JPH0657684B2 - Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤Info
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- JPH0657684B2 JPH0657684B2 JP62070291A JP7029187A JPH0657684B2 JP H0657684 B2 JPH0657684 B2 JP H0657684B2 JP 62070291 A JP62070291 A JP 62070291A JP 7029187 A JP7029187 A JP 7029187A JP H0657684 B2 JPH0657684 B2 JP H0657684B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規な化合物であるＮ−ベンジル−２−（４
−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタ
ン酸アミド及び該化合物を有効成分として含有する除草
剤に関する。
−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタ
ン酸アミド及び該化合物を有効成分として含有する除草
剤に関する。
［従来の技術］ 従来、殺草作用を示す化合物としては種々の化合物が公
知であり、例えば、２−フェノキシブタン酸アミド系化
合物の殺草作用については、米国特許第３，８４０，５
９６号、第３，８５２，３４５号、第４，０５１，１８
４号、第４，０８７，２７７号、第４，１１６，６７７
号及び第４，１１９，４３３号明細書並びに特開昭５８
−６７６５３号、特開昭５８−１１３１５５号、特開昭
５８−１１３１５６号及び特開昭５９−２９６４５号公
報に開示されている。
知であり、例えば、２−フェノキシブタン酸アミド系化
合物の殺草作用については、米国特許第３，８４０，５
９６号、第３，８５２，３４５号、第４，０５１，１８
４号、第４，０８７，２７７号、第４，１１６，６７７
号及び第４，１１９，４３３号明細書並びに特開昭５８
−６７６５３号、特開昭５８−１１３１５５号、特開昭
５８−１１３１５６号及び特開昭５９−２９６４５号公
報に開示されている。
上記６件の米国特許は、いずれも脂肪族アミン類、例え
ば低級アルキルアミン、低級アルキニルアミン、シアノ
アルキルアミン、低級アルコキシアミンなどと２−フェ
ノキシブタン酸とのアミド誘導体を用いるものであり、
本発明で使用するベンジルアミンと２−フェノキシブタ
ン酸とのアミド体、即ちＮ−ベンジル２−フェノキシブ
タン酸アミド系化合物については上記先行技術文献の明
細書中には全く開示されていない。
ば低級アルキルアミン、低級アルキニルアミン、シアノ
アルキルアミン、低級アルコキシアミンなどと２−フェ
ノキシブタン酸とのアミド誘導体を用いるものであり、
本発明で使用するベンジルアミンと２−フェノキシブタ
ン酸とのアミド体、即ちＮ−ベンジル２−フェノキシブ
タン酸アミド系化合物については上記先行技術文献の明
細書中には全く開示されていない。
また、上記の特開昭５８−６７６５３号、特開昭５８−
１１３１５５号及び特開昭５８−１１３１５６号公報に
は、総括して下記の一般式 （Ｘ，Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、プロピオニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は水
素原子、低級アルキル基、または低級アルケニル基を表
し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｚはフェ
ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ナフチル
基を表し、フェニル基の水素原子は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素原子、ニトロ原子で置換されてい
てもよい）で示されるフェノキシアルカン酸アミド誘導
体が殺草作用を有することが開示されている。しかし、
本発明の化合物は上記一般式においてＸがフッ素原子、
Ｙがトリフルオルメチル基であり、この化合物について
は上記３件の日本特許公開公報中には全く開示されてい
ない。
１１３１５５号及び特開昭５８−１１３１５６号公報に
は、総括して下記の一般式 （Ｘ，Ｙは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、プロピオニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２は水
素原子、低級アルキル基、または低級アルケニル基を表
し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基を表し、Ｚはフェ
ニル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ナフチル
基を表し、フェニル基の水素原子は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、塩素原子、ニトロ原子で置換されてい
てもよい）で示されるフェノキシアルカン酸アミド誘導
体が殺草作用を有することが開示されている。しかし、
本発明の化合物は上記一般式においてＸがフッ素原子、
Ｙがトリフルオルメチル基であり、この化合物について
は上記３件の日本特許公開公報中には全く開示されてい
ない。
さらに、上記の特開昭５９−２９６４５号公報には次の
一般式 （Ｘ′は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ′１は
低級アルキル基を表し、Ｒ′２は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級
アルコキシ基を表し、Ｒ３は水素原子または低級アルキ
ル基を表し、Ｙ′はフェニル基、チエニル基、ピリジル
基、フリル基を表し、フェニル基の水素原子は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい） で示される２−フェノキシアルカン酸アミド誘導体が殺
草作用を有することが開示されている。しかしながら前
記公報においては、前掲した一般式で示される化合物の
置換基Ｘ′はハロゲン原子と規定されているが、その実
施例においてはハロゲン原子が塩素原子の場合しか開示
されておらず、またその場合の殺草力も充分ではない。
一般式 （Ｘ′は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ′１は
低級アルキル基を表し、Ｒ′２は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級
アルコキシ基を表し、Ｒ３は水素原子または低級アルキ
ル基を表し、Ｙ′はフェニル基、チエニル基、ピリジル
