DE10034800A1 - Substituierte Benzostickstoffheterocyclen - Google Patents

Substituierte Benzostickstoffheterocyclen

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DE10034800A1
DE10034800A1 DE2000134800 DE10034800A DE10034800A1 DE 10034800 A1 DE10034800 A1 DE 10034800A1 DE 2000134800 DE2000134800 DE 2000134800 DE 10034800 A DE10034800 A DE 10034800A DE 10034800 A1 DE10034800 A1 DE 10034800A1
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methyl
chlorine
fluorine
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cyano
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Otto Schallner
Hans-Georg Schwarz
Dorothee Hoischen
Karl-Heinz Linker
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzostickstoffheterocyclen der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A für eine Einfachbindung oder für die Gruppierung C(R·2·, R·3·) steht, DOLLAR A wobei DOLLAR A R·2· für Wasserstoff oder Alkyl steht und DOLLAR A R·3· für Wasserstoff oder Alkyl steht, DOLLAR A Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, DOLLAR A R·1· für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, DOLLAR A X für Wasserstoff oder Halogen steht, DOLLAR A Y für O (Sauerstoff(, S (Schwefel), NH oder N-R·1· steht und DOLLAR A Z für eine heterocyclische Gruppierung steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzostickstoffheterocyclen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbe­ sondere als Herbizide.
Es sind bereits zahlreiche Benzostickstoffheterocyclen mit herbiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. US-A-4 755 217, vgl. auch DE-A-38 32 348, DE-A- 39 22 107, DE-A-42 08 778, EP-A-170 191, EP-A-263 299, EP-A-304 935, EP-A- 311 135, EP-A-328 001, EP-A-360 072, EP-A-379 894, EP-A-408 382, EP-A- 415 642, EP-A-454 444, EP-A-488 220, EP-A-568 041, US-A-4 761 174, US-A- 5 084 084, US-A-5 281 571, WO-A-90/10626, WO-A-92/02509, WO-A-92/06962, WO-A-93/15074, WO-A-96/01254, WO-A-97/06150, WO-A-97/1060, WO-A- 97/26248, WO-A-97/28127, WO-A-98/07720, WO-A-99/59983). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Benzostickstoffheterocyclen der Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für die Gruppierung C(R2, R3) steht,
wobei
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
X für Wasserstoff oder Halogen steht,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N-R1 steht, und
Z für eine der nachstehend skizzierten heterocyclischen Gruppierungen steht
wobei
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl oder Cyclo­ alkylalkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenylalkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenen­ falls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Methylen steht, und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
wobei Y1 und Y2 in jedem Einzelfall verschieden sind,
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nach­ stehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3),
wobei
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoximino-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkylthio substitu­ iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4- Halogenalkylthio substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Halogenalkyl­ thio substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls bis zu 4 Stickstoffatomen und gegebenen­ falls bis zu 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
X steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom.
Y steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH, N-CH3 oder N-C2H5.
Z steht bevorzugt für eine der nachstehend skizzierten heterocyclischen Gruppierungen
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino oder Dialkylamino mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cyclo­ alkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl­ gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.
Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - stehen gegebenenfalls zusammen bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(C1-C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unter­ brochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen.
Y1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4- Alkyl) oder Methylen.
Y2 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1-C4-Alkyl).
Y1 und Y2 sind dabei in jedem Einzelfall verschieden.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3),
wobei
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methox­ iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo­ pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluor­ methyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor­ methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Tri­ fluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl­ methyl, Furylethyl, Furyl-(n- oder i-)-propyl, Tetrahydrofurylmethyl, Tetra­ hydrofurylethyl, Tetrahydrofuryl-(n- oder i-)-propyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylethyl, Dioxolanyl-(n- oder i-)-propyl, Pyridinylmethyl, Pyridinyl­ ethyl, Pyridinyl-(n- oder i-)-propyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylethyl, Pyrimidinyl-(n- oder i-)-propyl.
X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
Y steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder NH.
Z steht besonders bevorzugt für
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl­ oxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio oder Butinylthio, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl­ amino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Di­ chlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di-fluormethoxy, Trifluormethoxy oder Chlordifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - stehen gegebenenfalls zusammen bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasser­ stoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Y1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder Methylen.
Y2 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Methyl).
Y1 und Y2 sind dabei in jedem Einzelfall verschieden.
A steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3),
wobei
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Fluor, Chlor und/oder Brom, Methoximinomethyl oder Ethoxyiminomethyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substi­ tuiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio oder Chlordifluormethylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl oder für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Tetrahydrofurylmethyl.
Y steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy oder Ethoxy, für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropyl­ methyl.
Zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - stehen gegebenenfalls zusammen bevorzugt für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasser­ stoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Y1 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH, N(Methyl) oder Methylen.
Y2 steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauer­ stoff), S (Schwefel), NH oder N(Methyl).
Y1 und Y2 sind dabei in jedem Einzelfall verschieden.
