DE3237998C2 - Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten - Google Patents

Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten

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DE3237998C2 DE3237998A DE3237998A DE3237998C2 DE 3237998 C2 DE3237998 C2 DE 3237998C2 DE 3237998 A DE3237998 A DE 3237998A DE 3237998 A DE3237998 A DE 3237998A DE 3237998 C2 DE3237998 C2 DE 3237998C2
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Seiji Takamura
Tetsuo Takematsu
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Abstract

Beschrieben werden neue Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel (Formel) worin X, n, Y, Z, R ↑1, R ↑2 und R ↑3 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Es werden auch herbizide Zusammensetzungen, welche als aktiven Bestandteil ein Phenoxyalkylamidderivat der oben erwähnten Formel enthalten, sowie die Verwendung der Phenoxyalkylamidderivate zur Bekämpfung von Unkraut beschrieben. Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen weisen vor und nach dem Auflaufen eine überlegene Aktivität bei der Unkrautbekämpfung auf.

Description

worin A ein Chloratom oder ein Bromatom und Z, R1, R2 und R3 die im Ansprach 1 angegebenen Bedeutungen haben, in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
4. Herbizide Zusammensetzung, enthaltend als aktiven Bestandteil ein Phenoxyalkylamidderivat gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel 1, wie im Anspruch 1 definiert. Sie betrifftauch die Herstellung der neuen Verbindungen sowie herbizide Zusammensetzungen, welche die neuen Verbindungen enthalten.
Zahlreiche Herbizide, welche Phenoxyverbindungen als aktive Bestandteile enthalten, sind bekannt und zahlreiche davon sind auch im Handel erhältlich. Zu diesen Verbindungen gehört beispielsweise 2,4-D (aktiver Bestandteil: 2,4-Chlorophenoxyessigsäure), 2,4-DP (aktiver Bestandteil: 2-(2,4-Dichlorophenoxy)propion- jo säure), MCP (aktiver Bestandteil: 2-Methyl-4-Chlorophenoxyessigsäure) und MCPCA (aktiver Bestandteil: N-(2-Chlorophenoxy-2-methyl-4-chlorophenoxyacetamid). Im allgemeinen haben diese Phenoxyverbindungen enthaltenden Zusammensetzungen eine sehr gute herbizide Wirkung gegen zahlreiche breitblättrige Unkräuter im Vergleich zu anderen Herbiziden. Gemeinsam besteht jedoch das Problem, daß sie bei Reis phytotoxisch sind und die Wurzeltriebe beeinträchtigen und darüber hinaus aufgrund der Auxinwirkung auch zu Mißbildungen Anlaß geben.
Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, neue Phenoxyalkylamidderivate zur Verfugung zu stellen, die eine ausgezeichnete Herbizidwirkung aufweisen und keine phytotoxischen Eigenschaften haben.
Es wurden zahlreiche Phenoxyverbindungen hergestellt und auf ihre herbizide Wirkung hin untersucht. Bei diesen Versuchen wurde eine neue Gruppe von Phenoxyalkylamidderivaten der Formel (I) synthetisiert und festgestellt, daß die neuen Phenoxyalkylamidderivate bemerkenswerte herbizide Wirkung gegen zahlreiche Unkräuter in Reisfeldern, in gepfiügten Feldern und auch bei anderen kultivierten und nichtkultivierten Feldern aufweisen, ohne daß sie gegenüber den dort angebauten Nutzpflanzen phytotoxisch sind und daß sie die Eigenschaft haben, selektiv gegenüber Unkräutern als Herbizide zu wirken.
Typische Beispiele für die erfindungsgemäßen Phenoxyalkylamidderivate der Formel (I) werden in der Tabelle I gezeigt.
Wegen ihrer besonderen herbiziden Wirkung werden Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel (II)
CH2-Z'
worin bedeuten
X' eine Methylgruppe oder ein Chloratom, η 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, wobei, wenn η eine ganze Zahl von 2 oder 3 ist, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
Y' ein Wasserstoffatom oder eine Trifiuormethylgruppe;
Z' eine Phenylgruppe, eine 2-Methylphenylgruppe, eine 2-Chlorophenylgruppe, eine Thienylgruppe, eine 2-Pyridylgruppe oder eine 3-Pyridylgruppe,
R1' eine Ethylgruppe oder eine n-Propylgruppe und
R2' ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind
CH3
C2H5 OCHCONHCHj-
CH3
N-Benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid CH3
Cl-
• N
C2H5 OCHCONHCh2
CH3 CH3
N-(2-Methylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
C2H5
N-Benzyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
C2H5 r V_oCHCONHCH2—^ ^
CF3 Cl
N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trinuoromethylphenoxy)-butyramid
C2H5
CF3
N-Thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid C2H5
OCHCONHCH2-
N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
C2H5 0CHC0N<Q
CH3
CH2
N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
Die nachfolgende Tabelle 1 beschreibt als Beispiele einige Phenoxyalkylamidderivate der vorliegenden Erfin-(i5 dung.
In dieser Tabelle I geben die oberen Werte für die Elementaranalyse die berechneten und die unteren Zahlen die gefundenen Werte an.
Tabelle I
Verbindung Chemische Formel
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse HCN
C2H5 V_OCHCONHCH2
C2H5 CH3
OCHCONHCh2-^'
CH
C2H5
-OCHCON
C2H5
-OCHCONHCH2
CH3
C2H5
CH3
C2H5
C2H5
-OCHCONHCH,
CH3O
C2H5 S ***^0CHC0NHCH2
C2H5
OCH3
C2H5
F. 55~57°C
F. 73~76°C
niJ 1,5520
F. 82~84°C
F. 55~57°C
F. 89-900C
F. 75~77°C
F. 55~57°C
F. 80-820C
F. 66~68°C
7.10 75,81 5,20 7,30 76,00 5,25
7,47 76,29 4,94 7,50 76,40 5,00
7,47 76,29 4,94 7,40 76,00 4,60
7,47 76.29 4,94 7,60 75,57 4.87
7,47 76,29 4,94 7,56 76,02 4,91
7,47 76,29 4,94 7.64 76,57 4,94
7,07 72,21 4,68 7,22 72,36 4.63
7,07 72,21 4,68 7,27 72,46 4,64
7.07 72,21 4,68 7,34 71,95 4,44
5,97 67,21 4,61 6,00 67,37 4,68
Fortsetzung
Verbindung Chemische Formel
Nr.
11
!2
13
15
16
17
18
19 Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse HCN
C2H5 -OCHCONHCH2
C2H5 OCHCONHCH2
CH3
C2H5
CH3
C2H5 '^^^^OCHCONHCHz-
CH3
C2H5
CH3
F. 87~89°C
F. 61~63°C
— CH3 F. 75~77°C
-OCH3 F. 68~70°C
F. 69-7 r
C2H5
CH3
F. 66~68°C
CH3
C2H5
OCHCONHCH2-
C2H5 -CH3 F. 89~91°C
OCH3 F. 55~57ÜC
CH3
CH3
C2H5 -OCHCONHCH2-
F. 70~71°C
5,97 67,21 4,61
6,00 66,95 4,60
7,47 76,29 4,94
7,47 75,52 4,89
7,80 76,73 4,71
7,82 75,84 4,92
7,40 72,82 4,47
7,49 72,69 4,70
6,34 68,02 4,41
6,42 68,39 4,43
7,74 76,29 4,94
7.44 75,50 5,10
7,80 76,73 4,71
7,91 76,73 4,93
7,40 72,82 4,47
7.45 72,64 4,44
7,47 76,29 4,94
7,80 76,59 5,03
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elcmcntaranalyse
C2H5
21 CH3
J \
C2H5 OCHCONHCh2-
F. 81-830C
-OCH3 F. 85~87°C
7,80 76,73 4,71 7,85 76,90 4,80
7,40 72,82 4.47 7,20 73,11 4,56
22 CH3-
C2H5
-OCHCONHCH2-
F. 65~57°C
6,34 68,02 4.41 6,57 68,20 4.30
C2H5
C2H5 OCHCONHCH
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3O
-6
F. 102-1040C
F. 172-175°C/
mm
F. 98~99°C
F. 68-7O0C
7,80 76,73 4.71
7,87 76,53 4,67
8,09 77,13 4,50
8,20 77,20 4,65
8,09 77,13 4,50 8,19 77,03 4,47
7,70 73,36 4,28 7,82 73,32 4,34
CH3 CH3
C2H5
CH3
C2H5
CH3
F. 78~79°C
F. 73~76°C
7,80 76,73 4.71 8,02 77,27 4,76
8,09 77,13 4,50 8,25 77,10 4,54
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse HCN
C2H
CH3O
34
35 36
C2H5 OCHCONHCh2
OCH3
F. 91~92°C
F. 93~94°C
nU" 1.5491
F. 114~116°C
F. 80~82°C
F. 112~113°C
F. 82~84°C
7,70 73,36 4,28 7,80 73,41 4,30
7,80 76,73 4,71 7,94 76,91 4,71
8,09 77,13 4,50 8,36 77,72 4,56
8,09 77,13 4,50 8,41 77,09 4,33
8,09 77,13 4,50 7,88 76,94 4,63
8,09 77,13 4,50 8,30 77,87 4,47
7,70 73,36 4,28 7,92 74,02 4,35
F. 103~105°C
7,70 73,36 4,28 7,51 73,66 4,27
CH3
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften
HC N
CH3
C2H5
OCHCONHCH2-
-OCH3 F. 82~84°C
CH3 CH3
C2H5 OCHCONHCH2
Cl
CH3 CH3
CH2-CH = CH2
OCHCON:
CH3
CH3
CH3
C!
