WO2002096884A2 - Substituierte benzoylketone als herbizide wirkstoffe zur verwendung asl pflanzenbehandlungsmittel - Google Patents

Substituierte benzoylketone als herbizide wirkstoffe zur verwendung asl pflanzenbehandlungsmittel Download PDF

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WO2002096884A2
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Klaus-Helmut Müller
Stefan Herrmann
Dorothee Hoischen
Kristian Kather
Stefan Lehr
Otto Schallner
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • the invention relates to new substituted benzoyl ketones, ner processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl or cycloalkyl
  • R 2 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl
  • R 3 represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl,
  • R 4 represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl,
  • R 5 stands for hydrogen or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylalkyl, or for the grouping -C (Q) -Z, and
  • Z for hydrogen, amino, cyanoamino, nitroamino, hydroxyamino, hydrazino, or for each optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylamino, alkoxyamino, alkylhydrazino, alkylcarbonylhydrazino, alkoxycarbonylhydrazino, alkylsulfonylhydrazino, N, dialkylam -Alkyl-alkoxyamino, dialkylhydrazino, alkenyl,
  • hydrocarbon chains such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • R preferably represents hydrogen, represents optionally cyano, carboxyl, carbamoyl, halogen, C ⁇ -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C ⁇ -C - alkylsulphinyl or C ⁇ -C 4 - alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 Carbon atoms, or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, carboxy, carbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or Cr -alkoxy-carbonyl.
  • R 2 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, alkyl, alkoxy or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, carbamoyl, halogen or C 1 -C alkoxy, each having up to 6 carbon atoms, or alkylthio optionally substituted by halogen, Alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for each alkyl optionally substituted by halogen, C1-C4-alkoxy, -C-C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl or C ⁇ -C4-alkylsulfonyl , Alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for alkyl amino, dialkylamino, dialkylaminocarbonyl or dialkylaminosulfonyl each having up to 4 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 4 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, each optionally by halogen, C1-C4-
  • R 5 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen or -CC 4 -alkoxy alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl optionally substituted by cyano or halogen or alkynyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl groups, for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and, if appropriate 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, Ct-C alkyl, -C-C haloalkyl, -C-C 4 alkoxy, C1-C
  • Z preferably represents hydrogen, amino, cyanoamino, nitroamino, hydroxy amino, hydrazino, for C ⁇ -C 4 -alkyl-carbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl, represents in each case optionally cyano-, halogen, C 1 - C4-alkoxy, -CC 4 - alkyl thio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, alkoxyamino, alkylhydrazino, alkylcarbonylhydrazino, alkoxycarbonylhydrazino or alkylsulfonylhydrazino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for dialkylamino Alkyl-alkoxyamino or dialkylhydrazino, each with 1 to
  • Q particularly preferably represents O (oxygen
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, carboxy, carbamoyl, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or for each optionally by cyano, carboxy, carbamoyl , Fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted cycl
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, and in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n optionally substituted by cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy - or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
  • Propoxycarbonyl or for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, Ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfmyl
  • R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
  • n-, i-, s- or t-pentyl methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i -Propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, for
  • Dimethylamino or diethylamino for ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, ethynyl, propynyl, butynyl or pentynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for cyclopropyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl,
  • Cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n - or i-Propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, naphthyl, phenylmethyl, phenylethyl, naphthylmethyl or naphthylethyl or for grouping -C (Q) -Z.
