Anspruch 4 ausgewählt sind.
A und R die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und
Z für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl steht und die möglichen Substituenten wie in Anspruch 4 ausgewählt sind.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei denen
A für Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-, Butan-1,1-diyl-(-CH(C3H7), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan- 3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H7)-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl steht,
und
Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Benzofuryl, Thienyl oder Phenyl steht.
A für Methylen (-CH2-), Dimethylen (Ethan-1,2-diyl, -CH2CH2-), Ethyliden (Ethan-1,1-diyl, -CH(CH3)-), Trimethylen (Propan-1,3-diyl, -CH2CH2CH2-), Propyliden (Propan-1,1-diyl, -CH(C2H5)-), Propan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,3-diyl (-CH2CH(CH3)CH2-), 2-Methyl-propan-1,1-diyl (-CH(CH(CH3)2)-, Butan-1,1-diyl-(-CH(C3H7), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl, -CH2CH2CH2CH2-), Butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 2,3-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)-), 3-Methyl-butan-2,4-diyl (-CH(CH3)CH(CH3)CH2-), Pentan-1,1-diyl (-CH(C4H9)-), Pentan- 3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2CH2-), 5-Oxa-pentan-3,5-diyl (-CH(C2H5)CH2O-), Hexan-4,6-diyl (-CH(C3H7)-CH2-CH2-) steht,
R für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl steht,
und
Z für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Benzofuryl, Thienyl oder Phenyl steht.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis
6, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder
(a) substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R3 für Alkyl steht,
mit Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gege benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt
oder
(b) substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (III) - in welcher A, R und Z die in den Ansprüchen 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben -
mit Formylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV), in welcher Y für eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Amino, Fluor, Imidazol-1-yl, Alkoxy, ins besondere Methoxy oder Ethoxy, Dialkylamino, oder Dimethylamino, steht,
gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur umsetzt.
(a) substituierte Aminoalkylidenaminotriazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, R und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R3 für Alkyl steht,
mit Wasser gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators und gege benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt
oder
(b) substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (III) - in welcher A, R und Z die in den Ansprüchen 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben -
mit Formylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV), in welcher Y für eine Abgangsgruppe, vorzugsweise Amino, Fluor, Imidazol-1-yl, Alkoxy, ins besondere Methoxy oder Ethoxy, Dialkylamino, oder Dimethylamino, steht,
gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur umsetzt.
8. Herbizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6.
9. Verwendung von Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur
Bekämpfung von erwünschtem Pflanzenwuchs.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 auf die Unkräuter oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
11. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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|---|---|---|---|
| DE1998146516 DE19846516A1 (de) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | Substituierte Formylaminotriazine |
| AU61973/99A AU6197399A (en) | 1998-10-09 | 1999-09-27 | Substituted herbicidal formylaminotriazines |
| PCT/EP1999/007159 WO2000021938A1 (de) | 1998-10-09 | 1999-09-27 | Substituierte herbizide formylaminotriazine |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998146516 DE19846516A1 (de) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | Substituierte Formylaminotriazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19846516A1 true DE19846516A1 (de) | 2000-04-20 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1998146516 Withdrawn DE19846516A1 (de) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | Substituierte Formylaminotriazine |
Country Status (3)
| Country | Link |
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| AU (1) | AU6197399A (de) |
| DE (1) | DE19846516A1 (de) |
| WO (1) | WO2000021938A1 (de) |
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