C2H5 OCHCONHCH2-
F. 93-950C
jP 1,5522
7,70 73,36 4,28 8,06 73,59 4,12
6.68 68,77 4,22 6,99 69,00 4,42
7,05 71,05 3.77 7,40 70,83 3.86
F. 100-1020C
6,68 68,77 4,22 6,92 68,91 4.51
CH3
<ζ ^-OCHCONHCH2-CH3
F. 94-970C
8,09 77,13 4,50 7,84 76.70 4,67
C2H5 OCHCONHCH2-^
CH3
CH3O
C2M;
V_ochconhch2—^
CH3
F. 8O~83°C
F. 89-900C
7.80 76,73 4,71
7.81 77,16 4,72
7,70 73,36 4.28 7,73 72,86 4,26
C2H5 CH3
CH3
F. 80~91°C
8.09 77,13 4,53
8.10 76,55 4,53
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften M u w
45 CH
C2H5 OCHCONHCh2-
OCHCONHCh2-^
CH3
47 CH,
C2H5 OCHCONHCH2-
F. 63~65°C
F. 98~99°C
F. 93~95°C
6,68 68,77 4,22 6,76 69,03 4,?4
6,34 68,02 4,41 6,40 68,05 4,30
6,34 68,02 4,41 6,37 68,12 4,39
CHj-/ V-OCHCONHCh2-^
F. 99-10 TC
6,68 68,77 4,22 6,73 68,14 4,16
49 Cl
C2H5 ^^-OCHCONHC^—y ^
CH,
C2H5
CH3
CH,
53 Cl
C2H5 -OCHCONHCH2
y ν
F. 95~97°C
l5* 1,5579
F. 115~117°C
F. 88-9O0C
F. 113~115°C
6,34 68,02 4,19 6,72 68,41 4,19
6,68 68,77 4,22 7,05 69,26 3,86
6,68 68,77 4,22 6,88 68,48 3,96
6,68 68,77 4,22 6,89 68,89 4,10
6,68 68,77 4,22 7,00 68,48 3,95
CH3
10
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- F.Iementaranalysc
chemische
Eigenschaften
HC N
CH3
C3H7-/! OCHCONHCh2-^ ^
F. 75~78°C
6,68 68,77 4,22 6,72 68.09 4.30
CH3
C2H
2H5
OCHCONHCH2-^ ^
C3H7-I
CH2
CH
Cl
Cl
OCHCONHCH2
C2H5 OCHCONHCH2-^ V-ch3
C2H5
CH3O
Cl
OCHCONHCH2
C3H7—n ^1—OCHCONHCH2^^ ^
F. 111 ~ 1 ] 3°C
7?-1 1,5561
F. 93~95°C
F. 143-1440C
F. 123~124°C
F. 107-1080C
F. 111 — 113°C
6,68 68,77 4,22 6,75 68,62 4,11
6,99 69,44 4,05 7,16 69,46 3,89
7,55 70,67 3,75 7,33 71,42 3,89
6.99 69,44 4,05 6,98 68.77 4.07
6,99 69,44 4,05 7,23 69,77 4.12
6,68 66,37 3,87 6,66 66,00 3,87
6,99 69,45 4,05 7,01 69,16 4,12
Fortsetzung Verbin- Chemische Formel
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse HC N
C2H5 r ^^OCHCONHC^-^ X
Cl
C2H S X-OCHCON
3"5 CH3
CH2-
Cl
* V-OCHCONHCH,—^
C2H5
Cl
OCH3
OCHCONHCh2
F. 78~79°C
ψ 1,5586
F. 94~96°C
F. 86~87°C
5,97 67,21 4,61 5,92 67,04 4,63
6,34 68,02 4,41 6,46 68,41 4,19
6,34 68,02 4,41 6,34 67,38 4,38
6,04 64,76 4,20 6,07 64,54 4,30
Cl
C2H
F. 75-780C
6,04 64,76 4,20 6,10 64,91 4,19
C2H5 X—OCHCONHCH2—^
Cl
F. 74~76°C
5,97 67,21 4,61 6,10 67,40 4,50
Cl
C2H5 OCHCONHCH2-
CH3
F. 89-910C
6,34 68,02 4,41 6,40 o8,30 4,20
C2H5
AV-OCHCONHCh2-/
C!
C2H5 V-OCHCON
C2H5 CH3
Cl 1,5661
n: D : 1,5611
6,68 68,77 4,22 6,50 69,12 4,40
6,34 68,02 4,41 6,40 67,90 4,00
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung Nr.
Physikc- Elementaranalyse
chemische K
Eigenschalten » <- N
71
72
73
74
75
76
77
78
79
C2H5
Cl
C2H5
OCHCON
C2H5
CH2-
CH2-CH = CH2
CH2
Cl
^Hs OCH3
S ^^OCHCON^
Cl
<rv
C2H5 OCHCONHCH2
Cl
C2H5
Ci
CH3
Cl
Cl
C2H5
OCHCONHCH2-
C2H5
CH3O
-CH3
C2H5
Cl
OCH3
C2H5
OCHCONHCH2 ng 1,5516
njf 1.5575
n:[? 1,5526
F. 93~95°C
F. 74~76°C
F. 88~90°C
F. 73~76°C
njj1 1,5646
rrD J 1,5619
6,68 68.77 4,22 6,55 67,76 4,07
6.45 69.86 4,07
6.46 69,45 3,93
6,04 64,76 4,20 6,02 64,22 4,25
6.34 68.02 4.41
6,60 68,10 4,20
6,34 68.02 4,41 6,30 68.00 4.20
6,34 68.02 4.41 6,40 68,10 4.20
6,04 64,76 4,20 6,06 64,50 4,13
6.04 64,76 4.20 5,96 64.90 3.94
6,04 64,76 4,20 6.02 64,66 3,95
Cl
Fortsetzung
V'erbin- Chemische Formel dung Nr.
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften HL· in
84
86
C2H5
C2H5
Cl
Cl
C2H5
OCHCONHCH
Cl
Cl
CH3 CH3
\ / CH
OCHCONHCH2
C3H7- η OCHCONHCh2
Cl
C2H5
C2H5 CH5
Cl-/ VOCHCONHCH^
87 Cl
C2H5
OCHCONi
C2H5
F. 40-420C
F. 80~82°C
rrD 6 1,5695
ηψ> 1,5516
τ$·° 1,5516
kristallisiert
an der Luft
nach einer
Behandlung
F. 80-9O0C
F. 85-880C
F. 68-700C
6,38 65,60 4,03 6,10 65,40 3,80
5,07 60,36 4,14 5,01 59,82 4,13
5,07 60,36 4,14 5,06 60,42 3,94
6,34 68,02 4,41
6,60 67,80 4,30
6,34 68,02 4,41
6,50 67,83 4,20
5,97 67,21 4,61 6,10 67,20 4,30
6,34 68,02 4,41 6,30 68,20 4,20
6,68 68,77 4,22 6,76 68,50 4,25
88
CH2-CH = CH2
1,5620
6,45 69,86 4,07 6,60 69,99 4,08
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel
dung
Nr.
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalvse
89
90
94
95
Siedepunkt
177°C/3 mm
C2H
2tl5
C2H
2«S
CH3O
C2H
2n5
Cl-
-OCHCONHCH2
C2H5 -OCHCONHCH2
C2H5 Cl—<f V—0CKC0NKCH
C2H5
F. 108-1090C
F. 91~93°C
F. 101-1020C
F. 95~97°C
-OCH3 F. 98~100°C
Cl-
98
99
C2H5 -OCHCONHCH2
C3H7—n
C2H5
OCHCONHCH2-
F. 105 - 1060C
F. 92~93°C
F. 89- 900C
F. 67-7O0C
F. 108-1100C
6,99 69,45 4,05 6,99 69,27 3,75
6,34 68,02 4,41 6,30 68,20 4,20
6,34 68,02 4,41 6,30 68,10 4,10
6,04 64,76 4,20 6,10 64,75 4,35
6,04 64,76 4,20 6,16 64,77 4,28
6,04 64,76 4,20 6,02 64,47 4,13
5,07 60,37 4.14 5,10 60,20 4,00
5,07 60,37 4.14 5,14 60,30 4.10
4,33 54,79 3,76 4,33 54,51 3,79
6,34 68.02 4.41
6,54 67,96 4,60
5,07 60,36 4,14
4,90 60,10 4,00
15
Ortsetzung
'erbin- Chemische Formel
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften HC N
C2H5 CH3
OO Cl-/ V—OCHCONHCH
Ci
101 Cl
C2H5 C2H5
I I
OCHCONHCH-
C3H5 CH3
Cl^^ ^^OCHCON<^
CH,
OCHCON
Cl
OCHCON
CH2-CH = CH2
CH:
OCH3
CH2^ X
Cl
105 Cl
Cl
C2H5 OCHCONHCH2
C2H5
OCHCONHCH2
C2H5
Cl
C2H5
CH3O
-Ö nfr" 1,5608
fr" 1,5548
1,5683
1,5652
1,5580
F. 122~124°C
F. 101-1030C
5,44 61,37 3,98 5,40 61,10 3,80
5,78 62,30 3,82 5,92 62,31 3,70
5,44 61,37 3,98 5,50 61,50 4,00
5,60 63,50 3,70 5,70 63,76 3,66
5,20 58,71 3,80 5,12 58,98 3,65
5,44 61,37 3,98 5,50 61,50 4,00
5,44 61,37 3,98 5,40 61,50 3,80
-CH3 F. 113~114°C
F. 91~93°C
5,44 61,37 3,98 5,50 61,50 3,80
5,46 58,54 3,79 5,25 58,31 3,71
Fortsetzung
Vcrbip- Chemische Forme! dung
Nr.