Die einzelnen Reste R4 und R5 - soweit sie mehr als einmal mit der gleichen hetero­ cyclischen Gruppierung verbunden sind - können die gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz be­ sonders bevorzugt angegebenen Definitionen haben.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen
A für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3) steht, wobei
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiertes Phenyl steht,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
Y für O (Sauerstoff) steht, und
Z für die nachstehend skizzierte heterocyclische Gruppierung steht
in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht,
R4-1 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbe­ sondere für Trifluormethyl) steht,
R4-2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl) steht, und
R5 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Propinyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl (insbesondere Amino oder Methyl) steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen A, Q, R1, R2, R3, X und Y eine der vorstehend genannten Bedeutungen haben, und
Z für die nachstehend skizzierte heterocyclische Gruppierung steht,
in welcher
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht, und
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl (insbesondere für Methyl oder Difluor­ methyl) steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen A, Q, R1, R2, R3, X und Y eine der vorstehend genannten Bedeutungen haben, und
Z für die nachstehend skizzierte heterocyclische Gruppierung steht,
in welcher
R4-1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Brom) steht, und
R4-2 für Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere für Trifluormethyl) steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere für Methyl) steht.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor­ zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Benzostickstoffheterocyclen weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksam­ keit aus.
Man erhält die neuen substituierten Benzostickstoffheterocyclen, wenn man Benzo­ stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, Q, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel (III)
X1-S-R1 (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise (7-Fluor-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)- 1,2-dimethyl-1,2,4-triazolidin-3,5-dion und Fluordichlormethansulfensäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzostickstoffhetero­ cyclen sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Q, R2, R3, X, Y und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für Q, R2, R3, X, Y und Z angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-170191, EP-A-311135, EP-A-328 001, EP-A-360 072, EP-A-379 894, EP-A-408 382, EP-A-415 642, EP-A- 454 444, EP-A-488 220, EP-A-568 041, US-A-4 755 217, US-A-4 761 174, US-A- 5 084 084, US-A-5 281 571, WO-A-90/10626, WO-A-92/06962, WO-A-97/26248, WO-A-97/28127, WO-A-98/07720, WO-A-99/59983).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfensäure­ halogenide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R1 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevor­ zugt für R1 angegeben worden ist. X1 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durch­ geführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu ge­ hören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri­ ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl­ cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di­ methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl­ pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]- octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor­ methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl­ ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl­ acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor­ säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -60°C und +60°C, vorzugsweise zwischen -40°C und +40°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um­ setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allge­ meinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar­ beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich ge­ gebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirk­ stoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels­ weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins­ besondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen­ den Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate so­ wie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitab­ laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf­ uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini­ don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor­ ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha­ metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P­ ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Lin­ uron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsuliron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro­ anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quin­ oclamine, Quizalofop (-Pethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf­ uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio­ carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri­ diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 0,54 g (1,5 mMol) 3-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benz­ oxazin-6-yl)-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion in 13 ml Di­ chlormethan gibt man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) nacheinander 0,26 ml (3,3 mMol) Pyridin und 0,5 g (2,8 mMol) 1,1-Difluor-ethansulfensäurechlorid. Das Reaktionsgemisch wird 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit 15 ml Dichlormethan verdünnt und nacheinander mit 2 N-Salzsäure, gesättigter wäs­ sriger Natriumhydrogencarbonat- und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck weit­ gehend vom Lösungsmittel befreit. Das so erhaltene Rohprodukt wird säulenchroma­ tographisch über Kieselgel mit Dichlormethan als Laufmittel gereinigt.
Man erhält 0,45 g (66% der Therorie) 3-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(1,1-difluor­ ethylthio)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidindion.
LogP (bei pH = 2,3): 2,69.
Beispiel 2
Zu einer Lösung von 2,0 g (5,7 mMol) 6-(4-Chlor-1-methyl-5-trifluormethyl-1H- pyrazol-3-yl)-7-fluor-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on in 15 ml Tetrahydrofuran gibt man 0,3 g (7,5 mMol) 60%iges Natriumhydrid in Paraffinöl. Die Mischung wird ca. 60 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und danach auf -35°C abgekühlt. Zu der gekühlten Lösung gibt man eine bei -30°C aus 0,47 g (3,1 mMol) Diisopropyl­ disulfid, 0,25 ml (3,1 mMol) Sulfurylchlorid und 10 ml Tetrahydrofuran hergestellte Lösung von Isopropansulfenylchlorid. Nach 20 min. Reaktionszeit, in der die Reaktionstemperatur auf -8°C ansteigt, wird die Reaktionsmischung mit 30 ml Essig­ säureethylester versetzt, nacheinander mit Wasser und gesättigter wässriger Natrium­ chlorid-Lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck weitgehend entfernt und das so erhaltene Rohpro­ dukt säulenchromatographisch über Kieselgel mit Dichlormethan als Laufmittel ge­ reinigt.