基、フリル基を表し、フェニル基の水素原子は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよい） で示される２−フェノキシアルカン酸アミド誘導体が殺
草作用を有することが開示されている。しかしながら前
記公報においては、前掲した一般式で示される化合物の
置換基Ｘ′はハロゲン原子と規定されているが、その実
施例においてはハロゲン原子が塩素原子の場合しか開示
されておらず、またその場合の殺草力も充分ではない。
［発明が解決しようする問題点］ 本発明は上記の問題点を解消し、主要穀物、とりわけ麦
類の栽培上大きな問題となっている難防除広葉雑草を効
果的に防除することができる新規な化合物及びそれを有
効成分として含有する除草剤を提供することを目的とす
る。
類の栽培上大きな問題となっている難防除広葉雑草を効
果的に防除することができる新規な化合物及びそれを有
効成分として含有する除草剤を提供することを目的とす
る。
［問題点を解決するための手段］ 本発明の式（Ｉ）で示される化合物であるＮ−ベンジル
２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミドは、温血動物に対する毒性が極めて
低く、ラットに対する経口投与、経皮投与のいずれの場
合もＬＤ50は５０００mg／Kg以上であり、眼刺激性、皮
膚刺激性は全く認められず、魚貝類に対する毒性及び異
臭もなく、種々の優れた特色を有している。また、かか
る式（Ｉ）で示される化合物は、その光学活性体であっ
てもよく、とりわけ除草剤の含有成分とした場合の殺草
力の強さから、（−）−Ｎ−ベンジル２−（４−フルオ
ル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミ
ドであることが好ましい。
２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミドは、温血動物に対する毒性が極めて
低く、ラットに対する経口投与、経皮投与のいずれの場
合もＬＤ50は５０００mg／Kg以上であり、眼刺激性、皮
膚刺激性は全く認められず、魚貝類に対する毒性及び異
臭もなく、種々の優れた特色を有している。また、かか
る式（Ｉ）で示される化合物は、その光学活性体であっ
てもよく、とりわけ除草剤の含有成分とした場合の殺草
力の強さから、（−）−Ｎ−ベンジル２−（４−フルオ
ル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミ
ドであることが好ましい。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物Ｎ−ベンジル２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミドは、例えば次の反応式（１）又は（２）
により製造することができる。
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミドは、例えば次の反応式（１）又は（２）
により製造することができる。
（但し、上記反応式中Ｘはハロゲン原子を表し、Ｒは低
級アルキル基を表す） 反応式（１）における反応は適当な溶媒の存在下、脱ハ
ロゲン化水素剤としてトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジンなどの第三級アミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの炭酸塩を添加することにより好適に
行うことができる。反応に使用される溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類及びジメチルケトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類を挙げることができる。反応温度は使
用される試薬と溶媒の種類によって異なり特に制限はな
いが、−１０〜１００℃で好適に行うことができる。反
応時間は約１時間〜１０時間である。また、反応式
（２）における反応は、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコラート類
を反応基質１モルに対して０．０３〜０．３モル添加す
ることにより好適に行うことができ、反応溶媒として
は、メタノール、エタノール、プロパノールなどの低級
アルコール類及びベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類を使用することができる。反応の温度
と時間は、添加するアルカリの種類と量及び使用される
溶媒により異なり特に制限はないが、例えば０〜５０℃
の温度で１〜１５時間反応を行うことによって収率良く
得ることができる。
級アルキル基を表す） 反応式（１）における反応は適当な溶媒の存在下、脱ハ
ロゲン化水素剤としてトリエチルアミン、ジメチルアニ
リン、ピリジンなどの第三級アミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの炭酸塩を添加することにより好適に
行うことができる。反応に使用される溶媒としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類及びジメチルケトン、メチルエチルケト
ンなどのケトン類を挙げることができる。反応温度は使
用される試薬と溶媒の種類によって異なり特に制限はな
いが、−１０〜１００℃で好適に行うことができる。反
応時間は約１時間〜１０時間である。また、反応式
（２）における反応は、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコラート類
を反応基質１モルに対して０．０３〜０．３モル添加す
ることにより好適に行うことができ、反応溶媒として
は、メタノール、エタノール、プロパノールなどの低級
アルコール類及びベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族炭化水素類を使用することができる。反応の温度
と時間は、添加するアルカリの種類と量及び使用される
溶媒により異なり特に制限はないが、例えば０〜５０℃
の温度で１〜１５時間反応を行うことによって収率良く
得ることができる。
また、式（Ｉ）で示される化合物の光学活性体は、例え
ば次に示す反応式（３）により製造することができる。
ば次に示す反応式（３）により製造することができる。
本発明の除草剤は、式（Ｉ）で示されるＮ−ベンジル２
−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミドを有効成分として含有するが、有効
成分として該式（Ｉ）で示される化合物と共に除草作用
を有する他の化合物を含有させることができる。
−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキ
シ）ブタン酸アミドを有効成分として含有するが、有効
成分として該式（Ｉ）で示される化合物と共に除草作用
