KR880002603B1 - 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 - Google Patents

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야스히로 오까다
야스히사 후꾸다
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Abstract

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Description

페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법
본 발명은 신규 페녹시알킬아마이드(페녹시알카노인산 아마이드)유도체, 그 제조방법, 활성성분으로 이 화합물을 함유하는 제초제 조성물 및 제초제로서 이 화합물을 사용하여 제초하는 방법에 관한 것이다. 특히 본 발명은 다음 구조식(I)의 신규 페녹시알킬아마이드 유도체, 그 제조방법, 활성성분으로 이 화합물을 함유하는 제초제조성물 및 제초제로서 이 화합물을 사용하여 제초하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, X : 저급알킬기, 저급알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로시 또는 프로피오닐기, n : 0-3의 정수, 단 n이 2 또는 3일때 x는 같거나 다를 수 있다. Y : 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리플루오로 메틸기 또는 니트로기, Z : 페닐기, 다음 구조식으로 표시되는 치환페닐기
Figure kpo00002
(여기에서 R4는 저급알킬기, 저급알콕시기, 니트로기 또는 할로겐원자 : 이며 m은 1 또는 2의 정수이다. 단 m이 2일때 R4는 같거나 다를 수 있다), 나프틸기, 티에닐기, 피리딜기, 또는 후릴기 ; R1: 저급알킬기 ; R2: 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 또는 저급알콕시기 ; 이며, R3: 할로겐원자 또는 저급알킬기.
본 명세서에서, "저급" 이란 용어는 탄소수 1-4를 가지는 것을 뜻한다. 예를들면, 저급알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, t-부틸, 등을 포함한다. 활성물질로서 페녹시계 화합물을 함유하는 수많은 제초제조성물이 제안되어 왔으나, 그 중 극소수의 화합물만이 상업적으로 이용되어 왔다. 이러한 화합물로는 예를들면, 2,4-D(활성성분 : 2,4-디클로로페녹시초산), 2,4-DP (활성성분 : 2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온산), MCP(활성성분 : 2-메틸-4-클로로페녹시 초산), 및 MCPCA(활성성분 : N-(2-클로로페녹시)-2-메틸-4-클로로페녹시아세트아마이드)등을 포함한다. 일반적으로, 이들 페녹시계 제초제 조성물은 문헌에 공지이며, 다른 제초제조성물에 비하여 대단히 많은 종류의 활엽 잡초에 대하여 대단히 탁월한 제초효과를 가진다. 그러나, 이들은 옥신작용에 기인하여 벼작물에 대하여 발아억제 및 기형의 유발과 같은 식물독성효과를 일으키는 공통적인 문제점이 있다. 따라서, 본 발명의 일차적 목적은 대단히 우수한 제초효과를 가지며, 작물에 대하여 어떠한 식물독성도 나타내지 않는 상기 구조식 (I)의 신규 페녹시알킬아마이드유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 구조식(I)의 전술한 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 제초제로서 전술한 페녹시알킬아마이드 유도체의 사용방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 여러종류의 페녹시계 화합물을 합성하고 그들의 제초효과를 조사하였다. 그 결과, 문헌에 공지되지 않은 구조식(I)의 새로운 페녹시알킬아마이드의 합성에 성공하고, 또한 작물에는 하등의 식물독성을 나타내지 않으며, 논, 밭, 기타 경작지 및 비경작지에서 자라는 여러 잡초에 대하여 현저한 제초효과를 나타내며, 잡초를 선택적으로 제초하는 능력을 가진것을 발견하였으며, 본 발명은 따라서 이러한 사실에 의하여 완성된 것이다. 본 발명에 의하여 상기 구조식(I)의 페녹시알킬아마이드 유도체의 새로운 화합물이 제공되며, 구조식(I)의 페녹시알킬아마이드 유도체의 대표적인 예는 다음 표 1에 나타내며, 이들은 본 발명의 예시 목적으로만 나타낸 것이다. 제초효과 관점에서는, 다음 구조식(Ⅱ)의 페녹시알킬아마이드 유도체가 바람직하다.