Physiko- Elcmemaranalyse
chemische
Eigenschaften
HC N
109 Cl
111
113
114
115
116
Cl
110 Cl
Cl
Cl
C2H5 OCHCONHCH,-
C2H5 OCHCONHCH2
C2H5 V-OCHCONHCh2-<f^
C3H7—n
"V
112 Cl
<T V
Cl
Cl \
QA Cl
/ Cl
Cl \
/ Cl
Cl \
/ Cl
C2H5
^-OCHCONHCH;
C2H5 CH3
C2H5
OCHCON
CH3
CH2
C2H5 OCHCONHCH2
CH3
F. 104-1050C
F. 108-1100C
F. 87~89°C
5,46 58.54 3,79 5,16 58,53 3,81
5.32 57.29 3,52
5.33 56.98 3,34
4.33 54.78 3.76
4.36 54.64 3.38
kristallisiert
nach 5,63 61,57 4.25
Behandlung
F. 122~124°C
F. 100-1020C
rD 5-" 1,5669
F. 135-1370C
5,07 60.36 4,14 5,11 60,69 4,19
5,44 61,37 3,98 5,40 61,18 3,98
5,44 61,37 3,9£ 5,50 61,50 4,OC
5.44 61,37 3,9S
5.45 61,50 3,9(
17
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse
HC N
C2H3 OCHCONHCH2-^
C2H5
OCHCONHCH
C2H5
OCH3
C3H7-/; OCHCONHCH2-^
Cl
F. 128~129°C
F. 141~142°C
F. 119~121°C
F. 102-1040C
5,46 58,54 3,79 5,25 58,80 3,80
4,33 54,78 3,76 4,33 54,50 3,71
4,33 54,78 3,76 4,33 54,92 3,82
5,44 61,37 3,98 5,46 61,20 4,10
C2H5
F. 104-1060C
F. 86~87°C
5,07 60,36 4,14 5,00 60,40 4,10
5,07 60,36 4,14 5,10 60,50 4,00
C2H5 S ^—OCHCONHCHj—l
C2H5
-OCHCONHCh2-I 1,5362
1,5658
6,61 69,48 5,40 6,65 69,44 5,23
6,22 65,42 5,09 6,18 65,57 4,92
C2H5 OCHCONHCh2-I
CH3
F. 62~64°C
7,01 70,31 5,13 6,98 69,97 4,98
18
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Nr.
126
127
128
129
130
131
132
133
C2H5
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
C2H5 OCHCONHCH2-
C2H5 OCHCONHCh2-I
C2H5 OCHCONHCh2
CH3 CH3
CH3
CH
C2H5 OCHCONHCh2-^
C2H
C!
X.
C2H5 OCHCONHCH2-
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften " <- N
F. 76-8O0C
F. 78-800C
F. 84-8O0C
F. 71-730C
F. 94~97°C
F. 54-560C
F. 77~79°C
F. 100-1020C
6,98 67.29 4,62 7,04 67,22 4.55
7,37 71,05 4,87 7,14 70,86 4,97
6,98 67,29 4.62 7,08 66,98 4,49
7,43 72,45 9,39 7,43 72,29 9,29
7,43 72,45 9,39 7,47 72,17 9,16
5,89 62,43 4,55 5,91 62,26 4,51
5,60 59,34 4.33 5,58 59,14 4,35
5,89 62,43 4,55 6,13 62,70 4,35
CH3
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische H Γ Ν
Eigenschaften
C2H5 Cl-!^ "V- OCHCONHCh2
C2H5
OCHCONHCH2
CH3
F. 89~91°C
F. 58-600C
5,60 59,34 4,33 5,89 59,55 4.13
6,01 64,04 8,79 6,29 64,25 8,53
136 Cl
C2H5 OCHCONHCh2-I
F. 101-1020C
6,26 63,45 4,35 6,36 63,45 4,24
C2H5 Cl-<? \— OCHCONHCH2
F. 105-1070C
5,97 60,43 4,15 6,00 60,04 4,09
138 Cl
C2H5 0CHC0NHCH2—^
F. 99-1010C
6,36 64,96 8,42 6,39 64,90 8,47
139 Cl
C5H,
OCHCONHCH2
F. 88~92°C
6,36 64,96 8,42 6,44 64,80 8,37
140 Cl
C2H5
OCHCONHCh2
CH1
F. 128~129°C
6.36 64,96 8,42
6.37 64,73 8,42
C2H5 OCHCONHCh2-I
Cl
F. 79-800C
5,21 58,15 4,52 5,28 57,89 4.61
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften » <- N
Cl
C2H5 ^—OCHCONHCH2-
C2H5
Cl
Cl
Cl
C2H5
OCHCONHCH2
C2H5
OCHCONHCH2
C2H5
N=/
Cl
C2H5
C,H5
148 Cl
149 CI
<f V
OCHCONHCh2-I
C2H5
OCHCONHCHj
Cl
C2H5 OCHCONHCH2-
ni," 1,5433
F. 52~54°C
ntf 1,5610
n: D 6 1,5626
ntf 1,5618
F. 88~89°C
F. 97- 10O0C
F. 75~77°C
F. 73 - 75°C
5.49 61,33 4,77
5.50 61,05 4,48
5,21 58,15 4,52
5,20 57,94 4.52
5,62 63,05 9,19 5,64 62,83 8,99
5,62 63,05 9,19 5,71 62.86 8.89
5,62 63,05 9,19 5,72 62,93 9,07
5,49 61,33 4,77 5.48 61,36 4,90
5,21 58.15 4.52
5,24 57.87 4.61
5.62 63,05 9,19 5,65 63,03 9.20
4.39 52,33 4,07 4,44 52,34 4,16
Cl
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften HC N
Cl
C2H5
Cl
C! N
A /
Cl
Cl \
/ Cl
Cl
Cl
C2H5 OCHCONHCh2-J
C2H5 OCHCONHCH2—J
C1H5
C2H5
Cl-< V-OCHCONHCh2-
ei
C2H
2Π5
156 Cl
OCHCONHCHj—l
Cl
C2H5
Cl—<f \—OCHCONHCH2—<f
Cl
C2H5
F. 63~65°C
F. 100-1010C
F. 111 — 113°C
F. 105-1070C
F. 72 - 74°C
F. 82-840C
F. 67~69°C
n$ 1,5736
4,76 56,65 8,26 4,79 56,58 8,34
4,61 54,89 4,27 4,63 54,67 4,17
4,39 52,33 4,07 4,41 52,17 3,88
4,76 56,65 8,26 4,73 56,53 8,21
4,61 54,89 4,27 4,63 54,57 4,23
4,39 52,33 4,07 4,39 52,11 4,07
4,76 56,65 8,26 4,80 56,49 7,91
4.76 56,65 8,26
4.77 56,67 7,92
Cl
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse
H C
O2N
Cl
C2H5 OCHCONHCh2-J
C2H5 OCHCONHCHj
C2H5
ρ V_OCHCONHCH2^^ V
C2H5
OCH3
OCH3
CH3O
CH3O
165 CH3O
CH3 C2H5 OCHCONHCH2-
C2H5
I OCHCONHCH2
CH3O
C2H5
C2H
2H5
F. 104-1060C
OCH3 F. 108-1100C
F. 7O~72°C
F. 67-680C
F. 63-640C
n: D J 1.5564
F. 72-740C
F. 54-560C
C2H5
OCHCONHCHj-
F. 86~87°C
5,30 59,20 9,21 5,32 58,89 9,15
5,70 71,28 3.96 5,80 71,09 3.97
7,07 72.21 4.68 7,21 72,45 4,67
7,40 72,82 4.47
7,37 72,62 4,39
7.07 72,21 4.68
7.08 72,10 4.75
7,04 69,28 4,25
7,03 69,02 4,26
7,07 72,21 4,68 7,06 71,87 4,65
7.40 72,82 4,47 7.19 72.80 4,35
7,42 74,31 4,13 7,38 73,98 4,09
CH3
■ortsetzung
/erbin- Chemische Formel
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse
H C
C2H5
CH
O2N
C2H5
NO2
F. 99-10O0C
F. 90~93°C
6,14 65,84 8,53 6,17 65,88 8,50
5,75 64,96 8,91 5,82 64,75 8,80
C2H5
NO2
CH3
F. 67-690C
6,14 65,84 8,53 6,16 65,46 8,52
C2H5 V-OCHCONHCh2
NO2
CH3O
F. 73~76°C
5,85 62,78 8,14 5,89 62,71 8,14
C2H5
OCHCONHCH2
ΟΛΜ
F. 114~116°C
5,75 64,96 8,91 5,84 65,00 8,92
O2N-
C2H5
-OCHCONHCH2
F. 123~125°C
5,75 64,96 8,91 5,74 64,68 8,84
C2H,
CH3
F. 135~136°C
6,14 65,84 8,53 6,20 65,74 8,53
C2H5
J—<^ \— OCHCONHCH2-^f
CH3O
F. 109~112°C
5,85 62,78 8,14 5,90 63,12 8,27
C2H5 ^^OCHCONHCHj-
NC
F. 82~85°C
6,16 73,45 9,52 6,28 73,52 9,48
24
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse
HC N
C2H5 \—OCHCONHCh2-^
C2H5
C2H5 180 I—^ V- OCHCONHCH,^^
C2H5
OCHCONHCH2-
OCHCON
C2H5
CH3
CH2
CH3
OCHCONHCH
CF3
C2H5 C2H5
V—OCHCONHCH
C2H5
OCHCON:
C2H5
CH;
CF3
F. 79~82°C
F. 100-1020C
F. 99'-1000C
F. 110~112°C
n: 6' 1,5146
ni? 1,5119
h' 1,5121
F. 106-1090C
n: n" 1,5143
6,31 71,06 4,87 6,48 71.06 4,96
4,91 58,54 8,03 4,90 58,32 7,98
5,21 58.63 4,02 5,26 58,76 4,03
4,59 51,65 3.54
4,64 51,66 3.59
5,38 64,09 4.15
5,21 64,35 4,0:
5.74 64.95 3.9:
5,91 64,75 3,4
5,74 64.95 3,9'
5.34 64,28 3.8:
6.07 65.74 3,8
6,15 65,92 3,9
6,07 65,74 3.8
6,03 65.60 3.5
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse
H C
CH
CF3
,ns
-OCHCON
C2H5
C3H7-/;
CH2-
C3H7-I
<^~^y- OCHCON^
y^ \h2^ χ
CF3
C2H
2"s
CF3
CH2-CH = CH2
CH2
CH2-C =
CH2
CF3
OCHCON
OCH3
CH2
CF3
C2H5 OCHCONHCH2
CF3 CH3
C2H5 S ^^OCHCONHCH
CF3
CH3
C2H5 OCHCONHCH2
nß 1,5106
ng 1,5133
1,5177
1,S217
ny 1,5094
F. 85~87°C
ny 1,5143
F. 106-1070C
6,38 66,47 3,69
6,93 66,35 3p 1
6,38 66,47 3,69
5,84 66,77 3,26
5,88 66,83 3,71
5,49 67,01 3,40
5.37 67,19 3,73 5,34 67,33 3,56
5,49 62,12 3,81
5,28 62,09 3,92
5,74 64,95 3,97
5,46 64,63 3,93
5,74 64,95 3,97
5.38 64,62 3,88
5,74 64,95 3,97
6,34 64,56 3,87
CF3
26
Fortsetzung
Verbin- Chemische Forme! dung
Nr.