を有する他の化合物を含有させることができる。
除草作用を有する化合物としては、例えば、次式； （式中、Ｒは 又は を表し、Ｒ′は−ＯＣＨ３又は−ＣＨ３を表す）で示さ
れる化合物（化合物Ａ）、具体的には、Ｎ−３−クロロ
−４−メチルフェニル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルウレア
（化合物Ａ−１）、Ｎ−４−イソプロピルフェニル−
Ｎ′，Ｎ′−ジメチルウレア（化合物Ａ−２）及びＮ−
３，４−ジクロロフェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−メト
キシウレア（化合物Ａ−３）等；４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（化合物
Ｂ）；α，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン（化合物Ｃ）；及
びＳ−（ｐ−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ
ールカルバメート（化合物Ｄ）；等を挙げることがで
き、これらの化合物はその少なくとも１種を、式（Ｉ）
で示される化合物と共に有効成分として本発明の除草剤
に含有させることができる。
れる化合物（化合物Ａ）、具体的には、Ｎ−３−クロロ
−４−メチルフェニル−Ｎ′，Ｎ′−ジメチルウレア
（化合物Ａ−１）、Ｎ−４−イソプロピルフェニル−
Ｎ′，Ｎ′−ジメチルウレア（化合物Ａ−２）及びＮ−
３，４−ジクロロフェニル−Ｎ′−メチル−Ｎ′−メト
キシウレア（化合物Ａ−３）等；４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−（メチルチオ）−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（化合物
Ｂ）；α，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ−
Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン（化合物Ｃ）；及
びＳ−（ｐ−クロロベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ
ールカルバメート（化合物Ｄ）；等を挙げることがで
き、これらの化合物はその少なくとも１種を、式（Ｉ）
で示される化合物と共に有効成分として本発明の除草剤
に含有させることができる。
本発明のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有効成分と
して含有する除草剤は、農薬製剤の慣例に従って製造す
ることができ、例えば、不活性な固体担体、液体担体及
び乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳剤、水和
剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形にする
ことができる。これらの不活性な担体としては例えば、
タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、木粉、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサ
ン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、プロパ
ン、ブタンなどを挙げることができる。また製剤化上の
補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤など
を適宜配合することもできる。さらにその使用に際して
は殺菌剤、殺虫剤及びその他の農薬、尿素、硫安、リン
安、カリ塩などの肥料物質、土壌改良剤などと適宜混合
して使用することができる。
ルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有効成分と
して含有する除草剤は、農薬製剤の慣例に従って製造す
ることができ、例えば、不活性な固体担体、液体担体及
び乳化分散剤などを用いて、粒剤、粉剤、乳剤、水和
剤、錠剤、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形にする
ことができる。これらの不活性な担体としては例えば、
タルク、クレー、カオリン、ケイソウ土、炭酸カルシウ
ム、木粉、デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサ
ン、アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、プロパ
ン、ブタンなどを挙げることができる。また製剤化上の
補助剤、例えば展着剤、希釈剤、界面活性剤、溶剤など
を適宜配合することもできる。さらにその使用に際して
は殺菌剤、殺虫剤及びその他の農薬、尿素、硫安、リン
安、カリ塩などの肥料物質、土壌改良剤などと適宜混合
して使用することができる。
本発明の除草剤中のＮ−ベンジル２−（４−フルオル−
３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの
含有量は、約１〜９０重量％である。
３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの
含有量は、約１〜９０重量％である。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物を有効成分として含
有する除草剤は、これを植物体に散布した場合に、該式
（Ｉ）で示される化合物が植物体の緑葉中のクロロフィ
ルの生成を阻害し、その含有量を低下させることによ
り、植物体の光合成を阻害して、その結果、枯死に到ら
しめるものである。
有する除草剤は、これを植物体に散布した場合に、該式
（Ｉ）で示される化合物が植物体の緑葉中のクロロフィ
ルの生成を阻害し、その含有量を低下させることによ
り、植物体の光合成を阻害して、その結果、枯死に到ら
しめるものである。
［実施例］ 以下、実施例及び試験例を掲げ、本発明をさらに詳述す
る。なお、実施例中、「部」は全て「重量部」を表す。
る。なお、実施例中、「部」は全て「重量部」を表す。
実施例１ 上記反応式（１）に準じて本発明の化合物を製造した。
まず、ベンジルアミン４．２ｇ（０．０３９モル）、ピ
リジン３．１ｇ（０．０３９モル）をトルエン５０ｍ
に溶解させたのち、室温下、攪拌しながら２−（４−フ
ルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸
クロリド１１．０ｇ（０．０３９モル）を徐々に滴下し
た。滴下後、さらに室温で３時間攪拌したのち、反応液
を希塩酸、希カセイソーダ及び水を用いてこの順序で洗
浄し、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、トル
