WO2001091558A1 - Herbizide mittel auf basis von substituierten carbonsäureamiden - Google Patents

Herbizide mittel auf basis von substituierten carbonsäureamiden Download PDF

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Joachim Kluth
Stefan Lehr
Hans-Jochem Riebel
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Definitions

  • the invention relates to the use of partially known substituted carboxamides as herbicides, new substituted carboxamides and a process for their preparation.
  • A represents a single bond or alkanediyl (alkylene)
  • Q represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (alkyl) or CH 2 (methylene),
  • R 1 stands for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, aryloxyalkyl, arylalkenyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl or heterocyclylalkenyl,
  • R 2 for hydrogen or for each optionally substituted alkyl or
  • R 3 represents an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, saturated or - optionally partially - unsaturated, carbocyclic or heterocyclic grouping
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and can therefore be present in various enantiomeric (R- and S-configured) or diastereomeric forms.
  • the invention relates both to the various possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) and to the mixtures of these stereoisomeric compounds.
  • hydrocarbon chains such as alkyl - also in connection with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • A preferably represents a single bond or alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms.
  • Q preferably represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur), SO, SO 2 , NH, N (C 1 -C 4 alkyl) or CH 2 (methylene).
  • R 1 preferably represents optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, Q-C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl
  • R preferably represents hydrogen, represents optionally cyano-, halogen- or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or represents optionally cyano-, halogen- or C 1 -C 4 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • R preferably represents an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, saturated or - optionally partially - unsaturated, carbocyclic or heterocyclylic group from the series cycloalkyl having up to 10 carbon atoms, aryl having up to 10 carbon atoms and heterocyclyl having up to 10 carbon atoms, 1 up to 5 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen and / or sulfur atoms, the preferred substituents being selected from the following list:
  • Q particularly preferably represents a single bond, O (oxygen), S
  • R 1 particularly preferably represents in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl,
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. or t-butyl, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-
  • R particularly preferably represents an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, saturated or — optionally partially — unsaturated, carbocyclic or heterocyclylic group from the series
  • Q very particularly preferably represents a single bond, O (oxygen), S (sulfur) or CH 2 (methylene).
  • R very particularly preferably represents in each case methyl, ethyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl , n- or i-Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for each optionally by cyano , Fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl,
  • very particularly preferably stands for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for each optionally by cyano, fluorine , Chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • very particularly preferably represents an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, saturated or — optionally partially — unsaturated, carbocyclic or heterocyclylic group from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, benzopyrrolyl, pyrazolyl , Benzopyrazolyl,
  • A most preferably represents CH 2 (methylene).
  • Q most preferably represents O (oxygen).
  • R 1 most preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio -, i-, s- or t-
  • Butyl for each optionally by nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio , Ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or phenyl substituted phenyl, naphthyl, benzyl, phenoxy, phenylethenyl or phenoxymethyl, or for each of which is optionally substituted by fluorine, chlorine,
  • R 2 most preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, s-, n-, i- or t-butyl or cyclopropyl.
  • R 3 most preferably represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, by methyl, methoxy, methylthio optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or phenyl, naphthyl, thienyl or
  • R 1 is a phenyl group which is substituted in the 2-, 2,4- or 2,6-position by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or methyl.
  • R 3 bears one of the most preferred radical definitions in the 3-position of the phenyl should also be emphasized.
  • the present application relates to the new substituted carboxamides of the general formula (Ia) as new substances
  • Q 1 represents O (oxygen), S (sulfur) or CH 2 (methylene),
  • Propylamino by methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy Propylaminocarbonyl, by dimethylamino, diethylamino, dimethylaminocarbonyl, diethylammocarbonyl,
  • Dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio substituted furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl,
  • Cyclohexyl stands, for an optionally substituted, monocyclic or bicyclic, saturated or — optionally partially — unsaturated, carbocyclic or heterocyclic group from the series cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, naphthyl, furyl, benzofuryl, thienyl, benzothienyl, pyrrolyl, benzopyrrolyl, pyrazolyl, oxazyolyl, benzopyolyl , Benzoxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, benzthiazolyl, pyridinyl, quinolinyl, pyridimidinyl, the substituents being selected from the following list:
  • Q 1 preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or CH 2 (methylene).
