DE10255416A1 - Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one - Google Patents

Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one Download PDF

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DE10255416A1 DE2002155416 DE10255416A DE10255416A1 DE 10255416 A1 DE10255416 A1 DE 10255416A1 DE 2002155416 DE2002155416 DE 2002155416 DE 10255416 A DE10255416 A DE 10255416A DE 10255416 A1 DE10255416 A1 DE 10255416A1
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Mark Wilhelm Dr. Drewes
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Abstract

Die Erfindung betrifft substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A Q·1·, Q·2·, R·1·, R·2·, R·3·, R·4·, R·5· und R·6· die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A ein Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.

Description

  • Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Ary1-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Ary1-1,2,4-triazin-(thi)one herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 011 693 A1 , EP 271 170 A2 , WO 86/00072 A1, WO 97/30980 A1, WO 00/75119 A2, US 4,755,217 A , US 4,878,941 A , US 4,956,004 A , US 5,262,390 A , US 5,344,812 A ). Die aus den angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patenten bekannten Verbindungen haben jedoch keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
    •
  • Es wurden nun neue substituierte 2-Ary1-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one der allgemeinen Formel I
    Figure 00010001
    in welcher
    Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 für Wasserstoff, Cyano, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Di alkylamino, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R2 für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Carboxy, Cyano, Thiocarbamoyl, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
    R3 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
    R4 für Halogen steht,
    R5 für Wasserstoff, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, oder für einen der Reste -R7, -O-R7, -SR7, -NH-R7 oder -NR7R8 steht,
    R6 für Amino, Hydroxy oder für einen der Reste -R7 oder -NR7R8 steht,
    R7 für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten in Betracht kommen:
    Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, Trialkylsilyl oder Alkylsulfonylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, oder Heterocyclyl, wobei als Heterocyclylrest ein fünf- bis siebengliedriger, gegebenenfalls benzannellierter, gesättigter oder ungesättigter Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen – insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel – steht, oder
    R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder
    R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cyano, Halogen und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder
    R7 für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl oder Arylalkoxyalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten und/oder benzannellierten, gesättigten oder ungesättigten, Heterocyclylrest oder Heterocyclylalkylrest mit fünf bis sieben Kohlenstoffatomen im Heterocyclus und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen – insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel – steht, wobei als Aryl- bzw. Heterocyclylsubstituenten in Betracht kommen:
    Halogen, Cyano, Nitro, Amino, N-(C1-C4-Alkyl-carbonyl)-amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, und
    R8 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten in Betracht kommen:
    Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Trialkylsilyl oder Alkylsulfonylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen oder Heterocyclyl, wobei als Heterocyclylrest ein fünf- bis siebengliedriger, gegebenenfalls benzannellierter, gesättigter oder ungesättigter Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschie denen Heteroatomen – insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/ oder Schwefel – steht, oder
    R8 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder
    R8 für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cyano, Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, oder
    R8 mit R7 für gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(C1-C4-Alkyl) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
    gefunden.
  • Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
    Q1 steht bevorzugt für Sauerstoff.
    Q2 steht bevorzugt für Sauerstoff.
    R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, für Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl, Butinylcarbonyl, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl.
    R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Carboxy, Cyano, Thiocarbamoyl, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenyloxy, Propenylthio, Butenyl, Butenyloxy oder Butenylthio, für Propinyl, Propinyloxy, Propinylthio, Butinyl, Butinyloxy oder Butinylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl.
    R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
    R4 steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom.
    R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für einen der Reste -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7 oder -NR7R8.
    R6 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl.
    R7 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, n-, i- oder s-Hexyl, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen:
    Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Acetylmethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl-aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Trimethylsilyl, Methylsulfonylaminocarbonyl oder Ethylsulfonylaminocarbonyl.
    R7 steht weiterhin bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor oder Phenyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl.
    R7 steht weiterhin bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclohexylethyl.
    R7 steht weiterhin bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenoxypropyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, 1,3-Benzodioxolylmethyl oder Chromanyl, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, N-Acetyl-amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl, einfach oder zweifach durch Chlor oder Fluor substituiertes Phenyl.
    R8 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, wobei als Substituenten vorzugsweise in Betracht kommen:
    Cyano, Carboxyl, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl.
    R8 steht weiterhin bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor – substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl.
    R8 steht weiterhin bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R8 steht weiterhin bevorzugt zusammen mit R7 für Butan-l,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl.
    R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
    R3 steht besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor.