エンを減圧留去した。得られた粗結晶をトルエンで再結
晶し、融点が７５〜７６℃を示す無色針状結晶のＮ−ベ
ンジル−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸アミド１２．８ｇ（収率９２％）を得
た。
まず、ベンジルアミン４．２ｇ（０．０３９モル）、ピ
リジン３．１ｇ（０．０３９モル）をトルエン５０ｍ
に溶解させたのち、室温下、攪拌しながら２−（４−フ
ルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸
クロリド１１．０ｇ（０．０３９モル）を徐々に滴下し
た。滴下後、さらに室温で３時間攪拌したのち、反応液
を希塩酸、希カセイソーダ及び水を用いてこの順序で洗
浄し、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、トル
エンを減圧留去した。得られた粗結晶をトルエンで再結
晶し、融点が７５〜７６℃を示す無色針状結晶のＮ−ベ
ンジル−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）ブタン酸アミド１２．８ｇ（収率９２％）を得
た。
元素分析値 実施例２ 上記反応式（２）に準じて本発明の化合物を製造した。
まず、２−（４−フルオル−３−トルフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸エチルエステル１４７ｇ（０．５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０．５０モル）
をトルエン３１４ｍに溶解させたのち、これにナトリ
ウムメトキシドの２８％メタノール溶液２０．０ｇ
（０．１０モル）を加え、室温で７時間攪拌した。
まず、２−（４−フルオル−３−トルフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸エチルエステル１４７ｇ（０．５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０．５０モル）
をトルエン３１４ｍに溶解させたのち、これにナトリ
ウムメトキシドの２８％メタノール溶液２０．０ｇ
（０．１０モル）を加え、室温で７時間攪拌した。
次いで反応液を１Ｎ−塩酸水及び水を用いてこの順序で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水したのち、トルエ
ンを減圧留去した。得られた黄色油状物にｎ−ヘキサン
２００ｍを加え、攪拌し、粗結晶を得た。これをエタ
ノールで再結晶し、融点が７５〜７６℃を示す無色針状
結晶のＮ−ベンジル−（４−フルオル−３−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド１５３ｇ（収率８
６％）を得た。
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水したのち、トルエ
ンを減圧留去した。得られた黄色油状物にｎ−ヘキサン
２００ｍを加え、攪拌し、粗結晶を得た。これをエタ
ノールで再結晶し、融点が７５〜７６℃を示す無色針状
結晶のＮ−ベンジル−（４−フルオル−３−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド１５３ｇ（収率８
６％）を得た。
実施例３ 上記反応式（２）に準じて本発明の化合物を製造した。
まず、２−（４−フルオル−３−トルフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸メチルエステル１４０ｇ（０．５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０．５０モル）
をメタノール３００ｍに溶解させたのち、これにナト
リウムメトキシドの２８％メタノール溶液１０．０ｇ
（０．０５２モル）を加え、室温で１０時間攪拌した。
次いでメタノールを減圧留去し、トルエン３６０ｍを
加え生成物を溶解させたのち、有機層をを１Ｎ塩酸水及
び水を用いてこの順序で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で脱水したのち、トルエンを減圧留去した。得られた黄
色油状物にｎ−ヘキサン２００ｍを加え、攪拌し、粗
結晶を得た。これをエタノールで再結晶し、融点が７５
〜７６℃を示す無色針状結晶のＮ−ベンジル２−（４−
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミド１４８ｇ（収率８３％）を得た。
まず、２−（４−フルオル−３−トルフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸メチルエステル１４０ｇ（０．５０
モル）及びベンジルアミン５３．５ｇ（０．５０モル）
をメタノール３００ｍに溶解させたのち、これにナト
リウムメトキシドの２８％メタノール溶液１０．０ｇ
（０．０５２モル）を加え、室温で１０時間攪拌した。
次いでメタノールを減圧留去し、トルエン３６０ｍを
加え生成物を溶解させたのち、有機層をを１Ｎ塩酸水及
び水を用いてこの順序で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で脱水したのち、トルエンを減圧留去した。得られた黄
色油状物にｎ−ヘキサン２００ｍを加え、攪拌し、粗
結晶を得た。これをエタノールで再結晶し、融点が７５
〜７６℃を示す無色針状結晶のＮ−ベンジル２−（４−
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミド１４８ｇ（収率８３％）を得た。
実施例４ Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トルフルオルメ
チルフェノキシ）ブタン酸アミド１０部、キシレン８０
部、ソルボール８００（界面活性剤、商品名）１０部を
混合溶解して乳剤型の除草剤を得た。
チルフェノキシ）ブタン酸アミド１０部、キシレン８０
部、ソルボール８００（界面活性剤、商品名）１０部を
混合溶解して乳剤型の除草剤を得た。
実施例５ Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トルフルオルメ
チルフェノキシ）ブタン酸アミド５０部、カオリン３０
部、ベントナイト１５部及びリグニンスルホン酸ソーダ
５部を混合粉砕して水和剤型の除草剤を得た。
チルフェノキシ）ブタン酸アミド５０部、カオリン３０
部、ベントナイト１５部及びリグニンスルホン酸ソーダ
５部を混合粉砕して水和剤型の除草剤を得た。
試験例１ 畑地土壌処理試験 １／５０００アールのポットに畑土壌（砂壌土）を充填
し、下記の植物の種子を播種した。
し、下記の植物の種子を播種した。
コムギ Triticum aestivum オオムギ Hordeum vulgare エンバク Avena sativa ヤエムグラ Galium aparine オオイヌノフグリ Veronica persica ヒメオドリコウソ Lamium puroureum ヒナゲシ Papaver rhoeas マトリカリア Matricaria inodora 次いで、覆土後、その表層に本発明化合物の実施例５で