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elemenlaranalyse HCN
194
195
196
197
198
199
200
CF3
C2H
2n5
OCHCON(
CH3
CH
C2H5
C2H5
OCHCON:
OCHCON
^-OCHCONC
CH3 CH3
^CH2
,C2H5 ~CH;
C3H7-I CH
CH,
CH3
n: D : 1,5204
ni: 1,5166
is 1,5142
//y 1,5209
n'J 1,5174
;iö' 1,5128
ng' 1,5115
6,07 65,74 3,83 6,06 65,88 3,76
6,38 66,47 3,69 6,52 66,48 3.60
6,66 67,16 3,56 6,92 66,95 3,45
6,18 67,50 3,58 6,17 67,10 3,56
6,07 65,74 3,83 6,03 65,46 3,66
6,38 66,47 3,69 6,66 66,16 3,63
6,66 67,16 3,56 6,59 66,39 3,20
CH3
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften η ^ in
C2H5
CCHCON
CH2--CH = CH2
CH2^ X
CF3
CH3
C2H5
C2H5
CF3
CH3O
C2H5
CF3
-Q
OCH3
C2H5 -OCHCONHCh2-
CF3
C2H5
CF3
C2H5 OCHCON:
CH3
^CH2 CH3O C2H5
CF3
CH3O
C2H5
CF3
tig 1,5164
F. 99- 1010C
m 1,5169
F. 63-650C
-OCH3 F. 72-730C
1,5217
n'i 1,5181
F. 72~73°C
5,18 67,50 3,58 5,99 67,30 3,25
6,07 65,74 3,83 6,15 65,95 3,83
5,13 61,18 3,96 5,24 61,50 3,53
5,13 61,18 3,96 5,08 61,38 3,71
5,13 61,18 3,96 5,27 61,12 3,74
5,82 62,98 3,67 5,94 62,77 3,41
6,12 63,78 3,57 6,26 63,55 3,34
4,76 59,83 3,67 4,36 60,10 3,75
28
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elenientaranalyse
HCN
C2H5
CF3
Cl
C2H5
CF3
CF3
CF3
^- OCHCONHCh2-^ ^
C*H5 CH3
OCHCONC
C2H5 \—OCHCONHCH2
C2H5 OCHCONHCH2—4
Cl
Cl
CF3
C2H5
ochcon:
CH3
CH2-I
CF3
^H5 C2H5
OCHCON^
CH,-1
CF3
C2H5
CF3
C2H5 OCHCONHCH2-^ ^
CF3
F. 66~68°C
F. 90~92°C
η}? 1,5243
ηΐ; 1,5274
F. 56~58°C
«;/ 1,5225
< 1,5212
1,4930
F. 60~62°C
4.61 58.15 3.77
4,72 57,92 3,69
4.61 58.15 3.77
4.28 57,85 3.71
4,76 59,83 3.67
5,01 59.76 3.39
3,97 53,22 3.45
3.89 53,15 3.22
4,70 55,96 4,08
4,52 55,96 4.13
5.08 57,13 3.92
5.05 56.92 3.69
5.43 58,20 3.77
5.45 57.96 3.60
4.93 58,71 4.28
4,76 58,81 4,05
5,07 60.35 8.28
4.90 60,46 8.38
29
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko- Elementaranalyse
chemische
Eigenschaften
UCN
CF3
CF3
C2H5 OCHCONHCh2
C2H5
OCHCONHCHj
C3H7-/)
= N
r V-OCHCONHCH2-^
CF3
C3H7-/?
CF3
OCHCONHCh2
CF3
CH3
C3H7—«
<ζ V-OCHCONHCH2-^f
CF3
C3H7-W /^V-OCHCONHCh2
CF3 C!
C3H7-W
CF3
CH3
C2H5
226 Cl—<r S—OCHCONHCHj—^ ^
nil 1,5148
nji 1,5121
η},' 1,5162
F. 84~86°C
F. 54~55°C
F. 65~67°C
F. 56~57°C
F. 93~95°C
5,07 60,35 8,28 5,04 60,17 7,69
5,07 60,35 8,28 4,83 60,15 8,03
nif 1,5144 5,74 64,94 3,99
F. 73~76°C 5,83 65,20 4,23
6,07 65,74 3,83 5,07 65,09 3,79
6,07 65,74 3,83 6,07 65,79 4,14
6,07 65,74 3,83 5,98 65,81 3,98
4,96 59,15 3,63 4,95 58,94 3,81
5.43 61,35 7,95
5.44 61,83 8,35
4,61 58,14 3,77 4,56 57,94 3,76
30
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung
Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elemenlaranalvse
OCHCON
CH3
CH2-
CF3 n-o' 1,5266
4.96 59,15 3.63 4,84 59,35 3,41
C2H5
C2H5
CH2-CH = CH2
CH1-O «Z," 1,5254
ni' 1.5310
ng 1,5320
5,29 60,07 3,50 5,23 59,44 3,51
5,14 61,24 3,40 5,13 60,94 3,38
4,67 61,54 3.42
4.69 61,18 3,33
OCHCON
C3H7-J
CH2- n'D 5·4 1,5284
5,60 60,94 3,39 5,81 60,77 3,52
C2H5
Cl-<f V-OCHCONHCH ^
CH3
F. 107~109°C
4,96 59,15 3,63 4,91 59,34 3,87
C2H5
F. 97~99°C
4,96 59,15 3,63 4,88 59,23 3,66
C2H
2H5
F. 111 ~113°C
4,96 59,15 3,63 4,82 59,02 3,68
C2H5
CH3O
F. 96-980C
4,77 56,79 3,49 4,64 56,52 3,48
Fortsetzung Chemische CF3 Formel C
OC		 ^~ O OCH3 Physiko-
chemische
Eigenschaften		 Elementaranalyse
HCN		 56,79
56,77		 3,49
3,52
Verbin
dung
Nr.		 Cl ~v_ -2H5
:hconhch2—		 X^-OCH3 F. 99~100°C 4,77
4,70
236 CF3 56,79
57,01		 3,49
3,50
Cl _y ^\_ f
Ov'		 A F. 72~74°C 4,77
4,71
237 CF3 ^2H5
:hconhch2—		 57,76
57,93		 3,37
3,60
Cl > n'J·4 1,5366 5,09
4,91
238 (
O(
2^5 CH3
zhcon/
CH,-
CH3
239 Cl
CF3
Cl-^ CF,
C2H5 ^^OCHCONHCH,-^ X
C2H5
Cl
F. 111~113°C
F. 104-1060C
3,97 53,21 3,45 3,90 53,12 3,45
3,97 53,21 3,45 3,95 53,50 3,53
CF3
CF3
243 Cl-
CF3
^Η5 CH3
OCHCONv
Cl
C2H5 OCHCONHCh2-
F. 99~101°C
riD SJ 1,5421
F. 89~91°C
3,97 53,21 3,45 3,89 53,06 3,45
4,32 54,30 3,33 4,51 54,65 3,35
4,00 50,86 3,71 4,04 51,00 3.74
Fortsetzung
Verbin- Chemische Formel dung Nr. Physiko-
chemische
Eigenschaften
Elementaranalyse
HCN
C2H
244
245
F. 76~78°C
F. 71~73°C
246
C2H5 \— OCHCONHCH:
C2H5
= N n'J l.i'28
247
1.5228
C3H7-H
248
249
F. 72 - 74°C
n// 1,5290
C3H7—«
250
F. 74~77°C
4.18 53,12 3,87 4,22 53,16 3,95
4,33 54,77 7.52
4.30 55.00 7.52
4.33 54,77 7,52
4.33 54.29 7,37
4.33 54,77 7,52
4.34 54,87 7,47
4.96 59,15 3.63
4.96 59,00 3,96
5,29 60,07 3,50
5,20 60,27 3.45
4,69 55,89 7.24
4,67 56,03 7,68
Die erfindungsgemäßen Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel I können hergestellt werden indem man
a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
R'
v—ν ι
<Q V-O--CHCO — A
worin A ein Chloratom oder Bromatom und X, n, Y und R! die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
33
R2
(ΠΙ) CH-Z
worin Z, R2 und R- die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder
b) eine Verbindung der allgemeinen Forme!
X„
\5/*~-0H
worin X, η und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Rl
j K
A — CHCCN^ (V)
CH-Z
R3
worin A ein Chloratom oder ein Bromatom und Z, R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in einem Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt.
Geeignete Basen, in denen die Umsetzungen gemäß a) und b) durchgeführt werden können, sind beispielsweise schwache Basen wie Pyridin, Triethylamin und Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol oder Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan oder Ketone wie Methylethylketon und Dimethylketon. Insbesondere verwendet man bei der Umsetzung b) einen Ether oder ein Keton als Lösungsmittel. Die Umsetzungstemperatur hängt von der Art des Reagens und des für die Umsetzung verwendeten Lösungsmittels ab und ist nicht kritisch, wobei die Umsetzung a) vorzugsweise bei einer Temperatur von 0 bis 3O0C und die Umsetzung b) bei einer Temperatur von 50 bis 13O0C durchgeführt wird.