  • a 1 preferably represents in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, by in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio,
  • a 2 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl
  • a 3 preferably stands for mono- or disubstituted phenyl, the preferred substituents being selected from the following list:
  • Q 1 particularly preferably represents O (oxygen) or CH (methylene).
  • a 1 particularly preferably represents in each case methyl, ethyl, n optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, by in each case optionally by fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl - or i- propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, each optionally by cyano, fluorine, chlorine, Methoxy or ethoxy substitute
  • Ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, Ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, each with methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylammocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl, by dimethylamino, dimethylammocarbonyl or dimethylaminosulfonyl, by in each case optionally by
  • a 2 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl.
  • a 3 particularly preferably represents mono- or disubstituted phenyl, the preferred substituents being selected from the following list:
  • Q 1 very particularly preferably represents O (oxygen) or CH 2 (methylene).
  • a 1 very particularly preferably represents in each case methyl, ethyl, methoxy which is optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, in each case by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
  • a 3 very particularly preferably represents mono- or disubstituted phenyl, the preferred substituents being selected from the following list:
  • radical definitions listed above apply both to the end products of the formulas (I) and (Ia) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
  • Y represents hydroxy, halogen or alkoxy
  • a 2 , A 3 and Q 1 have the meaning given above,
  • reaction auxiliaries if appropriate in the presence of one or more reaction auxiliaries and, if appropriate, in the presence of one or more diluents.
  • a 1 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for A 1 ;
  • Y preferably represents hydroxy, fluorine, chlorine, bromine or d-C 4 -alkyl, in particular hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy.
  • the starting materials of the general formula (II) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (III) provides a general definition of the amino compounds to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of general formula (I).
  • a 2 , A 3 and Q 1 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for A in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention 2 , A 3 and Q 1 have been given.
  • hydrochlorides and hydrobromides may be mentioned as acid adducts of the amino compounds of the general formula (III).
  • the starting materials of the general formula (III) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. DE-A-3426919, DE-A-4000610, DE-A-4332738, EP-A-320898, EP- A-443606, WO-A-98/15537, WO-A-98/15539, WO-A-99/21841).
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction aids for the process according to the invention.
  • These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate , -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-
  • DABCO 1,4- Diazabicyclo- [2.2.2] octane
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-en
  • Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction aids for the process according to the invention.
  • Examples of such catalysts are:
  • the customary condensation aids is expediently used as a reaction aid.
  • the customary dehydrating agents such as, for example, dicyclohexylcarbodiimide or carbonyl-bis-imidazole be used.
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out the process according to the invention. These include in particular ahphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene,
  • Dichlorobenzene petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromefane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide,
  • esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, optionally also their single-phase or multiphase mixtures
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a large excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Apera Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
  • Dactyloctenium Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sci us, Setaria, Sorghum.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymers
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents. thus emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated ahphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • ahphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins
  • Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol as well as their ethers and esters, ketones such as
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite waste liquor and
  • adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho- lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, ready-to-use formulations or tank mixes being possible mixtures with weed control compositions which contain one or more known herbicides and a safener are also possible.
  • safeners substances which improve crop tolerance
  • Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benulfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
  • Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthimide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate, -ammonium Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imaza- quin, Imazethapyr, Imazosulfuron (-Iodosulfuron, -Iodosulfuron, -sodium), ioxynil, iso-propalin, isoproturon, isouron, isoxaben,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
  • the lambda max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the concentration of active ingredient in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • the compounds according to Preparation Example 1 2, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 25, 28, 31, 32, 34, 35, 38, 39, 40, 41 show , 51, 52, 53, 55, 65, 68, 69, 70, 75, 77, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 94, 100, 121, 123 and 130 with partly good tolerance to crops, such as corn, wheat, soybeans and sugar beets, strong action against weeds.
