CH648294A5 - Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. - Google Patents

Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. Download PDF

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CH648294A5
CH648294A5 CH3759/81A CH375981A CH648294A5 CH 648294 A5 CH648294 A5 CH 648294A5 CH 3759/81 A CH3759/81 A CH 3759/81A CH 375981 A CH375981 A CH 375981A CH 648294 A5 CH648294 A5 CH 648294A5
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CH
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alkyl
cyclohexane
dione
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cyclohexan
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CH3759/81A
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Isao Iwataki
Kagari Fujita
Hisao Ishikawa
Hideo Hosaka
Kenichi Kohara
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Nippon Soda Co
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    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf substituierte io Cyclohexan-l,3-dion-Derivate, auf ein Verfahren für deren Herstellung, und deren Verwendung als selektive Herbizide.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung werden Cyclo-hexan-l,3-dion-Derivate der allgemeinen Formel I
15
20
\
R1S(0)nX'^YX^0
-NHORii r3
RiS(0)nX
wonn
R! C1-C4-Alkyl oder von Halophenyl,
R2 C1-C3-Alkyl oder eine Cyanogruppe, R3 Cj-Q-Alkyl,
X eine gerade oder verzweigte Q-C4 Alkylenkette; und n 0,1 oder 2, bedeuten mit einem Hydroxylamin-Derivat der Formel
NH2OR4
worin
R2
worin
R! die Bedeutung von Q-Q-Alkyl oder von Halophenyl hat,
25 R2 Ci-C3-Alkyl oder eine Cyanogruppe, R3 Q-Q-Alkyl,
R4 Ci-C4-Alkyl oder Cj-Q-Alkenyl,
X eine gerade oder verzweigte C1-C4-Alkylenkette, und n 0,1 oder 2 bedeuten,
30 zur Verfügung gestellt.
Die Cyclohexan-Derivate der allgemeinen Formel I haben eine überlegene herbizide Aktivität und sind speziell wirksam bei der Bekämpfung von Gräsern, wie etwa Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), «Black»-Gras (Alopecurus 35 myosuroides), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), wilder Hafer (Avena fatua) und «Johnson»-Gras (Sorghum halepense), und sie beeinträchtigen kaum breitblättrige Nutzpflanzen, wie etwa Bohnen, Erbsen, Radieschen, Randen und Gurken, welche leicht an Phytotoxizität leiden.
40 Es wurde früher entdeckt, dass einige 5-Alkylthio-(sulfi-nyl oder sulfonyl)-alkyl-cyclohexan-l,3-dion-Derivate, welche eine nieder-Alkoxycarbonyl-Substitution in der 4-Stel-lung haben, herbizide Aktivitäten besitzen, wie es beispielsweise im U.S. Patent No. 4 249 937 offenbart ist. Die Erfin-45 der haben gefunden, dass 5-Alkylthio-(sulfmyl oder sulfo-nyl)-alkyl-cyclohexan-l,3-dion-Derivate der Formel I, welche ein C1-C3-Alkyl oder eine Cyanogruppe in der 4-Stel-lung aufweisen, nicht nur so herbizid aktiv sind wie in oben genanntem Patent erwähnt, sondern dass sie ebenfalls eine 50 verbesserte Wirksamkeit für die Bekämpfung von «Crab»-Gras (Bluthirse) aufweisen, verglichen mit den früher erwähnten Cyclohexan-1,3-dion-Derivaten.
Die Verbindungen können in Übereinstimmung mit der folgenden Gleichung hergestellt werden:
RiS(0)nX
NH-O-Rt»
+ NK2-O-R4
[Iii
RiS(0)nX
worin Methylalkohol, Ethylalkohol, Isopropylalkohol, Benzol, Te-
R,, R2, R3, R4, X und n weiter oben definiert worden trahydrofuran, Chloroform, Acetonitril, Dichlorethan,
sind. 65 Dichlormethan, Ethylacetat, Dioxan, Toluol, Xylol und Di-
Die obige Reaktion kann in einem inerten Lösungsmittel methylsulfoxid verwendet werden.
ausgeführt werden. Die Reaktionstemperatur kann von —10 °C bis zum Sie-
Ais inertes Lösungsmittel können Aceton, Diäthyläther, depunkt der Reaktionslösung, vorzugsweise von 10 °C bis
3
648 294
60 °C, betragen, und die Reaktion kann während mehreren Stunden oder länger ausgeführt werden.