Die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen etwa 1 h bis 10 h.
In den Beispielen wird die Herstellung der Amidderivate näher erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von N-Benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 30 in Tabelle I)
In 30 ml Benzol werden 1,8 g (0,017 Mol Benzylamin und 1,2 g (0,015 Mol) Pyridin gelöst und dazu werden tropfenweise 3,0 g (0,013 Mol 2-(3,5-Dimethylphenoxy)-butyroylchlorid bei Raumtemperatur unter Rühren gegeben. Nach der Umsetzung rührt man noch weitere 5 h und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure und verdünnter wäßriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert. Die gebildeten Rohkristalle werden aus η-Hexan umkristallisiert, wobei man 2,4 g N-Benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 93-940C als farblose Nadeln erhält.
Beispiel 2
Synthese von N-(2-Methylbenzoyl)-2-(3,5-dichlorphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 116 in Tabelle I)
In 30 ml Benzol werden 1,5 g (0,012 Mol) 2-Methylbenzylamin und 1,0 g (0,01 Mol) Triethylamin gelöst und dazu werden tropfenweise unter Rühren 2,8 g (0,01 Mol) 2-(3,5-Dichlorophenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Benzol bei Raumtemperatur gegeben. Nach 2stündiger Umsetzung wird die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure, verdünnter wäßriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert.
Die gebildeten Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 2,3 g N-(2-Methylbenzyl)-2-(3,5-M) dichlorophenoxyl-butyramid mit einem F. von 135 bis ungefähr 137°C als farblose Prismen erhält.
Beispiel 3
Synthese von N-Benzyl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-valeramid (Verbindung Nr. 54 in Tabelle I)
b5 In 60 ml Aceton werden 3,5 g (0,013 Mol) N-Benzyl-a-bromovaleramid und 6,3 g (0,040 Mol) 4-Chloro-3-methylphenol gelöst und dazu werden 6,9 g (0.050 Mol) wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben, und die Mischung wird dann unter Rühren 10 h unter Rückfluß gekocht.
Nach dem Abkühlen wird das Aceton abdestilliert und zum Rückstand werden 100 ml Wasser gegeben. Die
ausgefallene ölige Substanz wird mit Benzol extrahiert.
Nach dem Waschen der Benzolschicht mit verdünnter Salzsäure, verdünnter wäßriger Natronlauge und dann mit Wasser und anschließendem Trocknen wird das Benzol abdestilliert. Der Rückstand wird einer Kieselgelchrornatographie unterworfen, wobei man 3,0 g N-BenzyI-2-(4-chlcro-3-methylphenoxy)-valeramid als farbloses Öl erhält.
Beim Stehenlassen bei Raumtemperatur kristallisierte das Öl zu Kristallen mit einem F. von 75 bis ungefähr 78°C.
Beispiel 4
Synthese von N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
(Verbindung Nr. 137 in Tabelle I)
In 50 ml Benzol werden 1,6 g (0,014 Mol) 2-Aminomethylthiophen und 1,4 g (0,014 Mol) Triethylamin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung aus 3,1 g (0,012 Mol) 2-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Benzol gegeben. Nach 1 stündigem Rühren läßt man das Gemisch über Nacht stehen und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünn ter wäßriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Benzolschicht wird das Benzol abdestilliert.
Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 3,0 g N-Thienylmethyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 105 bis ungefähr 1070C als farblose Nadeln erhält.
Beispiel 5
Synthese von N-(2-Pyridylmethyl)-2-(3-chIorophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 144 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,6 g (0,012 Moi)2-Aminomethylpyridin und 1,2 g (0,012 Mol) Triethylamin gelöst und dazu wird tropfenweise eine Lösung aus 2,8 g (0,012 Mol) 2-(3-Chlorophenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Toluol bei Raumtemperatur und unter Rühren gegeben. Nach 4stündiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter wäßriger Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Toluolschicht wird das Toluol abdestilliert. Das dabei anfallende Öl wird einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 2,3 g N-(2-Pyridinmethyl)-2-(3-chlorophenoxy)-butyramid mit ntf von 1,5610 als hellgelbe ölige Flüssigkeit erhielt.
Beispiel 6
Synthese von N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-rnethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 133 in Tabelle I) ^.
In 50 ml Benzol werden 1,5 g (0,015 Mol) Furfurylamid und 4,0 g (0,051 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung aus 3,0 g (0,012 Mol) 2-(4-Chloro-3-methylphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Benzol gegeben. Anschließend wird weitere 5 h gerührt. Danach wird das Verfahren gemäß Synthesebeispielen 4 und 5 wiederholt, und die dabei anfallenden Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,0 g N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 100 bis ungefähr 1020C als hellbraune Nadeln erhält.
Beispiel 7
Synthese von N-Benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 163 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,7 g (0,013 Mol) Benzylamin und 1,0 g (0,013 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung auf 2,9 g (0,013 Mol) 2-(3-Methoxyphenyl)-butyroylchlorid in 20 ml Toluol gegeben.
Nach lstündiger Umsetzung läßt man das Reaktionsgemisch über Nacht stehen und wäscht dann mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter wäßriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Toluolschicht wird das Toluol abdestilliert. Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,6 g N-Benzyl-2-(3-methoxyphenoxy(butyramid mit einem F. von 63 bis ungefähr 64°C als farblose Nadeln erhält.
Beispiele
Synthese von N-Benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 172 in Tabelle 1)
In 30 ml Toluol werden 1,6 g (0,015 Mol) Benzyiamin und 1,2 g (0,015 Mol) Pyridin gelöst und dazu wird tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung von 3,1 g (0,013 Mol) 2-(3-Nitrophenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol gegeben. Anschließend wiederholt man das Verfahren gemäß Synthesebeispiel 7 und kristallisiert die erhaltenen Rohkristalle aus Ethanol um, wobei man 2,4 g N-Benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramid mit einem F. von 114 bis ungefähr 116°C als hellgelbe Nadeln erhält.
Beispiel 9
Synthese von N-(2-Methoxybenzyl)-2-(4-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 175 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,9 g (0,014 MoI) 2-Methoxybenzylamin und 1,2 g (0,015 Mol) Pyridin gelöst. Dazu gibt man tropfenweise eine Lösung aus 2,8 g (0,012 Mo!) 2-(4-Nitrophenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol
und behandelt die Mischung dann wie in Synthesebeispiel 7. Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 2,4 g N-(2-Methoxybenzyl)-2-(4-nitrophenoxy)-butyramid mit einem F. von 109 bis ungefähr 112°C als farblose Nadeln erhält.
Beispiel 10
Synthese von N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
(Verbindung Nr. 209 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,6 g (0.011 Mol) 2-Chlorobenzylamin und 1,0 g (0,013 Mol) Pyridin gelöst und dazu wi.-d tropfenweise bei Raumtemperatur unter Rühren eine Lösung von 2,5 g (0,009 Mol) von 2-(3-Trif!uoromethylphenoxy)-butyroylchlorid in 20 ml Toluol gegeben. Nach 1 stündigem Rühren der Mischung läßt man diese über Nacht stehen und wäscht dann das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter wäßriger Natronlauge und dann wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen der Toluolschicht wird das Toluol abdestilliert.
Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,7 g N-(2-ChIorobenzyl)-2-(3-trifluoiomethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 66 bis ungefähr 68°C als farblose Nadeln erhält.
Beispiel 11
Synthese von N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
(Verbindung Nr. 226 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,6 g (0,015 Mo!) Benzylamin und 2,4 g (0,030 Mol) Pyridin gelöst. Dazu werden tropfenweise eine Lösung von 3,0 g (0,010 Mol) 2-(4-Chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol gegeben und die Mischung wird in gleicher Weise wie im Synthesebeispiel 10 weiter behandelt. Die erhaltenen Rohkristalle werden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 1,6 g N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid mit einem F. von 93 bis 95°C als farblose Nadeln erhält.
Beispiel 12
Synthese von N-(4-pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
' ' (Verbindung Nr. 247 in Tabelle I)
In 50 ml Toluol werden 1,3 g (0,012 Mol) 4-(Aminomethyl)-pyridin und 1,0 g (0,010 Mol) Triethylamin gelöst. Dazu gibt man bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise eine Lösung von 3,0 g (0,010 Mol) 2-(4-Chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyroylchlorid in 30 ml Toluol, und die Mischung wird dann wie im Synthesebeispiel 10 weiterbehandelt. Die erhaltene ölige Substanz wird einer Kieselgelsäulenchromatographie unterworfen und mit Toluol eluiert, wobei man 1,6 g N-(4-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3-trifluorrnethylphenoxy)-butyramid mit einer nß von 1,5228 als hellgelbes Öl erhält.
Ein veiterer Gegenstand der Erfindung ist eine herbizide Zusammensetzung, die als aktiver Bestandteil ein Phenoxyalkylamidderivat der Formel (I) und einen landwirtschaftlich annehmbaren Träger enthält.
Als erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzung kann man das Phenoxyalkylamidderivat in eine übliche Anwendungsform bringen, z. B. als Staub, Granulat, befeuchtbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, wasserlösliche Pulver, flüssige Zubereitungen, Aerosole, Zerstäubungsmittel usw. und man kann es auch mit inerten Trägern wie festen Trägern, flüssigen Trägern oder Emulgiermitteln abmischen und erforderlichenfalls weitere übliche Hilfsmittel zugeben.