Figure kpo00003
상기식에서, X' : 메틸기 또는 염소원자 ; n : 0-3의 정수, 단 n이 2또는 3의 정수일때, X'는 같거나 다를 수 있다. Y' : 수소원자 또는 트리플루오로메틸기 ; Z' : 페닐기, 2-메틸페닐기, 2-클로로페닐기, 티에닐기, 2-피리딜기 또는 3-피리딜기 ; R1': 에틸기 또는 n-프로필기 ; 및 R2': 수소원자 또는 메틸기. 특히 바람직한 화합물로는 다음의 화합물을 들 수 있다.
Figure kpo00004
N-벤질-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00005
N-벤질-N-메틸-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00006
N-벤질-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00007
N-벤질-N-메틸-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00008
N-(2-메틸벤질)-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00009
N-벤질-2-(3,4-디클로로페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00010
N-벤질-2-(3,4-디클로로페녹시)-발레르아마이드
Figure kpo00011
N-(2-피리딜메틸-2-(3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00012
N-티에닐메틸-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00013
N-티에닐메틸-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00014
N-(2-피리딜메틸)-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00015
N-(3-피리딜메틸)-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00016
N-벤질-2-(3-트리플루오로메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00017
N-(2-클로로벤질)-2-(3-트리플루오로메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00018
N-티에닐메틸-2-(3-트리플루오로메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00019
N-벤질-2-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00020
N-벤질-N-메틸-2-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-부티르아마이드
Figure kpo00021
N-(3-피리딜메틸)-2-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-부티르아마이드
다음 표 1에는, 본 발명의 페녹시알킬아마이드 유도체를 예거한다. 다음 표 1에서, 각 화합물에 대한 원소 분석란에서 윗쪽 및 아랫쪽 라인의 값은 각각 이론치 및 실측치다.
[표 1]
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
Figure kpo00036
Figure kpo00037
Figure kpo00038
Figure kpo00039
Figure kpo00040
Figure kpo00041
Figure kpo00042
Figure kpo00043
Figure kpo00044
Figure kpo00045
Figure kpo00046
Figure kpo00047
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
Figure kpo00051
Figure kpo00052
Figure kpo00053
본 발명의 페녹시 알킬아마이드 유도체는 다음에 예시된 반응(1) 또는 (2)에 의하여 제조된다.
Figure kpo00054
(상기 (1) 및 (2)의 구조식에서, A는 염소원자 또는 취소원자이고 ; X, n, Y, Z, R1, R2및 R3는 전술한 바와 같다).
전술한 반응(1) 및 (2)는 적당한 용매 존재하에, 피리딘, 트리에틸아민, 탄산소다 또는 탄산칼륨과 같은 약염기를 가하고 반응시킴이 적당하다. 반응에 사용되는 용매로서는 예를들면, 벤젠, 톨루엔 및 키실렌과 같은 방향족 탄산수소 : 디에틸에테르, 테트라하이드로후란 및 디옥산 같은 에테르 ; 메틸에틸케톤 및 디메틸케톤과 같은 케톤을 들 수 있으며, 특히 반응(2)에서는 에테르나 케톤이 바람직하게 사용된다. 반응에 사용된 시약 및 용매의 종류에 따라서 달라질 수 있는 반응온도는 중요한 인자는 아니나, 반응(1)은 0-30℃, 반응(2)는 50-130℃에서 행함이 바람직하다.
반응 시간은 통상 약 1시간-10시간이다.
다음에 본 발명의 아마이드 유도체의 합성실시예를 예시한다.
합성실시예 1. N-벤질-2-(3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 30의 화합물)의 합성
벤젠 30ml에 벤질아민 1.8g(0.017몰)과 피리딘 1.2g(0.015몰)을 용해시키고, 여기에 실온에서 교반하며, 2-(3,5-디메틸페녹시)-부틸로일클로라이드 3.0g(0.013몰)을 적가한다. 5시간 동안 반응시킨 후, 반응 혼합물을 물, 묽은 염산, 묽은 가성소다수 용액 및 물로 차례로 세척한다. 벤젠층을 탈수한 후, 벤젠을 증류하여 제거하고, 결과로 얻어진 조결정을 n-헥산으로 재결정시켜서 융점 93-94℃의 N-벤질-2-(3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드 2.4g을 무색결정으로 얻는다.