Nachdem die Reaktion abgelaufen ist, wird das Lösungsmittel, falls notwendig, entfernt und das Reaktionsgemisch anschliessend mit einer alkalischen Lösung extrahiert, oder das Reaktionsgemisch wird in eiskaltes Wasser geleert. Das alkalische Extrakt oder das Gemisch mit Wasser wird mit Chlorwasserstoffsäure eingesäuert, und das rohe Produkt wird aus dem angesäuerten Gemisch mittels Extraktion mit einem Lösungsmittel oder mittels Filtration isoliert.
Wenn das Produkt kristallin ist, kann das rohe Produkt durch Umkristallisieren gereinigt werden, und wenn das Produkt eine ölige Substanz ist, kann das rohe Produkt durch Destillation oder mittels Säulenchromatographie gereinigt werden.
s Eine chemische Formel für die resultierende gereinigte Verbindung kann auf Grund einer Elementaranalyse, dem NMR-Spektrum und dem IR-Spektrum aufgestellt werden.
Es wird angenommen, dass die Verbindungen, welche durch die allgemeine Formel I dargestellt werden, in den folio genden vier tautomeren Formen existieren:
RiS(0)nX Y 0 r2
NHORij
H
, ^NOR4
\
RlSCCOriX'^f* 0 R2
r3
RiS(0)nX
NOR.,
,N0R<,
RiS(0)nX
-r3
OH
R2
Es wird weiter angenommen, dass die Verbindungen, welche durch die allgemeine Formel II dargestellt werden, in den folgenden drei tautomeren Formen existieren:
r2
>r3
OH RjS(0)nX
jl H 0
/ //
c-r3
r2
Das Ausgangsmaterial der Formel II kann hergestellt werden in Übereinstimmung mit der folgenden Gleichung, worin R Niederalkyl bedeutet:
Ri sx-ch=chcoch3+r2-ch
COOR
NaOR.
COOR
RjSX* "V "0 R2 COOR
RiS3É^j^*0
r2
Ri SX-CH-CHCOCII3+NCCH2COOR
R3COCÂ.
Ri SX
OH
^C°R3
OH
Oxidationsmittel
RiS(0)nX
..-COR3 0
r2
r2
648294 4
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung: Ethoxyamin wurden bei einer Temperatur von 0 °C hinzugetropft. Die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur
Beispiel 1 während drei Stunden gerührt. Nach beendeter Reaktion
2-( 1 -EthoxyaminobutyIiden)-5-(2-ethyIthiopropyl)- wurde die Reaktionslösung wie im Beispiel 1 beschrieben be-
4-methylcyclohexan-l ,3-dion (Verbindung Nr. 1): s handelt, und man erhielt 2,65 g der gewünschten Verbin-
In 10 ml Äthanol wurden 2,97 g 2-Butyryl-5-(2-ethylthio- dung als ein gelbes öliges Material. Die Ausbeute betrug propyl)-4-methyl-cyclohexan-l,3-dion gelöst, und 0,81 g 74%. nD19 = 1,5348.
