DE10027151A1 - Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden - Google Patents

Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden

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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht, DOLLAR A Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO¶2¶, NH, N(Alkyl) oder CH¶2¶(Methylen) steht, DOLLAR A R·1· für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steh, und DOLLAR A R·3· für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung steht, DOLLAR A sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und außerdem eine Untergruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die ausschließlich bisher noch nicht bekannte Verbindungen enthält.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten Carbonsäureamiden als Herbizide, neue substituierte Carbonsäureamide und ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung.
Eine Reihe von substituierten Carbonsäureamiden ist bereits aus der Literatur be­ kannt (vgl. Bull. Soc. Chim. Belg. 85 (1976), 787-793 - zitiert in Chem. Abstracts 86: 171404; Indian J. Chem., Sect. B 31B (1992), 60-62 - zitiert in Chem. Abstracts 116: 106147). Über herbizide Eigenschaften dieser Verbindungen ist jedoch nichts bekannt geworden.
Weiter ist bekannt, dass bestimmte substituierte N-Aryl-O-aryloxyalkyl-carbamate herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, US-A- 5194661, US-A-5399545/WO-A-9410132, WO-A-9616941). Die Wirksamkeit dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten substituierten Carbonsäure­ amide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxyalkyl, Arylalkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung steht,
interessante herbizide Eigenschaften aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gege­ benenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die ver­ schiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Verbindungen.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver­ bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Bevorzugte Bedeutungen der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste bzw. Gruppierungen werden im Folgenden definiert.
A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
Q steht bevorzugt für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen).
R1 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-Ca-Alkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenyl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkyl­ amino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl sub­ stituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Aryloxyalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil bzw. im Alkenylteil, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Di­ alkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils ge­ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes monocyclisches oder bicyclisches, gesättigtes oder - gegebenenfalls teilweise ungesättigtes Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclylalkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoff­ atomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil bzw. im Alkenylteil.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R3 steht bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cycloalkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und Heterocyclyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff und/oder Schwefelatomen, wobei die bevor­ zugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen, Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen substitu­ iertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, für Methylen, Ethan-1,1- diyl oder Ethan-1,2-diyl.
Q steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen).
R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclo­ hexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, 1-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino­ sulfonyl, durch Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Tri­ fluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy. Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenyl­ ethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenyl­ ethenyl, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethyl­ aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl­ aminosulfonyl, oder durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenyl­ thio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzo­ pyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzo­ dioxolyl, Furyhnethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R3 steht besonders bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, mono­ cyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - unge­ sättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, wobei die besonders bevor­ zugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n­ propyl, Cyano-i-propyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluor­ methyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor­ methyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonyl­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Cyano­ methoxy, Cyanoethoxy, Cyano-n-propoxy, Cyano-i-propoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Fluor-n-propoxy, Fluor-i-propoxy, Chlorethoxy, Chlor-n- propoxy, Chlor-i-propoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor­ ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxy­ methoxy, n-Propoxymethoxy, i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxy­ ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlor­ ethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methyl­ aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylen­ dioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylen­ dioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
A steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen.
Q steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, 1-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Di­ methylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenyl­ ethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Ihiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl­ methyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzo­ dioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, wobei die besonders bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Di­ chlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor­ methyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor­ ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxy­ methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyano­ methylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlor­ ethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methyl­ aminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylen­ dioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylen­ dioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
A steht am meisten bevorzugt für CH2 (Methylen).
Q steht am meisten bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Phenyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenoxy, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder Trifluor­ methyl substituiertes Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Benzodioxolyl, Benzo­ dioxolylethenyl oder Furylethenyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, s-, n-, i- oder t-Butyl oder Cyclopropyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom substituiertes Methyl, Methoxy, Methylthio substituiertes Phenyl, Naphthyl, Thienyl oder Pyridinyl.
Hervorgehoben sei zudem die Gruppe von Verbindungen, bei denen R1 eine Phenyl­ gruppe bedeutet, die in 2-, 2,4- oder 2,6-Position durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Methyl substituiert ist.
Hervorgehoben sei zudem die Gruppe von Verbindungen, bei denen R3 einen der am meisten bevorzugten Restedefinitionen in 3-Position des Phenyls trägt.