製造した水和剤並びに第１表及び第２表に記載した各化
合物の、実施例５と同様にして製造した水和剤の希釈液
の表に示す薬量を加圧噴霧器によって均一に散布した。
散布後、３週間経過したのちに各供試化合物の除草効果
を調査した。その結果を第１表及び第２表に示す。な
お、第１表中、化合物番号１〜４は特開昭５８−６７６
５３号公報に記載の化合物であり、同５〜６は特開昭５
８−１１３１５５号公報に記載の化合物であり、同７〜
９は特開昭５８−１１３１５６号公報に記載の化合物で
あり、同１０〜１２は特開昭５９−２９６４５号公報に
記載の化合物であり、第２表中、化合物番号２０〜２１
は米国特許第４，０５１，１８４号明細書に記載の化合
物であり、同２２は米国特許第４，０８７，２７７号明
細書に記載の化合物である。また、第１表及び第２表
中、薬害及び除草効果の判定は次の基準によって行っ
た。
製造した水和剤並びに第１表及び第２表に記載した各化
合物の、実施例５と同様にして製造した水和剤の希釈液
の表に示す薬量を加圧噴霧器によって均一に散布した。
散布後、３週間経過したのちに各供試化合物の除草効果
を調査した。その結果を第１表及び第２表に示す。な
お、第１表中、化合物番号１〜４は特開昭５８−６７６
５３号公報に記載の化合物であり、同５〜６は特開昭５
８−１１３１５５号公報に記載の化合物であり、同７〜
９は特開昭５８−１１３１５６号公報に記載の化合物で
あり、同１０〜１２は特開昭５９−２９６４５号公報に
記載の化合物であり、第２表中、化合物番号２０〜２１
は米国特許第４，０５１，１８４号明細書に記載の化合
物であり、同２２は米国特許第４，０８７，２７７号明
細書に記載の化合物である。また、第１表及び第２表
中、薬害及び除草効果の判定は次の基準によって行っ
た。
５：完全枯死、４：大害、３：中害、２：小害、１：僅
小害、０：無害（正常発育） 第１及び第２表から明らかなとおり本発明の除草剤は、
播種後直接土壌に散布を行った場合において、麦類に対
しては無害であり、雑草に対する除草効果は大であっ
た。
小害、０：無害（正常発育） 第１及び第２表から明らかなとおり本発明の除草剤は、
播種後直接土壌に散布を行った場合において、麦類に対
しては無害であり、雑草に対する除草効果は大であっ
た。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 １／５０００アールのポットに畑土壌（砂壌土）を充填
し、次の植物の種子を播種し育てた。
し、次の植物の種子を播種し育てた。
コムギ Triticum aestivum オオムギ Hordeum vulgare エンバク Avena sativa ヤエムグラ Galium aparine オオイヌノフグリ Veronica persica ヒメオドリコウソ Lamium puroureum ヒナゲシ Papaver rhoeas マトリカリア Matricaria inodora コムギ、オオムギ、エンバクの２〜３葉期、ヤエムグラ
の４〜５葉期、その他の雑草の２葉期に、試験例１と同
様の各供試化合物水和剤の第３表及び第４表に示す薬量
を加圧噴霧器を用いて均一に散布した。散布後、３週間
経過したのちに各供試化合物の除草効果を調査した。そ
の結果を第３表及び第４表に示す。なお、表中の薬害及
び除草効果の判定の基準は試験例１と同一である。
の４〜５葉期、その他の雑草の２葉期に、試験例１と同
様の各供試化合物水和剤の第３表及び第４表に示す薬量
を加圧噴霧器を用いて均一に散布した。散布後、３週間
経過したのちに各供試化合物の除草効果を調査した。そ
の結果を第３表及び第４表に示す。なお、表中の薬害及
び除草効果の判定の基準は試験例１と同一である。
第３表及び第４表から明らかなように本発明の除草剤
は、茎葉散布を行った場合において、麦類に対しては無
害であり、雑草に対する除草効果は大であった。
は、茎葉散布を行った場合において、麦類に対しては無
害であり、雑草に対する除草効果は大であった。
実施例６ 上記反応式（３）に準じて式（Ｉ）で示される化合物の
光学活性体を製造した。
光学活性体を製造した。
（−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸の製造 まず、２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸１０ｇ（３７．６ミリモル）をトル
エン５０ｍに溶解させたのち、Ｌ−（−）−α−フェ
ニルエチルアミン４．５５ｇ（３７．６ミリモル）を添
加して１時間攪拌した。次いで、トルエンを減圧下で留
去して、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアミンと２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸との塩を分離した。得られた塩１４．５ｇ（３
７．５ミリモル）を四塩化炭素２２０ｍ中に添加し、
加熱し攪拌して溶解させたのち、室温まで除冷し、さら
に室温下で１６時間静置した。その後、析出物を別し
たのち、さらに前記と同様の方法で析出物の施光度が一
定になるまで再結晶を繰り返した。次いで、得られた前
記の塩の結晶を希塩酸に懸濁させたのち、トルエンを用
いて抽出処理を行った。その後、前記トルエンの抽出溶
液を、無水硫酸ナトリウムを用いて脱水したのち、減圧
下でトルエンを留去して、（−）−２−（４−フルオル
−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸１．５
ｇを得た。比施光度は▲［α］２３．３℃ Ｄ▼＝−５
３．８°（Ｃ：０．５アセトン）であり、屈折率は▲ｎ
26 D▼＝１．４５４６であった。
フェノキシ）ブタン酸の製造 まず、２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）ブタン酸１０ｇ（３７．６ミリモル）をトル
エン５０ｍに溶解させたのち、Ｌ−（−）−α−フェ
ニルエチルアミン４．５５ｇ（３７．６ミリモル）を添
加して１時間攪拌した。次いで、トルエンを減圧下で留
去して、Ｌ−（−）−α−フェニルエチルアミンと２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸との塩を分離した。得られた塩１４．５ｇ（３
７．５ミリモル）を四塩化炭素２２０ｍ中に添加し、
加熱し攪拌して溶解させたのち、室温まで除冷し、さら
に室温下で１６時間静置した。その後、析出物を別し
たのち、さらに前記と同様の方法で析出物の施光度が一
定になるまで再結晶を繰り返した。次いで、得られた前
記の塩の結晶を希塩酸に懸濁させたのち、トルエンを用
いて抽出処理を行った。その後、前記トルエンの抽出溶
液を、無水硫酸ナトリウムを用いて脱水したのち、減圧
下でトルエンを留去して、（−）−２−（４−フルオル