Ethoxyamin wurden bei einer Temperatur von 0°C hinein- Beispiel 3 getropft. Die resultierende Lösung wurde bei Raum tempera- 2-(l-Allyloxyaminopropyliden)-5-(2-ethylthiopropyl)-tur während drei Stunden gerührt. Nach Eingiessen der Re- io 4-methyl-cyclohexan-l,3-dion (Verbindung Nr. 4): aktionslösung in eiskaltes Wasser wurde das erhaltene Ge- In 10 m' Ethanol wurden 2,8 g 2-PropionyI-5-(2-ethyl-misch mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung thiopropyl)-4-methyl-cyclohexan-l,3-dion gelost, und 1 g wurde mit Wasser gewaschen und mit IN Natriumhydroxid- Allyoxyamin wurden bei einer Temperatur von 0 °C dazuge-lösung extrahiert. Die Natriumhydroxidlösung wurde mit tropft. Die resultierende Lösung wurde bei Raumtemperatur IN Chlorwasserstoffsäure angesäuert, und das angesäuerte is während drei Stunden gerührt. Nachdem man die Reak-Gemisch wurde mit Chloroform extrahiert. Die Chloroform- tionslösung in eiskaltes Wasser geleert und das Gemisch mit lösung wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Chlorwasserstoffsäure angesäuert hatte, wurde das Gemisch Magnesiumsulfat getrocknet. Nach Entfernung des Chloro- mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung wurde forms mittels Destillation unter einem reduzierten Druck er- mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumhielt man 3,0 g des gewünschten Produktes als ein gelbes öli- 20 sulfat getrocknet. Nach der Entfernung des Chloroforms ges Material. Die Ausbeute betrug 88%. nD'9.5 = 1,5375. mittels Destillation unter einem reduzierten Druck erhielt man 2,9 g des gewünschten Produktes als ein gelbes öliges
Beispiel 2 Material. Die Ausbeute betrug 86%. nD18-5 = 1,5389.
2-(l -Ethoxyaminobutyliden)-5-(2-ethylsulfinylpropyl)- Einschliesslich der obigen Verbindungen, sind Verbin-
4-methyl-cyclohexan-1,3-dion (Verbindung Nr. 2): düngen, welche spezielle Ausführungsformen dieser Erfin-
In 20 ml Ethanol wurden 3,1g 2-Butyryl-5-(2-ethylsulfi- dung sind und welche in einer analogen Art und Weise her-
nylpropyl)-4-methyl-cyclohexan-l,3-dion gelöst, und 0,61 g gestellt werden können, in der folgenden Tabelle 1 tabelliert.
Tabelle 1
Physikalische Konstante
-C2H5 ni,95 1.5375
-C2H5 n$ 1.5348
-CH2CH=CH2 ng 1.5305
-CH2CH=CH2 n{F 1.5389
-CH2CH=CH2 nif5 1.5360
-C2H5 ng 1.5400
-C2H5 ng 1.5711
Verbindung Nr.
g /-NHOR4
RjS(0)nX
u
^3
r2
RaSCOinX
r,
r,
c2h5schch2- -ch3 -c3h7
ch3
0 t c2h5schch2- -ch3 -c3h7
ch3
ch3^chsch2ch2- -ch3 -c3h7 ch3
c2h5schch2- -ch3 -C2Hs ch3
c2hsso2chch2- -ch3 -c2h5 ch3
c2h5schch2- -cn -c3h7
CH
3
«^ö>sch2ch2- -c3h,
5
648 294
Wie weiter oben erwähnt, besitzen die Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität. Die Verbindungen können direkt auf die Erde vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen ausgebracht werden, oder sie können mit Erde vermischt werden. Die bevorzugte Behandlung ist die Behandlung der Pflanzen nach dem Auflaufen, und die Verbindungen können auf die Erde oder das Pflanzenblattwerk in Mengen von 5 g oder mehr pro 10 Aren ausgebracht werden.
Eine herbizide Zusammensetzung, welche eine erfin-dungsgemässe Verbindung als aktiven Bestandteil enthält, kann durch Mischen mit geeigneten Trägermaterialien in eine gängige Formulierung überführt werden, wie etwa benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, körnige Formulierungen, wasserlösliche Pulver und Aerosole. Als feste Trägermaterialien können Bentonit, Diatomeenerde, Apatit, Gips, Talk, Pyrophyllit, Vermiculit und Tonerde verwendet werden. Als flüssige Trägermaterialien können Kerosen, Mineralöl, Petrol, Lösungsmittel-Naphta, Benzol, Xylol, Cy-clohexan, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Alkohol und Aceton verwendet werden. Ein oberflächenaktives Mittel kann ebenfalls hinzugefügt werden, um eine homogene und stabile Formulierung zu ergeben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können im Gemisch mit weiteren Chemikalien angewandt werden, welche üblicherweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden und welche verträglich sind mit solchen Verbindungen. Solche Chemikalien können den chemisch allgemein bekannten Klassen der Pflanzennährstoffe, der Düngemittel, der Insektizide, der Akarizide, der Fungizide, der Herbizide und der Nematozide angehören, sind aber nicht darauf beschränkt.