  • cyanoamino particularly preferably represents hydrogen, amino, cyanoamino, nitroamino, hydroxyamino, hydrazino, each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methyl
  • i-, s- or t-butoxyamino methylhydrazino, ethylhydrazino, n- or i- propylhydrazino, n-, i-, s- or t-butylhydrazino, for dimethylamino, diethylamino, N-methyl-methoxyamino or dimethylhydrazino, for each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, propenyloxy, butenyloxy, pentenyloxy, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, propenylamino, butenylamino, pentenylamino, propenyloxyamino, butenyloxyamino, ethylenyloxyamino, pentenyl Butynyl, pentynyl, pent
  • Naphthylmethylamino or Naphthylethylamino or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichlor - methyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i -, s- or t-butylthio, difluoromethyl-thio, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbon
  • Oxotetrazolinyl dioxanyl, dioxanylmethyl, dioxanylmethoxy, dioxanyl methylamino, dithianyl, dithianylmethyl, dithianylmethoxy, dithianylmethylamino, piperidinyl, piperidinylamino, oxopiperidinyl, 2-oxo-l, 3-diaza-cyclohexyl, 2-oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-oxoza-l; 3-diaza-1; cycloheptyl, morpholinyl, morpholinylamino, piperazinyl, pyridinyl, pyridi ⁇ yloxy, pyridinylthio, pyridinylamino, pyridinylmethyl, pyridinylmethoxy, pyrimidinyl,
  • Q very particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • R 1 very particularly preferably represents in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl , Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, n- or i-
  • Chlorine methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, carbamoyl, fluorine,
  • Chlorine methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or for methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl- sulfyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, Methoxy, ethoxy, difluorometh ⁇ xy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl,
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, Methoxy, ethoxy, difluoromethoxy,
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and methoxy, ethoxy, n- or i -Propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino or dimethylamino, for each optionally by fluorine and / or chlorine-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for cycloprop
  • Z very particularly preferably represents amino, cyanoamino, hydrazino, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylamino,
  • Q most preferably represents O (oxygen).
  • R 1 most preferably represents cyclopropyl.
  • R 2 most preferably represents cyano.
  • R 3 most preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methylsulfonyl or
  • R 4 most preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methylsulfonyl or
  • R 5 most preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • Z most preferably represents either one of the following radicals:
  • a very particularly preferred group are those compounds of the general formula (I) in which
  • R 1 represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, or represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl cyclopropyl .
  • R 2 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • R 3 represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl;
  • R 4 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl,
  • R 5 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio , Ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine Propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopen
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z each have the meanings given above as being particularly preferred.
  • the new substituted benzoyl ketones of the general formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • R 1 and R 2 have the meanings given above,
  • ketones to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I) are: Formula (II) generally defined.
  • R 1 and R 2 preferably have those meanings which are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention for R 1 and R 2 have been specified.
  • the starting materials of the general formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. the preparation examples).
  • Formula (T), furthermore substituted benzoic acids to be used as starting materials, are generally defined by formula (III).
  • n, A, R3, R4 and Z preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for n, A, R ⁇ , R4 and Z were specified.
  • the starting materials of the general formula (111) are known and / or can be prepared by processes which are known per se (cf. JP-A-11292849, production examples).
  • R represents alkyl, in particular methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or benzyl,
  • a hydrolysis aid e.g. Sodium hydroxide solution, or with trifluoroacetic acid, or with hydrogen in the presence of a catalyst, and optionally in the presence of a diluent, e.g. Tetrahydrofuran, at temperatures between 0 ° C and 100 ° C (see. The preparation examples).
  • benzoic acid esters of the general formula (purple) required as precursors are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. JP-A-11292849, preparation examples).
  • R represents alkyl, in particular methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, or benzyl,
  • X represents halogen, in particular fluorine, chlorine or bromine
  • an acid acceptor e.g. Potassium carbonate or triethylamine
  • a diluent such as e.g. Methyl isobutyl ketone or acetonitrile
  • R for alkyl in particular for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
  • reaction auxiliary e.g. Triethylamine
  • a diluent e.g. Acetonitrile or toluene
  • Formula (IV) provides a general definition of the benzoylisoxazoles to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • general formula (TV) Q,
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Z have been specified.
  • the starting materials of the general formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO-A-95/16678 / US-A-5658858).
  • Process (a) according to the invention for the preparation of the new substituted benzoyl ketones of the general formula (I) is optionally carried out using one or more reaction auxiliaries.
  • Examples include sodium cyanide, potassium cyanide, acetone cyanohydrin, phosphoric acid cyanide diethyl ester, 2-cyano-2- (trimethylsilyloxy) pyran, carbonyl bisimidazole, trimethylsilyl cyanide, propanephosphonic anhydride and dicyclohexyl carbodiimide.
  • Dicyclohexylcarbodiimide, propanephosphonic anhydride, phosphoric acid cyanide diethyl ester and trimethylsilyl cyanide may be mentioned as particularly suitable reaction auxiliaries.
  • Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the new substituted benzoyl ketones of the general formula (T) are optionally carried out using a (further) reaction auxiliary.
  • Basic organic nitrogen compounds such as, for example, trimemylamine, triethylamine, generally come as (further) reaction auxiliaries for the processes according to the invention.
