DE19946852A1 - Substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide - Google Patents

Substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide

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DE19946852A1
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allgemeinen Formel (I), DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A R·3· für Cyano, Halogen, SF¶5¶ oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, DOLLAR A R·4· für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, DOLLAR A R·5· für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und - für den Fall, dass R·1· von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff steht, DOLLAR A R·6· für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und DOLLAR A R·7· für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, DOLLAR A - mit der Maßgabe, dass R·6· nicht für Halogen oder Methyl steht, wenn R·5· für Methyl steht und R·2· oder R·7· für Wasserstoff steht, DOLLAR A - und mit der Maßgabe, dass R·6· nicht für Wasserstoff steht, wenn R·5· und R·7· für Halogen stehen und R·2· für Wasserstoff steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäureamide, wie z. B. die Verbindung N-(2,4- Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-3-pyridin-carboxamid (Diflufenican) sind bereits als herbizid wirksame Stoffe bekannt (vgl. EP-A-53011; Pestic. Sci. 18 (1987), 15-28; vgl. auch JP-A-02178266 - zitiert in Chem. Abstracts 113 : 226429). Es wurden nun die neuen substituierten N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenen­ falls substituiertes Alkyl steht, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
  • - mit der Maßgabe, dass R6 nicht für Halogen oder Methyl steht, wenn R5 für Methyl steht und R2 oder R7 für Wasserstoff steht,
  • - und mit der Maßgabe, dass R6 nicht für Wasserstoff steht, wenn R5 und R7 für Halogen stehen und R2 für Wasserstoff steht,
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver­ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend auf geführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoff atomen.
R3 steht bevorzugt für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoff atomen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoff atomen.
R5 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff.
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, Methylsulfinyl oder Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff.
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff.
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder Propinyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für Trifluormethyl.
R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff.
R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder durch Methyl substituiertes Ethylthio.
R6 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.
R7 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede­ finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Es gelten auch hierbei die oben bei der allgemeinen Definition der Reste in Formel (I) formulierten Maßgaben.
Eine ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfmyl oder Methylsulfonyl steht,
R4 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Methoxy steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
  • - mit der Maßgabe, dass R6 dabei nicht für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht, wenn R5 für Methyl steht und R2 oder R7 für Wasserstoff steht.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Methoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl steht,
R4 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Methoxy steht,
R5 für Fluor oder Chlor steht,
R6 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R7 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
Eine weitere ganz besonders hervorzuhebende Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Propinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R4 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
Die neuen substituierten N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich ins­ besondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • a) Phenoxynicotinsäurederivate der allgemeinen Formel (11)
    in welcher
    Q, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Y für Halogen, Imidazolyl, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
    - oder entsprechende Carbonsäureanhydride -
    mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    R1, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • b) Nicotinsäurederivate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    Q, R1, R2, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben und
    X für Halogen steht,
    mit substituierten Phenolen der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
    - oder mit Alkalimetallsalzen der Verbindungen der Formel (V) -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls anschließend die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Sub­ stituentendefinition nach üblichen Methoden umwandelt.
Verwendet man beispielsweise N-Methyl-2,3,4-trifluor-anilin und 2-(3-Chlor-phen­ oxy)-5-methyl-nicotinsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-N-(4-fluor-2-methyl-3-trifluormethyl­ phenyl)-nicotinsäureamid und 3-Trifluormethyl-phenol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Phenoxynicotinsäure­ derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Q, R2, R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevor­ zugt oder am meisten bevorzugt für Q, R2, R3 und R4 angegeben worden sind; Y steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Imidazolyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-53011, J. Med. Chem. 18 (1975), 1-8).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Anilinderivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben R1, R5, R6 und R7 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R1, R5, R6 und R7 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Med. Chem. 33 (1990), 2045; Phosphorus Sulfur 1 (1976), 11-18; DE-A-20 18 688, EP-A-316657, EP-A-799828).
Mit Ausnahme der Verbindung 4-Chlor-2-(1-methylthio-ethyl)-anilin (vgl. Phospho­ rus Sulfur 1 (1976), 11-18) noch nicht aus der Literatur bekannt und unter Ausnahme von 4-Chlor-2-(1-methylthio-ethyl)-anilin als neue Stoffe auch Gegenstand der vor­ liegenden Anmeldung sind die Anilinderivate der allgemeinen Formel (IIIa)
in welcher
R1, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
R8 für C1-C3-Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht und
R9 für C1-C4 Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl) steht.
