DE19842056A1 - Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate - Google Patents

Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in welcher, DOLLAR A Ar·1· für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegenenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung DOLLAR F2 steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substituenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind: DOLLAR A Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, DOLLAR A Ar·2· für eine zweifach substituierte aromatische Gruppierung aus der Reihe 2-Chlor-3-fluor-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-6-fluor-phenyl, 2-Chlor-3-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-methoxy-phenyl, 2-Chlor-5-methoxy-phenyl, 2-Chlor-6-methoxy-phenyl, 3-Chlor-2-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-methoxy-phenyl, 5-Chlor-2-methoxy-phenyl, 2-Fluor-3-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 5-Fluor-2-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-phenyl, 3-Fluor-2-methoxy-phenyl, 4-Fluor-2-methoxy-phenyl, ...

Description

Die Erfndung betrifft neue substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate herbi­ zide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A- 5194661). Die herbizide Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Sub­ stiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Ar2 für eine zweifach substituierte aromatische Gruppierung aus der Reihe 2- Chlor-3-fluor-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-phenyl, 2- Chlor-6-fluor-phenyl, 2-Chlor-3-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-phenyl, 2- Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-methoxy- phenyl, 2-Chlor-5-methoxy-phenyl, 2-Chlor-6-methoxy-phenyl, 3-Chlor-2- methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-methoxy-phenyl, 5-Chlor-2-methoxy-phenyl, 2- Fluor-3-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 5-Fluor-2-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-phenyl, 3-Fluor-2-methoxy- phenyl, 4-Fluor-2-methoxy-phenyl, 5-Fluor-2-methoxy-phenyl, 6-Fluor-2- methoxy-phenyl steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht, und
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten minde­ stens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in ver­ schiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver­ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substi­ tuiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die je­ weils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus­ gewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Ar2 für eine zweifach substituierte aromatische Gruppierung aus der Reihe 2- Chlor-3-fluor-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-phenyl, 2- Chlor-6-fluor-phenyl, 2-Chlor-3-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-phenyl, 2- Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-methoxy- phenyl, 2-Chlor-5-methoxy-phenyl, 2-Chlor-6-methoxy-phenyl, 3-Chlor-2- methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-methoxy-phenyl, 5-Chlor-2-methoxy-phenyl, 2- Fluor-3-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 5-Fluor-2-methyl-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-phenyl, 3-Fluor-2-methoxy- phenyl, 4-Fluor-2-methoxy-phenyl, 5-Fluor-2-methoxy-phenyl, 6-Fluor-2- methoxy-phenyl steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht, und
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar1 für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlor­ methyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy enthält und gegebenen­ falls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der vorausgehenden Aufzählung enthält,
Ar2 für 2-Chlor-4-methyl-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 4-Chlor-2-methoxy- phenyl, 5-Fluor-2-methyl-phenyl, 3-Fluor-2-methoxy-phenyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen) steht, und
R4 für Methyl oder Ethyl steht.
Am meisten bevorzugt steht Ar1 für 3-Trifluormethyl-phenyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch insektizide Wirksamkeit.
Man erhält die neuen substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebene Bedeutung hat,
    mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Ar1, Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    Ar2 die oben angegebene Bedeutung hat,
    mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
    Ar1, Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise Chlorameisensäure-[1-(3-methyl-phenoxymethyl)- propyl]-ester und 2-Fluor-6-methyl-anilin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions­ ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 1-(3-Trifluormethyl-phenylthiomethyl)-butanol und 2-Chlor-5-methoxy-phenylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylamine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) hat Ar2 vorzugs­ weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar2 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu verwenden­ den Chlorameisensäureester sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Ar1, Q und R vorzugsweise bzw. insbesondere die­ jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar1, Q und R angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5099059, US-A- 5152827, US-A-5399545).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylisocyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben Ar2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar2 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu verwenden­ den substituierten Alkanole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der all­ gemeinen Formel (V) haben Ar1, Q und R vorzugsweise bzw. insbesondere die­ jenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar1, Q und R angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säure­ akzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkali­ metall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispiels­ weise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl­ amin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza­ bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8- Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Ka­ talysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri­ methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl­ ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra­ phenylphosphonium-bromid.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungs­ mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethyl­ ether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder - diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i- Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen­ glykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -50°C und +120°C, vorzugsweise zwischen -20°C und +80°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er­ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umset­ zung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö­ tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra­ tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf We­ gen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini­ don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy­ dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu­ fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo­ prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxylen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso­ propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro­ glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu­ thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso­ propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola­ chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono­ linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben­ carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasuliron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza­ fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy­ dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter­ butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben­ uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstruktur-Verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö­ sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Böden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie­ gen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Verfahren (a)
0,52 g (4,2 mMol) 5-Fluor-2-methyl-anilin werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) in 5 ml 1,2-Dichlor-ethan aufgenommen und diese Mischung wird auf -20°C abge­ kühlt. Dann wird eine Lösung von 0,59 g (2,1 mMol) Chlorameisensäure-[1-methyl- 2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-ethyl]-ester in 5 ml 1,2-Dichlor-ethan dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird ohne Kühlung, d. h. bei ca. 20°C, 16 Stunden gerührt. Anschließend wird mit 5 ml 2 N-Salzsäure geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, über eine Kieselgel-Kartusche abgesaugt und der Filterkuchen mit 3 × 4 ml 1,2-Dichlor-ethan/Isopropanol (Vol.: 7 : 3) gewaschen. Vom Filtrat werden die flüchtigen Komponenten unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,57 g (74% der Theorie) N-(5-Fluor-2-methyl-phenyl)-O-[1-methyl-2- (3-trifluormethylphenoxy)-ethyl]-carbamat als amorphen Rückstand.
Log.P: 4,24a)
Analog zu Beispielen 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffato­ men), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Re­ tentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alka­ nonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Anwendungsbeispiele
In den Anwendungsbeispielen wird die bekannte Verbindung (A) - Formel nach­ stehend - als Vergleichssubstanz herangezogen.
N-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-O-[1-ethyl-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-ethyl]- carbamat (bekannt aus US-A-5099059).
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 7, 9 und 10 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, er­ heblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).
Tabelle A2
Pre emergence-Test/Gewächshaus
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 7 er­ heblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).
Tabelle B
Post emergence-Test/Gewächshaus