합성실시예 2 : N-(2-메틸벤질)-2-(3,5-디클로로페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 116의 화합물)의 합성
벤젠 30ml에 2-메틸벤질아민 1.5g(0.012몰)과 트리메틸아민 1.0g(0.01몰)을 용해시키고 여기에 실온에서 교반하며, 벤젠 20ml에 용해시킨 2-(3.5-디클로로페녹시)-부틸로일클로라이드 2.8g(0.01몰)을 적가한다. 2시간 반응시킨 후, 반응 혼합물을 묽은 염산, 묽은 가성소다수용액 및 물로 차례로 세척한다. 벤젠층을 탈수한 후 증류하여 벤젠을 제거한다.
결과로 얻어진 조결정을 에타놀에서 재결정시켜서 융점 135-137℃의 N-(2-메틸벤질)-2-(3.5-디클로로페녹시)-부티르아마이드 2.3g을 무색프리즘상 결정으로 얻는다.
합성실시예 3 : N-벤질-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-발레르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 54의 화합물)의 합성
아세톤 60ml에 N-벤질-α-브로모발레르아마이드 3.5g(0.013몰)과 4-클로로-3-메틸페놀 6.3g(0.040몰)을 용해시키고, 여기에 무수탄산칼륨 6.9g(0.050몰)을 가한다.
다음에 결과로 얻어진 혼합물을 환류하에 10시간 교반한다. 냉각 후, 증류하여 아세톤을 제거한 후, 잔류물에 물 100ml를 가한다. 이렇게 하여 침전된 오일상 물질을 벤젠으로 추출한다.
벤젠층을 묽은 염산, 가성소다수용액 및 물로 차례로 세척한 후, 탈수하고, 증류하여 벤젠을 제거한다. 잔류물을 실리카겔로 칼럼크로마토그라피하여 N-벤질-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-발레르아마이드 3.0g을 무색오일로 얻는다. 오일은 실온에서 정치하면 결정화되며, 이렇게 얻어진 결정의 융점은 75-78℃이다.
합성실시예 4. N-티에닐메틸-2-(4-클로로-3, 5-디메틸페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 137의 화합물)의 합성
벤젠 50ml에 2-아미노메틸티오펜 1.6g(0.014몰)과 트리에틸아민 1.4g(0.014몰)을 용해시키고, 여기에 벤젠 20ml에 용해시킨 2-(4-클로로-3, 5-디메틸페녹시)-부틸로일클로라이드 3.1g(0.012몰)을 실온에서 교반한후, 하룻밤 정치한다. 반응 혼합물을 물, 묽은 염산, 묽은 가성소다수용액 및 물로 차례로 세척한다. 벤젠층을 탈수하고 증류하며 재결정하여 융점 105107℃의 N티에닐메틸-2-(4-클로로 3, 5-디메틸페녹시)-부티르아마이드 3.0g을 무색침상결정으로 얻는다.
합성실시예 5. N-(2-피리딜메틸)-2-(3-클로로페녹시) 부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 144호의 화합물)의 합성
톨루엔 50ml에 2-아미노메틸피리딘 1.6g(0.012몰)과 트리에틸아민 1.2g(0.012몰)을 용해시키고, 여기에 톨루엔 20ml에 용해시킨 2-(3-클로로페녹시)-부틸로일클로라이드 2.8g(0.012몰)을 실온에서 교반하며 적가한다. 4시간 동안 반응시킨후, 반응 혼합물을 물, 묽은 가성소다수용액 및 물로 차례로 세척한다. 톨루엔층을 탈수한 후 증류하여 톨루엔을 제거한다. 이렇게 얻어진 오일을 칼럼크로마토그라피하여 nD 261.5610인 층을 N-(2-피리딜메틸)-2-(3-클로로페녹시)-부티르아마이드 2.3g을 담황색오일상액체로 얻는다.
합성실시예 6. N-푸르푸릴-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 133의 화합물)의 합성
벤젠 50ml에 푸르푸릴아민 1.5g(0.015몰)과 피리딘 4.0g(0.051몰)을 용해시키고, 여기에 벤젠 20ml에 용해시킨 2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부틸로일클로라이드 3.0g(0.012몰)의 용액을 실온에서 교반하며 적가한 다음, 5시간 더 교반한다. 다음에 합성실시예 4의 공정에 따라서 처리하여 얻어진 조결정을 에타놀에서 재결정시켜서 융점 100-102℃의 N-푸르푸릴-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부티르아마이드 1.0g을 담갈색 침상결정으로 얻는다.