    R4 steht besonders bevorzugt für Chlor oder Brom.
    R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für einen der Reste -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7 oder -NR7R8.
    R7 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen:
    Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Acetyloxymethyl, Acetylmethoxy.
    R7 steht weiterhin besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor oder Phenyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl oder Propinyl.
    R7 steht weiterhin besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclohexylethyl.
    R7 steht weiterhin besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenoxypropyl, Furyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, 1,3-Benzodioxolylmethyl oder Chromanyl, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen:
    Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2-Chlorphenyl oder 2,6-Dichlorphenyl.
    R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, wobei als Substituenten vorzugsweise in Betracht kommen:
    Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy.
    R8 steht weiterhin besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor – substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl.
    R8 steht weiterhin besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl oder Ethyl.
    R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl oder Ethyl.
    R5 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl,
    für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor oder Phenyl substituiertes Ethenyl oder Propenyl,
    für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
    für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Diflourmethyl, 2-Chlorphenyl oder 2,6-Dichlorphenyl substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder 1,3-Benzodioxolylmethyl.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind – auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Die neuen substituierten 2-Ary1-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
  • Man erhält die neuen substituierten 2-Ary1-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man 2-Ary1-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one der allgemeinen Formel (II)
    Figure 00130001
    in welcher
    Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogencarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
    Figure 00130002
    in welcher
    R5 die oben angegebene Bedeutung hat und
    X für Halogen steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Verwendet man beispielsweise 2-(4-Brom-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion und Propionsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
    Figure 00140001
  • Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Ary1-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 und R6 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 und R6 angegeben worden sind.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 86/00072 A; ACS Symp. Ser. (1992), 504 [Synth. Chem. Agrochem. III, 134-136]; Herstellungsbeispiele).
  • Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogencarbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R5 angegeben worden ist; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.
  • Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
  • Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
  • Als weitere Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäßen Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
    Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammoniumchlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-trimethylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributylammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphenylphosphonium-bromid.
  • Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – durchzuführen.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
  • Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
  • Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
  • Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
  • Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
  • Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quin oclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
  • Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise
    AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der An des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese, oder auch durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel – auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, besseres Wachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinothricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinothricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die oben genannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
    •
  • Beispiel 1:
    Figure 00270001
  • 407 mg (1,0 mMol) 2-(4-Brom-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion und 172 mg (1,7 mMol) Triethylamin werden in 15 ml 1,2-Dichlorethan mit 307 mg (1,5 mMol) 2,4-Difluor-phenyl-propionsäurechlorid versetzt und die Mischung wird 12 Stunden bei 25°C gerührt. Dann wird mit 10 ml 10%iger Salzsäure versetzt, die organische Phase über eine Whatman-Kartusche filtriert und am Rotationsverdampfer eingeengt.
  • Man erhält 281 mg (49 % der Theorie) 2-[5-(N-2,4-Difluor-phenyl-propionyl-N-ethylsulfonylamino)-4-brom-2-fluor-phenyl]-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion vom Schmelzpunkt 179°C, log P: 3,37a) Beispiel 2
    Figure 00280001
  • 407 mg (1 mMol) 2-(4-Brom-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion und 172 mg (1,7 mMol) Triethylamin werden in 15 ml 1,2-Dichlorethan mit 307 mg (1,5 mMol) 2-Methoxy-phenyl-propionsäurechlorid versetzt und die Mischung wird 12 Stunden bei 25°C gerührt. Dann wird mit 10 ml 10 %iger Salzsäure versetzt, die organische Phase über eine Whatman-Kartusche filtriert, eingeengt und durch präparative HPLC unter folgenden Bedingungen gereinigt:
  • Präparative Bedingungen: Kromasil 100 C18 16μm 250·50mm; Acetonitril/Wasser 62/38 isokratisch, Fluss: 280 ml/min, UV: 210 nm, Injektionsvolumen: 0,32 g Substanz/15 ml Acetonitril, 10 ml Wasser.
  • Man erhält 135 mg (24 % der Theorie) 2-[5-(N-2-Methoxy-phenyl-propionyl-N-ethylsulfonylamino)-4-brom-2-fluor-phenyl]-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5-(2H,4H)-dion vom Schmelzpunkt 89°C, log P: 3,33a)
  • Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
    Figure 00290001
    Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00290002
    Figure 00300001
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    Figure 00360001
  • Die Bestimmung der in der Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
    • (a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril – entsprechende Messergebnisse sind in der Tabelle 1 mit a) markiert.