−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸１．５
ｇを得た。比施光度は▲［α］２３．３℃ Ｄ▼＝−５
３．８°（Ｃ：０．５アセトン）であり、屈折率は▲ｎ
26 D▼＝１．４５４６であった。
（−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸塩化物の製造 （−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸１．２ｇ（４．５モリモル）の塩
化メチレン１５ｍ溶液中に、ピリジン１滴を滴下し、
さらに塩化チオニル０．６ｇを滴下し、混合し反応させ
た。その後、反応混合物を室温下で４時間攪拌したの
ち、減圧下で塩化チオニル及び塩化メチレンを留去し
て、（−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）ブタン酸塩化物１．２ｇを得た。
フェノキシ）ブタン酸塩化物の製造 （−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸１．２ｇ（４．５モリモル）の塩
化メチレン１５ｍ溶液中に、ピリジン１滴を滴下し、
さらに塩化チオニル０．６ｇを滴下し、混合し反応させ
た。その後、反応混合物を室温下で４時間攪拌したの
ち、減圧下で塩化チオニル及び塩化メチレンを留去し
て、（−）−２−（４−フルオル−３−トリフルオルメ
チルフェノキシ）ブタン酸塩化物１．２ｇを得た。
（−）−Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの製造 ベンジルアミン１．２ｇ（１１．２ミリモル）の塩化メ
チレン１２ｍ溶液に、上記の酸塩化物１．２ｇの塩化
メチレン８ｍ溶液を滴下し、混合して反応させた。そ
の後、前記反応混合物を室温下で２時間攪拌したのち、
塩酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液及び水を用いてこ
の順序で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。次いで、塩化メチレンを減圧下で留去したのち、残
留物をヘキサンで精製して（−）−Ｎ−ベンジル−２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミド０．４５ｇを得た。（収率３７％）。得
られた前記化合物の融点は８２〜８３℃であり、比施光
度は▲［α］２３．３℃ Ｄ▼＝−３９．２°（Ｃ：０．
５アセトン）であった。
ルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドの製造 ベンジルアミン１．２ｇ（１１．２ミリモル）の塩化メ
チレン１２ｍ溶液に、上記の酸塩化物１．２ｇの塩化
メチレン８ｍ溶液を滴下し、混合して反応させた。そ
の後、前記反応混合物を室温下で２時間攪拌したのち、
塩酸水溶液、水酸化ナトリウム水溶液及び水を用いてこ
の順序で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。次いで、塩化メチレンを減圧下で留去したのち、残
留物をヘキサンで精製して（−）−Ｎ−ベンジル−２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミド０．４５ｇを得た。（収率３７％）。得
られた前記化合物の融点は８２〜８３℃であり、比施光
度は▲［α］２３．３℃ Ｄ▼＝−３９．２°（Ｃ：０．
５アセトン）であった。
試験例３ ラセミ体と光学活性体の除草力の比較試験 クロロフィルの生成阻害度により、その雑草力を評価し
た。まず、実施例１で得られた化合物（ラセミ体）と実
施例６で得られた化合物（光学活性体）の、それぞれ第
５表に示す濃度の１０種類の水溶液を調製した。次い
で、ろ紙を敷いた直径１０cmのペトリ皿に前記の各水溶
液を１０ｍずつ添加したのち、メヒシバ（Digitalia
sangninalis）の種子を各皿に２０個ずつ播種した。そ
の後、２５℃の定温器中、５０００ルクスの照明下で発
芽させ、生育させた。次いで、発芽から１週間経過後の
第１葉(First Leaf)を、各ペトリ皿当たり１０枚ずつサ
ンプリングし、１０ｍの熱エタノールで抽出した。か
かる抽出液を用いて６４５nm及び６６３nmの吸光度を測
定し、次記のArnonの算式［Plant Physiol．２４，１
（１９４９）参照］：クロロフィル量（ｇ／）＝０．
０２０２Ｄ645＋０．００８０２Ｄ663、に従ってクロロ
フィル含有量を算出した。なお、クロロフィルの生成阻
害についての評価は、無処理のメヒシバの第１葉中のク
ロロフィル含有量に対する割合（重量％）により行っ
た。結果を第５表に示す。
た。まず、実施例１で得られた化合物（ラセミ体）と実
施例６で得られた化合物（光学活性体）の、それぞれ第
５表に示す濃度の１０種類の水溶液を調製した。次い
で、ろ紙を敷いた直径１０cmのペトリ皿に前記の各水溶
液を１０ｍずつ添加したのち、メヒシバ（Digitalia
sangninalis）の種子を各皿に２０個ずつ播種した。そ
の後、２５℃の定温器中、５０００ルクスの照明下で発
芽させ、生育させた。次いで、発芽から１週間経過後の
第１葉(First Leaf)を、各ペトリ皿当たり１０枚ずつサ
ンプリングし、１０ｍの熱エタノールで抽出した。か
かる抽出液を用いて６４５nm及び６６３nmの吸光度を測
定し、次記のArnonの算式［Plant Physiol．２４，１
（１９４９）参照］：クロロフィル量（ｇ／）＝０．
０２０２Ｄ645＋０．００８０２Ｄ663、に従ってクロロ
フィル含有量を算出した。なお、クロロフィルの生成阻
害についての評価は、無処理のメヒシバの第１葉中のク
ロロフィル含有量に対する割合（重量％）により行っ
た。結果を第５表に示す。
第５表から明らかなとおり、クロロフィルの生成を９０
％阻害する点は、ラセミ体の場合は０．９ppmであり、
光学活性体の場合は０．５ppmであった。この結果、光
学活性体の方が除草効果が高いことがわかった。
％阻害する点は、ラセミ体の場合は０．９ppmであり、
光学活性体の場合は０．５ppmであった。この結果、光
学活性体の方が除草効果が高いことがわかった。
実施例７〜１２ 有効成分として実施例１で得られたＮ−ベンジル２−
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミド１００部に対して、化合物Ａ−１を２０
０〜４７０部（実施例７）、化合物Ａ−２を２００〜４
７０部（実施例８）、化合物Ａ−３を１００〜２３５部
（実施例９）、化合物Ｂを３０〜１００部（実施例１
０）、化合物Ｃを１３０〜２７０部（実施例１１）及び
化合物Ｄを１６０〜６７０部（実施例１２）を配合した
ものを用い、実施例５に準じて水和剤型の除草剤を得
た。
（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）
ブタン酸アミド１００部に対して、化合物Ａ−１を２０