Für die Abmischung der erfindungsgemässen Verbindungen mit bekannten Herbiziden wird die Verwendung von Triazin-Derivaten, wie etwa Simazin, Propazin und Prome-tryn, Carbamat-Derivaten, wie etwa Phenmedipham, Harn-stoff-Derivaten, wie etwa Metabenzthiazuron und Linuron, und heterozyklischen Verbindungen, wie etwa Pyrazon und Lenacil, empfohlen.
Die Konzentration der aktiven Komponente in einer her-biziden Zusammensetzung kann variieren, entsprechend der Art der Formulierung, und die Konzentration ist beispielsweise im Bereich von 5 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 20 Gewichtsprozent, in einem benetzbaren Pulver; 5 bis 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise 20 bis 60 Gewichtsprozent in emulgierbaren Konzentraten; und 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, in einer granulären Formulierung.
Ein so hergestelltes benetzbares Pulver oder ein emulgier-bares Konzentrat kann mit Wasser zu einer spezifizierten Konzentration verdünnt werden und kann als flüssige Suspension oder als Emulsion für die Behandlung von Erde oder von Pflanzenlaub verwendet werden. Weiter kann eine granulare Formulierung direkt auf die Erde oder für die Blattbehandlung verwendet werden.
Nicht einschränkende Beispiele von herbiziden Zusammensetzungen sind folgende:
Beispiel 4 Benetzbares Pulver
Gewichtsteile
Verbindung Nr. 4 20
Bolus 20
Diatomeenerde 52
Natrium-alkylsulfat 8
Diese Bestandteile werden homogen miteinander vermischt und in feine Teilchen zerkleinert, um ein benetzbares Pulver zu ergeben, welches 20% an aktiver Komponente enthält. Bei seiner Anwendung wird dieses Gemisch auf eine gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt und dieses als eine Suspension versprüht.
Beispiel 5 Emulgierbares Konzentrat
Gewichtsteile
Verbindung Nr. 2 40
Xylol 35
Dimethylformamid 15
Polyoxyethylen-phenylether 10
Diese Bestandteile werden miteinander vermischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu ergeben, welches 40% an aktiver Komponente enthält. Bei seiner Anwendung wird dieses Gemisch auf eine gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt, und es wird als eine Emulsion versprüht.
Beispiel 6 Granulare Formulierung
Gewichtsteile
Verbindung Nr. 4 7
Talk 38
Tonerde 38
Bentonit 10
Natrium-alkylsulfat 7
Diese Bestandteile werden miteinander homogen vermischt und in feine Teilchen zerkleinert. Die feinen Teilchen werden in Körner übergeführt, welche Durchmesser im Bereich von 0,5 bis 1,0 mm aufweisen und 7% an aktiver Komponente enthalten. Dieses Gemisch kann direkt ausgebracht werden.
Die herbiziden Effekte von erfindungsgemässen Verbindungen werden mittels der folgenden Tests illustriert:
Test 1
Setzlinge von Bluthirse, wildem Hafer, Hahnenfuss und Gänsefuss wurden je in einen Topf gepflanzt, welcher eine Oberfläche von 100 cm2 hatte. Wenn die Pflanzen bis zum 2-5-Blatt-Stadium gewachsen waren, wurde eine wässrige Emulsion, hergestellt durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser auf eine spezifizierte Konzentration, auf das Blattwerk der Test-Pflanzen in einer Menge von 1001/10 Aren gesprüht, und die Töpfe wurden in einem Gewächshaus aufbewahrt. Vierzehn Tage nach der Besprühung wurde der Grad der Vernichtung bei jeder Pflanze beobachtet und auf einer Skala mit Werten von 0-10 gewertet, wobei diese Werte die folgenden Bedeutungen haben:
0: kein Effekt
2: Teile der Pflanze teilweise geschädigt 4: Pflanze leicht geschädigt 6: Pflanze mässig geschädigt 8: Pflanze ernsthaft geschädigt
10: Pflanze total abgetötet
Die Zahlen 1, 3, 5, 7 und 9 bedeuten einen Zwischengrad zwischen 0 und 2, 2 und 4,4 und 6,6 und 8, und 8 und 10.