    • (b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril – entsprechende Messergebnisse sind in der Tabelle 1 mit b) markiert. Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
  • Die lambda-max-Werte wurden an Hand der LTV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Ausgangsstoffe der Formel (II): Beispiel (II-1)
    Figure 00380001
    Stufe 1
    Figure 00380002
    Stufe 2
    Figure 00380003
  • 8,914 g (30 mMol) N-(2-Brom-4-fluor-5-amino-phenyl)-ethansulfonsäureamid werden in 400 ml Wasser und 50 ml konz. Salzsäure 10 Minuten bei 40°C gerührt, auf 0°C abgekühlt, 2,07 g (30mMol) Natriumnitrit gelöst in 30 ml Wasser zugetropft und 30 Minuten bei 0°C nachgerührt. Nun werden bei 0°C 20,4 g Natriumacetattrihydrat (150 mMol), gelöst in 80 ml Wasser, zugetropft. Diese Lösung wird dann bei 10°C zu einer weiteren Lösung von 7,4 g (30 mMol) Malonylurethan (J. Chem. Soc., 350, (1921), 98,6 g Natriumacetat-trihydrat in 1500 ml Wasser eingerührt, 60 Minuten nachgerührt, der Feststoff wird durch Absaugen isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 14,2 g (85 % der Theorie) [2-[[4-Brom-5-[(ethylsulfonyl)amino]-2-fluorphenyl]hydrazono]-3-[(ethoxycarbonyl)amino]-1,3-dioxopropyl]-carbamidsäureethylester vom Schmelzpunkt 200°C, log P: 2,63a) Stufe 3
    Figure 00390001
  • 14,2 g (25,6 mMol) [2-[[4-Brom-5-[(ethylsulfonyl)amino]-2-fluor-phenyl]-hydrazono]-3-[(ethoxycarbonyl)amino]-1,3-dioxopropyl]-carbamidsäure-ethylester (Produkt der Stufe 2) werden in 190 g N,N-Dimethyl-formamid mit 5,69 g (64 mMol) Natriumhydroxyd 4 Stunden bei 100°C gerührt, am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand in Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und erneut am Rotationsverdampfer eingeengt.
  • Man erhält 9,4 g (79 % der Theorie) 2-[4-Brom-5-[(ethylsulfonyl)amino]-2-fluorphenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carbonsäure, log P: 0,93a). Stufe 4
    Figure 00400001
  • 22,8 g (52,15 mMol) 2-[4-Brom-5-[(ethylsulfonyl)amino]-2-fluor-phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin-6-carbonsäure (Produkt der Stufe 3) werden mit 100 ml Mercaptoessigsäure 12 Stunden bei 140°C gerührt, anschließend in 500 ml Wasser eingerührt, durch Zugabe von Natriunhydrogencarbonat neutralisiert, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird aus Isopropanol umkristallisiert.
  • Man erhält 11,6 g (54 % der Theorie) 2-[4-Brom-5-[(ethylsulfonyl)amino]-2-fluor-phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin vom Schmelzpunkt 204°C, log P: 1,40a) Stufe 5
    Figure 00410001
  • 22,7 g (57,7 mMol) 2-[4-Brom-5-[(ethylsulfonyl)amino]-2-fluor-phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazin (Produkt der Stufe 4) werden mit 9,0 g (65,2 mMol) Kaliumcarbonat in 500 ml Acetonitril vorgelegt, mit 8,17 g (63,5 mMol) Ethansulfonsäurechlorid versetzt und 12 Stunden bei 25°C gerührt. Dann wird am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 23,8 g (76,5 % der Theorie) N-[2-Brom-5-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-4-fluor-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-ethansulfonamid vom Schmelzpunkt 266°C, log P: 2,09a). Stufe 6
    Figure 00420001
  • 23,8g (44,14 mMol) N-[2-Brom-5-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-4-fluor-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-ethansulfonamid (Produkt der Stufe 5) werden in 400 ml Acetonitril mit 6,7 g (48,55 mMol) Kaliumcarbonat und 6,9 g (48,55 mMol) Methyliodid 15 Stunden bei 25°C gerührt, am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 22g (94 % der Theorie) N-[2-Brom-5-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-4-methyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-4-fluor-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-ethansulfonamid vom Schmelzpunkt 294°C, log P: 2,51a). Stufe 7
    Figure 00420002
  • 22 g (41,4 mMol) N-[2-Brom-5-(3,5-dioxo-4,5-dihydro-4-methyl-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-4-fluor-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-ethansulfonamid (Produkt der Stufe 6) werden mit 6,96 g (82,83 mMol) Natriumhydrogencarbonat in 200 ml Aceton und 160 ml Wasser 12 Stunden bei 55°C gerührt, am Rotationsverdampfer einrotiert, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 14,3 g (82 % der Theorie) 2-(4-Brom-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion vom Schmelzpunkt 227°C, log P: 1,80a). Beispiel (II-2)
    Figure 00430001
    Stufe 1
    Figure 00430002
  • Die Herstellung erfolgt analog den Stufen 1 bis 4 unter Beispiel (II-1).