Beispiele für feste, flüssige oder gasförmige inerte Träger, wie sie üblicherweise für Herbizide Verwendung finden, sind Talkum, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Kaliumcarbonat, Kaliumchlorat, Salpeter, Holzpulver, Weißruß, Nitrocellulose, Stärke, Benzol, Xylol, η-Hexan, Gummiarabikum, Vinylchlorid, Kohlendioxid, Halogenkohlenwasserstoff, Propan, Butan, Bentonit, Methylnaphthalin, Cyclohexanon und Isophoron.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können gewünschtenfalls auch mit Hilfsmitteln für
so deren Zubereitung vermischt werden, z. B. mit Netzmitteln, Verdünnungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, Lösungsmitteln oder mit anderen Herbiziden, Fungiziden, Insektiziden oder anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, Kunstdüngern, z. B. Harnstoff, Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Kaliumdünger und Bodenverbesserungsmitteln wie dies aus dem Stand der Technik an sich bekannt ist.
Als Herbizide kommen beispielsweise in Frage: Thiocarbamatherbizide wie Benthiocarb (Saturn), Molinate (Ordram), säureamidartige Herbizide wie Alachlor(Rasso), Butachlor (Machete), phenoxyartige Herbizide wie 2,4-PA, MCP, diphenyletherartige Herbizide wie Nitrofen (NIP), Chlornitrofen (MO), harnstoffartige Herbizide wie Diuron (Karmex D), Linuron (Afalon) oder triazinartige Herbizide wie Simazin (Prinsep), Afrazin (Gesaprim) sowie weitere Herbizide wie Trifluorolin (Treflan), Oxadiazon (Ronstar), ACN (Mogeton) oder Bentaron (Basagran).
ω Die vorerwähnten Träger und verschiedenen Hilfsmittel können gewünschtenfalls allein oder in Kombination je nach dem gewünschten Zweck verwendet werden.
Im allgemeinen enthalten die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen die Phenoxyalkylamidderivate in einer Menge von 0,1 bis ungefähr 90 Gew.-'",, bezogen auf die fertige Zusammensetzung, wobei der Gehalt an aktiven Derivaten in einer herbiziden Zusammensetzung im allgemeinen von der jeweiligen Formu-
(ö lierungszubereitung abhängt und gewöhnlich 0,1 bis etwa 50 Gew.-Teile bei Stäuben, 0,1 bis etwa 70 Gew.-Teile bei befeuchtbaren Pulvern, 0,1 bis ungefähr 50 Gew.-% bei Granulaten und 0,1 bis ungefähr 70 Gew.-Teile bei emulgierbaien Konzentraten beträgt.
Die Menge der auf ein Feld aufzubringenden herbiziden Zusammensetzung hängt von der beabsichtigten
Anwendung, dem Anwendungsort und der Art der Unkrauter ab und liegt im allgemeinen bei 0,5 bis ungefähr 100 g/Ar und vorzugsweise 1 bis ungefähr 50 g/Ar unter Berücksichtigung der erfindungsgemäßen Amidderivate.
Nachfolgend werden Beispiele für erfindungsgemäße herbizide Zusammensetzungen gegeben. Dabei sind alle Teile auf das Gewicht bezogen, wenn nicht anders angegeben.
Herbizide Zusammensetzung 1
50 Teile N-Benzyl-2-(3,5-dimethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 30), 40 Teile Xylol und 10 Teile SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden homogen miteinander vermischt und gelöst ι unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 2
50 Teile N-(2-Methyibenzyi)-2-(3,5-dichiorphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 116), 30 Teile Kaolin, 15 : Teile Bentonit und 5 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers pulverisiert.
Herbizide Zusammensetzung 3
7 Teile N-Benzyl-2-(3-chlorphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 67), 60 Teile Bentonit, 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat werden homogen vermischt und pulverisiert. Zu der Mischung wird eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wird verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und unter Erhalt eines Granulats getrocknet.
Herbizide Zusammensetzung 4
50 Teile N-Thienylmethyl-2-(3,4-dichlorphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 156), 40 Teile Xylol und SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden homogen vermischt und aufgelöst unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 5
50 Teile N-(2-Pyridylmethyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 138), 30 Teile Kaolin, 15 Teile Bentonit und 15 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und unter Erhalt eines .v befeuchtbaren Pulvers pulverisiert.
Herbizide Zusammensetzung 6
7 Teile N-Furfuryl-2-(4-chloro-3-methylphenoxy)-butyramid( VerbindungNr. 133;, 60Teile Bentonit. 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert. Zur Mischung wurde eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wurde verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und unter Erhalt eines Granulats getrocknet.
Herbizide Zusammensetzung 7
50 Teile N-Benzyl-2-(3-methoxyphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 163), 40 Teile Xylol und 10 Teile SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden homogen vermischt und aufgelöst unter Erhalt eines emulgierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 8
50 Teile N-Benzyl-2-(3-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 172), 30 Teile Kaolin. 15 Teile Bentonit und 5 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers.
Herbizide Zusammensetzung 9
7 Teile N-Benzyl-2-(4-methyl-3-nitrophenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 168), 60 Teile Bentonit, 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert. Zur Mischung wurde eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung w'urde verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und unter Erhalt eines Granulats getrocknet.
Herbizide Zusammensetzung 10
50 Teile N-Benzyl-2-(3-trifluoromethyiphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 181), 40 Teile Xylol und 10 Teile SORPOL 800 (Handelsname: oberflächenaktives Mittel) wurden vermischt und aufgelöst unter Erhalt eines emuleierbaren Konzentrats.
Herbizide Zusammensetzung 11
50 Teile N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 226), 30 Teile Kaolin, 15 Teile Bentonit und 5 Teile Natriumlignosulfonat wurden homogen vermischt und unter Erhalt eines befeuchtbaren Pulvers pulverisiert.
Herbizide Zusammensetzung 12
7 Teile N-Furfur\'l-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid (Verbindung Nr. 244), 60 Teile Bentonit, 30 Teile Talkum und 3 Teile Natriumnaphthalinsulfonat wurden homogen vermischt und pulverisiert. Zur Mischung wurde eine geringe Menge Wasser gegeben, und die Mischung wurde verknetet, in einer Granuliervorrichtung granuliert und dann getrocknet unter Erhalt eines Granulats.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung nicht nur gegenüber breitblättrigen Unkräutern, sondern auch durch die Chlorosiswirkung gegenüber anderen Unkräutern auf, und sie zeigen eine geringe Phytotoxizität gegenüber Reisanpflanzungen und anderen Nutzpflanzen, die auf die Auxinwirkung zurückzuführen ist und die man bei üblichen herbiziden Zusammensetzungen des Standes der Technik der Phenoxyreihe beobachtet. Darüber hinaus sind die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen gegenüber Menschen, Tieren, Fischen und Muscheln und Krebsen nicht toxisch, und sie riechen außerdem auch nicht schlecht.
Nachfolgend wird die Wirkung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen in einzelnen Versuchen gezeigt. Die Nr. der bei den Versuchen verwendeten jeweiligen Testverbindung stimmt mit der in Tabelle I verwendeten Nummer überein.
Versuch 1
Bodenbehandlung für die Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern
Töpfe mit einer Fläche von 1/9000 Ar wurden mit diluvialer Erde gefüllt und darin wurden gleichmäßig vermischt Samen von Barnyardgras (Eschinochloa crusgalli), eines breitblättrigen Unkrauts (Rotla indica Koekne, Lindemia Pyxidaria L., Monochoria vaginalis) von Scripus hotarui Ohwi und von Cyperus difformis L. auf die Oberflächenschicht gegeben sowie Knollen von Sagittaria pygmaea Miq. oder Cyperus serotinus Rottb. Ebenfalls wurden Reispflanzensämlinge im 1,8- bis ungefähr 3-BIattstadium eingepflanzt. Dann wurden die Töpfe bis zu einer Tiefe von 2 bis etwa 3 cm mit Wasser gefüllt.
3 Tage später im Anfangsstadium des Wachstums des jeweiligen Unkrauts wurde eine vorbestimmte Menge einer verdünnten Lösung eines benetzbaren Pulvers der jeweiligen Testverbindung, die in gleicher Weise zubereitet worden war wie die herbizide Zusammensetzung 2 gleichmäßig auf die Oberfläche des eingefüllten Wassers gegeben.
4 Wochen nach der Behandlung wurde die Herbizidwirkung der jeweils geprüften Testverbindungen untersucht.
Die Ergebnisse werden in der Tabelle II gezeigt, in welcher die Herbizidwirkung nach dem folgenden Bewertungssystem bewertet wurde:
5 = alles abgetötet; 4 = erhebliche Schädigung; 3 = mäßige Schädigung; 45 2 = etwas geschädigt;
1 = geringe Schädigung; 0 = keine Schädigung (Normalentwicklung)
Die in den einzelnen Spalten der Tabelle II jeweils unten und oben angegebenen Daten sind die Ergebnisse, die man erzielt, indem man die Versuche mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 50 g/Ar bzw. 25 g/Ar (hinsichtlich der Verbindungen Nr. 1 bis 180) wählte und mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 25 g/Ar bzw. 12,5 g/Ar bei den Verbindungen mit den Nr. 181 bis 250).
Tabelle II
Verbindung
Nr.
Phytotoxizität
gegenüber
Reispfianzen
Herbizidwirkung Barnvardaras
breilblättriges
Unkraut
S. hotarui Ohwi. C. diffbrmis L.
S. pygmaea Miq.
1 1 5
0 5
2 0 5
0 4
3 0 5
0 5
Fortsetzung
Verbindung l'hytotoxizilät llcrbizidwirkung
Nr- gegenüber Barnyardgras breitblättriges S. hotarui Ohwi. C. diflbrmis L. S. pygmaea
Reispllan/en Inkram Mi11.