합성실시예 7. N-벤질-2-(3-메톡시페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서화합물번호 163의 화합물)의 합성
톨루엔 50ml에 벤질아민 1.7g(0.013몰)과 피리딘 1.0g(0.013몰)을 용해시키고, 여기에 톨루엔 20ml에 용해시킨 2-(3-메톡시페닐)-부틸로일클로라이드 2.9g(0.013몰)을 실온에서 교반하며 적가한다.
1시간 반응시킨 후, 반응 혼합물을 하룻밤 정치하고, 물, 묽은 염산, 묽은 가성소다수용액 및 물로 차례로 세척한다. 톨루엔층을 탈수하고 톨루엔을 증류한다. 결과로 얻어진 조결정을 에타놀로 재결정시켜서 융점 63-64℃의 N-벤질-2-(3-메톡시페녹시)-부티르아마이드 1.6g을 무색 침상결정으로 얻는다.
합성실시예 8. N-벤질-2-(3-니트로페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 172의 화합물)의 합성
톨루엔 30ml에 벤질아민 1.6g(0.015몰)과 피리딘 1.2g(0.015몰)을 용해시키고, 여기에 톨루엔 30ml에 용해시킨 2-(3-니트로페녹시)-부티로일클로라이드 3.1g(0.013몰)을 실온에서 교반하며 적가한다. 합성실시예 7과 같은 공정으로 처리하여 얻어진 조결정을 에타놀로 재결정시켜서 융점 114-116℃의 N-벤질-2-(3-니트로페녹시)-부티르아마이드 2.4g을 담황색 침상결정으로 얻는다.
합성실시예 9. N-(2-메톡시벤질)-2-(4-니트로페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 175의 화합물)의 합성
톨루엔 50ml에 2-메톡시벤질아민 1.9g(0.014몰)과 피리딘 1.2g(0.015몰)을 용해시키고, 여기에 톨루엔 30ml에 용해시킨 2-(4-니트로페녹시)-부틸로일클로라이드 2.8g(0.012몰)을 적가하고, 혼합물을 합성실시예 7과 같은 공정으로 처리하여 얻어진 조결정을 에타놀에서 재결정시켜서 융점 109°-112℃의 N-(2-메톡시벤질)-2-(4-니트로페녹시)-부티르아마이드 2.4g을 무색으로 침상결정으로 얻는다.
합성실시예 10. N(-2-클로로벤질)-2-(3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 209의 화합물)의 형성
톨루엔 50ml에 2-클로로벤질아민 1.6g(0.011몰)과 피리딘 1.0g(0.013몰)을 용해시키고, 여기에 톨루엔 20ml에 용해시킨 2-(3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티로일클로라이드 2.5g(0.009몰)을 실온에서 교반하며 적가한다. 혼합물을 1시간 교반하고 하룻밤 정치한 후, 반응 혼합물을 물, 묽은 염산 묽은 가성소다수용액 및 물로 차례로 세척한 다음 톨루엔층을 탈수하고, 증류하여 톨루엔을 제거한다.
결과로 얻어진 조결정을 에타놀로 재결정시켜서 융점 66-68℃의 N-(2-클로로벤질)-2-(3-트리풀루오로메톡시)-부티르아마이드 1.7g을 무색침상결정으로 얻는다.
합성실시예 11. N-벤질-2-(4-클로로-3-트리풀루오로메틸페녹시-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 226의 화합물)의 합성.
톨루엔 50ml에 벤질아민 1.6g(0.015몰) 및 피리딘 2.4g(0.030몰)을 용해시킨 다음, 여기에 톨루엔 30ml에 용해시킨 2-(4-클로로-3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티로일클로라이드 3.0g(0.010몰)을 적가하고, 혼합물을 합성실시예 10에서와 같은 공정으로 처리한다. 결과로 얻어진 조결정을 에타놀로 재결정시켜서 융점 93-95℃의 N-벤질-2-(4-클로로-3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드 1.6g을 무색침상결정으로 얻는다.
합성실시예 12. N-(4-피리딜메틸)-2-(4-클로로-3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드(상기표 1에서 화합물번호 247의 화합물)의 합성
톨루엔 50ml에 4-(아미노메틸)피리딘 1.3g(0.012몰)과 트리에틸아민 1.0g(0.010몰)을 용해시키고, 여기에 톨루엔 30ml을 용해시킨 2-(4-클로로-3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티로일클로라이드 3.0g(0.010몰)을 실온에서 교반하며 적가한다.