Man erhält die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel (IIIa), wenn man Aniline der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R1, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Dialkylsulfiden der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R8 und R9 die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart eines Halogenierungsmittels, wie z. B. Chlor, Brom, N-Chlor-succin­ imid oder N-Brom-succinimid, in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid oder Chloroform, bei Temperaturen zwischen -80°C und +60°C umsetzt, und anschließend mit einem Säurebindemittel, wie z. B. Triethylamin oder Diisopropyl-ethylamin, bei Temperaturen zwischen 0°C und 120°C behandelt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die so herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (IIIa) können auf übliche Weise durch "Hydrodesulfurierung" (vgl. EP-A-185128) in entsprechende 2-Alkyl­ aniline umgewandelt werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Nicotinsäurederivate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben Q, R1, R2, R5, R6 und R7 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Q, R1, R2, R5, R6 und R7 angegeben worden sind; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 19 (1982), 1093-1097; DE-A-26 11 601, EP-A-256503, EP-A-545099).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Phenole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R3 und R4 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden jeweils vorzugsweise unter Verwendung eines Reak­ tionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, - hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium­ acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-di­ cyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2- Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N- Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]- non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) werden jeweils vorzugsweise unter Verwendung eines Verdün­ nungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere ali­ phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasser­ stoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlor­ benzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlor­ kohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Äcetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono­ ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge­ meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal­ druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus­ gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdün­ nungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Re­ aktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen) sowie deren Populationen und Mischpopu­ lationen. Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische Methoden oder Kombina­ tionen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten sowie die Populationen und Mischpopulationen dieser Pflanzen. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzen­ teile und Pflanzenorgane, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei­ spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile erfolgt nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Ver­ nebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen weiterhin durch Umhüllen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portuläca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im­ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum­ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Biala­ phos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(- ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clome­ prop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclo­ sulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Di­ mepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Di­ nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-iso­ propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(- methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop­ (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxa­ flutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Meso­ trione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobrom­ uron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(- methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulf uron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Ox­ aziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pent­ oxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primi­ sulfuron(-methyl), Procarbazone (-sodium), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa­ quizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfizron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy­ dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter­ butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron­ (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron, Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Eine Lösung von 2,5 g (8,3 mMol) 2-(3-Trifluormethyl-phenoxy)-nicotinsäure­ chlorid in 30 ml Toluol wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 1,0 g (7,0 mMol) 4-Chlor-2-methyl-anilin, 0,71 g (7,0 mMol) Tri­ ethylamin und 60 ml Toluol tropfenweise gegeben. Die Reaktionsmischung wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit Toluol auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, nach einander mit 5%iger wässriger Salzsäure, mit 5%iger Natronlauge und mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Petrolether di­ geriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,5 g (88% der Theorie) N-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-2-(3-trifluor­ methyl-phenoxy)-3-pyridin-carboxamid vom Schmelzpunkt 161°C.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er­ findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (III)
Beispiel (III-1)
182,5 g (1,64 Mol) 4-Fluor-anilin werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Lösung von 208 g (2,31 Mol) Diethylsulfid in 2,7 l Chloroform tropfenweise gegeben. Dann werden bei 15°C bis 20°C 307 g (2,3 Mol) N-Chlor­ succinimid portionsweise innerhalb von ca. 25 Minuten und anschließend 318 ml (2,3 Mol) Triethylamin tropfenweise innerhalb von ca. 15 Minuten dazu gegeben. Die Mischung wird dann noch 15 Minuten bei 15°C bis 20°C gerührt und an­ schließend 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird zweimal mit je 500 ml 2 N-Natronlauge gewaschen, mit Magnesiumsulfat ge­ trocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der ölige Rückstand durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 198 g (61% der Theorie) 2-(1-Ethylthioethyl)-4-fluor-anilin vom Siede­ punkt 115°C (bei 1 mbar).
Beispiel (III-2)
In einem Autoklaven (300 ml, V4A-Stahl) werden 15 g (70 mMol) 2-(1-Ethylthio­ ethyl)-4-chlor-anhin und 12 g Raney-Nickel unter Stickstoff in 100 ml Ethanol vor­ gelegt. Nach Verschließen wird der Autoklav dreimal mit Wasserstoff "gespült" - d. h. dreimal Aufpressen von Wasserstoff bis zu 5 bar und dreimal wieder entspannen - und anschließend wird Wasserstoff bis zu einem Druck von 50 bar aufgepreßt. Unter Rühren wird innerhalb einer Stunde auf 150°C erhitzt (Druckanstieg auf 70 bar). Die Mischung wird dann 4 Stunden lang bei 100 bar Wasserstoffdruck und 150°C Innen­ temperatur gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird der Autoklav ent­ spannt, der Inhalt mit Ethanol herausgespült und der Katalysator durch Filtration ab­ getrennt. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der ölige Rückstand durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 7,5 g (69% der Theorie) 4-Chlor-2-ethyl-anilin vom Siedepunkt 102°C (bei 1 mbar).
Analog zu den Beispielen (III-1) oder (III-2) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)
Die oben in Tabelle 2 als Beispiele (III-7), (III-8) und (III-9) aufgeführten Ver­ bindungen sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 27, 28, 29, 31, 32, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 47 und 49 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste, Mais, Soja und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3, 4, 6, 7, 8, 18, 19, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 41, 44, 45, 46 und 47 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (8)

1. Substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allgemeinen, Formel (I)
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R3 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gege­ benenfalls substituiertes Alkyl steht, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
  • - mit der Maßgabe, dass R6 nicht für Halogen oder Methyl steht, wenn R5 für Methyl steht und R2 oder R7 für Wasserstoff steht,
  • - und mit der Maßgabe, dass R6 nicht für Wasserstoff steht, wenn R5 und R7 für Halogen stehen und R2 für Wasserstoff steht.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1- C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio, Methylsulfinyl oder Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, und - für den Fall, dass R1 von Wasserstoff verschieden ist - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder, i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R4 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl oder Ethyl, und - für den Fall, dass R1 von Wasser­ stoff verschieden ist - auch für Wasserstoff steht,
R6 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl oder Ethyl steht.
5. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • a) Phenoxynicotinsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    Q, R2, R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben und
    Y ihr Halogen, Imidazolyl, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
    - oder entsprechende Carbonsäureanhydride -
    mit Anilinderivaten der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    R1, R5, R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder dass man
  • b) Nicotinsäurederivate der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    Q, R1, R2, R5, R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Be­ deutung haben und
    X für Halogen steht,
    mit substituierten Phenolen der allgemeinen Formel (V)
    in welcher
    R3 und R4 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
    - oder mit Alkalimetallsalzen der Verbindungen der Formel (V) -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart Verdünnungsmittels umsetzt,
    und gegebenenfalls anschließend die so erhaltenen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition nach üblichen Methoden umwandelt.
6. Anilinderivate der allgemeinen Formel (IIIa)
in welcher
R1, R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben,
R8 für C1-C3-Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl) steht und
R9 für C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl) steht,
ausgenommen 4-Chlor-2-(2-methylthio-ethyl)-anilin.
7. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln.
8. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Bekämpfen unerwünschter Pflanzen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE536345T1 (de) * 2001-05-31 2011-12-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Substituierte anilidderivate, deren zwischenprodukte, chemikalien für die landwirtschaft und den gartenbau und deren verwendung
DE102004005787A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
JP2006290883A (ja) * 2005-03-17 2006-10-26 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
EP3820866A4 (de) * 2018-07-09 2022-04-06 Lieber Institute, Inc. Pyridincarboxamidverbindungen zur hemmung von nav1.8

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4270946A (en) * 1979-10-01 1981-06-02 Stauffer Chemical Company N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
IL64220A (en) * 1980-11-21 1985-06-30 May & Baker Ltd Nicotinamide derivatives,their preparation and their use as herbicides
JPH02178266A (ja) * 1988-12-27 1990-07-11 Chugai Pharmaceut Co Ltd ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤

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