  • Man erhält in Stufe 1 das Produkt vom Schmelzpunkt 203°C (Lit.: 202-03°C), log P: 1,68a). Stufe 2
    Figure 00440001
  • 2,0 g (8,28 mMol) des Produktes der Stufe 1 werden mit 1,37 g (9,93 mMol) Kaliumcarbonat und 1,41 g (9,93 mMol) Methyliodid in 50 ml N,N-Dimethylformamid 12 Stunden bei 25°C gerührt, am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure angesäuert, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 1,8 g (85 % der Theorie) Produkt der Stufe 2 vom Schmelzpunkt 115°C (Lit.: 114-16°C); log P: 2,14a). Stufe 3
    Figure 00450001
  • 1,8 g (7,0 mMol) Produkt der Stufe 2 werden in 30 ml konz. Schwefelsäure gelöst, bei 0°C mit 0,44 g (7,0 mMol) konz. Salpetersäure versetzt, 30 Minuten nachgerührt, auf Eiswasser gegeben, ausgefallenes Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 1,7 g (80 % der Theorie) Produkt der Stufe 3 vom Schmelzpunkt 140°C (Lit.: 132.34°C), log P: 2,14a). Stufe 4
    Figure 00450002
  • Eine Suspension von 4 ml Wasser, 20 ml Essigsäure und 1,54 g (27,6 mMol) Eisenpulver werden auf 80°C erwärmt, 30 Minuten bei dieser Temperatur gerührt, dann 1,66 g (5,52 mMol) Produkt der Stufe 3, gelöst in 50 ml Essigsäureethylester, zugetropft und 4 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird über Kieselgur abgesaugt, der Rückstand mit Essigsäureethylester und mit Wasser gewaschen, die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
  • Man erhält 1,2 g (75,5 % der Theorie) Produkt der Stufe 4 vom Schmelzpunkt 147°C (Lit.: 150-52°C), log P: 1,66a). Stufe 5
    Figure 00460001
  • 1,62 g (5,98 mMol) Produkt der Stufe 4 und 2,3 g (22,7 mMol) Triethylamin werden in 50 ml Dichlormethan mit 2,06 g (mMol) Methansulfonylchlorid versetzt, 1 Stunde bei 25°C gerührt, mit Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure angesäuert, die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
  • Man erhält 2,72 g (71 % der Theorie) Produkt der Stufe 5, log P: 1,99a). Stufe 6
    Figure 00470001
  • 2,7 g (6,33 mMol) Produkt der Stufe 5 werden mit 1,14 g (1,54 mMol) Natriumhydrogencarbonat in 50 ml Aceton und 25 ml Wasser 3 Stunden bei 55°C gerührt, am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand mit Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure angesäuert, mit Dichlormethan extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt.
  • Man erhält 1,88 g (85 % der Theorie) 2-(4-Chlor-2-fluor-5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-methyl-1,2,4-triazin-3,5(2H,4H)-dion, log P: 1,47a).