혼합물을 합성실시예 10과 같은 공정으로 처리하고, 결과로 얻어진 오일상물질을 실리카겔 크로마토그라피하고 톨루엔으로 용출시켜서 담황색오일로서 nD 191.5228인 N-(4-피리딜메틸)-2-(4-클로로-3-트로풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드 1.6g을 얻는다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 구조식(Ⅰ)의 페녹시알킬아마이드 유도체를 활성성분으로 함유하고 농약학적으로 사용 가능한 담체를 포함하는 제초제조성물을 제공하는것 및 그 사용방법에 관한 것이다.
본 발명의 페녹시알킬아마이드 유도체를 제초제로서 사용할 때에는 이 유도체를 제초제로서 통상으로 사용할 수 있는 어떠한 형태의 제제, 예를 들면 고체담체, 액체담체 및 유화분산제 및 필요하면 기타 보근제와 혼합하여 분제, 입제, 수화제, 유화농축제, 수용성분제, 액제, 에어로졸, 훈제등으로 사용할 수 있다.
불활성담체로서는, 제초제분야에서 통상으로 사용되는 고체, 액체 또는 기체상담체, 예를 들면 탈크, 클레이, 카올린, 규조토, 탄산칼슘, 염소산캄슘, 초석목분, 하이트카본, 니트로셀루로즈, 전분, 벤젠, 키실렌, n-헥산, 아라비아고무, 염화비닐, 탄산가스, 후레온, 프로판, 부탄, 벤토나이트, 메틸나프탈렌, 사이클로헥사논, 이소포론 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물은 또한 임의로 제제용보조제, 예를 들면 전착제, 회석제, 계면활성제, 용제등과 같은 통상으로 농약분야에서 사용되는 보조제와 혼합하여 사용할 수 있다.
더구나, 본 발명의 제초제 조성물은 다른 제초제, 항진균제, 살충제, 및 기타 농업용 화학약품, 비료 예를들면 요소, 황안, 인산암모니움, 칼리비료등과 토양개량제등과 혼합하여 사용할 수 있다.
구조식(Ⅰ)화합물과 유익하게 혼합할 수 있는 제초제로서는, 벤티오카브(Saturn), 폴리네이트(Ordram)등과 같은 치오카바메이트 타잎 제초제 ; 알라클로(Rasso), 부라클로(Machete)등과 같은 산아마이드타잎 제초제 ; 2, 4-PA, MPC 등과 같은 페녹시타잎의 제초제 ; 니트로펜(NIP), 클로로니트로펜(MO)등과 같은 디페닐타잎의 제초제 ; 디유론(Karmex D), 리누론(Afalon)등과 같은 우레아타잎 제초제 ; 시마진(Prinsep), 아프라진(Gesaprim)등과 같은 트리아진타잎의 제초제 ; 및 트리풀루오로린(Treflan), 옥사디아존(Ronstar), ACN(Mogeton), 벤타론(Basagran)등과 같은 기타의 제초제를 들 수 있다.
전술한 담체 및 여러 보조제는 원하는 목적에 따라서 단독 또는 복합하여 사용할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 제초제 조성물은 완제 조성물 기준으로 페녹시알킬아마이드 유도체0.1-90%(중량)를 함유할 수 있으며, 제초제 조성물중 활성유도체의 양은 제제화되는 제형에 따라서 달라질 수 있다. 예를 들면 분제의 경우 0.1-50부(중량), 수화제의 경우 0.1-70부(중량), 입제의 경우 0.1-50부(중량), 유화농축제의 경우 0.1-70부(중량)등이 바람직하다.
옥외적용할 제초제 조성물의 양은 사용방법, 사용장소 및 대상잡초의 종류등에 따라 달라질 수 있으나, 본 발명의 아마이드 유도체인 활성성분 기준으로 통상 0.5-100g/a 바람직하게는 1-50g/a이다.
다음에, 본 제초제 조성물의 제제실시예를 다음에 기술하며, 여기에서 별단의 언급이 없는 한 모든 부는 중량부이다.
[제초제 조성물 1]
N-벤질-2-(3, 5-디메틸페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 30의 화합물)50부, 키실렌 40부 및 SORPOL 800(상품명 : 계면활성제) 10부를 균질하게 혼합 및 용해시켜서 유화농축제를 제조한다.