0 5 5 5 5 5 0 5 5 3 5 3
0 5 5 5 5 3 0 5 5 3 5 1
0 3 5 5 4 2 0 15 2 3 1
0 5 5 5 5 2 0 4 5 4 5 1
5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 2
5 5 5 5 5
0 4 5 4 5 3
0 5 5 5 5 3 0 5 5 5 5 2
1 5 5 5 5 2 0 4 5 5 5 1
0 5 5 5 5 2 0 4 5 4 5 2
0 5 5 5 5 2 0 3 5 4 4 2
0 5 5 5 5 3 0 3 5 4 5 1
0 4 5 4 4 2 0 2 5 3 2 1
0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 3
0 5 5 5 5 3 0 3 5 4 5 2
0 5 5 4 5 2 0 5 5 3 5 2
0 5 5 4 5 4 0 4 5 4 4 2
0 5 5 4 5 3 0 3 5 3 4 2
0 4 5 4 5 2 0 3 2 3 3 2
0 4 4 4 5 1 0 2 2 2 3 1
0 5 5 4 5 2 0 4 5 3 5 2
0 5 5 4 5 2 0 4 5 3 5 2
0 5 5 3 4 2 0 3 5 3 3 1
0 5 5 4 4 2 0 4 5 3 4 0
Fortsetzung
Verbindung
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
Phvtotoxizität Herbizidwirkung
gegenüber Barnyardgras breitblättriges S. hotarui Ohwi. C. difformis L. S. pygmaea
Reispflanzen Unkraut Miq.
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
2 1
0 0
0 0
0 0
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5 4
5 5
5 4
5 2
5
5
5
5
5
5
5
4
5 5
5
5
5 5
5 4
5 3
5 5
5 5
5 3
5 3
4 2
4 3
3 2
4 2
4 1
4 2
4 3
5 4
4 3
4 2
4 2
5 5
5 5
5 5
5 5
4 2
5 2
5 5
5 5
5 5
5 5
4 2
3 1
3 1
3 2
5 3
5 2
5 2
3 2
2 1
2 2
40
Forlsetzung
Verbindung Phytoioxiziläl
Nr. gegenüber
Reispflanzen
Herbizidwirkung
Barnyarügras breilblätiriges S. hotarui Ohwi. C. diflbrmis L. S. pygmaea
Unkraul
Miq.
50 0 5 5 S ς 5
0 5 5 5 5 5
51 0 5 5 5 5 ς
0 5 Ui 5 5 3
52 0 5 Ui 5 5 4
0 5 5 4 5 2
53 0 4 5 4 5 2
0 2 4 3 4 1
54 0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 4
55 0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 S
56 0 5 5 5 5 5
0 5 Ul 5 5 5
57 0 4 5 4 4 2
0 2 5 3 "; 2
58 0 5 5 5 5 4
0 5 5 4 5 4
59 0 4 5 4 4 2
0 3 5 4 3 1
60 0 5 5 5 5 4
0 5 5 4 5 2
61 0 5 5 5 5 4
0 3 5 4 5 3
62 0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 4
63 0 5 5 S 5 S
0 5 5 4 5 3
64 0 5 5 5 5 ■;
0 4 4 3 4 2
65 0 4 5 5 4 j
0 2 4 5 2 2
66 0 4 5 4 4 3
0 2 4 3 4 2
67 0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 4
68 1 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 3
69 0 5 5 5 5 4
0 4 5 4 5 3
70 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5 j
71 0 5 5 5
0 5 5 5 5 3
72 0 5 5 4 5 3
0 5 5 3 5 2
41
Fortsetzung
Verbindung Phytoto.xizität Nr. gegenüber
Reispflanzen
Herbizidwirkung
Barnyardgras breitblättriges S. hotarui Ohwi. C. diflbrmis L. Unkraut
S- pygmaea Miq.
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5 5
5
5
5 3
5 5
5 5
5
5
5
5
5 5
5
5
5 4
5 4
5 5
5 4
5 4
5 5
5 5
5 4
4 2
5 4
3 3
5 4
5 4
5 5
5 5
5 5
5 5
4 3
5 4
5 5
4 2
4 3
3 2
2 2
4 1
3 2
5 3
4 2
3 2
2 0
5 3
5 3
3 2
5 5
5 3
4 2
3 1
42
Fortsetzung
Verbindung
Nr-
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
Phytotoxizität
gegenüber
Reispnanzen
Herbizidwirkung
Barnyardgras breitblättrises S. holarui Ohwi. C. dilVormis L. S. pygmaca Unkraul ' Miq.
3 2
5 5
5 5
5 5
5 4
5 5
5 5
5 4
5 5
5 5
5 5
5 4
5 4
5 4
4 2
5 5
5 5
3 3
4 3
5 5
4 2
4 2
4 2
3 2
4 2
3 3
Phyiotoxizität
gegenüber
Reispflanzen		 Herbizidwirkung
Sarnyardgras		 32 37 998 S. hotarui Ohwi. C. diffbrmis L. S. pygmaea
Miq.
Fortsetzung 0
0		 5
3		 4
1		 4
2		 2
1
Verbindung
Nr.		 0
0		 5
4		 breitblättriges
Unkraut		 4
2		 4
2		 3
2
119 1
0		 4
3		 5
5		 +a. IVi 5
5		 5
4
120 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 3
1
121 2
1		 5
5		 Ui Ui 5
4		 5
4		 -
122 0
0		 L/l IVi Ui Ui 5
5		 5
5		 -
123 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
126 0
0		 5
5		 L/l L/l 'Vi L/l 5
5		 -
127 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
128 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
129 0
0		 5
5		 5
5		 5
4		 5
4,5		 -
130 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
131 0
0		 5
5		 L/l L/l 5
4		 5
5		 -
132 0
0		 5
5		 5
5		 L/i Ln 5
5		 -
133 0
0		 L/i L/l 5
5		 L/i L/i 5
5		 -
134 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
135 2
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
136 0
0		 5
5		 (Vi L/l 5
5		 5
5		 -
137 1
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
138 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
139 1
0		 5
4		 Ui Ui Lj Ln 5
4		 -
140 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 -
141 0
0		 5
5		 5
5		 5
3		 5
5		 -
142 5
5
143 5
5
Fortsetzung
Verbindung Phytotoxizitat Herbizidwirkung
Nf- gegenüber Barnyardgras breitblättriges S. hotarui Ohwi. C. diftbrmis L. S. pygmaea
Reispflanzen Unkraut Miq.
146 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
152 0 Ui 5 5 5
0 5 5 3 5
153 0 5 5 5 5
Q 5 5 5 5
154 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
156 2 5 5 5 5
1 5 5 5 5
160 0 5 5 5 5
0 5 5 5 u-.
163 0 5 5 5 5
0 5 5 4 5
165 0 5 5 5 5
0 5 5 4 5
16"7 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
168 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
169 0 5 5 5 5
0 4 4 5 5
171 0 5 5 5 5
0 5 5 4 5
172 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
176 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
177 0 5 5 5 5
0 4 5 5 5
179 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
180 0 5 5 5 5
0 5 5 5 5
Tabelle II (Fortsetzung)
Verbindung Phytotoxizität Herbizidwirkung breitblatlriges S. hoiarui Ohwi. C. difformis L. C. seroiinus
Nr. gegenüber Barnyardgras Unkraut Rottb.
Reispflanzen 5 5 5 5
181 1 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 5
182 0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 4
183 0 5 5 5 5 2
0 5
Fortsetzung
Verbindung
Nr.
Phvtotoxizitat Herbizidwirkung
gegenüber Barnyardgras breitblättriges S. hotarui Ohwi. C. diflormis L. C. serotinus
Reispflanzen Unkraut Rottb.
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
0 0
1 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
1 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
4 3
5 5
5 4
5 4
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
5 5
4 3
5 5
5 5
5 5
5 5
Phytotoxizitat
gegenüber
Reispflanzen		 Herbizidwirkung
Barnyardgras		 32 37 998 Al S. hotarui Ohwi. C. difl'ormis L. S. pvgmaea
Miq.
Fortsetzung 0
0		 5
5		 5
4		 5
4		 5
4
Verbindung
Nr.		 0
0		 OJ Ul breitblätlrigcs
Unkraut		 5
4		 5
4		 3
1
207 1
0		 5
5		 4
4		 5
5		 5
5		 Ui Ui
208 0
0		 Ul Ul 5
5		 5
5		 Ui Ui 3
1
209 1
1		 5
5		 Ui Ul 5
5		 Ui Ui Ui Ui
210 0
0		 5
5		 5
5		 4
4		 Ui Ul 4
4
211 0
0		 Ul Ul Ul Ui Ui Ui Ui Ul 5
5
212 0
0		 Ui Ui Ul Ul 5
5		 Ui Ui 5
4
;.:■' 213 0
0		 5
5		 Ui Ui Ui Ui Ui Ui 4
3
":■. 214 0
0		 4
3		 Ul Ul 2
1		 3
1		 2
1
"v 215 0
0		 5
5		 4
4		 Ui Ui Ui Ui 5
4
i 216 1
0		 5
4		 Ul LA 5
4		 5
5		 5
4
;· 217 0
0		 5
5		 Ul Ul 4
3		 4
4		 1
' 218 0
0		 5
4		 5
5		 3
1		 4
3		 3
1
¥-■ 219 0
0		 Ui Ui 4
2		 Ui Ui 5
5		 4
2
I; 220 0
0		 5
5		 4
3		 5
4		 5
5		 2
1
f" 221 0
0		 5
5		 Ul Ul 5
5		 Ui Ui 3
1
■■■■ 222 0
0		 4
4		 Ul Ul 5
4		 Ul Ul 2
1
223 0
0		 5
5		 Ul Ul 5
3		 Ui Ui Tf (N
:·: 224 0
0		 4
3		 5
4		 4
3		 Ul Ui 2
1
!:■ 225 1
0		 5
5		 Ul Ul 5
5		 5
5		 5
5
:'· 226
F-;.		 0
0		 5
5		 4
4		 5
5		 5
5		 4
3
Ϊ: 227 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5
ί: 228 5
5
h 229 Ul Ul
Fortsetzung
Verbindung Phytotoxizität Nr. gegenüber
Reispflanzen
Herbizidwirkung
Barnyardgras breitblättriges S. hotarui Ohwi. C. difformis L. C. serotinus
Unkraut
Rottb.