Claims (7)

1. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierte nachstehende Gruppierung
steht, wobei A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan­ diyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils mögli­ chen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge­ wählt sind:
Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff­ atomen,
Ar2 für eine zweifach substituierte aromatische Gruppierung aus der Reihe 2-Chlor-3-fluor-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-phenyl, 2-Chlor-5-fluor- phenyl, 2-Chlor-6-fluor-phenyl, 2-Chlor-3-methyl-phenyl, 2-Chlor-4- methyl-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-methoxy-phenyl, 2-Chlor-5-methoxy-phenyl, 2-Chlor-6- methoxy-phenyl, 3-Chlor-2-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-methoxy- phenyl, 5-Chlor-2-methoxy-phenyl, 2-Fluor-3-methyl-phenyl, 2- Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 5-Fluor-2-methyl- phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-phenyl, 3-Fluor-2-methoxy-phenyl, 4- Fluor-2-methoxy-phenyl, S-Fluor-2-methoxy-phenyl, 6-Fluor-2- methoxy-phenyl steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht, und
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
2. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
Ar1 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-But­ oxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl,
Ar2 für eine zweifach substituierte aromatische Gruppierung aus der Reihe 2-Chlor-3-fluor-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-phenyl, 2-Chlor-5-fluor- phenyl, 2-Chlor-6-fluor-phenyl, 2-Chlor-3-methyl-phenyl, 2-Chlor-4- methyl-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 2-Chlor-3-methoxy-phenyl, 2-Chlor-4-methoxy-phenyl, 2-Chlor-5-methoxy-phenyl, 2-Chlor-6- methoxy-phenyl, 3-Chlor-2-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-methoxy- phenyl, 5-Chlor-2-methoxy-phenyl, 2-Fluor-3-methyl-phenyl, 2- Fluor-4-methyl-phenyl, 2-Fluor-6-methyl-phenyl, 5-Fluor-2-methyl- phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-phenyl, 3-Fluor-2-methoxy-phenyl, 4- Fluor-2-methoxy-phenyl, 5-Fluor-2-methoxy-phenyl, 6-Fluor-2- methoxy-phenyl steht,
Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 (Methylen) steht, und
R4 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
3. Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß
Ar1 für Phenyl steht, welches in 3-Position einen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor­ methoxy enthält und gegebenenfalls in einer anderen Position einen weiteren Substituenten gemäß der vorausgehenden Aufzählung enthält,
Ar2 für 2-Chlor-4-methyl-phenyl, 2-Chlor-6-methyl-phenyl, 4-Chlor-2- methoxy-phenyl, 5-Fluor-2-methyl-phenyl oder 3-Fluor-2-methoxy- phenyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen) steht, und
R4 für Methyl oder Ethyl steht.
4. Verfahren zum Herstellen von substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamaten ge­ mäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) Arylamine der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Ar2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung hat,
    mit Chlorameisensäureestern der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Ar1, Q und R die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Be­ deutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder daß man
  • b) Arylisocyanate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    Ar2 die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Bedeutung hat,
    mit substituierten Alkanolen der allgemeinen Formel (V)
    Ar1, Q und R die in einem der Ansprüche 1 bis 3 angegebene Be­ deutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 als Pflanzenbehandlungsmittel, insbe­ sondere als Herbizid und/oder Insektizid.
6. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man mindestens ein substituiertes N-Aryl-O-alkyl-carbamat ge­ mäß einem der Ansprüche 1 bis 3 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Pflanzenbehandlungsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem substituierten N-Aryl-O-alkyl-carbamat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 und üblichen Streckmitteln.
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