[제초제 조성물 2]
N-(2-메틸벤질)-2-(3,5-디클로로페녹시)-부티르아마이드(화합물번호116의 화합물)50부, 카올린 30부, 벤토나이트 15부 및 소디움리잔설페이트 5부를 균질하게 혼합하고 분말하여 수화제를 제조한다.
[제초제 조성물 3]
N-벤질-2-(3-클로로페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 67의 화합물)7부, 벤토나이트 60부, 탈크 30부 및 소디움나프탈렌설포네이트 3부를 균질하게 혼합하고 분말화 한다. 이 혼합물에 소량의 물을 가하고 혼합물을 연화한 후 과립기로 입화한 후 건조시켜서 입제를 제조한다.
[제초제 조성물 4]
N-티에닐메틸-2-(3, 4-디클로로페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 156의 화합물 50부, 키실렌 40부 및 SORPOL 800(상품명 : 계면활성제)를 균질하게 혼합한 후 용해시켜서 유화농축제를 제조한다.
[제초제 조성물 5]
N-(2-피리딜메틸)-2-(4-클로로-3,5-디메틸페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 138의 화합물)50부, 카올린 30부, 벤토나이트 15부 및 소디움리그노설포네이트 5부를 균질하게 혼합하고 분말화하여 수화제를 제조한다.
[제초제 조성물 6]
N-푸르푸릴-2-(4-클로로-3-메틸페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 133의 화합물)7부, 벤토나이트 60부, 탈크 30부 및 소디움나프탈렌설포네이트 3부를 균질하게 혼합하고 분말화한다. 이 혼합물에 소량의 물을 가하고 연화한 다음 과립기로 과립화 하고 건조시켜서 입제를 제조한다.
[제초제 조성물 7]
N-벤질-2-(3-메톡시페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 163의 화합물)50부, 키실렌 40부, 및 SORPOL 800(상품명 : 계면활성제)10부를 균질하게 혼합하고 용해시켜서 유화농축제를 제조한다.
[제초제 조성물 8]
N-벤질-2-(3-니트로페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 172의 화합물)50부, 카올린 30부, 벤토나이트 15및 소디움리그노설포네이트 5부를 균질하게 혼합하고 분말화하여 수화제를 제조한다.
[제초제 조성물 9]
N-벤질-2-(4-메틸-니트로페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 168의 화합물)7부, 벤토나이트 60부, 탈크30부 및 소디움나프탈렌설포네이트 3부를 균질하게 혼합하고 분말화시킨다. 이 혼합물에 소량의 물을 가하고 혼합물을 연화한 다음 과립기를 사용하여 과랍화하고 건조시켜서 입제를 제조한다.
[제초제 조성물 10]
N-벤질-2-(3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 181의 화합물)50부, 키실렌 40부 및 SORPOL 800(상품명 : 계면활성제)10부를 혼합하고 용해시켜서 유화농축제를 제조한다.
[제초제 조성물 11]
N-벤질-2-(4-클로로-3-트리풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 226의 화합물)50부, 카올린 30부, 벤토나이트 15부 및 소디움리그노설페이트 5부를 균질하게 혼합하고 분말화하여 수화제를 제조한다.
[제초제 조성물 12]
N-푸르푸릴-2-(4-클로로-트리풀루오로메틸페녹시)-부티르아마이드(화합물번호 244의 화합물)7부, 벤토나이트 60부, 탈크 30부 및 소디움나프탈렌설포네이트 3부를 균질하게 혼합하고 분말화한다. 이 혼합물에 소량의 물을 가하고, 혼합물을 연화한 후 과립기를 사용하여 과립화한 후 건조시켜서 입제를 제조한다.
본 발명의 제초제 조성물은 퇴록화에 의하여 광엽잡초 뿐만아니라 기타 잡초에 대하여도 탁월한 제초제효과를 나타내며, 또한 문헌에 공지된 통상의 페녹시계 제초제 조성물에서 관찰되는 옥신작용에 의하여 벼나 기타작물에 대하여 식물독성이 거의 없다. 더구나, 본 발명의 제초제 조성물은 인체, 짐승류, 어류 및 패류에 대하여 독성이 없을 뿐만 아니라 악취가 전혀 없다.