Ein Teil der erfindungsgemäß als Herbizide zu verwendenden substituierten Carbon­ säureamide ist noch nicht aus der Literatur bekannt.
Als neue Stoffe sind Gegenstand der vorliegenden Anmeldung die neuen sub­ stituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
Q1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub­ stituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethyl­ aminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl­ aminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substitu­ iertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl­ methyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzo­ dioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
A2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
A3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Ihienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzo­ pyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl steht, wobei die Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Di­ chlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor­ methyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluor­ methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Tri­ fluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxy­ carbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl­ amino-carbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Di­ ethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy oder Difluonnethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
Für die neuen Verbindungen der Formel (Ia) gilt:
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen).
A1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Di­ methylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substitu­ iertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furyl­ methyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furyl ethenyl.
A2 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl.
A3 steht bevorzugt für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die be­ vorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Di­ chlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor­ methyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluor­ methoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Tri­ fluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxy­ carbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl­ amino-carbonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylamino­ sulfonyl, Methylendioxy oder Difluormethylendioxy.
Q1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen).
A1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethyl­ aminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Di­ fluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl­ sulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substitu­ iertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furyl­ methyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furyl­ ethenyl.
A2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl.
A3 steht besonders bevorzugt für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinyl­ methyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluormethoxy, Fluor­ ethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethyl­ thio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethyl­ amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlor­ ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6-Position:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlor­ methyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen).
A1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, durch Di­ methylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenyl­ ethenyl oder Phenoxymethyl.
A2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
A3 steht ganz besonders bevorzugt für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung aus­ zuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Fluormethoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6-Position:
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formeln (I) bzw. (Ia) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischen­ produkte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den an­ gegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Man erhält die neuen substituierten Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Ia) - und analog auch die teilweise bekannten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - wenn man Carbonsäuren oder ihre Derivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Y für Hydroxy, Halogen oder Alkoxy steht,
mit Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
A2, A3 und Q1 die oben angegebene Bedeutung haben,
- oder mit Säureaddukten der Aminoverbindungen der Formel (III) -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 2,6-Dichlor-benzoylchlorid und 2-(3-Trifluormethyl­ phenoxy)-ethylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfin­ dungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäuren oder ihre Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) hat A1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A1 ange­ geben worden ist; Y steht vorzugsweise für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder C1- C4-Alkyl, insbesondere für Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbin­ dungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben A2, A3 und Q1 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be­ deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbe­ sondere bevorzugt für A2, A3 und Q1 angegeben worden sind.
Als Säureaddukte der Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (III) seien bei­ spielsweise die Hydrochloride und Hydrobromide genannt.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-34 26 919, DE-A- 40 00 610, DE-A-43 32 738, EP-A-320898, EP-A-443606, WO-A-98/15537, WO-A- 98/15539, WO-A-99/21841).
Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allge­ meinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiter­ hin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl­ amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di­ methyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo- [2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diaza­ bicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium­ chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri­ methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl­ ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium­ bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra­ phenylphosphonium-bromid.
Soweit die "freien" Carbonsäuren der allgemeinen Formel (II) (mit Y = OH) - beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, wird zweckmäßigerweise eines der üblichen Kondensationshilfsmittel als Reaktionshilfsmittel eingesetzt. Als solche können die üblichen Dehydratisierungsmittel, wie z. B. Dicyclohexylcarbodiimid oder Carbonyl-bis-imidazol verwendet werden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören ins­ besondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra­ chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure­ methylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono­ ethylether, gegebenenfalls auch deren einphasige oder mehrphasige Gemische mit Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Um­ setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbei­ tung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen
Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen
Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen
Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebe­ nenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno­ logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei­ spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe­ sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul­ gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi­ tive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlomitrofen, Chlorsulfuron, Chiortoluron, Cini­ don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor­ ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha­ metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulftiron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulf uron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufen­ acet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flumrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthi­ amide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-iso­ propylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imaza­ quin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosuliron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Iso­ propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metola­ chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsuliron (-methyl), Molinate, Mono­ linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben­ carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyri­ date, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quin­ chlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Ter­ buthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifen­ sulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulf uron (-methyl), Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Eine Lösung von 0,35 g (1,5 mMol) 1-[(3-Trifluormethyl-phenoxy)-methyl]-propyl­ amin (racemisch) in 5 ml 1,2-Dichlor-ethan wird zu 0,27 g (1,5 mMol) 3,4-Dichlor­ benzoesäure gegeben und die Mischung wird bis zur Bildung einer klaren Lösung gerührt. Dann werden 0,04 g (0,3 mMol) eine Lösung von 4-Dimethylamino-pyridin in 2 ml 1,2-Dichlor-ethan und (nach kurzem Durchrühren) eine Lösung von 0,31 g (1,5 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid in 2 ml 1,2-Dichlor-ethan dazu gegeben. Die Reaktionsmischung wird 10 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, an­ schließend über Kieselgel filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter ver­ mindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,34 g (65% der Theorie) 3,4-Dichlor-N-[1-[(3-trifluormethyl-phenoxy)- methyl]-propyl]-benzamid (Racemat) als öligen Rückstand.