０〜４７０部（実施例７）、化合物Ａ−２を２００〜４
７０部（実施例８）、化合物Ａ−３を１００〜２３５部
（実施例９）、化合物Ｂを３０〜１００部（実施例１
０）、化合物Ｃを１３０〜２７０部（実施例１１）及び
化合物Ｄを１６０〜６７０部（実施例１２）を配合した
ものを用い、実施例５に準じて水和剤型の除草剤を得
た。
試験例４ Ｎ−ベンジル−２−（４−フルオル−３−トリフルオル
メチルフェノキシ）ブタン酸アミドと他の除草剤との相
乗効果確認試験 １／５０００アールのポットに畑土壌（砂壌土）を充填
し、下記の植物の種子を播種した。
メチルフェノキシ）ブタン酸アミドと他の除草剤との相
乗効果確認試験 １／５０００アールのポットに畑土壌（砂壌土）を充填
し、下記の植物の種子を播種した。
コムギ Kobushi komugi ノスズメノテッポウ Alopecurus myosuroides スズメノカタビラ Poa onnua 次いで、覆土後、ガラス室内で育成を行い、各植物体が
第３〜４葉期になった時に本発明の化合物と第６表及び
第７表に示す各除草剤を第６表及び第７表に示すような
散布量になるように第６表の場合は茎葉散布し、第７表
の場合は土壌散布した。その後、再びガラス室内で生育
を続け、３０日後に下記式に基づいて除草力（実測値及
び期待値）と薬害を調べた。結果を第６表及び第７表に
示す。
第３〜４葉期になった時に本発明の化合物と第６表及び
第７表に示す各除草剤を第６表及び第７表に示すような
散布量になるように第６表の場合は茎葉散布し、第７表
の場合は土壌散布した。その後、再びガラス室内で生育
を続け、３０日後に下記式に基づいて除草力（実測値及
び期待値）と薬害を調べた。結果を第６表及び第７表に
示す。
除草力： （Colby，Ｓ．Ｒ．除草剤の組合せの提案および拮抗反
応の計算「Weed、第１５巻、２０〜２２頁、１９６７年
を参照） Ｘ：除草剤Ａをag／アールの量で処理したときの抑制率
（％）。
応の計算「Weed、第１５巻、２０〜２２頁、１９６７年
を参照） Ｘ：除草剤Ａをag／アールの量で処理したときの抑制率
（％）。
Ｙ：除草剤Ｂをbg／アールの量で処理したときの抑制率
（％）。
（％）。
第６表及び第７表から明らかなとおり、本発明の化合物
と第６表及び第７表に記載の他の化合物とを併用した場
合には、除草力において明らかに相乗効果が認められ
た。
と第６表及び第７表に記載の他の化合物とを併用した場
合には、除草力において明らかに相乗効果が認められ
た。
試験例５ ａ／5000ポットに、麦畑の難防除雑草であるヤエムグ
ラ、オオイヌノフグリ、ヒメオドリコソウの各草種を育
て、３葉期になったときに、実施例５に準じて製造した
各薬剤の５０％水和剤の所定薬量を、１０リットル／ａ
の散布液量に希釈し、茎葉に散布した。温度５〜２０℃
の無加温ガラス室内で３週間育て、除草力を調査した。
ラ、オオイヌノフグリ、ヒメオドリコソウの各草種を育
て、３葉期になったときに、実施例５に準じて製造した
各薬剤の５０％水和剤の所定薬量を、１０リットル／ａ
の散布液量に希釈し、茎葉に散布した。温度５〜２０℃
の無加温ガラス室内で３週間育て、除草力を調査した。
第８表から明らかなように、麦畑の難防除雑草であるヤ
エムグラ、オオイヌノフグリ、ヒメオドリコソウに対す
る茎葉処理試験において、本発明の化合物は、フェノキ
シ基の４位がクロロ原子で置換された比較化合物に比べ
て６〜１０倍の除草活性が見られた。
エムグラ、オオイヌノフグリ、ヒメオドリコソウに対す
る茎葉処理試験において、本発明の化合物は、フェノキ
シ基の４位がクロロ原子で置換された比較化合物に比べ
て６〜１０倍の除草活性が見られた。
［発明の効果］ 以上に説明したとおり本発明のＮ−ベンジル−２（４−
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミドを有効成分として含有する本発明の除草剤は、
オオムギ、コムギ、エンバクなどの麦類に対して極めて
安全であり、麦作上問題となるスズメノテッポウ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草はもちろんのこと、従来
の除草剤では特に防除が困難なヤエムグラ、オオイヌノ
フグリ、ヒメオドリコソウ、ヒナゲシ、マトリカリアな
ど広汎な広葉雑草に対して極めて優れた殺草力を示すも
のである。
フルオル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン
酸アミドを有効成分として含有する本発明の除草剤は、
オオムギ、コムギ、エンバクなどの麦類に対して極めて
安全であり、麦作上問題となるスズメノテッポウ、スズ
メノカタビラなどのイネ科雑草はもちろんのこと、従来
の除草剤では特に防除が困難なヤエムグラ、オオイヌノ
フグリ、ヒメオドリコソウ、ヒナゲシ、マトリカリアな
ど広汎な広葉雑草に対して極めて優れた殺草力を示すも
のである。
また、本発明の化合物と他の除草剤とを併用した場合に
は、前記雑草の除草力において優れた相乗効果を発揮す
るものであり、その結果、薬剤の散布量を少なくするこ
とができ、農作物の生産コストの低減化を図ることがで
きる。
は、前記雑草の除草力において優れた相乗効果を発揮す
るものであり、その結果、薬剤の散布量を少なくするこ
とができ、農作物の生産コストの低減化を図ることがで
きる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:36） (72)発明者 高村 斉治 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 松下 明生 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−29645（ＪＰ，Ａ)
Claims (5)
- 【請求項１】次式（Ｉ）； で示されるＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド。 - 【請求項２】式（Ｉ）で示される化合物が（−）−Ｎ−
ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）ブタン酸アミドである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 - 【請求項３】次式（Ｉ）； で示されるＮ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドを有効成分
として含有することを特徴とする麦畑用除草剤。 - 【請求項４】式（Ｉ）で示される化合物が（−）−
（Ｎ）−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオ
ルメチルフェノキシ）ブタン酸アミドである特許請求の
範囲第３項記載の麦畑用除草剤。 - 【請求項５】式（Ｉ）で示される化合物と、 次式； （式中、Ｒは 又は を表し；Ｒ′は−ＯＣＨ３又は−ＣＨ３を表す）で示さ