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention.
  • These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride or 1,2-dichloroethane; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones like
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a dehydrating agent and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree growth.
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops for example forests, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants , on ornamental and sports turf and pasture land as well as for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, Evaporation, nebulization, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by means of single or multi-layer coating.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
  • suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop plant tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible mixtures with weed control compositions which contain one or more known herbicides and a safener are also possible.
  • safeners for weed control
  • finished formulations or tank mixes being possible mixtures with weed control compositions which contain one or more known herbicides and a safener are also possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, AUoxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benulfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying,
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetic modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with certain properties (“traits”) which have been obtained both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or extensions of the
  • Spectrum of activity and / or an enhancement of the effect of the invention usable substances and agents - also in combination with other agrochemical active ingredients - better plant growth of the crop plants, increased tolerance of the crop plants to high or low temperatures, increased tolerance of the crop plants to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration the ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products, which go beyond the effects that are actually to be expected.
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to
  • Water or soil salt content increased flowering capacity, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storage life and / or workability of the harvested products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial
  • Pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants are the important crop plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes , Cotton and rapeseed are highlighted.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab,
  • Cry3Bb and CrylF and their combinations are generated in the plants (in following "Bt plants”).
  • the properties also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the traits that are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example the “PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt plants are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are marketed under the trade names YflELD GARD ® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut ® (e.g. corn), StarLink ® (e.g. corn), Bollgard ® ( Cotton), Nucotn ® (cotton) and NewLeaf ® (potato).
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties which are marketed under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link ® (tolerance to phosphinotricin, e.g.
  • rapeseed rapeseed
  • Evfl ® tolerance to Imidazolinone
  • STS ® tolerance to sulfonylureas such as maize
  • Herbicide-resistant plants (bred conventionally for herbicide tolerance) plants also sold under the name Clearfield ® varieties (eg maize) are mentioned. Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • Example (III-1) for example, the compounds of the general formula (III) listed in Table 2 below can also be prepared.
  • Example (IIIa-1) Analogously to Example (IIIa-1), it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (III) listed in Table 3 below.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After approximately 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amounts of active ingredient are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 liters of water / ha.
  • the compounds of preparation examples 2 and 3 show good tolerance to crop plants, such as e.g. Maize and rapeseed, strong to very strong action against weeds.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylketone der Formel (1) in welcher Q für O (Sauerstoff) oder S(Schwefel) steht, R1 -R5 und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutunb haben, sowie mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte Benzoylketone
Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylketone, Nerfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Benzoylketone, wie z.B. die Verbindung Ν-[3 -Chlor-4-(2-cyano-3 -cyclopropyl- 1 ,3 -dioxo-propyi)-phenyι] -methansul- fonamid, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP- A-811 611, US-A-5,804,532, US-A-5,846,906, WO-A-96/26193, WO-A-00/68204). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Benzoylketone der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht, und
Z für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydra- zino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino, Alkylhydra- zino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhydrazino, Alkylsulfonyl- hydrazino, Dialkylamino, N-Alkyl-alkoxyamino, Dialkylhydrazino, Alkenyl,
Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarb- onyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Aryl- alkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyl- oxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl- alkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Substituenten bzw. Gruppierungen in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln werden im Folgenden erläutert.
steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cι-C - Alkylsulfinyl oder Cι-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Cι-C4- Alkyl oder Cr -Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halogen oder Cι-C -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkyl- amino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-
Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl -gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen- falls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Ct-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4- Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C4- Alkylsulfonyl oder Cι-C4-Halogen- alkylsulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z.