logP = 4,55a)
Beispiel 2
1,8 g (10 mMol) 2,3-Dimethyl-benzoylchlorid werden zu einer Mischung aus 4,7 g (10 mMol) 1-[(3-Trifluormethyl-phenoxy)-methyl]-propylamin (racemisch) und 80 ml Toluol gegeben und die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raum­ temperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird die Lösung mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 2,9 g (79% der Theorie) 3,4-Dichlor-N-[1-[(3-trifluormethyl-ph 08656 00070 552 001000280000000200012000285910854500040 0002010027151 00004 08537enoxy)- methyl]-propyl]-benzamid (Racemat) als öligen Rückstand.
logP = 3,93a)
Beispiel 3
Eine Mischung aus 1,15 g (5 mMol) 2-(4-Brom-phenoxy)-1-methyl-ethylamin (racemisch), 0,74 g (10 mMol) 2,2,3,3-Tetrafluor-propansäurechlorid, 1,7 ml (10 mMol) N-Ethyl-diisopropylamin und 10 ml Tetrahydrofuran wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend mit 10 ml 2 N-Salzsäure versetzt, weitere zwei Stunden gerührt und dann mit Chloroform geschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs­ mittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,22 g (68% der Theorie) N-[2-(4-Brom-phenoxy)-1-methyl-ethyl]- 2,2,3,3-tetrafluor-propansäureamid (Racemat) als öligen Rückstand.
logP = 3,31a)
Analog zu den Beispielen 1, 2 und 3 sowie entsprechend der allgemeinen Be­ schreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entspre­ chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstofflnenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 24, 25, 28, 31, 32, 34, 35, 38, 39, 40, 41, 51, 52, 53, 55, 65, 68, 69, 70, 75, 77, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 94, 100, 121, 123 und 130 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Weizen, Soja und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 31, 32, 33, 34, 35, 38, 39, 40, 41, 51, 52, 53, 69, 70, 75, 77, 82, 89, 119, 121, 122, 123 und 127 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (11)

1. Herbizides Mittel enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy­ alkyl, Arylalkenyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclyl­ alkenyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, rnonocyclische oder bi­ cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung steht.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I)
A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(C1-C4-Alkyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substitu­ iertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo­ alkenyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl oder Aryloxyalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil bzw. im Alkenylteil, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch Dialkylamino, Dialkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy sub­ stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes mono­ cyclisches oder bicyclisches, gesättigtes oder - gegebenenfalls teilweise ungesättigtes Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl oder Heterocyclyl­ alkenyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff und/oder Schwefelatomen in der Hetero­ cyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil bzw. im Alkenylteil steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cycloalkyl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, Aryl mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und Heterocyclyl mit bis zu 10 Kohlenstoff­ atomen, 1 bis 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- und/oder Schwefelatomen steht, wobei die bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxycarbonyl oder Alkylamino­ carbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino, Di­ alkylaminocarbonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylendioxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1- C4-Alkoxy und/oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I)
A für eine Einfachbindung, für Methylen, Ethan-1,1-diyl oder Ethan-1,2- diyl steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, SO2, NH, N(Methyl) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopeniyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Formyl, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Amino­ sulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluormethylendioxy, Trifluorethylen­ dioxy oder Tetrafluorethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy. Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Phenylethenyl, oder für jeweils gegebenenfalls Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, durch jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethyl­ amino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, oder durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benz­ oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Ihienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl steht, wobei die besonders bevorzugten Substituenten aus folgender Auf­ zählung auszuwählen sind:
Hydroxy, Mercapto, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-npropyl, Cyano-i-propyl, Chlormethyl, Fluor­ methyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, i-Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylsulfinyl­ methyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonyl­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Cyano-n-propoxy, Cyano-i-propoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Fluor-n-propoxy, Fluor-i-propoxy, Chlor­ ethoxy, Chlor-n-propoxy, Chlor-i-propoxy, Difluormethoxy, Difluor­ ethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlor­ ethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordi­ fluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Cyano­ methylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Tri­ fluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Di­ methylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluor­ methylendioxy, Trifluorethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
4. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (I)
A für eine Einfachbindung oder für Methylen steht,