  • Anwendungsbeispiele:
  • Beispiel A
  • Pre-emergence-Test
  • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
  • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
  • In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 5, 10, 11, 13, 16 18, 21, 25, 28, 30, 33, 34, 40, 43, 46, 51, 54, 59, 65, 69 und 72 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
  • Beispiel B
  • Post-emergence-Test
  • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
  • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 – 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
  • In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 5, 10, 11, 13, 16, 18, 21, 25, 28, 30, 33, 34, 40, 43, 46, 51, 54, 59 und 72 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (8)

  1. Verbindungen der Formel (I)
    Figure 00500001
    in welcher Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Cyano, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Carboxy, Cyano, Thiocarbamoyl, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylthio mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R3 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, R4 für Halogen steht, R5 für Wasserstoff, für Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, oder für einen der Reste -R7, -O-R7, -SR7, -NH-R7 oder -NR7R8 steht, R6 für Amino, Hydroxy oder für einen der Reste -R7 oder -NR7R8 steht, R7 für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten in Betracht kommen: Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, N-Alkylaminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, Trialkylsilyl oder Alkylsulfonylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, oder Heterocyclyl, wobei als Heterocyclylrest ein fünf- bis siebengliedriger, gegebenenfalls benzannellierter, gesättigter oder ungesättigter Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen – insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel – steht, oder R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cyano, Halogen und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, oder R7 für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl oder Arylalkoxyalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil steht, oder für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituierten und/oder benzannellierten, gesättigten oder ungesättigten, Heterocyclylrest oder Heterocyclylalkylrest mit fünf bis sieben Kohlenstoffatomen im Heterocyclus und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen – insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel – steht, wobei als Aryl- bzw. Heterocyclylsubstituenten in Betracht kommen: Halogen, Cyano, Nitro, Amino, N-(C1-C4-Alkyl-carbonyl)-amino, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen sowie gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenyl, und R8 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, wobei als Substituenten in Betracht kommen: Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Trialkylsilyl oder Alkylsulfonylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen oder Heterocyclyl, wobei als Heterocyclylrest ein fünf- bis siebengliedriger, gegebenenfalls benzannellierter, gesättigter oder ungesättigter Heterocyclus mit 1 bis 3 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen – insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/ oder Schwefel – steht, oder R8 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, oder R8 für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cyano, Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen steht, oder R8 mit R7 für gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N(C1-C4-Alkyl) unterbrochenes Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
  2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Q1 für Sauerstoff steht, Q2 für Sauerstoff steht, R1 für Wasserstoff, Cyano, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, für Propinyl, Butinyl, Propinylcarbonyl, Butinylcarbonyl, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, R2 für Wasserstoff, Nitro, Carboxy, Cyano, Thiocarbamoyl, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Propenyloxy, Propenylthio, Butenyl, Butenyloxy oder Butenylthio, für Propinyl, Propinyloxy, Propinylthio, Butinyl, Butinyloxy oder Butinylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, R4 für Fluor, Chlor oder Brom steht, R5 für Wasserstoff, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für einen der Reste -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7 oder -NR7R8 steht, R6 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl steht, R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Peetyl, n-, i- oder s-Hexyl steht, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen: Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Acetylmethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl-aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Trimethylsilyl, Methylsulfonylaminocarbonyl oder Ethylsulfonylaminocarbonyl, R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor oder Phenyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl steht, R7 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclohexylethyl steht, R7 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenoxypropyl, Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, 1,3-Benzodioxolylmethyl oder Chromanyl steht, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, N-Acetyl-amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinomethyl, Ethoximinoethyl, einfach oder zweifach durch Chlor oder Fluor substituiertes Phenyl, R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl steht, wobei als Substituenten vorzugsweise in Betracht kommen: Cyano, Carboxyl, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, R8 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor – substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl steht, R8 weiterhin für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und R8 weiterhin zusammen mit R7 für Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder 3-Oxa-pentan-1,5-diyl steht.
  3. Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, R3 für Fluor oder Chlor steht, R4 für Chlor oder Brom steht, R5 für Wasserstoff oder für einen der Reste -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7 oder -NR7R8 steht, R7 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s-, t- oder neo-Pentyl steht, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen: Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Acetyloxymethyl, Acetylmethoxy, R7 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor oder Phenyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl oder Propinyl steht, R7 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentylethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclohexylethyl steht, R7 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl, Phenoxypropyl, Furyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl, 1,3-Benzodioxolylmethyl oder Chromanyl steht, wobei als Substituenten jeweils vorzugsweise in Betracht kommen: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2-Chlorphenyl oder 2,6-Dichlorphenyl, R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl steht, wobei als Substituenten vorzugsweise in Betracht kommen: Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, R8 weiterhin für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor und/oder Chlor – substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl steht, und R8 weiterhin für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.
  4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, R5 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor oder Phenyl substituiertes Ethenyl oder Propenyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Diflourmethyl, 2-Chlorphenyl oder 2,6-Dichlorphenyl substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Furyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder 1,3-Benzodioxolylmethyl steht.
  5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II)
    Figure 00610001
    in welcher Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung haben, mit Halogencarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
    Figure 00610002
    in welcher R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebene Bedeutung hat und X für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  6. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen.
  7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
  8. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
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