Z steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy- amino, Hydrazino, für Cι-C4-Alkyl-carbonyl, für C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, Cι-C4- Alkyl- thio, Cι-C4-Alkylsulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarb- onylhydrazino, Alkoxycarbonylhydrazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino, N- Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C - Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl,
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C1-C4-Halogen- alkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryl- oxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Aryl- alkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff- atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci- C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-
Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero- cyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Hete- rocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Hetero- cyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (maximal 5 N-Atome), Sauerstoff (maximal 2 O-Atome), Schwefel (maximal 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (OS), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N- NO2) enthält. Q steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-
Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Diniethyl- amino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di- methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl. R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylami- nocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t- Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl- amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für
Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- , s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenyl- sulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthyl- methyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-Z. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-
, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i- Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Prope- nylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenyl- amino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinyl- amino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo- pentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylhydrazino, Cyclobutylhydrazino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl ethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclo- butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyl- methylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclo- hexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl sub- stituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy,
Naphthylmethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor- methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl- alkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl,
Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydrofurylamino, Furyl- methyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Dioxolanyl- methyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienyl- amino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl,
Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinyl- amino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyr- azolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imid- azolylmethyl, Imidazolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclo- pentyl, Oxazolyl, Oxazolylamino, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydro- oxazolyl, (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Isoxazolamino, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thi- azolyl, Thiazolylamino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolinylthio, Thiazolinylamino, Oxo- thiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl,
Oxotetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanyl- methylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianyl- methylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l -aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l ;3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridiήyloxy, Pyri- dinylthio, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl,
Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylthio, Pyrimidinylamino, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
Q steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl- sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethόxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl. R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl- sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(Q)-Z.
Z steht ganz besonders bevorzugt für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino,
Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i- Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder Dime hylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxy- amino, Butenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino,
Cyclohexylamino, Gyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- propylmethoxy, Cyclobutyimethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentyl- methylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxy- carbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- , s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor- methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bi- cyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamirio, Heterocyclyl- alkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl,
Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydrofuryl- amino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofuryl- methoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylme ylamino, Dioxolanyl, Di- oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylammo, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanyl- methyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrroli- dinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylamino, Oxazolylmethyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Isoxazolyl- amino, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Is- oxazolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylamino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Thiazolinylthio, Thiazolinylamino, Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino, Thiadiazolylamino, Triazolylamino, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Oxo- tetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethyl- amino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l -aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylthio, Pyri- dinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylthio, Pyrimidinylamino, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
Q steht am meisten bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht am meisten bevorzugt für Cyclopropyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Cyano.
R3 steht am meisten bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl. R4 steht am meisten bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl.
R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
Z steht am meisten bevorzugt für entweder für einen der folgenden Reste:
Amino, Memylarnino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Memoxyamino, Ethoxya ino, n- oder i-Propoxyamino, Dimemylamino, N-Methylmethoxy- amino, Propenylarnino, Butenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino,
Propmylamino, Butinylamino, Cyclopropylarnino, Cyclobutylamino, Cyclo- pentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmemylamino, Cyclobutylmethyl- amino, Cyclopentylmemylamino, Cyclohexylmethylamino;
oder für einen der folgenden Reste:
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propi- nylthio, Butinylthio;
oder für einen der folgenden Reste:
jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, 2- Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyrazolyl, Triazo- linonyl, Pyrrolidinyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Dioxolanylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlorrnethyl,
Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl- methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl,
Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl- methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i- Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- , s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenyl- sulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(Q)-Z steht,
Z für Amino, Cyanoamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituier- tes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i- Propoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy,
Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxy- amino, Butenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl- oxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclόpentyl, Cyclόhexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy,
Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo- propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentyl- methylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxy- carbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino oder Phenylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- , s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor- methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocycliscb.es oder bi- cyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclyl- alkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetrahydrofuryl- amino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy, Tetrahydrofuryl- methoxy, Furylmethylamino, Tetrahyάrofurylmethylamino, Dioxolanyl, Di- oxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanyl- methyl, Dithiolanylmethoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrroli- dinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylamino, Oxazolylmethyl, Dihydrooxazolyl
(Oxazolinyl), Tetrahydrooxazolyl (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Isoxazolyl- amino, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxa- zolidinyl), Thiazolyl, Thiazolylamino, Thiazolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Thiazolinylthio, Thiazolinylamino, Tetrahydrothiazolyl (Thia- zolidinyl), Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxadiazolylamino,
Thiadiazolylamino, Triazolylamino, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Oxo- tetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanylmethyl- amino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Dithianylmethylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l -aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl,
Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylthio, Pyri- dinyla ino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylthio, Pyrimidinylamino, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.