れる化合物、 ４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン、 α，α，α−トリフルオル−２，６−ジニトロ−Ｎ，Ｎ
−ジプロピル−ｐ−トルイジン及びＳ−（ｐ−クロロベ
ンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオ−ルカルバメート から選ばれる化合物を含有する特許請求の範囲第３項又
は第４項記載の麦畑用除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6880586 | 1986-03-28 | ||
| JP61-68805 | 1986-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310749A JPS6310749A (ja) | 1988-01-18 |
| JPH0657684B2 true JPH0657684B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=13384298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62070291A Expired - Lifetime JPH0657684B2 (ja) | 1986-03-28 | 1987-03-26 | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4929273A (ja) |
| EP (1) | EP0239414B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657684B2 (ja) |
| DE (1) | DE3760909D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH075642U (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-27 | 正 塩沢 | 筆記具に取り付け形の手のひら、及び指の つぼ刺激具 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8710362D0 (en) * | 1987-05-01 | 1987-06-03 | Shell Int Research | Anilide herbicides |
| JPH0761924B2 (ja) * | 1988-07-28 | 1995-07-05 | 宇部興産株式会社 | 除草剤組成物 |
| US5258551A (en) * | 1991-12-18 | 1993-11-02 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing α-ketoamide derivative |
| EP0901753B1 (en) * | 1996-02-09 | 2004-04-28 | Ube Industries, Ltd. | Herbicidal composition |
| US5916845A (en) * | 1997-08-22 | 1999-06-29 | Kerrigan; Kurt J. | Fertilizer composition with pesticide |
| US6001775A (en) * | 1997-08-22 | 1999-12-14 | Kerrigan; Kurt J. | Fertilizer composition with herbicide |
| DE10027151A1 (de) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden |
| ITMI20010851A1 (it) * | 2001-04-23 | 2002-10-23 | Piero Perucci | Composizione antiparassitaria e metodo di trattamento antiparassitario utilizzante la composizione |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CA2814589C (en) | 2010-10-15 | 2018-07-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris plants |
| AU2012251597B2 (en) | 2011-05-04 | 2015-11-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in ALS inhibitor herbicide tolerant Brassica, such as B. napus, plants |
| CN103719126B (zh) * | 2011-07-01 | 2016-02-17 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与磺酰脲类的除草组合物 |
| CN102258028B (zh) * | 2011-07-06 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与吡草醚的除草组合物 |
| CN102326550B (zh) * | 2011-07-11 | 2014-08-13 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟丁酰草胺与二氯吡啶酸的除草组合物 |
| PL2931034T5 (pl) | 2012-12-13 | 2022-09-12 | Bayer Cropscience Ag | Zastosowanie herbicydów inhibitorów ALS do kontroli niepożądanej roślinności w roślinach Beta vulgaris z tolerancją herbicydów inhibitorów ALS |
| UA125723C2 (uk) | 2016-12-22 | 2022-05-25 | Фмк Корпорейшн | Суміші бефлубутаміду або його оптично збагачених форм з другим гербіцидом |
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-
1989
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH075642U (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-27 | 正 塩沢 | 筆記具に取り付け形の手のひら、及び指の つぼ刺激具 |
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