  • Table AI Pre-emergence test / greenhouse
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) (I)in welcher A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht, Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht, R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und außerdem eine Untergruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die ausschliesslich bisher noch nicht bekannte Verbindungen enthält.

Description

Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden
Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten Carbonsäureamiden als Herbizide, neue substituierte Carbonsäureamide und ein Ver- fahren zu ihrer Herstellung.
Eine Reihe von substituierten Carbonsäureamiden ist bereits aus der Literatur bekannt (vgl. Bull. Soc. Chim. Belg. 85 (1976), 787-793 - zitiert in Chem. Abstracts 86:171404; Indian J. Chem., Sect. B 31B (1992), 60-62 - zitiert in Chem. Abstracts 116:106147). Über herbizide Eigenschaften dieser Verbindungen ist jedoch nichts bekannt geworden.
Weiter ist bekannt, dass bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A- 5194661, US-A-5399545/WO-A-9410132, WO-A-9616941). Die Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I)
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in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht, R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder
Cycloalkyl steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht,
interessante herbizide Eigenschaften aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gege- benenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten) bzw. dia- steromeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Ver- bindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Bedeutungen der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste bzw. Gruppierungen werden im Folgenden definiert.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Q steht bevorzugt für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen).
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C -Alkoxy, Q- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, - -Alkoxy, C -C -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkyl- amino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6
Kohlenstoffatomen, durch gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, - -Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy und/oder -Gi-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Aryloxyalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. im Alkenylteil, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylfhio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Di- alkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes monocyclisches oder bicyclisches, gesättigtes oder -gegebenenfalls teilweise ungesättigtes Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. im Alkenylteil.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R steht bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cycloalkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und Heterocyclyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Halogen, Cj-C4-Alkoxy, Cr -Alkylfhio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff- atomen, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, -C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, -C4- Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, für Methylen, Ethan-1,1- diyl oder Ethan-l,2-diyl.
Q steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S
(Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclo- hexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, durch jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino- carbonyl, Diethylarninocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl, durch Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Tri- fluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butόxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenyl- ethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl- ethenyl, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, durch jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino- carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl, oder durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio sub- stituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl,
Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furyl- methyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylmethyl, Benzodioxolyl- ethenyl oder Furylethenyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R steht besonders bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, mono- cyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - unge- sättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, wobei die besonders bevor- zugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind: Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n- propyl, Cyano-i-propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluor- methyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor- methyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl- sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonyl- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Cyano- methoxy, Cyanoethoxy, Cyano-n-propoxy, Cyano-i-propoxy, Fluormethoxy,
Fluorethoxy, Fluor-n-propoxy, Fluor-i-propoxy, Chlorethoxy, Chlor-n- propoxy, Chlor-i-propoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor- ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxy- methoxy, n-Propoxymethoxy, i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxy- ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlor- ethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methyl- aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylen- dioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio. A steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen.
Q steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen).
R steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Di- methylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenyl- ethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl,
Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl- methyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzo- dioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl.
steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. steht ganz besonders bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclyhsche Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl,
Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, wobei die besonders bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Di- chlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor- ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxy- methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano- methylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlor- ethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methyl- aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylen- dioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylen- dioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
A steht am meisten bevorzugt für CH2 (Methylen).
Q steht am meisten bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Trifluormethyl substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Benzodioxolyl, Benzo- dioxolylethenyl oder Furylethenyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, s-, n-, i- oder t-Butyl oder Cyclopropyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom substituiertes Methyl, Methoxy, Methylthio substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl oder
Pyridinyl.
Hervorgehoben sei zudem die Gruppe von Verbindungen, bei denen R1 eine Phenyl- gruppe bedeutet, die in 2-, 2,4- oder 2,6-Position durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Methyl substituiert ist. Hervorgehoben sei zudem die Gruppe von Verbindungen, bei denen R3 einen der am meisten bevorzugten Restedefinitionen in 3 -Position des Phenyls trägt.