rbindungen der Formeln (I-l) bis (1-3) werden besonders hervorgehoben:
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
Figure imgf000021_0003
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z haben hierbei jeweils die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Benzoylketone der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Benzoylketone der allgemeinen Formel (I), wenn man
(a) Ketone der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000022_0001
in welcher
R1 und R2 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000022_0002
in welcher
Q, R , R , R und Z die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
(b) Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (TV)
Figure imgf000023_0001
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittels isomerisiert,
und gegebenenfalls im Anschluss daran, d.h. nach Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) oder (b), an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der Substituentendefimtion auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in Salze überführt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im Fol- genden schematisch dargestellt synthetisiert werden:
Umsetzung von Ketonen der allgemeinen Formel (II) - oben - mit reaktiven Derivaten der substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III) - oben - insbesondere mit entsprechenden Carbonsäurechloriden, Carbonsäureanhydriden, Carbon- säure-cyaniden, Carbonsäure-methylestern oder -ethylestern - gegebenenfalls, in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie z.B. Triethylamin (und gegebenenfalls zusätzlich Zinkchlorid), und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylenchlorid:
Figure imgf000024_0001
Verwendet man beispielsweise Ethyl-methylsulfonylmethyl-keton und 2-Brom-4- [(Dimethylaminocarbonyl)-(ethylamino)]-benzoesäure als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000024_0002
Verwendet man beispielsweise (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-[2-(N-propionyl- methylamino)-4-trifluormethyl-phenyl]-methanon als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000024_0003
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Ketone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R1 und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt, oder am meisten bevor- zugt für R1 und R2 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. die Herstellύngsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (T) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoesäuren sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben n, A, R3, R4 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits vorstehend im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt, oder am meisten bevorzugt für n, A, R^, R4 und Z angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (111) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannnten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A-11292849, Herstellungs- beispiele).
Man erhält die substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel (III), wenn man Benzoesäureester der allgemeinen. Formel (Ifla)
Figure imgf000025_0001
in welcher
Q, R >3 , Ü R4 , ü 5 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, oder für Benzyl steht,
mit Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Hydrolysehilfsmittels, wie z.B. Natronlauge, oder mit Trifluoressigsäure, oder mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die als Vorprodukte benötigten Benzoesäureester der allgemeinen Formel (lila) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. JP-A- 11292849, Herstellungsbeispiele).
Man erhält die Benzoesäureester der allgemeinen Formel (lila), wenn man
(α) Aminobenzoesäureester der allgemeinen Formel (LX)
Figure imgf000026_0001
in welcher
Q, R , R , R und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, oder für Benzyl steht,
mit Halogen(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000027_0001
in welcher
Q und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom steht,
- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Methylisobutylketon oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
oder wenn man
(ß) Iso(thio)cyanatobenzoesäureester der allgemeinen Formel (X)
Figure imgf000027_0002
in welcher
Q, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Alkyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, oder für Benzyl steht, mit nucleophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
H' (VIII), in welcher
die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 120°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisoxazole sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (TV) haben Q,
R1, R2, R3, R4, R5 und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z angegeben worden sind. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-95/16678 / US-A- 5658858).
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Ben- zoylketone der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt.
Als Beispiele hierfür seien Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, Phos- phorsäure-cyanid-diethylester, 2-Cyano-2-(trimethylsilyloxy)-ρropan, Carbonyl-bis- imidazol, Trimethylsilylcyanid, Propanphosphonsäureanhydrid und Dicyclohexyl- carbodiimid genannt. Als besonders gut geeignete Reaktionshilfsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid, Propanphosphonsäureanhydrid, Phosphorsäure-cyanid-diethylester und Trimethyl- silylcyanid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der neuen substituierten Benzoylketone der allgemeinen Formel (T) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines (weiteren) Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als (weitere) Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren kommen im allgemeinen basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimemylamin, Triethylamin,
Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-amTin, N,N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethyl- arnino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-
Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU) in Betracht.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan oder 1,2-Dichlor-ethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie
Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethyl- sulfoxid. Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs- mittel in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea,
Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria,
Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen urid organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgato- ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kul- turpflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, AUoxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim,
Bromoxynii, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr,
Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluor- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexäzinone, Imazamethabenz (- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Lin- uron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Metha- benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam,
Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro- anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide,
Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinocl- amine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulf- uron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluarnide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tio- carbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tri- diphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflύsulfuron (-methyl), Tritosulfüron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise
AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-
191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie. Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - , besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen
Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigen- schaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle
Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst- pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab,
Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen- Schäften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid- azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YflELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), Evfl® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den
Verbindungen der allgemeinen Formel (T) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben ange- gebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele :
Beispiel 1
Figure imgf000041_0001
(Verfahren (a))
Eine Mischung aus 3,40 g (9,8 mMol) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-tetrahydro- l(2H)-pyrimidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure, 1,07 g (9,8 mMol) Cyanomethyl- cyclopropyl-keton, 3,0 g (29,5 mMol) Triethylamin, 1,92 g (11,8 mMol) Phosphor- säure-cyanid-diethylester und 50 ml N,N-Dimethyl-formamid wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Dann wird die Mischung auf 400 ml 2N-Salz- säure gegossen und mit Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wird dann abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermin- dertem Druck eingeengt und der Rückstand säulenchromatografisch (Kieselgel,
Methylenchlorid / Acetonitril, Vol.: 7:3) aufgearbeitet. Die Hauptfraktion wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,30 g (23 % der Theorie) N-[2,6-Dichlor-3-(2-cyano-3-cyclopropyl-3- oxo-propanoyl)-phenyl] -3 -methyl-2-oxo-tetrahydro- 1 (2H)-pyrimidincarboxamid.