Man erhält 1,85 g (76% der Theorie) 6-(4-Chlor-1-methyl-5-trifluormethyl-1H- pyrazol-3-yl)-7-fluor-4-(2-isopropylthio)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on.
LogP (bei pH = 2,3): 4,18.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphor­ säure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle),
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 15, 16, 17, 18 und 28 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Weizen und Soja, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle),
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 und 28 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (11)

1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für die Gruppierung C(R2,R3) steht,
wobei
R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht, und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
X für Wasserstoff oder Halogen steht,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N-R1 steht, und
Z für eine der nachstehend skizzierten heterocyclischen Gruppierungen steht
wobei
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylamino, Di­ alkylamino, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Phenyl oder Phenyl­ alkyl steht,
wobei gegebenenfalls zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - zusammen für gegebenenfalls substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder Methylen steht, und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Alkyl) steht,
wobei Y1 und Y2 in jedem Einzelfall verschieden sind.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3), steht,
wobei
R2 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkoximino-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkylthio sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4- Halogenalkylthio substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio oder C1-C4-Halogenalkylthio substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gege­ benenfalls bis zu 4 Stickstoffatomen und gegebenenfalls bis zu 2 Sauerstoff oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gege­ benenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH, N-CH3 oder N-C2H5 steht, und
Z für eine der nachstehend skizzierten heterocyclischen Gruppierungen steht,
wobei
Q1 für O (Sauerstoff) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) steht,
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Alkylamino oder Dialkyl­ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und ge­ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - gegebenenfalls zusammen für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(C1- C4-Alkyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlen­ wasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder Methylen steht, und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(C1-C4-Alkyl) steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2, R3) steht,
wobei
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluor­ methyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluor­ methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlor­ difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Tri­ fluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiertes Hetero­ cyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furylmethyl, Furyl­ ethyl, Furyl-(n- oder i-)-propyl, Tetrahydrofurylmethyl, Tetra­ hydrofurylethyl, Tetrahydrofuryl-(n- oder i-)-propyl, Dioxolanyl­ methyl, Dioxolanylethyl, Dioxolanyl-(n- oder i-)-propyl, Pyridinyl­ methyl, Pyridinylethyl, Pyridinyl-(n- oder i-)-propyl, Pyrimidinyl­ methyl, Pyrimidinylethyl, Pyrimidinyl-(n- oder i-)-propyl steht,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder NH steht, und
Z für
steht, wobei
R4 für Wasserstoff, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenylthio, Butenyl­ thio, Propinylthio oder Butinylthio, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di-fluormethoxy, Trifluormethoxy oder Chlordifluor­ methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - gebenenfalls zusammen für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder Methylen steht, und
Y2 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH oder N(Methyl) steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3) steht,
wobei
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Formyl (CHO), Fluor, Chlor und/oder Brom, Methoximinomethyl oder Ethoxyiminomethyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substitu­ iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlor­ methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordi­ chlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluor­ methylthio substituiertes Phenyl oder Benzyl oder für gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Tetrahydrofurylmethyl steht,
Y für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methoxy oder Ethoxy, für Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio oder Ethylthio, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substitu­ iertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl steht,
R5 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Pro­ penyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclo­ propylmethyl steht,
zwei benachbarte Reste - R4 und R4, R5 und R5 oder R4 und R5 - gegebenenfalls zusammen für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes und/oder gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung aus der Reihe -SO-, SO2-, -NH- oder -N(Methyl)- am Anfang (bzw. am Ende) oder innerhalb der Kohlenwasserstoffkette unterbrochenes Alkandiyl oder Alkendiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen stehen,
Y1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH, N(Methyl) oder Methylen steht, und
Y2 bevorzugt für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), Nil oder N(Methyl) steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A für eine Einfachbindung oder die Gruppierung C(R2,R3) steht, wobei
R2 für Wasserstoff oder Methyl steht, und
R3 für Wasserstoff oder Methyl steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio oder Chlordifluormethylthio substituiertes Phenyl steht,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
Y für O (Sauerstoff) steht, und
Z für die nachstehend skizzierte heterocyclische Gruppierung steht
wobei
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht,
R4-1 für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere für Trifluormethyl) steht,
R4-2 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl) steht, und
R5 für Wasserstoff, Amino, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Propenyl, Propinyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl (insbesondere Amino oder Methyl) steht.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für die nachstehend skizzierte heterocyclische Gruppierung steht,
wobei
Q1 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht,
Q2 für Sauerstoff oder Schwefel (insbesondere Sauerstoff) steht, und
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclo­ propylmethyl (insbesondere für Methyl oder Difluormethyl) steht.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Z für die nachstehend skizzierte heterocyclische Gruppierung steht,
wobei
R4-1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Brom) steht, und
R4-2 für Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere für Tri­ fluormethyl) steht, und
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl (insbesondere für Methyl) steht.
8. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A, Q, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel (III)
X1-S-R1 (III)
in welcher
R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
9. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und üblichen Streckmitteln.
10. Verwendung von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder ein herbizides Mittel gemäß Anspruch 9 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
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