다음에 본 발명의 제초제 조성물의 효과는 다음의 실험에 의하여 명확하게 설명한다. 각 실험에서 각 실험화합물의 번호는 상기표 1에서와 같다.
[실험 1]
논 잡초에 대한 토량처리 시험
각각 1/9000아르의 면적을 가지는 포트에 논흙(홍적기토양)을 충진하고, 고르게 혼합한 반야드 그라스(에키노클로아크르스칼리), 광엽잡초(로타리아 인디카 쾨르네, 린네니아 픽시다리아 L, 모노코리아 바기날리스), 스크리푸스호타루이오위 및 시페루스 디포미스 L. 의 종자를 흙 표면에 심고, 사키타리아 피그마에아미크. 또는 시페루스 세로티누스로타의 구조 및 1.8-3잎이 돋아난 벼모도 또한 이색이다. 다음에 포트에 물2-3cm의 두께로 채운다.
다음에, 3일 후 즉 각 잡초의 발아기에 상기 제초제 조성물 2에서와 같이 제조한 각 시험화합물의 수화제의 묽은 용액의 계산량을 물을 채운 표면에 균일하게 뿌린다. 처리 4주후, 각 시험화합물의 제초효과를 조사한다. 그 결과는 표2와 같으며, 여기서 제초효과는 다음에 주어진 수치로 평가한다.
5=모두 사멸 : 4=심한피해 :
3=적절한피해 : 2=약간피해 :
1=국소한피해 : 0=피해없음(정상생육)
표 2의 각 칼럼에서 아래 라인의 데이타는 활성성분의 농도는 각각 50g/a 및 25g/a에서 행한 실험(화합물번호 1-180의 화합물에 대하여 행함) 및 활성성분의 농도는 각각 25g/a 및 12.5g/a에서 행한 실험(화합물번호 181-250의 화합물에 대하여 행함)에서 얻어진 결과이다.
[표2]
Figure kpo00055
Figure kpo00056
Figure kpo00057
Figure kpo00058
Figure kpo00059
Figure kpo00060
Figure kpo00061
Figure kpo00062
Figure kpo00063
Figure kpo00064
Figure kpo00065
* : 유효성분, 2-(β-나프톡시)-프로피온아닐라이드
[실험 2]
고지대 잡초 제초용 토량처리 실험
각각 1/5000아르의 면적을 가지는 포트에 고지대토양(홍적세 토양)을 충진하고, 여기에 옥수수, 대구, 및 반야드 밀레트(에키노클로아 유티리스 오위.), 왕바랭이(디기라리아 에드센덴스 Henr.), 클로버, 쇠비름(포르투라카 올레라세아 L.), 반야드 그라스(에키노클로아 크루스칼리 Beauv.), 붉은 뿌리 명아주(아마란투스 테트로후렉수스 L.)의 종자를 파종한다. 토양으로 덮은 후 상기 제초제조성물 2에서와 같은 방법으로 제조된 각각의 수화제의 희석액의 계산량을 가압 분무기로 균일하게 분무한다.
처리 3주후, 각 시험화합물의 제초효과를 조사한다. 그 결과는 표 3에서와 같으며, 여기에서는 실험 1에서 정의된 같은 평가기준을 적용한다.
표3의 각 칼럼에서 위 아래 라인의 데이타는 활성성분 농도 각각 50g/a 및 25g/a 에서 행한 실험에서 얻어진 결과이다.
[표 3]
Figure kpo00066
상기 실험 결과로부터, 본 발명의 제초제조성물은 여러 작물에는 해가 없고, 여러종류의 잡초에는 탁월한 제초효과가 있음을 알 수 있으며, 또한 본 발명의 제초제조성물은 대단히 탁월한 선택성이 있는 제초제조성물이 이해될 것이다.
[실험 3]
고지대 제초용 잎처리 시험
각각 1/15500아트의 면적을 가지는 포트에 고지대 토양(홍적세토양)을 충진하고, 밀, 반야드밀레트, 왕바랭이 및 붉은 뿌리 명아주를 심는다.
각각의 식물이 2-3일 상태로 자랐을때, 상기 제초제조성물 2에서와 같은 방법으로 제조한 각각의 수화제용액 0.50%(중량)또는 0.25%(중량)를 가압 분무기를 사용하여 분무처리한다.
처리 2주후, 각 시험화합물의 제초효과를 조사하였다.