Die Resultate werden in der folgenden Tabelle 2 gezeigt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
648294
6
Tabelle 2
Verbindung Nr.
Anwendungsmenge (g/10 Aren)
Grad der Vernichtung
Bluthirse
5-Blatt-Stadium wilder Hafer 2-3-Blatt-Stadium
Hahnenfuss 3-Blatt-Stadium
Gänsefuss 3-Blatt-Stadium
1
50 25
10 10
10 10
0 0
0 0
2
50 25
10 10
10 10
0 0
0 0
3
50 25
10 10
10 10
0 0
0 0
4
50 25
10 8
10 10
0 0
0 0
5
50 25
10 9
10 9
0 0
0 0
6
50
9
9
0 0
0 0
Vergleichssubstanz*
50 25
10 4
10 10
0 0
0 0
* Vergleichssubstanz
0
! ^NH0CH2CH=CH2 C3H7
C2H5SCH2CH2' 0
COOCH3
(U.S.P. 4,249,937)
Test 2
Setzlinge von Sojabohnen, Korn, Zuckerrüben und Baumwolle wurden je in einen Topf gepflanzt, welcher eine Oberfläche von 100 cm2 aufwies. Wenn die Pflanzen bis zum 1-2-Blatt-Stadium gewachsen waren, wurde eine wässrige Emulsion, hergestellt durch Verdünnen eines emulgierbaren Konzentrates mit Wasser auf die spezifizierte Konzentration, auf das Blattwerk der Testpflanzen in einer Menge von 1001/10 Aren gesprüht, und die Töpfe wurden in einem Gewächshaus aufbewahrt. Drei Wochen nach der Besprühung wurde der Grad der Vernichtung bei jeder Pflanze ermittelt 40 und gemäss der gleichen Skala von Test 1 bewertet.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Verbindung
Anwendungsmenge
Grad der Vernichtung
Nr.
(g/10 Aren)
Korn
Sojabohne
Zuckerrübe
Baumwolle
1
100
10
0
0
0
1
50
10
0
0
0
9
100
10
0
0
0
Z
50
10
0
0
0
100
10
0
0
0
J
50
10
0
0
0
A
100
10
0
0
0
50
10
0
0
0
c
100
10
0
0
0
3
50
10
0
0
0
c
100
10
0
0
0
O
50
10
0
0
0
Vergleichs
100
10
0
0
0
substanz*
50
8
0
0
0
* Die Vergleichssubstanz war die gleich wie im Test 1.
s

Claims (5)

  1. 648294
  2. 2. Derivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Rj C2-C3-Alkyl oder Chlorphenyl; R2 Methyl oder eine Cyanogruppe; R3 C2-C3-Alkyl; R4 Äthyl oder Allyl; und X C2-C3-Alkylen bedeuten.
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Cyclohexan-l,3-dion-Derivate der Formel
    0
    R4 C,-C4-A]kyl oder C,-C4-Alkenyl bedeutet, zur Reaktion gebracht wird.
    rArccNH0IU
    r3
    RiS(0)nX"^Y^0
    Rz wonn
    Rj die Bedeutung von C,-C4-AIkyl oder von Halophe-nyl hat,
    R2 C,-C3-Alkyl-oder eine Cyanogruppe,
    R3 C,-C4-Alkyl,
    R4 CI-C4-Alkyl oder C,-C4-Alkenyl,
    X eine gerade oder verzweigte C1-C4-Alkylenkette, und n 0,1 oder 2 bedeuten.
  3. 3. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein inertes Trägermaterial und eine wirksame Menge eines Cyclohexan-l,3-dion-Derivates nach Anspruch 1 enthält.
  4. 4. Eine herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine wirksame Menge eines Derivates nach Anspruch 2 enthält.
  5. 5. Verfahren für die Herstellung eines Cyclohexan-1,3-dion-Deritates nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
CH3759/81A 1980-06-12 1981-06-09 Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. CH648294A5 (de)

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