230 0 5 5 5 5 4
0 5 5 4 5 4
231 0 5 5 5 5 4
0 5 5 4 5 3
232 0 4 4 4 3 2
0 2 3 3 3 1
233 0 5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 3
234 0 5 5 4 5 4
0 5 5 4 5 4
235 0 3 4 4 4 3
0 2 1 2 3 3
236 0 5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 4
237 0 5 4 5 5 3
0 5 3 4 5 1
238 0 5 5 4 5 2
0 5 5 3 5 1
239 0 5 5 4 5 4
0 5 4 3 5 J
240 0 5 5 5 5 4
0 5 5 4 5 4
241 0 5 5 4 5 4
0 5 5 4 5 2
242 0 4 3 4 3 1
0 3 3 2 1 1
243 0 5 5 4 5 4
0 5 5 4 S 4
244 0 5 5 5 5 5
0 5 5 5 5 4
245 0 4 5 4 5 3
0 4 5 1
J		 4 3
246 0 5 5 5 5 5
0 S 5 5 5 5
247 0 5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 2
248 0 5 5 4 5 4
0 5 4 2 5 1
249 0 5 5 5 5 4
0 5 5 5 5 3
250 0 5 5 4 5 3
0 4 5 4 5 1
Napro- 2 5 5 5 5 -
anilide* 1 4 5 5 5 _
*: Wirksame Bestandteile: 2-(/i-Naphthoxy)-propioanilid.
48
Versuch 2
Bodenbenandlung für Unkrautbekämpfung bei nicht-untergetauchten Böden
Töpfe mit einer jeweiligen Fläche von 1/5000 Ar wurden mit Ackererde (Diluvialerde) gefüllt und dann wurden Samen von Mais, Sojabohnen, Weizen, Barnyardhirse (Echinochloa utilis Ohw.), von großem Crabgras (Digitaria adscendens Henr.), von Klee, von Purtulak (Portulaca oleracea L.), von Barnyardgras (Echinochloa crusgalli Beauv.) oder von Rotwurzel »Pigweed« (Amaranthus retroflexus L.) eingesät. Nach dem Bedecken mit Erde wurde eine vorbestimmte Menge einer verdünnten Lösung des jeweils befeuchtbaren Pulvers, das in gleicher Weise wie die Herbizidzusammensetzung 2 hergestellt worden war, gleichmäßig mittels einer Druckspritze aufgesprüht.
3 Wochen nach der Behandlung wurde die Herbizidwirkung der jeweils geprüften Verbindungen untersucht.
Die Ergebnisse werden in Tabelle III gezeigt, wobei die gleiche Bewertung vorlag wie im vorerwähnten Versuch 1.
Die oberen und unteren Daten in der jeweiligen Kolonne in Tabelle HI zeigen die Ergebnisse, die man erhält, indem man die Versuche mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 50 g/Ar bzw. 25 g/Ar durchführte.
Tabelle III 0
0		 Herbizidwirkung
Barmard- großes
hirse Crabgras		 5
3		 Klee Portulak »Lambs- Barnyard- Rotwurzel
quatens« gras Pigweed
Verbin
dung
Nr.		 0
0		 3
2		 5
5		 4
2		 5
5		 C _ _
4 - -
1 Phytoioxizitäi gegen
über Nutzpflanzen
Mais Soja- Weizen
bohnen		 1 —
0		 5
3		 5
5		 5
5		 5
5		 5 - -
16 0
0		 0
0		 4
3		 5
4		 5
5		 5
5		 5 - -
5 — —
30 1
0		 0
0		 4
2		 5
5		 5
5		 5
5		 5 - -
32 1
0		 1
0		 3
2		 5
5		 5
5		 5
5		 4 - -
3 - -
48 0
0		 1
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 5 - -
5
49 0
0		 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5 - -
50 1
0		 0
0		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5		 5
5 - -
55 1
0		 0
0		 5
5		 5
5		 Lf, L/, 5
5		 5 - -
5 - -
56 1
0		 0
0		 4
3		 5
5		 4
3		 5
5		 5 - -
4 - -
71 1
0		 0
0		 4
2		 4
3		 5
5		 5
5		 5 - -
3 — —
85 0
0		 0
0		 4
2		 5
4		 4
2		 5
5		 4 - -
2
88 0
0		 0
0		 4
2		 5
5		 5
5		 5
5		 3
89 0
0		 0
0		 4
3		 4
2		 5
5		 5
5		 4 - -
4
99 0
0		 0 0
0 0		 3
2		 5
5		 4
4		 5
5		 1 _
2 - -
103 0
0		 - - - 5 5 5
5 5 5
181 0
0
-
Fortsetzung
Verbin- Phytotoxizität gegen- Herbizidwirkung
dung über Nutzpflanzen
Nr
Mais Soja Weizen Barnyard- großes Klee
bohnen hirse Crubgras
Portulak »Lambs- Barnyard- Rotwurzel quatens« gras Pigweed
188 - 190 - 191 - 209 - 213 - 227 - 236 _ 0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
4 4 5
4 3 3
3 4 5
1 3 3
5 5 5
5 5 5
5 5 5
5 5 5
5 5 5
5 4 5
5 5 Ul
5 5 5
4 4 5
3 3 3
Aus den obigen experimentellen Ergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen gegenüber zahlreichen Nutzpflanzen sehr harmlos sind und gegenüber zahlreichen Unkräutern eine sehr gute Herbizidwirkung aufweisen, und daß die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen auch eine sehr hohe selektive herbizide Wirkung haben.
Versuch 3
Besprühen von Blättern zur Kontrolle von vorhandenem Unkraut
Töpfe mit einer Fläche von jeweils 1/15 000 Ar wurden mit Ackerboden (Diluvialerde) gefüllt, und dann wurde Weizen, Barnyardhirse, großes Crabgras und Rotwurzel »Pigweed« eingepflanzt.
Nachdem jede Pflanze das 2- bis 3-Blattstadium erreicht hatte, wurden 0,50 Gew.-% einer 0,25gew.-%igen Lösung der nachfolgend gezeigten benetzbaren Pulver, die in gleicher Weise wie die herbizide Zusammensetzung 2 hergestellt worden waren, mit einer Drucksprühvorrichtung aufgesprüht.
Zwei Wochen nach der Behandlung wurde die Herbizidwirkung der einzelnen geprüften Verbindungen untersucht.
Die Ergebnisse werden in Tabelle IV gezeigt, wobei die gleiche Bewertung vorliegt wie beim Versuch 1.
Die Daten in den oberen und unteren Zeilen der einzelnen Kolonnen in der Tabelle IV ergeben die Ergebnisse für Versuche mit Konzentrationen an aktiven Bestandteilen von 0,50 Gew.-% bzw. 0,25 Gew.-%.
Tabelle IV
Verbindung
Phytotoxiziiäi gegenüber Nuupllaii7.cn Weizen Barmardhirse
Herbizidwirkung
großes Crabgras
Rotwurzcl »Pigweed«
129 138 139 154 158 165
5 3
5 4
5 5
5 3
5 5
4 4
50
Tabelle IV
Verbindung Nr.
Phvtotoxizitüt gegenüber Nul/pflanzen Weizen Barnyardhirse
Herbi/idwirkung
großes Crabgras
Rotwurzcl »Pigweed«
168
176
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die herbiziden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung gegenüber Nutzpflanzen sehr harmlos sind und sehr wirksam sind gegenüber verschiedenen Unkräutern und auch eine außerordentlich hohe Selektivität als Herbizide aufweisen.

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1. Phenoxyalkylamidderivate der allgemeinen Formel
    RI R2
    worin bedeuten:
    X eine Ci-Cj-Alkylgruppe, eine C1-C4-AIkOXyErUpPe, ein Halogenatom, eine Cyangruppe, eine Nitrogruppe oder eine Propionylgruppe;
    η 0 oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 3, wobei, wenn η 2 oder 3 bedeutet, die X-Reste gleich oder verschieden sein können;
    Y ein WasserstofTatom oder eine Trifluormethylgruppe;
    Z eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe der allgemeinen Formel
    (worin R4 eine Ci-Q-Alkylgruppe, eine Ci-d-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom bedeuten und m 1 oder 2 bedeutet, wobei, wenn m 2 ist, die R4-Reste gleich oder verschieden sein können); eine Naphthylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Furylgruppe;
    R1 eine Ethylgruppe, eine n-Propylgruppe oder eine Isopropylgruppe;
    R2 eine Wasserstoffatom, eine d-CrAlkylgruppe, eine Ci-Q-Alkenylgruppe, eine C1-C4-AUdIJyI-gruppe oder eine Ci-C4-Alkoxygruppe; und
    R' ein Wasserstofiatom oder eine Q-Q-Alkylgruppe.
  2. 2. Ein Phenoxyaikylamidderivat gemäß Anspruch 1:
    a) N-Benzyl-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
    b) N-(2-methylbenzyl)-2-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)-butyramid
    c) N-Benzyi-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
    d) N-(2-Chlorobenzyl)-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
    e) N-Thienylmethyl-2-(3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
    f) N-Benzyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
    g) N-Benzyl-N-methyl-2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy)-butyramid
  3. 3. Verfahren zur Herstellung eines Phenoxyalkylamidderivats gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    ^
    ^ VCHCO-A (Π)
    worin A ein Chloratom oder Bromatom und X1 n, Y und R' die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    R2
    HN< (EI)
    CH-Z
    R-'
    worin Z, R- und R" die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder
    b) eine Verbindung der allgemeinen Formel
    (IV)
    worin X, η und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    A—CHCON^ (V)
    CH-Z
    R3
DE3237998A 1981-10-20 1982-10-13 Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten Expired DE3237998C2 (de)

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