logP (bei pH=2 bestimmt): 2,56.
Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - bzw. der Formeln (I-l), (1-2) oder (1-3) - hergestellt werden.
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Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formeln (I), (1-1), (1-2) oder (1-3)
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Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phos- phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen). Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Ausgangsstoffe der Formel (II):
Beispiel (11-1)
Figure imgf000059_0001
100 ml einer 1,6-molaren Lösung von Butyllithium in Hexan werden bei -60°C zu 30 ml Tetrahydrofuran gegeben. Bei -60°C werden dann nacheinander 6,6 g (0,16 Mol) Acetonitril und 14,6 g (0,15 Mol) Cyclopropancarbonsäure-methylester dazu gege- ben. Die hierbei gebildete weiße Suspension wird nach Entfernen des Kühlbades und nach Erreichen der Raumtemperatur zu etwa der gleichen Menge 2N-Salzsäure gegossen und dann dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Extrak- tionslösüngen werden vereinigt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert und der Rückstand wird bei stärker vermindertem Druck destilliert.
Man erhält 7,5 g (46% der Theorie) Cyanomethyl-cyclopropyl-keton vom Siedepunkt 56°C (bei 0,8 mbar).
Ausgangsstoffe der Formel (IIP:
Beispiel αil-l
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Eine Mischung aus 11,3 g (32,9 mMol) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imidazo- lidinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester, 50 ml Wasser, 50 ml Tetrahydro- furan und 1,3 g Natriumhydroxid wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck auf etwa das halbe Volumen eingeengt. Dann wird mit Diethylether geschüttelt, die organische Phase abgetrennt (und verworfen) und die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 9,1 g (81,5 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imidazoli- dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure.
logP (pH=2,3): l,35.
Analog zu Beispiel (III-l) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt werden.
Figure imgf000060_0002
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Ausgangsstoffe der Formel (IHa :
Beispiel αila-l)
Figure imgf000065_0001
Eine Mischung aus 12,3 g (50 mMol) 2,4-Dichlor-3-isocyanato-benzoesäure-methyl- ester, 5,0 g (50 mMol) l-Methyl-2-oxo-imidazolidin, einigen Tropfen Triethylamin und 100 ml Acetonitril wird 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird dann mit Diethylether digeriert und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 11,4 g (60 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[(3-methyl-2-oxo-l-imidazoli- dinyl)-carbonyl]-amino]-benzoesäure-methylester.
logP (pH=2,3): 1,94.
Analog zu Beispiel (IIIa-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt wer- den.