Ein Teil der erfindungsgemäß als Herbizide zu verwendenden substituierten Carbon- säureamide ist noch nicht aus der Literatur bekannt.
Als neue Stoffe sind Gegenstand der vorliegenden Anmeldung die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000014_0001
in welcher
Q1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimefhyl- aminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl- aminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-
Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl,
Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl,
Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmefhyl, Pyrazolyhnethyl, Oxazolyl- methyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzo- dioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyario, Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl steht, für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclyhsche Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl steht, wobei die Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Di- chlormethyl, Difiuorrnefhyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluor- methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxy- carbonyl, Chlorefhoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyefhoxy- carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl- amino-carbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio. Für die neuen Verbindungen der Formel (Ia) gilt:
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen).
A1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl- arninocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Di- methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl,
Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylammocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furyl- methyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furyl ethenyl.
A2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl.
A3 steht bevorzugt für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Di- chlormethyl, Difluormethyl, Trichlormefhyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormefhyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl,
Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluor- methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio,
Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxy- carbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxy- carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propyl- amino-carbonyl, Dimethylamino, Dimethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl, Methylendioxy oder Difluormethylendioxy.
Q1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder CH (Methylen).
A1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylammocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl- sulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylammocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furyl- methyl, Thienylmefhyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furyl- ethenyl.
A2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
A3 steht besonders bevorzugt für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinyl- methyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluormethoxy, Fluor- ethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Tri- fluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymefhoxy, Ethoxymethoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluor ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethyl- fhio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlor- ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5 -Position oder 6-Position:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlor- mefhyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen).
A1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy,
Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenyl- ethenyl oder Phenoxymethyl. A2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
A3 steht ganz besonders bevorzugt für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3 -Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl,
Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmefhyl, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6-Position:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formeln (I) bzw. (Ia) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Man erhält die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Ia) - und analog auch die teilweise bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - wenn man Carbonsäuren oder ihre Derivate der allgemeinen Formel (II)
O
(II)
Y Λ. in welcher A die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000023_0001
in welcher
A2, A3 und Q1 die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder mit Säureaddukten der Aminoverbindungen der Formel (III) -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und ge- gebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 2,6-Dichlor-benzoylchlorid und 2-(3-Trifιuormethyl- phenoxy)-ethylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000023_0002
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäuren oder ihre Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) hat A1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A1 angegeben worden ist; Y steht vorzugsweise für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder d- C4- Alkyl, insbesondere für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben A2, A3 und Q1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A2, A3 und Q1 angegeben worden sind.
Als Säureaddukte der Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III) seien beispielsweise die Hydrochloride und Hydrobromide genannt.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-3426919, DE-A- 4000610, DE-A-4332738, EP-A-320898, EP-A-443606, WO-A-98/15537, WO-A- 98/15539, WO-A-99/21841).
Als Reaktionshilfsmittel für das erftndungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl- amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-
Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di- methyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo- [2.2.2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diaza- bicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammomum-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammomum-chlorid, Benzyl-tri- methylammomum-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra- phenylphosphonium-bromid.
Soweit die „freien" Carbonsäuren der allgemeinen Formel (II) (mit Y = OH) beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, wird zweckmäßigerweise eines der üblichen Kondensationshilfsmittel als Reaktionshilfsmittel eingesetzt. Als solche können die üblichen Dehydratisierungsmittel, wie z.B. Dicyclohexylcarbodiimid oder Carbonyl-bis-imidazol verwendet werden. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere ahphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormefhan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid,
N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Efhylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, gegebenenfalls auch deren einphasige oder mehrphasige Gemische mit
Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und
120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög- lieh, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,
Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea,
Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sci us, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Zierge- holz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe- sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg- nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, ahphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexfδrmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver- wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim,
Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor- ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron
(-methyl), Efhofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulf- uron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufen- acet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil,
Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthi- amide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-iso- propylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imaza- quin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Iso- propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metola- chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Mono- linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben- carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone
(-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyri- date, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quin- chlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron
(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Ter- buthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifen- sulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulf- uron (-methyl), Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenslxukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000034_0001
Eine Lösung von 0,35 g (1,5 mMol) l-[(3-Trifluormethyl-phenoxy)-methyl]-propyl- amin (racemisch) in 5 ml 1,2-Dichlor-ethan wird zu 0,27 g (1,5 mMol) 3,4-Dichlor- benzoesäure gegeben und die Mischung wird bis zur Bildung einer klaren Lösung gerührt. Dann werden 0,04 g (0,3 mMol) eine Lösung von 4-Dimethylammo-pyridin in 2 ml 1,2-Dichlor-ethan und (nach kurzem Durchrühren) eine Lösung von 0,31 g (1,5 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid in 2 ml 1,2-Dichlor-ethan dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird 10 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend über Kieselgel filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,34 g (65% der Theorie) 3,4-Dichlor-N-[l-[(3-trifluormethyl-phenoxy)- methyl]-propyl]-benzamid (Racemat) als öligen Rückstand.