Q für eine Einfachbindung, O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen) steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu­ iertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Di­ ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di­ methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylen­ dioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Di­ ethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benz­ oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl. Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzo­ pyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl steht, wobei die be­ sonders bevorzugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszu­ wählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethyl­ thiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor­ ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlor­ methylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy, Ethylendioxy, Difluonnethylendioxy, Trifluorethylen­ dioxy oder Tetrafluorethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
5. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
Q1 für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu­ iertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethylamino, Di­ ethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Di­ methylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, durch Methylen­ dioxy oder Difluormethylendioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, durch Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylamino­ carbonyl, Diethylaminocarbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Di­ ethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benz­ oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Furylmethyl, Benzodioxolyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl oder Pyrimidinylmethyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
A2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
A3 für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, gesättigte oder - gegebenenfalls teilweise - ungesättigte, carbocyclische oder heterocyclylische Gruppierung aus der Reihe Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzo­ pyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benz­ thiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl oder Pyridimidinyl steht, wobei die Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Chlormethyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethyl­ thiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluormethoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Tetrafluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlor­ ethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Cyanomethylthio, Cyanoethylthio, Fluormethylthio, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlor­ methylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl, Cyanoethoxycarbonyl, Fluorethoxycarbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl-amino-carbonyl, Di­ methylamino, Diethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Diethylamino­ carbonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, Methylendioxy oder Difluormethylendioxy, jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio.
6. Verbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel (Ia)
Q1 für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, durch jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Di­ methylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylen­ dioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl­ sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxy­ methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, durch jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, durch Dimethyl­ amino, Dimethylaminocarbonyl oder Dimethylaminosulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Benzopyrrolyl, Pyrazolyl, Benzopyrazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Pyridimidinyl, Benzodioxolyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolylmethyl, Thiazolylmethyl, Pyridinylmethyl oder Pyrimidinyl­ methyl, Benzodioxolylethenyl oder Furylethenyl steht,
A2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
A3 für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht, wobei die bevor­ zugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlor­ methyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy­ methyl, Ethoxymethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl­ sulfonylmethyl, Fluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor­ methoxy, Difluorethoxy, Trifluormethoxy, Trifluorethoxy, Tetrafluor­ ethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluor­ ethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Methylthio, Ethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methyl­ amino, Ethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Fluorethoxy­ carbonyl, Chlorethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl, Dimethylamino­ sulfonyl,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6- Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Chlormethyl, Fluor­ methyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl.
7. Verbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass in der allge­ meinen Formel (Ia)
Q1 für O (Sauerstoff) oder CH2 (Methylen) steht,
A1 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, durch jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl, durch Dimethylamino, Dimethylaminocarbonyl oder Di­ methylaminosulfonyl, durch Methylendioxy oder Difluormethylen­ dioxy, durch jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzyl oder Phenylethyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl, Phenylethenyl oder Phenoxymethyl steht,
A2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
A3 für einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht, wobei die bevor­ zugten Substituenten aus folgender Aufzählung auszuwählen sind:
in 3-Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Chlor­ methyl, Fluormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy­ methyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl­ methyl, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Fluonnethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluor­ methylthio, Fluordichlormethylthio,
gegebenenfalls in 2-Position oder 4-Position oder 5-Position oder 6- Position: Nitro, Cyano, Fluor, Chlor.
8. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7, auf uner­ wünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
9. Verwendung von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und/oder mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7, zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
10. Herbizides Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn­ zeichnet, dass es neben mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) noch übliche Streckmittel und/oder oberflächenaktive Mittel enthält.
11. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 5 bis 7 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.
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