Figure imgf000065_0002
Tabelle 3: Beispiele für die Verbindungen der Formel (lila)
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Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 1 und 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Soja, starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 8 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung so bespritzt, dass die jeweils ge- wünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 2 und 3 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Raps, starke bis sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000073_0001
in welcher
fur O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Rl für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht, und
Z für Wasserstoff, Amino, Cyatioamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxy- amino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhydrazino, Alkylsulfonylhydrazino, Dialkylamino, N-Alkyl-alkoxy- amino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl,
Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Hete- rocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkyl- amino steht,
einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, Ci- -Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, -C4- Alkylsulfinyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis
6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halo- gen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl-gruppen, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, 5 Cyano, C1-C -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4- Alkylsulfmyl, C1-C4-Halogenalkylsulfιnyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen 10 in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-Z steht, und
Z für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für C1-C4-Alkyl-carbonyl, für C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für
15 jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-
Alkylthio, Cp - Alkylsulfinyl oder C C - Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino, Alkylhydrazino, Alkylcarbonylhydrazino, Alkoxycarbonylhydrazino oder Alkylsulfonylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-
20 gruppen, für Dialkylamino, N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkyl- hydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils
25 gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes
Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylhydrazino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege-
30 benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, - -Halogen- alkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cι-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkyl- thio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C -Alkoxy, C1-C4-Halo- genalkoxy, CrC4- Alkylthio, Cι-C4-Haϊogenalkylthio oder d-C - Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder
Heterocyclylalkylamino steht, wobei jeweils die Heterocyclyl- Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (maximal 5 N- Atome), Sauerstoff (maximal 2 O-Atome), Schwefel (maximal 2 S- Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyano- imino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält.
Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethyl- aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder
Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, . Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-
Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethyl- aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,. Chlor,
Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, . Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Prόpoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- öder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-Z steht, und
Z für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino oder Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino,
Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl- amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylhydrazino, Cyclobutylhydra- zino, Cyclopentylhydrazino, Cyclohexylhydrazino, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethyl- amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarb- onyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyl- oxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenyl- methylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, 5 Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl,
Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio,
10 Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-
Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Furyloxy, Tetrahydrofuryloxy, Furylamino, Tetra-
15 hydrofurylamino, Furylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Furylmethoxy,
Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethylamino, Tetrahydrofurylmethyl- amino, Dioxolanyl, Dioxolanylmethyl, Dioxolanylmethoxy, Dioxolanylmethylamino, Thienyl, Thienylamino, Thienylmethyl, Thienylmethylamino, Dithiolanyl, Dithiolanylmethyl, Dithiolanyl-
20 methoxy, Dithiolanylmethylamino, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino,
Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, Imidazolylmethyl, Imidazolinylmethyl, Oxoimidazolinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Oxazolylamino, Dihydrooxazolyl (Ox-
25 azolinyl), Tetrahydrooxazolyl, (Oxazolidinyl), Isoxazolyl, Isoxazol- amino, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylamino, Thi- azolylmethyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolinylthio, Thiazolinylamino, Oxothiazolidinyl,
30 Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Oxo- tetrazolinyl, Dioxanyl, Dioxanylmethyl, Dioxanylmethoxy, Dioxanyl- methylamino, Dithianyl, Dithianylmethyl, Dithianylmethoxy, Di- thianylmethylamino, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2- Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, 2-Oxo-l -aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,
3-diaza- cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylthio, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl,
Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylthio, Pyri- midinylamino, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht.
4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Cyclopropyl steht,
R für Cyano steht,
R3 für Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R4 für Fluor, Chlor, Brom, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R5 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, und
Z für Amino, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, Dimethylamino, N- Methylmethoxyamino, Propenylamino, Butenylamino, Propenyloxy- amino, Butenyloxyamino, Propinylamino, Butinylamino, Cyclopropyl- amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylme- thylamino, Cyclohexylmethylamino, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Propenylthio, Butenyl thio, Propinyl thio, Butinylthio, oder fiir gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-, oder t-Butyl, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes 2-Oxo-l,3-diaza- cyclopentyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyrazolyl, Triazolinonyl, Pyrrolidinyl, Oxazolyl, Oxadiazolyl, Dioxolanylmethyl, oder Tetrahydrofurylmethyl.
5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
(a) Ketone der allgemeinen Formel (TT)
Figure imgf000083_0001
in welcher
R1 und R2 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben,
mit substituierten Benzoesäuren der allgemeinen Formel ( TT)
Figure imgf000083_0002
in welcher
Q, R >3 , τ R>4 , r R>5 und Z die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittels umgesetzt werden, oder dass
(b) Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000084_0001
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Z die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittels isomerisiert werden,
und gegebenenfalls im Anschluss daran, d.h. nach Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) oder (b), an den so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile bzw. Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt oder die Verbindungen der Formel (I) auf übliche Weise in Salze über- führt werden.
6. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebens- räum einwirken lässt.
7. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen. Herbizides oder fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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