logP = 4,55 a)
Beispiel 2
Figure imgf000034_0002
1,8 g (10 mMol) 2,3-Dimethyl-benzoylchlorid werden zu einer Mischung aus 4,7 g (10 mMol) l-[(3-Trifluormethyl-phenoxy)-methyl]-propylamin (racemisch) und 80 ml Toluol gegeben und die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird die Lösung mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 2,9 g (79% der Theorie) 3,4-Dichlor-N-[l-[(3-trifluormethyl-phenoxy)- methyl]-propyl]-benzamid (Racemat) als öligen Rückstand.
logP = 3,93 a)
Beispiel 3
Figure imgf000035_0001
Eine Mischung aus 1,15 g (5 mMol) 2-(4-Brom-phenoxy)-l-methyl-ethylamin (racemisch), 0,74 g (10 mMol) 2,2,3,3-Tetrafluor-propansäurechlorid, 1,7 ml (10 mMol) N-Ethyl-diisopropylamin und 10 ml Tetrahydrofuran wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend mit 10 ml 2N-Salzsäure versetzt, weitere zwei Stunden gerührt und dann mit Chloroform geschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,22 g (68 % der Theorie) N-[2-(4-Brom-phenoxy)-l-methyl-ethyl]- 2,2,3,3-tetrafluor-propansäureamid (Racemat) als öligen Rückstand.
logP = 3,31 a) Analog zu den Beispielen 1, 2 und 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000036_0001
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000036_0002
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Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige
Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 25, 28, 31, 32, 34, 35, 38, 39, 40, 41, 51, 52, 53, 55, 65, 68, 69, 70, 75, 77, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 94, 100, 121, 123 und 130 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Weizen, Soja und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle AI : Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000078_0001
Tabelle A2: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000078_0002
Tabelle A3: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000079_0001
Tabelle A4: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000079_0002
Tabelle A5: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000080_0001
Tabelle A6: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000080_0002
Tabelle A7: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000081_0001
Tabelle A8: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000081_0002
Figure imgf000082_0001
Tabelle AIP: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000082_0002
Tabelle AI 1 : Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000082_0003
Tabelle AI 2: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000083_0001
Tabelle AI 3: Pre-emergence-Test/Gewächshaus t
Figure imgf000083_0002
Tabelle A14: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000084_0001
Tabelle AI 5: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000084_0002
Tabelle AI 7: Pre-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000085_0001
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 31, 32, 33, 34, 35, 38, 39, 40, 41, 51, 52, 53, 69, 70, 75, 77, 82, 89, 119, 121, 122, 123 und 127 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle B 1 : Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000087_0001
Tabelle B2: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß Aufwandmenge Lolium Abutilon Amaranthus Datura Ipomoea Solanum Viola Herstellungsbeispiel-Nr. (g ai./ha)
(123) 500 80 95 95 100 95 100 100
Tabelle B3: Post-emergence-Test/Gewächsh aus
Wirkstoff gemäß Aufwandmenge Weizen Lolium Amaranthus Datura Ipomoea Solanum Viola Herstellungsbeispiel-Nr. (g ai./ha)
(119) 500 0 80 90 100 100 95 100
Tabelle B4: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000088_0001
Tabelle B5: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Wirkstoff gemäß Aufwandmenge Weizen Amaranthus Datura Ipomoea Solanum Viola Herstellungsbeispiel-Nr. (g ai./ha)
(127) 500 20 100 100 100 100 100
Tabelle B6: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000088_0002
Tabelle B7: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000089_0001
Tabelle B8: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000089_0002
Tabelle B8: Post-emergence-Test/Gewächshaus (Fortsetzung)
Figure imgf000090_0001
Tabelle B9: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000090_0002
Tabelle B9: Post-emergence-Test/Gewächshaus (Fortsetzung)
Figure imgf000091_0001
Tabelle BIO: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000091_0002
Tabelle Bll: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000091_0003
Tabelle B 12: Post-emergence-Test/Gewächshaus
Figure imgf000092_0001

Claims

Patentansprfiche
1. Herbizides Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000093_0001
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi- cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I)
A für eine Einfachbindung, oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, -C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder -C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfonyl, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, -C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder CrC4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Aryloxyalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. im Alkenylteil, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfonyl, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, -C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder -C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C]-C4-Alkyl, C\- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder - -Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes mono- cyclisches oder bicyclisches, gesättigtes oder -gegebenenfalls teilweise ungesättigtes Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen in der Hetero- cyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. im Alkenylteil steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi- cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclyhsche Gruppierung aus der Reihe Cycloalkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und Heterocyclyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen steht, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, ^-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, -C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylamino- carbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino, Di- alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C\- C4- Alkoxy und/oder ^-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I)