표4의 각 칼럼에서 위 아래 라인의 데이타는 활성성분 농도 또는 각각 0.50%(중량) 및 0.2%(중량)으로 행한 실험결과로 얻어진 것이다.
[표 4]
Figure kpo00067
상기 실험결과로부터, 본 발명의 제초제조성물로 여러 작물에는 해가 없고, 여러종류의 잡초에는 탁월한 제초효과가 있음을 알 수 있으며, 또한 본 발명의 제초제조성물은 대단히 탁월한 선택성이 있는 제초제 조성물임이 이해될 것이다.

Claims (8)

  1. 다음 구조식(Ⅱ)의 화합물을 용매중에서 염기의 존재 하에 다음구조식(Ⅲ)화합물과 반응시켜서 다음 구조식(Ⅰ)의 페녹시알킬아마이드 유도체를 제조하는 방법.
    Figure kpo00068
    상기식에서 X : 저급알킬기, 저급알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기 또는 프로피오닐기 n : 0-3의 정수, 단 n이 2또는 3일때 X는 같거나 다를 수 있다. Y : 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리플루오로 메틸기 또는 니트로기, Z : 페닐기, 다음 구조식으로 표시되는 치환페닐기
    Figure kpo00069
    (여기에 R4는 저급알킬기, 저급알콕시기, 니트로기 또는 할로겐원자 : 이며 m은 1또는 2의 정수이다. 단 m이 2일때 R4는 같거나 다를 수 있다.), 나프틸기, 티에닐기, 피리딜기, 또는 후릴기 ; R1: 저급알킬키 ; R2: 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 또는 저급알콕시기 ; 이며, R3: 할로겐원자 또는 저급알킬기.
  2. 제1항에서, 전술한 염기가 피리딘, 트리에틸아민, 탄산소다 및 탄산칼슘으로 이루어진 그룹중에서 선택된 염기중에 적어도 하나를 사용하는 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조 방법.
  3. 제1항에서, 전술한 용매가, 벤젠, 톨루엔, 키실렌, 디에틸 에테르, 테트라하이드로후란, 디옥산, 메틸에틸케톤, 및 디메틸케톤으로 이루어진 그룹중에서 선택된 용매중의 적어도 하나를 사용하는 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법.
  4. 제1항에서, 반응을 0-30℃의 온도에서 행하는 페녹시 알킬아마이드 유도체의 제조방법.
  5. 다음 구조식(Ⅳ)의 화합물을 용매중에서 염기의 존재하에 다음구조식(Ⅴ)의 화합물과 반응시켜서 상기구조식(Ⅰ)의 페녹시 알킬아마이드 유도체를 제조하는 방법.
    Figure kpo00070
    상기식에서 X : 저급알킬기, 저급알콕시기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기 또는 프로피오닐기 n : 0-3의 정수, 단n이 2또는 3일때 X는 같거나 다를 수 있다. Y : 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 트리풀루오로 메틸기 또는 니트로기 Z : 페닐기, 다음 구조식으로 표시되는 치환페닐기
    Figure kpo00071
    (여기에 R4는 저급알킬기, 저급알콕시기, 니트로기 또는 할로겐원자 ; 이며, m은 1또는 2의 정수이다. 단 m이 2일때는 R4는 같거나 다를 수 있다), 나프틸기, 티에닐기, 피리딜기, 또는 후릴기 ; R1: 저급알킬기 ; R2: 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알케닐기, 저급알키닐기, 또는 저급알콕시기 ; 이며, R3: 할로겐원자 또는 저급알킬기.
  6. 제5항에서, 전술한 염기가 피리딘, 트리에틸아민, 탄산소다 및 탄산카륨으로 이루어진 그룹중에서 선택된 염기중의 적어도 하나를 사용하는 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법.
  7. 제5항에서, 전술한 용매가 벤젠, 톨루엔, 키실텐, 디에틸에테르, 테트라하이드로후란, 디옥산, 메틸에틸케톤 및 디메틸 케톤으로 이루어진 그룹에서 선택된 용매중의 적어도 하나를 사용하는 페녹시 알킬아마이드 유도체의 제조방법.
  8. 제5항에서, 반응을 50°-130℃의 온도에서 행하는 페녹시 알킬아마이드 유도체의 제조방법.
KR8204683A 1981-10-20 1982-10-18 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 KR880002603B1 (ko)

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