A für eine Einfachbindung, für Methylen, Ethan-l,l-diyl oder Ethan-1,2- diyl steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylen- dioxy oder Tetrafluorethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenylethenyl, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, oder durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocychsche oder bi- cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclyhsche Gruppierung aus der Reihe Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl steht, wobei die besonders bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-i-propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Efhoxymefhyl, n-Propoxymefhyl, i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfmyl- methyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonyl- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Cyano-n-propoxy, Cyano-i-propoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Fluor-n-propoxy, Fluor-i-propoxy, Chlorethoxy, Chlor-n-propoxy, Chlor-i-propoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordi- fluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Cyano- methylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri- fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I)
A für eine Einfachbindung oder für Methylen steht,
Q für eine Emfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen) steht, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyhnethyl, Benzodioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi- cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclyhsche Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benz- thiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl steht, wobei die besonders bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormefhyl, Difluormethyl, Trichlorrnethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Efhoxymefhyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethyl- thiomethyl, Methylsulfinylmefhyl, Ethylsulfinylmethyl, Methyl- sulfonylmefhyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Tri- fluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor- ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlor- methylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino- carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylen- dioxy oder Tetrafluorethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia)
Figure imgf000104_0001
in welcher
Q1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Furylmefhyl, Benzodioxolyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyhnethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht, A für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- , i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
A für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi- cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclyhsche Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benz- thiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl oder Pyridimidinyl steht, wobei die Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethyl- thiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methyl- sulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Tri- fluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor- ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlor- methylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylammocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
Verbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (Ia)
Q1 für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl- sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl oder Pyrimidinyl- methyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht, und A3 für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl- sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl- sulfonylmethyl, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluor- ethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluor- ethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluorethoxy- carbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylammocarbonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6- Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl.
Verbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (Ia)
Q1 für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylammocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl steht,
A2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
A3 für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl- methyl, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluor- methylfhio, Fluordichlormethylthio,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6- Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
Verwendung von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und/oder mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
Herbizides Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es neben mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) noch übliche Streckmittel und/oder oberflächenaktive Mittel enthält.
Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (Ia), dadurch gekennzeichnet, dass Carbonsäuren oder ihre Derivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000111_0001
in welcher
A1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (m)
Figure imgf000112_0001
in welcher
A2, A3 und Q1 die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder mit Säureaddukten der Aminoverbindungen der Formel (III) -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt.
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